KR20200130344A - 착색제 분산액, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

착색제 분산액, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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KR20200130344A KR1020207028203A KR20207028203A KR20200130344A KR 20200130344 A KR20200130344 A KR 20200130344A KR 1020207028203 A KR1020207028203 A KR 1020207028203A KR 20207028203 A KR20207028203 A KR 20207028203A KR 20200130344 A KR20200130344 A KR 20200130344A
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Abstract

C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 착색제 분산액으로서, 양호한 콘트라스트를 나타내는 컬러 필터를 형성할 수 있는 착색제 분산액, 해당 착색제 분산액을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물, 해당 착색제 분산액 또는 해당 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공하는 것을 과제로 한다.
주성분으로서의 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과의 공분산물(共分散物)을 포함하는 착색제 분산액, 및 해당 착색제 분산액을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 콘트라스트를 나타내는 컬러 필터, 및 그것을 포함하는 표시 장치를 제공할 수 있다.

Description

착색제 분산액, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
[0001] 본 발명은, 착색제 분산액, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.
[0002] 착색 경화성 수지 조성물은, 액정 표시 장치, 전계 발광 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치에 사용되는 컬러 필터의 제조에 사용되고 있다. 컬러 필터를 사용한 표시 장치에는, 높은 콘트라스트가 요구된다.
[0003] 일본 특허공개공보 2002-179979호(특허문헌 1)에는, 표시 장치의 콘트라스트를 개선하기 위해, 황색 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 컬러 페이스트에 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 설폰화 유도체를 더 함유시키는 것이 기재되어 있다.
[0004] 1. 일본 특허공개공보 2002-179979호
[0005] 본 발명의 목적은, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 착색제 분산액으로서, 양호한 콘트라스트를 나타내는 컬러 필터를 형성할 수 있는 착색제 분산액, 해당 착색제 분산액을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물, 해당 착색제 분산액 또는 해당 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공하는 데 있다.
[0006] 본 발명은, 이하에 나타내는 착색제 분산액, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치를 제공한다.
[1] 주성분으로서의 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과의 공분산물(共分散物)을 포함하는, 착색제 분산액.
[0007]
Figure pct00001
[0008] [식 (I) 중,
a는, 식 (I)로 나타내어지는 화합물이 가지는 -CO2 - 및 -S(O)2O-의 합계수(合計數)를 나타내고, 0~10 중 어느 하나의 정수(整數)이다.
a) a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우,
X는 CR8R9를 나타내고,
R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기(複素環基) 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리(環)를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군(群)으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R2~R9는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, 및, R8과 R9로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍(組)은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
Rna는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. Rna가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Mb＋는, 히드론 또는 b가(價)의 금속 이온을 나타낸다. Mb＋가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다. Mb＋가 히드론일 때, 해당 히드론은 상기 -CO2 - 또는 -S(O)2O-와 하나가 되어 -CO2H 및 S(O)2OH로서 존재한다.
b는, 1~6 중 어느 하나의 정수를 나타낸다.
m은, Mb＋의 개수를 나타낸다.
n은, n=b×m/a의 관계를 만족하는 수이다.
[0009] b) a가 0인 경우,
n은 1을 나타내며, 또한 m은 0을 나타낸다.
R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R2~R5는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R6은, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2, -CO-H, -CO-Rnb1 또는 -S(O)2-Rnb1을 나타낸다.
단, R6이 -CO-NH(Rnb1)을 나타내는 경우, R2~R5는, (ib) 및 (iib) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
(ib) R2~R5 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
(iib) R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. R2~R5 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R7은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 또한 R7은, R6 및 R7이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다.
X는, 식 (1a)로 나타내어지는 기(基)를 나타낸다.
[0010]
Figure pct00002
[0011] [식 (1a) 중,
R17b 및 R18b는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R17b와 R18b는, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
*1은, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
Rnb는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타낸다. Rnb가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Rnb1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rnb1이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Rnb10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타낸다. Rnb10이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[0012] [2] [1]에 있어서, 식 (1a)로 나타내어지는 기가, 식 (2a)로 나타내어지는 기인, 착색제 분산액.
[0013]
Figure pct00003
[0014] [식 (2a) 중,
R19b 및 R20b는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rnb는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
*2는, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
[0015] [3] [1] 또는 [2]에 있어서, 식 (I) 중,
a) a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우,
R2~R5는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R6은, -CO-ORna1, -CO-NH2, -CO-NH(Rna1), -CO-N(Rna1)2, -CO-H, -CO-Rna1 또는 -S(O)2-Rna1을 나타낸다.
단, R6이 -CO-NH(Rna1)을 나타내는 경우, R2~R5는, (ia) 및 (iia) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
(ia) R2~R5 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
(iia) R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. R2~R5 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R7은, 시아노기를 나타낸다.
X는, 식 (1a-x)로 나타내어지는 기를 나타낸다.
[0016]
Figure pct00004
[0017] [식 (1a-x) 중,
R21 및 R22는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R21과 R22는, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
*1은, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
Rna는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Rna1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. Rna1이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Rna10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, Rna10이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
b) a가 0인 경우,
R7은, 시아노기를 나타내는, 착색제 분산액.
[0018] [4] [3]에 있어서, 식 (1a-x)로 나타내어지는 기가, 식 (2a-x)로 나타내어지는 기인, 착색제 분산액.
[0019]
Figure pct00005
[0020] [식 (2a-x) 중,
R23 및 R24는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
Rna는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
*2는, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
[0021] [5] [1]~[4] 중 어느 하나에 있어서, 히드록시기를 가지는 탄소수 1~40인 지방족 카르복실산의 음이온을 가지는 금속염(C)을 더 포함하는, 착색제 분산액.
[6] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 착색제 분산액과, 수지(D)를 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
[7] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 착색제 분산액 또는 [6]에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는, 컬러 필터.
[8] [7]에 기재된 컬러 필터를 포함하는, 표시 장치.
[0022] 본 발명에 따른 착색제 분산액 및 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 콘트라스트를 나타내는 컬러 필터, 및 그것을 포함하는 표시 장치를 제공할 수 있다.
[0023] ＜착색제 분산액＞
본 발명의 착색제 분산액은, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과의 공분산물을 포함한다.
상기 착색제 분산액에 의하면, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)을 주성분으로 하는 데도 불구하고, 해당 착색제 분산액 또는 해당 착색제 분산액을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터 및 그것을 사용한 표시 장치의 콘트라스트를 양호한 것으로 할 수 있다.
착색제 분산액은, 히드록시기를 가지는 탄소수 1~40인 지방족 카르복실산의 음이온을 가지는 금속염(C)을 더 포함할 수 있다. 이하, 히드록시기를 가지는 탄소수 1~40인 지방족 카르복실산의 음이온을 가지는 금속염(C)을 「지방족 카르복실산 금속염(C)」이라고도 한다.
이하, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수 종(種)을 조합하여 사용할 수 있다.
[0024] 〔1〕 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)
공분산물에 포함되는 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)은, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 황색 안료이다.
[0025] 〔2〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)
공분산물은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 포함한다.
[0026]
Figure pct00006
[0027] [식 (I) 중,
a는, 식 (I)로 나타내어지는 화합물이 가지는 -CO2 - 및 -S(O)2O-의 합계수를 나타내고, 0~10 중 어느 하나의 정수이다.
[0028] a) a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우,
X는 CR8R9를 나타내고,
R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R2~R9는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, 및, R8과 R9로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
Rna는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. Rna가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Mb＋는, 히드론 또는 b가의 금속 이온을 나타낸다. Mb＋가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다. Mb＋가 히드론일 때, 해당 히드론은 상기 -CO2 - 또는 -S(O)2O-와 하나가 되어 -CO2H 및 S(O)2OH로서 존재한다.
b는, 1~6 중 어느 하나의 정수를 나타낸다.
m은, Mb＋의 개수를 나타낸다.
n은, n=b×m/a의 관계를 만족하는 수이다.
[0029] b) a가 0인 경우,
n은 1을 나타내며, 또한 m은 0을 나타낸다.
R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R2~R5는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R6은, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2, -CO-H, -CO-Rnb1 또는 -S(O)2-Rnb1을 나타낸다.
단, R6이 -CO-NH(Rnb1)을 나타내는 경우, R2~R5는, (ib) 및 (iib) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
(ib) R2~R5 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
(iib) R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. R2~R5 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R7은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 또한 R7은, R6 및 R7이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다.
X는, 식 (1a)로 나타내어지는 기를 나타낸다.
[0030]
Figure pct00007
[0031] [식 (1a) 중,
R17b 및 R18b는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R17b와 R18b는, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
*1은, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
Rnb는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타낸다. Rnb가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Rnb1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rnb1이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Rnb10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타낸다. Rnb10이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[0032] 식 (1a)로 나타내어지는 기는, 바람직하게는 식 (2a)로 나타내어지는 기이다.
[0033]
Figure pct00008
[0034] [식 (2a) 중,
R19b 및 R20b는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rnb는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
*2는, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
[0035] 〔2-1〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제1 양태
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 바람직한 일 양태인 제1 양태에 있어서,
식 (I) 중,
a) a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우,
R2~R5는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5 중 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R6은, -CO-ORna1, -CO-NH2, -CO-NH(Rna1), -CO-N(Rna1)2, -CO-H, -CO-Rna1 또는 -S(O)2-Rna1을 나타낸다.
단, R6이 -CO-NH(Rna1)을 나타내는 경우, R2~R5는, (ia) 및 (iia) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
(ia) R2~R5 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
(iia) R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. R2~R5 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R7은, 시아노기를 나타낸다.
X는, 식 (1a-x)로 나타내어지는 기를 나타낸다.
[0036]
Figure pct00009
[0037] [식 (1a-x) 중,
R21 및 R22는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
R21과 R22는, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
*1은, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
Rna는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Rna1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. Rna1이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Rna10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, Rna10이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
[0038] b) a가 0인 경우,
R7은, 시아노기를 나타낸다.
[0039] 식 (1a-x)로 나타내어지는 기는, 바람직하게는 식 (2a-x)로 나타내어지는 기이다.
[0040]
Figure pct00010
[0041] [식 (2a-x) 중,
R23 및 R24는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
Rna는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
*2는, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
[0042] 〔2-2〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제2 양태
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 다른 바람직한 일 양태인 제2 양태는, 상기 제1 양태에 있어서, a가 0인 식 (IIB)로 나타내어지는 화합물이다.
[0043]
Figure pct00011
[0044] [식 (IIB) 중,
R11b~R15b는, 각각, 식 (I)에 있어서 a가 0인 경우의 R1~R5와 동일한 의미를 나타낸다.
R12b와 R13b, R13b와 R14b, 및, R14b와 R15b로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R16b는, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2, -CO-H, -CO-Rnb1 또는 -S(O)2-Rnb1을 나타낸다.
단, R16b가 -CO-NH(Rnb1)을 나타내는 경우, R12b~R15b는, (ixb) 및 (iixb) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
(ixb) R12b~R15b 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
(iixb) R12b와 R13b, R13b와 R14b, 및, R14b와 R15b로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. R12b~R15b 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
X1b는, 식 (1a-xb)로 나타내어지는 기를 나타낸다.
[0045]
Figure pct00012
[0046] [식 (1a-xb) 중,
R21b, R22b 및 *1은, 각각, 식 (1a) 중의 R17b, R18b 및 *1과 동일한 의미를 나타낸다.]
Rnb 및 Rnb1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0047] 식 (IIB)로 나타내어지는 화합물이 가지는 -CO2H 및 -S(O)2OH의 합계수는 0이다.
[0048] 식 (1a-xb)로 나타내어지는 기는, 바람직하게는 식 (2a-xb)로 나타내어지는 기이다.
[0049]
Figure pct00013
[0050] [식 (2a-xb) 중,
R23b, R24b 및 *2는, 각각, 식 (2a) 중의 R19b, R20b 및 *2와 동일한 의미를 나타낸다.
Rnb는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0051] 〔2-3〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제3 양태
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 다른 바람직한 일 양태인 제3 양태는, 식 (I) 중의 a(즉, 식 (I)로 나타내어지는 화합물이 가지는 -CO2 - 및 -S(O)2O-의 합계수)가 1~10 중 어느 하나의 정수인 식 (IA)로 나타내어지는 화합물이다.
[0052]
Figure pct00014
[0053] [식 (IA) 중,
R1a~R9a는, 각각, 식 (I)에 있어서 a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우의 R1~R9와 동일한 의미를 나타낸다.
R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R6a와 R7a, 및, R8a와 R9a로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
Rna 및 Mb＋는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
b는, 1~6 중 어느 하나의 정수를 나타낸다.
aa는, 식 (IA)로 나타내어지는 화합물이 가지는 -CO2 - 및 -S(O)2O-의 합계수를 나타내고, 1~10 중 어느 하나의 정수이다.
ma는, Mb＋의 개수를 나타낸다.
na는, na=b×ma/aa의 관계를 만족하는 수이다.]
[0054] 〔2-4〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제4 양태
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 다른 바람직한 일 양태인 제4 양태는, 식 (I) 중의 a가 0인 식 (IB)로 나타내어지는 화합물이다.
[0055]
Figure pct00015
[0056] [식 (IB) 중,
R1b~R5b는, 각각, 식 (I)에 있어서 a가 0인 경우의 R1~R5와 동일한 의미를 나타낸다.
R2b와 R3b, R3b와 R4b, 및, R4b와 R5b로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R6b는, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2, -CO-H, -CO-Rnb1 또는 -S(O)2-Rnb1을 나타낸다.
단, R6b가 -CO-NH(Rnb1)을 나타내는 경우, R2b~R5b는, (ibb) 및 (iibb) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
(ibb) R2b~R5b 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
(iibb) R2b와 R3b, R3b와 R4b, 및, R4b와 R5b로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. R2b~R5b 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
R7b는, 식 (I)에 있어서 a가 0인 경우의 R7과 동일한 의미를 나타낸다. R7b는, R6b 및 R7b가 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다.
Xb는, 식 (I)에 있어서 a가 0인 경우의 X와 동일한 의미를 나타낸다.
Rnb, Rnb1 및 Rnb10은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0057] 식 (IB)로 나타내어지는 화합물에 포함되는 -CO2H 및 -S(O)2OH의 합계수는 0이다.
[0058] 식 (IB)로 나타내어지는 화합물에 있어서, 상기 식 (1a)로 나타내어지는 기는, 바람직하게는 상기 식 (2a)로 나타내어지는 기이다.
[0059] 본 명세서에 있어서, 치환기를 가지는 탄화수소기의 탄소수는, 치환기에 의해 치환되기 전의 탄화수소기의 탄소수이다.
탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -O-, -CO-, -S(O)2-, -NRna-, -NRnb-, -NRna10- 또는 -NRnb10- 등으로 치환되어 형성되는 기의 탄소수는, 해당 기에 의해 치환되기 전의 탄화수소기의 탄소수이다.
탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -O-, -CO-, -S(O)2-, -NRna-, -NRnb-, -NRna10- 또는 -NRnb10-로 치환됨으로써 형성되는 기를 총칭하여, 이하, 「기(Z)」라고도 한다.
[0060] 〔2-5〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 및 그 제1~제4 양태에 따른 화합물이 가지는 기의 설명
R1~R9, R11b~R16b, R1a~R9a, R1b~R7b, Rna, Rnb, Rna1, Rnb1, Rna10, Rnb10, R17b~R24b, R21~R24로 나타내어지는 기는 통상, 1가(價)의 기이다.
[0061] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24로 나타내어지는 탄소수 1~40인 탄화수소기, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 탄소수 1~35인 탄화수소기는, 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기여도 되고, 해당 지방족 탄화수소기는, 포화 또는 불포화여도 되고, 사슬 형상(鎖狀) 또는 지환식(脂環式)이어도 된다.
a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우에 있어서, R1~R9, R1a~R9a, R21~R24 및 Rna로 나타내어지는 탄화수소기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
[0062] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 포화 또는 불포화 사슬 형상 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 헵타데실기, 옥타데실기 및 이코실(icosyl)기 등의 직쇄 형상 알킬기 등; 이소프로필기, (2-메틸)프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, (2-에틸)부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, (1-메틸)펜틸기, (2-메틸)펜틸기, (1-에틸)펜틸기, (3-에틸)펜틸기, 이소헥실기, (5-메틸)헥실기, (2-에틸)헥실기, 및 (3-에틸)헵틸기 등의 분지쇄 형상 알킬기 등; 비닐기, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기(알릴기), 이소프로펜일기, (1-메틸)에텐일기, 2-부텐일기, 3-부텐일기, 1,3-부타디엔일(butadienyl)기, (1-(2-프로펜일))에텐일기, (1,2-디메틸)프로펜일기 및 2-펜텐일기 등의 알케닐기; 등을 들 수 있다.
[0063] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24로 나타내어지는 포화 또는 불포화 사슬 형상 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~30이고, 보다 바람직하게는 1~20이고, 더욱 바람직하게는 1~15이고, 더더욱 바람직하게는 1~10이고, 보다 더 한층 바람직하게는 1~8이고, 특히 바람직하게는 1~5이다.
Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 포화 또는 불포화 사슬 형상 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~28이고, 보다 바람직하게는 1~18이고, 더욱 바람직하게는 1~13이고, 더더욱 바람직하게는 1~8이고, 보다 더 한층 바람직하게는 1~6이고, 특히 바람직하게는 1~3이다.
[0064] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소기로서는, 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 1-메틸시클로헥실기, 2-메틸시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1,2-디메틸시클로헥실기, 1,3-디메틸시클로헥실기, 1,4-디메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 2,4-디메틸시클로헥실기, 2,5-디메틸시클로헥실기, 2,6-디메틸시클로헥실기, 3,4-디메틸시클로헥실기, 3,5-디메틸시클로헥실기, 2,2-디메틸시클로헥실기, 3,3-디메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 시클로옥틸기, 2,4,6-트리메틸시클로헥실기, 2,2,6,6-테트라메틸시클로헥실기, 3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실기, 4-펜틸시클로헥실기, 4-옥틸시클로헥실기 및 4-시클로헥실시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 시클로헥센일기(예컨대 시클로헥사-2-엔, 시클로헥사-3-엔), 시클로헵텐일기 및 시클로옥텐일(cyclooctenyl)기 등의 시클로알케닐기; 노르보난기, 아다만틸기, 비시클로[2.2.2]옥탄 등을 들 수 있다.
상기 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~30이고, 보다 바람직하게는 3~20이고, 더욱 바람직하게는 4~20이고, 더더욱 바람직하게는 4~15이고, 더 한층 바람직하게는 5~15이고, 특히 바람직하게는 5~10이고, 그 중에서도, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 또는 시클로옥틸기인 것이 특히 바람직하다.
[0065] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 포화 또는 불포화 탄화수소기는, 상기에 예시한 사슬 형상 탄화수소기와 지환식 탄화수소기를 조합한 기여도 되며, 예컨대, 시클로프로필메틸기, 시클로프로필에틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로부틸에틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로펜틸에틸기, 시클로헥실메틸기 및 시클로헥실에틸기 등의 1개 이상의 지환식 탄화수소기가 결합한 알킬기를 들 수 있다.
사슬 형상 탄화수소기와 지환식 탄화수소기를 조합한 기의 탄소수는, 바람직하게는 4~30이고, 보다 바람직하게는 4~20이고, 더욱 바람직하게는 4~15이다.
[0066] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, o-이소프로필페닐기, m-이소프로필페닐기, p-이소프로필페닐기, o-tert-부틸페닐기, m-tert-부틸페닐기, p-tert-부틸페닐기, 메시틸기, 2,6-비스(2-프로필)페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 5,6,7,8-테트라히드로-1-나프틸기, 5,6,7,8-테트라히드로-2-나프틸기, 플루오렌일기, 페난트릴기 및 안트릴기 등의 방향족 탄화수소기; 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6~30이고, 보다 바람직하게는 6~20이고, 더욱 바람직하게는 6~15이다.
[0067] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 방향족 탄화수소기는, 방향족 탄화수소 고리를 가지는 탄화수소기인 한 특별히 한정되지 않고, 상기에 예시한 사슬 형상 탄화수소기, 지환식 탄화수소기, 및 방향족 탄화수소기 중 적어도 하나를, 상기에 예시한 방향족 탄화수소기와 조합한 기여도 되며, 예컨대, 벤질기, 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 및 1-메틸-1-페닐에틸기 등의 아랄킬기; 페닐에텐일기(페닐비닐기) 등의 아릴알케닐기; 페닐에틴일(phenylethynyl)기 등의 아릴알키닐기; 비페닐일기 및 테르페닐일(terphenylyl)기 등의 1개 이상의 페닐기가 결합한 페닐기; 시클로헥실메틸페닐기, 벤질페닐기, (디메틸(페닐)메틸)페닐기; 등을 들 수 있다.
사슬 형상 탄화수소기, 지환식 탄화수소기, 및 방향족 탄화수소기 중 적어도 하나를 방향족 탄화수소기와 조합한 기의 탄소수는, 바람직하게는 7~30이고, 보다 바람직하게는 7~20이고, 더욱 바람직하게는 7~15이다.
[0068] 또한, R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 탄화수소기는, 1가의 치환기, 또는 2가의 치환기를 가지고 있어도 된다. 2가의 치환기는, 2개의 결합손이 동일한 탄소 원자에 결합하여 이중 결합을 형성하는 치환기인 것이 바람직하다.
[0069] 1가의 치환기로서는,
메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기 및 부틸티오기 등의 탄소수 1~10인 알킬설파닐기;
불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등의 할로겐 원자;
니트로기; 시아노기;
트리플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로프로필기, 퍼플루오로이소프로필기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로펜틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로헵틸기, 퍼플루오로옥틸기, 퍼플루오로노닐기, 퍼플루오로데실기, 퍼플루오로시클로헥실기 및 퍼플루오로페닐기 등의 수소 원자 모두를 불소 원자로 치환한 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기;
*-CO-SH;
*-CO-S-CH3, *-CO-S-CH2CH3, *-CO-S-CH2-CH2-CH3, 및 *-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3 등의 알킬기(해당 알킬기의 탄소수는 1~10)와 결합한 황 원자와 결합한 카르보닐기;
*-CO-S-C6H5 등의 아릴기(해당 아릴기의 탄소수는 6~20)와 결합한 황 원자와 결합한 카르보닐기;
*-OP(O)(ORnb2)2;
*-Si(Rnb2)(Rnb3)(Rnb4); 등을 들 수 있다.
[상기 식 중,
*는, 상기 탄화수소기와의 결합손을 나타낸다.
Rnb2, Rnb3, Rnb4는, 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2-, -Nnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rnb10은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Rnb2, Rnb3, Rnb4의 구체적인 예 및 바람직한 예는, Rnb1과 마찬가지이다.]
[0070] 2가의 치환기로서는, 티옥소(thioxo)기, 이미노기, 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10)인 알킬기가 치환된 이미노기, 및 탄소수 6~20인 아릴기가 치환된 이미노기 등을 들 수 있다.
알킬기가 치환된 이미노기로서는, CH3-N=, CH3-CH2-N=, CH3-(CH2)2-N=, CH3-(CH2)3-N= 등을 들 수 있다.
아릴기가 치환된 이미노기로서는, C6H5-N= 등을 들 수 있다.
[0071] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 탄화수소기의 치환기로서는,
할로겐 원자; 니트로기; 시아노기; 수소 원자 모두를 불소 원자로 치환한 탄소수 1~20인 탄화수소기; 티오카르보닐기; *-OP(O)(ORnb2)2; *-Si(Rnb2)(Rnb3)(Rnb4); 등이 바람직하고,
할로겐 원자; 니트로기; 시아노기; 수소 원자 모두를 불소 원자로 치환한 탄소수 1~20인 탄화수소기; 티오카르보닐기; 등이 보다 바람직하고,
불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자; 니트로기; 시아노기; 수소 원자 모두를 불소 원자로 치환한 탄소수 1~10인 탄화수소기; 티오카르보닐기; 등이 더욱 바람직하다.
[0072] a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우, R1~R9, R1a~R9a, R21~R24로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
a가 0인 경우, R1~R5, R7, R11b~R15b, R1b~R5b, R7b, R17b~R24b로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rna1로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rnb1로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
[0073] 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -O-, -CO-, -S(O)2-, -NRna-, -NRnb-, -NRna10- 또는 -NRnb10-로 치환됨으로써 형성되는 기(Z)로서는,
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, (2-에틸)헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 페닐옥시기, 및 o-톨릴옥시기 등의 탄소수가 1~20, 보다 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기가 편측(片側)에 결합한 옥시기;
에폭시기;
포르밀기;
아세틸기, 프로파노일(propanoyl)기, 부타노일(butanoyl)기, tert-부타노일기, 펜타노일(pentanoyl)기, 헥사노일(hexanoyl)기, (2-에틸)헥사노일기, 헵타노일(heptanoyl)기, 옥타노일(octanoyl)기, 노나노일(nonanoyl)기, 및 벤조일기 등의 탄소수가 2~22, 바람직하게는 탄소수가 2~12인 아실기(바람직하게는 알카노일(alkanoyl)기);
메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, (2-에틸)헥실옥시카르보닐기, 헵틸옥시카르보닐기 및 옥틸옥시카르보닐기, 노닐옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, 및 o-톨릴옥시카르보닐기 등의 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기;
아미노기;
N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N,N-디프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N,N-디부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N,N-디sec-부틸아미노기, N-tert-부틸아미노기, N,N-디tert-부틸아미노기, N-펜틸아미노기, N,N-디펜틸아미노기, N-(1-에틸프로필)아미노기, N,N-디(1-에틸프로필)아미노기, N-헥실아미노기, N,N-디헥실아미노기, N-(2-에틸)헥실아미노기, N,N-디(2-에틸)헥실아미노기, N-헵틸아미노기, N,N-디헵틸아미노기, N-옥틸아미노기, N,N-디옥틸아미노기, N-노닐아미노기, N,N-디노닐아미노기, N-페닐아미노기, N,N-디페닐아미노기, N,N-에틸메틸아미노기, N,N-프로필메틸아미노기, N,N-이소프로필메틸아미노기, N,N-부틸메틸아미노기, N,N-tert-부틸메틸아미노기, 및 N,N-페닐메틸아미노기 등의 1개 또는 2개의 탄소수 1~10, 바람직하게는 탄소수 1~20인 탄화수소기로 치환된 아미노기;
설파모일기;
N-메틸설파모일기, N,N-디메틸설파모일기, N-에틸설파모일기, N,N-디에틸설파모일기, N-프로필설파모일기, N,N-디프로필설파모일기, N-이소프로필설파모일기, N,N-디이소프로필설파모일기, N-부틸설파모일기, N,N-디부틸설파모일기, N-이소부틸설파모일기, N,N-디이소부틸설파모일기, N-sec-부틸설파모일기, N,N-디sec-부틸설파모일기, N-tert-부틸설파모일기, N,N-디tert-부틸설파모일기, N-펜틸설파모일기, N,N-디펜틸설파모일기, N-(1-에틸프로필)설파모일기, N,N-디(1-에틸프로필)설파모일기, N-헥실설파모일기, N,N-디헥실설파모일기, N-(2-에틸)헥실설파모일기, N,N-디(2-에틸)헥실설파모일기, N-헵틸설파모일기, N,N-디헵틸설파모일기, N-옥틸설파모일기, N,N-디옥틸설파모일기, N,N-옥틸메틸설파모일기, N-노닐설파모일기, N,N-디노닐설파모일기, N-페닐설파모일기, N,N-디페닐설파모일기, N,N-에틸메틸설파모일기, N,N-프로필메틸설파모일기, N,N-이소프로필메틸설파모일기, N,N-부틸메틸설파모일기, N,N-tert-부틸메틸설파모일기, 및 N,N-페닐메틸설파모일기 등의 1개 또는 2개의 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기로 치환된 설파모일기;
포르밀아미노기; 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부타노일아미노기, 2,2-디메틸프로파노일아미노기, 펜타노일아미노기, 헥사노일아미노기, (2-에틸)헥사노일아미노기, 헵타노일아미노기, 옥타노일아미노기, 노나노일아미노기, 데카노일(decanoyl)아미노기, 운데카노일(undecanoyl)아미노기, 도데카노일(dodecanoyl)아미노기, 헨이코사노일(henicosanoyl)아미노기, 및 벤조일아미노기 등의 탄소수 1~22, 바람직하게는 탄소수 1~12인 알카노일아미노기;
히드록시기;
포르밀옥시기, 아세톡시기, 프로파노일옥시기, 부타노일옥시기, 2,2-디메틸프로파노일옥시기, 펜타노일옥시기, 헥사노일옥시기, (2-에틸)헥사노일옥시기, 헵타노일옥시기, 옥타노일옥시기, 노나노일옥시기, 및 벤조일옥시기 등의 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10인 알카노일옥시기;
메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 프로필설포닐기, 부틸설포닐기, 펜틸설포닐기, 헥실설포닐기, (2-에틸)헥실설포닐기, 헵틸설포닐기, 옥틸설포닐기, 노닐설포닐기, 데실설포닐기, 페닐설포닐기, 및 p-톨릴설포닐기 등의 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기가 치환된 설포닐기;
카르바모일기;
N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N-에틸카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N-프로필카르바모일기, N,N-디프로필카르바모일기, N-이소프로필카르바모일기, N,N-디이소프로필카르바모일기, N-부틸카르바모일기, N,N-디부틸카르바모일기, N-이소부틸카르바모일기, N,N-디이소부틸카르바모일기, N-sec-부틸카르바모일기, N,N-디sec-부틸카르바모일기, N-tert-부틸카르바모일기, N,N-디tert-부틸카르바모일기, N-펜틸카르바모일기, N,N-디펜틸카르바모일기, N-(1-에틸프로필)카르바모일기, N,N-디(1-에틸프로필)카르바모일기, N-헥실카르바모일기, N,N-디헥실카르바모일기, N-(2-에틸)헥실카르바모일기, N,N-디(2-에틸)헥실카르바모일기, N-헵틸카르바모일기, N,N-디헵틸카르바모일기, N-옥틸카르바모일기, N,N-디옥틸카르바모일기, N-노닐카르바모일기, N,N-디노닐카르바모일기, N-페닐카르바모일기, N,N-디페닐카르바모일기, N,N-에틸메틸카르바모일기, N,N-프로필메틸카르바모일기, N,N-이소프로필메틸카르바모일기, N,N-부틸메틸카르바모일기, N,N-tert-부틸메틸카르바모일기, 및 N,N-페닐메틸카르바모일기 등의 1개 또는 2개의 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기로 치환된 카르바모일기;
*-COCORnb2;
*-OCON(Rnb2)2;
*-N(Rnb2)COORnb2; 등을 들 수 있다.
[상기 식 중,
*는, 결합손을 나타낸다.
Rnb2는, 복수 개 존재하는 경우, 동일해도 되고 상이해도 되며, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0074] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 헤테로 고리기는, 단환(單環)이어도 되고 다환(多環)이어도 되고, 바람직하게는 고리의 구성 요소로서 헤테로 원자를 포함하는 헤테로 고리이다. 헤테로 원자로서는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자 등을 들 수 있다.
상기 헤테로 고리기의 탄소수는, 바람직하게는 2~30이고, 보다 바람직하게는 3~22이고, 더욱 바람직하게는 3~20이고, 더더욱 바람직하게는 3~18이고, 더 한층 바람직하게는 3~15이고, 특히 바람직하게는 3~14이다.
a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우에 있어서, R1~R9, R21~R24, Rna 및 Rna1로 나타내어지는 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
[0075] 질소 원자만을 헤테로 원자로서 포함하는 헤테로 고리로서는, 아지리딘, 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘 및 피페라진 등의 단환계(系) 포화 헤테로 고리; 2,5-디메틸피롤 등의 피롤, 2-메틸피라졸 및 3-메틸피라졸 등의 피라졸, 및, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸 및 1,2,4-트리아졸 등의 5원(員) 고리계 불포화 헤테로 고리; 피리딘, 피리다진 및 6-메틸피리미딘 등의 피리미딘, 피라진, 및, 1,3,5-트리아진 등의 6원 고리계 불포화 헤테로 고리; 인다졸, 인돌린, 이소인돌린, 인돌, 인돌리진, 벤조이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 5,6,7,8-테트라히드로(3-메틸)퀴녹살린 및 3-메틸퀴녹살린 등의 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퓨린, 프테리딘, 벤조피라졸, 및, 벤조피페리딘 등의 축합(縮合) 이환(二環)계 헤테로 고리; 카르바졸, 아크리딘 및 페나진 등의 축합 삼환(三環)계 헤테로 고리; 하기의 식으로 나타내어지는 고리 등을 들 수 있다.
[0076]
Figure pct00016
[식 중, *는 결합손을 나타낸다.]
[0077] 산소 원자만을 헤테로 원자로서 포함하는 헤테로 고리로서는, 옥시란, 옥세탄, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,3-디옥산, 1,4-디옥산, 및 1-시클로펜틸디옥솔란 등의 단환계 포화 헤테로 고리; 1,4-디옥사스피로[4.5]데칸, 및 1,4-디옥사스피로[4.5]노난 등의 이환계 포화 헤테로 고리; α-아세토락톤, β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, 및 δ-발레로락톤 등의 락톤계 헤테로 고리; 2,3-디메틸푸란, 및 2,5-디메틸푸란 등의 푸란 등의 5원 고리계 불포화 헤테로 고리; 2H-피란, 및 4H-피란 등의 6원 고리계 불포화 헤테로 고리; 1-벤조푸란, 및 4-메틸벤조피란 등의 벤조피란, 벤조디옥솔, 크로만, 및, 이소크로만 등의 축합 이환계 헤테로 고리;　크산텐, 및 디벤조푸란 등의 축합 삼환계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.
[0078] 황 원자만을 헤테로 원자로서 포함하는 헤테로 고리로서는, 디티올란 등의 5원 고리계 포화 헤테로 고리; 티안(thiane), 1,3-디티안, 및 2-메틸1,3-디티안 등의 6원 고리계 포화 헤테로 고리; 3-메틸티오펜, 및 2-카르복시티오펜 등의 티오펜, 4H-티오피란, 및, 벤조테트라히드로티오피란 등의 벤조티오피란 등의 5원 고리계 불포화 헤테로 고리; 벤조티오펜 등의 축합 이환계 헤테로 고리 등; 티안트렌, 및 디벤조티오펜 등의 축합 삼환계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.
[0079] 질소 원자 및 산소 원자를 헤테로 원자로서 포함하는 헤테로 고리로서는, 모르폴린, 2-피롤리돈, 2-메틸-2-피롤리돈, 2-피페리돈, 2-메틸-2-피페리돈 등의 단환계 포화 헤테로 고리; 4-메틸옥사졸 등의 옥사졸, 2-메틸이소옥사졸, 3-메틸이소옥사졸 등의 이소옥사졸 등의 단환계 불포화 헤테로 고리; 벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 벤조옥사진, 벤조디옥산, 벤조이미다졸린 등의 축합 이환계 헤테로 고리; 페녹사진 등의 축합 삼환계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.
[0080] 질소 원자 및 황 원자를 헤테로 원자로서 포함하는 헤테로 고리로서는, 3-메틸티아졸, 및 2,4-디메틸티아졸 등의 티아졸 등의 단환계 헤테로 고리; 벤조티아졸 등의 축합 이환계 헤테로 고리; 페노티아진 등의 축합 삼환계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.
[0081] 상기 헤테로 고리기는, 상기에 예시한 탄화수소기를 조합한 기여도 되며, 예컨대, 테트라히드로푸릴메틸기, 메틸테트라히드로푸릴기 등을 들 수 있다.
또한, 상기의 헤테로 고리의 결합 위치는, 각 고리에 포함되는 임의의 수소 원자가 이탈한 부분이다.
[0082] a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우, R1~R9, R1a~R9a, R21~R24로 나타내어지는 헤테로 고리기는, 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때, 해당 -CH2-가, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 되고, 이 경우, 해당 헤테로 고리기는, 상기 기(Z)를 포함한다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
a가 0인 경우, R1~R5, R7, R11b~R15b, R1b~R5b, R7b, R17b~R24b로 나타내어지는 헤테로 고리기는, 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때, 해당 -CH2-가, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 되고, 이 경우, 해당 헤테로 고리기는, 상기 기(Z)를 포함한다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rna1로 나타내어지는 헤테로 고리기는, 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때, 해당 -CH2-가, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 되고, 이 경우, 해당 헤테로 고리기는, 상기 기(Z)를 포함한다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
Rnb1로 나타내어지는 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때, 해당 -CH2-가, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 되고, 이 경우, 해당 헤테로 고리기는, 상기 기(Z)를 포함한다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
[0083] 또한, 상기 헤테로 고리가, 그 구성 원소로서 질소 원자를 포함하고 있는 경우, 이 질소 원자에는, 상술한 R1이 결합해 있어도 된다.
[0084] R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 헤테로 고리기의 치환기로서는, R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
[0085] R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R8과 R9, R17b와 R18b, R21과 R22, R12b와 R13b, R13b와 R14b, 및, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R6a와 R7a, R8a와 R9a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, R4b와 R5b, R6b와 R7b, 또는 R21b와 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 이 고리는, 탄화수소 고리여도 되고, 헤테로 고리여도 된다. 탄화수소 고리로서는, 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리 등을 들 수 있다.
[0086] 지방족 탄화수소 고리로서는, 시클로프로판 고리, 메틸시클로프로판 고리, 시클로부탄 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 메틸시클로헥산 고리, 1,1-디메틸시클로헥산 고리, 1,2-디메틸시클로헥산 고리, 1,3-디메틸시클로헥산 고리, 1,4-디메틸시클로헥산 고리, 시클로옥탄 고리, 1,3,5-트리메틸시클로헥산 고리, 1,1,3,3-테트라메틸시클로헥산 고리, 펜틸시클로헥산 고리, 옥틸시클로헥산 고리, 및 시클로헥실시클로헥산 고리 등의 시클로알칸 고리; 시클로헥센 고리, 시클로헵텐 고리, 및 시클로옥텐 고리 등의 시클로알켄 고리; 노르보난, 아다만탄, 및 비시클로[2.2.2]옥탄 등을 들 수 있다.
지방족 탄화수소 고리의 탄소수는, 예컨대, 3~30이고, 바람직하게는 3~20이고, 보다 바람직하게는 4~20이고, 더욱 바람직하게는 4~15이고, 더더욱 바람직하게는 5~15이고, 특히 바람직하게는 5~10이다.
[0087] 방향족 탄화수소 고리로서는, 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 이소프로필벤젠, tert-부틸벤젠, 메시틸렌, 1,5-비스(2-프로필)벤젠, 나프탈렌, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 및 안트라센; 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 고리의 탄소수는, 예컨대, 6~30이고, 바람직하게는 6~20이고, 보다 바람직하게는 6~15이다.
[0088] R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R8과 R9, R17b와 R18b, R21과 R22, R12b와 R13b, R13b와 R14b, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R6a와 R7a, R8a와 R9a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, R4b와 R5b, R6b와 R7b, 또는 R21b와 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 해당 고리는, 치환기를 가지고 있어도 된다. 해당 치환기로서는, R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
[0089] R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R8과 R9, R17b와 R18b, R21과 R22, R12b와 R13b, R13b와 R14b, 및, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R6a와 R7a, R8a와 R9a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, R4b와 R5b, R6b와 R7b, 또는 R21b와 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하는 경우이며, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때, 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2-, -NRna- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 되고, 이 경우, 해당 고리는, 상기 기(Z)를 포함한다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
[0090] R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R8과 R9, R17b와 R18b, R21과 R22, R12b와 R13b, R13b와 R14b, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R6a와 R7a, R8a와 R9a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, R4b와 R5b, R6b와 R7b, 또는 R21b와 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 해당 고리는, 헤테로 고리여도 된다.
R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R12b와 R13b, R13b와 R14b, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, 또는 R4b와 R5b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 해당 헤테로 고리기는, R2~R5, R12b~R15b, R2a~R5a, 또는 R2b~R5b가 결합하는 벤젠 고리와 함께 2환 이상의 고리 구조를 가지고 있다. 이 2환 이상의 고리 구조를 가지는 헤테로 고리로서는, 예컨대, 하기 식의 구조를 가지는 헤테로 고리를 들 수 있다.
[0091]
Figure pct00017
[식 중의 벤젠 고리는, 식 (I)로 나타내어지는 화합물이 가지는 이소인돌린 구조 중의 벤젠 고리에 상당한다.]
[0092] R1~R9, R17b 및 R18b 중 적어도 1개, 바람직하게는 R6~R9, R17b 및 R18b 중 적어도 1개, 보다 바람직하게는 R6 및 R7 중 한쪽과, R8 및 R9 중 한쪽, 또는 R6 및 R7 중 한쪽과, R17b 및 R18b 중 한쪽은, 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R11b~R16b, R21b 및 R22b 중 적어도 1개, 바람직하게는 R16b, R21b 및 R22b 중 적어도 1개, 보다 바람직하게는 R16b와, R21b 및 R22b 중 한쪽은, 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R1a~R9a 중 적어도 1개, 바람직하게는 R6a~R9a 중 적어도 1개, 보다 바람직하게는 R6a 및 R7a 중 한쪽과 R8a 및 R9a 중 한쪽은, 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R1b~R7b, R17b 및 R18b 중 적어도 1개, 바람직하게는 R6b, R7b, R17b 및 R18b 중 적어도 1개, 보다 바람직하게는 R6b 및 R7b 중 한쪽과, R17b 및 R18b 중 한쪽은, 탄화수소기인 것이 바람직하다.
[0093] -CO-ORna1, -CO-ORnb1로서는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, (2-에틸)헥실옥시카르보닐기, 헵틸옥시카르보닐기, 옥틸옥시카르보닐기, 노닐옥시카르보닐기, 데실옥시카르보닐기, 운데실옥시카르보닐기, 도데실옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기 및 이코실옥시카르보닐기 등의 탄소수 1~35인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
[0094] -CO-NH(Rna1), -CO-N(Rna1)2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2로서는, N-메틸카르바모일기, N-에틸카르바모일기, N-프로필카르바모일기, N-이소프로필카르바모일기, N-부틸카르바모일기, N-이소부틸카르바모일기, N-sec-부틸카르바모일기, N-tert-부틸카르바모일기, N-펜틸카르바모일기, N-(1-에틸프로필)카르바모일기, N-헥실카르바모일기, N-(2-에틸)헥실카르바모일기, N-헵틸카르바모일기, N-옥틸카르바모일기, N-노닐카르바모일기, N-데실카르바모일기, N-운데실카르바모일기, N-도데실카르바모일기, N-이코실카르바모일기 및 N-페닐카르바모일기 등의 1개의 탄소수 1~35인 탄화수소기로 치환된 카르바모일기 등;
N,N-디메틸카르바모일기, N,N-에틸메틸카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N,N-프로필메틸카르바모일기, N,N-디프로필카르바모일기, N,N-이소프로필메틸카르바모일기, N,N-디이소프로필카르바모일기, N,N-tert-부틸메틸카르바모일기, N,N-디이소부틸카르바모일기, N,N-디sec-부틸카르바모일기, N,N-디tert-부틸카르바모일기, N,N-부틸메틸카르바모일기, N,N-디부틸카르바모일기, N,N-부틸옥틸카르바모일기, N,N-디펜틸카르바모일기, N,N-디(1-에틸프로필)카르바모일기, N,N-디헥실카르바모일기, N,N-디(2-에틸)헥실카르바모일기, N,N-디헵틸카르바모일기, N,N-옥틸메틸카르바모일기, N,N-디옥틸카르바모일기, N,N-디노닐카르바모일기, N,N-데실메틸카르바모일기, N,N-운데실메틸카르바모일기, N,N-도데실메틸카르바모일기, N,N-이코실메틸카르바모일기, N,N-페닐메틸카르바모일기 및 N,N-디페닐카르바모일기 등의 2개의 탄소수 1~35인 탄화수소기로 치환된 카르바모일기 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1개 또는 2개의 탄소수 1~10인 탄화수소기로 치환된 카르바모일기 등을 들 수 있다.
[0095] -CO-Rna1, -CO-Rnb1로서는, 아세틸기, 프로파노일기, 부타노일기, 2,2-디메틸프로파노일기, 펜타노일기, 헥사노일기, (2-에틸)헥사노일기, 헵타노일기, 옥타노일기, 노나노일기, 데카노일기, 운데카노일기, 도데카노일기, 헨이코사노일기, 벤조일기, 페닐메틸카르보닐기, 페닐에틸카르보닐기 및 페닐프로필카르보닐기 등의 탄화수소기이며 탄소수가 1~35인 기가 결합한 카르보닐기가 바람직하고, 바람직하게는 탄화수소기이며 탄소수가 1~10인 기가 결합한 카르보닐기 등을 들 수 있다.
탄화수소기가 결합한 카르보닐기인 -CO-Rna1, -CO-Rnb1에 있어서, 해당 탄화수소기가, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 설파모일기; 히드록시기; 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 편측에 결합한 옥시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 등을 가지고 있어도 된다.
-CO-Rna1에 있어서, 탄화수소기가 결합한 카르보닐기에서는, 해당 탄화수소기가 -CO2 - 및 -S(O)2O- 등을 가지고 있어도 된다.
[0096] -S(O)2-Rna1, -S(O)2-Rnb1로서는, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 프로필설포닐기, 부틸설포닐기, 펜틸설포닐기, 헥실설포닐기, (2-에틸)헥실설포닐기, 헵틸설포닐기, 옥틸설포닐기, 노닐설포닐기, 데실설포닐기, 운데실설포닐기, 도데실설포닐기, 이코실설포닐기, 페닐설포닐기, 및 p-톨릴설포닐기 등의 탄소수 1~35인 탄화수소기가 결합한 설포닐기 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 설포닐기 등을 들 수 있다.
[0097] R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R12b와 R13b, R13b와 R14b, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, 또는 R4b와 R5b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 형성해도 되는 고리는, 식 (I), 식 (IIB), 식 (IA), 또는 식 (IB)의 이소인돌린 골격의 벤젠 고리와 축합되어 있다.
R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R12b와 R13b, R13b와 R14b, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, 또는 R4b와 R5b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 형성해도 되는 고리와 상기 벤젠 고리 간의 축합환(縮合環) 구조로서는, 인덴, 나프탈렌, 비페닐렌, 인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐(fluoranthene), 아세페난트릴렌(acephenanthrylene), 아세안트릴렌(aceanthrylene), 트리페닐렌, 피렌, 크리센, N-메틸프탈이미드, N-(1-페닐에틸)프탈이미드 및 테트라센 등의 탄화수소계 축환(縮環) 구조 및 그 부분 환원체(예컨대, 9,10-디히드로안트라센, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 등); 인돌, 이소인돌, 인다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 카르바졸, 카르볼린, 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진 등의 질소 함유(含窒素) 축합 헤테로 고리 및 그 부분 환원체; 3-히드로벤조푸란2-온 등의 산소 함유(含酸素) 축합 헤테로 고리 및 그 부분 환원체를 들 수 있다.
[0098] R6a와 R7a, 또는 R8a와 R9a가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 형성해도 되는 고리는, 식 (IA)의 이소인돌린 골격의 엑소메틸렌(C=CH2)과 결합해 있고, 해당 고리를 이 엑소메틸렌(C=CH2)을 포함한 구조로서 예를 들면, 예컨대, 하기 군(群) A와 같은 카르보닐기와 엑소메틸렌과 카르보닐기가 이 순서로 나란한 구조를 예시할 수 있다. **는, 이소인돌린 골격과의 결합손을 나타낸다.
[0099] [군 A]
Figure pct00018
[0100] [식 중, R25 및 R26은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, 치환기로서 -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. R25, R26의 구체적인 예 및 바람직한 예는, Rna1과 마찬가지이다.]
[0101] R21과 R22가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 형성해도 되는 고리는, 식 (I)의 이소인돌린 골격의 엑소메틸렌(C=CH2)과 결합해 있고, 해당 고리를 이 엑소메틸렌(C=CH2)을 포함한 구조로서 예를 들면, 예컨대, 하기 군 B와 같은 카르보닐기와 엑소메틸렌과 카르보닐기가 이 순서로 나란한 구조를 예시할 수 있다. **는, 이소인돌린 골격과의 결합손을 나타낸다.
[0102] [군 B]
Figure pct00019
[식 중, R23 및 R24는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0103] R17b와 R18b, 또는 R21b와 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 형성해도 되는 고리는, 식 (IIB)의 이소인돌린 골격의 엑소메틸렌(C=CH2)과 결합해 있고, 해당 고리를 이 엑소메틸렌(C=CH2)을 포함한 구조로서 예를 들면, 예컨대, 하기 군 C와 같은 카르보닐기와 엑소메틸렌과 카르보닐기가 이 순서로 나란한 구조를 예시할 수 있다. **는, 이소인돌린 골격과의 결합손을 나타낸다.
[0104] [군 C]
Figure pct00020
[식 중, R23b 및 R24b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0105] R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R12b와 R13b, R13b와 R14b, R14b와 R15b, R2a와 R3a, R3a와 R4a, R4a와 R5a, R2b와 R3b, R3b와 R4b, 또는 R4b와 R5b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 형성해도 되는 고리는, 치환기를 가지고 있어도 된다. 해당 치환기로서는, R1~R9, R11b~R15b, R1a~R9a, R1b~R5b, R7b, Rna, Rnb, R17b~R24b, R21~R24, Rna1, Rnb1, Rna10 및 Rnb10으로 나타내어지는 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
[0106] R2~R9, R17b, R18b, R21, R22, R12b~R15b, R21b 및 R22b, R2a~R9a, R2b~R5b 및 R7b로 나타내어지는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있고, 바람직하게는, 염소 원자, 브롬 원자이다.
[0107] Mb＋는, 히드론 또는 Li＋, Na＋, K＋ 등의 1가의 금속 이온, 2가 이상의 금속 양이온인 것이 바람직하고, 히드론 또는 2가 이상의 금속 양이온인 것이 보다 바람직하고, 히드론인 것이 더욱 바람직하다.
2가 이상의 금속 양이온으로서는, 원소의 주기율표의 2족~15족의 금속의 양이온을 들 수 있고, 바람직하게는, Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Cd2＋, Ni2＋, Zn2＋, Cu2＋, Hg2＋, Fe2＋, Co2＋, Sn2＋, Pb2＋ 및 Mn2＋ 등의 2가의 금속 양이온; Al3＋, Fe3＋ 및 Cr3＋ 등의 3가의 금속 양이온; Sn4＋, Mn4＋, Ce4＋ 등의 4가의 금속 양이온을 들 수 있고, 보다 바람직하게는 Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Ni2＋, Zn2＋, Cu2＋, Fe2＋, Co2＋, Sn2＋, Mn2＋, Al3＋, Fe3＋, Cr3＋, Sn4＋ 및 Mn4＋를 들 수 있고, 더욱 바람직하게는 Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Zn2＋, Cu2＋, Fe2＋, Mn2＋, Al3＋, Fe3＋, Cr3＋ 및 Mn4＋를 들 수 있다.
또한, Mb＋가 히드론인 경우, 해당 히드론은, -CO2 - 또는 -S(O)2O-와 결합하고, -COOH 또는 -S(O)2OH로서 존재한다.
[0108] a는, 바람직하게는 0~10 중 어느 하나의 정수이고, 보다 바람직하게는 0~5 중 어느 하나의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 또는 2~4 중 어느 하나의 정수이다.
[0109] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제1 양태에 있어서, R1~R6, R21, R22, Rna1, Rna2, Mb＋, a는, 이하와 같은 것이 바람직하다.
R1로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R2~R5로서는, 수소 원자; 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기;　트리플루오로메틸기 등의 알킬기에 포함되는 수소 원자 모두가 불소 원자로 치환된 기; 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 니트로기; -CO2 -; -S(O)2O- 등이 바람직하다.
R6으로서는, -CO-ORna1, -CO-NH2, -CO-NH(Rna1), -CO-N(Rna1)2 또는 -CO-Rna1이 바람직하다.
R21 및 R22가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하지 않는 경우, R21로서는, -CO-ORna2, -CO-NH2, -CO-NH(Rna2), -CO-N(Rna2)2, -CO-H, -CO-Rna2 또는 -S(O)2-Rna2가 바람직하고, -CO-ORna2, -CO-NH2, -CO-NH(Rna2), -CO-N(Rna2)2 또는 -CO-Rna2가 보다 바람직하고, R22로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다. 이 경우, R6과 R21은, 동일한 기인 것이 바람직하다.
Rna2는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rna2의 구체적인 예 및 바람직한 예는, Rna1과 마찬가지이다. Rna2가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
R21 및 R22가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 군 B의 구조를 형성하는 것이 바람직하고, 식 (2a-x)로 나타내어지는 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하다. 식 (2a-x)에 있어서, R23 및 R24로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R21 및 R22는, 고리를 형성하지 않는 것도 바람직하다.
Rna1, Rna2로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 페닐기, 톨루일기, 에틸페닐기 등의 탄소수 6~10인 방향족 탄화수소기; 벤질기(페닐메틸기라고도 함), 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 사슬 형상 탄화수소기와 방향족 탄화수소기를 조합한 기로서 탄소수 7~15인 기; 등이 바람직하고, 이들 기는, -CO2 - 또는 -S(O)2O-를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 설파모일기; 히드록시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자;를 가지고 있어도 되고, -CO2 -, -S(O)2O-를 가지는 것이 바람직하다.
Mb＋로서는, 히드론, Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Zn2＋, Cu2＋, Fe2＋, Mn2＋, Al3＋, Fe3＋, Cr3＋ 및 Mn4＋로 이루어진 군으로부터 선택되는 일종이 바람직하고, 히드론이 보다 바람직하다.
a로서는, 1~10 중 어느 하나의 정수가 바람직하고, 1~5 중 어느 하나의 정수가 보다 바람직하다. a가 0인 것도 바람직하다.
[0110] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제2 양태에 따른 식 (IIB)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R11b~R16b, R21b~R24b, Rnb1, Rnb5는, 이하와 같은 것이 바람직하다.
R11b로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R12b~R15b로서는, 수소 원자; 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 트리플루오로메틸기 등의 알킬기에 포함되는 수소 원자 모두가 불소 원자로 치환된 기; 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 니트로기 등이 바람직하다.
R16b로서는, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2 또는 -CO-Rnb1이 바람직하다.
R21b 및 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하지 않는 경우, R21b로서는, -CO-ORnb5, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb5), -CO-N(Rnb5)2, -CO-H, -CO-Rnb5 또는 -S(O)2-Rnb5가 바람직하고, -CO-ORnb5, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb5), -CO-N(Rnb5)2 또는 -CO-Rnb5가 보다 바람직하고, R22b로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다. 이 경우, R16b와 R21b는, 동일한 기인 것이 바람직하다.
Rnb5는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rnb5의 구체적인 예 및 바람직한 예는, Rnb1과 마찬가지이다. Rnb5가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
R21b 및 R22b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 군 C의 구조를 형성하는 것이 바람직하고, 식 (2a-xb)로 나타내어지는 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하다. 식 (2a-xb)에 있어서, R23b 및 R24b로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R21b 및 R22b는, 고리를 형성하지 않는 것도 바람직하다.
Rnb1, Rnb5로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 페닐기, 톨루일기, 에틸페닐기 등의 탄소수 6~10인 방향족 탄화수소기; 페닐메틸기, 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 사슬 형상 탄화수소기와 방향족 탄화수소기를 조합한 기로서 탄소수 7~15인 기; 등이 바람직하고, 이들 기는, 치환기로서, 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 설파모일기; 히드록시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자;를 가지고 있어도 된다.
[0111] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제3 양태에 따른 식 (IA)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R1a~R9a, Rna4, Mb＋, a는, 이하와 같은 것이 바람직하다.
R1a로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R2a~R5a로서는, 수소 원자; 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 트리플루오로메틸기 등의 알킬기에 포함되는 수소 원자 모두가 불소 원자로 치환된 기; 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 니트로기; -CO2 -; -S(O)2O- 등이 바람직하다.
R6a로서는, -COO-, -CO-ORna4, -CO-NH2, -CO-NH(Rna4), -CO-N(Rna4)2, -CO-H, -CO-Rna4 또는 -S(O)2-Rna4가 바람직하고, -CO-ORna4, -CO-NH2, -CO-NH(Rna4), -CO-N(Rna4)2 또는 -CO-Rna4가 보다 바람직하다.
Rna4는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rna4의 구체적인 예 및 바람직한 예는, Rna1과 마찬가지이다. Rna2가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
R7a로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다.
R8a 및 R9a가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하지 않는 경우, R8a로서는, -COO-, -CO-ORna4, -CO-NH2, -CO-NH(Rna4), -CO-N(Rna4)2, -CO-H, -CO-Rna4 또는 -S(O)2-Rna4가 바람직하고, -CO-ORna4, -CO-NH2, -CO-NH(Rna4), -CO-N(Rna4)2 또는 -CO-Rna4가 보다 바람직하고, R7a로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다. 이 경우, R6a와 R8a는, 동일한 기인 것이 바람직하다.
R8a 및 R9a가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 군 A의 구조를 형성하는 것이 바람직하고, 식 (QQ18)로 나타내어지는 고리를 형성하는 것이 바람직하다. 식 (QQ18)에 있어서, R25 및 R26으로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R8a 및 R9a는, 고리를 형성하지 않는 것도 바람직하다.
Rna4로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 페닐기, 톨루일기, 에틸페닐기 등의 탄소수 6~10인 방향족 탄화수소기; 페닐메틸기, 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 사슬 형상 탄화수소기와 방향족 탄화수소기를 조합한 기로서 탄소수 7~15인 기; 등이 바람직하고, 이들 기는, -CO2 - 또는 -S(O)2O-를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 설파모일기; 히드록시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자;를 가지고 있어도 되고, -CO2 -, -S(O)2O-를 가지는 것이 바람직하다.
Mb＋로서는, 히드론, Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Zn2＋, Cu2＋, Fe2＋, Mn2＋, Al3＋, Fe3＋, Cr3＋ 및 Mn4＋로 이루어진 군으로부터 선택되는 일종이 바람직하고, 히드론이 보다 바람직하다.
a로서는, 1~5 중 어느 하나의 정수가 바람직하다.
[0112] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제4 양태에 따른 식 (IB)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R1b~R7b, R17b~R18b, Rnb1, Rnb6은, 이하와 같은 것이 바람직하다.
R1b로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R2b~R5b로서는, 수소 원자; 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 트리플루오로메틸기 등의 알킬기에 포함되는 수소 원자 모두가 불소 원자로 치환된 기; 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 니트로기 등이 바람직하다.
R6b로서는, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2 또는 -CO-Rnb1이 바람직하다.
R7b로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다.
R17b 및 R18b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하지 않는 경우, R17b로서는, -CO-ORnb6, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb6), -CO-N(Rnb6)2, -CO-H, -CO-Rnb6 또는 -S(O)2-Rnb6이 바람직하고, -CO-ORnb6, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb6), -CO-N(Rnb6)2 또는 -CO-Rnb6이 보다 바람직하고, R18b로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다. 이 경우, R6b와 R17b는, 동일한 기인 것이 바람직하다.
Rnb6은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rnb6의 구체적인 예 및 바람직한 예는, Rnb1과 마찬가지이다. Rnb6이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
R17b 및 R18b가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우, 군 C의 구조를 형성하는 것이 바람직하고, 식 (2a)로 나타내어지는 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하다. 식 (2a)에 있어서, R19b 및 R20b로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R17b 및 R18b는, 고리를 형성하지 않는 것도 바람직하다.
Rnb1, Rnb6으로서는, 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1~10인 알킬기; 페닐기, 톨루일기, 에틸페닐기 등의 탄소수 6~10인 방향족 탄화수소기; 페닐메틸기, 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 사슬 형상 탄화수소기와 방향족 탄화수소기를 조합한 기로서 탄소수 7~15인 기; 등이 바람직하고, 이들 기는, 치환기로서, 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 설파모일기; 히드록시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자;를 가지고 있어도 된다.
[0113] -CO-ORna1, -CO-ORna2, -CO-ORnb1, -CO-ORnb5, -CO-ORna4, -CO-ORnb6으로서는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 등의 알킬기의 탄소수가 1~10인 탄화수소기(특히 알킬기)가 결합한 옥시카르보닐기가 바람직하다.
[0114] -CO-Rna1, -CO-Rna2, -CO-Rnb1, -CO-Rnb5, -CO-Rna4, -CO-Rnb6으로서는, 벤조일기 등의 탄소수 6~10인 방향족 고리가 결합한 카르보닐기; 에틸카르보닐기, 부틸카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 알킬기가 결합한 카르보닐기; 페닐메틸기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 탄소수 1~10인 방향족 고리가 결합한 탄소수 1~10인 알킬기가 결합한 카르보닐기가 바람직하다.
-CO-Rna1, -CO-Rna2, -CO-Rna4,의 Rna1, Rna2, Rna4는, -CO2 - 또는 -S(O)2O-를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 설파모일기; 히드록시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자;를 가지고 있어도 되고, 해당 방향족 고리가 결합한 카르보닐기; 알킬기가 결합한 카르보닐기; 방향족 고리가 결합한 알킬기가 결합한 카르보닐기 등의 탄소 원자에는, -CO2 -; -S(O)2O-; 메톡시기 등의 탄소수 1~10인 알콕시기; 메톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 탄화수소기가 결합한 옥시카르보닐기; 설파모일기; 히드록시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자; 등이 결합해 있어도 된다.
[0115] -CO-NH(Rna1), -CO-NH(Rna2), -CO-NH(Rnb1), -CO-NH(Rnb5), -CO-NH(Rna4), -CO-NH(Rnb6)으로서는, 메틸아미노카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 알킬기가 결합한 아미노카르보닐기가 바람직하다. 또한, 해당 알킬기가 결합한 아미노카르보닐기, 방향족 탄화수소 고리가 결합한 아미노카르보닐기 등의 탄소 원자에는, -CO2 -가 결합해 있어도 된다.
[0116] -CO-N(Rna1)2, -CO-N(Rna2)2, -CO-N(Rnb1)2, -CO-N(Rnb5)2, -CO-N(Rna4)2, -CO-N(Rnb6)2로서는, 디메틸아미노카르보닐기 등의 탄소수 1~10인 알킬기가 2개 결합한 아미노카르보닐기가 바람직하다.
[0117] 〔2-6〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 구체적인 예
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 바람직한 양태의 하나는, 상기 〔2-3〕에서 설명한 제3 양태이다. 제3 양태에 있어서, 바람직하게는, 식 (IA)에 있어서의 aa는 2이고, R1a는 수소 원자이고, R6a 및 R7a 중 한쪽이 시아노기이고, R8a 및 R9a 중 한쪽이 시아노기이고, Mb＋는 히드론이고, b는 1이고, ma는 2이고, na는 1이다.
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 보다 바람직한 일례는, 식 (P)로 나타내어지는 화합물이다.
[0118]
Figure pct00021
[0119] [식 (P) 중, L4 및 L5는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~10인 2가의 탄화수소기를 나타내고, 해당 탄화수소기가 -CH2-를 포함하는 경우, 해당 -CH2-는, -NH-로 치환되어 있어도 된다. Rp는, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, p는 1~4 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. 파선은, E체(體), Z체, 또는 이들 양쪽을 나타낸다.]
상기 2가의 탄화수소기로서는, 예컨대, 알킬렌기, 아릴렌기(예컨대 페닐렌기)를 들 수 있다.
[0120] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 보다 바람직한 다른 일례는, 식 (P)에 있어서, 2개의 COOH기가 -S(O)2OH기로 치환된 화합물이다.
[0121] 식 (I), 식 (IA), 식 (IB)　또는 식 (IIB)로 나타내어지는 화합물의 구체적인 예로서는, 예컨대,
하기 식 (Ia)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R31, L1, L2, R32, B1B2, n, m 및 Mb＋의 조합이 표 1~표 4에 기재된 어느 하나인 화합물, 및,
하기 식 (Ib)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R33, L3, B1B2, n, m 및 Mb＋의 조합이 표 5~표 6에 기재된 어느 하나인 화합물
을 들 수 있다.
또한, R31, R32, R33은, 식 (HH1)~식 (HH18)로 나타내어지는 어느 하나의 부분 구조를 나타낸다. B1B2는, 식 (BB1)~식 (BB9)로 나타내어지는 어느 하나의 부분 구조를 나타낸다.
[0122]
Figure pct00022
[식 중, 파선은, E체, Z체, 또는 이들 양쪽을 나타낸다.]
[0123]
[표 1]
Figure pct00023
[0124]
[표 2]
Figure pct00024
[0125] [표 3]
Figure pct00025
[0126]
[표 4]
Figure pct00026
[0127]
[표 5]
Figure pct00027
[0128]
[표 6]
Figure pct00028
[0129]
Figure pct00029
[0130]
Figure pct00030
[0131] 표에 나타낸 화합물 중, 화합물 번호 28~31, 37~40, 46~49, 55~58, 73~76, 82~85, 91~94, 136~139, 154~157, 190~193, 199~202, 208~211, 244~247, 298~301의 화합물이 바람직하다.
[0132] 〔2-7〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 제조 방법
식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)은, R1이 수소 원자일 때, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물(이하, 프탈로니트릴 화합물이라고 하는 경우가 있음.)을 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물(이하, 알콕시드 화합물이라고 하는 경우가 있음.)과 반응시킨 후, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(pt3)이라고 하는 경우가 있음.)과 식 (pt4)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(pt4)라고 하는 경우가 있음.)을 추가로 산의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[0133]
Figure pct00031
[0134] [식 (pt1)~식 (pt8) 및 식 (1) 중,
R1~R7, X, Mb＋, a, m, 및 n은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20인 알킬기를 나타낸다.
M1 및 M2는, 알칼리 금속 원자를 나타낸다.
LG1 및 LG2는, 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 메탄설포닐옥시기, 클로로메틸설포닐옥시기, 톨루엔설포닐옥시기 또는 트리플루오로메탄설포닐옥시기를 나타낸다.
M은, 금속 원자를 나타낸다.]
[0135] R41, R42로 나타내어지는 탄소수 1~20인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수 1~6인 알킬기를 들 수 있다.
M1, M2로 나타내어지는 알칼리 금속 원자로서는, 리튬 원자, 나트륨 원자 및 칼륨 원자를 들 수 있다.
[0136] 식 (pt2)로 나타내어지는 알콕시드 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 프탈로니트릴 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.1몰 이상 10몰 이하이고, 바람직하게는 0.2몰 이상 5몰 이하이고, 보다 바람직하게는 0.3몰 이상 3몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.4몰 이상 2몰 이하이다.
[0137] 화합물(pt3) 및 화합물(pt4)의 사용량의 합계는, 식 (pt1)로 나타내어지는 프탈로니트릴 화합물 1몰에 대해, 통상, 2몰 이상 20몰 이하이고, 바람직하게는 2몰 이상 10몰 이하이고, 보다 바람직하게는 2몰 이상 6몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 2몰 이상 4몰 이하이다. 또한 화합물(pt3)과 화합물(pt4)는, 동일한 화합물이어도 된다.
[0138] 산(酸)으로서는, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 질산, 플루오로설폰산, 인산 등의 무기산; 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 설폰산; 아세트산, 구연산, 포름산, 글루콘산, 락트산, 옥살산 및 타르타르산 등의 카르복실산을 들 수 있고, 바람직하게는, 염산, 브롬화수소산, 황산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 및 카르복실산을 들 수 있고, 보다 바람직하게는 아세트산을 들 수 있다.
산의 사용량은, 프탈로니트릴 화합물 1몰에 대해, 통상 1몰 이상 20몰 이하이고, 바람직하게는 1몰 이상 10몰 이하이고, 보다 바람직하게는 1몰 이상 8몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 1몰 이상 6몰 이하이다.
[0139] 프탈로니트릴 화합물, 알콕시드 화합물, 화합물(pt3) 및 화합물(pt4)의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.
용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올 및 1-옥탄올 등의 알코올 용매; 테트라히드로푸란 등의 에테르 용매; 아세톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌 및 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름알데히드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매를 들 수 있고, 바람직하게는, 물, 니트릴 용매, 알코올 용매, 에테르 용매, 케톤 용매, 에스테르 용매, 방향족 탄화수소 용매, 할로겐화 탄화수소 용매, 아미드 용매 및 설폭시드 용매를 들 수 있고, 보다 바람직하게는, 물, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-옥탄올, 테트라히드로푸란, 아세톤, 아세트산에틸, 톨루엔, 염화메틸렌, 클로로포름, N,N-디메틸포름알데히드, N-디메틸아세트알데히드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(imidazolidinone) 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논(pyrimidinone) 및 디메틸설폭시드를 들 수 있고, 더욱 바람직하게는, 물, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-옥탄올, 아세톤, 염화메틸렌, 클로로포름, N,N-디메틸포름알데히드, N-디메틸아세트알데히드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논N-메틸피롤리돈 및 디메틸설폭시드를 들 수 있고, 더더욱 바람직하게는, 물, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, N-메틸피롤리돈 및 디메틸설폭시드를 들 수 있다.
용매의 사용량은, 프탈로니트릴 화합물 1질량부에 대해, 통상 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
[0140] 프탈로니트릴 화합물, 알콕시드 화합물, 화합물(pt3) 및 화합물(pt4)의 반응 온도는, 통상 0℃ 이상 200℃ 이하이고, 바람직하게는 0℃ 이상 100℃ 이하이고, 보다 바람직하게는 0℃ 이상 50℃ 이하이다. 반응 시간은, 통상 0.5시간 이상 300시간 이하이다.
[0141] 추가로 화합물(pt6)을 반응시킴으로써, R1이 수소 원자가 아닌 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 얻을 수 있다. 화합물(pt6)의 사용량은, R1이 수소 원자인 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 1몰에 대해, 통상, 1몰 이상 10몰 이하이고, 바람직하게는 1몰 이상 5몰 이하이고, 보다 바람직하게는 1몰 이상 3몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 1몰 이상 2몰 이하이다.
[0142] 화합물(pt6)을 반응시키는 경우, 염기를 공존시키는 것이 바람직하다. 염기로서는, 트리에틸아민, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 피리딘, 피페리딘 등의 유기염기; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨tert-부톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 금속 알콕시드; 부틸리튬, tert-부틸리튬 및 페닐리튬 등의 유기 금속 화합물; 수산화리튬, 수산화나트륨 및 수산화칼륨 등의 무기염기를 들 수 있다.
[0143] 염기의 사용량은, R1이 수소 원자인 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 1몰에 대해, 통상 1몰 이상 10몰 이하이고, 바람직하게는 1몰 이상 5몰 이하이고, 보다 바람직하게는 1몰 이상 3몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 1몰 이상 2몰 이하이다.
[0144] 또한 화합물(pt6)의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다. 용매는, 상기와 동일한 범위로부터 선택할 수 있다.
[0145] 용매의 사용량은, R1이 수소 원자가 아닌 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 1질량부에 대해, 통상 1질량부 이상 1000질량부 이하이다. 화합물(pt6)과의 반응 온도는, 통상 -90℃ 이상 200℃ 이하이고, 바람직하게는 -80℃ 이상 100℃ 이하이고, 보다 바람직하게는 0℃ 이상 50℃ 이하이다. 반응 시간은, 통상 0.5시간 이상 300시간 이하이다.
[0146] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)이 설포기를 가지고 있지 않은 경우, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과 발연 황산 또는 클로로설폰산 등의 설포화제(sulfo化劑)를 반응시킴으로써, 설포기를 도입할 수 있다.
[0147] 발연 황산 중의 SO3의 사용량은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 1몰에 대해, 통상 1몰 이상 50몰 이하이고, 바람직하게는 5몰 이상 40몰 이하이고, 보다 바람직하게는 5몰 이상 30몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 5몰 이상 25몰 이하이다. 발연 황산 중의 황산의 사용량은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 1몰에 대해, 통상 1몰 이상 200몰 이하이고, 바람직하게는 10몰 이상 100몰 이하이고, 보다 바람직하게는 10몰 이상 75몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 10몰 이상 50몰 이하이다.
[0148] 클로로설폰산의 사용량은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 1몰에 대해, 통상 1몰 이상 500몰 이하이고, 바람직하게는 10몰 이상 300몰 이하이고, 보다 바람직하게는 10몰 이상 200몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 10몰 이상 150몰 이하이다.
[0149] 설포화의 반응 온도는, 통상 -20℃ 이상 200℃ 이하이고, 바람직하게는 -10℃ 이상 100℃ 이하이고, 보다 바람직하게는 0℃ 이상 50℃ 이하이다. 반응 시간은, 통상 0.5시간 이상 300시간 이하이다.
[0150] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)이, 카르복시기 또는 설포기를 가지는 경우, 화합물(pt7)과 화합물(pt8)을 반응시켜, 금속 이온 Mb＋를 포함하는 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 제조해도 된다.
[0151] 반응 혼합물로부터, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 방법으로 추출할 수 있다. 예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물을 여과함으로써 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 추출할 수 있다. 또한, 여과한 후, 얻어진 잔사(殘渣)를 용매로 세정해도 된다. 또한, 여과한 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정(再結晶) 또는 승화 정제해도 된다.
[0152] 〔3〕 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과의 공분산물, 및 이를 포함하는 착색제 분산액
착색제 분산액은, 주성분으로서의 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과의 공분산물을 포함한다. 해당 공분산물을 포함하는 착색제 분산액에 의하면, 예컨대, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)의 분산액과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 분산액을 별도로 조제(調製)하고, 이들을 혼합하여 이루어지는 착색제 분산액에 비해, 유의미하게 콘트라스트를 향상시킬 수 있다.
주성분이란, 착색제 분산액에 포함되는 착색제 중, 함유율(질량 기준)이 가장 높은 성분을 말한다.
착색제란, 안료 및 염료로 대표되는 색소의 총칭을 말한다.
[0153] 공분산물은, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과 함께 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을, 필요에 따라 분산제의 공존하에, 혹은 추가로 필요에 따라 수지의 공존하에, 용제 중에 분산시킴으로써 조제할 수 있다.
분산제로서는, 예컨대, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성(兩性), 폴리에스테르계, 폴리아민계, 아크릴계 등의 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들 분산제는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
수지는, 후술하는 수지(D)로부터 선택되어도 된다. 용제는, 후술하는 용제(G)로부터 선택되어도 된다.
공분산물은, 예컨대, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 용제(G)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 필요에 따라 분산제의 공존하에, 혹은 추가로 필요에 따라 수지(D)의 일부 또는 전부의 공존하에, 착색제의 평균 입자직경이 0.2μm 이하 정도가 될 때까지, 비드밀(bead mill) 등을 사용하여 분산시킴으로써 조제할 수 있다.
[0154] 분산제를 사용하는 경우, 그 사용량은, 착색제의 총량에 대해, 바람직하게는 1질량% 이상 100질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 80질량% 이하이다. 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 공분산물이 얻어지기 쉬운 경향이 있다.
수지를 사용하는 경우, 그 사용량은, 착색제의 총량에 대해, 바람직하게는 1질량% 이상 100질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 80질량% 이하이다. 수지의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 공분산물이 얻어지기 쉬운 경향이 있다.
[0155] 공분산물 및 착색제 분산액에 있어서, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)의 함유량은, 콘트라스트를 높이는 관점에서 보면, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 합계량 100질량부 중, 바람직하게는 50.1질량부 이상 99.9질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 60질량부 이상 99질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 85질량부 이상 99질량부 이하이다.
공분산물 및 착색제 분산액에 있어서, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 함유량은, 콘트라스트를 높이는 관점에서 보면, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 합계량 100질량부 중, 바람직하게는 0.1질량부 이상 49.9질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 1질량부 이상 40질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 1질량부 이상 15질량부 이하이다.
[0156] 공분산물 및 착색제 분산액은, 각각, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 이외의 다른 성분을 포함할 수 있다.
다른 성분으로서는, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 이외의 다른 착색제(안료, 염료), 용제, 분산제, 수지, 지방족 카르복실산 금속염(C) 등을 들 수 있다. 지방족 카르복실산 금속염(C)에 대해서는 후술한다.
공분산물 및 착색제 분산액은, 각각, 다른 성분을 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
[0157] 다른 안료로서는, 특별히 한정되지 않고 공지된 안료를 사용할 수 있고, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
안료로서는, 예컨대,
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214 등의 황색 안료;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료;
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료;
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59 등의 녹색 안료;
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료;
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료;
등을 들 수 있다.
[0158] 다른 안료는, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과 함께 공분산물 중에 공분산되어 있어도 되고, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)을 포함하는 공분산물에 첨가되어 착색제 분산액에 포함되어 있어도 된다.
[0159] C.I. 피그먼트 옐로우 138(A), 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B) 및 다른 안료는, 필요에 따라, 로진(rosin) 처리, 산성기(基) 또는 염기성기(基)가 도입된 안료 유도체 등을 사용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면으로의 그래프트 처리, 황산 미립화법(微粒化法) 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 행해져 있어도 된다.
[0160] 염료로서는, 특별히 한정되지 않고 공지된 염료를 사용할 수 있고, 예컨대, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다.
염료로서는, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 및 염색 노트(Dyeing note)(SHIKISENSHA CO., LTD.[色染社])에 기재되어 있는 공지된 염료를 들 수 있다.
또한, 화학 구조에 의하면, 염료로서는, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움(squarylium) 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
염료는, 공분산물에 포함되어 있어도 되고, 공분산물에 첨가되어 착색제 분산액에 포함되어 있어도 된다.
[0161] 수지는, 후술하는 수지(D)로부터 선택되어도 된다. 용제는, 후술하는 용제(G)로부터 선택되어도 된다.
[0162] C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 합계 함유량은, 공분산물 또는 착색제 분산액에 포함되는 착색제 100질량부 중, 바람직하게는 5질량부 이상이고, 보다 바람직하게는 10질량부 이상이고, 더욱 바람직하게는 30질량부 이상이고, 더더욱 바람직하게는 50질량부 이상이고, 특히 바람직하게는 80질량부 이상이고, 가장 바람직하게는 90질량부 이상이다. 상기 합계 함유량은, 공분산물 또는 착색제 분산액에 포함되는 착색제 100질량부 중, 100질량부여도 된다.
[0163] C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 합계 함유량은, 공분산물 또는 착색제 분산액에 포함되는 고형분(固形分)의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 10질량부 이상 90질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 15질량부 이상 80질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 20질량부 이상 70질량부 이하이다.
본 명세서에 있어서, 공분산물, 착색제 분산액 또는 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 「고형분의 총량」이란, 공분산물, 착색제 분산액 또는 착색 경화성 수지 조성물의 총량에서 용제의 함유량을 뺀 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예컨대, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지된 분석 수단으로 측정할 수 있다.
[0164] 〔4〕 지방족 카르복실산 금속염(C)
착색제 분산액은, 상기 다른 성분으로서, 지방족 카르복실산 금속염(C)을 포함할 수 있다. 지방족 카르복실산 금속염(C)을 더 함유시키는 것은, 콘트라스트 향상에 유리해진다.
지방족 카르복실산 금속염(C)은, 공분산물에 포함되어 있어도 되고, 공분산물에 첨가되어 착색제 분산액에 포함되어 있어도 된다.
[0165] 지방족 카르복실산 금속염(C)은, 금속 양이온과, 히드록시기를 가지는 탄소수 1~40인 지방족 카르복실산의 음이온으로 이루어진 염이다. 이하, 히드록시기를 가지는 탄소수 1~40인 지방족 카르복실산을 「지방족 카르복실산(X)」이라고도 한다.
본 명세서에 있어서 「지방족 카르복실산」이란, 방향환(芳香環)을 가지지 않는 카르복실산을 의미한다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 지방족 카르복실산 금속염(C)을 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
[0166] 지방족 카르복실산(X)은, 카르복시기의 탄소도 포함한 탄소수가 1~40이며, 직쇄 형상이어도 되고, 분기쇄 형상이어도 되고, 고리 형상(環狀)이어도 되고, 직쇄 형상 구조, 분기쇄 구조 및 고리 형상 구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 2종 이상의 구조를 조합한 것이어도 된다.
지방족 카르복실산(X)은 불포화 결합을 포함하고 있어도 된다.
[0167] 지방족 카르복실산(X)은, 분자 내에 히드록시기를 1 이상 가진다.
지방족 카르복실산(X)은, 분자 내에 카르복시기를 1 이상 가진다. 카르복시기의 수는, 통상 10 이하이다.
[0168] 지방족 카르복실산(X)의 탄소수는, 콘트라스트를 높이는 관점에서 보면, 1~40이고, 바람직하게는 10~36이고, 보다 바람직하게는 12~24이다.
[0169] 지방족 카르복실산 금속염(C)은, 지방족 카르복실산(X)의 음이온을 적어도 1개 가지고 있으면 된다. 지방족 카르복실산 금속염(C)이 가지는 금속 양이온의 가수(價數)가 2 이상인 경우, 지방족 카르복실산 금속염(C)은, 2종 이상의 지방족 카르복실산(X)의 음이온을 가지고 있어도 되고, 지방족 카르복실산(X)의 음이온과, 지방족 카르복실산(X)의 음이온 이외의 다른 음이온을 가지고 있어도 된다.
상기 다른 음이온으로서는 특별히 제한되지 않고, 할로겐 이온, 질산 이온, 황산 이온 등이어도 되지만, 바람직하게는 지방족 카르복실산(X) 이외의 지방족 카르복실산의 음이온이다.
지방족 카르복실산(X) 이외의 지방족 카르복실산이란, 히드록시기를 가지지 않는 지방족 카르복실산을 의미하고, 예컨대, 히드록시기를 가지지 않는 것 이외에는, 지방족 카르복실산(X)과 동일한 구조를 가지는 것을 들 수 있다.
지방족 카르복실산 금속염(C)이 가지는 음이온은, 지방족 카르복실산(X)의 음이온만으로 구성되는 것이 바람직하다.
[0170] 지방족 카르복실산 금속염(C)이 가지는 금속 양이온은, 콘트라스트를 높이는 관점에서 보면, 2가 이상 10가 이하의 금속 양이온인 것이 바람직하다. 2가 이상의 금속 양이온으로서는, 원소의 주기율표의 2족~15족에 속하는 금속의 양이온을 들 수 있다. 금속 양이온은, 바람직하게는 2가 이상 6가 이하의 금속 양이온이다.
금속 양이온은,
보다 바람직하게는, Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Cd2＋, Ni2＋, Zn2＋, Cu2＋, Hg2＋, Fe2＋, Co2＋, Sn2＋, Pb2＋ 및 Mn2＋ 등의 2가의 금속 양이온; Al3＋, Fe3＋, Co3＋ 및 Cr3＋ 등의 3가의 금속 양이온; Sn4＋ 및 Mn4＋ 등의 4가의 금속 양이온이고,
더욱 바람직하게는, Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Ni2＋, Zn2＋, Cu2＋, Fe2＋, Co2＋, Sn2＋, Mn2＋, Al3＋, Fe3＋, Co3＋, Cr3＋, Sn4＋ 및 Mn4＋이고,
더더욱 바람직하게는, Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Ni2＋, Zn2＋, Cu2＋, Fe2＋, Co2＋, Mn2＋, Al3＋, Fe3＋, Co3＋, Cr3＋ 및 Mn4＋이고,
한층 바람직하게는, Fe2＋, Co2＋, Fe3＋ 및 Co3＋이다.
지방족 카르복실산 금속염(A)은, 2종 이상의 금속 양이온을 가지고 있어도 된다.
[0171] 지방족 카르복실산 금속염(C)은, 구체적으로는, 이하의 식 (Aa)로 나타내어지는 화합물이어도 된다.
[0172]
Figure pct00032
[0173] [식 (Aa) 중,
D는, 히드록시기를 가지는 지방족 탄화수소를 나타낸다.
a는, 1~10 중 어느 하나의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1~3 중 어느 하나의 정수이다. a가 복수 존재할 때, 이들은 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.
D의 탄소수＋a는, 1~40 중 어느 하나의 정수이다.
b는, 1 이상의 어느 하나의 정수를 나타낸다. b가 2 이상의 어느 하나의 정수를 나타낼 때, 『[D]-(CO2 -)a』는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Jk-는, 『[D]-(CO2 -)a』 이외의 음이온을 나타낸다.
k는, 1~10 중 어느 하나의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1~6 중 어느 하나의 정수이다.
m은, 0 이상의 어느 하나의 정수를 나타낸다. m이 2 이상의 어느 하나의 정수를 나타낼 때,　『Jk-』는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Ac＋는, c가의 금속 양이온을 나타내고, 구체적인 예는 상술한 바와 같다.
c는, 2~10 중 어느 하나의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2~6 중 어느 하나의 정수이다.
d는, 1 이상의 어느 하나의 정수를 나타낸다. d가 2 이상의 어느 하나의 정수를 나타낼 때, 『Ac＋』는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.
단,
Figure pct00033
및
Figure pct00034
의 합계의 가수와,
Figure pct00035
의 가수는 동일하다.]
[0174] 지방족 카르복실산 금속염(C)은, 예컨대, 지방족 카르복실산(X)을 알칼리 수용액에 용해시킨 후, 금속 양이온을 가지는 염(예컨대 할로겐화물 등)을 첨가함으로써 생기는 침전물로서 얻을 수 있다. 얻어진 지방족 카르복실산 금속염(C)은, 필요에 따라, 세정 등의 정제 처리에 제공되어도 된다.
[0175] 지방족 카르복실산 금속염(C)으로서는, 구체적으로는, 예컨대, 하기의 식 (AA)에 있어서, M, L, p 및 q가 각각, 하기의 [표 A]로 나타내어지는 화합물, [표 A]의 화합물 AA1~AA22에 있어서, M이 Fe2＋ 대신에 Mg2＋, Ca2＋, Sr2＋, Ba2＋, Cd2＋, Ni2＋, Zn2＋, Cu2＋, Hg2＋, Co2＋, Sn2＋, Pb2＋, 또는 Mn2＋인 화합물, [표 B]로 나타내어지는 화합물, [표 B]의 화합물 AA23~AA44에 있어서, M이 Fe3＋ 대신에 Al3＋, Co3＋ 또는 Cr3＋인 화합물, 및 [표 C]로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
MpLq (AA)
[0176]
Figure pct00036
[0177]
Figure pct00037
[0178]
Figure pct00038
[0179]
Figure pct00039
[0180] 또한, 지방족 카르복실산(X)의 음이온과, 지방족 카르복실산(X)의 음이온 이외의 다른 음이온을 가지는 지방족 카르복실산 금속염(C)으로서는, 예컨대 하기의 식으로 나타내어지는 염을 들 수 있다.
[0181]
Figure pct00040
[0182] 공분산물 또는 착색제 분산액이 지방족 카르복실산 금속염(C)을 포함하는 경우, 지방족 카르복실산 금속염(C)의 함유량은, 공분산물 또는 착색제 분산액에 포함되는 고형분의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 0.01질량부 이상 25질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1질량부 이상 20질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.2질량부 이상 15질량부 이하이고, 더더욱 바람직하게는 0.3질량부 이상 10질량부 이하이다. 지방족 카르복실산 금속염(C)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 콘트라스트를 유의미하게 향상시킬 수 있다.
또한, 지방족 카르복실산 금속염(C)의 함유량은, C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 합계량 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1질량부 이상 20질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.3질량부 이상 15질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.5질량부 이상 13질량부 이하이다.
[0183] ＜착색 경화성 수지 조성물＞
착색 경화성 수지 조성물은, 상기 착색제 분산액과, 수지(D)를 포함한다.
착색 경화성 수지 조성물은, 중합성 화합물(E) 및 중합 개시제(F)를 더 포함하는 것이 바람직하고, 중합성 화합물(E), 중합 개시제(F) 및 용제(G)를 더 포함하는 것이 보다 바람직하다.
착색 경화성 수지 조성물은, 중합 개시 조제(F1) 및/또는 레벨링제(H)를 더 포함하고 있어도 된다.
상기 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 그로부터 형성되는 컬러 필터 및 그것을 사용한 표시 장치의 콘트라스트를 양호한 것으로 할 수 있다.
이하, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수 종(種)을 조합하여 사용할 수 있다.
[0184] 〔1〕 착색 경화성 수지 조성물에 있어서의 착색제 분산액의 함유량
명도의 관점에서 보면, 착색제 분산액은, 그것에 포함되는 착색제의 함유량(또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A) 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)의 합계 함유량)이, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 0.1질량부 이상 90질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.5질량부 이상 80질량부 이하, 더욱 바람직하게는 1질량부 이상 70질량부 이하가 되도록, 착색 경화성 수지 조성물에 함유된다.
[0185] 〔2〕 수지(D)
수지(D)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있음.)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 수지인 것이 보다 바람직하다.
수지(D)는, 추가로, 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있음.)에서 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)와는 상이함.)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있음.)에서 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄(側鎖)에 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종의 구조 단위를 가지는 것이 바람직하다.
[0186] (a)로서는, 예컨대, 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레산, 이타콘산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 숙신산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레산이다.
[0187] (b)는, 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르 구조(예컨대, 옥시란 고리, 옥세탄 고리 및 테트라히드로푸란 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체인 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」 및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 마찬가지의 의미를 가진다.
(b)로서는, 예컨대, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
[0188] (c)로서는, 예컨대, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등이 바람직하다.
[0189] 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 구조 단위를 가지는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 해당 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카르복실산 무수물을 반응시킨 수지여도 된다.
[0190] 수지(D)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3000 이상 100000 이하이고, 보다 바람직하게는 5000 이상 50000 이하이고, 더욱 바람직하게는 5000 이상 30000 이하이다.
수지(D)의 분산도[중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)]는, 바람직하게는 1.1 이상 6 이하이고, 보다 바람직하게는 1.2 이상 4 이하이다.
[0191] 수지(D)의 산가(酸價)는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 20mg-KOH/g 이상 170mg-KOH/g 이하이고, 보다 바람직하게는 30mg-KOH/g 이상 150mg-KOH/g 이하, 더욱 바람직하게는 40mg-KOH/g 이상 135mg-KOH/g 이하이다.
산가는, 수지(D) 1g을 중화하기 위해 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예컨대 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정(滴定, titration)함으로써 구할 수 있다.
[0192] 수지(D)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 7질량부 이상 65질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 13질량부 이상 60질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 17질량부 이상 55질량부 이하이다.
[0193] 〔3〕 중합성 화합물(E)
중합성 화합물(E)은, 중합 개시제(F)로부터 발생한 활성 래디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이며, 예컨대, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산에스테르 화합물이다.
[0194] 그 중에서도, 중합성 화합물(E)은, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 가지는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예컨대, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
[0195] 중합성 화합물(E)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1500 이하이다.
[0196] 중합성 화합물(E)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 7질량부 이상 65질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 13질량부 이상 60질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 15질량부 이상 55질량부 이하이다.
[0197] 〔4〕 중합 개시제(F)
중합 개시제(F)는, 광(光)이나 열의 작용에 의해 활성 래디칼, 산 등을 발생시켜, 중합을 개시할 수 있는 화합물이라면 특별히 한정되는 일 없이, 공지된 중합 개시제를 사용할 수 있다. 활성 래디칼을 발생시키는 중합 개시제로서는, 예컨대, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸설파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
[0198] 중합 개시제(F)의 함유량은, 수지(D) 및 중합성 화합물(E)의 합계량 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1질량부 이상 30질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 1질량부 이상 20질량부 이하이다. 중합 개시제(F)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화되어 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상된다.
[0199] 〔5〕 중합 개시 조제(F1)
중합 개시 조제(F1)는, 중합 개시제(F)에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물(E)의 중합을 촉진하기 위해 사용되는 화합물, 혹은 증감제(增感劑)이다. 중합 개시 조제(F1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(F)와 조합하여 사용된다.
중합 개시 조제(F1)로서는, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2,4-디에틸티오크산톤, N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
[0200] 중합 개시 조제(F1)를 사용하는 경우, 그 함유량은, 수지(D) 및 중합성 화합물(F)의 합계량 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(F1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
[0201] 〔6〕 용제(G)
용제(G)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 사용할 수 있다. 예컨대, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.
[0202] 용제(G)로서는,
락트산에틸, 락트산부틸, 2-히드록시이소부탄산메틸, 아세트산n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 피루브산에틸, 아세토아세트산메틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제);
에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제);
3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제);
4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제);
부탄올, 시클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제);
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제; 등을 들 수 있다.
용제(G)로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온이 보다 바람직하다.
[0203] 용제(G)를 포함하는 경우, 용제(G)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 70질량부 이상 95질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 75질량부 이상 92질량부 이하이다. 바꿔 말하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 5질량부 이상 30질량부 이하, 보다 바람직하게는 8질량부 이상 25질량부 이하이다.
용제(G)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포 시의 평탄성이 양호해지고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때 색농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
[0204] 〔7〕 레벨링제(H)
레벨링제(H)로서는, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기(基)를 가지고 있어도 된다.
실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 도레이 실리콘 DC3PA, 도레이 실리콘 SH7PA, 도레이 실리콘 DC11PA, 도레이 실리콘 SH21PA, 도레이 실리콘 SH28PA, 도레이 실리콘 SH29PA, 도레이 실리콘 SH30PA, 도레이 실리콘 SH8400(상품명：Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(Momentive Performance Materials Japan LLC 제조) 등을 들 수 있다.
[0205] 불소계 계면활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본 사슬(鎖)을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플루오라드(등록상표) FC430, 플루오라드 FC431(Sumitomo 3M Limited 제조), 메가팍(등록상표) F142D, 메가팍 F171, 메가팍 F172, 메가팍 F173, 메가팍 F177, 메가팍 F183, 메가팍 F554, 메가팍 R30, 메가팍 RS-718-K(DIC CORPORATION 제조), 에프톱(등록상표) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd. 제조), 서플론(등록상표) S381, 서플론 S382, 서플론 SC101, 서플론 SC105(Asahi Glass Co., Ltd. 제조) 및 E5844(다이킨 파인 케미컬 겡큐쇼 제조) 등을 들 수 있다.
[0206] 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 메가팍 BL20, 메가팍 F475, 메가팍 F477 및 메가팍 F443(DIC CORPORATION 제조) 등을 들 수 있다.
[0207] 레벨링제(H)를 포함하는 경우, 레벨링제(F)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량 100질량부 중, 바람직하게는 0.001질량부 이상 0.2질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.002질량부 이상 0.1질량부 이하이다. 또한, 이 함유량에, 분산제의 함유량은 포함되지 않는다. 레벨링제(H)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
[0208] 〔8〕 기타 성분
착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지된 첨가제를 포함해도 된다.
해당 첨가제는, 상기 착색제 분산액 또는 공분산물에 포함되어 있어도 된다.
[0209] 〔9〕 착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법
착색 경화성 수지 조성물은, 착색제 분산액 및 수지(D), 및 필요에 따라 사용되는 중합성 화합물(E), 중합 개시제(F), 용제(G), 중합 개시 조제(F1), 레벨링제(H) 및 기타 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
[0210] ＜컬러 필터의 제조 방법＞
착색제 분산액 또는 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다.
[0211] 착색제 분산액 또는 착색 경화성 수지 조성물이, 상기 공분산물을 포함함으로써, 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 해당 컬러 필터는, 표시 장치(예컨대, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터로서 유용하다.
실시예
[0212] 이하, 실시예에 의해 본 발명에 대해, 보다 상세히 설명한다. 예 중의 「%」 및 「부(部)」는, 특별한 기재가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
[0213] ＜합성예 1：화합물(I)의 조제＞
프탈로니트릴(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 3부와 메탄올 300부를 혼합하였다. 얻어진 혼합물의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 28% 나트륨메톡시드메탄올 용액(Wako Pure Chemical Industries, Ltd 제조) 2.71부를, 30분에 걸쳐서 적하(滴下)하고, 5℃에서 6시간 교반하였다. 얻어진 혼합물의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 아세트산 14부를 첨가하였다. 얻어진 혼합물에, 4-(2-시아노아세틸)안식향산(US2680731에 기재된 방법에 준하여 합성) 14부를 첨가하고, 45℃에서 26시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 여과하고, 잔사를 물 300부, 메탄올 300부, N,N-디메틸포름아미드 15부의 순서로 세정하였다. 얻어진 잔사를 60℃에서 감압 건조하여, 하기의 식으로 나타내어지는 화합물(I)을 10부 얻었다(수율(收率) 83%).
[0214]
Figure pct00041
[0215] [화합물(I)의 동정(同定)]
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋： m/z=[M＋H]＋ 490
Exact Mass： 489
[0216] ＜합성예 2：화합물(II)의 조제＞
프탈로니트릴(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 7.02부와 메탄올 61.6부를 혼합하였다. 얻어진 혼합물의 온도를 2℃로 유지하면서, 28% 나트륨메톡시드메탄올 용액(Wako Pure Chemical Industries, Ltd 제조) 8.20부와 메탄올 74.6부의 혼합물을, 1시간 30분에 걸쳐서 적하하였다. 얻어진 혼합물을, 2℃에서 6시간 15분 교반하였다. 얻어진 혼합물의 온도를 4℃ 이하로 유지하면서, 아세트산 10.7부를 첨가하였다. 얻어진 혼합물에, 벤조일아세토니트릴(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 17.6부를 첨가하고, 실온에서 44시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 여과하고, 잔사를 메탄올 800부로 세정하였다. 얻어진 잔사를 60℃에서 감압 건조하여, 하기의 식으로 나타내어지는 화합물(IIa)를 18.0부 얻었다.
[0217]
Figure pct00042
[0218] [화합물(IIa)의 동정]
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋： m/z=[M＋H]＋ 402
Exact Mass： 401
[0219] 다음으로, 3℃의 발연 황산(25%)(Wako Pure Chemical Industries, Ltd 제조) 7.6부를 교반하면서, 위에서 얻어진 화합물(IIa) 0.513부를 첨가하였다. 얻어진 혼합물에 발연 황산(25%)(Wako Pure Chemical Industries, Ltd 제조) 3.8부를 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 교반하면서, 3시간 30분에 걸쳐서 15℃까지 올렸다. 얻어진 혼합물에 얼음물(氷水) 139부를 첨가하고, 추가로 염화나트륨 38.2부를 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 여과하고, 얻어진 잔사를 21.5% 염화나트륨 수용액 64부로 세정하였다. 얻어진 잔사를 60℃에서 감압 건조하여, 하기의 식으로 나타내어지는 화합물(II)(화합물(IIa)에 2개의 설포기가 결합된 화합물) 1.02부를 얻었다.
[0220]
Figure pct00043
[0221] [화합물(II)의 동정]
(질량 분석) 이온화 모드=ESI-： m/z=[M-H]- 560
Exact Mass： 561
[0222] ＜합성예 3：수지(D)의 조제＞
환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적량(適量) 흘려서 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열하였다. 이어서, 해당 플라스크 내에, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 289부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부에 용해한 용액을 적하 펌프를 사용하여 약 5시간에 걸쳐서 적하하였다. 한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 사용하여 약 6시간에 걸쳐서 플라스크 내에 적하하였다. 적하 종료 후, 4시간 동안 같은 온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(D)) 용액을 얻었다. 생성한 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도는 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg-KOH/g이었다. 수지(D)는 하기 구조 단위를 가진다.
[0223]
Figure pct00044
[0224] 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행하였다.
장치; K2479(Shimadzu Corporation 제조)
칼럼; SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
칼럼 온도; 40℃
용매; 테트라히드로푸란(THF)
유속; 1.0mL/min
검출기; RI
교정용 표준 물질; TSK　STANDARD　POLYSTYRENE　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(TOSOH CORPORATION 제조)
[0225] 상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)과 수평균 분자량(Mn)의 비(Mw/Mn)를 분산도로 하였다.
[0226] ＜합성예 4：지방족 카르복실산 금속염(C) 분산액(분산액(C))의 조제＞
(지방족 카르복실산 금속염(C)의 합성)
비커에 100부의 순수(純水) 및 5부의 12-히드록시스테아린산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)을 혼합하였다. 이 혼합물에, 70℃에서 1% 수산화나트륨 수용액 65부를 첨가하였다. 이것을 70℃~75℃를 유지하면서, 질산철(III) 구수화물(Wako Pure Chemical Industries, Ltd 제조) 2부와 물 40부의 혼합물을 약 2시간 30분에 걸쳐서 적하하였다. 이 혼합물을 70℃~75℃로 유지하면서 약 1시간 교반하였다. 이 혼합물을 35℃까지 냉각하고, 여과하였다.
얻어진 잔사를 물 245부로 3회 세정하고, 60℃에서 감압 건조하여, 음이온 성분으로서 12-히드록시스테아린산 음이온을 포함하는 카르복실산철(III)염(하기 식 (c)로 나타내어지는 염)을 얻었다. 이하, 이 염을 지방족 카르복실산 금속염(C)이라고 한다.
[0227]
Figure pct00045
[0228] (분산액(C)의 조제)
지방족 카르복실산 금속염(C) 2.50부;
분산제1 4.00부;
용제(G)：PGMEA 68.50부; 및
용제(G)：DAA 25.00부;
를 혼합하고, 지방족 카르복실산 금속염(C)을 분산시킴으로써, 분산액(C)을 얻었다.
배합 성분의 상세는 다음과 같다.
〔1〕 지방족 카르복실산 금속염(C)：합성예 4에서 얻어진 지방족 카르복실산 금속염(C)
〔2〕 분산제1：분산제(DISPERBYK-111; BYK JAPAN KK 제조)
〔3〕 PGMEA：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
〔4〕 DAA：디아세톤알코올(4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온)
[0229] ＜실시예 1~7, 비교예 1~5：착색제 분산액의 조제＞
표 7에 나타내는 착색제, 분산제2, 합성예 3에서 얻어진 수지(D) 용액, 합성예 4에서 얻어진 분산액(C)〔사용하지 않는 예 있음〕, 및 표 7에 나타내는 용제(G)를 혼합하고, 비드밀을 사용하여, 각 착색제 분산액을 얻었다.
실시예 1, 실시예 4, 실시예 6 및 비교예 2의 착색제 분산액은, 2종의 착색제의 공분산물을 포함한다. 실시예 2, 실시예 3, 실시예 5, 실시예 7, 비교예 3 및 비교예 4의 착색제 분산액은, 2종의 착색제의 공분산물 및 분산액(C)(지방족 카르복실산 금속염(C) 분산액)을 포함한다.
각 실시예, 비교예에서 얻어진 착색제 분산액의 조성을 표 7에 나타낸다. 표 7의 수치의 단위는, 질량부이다. 표 7에 있어서의 용제(G)에는, 수지(D) 용액 중 및 분산액(C) 중의 용제가 포함되어 있다.
[0230] [표 7]
Figure pct00046
[0231] 착색제 분산액에 포함되는 배합 성분의 상세는 다음과 같다.
〔1〕 Y138：C.I. 피그먼트 옐로우 138
〔2〕 Y185：C.I. 피그먼트 옐로우 185
〔3〕 화합물(I)：합성예 1에서 얻어진 화합물(I)
〔4〕 화합물(II)：합성예 2에서 얻어진 화합물(II)
〔5〕 지방족 카르복실산 금속염(C)：합성예 4에서 얻어진 지방족 카르복실산 금속염(C)
〔6〕 분산제2：분산제(BYK-LP N 6919; BYK JAPAN KK 제조)
〔7〕 수지(D)：합성예 3에서 얻어진 수지(D) 용액 중에 포함되는 수지(D)
〔8〕 PGMEA：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
〔9〕 DAA：디아세톤알코올(4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온)
[0232] ＜실시예 8~16, 비교예 6~10＞
(1) 착색 경화성 수지 조성물의 조제
실시예 8~14 및 비교예 6~10에 있어서는, 각각 실시예 1~7, 비교예 1~5의 착색제 분산액과, 수지(D) 용액, 중합성 화합물(E), 중합 개시제(F) 및 레벨링제(H)를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 15 및 16에 있어서는, 실시예 1의 착색제 분산액과, 합성예 4에서 얻어진 분산액(C)과, 수지(D) 용액, 중합성 화합물(E), 중합 개시제(F) 및 레벨링제(H)를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
또한, 착색 경화성 수지 조성물의 조제 시, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분이 20질량%가 되도록, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)를 첨가하였다.
각 실시예, 비교예에서 사용한 착색제 분산액, 및, 각 실시예, 비교예에서 얻어진 착색 경화성 수지 조성물에 있어서의 용제(G)를 제외한 조성을 표 8 및 표 9에 나타낸다. 표 8 및 표 9에 있어서의 각 성분의 배합량의 단위는, 질량부이다.
[0233] [표 8]
Figure pct00047
[0234]
[표 9]
Figure pct00048
[0235] 중합성 화합물(E), 중합 개시제(F) 및 레벨링제(H)의 상세는 다음과 같다.
〔1〕 중합성 화합물(E)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제조)
〔2〕 중합 개시제(F)：N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표)　OXE-01; BASF JAPAN LTD. 제조)
〔3〕 레벨링제(H)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(도레이 실리콘 SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조)
[0236] (2) 착색 도막(塗膜)의 제작
5cm 스퀘어의 유리 기판(이글 2000; Corning Incorporated 제조) 상에, 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리 베이크(pre-bake)하여 착색 조성물층을 형성하였다. 방랭(放冷) 후, 노광기(TME-150RSK; TOPCON CORPORATION 제조)를 사용하여, 대기 분위기하에서, 150mJ/cm2의 노광량(365nm 기준)으로 광 조사하였다. 광 조사 후의 착색 조성물층을, 비이온계 계면활성제 0.12%와 수산화칼륨 0.04%를 포함하는 수계(水系) 현상액에 24℃에서 10초간 침지 현상하고, 수세(水洗) 후, 오븐 중에서, 230℃에서 30분간 포스트 베이크(post-bake)를 행하여, 착색 도막을 얻었다.
[0237] (3) 막 두께 측정
상기 (2)에서 얻어진 착색 도막에 대해, 막 두께를, 막 두께 측정 장치(DEKTAK3; Japan Vacuum Engineering Co., Ltd. 제조))를 사용하여 측정하였다.
얻어진 착색 도막의 막 두께는, 어느 실시예 및 비교예에 있어서도 2.0μm였다.
[0238] (4) 색도(色度) 평가
상기 (2)에서 얻어진 착색 도막에 대해, 측색기(測色機)(OSP-SP-200; Olympus Corporation 제조)를 사용하여 분광을 측정하고, C광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ 표색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y)를 측정하였다. 결과를 표 8 및 표 9에 나타낸다.
[0239] (5) 콘트라스트 평가
상기 (2)에서 얻어진 착색 도막에 대해, 콘트라스트계(計)(CT-1; TSUBOSAKA ELECTRIC(사) 제조, 색채색차계 BM-5A; TOPCON(사) 제조, 광원; F-10, 편광 필름; TSUBOSAKA ELECTRIC Co., Ltd. 제조)를 사용하여, 블랭크값을 30000으로 하여 콘트라스트를 측정하였다. 결과를 표 8 및 표 9에 나타낸다. 착색 도막에 있어서의 콘트라스트가 높으면, 착색 패턴에 있어서도 마찬가지로 고(高)콘트라스트이라고 할 수 있다.
산업상 이용가능성
[0240] 본 발명에 의하면, 콘트라스트가 개선된 컬러 필터, 및 그것을 포함하는 표시 장치를 제공할 수 있다.

Claims (8)

  1. 주성분으로서의 C.I. 피그먼트 옐로우 138(A)과, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(B)과의 공분산물(共分散物)을 포함하는, 착색제 분산액.
    Figure pct00049

    [식 (I) 중,
    a는, 식 (I)로 나타내어지는 화합물이 가지는 -CO2 - 및 -S(O)2O-의 합계수(合計數)를 나타내고, 0~10 중 어느 하나의 정수(整數)이다.
    a) a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우,
    X는 CR8R9를 나타내고,
    R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기(複素環基) 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리(環)를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군(群)으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    R2~R9는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -CO2 - 또는 -S(O)2O-를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, 및, R8과 R9로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍(組)은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    Rna는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. Rna가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
    Mb＋는, 히드론 또는 b가(價)의 금속 이온을 나타낸다. Mb＋가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다. Mb＋가 히드론일 때, 해당 히드론은 상기 -CO2 - 또는 -S(O)2O-와 하나가 되어 -CO2H 및 S(O)2OH로서 존재한다.
    b는, 1~6 중 어느 하나의 정수를 나타낸다.
    m은, Mb＋의 개수를 나타낸다.
    n은, n=b×m/a의 관계를 만족하는 수이다.
    b) a가 0인 경우,
    n은 1을 나타내며, 또한 m은 0을 나타낸다.
    R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    R2~R5는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    R6은, -CO-ORnb1, -CO-NH2, -CO-NH(Rnb1), -CO-N(Rnb1)2, -CO-H, -CO-Rnb1 또는 -S(O)2-Rnb1을 나타낸다.
    단, R6이 -CO-NH(Rnb1)을 나타내는 경우, R2~R5는, (ib) 및 (iib) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
    (ib) R2~R5 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    (iib) R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. R2~R5 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    R7은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 또한 R7은, R6 및 R7이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다.
    X는, 식 (1a)로 나타내어지는 기(基)를 나타낸다.
    Figure pct00050

    [식 (1a) 중,
    R17b 및 R18b는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    R17b와 R18b는, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    *1은, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
    Rnb는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타낸다. Rnb가 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
    Rnb1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. Rnb1이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
    Rnb10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타낸다. Rnb10이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
  2. 제1항에 있어서,
    식 (1a)로 나타내어지는 기가, 식 (2a)로 나타내어지는 기인, 착색제 분산액.
    Figure pct00051

    [식 (2a) 중,
    R19b 및 R20b는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRnb-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다.
    Rnb는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
    *2는, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    식 (I) 중,
    a) a가 1~10 중 어느 하나의 정수인 경우,
    R2~R5는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    R6은, -CO-ORna1, -CO-NH2, -CO-NH(Rna1), -CO-N(Rna1)2, -CO-H, -CO-Rna1 또는 -S(O)2-Rna1을 나타낸다.
    단, R6이 -CO-NH(Rna1)을 나타내는 경우, R2~R5는, (ia) 및 (iia) 중 적어도 한쪽을 충족한다.
    (ia) R2~R5 중 적어도 하나가, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    (iia) R2와 R3, R3과 R4, 및, R4와 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 한 쌍은, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성하고 있고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. R2~R5 중 고리를 형성하지 않는 것은, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    R7은, 시아노기를 나타낸다.
    X는, 식 (1a-x)로 나타내어지는 기를 나타낸다.
    Figure pct00052

    [식 (1a-x) 중,
    R21 및 R22는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    R21과 R22는, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어 치환기를 가지고 있어도 되는 고리를 형성해도 되고, 해당 고리가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 고리는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    *1은, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
    Rna는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
    Rna1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna10-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 및 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다. Rna1이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
    Rna10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~35인 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기를 나타내고, Rna10이 복수 개 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
    b) a가 0인 경우,
    R7은, 시아노기를 나타내는, 착색제 분산액.
  4. 제3항에 있어서,
    식 (1a-x)로 나타내어지는 기가, 식 (2a-x)로 나타내어지는 기인, 착색제 분산액.
    Figure pct00053

    [식 (2a-x) 중,
    R23 및 R24는, 서로 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~40인 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 헤테로 고리기 또는 수소 원자를 나타내고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 해당 헤테로 고리기가 고리를 구성하지 않는 -CH2-를 포함할 때의 해당 -CH2-는, -O-, -CO-, -S(O)2- 또는 -NRna-로 치환되어 있어도 된다. 단, -CH2-가 치환됨으로써 -COOH 또는 -S(O)2OH를 형성하는 일은 없다. 해당 탄화수소기 및 해당 헤테로 고리기는, -CO2 - 및 -S(O)2O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 가지고 있어도 된다.
    Rna는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
    *2는, 이소인돌린 고리와의 결합손을 나타낸다.]
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    히드록시기를 가지는 탄소수 1~40인 지방족 카르복실산의 음이온을 가지는 금속염(C)을 더 포함하는, 착색제 분산액.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 착색제 분산액과, 수지(D)를 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 착색제 분산액 또는 제6항에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는, 컬러 필터.
  8. 제7항에 기재된 컬러 필터를 포함하는, 표시 장치.


KR1020207028203A 2018-03-06 2019-02-25 착색제 분산액, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 KR102637673B1 (ko)

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