KR20210015827A - 바이오-기반 의약품 및 환자 순응도를 향상시키는 방법 - Google Patents

바이오-기반 의약품 및 환자 순응도를 향상시키는 방법 Download PDF

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KR20210015827A
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Abstract

질병을 치료하는데 사용되는 의약품은 일반적으로 화석 연료에서 유래된 출발 물질로부터 만들어지므로 본질적으로 14C를 포함하지 않는다. 본 발명에서, 의약품은 생물학적 공급원으로부터 부분적으로 또는 완전히 유래될 수 있으므로 약 1 조분의 1 (ppt)의 14C를 함유한다. 이들 화합물은 환자 순응도를 상당히 증가시키는 것으로 밝혀졌기 때문에 질병 치료에 우수한 것으로 확인되었다. 대사 산물을 추적하기 위해 부분적으로 또는 완전히 바이오-기반 약학적 활성 화합물을 사용하는 화합물 및 방법이 또한 개시된다.

Description

바이오-기반 의약품 및 환자 순응도를 향상시키는 방법
본 발명은 바이오-기반 의약품 및 환자 순응도를 향상시키는 방법에 관한 것이다.
최적의 효과를 내기 위해 대부분의 약물은 일정 기간 동안 예정된대로 사용되어야 한다. 사람들이 요법을 따르는지 여부를 “순응도(compliance)” 또는 동일하게 “준수(adherence)”라고 하며, 사람들이 요법을 따르거나 준수하지 않는 것은 중요한 문제로 알려져 있다.
일반적인 환자에 대하여 말하면서, 세 개의 이전 발행물을 참조하는 McElnay 등은 “Self-reported medication non-compliance in the elderly,” Eur. J. Clin Pharmacol (1997) 53: 171-178에서 “일반적으로 환자의 3 분의 1이 40%에서 80% 사이의 용량을 ‘부분적으로’준수한다는 것이 널리 받아 들여지고 있다; 1/3은 ‘만족스럽게’준수하고, 때로는 더 많이 복용하고, 때로는 처방된 양보다 적게 복용한다; 6 분의 1은 매우 다양한 간격으로 처방된 용량의 40% 미만을 복용한다; 반면 6 분의 1은 좋은 순응자들이다.”라고 언급한다.
이 문제를 고려할 때, 환자 순응도를 개선할 수 있는 새로운 해결책을 제공할 강력한 동기가 있다.
본 출원은 2018년 5월 28일자 미국 가특허출원 62/677,161의 우선권 이익을 주장한다.
요약
알려진 구조에 근거하여 약학적 활성 화합물이 개시되었는데, 상기 구조는 구조 또는 선택된 모이어티(moiety)에서 14C 함량이 살아있는 유기체의 14C 함량과 1 조당 1 부분 정도 유사한 바이오매스(biomass)로부터 전체 혹은 부분적으로 유래된 것이다. 또한, 상기 기재된 바이오-기반 약학적 화합물 또는 조성물 중 하나 이상을 환자에게 투여(또는 처방)하는 단계를 포함하는 환자를 치료하는 방법이 개시된다. 바람직하게는, 환자가 약물 조성물의 바이오 기반성을 알고 있는 것이다. 개시된 화합물은 화석-기반 화합물에 존재하는 것보다 더 높은 비율의 바이오-기반 탄소(즉, 더 높은 14C / 12C 동위 원소 비율)를 갖는다.
한가지 측면에서, 본 발명은 적어도 일부가 바이오매스로부터 유래된 약학적 활성 화합물을 제공한다. 바이오매스로부터 적어도 일부가 유래된 약학적 활성 화합물은 표 1의 화합물 중 임의의 것일 수 있다; 특히 바람직한 예로 다음을 포함한다: 클로르헥시딘 (클로르헥사메드 포르테) {Chlorhexidine(chlorhexamed forte)}, 암브록솔 (뮤코솔반) {Ambroxol (mucosolvan)}, 세티리진 (헥살) {Cetirizine (Hexal)}, 비사코딜 (듀코락스) {Bisacodyl (Ducolax)}, 자일로메타졸린 (올린쓰) {Xylomethazoline (Olynth)}, 디클로페낙 (통증 및 염증성 질환 치료를 위해 이용)(포르테 볼타렌) {Diclofenac (forte voltaren)}, 클로트리마졸 (카네스텐) {Clotrimazole (canesten)}, 오메프라졸 (오메프 헥살) {Omeprazole (omep Hexal)}, 플루르비프로펜 (통증 및 관절염 치료를 위한) (도벤단) {(Flurbiprofen (Dobendan)}, 나프록센 (돌로민) {Naproxen (Dolormin)}, 독실아민 (호가) {Doxilamine (Hoggar)}, 로페라미드 (Loperamide), 이부프로펜 (Ibuprofen) 또는 란소프라졸(lansoprazole). 일부 바람직한 실시 양태에서, 약학적 활성 화합물은 다음 특징 중 하나 이상을 갖는다: 바이오매스로부터 유래된 하나 이상의 방향족기(aromatic group)를 포함한다; 활성 화합물의 모든 방향족기는 바이오매스로부터 유래된다; 모든 화합물은 바이오매스로부터 유래된다; 약학적 활성 화합물은 살아있는 유기체의 14C : 12C 동위 원소 비율과 유사한 14C : 12C 동위 원소 비율을 갖는다(대략 1 조당 1 부분); 화합물은 순수하거나 하나 이상의 약학적으로 허용되는 부형제와 같은 혼합물 및/또는 적어도 2 개의 약학적 활성 화합물을 포함하는 혼합물로 존재할 수 있다; 화합물은 적어도 10%, 적어도 40%, 또는 적어도 50%, 또는 적어도 70%, 또는 100%, 또는 10 내지 90%, 또는 40 내지 90%, 또는 50 내지 90 질량%의 바이오-기반 탄소(백분율은 달리 표시되지 않는 한 항상 질량이다)를 함유한다. 위에 열거된 특정 화합물은 합성에 대한 특징적인 탄소 비율에 의해 특징될 수 있다. 앞서 언급한 비율 중 하나의 바이오-기반 탄소는 식물(이는 원료 식물 재료(raw plant materials) 또는 “환경-친화적 재생 가능한 원료 식물 재료”라고도 할 수 있다)에서 유래된 것일 수 있다. 조성물은 정제(tablet), 시럽(syrup), 수액(IV bag) 또는 캡슐과 같은 의약품 전달 형태이다. 화합물은 약물 전달 형태로서 적어도 1 mg, 또는 적어도 5 mg, 또는 적어도 10 mg, 또는 적어도 40 mg의 활성 화합물을 포함하는 조성물에 있다; 상기 조성물은 적어도 1%, 2% 또는 적어도 10%, 또는 적어도 50%, 또는 적어도 80 질량%의 활성 화합물을 포함한다; 및 / 또는 상기 화합물 또는 조성물은 적어도 10%, 또는 적어도 30%, 또는 20 내지 67%, 또는 20 내지 58%, 또는 10 내지 37%, 또는 10 내지 28% 또는 20 내지 28%의 순응도 상승에 의해 특징될 수 있다.
대안적인 측면에서, 본 발명은 약학적 투여용법에 대한 환자의 순응도를 개선하는데 사용하기 위한 물질 X로서 설명될 수 있는데, 상기 물질 X는 클로르헥시딘 (클로르헥사메드 포르테), 암브록솔 (뮤코솔반), 세티리진 (헥살), 비사코딜 (듀코락스), 자일로메타졸린 (올린쓰), 디클로페낙 (통증 및 염증성 질환 치료를 위해 이용)(포르테 볼타렌), 클로트리마졸 (카네스텐), 오메프라졸 (오메프 헥살), 플루르비프로펜 (통증 및 관절염 치료를 위한) (도벤단), 나프록센 (돌로민), 독실아민 (호가), 로페라미드 및 이부프로펜 중 하나이고, 상기 물질 X는 적어도 10 질량%의 바이오-기반 탄소를 포함한다. 바람직하게는 적어도 40%, 또는 적어도 50%, 또는 적어도 70% 또는 100% 바이오 기반 탄소이다. 마찬가지로, 이 물질은 추가로, 위에 설명되거나 아래의 구체적인 설명 섹션의 특징들 중 하나 또는 임의의 조합을 가질 수 있다. 더 넓은 측면에서 상기 물질은 표 1의 화합물 중 하나일 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 탄소 원자의 10 내지 90 질량%가 바이오-기반 인 약학적 활성 화합물을 제공한다. 화합물은 표 1에서 선택될 수 있다. 화합물은 클로르헥시딘 (클로르헥사메드 포르테), 암브록솔 (뮤코솔반), 세티리진 (헥살, 비사코딜 (듀코락스), 자일로메타졸린 (올린쓰), 디클로페낙 (포르테 볼타렌), 클로트리마졸 (카네스텐), 오메프라졸 (오메프 헥살), 플루르비프로펜 (도벤단), 나프록센 (돌로민), 독실아민 (호가), 로페라미드 및 이부프로펜이다. 바람직하게는, 활성 화합물에서 탄소의 적어도 40%, 또는 적어도 50% 또는 적어도 70%는 바이오-기반 탄소이다. 이 화합물은 기존의 비-바이오-기반 약물(non-bio-based drug)과 비교하여 14C 함유 화합물 또는 모이어티의 대사산물, 수송 및/또는 분포를 평가함으로써 약물의 대사를 연구하는데 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 바이오매스로부터 적어도 일부가 유래되고, 상기 특징 중 하나 또는 임의의 조합을 갖는, 약학적 활성 화합물을 포함하는 조성물을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계로 구성되는 질병 상태를 치료하는 방법을 포함한다. 바람직한 실시 양태에서, 환자는 적어도 하나의 약학적 활성 화합물이 적어도 일부가 바이오매스로부터 유래된다는 것을 알고 있다. 바람직하게는, 화합물은 적어도 3 일, 또는 적어도 5 일, 또는 적어도 10 일, 또는 적어도 30 일, 일부 실시 양태에서 3 일 내지 30 일, 기간에 걸쳐 투여되는 (일부 바람직한 실시 양태에서, 자가 투여되는) 다중 투여량으로 구성되는 투여 용법으로 투여된다. 질병 상태를 치료하는 방법은 바람직하게는 통상적으로 유래된(즉, 화석 연료로부터 유래된) 의약품과 비교하여 환자 순응도를 개선한다.
관련된 측면에서, 본 발명은 투여 용법에서 적어도 일부가 바이오매스로부터 유래된 약학적 활성 화합물을 투여하는 단계를 포함하는, 약학적 투여 용법에 대한 환자 순응도를 개선하는 방법을 제공한다.
일부 측면에서, 본 발명은 질병 상태를 치료하기 위한 바이오매스로부터 적어도 일부가 유래된 약학적 활성 화합물을 제공한다: 감염 치료 또는 대사 추적을 위한 클로르헥시딘, 호흡기 질환 치료를 위한 암브록솔, 알레르기 증상 치료를 위한 세티리진, 변비 치료를 위한 비사 코딜 , 코 막힘 치료를 위한 자일로메타졸린, 통증 및 염증성 질환 치료를 위한 디클로페낙 , 진균 감염 치료를 위한 클로트리마졸, 위궤양 및 위산 역류 치료를 위한 오메프라졸, 통증 및 관절염 치료를 위한 플루르비프로펜, 발열 및 통증 치료를 위한 나프록센, 알레르기 증상 치료를 위한 독실아민, 설사 치료를 위한 로페라미드, 열과 통증 치료를 위한 이부프로펜, 위궤양, 손상된 식도, 위식도 역류 질환 (GERD) 또는 높은 위산 수치 치료를 위한 란소프라졸, 저혈압 치료를 위한 메펜터민(mephentermine).
또 다른 측면에서, 약학적 활성 화합물은 통상적인 비-생물-기반 약물과 비교하여 14C 함유 화합물 또는 모이어티의 대사산물, 수송 및/또는 분포를 평가함으로써 약물의 대사를 연구하는데 사용된다. 본 발명은 (i) 적어도 일부가 바이오매스로부터 유래된 약학적 활성 화합물을 환자 집단의 환자에게 투여하는 단계 및 (ii) 약학적 활성 화합물의 적어도 하나의 대사 산물의 동위 원소 비율을 평가하는 단계를 포함하여, 환자 집단에서 약학적 활성 화합물의 대사를 평가하는 방법을 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은 바이오매스-기반 방향족을 다른 유기 분자와 반응시켜 적어도 일부가 바이오매스-기반 약학적 활성 분자를 생성하는 것을 포함하는 바이오매스-기반 약학적 활성 화합물의 제조 방법을 제공한다.
여기에 개시된 화합물, 조성물 및 방법은 약물 제품에 대한 증가된 환자 수용(patient acceptance) 및 환자 순응도를 포함하여 당업계에 특정한 장점을 제공한다. 의약품 또는 이를 구성하는 약학적 활성 화합물이 바이오매스, 바람직하게는 식물(목재, 콤 스토 버, 사탕 수수 사탕 수수, 기타 농업 자원을 포함하되 이에 제한되지 않음)과 같은 천연 공급 원료에서 공급된다는 환자 지식이 환자의 순응도를 향상시킨다는 점은 개시된 화합물, 조성물 및 방법의 유용한 점이다. 바이오-기반 치료에 대한 환자의 신뢰도가 높아짐에 따라, 개시된 화합물, 조성물 및 방법은 환자 순응도를 높이고(특정한 경우에 더 나은 효과와 증상 재발 감소) 환자 결과를 개선한다.
개시된 화합물, 조성물 및 방법의 추가적이고 뚜렷한 장점은 개시된 바이오-기반 화합물 중 임의의 것이 방사성 표지 연구(radio-labeled studies)에 사용될 수 있다는 것이다. 예를 들어, 이러한 연구는 약학적 활성 화합물 및 의약품의 대사 연구에 유용하다. 14C 대사 산물 및 모이어티는 이들이 살아있는 유기체와 상호 작용할 때 이동 및/또는 변화하면서 추적될 수 있다. 일부가 바이오-기반인 약학적 활성 화합물은 화합물이 생물학적 시스템에서 상호 작용하고 대사되기 때문에 모이어티를 추적하는 데 특히 유용할 수 있다. 약물 구조는 완전히 바이오-기반이거나 일부(일반적으로 아릴기(ary group)(들))만이 바이오-기반인 오직 일부 바이오-기반이기 때문에 다른 대사 산물이 서로 다른 14C/12C 비율을 갖는다.
용어설명:
방향족 - 여기서 사용된 용어 “방향족”또는“방향족 화합물”은 탄화수소 화합물 또는 하나 이상의 방향족기를 포함하는 화합물, 예를 들어 단일 방향족 고리 시스템(single aromatic ring systems) (예 : 벤질, 페닐 등) 및 융합된 다환 방향족 고리 시스템(fused polycyclic aromatic ring systems) (예 : 나프틸(naphthyl), 1,2,3,4- 테트라하이드로나프틸 등),을 지칭하는데 사용된다. 방향족 화합물의 예는 벤젠 (benzene), 톨루엔 (toluene), 인단 (indane), 인덴 (indene), 2-에틸 톨루엔 (2-ethyl toluene), 3-에틸 톨루엔, 4-에틸 톨루엔, 트리메틸 벤젠(trimethyl benzene) (예 : 1,3,5-트리메틸 벤젠, 1,2,4-트리메틸 벤젠, 1,2,3-트리메틸 벤젠 등), 에틸벤젠 (ethylbenzene), 스티렌 (styrene), 쿠멘 (cumene), 메틸벤젠 (methylbenzene), 프로필벤젠(propylbenzene), 자일렌 (xylenes) (예 : p-자일렌, m-자일렌, o-자일렌), 나프탈렌 (naphthalene), 메틸-나프탈렌 (예 : 1-메틸 나프탈렌), 안트라센 (anthracene), 9.10-디메틸 안트라센, 피렌 (pyrene), 페난트렌 (phenanthrene), 디메틸-나프탈렌 (예 : 1,5- 디메틸 나프탈렌, 1,6- 디메틸 나프탈렌, 2,5- 디메틸 나프탈렌 등), 에틸-나프탈렌, 히드린덴(hydrindene), 메틸-히드린덴 및 디메틸 히드린덴을 포함하나 이에 한정되지는 않는다. 단일-고리 및/또는 더 높은 고리 방향족이 또한 일부 실시 양태에서 생성될 수 있다. 방향족은 또한 헤테로원자 치환체(heteroatom substituents), 즉 페놀 (phenol), 크레졸 (cresol), 벤조푸란 (benzofuran), 아닐린 (aniline), 인돌 (indole) 등을 포함하는 단일 및 다중 고리 화합물도 포함한다.
바이오매스 - 여기서 사용되는 용어 “바이오매스”는 당업계에서 통상적인 의미를 말하며 재생 가능한 임의의 유기 에너지원 또는 화학 물질을 지칭하는데 사용된다. 이의 주요 구성 요소는 다음과 같다: (1) 나무(목재) 및 기타 모든 초목; (2) 농산물 및 폐기물 (옥수수, 과일, 엔실레지 쓰레기(garbage ensilage) 등); (3) 조류 및 기타 해양 식물; (4) 대사성 폐기물 (분뇨, 하수) 및 (5) 셀룰로오스 도시 폐기물. 예를 들어, 바이오매스 물질의 예는 “Huber, G.W. et al, “Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering,” Chem. Rev. 106, (2006), pp. 4044-4098.”에 기술되어 있다.
바이오매스는 살아있는 것이면서 최근 연료로서 사용이나 산업 생산을 위해 전환될 수 있는 죽은 생물학적 물질로 정의되었다. 바이오매스로서의 기준은 재료가 최근에 탄소 순환에 참여함으로써 연소 과정에서의 탄소 방출이 합리적으로 짧은 기간 동안 평균 순증가를 일으키지 않도록 하는 것이다 (이러한 이유로 토탄(peat), 갈탄(lignite) 및 석탄(coal)과 같은 화석 연료는 오랫동안 탄소 순환에 참여하지 않은 탄소를 포함하고 있어 연소 결과 대기 중 이산화탄소의 순증가가 발생하므로 이 정의에서 바이오 매스로 간주되지 않는다). 가장 일반적으로 바이오매스는 바이오연료로 사용하기 위해 재배한 식물 물질을 의미하지만, 섬유, 화학 물질 또는 열 생산에 사용되는 식물 또는 동물 물질도 포함한다. 바이오매스는 또한 생분해성 폐기물, 또는 도시 폐기물, 녹색 폐기물(잔디 또는 꽃베기나 울타리 다듬기와 같은 정원 또는 공원 폐기물로 구성된 생분해 성 폐기물)과 같이 연료로 태우거나 화학 물질로 전환될 수 있는 부산물, 가축 분뇨, 식품 가공 폐기물, 하수 슬러지, 목재 펄프 또는 조류의 흑액을 포함한 농업 부산물을 포함할 수 있다. 바이오 매스는 지질학적 과정에 의해 석탄, 오일 셰일 또는 석유와 같은 물질로 전환된 유기물질을 제외한다. 바이오매스는 모두 잠재적으로 유용한 뿌리, 줄기, 잎, 종자 껍질 및 과일과 함께 억새(miscanthus), 대극(spurge), 해바라기, 지팽이풀(switchgrass), 대마, 콘(옥수수), 포플러(poplar), 버드나무(willow), 사탕수수(sugarcane) 및 기름야자(야자유)를 포함한 식물로부터 광범위하고 일반적으로 재배된다. 바이오매스는 화석 연료에서 발견되는 양보다 훨씬 많은 양의 14C가 존재한다는 점에서 화석 유래 탄소와 구별될 수 있다.
“바이오기반”이란 약물 구조의 탄소 또는 약물 구조의 선택된 부분이 구조 또는 선택된 모이어티에서의 14C 함량이 1조당 1부분 정도로 살아있는 유기체의 14C 함량과 유사한 바이오 매스에서 유래된 것을 의미한다. 14C 함량은 방사선 계수 또는 가속기 질량 분석법으로 측정할 수 있다.
촉매 열분해는 탄화수소 물질을 촉매 존재하에서 급속 가열하여 화학 물질, 연료, 또는 화학 물질 및 연료로 전환하는 공정을 말한다. CFP에 적합한 장치 및 공정 조건의 예는 Huber 등의 미국특허 No 8,277,643, 및 9,169,442 그리고 Huber 등의 미국특허출원 2013/0060070 A1에 설명되어 있으며, 이는 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다. 바이오 매스의 촉매 열분해를 위한 조건은 다음 특징 중 하나 또는 임의의 조합을 포함할 수 있다 (이는 본 발명의 더 넓은 측면을 제한하도록 의도한 것은 아님) : 제올라이트 촉매, ZSM-5 촉매; 다음 금속 중 하나 이상을 포함하는 제올라이트 촉매 : 티타늄, 바나듐, 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 갈륨, 백금, 팔라듐, 은, 인, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 텅스텐, 지르코늄, 세륨, 란타늄, 및 이들의 조합; 유동층, 순환층 또는 상승 반응기; 300 ~ 1000℃ 범위의 작동 온도; 및/또는 0.1 내지 40 사이의 고체 촉매 대 바이오매스 질량비.
“순응도(Compliance)”는 “준수(adherence)”로도 알려진 널리 알려진 용어이며, 환자가 투여용법을 따르는 정도를 의미한다. 이는 환자가 치료과정에서 처방된 양의 의약품을 처방된 시간 간격 동안 지속적으로 투여하는 정도와 동일하다. 여기서 “처방된”이란 의료 전문가(일반적으로 의사 또는 간호사)의 처방 또는 처방전 없이 구입할 수 있는 약품에 대해 라벨된 지침을 의미할 수 있다. 많은 약물 용법에 대한 환자의 순응도는 열악한 것으로 알려져 있으며, 심지어 생명을 위협하는 질병 치료용 의약품의 경우에도 환자 순응도는 50%까지 낮다. 순응도는, 예를 들어 환자들에게 그들의 투여에 대해 질문하거나, 소변이나 혈액을 검사하는 것과 같은 일반적인 방법으로 측정할 수 있다. 본 발명의 목적을 위해, 순응도는 예정된 환자에게 주어진 상황에서 그들의 순응도에 대해 질문하거나, 사람들, 바람직하게는 약의 사용자에게 주어진 상황에서 일반적으로 사용자의 순응도에 대해 질문함으로써 측정될 수도 있다. 일부 실시 양태에서, 순응도의 변화는, 예를 들어, 투여 용법에 순응할 가능성이 더 높고 훨씬 더 높은 카테고리를 추가하거나, 가능성이 낮고 훨씬 더 낮은 카테고리를 제거함으로써 계산될 수도 있다 (도 2 참조).
투여 용법은 투여 사이의 시간, 치료 기간 및 매번 복용해야 하는 양을 포함하는 약의 투약 일정이다. 투여용법에는 약을 복용하는 방법과 제형(투여 형태)도 포함된다. 이것은 일반적인 정의이며 최소한 2016년부터 유럽의 환자 아카데미(European’s Patient Academy)에서 찾은 정의이다.
표준 특허 용어와 마찬가지로, “본질적으로 구성되는(consisting essentially of)”이라는 용어는 방법에 실질적으로 영향을 미치는 추가 단계 또는 제품에 실질적으로 영향을 미치는 구성 요소의 존재를 배제한다. 일반적으로, 용어 “포함하는”을 사용하여 정의된 임의의 본 발명의 방법 또는 물건은 제한적인 용어 “본질적으로 구성되는” 또는 가장 좁은 경우 “구성되는”을 사용하여 특징될 수도 있다.
도 1은 소비자가 바이오-기반 의약품을 구매하게 만드는 제품 내 식물성(plant-based) 성분의 비율을 나타내는 소비자 비율을 보여주는 설문 조사 데이터를 요약한 그래프이다.
도 2는 독일, 스웨덴 및 영국 소비자에 의해 예상되는 바이오-기반 세티리진의 순응도 증가를 보여준다.
도 3은 기존의 이부프로펜과 비교하여 독일 소비자에 의해 기대되는 바이오-기반 이부프로펜의 순응도 증가를 보여준다.
본 발명에서, 바이오-기반 의약품은 재생 가능한 소스(화석 연료가 아닌)로부터 공급되는 출발 물질로부터 합성된다. 재생 가능한 소스에서 바이오-기반 재료를 만드는 방법을 설명하는 특허와 논문은 많다. 본 발명에 따른 약학적 조성물을 제조하기 위한 바람직한 출발 물질은 상기 인용된 Huber 특허에 기술된 바와 같이 바이오매스의 열분해에 의해 제조된 방향족 생성물이다. 또 다른 예를 언급하기 위해 Miller 등 미국특허 No. 9,668,951 (아래에서 전체적으로 재현된 것처럼 여기에 통합됨)에서는 미생물 공정에서 바이오-기반 1,3-프로판디올을 만드는 방법을 설명한다. Cukalovic은“Use of microreactor technology and renewable resources to develop green chemical processes,” Ph.D. dissertation, Ghent University, (2012)에서 6-치환 3-피리디놀로 전환될 수 있는 (5-알킬아미노메틸-2-히드록스메틸) 푸란 구조를 생성하는 히드록시메틸푸란 (HMF)의 환원적 아민화가 감각 연구에 유용하거나 다양한 제약 또는 농약으로 추가 전환을 위한 출발 물질에 유용하다는 것을 기술한다 (Kohl et al, “The Selection of Pantoprazole as a clinical Candidate,” J. Med. Chem. (1992), vol. 35, Issue 6, pages 1049-1057 참조). Tsolakis 등은 Mapping supply dynamics in renewable feedstock enabled industries: A systems theory perspective on “green” pharmaceuticals, Operations Management Research (2018), Vol. 11, pages 83-104에서 파라세타몰(paracetamol)의 경우 활성 약학 성분 (API)이 리모넨(limonene) 또는 β-피넨(β-pinene)과 같은 테르페노이드(terpenoid) 공급 원료로 제조될 수 있다고 보고한다. 감귤류 폐기물에서 의미있는 농도로 발견되는 리모넨, 또는 조 황산염 테레빈유(crude sulphate turpentine)에서 상당한 양으로 추출되는 β-피넨의 공급자의 식별은 크래프트 종이 및 펄프 산업에서 오는 쓰레기에 기반한다. 마흐무드는 The selective synthesis of aromatics and furans from biomass-derived compounds, Thesis, 2016, University of Delaware에서 푸란의 Diels-Alder 반응은 이러한 화합물의 방향족 분자로의 전환, 의약품 합성 및 기타 중요한 분자의 다양성에 대한 중요한 반응이라고 언급한다. 바이오기반 물질을 설명하는 다른 발행물은 다음을 포함한다: Xu et ah, Direct production of indoles via thermos-catalytic conversion of bio-derived furans with ammonia over zeolites, Green Chemistry (2015), Vol. 17, pages 1281-1290; Carlson et ah, Aromatic Production from Catalytic Fast Pyrolysis of Biomass-derived Feedstock, Topics in Catalysis (2004), vol. 52, pages 241-252.
바이오-기반 탄소에 대한 테스트 방법은 잘 알려져 있다. ASTM D6866 - 18, 방사성 탄소 분석을 사용하여 고체, 액체 및 기체 샘플의 바이오기반 함량을 결정하는 표준 테스트 방법은 밭에서 자연적인 생활을 하는 작물이나 풀을 수확하는 것과 같이 호흡 또는 물질대사가 중단되는 시간에 탄소원이 대기 중 CO2와 직접 평형을 이루고 있는 물질(materials)에 정확한 바이오기반/생체탄소 함량 결과를 제공한다. 액체 신틸레이션 카운팅은(Liquid Scintillation Counting)은 화합물에서 14C의 분포를 분석하는데 사용할 수 있는 오래된 기술이다; 예를 들어, Kent et a , “A Method for Obtaining the 14C-Isotope Distribution in Malate (C-2,3),” Anal. Biochem. 80, 176-182 (1977). 좀 더 최근에는 가속기 질량 분석법(accelerator mass spectrometry)을 사용하여 화합물에서 14C의 분포를 분석할 수 있다. 본 발명에서, 일부가 바이오-기반인 화합물은 약물의 대사 변환(metabolic transformations), 수송(transport) 및/또는 분포(distribution)를 연구하는데 사용될 수 있다. 이것은 인간 또는 비-인간 피험자에게 완전 바이오-기반 또는 ,우선적으로, 일부 바이오-기반 화합물을 투여함으로써 수행될 수 있다; 그런 다음 체내에서 또는 체내로부터 배출된 샘플을 수집한다. 일반적으로 샘플은 농축 (필요한 경우 여러 피험자로부터 수집 및 농축)되고 14C의 존재, 농도 및/또는 분포에 대해 분석된다. 원하는 경우 결과를 동일한 구조를 가진 기존의 비-바이오 기반 의약품과 비교할 수 있다.
본 발명의 일부 바람직한 실시 양태에서, 방향족 출발 물질은 바이오매스의 열분해 (바람직하게는 식물 물질의 열분해)에 의하여 제공된다; 예를 들어, Huber 등의 방법에 의해 여기에 통합된다. 따라서 바람직한 출발 물질은 바이오-기반 벤젠, 톨루엔 및 자일렌을 포함한다. 나프탈렌 및 티오펜(thiophene)과 같은 다른 방향족 출발 물질이 사용될 수 있으며 또한 바이오매스의 열분해로부터 유도될 수도 있다.
본 발명의 측면에서, 바이오-기반 또는 일부 바이오-기반 약학적 활성 화합물 또는 약학 조성물의 약학적 유효량이 제공된다. 일부 실시 양태에서, 용량은 표 1에 제시된 약학적 활성 화합물 중 어느 하나를 포함하는 약학 조성물을 포함한다. 조성물은 순수한 활성 성분일 수 있거나 불활성 및/또는 다른 약리학적 활성 화합물과의 혼합물일 수 있다. 화합물은 표 1에 기재된 화합물 중 어느 하나에서 선택 될 수 있다. 하나의 예를 제공하기 위해, 바이오-기반 또는 일부 바이오-기반 란소프라졸 분자의 약학적 유효 용량은 아래에 서술된다.
Figure pct00001
이 화합물은 완전히 바이오-기반이거나 오직 페닐 그룹 (피리딘 그룹이 아님)만이 바이오-기반일 수 있다; 또는 란소프라졸 구조에서 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80%, 또는 적어도 90%, 또는 30% 내지 90%, 또는 30% 내지 80%, 또는 40% 내지 90%, 또는 50% 내지 100%의 탄소 원자가 바이오 기반이다. 이 화합물은 실질적으로 완전히 바이오-기반일 수 있다. 위 실시예에서 “란소프라졸”을 대체하는 표 1의 각각의 화합물이 한 번에 하나씩 고려된다.
따라서, 다른 예에서, 아래에 서술된 바와 같이, 바이오-기반 또는 일부 바이오-기반 세티리진의 약학적 유효 용량이 제공된다:
Figure pct00002
이 화합물은 완전히 바이오-기반이거나 오직 페닐 그룹만이 바이오-기반일 수 있다; 또는 세티리진 구조에서 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80%, 또는 적어도 90%, 또는 30% 내지 90%, 또는 30% 내지 80%, 또는 40% 내지 90%, 또는 50% 내지 100%의 탄소 원자가 바이오 기반이다. 화합물은 실질적으로 완전히 바이오-기반일 수 있다.
위 실시예에서 “세티리진”을 대체하는 표 1의 각각의 화합물이 한 번에 하나씩 고려된다.
반응식 1. 세티리진 하이드로클로라이드(Cetrizine hydrochloride)의 합성
Figure pct00003
세티리진의 위의 합성으로부터, 본 발명은 탄소 원자 (아릴기의 탄소) 중 12/20이 바이오-기반인 세티리진을 제공한다는 것을 일부 바람직한 실시예에서 쉽게 알 수 있다, 또는 13/20 탄소 원자 (3차 탄소 포함). 비-방향족 바이오-기반 화합물의 사용을 통해 더 높은 비율이 제공될 수도 있다.
세티리진 디하이드로클로라이드에 대한 대안적인 접근법은 4-클로로벤질 클로라이드에서 시작된다(Guangdong Huagong, 2008, 35, 66-67) (반응식 2).
반응식 2. 세티리진 디하이드로클로라이드로의 4-클로로벤질 클로라이드 접근법
Figure pct00004
세티리진 디하이드로클로라이드에 대한 가장 일반적인 접근방식은 4-클로로 벤조페논(4-chlorobenzophenone) 또는 4-클로로벤즈히드롤(4-chlorobenzhydrol)을 포함하는 화학물질을 사용한다. 경로 선택은 아래에 있다 (반응식 3).
반응식 3. 세티리진 중간체로의 경로
Org & Biomolecular Chem, 2017, 15, 4984-91
Figure pct00005
Zhumal Organicheskoi Khimii, 1989, 25, 2372-4
Figure pct00006
Tetrahedron Lett, 1983, 24, 5181-4
Figure pct00007
Zhongguo Kexue Jishu Daxue Xuebao, 1993, 23, 359-1
Figure pct00008
Jingxi Huagong, 2014,31,68-1
Figure pct00009
Tetrahedron Lett, 1987, 28, 2053-6
Figure pct00010
Chemical Engineering Journal, 2018, 331, 443-9
Figure pct00011
위의 화학반응에 사용된 기본 화학물질은 벤젠 또는 톨루엔에서 공급될 수 있다 - 예는 반응식 4에 나와 있다.
반응식 4. 벤젠 또는 톨루엔에서 파생된 중간체의 예
Figure pct00012
클로르헥시딘(클로헥사메드 포르테)의 합성
Figure pct00013
클로르헥시딘의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자 (아릴기의 탄소)의 12/22가 바이오-기반인 클로르헥시딘을 제공함을 알 수 있다. 또는 바이오-기반 알킬아민이 사용될 경우 더 높다.
벤젠으로부터 4-클로로아닐린 중간체 :
Figure pct00014
암브록솔(뮤코솔반)의 합성
반응식 1. (CN 104788326 A)
Figure pct00015
톨루엔으로부터 2-니트로벤즈알데히드 중간체:
단계 1: Gerald Booth (2007). “Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
단계 2: Lauth, Bull. Soc. Chim. France, (3) 31, 133 (1904)
Figure pct00016
암브록솔의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자 (톨루엔기의 탄소)의 7/13이 바이오-기반인 암브록솔을 제공함을 알 수 있다. 또는 바이오-기반 비방향족 출발물질이 사용될 경우 더 높다.
비사코딜(듀코락스)의 합성
반응식 1. Kottler 등 미국특허 2,764,590 Certain 4, 4'-disubstituted-diphenylpyridyl methanes and process
Figure pct00017
비사코딜의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자 (아릴 기의 탄소)의 12/22가 바이오-기반인 클로르헥시딜을 제공함을 알 수 있다. 또는 바이오-기반 아세트산무수물이 이용하는 경우 16/22.
톨루엔으로부터 페놀 중간체
반응식 2. W. W. Kaeding et al. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 1965, 4 (1), pp 97-101, “Oxidation of Toluene and Other Alkylated Aromatic Hydrocarbons to Benzoic Acids and Phenols.”
Figure pct00018
자일로메타졸린 (올린쓰)의 합성
반응식 1. Hueni 미국특허 2,868,802 A 2-(y-Tert-butyl-o,o'-dimethyl-phenyl-methyl)-imidazoline and salts.
Figure pct00019
m-자일렌으로부터 파라-터셔리-부틸-오르쏘:오르쏘'-디메틸-페닐-아세토니트릴(para-tertiary-butyl-ortho:ortho'-dimethyl-phenyl-acetonitrile) 중간체
반응식 2.
단계 1: Mohammad Ismail et ah, Journal of Scientific & Industrial Research, Vol. 67, May 2008, pp 371-373, “Reaction of xylenes with tert-butylchloride in presence of anhydrous aluminium chloride.”
단계 2: Buu-Hoi and P. Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1942, vol.9, p.889
Figure pct00020
자일로메타졸린의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 탄소 원자 (자일렌으로부터의 탄소)의 8/14가 바이오-기반인 자일로메타졸린을 제공함을 알 수 있다. 또는 바이오-기반 알킬아민을 포함하는 경우 10/14.
디클로페낙(포르테 볼타렌)의 합성
반응식 1. Journal of the Indian Chemical Society, Vol. 83, No. 8 p. 838 - 841
Figure pct00021
디클로페낙의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자 (벤젠과 톨루엔으로부터의 탄소)의 13/14가 바이오-기반인 디클로페낙을 제공함을 알 수 있다. 또는 바이오-기반 화합물을 포함하여 카르복실산기를 생성하는 경우 14/14.
중간체:
벤젠으로부터 2,6-디클로로아닐린
반응식 2.
단계 1: U. Beck, E. Loser, “Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.
단계 2: Gerald Booth (2007). “Nitro Compounds, Aromatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.
단계 3: Rylander, P.N. Hydrogenation Methods, Academic Press, NY, 1985, pp. 104-116.
Figure pct00022
톨루엔으로부터 2-클로로페닐아세트산
반응식 3.
단계 1: Petroleum Chemistry, Vol. 39, No. 3 p. 188-190
단계 2: Kajigaeshi, Shoji et al. Tetrahedron Letters, 1988 , Vol. 29, No. 45 p. 5783 - 5786
단계 3: Journal of Organic Chemistry, Vol. 39, p. 2420 - 2424
Figure pct00023
클로트리마졸(카네스텐)의 합성
반응식 1. Arzneimittel-Forschung/Drug Research, Vol. 42, No. 6, p. 832 - 835
Figure pct00024
클로트리마졸의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서 본 발명은 탄소 원자의 17/20이 바이오-기반인 클로트리마졸을 제공함을 알 수 있다.
톨루엔으로부터 중간체 2-클로로벤조트리클로라이드
반응식 2.
단계 1: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 146, p. 322-331
단계 2: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 493, p. 153,156,164
Figure pct00025
오메프라졸(오메프 헥살)의 합성
반응식 1. Nicolau et al. 유럽특허 1992619 Al Process for preparing 2-(2-pyridylmethyl)-sulfinyl-lH-benzimidazoles and the intermediate compounds used therein.
Figure pct00026
중간체:
(Z)-3-아미노-2-메틸-2-부텐산 에틸 에스테르 및 디에틸 메틸말로네이트로부터의 4-메톡시-2,3,5-트리메틸피리딘
반응식 2.
단계 1-3: Mittelbach, et al. Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1988 , Vol. 42, No. 8 p. 524 - 529
Figure pct00027
오메프라졸의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자의 6/17이 바이오-기반인 오메프라졸을 제공함을 알 수 있다; 더 높은 농도의 바이오-기반 탄소 원자는 바이오-기반 비방향족 화합물에서 얻을 수 있다.
반응식 3.
벤젠으로부터의 (-)-메틸 5-메톡시-2-벤즈이미다졸릴설피네이트((-)-menthyl 5-methoxy-2-benzimidazolylsulphinate)
단계 1: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 164, p. 162,176.
단계 2: Fujimoto et al. Tetrahedron, 1996 , Vol. 52, No. 1 1 p. 3889 - 3896
단계 3: Derkacheva et al. J . Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1981 , vol. 51, No. 10 p. 2319-2324.
단계 4: Liao et al. Journal of Organic Chemistry, 2012 , Vol. 77, No. 15 p. 6653 - 6656
단계 5: Uchida et al. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , Vol. 37, No. 6 p. 1517 - 1523
단계 6 & 7: Nicolau 등 유럽특허 1992619 Al Process for preparing 2-(2-pyridylmethyl)-sulfinyl-lH-benzimidazoles and the intermediate compounds used therein.
Figure pct00028
플루르비프로펜 (도벤단)의 합성
반응식 1 : Quasdorf, Kyle W. et al. Journal of the American Chemical Society, 2009, Vol. 131, No. 49 p. 17748 - 17749.
Figure pct00029
플루르비프로펜의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자의 6/15가 바이오-기반 (페닐보론산의 아릴기로부터) 인 플루르비프로펜을 제공함을 알 수 있다; 또는 두 아릴기가 모두 바이오-기반인 경우 12/15.
벤젠으로부터 페닐보론산 중간체
반응식 2.
단계 1: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 164, p. 162,176.
단계 2: Robertson, D. L. (2007-01-03). “Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of Triphenylmethanol”
단계 3: Washburn, RM; Levens, E; Albright, CF; Billig, FA (1963). “Benzeneboronic anhydride” . Organic Syntheses.; Collective Volume, 4, p. 68
Figure pct00030
나프록센(돌로민)의 합성
단계 1. Harrison; Lewis; Nelson; Rooks; Roszkowski; Tomolonis; Fried Journal of medicinal chemistry, 1970, Vol. 13, No. 2, pp. 203-205.
Figure pct00031
나프탈렌으로부터의 6-메톡시-2-나프틸아세트산 중간체
반응식 2.
단계 1: Gerald Booth (2005), “Naphthalene Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH.
단계 2: Org. Synth. 1940, 20, 18.
단계 3: Arakawa et al. Journal of Materials Chemistry, 2012, Vol. 22, No. 28 p. 13908 -13910.
단계 4 : Wu et al. Journal of the American Chemical Society, 2005, Vol. 127, No. 45 p. 15824-15832.
단계 5: Chemical Communications, Vol. 46, No. 10, p. 1697-
Figure pct00032
나프록센의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자의 10/14가 바이오-기반 (나프탈렌으로부터) 인 나프록센을 제공함을 알 수있다. 또는 바이오-기반 시약의 사용을 통해 11/14 또는 14/14.
독실아민(호가)의 합성
반응식 1.
- 벤젠으로부터
단계 1: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 164, p. 162,176.
단계 2-4: Nilesh et ah, World J . Pharm. Sci. 2016, 4(3), 478-481, efficient and safe process for synthesis of doxylamine succinate.”
Figure pct00033
독실아민의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자의 6/17이 바이오-기반 (벤젠으로부터) 인 독실아민을 제공함을 알 수 있다; 또는 바이오-기반 시약을 사용하여 10/17 이상.
로페라미드의 합성
반응식 1. Chen, Zhengming et al. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, Vol. 14, No. 2 1 p. 5275-5279.
Figure pct00034
벤젠으로부터 (3,3-디페닐옥솔란-2일리딘)-디메틸아자늄, 브롬화물 중간체
로페라미드의 위의 합성으로부터, 일부 바람직한 실시 양태에서, 본 발명은 탄소 원자의 18/29가 바이오-기반 (아릴 그룹으로부터) 인 로페라미드를 제공함을 알 수 있다; 또는 바이오-기반 시약의 사용을 통해 16/29 또는 22/29 (바이오-기반 에틸 아세테이트 포함) 이상.
반응식 2.
단계 1: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 164, p. 162,176.
단계 2: Song, Bingrui et al. Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, Vol. 353, No. 10 p. 1688 - 1694
단계 3: Arnold, Donald R. et al. Canadian Journal of Chemistry, 1987, Vol. 65, p. 2734 -2743.
단계 4: Synthetic Communications, Vol. 10, No. 1 1 p . 881-888.
단계 5: Yaksh 미국특허 5,994,372 A Peripherally active anti-hyperalgesic opiates.
단계 6: Chen et al. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, Vol. 14, No. 2 1 p. 5275-5279.
Figure pct00035
또 다른 예에서, 약학적 유효량의 바이오-기반 또는 일부 바이오-기반 메펜터 민이 아래에 도시된 바와 같이 개시된다.
Figure pct00036
이 화합물은 완전히 바이오-기반이거나 페닐그룹만 바이오-기반일 수 있다; 또는 메펜터민 구조에 있는 탄소 원자의 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80%, 또는 적어도 90%, 또는 30% 내지 90%, 또는 30%에서 80%, 또는 40%에서 90%, 또는 50%에서 100%는 바이오 기반이다. 이 화합물은 실질적으로 완전히 바이오-기반일 수 있다. 위 실시예에서 “메펜터민”을 대체하는 표 1의 각각의 화합물이 한 번에 하나씩 고려된다.
다른 바람직한 실시예에서, 활성 화합물은 이부프로펜이다:
Figure pct00037
이 화합물은 완전히 바이오-기반이거나 페닐기만 바이오-기반일 수 있다; 또는 이부프로펜 구조의 탄소 원자의 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80%, 또는 적어도 90%, 또는 30% 내지 90% , 또는 30%에서 80%, 또는 40%에서 90%, 또는 50%에서 100%가 바이오-기반일 수 있다. 이 화합물은 실질적으로 완전히 바이오-기반일 수 있다.
또 다른 실시 양태에서, 약학적 유효 용량의 바이오 기반 또는 일부 바이오 기반 약학적 활성 화합물 또는 약학 조성물을 투여하거나 처방하는 것을 포함하는 환자 치료 방법이 개시된다. 일부 실시 양태에서, 환자는 화합물 또는 조성물이 바이오 기반임을 인지하거나 알고 있다. 일부의 경우에, 이 방법은 조성물이 바이오-기반 활성 성분을 포함하는 것을 환자에게 알리는 단계를 포함한다. 환자는 구두 또는 서면 (예로, 라벨을 통해), 또는 둘 다로 알림을 받을 수 있다.
또 다른 실시 양태에서, 약학적으로 유효한 바이오-기반 물질이 다른 약물 또는 약물들과 함께 두 물질을 모두 포함하여 공통 투여량으로 사용되는 치료, 바이오-기반 물질과 다른 물질(들)이 두 물질을 모두 포함하는 용법으로 투여를 하는 순차적인 치료에 사용되는 환자를 치료하는 방법이 개시된다.
개시된 조성물은 바이오-기반 약학적 활성 화합물에 더하여 통상적인 약학적 활성 화합물을 함유할 수 있다.
본 개시 내용은 약학적 활성 화합물이 제조되는 임의의 특정 방법 또는 방법들에 제한되지 않는다. 전형적으로, 본 발명의 구조는 촉매의 존재하에 바이오매스를 열분해하여 얻은 생성물을 사용하여 제조된다. 촉매 열분해 공정은 방향족, 특히 벤젠, 톨루엔 및 자일렌의 높은 수율을 생산하기 위해 수행될 수 있다. 약물 구조의 합성에서 이러한 바이오-기반 방향족의 후속 사용으로 방향족 고리 (부착된 메틸기 또는 메톡시기와 선택적으로 함께)가 바이오-기반인 약물 구조를 생성할 수 있다.
본원에 기술된 일부 또는 완전히 바이오-기반의 화합물 및 조성물은 석유-화학물질로부터 유래된 통상적인 약학 화합물 및 조성물을 대체한다. 대부분의 “천연물”은 단지 자연계에서의 존재 여부에 따라 발견될 뿐이고, 상업적 규모의 석유화학-기반의 합성 화학 공정을 통해 제조된다. 발효 과정을 통해 또는 천연 공급원으로부터 추출을 통해 제조되는 희귀한 상업적으로 이용 가능한 약학적 활성 화합물은 “바이오 공급원”(그리고 명백한 동위 원소 14C/12C 비율을 가짐)이며 이러한 상업적으로 이용 가능한 약학적 활성 화합물은 청구되는 소재(subject matter)에 포함되지 않는다; 더 높은 질량%의 바이오-기반 탄소를 갖는 일부 또는 완전히 바이오-기반인 화합물 및 조성물이 청구되는 소재에 포함된다.
일부 바람직한 실시 양태에서, 약물 구조는 세티리진 또는 방향족 고리 구조를 포함하는 다른 항히스타민이다. 일부 바람직한 실시 양태에서, 약물 구조는 적어도 부분적으로 바이오-기반인 벤젠, 톨루엔, 또는 자일렌, 또는 C9+ 방향족 또는 이들의 일부 혼합물을 사용하여 생성된다. 일부 실시 양태에서, 약학적으로 유효 용량은 약물 질량이 적어도 0.1 mg, 또는 적어도 0.5 mg, 또는 적어도 1 mg, 또는 적어도 5mg, 또는 적어도 10mg, 또는 0.01 내지 10mg, 또는 0.5 내지 5mg인 정제, 캡슐, 주사 가능하거나 기타 투여 형태의 형태이다.
실시예 - 환자 순응도
영국 (UK) 거주자 101 명, 독일 (DE) 거주자 106 명, 스웨덴 (SE) 거주자 63 명을 대상으로 설문 조사를 실시했으며 모두 세티리진을 사용한다. 이 설문 조사에 참여한 사람들은 세티리진에 대한 일련의 질문을 받았다. 도 1에서 볼 수 있듯이, 세티리진에 함유된 식물 물질의 비율이 높을수록 더 많은 사람들이 바이오-기반 의약품을 구매하게 된다. 설문 조사에 참여한 사람들은 또한“만약 약물이 환경 친화적인 재생 가능한 원료 식물 물질로 제조한 경우, 표준 물질/합성 화학 물질로 만든 동일한 약물일 경우보다 당신의 약물 치료 과정을 완료할 가능성이 더 높을 것이라 생각하는가? 1은 가능성이 훨씬 적고 5는 가능성이 훨씬 높은 1-5 점으로 평가하십시오”라는 질문을 받았다. 이 질문에서, 놀랍게도 바이오-기반 세티리진이 순응도 (순응도)를 증가시켜 사람들이 약물 복용에 순응할 가능성이 48% 내지 67% 더 높거나 훨씬 더 높음을 발견했다. 이러한 결과는 도 2에 나와 있다.
이부프로펜 약물에 대해서도 유사한 결과가 얻어졌다. 50% 식물 원료로 만든 이부프로펜 포장을 보여준 후 응답자들은“환자가 그의/그녀의 약을 평소에 복용하는 것보다 순응할 가능성이 더 높거나, 높거나, 또는 더 낮을 지”질문을 받았다. 도 3에서 볼 수 있듯이 405 명의 독일 거주자를 대상으로 한 설문 조사에서 응답자의 45%는 환자가 바이오-기반 약물 복용에 더 순응할 것이라고 생각했다.
따라서 데이터에 따르면 바이오-기반 의약품 (화석 연료에 비해 14C / 12C 비율이 높음)을 사용하면 환자 순응도가 놀랍도록 향상된다.
표 1은 저분자 약물 목록이다.
표 1 분자식
포스카르네트(foscarnet; Phosphonoformic acid; Phosphonoformate ...) CH3O5P
클로드로네이트(Clodronate; Clodronic Acid; Dichloromethanediphosphonic acid ...) CH4Cl2O6P2
에티드로닉산(Etidronic acid; etidronate; HEDP ...) C2H8O7P2
할로탄(halothane; Fluothane; Narcotan ...) C2HBrClF3
파미드로네이트(pamidronate; PAMIDRONIC ACID; Amidronate ...) C3H11NO7P2
엔플루란(enflurane; Ethrane; Methylflurether ...) C3H2ClF5O
이소플루란(isoflurane; Forane; Aerrane ...) C3H2ClF5O
수프란(Suprane; DESFLURANE; Desfluranum [INN-Latin] ...) C3H2F6O
페톡시플루란(methoxyflurane; Penthrane; Anecotan ...) C3H4Cl2F2O
니트로글리세린(nitroglycerin; Nitrostat; Glyceryl trinitrate ...) C3H5N3O9
포스포마이신(FOSFOMYCIN; phosphomycin; Phosphonomycin ...) C3H7O4P
포스미도마이신(fosmidomycin; Fosmidomycina; Fosmidomycine ...) C4H10NO5P
메트포르민(metformin; Glucophage; Glumetza ...) C4H11N5
트로메타민(TROMETHAMINE; Trometamol; Tris ...) C4H11NO3
알렌드로네이트(alendronate; ALENDRONIC ACID; Fosamax ...) C4H13NO7P2
세포플루란(sevoflurane; Ultane; Sevofluran ...) C4H3F7O
5-플루오로우라실(5-Fluorouracil; fluorouracil; 5-FU ...) C4H3FN2O2
메티마졸(methimazole; thiamazole; Tapazole ...) C4H6N2S
아세타졸아미드(acetazolamide; Diamox; Diacarb ...) C4H6N4O3S2
졸드론산(Zoledronic acid; Zoledronate; Reclast ...) C5H10N2O7P2
메클로레타민(mechlorethamine; Chlormethine; Nitrogen mustard ...) C5H11Cl2N
D-페니실라민(D-Penicillamine; Cuprimine; Depen ...) C5H11NO2S
아캄프로세이트(Acamprosate; N-Acetylhomotaurine; Campral ...) C5H11NO4S
오로트산(Orotic acid; 6-Carboxyuracil; Orodin ...) C5H4N2O4
알로푸리놀(allopurinol; Zyloprim; Lopurin ...) C5H4N4O
6-메르캡토퓨린(6-Mercaptopurine; mercaptopurine; Purinethol ...) C5H4N4S
피라진아미드(pyrazinamide; pyrazinecarboxamide; pyrazinoic acid amide ...) C5H5N3O
6-티오구아닌(6-Thioguanine; thioguanine; Tioguanine ...) C5H5N5S
메타졸아미드(methazolamide; Methenamide; Neptazaneat ...) C5H8N4O3S2
카르무스틴(carmustine; BCNU; Carmustin ...) C5H9Cl2N3O2
히스타민(histamine; 1H-Imidazole-4-ethanamine; 2-(4-Imidazolyl)ethylamine ...) C5H9N3
베타졸(BETAZOLE; Ametazole; 1H-Pyrazole-3-ethanamine ...) C5H9N3
L-프롤린(L-proline; proline; L-(-)-Proline ...) C5H9NO2
N-아세틸-L-시스테인(N-Acetyl-L-cysteine; acetylcysteine; N-Acetylcysteine ...) C5H9NO3S
L-글루탐산(L-glutamic acid; L-glutamate; glutacid ...) C5H9NO4
메글루톨(MEGLUTOL; 3-Hydroxy-3-methylglutaric acid; Dicrotalic acid ...) C6H10O5
비가바트린(vigabatrin; Sabril; gamma-Vinyl GABA ...) C6H11NO2
6-아미노카프로산(6-aminohexanoic acid; aminocaproic acid; 6-Aminocaproic acid ...) C6H13NO2
이소파고민(Isofagomine; Afegostat; (3R,4R,5R)-5-(HYDROXYMETHYL)PIPERIDINE-3,4-DIOL ...) C6H13NO3
L-리신(L-lysine; lysine; lysine acid ...) C6H14N2O2
L-아르기닌(L-arginine; arginine; L-(+)-Arginine ...) C6H14N4O2
부설판(busulfan; Myleran; Busulphan ...) C6H14O6S2
카르바콜린(Carbacholin; Carbacholine; Carbacolina ...) C6H15N2O2+
디클로르펜아미드(dichlorphenamide; Diclofenamide; Dichlofenamide ...) C6H6Cl2N2O4S2
린단(lindane; Kwell; beta-BHC ...) C6H6Cl6
니코틴아미드(nicotinamide; niacinamide; 3-Pyridinecarboxamide ...) C6H6N2O
테모졸로미드(temozolomide; Methazolastone; Temodar ...) C6H6N6O2
이소니아지드(isoniazid; Isonicotinic acid hydrazide; Isonicotinohydrazide ...) C6H7N3O
아밀로라이드(AMILORIDE; Amipramidin; Midamor ...) C6H8ClN7O
설파닐아미드(sulfanilamide; 4-Aminobenzenesulfonamide; Sulphanilamide ...) C6H8N2O2S
아스코르빅산(ascorbic acid; l-ascorbic acid; vitamin C ...) C6H8O6
시트르산(citric acid; Citro; citrate ...) C6H8O7
메트로니다졸(metronidazole; Flagyl; Metronidazol ...) C6H9N3O3
트리메타디온(trimethadione; Troxidone; Tridione ...) C6H9NO3
이소소르비드 모노니트레이트(ISOSORBIDE MONONITRATE; Monoket; Imdur ...) C6H9NO6
카르비마졸(Carbimazole; Athyromazole; Carbimazol ...) C7H10N2O2S
프로필티오우라실(propylthiouracil; 6-Propyl-2-thiouracil; Procasil ...) C7H10N2OS
에토숙시마이드(ethosuximide; Zarontin; Etosuximida ...) C7H11NO2
파라메타디온(PARAMETHADIONE; Paradione; Isoethadione ...) C7H11NO3
리세드론산(Risedronate; Risedronic acid; 105462-24-6 ...) C7H11NO7P2
시클로포스파미드(cyclophosphamide; Cyclophosphamid; Procytox ...) C7H15Cl2N2O2P
이포스파미드(ifosfamide; Isophosphamide; Iphosphamide ...) C7H15Cl2N2O2P
L-카르니틴(L-carnitine; Levocarnitine; Carnitor ...) C7H15NO3
클로르족사존(chlorzoxazone; Paraflex; Biomioran ...) C7H4ClNO2
클로로티아자이드(chlorothiazide; Diuril; Chlotride ..._ C7H6ClN3O4S2
살리실산(salicylic acid; 2-Hydroxybenzoic acid; o-hydroxybenzoic acid ...) C7H6O3
5-아미노살리실산(5-Aminosalicylic acid; mesalamine; Mesalazine ...) C7H7NO3
하이드로클로로티아자이드(hydrochlorothiazide; Hypothiazide; Esidrix ...) C7H8ClN3O4S2
에트클로르비놀(ethchlorvynol; Ethchlorovynol; Placidyl ...) C7H9ClO
엠트리시타바인(Emtricitabine; Coviracil; Emtriva ...) C8H10FN3O3S
설파아세트아미드(sulfacetamide; Sulphacetamide; Acetosulfamine ...) C8H10N2O3S
에티온아미드(ethionamide; Trecator; Ethioniamide ...) C8H10N2S
엔프로필린(ENPROFYLLINE; 3-Propylxanthine; 3-n-Propylxanthine ...) C8H10N4O2
라미부딘(lamivudine; Epivir; Zeffix ...) C8H11N3O3S
아시클로버(acyclovir; Acycloguanosine; Aciclovir ...) C8H11N5O3
도파민(dopamine; Hydroxytyramin; intropin ...) C8H11NO2
피리독신(pyridoxine; Pyridoxol; Gravidox ...) C8H11NO3
노르에피네프린(norepinephrine; noradrenaline; Arterenol ...) C8H11NO3
베타히스타민(betahistine; 2-(2-METHYLAMINOETHYL)PYRIDINE; Vasomotal ...) C8H12N2
페넬진(Phenelzine; Phenethylhydrazine; Nardil ...) C8H12N2
바르비탈(barbital; Barbitone; Veronal ...) C8H12N2O3
데시타빈(Decitabine; 5-Aza-2'-deoxycytidine; Dacogen ...) C8H12N4O4
리바버린(ribavirin; Tribavirin; Virazole ...) C8H12N4O5
5-아자시티딘(5-azacytidine; Azacitidine; Azacytidine ...) C8H12N4O5
레비티라세탐(LEVITIRACETAM; Levetiracetam [INN]; Levetiracetamum [INN-Latin] ...) C8H14N2O2
파모티딘(famotidine; PEPCID; Famodil ...) C8H15N7O2S3
발프론산(VALPROIC ACID; 2-Propylpentanoic acid; Depakene ...) C8H16O2
프레가발린(Pregabalin; Lyrica; 3-isobutyl GABA ...) C8H17NO2
미그리톨(MIGLITOL; Glyset; 72432-03-2 ...) C8H17NO5
릴루졸(riluzole; Rilutek; 1744-22-5 ...) C8H5F3N2OS
디아족사이드(diazoxide; Proglycem; Eudemine ...) C8H7ClN2O2S
푸라졸리돈(furazolidone; Furoxone; Furazolidine ...) C8H7N3O5
이구아나벤즈(guanabenz; Wy 8678 base; Wytensin ...) C8H8Cl2N4
트리클로르메티아자이드(trichlormethiazide; Trichloromethiazide; Naqua ...) C8H8Cl3N3O4S2
하이드로플루메티아자이드(hydroflumethiazide; Diuredemina; Diurometon ...) C8H8F3N3O4S2
조니스아미드(zonisamide; Zonegran; Exceglan ...) C8H8N2O3S
하이드랄라진(hydralazine; 1-Hydrazinophthalazine; Apresolin ...) C8H8N4
아스트아미노펜(acetaminophen; Paracetamol; 4-Acetamidophenol ...) C8H9NO2
클라벌란산(CLAVULANIC ACID; Clavulanate; Antibiotic MM 14151 ...) C8H9NO5
비발리루딘(Bivalirudin; Angiomax; Hirulog ...) C98H138N24O33
아프라클로니딘(apraclonidine; Iopidine; 4-Aminoclonidine ...) C9H10Cl2N4
페나세미드(phenacemide; Phenuron; Phenurone ...) C9H10N2O2
아미노히푸르산(aminohippuric acid; 4-Aminohippuric acid; P-AMINOHIPPURIC ACID ...) C9H10N2O3
설파메티졸(sulfamethizole; Sulphamethizole; Sulfamethizol ...) C9H10N4O2S2
메티클로티아자이드(methyclothiazide; Aquatensen; Enduron ...) C9H11Cl2N3O4S2
젬시타빈(gemcitabine; dFdC; Gemcin ...) C9H11F2N3O4
플록스우리딘(floxuridine; 2'-Deoxy-5-fluorouridine; FUDR ...) C9H11FN2O5
이독스우리딘(idoxuridine; 5-Iodo-2'-deoxyuridine; Stoxil ...) C9H11IN2O5
벤조카인(benzocaine; Ethyl 4-aminobenzoate; Americaine ...) C9H11NO2
L-페닐알라닌(L-phenylalanine; phenylalanine; 3-Phenyl-L-alanine ...) C9H11NO2
L-티로신(L-tyrosine; tyrosine; (S)-Tyrosine ...) C9H11NO3
레보도파(levodopa; L-dopa; Dopar ...) C9H11NO4
덱스트로암페타민(dextroamphetamine; Dexamphetamine; D-Amphetamine ...) C9H13N
이프로니아지드(iproniazid; Marsilid; Rivivol ...) C9H13N3O
잘시타빈(zalcitabine; Dideoxycytidine; 2',3'-DIDEOXYCYTIDINE ...) C9H13N3O3
시타라빈(cytarabine; Ara-C; Cytosine arabinoside ...) C9H13N3O5
간시클로버(ganciclovir; Cytovene; Gancyclovir ...) C9H13N5O4
페닐프로파놀라민(phenylpropanolamine; Norephedrine; Rhindecon ...) C9H13NO
에티나메이트(ethinamate; Ethinamat; Valmid ...) C9H13NO2
메타라미놀(metaraminol; L-Metaraminol; Hydroxynorephedrine ...) C9H13NO2
페닐에프린(phenylephrine; Neosynephrine; Mezaton ...) C9H13NO2
레보노르데프린(levonordefrin; Nordefrin; Neo-Cobefrin ...) C9H13NO3
에피네프린(epinephrine; Adrenalin; l-Adrenaline ...) C9H13NO3
메스아비탈(metharbital; Gemonil; Methylbarbital ...) C9H14N2O3
미녹시딜(minoxidil; Loniten; Rogaine ...) C9H15N5O
쿠반(Kuvan; 5,6,7,8-tetrahydrobiopterin; tetrahydrobiopterin ...) C9H15N5O3
캡토프릴(captopril; Capoten; Cesplon ...) C9H15NO3S
루머스틴(lomustine; Belustine; CeeNU ...) C9H16ClN3O2
아젤라산(azelaic acid; NONANEDIOIC ACID; Finacea ...) C9H16O4
가바펜틴(gabapentin; Neurontin; Gabapentine ...) C9H17NO2
메프로바메이트(meprobamate; Amepromat; Equanil ...) C9H18N2O4
알트라타민(altretamine; Hexalen; Hexastat ...) C9H18N6
이반드론산(Ibandronic Acid; Ibandronate; Bondronat ...) C9H23NO7P2
할로프로진(haloprogin; Halotex; Mycanden ...) C9H4Cl3IO
클로록신(chloroxine; 5,7-Dichloro-8-hydroxyquinoline; Capitrol ...) C9H5Cl2NO
클리오퀴놀(clioquinol; Iodochlorhydroxyquin; Vioform ...) C9H5ClINO
라모트리진(lamotrigine; Lamictal; Lamictal Cd ...) C9H7Cl2N5
아자티오프린(azathioprine; Imuran; Azothioprine ...) C9H7N7O2S
티자니딘(tizanidine; Sirdalud; Ternelin ...) C9H8ClN5S
클로니딘(clonidine; Duraclon; Chlornidinum ...) C9H9Cl2N3
구안파신(GUANFACINE; Estulic; Intuniv ...) C9H9Cl2N3O
설파디아진(sulfadiazine; Sulphadiazine; Sulfapyrimidine ...) C10H10N4O2S
클로파라빈(Clofarabine; Clolar; Evoltra ...) C10H11ClFN5O3
트리플루리딘(Trifluridine; Viroptic; TRIFLUOROTHYMIDINE ...) C10H11F3N2O5
설파메톡사졸(sulfamethoxazole; Sulfisomezole; Gantanol ...) C10H11N3O3S
퀴네타존(QUINETHAZONE; Chinethazonum; Quinethazon ...) C10H12ClN3O3S
클라드리빈(Cladribine; 2-Chloro-2'-deoxyadenosine; Leustatin ...) C10H12ClN5O3
바클로펜(baclofen; Lioresal; Baclon ...) C10H12ClNO2
톨라졸린(tolazoline; Priscoline; 2-Benzylimidazoline ...) C10H12N2
스타부딘(stavudine; sanilvudine; Zerit ...) C10H12N2O4
디다노신(didanosine; DIDEOXYINOSINE; Videx ...) C10H12N4O3
타조박탐(Tazobactam; 89786-04-9; CHEMBL404 ...) C10H12N4O5S
클로르프로파미드(chlorpropamide; Chloropropamide; Diabinese ...) C10H13ClN2O3S
플루다라빈(fludarabine phosphate; fludara; FAMP ...) C10H13FN5O7P
데브리소퀸(Debrisoquine; Debrisoquin; Debrisochinum ...) C10H13N3
비다라빈(Vidarabine; Ara-A; Vira-A ...) C10H13N5O4
지도부딘(zidovudine; Azidothymidine; Retrovir ...) C10H13N5O4
아데노신(adenosine; Adenocard; Adenoscan ...) C10H13N5O4
텐암페타민(Tenamfetamine; 3,4-methylenedioxyamphetamine;) Methylenedioxyamphetamine ... C10H13NO2
펜아세틴(phenacetin; Acetophenetidin; Acetophenetin ...) C10H13NO2
메티로신(Metirosine; METYROSINE; Methyltyrosine ...) C10H13NO3
메틸도파(methyldopa; Aldomet; Alphamethyldopa ...) C10H13NO4
N-니코틴(Black leaf; L-Nicotine; Nicocide ...) C10H14N2
알루레이트(APROBARBITAL; Alurate; Allypropymal ...) C10H14N2O3
카르비도파(carbidopa; Lodosyn; N-Aminomethyldopa ...) C10H14N2O4
텔비부딘(Telbivudine; Tyzeka; L-Thymidine ...) C10H14N2O5
다이필린(dyphylline; Diprophylline; Glyphylline ...) C10H14N4O4
아데닐산(5'-adenylic acid; adenylic acid; Adenosine monophosphate ...) C10H14N5O7P
메스암페타민(METHAMPHETAMINE; Metamfetamine; d-Deoxyephedrine ...) C10H15N
펜테르민(phentermine; Duromine; Ionamin ...) C10H15N
펜포민(PHENFORMIN; Phenformine; Fenformin ...) C10H15N5
펜시클로버(penciclovir; Denavir; Vectavir ...) C10H15N5O3
슈도에페드린(PSEUDOEPHEDRINE; Isoephedrine; d-Pseudoephedrine ...) C10H15NO
피포브로만(pipobroman; Vercyte; Amedel ...) C10H16Br2N2O2
부타바르비탈(butabarbital; Secbutabarbital; Butisol ...) C10H16N2O3
도르졸아미드(dorzolamide; 1cil; Trusopt (TN) ...) C10H16N2O4S3
에데트산(EDTA; Edetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid ...) C10H16N2O8
시메티딘(cimetidine; Tagamet; Cimetag ...) C10H16N6S
아만타딘(amantadine; 1-Adamantanamine; 1-Aminoadamantane ...) C10H17N
덱스프라미펙솔(Dexpramipexole; 104632-28-2; Pramipexol ...) C10H17N3S
메티프릴론(methyprylon; Noludar; Metiprilon ...) C10H17NO2
구아나드렐(GUANADREL; Hylorel; Guanadrelum [INN-Latin] ...) C10H19N3O2
디설피람(disulfiram; Tetraethylthiuram disulfide; Antabuse ...) C10H20N2S4
I-멘톨(l-Menthol; (-)-menthol; Levomenthol ...) C10H20O
디에틸카르바마진(diethylcarbamazine; Carbamazine; Hetrazan ...) C10H21N3O
미글루스타트(Miglustat; Zavesca; N-Butylmoranoline ...) C10H21NO4
보글리보스(voglibose; Basen; Glustat ...) C10H21NO7
구아네티딘(GUANETHIDINE; Ismelin; Oktadin ...) C10H22N4
아나그렐리드(anagrelide; Anagrelida; Anagrelidum ...) C10H7Cl2N3O
티아벤다졸(thiabendazole; Tiabendazole; Mintezol ...) C10H7N3S
페미로라스트(Pemirolast; Pemirolastum [INN-Latin]; Pemirolast [INN] ...) C10H8N6O
암리논(Amrinone; inamrinone; Inocor ...) C10H9N3O
브리모니딘(brimonidine; Bromoxidine; 59803-98-4 ...) C11H10BrN5
메토프린(METOPRINE; Methodichlorophen; DDMP ...) C11H10Cl2N4
플루트아미드(flutamide; Eulexin; Niftolide ...) C11H11F3N2O3
설파피리딘(sulfapyridine; Sulphapyridine; 2-Sulfapyridine ...) C11H11N3O2S
로펙시딘(Lofexidine; Britlofex; Lofexidinum [INN-Latin] ...) C11H12Cl2N2O
클로르메자논(chlormezanone; Chlormethazanone; Trancopal ...) C11H12ClNO3S
안티피린(antipyrine; Phenazone; Anodynin ...) C11H12N2O
에토토인(ethotoin; Peganone; Ethotoine [INN-French] ...) C11H12N2O2
L-트립토판(L-tryptophan; tryptophan; Tryptophane ...) C11H12N2O2
질루톤(ZILEUTON; Zyflo; Leutrol ...) C11H12N2O2S
레바미솔(levamisole; L-Tetramisole; Lepuron ...) C11H12N2S
설파메라진(sulfamerazine; Sulphamerazine; Sulfamethyldiazine ...) C11H12N4O2S
설파렌(SULFALENE; Sulfamethopyrazine; Kelfizina ...) C11H12N4O3S
폴리티아지드(polythiazide; Renese; Drenusil ...) C11H13ClF3N3O4S3
파르글린(pargyline; Eudatin; Paragyline ...) C11H13N
설프이속사졸(sulfisoxazole; Sulfafurazole; Sulphafurazole ...) C11H13N3O3S
펠바메이트(felbamate; Felbatol; Felbamyl ...) C11H14N2O4
넬아라빈(Nelarabine; Nelzarabine; Arranon ...) C11H15N5O5
펜메트라진(phenmetrazine; 3-Methyl-2-phenylmorpholine; Oxazimedrine ...) C11H15NO
프롤암페타민(Brolamfetamine; 4-Bromo-2,5-dimethoxyamphetamine; DOB-4 ...) C11H16BrNO2
프로구아닐(proguanil; Chloroguanide; Chlorguanide ...) C11H16ClN5
토카나이드(tocainide; Tonocard; Tocainidum [INN-Latin] ...) C11H16N2O
필로카르핀(pilocarpine; Isoptocarpine; Pilocarpin ...) C11H16N2O2
불타비탈(butalbital; Allylbarbital; Itobarbital ...) C11H16N2O3
덱스라족산(Dexrazoxane; Zinecard; Cardioxane ...) C11H16N4O4
브레틸리움(Bretylium; Bretylium tolsylate; Bretylum ...) C11H17BrN+
메펜테르민(MEPHENTERMINE; Mephenterdrine; Mefenterdrin ...) C11H17N
멕실레틴(Mexiletine; Mexiletene; Mexiletina ...) C11H17NO
이소프로테레놀(isoproterenol; Isoprenaline; Norisodrine ...) C11H17NO3
메타프로테레놀(metaproterenol; ORCIPRENALINE; Alupent ...) C11H17NO3
메톡사민(methoxamine; Methoxamedrine; Methoxamin ...) C11H17NO3
아모바르비탈(amobarbital; Amylobarbitone; Amytal ...) C11H18N2O3
펜토바르비탈(pentobarbital; Pentobarbitone; Nembutal ...) C11H18N2O3
메카밀아민(mecamylamine; Versamine; Mecamine ...) C11H21N
메나디온(menadione; Vitamin K3; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone ...) C11H8O2
소르비닐(Sorbinil; Sorbinilo; Sorbinilum ...) C11H9FN2O3
닐루타미드(nilutamide; Anandron; Nilandron ...) C12H10F3N3O4
시녹사신(cinoxacin; Cinobac; Compound 64716 ...) C12H10N2O5
푸로세미드(furosemide; Frusemide; Lasix ...) C12H11ClN2O5S
펠데신(PELDESINE; Peldesine [USAN]; BCX-34 ...) C12H11N5O
트리암테렌(triamterene; Dyrenium; Noridil ...) C12H11N7
댑손(dapsone; Diaphenylsulfone; Sulfona ...) C12H12N2O2S
에녹시몬(ENOXIMONE; Perfan; Fenoximone ...) C12H12N2O2S
날리딕스산nalidixic acid; Nalidixin; Nevigramon ... C12H12N2O3
페노바르비탈(phenobarbital; Luminal; Phenobarbitol ...) C12H12N2O3
다족시벤(DAZOXIBEN; Dazoxiben [INN-Spanish]; Dazoxibene [INN-French] ...) C12H12N2O3
피리메타민(pyrimethamine; Daraprim; Ethylpyrimidine ...) C12H13ClN4
라사질린(rasagiline; 136236-51-6; (R)-N-(2-Propynyl)-2,3-dihydroinden-1-amine ...) C12H13N
이소카르복사지드(isocarboxazid; Isocarbonazid; Isocarboxazide ...) C12H13N3O2
메스석시미드(METHSUXIMIDE; Mesuximide; Celontin ...) C12H13NO2
메페니토인(MEPHENYTOIN; Methoin; Phenantoin ...) C12H14N2O2
프리미돈(primidone; Primaclone; Mysoline ...) C12H14N2O2
설파메타진(sulfamethazine; Sulfadimidine; Sulfadimezine ...) C12H14N4O2S
설파시틴(sulfacytine; Renoquid; 1-Ethyl-N-sulfanilylcytosine ...) C12H14N4O3S
설파독신(SULFADOXINE; Sulphadoxine; Sulforthomidine ...) C12H14N4O4S
클로피브레이트(clofibrate; Atromid; Atromid-S ...) C12H15ClO3
알벤다졸(albendazole; Valbazen; Albenza ...) C12H15N3O2S
엔테카비르(Entecavir; Baraclude; 142217-69-4 ...) C12H15N5O3
펜플루라민(fenfluramine; Adifax; d-Fenfluramine ...) C12H16F3N
헥소바르비탈(Hexobarbital; Hexobarbitone; Evipal ...) C12H16N2O3
이미페넴(imipenem; Imipemide; Tienamycin ...) C12H17N3O4S
티아민(thiamine; thiamin; Aneurin ...) C12H17N4OS+
시클로피록스(CICLOPIROX; Loprox; Penlac ...) C12H17NO2
클렌부테롤(clenbuterol; Planipart; Clenbuterolum ...) C12H18Cl2N2O
티아밀랄(thiamylal; Thioseconal; Surital ...) C12H18N2O2S
톨부타미드(tolbutamide; Orinase; Diabetol ...) C12H18N2O3S
미도드린(midodrine; Midodrin; Midodrinum [INN-Latin] ...) C12H18N2O4
프로포폴(propofol; 2,6-DIISOPROPYLPHENOL; Diprivan ...) C12H18O
프로카르바진(procarbazine; Natulan; Ibenzmethyzin ...) C12H19N3O
테르부탈린(terbutaline; Bricanyl; Brican ...) C12H19NO3
피르부테롤(PIRBUTEROL; pyrbuterol; Maxair ...) C12H20N2O3
소타롤(sotalol; beta-Cardone; Sotalolum ...) C12H20N2O3S
자나미비르(zanamivir; Relenza; Zanamavir ...) C12H20N4O7
메만틴(memantine; Memantinum [INN-Latin]; Memantina [INN-Spanish] ...) C12H21N
리마타딘(rimantadine; Remantadine; Riamantadine ...) C12H21N
브린졸아민(Brinzolamide; Azopt; Birnzolamide ...) C12H21N3O5S3
니자티딘(nizatidine; Axid; Acinon ...) C12H21N5O2S2
토피라메이트(topiramate; Topamax; Epitomax ...) C12H21NO8S
비티오놀(bithionol; Lorothidol; Bithin ...) C12H6Cl4O2S
트리클로산(triclosan; 5-CHLORO-2-(2,4-DICHLOROPHENOXY)PHENOL; 3380-34-5 ...) C12H7Cl3O2
레플루미드(leflunomide; Arava; 75706-12-6 ...) C12H9F3N2O2
밀리논(milrinone; Primacor; 78415-72-2 ...) C12H9N3O
니타족사니드(NITAZOXANIDE; Alinia; 55981-09-4 ...) C12H9N3O5S
탈리도미드(thalidomide; Thalomid; Distaval ...) C13H10N2O4
프로플라빈(Proflavin; Proflavine; 3,6-ACRIDINEDIAMINE ...) C13H11N3
테녹시캄(tenoxicam; Mobiflex; Tilcotil ...) C13H11N3O4S2
에타크리린산(ETHACRYNIC ACID; Edecrin; Hydromedin ...) C13H12Cl2O4
플루코나졸(fluconazole; Diflucan; Triflucan ...) C13H12F2N6O
니메설파이드(nimesulide; Mesulid; Nimed ..._ C13H12N2O5S
모노벤존(Monobenzone; 4-Benzyloxyphenol; 4-(Benzyloxy)phenol ...) C13H12O2
레날리도미드(Lenalidomide; Revlimid; Revimid ...) C13H13N3O3
세파세트릴(Cephacetrile; Cefacetrile; Cefacetril ...) C13H13N3O6S
세피티족심(ceftizoxime; Ceftizoximum; Ceftizoxima ...) C13H13N5O5S2
타크린(Tacrine; Tetrahydroaminoacridine; Romotal ...) C13H14N2
메포바르비탈(Mephobarbital; Mebaral; Mephobarbitone ...) C13H14N2O3
클로길린(Clorgiline; CLORGYLINE; Chlorgyline ...) C13H15Cl2NO
글루테티미드(glutethimide; Doriden; Noxiron ...) C13H15NO2
케타민(ketamine; Ketaject; Ketanest ...) C13H16ClNO
메데토미딘(Medetomidine; Medetomidinum [Latin]; Medetomidina [Spanish] ...) C13H16N2
아미노글루테티미드(aminoglutethimide; Cytadren; Orimeten ...) C13H16N2O2
벨리파리브(Veliparib; ABT-888; 912444-00-9 ...) C13H16N4O
메클로베미드(moclobemide; Aurorix; Manerix ...) C13H17ClN2O2
셀레길린(selegiline; Emsam; Jumex ...) C13H17N
암페부타몬(Amfebutamone; bupropion; Amfebutamon ...) C13H18ClNO
헵타바르비탈(Heptabarbital; Heptabarb; Heptabarbitone ...) C13H18N2O3
페톡시필린(pentoxifylline; Trental; Oxpentifylline ...) C13H18N4O3
이부프로펜(ibuprofen; Motrin; Brufen ...) C13H18O2
클로로프로카인(CHLOROPROCAINE; Chloroprocain; Halestyn ...) C13H19ClN2O2
디에틸프로피온(DIETHYLPROPION; Amfepramone; Diethylpropione ...) C13H19NO
프로베네시드(probenecid; Benemid; Probecid ...) C13H19NO4S
프릴로카인(prilocaine; Propitocaine; Citanest ...) C13H20N2O
브로카인(procaine; Novocaine; Duracaine ...) C13H20N2O2
발라시클로버(valacyclovir; Valaciclovir; Valtrex ...) C13H20N6O4
브로카인아미드(PROCAINAMIDE; Novocainamide; Biocoryl ...) C13H21N3O
살부타몰(Salbutamol; albuterol; Proventil ...) C13H21NO3
이소에타린(isoetharine; Isoetarin; Isoetarine ...) C13H21NO3
티모롤(timolol; Betimol; Istalol ...) C13H24N4O3S
헥사클로로펜(hexachlorophene; Hexachlorofen; Hexachlorophen ...) C13H6Cl6O2
디플루니살(diflunisal; Dolobid; Dolobis ...) C13H8F2O3
니플룸산(niflumic acid; Nifluril; Landruma ...) C13H9F3N2O2
브로마제팜(bromazepam; Compedium; Lectopam ...) C14H10BrN3O
미토탄(mitotane; Lysodren; Chlodithane ...) C14H10Cl4
니티시논(Nitisinone; Orfadin; 104206-65-7 ...) C14H10F3NO5
단트롤렌(dantrolene; Dantroleno; Dantrolenum [INN-Latin] ...) C14H10N4O5
살살레이트(Salsalate; sasapyrine; Disalcid ...) C14H10O5
디클로페낙(diclofenac; Diclofenac acid; dichlofenac ...) C14H11Cl2NO2
메클로페나메이트(meclofenamate; meclofenamic acid; Arquel ...) C14H11Cl2NO2
클로르탈리돈(chlorthalidone; Chlortalidone; Phthalamudine ...) C14H11ClN2O4S
톨카폰(Tolcapone; Tasmar; 134308-13-7 ...) C14H11NO5
레보시멘단(LEVOSIMENDAN; Simdax; Levosimedan ...) C14H12N6O
벤질벤조에이트(BENZYL BENZOATE; Ascabiol; Novoscabin ...) C14H12O2
옥시벤존(oxybenzone; 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZOPHENONE; 131-57-7 ...) C14H12O3
서프로펜(suprofen; Profenal; Maldocil ...) C14H12O3S
티아프로펜산(tiaprofenic acid; Tiaprofensaeure; Surgam ...) C14H12O3S
멜록시캄(meloxicam; Mobic; Movalis ...) C14H13N3O4S2
세프디니르(cefdinir; Omnicef; CFDN ...) C14H13N5O5S2
티클로피딘(ticlopidine; Ticlid; Ticlopidina ...) C14H14ClNS
나파졸린(naphazoline; Naphthizine; Clearine ...) C14H14N2
메티라폰(metyrapone; Metopirone; Metopiron ...) C14H14N2O
DL-나프록센(DL-Naproxen; Floginax; Naprius ...) C14H14O3
나프록센(NAPROXEN; 22204-53-1; Naproxene ...) C14H14O3
엔타카폰(ENTACAPONE; Comtan; Comtess ...) C14H15N3O5
이로서스타트(Irosustat; 667-Coumate; 667 coumate ...) C14H15NO5S
시클로티아지드(cyclothiazide; Anhydron; Aquirel ...) C14H16ClN3O4S2
이미퀴모드(IMIQUIMOD; Aldara; 99011-02-6 ...) C14H16N4
오파비랄린(Opaviraline; GW420867X; Isopropyl (2s)-2-Ethyl-7-Fluoro-3-Oxo-3,4-Dihydroquinoxaline-1(2h)-Carboxylate ...) C14H17FN2O3
플로바트립탄(Frovatriptan; Frova; Miguard ...) C14H17N3O
파수딜(Fasudil; AT 877; Fasudil [INN] ...) C14H17N3O2S
이부딜라스트(ibudilast; Ketas; Ke Tas ...) C14H18N2O
메토헥시탈(METHOHEXITAL; Methohexitone; Brevital ...) C14H18N2O3
트리메토프림()trimethoprim; Proloprim; Trimpex ... C14H18N4O3
클로람부실(chlorambucil; Leukeran; Ambochlorin ...) C14H19Cl2NO2
팜시클로버(famciclovir; Famvir; 104227-87-4 ...) C14H19N5O4
메틸페니데이트(methylphenidate; Daytrana; Methylphenidan ...) C14H19NO2
핀돌롤(pindolol; Visken; Prinodolol ...) C14H20N2O2
보리노스타트(Vorinostat; SAHA; Zolinza ...) C14H20N2O3
수마트립탄(sumatriptan; Imitrex; Sumatran ...) C14H21N3O2S
옥삼니퀸(oxamniquine; Vansil; Mansil ...) C14H21N3O3
톨라자미드(tolazamide; Tolinase; Norglycin ...) C14H21N3O3S
메토클로프라미드(metoclopramide; Primperan; Reliveran ...) C14H22ClN3O2
리도카인(lidocaine; Xylocaine; Lignocaine ...) C14H22N2O
리바스티그민(rivastigmine; ENA 713 free base; 123441-03-2 ...) C14H22N2O2
아테놀롤(atenolol; Tenormin; Prenormine ...) C14H22N2O3
발간시클로버(Valganciclovir; Cymeval; L-Valine, ester with ganciclovir ...) C14H22N6O5
스펙티노마이신(Spectinomycin; actinospectacin; Trobicin ...) C14H24N2O7
엘라그산(ellagic acid; Benzoaric acid; Lagistase ...) C14H6O8
에파비렌즈(efavirenz; Sustiva; Stocrin ...) C14H9ClF3NO2
로라제팜(lorazepam; Ativan; Temesta ...) C15H10Cl2N2O2
클로나제팜(clonazepam; Rivotril; Antelepsin ...) C15H10ClN3O3
페닌디온(phenindione; 2-Phenyl-1,3-indandione; Phenylindanedione ...) C15H10O2
옥사제팜(oxazepam; Adumbran; Serax ...) C15H11ClN2O2
L-티록신(L-thyroxine; levothyroxine; synthroid ...) C15H11I4NO4
니트라제팜(nitrazepam; Benzalin; Mogadon ..). C15H11N3O3
브로페낙(Bromfenac; Duract; Xibrom ...) C15H12BrNO3
카르프로펜(carprofen; Rimadyl; Imadyl ...) C15H12ClNO2
리오티로닌(liothyronine; triiodothyronine; Tresitope ...) C15H12I3NO4
카르바마제핀(carbamazepine; Tegretol; Carbamazepen ...) C15H12N2O
페니토인(phenytoin; 5,5-DIPHENYLHYDANTOIN; Diphenylhydantoin ...) C15H12N2O2
옥스카르바제핀(OXCARBAZEPINE; Trileptal; Oxcarbamazepine ...) C15H12N2O2
루미라콕시브(Lumiracoxib; Prexige; COX 189 ...) C15H13ClFNO2
플루비프로펜(flurbiprofen; Ansaid; Froben ...) C15H13FO2
피록시캄(piroxicam; Feldene; 36322-90-4 ...) C15H13N3O4S
케토롤락(ketorolac; Ketoralac; Ketorolacum [Latin] ...) C15H13NO3
벤즈티아지드(benzthiazide; Benzothiazide; Aquatag ...) C15H14ClN3O4S3
벤드로플루메티아지드(BENDROFLUMETHIAZIDE; Bendrofluazide; Naturetin ...) C15H14F3N3O4S2
플루마제닐(flumazenil; Flumazepil; Romazicon ...) C15H14FN3O3
네비라핀(nevirapine; Viramune; 129618-40-2 ...) C15H14N4O
세프티부텐(ceftibuten; Cedax; Ceftibuteno ...) C15H14N4O6S2
페노프로펜(fenoprofen; 2-(3-Phenoxyphenyl)propanoic acid; Nalfon ...) C15H14O3
메페남산(mefenamic acid; Ponstel; Parkemed ...) C15H15NO2
톨메틴(tolmetin; Tolectin; Tolmetine ...) C15H15NO3
나부메톤(nabumetone; Relafen; Listran ...) C15H16O2
에녹사신(enoxacin; Penetrex; Comprecin ...) C15H17FN4O3
세프포독심(CEFPODOXIME; Cefpodoxima; Cefpodoximum ...) C15H17N5O6S2
세프메타졸(cefmetazole; Cefmetazolum; Cefmetazolo ...) C15H17N7O5S3
미토마이신(mitomycin C; Mutamycin; Ametycine ...) C15H18N4O5
리자트립탄(rizatriptan; Risatriptan; MK 462 free base ...) C15H19N5
아세토헥사미드(acetohexamide; Dymelor; Gamadiabet ...) C15H20N2O4S
플루복사민(fluvoxamine; Floxyfral; Dumirox ...) C15H21F3N2O2
펜캄파민(Fencamfamin; Euvitol; Reactivan ...) C15H21N
프리마퀸(PRIMAQUINE; Neo-Quipenyl; Primachin ...) C15H21N3O
피조스티그민(physostigmine; Eserine; Antilirium ... C15H21N3O2
글릭라지드(gliclazide; Diamicron; Glimicron ...) C15H21N3O3S
메페리딘(meperidine; Pethidine; Demerol ...) C15H21NO2
카페시타빈(CAPECITABINE; Xeloda; 154361-50-9 ...) C15H22FN3O6
메피바카인(mepivacaine; Carbocaine; Scandicain ...) C15H22N2O
밀나시프란(Milnacipran; Midalcipran; Toledomin ...) C15H22N2O
젬피브로질(gemfibrozil; Lopid; Decrelip ...) C15H22O3
메실리남(Mecillinam; Coactin; AMDINOCILLIN ...) C15H23N3O3S
시클라실린(ciclacillin; CYCLACILLIN; Bastcillin ...) C15H23N3O4S
설피리드(sulpiride; Aiglonyl; Sulpirid ...) C15H23N3O4S
알프레놀롤(alprenolol; Alfeprol; Yobir ...) C15H23NO2
옥스프레놀롤(oxprenolol; Coretal; dl-Oxprenolol ...) C15H23NO3
리스덱삼페타민(Lisdexamfetamine; NRP104; 608137-32-2 ...) C15H25N3O
메토프롤롤(metoprolol; Lopressor; Seloken ...) C15H25NO3
마리마스타트(Marimastat; Marimastat [USAN]; BB-2516 ...) C15H29N3O5
플루디아제팜(fludiazepam; Erispan; Fludiazepamum [INN-Latin] ...) C16H12ClFN2O
베녹사프로펜(Benoxaprofen; Oraflex; Inflamid ...) C16H12ClNO3
플루니트라제팜(flunitrazepam; Rohypnol; Narcozep ...) C16H12FN3O3
아니신디온(anisindione; Miradon; Anisin indandione ...) C16H12O3
티오코나졸(tioconazole; Vagistat-1; Trosyl ...) C16H13Cl3N2OS
디아제팜(diazepam; Valium; Ansiolisina ...) C16H13ClN2O
마진돌(mazindol; Mazanor; Sanorex ...) C16H13ClN2O
클로바잠(Clobazam; Chlorepin; Urbanyl ...) C16H13ClN2O2
테마제팜(temazepam; Crisonar; Restoril ...) C16H13ClN2O2
메벤다졸(mebendazole; Vermox; Telmin ...) C16H13N3O3
클로르디아제폭시드(chlordiazepoxide; Chlozepid; Elenium ...) C16H14ClN3O
란소프라졸(lansoprazole; Bamalite; Monolitum ...) C16H14F3N3O2S
보리코나졸(Voriconazole; Vfend; 137234-62-9 ...) C16H14F3N5O
톨레스타트(TOLRESTAT; Alredase; Tolrestatum ...) C16H14F3NO3S
암렉사녹스(amlexanox; Aphthasol; Amoxanox ...) C16H14N2O4
케토프로펜(ketoprofen; Orudis; Profenid ...) C16H14O3
클로티아제팜(clotiazepam; Trecalmo; Rizen ...) C16H15ClN2OS
판토프라졸(pantoprazole; Protonix; Pantozol ...) C16H15F2N3O4S
시타글립틴(Sitagliptin; Xelevia; Januvia ...) C16H15F6N5O
포스페니토인(Fosphenytoin; Prodilantin; Fosfenitoina [INN-Spanish] ...) C16H15N2O6P
에피나스틴(epinastine; Epinastinum [Latin]; Epinastina [Spanish] ...) C16H15N3
타나프로게트(Tanaproget; 1zuc; NSP-989 ...) C16H15N3OS
인다파미드(indapamide; Tertensif; Arifon ...) C16H16ClN3O3S
메톨라존(metolazone; Zaroxolyn; Mykrox ...) C16H16ClN3O3S
클로피도그렐(clopidogrel; Plavix; (S)-Clopidogrel ...) C16H16ClNO2S
페놀도팜(fenoldopam; Corlopam; Fenoldopamum [Latin] ...) C16H16ClNO3
페북소스타트(Febuxostat; 144060-53-7; Uloric ...) C16H16N2O3S
세팔로틴(cephalothin; Cefalotin; Cephalothinum ...) C16H16N2O6S2
지멜딘(Zimeldine; Zimelidine; cis-Zimelidine ...) C16H17BrN2
세팔렉신(cephalexin; Cefalexin; Cephacillin ...) C16H17N3O4S
세폭시틴(cefoxitin; Mefoxitin; Mefoxin ...) C16H17N3O7S2
노르플록사신(norfloxacin; Noroxin; Chibroxin ...) C16H18FN3O3
노미펜신(Nomifensine; nomifensin; Linamiphen ...) C16H18N2
페니실린 g(penicillin g; Benzylpenicillin; Pencillin G ...) C16H18N2O4S
페니실린 v(penicillin v; Phenomycilline; Beromycin ...) C16H18N2O5S
프로페니라민(BROMPHENIRAMINE; Dimetane; Bromfeniramina ...) C16H19BrN2
클로르페니라민(chlorpheniramine; Chlorphenamine; Chlor-trimeton ...) C16H19ClN2
카르비녹사민(carbinoxamine; Paracarbinoxamine; Allergefon ...) C16H19ClN2O
세프라딘(cephradine; Cefradine; Anspor ...) C16H19N3O4S
암피실린(ampicillin; Omnipen; Ampicillin acid ...) C16H19N3O4S
아목시실린(amoxicillin; Amoxycillin; Amoxicilline ...) C16H19N3O5S
티비라핀(Tivirapine; CHEMBL58711; NSC636661 ...) C16H20ClN3S
리네졸리드(linezolid; Zyvox; Zyvoxid ...) C16H20FN3O4
페니라민(pheniramine; Prophenpyridamine; Tripoton ...) C16H20N2
토르세미드(TORSEMIDE; Torasemide; Demadex ...) C16H20N4O3S
타소시티니브(Tasocitinib; Tofacitinib; 477600-75-2 ...) C16H20N6O
트리펠레나민(tripelennamine; Pyribenzamine; Tripelennamin ...) C16H21N3
라멜테온(Ramelteon; Rozerem; TAK-375 ...) C16H21NO2
프로프라놀롤(propranolol; Propanolol; beta-Propranolol ...) C16H21NO2
레목시프리드(Remoxipride; Romoxipride; Remoxipridum [INN-Latin] ...) C16H23BrN2O3
펙실카인(HEXYLCAINE; Hexylcainum [INN-Latin]; Hexilcaina [INN-Spanish] ...) C16H23NO2
옥시메타졸린(oxymetazoline; Oxymethazoline; Oxylazine ...) C16H24N2O
로피니롤(ropinirole; ReQuip; ropinirol ...) C16H24N2O
몰린돈(MOLINDONE; Moban; (+-)-Molindone ...) C16H24N2O2
카르테오롤(CARTEOLOL; Carteololum; Carteololum [INN-Latin] ...) C16H24N2O3
데스벤라팍신(Desvenlafaxine; O-Desmethylvenlafaxine; 93413-62-8 ...) C16H25NO2
트라마돌(Tramadol; Ultram; Ralivia flashtab ...) C16H25NO2
데스몰롤(ESMOLOL; (+-)-Esmolol; Esmolol [INN:BAN] ...) C16H25NO4
프로파라카인(proparacaine; Ophthaine; Proxymetacaine ...) C16H26N2O3
실라스타틴(Cilastatin; Cilastatina; Cilastatine ...) C16H26N2O5S
오셀타미비르(oseltamivir; Tamiflu; Tamvir ...) C16H28N2O4
팔미트산(palmitic acid; Hexadecanoic acid; Cetylic acid ...) C16H32O2
제나레스타트(Zenarestat; Zenarestatum; Zenarestatum [INN-Latin] ...) C17H11BrClFN2O4
쿠아제팜(quazepam; Doral; Dormalin ...) C17H11ClF4N2S
레트로졸(letrozole; Femara; Letrozol ...) C17H11N5
트리아졸람(triazolam; Halcion; Clorazolam ...) C17H12Cl2N4
할라제팜(Halazepam; Paxipam; Pacinone ...) C17H12ClF3N2O
알프라졸람(alprazolam; Xanax; Cassadan ...) C17H13ClN4
셀레콕시브(celecoxib; Celebrex; Celebra ...) C17H14F3N3O2S
로속사신(ROSOXACIN; Acrosoxacin; Eradacil ...) C17H14N2O3
로페콕시브(rofecoxib; Vioxx; Ceoxx ...) C17H14O4S
잘레플론(zaleplon; Sonata; 151319-34-5 ...) C17H15N5O
아목사핀(amoxapine; Asendin; Demolox ...) C17H16ClN3O
라리암(Lariam; mefloquine; Mefloquinone ...) C17H16F6N2O
세르트라린(sertraline; Lustral; Zoloft ...) C17H17Cl2N
조피클론(zopiclone; Imovane; Amoban ...) C17H17ClN6O3
세파피린(cephapirin; Cefapirin; Cephapirine ...) C17H17N3O6S2
플루옥세틴(fluoxetine; Pulvules; Portal ...) C17H18F3NO
시프로플록사신(ciprofloxacin; Ciprobay; Cipro ...) C17H18FN3O3
피레타니드(piretanide; Tauliz; Arelix (TN) ...) C17H18N2O5S
니페디파인(nifedipine; Procardia; Adalat ...) C17H18N2O6
카르베니실린(carbenicillin; Pyopen; Carboxybenzylpenicillin ..._ C17H18N2O6S
알로세트론(alosetron; Lotronex; Alosetron HCl ...) C17H18N4O
클로르프로마진(chlorpromazine; Largactil; Thorazine ...) C17H19ClN2S
로메플록사신(lomefloxacin; Lomefloxacine; Lomefloxacino ...) C17H19F2N3O3
안타졸린(antazoline; Antasten; Phenazoline ...) C17H19N3
미르타자핀(mirtazapine; Remeron; Remergil ...) C17H19N3
펜톨라민(phentolamine; Regitine; Rogitine ...) C17H19N3O
오메프라졸(omeprazole; Prilosec; Antra ...) C17H19N3O3S
아나스트로졸(anastrozole; Arimidex; anastrazole ...) C17H19N5
피리트렉심(Piritrexim; Piritrexime [French]; Piritreximum [Latin] ...) C17H19N5O2
하이드로모르폰(hydromorphone; Dihydromorphinone; Dimorphone ..._ C17H19NO3
옥시모르폰(oxymorphone; Numorphan; Oximorphonum ...) C17H19NO4
프로미디펜히드라민(Bromdiphenhydramine; bromodiphenhydramine; Bromazine ...) C17H20BrNO
클로페디아놀(CHLOPHEDIANOL; Chlofedanol; Dencyl ...) C17H20ClNO
플렉카이니드(flecainide; Flecaine; Tambocor ...) C17H20F6N2O3
페플록사신(Pefloxacin; Pefloxacine; Pefloxacinum ...) C17H20FN3O3
트로피카미드(tropicamide; Tropicacyl; Mydriacyl ...) C17H20N2O2
부메타니드(bumetanide; Bumex; Fordiuran ...) C17H20N2O5S
메티실린(methicillin; Meticillin; Methicillinum ...) C17H20N2O6S
프로마진(promazine; Protactyl; Sinophenin ...) C17H20N2S
프로메타진(promethazine; Proazamine; Diphergan ...) C17H20N2S
올란자핀(olanzapine; Zyprexa; Zyprexa Zydis ...) C17H20N4S
마이코페놀산(mycophenolic acid; Melbex; Mycophenolate ...) C17H20O6
디펜하이드라민(diphenhydramine; Benadryl; Alledryl ...) C17H21NO
아토목세틴(Atomoxetine; Tomoxetine; Tomoxetinum ...) C17H21NO
에토돌락(etodolac; Etodolic acid; Lodine ...) C17H21NO3
리토드린(ritodrine; Yutopar; Ritodrina [INN-Spanish] ...) C17H21NO3
페노테롤(fenoterol; Phenoterol; Berotec ...) C17H21NO4
독실아민(doxylamine; Dossilamina [DCIT]; Doxylaminum [INN-Latin] ...) C17H22N2O
에미비린(Emivirine; Coactinon; MKC-442 ...) C17H22N2O3
미나프린(minaprine; Cantor; Brantur ...) C17H22N4O
PF-734200; PF-00734200; 869490-23-3 ... C17H24F2N6O
펜시클리딘(PHENCYCLIDINE; Angel dust; 1-(1-Phenylcyclohexyl)piperidine ...) C17H25N
알모트립탄(Almotriptan; Axert; Almogran ...) C17H25N3O2S
나라트립탄(naratriptan; Naramig; Amerge ...) C17H25N3O2S
시클로펜톨레이트(cyclopentolate; Cyclogyl; Ciclopentolato ...) C17H25NO3
레보부놀롤(LEVOBUNOLOL; Betagan; Akbeta ...) C17H25NO3
시부트라민(sibutramine; Reductil; Medaria ...) C17H26ClN
에메다스틴(emedastine; Emadine; Emedastinum [INN-Latin] ...) C17H26N4O
아미설프라이드(amisulpride; Solian; Aminosultopride ...) C17H27N3O4S
벤라팍신(venlafaxine; Elafax; Venlafaxina ...) C17H27NO2
메티프라놀롤(Metipranolol; Trimepranol; Disorat ...) C17H27NO4
나도롤(nadolol; Corgard; Solgol ...) C17H27NO4
옥시부프로카인(Oxybuprocaine; Benoxinate; Oxybucaine ...) C17H28N2O3
리도레스타트(Lidorestat; IDD-676; IDD-000676-01 ...) C18H11F3N2O2S
미다졸람(midazolam; Dormicum; Versed ...) C18H13ClFN3
시놀라제팜(Cinolazepam; Gerodorm; Cinolazepamum ...) C18H13ClFN3O2
미코나졸(miconazole; Monistat; Daktarin IV ...) C18H14Cl4N2O
(R)-비칼루타미드((R)-Bicalutamide; R-BICALUTAMIDE; CHEBI:3090 ...) C18H14F4N2O4S
에코나졸(econazole; Ecostatin; Pevaryl ...) C18H15Cl3N2O
에토리콕시브(Etoricoxib; Arcoxia; Tauxib ...) C18H15ClN2O2S
시탁센탄(Sitaxsentan; Sitaxentan; Thelin ...) C18H15ClN2O6S2
옥사프로진(oxaprozin; Daypro; Deflam ...) C18H15NO3
펜프로코우몬(PHENPROCOUMON; Phenprocoumarol; Liquamar ...) C18H16O3
트라닐라스트(tranilast; Rizaben; Tranilastum ...) C18H17NO5
록사핀(loxapine; Cloxazepine; Dibenzoazepine ...) C18H18ClN3O
세파만돌(cefamandole; Cefadole; Cefamandolum ...) C18H18N6O5S2
세프트리악손(ceftriaxone; Biotrakson; Cefatriaxone ...) C18H18N8O7S3
디에네스톨(dienestrol; Dehydrostilbestrol; Dienoestrol ...) C18H18O2
펠로디핀(felodipine; Plendil; Perfudal ...) C18H19Cl2NO4
클로자핀(clozapine; Leponex; Fazaclo ...) C18H19ClN4
트리플루프로마진(triflupromazine; Fluopromazine; Siquil ...) C18H19F3N2S
온단세트론(ondansetron; Zofran; Zophren ...) C18H19N3O
로시글리타존(rosiglitazone; Avandia; Rosiglizole ...) C18H19N3O3S
세프프로질(cefprozil; Cefprozil anhydrous; Brisoral ...) C18H19N3O5S
세팔로글리신(Cefaloglycin; Cephaloglycine; CEPHALOGLYCIN ...) C18H19N3O6S
둘록세틴(duloxetine; Cymbalta; Yentreve ...) C18H19NOS
레보플록사신(LEVOFLOXACIN; Levaquin; Quixin ...) C18H20FN3O4
미아세린(mianserin; Mianserine; Mianserina ...) C18H20N2
니트레디핀(nitrendipine; Baypress; Bayotensin ...) C18H20N2O6
메트딜라진(METHDILAZINE; Tacaryl; Methodilazine ...) C18H20N2S
디에틸스틸베스트롤(diethylstilbestrol; Stilbestrol; Distilbene ...) C18H20O2
라베프라졸(rabeprazole; Rebeprazole sodium; 117976-89-3 ...) C18H21N3O3S
코데인(codeine; Methylmorphine; Codicept ...) C18H21NO3
하이드로코돈(HYDROCODONE; Dihydrocodeinone; Hydrocodon ...) C18H21NO3
옥시코돈(oxycodone; Dihydrone; Dihydroxycodeinone ...) C18H21NO4
페녹시벤자민(phenoxybenzamine; Dibenyline; Dibenzyran ...) C18H22ClNO
데시프라민(desipramine; Norimipramine; Desmethylimipramine ...) C18H22N2
시클리진(CYCLIZINE; Marezine; Nautazine ...) C18H22N2
트리메프라진(trimeprazine; Methylpromazine; Alimemazine ...) C18H22N2S
에스트론(estrone; folliculin; Theelin ...) C18H22O2
세포티암(cefotiam; Cefotiamum; Cefotiamum [INN-Latin] ...) C18H23N9O4S3
오르페나드린(orphenadrine; Disipal; o-Methyldiphenhydramine ..._ C18H23NO
도부타민(dobutamine; racemic-Dobutamine; Dobutrex ...) C18H23NO3
게네사(Genesa; ARBUTAMINE; Arbutaminum ...) C18H23NO4
키트릴(Kytril; Granisetron base; Granisetronum [INN-Latin] ...) C18H24N4O
에스트라디올(estradiol; beta-Estradiol; 17beta-Estradiol ...) C18H24O2
에스트리올(estriol; Oestriol; Estratriol ...) C18H24O3
삭사글립틴(Saxagliptin; Onglyza; BMS-477118 ...) C18H25N3O2
d-메토르판(d-Methorphan; dextromethorphan; Delsym ...) C18H25NO
클로로퀸(chloroquine; Aralen; Artrichin ...) C18H26ClN3
하이드로클로로퀸(hydroxychloroquine; Oxichlorochinum; Oxychlorochin ...) C18H26ClN3O
디클로닌(dyclonine; Dyclocaine; Dyclocainum ...) C18H27NO2
부피바카인(bupivacaine; Marcaine; Sensorcaine ...) C18H28N2O
레보부피바카인(Levobupivacaine; L(-)-Bupivacaine; (S)-bupivacaine) ... C18H28N2O
아세부톨롤(acebutolol; Acetobutolol; Neptal ...) C18H28N2O4
밤부테롤(Bambuterol; Bambec; Bambuterolum ...) C18H29N3O5
펜부톨롤(penbutolol; Betapressin; Levatol ...) C18H29NO2
베탁솔롤(betaxolol; Betoptic; Betaxololum ...) C18H29NO3
비소프롤롤(BISOPROLOL; Concor; Zebeta ...) C18H31NO4
카나마이신(KANAMYCIN A; kanamycin; Kanamycin Base ...) C18H36N4O11
제폴레스타트(ZOPOLRESTAT; CP-73850; 110703-94-1 ...) C19H12F3N3O3S
디쿠마롤(dicumarol; dicoumarol; Bishydroxycoumarin ...) C19H12O6
아세노코우마롤(ACENOCOUMAROL; Acenocoumarin; Nicoumalone ...) C19H15NO6
인도메타신(indomethacin; indometacin; Indocin ...) C19H16ClNO4
워파린(warfarin; Coumafene; Coumadin ...) C19H16O4
디클록사실린(dicloxacillin; Dicloxacycline; Dynapen ...) C19H17Cl2N3O5S
부토코나졸(Butoconazole; Butoconazolum; Butoconazol ...) C19H17Cl3N2S
플루클록사실린(Flucloxacillin; FLOXACILLIN; Floxapen ...) C19H17ClFN3O5S
프라제팜(prazepam; Demetrin; Lysanxia ...) C19H17ClN2O
올나프테이트(tolnaftate; Tinactin; Aftate ...) C19H17NOS
클록사실린(cloxacillin; Cloxacilline; Cloxacillinum ...) C19H18ClN3O5S
리바록사반(Rivaroxaban; Xarelto; 366789-02-8 ...) C19H18ClN3O5S
아디나졸람(ADINAZOLAM; Deracyn; Adinazolamum ...) C19H18ClN5
데슬로라타딘(Desloratadine; Clarinex; Descarboethoxyloratadine ...) C19H19ClN2
펜인다민(Phenindamine; Thephorin; Nolahist ...) C19H19N
옥사실린(oxacillin; Oxazocillin; MPI-penicillin ...) C19H19N3O5S
닐바디핀(nilvadipine; Escor; Nivadil ...) C19H19N3O6
폴산(folic acid; Folate; Folvite ...) C19H19N7O6
케토티펜(ketotifen; Ketotifene; Ketotifene [INN-French] ...) C19H19NOS
베자피브레이트(bezafibrate; Bezalip; Cedur ...) C19H20ClNO4
파록세틴(paroxetine; Paxil; Aropax ...) C19H20FNO3
페닐부타존(phenylbutazone; Butazolidin; Diphenylbutazone ...) C19H20N2O2
피오글리타존(Pioglitazone; Actos; Pioglitazona ...) C19H20N2O3S
노르트립틸린(nortriptyline; Sensaval; Noritren ...) C19H21N
프로트립틸린(protriptyline; Amimetilina; Protryptyline ...) C19H21N
졸피뎀(zolpidem; Lorex; Zolpidemum [Latin] ...) C19H21N3O
이스라디핀(isradipine; DynaCirc; Lomir ...) C19H21N3O5
피렌제핀(pirenzepine; Pirenzepin; Gastrozepin ...) C19H21N5O2
프라조신(prazosin; Furazosin; Minipress ...) C19H21N5O4
날록손(naloxone; l-Naloxone; n-Allylnoroxymorphone ...) C19H21NO4
트라조돈(trazodone; Beneficat; Trazalon ...) C19H22ClN5O
스파플록사신(sparfloxacin; Zagam; CI-978 ...) C19H22F2N4O3
그레파플록사신(Grepafloxacin; Raxar; Grepafloxacin [INN] ...) C19H22FN3O3
가티플록사신(Gatifloxacin; Tequin; Zymar ...) C19H22FN3O4
액티딜(Actidil; triprolidine; Myidyl ...) C19H22N2
아세프로메타진(Acepromethazine; Aceprometazine; Aceprometazina ...) C19H22N2OS
클로미프라민(clomipramine; Chlorimipramine; Hydiphen ...) C19H23ClN2
에르고메트린(Ergometrine; ERGONOVINE; Ergobasine ...) C19H23N3O2
헤타실린(hetacillin; Versapen; Hetacillinum ...) C19H23N3O4S
트리메트렉세이트(trimetrexate; CI-898; Trimetrexatum [INN-Latin] ...) C19H23N5O3
디페닐피랄린(diphenylpyraline; Allergen; Belfene ...) C19H23NO
레복세틴(Reboxetine; Esreboxetine; Davedax ...) C19H23NO3
이미프라민(imipramine; Imidobenzyle; Melipramine ...) C19H24N2
프라지콴텔(praziquantel; Biltricide; Droncit ...) C19H24N2O2
라베탈롤(labetalol; Labetolol; Albetol ...) C19H24N2O3
포르모테롤(formoterol; Oxis; Foradile ...) C19H24N2O4
에토프로파진(ethopropazine; Parsidol; Profenmine ...) C19H24N2S
펜타미딘(pentamidine; Pentacarinat; 100-33-4 ...) C19H24N4O2
세페핌(cefepime; Maxipime; Axepim ...) C19H24N6O5S2
테스톨락톤(testolactone; Teslac; Fludestrin ...) C19H24O3
보르테조미브(Bortezomib; PS-341; 179324-69-7 ...) C19H25BN4O4
테라조신(terazosin; Terazosine; Flumarc ...) C19H25N5O4
레발로르판(levallorphan; Naloxiphan; Lorfan ...) C19H25NO
페골리드(pergolide; Permax; Pergolidum [INN-Latin] ...) C19H26N2S
도페틸리드(Dofetilide; Tikosyn; Dofetilida ...) C19H27N3O5S2
다피프라졸(Dapiprazole; Dapiprazol; Glamidolo ...) C19H27N5
알푸조신(alfuzosin; Alfuzosinum; Alfusosine ...) C19H27N5O4
펜타조신(pentazocine; Pentazocaine; Liticon ...) C19H27NO
테트라베나진(TETRABENAZINE; Nitoman; Rubigen ...) C19H27NO3
테스토스테론(testosterone; Androderm; Testoderm ...) C19H28O2
시크리민(cycrimine; Pagitane; Cicrimina ...) C19H29NO
프로시클리딘(procyclidine; Tricyclamol; Arpicolin ...) C19H29NO
디피베프린(dipivefrin; Dipivefrine; Propine ...) C19H29NO5
옥산드롤론(OXANDROLONE; Oxandrin; Anavar ...) C19H30O3
페린도프릴(PERINDOPRIL; Coversyl; ACEON ...) C19H32N2O5
페르헥실린(PERHEXILINE; Perhexilene; 2-(2,2-Dicyclohexylethyl)piperidine ...) C19H35N
디시클로민(dicyclomine; Dicycloverin; Dicycloverine ...) C19H35NO2
이오디파미드IODIPAMIDE; Adipiodone; Cholografin ... C20H14I6N2O6
에트라비린(Etravirine; Intelence; TMC-125 ...) C20H15BrN6O
세르타코나졸(Sertaconazole; Sertaconazol [Spanish]; Sertaconazolum [Latin] ...) C20H15Cl3N2OS
트로바플록사신(Trovafloxacin; Trovan; TVFX ...) C20H15F3N4O3
목사락탐(moxalactam; Latamoxef; Lamoxactam ...) C20H20N6O9S
페노피브레이트(fenofibrate; Lipanthyl; Antara ...) C20H21ClO4
에시탈로프람(Escitalopram; (S)-Citalopram; S(+)-Citalopram ...) C20H21FN2O
시탈로프람(citalopram; Nitalapram; Cipram ...) C20H21FN2O
시클로벤자프린(cyclobenzaprine; Flexeril; Proheptatriene ...) C20H21N
알림타(Alimta; Pemetrexed [INN:BAN]; HSDB 7316 ...) C20H21N5O6
세포라니드(CEFORANIDE; Precef; Ceforanido ...) C20H21N7O6S2
아모디아퀸(amodiaquine; Amodiaquin; Camoquine ...) C20H22ClN3O
아자타딘(AZATADINE; Optimine; Azatadine maleate ...) C20H22N2
메토트렉세이트(methotrexate; Amethopterin; Rheumatrex ...) C20H22N8O5
아미트립틸린(amitriptyline; Damilen; Elavil ...) C20H23N
마프로틸린(maprotiline; Deprilept; Maprotylina [Polish] ...) C20H23N
날트렉손(naltrexone; Celupan; Vivitrex ...) C20H23NO4
메틱사트(Methixart; Metixene; METHIXENE ...) C20H23NS
프로클로르페라진(prochlorperazine; Compazine; Prochlorperazin ...) C20H24ClN3S
디메틴딘(DIMETHINDENE; Dimetindene; Forhistal ...) C20H24N2
리카이니드(Ricainid; INDECAINIDE; Ricainide ...) C20H24N2O
니솔디핀(nisoldipine; Sular; Nisocor ...) C20H24N2O6
루칸톤(LUCANTHONE; Lucanthon; Tixantone ...) C20H24N2OS
프로피마진(propiomazine; Phenoctyl; Propionylpromethazine ...) C20H24N2OS
에티닐 에스트라디올(ethinyl estradiol; Ethynylestradiol; Ethinyloestradiol ...) C20H24O2
엑스메스탄(EXEMESTANE; Aromasin; Exemestance ...) C20H24O2
소베티롬(Sobetirome; GC-1; QRX-431 ...) C20H24O4
암로디핀(amlodipine; Amlodis; Amlocard ...) C20H25ClN2O5
리세르지드(Lysergide; Lysergamid; LYSERGIC ACID DIETHYLAMIDE ...) C20H25N3O
메틸에르고노빈(methylergonovine; Methylergobasin; Methylergometrin ...) C20H25N3O2
티아가빈(tiagabine; Tiagabinum [INN-Latin]; Tiagabina [INN-Spanish] ...) C20H25NO2S2
킬로밀라스트(Cilomilast; Ariflo; 153259-65-5 ...) C20H25NO4
트리미프라민(trimipramine; Trimeprimine; Sapilent ...) C20H26N2
리서라이드(LISURIDE; Lysuride; lisuride maleate ...) C20H26N4O
노르에씬드론(norethindrone; Norethisterone; Micronor ...) C20H26O2
실로스타졸(cilostazol; Pletal; Pletaal ...) C20H27N5O2
글리속세피드(Glisoxepide; Glisoxepid; Glisepin ...) C20H27N5O5S
트릴로스탄(Trilostane; Modrastane; Modrenal ...) C20H27NO3
베반톨롤(Bevantolol; Bevantololum; Bevantololum [INN-Latin] ...) C20H27NO4
옥시펜시클리민(oxyphencyclimine; Manir; Oxiphencycliminum ...) C20H28N2O3
레미펜타닐(REMIFENTANIL; Remifentanyl; Ultiva ...) C20H28N2O5
탐설로신(TAMSULOSIN; Flomax; 106133-20-4 ...) C20H28N2O5S
일로마스타트(Ilomastat; Galardin; GM 6001 ...) C20H28N4O4
레티노산(Retinoic acid; tretinoin; Vitamin A acid ...) C20H28O2
플루옥시메스테론(fluoxymesterone; Fluoxymestrone; Halotestin ...) C20H29FO3
디부카인(dibucaine; Cinchocaine; Nupercainal ...) C20H29N3O2
레티놀(retinol; Vitamin A; all-trans-Retinol ...) C20H30O
팀노돈산(Timnodonic acid; Eicosapentaenoic acid; Icosapent ...) C20H30O2
트리헥시페니딜(trihexyphenidyl; Benzhexol; Triphenidyl ...) C20H31NO
아데플로어 디피복실(ADEFOVIR DIPIVOXIL; Hepsera; Preveon ...) C20H32N5O8P
디노프로스톤(Dinoprostone; Prostaglandin E2; PGE2 ...) C20H32O5
디노프로스트(dinoprost; prostaglandin F2alpha; amoglandin ...) C20H34O5
알프로스타딜(alprostadil; Prostaglandin E1; Caverject ...) C20H34O5
이부틸리드(Ibutilide; Ibutilidum [INN-Latin]; Corvert ...) C20H36N2O3S
소라페니브(Sorafenib; Nexavar; 284461-73-0 ...) C21H16ClF3N4O3
페르메트린(Permethrin; Transpermethrin; Elimite ...) C21H20Cl2O3
플라보피리돌(Flavopiridol; Alvocidib; FLAVO ...) C21H20ClNO5
지프라시돈(Ziprasidone; Geodon; Zeldox ...) C21H21ClN4OS
시프로헵타딘(CYPROHEPTADINE; Eiproheptadine; Periactin ...) C21H21N
나프티핀(Naftifine; Naftifin; Naftifina ...) C21H21N
나자로텐(tazarotene; Tazorac; Zorac ...) C21H21NO2S
나프실린(nafcillin; Naphcillin; Nafcilin-1 ...) C21H22N2O5S
랄티트렉스드(Raltitrexed; Tomudex; ZD1694 ...) C21H22N4O6S
플루라제팜(flurazepam; Dalmane; Dalmadorm ...) C21H23ClFN3O
할로페리돌(haloperidol; Haldol; Aloperidol ...) C21H23ClFNO2
페리시아진(periciazine; PERICYAZINE; Propericiazine ...) C21H23N3OS
올로파타딘(Olopatadine; Patanol; Opatanol ...) C21H23NO3
트리플루오페라진(trifluoperazine; Trifluperazine; Trifluoroperazine ...) C21H24F3N3S
목시플록사신(moxifloxacin; Vigamox; Avelox I.V. ...) C21H24FN3O4
세티리진(cetirizine; Virlix; Cetryn ...) C21H25ClN2O3
테르비나핀(terbinafine; Lamisil; Lamasil ...) C21H25N
퀘티아핀(quetiapine; Seroquel; 111974-69-7 ...) C21H25N3O2S
메즐로실린(MEZLOCILLIN; Mezlin; Mezlocilina ...) C21H25N5O8S2
페르페나진(perphenazine; Trilafon; Perfenazine ...) C21H26ClN3OS
클레마스틴(clemastine; Mecloprodin; Meclastin ...) C21H26ClNO
니모디핀(nimodipine; Nimotop; Periplum ...) C21H26N2O7
메소리다진(mesoridazine; Lidanar; Serentil ...) C21H26N2OS2
티오리다진(thioridazine; Mellaril; Melleril ...) C21H26N2S2
메스트라놀(mestranol; Devocin; Norquen ...) C21H26O2
프레드니손(prednisone; Deltasone; Meticorten ...) C21H26O5
하이드록시진(hydroxyzine; Hychotine; Hydroxine ...) C21H27ClN2O2
트리암시놀론(triamcinolone; Fluoxyprednisolone; Aristocort ...) C21H27FO6
바캄피실린(bacampicillin; Penglobe; Bacampicilline ...) C21H27N3O7S
글리피지드(glipizide; Glucotrol; Glydiazinamide ...) C21H27N5O4S
디페니돌(Difenidol; DIPHENIDOL; Vontrol ...) C21H27NO
메타돈(methadone; Adanon; Dolophine ...) C21H27NO
프로파페논(propafenone; Rythmol; Propafenona ...) C21H27NO3
레보노르게스트렐(Levonorgestrel; Mirena; D-Norgestrel ...) C21H28O2
디드로게스테론(dydrogesterone; Isopregnenone; Hydrogesterone ...) C21H28O2
프레드니솔론(prednisolone; Meticortelone; Metacortandralone ...) C21H28O5
알도스테론(ALDOSTERONE; Aldocortin; Electrocortin ...) C21H28O5
플루드로코르티손(fludrocortisone; Fluohydrisone; Fluorocortisol ...) C21H29FO5
디소피라미드(disopyramide; Dicorantil; Ritmodan ...) C21H29N3O
비페리덴(biperiden; Akineton; Biperidene ...) C21H29NO
드로나비놀(Dronabinol; Marinol; Deltanyne ...) C21H30O2
프로게스테론(progesterone; Crinone; Luteohormone ...) C21H30O2
하이드로코르티손(hydrocortisone; Cortisol; Cortef ...) C21H30O5
리시노프릴(lisinopril; Prinivil; Zestril ...) C21H31N3O5
부스피론(buspirone; Ansial; Buspirona ...) C21H31N5O2
알펜타닐(ALFENTANIL; Alfentanyl; Alfenta ...) C21H32N6O3
옥시페노늄(oxyphenonium; Methacin; Oxiphenonum ...) C21H34NO3+
헤마베이트(Hemabate; C21H36O5; 15-Methyl-PGF2alpha ...) C21H36O5
크로트리마졸(clotrimazole; Lotrimin; Mycelex ...) C22H17ClN2
비포나졸(bifonazole; Mycospor; Trifonazole ...) C22H18N2
릴피브린(Rilpivirine; TMC278; TMC 278 ...) C22H18N6
타달라필(Tadalafil; Cialis; Tadanafil ...) C22H19N3O4
리모나반트(Rimonabant; Acomplia; Zimulti ...) C22H21Cl3N4O
시나칼셋(Cinacalcet; 226256-56-0; Cinacalcet [INN] ...) C22H22F3N
드로페리돌(droperidol; Droleptan; Inapsine ...) C22H22FN3O2
세프타지딤(ceftazidime; Fortaz; ceftazidima ...) C22H22N6O7S2
포도필로톡신(podophyllotoxin; Podofilox; Condylox ...) C22H22O8
로라타딘(loratadine; Claritin; Loratidine ...) C22H23ClN2O2
로사르탄(losartan; Lortaan; Hyzaar ...) C22H23ClN6O
네스부비르(Nesbuvir; HCV-796; Nesbuvir (USAN) ...) C22H23FN2O5S
에르로티닙(Erlotinib; 183321-74-6; N-(3-Ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine ...) C22H23N3O4
반데타닙(Vandetanib; Zactima; 443913-73-3 ...) C22H24BrFN4O2
게피티닙(Gefitinib; Iressa; 184475-35-2 ...) C22H24ClFN4O3
아젤라스틴(azelastine; Azelastinum [INN-Latin]; Azelastina [INN-Spanish] ...) C22H24ClN3O
돔페리돈(domperidone; Motilium; Nauzelin ...) C22H24ClN5O2
주클로펜틱솔(Zuclopenthixol; Clopixol; Zuclopentixol [Spanish] ...) C22H25ClN2OS
네비볼롤(Nebivolol; Nebilet; Lobivon ...) C22H25F2NO4
모리시진(MORICIZINE; Moracizine; Ethmozine ...) C22H25N3O4S
에르타페넴(Ertapenem; Invanz; Ertapenem (INN) ...) C22H25N3O7S
타미바로텐(Tamibarotene; Am 80; Tamibaro ...) C22H25NO3
다사티닙(Dasatinib; Sprycel; BMS-354825 ...) C22H26ClN7O2S
플루페나진(FLUPHENAZINE; Triflumethazine; Fluorfenazine ...) C22H26F3N3OS
엘레트립탄(Eletriptan; Relpax; eletriptanum ...) C22H26N2O2S
딜티아젬(diltiazem; Cardizem; Anoheal ...) C22H26N2O4S
시프로테론(cyproterone; Gen-Cyproterone; CyPat ...) C22H27ClO3
수니티닙(Sunitinib; Sutent; SU-11248 ...) C22H27FN4O2
다나졸(danazol; Danocrine; Cyclomen ...) C22H27NO2
아미넵틴(Amineptine; Amineptin; Amineptino ...) C22H27NO2
펜타닐(fentanyl; Duragesic; Fentanest ...) C22H28N2O
아닐레리딘(ANILERIDINE; Alidine; Leritin ...) C22H28N2O2
에토니타젠(Etonitazene; Etonitazine; Etonitazinum ...) C22H28N4O3
미톡산트론(mitoxantrone; Mitozantrone; Dihydroxyanthraquinone ...) C22H28N4O6
델라비르딘(Delavirdine; Rescriptor; 136817-59-9 ...) C22H28N6O3S
데속시메타손(desoximetasone; Topicort; Desoximetasona ...) C22H29FO4
플루오로메톨론(fluorometholone; Oxylone; Fluormetholone ...) C22H29FO4
덱사메타손(dexamethasone; Maxidex; Dexamethazone ...) C22H29FO5
파라메타손(paramethasone; Cassenne; Cortiden ...) C22H29FO5
베타메타손(betamethasone; Flubenisolone; Betadexamethasone ...) C22H29FO5
티에틸파라진(thiethylperazine; Torecan; ETHYLTHIOPERAZINE ...) C22H29N3S2
클로르헥시딘(chlorhexidine; Tubulicid; Hexadol ...) C22H30Cl2N10
아프린딘(APRINDINE; Aprinidine; Aprindin ...) C22H30N2
서펜타닐(SUFENTANIL; Chronogesic; Sufentanyl ...) C22H30N2O2S
스피라프릴(Spirapril; Renormax; Sandopril ...) C22H30N2O5S2
실데나필(sildenafil; Revatio; 139755-83-2 ...) C22H30N6O4S
데소게스트렐(DESOGESTREL; Cerazette; desogen ...) C22H30O
메틸프레드니솔론(methylprednisolone; Medrol; Medrone ...) C22H30O5
실라자프릴(cilazapril; Inhibace; Cilazaprilum [Latin] ...) C22H31N3O5
옥시부티닌(oxybutynin; Oxytrol; Ditropan ...) C22H31NO3
벤즈퀴나미드(benzquinamide; Quantril; Emete-con ...) C22H32N2O5
메드리손(medrysone; Hydroxymesterone; Medritonic ...) C22H32O3
테스토스테론 프로피오네이트(testosterone propionate; Agovirin; Testex ...) C22H32O3
포르스콜린(forskolin; Colforsin; Coleonol ...) C22H34O7
티로피반(tirofiban; Aggrastat; Tirofiban [BAN:INN] ...) C22H36N2O5S
미소프로스톨(misoprostol; Cytotec; Arthrotec ...) C22H38O5
아미카신(amikacin; Amicacin; Amikavet ...) C22H43N5O13
1-도코사놀(1-DOCOSANOL; Behenyl alcohol; Docosanol ...) C22H46O
브레퀴나르(Brequinar; 96187-53-0; brequinarum [Latin] ...) C23H15F2NO2
설핀피라존(sulfinpyrazone; Sulphinpyrazone; Anturane ...) C23H20N2O3S
클로로트리아니센(chlorotrianisene; Chlortrianisestrol; Chlortrianizen ...) C23H21ClO3
타소사르탄(TASOSARTAN; 145733-36-4; Verdia ...) C23H21N7O
토포테칸(topotecan; Hycamtin; Hycamptamine ...) C23H23N3O5
독사조신(doxazosin; Doxazosinum; Doxazosina ...) C23H25N5O5
아리피프라졸(Aripiprazole; Abilify; Abilitat ...) C23H27Cl2N3O2
리스페리돈(risperidone; Risperdal; Risperidal ...) C23H27FN4O2
팔리페리돈(Paliperidone; Invega; 9-Hydroxyrisperidone ...) C23H27FN4O3
부테나핀(butenafine; Butenafina; Butenafinum ...) C23H27N
피페라실린(piperacillin; Pipracil; Pipercillin ...) C23H27N5O7S
글리부리드(glyburide; Glibenclamide; Glybenclamide ...) C23H28ClN3O5S
시나루카스트(Cinalukast; CHEBI:126598; Cinalukast [USAN:INN] ...) C23H28N2O3S
포라사르탄(Forasartan; Forasartan (USAN/INN); UNII-065F7WPT0B ...) C23H28N8
시사프리드(cisapride; Propulsid; Acenalin ...) C23H29ClFN3O4
틸로틱센(Tiotixene; Navane; cis-Thiothixene ...) C23H29N3O2S2
메파크린(mepacrine; quinacrine; atabrine ...) C23H30ClN3O
프로판텔린(propantheline; Propanthelinium; Propanthelinum ...) C23H30NO3+
메타딜 아세테이트(Methadyl acetate; Acetylmethadol; ALPHACETYLMETHADOL...) C23H31NO2
레바세틸메타돌(Levacetylmethadol; Levomethadyl acetate; LAAM ...) C23H31NO2
노르게스티메이트(NORGESTIMATE; Dexnorgestrel acetime; Ortho-Prefest ...) C23H31NO3
마이코페놀레이트 모페틸(mycophenolate mofetil; CellCept; Munoloc ...) C23H31NO7
라미프릴(ramipril; Tritace; Altace ...) C23H32N2O5
바르데나필(Vardenafil; Levitra; 224785-90-4 ...) C23H32N6O4S
피나스테라이드(finasteride; Proscar; Propecia ...) C23H36N2O2
프라바스타틴(pravastatin; Pravastatine [French]; Pravastatinum [Latin] ...) C23H36O7
파로모마이신(paromomycin; Aminosidin; Paramomycin Sulfate ...) C23H45N5O14
네오마이신(neomycin; NEOMYCIN B; Framycetin ...) C23H46N6O13
칸데사르탄candesartan; Blopress; 139481-59-7 ... C24H20N6O3
에제티미브(Ezetimibe; Zetia; Ezetrol ...) C24H21F2NO3
에리박사반(eribaxaban; PD-0348292; 536748-46-6 ...) C24H22ClFN4O4
알레글리타자르(Aleglitazar; Aleglitazar (USAN); 475479-34-6 ...) C24H23NO5S
플라복세이트(flavoxate; Urispas; Flavoxato ...) C24H25NO4
니세로골린(nicergoline; Nicotergoline; Nimergoline ...) C24H26BrN3O3
세르틴돌(SERTINDOLE; SerLect; Serdolect ...) C24H26ClFN4O
카르베디롤(carvedilol; Coreg; Carvedilolum ...) C24H26N2O4
트로글리타존(troglitazone; Rezulin; Prelay ...) C24H27NO5S
베나제프릴(benazepril; Benazeprilum [Latin]; benazapril ...) C24H28N2O5
벡사로텐(Bexarotene; Targretin; Targrexin ...) C24H28O2
발사르탄(valsartan; Diovan; 137862-53-4 ...) C24H29N5O3
도네페질(donepezil; Eranz; 120014-06-4 ...) C24H29NO3
플루오시놀론(FLUOCINOLONE ACETONIDE; Synandone; Fluonid ...) C24H30F2O6
독사프람(doxapram; Dopram; 309-29-5 ...) C24H30N2O2
드로스피레논(Drospirenone; Dihydrospirorenone; Dehydospirorenone ...) C24H30O3
로테프레드놀(Loteprednol etabonate; Lotemax; Alrex ...) C24H31ClO7
플루니솔리드(flunisolide; Nasalide; Aerobid ...) C24H31FO6
카르페나진(Carphenazine; Carfenazine; Carphenazin ...) C24H31N3O2S
에티노디올(ETHYNODIOL DIACETATE; Continuin; Femulen ...) C24H32O4
스피로놀락톤(spironolactone; Aldactone; Verospiron ...) C24H32O4S
데소니드(DESONIDE; DesOwen; Tridesilon ...) C24H32O6
라놀라진(RANOLAZINE; Ranexa; 95635-55-5 ...) C24H33N3O4
베프리딜(bepridil; Bepadin; Vascor ...) C24H34N2O
트라돌라프린(trandolapril; Mavik; Gopten ...) C24H34N2O5
글리메피리드(glimepiride; Amaryl; Amarel ...) C24H34N4O5S
Org-6216; Vexol (TN); AC1NSKKX ... C24H34O3
나빌론(Nabilone; Cesamet; 51022-71-0 ...) C24H36O3
로바스타틴(lovastatin; mevinolin; Mevacor ...) C24H36O5
디피리다몰(dipyridamole; Persantin; Curantyl ...) C24H40N8O4
케노데옥시콜산(chenodeoxycholic acid; Chenodiol; Chenix ...) C24H40O4
우르소디올(ursodiol; URSODEOXYCHOLIC ACID; Actigall ...) C24H40O4
아픽사반(Apixaban; 503612-47-3; Eliquis ...) C25H25N5O4
메클리진(meclizine; Meclozine; Parachloramine ...) C25H27ClN2
이르베사르탄(irbesartan; Avapro; Aprovel ...) C25H28N6O
아미오다론(amiodarone; Cordarone; Amiodarona ...) C25H29I2NO3
퀴나프릴(quinapril; Quinaprilum [Latin]; Quinaprilum ...) C25H30N2O5
플루티카손(FLUTICASONE PROPIONATE; Cutivate; Flonase ...) C25H31F3O5S
클로베타솔 프로피오네이트(CLOBETASOL PROPIONATE; Clobex; Embeline ...) C25H32ClFO5
네파조돈(nefazodone; Nefazodonum [Latin]; Nefazodona [Spanish] ...) C25H32ClN5O2
퀴네스트롤(QUINESTROL; Estrovis; Estrovister ...) C25H32O2
암프레나비르(amprenavir; Agenerase; Prozei ...) C25H35N3O6S
포삼프레나비르(Fosamprenavir; Telzir; Fosamprenavir [INN] ...) C25H36N3O9PS
우데나필(Udenafil; Zydena; DA-8159 ...) C25H36N6O4S
살메테롤(Salmeterol; Astmerole; Serevent ...) C25H37NO4
비마토프로스트(Bimatoprost; Lumigan; Latisse ...) C25H37NO4
플루나리진(flunarizine; Sibelium; Flunarizinum [INN-Latin] ...) C26H26F2N2
이다루비신(IDARUBICIN; Idamycin; idarubicin hydrochloride ...) C26H27NO9
케토덤(Ketoderm; Panfungol; Orifungal M ...) C26H28Cl2N4O4
주클로미펜(Zuclomiphene; Cisclomiphene; Zuclomifene ...) C26H28ClNO
토레미펜(toremifene; Acapodene; Farestone ...) C26H28ClNO
시나리진(cinnarizine; Stugeron; Dimitronal ...) C26H28N2
알미트린(ALMITRINE; Almitrin; Vectarion ...) C26H29F2N7
레보카바스틴(levocabastine; Livostin; Levocabastinum [Latin] ...) C26H29FN2O2
니카르디핀(nicardipine; Nicardipinum [INN-Latin]; Nicardipino [INN-Spanish] ...) C26H29N3O6
타목시펜(tamoxifen; Crisafeno; Diemon ...) C26H29NO
할로판트린(Halofantrine; Halfan; Halofantrine [USAN] ...) C26H30Cl2F3NO
테르코나졸(terconazole; Triaconazole; Terazol ...) C26H31Cl2N5O3
디플로라손 디아세테이트(Diflorasone diacetate; Florone; Psorcon ...) C26H32F2O7
플루오시노니드(fluocinonide; Lidex; Fluocinolide ...) C26H32F2O7
세리바스타틴(cerivastatin; Lipobay; cerivastatin acid ...) C26H34FNO5
트라보프로스트(Travoprost; Travatan; Travatan Z ...) C26H35F3O6
카베르골린(cabergoline; Dostinex; Cabaser ...) C26H37N5O2
머피로신(Mupirocin; Pseudomonic acid; Bactroban ...) C26H44O9
클로파지민(clofazimine; Lamprene; Lampren ...) C27H22Cl2N4
보센탄(Bosentan; Tracleer; 147536-97-8 ...) C27H29N5O6S
다우노루비신(daunorubicin; Daunomycin; Rubidomycin ...) C27H29NO10
독소루비신(doxorubicin; Adriamycin; Adriblastina ...) C27H29NO11
글리퀴돈(Gliquidone; Glurenorm; glikvidon ...) C27H33N3O6S
모엑시프릴(MOEXIPRIL; Moexiprilum [INN-Latin]; 103775-10-6 ...) C27H34N2O7
로코르텐(Locorten; FLUMETHASONE PIVALATE; Locacorten ...) C27H36F2O6
레파글리니드(Repaglinide; Prandin; NovoNorm ...) C27H36N2O4
다루나비르(Darunavir; Prezista; TMC-114 ...) C27H37N3O7S
베라파밀(VERAPAMIL; Iproveratril; Cordilox ...) C27H38N2O4
파리칼시톨(Paricalcitol; Zemplar; 19-Nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 ...) C27H44O3
라록시펜(raloxifene; Keoxifene; Raloxifenum [Latin] ...) C28H27NO4S
아다팔렌(ADAPALENE; Differin; Adaferin ...) C28H28O3
피목지드(pimozide; Orap; Opiran ...) C28H29F2N3O
다리페나신(Darifenacin; Emselex; CHEBI:391960 ...) C28H30N2O2
아스테미졸(astemizole; Hismanal; Alermizol ...) C28H31FN4O
부킬리진(Buclizine; Vibazine; Histabuticine ...) C28H33ClN2
암시노니드(amcinonide; Cyclocort; amcinonida ...) C28H35FO7
플러릭사포르(Plerixafor; Mozobil; AMD3100 ...) C28H54N8
라파티닙(Lapatinib; Tykerb; 231277-92-2 ...) C29H26ClFN4O4S
올메사르탄 메독시밀(Olmesartan medoxomil; Benicar; 144689-63-4 ...) C29H30N6O6
플루스피릴렌(Fluspirilene; Redeptin; Imap ...) C29H31F2N3O
이마티닙(Imatinib; 152459-95-5; sti-571 ...) C29H31N7O
에토포시드(etoposide; VePesid; Lastet ...) C29H32O13
로페라미드(loperamide; Ioperamide; Loperacap ...) C29H33ClN2O2
미페프리스톤(mifepristone; Mifeprex; Mifegyne ...) C29H35NO2
미베프라딜(Mibefradil; Posicor; Mibefradil [INN:BAN] ...) C29H38FN3O3
마라비록(Maraviroc; Celsentri; Selzentry ...) C29H41F2N5O
카녹사트릴(Candoxatril; CHEBI:3353; AC1NSFYL ...) C29H41NO7
올리스타트(orlistat; Xenical; Tetrahydrolipstatin ...) C29H53NO5
리비도마이신 A(lividomycin A; Lividomycin; Quintomycin B ...) C29H55N5O18
디페녹실레이트(DIPHENOXYLATE; Difenossilato [DCIT]; Difenoxilato ...) C30H32N2O2
알리스키렌(Aliskiren; Rasilez; Tekturna ...) C30H53N3O6
티프라나비르(Tipranavir; Aptivus; PNU-140690 ...) C31H33F3N2O5S
자피르루카스트(zafirlukast; Accolate; 107753-78-6 ...) C31H33N3O6S
도라마피모드(Doramapimod; BIRB-796; BIRB 796 ...) C31H37N5O3
프로부콜(probucol; Lorelco; Biphenabid ...) C31H48O2S2
푸시디산(fusidic acid; Fusidine; Ramycin ...) C31H48O6
코니밥탄(Conivaptan; YM 087; YM087 ...) C32H26N4O2
데세르피딘(DESERPIDINE; Harmonyl; Raunormine ...) C32H38N2O8
펙소페나딘(fexofenadine; Carboxyterfenadine; Terfenadine-COOH ...) C32H39NO4
브로모크립틴(bromocriptine; Bromocriptin; Bromocryptine ...) C32H40BrN5O5
테르페나딘(terfenadine; Seldane; Triludan ...) C32H41NO2
넬피나비르(nelfinavir; 159989-64-7; AG1343 ...) C32H45N3O4S
풀베스트란트(Fulvestrant; Faslodex; ICI 182,780 ...) C32H47F5O3S
텔미사르탄(Telmisartan; Micardis; Pritor ...) C33H30N4O2
아토르바스타틴(atorvastatin; Cardyl; Sotis ...) C33H35FN2O5
에르고타민(Ergotamin; Ergostat; Gynergen ...) C33H35N5O5
디하이드로에르고타민(dihydroergotamine; Ergomimet; Orstanorm ...) C33H37N5O5
이리노테칸(irinotecan; Camptosar; (+)-Irinotecan ...) C33H38N4O6
레세르핀(reserpine; Serpasil; Serpalan ...) C33H40N2O9
몬텔루카스트(montelukast; Montair; Singular ...) C35H36ClNO3S
이트라코나졸(itraconazole; Sporanox; Oriconazole ...) C35H38Cl2N8O4
레시나민(rescinnamine; Rescinnamin; Moderil ...) C35H42N2O9
에날키렌(ENALKIREN; Enalquireno; Abbott-64662 ...) C35H56N6O6
레르카니디핀(Lercanidipine; Lercanidipine [INN]; masnidipine ...) C36H41N3O6
인디나비르(indinavir; Compound J; Crixivan ...) C36H47N5O4
투보쿠라린(tubocurarine; d-Tubocurarine; Tubocurarin ...) C37H41N2O6+
로피나비르(Lopinavir; Aluviran; ABT-378 ...) C37H48N4O5
리토나비르(ritonavir; Norvir; Norvir Sec ...) C37H48N6O5S2
에리트로마이신(erythromycin; Erythromycin A; Erymax ...) C37H67NO13
아타자나비르(Atazanavir; Latazanavir; Zrivada ...) C38H52N6O7
디지톡신(digitoxin; Digitoxoside; Crystodigin (TN) ...) C41H64O13
트롤린도마이신(TROLEANDOMYCIN; Triacetyloleandomycin; Matromicina ...) C41H67NO15
류코마이신 A3(Leucomycin A3; Turimycin A5; josamycin ...) C42H69NO15
리팍시민(Rifaximin; Rifaxidin; Xifaxan ...) C43H51N3O11
도세탁셀(docetaxel; Taxotere; Docetaxel anhydrous ...) C43H53NO14
빈데신(vindesine; Desacetylvinblastine amide; Vindesin ...) C43H55N5O7
비노렐빈(vinorelbine; Navelbine base; Navelbine ...) C45H54N4O8
빈크리스틴(vincristine; Leurocristine; 22-Oxovincaleukoblastine ...) C46H56N4O10
리파부틴(RIFABUTIN; Ansamycin; Mycobutin ...) C46H62N4O11
탁솔(TAXOL; paclitaxel; Abraxane ...) C47H51NO14
프리프틴(Priftin; RIFAPENTINE; Cyclopentyl rifampin ...) C47H64N4O12
암포테리신 b(amphotericin b; Amphotericin; Ambisome ...) C47H73NO17
테를리프레신(Terlipressin; glypressin; Lucassin ...) C52H74N16O15S2
아니둘라펀진(Anidulafungin; Eraxis; Ecalta ...) C58H73N7O17
미바쿠리움(Mivacurium; MIVACURIUM CHLORIDE; AC1NQXXZ ...) C58H80N2O14+2

Claims (31)

  1. 식물 물질로부터 유래되고 적어도 50 질량%의 바이오-기반(bio-based) 탄소를 포함하는 세티리진(cetirizine)의 약학적 유효량을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 질병 상태를 치료하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 세티리진의 20개의 탄소 원자들 중 12 또는 13개가 바이오-기반인 것인, 질병 상태를 치료하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 투여용법에 있어서 상기 세티리진이 적어도 5일에 걸쳐 수 회분 이상 투여되고, 환자 순응도(patient compliance)가 적어도 20%까지 증가되는 것인, 질병 상태를 치료하는 방법.
  4. 20개의 탄소 원자들 중 적어도 12개가 바이오-기반인 세티리진을 포함하는 약학적 활성 화합물.
  5. 식물 물질로부터 유래되고 적어도 50 질량%의 바이오-기반 탄소를 포함하는 화합물의 약학적 유효량을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하고; 상기 화합물은 클로르헥시딘 (클로르헥사메드 포르테) {Chlorhexidine(chlorhexamed forte)}, 암브록솔 (뮤코솔반) {Ambroxol (mucosolvan)}, 비사코딜 (듀코락스) {Bisacodyl (Ducolax)}, 자일로메타졸린 (올린쓰) {Xylomethazoline (Olynth)}, 디클로페낙 (포르테 볼타렌) {Diclofenac (forte voltaren)}, 클로트리마졸 (카네스텐) {Clotrimazole (canesten)}, 오메프라졸 (오메프 헥살) {Omeprazole (omep Hexal)}, 플루르비프로펜 (도벤단) {(Flurbiprofen (Dobendan)}, 나프록센 (돌로민) {Naproxen (Dolormin)}, 독실아민 (호가) {Doxilamine (Hoggar)}, 로페라미드 (Loperamide) 및 이부프로펜 (Ibuprofen)인 것인, 질병 상태를 치료하는 방법.
  6. 적어도 일부가 바이오 매스로부터 유래되는 약학적 활성 화합물.
  7. 제6항에 있어서, 하나 이상의 방향족기를 포함하고, 화합물의 상기 하나 이상의 방향족기는 바이오매스로부터 유래되는 것인, 약학적 활성 화합물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 전체 화합물은 바이오매스로부터 유도되는 것인, 약학적 활성 화합물.
  9. 살아있는 유기체의 14C : 12C 동위 원소 비율과 유사한 14C : 12C 동위 원소 비율을 갖는 약학적 활성 화합물.
  10. 약 1조분의 1의 14C 함량을 갖는 표 1의 목록으로부터 선택된 약학적 활성 화합물.
  11. 제6항에 있어서, 상기 화합물은 란소프라졸(lansoprazole) 또는 메펜터민(mephentermine)인 것인, 약학적 활성 화합물.
  12. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 방법은 알레르기 증상의 치료를 위한 것인, 질병 상태를 치료하는 방법.
  13. 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 적어도 하나 포함하는 약학 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 적어도 하나의 약학적으로 허용 가능한 부형제를 더 포함하는 것인, 약학 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 적어도 2개의 약학적 활성 화합물을 포함하는 것인, 약학 조성물.
  16. 제13항에 따른 조성물을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 질환 상태를 치료하는 방법.
  17. 제13항에 따른 조성물을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 질환 상태를 치료하는 방법.
  18. 제14항에 따른 조성물을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 질환 상태를 치료하는 방법.
  19. 제1항 내지 제3항 및 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 약학적 활성 화합물이 적어도 일부가 바이오 매스로부터 유래된 것임을 환자가 아는 것인, 질환 상태를 치료하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 환자 순응도(patient compliance)가 개선되는 것인, 질환 상태를 치료하는 방법.
  21. 약학적 투여용법으로 환자 순응도(patient compliance)를 개선하는 방법에 있어서, 상기 투여용법에서 적어도 일부가 바이오매스로부터 유래된 약학적 활성 화합물을 투여하는 단계를 포함하여 구성되는, 약학적 투여용법으로 환자 순응도를 개선하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 상기 투여용법이 적어도 3일에 걸친 다중 투약을 포함하는 것인, 약학적 투여용법으로 환자 순응도를 개선하는 방법.
  23. 약학적 투여용법으로 환자 순응도(patient compliance) 개선용 물질 X에 있어서, 상기 물질 X는 클로르헥시딘 (클로르헥사메드 포르테) {Chlorhexidine(chlorhexamed forte)}, 암브록솔 (뮤코솔반) {Ambroxol (mucosolvan)}, 세티리진 (헥살) {Cetirizine (Hexal)}, 비사코딜 (듀코락스) {Bisacodyl (Ducolax)}, 자일로메타졸린 (올린쓰) {Xylomethazoline (Olynth)}, 디클로페낙 (포르테 볼타렌) {Diclofenac (forte voltaren)}, 클로트리마졸 (카네스텐) {Clotrimazole (canesten)}, 오메프라졸 (오메프 헥살) {Omeprazole (omep Hexal)}, 플루르비프로펜 (도벤단) {(Flurbiprofen (Dobendan)}, 나프록센 (돌로민) {Naproxen (Dolormin)}, 독실아민 (호가) {Doxilamine (Hoggar)}, 로페라미드 (Loperamide) 및 이부프로펜 (Ibuprofen) 중 하나이고, 상기 물질 X는 적어도 10 질량%의 바이오-기반 탄소를 포함하는 것인, 약학적 투여용법으로 환자 순응도 개선용 물질 X.
  24. 탄소 원자의 10 내지 90 질량%가 바이오-기반인 약학적 활성 화합물.
  25. (i) 환자 집단의 환자에게 적어도 일부가 바이오매스로부터 유래된 약학적 활성 화합물을 투여하는 단계 및 (ii) 약학적 활성 화합물의 대사산물 중 적어도 하나의 대사산물의 동위 원소 비율을 평가하는 단계를 포함하는 환자 집단에서 약학적 활성 화합물의 대사를 평가하는 방법.
  26. 바이오매스-기반 방향족 화합물을 다른 유기 분자와 반응시켜 적어도 일부가 바이오매스-기반인 약학적 활성 분자를 생성하는 단계를 포함하는 바이오 매스 기반 약학적 활성 화합물의 제조방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 약학적 활성 화합물은 란소프라졸(lansoprazole), 세트리진(Cetirizine) 또는 메펜터민(mephentermine)인 것인, 바이오 매스 기반 약학적 활성 화합물의 제조방법.
  28. 제24항에 있어서, 상기 화합물은 클로르헥시딘(Chlorhexidine), 암브록솔(Ambroxol), 세티리진(Cetirizine), 비사코딜(Bisacodyl), 자일로메타졸린(Xylomethazoline), 디클로페낙(Diclofenac), 클로트리마졸(Clotrimazole), 오메프라졸(Omeprazole), 플루비프로펜(Flurbiprofen), 나프록센(Naproxen), 독실아민(Doxilamine),로페라미드(loperamide) 또는 이부프로펜(Ibuprofen)인 것인 약학적 활성 화합물.
  29. 일부 또는 전부가 바이오-기반인 탄소 원자를 포함하는 화합물에 있어서, 상기 화합물은 감염 치료 또는 대사 추적을 위한 클로르헥시딘 (Chlorhexidine), 호흡기 질환 치료를 위한 암브록솔 (Ambroxol), 알레르기 증상 치료를 위한 세티리진 (Cetirizine), 변비 치료를 위한 비사 코딜 (Bisacodyl), 코 막힘 치료를 위한 자일로메타졸린 (Xylomethazoline), 통증 및 염증성 질환 치료를 위한 디클로페낙 (Diclofenac), 진균 감염 치료를 위한 클로트리마졸 (Clotrimazole), 위궤양 및 위산 역류 치료를 위한 오메프라졸 (Omeprazole), 통증 및 관절염 치료를 위한 플루르비프로펜(Flurbiprofen), 발열 및 통증 치료를 위한 나프록센 (Naproxen), 알레르기 증상 치료를 위한 독실아민 (Doxilamine), 설사 치료를 위한 로페라미드 (loperamide), 열과 통증 치료를 위한 이부프로펜 (Ibuprofen)을 포함하고, 상기 약학적 활성 화합물은 적어도 10 질량%의 바이오-기반 탄소를 포함하고, 바람직하게는, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 70% 또는 100% 바이오 기반 탄소를 포함하는 것인, 화합물.
  30. 제6항에 있어서, 상기 화합물은 22 개의 탄소 중 12 개가 바이오-기반인 클로르헥시딘 (Chlorhexidine), 13 개의 탄소 중 7 개가 바이오-기반인 암브록솔 (Ambroxol), 22 개의 탄소 중 12 개 또는 16 개가 바이오-기반인 비사코딜(Bisacodyl), 14 개의 탄소 중 8 개 또는 10 개가 바이오-기반인 자일로메타졸린 (Xylomethazoline), 14 개의 탄소 중 13 개가 바이오-기반인 디클로페낙 (Diclofenac), 20 개의 탄소 중 17 개가 바이오-기반인 클로트리마졸 (Clotrimazole), 17 개의 탄소 중 6 개가 바이오-기반인 오메프라졸 (Omeprazole), 15 개의 탄소 중 6 개 또는 12 개가 바이오-기반인 플루르비프로펜 (Flurbiprofen), 14 개의 탄소 중 10 개 또는 11 개가 바이오-기반인 나프록센 (Naproxen), 17 개의 탄소 중 6 개 또는 10 개가 바이오-기반인 독실아민 (Doxilamine), 29 개의 탄소 중 16 개, 18 개 또는 22 개가 바이오-기반인 로페라미드(loperamide)인 것인, 약학적 활성 화합물.
  31. 적어도 50%의 탄소가 식물로부터 유래되는 약학적 유효량의 이부프로펜을, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 질병 상태를 치료하는 방법.
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