KR20210126065A - 이미다조 질소 헤테로고리 화합물 및 그 응용 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이미다조 질소 헤테로고리 화합물 및 그 응용에 관한 것이다. 본 발명 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 갖는다. 본 발명의 이미다조 질소 헤테로고리 화합물은 낮은 승화온도, 우수한 광학적, 전기적 및 열적 안정성, 높은 굴절률 및 가시광선 영역에서의 작은 굴절률차 등의 장점을 가진다. 상기 화합물로 제조된 소자는 낮은 전압, 긴 수명, 높은 발광 효율 등의 장점이 있어 유기 발광 소자에 사용할 수 있다. 특히 전자 수송 재료, 정공 차단층 재료, 광 추출층 재료로서, AMOLED 산업에 적용할 수 있는 잠재력이 있다.

Description

이미다조 질소 헤테로고리 화합물 및 그 응용
본 발명은 유기 전계 발광 재료 기술 분야에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 이미다조 질소 헤테로고리 화합물 및 유기 전계 발광 소자에서의 그 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다. 그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일 양상에 있어서, OLED 소자의 내부 양자 효율과 외부 양자 효율 사이의 큰 격차를 줄이는 방법, 소자에서 전체 방출 효과를 줄이는 방법, 광 결합 추출율을 높이는 방법이 사람들로부터 광범위한 주목을 받고 있다. 현재 광 추출층 재료의 굴절률은 모두 비교적 낮다. 특히 적색광 파장 대역에서 통상적으로 굴절률은 1.85 미만이고 극소수는 1.90보다 크며 더 적은 소수는 2.0보다 크다. 또한 종래의 광 추출 재료는 적색광, 녹색광, 청색광 파장 영역에서 굴절률의 차이가 커서 3색광의 가장 바람직한 두께에 큰 차이가 발생하여 빛 추출 재료의 성능을 충분히 구현할 수 없었다. 꼭대기 발광 소자의 경우, 광 추출층 재료의 굴절률이 클수록 상응하는 외부 양자 효율이 높아지고 소자의 발광 효율이 높아진다. 따라서 굴절률이 높은 광 추출층 재료의 개발이 특히 중요하다. CN103828485 및 TW201506128은 폴리비페닐디아민(polybiphenyldiamine)을 코어로 하는 광 추출층 재료를 공개하였으나 굴절률은 여전히 약간 낮다. 특히 적색광의 경우 더욱 개선되어야 한다.
다른 양상에 있어서, 소자의 동작 전압을 낮추고, 제품의 전력 소모를 줄이며, 소자의 수명을 늘리고, 발광 효율을 향상시키는 방법도 OLED 소자의 지속적인 개선을 위한 방향이다. CN101186608은 이미다조피리딘(imidazopyridine)과 안트라센 고리에 의해 결합된 화합물의 예를 공개하였다. 이러한 화합물의 삼중항 에너지 준위, 유리 전이 온도 및 소자 수명은 개선될 필요가 있다. 치우(邱) 등은 CN103709180, CN103709181, CN103788087 및 CN103788116에서 이미다조피리딘과 융합 방향족 고리와 결합된 일련의 화합물을 공개하였다. 이러한 화합물의 삼중항 에너지 준위, 유리 전이 온도 및 소자 수명도 더욱 개선될 필요가 있다.
상기 언급된 분야의 결점을 감안하여, 본 발명은 이미다조 질소 헤테로고리 화합물을 제공한다. 상기 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 갖는다. 이러한 화합물은 낮은 승화온도, 우수한 광학적, 전기적, 열적 안정성, 높은 굴절률, 가시광선 영역의 작은 굴절률 차이 등의 장점이 있어 유기 발광 소자에 사용될 수 있다.
본 발명은 OLED에서 이미다조 질소 헤테로고리 화합물의 응용을 더 제공한다. 특히 전자 수송 재료, 정공 차단층 재료, 광 추출층 재료로 적용하여 소자가 높은 발광 효율, 낮은 전압 및 긴 수명의 특성을 갖도록 한다. 이는 AMOLED 산업에 적용될 잠재력이 있다.
화합물에 있어서, 그 구조식은 식 (I)에 도시된 바와 같다.
Figure pct00001
(I)
여기에서 R1은 단일 결합, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 비축합 고리 아릴, 치환 또는 비치환 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이다.
여기에서 R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리로부터 선택된다. R3 및 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이다. 여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Se, Si 및 Ge로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환될 수 있다. 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, C6-C60 아릴, C1-C60 헤테로아릴 치환이다.
여기에서 X1, X2, X3는 독립적으로 CH 또는 N으로 표시된다. X4, X5, X6은 독립적으로 CR0 또는 N으로 표시된다. R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택된다. 인접한 R0는 결합하여 평행한 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는 여기에서 R1은 단일 결합, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 비축합 고리 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이다.
여기에서 R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리로부터 선택된다. R3 및 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이다. 여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S 및 N으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환된다. 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, C6-C60 아릴, C1-C60 헤테로아릴 치환이다.
여기에서, X1, X2, X3는 독립적으로 CH 또는 N으로 표시된다. X4, X5, X6은 독립적으로 CR0 또는 N으로 표시된다. R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, 아르알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택된다. 인접한 R0는 결합하여 평행한 고리를 형성할 수 있다.
보다 바람직하게는, 여기에서 X1, X2, X3 중 적어도 하나는 N이다.
더 바람직하게는, 여기에서 R3 또는 R4 중 적어도 하나는 하기 구조식 (II)를 포함한다. 여기에서 R1은 단일 결합, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C30 비축합 고리 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이다. 여기에서 R2는 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C1-C60 헤테로아릴이다.
Figure pct00002
식 (II)
보다 바람직하게는, 여기에서 R3 및 R4 중 하나는 식 II의 구조이다. 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C3-C15 헤테로아릴이다. R1은 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 비축합 고리 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 비축합 고리 헤테로아릴이다. R2는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C3-C15 헤테로아릴이다.
바람직하게는, 제5항에 따른 화합물에 있어서, R1은 C6-C18 비축합 고리 아릴 또는 C5-C15 비축합 고리 헤테로아릴이다. R2는 C6-C18 아릴 또는 C5-C15 헤테로아릴이다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물이다.
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
바람직하게는 식 (I) 화합물에 있어서, X1, X2, X3은 CH로 표시된다.
보다 바람직하게는, R1은 단일 결합, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30 비축합 고리 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이다. 여기에서 R2는 C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C1-C60 헤테로아릴이다. R3 및 R4는 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, R3 및 R4 중 적어도 하나는 C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이다.
더 바람직하게는, 여기에서 R1은 단일 결합, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 비축합 고리 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 비축합 고리 헤테로아릴, R2는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 헤테로아릴이다. R3 및 R4는 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C18 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, R3과 R4는 다르다.
보다 바람직하게는, 여기에서 R1은 단일 결합, C6-C18 비축합 고리 아릴 또는 C3-C15 비축합 고리 헤테로아릴이다. R2는 C6-C18 아릴 또는 C3-C15 헤테로아릴이다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물이다.
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
OLED 소자에서 상기 화합물의 응용이다.
상기 응용은 화합물이 OLED 소자의 전자 수송층 재료, 정공 차단층 재료 및/또는 광 추출층 재료로 사용되는 것이다.
본 발명의 화합물 재료는 낮은 승화 온도, 우수한 광학적, 전기적 및 열적 안정성, 높은 발광 효율, 낮은 전압, 긴 수명, 높은 굴절률 및 가시광선 영역에서의 작은 굴절률 차이 등의 장점을 가져 유기 발광소자, 특히 전자 수송 재료, 정공 차단층 재료, 광 추출층 재료로 사용될 수 있다. 상기 소자는 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 긴 소자 수명 등의 장점이 있으며 AMOLED 산업에 적용될 잠재력이 있다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
실시예
(1) 화합물 A1의 합성:
Figure pct00029
화합물 03의 합성: 2L의 1구 플라스크에 화합물 01(53.17g, 0.57mol, 1.0eq), 화합물 02(200g, 0.57mol, 1.0eq), NaHCO3(94.9g, 1.14mol, 2.0eq), 이소프로판올(1000ml)을 차례로 투입한다. 오일 배스를 약 80도까지 가열하고 온도를 유지하며 7시간 동안 교반 및 환류시키면 포인트 플레이트를 샘플링하고 원료 반응이 완료된다. 온도를 강하시키고 탈이온수를 점적하며 약 4시간 동안 교반하고 흡인 여과한다. 고체는 에탄올로 슬러리화하며, 흡인 여과 및 건조한다. 157g의 백색 고체 화합물 03을 수율 79.6%로 얻었다. 질량 스펙트럼: 349.03(M+H)
화합물 04의 합성: 1L의 1구 플라스크에 화합물 03(60g, 171.81mmol, 1.0eq), 이중 피나콜 보레이트(56.72g, 223.35mmol, 1.3eq) 및 Pd(dppf)Cl2(1.26g, 1.72mmol, 0.01eq), CH3COOK(33.72g, 343.62mmol, 2.0eq), 디옥산 600ml를 차례로 첨가한다. 교반하면서 N2로 3회 치환하고 가열하여 3시간 동안 환류한다. TLC로 반응이 완료되었는지 모니터링한다(EA/Hex=1:8). 반응 용액을 실온으로 강하시키고, 디옥산을 진공 농축하여 무용매 증류한다. 600ml의 DCM을 첨가하여 고체를 용해시키고, 200ml의 물로 1회 세척한다. 수상을 200ml의 DCM으로 1회 추출하고 유기상을 합친다. 또한 물로 2회 세척하고(매회 200ml), 유기상을 무수 MgSO4로 건조시킨다. 실리카겔을 통해 여과하고 DCM 300ml로 헹구며 약 150ml만 남을 때까지 유기상을 농축한다. 500ml의 n-헥산을 첨가하여 실온에서 2시간 동안 결정화한다. 여과 후, 여과 케이크를 100ml의 n-헥산으로 헹구고, 흡인 건조하여 59g을 수득한다. 밤새 진공 건조하여 54g의 회백색 고체 화합물 04를 78.2%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 397.30(M+H)
화합물 A1의 합성: 1L의 1구 플라스크에 화합물 04(45.06g, 113.73mmol, 2.1eq), 화합물 05(12.62g, 54.16mmol, 1.0eq), Pd132(383.5mg, 0.5416mmol, 0.01eq), K2CO3(15.69g, 113.73mmol, 2.1eq), 톨루엔 450ml, 에탄올 150ml, 물 150ml를 차례로 첨가하고, 교반하면서 N2를 3회 치환하고 가열하며 20시간 동안 환류시킨다. TLC로 반응이 완료되었는지 모니터링한다. 상온으로 강하시킨 후 여과하며, 여과 케이크는 각각 물 200ml, 메탄올 100ml, 톨루엔 100ml, 메탄올 100ml로 차례로 헹군 후, 흡인 건조하여 회백색 고체 37g을 얻었다. 수득한 고체를 THF로 재결정하여 백색 고체 화합물 A1을 28g 얻었다. 수득한 화합물을 승화 정제하여 21g의 회백색 고체 화합물 A1을 75%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 692.28(M+H);1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.98 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.87 (s, 2H), 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 7.72 (t, J = 8.4 Hz, 4H), 7.58 - 7.43 (m, 13H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 6.75 (t, J = 6.8 Hz, 2H).
(2) 화합물 B283의 합성:
Figure pct00030
화합물 08의 합성: 화합물 A1의 합성 과정에서 화합물 04의 합성 방법 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 397.30(M+H)
화합물 10의 합성: 화합물 08(22g, 55.53mmol, 2.1eq), 화합물 09(22.5g, 53.44mmol, 1.04eq), K2CO3(11g, 79.71mmol, 1.5eq), Pd(PPh3)4(1.2g, 1.04mmol, 0.02eq), 톨루엔(400ml), 에탄올(50ml), 물(50ml)을 1L의 4구 플라스크에 차례로 첨가하고, N2로 3회 치환한다. 80℃로 가열하고, 6시간 동안 교반한 후, TLC는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 반응액의 온도를 식힌 후 여과하고 여과 케이크는 에탄올/물로 슬러리화한 후 흡인 여과하여 25g의 회색 고체 화합물 10을 수율 75%로 얻었다. 질량 스펙트럼: 612.19(M+H)
화합물 11의 합성: 화합물 10(25g, 40.90mmol, 1.0eq), 이중 피나콜 보레이트(15.5g, 61mmol, 1.5eq), X-Phos(0.8g, 1.68mmol, 0.04eq), CH3COOK(8g, 81.52mmol, 2.0eq) , 디옥산(400ml), Pd(OAc)2(183mg, 0.81mmol, 0.02eq)를 1L의 4구 플라스크에 차례로 첨가하고 N2로 3회 치환한다. 105℃로 가열하고 3시간 동안 교반한 후 TLC는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 반응액의 온도를 식힌 후 DCM(200ml)을 첨가하고 실리카겔로 여과한다. 모액을 물로 세척하고 스핀 건조한 후 수득한 잔류물은 톨루엔/n-헥산으로 재결정하여 백색 고체 화합물 11을 91%의 수율로 26g을 얻었다. 질량 스펙트럼: 704.31(M+H)
화합물 B283의 합성: 화합물 11(26g, 36.97mmol, 1.0eq), 화합물 12(10.3g, 55.67mmol, 1.5eq), K2CO3(10.2g, 73.91mmol, 2.0eq), Pd-132(0.5g, 0.7061mmol, 0.02eq), 톨루엔(300ml), 에탄올(50ml), 물(50ml)을 1L의 4구 플라스크에 차례로 첨가하고, N2를 3회 치환한다. 시스템을 85℃로 가열하여 5시간 교반한 후, 반응이 완료되었다. 강온 후 반응액을 DCM(500ml)으로 희석하고 실리카겔로 여과한다. 모액을 물로 세척한 후 스핀 건조하여 조생성물 25g을 수득하였다. 잔류물을 Tol/hex로 재결정하여 백색 고체 화합물 B283을 48%의 수율로 12g 얻었다. 수득한 화합물을 승화 정제하여 회백색 고체 화합물 B283을 수율 63%로 7.56g 얻었다. 질량 스펙트럼: 683.28(M+H);1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.99 (s, 1H), 8.77-8.73 (m, 5H), 8.13-8.11 (d, 2H), 7.99-7.87 (m, 2H), 7.78-7.69 (m, 5H), 7.64 - 7.52 (m, 8H), 7.34 - 7.29 (t, 2H), 7.24 - 7.21 (t, 2H), 7.14 - 7.12 (d, 1H),2.64 (s, 3H) ,2.60 (s, 3H).
(3) 화합물 A3의 합성:
Figure pct00031
화합물 A3의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 A1의 합성 및 승화를 참조하여 황색 고체 화합물 A3을 얻었다.
(4) 화합물 B19의 합성:
Figure pct00032
화합물 B19의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 B283의 합성, 승화를 참조하여 백색 고체 화합물 B19를 얻었다.
(5) 화합물 B23의 합성:
Figure pct00033
화합물 B23의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 B283의 합성 및 승화를 참조하여 회백색 고체 화합물 B23을 얻었다.
(6) 화합물 A46의 합성:
Figure pct00034
화합물 A46의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 A1의 합성, 승화를 참조하여 황색 고체 화합물 A46을 얻었다.
(7) 화합물 A2의 합성:
Figure pct00035
화합물 A2의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 A1의 합성, 승화를 참조하여 황색 고체 화합물 A2를 얻었다.
대응하는 재료를 선택하고, 동일 유사 방법을 이용해 합성, 승화에 사용하여 다른 화합물을 수득할 수 있다.
응용예:
(1) 화합물 성능 비교: 본 발명의 화합물은 OLED 소자에서 광 추출층 재료로
사용될 수 있으며, 유리 전이 온도가 비교적 높고 굴절률이 높으며 가시광 영역에서 굴절률 차이가 작다. 그 성능은 표 1에 나열하였다.
표 1: 굴절률 비교
Figure pct00036
(2) 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 투명 전극선 일측이 있는 면 상에 투명 전극 코팅 방식에 따라 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1을 증착하여 60nm 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 CBP와 도핑 재료를 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 90%:10%이다. 발광층 상에서 다시 순차적으로 하기 표의 정공 차단층 재료로 HBL(5nm), 전자 수송 재료로 ETL(30nm)를 증착하고, 이어서 전자 수송 재료층 상에 LiF(1nm)를 전자 주입 재료로 증착한다. 이어서 공증착의 모드를 채택하여 Mg/Ag(18nm, 1:9)를 음극 재료로 사용하여 증착하며, 마지막으로 음극 재료의 하기 표에 따라 광 추출층 재료로 CPL(50nm)를 증착한다.
Figure pct00037
소자 성능 평가
상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교에에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 90%인 시간(LT90)을 측정하였다. 결과는 표 2와 같다.
표 2
Figure pct00038
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 사용하여 유기 전계 발광 소자에 적용한 정공 차단층 또는 전자 수송층 또는 광 추출층 재료는, 비교 화합물에 비해 구동 전압, 발광 효율, 소자 수명이 모두 더욱 우수한 성능을 보인다.
상기 결과에 따르면, 본 발명의 화합물은 낮은 승화온도, 우수한 광학적, 전기적 및 열적 안정성, 높은 굴절률 및 가시광선 영역에서의 작은 굴절률차 등의 장점을 가진다. 상기 화합물로 제조된 소자는 낮은 전압, 긴 수명, 높은 발광 효율 등의 장점이 있어 유기 발광 소자에 사용할 수 있다. 특히 전자 수송 재료, 정공 차단층 재료, 광 추출층 재료로서, AMOLED 산업에 적용할 수 있는 잠재력이 있다.

Claims (14)

  1. 화합물에 있어서,
    그 구조식은 식 (I)과 같이 표시되고.
    Figure pct00039

    여기에서 R1은 단일 결합, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 비축합 고리 아릴, 치환 또는 비치환 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이고;
    여기에서 R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리로부터 선택되고, R3 및 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, 여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Se, Si 및 Ge로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환될 수 있고; 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, C6-C60 아릴, C1-C60 헤테로아릴 치환이고;
    여기에서 X1, X2, X3는 독립적으로 CH 또는 N으로 표시되고; X4, X5, X6은 독립적으로 CR0 또는 N으로 표시되고, R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 아르알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되고, 인접한 R0는 결합하여 평행한 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    여기에서 R1은 단일 결합, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 비축합 고리 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이고;
    여기에서 R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리로부터 선택되고, R3 및 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, 여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S 및 N으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고; 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, C6-C60 아릴, C1-C60 헤테로아릴 치환이고;
    여기에서, X1, X2, X3는 독립적으로 CH 또는 N으로 표시되고, X4, X5, X6은 독립적으로 CR0 또는 N으로 표시되고, R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, 아르알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되며, 인접한 R0는 결합하여 평행한 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    여기에서 X1, X2, X3 중 적어도 하나는 N인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    여기에서 R3 또는 R4 중 적어도 하나는 하기 구조식 (II)를 포함하고, 여기에서 R1은 단일 결합, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C30 비축합 고리 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이고; 여기에서 R2는 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C1-C60 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pct00040
  5. 제4항에 있어서,
    여기에서 R3 및 R4 중 하나는 식 II의 구조이고, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C3-C15 헤테로아릴이고; R1은 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 비축합 고리 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 비축합 고리 헤테로아릴이고; R2는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C3-C15 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    R1은 C6-C18 비축합 고리 아릴 또는 C5-C15 비축합 고리 헤테로아릴이고; R2는 C6-C18 아릴 또는 C5-C15 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    이하의 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pct00041

    Figure pct00042

    Figure pct00043

    Figure pct00044

    Figure pct00045

    Figure pct00046
  8. 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항에 있어서,
    X1, X2, X3은 CH로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제8항에 있어서,
    R1은 단일 결합, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30 비축합 고리 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C3-C27 비축합 고리 헤테로아릴이고; 여기에서 R2는 C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C1-C60 헤테로아릴이고; R3 및 R4는 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, R3 및 R4 중 적어도 하나는 C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C1-C30 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C60 지방족 고리 또는 방향족 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제9항에 있어서,
    여기에서 R1은 단일 결합, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 비축합 고리 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 비축합 고리 헤테로아릴이고; R2는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 헤테로아릴이며; R3 및 R4는 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C6-C18 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환 C3-C15 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C18 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, R3과 R4는 다른 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제10항에 있어서,
    여기에서 R1은 단일 결합, C6-C18 비축합 고리 아릴 또는 C3-C15 비축합 고리 헤테로아릴이고; R2는 C6-C18 아릴 또는 C3-C15 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제11항에 있어서,
    이하의 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pct00047

    Figure pct00048

    Figure pct00049

    Figure pct00050

    Figure pct00051

    Figure pct00052

    Figure pct00053

    Figure pct00054

    Figure pct00055

    Figure pct00056

    Figure pct00057

    Figure pct00058

    Figure pct00059

    Figure pct00060

    Figure pct00061

    Figure pct00062

    Figure pct00063

    Figure pct00064

    Figure pct00065

    Figure pct00066
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 OLED 소자에서의 응용.
  14. 제13항에 있어서,
    OLED 소자의 전자 수송층 재료, 정공 차단층 재료 및/또는 광 추출층 재료로 삼는 것을 특징으로 하는 OLED 소자에서의 응용.
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