KR20210141339A - 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 - Google Patents
경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210141339A KR20210141339A KR1020210048694A KR20210048694A KR20210141339A KR 20210141339 A KR20210141339 A KR 20210141339A KR 1020210048694 A KR1020210048694 A KR 1020210048694A KR 20210048694 A KR20210048694 A KR 20210048694A KR 20210141339 A KR20210141339 A KR 20210141339A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- resin composition
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 31
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 25
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- -1 acryloyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910008326 Si-Y Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910006773 Si—Y Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOWSVNMPHMJCBZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OCCCC UOWSVNMPHMJCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropyl acetate Chemical compound CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMMVWNXKOSPRB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipropoxypropane Chemical compound CCCOCC(C)OCCC PVMMVWNXKOSPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethylcyclooctane Chemical group CC1CC(C)CC(C)CC(C)C1 BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLYDFXUNAQRBZ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-ethoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OC(C)=O COLYDFXUNAQRBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropoxy)butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCCCC QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOCCOCCC HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXZPRDVXSNULE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]hexane Chemical compound CCCCCCOCCOCCOC SLXZPRDVXSNULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRRDORCFVPYMA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOC MBRRDORCFVPYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPHFJZRSMXHTAW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OC QPHFJZRSMXHTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKFNXFNHRDUNKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]hexane Chemical compound CCCCCCOCC(C)OCC(C)OC QKFNXFNHRDUNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHRSSDYDJRJIMN-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propoxy]butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCCCC OHRSSDYDJRJIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDVJWNQLMVAZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]hexane Chemical compound CCCCCCOCCOCCOCCOC WECDVJWNQLMVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRAINLRHLSBUGO-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propoxy]hexane Chemical compound CCCCCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OC XRAINLRHLSBUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQGIBEAIDUOVOH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOCCOCCCC MQGIBEAIDUOVOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQEQLIIVVZJHCB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOCCOC OQEQLIIVVZJHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJPECKOHREIMQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]hexane Chemical compound CCCCCCOCCOCCOCCOCCOC XUJPECKOHREIMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVAPDRAWQSCTPE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propoxy]propoxy]butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC FVAPDRAWQSCTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDNNZKRDROCFP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propoxy]propoxy]hexane Chemical compound CCCCCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC HQDNNZKRDROCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXFITNNCZLPZNX-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OC JXFITNNCZLPZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORRRIJVZQZKAKQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC ORRRIJVZQZKAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFXVPXODAPMPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OC SFXVPXODAPMPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXAFMVDJGZBDEP-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-[2-(2-ethoxypropoxy)propoxy]propoxy]propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC FXAFMVDJGZBDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSYHLFNMZTEKZ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC ROSYHLFNMZTEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERQAIRIDZWHX-UHFFFAOYSA-N 1-propoxy-2-(2-propoxypropoxy)propane Chemical compound CCCOCC(C)OCC(C)OCCC JOERQAIRIDZWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1COC(C)CO1 AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKCGJBFTCUCBAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC(C)=O CKCGJBFTCUCBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutyl acetate Chemical compound CCC(CC)COC(C)=O HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVMODFDROLTFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOCCO MXVMODFDROLTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYVKCQBOHJQWIO-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl propanoate Chemical compound CCOCCOC(=O)CC BYVKCQBOHJQWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAHNPAMCADTGIO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCOC VAHNPAMCADTGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCOCC HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRCXYMVSLACFPS-UHFFFAOYSA-N CCCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OC Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OC WRCXYMVSLACFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRZOJADNVOXPM-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid dibutyl ester Chemical compound CCCCOC(=O)C(=O)OCCCC JKRZOJADNVOXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- WCHFOOKTKZYYAE-UHFFFAOYSA-N ethoxyperoxyethane Chemical compound CCOOOCC WCHFOOKTKZYYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)O GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 1
- BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N tetradecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)O BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)O XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/22—Expanded, porous or hollow particles
- C08K7/24—Expanded, porous or hollow particles inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
본 발명은 (A) 실리콘계 중합체, (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자, 및 (C) 용제를 포함하는 경화형 수지 조성물, 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막, 및 상기 경화막을 포함하는 전자 장치를 제공한다.
Description
본 기재는 경화형 수지 조성물, 상기 경화형 수지 조성물로부터 얻어지는 경화막, 및 상기 경화막을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
디스플레이 분야가 발달함에 따라 디스플레이를 이용한 각종 표시장치가 다양화되고 있으며, 다양한 표시장치 중 빛을 다루는 디바이스에 저굴절 소재를 적용시키는 기술이 요구가 늘고 있다. 저굴절률의 특성을 이용하면 빛이 이동하는 디바이스 내부에서 빛의 손실을 줄여 효율을 높일 수 있다. 또한, 저굴절 특성은 저반사율의 효과를 볼 수 있기 때문에, 빛 센서 외부의 렌즈의 저반사층, 디스플레이 혹은 태양전지 최 외곽의 반사방지막(AR) 에 사용될 수 있다. 저굴절 코팅층의 굴절률이 낮을수록 코팅층의 두께를 줄일 수 있어, 코팅막의 마진이 넓어지고 디바이스 목적에 따른 효율은 증가하게 된다.
저굴절 실리콘 소재가 패널의 층간에 사용되면 내부에서 빛이 이동할 때, 손실되는 광량을 리사이클링시켜 발광 효율 높일 수 있다. 특히 QD PR (Quantum dot Photoreflectance) 중 Green QD 발광체의 발광 효율을 높이는 것이 어려움에 따라, QD 상/하층부에 저굴절 코팅막을 도입하여 Green QD 발광체의 발광 효율을 높일 수 있다.
한편, 하부 기판이 패턴을 가질 경우, 패턴 사이에 높은 단차가 발생할 수 있고, 그 상부에 저굴절 층을 코팅할 경우 패턴 사이에 약액이 흘러들어 저굴절층이 두껍게 쌓일 수 있다. 따라서, 저굴절층은 높은 두께에서 크랙이 발생하지 않는 내크랙성을 가져야 하고, 동시에 고투명성을 유지해야 한다.
종래 위와 같은 저굴절층 형성 과정에서 크랙 발생 방지를 위해 불소계 화합물을 중합체의 형태로 포함하였으나, 이 경우 굴절률 상승을 동반하여 만족할만한 저굴절률 구현이 어려웠다.
일 구현예는 내크랙성 및 투명성이 우수하고, 저굴절률 및 저반사율을 갖는 경화형 수지 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 구현예는 (A) 실리콘계 중합체, (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자, 및 (C) 용제를 포함하는 경화형 수지 조성물을 제공한다.
상기 실리콘계 중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 가수분해 축합 반응시켜 형성되는 실록산 중합체 일 수 있다.
[화학식 1]
(R1)a(R2)b(R3)c-Si-(OR4)4-a-b-c
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
0 ≤ a+b+c < 4 이다.
[화학식 2]
(R7O)3-d-e(R5)d(R6)e-Si-Y1-Si-(R8)f(R9)g(OR10)3-f-g
상기 화학식 2에서,
R5, R6, R8, 및 R9는, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R7 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
Y1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기로서, 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기는 하나의 방향족 고리로 이루어지거나, 또는 2 이상의 방향족 고리가 단일결합, 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기에 의해 연결된 방향족 고리기이거나, 또는 이들의 조합이고,
0 ≤ d+e < 3 이고,
0 ≤ f+g < 3 이다.
상기 실리콘계 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 80 내지 99 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 20 몰%를 가수분해 축합 반응 시켜 형성되는 것일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 a+b+c=0인 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 90 몰%, a+b+c=1인 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 95 몰%, 및 a+b+c=2인 화학식 1로 표시되는 화합물 0 내지 20 몰%의 혼합물일 수 있다.
상기 (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함하는 경화형 수지 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R14 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알케닐기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n1은 5 내지 32의 정수이고,
n2 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 R14 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알케닐기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C15 알킬기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기이고,
n1은 5 내지 8의 정수이고,
n2 내지 n4는 0일 수 있다.
상기 실리콘계 중합체의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 5,000,000 g/mol일 수 있다.
상기 중공 입자는 티타늄 산화물, 규소 산화물, 바륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물, 또는 이들의 조합을 포함하는 중공 금속 산화물의 미립자일 수 있다.
상기 중공 입자의 평균 직경(D50)은 10 nm 내지 150 nm일 수 있다.
상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물은 상기 중공 입자 100 중량부 당 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
상기 경화형 수지 조성물은 상기 (A) 실리콘계 중합체 100 중량부 당 상기 (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자 10 내지 200 중량부를 포함할 수 있다.
상기 경화형 수지 조성물은 (D) 표면개질용 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막을 제공한다.
상기 경화막은 500 내지 550 nm 파장에서 굴절률이 1.25 이하일 수 있다.
상기 경화막은 400 nm 파장에서 광투과율이 90% 이상일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조되는 경화막은 내크랙성이 우수하고, 고투명성 및 저굴절 특성을 가져 반사방지막 또는 저굴절층 등의 용도에 유리하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, “아릴알킬기”란 C7 내지 C30 아릴알킬기를 의미하고, “헤테로알킬기란” C1 내지 C30 헤테로알킬기를 의미하고, “헤테로사이클로알킬기”란 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C30 알케닐기를 의미하고, "알키닐기"란 C2 내지 C30 알키닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C30 알킬렌기를 의미하고, "사이클로알킬렌기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 아미노기, 알킬기로 치환된 아미노기, 아릴기로 치환된 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C20의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메트)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메트)아크릴로일옥시기"은 "아크릴로일옥시기"와 "메타크릴로일옥시기" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 연결되어야 하는 위치에 화학결합이 연결되지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
이하, 일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물은 (A) 실리콘계 중합체, (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자, 및 (C) 용제를 포함한다.
QD-OLED 패널 내부에 위치하는 저굴절층의 하부에 컬러필터 층이 존재할 수 있는데, 상기 컬러필터 층은 패턴의 영향으로 기판이 평평하지 않고 단차가 발생할 수 있다. 이에, 저굴절층 하부에 생성된 단차의 영향으로 기존 저굴절 특성을 갖는 조성물을 상기 기판 위에 코팅 및 경화 했을 때 크랙이 발생하는 문제가 있었다.
상기 문제를 해결하기 위해, 저굴절층을 형성하는 경화형 수지 조성물에 에폭시계 또는 불소계 화합물을 포함하는 시도가 있으나, 이 경우 1.23 이하의 저굴절 특성 구현이 어려웠으며, 약 1.26 수준의 저굴절 특성을 확보하더라도, 경화막의 두께가 2 ㎛ 이상일 경우 전면에 크랙이 다발하는 문제가 여전히 존재한다.
또한, 1.23 이하의 굴절률 특성을 확보한 기존 실리콘계 소재의 경우에도, 경화막의 두께가 2 ㎛ 이상으로 증가할 경우 코팅막의 투명성이 저하하는 문제가 발생하고, 또한, 경화막의 두께가 2.5 ㎛ 이상 되는 경우에는 전면에 크랙이 발생하는 문제가 있다.
일 구현예에 따른 경화형 수지 조성물은 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자를 포함함으로써, 저굴절 특성을 가질 수 있어 발광체의 발광 효율을 증대시킬 수 있고, 5 ㎛ 이상의 단차가 있는 경우에도 경화막의 크랙이 발생하지 않는 내크랙성을 가지며, 또한, 2 ㎛ 이상의 코팅막을 형성하는 경우에도 투명도가 우수한 코팅막을 구현할 수 있다.
예를 들어, 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막은 180℃ 내지 240℃ 공정 온도에서 경화막의 두께가 5 ㎛ 까지 증가하더라도 크랙이 발생하지 않는 내크랙성을 가진다.
또한, 상기 경화막은 500 nm 내지 550 nm 파장에서의 굴절률이 1.25 이하, 예를 들어, 1.20 이하, 예를 들어, 1.18 이하, 예를 들어, 1.15 이하일 수 있다.
상기 실리콘계 중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 가수분해 축합 반응시켜 형성되는 실록산 중합체일 수 있다.
[화학식 1]
(R1)a(R2)b(R3)c-Si-(OR4)4-a-b-c
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
0 ≤ a+b+c < 4 이다.
[화학식 2]
(R7O)3-d-e(R5)d(R6)e-Si-Y1-Si-(R8)f(R9)g(OR10)3-f-g
상기 화학식 2에서,
R5, R6, R8, 및 R9는, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R7 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
Y1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기로서, 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기는 하나의 방향족 고리로 이루어지거나, 또는 2 이상의 방향족 고리가 단일결합, 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기에 의해 연결된 방향족 고리기이거나, 또는 이들의 조합이고,
0 ≤ d+e < 3 이고,
0 ≤ f+g < 3 이다.
상기 실리콘계 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 80 내지 99 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 20 몰%, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 80 내지 95 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 5 내지 20 몰%, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 80 내지 90 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 10 내지 20 몰%, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 80 내지 85 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 15 내지 20 몰%, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 85 내지 99 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 15 몰%, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 90 내지 99 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 10 몰%, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 95 내지 99 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 5 몰%를 가수분해 축합 반응 시켜 형성되는 것일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 범위로 포함되어 가수분해 축합 반응되는 경우, 상기 실리콘계 중합체를 포함하는 경화형 수지 조성물의 내크랙성 특성 및 저굴절 특성이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 a+b+c=0인 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 90 몰%, a+b+c=1 인 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 95 몰%, 및 a+b+c=2인 화학식 1로 표시되는 화합물 0 내지 20 몰%의 혼합물일 수 있다. 상기 a+b+c=0인 화학식 1로 표시되는 화합물, a+b+c=1 인 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 a+b+c=2인 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위로 포함되는 경우, 상기 실리콘계 중합체를 포함하는 경화형 수지 조성물의 내크랙성 특성 및 저굴절 특성이 향상될 수 있다.
상기 (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R14 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알케닐기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n1은 5 내지 32의 정수이고,
n2 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 3에서 구조 단위의 양 말단에 표시되는 "*"는 연결되는 부분을 의미한다.
구체적으로 상기 화학식 3에서 n1개의 실란기 함유 덱스트린계 구조 단위는 "*"을 통하여 고리 구조를 형성함으로써 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물이 될 수 있다.
일 예로 상기 화학식 3으로 표시되는 구조 단위로부터 형성되는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 도식화 하면 하기 화학식 4와 같이 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1은 전술한 *-L1-Si(R11)n2(OR14)3-n2와 같고,
X2는 전술한 *-L2-Si(R12)n3(OR15)3-n3와 같고,
X3은 전술한 *-L3-Si(R13)n4(OR16)3-n4와 같으며,
상기 L1 내지 L3, R11 내지 R16, 및 n1 내지 n4의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 4의 더욱 구체적인 일 예로 n1=7인 구조를 들 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 4-1과 같이 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
X1 내지 X3은 전술한 바와 같다.
상기 중공입자가 표면에 상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 포함함에 따라, 상기 중공입자를 포함하는 경화형 수지 조성물의 저굴절 특성이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 표면 처리된 중공입자를 포함하지 않는 일반 실리콘계 레진의 경우, 500 내지 550 nm 파장에서의 굴절률은 약 1.35 이상이다. 그러나, 본 발명에 따른 경화형 수지 조성물의 경우, 표면에 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 포함하는 중공입자를 포함에 따라, 500 내지 550 nm 파장에서 측정한 굴절률이 1.25 이하로 낮아질 수 있다. 발광체가 이와 같이 굴절률이 낮은 경화형 수지 조성물로부터 제조된 경화막을 포함하는 경우, 발광체의 발광효율이 증대될 수 있다.
또한, 상기 경화형 수지 조성물은 표면에 상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 포함함으로써 내크랙성 특성이 향상될 수 있다. 이는 중공입자가 표면에 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 포함함에 따라 경화형 수지 조성물의 유연성이 증대된 것에 따른 결과로 예상된다.
뿐만 아니라, 중공입자가 표면에 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 포함함으로써, 경화형 수지 조성물에 포함되는 실리콘계 중합체와 상용성이 높아지고, 그 결과 상기 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막의 투명성이 향상될 수 있다.
화학식 3의 상기 R14 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알케닐기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C15 알킬기, 또는 이들의 조합이고, L1 내지 L3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기이고, n1은 5 내지 8의 정수이고, n2 내지 n4는 0일 수 있다.
한편, 상기 실리콘계 중합체의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 5,000,000 g/mol, 예를 들어, 50,000 g/mol 내지 5,000,000 g/mol, 예를 들어, 500,000 g/mol 내지 5,000,000 g/mol일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아닌다.
상기 중공 입자는 티타늄 산화물(TiO2), 규소 산화물(SiO2), 바륨 산화물(BaO), 아연 산화물(ZnO), 지르코늄 산화물(ZrO2), 또는 이들의 조합을 포함하는 중공 금속 산화물의 미립자일 수 있고, 이들에 제한되지 않는다.
상기 티타늄 산화물, 규소 산화물, 바륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물은 화합물 내에 다른 금속원소를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 중공 금속 산화물 미립자는 중공 실리카 (SiO2)일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 중공 입자의 평균 직경(D50)은 10 nm 이상, 20 nm 이상, 30 nm 이상, 40 nm 이상, 50 nm 이상, 60 nm 이상, 또는 70 nm 이상, 및 150 nm 이하, 140 nm 이하, 130 nm 이하, 120 nm 이하, 110 nm 이하, 100 nm 이하, 90 nm 이하, 또는 80 nm 이하일 수 있고, 이들에 제한되는 것은 아니다. 중공 입자의 평균 직경 크기가 상기 범위를 만족하는 경우, 중공 입자가 실록산 중합체에 잘 분산될 수 있고, 경화형 수지 조성물의 저굴절 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 중공 입자의 공극률은 40% 이상, 50% 이상, 또는 60% 이상, 및 90% 이하, 80% 이하, 또는 70% 이하일 수 있고, 이들에 제한되지 않는다. 중공 입자의 공극률이 상기 범위를 초과하는 경우, 중공 입자의 내부 공간의 크기는 커지고 외곽의 두께는 작아져 중공 입자의 내구성이 약해질 수 있으며, 중공 입자의 공극률이 상기 범위 미만인 경우, 저굴절층의 굴절률 감소 효과가 미미할 수 있다.
상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물은 상기 중공 입자 100 중량부 당 1 내지 10 중량부, 예를 들어, 1 내지 9.5 중량부, 예를 들어, 1 내지 8 중량부, 예를 들어, 1 내지 8.5 중량부, 예를 들어, 1 내지 8 중량부, 예를 들어, 1 내지 7.5 중량부, 예를 들어, 1 내지 7 중량부, 예를 들어, 1 내지 6.5 중량부, 예를 들어, 1 내지 6 중량부, 예를 들어, 1 내지 5.5 중량부, 예를 들어, 1 내지 5 중량부, 예를 들어, 1.5 내지 5 중량부, 예를 들어, 2 내지 5 중량부, 예를 들어, 2.5 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 이들에 제한되지 않는다. N-아릴 아미노기를 갖는 화합물 상기 범위로 포함되는 경우, 열경화성 수지 조성물의 내크랙성 및 투명성의 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
(B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부 당 10 내지 200 중량부, 예를 들어, 10 내지 190 중량부, 예를 들어, 10 내지 180 중량부, 예를 들어, 10 내지 170 중량부, 예를 들어, 10 내지 160 중량부, 예를 들어, 10 내지 150 중량부, 예를 들어, 10 내지 140 중량부, 예를 들어, 10 내지 130 중량부, 예를 들어, 10 내지 120 중량부, 예를 들어, 10 내지 110 중량부, 예를 들어, 10 내지 100 중량부, 예를 들어, 10 내지 90 중량부, 예를 들어, 10 내지 80 중량부, 예를 들어, 10 내지 70 중량부, 예를 들어, 10 내지 60 중량부, 예를 들어, 10 내지 50 중량부, 예를 들어, 10 내지 40 중량부, 예를 들어, 10 내지 30 중량부, 예를 들어, 10 내지 20 중량부, 예를 들어, 20 내지 200 중량부, 예를 들어, 30 내지 200 중량부, 예를 들어, 40 내지 200 중량부, 예를 들어, 50 내지 200 중량부, 예를 들어, 60 내지 200 중량부, 예를 들어, 70 내지 200 중량부, 예를 들어, 80 내지 200 중량부, 예를 들어, 90 내지 200 중량부, 예를 들어, 100 내지 200 중량부, 예를 들어, 110 내지 200 중량부, 예를 들어, 120 내지 200 중량부, 예를 들어, 130 내지 200 중량부, 예를 들어, 140 내지 200 중량부, 예를 들어, 150 내지 200 중량부, 예를 들어, 160 내지 200 중량부, 예를 들어, 170 내지 200 중량부, 예를 들어, 180 내지 200 중량부, 예를 들어, 190 내지 200 중량부 포함될 수 있고, 상기 (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자의 함량이 상기 범위를 충족하는 경우 상기 중공 입자와 실리콘계 중합체간의 상용성이 증대 될수 있고, 열경화성 수지 조성물의 내크랙성 및 투명성이 더욱 향상 될 수 있다.
상기 (C) 용제로는, 200℃ 이상의 공정 온도에서 사용 가능한 임의의 용제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 용제는 알코올형 용제, 예를 들어, 부탄올, 이소프로판올 등과, 케톤형 용제, 예를 들어, 디아이소부틸케톤(DIBK) 등을 사용할 수 있고, 이들 외에 당해 기술 분야에서 공지된 용제로서 상기 공정 온도 이상에서 사용 가능한 임의의 용제를 1 종 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
용제가 2종 이상 혼합되어 사용되는 경우, 공정 온도 100℃ 내지 230℃에서 사용 가능한 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 감마부티로락톤(GBL), 및 그 외 종류의 용제간의 혼합형태일 수 있다.
상기 용제는, 예를 들어, 비양성자성 용매로서 디에틸 에테르, 메틸에틸에테르, 메틸-n- 디-n-프로필 에테르, 디-iso-프로필 에테르, 테트라하이드로퓨란, 메틸 테트라 하이드로퓨란, 디옥산, 디메틸디옥산, 에틸렌글리콜 디 메틸에테르, 에틸렌글리콜 디 에틸에테르, 에틸렌글리콜 디-n-프로필 에테르, 에틸렌글리콜 디 부틸 에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 모노- n-프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 모노- n-부틸 에테르, 디에틸렌글리콜디-n-프로필 에테르, 디에틸렌글리콜디-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 모노- n-헥실에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 메틸 모노- n-부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디-n 부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 메틸 모노- n-헥실에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜 디 에틸에테르, 테트라디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 테트라에틸렌글리콜 메틸 모노- n-부틸 에테르, 디에틸렌글리콜디-n-부틸 에테르, 테트라에틸렌글리콜 메틸 모노- n-헥실에테르, 테트라에틸렌글리콜디-n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸에테르, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디-n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 디부틸에테르, 디프로필렌글리콜 디 메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디 에틸에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜 메틸 모노- n-부틸 에테르, 디프로필렌글리콜 디-n-프로필 에테르, 디프로필렌글리콜 디-n-부틸 에테르, 디프로필렌글리콜 메틸 모노- n-헥실에테르, 트리프로필렌글리콜디 메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 디 에틸에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸에틸에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 모노- n-부틸 에테르, 트리프로필렌글리콜디-n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 모노- n-헥실에테르, 테트라프로필렌 글리콜 디메틸에테르, 테트라프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 테트라디프로필렌글리콜 메틸에틸에테르, 테트라프로필렌 글리콜 메틸 모노- n-부틸 에테르, 디프로필렌글리콜 디-n-부틸 에테르, 테트라프로필렌 글리콜 메틸 모노- n-헥실에테르, 테트라프로필렌 글리콜 디-n-부틸에테르 등의 에테르계 용매;초산메틸, 초산에틸, 초산 n-프로필, 초산 i-프로필, 초산 n-부틸, 초산 i-부틸, 초산 sec-부틸, 초산 n-펜틸, 초산 sec-펜틸, 초산3-메톡시부틸, 초산메틸 펜틸, 초산2-에틸 부틸, 초산2-에틸헥실, 초산 벤질, 초산 사이클로헥실, 초산메틸 사이클로헥실, 초산 노닐, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 초산 디에틸렌글리콜 모노 메틸에테르, 초산 디에틸렌글리콜 모노 에틸에테르, 초산 디에틸렌글리콜 모노-n-부틸 에테르, 초산 디프로필렌글리콜 모노 메틸에테르, 초산 디프로필렌글리콜 모노 에틸에테르, 디초산글리콜, 초산 메톡시 트리글리콜, 프로피온산 에틸, 프로피온산 n-부틸, 프로피온산 i-아밀, 옥살산 디에틸, 옥살산디-n-부틸 등의 에스테르계 용매;에틸렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트, 에틸렌글리콜 에틸에테르 프로피오네이트, 에틸렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜-n-부틸에테르아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트 등의 에테르 아세테이트계 용매가 있다.
상기 용제는, 예를 들어, 양성자성 용매로서 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, n-펜탄올, i-펜탄올,2-메틸부탄올, sec-펜탄올, t-펜탄올,3-메톡시 부탄올, n-헥사놀,2-메틸펜타놀, sec-헥사놀,2-에틸 부탄올, sec-헵탄올, n-옥탄올,2-에틸 헥사놀, sec-옥탄올, n-노닐 알코올, n-데칸올, sec-운데실 알코올, 트리메틸 노닐 알코올, sec-테트라데실알코올, sec-헵타데실 알코올, 페놀, 사이클로헥산올, 메틸사이클로헥사놀,벤질 알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 등의 알코올계 용매;에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜모노 페닐 에테르, 디에틸렌글리콜모노 메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노 에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸 에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-헥실에테르, 에톡시트리글리콜, 테트라에틸렌글리콜모노-n-부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노 메틸에테르, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르, 디프로필렌글리콜 모노 메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노 에틸에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노 메틸에테르 등의 에테르계 용매;젖산 메틸, 젖산 에틸, 젖산 n-부틸, 젖산 n-아밀 등의 에스테르계 용매 등을 들 수 있다. 이들 중에서 보관 안정성 관점에서는 알코올계 용매가 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 용제는 상기 실리콘계 중합체, 예를 들어, 상기 실록산 중합체 및 상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자의 합계량 100 중량부에 대해 300 내지 2,000 중량부, 예를 들어, 500 내지 2,000 중량부, 예를 들어, 800 내지 2,000 중량부, 예를 들어, 1,000 내지 2,000 중량부, 예를 들어, 1,300 내지 2,000 중량부, 예를 들어, 1,500 내지 2,000 중량부로 포함될 수 있으며, 이들에 제한되지 않는다.
상기 경화형 수지 조성물은 실리콘계 중합체, 예를 들어, 상기 실록산 중합체의 실록산 수지 말단의 미반응 실란올기 혹은 에폭시기의 경화를 촉진하기 위한 경화 촉매를 더 포함할 수 있으며, 이러한 경화 촉매는 열경화형 촉매 또는 광경화형 촉매일 수 있다. 또한, 사용하는 중합체에 따라 이러한 경화 촉매를 포함하지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, 실리콘계 중합체를 경화하기 위한 경화형 촉매의 예로서 테트라부틸암모늄 아세테이트(TBAA)와 같은 암모늄 염 형태를 가지는 것을 포함할 수 있다.
상기 경화 촉매를 사용할 경우, 이러한 촉매는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해 0.1 내지 1 중량부, 예를 들어, 0.3 내지 1 중량부, 예를 들어, 0.5 내지 1 중량부, 예를 들어, 0.7 내지 1 중량부, 예를 들어, 0.8 내지 1 중량부로 포함될 수 있고, 이들에 제한되지 않는다.
상기 경화형 수지 조성물은 (D) 표면개질용 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 표면개질용 첨가제로서 계면 활성제, 예를 들어, 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
상기 조성물이 상기 계면활성제를 포함함으로써, 상기 조성물이 저굴절층 형성용 조성물로 사용되는 경우, 기판에 코팅 시 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 구현할 수 있다.
상기 표면개질용 첨가제는 상기 실리콘계 중합체 100 중량부에 대해 5 중량부 이하, 예를 들어, 1 내지 5 중량부, 예를 들어, 2 내지 5 중량부, 예를 들어, 3 내지 5 중량부로 포함될 수 있으며, 이들에 제한되지 않는다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막을 제공할 수 있다.
상기 경화막은, 180℃ 내지 240℃의 경화 공정 온도에서, 2.5 내지 5.0 ㎛의 두께, 예를 들어, 3.0 내지 5.0 ㎛, 예를 들어, 3.5 내지 5.0 ㎛, 예를 들어, 4.0 내지 5.0 ㎛, 예를 들어, 4.5 내지 5.0 ㎛ 두께를 가질 수 있다.
상기 경화막은 500 내지 550 nm 파장에서 굴절률이 1.25 이하일 수 있고, 예를 들어, 1.24, 예를 들어, 1.23, 예를 들어, 1.22, 예를 들어, 1.21, 예를 들어, 1.20, 예를 들어, 1.19, 예를 들어, 1.18, 예를 들어, 1.17, 예를 들어, 1.16, 예를 들어, 1.15 이하의 저굴절 특성을 가질 수 있다.
상기 경화막은 400 nm 파장에서 광투과율이 90% 이상일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 전자 장치를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
합성예 1: 실록산 중합체 (A-1) 제조
물과 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Propylene glycol monomethyl ether acetate)를 1:80 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후, 25℃로 유지하면서 60% HNO3 수용액 1g을 첨가한다. 이어서, 모노머로 메틸트리메톡시실란 (Methyltrimethoxy silane), 테트라에틸오르소실리케이트 (Tetraethyl orthosilicate)을 0.75:0.25 의 몰비로 혼합한 혼합물을 투입한다. 용매, 모노머, 및 촉매를 모두 투입한 후, 온도를 60℃로 높이고, 72시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하여 실록산 중합체 용액 (A-1)을 얻는다. 수득된 실록산 중합체 용액(A-1)의 고형분 농도는 20 중량%이었고, 수득된 실록산 공중합체의 분자량(폴리스티렌 환산)을 GPC로 측정한 바, 중량 평균 분자량 3,500 g/mol이었다.
합성예 2: 실록산 중합체 (A-2) 제조
물과 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Propylene glycol monomethyl ether acetate)를 1:80 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후, 25℃로 유지하면서 60% HNO3 수용액 1g을 첨가한다. 이어서, 모노머로 메틸트리메톡시실란 (Methyltrimethoxy silane), 테트라에틸오르소실리케이트 (Tetraethyl orthosilicate)을 0.60:0.40의 몰비로 혼합한 혼합물을 투입한다. 용매, 모노머, 및 촉매를 모두 투입한 후, 온도를 60℃로 높이고, 72시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하여 실록산 중합체 용액 (A-1)을 얻는다. 수득된 실록산 중합체 용액(A-1)의 고형분 농도는 20 중량%이었고, 수득된 실록산 공중합체의 분자량(폴리스티렌 환산)을 GPC로 측정한 바, 중량 평균 분자량 3,700 g/mol이었다.
합성예 3: 실록산 중합체 (A-3) 제조
물과 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Propylene glycol monomethyl ether acetate)를 1:80 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후, 25℃로 유지하면서 60% HNO3 수용액 1g을 첨가한다. 이어서, 모노머로 메틸트리메톡시실란 (Methyltrimethoxy silane), 테트라에틸오르소실리케이트 (Tetraethyl orthosilicate)을 0.40:0.60의 몰비로 혼합한 혼합물을 투입한다. 용매, 모노머, 및 촉매를 모두 투입한 후, 온도를 60℃로 높이고, 72시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하여 실록산 중합체 용액 (A-1)을 얻는다. 수득된 실록산 중합체 용액(A-1)의 고형분 농도는 20 중량%이었고, 수득된 실록산 공중합체의 분자량(폴리스티렌 환산)을 GPC로 측정한 바, 중량 평균 분자량 4,200 g/mol이었다.
합성예 4: 표면 처리된 중공입자 (B-1) 제조
다이메틸포름아마이드(DMF) 20 mL에 사이클로덱스트린 5.24 g을 녹인 후, 이를 다시 NaH가 용해된 DMF 용액에 서서히 주입하여 탈수소화 반응을 유도한 후, 알릴브로마이드 21 mL를 적가하여 반응을 진행시킨다. 이후, 용매 및 여분의 알릴브로마이드를 제거함으로써 알릴기를 함유한 사이클로덱스트린을 제조한다. 상기 사이클로덱스트린을 다시 비닐트리메톡시실란 1.8 g에 녹인 후, 플라티늄 옥사이드(platimum oxide) 촉매를 적당량 넣어주어 반응을 진행시킨 다음 용매 및 촉매 제거를 통하여 최종적으로 하기 화학식 A의 사이클로덱스트린 화합물 (수득율 약 80%)을 제조한다.
이후, 상기 제조된 화학식 A의 사이클로덱스트린 화합물을 중공형 알루미노실리케이트(Al2SiO5) 입자의 표면에 도포하여 표면 처리된 중공입자 (B-1)를 얻었다.
[화학식 A]
합성예 5: 표면 처리된 중공입자 (B-2) 제조
상기 합성예 4에서 비닐트리메톡시실란 대신 비닐트리에톡시실란을 사용한 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정으로 진행하여 최종적으로 하기 화학식 B의 사이클로덱스트린 화합물 (수득율 약 80%)을 제조한다.
이후, 상기 제조된 화학식 B의 사이클로덱스트린 화합물을 중공형 알루미노실리케이트(Al2SiO5) 입자의 표면에 도포하여 표면 처리된 중공입자 (B-2)를 얻었다.
[화학식 B]
경화형 수지 조성물 제조
경화형 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 중합체
(A-1) 합성예 1에 따른 실록산 중합체
(A-2) 합성예 2에 따른 실록산 중합체
(A-3) 합성예 3에 따른 실록산 중합체
(A-4) 아크릴계 공중합체(벤질메타크릴레이트/메타크릴산/메틸벤틸아크릴레이트 3원 공중합체(RY-35-1, SHOWA DENCO社, 중량평균분자량(Mw): 15,800 g/mol, 산가: 77 KOHmg/g)
(B) 중공 입자
(B-1) 합성예 4에 따른 표면 처리된 중공입자
(B-2) 합성예 5에 따른 표면 처리된 중공입자
(B-3) methacryloxypropyltrimethoxysilane으로 표면처리한 중공 입자 분산액 (고형분 20%, 중공입자 평균 직경 85 nm; L0516, 나노신소재 社)
(C) 용제
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)
(D) 기타 첨가제
계면활성제 (F-552, DIC社)
실시예 1 내지 실시예 9, 및 비교예 1 및 비교예 2: 경화형 수지 조성물의 제조
상기 합성예 1에 따른 실록산 중합체 (A-1) 8 중량%, 상기 합성예 4에 따른 표면 처리된 중공 입자 분산액(B-1) 4 중량%, 용제 87 중량%, 계면활성제 1 중량%를 각각 혼합하고, 약 30분 동안 교반하여, 실시예 1에 따른 경화형 수지 조성물을 제조한다.
그 외, 하기 표 1의 조성으로 각 성분을 혼합한 후, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하여 실시예 2 내지 실시예 9, 및 비교예 1 및 비교예 2에 따른 경화형 수지 조성물을 제조한다.
(단위: 중량%) | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
중합체 | (A-1) | 8 | 8 | 4 | 4 | 8 | ||||||
(A-2) | 8 | 8 | ||||||||||
(A-3) | 8 | 8 | 4 | 4 | 8 | |||||||
(A-4) | 8 | |||||||||||
중공 입자 | (B-1) | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | ||||||
(B-2) | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | |||||||
(B-3) | 4 | 4 | ||||||||||
용제 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | 87 | |
첨가제 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
경화막의 제조 및 평가
(1) 굴절률 평가
실시예 1 내지 9, 및 비교예 1, 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀코터 MS-A100 (미카사 제품)를 사용하여 200rpm으로 20초간 스핀-코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 230℃에서 20분 간 베이킹하여 2.5 ㎛ 두께의 코팅 경화막을 얻는다.
상기 경화막에 대해 엘립소미터 Base-160 (J.A.woollam社)를 사용하여 370 nm 내지 1,000 nm 파장에서 굴절률을 측정하였으며, 그 중 550 nm 에서의 그 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
(2) 내크랙성 평가
실시예 1 내지 9, 및 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 유리기판 위에 스핀코터 MS-A100 (미카사 제품)를 사용하여 100 내지 150 rpm으로 5초간 스핀-코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분, 그리고 230℃에서 20분 간 베이킹하여 4.0 ㎛ 두께의 코팅 경화막을 얻는다.
상기 경화막에 대해 Tencor(KLA P-6)를 이용하여 단차의 두께를 측정하였으며, 크랙이 발생하지 않는 경우 면도칼을 이용하여 도막의 일부를 벗겨낸 뒤 Tencor를 이용하여 단차의 두께를 다시 측정하였으며, 그 결과를 하기 표2에 나타낸다.
(3) Haze/투과도 평가
실시예 1 내지 9, 및 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 경화형 수지 조성물을 유리기판 위에 스핀코터 MS-A100 (미카사 제품)를 사용하여 200 rpm으로 10초간 스핀-코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분, 그리고 230℃에서 20분 간 베이킹하여, 4.0 ㎛ 두께의 코팅 경화막을 얻는다.
상기 경화막에 대해 Hazemeter를 이용하여 650 nm 파장에서 경화막의 탁함의 정도를 Haze 수치로서 측정하였으며, 동시에 650 nm 파장에서의 투과도를 획득하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
굴절률 | 크랙 마진 (㎛) | 4.0 ㎛ 두께에서의 Haze(%) | 4.0 ㎛ 두께에서의 투과도(%) | |
실시예 1 | 1.212 | 4.64 | 0.42 | 94.09 |
실시예 2 | 1.197 | 4.35 | 0.38 | 94.21 |
실시예 3 | 1.181 | 4.19 | 0.30 | 94.43 |
실시예 4 | 1.234 | 4.87 | 0.44 | 94.02 |
실시예 5 | 1.216 | 4.46 | 0.35 | 94.38 |
실시예 6 | 1.195 | 4.22 | 0.27 | 94.45 |
실시예 7 | 1.189 | 4.55 | 0.36 | 94.30 |
실시예 8 | 1.200 | 4.68 | 0.31 | 94.39 |
실시예 9 | 1.184 | 4.20 | 0.28 | 94.43 |
비교예 1 | 1.313 | 2.08 | 2.69 | 91.98 |
비교예 2 | 1.406 | 3.29 | 0.42 | 92.86 |
상기 표 2를 참조하면, 상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물로 표면처리된 중공 입자를 포함하는 실시예 1 내지 9에 따른 경화막의 경우, 저굴절 특성을 유지하면서, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 경화막 보다 내크랙성 및 투명성이 우수함을 알 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예들에 대해 상세히 설명하였지만, 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (16)
- (A) 실리콘계 중합체;
(B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자; 및
(C) 용제
를 포함하는 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 실리콘계 중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 가수분해 축합 반응시켜 형성되는 것인 경화형 수지 조성물.
[화학식 1]
(R1)a(R2)b(R3)c-Si-(OR4)4-a-b-c
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
0 ≤ a+b+c < 4 이다;
[화학식 2]
(R7O)3-d-e(R5)d(R6)e-Si-Y1-Si-(R8)f(R9)g(OR10)3-f-g
상기 화학식 2에서,
R5, R6, R8, 및 R9는, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R7 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
Y1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기로서, 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기는 하나의 방향족 고리로 이루어지거나, 또는 2 이상의 방향족 고리가 단일결합, 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기에 의해 연결된 방향족 고리기이거나, 또는 이들의 조합이고,
0 ≤ d+e < 3 이고,
0 ≤ f+g < 3 이다.
- 제2항에서,
상기 실리콘계 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 80 내지 99 몰% 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 1 내지 20 몰%를 가수분해 축합 반응 시켜 형성되는 것인 경화형 수지 조성물.
- 제2항에서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 a+b+c=0인 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 90 몰%, a+b+c=1인 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 95 몰%, 및 a+b+c=2인 화학식 1로 표시되는 화합물 0 내지 20 몰%의 혼합물인 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함하는 경화형 수지 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, R(C=O)- (여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다), 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴로일옥시기, 또는 이들의 조합이고,
R14 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알케닐기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n1은 5 내지 32의 정수이고,
n2 내지 n4는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
- 제5항에서,
R14 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알케닐기, (메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C15 알킬기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기이고,
n1은 5 내지 8의 정수이고,
n2 내지 n4는 0인 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 실리콘계 중합체의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 5,000,000 g/mol인 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 중공 입자는 티타늄 산화물, 규소 산화물, 바륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물, 또는 이들의 조합을 포함하는 중공 금속 산화물의 미립자인 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 중공 입자의 평균 직경(D50)은 10 nm 내지 150 nm인 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물은 상기 중공 입자 100 중량부 당 1 내지 10 중량부 포함되는 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 (A) 실리콘계 중합체 100 중량부 당 상기 (B) 불포화결합을 포함하는 실란기 함유 사이클로덱스트린계 화합물을 표면에 포함하는 중공 입자 10 내지 200 중량부를 포함하는 경화형 수지 조성물.
- 제1항에서,
상기 경화형 수지 조성물은 (D) 표면개질용 첨가제를 더 포함하는 경화형 수지 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 경화형 수지 조성물을 경화하여 얻은 경화막.
- 제13항에서,
상기 경화막은 500 내지 550 nm 파장에서 굴절률이 1.25 이하인 경화막.
- 제13항에서,
상기 경화막은 400 nm 파장에서 광투과율이 90% 이상인 경화막.
- 제13항의 경화막을 포함하는 전자 장치.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/KR2021/005578 WO2021230552A1 (ko) | 2020-05-14 | 2021-05-04 | 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 |
US17/923,701 US20230279230A1 (en) | 2020-05-14 | 2021-05-04 | Curable resin composition, cured film formed therefrom, and electronic device having cured film |
CN202180034638.5A CN115551934B (zh) | 2020-05-14 | 2021-05-04 | 硬化性树脂组合物、由其制备的硬化膜、以及包括硬化膜的电子装置 |
TW110116959A TWI770998B (zh) | 2020-05-14 | 2021-05-11 | 硬化性樹脂組成物、由其製備的硬化膜、以及包含硬化膜的電子裝置 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20200057798 | 2020-05-14 | ||
KR1020200057798 | 2020-05-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210141339A true KR20210141339A (ko) | 2021-11-23 |
Family
ID=78695305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020210048694A KR20210141339A (ko) | 2020-05-14 | 2021-04-14 | 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20210141339A (ko) |
-
2021
- 2021-04-14 KR KR1020210048694A patent/KR20210141339A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4791083B2 (ja) | 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物 | |
US20210277252A1 (en) | Nanocomposite formulations for optical applications | |
US7922803B2 (en) | Coating composition and resin multilayer body | |
CN102666095B (zh) | 带硬质涂膜的树脂基板及其制造方法 | |
US20080008867A1 (en) | Resin composition for sealing optical device and cured product thereof | |
KR20060049045A (ko) | 실세스퀴옥산 함유 화합물 및 이의 제조 방법 | |
JPWO2010140688A1 (ja) | 積層膜付き基板およびその製造方法 | |
JP7285343B2 (ja) | 硬化型樹脂組成物、それから形成された硬化膜、および前記硬化膜を有する電子装置 | |
KR20210141339A (ko) | 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 | |
US20230212387A1 (en) | Low-refractive-index thermosetting composition, optical member formed therefrom, and display device | |
US11781038B2 (en) | Color conversion panel and manufacturing method thereof | |
CN115551934B (zh) | 硬化性树脂组合物、由其制备的硬化膜、以及包括硬化膜的电子装置 | |
KR102636059B1 (ko) | 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 | |
JP7420852B2 (ja) | 硬化型樹脂組成物、これから製造される薄膜、前記薄膜を含む色変換パネルおよび前記色変換パネルを含む表示装置 | |
KR102577765B1 (ko) | 경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자 | |
KR20220132327A (ko) | 경화형 수지 조성물, 이로부터 제조되는 박막, 및 상기 박막을 포함하는 색 변환 패널 및 표시 장치 | |
JP3319326B2 (ja) | プライマー組成物及び透明被覆物品 | |
US20170217833A1 (en) | Transparent substrate with coating film | |
KR20220043057A (ko) | 저굴절 열경화성 조성물, 이로부터 형성된 광학 부재 및 표시장치 | |
KR102316332B1 (ko) | 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치 | |
KR100483373B1 (ko) | 오버코트용 레지스트 조성물 | |
CN114644887A (zh) | 一种单组分高附着力的镜片加硬液及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal |