KR20210107639A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents
유기 일렉트로루미네센스 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210107639A KR20210107639A KR1020217016818A KR20217016818A KR20210107639A KR 20210107639 A KR20210107639 A KR 20210107639A KR 1020217016818 A KR1020217016818 A KR 1020217016818A KR 20217016818 A KR20217016818 A KR 20217016818A KR 20210107639 A KR20210107639 A KR 20210107639A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- substituent
- atom
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 139
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 131
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 224
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 153
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 126
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 114
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 67
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 65
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 59
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 39
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 25
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 155
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 48
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 abstract description 19
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 270
- 239000010408 film Substances 0.000 description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 27
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 26
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 26
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 21
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 18
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 17
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 12
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 11
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 11
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 11
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 4
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- CEMPBBVCFXHTDB-UHFFFAOYSA-N 15,15-dimethyl-23-(4-phenylbenzo[h]quinazolin-2-yl)-3-thia-23-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,9.014,22.016,21]tricosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14(22),16,18,20-decaene Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2N(C=3C4=C(C=CC=3C=21)C1=C(S4)C=CC=C1)C1=NC2=C3C(=CC=C2C(=N1)C1=CC=CC=C1)C=CC=C3)C CEMPBBVCFXHTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYMYFVCUEKJGCL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)benzotriazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ZYMYFVCUEKJGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC*C**(CCc1ccccc1)[C@]1*C1 Chemical compound CC*C**(CCc1ccccc1)[C@]1*C1 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWQMJXZUGBNSOY-UHFFFAOYSA-N 1h-thieno[2,3-g]indole Chemical group C1=C2SC=CC2=C2NC=CC2=C1 KWQMJXZUGBNSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1OCC=C1C=C2 UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKKGHQMCQSHINC-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-g][1]benzothiole Chemical group C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1SCC=C1C=C2 PKKGHQMCQSHINC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acenaphthylene Chemical compound C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXXXUIOZOITBII-UHFFFAOYSA-N indeno[1,2-g]indole Chemical group C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1N=CC=C1C=C2 RXXXUIOZOITBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- KRLLUZSLSSIQKH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2N=C2C1=C1N=CC=C1C=C2 KRLLUZSLSSIQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethylidenecyclohexane Chemical class C=C1C(=C)C(=C)C(=C)C(=C)C1=C PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVDQTXFZOWKQO-UHFFFAOYSA-N 10h-thieno[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2NC3=C(SC=C4)C4=CC=C3C2=C1 BAVDQTXFZOWKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMXQJLIXPDTQC-UHFFFAOYSA-N 15,15-dimethyl-3-thia-23-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,9.014,22.016,21]tricosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14(22),16,18,20-decaene Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2NC=3C4=C(C=CC=3C=21)C1=C(S4)C=CC=C1)C CHMXQJLIXPDTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQIRBKKYMJKENC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 FQIRBKKYMJKENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBVHJNZMSBQFDK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 RBVHJNZMSBQFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21 ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)-n-[4-[4-(2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHWUCQHNSROLQ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 ZLHWUCQHNSROLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBPVEQLHHMEARQ-UHFFFAOYSA-N 4-(benzotriazol-2-yl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 PBPVEQLHHMEARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVUONUFQZZUFA-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzo[h]quinazoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=NC2=C1C=CC1=CC=CC=C21 YQVUONUFQZZUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVNTQNEFQTLBH-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1nc(-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc3ccccc3[o]1)[o]2 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1nc(-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc3ccccc3[o]1)[o]2 ILVNTQNEFQTLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSXJKQOZBOPTCU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c(c(cc2)c3c4c2c2ccccc2[s]4)c-1[n]3-c1nc(ccc(-c2ccccc2)c2)c2c(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c(c(cc2)c3c4c2c2ccccc2[s]4)c-1[n]3-c1nc(ccc(-c2ccccc2)c2)c2c(-c2ccccc2)n1 WSXJKQOZBOPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPWSHGBMGMPTSV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c(c(cc2)c3c4c2c2ccccc2[s]4)c-1[n]3-c1nc(cccc2)c2c(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c(c(cc2)c3c4c2c2ccccc2[s]4)c-1[n]3-c1nc(cccc2)c2c(-c2ccccc2)n1 QPWSHGBMGMPTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWFTDINRMCCFO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2c3ccc4c2c(CCC=C2)c2[s]4)c-1[n]3-c1nc(cccc2)c2c(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2c3ccc4c2c(CCC=C2)c2[s]4)c-1[n]3-c1nc(cccc2)c2c(-c2ccccc2)n1 JJWFTDINRMCCFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZDVBJACYGCHSG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2c3ccc4c2c(cccc2)c2[s]4)c-1[n]3-c1nc(ccc(-c2ccccc2)c2)c2c(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2c3ccc4c2c(cccc2)c2[s]4)c-1[n]3-c1nc(ccc(-c2ccccc2)c2)c2c(-c2ccccc2)n1 NZDVBJACYGCHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSFZVARTRBSTE-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2ccc(C3C=CC=CC3S3)c3c22)c-1[n]2-c1nc(c(cccc2)c2cc2)c2c(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2ccc(C3C=CC=CC3S3)c3c22)c-1[n]2-c1nc(c(cccc2)c2cc2)c2c(-c2ccccc2)n1 GRSFZVARTRBSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDWWMVPANLSKP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2ccc(c3ccccc3[s]3)c3c22)c-1[n]2-c1nc(cc(cc2)-c3ccccc3)c2c(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c(c2ccc(c3ccccc3[s]3)c3c22)c-1[n]2-c1nc(cc(cc2)-c3ccccc3)c2c(-c2ccccc2)n1 XJDWWMVPANLSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNYBXIYYTZLEDJ-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 PNYBXIYYTZLEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthalene Natural products C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UDHXTQPBEUMUKQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c(N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1nc3cc(-c4ccccc4)ccc3[o]1)c1ccccc1)n2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c(N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1nc3cc(-c4ccccc4)ccc3[o]1)c1ccccc1)n2 UDHXTQPBEUMUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZWVEOYBXGBOB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1nc(cc(cc2)N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3cc4n[n](-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)nc4cc3)c2n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1nc(cc(cc2)N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3cc4n[n](-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)nc4cc3)c2n1 XEZWVEOYBXGBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMMBRGVXWIYJZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-[n]1nc(cccc2)c2n1)c1cc(-c2cc(-c3cc(-c4cc(N(c5ccccc5)c(cc5)ccc5-[n]5nc(cccc6)c6n5)ccc4)ccc3)ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-[n]1nc(cccc2)c2n1)c1cc(-c2cc(-c3cc(-c4cc(N(c5ccccc5)c(cc5)ccc5-[n]5nc(cccc6)c6n5)ccc4)ccc3)ccc2)ccc1 OHMMBRGVXWIYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHGOKSYRZIOAE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1 BCHGOKSYRZIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHEFLRXTXIYEKR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[o]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[o]1 XHEFLRXTXIYEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQUGOFWXFXUMS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1 YHQUGOFWXFXUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZLURZRNDQZJIT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[s]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[s]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[s]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[s]1 RZLURZRNDQZJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPYRKQXWCDTBU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[s]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[s]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[s]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[s]1 HTPYRKQXWCDTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEBKQTWZDJKALN-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[o]c(-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3nc4ccccc4[o]3)c3cc(cccc4)c4cc3)c3cc4ccccc4cc3)nc2c1 Chemical compound c1ccc2[o]c(-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3nc4ccccc4[o]3)c3cc(cccc4)c4cc3)c3cc4ccccc4cc3)nc2c1 AEBKQTWZDJKALN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RATDFLSSHBAWDG-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[o]c(-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3nc(cccc4)c4[o]3)c3c(cccc4)c4ccc3)c3c(cccc4)c4ccc3)nc2c1 Chemical compound c1ccc2[o]c(-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3nc(cccc4)c4[o]3)c3c(cccc4)c4ccc3)c3c(cccc4)c4ccc3)nc2c1 RATDFLSSHBAWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- XOXWPXVEJBGBKC-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-4-[4-(n-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C1=CC=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 XOXWPXVEJBGBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOAIMYFRYDOJT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-[4-(n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1OC2=CC=CC=C2N=1)C1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 ZLOAIMYFRYDOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine-2,3,4,5,6,7-hexacarbonitrile Chemical group N1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C2=C(C(C#N)=C(C(C#N)=C3)C#N)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H01L51/0059—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/5016—
-
- H01L51/5253—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 아릴아민계 재료, 특히 굴절률이 높은 특정한 아민 화합물을 농도 10-5mol/L의 흡수 스펙트럼에 있어서 파장 400nm∼410nm에 있어서의 흡광도가 높은 재료를 선별하여 캐핑층의 재료로 하고, 및 특정한 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물을 갖는 화합물을 선택하여 발광층의 재료로 하고, 상기한 캐핑층과 발광층의 재료를 조합한 다양한 유기 일렉트로루미네센스 소자이다.
Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 약칭하는 경우가 있음)에 관한 것이다.
본 출원은, 2018년 12월 25일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2018-241387에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
유기 EL 소자는, 자기 발광성 소자이다. 또한, 유기 EL 소자는 액정 소자에 비해 밝고 시인성이 우수하고, 선명한 표시가 가능하다. 이러한 점에서 유기 EL 소자는 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년 이스트만·코닥사의 C. W. Tang 등은 각종 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발하였다. 이것에 의해, 그들은, 유기 재료를 이용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 했다. 그들은, 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양방의 전하를 형광체의 층 중에 주입하여 발광시켰다. 이것에 의해, 유기 EL 소자는 10V 이하의 전압으로 1000cd/m2 이상의 고휘도가 얻어지게 되었다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위해 많은 개량이 이루어지고, 적층 구조의 각종 역할은 더욱 세분화되었다. 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 형성하고, 저부로부터 발광하는 보텀 이미션 구조의 전계 발광 소자에 의해, 고효율과 내구성이 달성되도록 되어 왔다(예컨대, 비특허문헌 1 참조).
최근, 높은 일함수를 가진 금속을 양극에 사용하고, 상부로부터 발광하는 톱 이미션 구조의 발광 소자가 사용되게 되었다. 화소 회로를 갖는 저부로부터 광을 취출하는 보텀 이미션 구조에서는, 발광부의 면적이 제한되어 버린다. 이에 비해, 톱 이미션 구조의 발광 소자에서는, 상부로부터 광을 취출하기 때문에, 발광부로부터의 광을 화소 회로가 차단하는 일이 없다. 이 때문에, 톱 이미션 구조의 발광 소자는, 발광부를 넓게 취할 수 있는 이점이 있다. 톱 이미션 구조의 발광 소자에서는, 음극에 LiF/Al/Ag(예를 들어, 비특허문헌 2 참조), Ca/Mg(예를 들어, 비특허문헌 3 참조), LiF/MgAg 등의 반투명 전극이 사용된다.
이러한 발광 소자에서는, 발광층에서 발광한 광이 다른 막에 입사하는 경우에, 어느 각도 이상으로 입사하면, 발광층과 다른 막의 계면에서 전반사되어 버린다. 이 때문에, 발광한 광의 일부밖에 이용할 수 없었다. 최근, 광의 취출 효율을 향상시키기 위해서, 굴절률이 낮은 반투명 전극의 외측에, 굴절률이 높은「캐핑층」을 형성한 발광 소자가 제안되어 있다(예를 들어, 비특허문헌 2 및 3 참조).
톱 이미션 구조의 발광 소자에 있어서의 캐핑층의 효과는, 이하와 같이 인정되었다. Ir(ppy)3을 발광 재료로 이용한 발광 소자에서, 캐핑층이 없는 경우에는 발광 효율이 38cd/A였다. 이에 비해, 캐핑층으로서 막 두께 60nm의 ZnSe를 사용한 발광 소자에서는, 64cd/A로 약 1.7배의 효율 향상이 인정되었다. 또한, 반투명 전극과 캐핑층의 투과율의 극대점과 효율의 극대점이 반드시 일치하지는 않는 것이 나타나 있다. 광의 취출 효율의 최대점은, 간섭 효과에 의해 결정되는 것이 나타나 있다(예를 들어, 비특허문헌 3 참조).
종래, 캐핑층의 형성에는, 정세도가 높은 메탈 마스크를 사용하는 것이 제안되어 있다. 그러나, 고온 조건하에서의 사용에서는, 메탈 마스크에 열에 의한 변형이 발생하기 때문에, 위치 맞춤 정세도가 저하되는 문제점이 있었다. ZnSe는 융점이 1100℃ 이상으로 높다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조). 이 때문에, 정세도가 높은 메탈 마스크를 사용해도, ZnSe를 증착할 때에 메탈 마스크가 변형되기 때문에, 정확한 위치에 증착할 수 없어, 발광 소자 그 자체에도 영향을 줄 가능성이 있다. 또한, 스퍼터링법에 의해 ZnSe를 성막하는 경우에도, 발광 소자에 영향을 미치게 된다. 이러한 점에서, 무기물은, 캐핑층의 구성 재료로서 적합하지 않다.
그 밖에, 굴절률을 조정하는 캐핑층으로서, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이하, Alq3으로 생략함)을 사용하는 것이 제안되어 있다(예를 들어, 비특허문헌 2 참조). Alq3은 녹색 발광 재료 또는 전자 수송 재료로서 일반적으로 사용되는 유기 EL 재료로서 알려져 있다. Alq3은 청색 발광 재료에 사용되는 450nm 부근에 약한 흡수를 갖는다. 이 때문에, Alq3을 캐핑층으로서 사용한 청색 발광 소자에서는, 색순도의 저하 및 광의 취출 효율이 저하되는 문제점이 있었다.
또한, 종래의 캐핑층을 갖는 소자에서는 태양광의 파장 400nm∼410nm의 광이 통광되어, 소자 내부의 재료에 영향을 주기 때문에 색순도 및 광의 추출 효율이 저하되는 문제점도 있었다.
또한, 발광 효율의 추가적인 향상을 목적으로 하여, 삼중항 여기자의 이용이 시도되고, 인광 발광성 화합물의 이용이 검토되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 4 참조).
또한, 열활성화 지연 형광(TADF)에 의한 발광을 이용하는 소자도 개발되고 있다. 2011년에 큐슈 대학의 아다치 등은, 열활성화 지연 형광 재료를 이용한 소자에 의해, 5.3%의 외부 양자 효율을 실현시켰다(예를 들면, 비특허문헌 5 참조).
발광층은, 일반적으로 호스트 재료라고 칭해지는 전하 수송성의 화합물에, 형광성 화합물, 인광 발광성 화합물 또는 지연 형광을 방사하는 재료를 도프하여 제작할 수 있다. 유기 EL 소자에 있어서의 유기 재료의 선택은, 그 소자의 효율, 내구성 등의 여러 특성에 큰 영향을 준다(예를 들어, 비특허문헌 4 참조).
또한, 소자의 수명에 관해서는, 재료의 내열성 및 아몰퍼스성도 중요하다. 내열성이 낮은 재료는, 소자 구동시에 발생하는 열에 의해, 낮은 온도에서도 열분해가 일어나, 재료가 열화된다. 아몰퍼스성이 낮은 재료는, 짧은 시간에도 박막의 결정화가 일어나, 소자가 열화되어 버린다. 그 때문에, 유기 EL 소자에 사용하는 재료에는, 내열성이 높고, 아몰퍼스성이 양호한 성질을 갖는 것이 요구된다.
유기 EL 소자의 소자 특성의 개선 및 소자 제작의 수율 향상을 위해서는, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성 및 내구성이 우수한 재료를 조합하는 것이 요구된다. 그리고, 정공 및 전자가 고효율로 재결합할 수 있고, 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮고, 장수명인 유기 EL 소자가 요구되고 있다.
유기 EL 소자의 소자 특성을 개선하기 위해서, 캐핑층에는 특히 태양광의 파장 400nm∼410nm의 광을 흡수하여 소자 내부의 재료에 영향을 주지 않는 것이 요구되고 있다. 또, 유기 EL 소자에 있어서의 광의 취출 효율을 대폭 개선하기 위해서, 캐핑층의 재료로서, 흡광 계수가 높고, 굴절률이 높고, 박막의 안정성 및 내구성이 우수한 재료가 요구되고 있다.
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55∼61페이지(2001)
Appl. Phys. Let, 78, 544（2001)
Appl. Phys. Let, 82, 466（2003)
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 23∼31페이지(2001)
Appl. Phys. Let., 98, 083302（2011)
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 고휘도이고 발광 효율 및 전력 효율이 양호하고 장수명인 유기 EL 소자를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해, 이하에 나타내는 바와 같이, 예의 연구를 행하였다.
즉, 아릴아민계 재료를 포함하는 박막이, 안정성 및 내구성이 우수한 것에 주목했다. 그리고, 굴절률이 높고, 농도 10-5mol/l의 흡수 스펙트럼에 있어서 파장 400nm∼410nm에 있어서의 흡광도가 높은 박막을 형성할 수 있는 특정한 아릴아민 화합물을, 캐핑층의 재료로서 선택했다. 또한, 본 발명자들은, 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물을 포함하는 발광층을 갖는 유기 EL 소자의 발광 효율이 우수한 것에 주목하였다. 그리고, 발광층의 재료로서, 축합 고리 구조를 갖는 특정한 복소 고리 화합물을 선택하였다. 또한, 캐핑층의 재료와 발광층의 재료를 조합하여 다양한 유기 EL 소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행하였다. 그 결과, 하기 일반식(1)로 나타내는 아릴아민을 함유하는 캐핑층과, 하기 일반식(2) 및/또는 (3)으로 나타내는 복소 고리 화합물을 함유하는 발광층을 조합함으로써, 특성이 현저하게 향상되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1)적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 및 캐핑층을 이 순서로 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서,
상기 캐핑층이, 하기 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하고,
상기 발광층이, 하기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 하기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 1]
(식(1) 중, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 치환 또는 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 또는 무치환의 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 어느 것을 나타낸다. n은 0∼4의 정수를 나타낸다. 여기서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 적어도 1개는, 하기 구조식(B)또는 하기 구조식(B')으로 나타내는 1가기이거나, 혹은, 그 1가기를 치환기로서 갖는다.)
[화학식 2]
(식(B) 중, R1∼R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합부위로서의 연결기, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. Ar5, Ar6 은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합 부위로서의 연결기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, X 는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, Y 는 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자에서 선택되는 어느 것을 나타낸다. 단, Y가 산소 원자, 황 원자인 경우, Y는 Ar6을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y가 질소 원자인 경우, X 또는 Y는 Ar5 또는 Ar6을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y가 탄소 원자인 경우, X가 질소 원자 또한 Y가 산소 원자인 경우, 및 X가 질소 원자 또한 Y가 황 원자인 경우는 제외로 하고, R1∼R4는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
[화학식 3]
(식(B') 중, R3, R4 및 R23∼R26은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합 부위로서의 연결기, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. Ar5, Ar6 은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합 부위로서의 연결기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, X 는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, Y 는 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자에서 선택되는 어느 것을 나타낸다. 단, Y 가 산소 원자, 황 원자인 경우, Y 는 Ar6 을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y 가 질소 원자인 경우, X 또는 Y 는 Ar5 또는 Ar6 을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y 가 탄소 원자인 경우, X 가 질소 원자이고 또한 Y 가 산소 원자인 경우, 및 X 가 질소 원자 또한 Y 가 황 원자인 경우는 제외로 하고, R3, R4 및 R23∼R26은 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
[화학식 4]
(식(2) 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar7은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, R5∼R8은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R5∼R8이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R9∼R12는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R9∼R12 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R13과 R14는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
[화학식 5]
(식(3) 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar8은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, R5∼R18은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R5∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R19∼R22는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
2)상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-1)로 나타내어지는 1가기인, 상기 1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 6]
(식(B-1) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
3)상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-2)로 나타내어지는 1가기인, 상기 1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 7]
(식(B-2) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, Ar5는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R3 과 R4 는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
4)상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-3)으로 나타내어지는 1가기인, 상기 1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 8]
(식(B-3) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
5)상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-4)로 나타내어지는 1가기인, 상기 1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 9]
(식(B-4) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, Ar5는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R3 과 R4 는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
6)상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-5)로 나타내어지는 1가기인, 상기 1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 10]
(식(B-5) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
7)상기 일반식(1)에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 적어도 1개는 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기이거나, 또는 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기를 치환기로서 갖는, 상기 1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
8)상기 일반식(1)에 있어서, n 이 0 인, 상기 1)∼7) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
9)상기 일반식(1)에 있어서, n 이 1 인, 상기 1)∼7) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
10)상기 일반식(1)에 있어서, n 이 2 인, 상기 1)∼7) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
11)상기 일반식(1)에서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 어느 2개가, 상기 구조식(B)으로 나타내는 1가기이거나, 또는, 그 1가기를 치환기로서 갖는 것인, 상기 1)∼10) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
12)상기 일반식(1)에 있어서, Ar1 및 Ar4가, 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기이거나, 혹은, 상기 1가기를 치환기로서 갖는 것인, 상기 1)∼10) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
13)상기 캐핑층의 두께가 30nm∼120nm의 범위 내인, 상기 1)∼12) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
14)상기 캐핑층의 굴절률이, 상기 캐핑층을 투과하는 광의 파장이 450nm∼750nm인 범위 내에 있어서, 1.85 이상인, 상기 1)∼13) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
15)상기 발광층이 적색의 발광 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 1)∼14) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
16)상기 발광층이, 인광성의 발광 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1)∼14) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
17)상기 인광성의 발광 재료가 이리듐 또는 백금을 포함하는 금속 착물인, 상기 16)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자.
본 발명의 유기 EL 소자는 고휘도이고 발광 효율 및 전력 효율이 양호하고, 또한 장수명이다.
도 1은 본 실시 형태의 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 개략 단면도이다.
본 실시 형태의 목적은, 고휘도이고 발광 효율 및 전력 효율이 높고, 장수명의 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 또한, 본 실시 형태의 목적은, 발광 개시 전압이 낮고, 실용 구동 전압이 낮은 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에서는, 상기 목적을 달성하기 위해서, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막 상태에서의 안정성, 내구성 등이 우수한 유기 EL 소자용의 각종 재료를 사용한다. 특히, 태양광의 파장 400nm∼410nm의 광을 흡광하고, 소자 내부의 재료에 영향을 주지 않도록, 또한 광의 취출 효율을 대폭 개선시키기 위해, 캐핑층으로서, 이하에 나타내는 특성을 갖는 재료를 사용한다. 즉, 흡광 계수가 높고, 청, 녹 및 적 각각의 파장 영역에서 흡수를 갖지 않는 재료로서, 굴절률이 높고, 안정성, 내구성 및 내광성이 우수한 박막이 얻어지는 재료를 사용한다. 또한, 이러한 특성을 갖는 재료로 구성되는 캐핑층을, 유기 EL 소자의 발광층을 포함하는 각 층 각각의 재료의 특성을 효과적으로 발현할 수 있도록 조합하였다.
본 실시 형태의 유기 EL 소자에 적합한 캐핑층의 재료에 있어서의 물리적인 특성으로서는, (1)흡광 계수가 높은 것, (2)굴절률이 높은 박막이 얻어지는 것, (3)증착이 가능하고 열분해되지 않는 것, (4)박막 상태가 안정된 것, (5)유리 전이 온도가 높은 것을 들 수 있다.
또한, 본 실시 형태의 유기 EL 소자에 적합한 물리적인 특성으로서는, (1)400nm∼410nm의 광을 흡수하는 것, (2)광의 취출 효율이 높은 것, (3)색순도의 저하가 없는 것, (4)경시 변화하지 않고 광을 투과하는 것, (5)발광 효율 및 전력 효율이 높은 것, (6)발광 개시 전압이 낮은 것, (7)실용 구동 전압이 낮은 것, 특히(8)장수명인 것을 들 수 있다.
「유기 EL 소자」
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 구조로서는, 예를 들어 톱 이미션 구조의 발광 소자인 경우, 유리 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 및 캐핑층이 형성된 다층 구조를 들 수 있다. 또한, 양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 갖는 것, 정공 수송층과 발광층 사이에 전자 저지층을 갖는 것, 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 갖는 것, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층을 갖는 것을 들 수 있다.
도 1은, 본 실시 형태의 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 개략 단면도이다. 도 1에 나타내는 유기 EL 소자는, 유리 기판(1)상에, 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(8), 캐핑층(9)이, 이 순서로 적층된 탑 이미션 구조의 것이다. 도 1에 나타내는 유기 EL 소자에서는, 유기층이, 정공 수송층(4)과 발광층(5)과 전자 수송층(6)을 포함한다.
이들 다층 구조에 있어서는, 유기층을 몇 층 생략하거나 겸하는 것이 가능하다. 예를 들면, 정공 주입층과 정공 수송층을 겸한 구성, 정공 수송층과 전자 저지층을 겸한 구성, 정공 저지층과 전자 수송층을 겸한 구성, 전자 수송층과 전자 주입층을 겸한 구성으로 할 수도 있다. 또한, 동일한 기능을 갖는 유기층을 2층 이상 적층한 구성으로 하는 것도 가능하다. 예를 들어, 정공 수송층을 2층 적층한 구성, 발광층을 2층 적층한 구성, 전자 수송층을 2층 적층한 구성, 캐핑층을 2층 적층한 구성이어도 된다.
유기 EL 소자의 각 층의 막 두께의 합계는 200nm∼750nm 정도가 바람직하고, 350nm∼600nm 정도가 보다 바람직하다.
도 1에 나타내는 유기 EL 소자에 있어서의 캐핑층(9)은, 상기 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하고, 발광층(5)이, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유한다.
도 1에 나타내는 유기 EL 소자에 있어서, 캐핑층(9)과 발광층(5)의 다른 층에 사용하는 재료에는 특별히 제한은 없다. 이하, 본 실시 형태의 유기 EL 소자의 각 층의 재료에 대하여, 구체적으로 예를 들어 설명하지만, 각 층의 재료는, 이들에 한정되지 않는다.
「캐핑층」
본 실시 형태의 유기 EL 소자에 있어서, 캐핑층의 막 두께는, 예를 들어 30nm∼120nm가 바람직하고, 40nm∼80nm인 것이 보다 바람직하다. 캐핑층의 두께가 30nm 이상이면, 캐핑층을 갖는 것에 의한 효과가 현저해지기 때문에 바람직하다. 캐핑층의 두께가 120nm 이하이면, 캐핑층의 두께가 유기 EL 소자의 박막화에 지장을 초래하는 것을 억제할 수 있기 때문에 바람직하다. 캐핑층의 막 두께가 30nm∼120nm인 경우, 양호한 광의 취출 효율이 얻어진다.
또한, 캐핑층의 막 두께는 발광층에 사용하는 발광 재료의 종류, 캐핑층 이외의 유기 EL 소자의 각 층의 두께 등에 따라 적절히 변경할 수 있다.
본 실시 형태의 유기 EL 소자에 있어서는, 캐핑층의 굴절률이, 당해 캐핑층을 투과하는 광의 파장이 450nm∼750nm인 범위 내에 있어서, 1.85 이상인 것이 바람직하고, 1.90 이상인 것이 보다 바람직하다.
캐핑층의 굴절률은, 유기 EL 소자의 광의 취출 효율의 향상에 관한 지표가 된다.
캐핑층의 굴절률은, 인접하는 전극의 굴절률보다 큰 것이 바람직하다. 즉, 캐핑층에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 광의 취출 효율은 향상된다. 그 효과는, 캐핑층과 캐핑층에 접하고 있는 재료와의 계면에서의 반사율이 큰 편이, 광간섭의 효과가 크기 때문에 유효하다. 그 때문에, 캐핑층의 굴절률은, 인접하는 전극의 굴절률보다 큰 편이 바람직하고, 파장 400nm 및 410nm 의 광의 굴절률이 1.70 이상인 것이 바람직하고, 1.80 이상이 보다 바람직하고, 1.85 이상인 것이 특히 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 유기 EL 소자에 구비되어 있는 캐핑층은, 1층의 박막만으로 형성된 것이어도 되고, 재료가 상이한 2종류 이상의 박막이 적층된 것이어도 된다.
또한, 캐핑층은, 1종류의 재료만으로 형성된 것이어도 되고, 2종류 이상의 재료를 혼합하여 포함하는 것이어도 된다.
본 실시형태의 유기 EL소자의 캐핑층은, 상기 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유한다.
상기 아릴아민 화합물은 증착법에 의해 성막할 수 있다. 또, 상기 아릴아민 화합물은, 증착법 외에, 스핀 코트법 및/또는 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해서도 박막을 형성할 수 있다.
캐핑층으로서는, 상기 아릴아민 화합물을 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 캐핑층은, 상기 아릴아민 화합물을 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 상기 아릴아민 화합물을 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
「일반식(1)로 나타내는 화합물」
본 실시형태의 유기 EL소자에 구비되어 있는 캐핑층은, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유한다.
일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 방향 고리에 -NAr1Ar2가 결합한 아릴아민 골격과, 방향 고리에 -NAr3Ar4가 결합한 아릴아민 골격의 2개의 아릴아민 골격을 갖는 화합물이다. 또한, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 의 적어도 1개는, 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')로 나타내는 1 가기이거나, 혹은 그 1 가기를 치환기로서 갖는다. 이 때문에, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 파장 400nm∼410nm의 광의 흡광도가 높은 것이며, 파장 400nm 및 410nm의 광을 투과시켰을 때의 굴절률 및 소쇠 계수가 높은 박막을 형성할 수 있다. 따라서, 일반식(1)으로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하는 캐핑층을 구비하는 본 실시형태의 유기 EL소자는, 고휘도이고 발광 효율 및 전력 효율이 양호하며 장수명이다.
일반식(1)에 있어서, n 은 0∼4 의 정수를 나타내고, n 은 0, 1 또는 2 인 것이 바람직하고, 파장 400 nm∼410 nm 의 광의 흡광도가 보다 높고, 파장 400 nm 및 410 nm 의 광을 투과시켰을 때의 굴절률 및 소쇠 계수가 보다 높은 박막을 형성할 수 있기 때문에, 0 또는 1 인 것이 보다 바람직하고, 1 인 것이 가장 바람직하다.
일반식(1)에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 의 적어도 1개는, 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')이다. 또는, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 적어도 1개는, 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')을 그 치환기로서 갖는다.
일반식(1)에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 의 적어도 1개가 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')이고, 또한 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 의 적어도 1개가 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')을 그 치환기로서 갖는 형태여도 된다.
이 경우, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 어느 1개가 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')이며, 또한 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')이 아닌 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 어느 1개가 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')을 그 치환기로서 갖는 양태인 것이 바람직하다.
또한, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 어느 2개가 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')인 양태이거나, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 어느 2개가 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')을 그 치환기로서 갖는 양태여도 된다.
또, 적어도 Ar1 및 Ar4가 상기 구조식(B)인 양태이거나, 적어도 Ar1 및 Ar4가 상기 구조식(B)를 그 치환기로서 갖는 양태여도 된다. 이 경우, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 Ar1 및 Ar4만이 상기 구조식(B)또는 상기 구조식(B')으로 나타내어지는 1가기이거나, 상기 1가기를 치환기로서 갖는 것이 바람직하고, Ar1 및 Ar4만이 상기 구조식(B)을 그 치환기로서 갖는 양태이면 안정성이 양호한 화합물이 되기 때문에 보다 더 바람직하다.
일반식(1)로서는, Ar1 및 Ar4가 상기 구조식(B-1),(B-3)또는(B-5)를 치환기로서 갖는 양태, 또는, 상기 구조식(B-2)또는(B-4)인 양태가 보다 바람직하고, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 Ar1 및 Ar4만이 상기 구조식(B-1),(B-3)또는(B-5)를 치환기로서 갖는 양태인 것이 특히 바람직하다.
또, Ar1이 상기 구조식(B)이며, Ar4가 상기 구조식(B)을 그 치환기로서 갖는 양태여도 된다.
일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 스피로플루오레닐기 및 카르보리닐기 등을 들 수 있다. 또한, Ar1과 Ar2, 또는 Ar3과 Ar4는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 또는 무치환의 메틸렌기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 등의 실릴기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 스피로플루오레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기; 피리딜기, 푸릴기, 티에닐기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르보리닐기 등의 방향족 복소 고리기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합 다고리 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디아랄킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소 고리기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합 다고리 방향족기, 아랄킬기, 방향족 복소 고리기 또는 알케닐기에서 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는 추가로 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
일반식(1) 중의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4로서는, 방향족 탄화수소기, 축합 다고리 방향족기, 상기 구조식(B), 상기 구조식(B'), 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 상기 구조식(B), 상기 구조식(B'), 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 플루오레닐기, 상기 구조식(B), 상기 구조식(B'), 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 특히 바람직하다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 있어서의「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기 및 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들 기끼리는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 있어서의「치환기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기 및 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들 기끼리는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의「치환기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5) 및 (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5) 및 (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의「아릴옥시기」로는, 구체적으로, 페닐옥시기, 톨릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들 기끼리가 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
구조식(B), (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B') 중의 R1∼R4 및 R23∼R26으로 나타내는,「치환 아릴옥시기」에 있어서의「치환기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-2), (B-4), (B') 중의 Ar5, Ar6으로 나타내는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-2), (B-4), (B') 중의 Ar5, Ar6으로 나타내는,「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」로서는, 상기 일반식(1) 중의 Ar1∼Ar4로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
구조식(B), (B-2), (B-4), (B') 중의 Ar5, Ar6으로서는 방향족 탄화수소기, 축합 다고리 방향족기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하다.
구조식(B)에 있어서, R1, R2, R3, R4, Ar5, Ar6 중, 어느 1개만이 연결기인 것이 바람직하고, 특히, Ar5 가 연결기인 것으로 하는 것이 바람직하다.
구조식(B')에 있어서, R3, R4, R23∼R26, Ar5, Ar6 중, 어느 1개만이 연결기인 것이 바람직하고, 특히, Ar5 가 연결기인 것으로 하는 것이 바람직하다.
구조식(B),(B')에 있어서, X 는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, Y 는 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 또는 질소 원자를 나타낸다.
여기서, Y 가 산소 원자, 혹은 황 원자인 경우, Y 는 Ar6 의 연결기, 혹은 치환기를 갖지 않는(Ar6 이 존재하지 않는)것으로 한다. 또, X 및 Y 가 질소 원자인 경우, Ar5, Ar6 중 어느 1개가 연결기, 혹은 치환기인(Ar5, Ar6 중 어느 것이 존재하지 않는)것으로 한다. 또, X 가 질소 원자이고 또한 Y 가 탄소 원자인 경우, Ar5, Ar6 중 어느 것이 연결기, 혹은 치환기인(Ar5, Ar6 중 어느 것이 존재하지 않는)것으로 한다.
구조식(B), (B')에 있어서, X 가 질소 원자인 경우, Y 는 질소 원자인 것이 바람직하다. 이 경우에 있어서, Ar5 또는 Ar6의 연결기는 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 탄소 원자와 결합하는(구조식(B) 또는 (B')가, Ar1, Ar2, Ar3 또는 Ar4의 치환기가 되는)것이, 화합물의 안정성의 관점에서 바람직하다.
구조식(B), (B')에 있어서, X 가 탄소 원자인 경우, Y 는 탄소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자인 것이 바람직하고, 산소 원자, 또는 황 원자인 것이 보다 바람직하다. 또, X 가 탄소 원자인 경우, Ar5 또는 Ar6의 연결기는 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 탄소 원자와 결합하는(구조식(B) 또는 (B')가, Ar1, Ar2, Ar3 또는 Ar4의 치환기가 되는)것이, 화합물의 안정성의 관점에서 바람직하다.
구조식(B),(B')에 있어서, X 및 Y 가 탄소 원자인 경우, 및 X 가 질소 원자, 또한 Y 가 산소 원자 혹은 황 원자인 경우에는 본 발명에서 제외된다.
일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물에 있어서는, 방향 고리에 -NAr1Ar2가 결합한 아릴아민 골격과, 방향 고리에 -NAr3Ar4가 결합한 아릴아민 골격은, 상이한 것이어도 되고, 동일해도 된다. 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물에 있어서, 방향 고리에 -NAr1Ar2가 결합한 아릴아민 골격과, 방향 고리에 -NAr3Ar4가 결합한 아릴아민 골격이 동일한 경우, 합성이 용이하고, 게다가 안정성이 양호한 화합물이 되기 때문에, 바람직하다.
또, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물로서는, Ar1Ar2 중 일방과, Ar3Ar4 중 일방이, 무치환의 페닐기인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물로는, Ar1Ar2 중 일방과, Ar3Ar4 중 일방이, 구조식(B)를 치환기로서 갖는 페닐기인 것이 바람직하다. 이 경우, 구조식(B)가 갖는 R1, R2, R3, R4, Ar6은 수소 원자인 것이 바람직하다. 특히, 구조식(B)가 벤젠 고리의 파라 위치에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 아릴아민 화합물은, 파장 400nm∼410nm의 광의 흡광도가 높고, 파장 400nm 및 410nm의 광을 투과시켰을 때의 굴절률 및 소쇠 계수가 보다 높은 박막을 형성할 수 있기 때문에, 바람직하다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예로서, 식(1-1)∼(1-56)으로 나타내는 화합물을 이하에 나타낸다. 또한, 일반식(1)로 나타내는 화합물은, 식(1-1)∼(1-56)으로 나타내는 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 11]
[화학식 12]
(식(1-16) 중, D는 중수소이다.)
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
캐핑층의 재료로서는, 식(1-1)∼(1-56)으로 나타내는 화합물 중에서도, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물에서 선택되는 어느 1종 또는 2종 이상을 이용하는 것이 바람직하다.
이들 화합물은, 파장 400nm∼410nm의 광의 흡광도가 높고, 파장 400nm 및 410nm의 광을 투과시켰을 때의 굴절률 및 소쇠 계수가 높은 박막을 형성할 수 있다. 또한, 이들 화합물은, 축합 고리 구조를 갖는 특정한 복소 고리 화합물을 포함하는 발광층을 구비하는 유기 EL 소자의 캐핑층의 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다. 구체적으로는, 이러한 유기 EL 소자는 고휘도이고 발광 효율 및 전력 효율이 양호하며 장수명의 것이 된다.
일반식(1)로 나타내는 화합물로는, 유리 전이점(Tg)이 100 ℃ 이상인 것이 바람직하고, 120 ℃ 이상인 것이 보다 바람직하다. 화합물의 유리 전이점(Tg)은, 박막 상태의 안정성의 지표가 된다. 화합물의 유리 전이점(Tg)이 100 ℃ 이상이면, 안정성이 양호한 박막을 형성할 수 있기 때문에, 캐핑층의 재료로서 바람직하다. 안정성이 양호한 캐핑층을 구비하는 유기 EL 소자는, 수명이 길어 바람직하다.
본 실시형태에 있어서의 일반식(1)로 나타내는 화합물의 유리 전이점(Tg)은, 화합물의 분체를 사용하여 고감도 시차 주사 열량계(브루커·에이엑스에스 제조, DSC3100SA)에 의해 측정하여 얻은 것이다.
일반식(1)로 나타내는 화합물로는, 농도 10-5 mol/l에서의 파장 400 nm∼410 nm에 있어서의 흡광도가 0.2∼1.0 인 것이 바람직하고, 파장 400 nm에 있어서의 흡광도가 0.5∼0.9 인 것이 보다 바람직하다. 파장 400nm∼410nm에서의 흡광도가 0.2 이상인 화합물을 포함하는 캐핑층은 파장 400nm 및 410nm의 광을 흡수하는 기능이 양호하다. 따라서, 상기 흡광도가 0.2 이상인 화합물을 포함하는 캐핑층을 구비하는 유기 EL 소자는 내광성이 양호하고 수명이 긴 것이 된다.
일반식(1)로 나타내는 화합물의 흡광도는, 톨루엔 용매로 농도 10-5 mol/l 로 조절하고, 자외 가시 근적외 분광 광도계(닛폰 분광 제조, V-650)를 사용하여 측정한 것이다.
일반식(1)로 나타내는 화합물로는, 흡광 계수가 60000∼100000 의 범위인 것이 바람직하다. 화합물의 흡광 계수가 상기 범위이면, 광을 흡수하는 기능이 양호한 박막을 형성할 수 있기 때문에, 캐핑층의 재료로서 바람직하다.
일반식(1)로 나타내는 화합물의 흡광 계수는, 이하에 나타내는 방법에 의해 구하였다. 우선, 톨루엔 용액으로, 5.0×10-6mol/L, 1.0×10-5mol/L, 1.5×10-5mol/L, 2.0×10-5mol/L의 4종류의 농도로 조절한 화합물의 샘플을 작성한다. 다음으로, 각 샘플의 피크 파장에 있어서의 흡광도를, 자외 가시 근적외 분광 광도계(닛폰 분광 제조, V-650)를 사용하여 측정한다. 그 결과를 이용하여 검량선을 작성하고, 화합물의 흡광 계수를 산출한다.
일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 예를 들어, 그 자체 공지된 수법에 의해 합성할 수 있다(예를 들어, 비특허문헌 5 참조).
합성한 일반식(1)로 나타내는 화합물의 동정은, 핵자기 공명(NMR)분석으로 실시할 수 있다.
일반식(1)로 나타내는 화합물은, 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정 또는 정석법, 승화 정제법 등에 의해 정제하고 나서 사용하는 것이 바람직하다.
「양극」
본 실시형태의 유기 EL 소자에서는, 유리 기판 상에 양극이 형성되어 있다. 양극의 재료로서는, ITO(산화 인듐 주석), 금과 같은 일함수가 큰 전극 재료가 이용된다.
양극의 제조 방법으로서는, 증착법 등, 공지된 방법을 이용할 수 있다.
「유기층」
본 실시형태에서는, 유기층으로서, 양극측으로부터 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층이, 이 순서로 적층된 것을 갖는 경우를 예로 들어 설명한다.
(정공 주입층)
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 정공 주입층의 재료로서는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 예를 들어 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 다양한 트리페닐아민 4량체 등의 재료나 구리프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물, 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소 고리 화합물이나 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다.
정공 주입층으로는, 이들 재료를 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 2 종 이상의 재료를 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 정공 주입층은, 상기의 재료를 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
이들 재료는, 증착법에 의해 박막 형성을 행해도 되고, 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행해도 된다.
(정공 수송층)
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 정공 수송층의 재료로서는, N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(이후, TPD라고 약칭함)이나 N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(이후, NPD라고 약칭함), N,N,N',N'-테트라비페닐릴벤지딘 등의 벤지딘 유도체, 1,1-비스[4-(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(이후, TAPC라고 약칭함) 등을 이용하는 것이 바람직하다. 정공 수송층의 재료로는, 특히 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2 가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 예를 들어, N,N,N',N'-테트라비페닐릴벤지딘 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 정공 수송층의 재료로서는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합, 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 예를 들어 다양한 트리페닐아민 3량체 및 4량체 등을 사용하는 것이 바람직하다.
정공 수송층으로는, 이들 재료를 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 2 종 이상의 재료를 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 정공 수송층은, 상기의 재료를 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
이들 재료는 증착법에 의해 박막 형성을 행해도 되고, 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행해도 된다.
또한, 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료로서는, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(이후, PEDOT라고 약칭함)/폴리(스티렌술포네이트)(이후, PSS라고 약칭함) 등의 도포형의 고분자 재료를 사용해도 된다.
또한, 정공 주입층 또는 정공 수송층에 있어서, 그 층에 통상 사용되는 재료에 대하여, 추가로 트리스브로모페닐아민헥사클로르안티몬, 라디알렌 유도체(예를 들면, 특허문헌 3 참조) 등을 P 도핑한 것이나, TPD 등의 벤지딘 유도체의 구조를 그 부분 구조에 갖는 고분자 화합물 등을 사용해도 된다.
(전자 저지층)
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 전자 저지층의 재료로서는, 4,4',4"-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민(이후, TCTA라고 약칭함), 9,9-비스[4-(카르바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠(이후, mCP라고 약칭함), 2,2-비스(4-카르바졸-9-일-페닐)아다만탄(이후, Ad-Cz라고 약칭함) 등의 카르바졸 유도체, 9-[4-(카르바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 등의 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다.
전자 저지층으로는, 이들 재료를 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 2 종류 이상의 재료를 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 전자 저지층은, 상기 재료를 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
이들 재료는 증착법에 의해 박막 형성을 행해도 되고, 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행해도 된다.
(발광층)
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 발광층은, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유한다.
본 실시 형태에 있어서의 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 및 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물은, 유기 EL 소자의 발광층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 식(2) 및 식(3)으로 나타내는 화합물은, 발광층의 호스트 재료, 특히 인광성의 발광 재료를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 바람직한 화합물이다. 구체적으로는, 발광층의 구성 재료로서, 식(2) 및 식(3)으로 나타내는 화합물을 사용한 유기 EL 소자는, 종래의 재료를 사용한 경우와 비교하여 발광 효율이 우수하다.
식(2) 및 식(3)으로 나타내는 화합물은, 높은 발광 효율이 얻어지도록, 식(2)에 있어서의 A1(식(3)에 있어서의 A2)이 단결합으로서, 식(2)에 있어서의 Ar7(식(3)에 있어서의 Ar8)이 피리딘 고리 또는 피리미딘 고리를 갖는 것이 바람직하고, 식(2)에 있어서의 A1(식(3)에 있어서의 A2)이 단결합으로서, 식(2)에 있어서의 Ar7(식(3)에 있어서의 Ar8)이 피리미딘 고리를 갖는 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 발광층은, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방과 함께, Alq3을 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물 등의 각종 금속 착물, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 함유할 수도 있다.
또한, 발광층은, 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 된다.
본 실시형태의 유기 EL 소자의 발광층으로는, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 호스트 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 호스트 재료로서는, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방과 함께, 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 사용할 수 있다.
또한 도펀트 재료로서는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌, 피렌 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 인데노페난트렌 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 사용할 수 있다.
또, 발광 재료로서 인광 발광 재료를 함유하는 것이 바람직하다. 인광 발광 재료로서는, 이리듐 또는 백금을 포함하는 금속 착물 등을 사용할 수 있다. 예를 들면, Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광 재료, 비스(3,5-디플루오로-2-(2-피리딜페닐-(2-카르복시피리딜)이리듐(III)(FIrpic), 비스(2,4-디플루오로페닐피리디네이트)-테트라키스(1-피라졸릴)보레이트이리듐(III)(FIr6) 등의 청색의 인광 발광 재료, 비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(III)(Btp2Ir(acac)), 후술하는 식(EMD-1)로 나타내는 화합물 등의 적색의 인광 발광 재료 등을 이용할 수 있다.
인광 발광 재료의 함유량은, 농도 소광을 피하기 위해, 발광층 전체에 대해 1∼30 중량% 의 범위로 하는 것이 바람직하다.
이 때의 호스트 재료로서는, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방과 함께, 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서 4,4'-디(N-카르바졸릴)비페닐(이후, CBP 라고 약칭한다), TCTA, mCP 등의 카르바졸 유도체를 사용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐실릴)벤젠(이후, UGH2라고 약칭함), 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(이후, TPBI라고 약칭함) 등을 사용할 수 있고, 고성능의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
또한, 발광 재료로서, 2-비페닐-4,6-비스(12-페닐인돌로[2,3-a]카르바졸-11-일)-1,3,5-트리아진(PIC-TRZ), 2,4-비스(f3-(9H-카르바졸-9-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(CC2TA), 2,4,6-트리(4-(10H-페녹사진-10H-일)페닐)-1,3,5-트리아진(PXZ-TRZ), 2,4,5,6-테트라(9H-카르바졸-9-일)이소프탈로니트릴(4CzIPN), 카르바졸릴디시아노벤젠(CDCB)유도체 등의 지연 형광을 방사하는 재료를 사용하는 것도 가능하다(예를 들면, 비특허문헌 5 참조).
발광층으로서는, 이들 재료를 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 2종류 이상의 재료를 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 발광층은, 상기의 재료를 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
이들 발광 재료는, 증착법에 의해 박막 형성을 행해도 되고, 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행해도 된다. 인광 발광 재료의 호스트 재료에 대한 도프는, 공증착에 의해 실시하는 것이 바람직하다.
「일반식(2)로 나타내는 화합물」
일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물은, 인돌 골격의 5 원자 고리에 인단 골격이 결합한 화합물이다. 또한, 인돌 골격이 갖는 질소 원자에 결합한 A1은, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar7은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. 이 때문에, 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물을 함유하는 발광층을 구비하는 본 실시 형태의 유기 EL 소자는, 발광 효율이 우수하다.
일반식(2) 중의 A1로 나타내는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기」에 있어서의「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족」의「방향족 탄화수소」,「방향족 복소 고리」또는「축합 다고리 방향족」으로서는, 구체적으로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 테트라키스페닐, 스티렌, 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피롤, 푸란, 티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌린, 카르바졸, 카르보린, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 퀴녹살린, 벤조이미다졸, 피라졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 나프티리딘, 페난트롤린, 아크리딘 등을 들 수 있다.
그리고, 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기」는, 상기「방향족 탄화수소」,「방향족 복소 고리」또는「축합 다고리 방향족」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기를 나타낸다.
또, 이들 2 가기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기 ; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기 ; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기 ; 페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기 ; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기 ; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르보리닐기 등의 방향족 복소 고리기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 추가로 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식(2) 중의 Ar7로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카르보리닐기 등을 들 수 있다.
또한 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 있어서의「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 또는 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기(R5∼R12)와 이들 기(R5∼R12)가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리에서, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 있어서의「치환기」로서는 구체적으로 중수소 원자, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르보리닐기 등의 방향족 복소 고리기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합 다고리 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소 고리기로 치환된 디치환 아미노기; 방향족 탄화수소기, 축합 다고리 방향족기 또는 방향족 복소 고리기에서 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는 또한 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는 구체적으로 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기(R5∼R12)와 이들 기(R5∼R12)가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리에서, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 일반식(2) 중의 Ar7로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기(R5∼R12)와 이들 기(R5∼R12)가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리에서, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또한 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기(R5∼R12)와 이들 기(R5∼R12)가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리에서, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또한 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 일반식(2) 중의 Ar7로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」는, 이들 기(R5∼R12)끼리가 이들 기(R5∼R12)가 갖는「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」를 개재하면서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기(R5∼R12)와 이들 기(R5∼R12)가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리에서, 이들 기(R5∼R12)를 갖는「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」를 개재하면서, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
일반식(2) 중의 R13, R14로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」에 있어서의「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」로서는, 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」에 있어서의「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R13, R14로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」로서는, 일반식(2) 중의 Ar7로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또한 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 연결기로는,「모노아릴아미노기」등이 사용된다. 「모노아릴아미노기」에 있어서의「아릴기」로서는, 일반식(2) 중의 Ar7로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」또는「축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서 일반식(2) 중의 A1로 나타내는「치환 방향족 탄화수소기」,「치환 방향족 복소 고리기」또는「치환 축합 다고리 방향족기」에 있어서의「치환기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 A1로서는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」,「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기」, 혹은 단결합이 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 또는 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하고, 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 혹은 단결합이 특히 바람직하다.
일반식(2) 중의 Ar7 로는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 혹은「방향족 복소 고리기」가 바람직하고,「방향족 복소 고리기」중에서는, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 나프토피리미디닐기, 벤조이미다졸릴기, 피리도피리미디닐기, 나프티리디닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기가 특히 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R5∼R8의 서로 이웃하는 2개가「탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」,「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로서, 이웃하는 2개의 기(R5∼R8)가 단결합을 개재하여 서로 결합하여, R5∼R8이 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 축합 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
이 경우의「탄소 원자수 2 내지 6 의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」,「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로는, 비닐기, 페닐기가 바람직하고, R5∼R8이 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 혹은 트리페닐렌 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R5∼R8 중 어느 1개가「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로서, R5∼R8이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
이 경우의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로서는, 페닐기, 인데닐기, 인돌릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기가 바람직하고, R5∼R8이 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 플루오렌 고리, 카르바졸 고리, 디벤조푸란 고리, 디벤조티오펜 고리, 인데노인돌 고리, 인데노벤조푸란 고리, 인데노벤조티오펜 고리, 벤조프로인돌 고리, 벤조티에노인돌 고리, 인돌로인돌 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
이상과 같이, 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중에서, R5∼R8이 이들 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태, 또는 R5∼R8과 R5∼R8이 결합하고 있는 벤젠 고리가, 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태로서, 하기 일반식(2a), (2b), (2c), (2d) 혹은 (2e)로 나타내는 양태가 바람직하게 이용된다.
[화학식 18]
(식(2a), (2b), (2c) 중, X는 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기를 나타낸다. 식(2a), (2b), (2c),(2d) 또는 (2e) 중, A1, Ar7, R5∼R12, R13, R14는 각각 상기 일반식(2)로 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(2a), (2b), (2c), (2d) 또는 (2e)로 나타내는 복소 고리 화합물 중에서도, 일반식(2a)로 나타내는 복소 고리 화합물이 바람직하다. 일반식(2a)로 나타내는 복소 고리 화합물에 있어서의 X는 황 원자인 것이 보다 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R9∼R12의 서로 이웃하는 2개, 혹은 모두가 비닐기이며, 서로 이웃하는 2개의 비닐기가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 고리를 형성하는 양태가 바람직하다. 즉, R9∼R12가 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 나프탈렌 고리, 혹은 페난트렌 고리를 형성하는 양태도 바람직하다.
일반식(2) 중의 R13, R14로서는,「탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예로서, 식(2-1)∼(2-15)로 나타내는 화합물을 이하에 나타낸다. 식(2-1)∼(2-7),(2-8)∼(2-15)로 나타내는 화합물은 모두, 일반식(2)에 있어서의 A1 이 단결합이고, Ar7 이 피리미딘 고리를 갖는 축합 다고리 방향족이다.
또한, 일반식(2)로 나타내는 화합물은, 식(2-1)∼(2-15)로 나타내는 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 19]
[화학식 20]
일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물은, 예를 들어, 그 자체 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들어, 특허문헌 3 참조).
「일반식(3)으로 나타내는 화합물」
일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물은, 카르바졸 골격을 갖고, 카르바졸 골격의 질소 원자에 결합한 A2 는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar8 은, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. 이 때문에, 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물을 함유하는 발광층을 구비하는 본 실시 형태의 유기 EL 소자는, 발광 효율이 우수하다.
일반식(3) 중의 A2로 나타내는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기」로서는, 일반식(2) 중의 A1로 나타내는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 Ar8로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」로서는, 일반식(2) 중의 Ar7로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 R15∼R22로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」로서는, 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기」,「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 R15∼R22로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기」또는「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 R15∼R22로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」로서는, 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」,「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」또는「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 R15∼R22로 나타내는「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」로서는, 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 R15∼R22로 나타내는「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」로서는, 일반식(2) 중의 R5∼R12로 나타내는「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 연결기로는,「모노아릴아미노기」등이 사용된다.「모노아릴아미노기」에 있어서의「아릴기」로는, 일반식(2) 중의 연결기「모노아릴아미노기」에 관하여 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도 동일한 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 A2로서는,「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」,「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기」, 혹은 단결합이 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 또는 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하고, 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 혹은 단결합이 특히 바람직하다.
일반식(3) 중의 Ar8 로는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 혹은「방향족 복소 고리기」가 바람직하고,「방향족 복소 고리기」중에서는, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 나프토피리미디닐기, 벤조이미다졸릴기, 피리도피리미디닐기, 나프티리디닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기가 특히 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R15∼R18의 서로 이웃하는 2개가「탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」,「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로서, 이웃하는 2개의 기(R15∼R18)가 단결합을 개재하여 서로 결합하여, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 축합 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
이 경우의「탄소 원자수 2 내지 6 의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기」,「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로는, 비닐기, 페닐기가 바람직하고, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 혹은 트리페닐렌 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
일반식(3)에 있어서, R15∼R18 중 어느 1개가「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로서, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
이 경우의「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」로서는, 페닐기, 인데닐기, 인돌릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기가 바람직하고, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 플루오렌 고리, 카르바졸 고리, 디벤조푸란 고리, 디벤조티오펜 고리, 인데노인돌 고리, 인데노벤조푸란 고리, 인데노벤조티오펜 고리, 벤조프로인돌 고리, 벤조티에노인돌 고리, 인돌로인돌 고리를 형성하는 양태가 바람직하다.
이상과 같이, R15∼R18과 R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리가, 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태로서, 하기 일반식(3a-1), (3a-2), (3a-3), (3a-4) 혹은 (3b-1)로 나타내는 양태가 바람직하다.
[화학식 21]
(식(3a-1), (3a-2), (3a-3), (3a-4) 혹은 (3b-1) 중, X는 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기를 나타내고, A2, Ar8, R15∼R22는, 각각 상기 일반식(3)으로 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(3a-1), (3a-2), (3a-3), (3a-4) 또는 (3b-1)로 나타내는 복소 고리 화합물 중에서도 일반식(3a-2)로 나타내는 복소 고리 화합물이 바람직하다. 일반식(3a-2)로 나타내는 복소 고리 화합물에 있어서의 X는 황 원자인 것이 보다 바람직하다.
일반식(3)에 있어서, R19∼R22의 서로 이웃하는 2개, 혹은 모두가 비닐기이며, 서로 이웃하는 2개의 비닐기가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 고리를 형성하는 양태가 바람직하다. 즉, R19∼R22가 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 나프탈렌 고리, 혹은 페난트렌 고리를 형성하는 양태도 바람직하다.
일반식(3)에 있어서, R19∼R22 중 어느 1개가「방향족 탄화수소기」,「방향족 복소 고리기」혹은「축합 다고리 방향족기」인 양태도 바람직하다. 이 경우, R19∼R22 중 어느 1개가, 플루오레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 혹은 디벤조티에닐기에서 선택되는 기인 것이 바람직하고, R20이 플루오레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 혹은 디벤조티에닐기이며, R19, R21 및 R22가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예로서, 식(3-1)∼(3-23)으로 나타내는 화합물을 이하에 나타낸다. 식(3-1)∼(3-3), (3-6)∼(3-14), (3-16)∼(3-20)으로 나타내는 화합물은 모두, 일반식(3)에 있어서의 A2 가 단결합이고, Ar8이 피리미딘 고리를 갖는 축합 다고리 방향족이다.
또한, 일반식(3)으로 나타내는 화합물은, 식(3-1)∼(3-23)으로 나타내는 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 22]
(식(3-3) 중, D는 중수소이다.)
[화학식 23]
[화학식 24]
일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물은, 예를 들어, 그 자체 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들어, 특허문헌 3 참조).
(정공 저지층)
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 정공 저지층의 재료로서는, 바소쿠프로인(이후, BCP라고 생략함) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq라고 생략함) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 각종 희토류 착물, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조아졸 유도체 등, 정공 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 된다.
정공 저지층으로는, 이들 재료를 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 2 종류 이상의 재료를 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 정공 저지층은, 상기 재료를 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
이들 재료는 증착법에 의해 박막 형성을 행해도 되고, 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행해도 된다.
(전자 수송층)
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 전자 수송층의 재료로서는, Alq3, BAlq를 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물 외에, 각종 금속 착물, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피리딘 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 안트라센 유도체, 카르보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 피리도인돌 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 사용할 수 있다.
전자 수송층으로서는, 이들 재료를 단독으로 성막한 것을 사용해도 되고, 2종류 이상의 재료를 혼합하여 성막한 단층을 사용해도 된다. 전자 수송층은, 상기의 재료를 단독으로 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 층끼리를 복수 적층한 구조, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층을 적층한 구조로 해도 된다.
이들 재료는 증착법에 의해 박막 형성을 행해도 되고, 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행해도 된다.
(전자 주입층)
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 전자 주입층의 재료로서는, 불화리튬, 불화세슘 등의 알칼리 금속염, 불화마그네슘 등의 알칼리 토금속염, 리튬퀴놀리놀 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 산화알루미늄 등의 금속 산화물, 혹은 이테르븀(Yb), 사마륨(Sm), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 세슘(Cs) 등의 금속 등을 사용할 수 있다.
전자 주입층은, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 또는 전자 수송층에 있어서, 그 층에 통상 사용되는 재료에 대하여 세슘 등의 금속을 N 도핑한 것을 사용할 수 있다.
전자 주입층의 제조 방법으로서는, 증착법 등, 공지된 방법을 이용할 수 있다.
「음극」
본 실시 형태의 유기 EL 소자의 음극의 재료로서는, 알루미늄과 같은 일함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘은 합금, 마그네슘칼슘 합금, 마그네슘인듐 합금, 알루미늄마그네슘 합금과 같은, 보다 일함수가 낮은 합금이나 ITO, 산화인듐과 산화아연으로 이루어지는 투명 전극 재료(IZO) 등이 이용된다.
본 실시 형태의 유기 EL 소자에서는, 캐핑층에 접하여 음극이 배치된다. 따라서, 음극은, 광의 취출 효율이 높은 유기 EL 소자로 하기 위해, 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
음극의 제조 방법으로서는, 증착법 등, 공지된 방법을 이용할 수 있다.
본 실시 형태의 유기 EL 소자는, 톱 이미션 구조이며, 투명 또는 반투명 전극의 외측에, 반투명 전극보다도 굴절률이 높은 캐핑층을 갖는다. 이것에 의해, 본 실시 형태의 유기 EL 소자에서는, 광의 취출 효율을 대폭 향상시킬 수 있다. 또, 캐핑층에, 상기 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 사용함으로써, 400 ℃ 이하의 온도에서 성막할 수 있다. 따라서, 발광 소자에 데미지를 주지 않고, 또한, 고정세 마스크를 이용하여 각 색의 광의 취출 효율을 최적화한 캐핑층을 형성할 수 있다. 따라서, 본 실시 형태의 유기 EL 소자는, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 적용할 수 있고, 색 순도가 좋고 선명하며 밝은 화상을 표시할 수 있다.
본 실시형태의 유기 EL 소자는, 캐핑층의 재료로서, 흡광 계수가 높고, 굴절률이 높고, 박막의 안정성 및 내구성, 내광성이 우수한 유기 EL 소자용의 재료를 사용하고 있다. 이 때문에, 본 실시형태의 유기 EL 소자는, 종래의 유기 EL 소자에 비해, 태양광의 영향을 받지 않고, 색 순도를 유지하여, 광의 취출 효율을 대폭 향상시킬 수 있다.
또한, 본 실시형태의 유기 EL소자는, 캐핑층이 식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하고, 발광층이 식(2)로 나타내는 화합물과 식(3)으로 나타내는 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유하기 때문에, 고효율, 장수명의 유기 EL소자를 실현하는 것이 가능해졌다.
또한, 상기에서는, 톱 이미션 구조의 유기 EL 소자에 대하여 설명했지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다. 본 발명은, 보텀 이미션 구조의 유기 EL 소자, 및, 상부 및 저부의 양방으로부터 발광하는 듀얼 이미션 구조의 유기 EL 소자에 대해서도, 동일하게 적용할 수 있다. 이들 구조의 유기 EL 소자의 경우, 광이 발광 소자로부터 외부로 취출되는 방향에 있는 전극은 투명 또는 반투명인 것이 바람직하다.
「유기 EL 소자의 제조 방법」
도 1에 나타내는 본 실시 형태의 유기 EL 소자의 제조 방법은, 음극(8)과 양극(2)사이에 발광층(5)을 포함하는 유기층을 형성하는 공정과, 음극(8)의 유기층과 반대측의 면에 캐핑층(9)을 적층하는 공정을 갖는다.
본 실시형태에서는, 유기층을 형성하는 공정에 있어서, 식(2)와 식(3)으로 나타내는 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유하는 재료를 사용하여 발광층(5)을 형성한다. 발광층(5)을 적층하는 방법으로서는, 증착법을 사용하는 것이 바람직하다.
또, 본 실시형태에서는, 캐핑층(9)을, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 사용하여 형성한다. 캐핑층(9)을 적층하는 방법으로서는, 두께가 나노 단위인 박막을 양산하기에 적합한 방법이기 때문에, 증착법을 이용하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 본 발명은, 그 요지를 넘지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
「실시예 1」
<N,N'-비스{4-(2H-벤조[1,2,3]트리아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(화합물(1-1))의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, 2-(4-브로모페닐)-2H-벤조[1,2,3]트리아졸 4.2 g, N,N'-디페닐벤지딘 2.3g, tert-부톡시나트륨 2.0g, 톨루엔 50ml 를 첨가하고, 30 분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기하였다. 아세트산팔라듐 62.0mg, 트리-tert-부틸포스핀 0.2ml를 첨가하여 가열하고, 91℃에서 5시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 톨루엔 50ml를 첨가하고, 추출 조작을 행함으로써 유기층을 채취했다. 유기층을 농축한 후, 칼럼 크로마토그래프(담체 : NH 실리카 겔), 용리액 : 톨루엔/n-헥산)에 의해 정제하였다. 정제 후, 추가로 n-헥산 100ml를 이용한 분산 세정을 행함으로써, N,N'-비스{4-(2H-벤조[1,2,3]트리아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(화합물(1-1))의 황색 분체 3.3g(수율 66%)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(THF-d8) 로 이하의 34개의 수소의 시그널을 검출했다.
[화학식 25]
「실시예 2」
<N,N'-비스{4-(2H-벤조[1,2,3]트리아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4"-디아미노-1,1':4',1"-터페닐(화합물(1-2))의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, 4,4"-디요오드-1,1':4',1"-터페닐 14.0g, {4-(2H-벤조[1,2,3]트리아졸-2-일)페닐}페닐아민 18.3g, 탄산칼륨 13.2g, 구리 분말 0.3g, 아황산수소나트륨 0.9g, 3,5-디-tert-부틸살리실산 0.7g, 도데실벤젠 30ml를 첨가하여 가열하고, 210℃에서 44시간 교반하였다. 실온까지 방냉한 후, 톨루엔 50ml를 첨가하고, 석출물을 여과에 의해 채취했다. 석출물에 1,2-디클로로벤젠 230ml를 첨가하고, 가열함으로써 용해하고, 열시 여과에 의해 불용물을 제거하였다. 여과액을 농축하고, 1,2-디클로로벤젠을 사용한 정석 정제를 행한 후, 메탄올을 사용한 분산 세정을 행함으로써, N,N'-비스{4-(2H-벤조[1,2,3]트리아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4"-디아미노-1,1':4',1"-터페닐(화합물(1-2))의 황색 분체 22.2g(수율 96%)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)으로 이하의 38개의 수소의 시그널을 검출했다.
[화학식 26]
「실시예 3」
<N,N'-비스{4-(벤조옥사졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4"-디아미노-1,1':4',1"-터페닐(화합물(1-22))의 합성>
실시예 2에 있어서, {4-(2H-벤조[1,2,3]트리아졸-2-일)페닐}페닐아민 대신에, {4-(벤조옥사졸-2-일)페닐}페닐아민을 사용하고, 동일한 조건에서 반응을 실시함으로써, N,N'-비스{4-(벤조옥사졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4"-디아미노-1,1':4',1"-터페닐(화합물(1-22))의 황색 분체 12.4 g(수율 47%)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)으로 이하의 38개의 수소의 시그널을 검출했다.
[화학식 27]
「실시예 4」
<N,N'-비스{4-(벤조옥사졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(화합물(1-23))의 합성>
실시예 1에 있어서, 2-(4-브로모페닐)-2H-벤조[1,2,3]트리아졸 대신에, 2-(4-브로모페닐)-벤조옥사졸을 사용하고, 동일한 조건에서 반응을 행함으로써, N,N'-비스{4-(벤조옥사졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(화합물(1-23))의 담황색 분체 8.8g(수율 54%)을 얻었다.
얻어진 담황색 분체에 대해 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)으로 이하의 34개의 수소의 시그널을 검출했다.
[화학식 28]
「실시예 5」
<N,N'-비스{4-(벤조티아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(화합물(1-25))의 합성>
실시예 1에 있어서, 2-(4-브로모페닐)-2H-벤조[1,2,3]트리아졸 대신에, 2-(4-브로모페닐)-벤조티아졸을 사용하고, 동일한 조건으로 반응을 실시함으로써, N,N'-비스{4-(벤조티아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(화합물(1-25))의 담황색 분체 9.3g(수율 62 %)을 얻었다.
얻어진 담황색 분체에 대해 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)으로 이하의 34개의 수소의 시그널을 검출했다.
[화학식 29]
「실시예 6」
<N,N'-비스{4-(벤조티아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4"-디아미노-1,1':4',1"-터페닐(화합물(1-27))의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, N-{4-(벤조티아졸-2-일)페닐}페닐아민 9.3g, 4,4"-디요오드-1,1':4',1"-터페닐 7.1g, tert-부톡시나트륨 4.6g, 톨루엔 140ml를 첨가하고, 30분간 초음파를 조사하면서 질소를 통기했다. 아세트산팔라듐 0.20 g, tert-부틸포스핀의 50 %(v/v)톨루엔 용액 0.5 g 을 첨가하여 가열하고, 교반하면서 3 시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하고, 여과에 의해 석출물을 채취한 후, 1,2-디클로로벤젠/메탄올의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 반복함으로써, N,N'-비스{4-(벤조티아졸-2-일)페닐}-N,N'-디페닐-4,4"-디아미노-1,1':4',1"-터페닐(화합물(1-27))의 녹색 분체 7.0g(수율 58%)을 얻었다.
얻어진 녹색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)으로 이하의 38개의 수소의 시그널을 검출했다.
[화학식 30]
(화합물의 융점 및 유리 전이점(Tg)의 측정)
실시예 1∼실시예 6에 있어서 합성한 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)으로 나타내는 화합물에 대해서, 각각 고감도 시차주사열량계(브루커·에이엑스에스 제조, DSC3100SA)를 이용하여, 유리전이점(Tg)을 측정하였다. 그 결과를 이하에 나타낸다.
실시예 1(식(1-1)의 화합물)Tg; 125℃
실시예 2(식(1-2)의 화합물)Tg; 135℃
실시예 3(식(1-22)의 화합물)Tg; 137℃
실시예 4(식(1-23)의 화합물)Tg; 128℃
실시예 5(식(1-25)의 화합물)Tg; 127℃
실시예 6(식(1-27)의 화합물)Tg; 137℃
실시예 1∼실시예 6에 있어서 합성한 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물은, 모두 유리 전이점(Tg)이 120 ℃ 이상이고, 안정성이 양호한 박막을 형성할 수 있는 재료인 것을 알 수 있었다.
(박막의 굴절률 및 소쇠 계수의 측정)
실시예 1∼실시예 6에 있어서 합성한 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물을 각각 사용하여, 실리콘 기판 상에 막 두께 80nm의 증착막을 제작하였다.
얻어진 증착막에 대해서, 각각 분광 측정 장치(필메트릭스사 제조, F10-RT-UV)를 사용하여, 파장 400nm, 410nm, 450nm, 750nm의 광을, 각각 캐핑층에 투과시켜, 실리콘 기판에 반사시켜 얻은 반사광을 측정하였다. 그 결과를 이용하여, 캐핑층의 파장 400nm, 410nm, 450nm, 750nm에 있어서의 굴절률 n과, 파장 400nm, 410nm에 있어서의 소쇠 계수 k를 구하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
비교를 위해, 하기 식(4-1)로 나타내는 화합물 및 하기 식(4-2)로 나타내는 화합물을 각각 사용하여, 실리콘 기판 상에 막 두께 80nm의 증착막을 제작하고, 식(1-1)로 나타내는 화합물의 증착막과 동일하게 하여, 캐핑층의 파장 400nm, 410nm, 450nm, 750nm에 있어서의 굴절률 n과, 파장 400nm, 410nm에 있어서의 소쇠 계수 k를 구하였다(예를 들어, 특허문헌 4 참조). 그 결과를 표 1에 정리하여 나타내었다.
[화학식 31]
표 1에 나타내는 바와 같이, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물로 이루어지는 박막은, 굴절률 n 이, 식(4-1)(4-2)로 나타내는 화합물로 이루어지는 박막과 동등 이상이었다.
이로부터, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물로 이루어지는 박막을 캐핑층으로서 이용함으로써, 유기 EL 소자에 있어서의 광의 취출 효율의 향상을 기대할 수 있다.
또한, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물로 이루어지는 박막은, 소쇠 계수 k가 0.3 이상이며, 식(4-1)(4-2)로 나타내는 화합물로 이루어지는 박막과 비교하여, 소쇠 계수 k가 높은 것이었다.
이는, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물로 이루어지는 박막을 사용한 캐핑층이, 태양광의 파장 400 nm∼410 nm 의 광을 잘 흡광하여, 소자 내부의 재료에 영향을 주지 않는 것을 나타내는 것이다.
(화합물의 피크 파장, 흡광도 및 흡광 계수의 측정)
실시예 1∼실시예 6에 있어서 합성한 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물에 대하여, 각각 톨루엔 용매로 농도 10-5mol/L로 조절하고, 자외 가시 근적외 분광 광도계(니혼분코 제조, V-650)를 이용하여, 파장 200∼600nm의 범위에 있어서의 흡광도를 측정하고, 피크 파장을 구했다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
또, 실시예 1∼실시예 6에 있어서 합성한 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물에 대하여, 각각 톨루엔 용매로 농도 10-5mol/L로 조절하고, 자외 가시 근적외 분광 광도계(니혼분코 제조, V-650)를 이용하여, 파장 400nm 및 410nm에 있어서의 흡광도를 측정했다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
또한, 실시예 1∼실시예 6에 있어서 합성한 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물에 대해서, 각각 톨루엔 용액으로 5.0×10-6mol/L, 1.0×10-5mol/L, 1.5×10-5mol/L, 2.0×10-5mol/L의 4종류의 농도로 조절한 샘플을 작성했다. 각 샘플의 피크 파장에 있어서의 흡광도를, 자외 가시 근적외 분광 광도계(닛폰 분광 제조, V-650)를 사용하여 측정하고, 화합물마다 검량선을 작성하여, 흡광 계수를 산출하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
비교를 위해, 상기 식(4-2)로 나타내는 화합물을 사용하여, 식(1-1)로 나타내는 화합물과 동일하게 하여, 피크 파장, 흡광도 및 흡광 계수를 측정하였다.
그 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.
표 2에 나타내는 바와 같이, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물의 피크 파장은, 식(4-2)로 나타내는 화합물과 마찬가지로, 400nm 이하였다. 이러한 점에서, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물은, 청, 녹 및 적 각각의 파장 영역에서의 광을 흡수하기 어렵고, 또한 파장 400nm 및 410nm의 광을 흡수하는 박막의 재료로서 사용할 수 있는 것을 알 수 있었다.
표 2에 나타내는 바와 같이, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물은, 식(4-2)로 나타내는 화합물과 비교하여, 흡광도가 높은 것이었다. 구체적으로는, 파장 400nm 및 410nm에서의 흡광도가, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물은, 0.2 이상의 큰 값인 것에 비하여, 비교 화합물(4-2)는 0.1 이하였다. 이로부터, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물은, 동일한 농도이면 식(4-2)로 나타내는 화합물과 비교하여, 파장 400nm 및 410nm의 광을 흡수하는 기능이 양호한 박막을 형성할 수 있는 재료인 것을 알 수 있었다.
또, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물은, 식(4-2)로 나타내는 화합물과 비교하여 흡광 계수가 큰 것이었다. 따라서, 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물을 사용함으로써, 막두께를 후막화할수록, 광을 흡광하는 기능이 현저하게 높아지는 내광성이 우수한 막을 형성할 수 있다.
「실시예 7」
<7,7-디메틸-12-(4-페닐벤조[h]퀴나졸린-2-일)-7,12-디히드로벤조[4,5]티에노[3,2-g]인데노[1,2-b]인돌(화합물 2-2)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 7,7-디메틸-7,12-디히드로벤조[4,5]티에노[3,2-g]인데노[1,2-b]인돌 4.9g, 2-클로로-4-페닐벤조[h]퀴나졸린 5.7g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.3g, 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트 0.4g, tert-부톡시나트륨 4.0g, 크실렌 74ml를 첨가하여 가열하고, 12시간 환류 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 아세트산에틸, 물을 첨가하고, 분액 조작에 의해 유기층을 채취하였다. 유기층을 농축하고, 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제를 행함으로써, 7,7-디메틸-12-(4-페닐벤조[h]퀴나졸린-2-일)-7,12-디히드로벤조[4,5]티에노[3,2-g]인데노[1,2-b]인돌(화합물 2-2)의 분체 3.2g(수율 38%)을 얻었다.
[화학식 32]
「실시예 8」
<12,12-디메틸-1-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-1,12-디히드로인데노[1',2':4,5]티에노[2,3-a]카르바졸(화합물 3-14)의 합성>
질소 치환한 반응용기에 12,12-디메틸-1,12-디히드로인데노[1',2':4,5]티에노[2,3-a]카르바졸 4.9g, 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 5.7g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.3g, 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트 0.4g, tert-부톡시나트륨 4.0g, 크실렌 74ml를 첨가하여 가열하고, 12시간 환류 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 아세트산에틸, 물을 첨가하고, 분액 조작에 의해 유기층을 채취하였다. 유기층을 농축하고, 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제를 행함으로써, 12,12-디메틸-1-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-1,12-디히드로인데노[1',2':4,5]티에노[2,3-a]카르바졸(화합물 3-14)의 분체 6.3g(수율 44%)을 얻었다.
[화학식 33]
「실시예 9」
이하에 나타내는 방법에 의해, 도 1에 나타내는 유기 EL 소자를 제조하였다.
금속으로 이루어지는 양극(2)으로서 반사 전극을 미리 형성한 유리 기판(1)상에, 증착법에 의해, 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(8), 캐핑층(9)을 이 순서로 형성하여, 도 1에 나타내는 유기 EL 소자를 얻었다.
구체적으로는, 막두께 50nm의 ITO, 막두께 100nm의 은 합금의 반사막, 막두께 5nm의 ITO 를, 양극(2)으로서 순서대로 성막한 유리 기판(1)을 준비하였다. 유리 기판 1에, 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 250℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 10분간 건조를 행했다. 그 후, UV 오존 처리를 2분간 행한 후, 이 ITO 부착 유리 기판(1)을 진공 증착기 내에 부착하고, 진공 증착기 내를 0.001Pa 이하까지 감압했다.
계속해서, 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 전자 억셉터(Acceptor-1)와 하기 식(4-3)으로 나타내는 화합물을, 증착 속도(Å/sec)의 비가 억셉터-1:화합물(4-3)=3:97이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 10nm가 되도록 형성했다.
이 정공 주입층(3)상에, 정공 수송층(4)으로서 식(4-3)으로 나타내는 화합물로 이루어지는 막 두께 140nm의 박막을 형성하였다.
이 정공 수송층(4)상에, 발광층(5)으로서 하기 식(EMD-1)로 나타내는 화합물과 실시예 7에 있어서 합성한 식(2-2)로 나타내는 화합물을, 증착 속도(Å/sec)의 비가 화합물(EMD-1):화합물(2-2)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착함으로써, 막 두께 20nm의 박막을 형성하였다.
이 발광층(5)위에, 전자 수송층(6)으로서 하기 식(4-4)로 나타내는 화합물과 하기 식(ETM-1)로 나타내는 화합물을, 증착 속도(Å/sec)의 비가 화합물(ETM-1):화합물(4-4)=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착함으로써, 막 두께 30nm의 박막을 형성하였다.
[화학식 34]
이 전자 수송층(6)상에, 전자 주입층(7)으로서 불화리튬을 막 두께 1nm가 되도록 형성하였다.
이 전자 주입층(7)상에, 반투명의 음극(8)으로서 마그네슘 은 합금을 막두께 12nm 가 되도록 형성하였다.
마지막으로, 음극(8)위에, 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물을 증착함으로써, 막 두께 60nm의 캐핑층(9)을 형성하여, 실시예 9의 유기 EL 소자를 얻었다.
「실시예 10」
실시예 9에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 2에 있어서 합성한 식(1-2)로 나타내는 화합물을 막두께 60 nm 가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 10 의 유기 EL 소자를 제작하였다.
「실시예 11」
실시예 9에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 3에 있어서 합성한 식(1-2)로 나타내는 화합물을 막두께 60 nm 가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 11 의 유기 EL 소자를 제조하였다.
「실시예 12」
실시예 9에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 4에 있어서 합성한 식(1-23)으로 나타내는 화합물을 막두께 60 nm 가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 12 의 유기 EL 소자를 제조하였다.
「실시예 13」
실시예 9에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 5에 있어서 합성한 식(1-25)으로 나타내는 화합물을 막두께 60 nm 가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 13 의 유기 EL 소자를 제조하였다.
「실시예 14」
실시예 9에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 6에 있어서 합성한 식(1-27)으로 나타내는 화합물을 막두께 60 nm 가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 14 의 유기 EL 소자를 제조하였다.
「실시예 15」
실시예 9에 있어서, 발광층(5)으로서 실시예 7에서 합성한 식(2-2)으로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 8에서 합성한 식(3-14)으로 나타내는 화합물을 증착 속도비가(EMD-1):(3-14)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 15의 유기 EL 소자를 제작하였다.
「실시예 16」
실시예 10에 있어서, 발광층(5)으로서 실시예 7에서 합성한 식(2-2)으로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 8에서 합성한 식(3-14)으로 나타내는 화합물을 증착 속도비가(EMD-1):(3-14)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 16의 유기 EL 소자를 제작하였다.
「실시예 17」
실시예 11에 있어서, 발광층(5)으로서 실시예 7에서 합성한 식(2-2)으로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 8에서 합성한 식(3-14)으로 나타내는 화합물을 증착 속도비가(EMD-1):(3-14)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 17의 유기 EL 소자를 제작하였다.
「실시예 18」
실시예 12에 있어서, 발광층(5)으로서 실시예 7에서 합성한 식(2-2)으로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 8에서 합성한 식(3-14)으로 나타내는 화합물을 증착 속도비가(EMD-1):(3-14)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 18의 유기 EL 소자를 제작하였다.
「실시예 19」
실시예 13에 있어서, 발광층(5)으로서 실시예 7에서 합성한 식(2-2)으로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 8에서 합성한 식(3-14)으로 나타내는 화합물을 증착 속도비가(EMD-1):(3-14)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 19의 유기 EL 소자를 제작하였다.
「실시예 20」
실시예 14에 있어서, 발광층(5)으로서 실시예 7에서 합성한 식(2-2)으로 나타내는 화합물 대신에, 실시예 8에서 합성한 식(3-14)으로 나타내는 화합물을 증착 속도비가(EMD-1):(3-14)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 실시예 20의 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
비교를 위해, 실시예 9에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 상기 식(4-2)로 나타내는 화합물을 막 두께 60 nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 비교예 1의 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
비교를 위해, 실시예 15에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1에 있어서 합성한 식(1-1)로 나타내는 화합물 대신에, 상기 식(4-2)로 나타내는 화합물을 막 두께 60 nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 조건으로 비교예 2의 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 9∼실시예 20, 비교예 1, 비교예 2의 유기 EL 소자에 대하여, 각각 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
구체적으로는, 각 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하고, 인가하는 전압을 바꾸면서 전류 밀도, 휘도, 발광 효율, 전력 효율을 측정했다. 전류 밀도 10mA/cm2에서의 구동 전압, 휘도, 발광 효율, 전력 효율의 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
또한, 실시예 9∼실시예 20, 비교예 1, 비교예 2의 유기 EL 소자에 대해서, 각각 대기 중, 상온에서 전류 밀도 10mA/cm2의 정전류 구동을 행하고, 초기 휘도를 100%로 했을 때의 휘도가 95%로 감쇠할 때까지의 시간을 측정하여, 수명(소자 수명)으로서 평가했다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3에 나타내는 실시예 9∼실시예 14 와 발광층의 재료가 동일한 비교예 1 을 비교한다.
표 3에 나타낸 바와 같이, 10mA/cm2에서의 구동 전압에 대해서는, 실시예 9∼실시예 14와 비교예 1은 동등하였다.
또한, 10mA/cm2에서의 휘도는, 비교예 1과 비교하여, 실시예 9∼실시예 14가 높았다.
전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 1의 유기 EL 소자가 39.80cd/A인 것에 비해, 실시예 9∼실시예 14의 유기 EL 소자는 41.95∼46.28cd/A이며, 모두 고효율이었다.
또한, 전력 효율에 있어서도, 비교예 1의 유기 EL 소자가 28.86km/W인 것에 비해, 실시예 9∼실시예 14의 유기 EL 소자는 30.37∼33.52km/W로, 모두 고효율이었다.
또한, 소자 수명(95% 감쇠)에 있어서는, 비교예 1의 유기 EL 소자가 269시간인 것에 비해, 실시예 9∼실시예 14의 유기 EL 소자는 320∼362시간으로, 크게 장수명화한 것을 알 수 있었다.
다음으로, 표 3에 나타내는 실시예 15∼실시예 20 과 발광층의 재료가 동일한 비교예 2 를 비교한다.
표 3에 나타낸 바와 같이, 10mA/cm2에서의 구동 전압에 대해서는, 실시예 15∼실시예 20과 비교예 2와 동등하였다.
또한, 10mA/cm2에서의 휘도는, 비교예 2와 비교하여, 실시예 15∼실시예 20이 높았다.
전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 2의 유기 EL 소자가 40.81cd/A인 것에 비해, 실시예 15∼실시예 20의 유기 EL 소자에서는 42.41∼44.37cd/A로, 모두 고효율이었다.
또한, 전력 효율에 있어서도, 비교예 2의 유기 EL 소자가 30.64km/W인 것에 비해, 실시예 15∼실시예 20의 유기 EL 소자는 31.35∼32.87km/W로 모두 고효율이었다.
또한, 소자 수명(95% 감쇠)에 있어서는, 비교예 2의 유기 EL 소자의 283시간에 비하여, 실시예 15∼실시예 20의 유기 EL 소자는 359∼384시간으로, 크게 장수명화한 것을 알 수 있었다.
이는, 식(2-2) 또는 (3-14)로 나타내는 화합물을 포함하는 발광층과, 굴절률이 높은 식(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)로 나타내는 화합물을 포함하는 캐핑층을 구비하는 유기 EL 소자로 함으로써, 광의 취출 효율을 대폭 개선할 수 있는 것을 나타내고 있다.
이상과 같이, 본 발명의 유기EL소자에 적합하게 사용되는, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 흡광계수가 높고, 굴절률이 높고, 광의 취출 효율을 대폭 개선할 수 있고, 박막 상태가 안정적이다. 이 때문에, 유기 EL 소자용 화합물로서 우수하다.
또, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하는 캐핑층과, 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유하는 발광층을 조합한 유기 EL 소자를 제작함으로써, 높은 효율을 얻을 수 있다. 또, 이 유기 EL 소자는, 태양광의 광을 흡광하여, 소자 내부의 재료에 영향을 주지 않도록, 내구성이나 내광성을 개선시킬 수 있다. 또한, 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 청, 녹 및 적 각각의 파장 영역에 있어서 흡수를 갖지 않는다. 이 때문에, 상기 화합물을 포함하는 캐핑층을 갖는 유기 EL 소자는 색순도가 좋고 선명하고 밝은 화상을 표시하고자 하는 경우에 특히 적합하다. 예를 들면 가정 전기제품이나 조명의 용도로의 전개가 가능하게 되었다.
1 : 유리 기판
2 : 양극
3 : 정공 주입층
4 : 정공 수송층
5 : 발광층
6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층
8 : 음극
9 : 캐핑층
2 : 양극
3 : 정공 주입층
4 : 정공 수송층
5 : 발광층
6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층
8 : 음극
9 : 캐핑층
Claims (17)
- 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 및 캐핑층을 이 순서로 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서,
상기 캐핑층이, 하기 일반식(1)로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하고,
상기 발광층이, 하기 일반식(2)로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물과 하기 일반식(3)으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 중 어느 일방 또는 양방을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(1) 중, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 치환 또는 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 또는 무치환의 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 어느 것을 나타낸다. n은 0∼4의 정수를 나타낸다. 여기서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4의 적어도 1개는, 하기 구조식(B)또는 하기 구조식(B')으로 나타내는 1가기이거나, 혹은, 그 1가기를 치환기로서 갖는다.)
(식(B) 중, R1∼R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합부위로서의 연결기, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. Ar5, Ar6 은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합 부위로서의 연결기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, X 는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, Y 는 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자에서 선택되는 어느 것을 나타낸다. 단, Y가 산소 원자, 황 원자인 경우, Y는 Ar6을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y가 질소 원자인 경우, X 또는 Y는 Ar5 또는 Ar6을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y가 탄소 원자인 경우, X가 질소 원자 또한 Y가 산소 원자인 경우, 및 X가 질소 원자 또한 Y가 황 원자인 경우는 제외로 하고, R1∼R4는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
(식(B') 중, R3, R4 및 R23∼R26은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합 부위로서의 연결기, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. Ar5, Ar6 은 서로 동일하거나 상이해도 되고, 결합 부위로서의 연결기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, X 는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, Y 는 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자에서 선택되는 어느 것을 나타낸다. 단, Y 가 산소 원자, 황 원자인 경우, Y 는 Ar6 을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y 가 질소 원자인 경우, X 또는 Y 는 Ar5 또는 Ar6 을 갖지 않는 것으로 하고, X 및 Y 가 탄소 원자인 경우, X 가 질소 원자이고 또한 Y 가 산소 원자인 경우, 및 X 가 질소 원자 또한 Y 가 황 원자인 경우는 제외로 하고, R3, R4 및 R23∼R26은 치환된 동일한 벤젠 고리에 대하여, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
(식(2) 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar7은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, R5∼R8는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R5∼R8 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R9∼R12는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R9∼R12 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R13과 R14는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
(식(3) 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar8은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, R15∼R18는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R19∼R22는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R15∼R18이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자 또는 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-1)로 나타내어지는 1가기인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(B-1) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-2)로 나타내어지는 1가기인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(B-2) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, Ar5는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R3 과 R4 는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-3)으로 나타내어지는 1가기인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(B-3) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-4)로 나타내어지는 1가기인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(B-4) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, Ar5는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 혹은 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R3 과 R4 는 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 구조식(B)가 하기 구조식(B-5)로 나타내어지는 1가기인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(B-5) 중, *는 식(1) 중의 질소 원자, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4에서 선택되는 어느 1개와의 결합 부위이다. R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직사슬상 혹은 분기상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 치환된 동일한 벤젠 고리에 대해서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식(1)에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 적어도 1개는 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기이거나, 혹은, 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기를 치환기로서 갖는, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(1)에 있어서, n 이 0 인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(1)에 있어서, n 이 1 인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(1)에 있어서, n 이 2 인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(1)에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 중 어느 2개가, 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기이거나, 혹은, 그 1가기를 치환기로서 갖는 것인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(1)에 있어서, Ar1 및 Ar4가, 상기 구조식(B)로 나타내는 1가기이거나, 혹은, 그 1가기를 치환기로서 갖는 것인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 캐핑층의 두께가 30nm∼120nm의 범위 내인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 캐핑층의 굴절률이, 그 캐핑층을 투과하는 광의 파장이 450nm∼750nm인 범위 내에 있어서, 1.85 이상인, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층이 적색의 발광 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층이, 인광성의 발광 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제 16 항에 있어서,
상기 인광성의 발광 재료가 이리듐 또는 백금을 함유하는 금속 착물인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2018-241387 | 2018-12-25 | ||
| JP2018241387 | 2018-12-25 | ||
| PCT/JP2019/049533 WO2020137724A1 (ja) | 2018-12-25 | 2019-12-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210107639A true KR20210107639A (ko) | 2021-09-01 |
Family
ID=71129756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020217016818A KR20210107639A (ko) | 2018-12-25 | 2019-12-18 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220077403A1 (ko) |
| EP (1) | EP3904487A4 (ko) |
| JP (1) | JP7397005B2 (ko) |
| KR (1) | KR20210107639A (ko) |
| CN (1) | CN113195679A (ko) |
| WO (1) | WO2020137724A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102533036B1 (ko) * | 2017-03-28 | 2023-05-15 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| TW202041503A (zh) * | 2019-02-22 | 2020-11-16 | 日商保土谷化學工業股份有限公司 | 具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0848656A (ja) | 1994-02-08 | 1996-02-20 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| WO2013038627A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2014009310A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | Novaled Ag | Doped organic semiconductive matrix material |
| JP3194657U (ja) | 2014-09-19 | 2014-12-04 | 恵美子 青柳 | 温熱首巻 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| US8187727B2 (en) * | 2005-07-22 | 2012-05-29 | Lg Chem, Ltd. | Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
| US9051274B2 (en) * | 2011-06-24 | 2015-06-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| EP3185324B1 (en) * | 2014-08-20 | 2023-10-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR102384649B1 (ko) * | 2014-11-10 | 2022-04-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JPWO2017183625A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2019-02-28 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2019
- 2019-12-18 EP EP19904212.8A patent/EP3904487A4/en active Pending
- 2019-12-18 WO PCT/JP2019/049533 patent/WO2020137724A1/ja unknown
- 2019-12-18 CN CN201980084898.6A patent/CN113195679A/zh active Pending
- 2019-12-18 US US17/417,267 patent/US20220077403A1/en active Pending
- 2019-12-18 KR KR1020217016818A patent/KR20210107639A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-12-18 JP JP2020563128A patent/JP7397005B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0848656A (ja) | 1994-02-08 | 1996-02-20 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| WO2013038627A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2014009310A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | Novaled Ag | Doped organic semiconductive matrix material |
| JP3194657U (ja) | 2014-09-19 | 2014-12-04 | 恵美子 青柳 | 温熱首巻 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Appl. Phys. Let, 78, 544（2001) |
| Appl. Phys. Let, 82, 466（2003) |
| Appl. Phys. Let., 98, 083302（2011) |
| 응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 23∼31페이지(2001) |
| 응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55∼61페이지(2001) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113195679A (zh) | 2021-07-30 |
| US20220077403A1 (en) | 2022-03-10 |
| TW202033738A (zh) | 2020-09-16 |
| WO2020137724A1 (ja) | 2020-07-02 |
| JPWO2020137724A1 (ko) | 2020-07-02 |
| EP3904487A4 (en) | 2022-08-24 |
| JP7397005B2 (ja) | 2023-12-12 |
| EP3904487A1 (en) | 2021-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7299194B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
| KR20180134331A (ko) | 유기 일렉트로 루미네센스 소자 | |
| JP7366899B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN111567141B (zh) | 有机el元件、具有苯并唑环结构的胺化合物及在有机el元件的封盖层中使用其的方法 | |
| KR20210137992A (ko) | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 | |
| TW202136473A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW202136223A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| WO2022264974A1 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2022004555A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7397005B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2023022186A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物 | |
| KR20230147044A (ko) | 화합물 및 그 화합물을 사용한 유기 일렉트로루미네선스소자 | |
| TWI835959B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| WO2023074767A1 (ja) | アミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |