KR20210071273A - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210071273A KR20210071273A KR1020190161280A KR20190161280A KR20210071273A KR 20210071273 A KR20210071273 A KR 20210071273A KR 1020190161280 A KR1020190161280 A KR 1020190161280A KR 20190161280 A KR20190161280 A KR 20190161280A KR 20210071273 A KR20210071273 A KR 20210071273A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- aryl
- compound
- layer
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 105
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 16
- -1 diaryl phosphine Chemical compound 0.000 claims description 15
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 79
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 43
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 102
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 102
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OVNPUJOZNPAVJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OVNPUJOZNPAVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PGIGQFHBEHJSQN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorophenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound Clc1cccc(c1)-c1ccc(cc1)-c1nc(nc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 PGIGQFHBEHJSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- NOXDCUCUJFTIHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorophenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NOXDCUCUJFTIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPTHJSJGVRHCEW-UHFFFAOYSA-N ClC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC(C2=CC(C3=NC(C4=CC=CC=C4)=NC(C4=CC=CC=C4)=N3)=CC=C2)=C1 Chemical compound ClC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC(C2=CC(C3=NC(C4=CC=CC=C4)=NC(C4=CC=CC=C4)=N3)=CC=C2)=C1 BPTHJSJGVRHCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCSRSFIWOSPUNG-UHFFFAOYSA-N 2,9-dibromo-9h-fluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(Br)C3=CC=CC=C3C2=C1 LCSRSFIWOSPUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTCARZDHUIEYMB-UHFFFAOYSA-N 2-bromofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 MTCARZDHUIEYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGUQVZDSHMCHKO-UHFFFAOYSA-N N1=CC(=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=N1 Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=N1 WGUQVZDSHMCHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDCUFHZQJZDOQG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-6-(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=CC=CC(=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZDCUFHZQJZDOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYXFNVVXMKXGD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-6-(4-phenylphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=C(Cl)C=CC(=C1)C1=NC(C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)=CC(=N1)C1=CC=CC=C1 ABYXFNVVXMKXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WGHDNGVTEYHDAO-UHFFFAOYSA-N 3,9-dibromo-9h-fluorene Chemical compound BrC1=CC=C2C(Br)C3=CC=CC=C3C2=C1 WGHDNGVTEYHDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWRAQISPRVFAQK-UHFFFAOYSA-N 3-bromofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 XWRAQISPRVFAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWYZCXNQMZOYHM-UHFFFAOYSA-N 4-bromofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br YWYZCXNQMZOYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHCDKANCCBEQJJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)C3=CC=CC=C3C2=C1 AHCDKANCCBEQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLCXCFYQVNIBG-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C12)Br Chemical compound BrC1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C12)Br FJLCXCFYQVNIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 전자수송층 재료 및 전자수송 보조층 재료에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다. /
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 서로 축합하여 고리를 형성할 수 있으며,
L1및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 A는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R) 또는 N이나, 적어도 하나 이상은 N이며,
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있고,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명에서 "알킬"은 탄본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(벤조thiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용 시 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능이 우수하며, 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 가지며 수명이 향상되는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 서로 축합하여 고리를 형성할 수 있으며,
L1및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 A는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R) 또는 N이나, 적어도 하나 이상은 N이며,
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있고,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 R1 또는 R2은 하기 R-1 내지 R-6로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기일 수 있다.
상기 R-1 내지 R-6에서 *는 결합이 이루어지는 부분이다.
상기 L1 또는 L2은 단일결합이거나, 하기 L-1 내지 L-5 중에서 선택되는 링커일 수 있다.
L-1 내지 L-5에서, *는 결합이 이루어지는 부분이다.
상기 화학식 1의 A는 하기 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기일 수 있다.
상기 A-1 내지 A-3에서 *는 결합이 이루어지는 부분이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자수송 보조층인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 호스트로서 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 고효율을 가진 발광층의 그린 인광 exciplex N-type 호스트 재료인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층, 보다 바람직하게는 인광 호스트가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 전술한 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으며, 일례로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질은 당 분야에 공지된 양극 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 일례를 들면, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질은 당 분야에 공지된 음극 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 일례를 들면, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 공지된 통상의 물질을 제한 없이 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] Core1 의 합성
<단계 1> 9-benzhydryl-2-bromo-9H-fluoren-9-ol 의 합성
질소 기류하에서 diphenylmethane (50 g, 297.2 mmol) 을 THF(500ml)에 녹인 후, 0℃로 냉각 시킨다. 이후, 1.6M n-Butyllithium(186ml, 297.2mmol)을 천천히 넣어주고 1시간 교반을 시킨 후, 2-bromo-9H-fluoren-9-one(69.3g 267.5mmol)을 넣은 후, 상온에서 24시간 동안 교반했다. Ammonium chloride 수용액을 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 9-benzhydryl-2-bromo-9H-fluoren-9-ol을 얻었다.
<단계 2> Core1의 합성
질소 기류하에서 Toluene 1L에 녹인 9-benzhydryl-2-bromo-9H-fluoren-9-ol과 p-Toluenesulphonic acid(9.2g 53.5mmol)을 넣고, 100℃에서 6시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후 온도를 상온으로 낮추고 10% NaHCO3 수용액을 넣고 30분간 교반한 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 Core1 (42 g 수율 70%)을 얻었다.
[LCMS] : 410
[준비예 2] Core 2의 합성
2-bromo-9H-fluoren-9-one대신 4-bromo-9H-fluoren-9-one을 사용 하는것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core2 40g (수율 67%)를 얻었다.
[LCMS] : 410
[준비예 3] Core3의 합성
2,9-dibromo-9H-fluorene (50g, 154.31mmol)과 9-bromo-9H-fluorene (37.8g, 154.31mmol) KOH를 DMSO : MeOH = 8 : 2의 비율로 섞은 용매에 녹인 후, 30분동안 교반하였다. 이후 Acetic acid를 넣고 10분간 교반한 후, 반응물을 물에 부었다. 이 때 생성된 침전물을 감압여과 한 후, Benzene 과 Ether를 사용해 재결정하여 Core3 48 g (수율 76%)을 얻었다.
[LCMS] : 408
[준비예 4] Core4의 합성
2,9-dibromo-9H-fluorene대신 4,9-dibromo-9H-fluorene을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 Core4 44 g (수율 70%)을 얻었다.
[LCMS] : 408
[준비예 5] Core 5의 합성
2-bromo-9H-fluoren-9-one대신 3-bromo-9H-fluoren-9-one을 사용 하는것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core5 41g (수율 69%)를 얻었다.
[LCMS] : 410
[준비예 6] Core6의 합성
2,9-dibromo-9H-fluorene대신 3,9-dibromo-9H-fluorene을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 Core6 45 g (수율 71%)을 얻었다.
[LCMS] : 408
[합성예 1] 화합물 Inv 3의 합성
[준비예 1]의 Core1 (5.0 g, 10.95 mmol)과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.5 g, 13.14 mmol) 및 Pd(OAc)2 (0.07 g, 0.32 mmol), Cs2CO3 (7.1 g, 21.91 mmol), Xphos (0.52 g, 1.09 mmol)을 Toluene 100ml, EtOH 25ml, H2O 25ml에 넣고 12시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Inv 3 (5.5 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 638
[합성예 2] 화합물 Inv 7의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.14 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 7 (5.8 g, 수율 74 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 3] 화합물 Inv 14의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.5g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 14 (6.4 g, 수율 74 %)를 얻었다.
[LCMS] : 790
[합성예 4] 화합물 Inv 18의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.14 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 18 (5.5 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 5] 화합물 Inv 103의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.7g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 103 (5.9 g, 수율 74 %)를 얻었다.
[LCMS] : 728
[합성예 6] 화합물 Inv 145의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine (6.69g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 145 (6.4 g, 수율 72 %)를 얻었다.
[LCMS] : 803
[합성예 7] 화합물 In 167의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine (5.5g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 167 (6.2 g, 수율 70 %)를 얻었다.
[LCMS] : 803
[합성예 8] 화합물 Inv 182합성
Core1대신 Core2를 사용하고 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 182 (5.7 g, 수율 73 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 9] 화합물 Inv 194합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 194 (5.5 g, 수율 70 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 10] 화합물 Inv 267의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine (5.5g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 267 (5.6 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 11] 화합물 Inv 276의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.7g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 196 (5.8 g, 수율 72 %)를 얻었다.
[LCMS] : 728
[합성예 12] 화합물 Inv311의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (6.7g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 311 (6.3 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 804
[합성예 13] 화합물 Inv 327의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.7g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 327 (5.9 g, 수율 74 %)를 얻었다.
[LCMS] : 728
[합성예 14] 화합물 Inv 346의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazine (5.3g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 346 (5.5 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 702
[합성예 15] 화합물 Inv 356의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.14mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 356 (5.7 g, 수율 72 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 16] 화합물 Inv 367의 합성
Core 1 대신 Core 3을 사용하고 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 367 (6.1 g, 수율 70 %)를 얻었다.
[LCMS] : 788
[합성예 17] 화합물 Inv 426의 합성
2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (5.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 426 (5.6 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 711
[합성예 18] 화합물 Inv 451의 합성
2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.7g 13.2 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 263 (5.8 g, 수율 72 %)를 얻었다.
[LCMS] : 726
[합성예 19] 화합물 Inv 472의 합성
2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine (6.7g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 472 (6.3 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 802
[합성예 20] 화합물 Inv 489의 합성
2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,6-diphenylpyrimidine (5.7g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 489 (5.6 g, 수율 70 %)를 얻었다.
[LCMS] : 725
[합성예 21] 화합물 Inv 518의 합성
2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 518 (5.1 g, 수율 72 %)를 얻었다.
[LCMS] : 636
[합성예 22] 화합물 Inv 533의 합성
Core1 대신 Core4를 사용하고 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 533 (5.5 g, 수율 70 %)를 얻었다.
[LCMS] : 712
[합성예 23] 화합물 Inv 555의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 555 (5.4 g, 수율 69 %)를 얻었다.
[LCMS] : 712
[합성예 24] 화합물 Inv 618의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine (5.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 618 (5.6 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 712
[합성예 25] 화합물 Inv 626의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.7g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 626 (5.7 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 726
[합성예 26] 화합물 Inv 658의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(6-chlorodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.9g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 658 (5.9 g, 수율 72 %)를 얻었다.
[LCMS] : 742
[합성예 27] 화합물 Inv 685의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(7-chlorodibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-phenylpyrimidine (6.7g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 658 (6.5 g, 수율 73 %)를 얻었다.
[LCMS] : 801
[합성예 28] 화합물 Inv 697의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine (5.3g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 374 (5.7 g, 수율 74 %)를 얻었다.
[LCMS] : 700
[합성예 29] 화합물 Inv 712의 합성
Core1 대신 Core5를 사용하고 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine (5.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 712 (5.6 g, 수율 71 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[합성예 30] 화합물 Inv 730 합성
Core1 대신 Core6을 사용하고 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.5g 13.2mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 730 (5.5 g, 수율 70 %)를 얻었다.
[LCMS] : 714
[실시예 1 ~ 25] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 Inv 3 ~ Inv 730를 각각 통상적으로 알려진 방법에 따라 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1,500 
두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Inv 3 ~ Inv 730 의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv3 대신 CBP를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 30 및 비교예 1에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP, BCP의구조는 각각 하기와 같다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 30 및 비교예 에서 제작된 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | Inv3 | 3.8 | 456 | 64.2 |
| 실시예 2 | Inv7 | 3.9 | 455 | 65.4 |
| 실시예 3 | Inv14 | 3.6 | 455 | 66.2 |
| 실시예 4 | Inv18 | 3.7 | 456 | 64.5 |
| 실시예 5 | Inv103 | 3.9 | 457 | 66.9 |
| 실시예 6 | Inv145 | 3.8 | 454 | 64.2 |
| 실시예 7 | Inv167 | 4.0 | 458 | 68.3 |
| 실시예 8 | Inv182 | 3.8 | 457 | 66.4 |
| 실시예 9 | Inv194 | 3.7 | 456 | 61.1 |
| 실시예 10 | Inv267 | 3.9 | 455 | 62.8 |
| 실시예 11 | Inv276 | 3.8 | 454 | 62.2 |
| 실시예 12 | Inv311 | 4.0 | 457 | 63.3 |
| 실시예 13 | Inv327 | 4.2 | 455 | 61.4 |
| 실시예 14 | Inv346 | 3.9 | 458 | 61.9 |
| 실시예 15 | Inv356 | 4.1 | 459 | 62.8 |
| 실시예 16 | Inv367 | 4.2 | 456 | 60.6 |
| 실시예 17 | Inv426 | 4.5 | 457 | 59.7 |
| 실시예 18 | Inv451 | 3.9 | 455 | 58.4 |
| 실시예 19 | Inv472 | 4.1 | 454 | 59.2 |
| 실시예 20 | Inv489 | 4.1 | 458 | 58.8 |
| 실시예 21 | Inv518 | 4.2 | 457 | 60.2 |
| 실시예 22 | Inv533 | 4.0 | 457 | 59.4 |
| 실시예 23 | Inv555 | 4.3 | 456 | 58.8 |
| 실시예 24 | Inv618 | 4.1 | 454 | 58.6 |
| 실시예 25 | Inv626 | 4.2 | 455 | 57.2 |
| 실시예 26 | Inv658 | 3.8 | 454 | 62.2 |
| 실시예 27 | Inv685 | 4.0 | 457 | 63.3 |
| 실시예 28 | Inv697 | 4.2 | 455 | 61.4 |
| 실시예 29 | Inv712 | 3.9 | 458 | 61.9 |
| 실시예 30 | Inv730 | 4.1 | 459 | 62.8 |
| 비교예 1 | CBP | 5.6 | 459 | 42.6 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 Inv 3 ~ Inv 730을 발광층으로 적용한 실시예 1 내지 30의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1을 발광층으로 사용한 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때, 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 31 ~ 40] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 Inv 3 ~ Inv 712를 통상적으로 알려진 방법에 따라 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1,500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm)/ Inv 3 ~ Inv 712의 각각의 화합물(30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
[비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로서 화합물 Inv 7 대신 Alq3을 30nm로 증착한 것을 제외하고는, 상기 실시예 31과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 2]
실시예 31 내지 40 및 비교예2에서 제작된 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송층 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 31 | Inv3 | 4.0 | 458 | 7.0 |
| 실시예 32 | Inv18 | 4.1 | 459 | 7.0 |
| 실시예 33 | Inv194 | 3.8 | 459 | 6.9 |
| 실시예 34 | Inv346 | 3.9 | 459 | 7.0 |
| 실시예 35 | Inv356 | 3.8 | 459 | 7.1 |
| 실시예 36 | Inv426 | 3.7 | 458 | 7.1 |
| 실시예 37 | Inv451 | 4.2 | 459 | 7.1 |
| 실시예 38 | Inv518 | 3.8 | 459 | 7.2 |
| 실시예 39 | Inv626 | 3.9 | 458 | 7.0 |
| 실시예 40 | Inv697 | 4.1 | 459 | 6.9 |
| 비교예 2 | Alq3 | 4.8 | 460 | 5.8 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층으로 적용한 실시예 31~40의 청색 유기 전계 발광 소자는, 종래 Alq3를 전자 수송층에 사용한 비교예 2의 청색 유기 전계 발광 소자와 비교하여, 구동전압, 발광피크 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 41~ 60] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성된 화합물 Inv 7 ~ Inv 730을 통상적으로 알려진 방법에 따라 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1,500 
두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / Inv 7 ~ Inv 730의 각각의 화합물(30 nm)/ Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
[비교예 3] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 41에서 전자수송 보조층 물질로 사용된 Inv7을 사용하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3를 25 nm 대신 30 nm로 증착한 것을 제외하고는, 상기 실시예 41과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 3]
실시예 41 내지 60 및 비교예 3에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송 보조층 |
구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 41 | Inv7 | 4.3 | 6.8 | 457 |
| 실시예 42 | Inv14 | 4.0 | 7.2 | 458 |
| 실시예 43 | Inv103 | 4.1 | 7.3 | 458 |
| 실시예 44 | Inv145 | 3.9 | 7.4 | 457 |
| 실시예 45 | Inv167 | 4.0 | 7.2 | 458 |
| 실시예 46 | Inv182 | 4.4 | 7.1 | 458 |
| 실시예 47 | Inv267 | 4.3 | 7.2 | 458 |
| 실시예 48 | Inv276 | 4.1 | 7.3 | 458 |
| 실시예 49 | In311 | 4.2 | 7.2 | 458 |
| 실시예 50 | Inv327 | 4.1 | 7.2 | 457 |
| 실시예 51 | Inv367 | 4.3 | 7.1 | 458 |
| 실시예 52 | Inv472 | 4.0 | 7.0 | 458 |
| 실시예 53 | Inv489 | 4.2 | 7.5 | 458 |
| 실시예 54 | Inv533 | 4.3 | 7.1 | 458 |
| 실시예 55 | Inv555 | 4.0 | 7.2 | 458 |
| 실시예 56 | Inv618 | 4.0 | 7.1 | 458 |
| 실시예 57 | Inv658 | 4.4 | 7.0 | 458 |
| 실시예 58 | Inv685 | 4.3 | 7.1 | 458 |
| 실시예 59 | Inv713 | 4.1 | 7.4 | 457 |
| 실시예 60 | Inv730 | 4.2 | 7.0 | 458 |
| 비교예 3 | - | 4.7 | 5.6 | 457 |
표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송 보조층으로 적용한 실시예 41 ~ 60의 청색 유기 전계 발광 소자는, 전자수송보조층 없이 Alq3로 이루어진 전자수송층을 포함하는 비교예 3의 유기 전계 발광 소자와 비교하여, 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
10: 양극
20: 음극
30: 유기물층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
30: 유기물층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 서로 축합하여 고리를 형성할 수 있으며,
L1및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 A는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R) 또는 N이나, 적어도 하나 이상은 N이며,
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있고,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서,
R1 또는 R2은 하기 R-1 내지 R-6로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:
상기 R-1 내지 R-6에서 *는 결합이 이루어지는 부분이다. - 제1항에 있어서,
L1 또는 L2은 단일결합이거나, 하기 L-1 내지 L-5 중에서 선택되는 링커인 것을 특징으로 하는 화합물:
L-1 내지 L-5에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 A는 하기 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:
상기 A-1 내지 A-3에서 *는 결합이 이루어지는 부분이다. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190161280A KR20210071273A (ko) | 2019-12-06 | 2019-12-06 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190161280A KR20210071273A (ko) | 2019-12-06 | 2019-12-06 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210071273A true KR20210071273A (ko) | 2021-06-16 |
Family
ID=76603109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190161280A KR20210071273A (ko) | 2019-12-06 | 2019-12-06 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20210071273A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150033082A (ko) | 2013-09-23 | 2015-04-01 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2019
- 2019-12-06 KR KR1020190161280A patent/KR20210071273A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150033082A (ko) | 2013-09-23 | 2015-04-01 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102611736B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102656918B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102198514B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20170116500A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102617944B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102360108B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102160326B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102610868B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102599592B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102199112B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102587381B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102263844B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200075555A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102559589B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230047988A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102587380B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102507371B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102307359B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102358032B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102508487B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200119647A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200119648A (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102339569B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102389616B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102642880B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |