KR20220000833A - 실라잔계 화합물, 이를 포함하는 코팅용 조성물, 코팅층을 갖는 광투과성 필름 및 광투과성 필름을 포함하는 표시장치 - Google Patents

실라잔계 화합물, 이를 포함하는 코팅용 조성물, 코팅층을 갖는 광투과성 필름 및 광투과성 필름을 포함하는 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 실시예는, 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물, 상기 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물, 상기 실라잔계 화합물을 포함하는 제1 코팅층을 포함하는 광투과성 필름 및 상기 광투과성 필름을 포함하는 표시장치를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00167

Description

실라잔계 화합물, 이를 포함하는 코팅용 조성물, 코팅층을 갖는 광투과성 필름 및 광투과성 필름을 포함하는 표시장치{SILAZANE BASED COMPOUND, COATING COMPOSITION COMPRISING THE SAME, TRANSPARENT FILM HAVING COATING LAYER, AND DISPLAY APPARATUS COMPRISING TRANSPARENT FILM}
본 발명은 실라잔계 화합물, 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물, 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅층을 갖는 광투과성 필름 및 이러한 광투과성 필름을 포함하는 표시장치에 대한 것이다.
최근, 차세대 디스플레이로 휘거나 구부릴 수 있는 플렉서블 표시장치가 주목을 받고 있다. 플렉서블 표시장치는 휘거나 구부릴 수 있는 표시패널 및 표시패널을 보호하기 위한 커버 윈도우를 포함한다. 커버 윈도우는, 표시패널에 배치된 소자를 보호하기 위해, 우수한 경도, 낮은 투습성, 내화학성 및 우수한 광투과도를 갖는 것을 필요로 한다.
플렉서블 표시장치의 커버 윈도우용 소재로 여러 가지 투명 플라스틱 필름들이 검토되고 있다. 투명 플라스틱들 중, 예를 들어, 경도가 높은 폴리이미드계 필름이 플렉서블 표시장치의 커버 윈도우용 소재로 연구되고 있다.
폴리이미드계 필름은 얇은 두께에서 고경도 구현이 가능하다는 장점이 있다. 그러나, 폴리이미드계 필름 자체의 광학적 및 기계적 물성은, 다양한 플렉서블 표시장치에서 요구하는 물성 요건을 만족하지 못하는 경우가 있다. 따라서, 폴리이미드계 필름의 물성을 향상시키기 위하여 모노머와 첨가제들이 개발되고 있으며, 다양한 코팅층들이 연구되고 있다.
본 발명의 일 실시예는, 광투과성 필름의 물성 개선에 사용될 수 있는 실라잔계 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 일 실시예는, 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물에 의하여 형성된 코팅층을 갖는 광투과성 필름을 제공하고자 한다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 이러한 광투과성 필름을 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1 에서, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 아크릴레이트기, 탄소수 4 내지 20의 알킬 메타크릴레이트기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 비닐기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이다.
R21는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고, R22는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이다.
R3는 단일 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20의 치환된 알킬렌기, 탄소수 7 내지 19의 치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 알킬렌비닐기, 비닐기 및 탄소수 1 내지 10의 헤테로알킬렌기에서 선택된 어느 하나이다.
m과 n은 각각 5 내지 150의 정수이고, m/(m+n)은 0.2 내지 0.98이다.
y는 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 1의 "A"는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기에서 선택된 어느 하나이고, RB는 고리형기를 갖는 2가의 화합물기이다.
상기 RB는 하기 화학식 3 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
[화학식 11]
Figure pat00011
[화학식 12]
Figure pat00012
상기 화학식 1의 상기 A는 하기 화학식 13 내지 화학식 22 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 13]
Figure pat00013
[화학식 14]
Figure pat00014
[화학식 15]
Figure pat00015
[화학식 16]
Figure pat00016
[화학식 17]
Figure pat00017
[화학식 18]
Figure pat00018
[화학식 19]
Figure pat00019
[화학식 20]
Figure pat00020
[화학식 21]
Figure pat00021
[화학식 22]
Figure pat00022
상기 화학식 1은 하기 화학식 23 내지 31 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 23]
Figure pat00023
[화학식 24]
Figure pat00024
[화학식 25]
Figure pat00025
[화학식 26]
Figure pat00026
[화학식 27]
Figure pat00027
[화학식 28]
Figure pat00028
[화학식 29]
Figure pat00029
[화학식 30]
Figure pat00030
[화학식 31]
Figure pat00031
상기 R3는 하기 화학식 32 내지 38 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 32]
Figure pat00032
[화학식 33]
Figure pat00033
[화학식 34]
Figure pat00034
[화학식 35]
Figure pat00035
[화학식 36]
Figure pat00036
[화학식 37]
Figure pat00037
[화학식 38]
Figure pat00038
여기서, p1은 0 내지 10의 정수이며, p1이 0인 경우 화학식 32는 단일 결합을 나타내고, p2, p3, p4, p5, p6, p7, q1, q2, q3, q4, q5 및 q6는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다. R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이고, R31 및 R32 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다.
상기 실라잔계 화합물은 500 내지 50,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 가질 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00039
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 지지층 및 상기 지지층 상의 제1 코팅층을 포함하고, 상기 제1 코팅층은 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화 생성물을 포함하는, 광투과성 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00040
상기 제1 코팅층은 0.02 내지 10㎛의 두께를 가질 수 있다.
상기 광투과성 필름은 1.5 이하의 황색도를 가질 수 있다.
상기 광투과성 필름은, 상기 지지층 상의 제2 코팅층을 더 포함하며, 상기 제2 코팅층은 하기 화학식 39로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 40으로 표현되는 화합물의 반응물을 포함할 수 있다.
[화학식 39]
Figure pat00041
[화학식 40]
Figure pat00042
상기 화학식 39에서, R5는 에폭시기, 아크릴기 및 아이소시아네이트기 중 적어도 하나를 포함하는 선형, 분지형, 지환식 및 방향족 유기 화합물 중 어느 하나로부터 유도되고, 상기 화학식 39의 R6 및 상기 화학식 40의 R7은 각각 C1 내지 C8의 선형, 분지형 또는 지환형 헤테로 알킬기이고, 화학식 40의 M은 금속 원소이고, 화학식 39의 k은 1 내지 3의 정수이고, 화학식 40의 j은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 표시패널 및 상기 표시패널 상에 배치된 상기 광투과성 필름을 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 광투과성 필름의 물성 개선용 코팅용 조성물에 사용되어, 광투과성 필름의 물성을 개선할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은, 예를 들어, 폴리이미드계 필름과 같은 투명 플라스틱 필름의 코팅층에 사용되어, 폴리이미드계 필름과 같은 투명 플라스틱 필름의 접착성 및 광학적 특성을 개선할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 광투과성 필름의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름의 단면도이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름의 단면도이다.
도 5은 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 표시장치의 일부에 대한 단면도이다.
도 6은 도 5의 "P" 부분에 대한 확대 단면도이다.
이하, 실시예들을 중심으로 본 발명을 상세하게 설명한다. 아래에서 설명되는 실시예들은 본 발명의 명확한 이해를 돕기 위한 예시적 목적으로 제시되는 것일 뿐, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 발명의 실시예들을 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로, 본 발명이 도면에 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 구성 요소는 동일 참조 부호로 지칭될 수 있다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우, 그 상세한 설명은 생략된다.
본 명세서에서 언급된 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이라는 표현이 사용되지 않는 이상, 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소가 단수로 표현된 경우, 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함한다. 또한, 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수 있다.
공간적으로 상대적인 용어인 "아래(below, beneath)", "하부 (lower)", "위(above)", "상부(upper)" 등은 도면에 도시되어 있는 바와 같이 하나의 소자 또는 구성 요소들과 다른 소자 또는 구성 요소들과의 상관관계를 용이하게 기술하기 위해 사용될 수 있다. 공간적으로 상대적인 용어는 도면에 도시되어 있는 방향에 더하여 사용시 또는 동작 시 소자의 서로 다른 방향을 포함하는 용어로 이해되어야 한다. 예를 들면, 도면에 도시되어 있는 소자를 뒤집을 경우, 다른 소자의 "아래(below)" 또는 "아래(beneath)"로 기술된 소자는 다른 소자의 "위(above)"에 놓일 수 있다. 따라서, 예시적인 용어인 "아래"는 아래와 위의 방향을 모두 포함할 수 있다. 마찬가지로, 예시적인 용어인 "위" 또는 "상"은 위와 아래의 방향을 모두 포함할 수 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
"적어도 하나"의 용어는 하나 이상의 관련 항목으로부터 제시 가능한 모든 조합을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, "제1 항목, 제2 항목 및 제3 항목 중 적어도 하나"의 의미는 제1 항목, 제2 항목 또는 제3 항목 각각 뿐만 아니라 제1 항목, 제2 항목 및 제3 항목 중에서 2개 이상으로부터 제시될 수 있는 모든 항목의 조합을 의미할 수 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00043
화학식 1 에서, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 아크릴레이트기, 탄소수 4 내지 20의 알킬 메타크릴레이트기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 비닐기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이다.
R21는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이다. R22는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이다. R21와 R22는 서로 동일할 수도 있고, 다를 수도 있다.
R3는 단일 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20의 치환된 알킬렌기, 탄소수 7 내지 19의 치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 알킬렌비닐기, 비닐기 및 탄소수 1 내지 10의 헤테로알킬렌기에서 선택된 어느 하나이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 알킬렌기는 2가의 탄화수소기이다. 알킬렌기는, 예를 들어, 알킬기로부터 유도될 수 있으며, 2 개의 결합 위치를 갖는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 아릴렌기는 방향족 고리를 갖는 2가의 탄화수소기이다. 아릴렌기는, 예를 들어, 아릴기로부터 유도될 수 있으며, 2 개의 결합 위치를 갖는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 치환된 알킬렌기는, 알킬렌기의 수소가 다른 작용기로 치환된 화합물기를 지칭한다. 치환된 알킬렌기로, 예를 들어, 알콕시기로 치환된 알킬렌기가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 치환된 아릴렌기는, 아릴렌기의 수소가 다른 작용기로 치환된 화합물기를 지칭한다. 치환된 아릴렌기로, 예를 들어, 알콕시기로 치환된 아릴렌기가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 알킬렌비닐기는, 알킬렌기의 일부가 비닐기로 치환된 구조를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 헤테로알킬렌기는 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자에 의해 치환된 알킬렌기 또는 그 라디칼을 지칭한다. 헤테로 원자는 탄소의 자리를 대체한 탄소 이외의 원자를 지칭한다. 헤테로 원자는, 예를 들어, O, S, N, P, B, Si, 및 Se 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 헤테로 원자는 O, S, 및 N 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
m과 n은 각각 5 내지 150의 정수이고, m/(m+n)은 0.2 내지 0.98이다. 화학식 1의 y는 0 내지 2의 정수이다. 보다 구체적으로, y는 0 또는 1 일수 있다.
화학식 1에서 "A"는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00044
화학식 2에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기에서 선택된 어느 하나이고, "RB"는 고리형기를 갖는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화학식 2의 "RB"는 하기 화학식 3 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00045
[화학식 4]
Figure pat00046
[화학식 5]
Figure pat00047
[화학식 6]
Figure pat00048
[화학식 7]
Figure pat00049
[화학식 8]
Figure pat00050
[화학식 9]
Figure pat00051
[화학식 10]
Figure pat00052
[화학식 11]
Figure pat00053
[화학식 12]
Figure pat00054
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 화학식 1의 "A"는 하기 화학식 13 내지 화학식 22 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 13]
Figure pat00055
[화학식 14]
Figure pat00056
[화학식 15]
Figure pat00057
[화학식 16]
Figure pat00058
[화학식 17]
Figure pat00059
[화학식 18]
Figure pat00060
[화학식 19]
Figure pat00061
[화학식 20]
Figure pat00062
[화학식 21]
Figure pat00063
[화학식 22]
Figure pat00064
이와 같이, 화학식 1의 "A"는 방향족 화합물에서 유래된 기 또는 지방족 고리 화합물로부터 유래된 기를 포함할 수 있다. "A"가 고리형 화합물을 포함하는 경우, 실라잔계 화합물의 주쇄가 고리형 화합물의 체인을 포함할 수 있다. 그 결과, 실라잔계 화합물의 반복단위의 길이가 길어지며, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 우수한 유연성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화학식 1은 하기 화학식 23 내지 31 중 어느 하나로 표현될 있다.
[화학식 23]
Figure pat00065
[화학식 24]
Figure pat00066
[화학식 25]
Figure pat00067
[화학식 26]
Figure pat00068
[화학식 27]
Figure pat00069
[화학식 28]
Figure pat00070
[화학식 29]
Figure pat00071
[화학식 30]
Figure pat00072
[화학식 31]
Figure pat00073
이와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 화학식 23 내지 31로 표현될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R3는 하기 화학식 32 내지 38 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 32]
Figure pat00074
[화학식 33]
Figure pat00075
[화학식 34]
Figure pat00076
[화학식 35]
Figure pat00077
[화학식 36]
Figure pat00078
[화학식 37]
Figure pat00079
[화학식 38]
Figure pat00080
화학식 32에서, p1은 0 내지 10의 정수이다. p1이 0인 경우 화학식 32는 단일 결합을 나타낸다.
p2, p3, p4, p5, p6, p7, q1, q2, q3, q4, q5 및 q6는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다.
화학식 35의 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다. R31 및 R32 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다. 화학식 35는 알콕시기로 치환된 알킬렌기를 표시할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 실라잔(-Si-N-) 결합을 갖는다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은, 실라잔(-Si-N-) 결합을 포함하는 주쇄를 갖는 중합체이다. 실라잔 결합을 가짐으로 인해, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 고내열성 특성을 가질 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은, 중합체 구조를 가지기 때문에, "폴리실리진계 화합물"이라고 할 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물의 주쇄는 고리형 화합물을 포함한다. 구체적으로, 화학식 1의 "A"는 고리형 화합물을 포함할 수 있다. 주쇄가 고리형 화합물의 체인을 포함하는 경우, 반복단위의 길이가 길어질 수 있다.며 그 결과, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 우수한 유연성을 가질 수 있다.
또한, 측쇄에 알콕시 실란기를 포함하기 때문에, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 다중 가교에 참여할 수 있다. 그 결과, 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물에 의하여 형성된 수지 또는 코팅층은 우수한 내화학성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은 코팅용 조성물로 사용될 수 있으며, 경화에 의하여 코팅층을 형성할 수 있다.
화학식 1에서, m과 n이 5 미만인 경우, 실라잔계 화합물의 분자량이 작아 실라잔계 화합물을 이용한 코팅층 형성이 용이하지 않을 수 있다. 반면, 화학식 1에서, m과 n이 150을 초과하는 경우, 실라잔계 화합물의 분자량이 과도하게 증가하여 실라잔계 화합물을 이용한 코팅층 형성 과정에서 작업성이 저하될 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따르면, m과 n이 각각 5 내지 150의 정수가 되도록 한다.
화학식 1에서 m/(m+n)은 0.2 내지 0.98이다. m/(m+n)이 0.2 미만인 경우, 실라잔계 화합물의 유연성과 용해도가 저하되는 문제점이 발생될 수 있다. m/(m+n)이 0.98을 초과하는 경우, 주쇄에 그래프트(graft)된 알콕시 실란기의 함량이 감소되어 실라잔계 화합물에 의하여 형성된 코팅층의 내화학성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 실라잔계 화합물은 500 내지 50,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 가질 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물의 중량 평균 분자량은 500 내지 40,000일 수 있으며, 2,000 내지 20,000일 수 있으며, 3,000 내지 18,000일 수 있으며, 5,000 내지 15,000일 수도 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 중량 평균 분자량은 폴리스티렌 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의하여 측정될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 실라잔계 화합물의 중량 평균 분자량은 그 경화 생성물이 코팅 필름을 형성할 수 있을 정도의 범위로 조정될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은, 할로겐화 실란 화합물, 아미노알킬트리알콕시실란 화합물 및 아민계화합물의 반응에 의하여 제조될 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물은, 화학식 41 내지 44의 화합물에 의하여 제조될 수 있다.
[화학식 41]
Figure pat00081
[화학식 42]
Figure pat00082
[화학식 43]
Figure pat00083
[화학식 44]
Figure pat00084
화학식 41 내지 44에서, R11, R12, R13, R14, R21, R21, R3, R41, R42 및 RB는 이미 설명된 바와 같다.
화학식 41의 X1과 X2 및 화학식 42의 X3과 X4는 각각 독립적으로, 플루오르(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 및 요오드(I)에서 선택된 할로겐 원소이다.
예를 들어, 화학식 41의 화합물과 화학식 44의 화합물의 반응에 의하여 화학식 45로 표현되는 제1 반복단위가 형성될 수 있다.
[화학식 45]
Figure pat00085
예를 들어, 화학식 42의 화합물과 화학식 43의 화합물의 반응에 의하여 화학식 46으로 표현되는 제2 반복단위가 형성될 수 있다.
[화학식 46]
Figure pat00086
화학식 41의 화합물과 화학식 44의 화합물의 몰비를 1:1 또는 이에 가깝게 조절하고, 화학식 42의 화합물과 화학식 43의 화합물의 몰비를 1:1 또는 이에 가깝게 조절할 수 있다. 이와 같이 몰비를 조절하는 경우, 잔류 단량체의 함량을 최소화할 수 있고, 제조되는 실라잔계 화합물의 분자량을 용이하게 조절할 수 있다.
실라잔계 화합물 제조를 위한 용매로, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAc), n-부틸 아세테이트, 벤젠, 톨루엔, 자일렌과 같은 비극성 방향족 유기 용매가 사용될 수 있고, 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 비극성 지방족 유기 용매가 사용될 수도 있고, 다이이소프로필에테르, 다이부틸에테르, 다이에틸에테르와 같은 알킬 에테르가 사용될 수도 있다. 용매는, 용매 중의 반응물의 전체 농도가 약 5 내지 약 40 중량%, 보다 구체적으로, 약 5 내지 약 30 중량%가 되도록 하는 범위로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물 제조를 위해, 먼저, 화학식 41 내지 44로 표현되는 화합물들의 혼합하여 반응을 진행시킬 수 있다. 화학식 41 내지 44로 표현되는 화합물의 첨가 순서에 특별한 제한이 있는 것은 아니다. 예를 들어, 화학식 43의 화합물과 화학식 44의 화합물을 먼저 반응 용매 중에서 투입하여 용해시킨 후, 화학식 41의 화합물 및 화학식 42의 화합물을 화합물을 이에 서서히 적가하는 방식으로 투입하여 반응 속도를 제어할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물의 제조 과정에서 격렬한 반응이 일어날 수 있으므로, 반응 속도를 조절하기 위하여 질소(N2), 아르곤(Ar), 헬륨(He)과 같은 불활성 분위기 하에서 반응 초기 온도 -20℃ 내지 0℃, 보다 구체적으로, -10℃ 내지 0℃에서 약 1 내지 약 3시간 반응이 진행될 수 있다. 이어서 불활성 분위기 하에서 반응온도를 5℃ 내지 40℃ 정도로 유지하면서 3 내지 약 20시간 후 중합을 실시하여 중합체 형태를 갖는 화학식 1로 표현되는 실라잔계 화합물의 분자량을 증가시키고 중합체 용액 성질을 안정화시킬 수 있다.
한편, 화학식 41의 화합물과 화학식 44의 화합물의 축합 반응 및 화학식 42의 화합물과 화학식 43의 화합물의 축합 반응에 의하여 발생하는 할로겐화 수소, 예를 들어, 염화수소, 브롬화수소 등을 포착하기 위한 염기성 화합물의 존재 하에서 반응이 진행될 수 있다. 염기성 화합물은 할로겐화 수소와 결합하여 염을 형성할 수 있는 것이라면, 그 종류가 특별히 제안되지 않는다. 예를 들어, 염기성 화합물로, 트리메틸아민, 트리에틸아민과 같은 3급 지방족 아민 화합물 또는 피리딘과 같은 방향족 아민 화합물이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 예를 들어, 화학식 47 내지 49의 화합물에 의하여 실라잔계 화합물이 제조될 수도 있다.
[화학식 47]
Figure pat00087
[화학식 48]
Figure pat00088
[화학식 49]
Figure pat00089
이 경우, 화학식 47의 화합물이 화학식 41의 화합물 및 화학식 42의 화합물과 같은 역할을 할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예는, 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 코팅용 조성물은 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물 및 용매를 포함한다.
예를 들어, 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 코팅용 조성물은, 첨가제를 포함하지 않는 경우, 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물 1 내지 50 중량% 및 용매 50 내지 99중량%를 포함할 수 있다.
첨가제를 포함하는 경우, 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 코팅용 조성물은 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물 1 내지 50 중량%, 용매 45 내지 98.5중량% 및 0.1 내지 5 중량%의 첨가제를 포함할 수 있다.
용매의 함량이 코팅용 조성물 전체 중량 대비 45 중량% 미만일 경우, 코팅용 조성물의 도포가 균일하게 이루어지지 않아, 코팅용 조성물에 의하여 형성되는 코팅층의 표면에 두께 편차가 발생될 수 있다. 용매의 함량이 코팅용 조성물 전체 중량 대비 98.5 중량%를 초과하는 경우, 높은 표면장력으로 인하여 젖음성(Wetting성)이 저하되어 균일한 막이 형성되지 않을 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 코팅용 조성물은, 1 내지 50 중량%의 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 코팅용 조성물을 이용하여 코팅을 실시할 때의 작업성 및 점도를 고려하여, 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 코팅용 조성물은, 1.5 내지 30 중량%의 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 포함할 수도 있다.
코팅용 조성물 제조를 위한 용매로, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAc), n-부틸 아세테이트, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디부틸 에테르, 디이소프로필 에테르 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다.
코팅용 조성물은 경화제, 이형제, 계면활성제, 산화방지제, 금속 입자, 산화물 입자 및 질화물 입자부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한, 중합성 및 가교특성 향상을 위해, 코팅용 조성물은 아크릴계 화합물을 더 포함할 수 있다.
경화제로, 열경화제가 사용될 수 있으며, 낮은 온도에서는 경화가 일어나지 않고 고온에서 경화가 일어나는 잠재성 열경화제가 사용될 수 있다. 잠재성 열경화제로, 아민형 경화제, 이미다졸형 경화제, 디히드라지드형 경화제 또는 유기과산화물 등이 있다. 이들은 1종 단독으로 사용될 수도 있고, 2종 이상 혼합되어 사용될 수도 있다. 잠재성 열경화제는 일정 온도 이상에서 산, 염기 또는 라이칼을 생성할 수 있다. 잠재성 열경화제가 포함되는 경우, 가교 사이트 중 특히 실리콘 알콕시기에서 산 또는 염기에 의해 가교화가 촉진될 수 있다
경화제는, 코팅용 조성물 중 용매를 제외한 성분(이하, "고형분"이라 한다)의 전체 중량 대비 0.1 내지 5 중량%, 보다 구체적으로, 0.5 내지 3 중량%의 함량으로 사용될 수 있다. 경화제의 함량이 0.1 중량% 미만인 경우 충분한 경화가 진행되지 않을 수 있으며, 5 중량%를 초과하는 경우 저장안정성 저하 및 과경화로 인하여 코팅층에 균열이 발생될 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 코팅용 조성물은 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 계면활성제는 코팅층 형성용 조성물의 도포성을 향상시킬 수 있다. 계면활성제의 종류에 특별한 제한이 있는 것은 아니다. 계면활성제로, 예를 들어, 폴리에테르변성 폴리디메틸실록산, 폴리에스테르 변성 폴리디메틸실록산, 폴리에테르변성 하이드록시 기능성 폴리디메틸실록산, 폴리에테르-에스테르변성 하이드록시 기능성 폴리디메틸실록산, 아크릴 기능성 폴리에스테르 변성 폴리디메틸실록산, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르와 같은 비이온계 계면활성제가 있다. 계면활성제는, 코팅층 형성용 조성물 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 0.1 중량%, 보다 구체적으로 0.05 내지 0.1 중량%의 함량으로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는 광투과성 필름(100)을 제공한다.
도 1은 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(100)의 단면도이다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(100)은 지지층(110) 및 지지층(110) 상의 제1 코팅층(210)을 포함한다.
지지층(110)은 광투과성을 갖는다. 또한, 지지층(110)은 플렉서블 특성을 가질 수 있다. 예를 들어, 지지층(110)은 벤딩(bending) 특성, 폴딩(folding) 특성 및 롤러블(rollable) 특성 중 적어도 하나를 가질 수 있다.
지지층(110)은 광투과성을 갖는 플라스틱 필름을 포함할 수 있다. 지지층(110)으로, 예를 들어, 폴리이미드계 필름이 사용될 수 있다. 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 폴리이미드계 필름은 디안하이드라이드 및 디아민을 포함하는 모노머 성분들로부터 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 폴리이미드계 필름은 디안하이드라이드와 디아민에 의하여 형성된 이미드 반복 단위를 가질 수 있다.
그러나, 본 발명의 또 다른 일 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 폴리이미드계 필름은 디안하이드라이드 및 디아민에 더하여 디카르보닐 화합물을 더 포함하는 모노머 성분들로부터 제조될 수 있다. 따라서, 본 발명의 또 일 실시예에 따른 폴리이미드계 필름은 이미드 반복단위와 아마이드 반복단위를 가질 수 있다. 이미드 반복단위와 아마이드 반복단위를 갖는 폴리이미드계 필름으로, 예를 들어, 폴리아마이드-이미드 필름이 있다. 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 폴리이미드계 필름은 폴리이미드 필름 및 폴리아마이드-이미드 필름을 포함한다. 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 폴리아마이드계 필름이 지지층(110)으로 사용될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 지지층(110)으로 사용되는 폴리이미드계 필름은, 예를 들어, 우수한 내열성을 갖는다.
지지층(110)의 두께에 특별한 한정이 있는 것은 아니다. 지지층(110)은, 광투과성 필름(100)이 표시패널을 보호하기 충분한 정도의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 지지층(110)은 10 내지 100㎛의 두께를 가질 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 지지층(110)은, 두께 10 내지 100㎛를 기준으로, UV 분광광도계로 측정된 가시광선 영역에서 85% 이상의 평균 광투과도, 5 이하의 황색도 및 TMA-Method에 따라 50 내지 250℃에서 측정된 50.0ppm/℃ 이하의 평균 선팽창계수(CTE)를 가질 수 있다.
제1 코팅층(210)은, 상기 설명된 코팅용 조성물에 의하여 형성될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 제1 코팅층(210)은 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화 생성물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00090
화학식 1 에서, R11, R12, R13 및 R14, R2, R3, m, n 및 o는 이미 설명된 바와 같다. 화학식 1로 표현되는 실라잔계 화합물에 있어서, 하기 화학식 45로 표현되는 제1 반복단위의 비율이 2% 내지 98%이고, 하기 화학식 46으로 표현되는 제2 반복단위의 비율이 98% 내지 2%일 수 있다.
[화학식 45]
Figure pat00091
[화학식 46]
Figure pat00092
화학식 1의 "A"는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00093
화학식 2에서 R41 및 R42는 이미 설명된 바와 같다. RB는 고리형기를 갖는다. RB는 화학식 3 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
또한, 화학식 1의 "A"는 화학식 13 내지 화학식 22 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 실라잔계 화합물의 경화 생성물은, 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물이 경화되어 만들어질 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 실라잔계 화합물의 경화 생성물은 아미노알킬트리알콕시 실란 화합물에서 유래된 부분(moiety) 중 알콕시실릴기들이 축합되면서 형성된 3차원의 투명한 경화물을 포함한다.
화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화 생성물은, 예를 들어, 화학식 50과 같은 구조를 가질 수 있다.
[화학식 50]
Figure pat00094
화학식 50은 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화 생성물의 3차원 구조를 2차원으로 표현한 것이다.
화학식 50을 참조하면, 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화에 의해 형성된 경화 생성물은 실라잔 구조, 실세스퀴옥산 구조 및 실록산 구조를 모두 포함할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화 생성물을 포함하는 제1 코팅층(210)은, 실리콘카바이드(Si-C) 구조, 실라잔(Si-N) 구조, 폴리실세스퀴옥산(-[RSiO1.5]n-) 구조 및 실록산(Si-O) 구조를 포함하며, 많은 가교 사이트를 가져 경화에 의해 우수한 가교 구조를 형성할 수 있다.
따라서, 제1 코팅층(210)은 우수한 투명성, 내용제성, 수분차단성 및 막 안정성을 가질 수 있다. 또한, 제1 코팅층(210)을 포함하는 광투과성 필름(100)은 우수한 투명성, 내용제성, 내화학성 및 수분 차단성을 가질 수 있다. 특히, 제1 코팅층(210)은 광투과성 필름(100)의 황색도를 현저하게 저하시킬 수 있다.
본 발명의 또 일 실시예에 따르면, 제1 코팅층(210) 형성 과정 중, 알콕시기 또는 OH기에 기인하는 성분들의 휘발에 의해 발생되는 막 수축을 최대한 제어하여, 제1 코팅층(210)에 크랙이 발생하는 것을 효과적으로 방지할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 화학식 1에 포함된 제1 반복단위(화학식 45)와 제2 반복단위(화학식 46)의 비율을 조절하고, 제1 코팅층(210) 형성과정에서의 경화 조건을 조절함으로써, 우수한 내화학성, 안정성 및 유연성을 가지며, 크랙 발생이 방지된 제1 코팅층(210)을 형성할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 제1 코팅층(210)이 화학식 1의 "A"로 표현되는 고리형기를 갖는 화합물의 유도체를 포함하기 때문에, 제1 코팅층(210)은 실록산, 실라잔만으로 이루어진 코팅층에 비하여, 우수한 유연성을 가질 수 있다.
또한, 화학식 1의 A 위치에 페닐(phenyl)기가 존재하는 경우 광투과성 필름(100)의 내열성이 향상될 수 있다.
또한, 화학식 1의 A 위치에 지방족 고리(cyclo-aliphatic) 구조 존재하는 경우, 광투과성 필름(100)의 광투과도 또는 황색도와 같은 광학적 특성이 향상될 수 있다. 예를 들어, 화학식 1의 A 위치에 지방족 고리(cyclo-aliphatic) 구조가 존재하는 경우, 제1 코팅층(210)을 통한 광투과율이 상승되어 광투과성 필름(100)의 전체 광투과율이 향상될 수 있다.
구체적으로, 지방족 고리 구조는 400-500nm 파장대의 광을 흡수하지 않기 때문에, 제1 코팅층(210)이 지방족 고리 구조를 갖는 경우 400 내지 500nm의 단파장대에서 광투과율이 상대적으로 높아질 수 있다. 그 결과, 화학식 1의 A 위치에 지방족 고리(cyclo-aliphatic) 구조가 위치하는 경우, 제1 코팅층(210)을 통한 단파장대 광투과율이 상승하며, 청색(blue) 계열의 투과광의 강도가 강화되어, 광투과성 필름(100)의 황색도가 저하될 수 있다.
또한, 제1 코팅층(210)은 광투과성 필름(100)의 표면 특성을 향상시킬 수도 있다. 예를 들어, 제1 코팅층(210)은 지지층(110) 상에 배치되어, 지지층(110)에 대한 프라이머층 역할을 할 수도 있다.
제1 코팅층(210)은 지지층(110)에 비하여 우수한 접착성을 가지며, 다른 물질과의 작용성(interaction)이 우수하다. 따라서, 지지층(110)을 단독으로 사용하는 경우와 비교하여, 지지층(110)상에 제1 코팅층(210)이 배치되는 경우, 광투과성 필름(100)의 접착성이 향상되고, 다른 기재와의 작용성이 향상된다. 그 결과, 광투과성 필름(100)의 사용성이 향상된다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 제1 코팅층(210)은 대전방지제를 포함할 수 있다. 대전방지제는, 예를 들어, 전도성 고분자, 그래핀, 탄소나노튜브 및 금속 산화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 또 일 실시예에 따르면, 제1 코팅층(210)은 자외선(UV) 흡수제를 더 포함할 수 있다. 자외선(UV) 흡수제로, 벤조트리아졸계 UV 흡수제 및 트리아진계 UV 흡수제 등이 있다.
제1 코팅층(210)은 안료 또는 염료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 청색 안료 또는 청색 염료는 제1 코팅층(210)의 황색도를 저하시킬 수 있다. 안료 또는 염료로, 예를 들어, 아조계, 프탈로시아닌계, 퀴나크리돈계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌리논계, 디옥사진계, 인단트렌계, 페릴렌계의 염료 또는 안료가 사용될 수 있다.
우수한 경도 특성, 플렉서블 특성, 광학특성, 내용제성 및 수분 차단 특성을 확보하기 위해, 제1 코팅층(210)은 0.02 내지 10㎛의 두께를 가질 수 있다.
제1 코팅층(210)의 두께가 0.02㎛ 미만인 경우, 광투과성 필름(100)의 내용제성 및 수분 차단 특성이 저하될 수 있다. 반면, 제1 코팅층(210)의 두께가 10㎛를 초과하는 경우, 광투과성 필름(100)의 플렉서블 특성 및 광학특성이 저하될 수 있고, 광투과성 필름(100)에 컬(curl)이 발생할 수도 있다. 보다 구체적으로, 제1 코팅층(210)은 0.02 내지 2㎛의 두께를 가질 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 광투과성 필름(100)은, ASTM E313 측정기준에 따른 CM-3700D 분광광도계(spectrophotometer)에 의해 측정된, 2.5 이하의 황색도를 가질 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(100)은 1.5 이하의 황색도를 가질 수 있으며, 1.2 이하의 황색도를 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(100)은, 가시 광선 영역에서 80 내지 99% 또는 89 내지 94%의 평균 광투과도를 가질 수 있다.
제1 코팅층(210)은 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물에 의하여 만들어질 수 있다. 코팅용 조성물은 이미 설명되었기 때문에, 중복을 피하기 위하여 코팅용 조성물에 대한 상세한 설명은 생략된다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 코팅용 조성물이 지지층(110) 상에 도포된 후 경화되어, 제1 코팅층(210)이 만들어질 수 있다.
코팅용 조성물을 지지층(110) 상에 도포하는 방법으로는, 스프레이(Spray) 코팅, 바(Bar) 코팅, 스핀(Spin) 코팅, 딥(Dip) 코팅 등이 있다. 지지층(110) 상에 도포된 코팅용 조성물이 건조됨으로써, 제1 코팅층(210)이 형성된다.
건조 후, 제1 코팅층(210)은 200 내지 300℃의 온도로 열처리될 수 있다. 열처리 공정에 의하여 제1 코팅층(210)의 막 구조가 더욱 강직해지고, 그에 따라, 제1 코팅층(210)의 내화학성 및 내열성이 향상될 수 있다. 200℃ 미만의 온도에서 열처리가 이루어지는 경우 충분한 경화가 이루어지지 못하여, 제1 코팅층(210)의 내화학성 향상 정도가 크지 않을 수 있다. 300℃를 초과하는 온도에서 열처리가 이루어지는 경우 황색도(Y.I)가 증가할 수 있다. 보다 구체적으로, 제1 코팅층(210)은 250 내지 280℃의 온도로 열처리될 수 있다.
도 2는 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)의 단면도이다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)은, 지지층(110) 상의 제2 코팅층(220)을 더 포함한다. 구체적으로, 도 2의 광투과성 필름(200)은, 지지층(110) 상의 제1 코팅층(210) 및 지지층(110) 상의 제2 코팅층(220)을 포함한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)은 제1 코팅층(210) 반대쪽의 지지층(110) 상에 배치된 제2 코팅층(220)을 포함한다.
이하, 중복을 피하기 위하여, 이미 설명된 구성요소에 대한 설명은 생략된다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 제2 코팅층(220)은 하기 화학식 39로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 40으로 표현되는 화합물의 반응물을 포함할 수 있다.
[화학식 39]
Figure pat00095
[화학식 40]
Figure pat00096
화학식 39에서, R5는 에폭시기, 아크릴기 및 아이소시아네이트기 중 적어도 하나를 포함하는 선형, 분지형, 지환식 및 방향족 유기 화합물 중 어느 하나로부터 유도된 기이다. 화학식 39의 R6 및 화학식 40의 R7은 각각, C1 내지 C8의 선형, 분지형 또는 지환형 헤테로 알킬기이다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, "헤테로 알킬기"는 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자에 의해 치환된 알킬기 또는 라디칼을 지칭한다. 헤테로 원자는 탄소의 자리를 대체한 탄소 이외의 원자를 지칭한다. 헤테로 원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 헤테로 원자는 O, S, 및 N 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 화학식 39의 R6 및 화학식 40의 R7은 각각, 헤테로 원자로 산소 원자(O) 및 질소 원자(N) 중 적어도 하나를 포함하는 헤테로 알킬기이다.
화학식 39의 k은 1 내지 3의 정수이고, 화학식 40의 j은 1 내지 10의 정수이다.
화학식 40의 M은 금속 원소이다. 화학식 40의 금속 원소 M으로, 예를 들어, 티타늄(Ti), 아연(Zn), 알루미늄(Al) 등이 있다.
화학식 39로 표현되는 화합물 및 화학식 40으로 표현되는 화합물의 반응물은, 예를 들어, 실록산 수지이다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 제2 코팅층(220)은 하드 코팅층이다. 제2 코팅층(220)에 의하여, 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)의 표면 경도 및 내스크래치성이 향상될 수 있다.
제2 코팅층(220) 형성을 위한 실록산 수지는 화학식 39로 표시되는 알콕시 실란 화합물 단독의 중합반응으로부터 제조될 수도 있고, 화학식 39로 표시되는 알콕시 실란 화합물과 화학식 40으로 표현되는 알콕시 금속 화합물의 반응에 의하여 제조될 수도 있다.
제2 코팅층(220) 제조를 위한 실록산 수지의 형성 반응은 상온에서 진행될 수 있으나, 반응을 촉진하기 위해서 50℃ 내지 120℃에서 진행될 수도 있다.
하드 코팅층 역할을 하는 제2 코팅층(220)을 포함하는 광투과성 필름(200)은 JIS K56000 측정 기준 4H 내지 10H의 표면경도를 가질 수 있으며, 보다 구체적으로 5H 내지 10H의 표면경도를 가질 수 있다.
제2 코팅층(220)을 갖는, 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)은, 우수한 표면경도 특성을 가지면서도, 우수한 플렉서블 특성을 가질 수 있다.
제1 코팅층(210)이 우수한 광투과성 및 낮은 황색도를 가지기 때문에, 지지층(110) 상에 제2 코팅층(220)이 배치되더라도, 광투과성 필름(200)의 황색도는 크게 증가되지 않을 수 있다.
광투과성 필름(200)은 낮은 수분 투과도를 가질 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)은 ASTM E96BW 측정기준 0.001 내지 10 g/m2*day의 수분 투과도를 가질 수 있으며, 또는 0.001 내지 3.1 g/m2*day의 수분 투과도를 가질 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)은 낮은 수분 투과도를 가지기 때문에, 광투과성 필름(200)이 표시장치 또는 전자기기의 커버 윈도우로 사용되는 경우, 외부의 습한 환경으로부터 표시장치 또는 전자지기의 내부 부품들을 효과적으로 보호할 수 있다
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 우수한 표면 경도, 내 충격성 및 내화학성을 확보하기 위해, 제2 코팅층(220)은 1 내지 30㎛의 두께를 가질 수 있다. 제2 코팅층(220)의 두께가 1㎛ 미만인 경우, 강도, 표면 경도, 내충격성 및 내화학성이 확보되지 않을 수 있다. 제2 코팅층(220)의 두께가 30㎛를 초과하는 경우, 벤딩 상태 또는 휨 상태에서 과도한 스트레스 또는 경직성이 발생하며, 특히 벤딩 특성이 저하될 수 있다. 보다 구체적으로, 제2 코팅층(220)은 2 내지 10㎛의 두께를 가질 수 있다
도 3은 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(300)의 단면도이다.
도 3을 참조하면, 제2 코팅층(220)은 제1 코팅층(210) 상에 배치될 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(200)은 제1 코팅층(210) 상의 제2 코팅층(220)을 포함한다.
도 3에 도시된 제2 코팅층(220)은 도 2에 도시된 제2 코팅층(220)과 동일하게 이루어질 수 있다.
도 3을 참조하면, 지지층(110)과 제2 코팅층(220) 사이에 배치된 제1 코팅층(210)은 지지층(110)과 제2 코팅층(220) 사이에서 완충층 역할을 한다. 그 결과, 제2 코팅층(220)의 플렉서블 특성이 보완되고, 지지층(110)과 제2 코팅층(220) 사이의 접착성 및 코팅성이 향상되도록 한다. 그에 따라, 광투과성 필름(200)이 벤딩, 폴딩 또는 롤링되더라도 제2 코팅층(220)에 크랙이나 균열이 생기는 것이 방지될 수 있다.
도 4는 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(400)의 단면도이다.
도 4를 참조하면, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(400)은 블랙 매트릭스(250)을 포함한다.
구체적으로, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 광투과성 필름(400)은, 지지층(110), 지지층(110)의 일면 상의 제1 코팅층(210), 제1 코팅층(210) 상의 블랙 매트릭스(250) 및 지지층(110)의 타면 상의 제2 코팅층(220)을 포함한다.
블랙 매트릭스(250)는 빛을 차단하는 차광층 역할을 할 수 있다. 블랙 매트릭스(250)는, 예를 들어, 표시장치의 베젤부에 대응되도록 배치되어, 베젤부 내부의 배선 등이 외부로 시인되는 것을 방지할 수 있다.
도 4를 참조하면, 블랙 매트릭스(250)는 제1 코팅층(210) 상에 배치된다. 그 결과, 블랙 매트릭스(250)는 안정적인 부착 상태를 유지할 수 있다.
도 5은 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 표시장치(500)의 일부에 대한 단면도이고, 도 6은 도 5의 "P" 부분에 대한 확대 단면도이다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 표시장치(500)는 표시패널(501) 및 표시패널(501) 상의 광투과성 필름(200)을 포함한다. 도 5에는, 도 2의 광투과성 필름(200)을 포함하는 표시장치(500)가 개시되어 있다. 그러나, 본 발명의 또 다른 일 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 1에 따른 광투과성 필름(100), 도 3에 따른 광투과성 필름(300) 및 도 4에 따른 광투과성 필름(400) 역시 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 표시장치(500)에 적용될 수 있다.
도 5 및 도 6을 참조하면, 표시패널(501)은 기판(510), 기판(510) 상의 박막 트랜지스터(TFT) 및 박막 트랜지스터(TFT)와 연결된 유기 발광 소자(570)를 포함한다. 유기 발광 소자(570)는 제1 전극(571), 제1 전극(571) 상의 유기 발광층(572) 및 유기 발광층(572) 상의 제2 전극(573)을 포함한다. 도 5 및 도 6에 개시된 표시장치(500)은 유기발광 표시장치이다.
기판(510)은 플라스틱으로 만들어질 수 있다. 구체적으로, 기판(510)은 폴리이미드계 수지 또는 폴리이미드계 필름으로 만들어질 수 있다.
도시되지 않았지만, 기판(510) 상에 버퍼층이 배치될 수 있다.
박막 트랜지스터(TFT)는 기판(510) 상에 배치된다. 박막 트랜지스터(TFT)는 반도체층(520), 반도체층(520)과 절연되어 반도체층(520)의 적어도 일부와 중첩하는 게이트 전극(530), 반도체층(520)과 연결된 소스 전극(541) 및 소스 전극(541)과 이격되어 반도체층(520)과 연결된 드레인 전극(542)을 포함한다.
도 6을 참조하면, 게이트 전극(530)과 반도체층(520) 사이에 게이트 절연막(535)이 배치된다. 게이트 전극(530) 상에 층간 절연막(551)이 배치되고, 층간 절연막(551) 상에 소스 전극(541) 및 소스 전극(541)이 배치될 수 있다.
평탄화막(552)은 박막 트랜지스터(TFT) 상에 배치되어 박막 트랜지스터(TFT)의 상부를 평탄화시킨다.
제1 전극(571)은 평탄화막(552) 상에 배치된다. 제1 전극(571)은 평탄화막(552)에 구비된 콘택홀을 통해 박막 트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(542)과 연결된다.
뱅크층(580)은 제1 전극(571) 및 평탄화막(552) 상에 배치되어 화소 영역 또는 발광 영역을 정의한다. 예를 들어, 뱅크층(580)이 복수의 화소들 사이의 경계 영역에 매트릭스 구조로 배치됨으로써, 뱅크층(580)에 의해 화소 영역이 정의될 수 있다.
유기 발광층(572)은 제1 전극(571) 상에 배치된다. 유기 발광층(572)은 뱅크층(580) 상에도 배치될 수 있다. 유기 발광층(572)은 하나의 발광층을 포함할 수도 있고, 상하로 적층된 2개 이상의 발광층을 포함할 수도 있다. 이러한 유기 발광층(572)에서는 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 갖는 광이 방출될 수 있으며, 백색(White) 광이 방출될 수도 있다.
제2 전극(573)은 유기 발광층(572) 상에 배치된다.
제1 전극(571), 유기 발광층(572) 및 제2 전극(573)이 적층되어 유기 발광 소자(570)가 이루어질 수 있다.
도시되지 않았지만, 유기 발광층(572)이 백색(White) 광을 발광하는 경우, 개별 화소는 유기 발광층(572)에서 방출되는 백색(White) 광을 파장 별로 필터링하기 위한 컬러 필터를 포함할 수 있다. 컬러 필터는 광의 이동경로 상에 형성된다.
제2 전극(573) 상에 박막 봉지층(590)이 배치될 수 있다. 박막 봉지층(590)은 적어도 하나의 유기막 및 적어도 하나의 무기막을 포함할 수 있으며, 적어도 하나의 유기막 및 적어도 하나의 무기막이 교호적으로 배치될 수 있다.
이상 설명된 적층 구조를 갖는 표시패널(501) 상에 광투과성 필름(200)이 배치된다. 광투과성 필름(100)은 지지층(110) 및 지지층(110) 상의 제1 코팅층(210) 및 제1 코팅층(210) 반대편 지지층(110) 상의 제2 코팅층(220)을 포함한다.
광투과성 필름(200)은 표시패널(501)의 발광면을 커버 및 보호하는 커버 윈도우로 사용된다.
이하, 예시적인 제조예 및 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이하 설명되는 제조예나 실시예에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
<제조예 1>
-5℃의 질소 분위기 하에서, 톨루엔 1L를 포함하는 반응용기에 디클로로디에틸실란 1몰, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 1몰 및 트리에틸아민 2몰을 투입하여 용해하였다. 이 혼합물을 -5℃에서 약 30분간 교반하여 제1 용액을 제조하였다.
톨루엔 1L를 포함하는 또 다른 반응용기에, -5℃의 질소 분위기 하에서, 디클로로디에틸실란 1몰과 트리에틸아민 2몰을 용해하고, (3-아미노프로필)트리에톡시실란 1몰을 1시간에 걸쳐 서서히 투입하였다. 이 혼합물을 -5℃에서 약 30분간 교반 하여 제2 용액을 제조하였다.
제1 용액에 제2 용액을 -5℃의 질소 분위기 하에서 2시간에 걸쳐 서서히 첨가하고, 반응용기 내의 온도를 30℃까지 2시간에 걸쳐 승온 후, 4시간동안 더 교반 하였다. 반응용기 내의 온도를 10℃로 낮추고, 1일간 교반하였다. 반응 중 생성되는 염소(Cl)는 트리에틸아민과 함께 염(salt)의 형태로 침전되며 진공여과를 통하여 제거되었다.
이 후, 무수 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 첨가하고 진공 증류하여 톨루엔을 제거하였다. 그 결과 화학식 51로 표현되는 실라잔계 화합물이 제조되었다.
[화학식 51]
Figure pat00097
<제조예 2>
(3-아미노프로필)트리에톡시실란 1몰을 사용하는 대신, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 52로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 52]
Figure pat00098
<제조예 3>
(3-아미노프로필)트리에톡시실란 1몰을 사용하는 대신, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 53으로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 53]
Figure pat00099
<제조예 4>
4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 1몰을 사용하는 대신, p-페닐렌디아민 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 54로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 54]
Figure pat00100
<제조예 5>
4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 1몰을 사용하는 대신, 3-(아미노메틸)-3,5,5-트리메틸시클로헥실아민 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 55로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 55]
Figure pat00101
<제조예 6>
4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 1몰을 사용하는 대신, 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 56으로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 56]
Figure pat00102
<제조예 7>
4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 1몰을 사용하는 대신, 4,4'-옥시디아닐린 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 57로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 57]
Figure pat00103
<비교 제조예 1>
4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 1몰을 사용하는 대신, 아닐린 1몰을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로, 화학식 58로 표현되는 실라잔계 화합물을 제조하였다.
[화학식 58]
Figure pat00104
<비교 제조예 2: 폴리실록산 용액 제조>
반응 용기 중에 메틸트리메톡시실란 0.19몰, 비닐트리메톡시실란 0.19몰 및 테트라에톡시실란 0.19몰을 넣었다. 이 혼합물을 25℃에서 60분간 교반하였다.
그 후, 초순수(Specific Resistivity: 18 MΩ·cm 이상) 2.55몰을 10분에 걸쳐 상기 혼합물에 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료되면 반응 용기 내의 온도를 30℃까지 약 10분에 걸쳐 승온하고, 2시간 동안 더 교반하여 반응물을 수화시켰다. 이 후, 반응 용기 내의 온도를 80℃까지 약 30분에 걸쳐 승온하고 3시간 동안 더 교반하였다.
반응물을 30℃까지 약 20분에 걸쳐 냉각하고 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 첨가하고 진공 증류하여 반응 부산물인 알코올을 제거였다. 그 결과 화학식 59로 표현되는 반복단위들을 갖는 실라잔계 화합물이 제조되었다.
[화학식 59]
Figure pat00105
화학식 59에서 a1, a2 및 a3는 각각 반복 단위의 반복 횟수를 나타낸다. a1, a2 및 a3는 실질적으로 동일할 수 있다.
<제조예 8: 폴리이미드계 필름 제조>
1-1: 폴리이미드계 분말 제조
반응기로써 교반기, 질소주입장치, 적하깔때기, 온도조절기 및 냉각기를 부착한 1L 반응기에 질소를 통과시키면서 N,N-디메틸아세타아미드(DMAc) 832g을 채운 후, 반응기의 온도를 25℃로 맞춘 후 비스 트리플루오로메틸 벤지딘(TFDB) 64.046g(0.2mol)을 용해하여 이 용액을 25℃로 유지하였다. 여기에 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 디안하이드라이드(6FDA) 31.09g(0.07mol)과 비페닐 테트라카르복실릭 디안하이드라이드(BPDA) 8.83g(0.03mol)을 투입 후 일정 시간 동안 교반하여 용해 및 반응시켰다. 이 때 용액의 온도는 25℃로 유지하였다. 그리고 테레프탈로일 클로라이드(TPC) 20.302g(0.1mol)을 첨가하여 고형분의 농도는 13중량%인 폴리아믹산 용액을 얻었다.
상기 폴리아믹산 용액에 피리딘 25.6g, 아세틱 안하이드라이드 33.1g을 투입하여 30분 교반 후 다시 70℃에서 1시간 교반하여 상온으로 식히고, 이를 메탄올 20L로 침전시키고, 침전된 고형분을 여과하여 분쇄한 후 100℃에서 진공으로 6시간 건조하여 111g의 고형분 분말 상태의 폴리이미드계 수지를 얻었다. 얻어진 폴리이미드계 수지 분말은 폴리아마이드-이미드 수지 분말이다.
1-2: 폴리이미드계 필름 제조
상기 수득된 고형분 분말의 폴리이미드계 수지 100g을 취하여 670g의 N,N-디메틸아세타아미드(DMAc)에 녹여서 13wt%의 폴리이미드계 수지 용액을 얻었다. 얻어진 용액을 스테인레스 기판에 도포한 후 340㎛로 캐스팅하고 130℃의 열풍으로 30분 건조한 후 필름을 스테인레스판에서 박리하여 프레임에 핀으로 고정하였다.
필름이 고정된 프레임을 진공오븐에 넣고 100℃부터 300℃까지 2시간 동안 천천히 가열한 후 서서히 냉각해 프레임으로부터 분리하여 폴리이미드계 필름을 수득하였다. 다시 폴리이미드계 필름을 300℃에서 30분 동안 열처리하였다. 이와 같이 제조된 폴리이미드계 필름은 폴리아마이드-이미드 필름으로, 두께는 50㎛이고, 평균 광투과도는 88%이며, 황색도는 3.7이고, TMA-Method에 따라 50 내지 250℃에서 측정한 평균 선팽창계수(CTE)는 20ppm/℃ 이었다.
<실시예 1>
제조예 1에서 제조된 실라잔계 화합물을 용매인 무수 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트에 혼합하여 코팅용 조성물을 제조하였다. 이 때, 고형분인 실라잔계 화합물의 함량은, 코팅용 조성물 전체 중량에 대하여 1.5 중량%가 되도록 하였다. 지지층(110)으로, 제조예 8에서 제조된 폴리이미드계 필름을 이용하여, 광투과성 필름(100)을 제조하였다.
구체적으로, 상기 제조된 코팅용 조성물을, 두께 와이어 코팅법에 의해, 제조예 8에서 제조된 폴리이미드계 필름에 도포한 후, 80℃의 온도에서 건조하고, 250℃의 온도로 열처리하여, 두께 0.01㎛인 제1 코팅층(210)을 형성하였다. 그 결과, 폴리이미드계 필름으로 이루어진 지지층(110) 및 제1 코팅층(210)을 포함하는 광투과성 필름(100)이 제조되었다.
<실시예 2 내지 7>
제조예 2 내지 7에서 각각 제조된 실라잔계 화합물을 이용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅용 조성물을 제조하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 광투과성 필름을 제조하여, 이들을 각각 실시예 2 내지 7이라 하였다.
<비교예 1 및 2>
비교 제조예 1 및 2에서 각각 제조된 실라잔계 화합물을 이용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅용 조성물을 제조하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 광투과성 필름을 제조하여, 이들을 각각 비교예 1 및 2라 하였다.
<비교예 3>
아무것도 코팅되지 않은, 제조예 8에서 제조된 폴리이미드 필름 자체를 광투과성 필름으로 사용하였다.
<측정예>
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 광투과성 필름에 대하여 다음과 같이 물성을 측정하였다.
(1) 광투과도(%): 표준규격 ASTM E313으로 Spectrophotometer (CM-3700D, KONICA MINOLTA)를 이용하여, 파장 360~740nm 에서의 평균 광학투과도를 측정하였다.
(2) 황색도: 표준규격 ASTM E313으로 Spectrophotometer (CM-3700D, KONICA MINOLTA)를 이용하여 황색도를 측정하였다.
(3) 열분해 온도: ISO 11358으로 열중량분석기(제조사: TA instruments, 제품번호: SDT Q600 )를 이용하여 25~400℃의 측정범위에서 분당 10℃의 승온 속도를 이용하여 열분해온도를 측정하였다. 아무것도 코팅되지 않은 비교예 3의 광투과성 필름 대비, 실시예1 내지 7 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 광투과성 필름의 중량 감소율을 측정하였으며, 중량 감소율의 차이가 1%가 넘는 지점의 온도를 열분해 온도로 채택하였다.
(4) 크로스해치 부착력(Crosshatch adhesion): ASTM D3359-02의 부착력 시험 방법에 따라 시험하였다. 본 방법에 따라, 정해진 공간의 크로스해치 패턴에서 필름을 통해 자르고, 자른 영역을 테이프로 테이핑 한 후, 테이프를 신속하게 제거하였다. 테이프 제거 후 자른 영역을 관찰하여, 코팅층이 벗겨지거나 제거된 정도를 관찰 및 결정하고, 상기 영역에 평점을 주었다. 5B의 평점은 코팅층이 전혀 제거되지 않는 것을 요구하는 완벽한 평점이다. 0B의 평점은 코팅층의 65% 이상이 제거되고, 그 결과 코팅층의 부착력이 불량함을 나타낸다.
(5) 휨특성: 광투과성 필름을 가로 100mm x 세로 100mm의 크기로 절단하여 샘플을 준비하였다. 지름 2mm인 원형 도구에 가운데 두고 광투과성 필름의 샘플을 10cm/s의 속도로 감았다 폈다를 200,000회 반복하여 코팅층의 갈라짐 유무를 육안 및 현미경으로 관찰하였다. 코팅층에 갈라지는 현상이 조금이라도 있으면 'Failed'로 표시하고, 갈라지는 현상이 없으면 'OK'로 표시하였다.
측정 결과는 하기 표 1과 같다.
구분 광투과도 황색도 열분해온도(℃) 부착력 휨특성
실시예 1 90.72 0.50 >400 5B OK
실시예 2 89.44 0.88 >400 5B OK
실시예 3 89.33 0.81 >400 5B OK
실시예 4 89.82 0.99 >400 5B OK
실시예 5 90.01 1.14 >400 5B OK
실시예 6 90.36 0.51 >400 3B OK
실시예 7 89.88 0.90 >400 5B OK
비교예 1 89.48 1.51 >400 5B OK
비교예 2 90.40 0.55 >400 0B Failed
비교예 2 88.79 2.51 - 5B OK
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 7에서 제조된 광투과성 필름은 1.5 이하의 황색도 및 89% 이상의 광투과도를 가지는 것을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 7에서 제조된 광투과성 필름에는 코팅층이 배치되어 있음에도 불구하고, 광투과성 필름을 감았다 폈다를 200,000회 반복하는 휨특성 측정 결과, 코팅층에 갈라지는 현상이 발견되지 않음을 확인할 수 있다.
100, 200, 300, 400: 광투과성 필름
110: 지지층
210: 제1 코팅층
220: 제2 코팅층

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00106

    상기 화학식 1 에서, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 아크릴레이트기, 탄소수 4 내지 20의 알킬 메타크릴레이트기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 비닐기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R21는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R22는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R3는 단일 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20의 치환된 알킬렌기, 탄소수 7 내지 19의 치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 알킬렌비닐기, 비닐기 및 탄소수 1 내지 10의 헤테로알킬렌기에서 선택된 어느 하나이고,
    m과 n은 각각 5 내지 150의 정수이고,
    m/(m+n)은 0.2 내지 0.98이고,
    y는 0 내지 2의 정수이고,
    상기 화학식 1의 "A"는 하기 화학식 2로 표현된다:
    [화학식 2]
    Figure pat00107

    상기 화학식 2에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기에서 선택된 어느 하나이고,
    RB는 고리형기를 갖는 2가의 화합물기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 RB는 하기 화학식 3 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표현되는, 실라잔계 화합물.
    [화학식 3]
    Figure pat00108

    [화학식 4]
    Figure pat00109

    [화학식 5]
    Figure pat00110

    [화학식 6]
    Figure pat00111

    [화학식 7]
    Figure pat00112

    [화학식 8]
    Figure pat00113

    [화학식 9]
    Figure pat00114

    [화학식 10]
    Figure pat00115

    [화학식 11]
    Figure pat00116

    [화학식 12]
    Figure pat00117
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 A는 하기 화학식 13 내지 화학식 22 중 어느 하나로 표현되는, 실라잔계 화합물.
    [화학식 13]
    Figure pat00118

    [화학식 14]
    Figure pat00119

    [화학식 15]
    Figure pat00120

    [화학식 16]
    Figure pat00121

    [화학식 17]
    Figure pat00122

    [화학식 18]
    Figure pat00123

    [화학식 19]
    Figure pat00124

    [화학식 20]
    Figure pat00125

    [화학식 21]
    Figure pat00126

    [화학식 22]
    Figure pat00127
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 23 내지 31 중 어느 하나로 표현되는 실라잔계 화합물.
    [화학식 23]
    Figure pat00128

    [화학식 24]
    Figure pat00129

    [화학식 25]
    Figure pat00130

    [화학식 26]
    Figure pat00131

    [화학식 27]
    Figure pat00132

    [화학식 28]
    Figure pat00133

    [화학식 29]
    Figure pat00134

    [화학식 30]
    Figure pat00135

    [화학식 31]
    Figure pat00136
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R3는 하기 화학식 32 내지 38 중 어느 하나로 표현되는 실라잔계 화합물.
    [화학식 32]
    Figure pat00137

    [화학식 33]
    Figure pat00138

    [화학식 34]
    Figure pat00139

    [화학식 35]
    Figure pat00140

    [화학식 36]
    Figure pat00141

    [화학식 37]
    Figure pat00142

    [화학식 38]
    Figure pat00143

    여기서, p1은 0 내지 10의 정수이며, p1이 0인 경우 화학식 32는 단일 결합을 나타내고,
    p2, p3, p4, p5, p6, p7, q1, q2, q3, q4, q5 및 q6는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이고, R31 및 R32 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다.
  6. 제1항에 있어서,
    500 내지 50,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는, 실라잔계 화합물.
  7. 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물을 포함하는 코팅용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00144

    상기 화학식 1 에서, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 아크릴레이트기, 탄소수 4 내지 20의 알킬 메타크릴레이트기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 비닐기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R21는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R22는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R3는 단일 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20의 치환된 알킬렌기, 탄소수 7 내지 19의 치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 알킬렌비닐기, 비닐기 및 탄소수 1 내지 10의 헤테로알킬렌기에서 선택된 어느 하나이고,
    m과 n은 각각 5 내지 150의 정수이고,
    m/(m+n)은 0.2 내지 0.98이고,
    y는 0 내지 2의 정수이고,
    상기 화학식 1의 "A"는 하기 화학식 2로 표현된다:
    [화학식 2]
    Figure pat00145

    상기 화학식 2에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기에서 선택된 어느 하나이고,
    RB는 고리형기를 갖는 2가의 화합물기이다.
  8. 지지층; 및
    상기 지지층 상의 제1 코팅층;을 포함하고,
    상기 제1 코팅층은 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물의 경화 생성물을 포함하는, 광투과성 필름:
    [화학식 1]
    Figure pat00146

    상기 화학식 1 에서, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 아크릴레이트기, 탄소수 4 내지 20의 알킬 메타크릴레이트기, 탄소수 3 내지 20의 알킬 비닐기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R21는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R22는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 아릴기 및 비닐기에서 선택된 어느 하나이고,
    R3는 단일 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20의 치환된 알킬렌기, 탄소수 7 내지 19의 치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 알킬렌비닐기, 비닐기 및 탄소수 1 내지 10의 헤테로알킬렌기에서 선택된 어느 하나이고,
    m과 n은 각각 5 내지 150의 정수이고,
    m/(m+n)은 0.2 내지 0.98이고,
    y는 1 내지 5의 정수이고,
    상기 화학식 1의 "A"는 하기 화학식 2로 표현된다:
    [화학식 2]
    Figure pat00147

    상기 화학식 2에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기에서 선택된 어느 하나이고,
    RB는 고리형기를 갖는 2가의 화합물기이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 RB는 하기 화학식 3 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표현되는, 광투과성 필름.
    [화학식 3]
    Figure pat00148

    [화학식 4]
    Figure pat00149

    [화학식 5]
    Figure pat00150

    [화학식 6]
    Figure pat00151

    [화학식 7]
    Figure pat00152

    [화학식 8]
    Figure pat00153

    [화학식 9]
    Figure pat00154

    [화학식 10]
    Figure pat00155

    [화학식 11]
    Figure pat00156

    [화학식 12]
    Figure pat00157
  10. 제8항에 있어서,
    상기 R3는 하기 화학식 32 내지 38 중 어느 하나로 표현되는 광투과성 필름.
    [화학식 32]
    Figure pat00158

    [화학식 33]
    Figure pat00159

    [화학식 34]
    Figure pat00160

    [화학식 35]
    Figure pat00161

    [화학식 36]
    Figure pat00162

    [화학식 37]
    Figure pat00163

    [화학식 38]
    Figure pat00164

    여기서, p1은 0 내지 10의 정수이며, p1이 0인 경우 화학식 32는 단일 결합을 나타내고,
    p2, p3, p4, p5, p6, p7, q1, q2, q3, q4, q5 및 q6는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이고, R31 및 R32 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 실라잔계 화합물은 500 내지 50,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는, 광투과성 필름.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 제1 코팅층은 0.02 내지 10㎛의 두께를 갖는, 광투과성 필름.
  13. 제8항에 있어서,
    1.5 이하의 황색도를 갖는, 광투과성 필름.
  14. 제8항에 있어서,
    상기 지지층 상의 제2 코팅층을 더 포함하며,
    상기 제2 코팅층은 하기 화학식 39로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 40으로 표현되는 화합물의 반응물을 포함하는, 광투과성 필름.
    [화학식 39]
    Figure pat00165

    [화학식 40]
    Figure pat00166

    상기 화학식 39에서, R5는 에폭시기, 아크릴기 및 아이소시아네이트기 중 적어도 하나를 포함하는 선형, 분지형, 지환식 및 방향족 유기 화합물 중 어느 하나로부터 유도되고,
    상기 화학식 39의 R6 및 상기 화학식 40의 R7은 각각 C1 내지 C8의 선형, 분지형 또는 지환형 헤테로 알킬기이고,
    화학식 40의 M은 금속 원소이고,
    화학식 39의 k은 1 내지 3의 정수이고,
    화학식 40의 j은 1 내지 10의 정수이다.
  15. 표시패널; 및
    상기 표시패널 상에 배치된, 상기 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항의 광투과성 필름;
    을 포함하는 표시장치.
KR1020210080579A 2020-06-26 2021-06-22 실라잔계 화합물, 이를 포함하는 코팅용 조성물, 코팅층을 갖는 광투과성 필름 및 광투과성 필름을 포함하는 표시장치 KR20220000833A (ko)

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