KR20210156606A - 경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자 - Google Patents

경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자 Download PDF

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KR20210156606A
KR20210156606A KR1020200074395A KR20200074395A KR20210156606A KR 20210156606 A KR20210156606 A KR 20210156606A KR 1020200074395 A KR1020200074395 A KR 1020200074395A KR 20200074395 A KR20200074395 A KR 20200074395A KR 20210156606 A KR20210156606 A KR 20210156606A
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Abstract

(A) 실리콘계 중합체; (B) 표면 상에, 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자; 및 (C) 용매를 포함하는 경화형 수지 조성물, 이를 경화하여 얻은 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00012

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다)

Description

경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자 {CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED FILM PREPARED THEREFROM AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE CURED FILM}
본 기재는 경화형 수지 조성물, 상기 경화형 수지 조성물로부터 얻은 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자에 관한 것이다.
디스플레이 분야가 발달함에 따라 디스플레이를 이용한 각종 표시장치가 다양화되고 있으며, 다양한 표시장치 중 빛을 다루는 디바이스에 저굴절 소재를 적용시키는 기술에 대한 요구가 늘고 있다. 저굴절률 특성을 이용하면 빛이 이동하는 디바이스 내부에서 빛의 손실을 줄여 효율을 높일 수 있다. 또한, 저굴절률 특성은 저반사율의 효과도 볼 수 있기 때문에, 빛 센서 외부에 위치한 렌즈의 저반사층이나, 디스플레이 혹은 태양전지 최외곽에 위치한 반사방지막(AR; antireflection film)에도 사용될 수 있다. 저굴절 코팅층의 굴절률이 낮을수록 코팅층의 두께를 줄일 수 있어, 코팅막의 마진이 넓어지고 디바이스 목적에 따른 효율은 증가하게 된다.
저굴절 실리콘 소재가 패널의 층간에 사용되면 내부에서 빛이 이동할 때, 손실되는 광량을 리사이클링시켜 발광 효율 높일 수 있다. 특히 QDPR(Quantum dot PhotoResist) 중 Green QD 발광체의 발광 효율을 높이는 것이 어려움에 따라, QD 상/하층부에 저굴절 코팅막을 도입하여 Green QD 발광체의 발광 효율을 높일 수 있다.
한편, 하부 기판이 패턴을 가질 경우, 패턴 사이에 높은 단차가 발생할 수 있고, 그 상부에 저굴절 층을 코팅할 경우 패턴 사이에 약액이 흘러들어 저굴절층이 두껍게 쌓일 수 있다. 따라서, 저굴절층은 높은 두께에서 크랙이 발생하지 않는 내크랙성을 가져야 하고, 동시에 고투명성을 유지해야 한다.
저굴절율 소재를 얻기 위한 기존의 열경화법은 열경화형 수지 조성물을 350℃ 이상(적어도 300℃ 이상)의 고온으로 경화를 해야 한다는 점에서 한계가 있었다. 최근의 경화 공정 추세가 저온 경화라는 점을 고려할 때 이는 바람직하지가 않다. 또한 기존의 CVD와 같은 증착법은 두꺼운 코팅이 어렵고 나노기공을 만드기가 어려워 550nm의 파장을 기준으로 1.20 내지 1.30 정도의 낮은 굴절율을 얻기 어려웠다. 기존의 실리콘 저굴절 소재는 경화막의 두께가 두꺼워질수록 헤이즈 특성이 저하되면서 투명성이 떨어지고, 2.5㎛ 이상의 두께에서 크랙이 종종 발생하는 문제점이 있었으며, 이에 실리콘 중합체가 아닌, 예컨대 에폭시 중합체 등을 사용하려는 시도가 있었으나, 550nm의 파장을 기준으로 1.20 내지 1.30 정도의 낮은 굴절율을 얻기 어려우며, 혹 낮은 굴절율이 구현된다 하여도 2㎛ 이상의 두께에서 크랙이 발생하는 등의 문제가 있었다.
일 구현예는 내크랙성, 접착력 및 투명성이 우수한 저굴절율을 갖는 경화형 수지 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 소자를 제공한다.
일 구현예는 (A) 실리콘계 중합체; (B) 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자; 및 (C) 용매를 포함하는 경화형 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 1 이상의 정수이다.
상기 화학식 1에서, L2 및 L3은 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 1에서, n은 2 내지 30의 정수일 수 있다.
상기 입자는 중공 구조를 가질 수 있다.
상기 입자는 티타늄 산화물, 규소 산화물, 바륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물 또는 이들의 조합을 포함하는 금속 산화물의 미립자일 수 있다.
상기 입자는 중공 실리카일 수 있다.
상기 입자의 평균 직경(D50)은 10nm 내지 150nm일 수 있다.
상기 실리콘계 중합체는 실록산 중합체일 수 있다.
상기 실리콘계 중합체의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol일 수 있다.
상기 경화형 수지 조성물은, 상기 (A) 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해, 상기 (B) 표면 상에 상기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자를 1 중량부 내지 100 중량부 포함하고, 상기 (C) 용매를 100 중량부 내지 2,000 중량부로 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막일 수 있다.
상기 경화막은 500nm 내지 550nm에서의 굴절률이 1.35 이하일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 소자일 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조되는 경화막은 내크랙성 및 접착력이 우수하고, 또한, 고투명성 및 저굴절 특성을 가져 반사방지막 또는 저굴절층 등의 용도에 유리하게 사용될 수 있다.
도 1은 표면개질된 입자를 나타낸 모식도이다. (도 1에서 R은 화학식 1로 표시되는 관능기이다.)
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를　의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C7 내지 C30 아릴알킬기를 의미하고, "헤테로알킬기란" C1 내지 C30 헤테로알킬기를 의미하고, "헤테로사이클로알킬기"란 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C30 알케닐기를　의미하고, "알키닐기"란 C2 내지 C30 알키닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C30 알킬렌기를　의미하고, "사이클로알킬렌기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 아미노기, 알킬기로 치환된 아미노기, 아릴기로 치환된 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C20의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메트)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메트)아크릴로일옥시기"은 "아크릴로일옥시기"와 "메타크릴로일옥시기" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 연결되어야 하는 위치에 화학결합이 연결되지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 수치 범위 기재시 “X 내지 Y”는 “X 이상 Y 이하”(X ≤ 그리고 ≤ Y)를 의미한다.
본 명세서에서 수치 범위가 아닌 기재에서 “X 내지 Y”는 “X부터 Y까지”를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
이하, 일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물은 (A) 실리콘계 중합체; (B) 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자; 및 (C) 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 1 이상의 정수이다.
QD-OLED 패널의 내부에 위치하는 저굴절층은 하부에 컬러필터(red, green)층 패턴으로 인해 기판이 평평하지 않고 단차가 발생한다. 이때 하부 패턴의 단차가 커서 기존 저굴절 특성을 확보하는 조성물을 상기 단차가 있는 기판 상에 코팅 및 경화했을 때, 크랙이 발생하는 문제가 있다. 따라서 최근에는 저굴절 특성을 가지는 수지 조성물에 대해 3.6㎛ 이상, 구체적으로 4㎛ 이상의 단차를 극복할 수 있는 내크랙성이 요구되고 있다.
또한, QD 패널의 광효율을 상승시키기 위해, 저굴절 소재의 굴절률은 망소 특성을 갖게 된다. 이에 본 발명의 발명자들은 오랜 연구 끝에, 3.6㎛ 이상, 구체적으로 4㎛ 이상의 크랙 마진(crack margin)과 저굴절률을 구현하기 위해서 특정 화합물, 보다 구체적으로 특정 올리고머로 표면처리한 입자를 도입하여 내크랙성과 (550nm 기준) 굴절률 1.35 이하, 구체적으로 1.23 이하, 보다 구체적으로 1.22 이하의 굴절률을 갖는 저굴절 소재(경화형 수지 조성물)을 개발하기에 이르렀다.
즉, 현재까지 소개된 여러 기술들(열경화법, CVD 증착법, 기존 실리콘 소재 사용, 비실리콘 폴리머 사용 등)은 모두 저온(250℃ 이하) 공정이 불가하거나, 두께가 두꺼워지면 크랙이 발생하여 내크랙성이 떨어지거나, 굴절률이 높거나, 접착력이 떨어지거나, 투명도가 떨어지는 등 저온 공정, 내크랙성, 저굴절율, 높은 접착력 및 높은 투명도(낮은 헤이즈)를 동시에 달성할 수 없었으며, 이에 상기 특성들을 모두 충족시킬 수 있는 저굴절 조성물에 대한 요구가 매우 높은 상황이다. 본 발명자들은 상기 경화형 수지 조성물 내 상기 입자 표면을 특정 물질(상기 화학식 1로 표시되는 관능기)로 표면개질함으로써, 상기 특성을 모두 충족시킬 수 있음을 확인하였다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(B) 표면 상에 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자
예컨대, 상기 화학식 1에서, L2 및 L3은 서로 동일할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, n은 2 이상의 정수, 예컨대 2 내지 30의 정수일 수 있다.
상기 n이 2 이상의 정수일 경우, 상기 n이 1의 정수인 경우보다, 더 낮은 굴절율을 확보하면서, 동시에 크랙마진 및 접착력을 더욱 향상시킬 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기의 유도물질인 표면개질제가 입자의 표면개질 반응 중에 기화되면서 종래 기공 유도물질로서의 역할을 함께 수행할 수 있기에, 일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물은 별도의 기공 유도물질(porogen; polymeric pore generator)을 굳이 포함하지 않아도, 기공 유도물질을 포함하는 종래 경화형 수지 조성물과 비교하여 동등 수준 이상의 저굴절 특성을 확보할 수 있다.
예컨대, 상기 경화형 수지 조성물은 상기 실리콘계 중합체, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기를 표면 상에 포함하는 입자 및 상기 용매로 구성될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기의 유도물질인 표면개질제는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
상기 화학식 1-1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 1 이상의 정수이다.
예컨대, 상기 입자는 중공 구조를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 입자는 티타늄 산화물, 규소 산화물, 바륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물, 또는 이들의 조합을 포함하는 금속 산화물의 미립자일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 입자는 중공 실리카(SiO2)일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 입자의 평균 직경(D50)은 10nm 내지 150nm, 예컨대, 10nm 내지 130nm, 예컨대, 10nm 내지 110nm, 예컨대, 20nm 내지 110nm, 예컨대, 40nm 내지 110nm, 예컨대, 60nm 내지 110nm 일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 입자의 평균 직경이 상기 범위를 만족하는 경우, 입자가 실리콘계 중합체에 잘 분산될 수 있고, 경화형 수지 조성물의 저굴절 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 입자가 중공 구조를 포함하는 경우, 공극률은 40% 내지 90%, 예컨대, 40% 내지 80%, 예컨대, 40% 내지 70%, 예컨대, 40% 내지 60%, 예컨대, 40% 내지 50%, 예컨대, 50% 내지 90%, 예컨대, 60% 내지 90%, 예컨대, 70% 내지 90%, 예컨대, 80% 내지 90%, 예컨대, 50% 내지 70%일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 입자의 공극률이 상기 범위를 초과하는 경우, 입자의 내부 공간의 크기는 커지고 외곽의 두께는 작아져 입자의 내구성이 약해질 수 있으며, 입자의 공극률이 상기 범위 미만인 경우, 저굴절층의 굴절률 감소 효과가 미미할 수 있다.
상기 입자는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해, 1 중량부 내지 100 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 60 중량부, 예컨대 3 중량부 내지 60 중량부, 예컨대 5 중량부 내지 60 중량부, 예컨대 5 중량부 내지 50 중량부, 예컨대 10 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 입자가 상기 함량범위로 포함되는 경우 우수한 저굴절률을 유지하면서, 크랙마진 및 접착력도 함께 개선시키는 데 유리할 수 있다.
(A) 실리콘계 중합체
본 발명에서 실리콘계 중합체는 실록산 중합체일 수 있다.
상기 실록산 중합체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 가수분해 및 축합반응시켜 형성될 수 있다.
[화학식 2]
(R2)a(R3)b(R4)c-Si-(OR5)4-a-b-c
상기 화학식 2에서,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R'(C=O)-* (여기서, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임), (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴로일옥시기 또는 이들의 조합이고,
R5는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기 또는 이들의 조합이고,
a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 0 ≤ a+b+c < 4 이다.
상기 실록산 중합체는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 가수분해 및 축합반응시켜 형성될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기 또는 이들의 조합이되, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R8은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기 또는 이들의 조합이고,
m은 1 내지 3의 정수이다.
상기 실록산 중합체가 상기 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 가수분해 및 축합반응시켜 형성되는 경우, 상기 실록산 중합체 내에 N-아릴 아미노기를 치환기로 포함하게 되며, 이 경우, 일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물의 내크랙성 및 고투명도(낮은 Haze) 특성이 더욱 향상될 수 있다. 또한, 상기 N-아릴 아미노기는 상기 입자와의 상용성을 증대시켜, 상기 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막의 투명성 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 실록산 중합체는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 50 내지 85 몰% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 15 내지 50 몰%, 예컨대, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 55 내지 80 몰% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 20 내지 45 몰%, 예컨대, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 65 내지 75 몰% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 25 내지 35 몰%를 포함하여 가수분해 및 축합반응시켜 형성되는 것일 수 있다. 상기 범위로 포함되는 경우, 그로부터 제조되는 경화형 수지 조성물의 내크랙성 및 투명 특성이 더욱 향상될 수 있다.
상기 실록산 중합체는 상기 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물과 함께 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 더 포함하여 가수분해 및 축합반응시켜 형성되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00005
상기 화학식 4에서,
R9, R10, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R'(C=O)-* (여기서 R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기), (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴로일옥시기 또는 이들의 조합이고,
R11 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기 또는 이들의 조합이고,
Y1 은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합으로서, 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기는 하나의 방향족 고리로 이루어지거나, 또는 2 이상의 방향족 고리가 단일결합, *-O-*, *-S-*, *-(C=O)-*, *-(C=O)O-*, *-(C=O)NH-*, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기 또는 이들의 조합에 의해 연결된 방향족 고리이고,
d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
상기 실록산 중합체는 상기 실록산 중합체 100 몰% 기준으로 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 5 몰% 내지 30 몰%, 예컨대, 5 몰% 내지 25 몰%, 예컨대, 5 몰% 내지 20 몰%, 예컨대, 5 몰% 내지 15 몰%, 예컨대, 5 몰% 내지 10 몰%, 예컨대, 10 몰% 내지 30 몰%, 예컨대, 15 몰% 내지 30 몰%, 예컨대, 25 몰% 내지 30 몰%를 포함하여 가수분해 및 축합반응시켜 형성되는 것일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 본 발명에서는 실리콘계 중합체로서, 서로 상이한 2종의 실록산 중합체를 혼합하여 사용함으로써, 보다 우수한 접착력을 확보할 수 있다.
상기 실리콘계 중합체의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 1,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 2,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 3,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 5,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 7,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 9,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 10,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 15,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 20,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 25,000 내지 50,000 g/mol, 예컨대, 1,000 내지 45,000 g/mol, 예컨대, 1,000 내지 40,000 g/mol, 예컨대, 1,000 내지 35,000 g/mol, 예컨대, 1,000 내지 30,000 g/mol, 예컨대, 1,000 내지 25,000 g/mol일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
(C) 용매
상기 용매로는 200℃ 이상의 공정 온도에서 사용 가능한 임의의 용매 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 알코올형 용매, 예컨대, 부탄올, 이소프로판올 등과, 케톤형 용매, 예컨대, PMEA, DIBK 등을 사용할 수 있고, 이들 외에 당해 기술 분야에서 공지된 용매로서 상기 공정 온도 이상에서 사용 가능한 임의의 용매를 1 종 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매가 2종 이상으로 혼합되어 사용되는 경우, 공정 온도 100℃ 내지 230℃에서 사용 가능한, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 감마부티로락톤(GBL) 및 그 외 종류의 용매 간의 혼합형태일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 용매는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해 100 내지 2,000 중량부, 예컨대, 100 내지 1,000 중량부, 예컨대, 100 내지 500 중량부, 예컨대, 100 내지 400 중량부, 예컨대, 100 내지 300 중량부, 예컨대, 100 내지 200 중량부로 포함될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
기타 첨가제
상기 경화형 수지 조성물은 굴절률 저감을 위해 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 수지 조성물이 상기 계면활성제를 더 포함함으로써, 상기 수지 조성물을 기판에 코팅 시 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과도 꾀할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해 5 중량부 이하, 예를 들어, 0.1 내지 5 중량부, 예를 들어, 1 내지 5 중량부, 예를 들어, 2 내지 5 중량부, 예를 들어 3 내지 5 중량부로 포함될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화형 수지 조성물은 상기 실리콘계 중합체 말단의 미반응 실란올기 혹은 에폭시기의 경화를 촉진하기 위한 경화 촉매를 더 포함할 수 있으며, 이러한 경화 촉매는 열경화형 촉매 또는 광경화형 촉매일 수 있다. 또한, 사용하는 실리콘계 중합체의 종류에 따라 이러한 경화 촉매를 포함하지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, 실리콘계 중합체를 경화하기 위한 경화형 촉매의 예로서 테트라부틸암모늄 아세테이트(TBAA)와 같은 암모늄 염 형태를 가지는 것을 포함할 수 있다.
상기 경화 촉매를 사용할 경우, 이러한 촉매는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해 0.1 내지 1 중량부, 예컨대, 0.3 내지 1 중량부, 예컨대, 0.5 내지 1 중량부, 예컨대, 0.7 내지 1 중량부, 예컨대, 0.8 내지 1 중량부로 포함될 수 있나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 일 구현예는 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막을 제공한다.
일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막은 저굴절 특성을 가질 뿐만 아니라, 3.2㎛ 이상, 구체적으로 3.6㎛ 이상, 보다 구체적으로 4㎛ 이상의 단차가 있는 경우에도 경화막의 크랙이 발생하지 않는 내크랙성을 가지며, 또한, 2㎛ 이상의 코팅막을 형성하는 경우에도 투명도가 우수한 코팅막을 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막은 230℃의 저온 공정 온도에서 경화막 두께 7㎛ 까지 내크랙성을 가질 수 있다. 또한, 650nm 파장에서의 Haze 수치로 0.5% 이하의 값을 보여 고투명성을 가지며, 500nm 내지 550nm 파장에서의 굴절률은 1.35 이하, 예컨대 1.23 이하, 예컨대, 1.18 이하의 굴절률을 확보할 수 있다. 또한, 1.5cm x 1.5cm 크기의 시편에 일 구현예에 따른 조성물을 도포하고, 여기에 pin을 고정시킨 후, 180℃에서 30분 동안 경화시키고 나서, pin과 시편 간의 접착력을 측정(stud pin test)할 경우, 7MPa 이상, 예컨대 10MPa 이상, 예컨대 20MPa 이상의 접착력을 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 소자를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
합성예 1: 실록산 중합체 (A-1) 제조
500ml의 3구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(Methyltrimethoxy silane; MTMS)을 77.15g, 테트라에톡시 오르쏘실리케이트(Tetraethoxy orthosilicate; TEOS)를 50.57g, PGMEA를 215.56 g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 45.43g에 염산(36% 수용액) 0.09g을 녹인 염산 수용액을 10분에 걸쳐 첨가한다. 이후, 플라스크를 60
Figure pat00006
의 오일 베스에 담그고 4시간 교반한 후, 진공 펌프와 딘스탁(Dean stark)을 이용하여 3시간 반응시킨 다음, 부산물인 메탄올, 에탄올, 염산수용액, 및 물을 증발시켜 분자량을 조절한 실록산 중합체 용액 (A-1)을 얻는다.
수득된 실록산 중합체 용액(A-1)의 고형분 농도는 20.5 중량%이고, 수득된 실록산 중합체 (A-1)의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 (Mw)은 2,600 g/mol이다.
합성예 2: 실록산 중합체 (A-2) 제조
500ml의 3구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(Methyltrimethoxy silane; MTMS) 58.67g, 테트라에톡시 오르쏘실리케이트(Tetraethoxy orthosilicate; TEOS) 37.31g, n-페닐아미노프로필트리에톡시실란(n-phenylaminopropyltriethoxysilane) 36.59g, 및 PGMEA 221.94g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 38.71g에 염산(36% 수용액) 0.03g을 녹인 염산 수용액을 10분에 걸쳐 첨가한다. 이후, 플라스크를 60
Figure pat00007
의 오일 베스에 담그고 4.5시간 교반한 후, 진공 펌프와 딘스탁(Dean stark)을 이용하여 3시간 반응시킨 다음, 부산물인 메탄올, 에탄올, 염산수용액, 및 물을 증발시켜 분자량을 조절한 실록산 중합체 용액 (A-2)을 얻는다.
수득된 실록산 중합체 용액(A-2)의 고형분 농도는 20.2 중량%이고, 수득된 실록산 중합체 (A-2)의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 2,540 g/mol이다.
경화형 수지 조성물 제조
경화형 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 실리콘계 중합체
(A-1) 합성예 1에서 제조된 실록산 중합체
(A-2) 합성예 2에서 제조된 실록산 중합체
(B) 표면 상에 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자
(B-1) 하기 화학식 E-1로 표시되는 관능기로 표면처리된 중공 입자 분산액 (고형분 20%, 평균 직경 85nm; 나노신소재 社)
[화학식 E-1]
Figure pat00008
(B-2) 하기 화학식 E-2로 표시되는 관능기로 표면처리된 중공 입자 분산액 (고형분 20%, 평균 직경 85nm; 나노신소재 社)
[화학식 E-2]
Figure pat00009
(B-3) 하기 화학식 E-3으로 표시되는 관능기로 표면처리된 중공 입자 분산액 (고형분 20%, 평균 직경 85nm; 나노신소재 社)
[화학식 E-3]
Figure pat00010
(C) 용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA, SIGMA-ALDRICH 社)
(D) 기타 첨가제
(D-1) 불소계 계면활성제 (F-563, DIC 社)
(D-2) 기공 유도물질(porogen; polypropylene glycol 4000, SIGMA-ALDRICH 社)
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 및 비교예 2
하기 표 1의 조성에 따라, 중합체, 표면처리된 입자, 용매 및 기타 첨가제를 각각 혼합하고, 약 30분 동안 교반하여, 경화형 수지 조성물을 제조한다.
(단위: g)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 비교예 1 비교예 2
중합체 (A-1) 32 30 28 16 15 14 30 30 32 30 32
(A-2) - - - 16 15 14 - - - - -
입자
(분산액)		 (B-1) - - - - - - 27 27 25 - -
(B-2) 25 27 29 25 27 29 - - - - -
(B-3) - - - - - - - - - - 25
용매 42 42 42 42 42 41 42 32 27 39 42
기타 첨가제 (D-1) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
(D-2) - - - - - - - 10 15 30 -
경화막의 제조 및 평가
(1) 굴절률 평가
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀코터 MS-A100 (미카사 제품)를 사용하여 200rpm으로 5초간 스핀-코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분, 그리고 230℃에서 20분 간 베이킹하여 1.0㎛ 두께의 코팅 경화막을 얻는다.
상기 경화막에 대해 엘립소미터 Base-160 (J.A.woollam 社)를 사용하여 370nm 내지 1,000nm 파장에서 굴절률을 측정하였으며, 그 중 550nm 에서의 굴절률을 하기 표 2에 나타낸다.
(2) 내크랙성(크랙 마진) 평가
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 유리기판 위에 스핀코터 MS-A100 (미카사 社)를 사용하여 200 rpm으로 5초간 스핀-코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분, 그리고 230℃에서 20분 간 베이킹하여 5.0㎛ 두께의 코팅 경화막을 얻는다.
상기 경화막에 대해 크랙이 발생하지 않는 경우 면도칼을 이용하여 도막의 일부를 벗겨낸 뒤 Tencor KLA P-6을 이용하여 단차의 두께를 다시 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
(3) 헤이즈 평가
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 유리기판 위에 스핀코터 MS-A100 (미카사 社)를 사용하여 200 rpm으로 5초간 스핀-코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분, 그리고 230℃에서 20분 간 베이킹하여, 4.0㎛ 두께의 코팅 경화막을 얻는다.
상기 경화막에 대해 Hazemeter를 이용하여 650nm 파장에서 경화막의 탁함의 정도를 Haze 수치로서 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
(4) 접착력 평가
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 1.5cm x 1.5cm 크기의 시편에 도포한 후, 여기에 pin을 고정시키고 180℃에서 30분 동안 경화시켰다. 이 후, UTM을 통해 pin과 시편 간 접착력을 측정(stud pin test)하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
굴절률 크랙 마진 (㎛) 4 ㎛ 두께에서의 Haze(%) 접착력 (MPa)
실시예 1 1.118 4.0 0.19 30
실시예 2 1.126 5.0 0.22 33
실시예 3 1.129 4.8 0.24 27
실시예 4 1.206 5.7 0.37 40
실시예 5 1.218 6.0 0.39 46
실시예 6 1.192 5.8 0.36 38
실시예 7 1.226 3.4 0.32 20
실시예 8 1.213 3.5 0.50 12
실시예 9 1.210 3.2 0.56 10
비교예 1 1.184 1.8 0.59 4
비교예 2 1.314 1.9 0.67 5
상기 표 2를 참조하면, 화학식 1로 표시되는 관능기를 표면에 포함하는 입자는 그렇지 않은 입자에 비해 저굴절률 특성을 확보하면서, 우수한 크랙 마진, 투명성 및 접착력을 가짐을 확인할 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기를 표면에 포함하는 입자를 사용할 경우, 별도의 기공 유도물질(porogen)을 사용하지 않아도, 매우 우수한 효과(저굴절 특성, 우수한 크랙 마진, 고투명성 및 높은 접착력)를 가짐을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예들에 대해 상세히 설명하였지만, 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (13)

  1. (A) 실리콘계 중합체;
    (B) 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자; 및
    (C) 용매
    를 포함하는 경화형 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    상기 화학식 1에서,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    n은 1 이상의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L2 및 L3은 서로 동일한 경화형 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 n은 2 내지 30의 정수인 경화형 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 실리콘계 중합체는 실록산 중합체인 경화형 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 입자는 중공 구조를 가지는 경화형 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 입자는 티타늄 산화물, 규소 산화물, 바륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물 또는 이들의 조합을 포함하는 중공 금속 산화물의 미립자인 수지 경화형 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 입자는 중공 실리카인 경화형 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 입자의 평균 직경(D50)은 10nm 내지 150nm인 경화형 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 실리콘계 중합체의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol인 경화형 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 경화형 수지 조성물은,
    상기 (A) 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해,
    상기 (B) 표면 상에 상기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 입자를 1 중량부 내지 100 중량부 포함하고,
    상기 (C) 용매를 100 중량부 내지 2,000 중량부로 포함하는 경화형 수지 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 경화막은 500nm 내지 550nm에서의 굴절률이 1.35 이하인 경화막.
  13. 제12항의 경화막을 포함하는 소자.
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