KR20200079836A - 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 - Google Patents

반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 Download PDF

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KR20200079836A KR1020180169439A KR20180169439A KR20200079836A KR 20200079836 A KR20200079836 A KR 20200079836A KR 1020180169439 A KR1020180169439 A KR 1020180169439A KR 20180169439 A KR20180169439 A KR 20180169439A KR 20200079836 A KR20200079836 A KR 20200079836A
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Abstract

소정의 에폭시 수지, 경화제 및 무기 충전제를 포함한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물, 및 이를 이용해 밀봉된 반도체 소자가 개시된다.

Description

반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자{EPOXY RESIN COMPOSITION FOR ENCAPSULATING SEMICONDUCTOR DEVICE AND SEMICONDUCTOR DEVICE ENCAPSULATED USING THE SAME}
반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다. 구체적으로, 저유전율을 가지면서 기계적 물성의 저하가 없는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다.
반도체 패키징이란 반도체 칩이 전기전자부품으로 작동할 수 있도록 실장하는 기술로서, 반도체 소자에 필요한 전력을 공급하고, 반도체 소자 간의 신호를 연결하고, 반도체 소자에서 발생하는 열을 방출시키고, 자연적, 화학적, 열적 환경 변화로부터 소자를 보호하는 역할을 한다.
최근 통신 정보량의 급증에 따라, 전기 통신기기의 소형화, 경량화, 고속화가 진행되고 있어, 이에 대응할 수 있는 저유전율 절연 재료가 요구되고 있다.
반도체 밀봉재는 반도체 패키지 중 유전율이 가장 높은 재료이다. 아무리 반도체 패키지의 유전율을 낮추더라도 패키지 최외각에 위치한 밀봉재의 유전율이 높기 때문에 유전율 감소 효과가 크지 않다.
반도체 밀봉재의 저유전율, 저유전손실 성능을 구현하기 위하여 종래 알려진 저유전 재료를 적용하여도 재료에 기공이 많거나 기계적 물성이 좋지 않아 개선이 쉽지 않았다.
본 발명의 목적은 저유전 특성을 가지면서도 기계적 물성의 저하가 없는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자를 제공하는 것이다.
1. 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지, 경화제 및 무기 충전제를 포함한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중,
L1은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-B(R4)-*', *-P(R4)-*', *-O-*', *-O-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-*', *-C(=S)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일렌기 중에서 선택되고,
a1은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기 중에서 선택되고,
b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
n1의 평균값은 1 내지 10이고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
2. 상기 1에서, *-(L1)a1-*'은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-O-O-(C1-C10알킬렌기)-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-(C1-C10알킬렌기)-*', *-S(=O)2-*' 및 C1-C10알킬렌기 중에서 선택될 수 있다.
3. 상기 1 또는 2에서, R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택될 수 있다.
4. 상기 1 내지 3 중 어느 하나에서, b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
5. 상기 1 내지 4 중 어느 하나에서, 상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure pat00002
상기 화학식 1-1 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명은 상기 1에 기재된 바와 동일하다.
6. 상기 1 내지 5 중 어느 하나에서, 상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
Figure pat00003
상기 화학식 1A 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명은 상기 1에 기재된 바와 동일하다.
7. 상기 1 내지 6 중 어느 하나에서, 상기 에폭시 수지는 하기 화합물 1 내지 7 중 하나일 수 있다:
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화합물 1 내지 7 중, n1의 평균값은 1 내지 10이다.
8. 상기 1 내지 7 중 어느 하나에서, 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은,
상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지 0.5 내지 20 중량%,
상기 경화제 0.1 내지 13 중량%, 및
상기 무기 충전제 70 내지 95 중량%를 포함할 수 있다.
9. 다른 측면에 따르면, 상기 1 내지 8 중 어느 하나의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 밀봉된 반도체 소자가 제공된다.
본 발명은 저유전 특성을 가지면서 기계적 물성의 저하가 없는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자를 제공하는 효과를 갖는다.
본 명세서 중 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서 중 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 범위를 나타내는 'X 내지 Y'는 'X 이상 Y 이하'를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로사이클로알킬렌기, C1-C20헤테로아릴렌기, C1-C10헤테로사이클로알킬기 및 C1-C20헤테로아릴기는 적어도 하나의 헤테로원자(예를 들면, N, O, S 또는 P)를 고리 형성 원자로서 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서 중 치환된 C1-C10알킬렌기, 치환된 C3-C10사이클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬렌기, 치환된 C6-C20아릴렌기, 치환된 C1-C20헤테로아릴렌기, 치환된 플루오레닐렌기, 치환된 카바졸일렌기, 치환된 디벤조퓨라닐렌기, 치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환된 디벤조실롤일렌기, 치환된 C1-C10알킬기, 치환된 C3-C10사이클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬기, 치환된 C6-C20아릴기, 치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환된 플루오레닐기, 치환된 카바졸일기, 치환된 디벤조퓨라닐기, 치환된 디벤조티오페닐기 및 치환된 디벤조실롤일기의 치환기 중 적어도 하나는 C1-C10알킬기, C3-C10사이클로알킬기, C1-C10헤테로사이클로알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미할 수 있다.
일 측면에 따르면, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지, 경화제 및 무기 충전제를 포함할 수 있다.
이하, 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 각 성분에 대해 보다 상세히 설명한다.
에폭시 수지
반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00007
.
화학식 1 중, L1은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-B(R4)-*', *-P(R4)-*', *-O-*', *-O-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-*', *-C(=S)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일렌기 중에서 선택되고, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, L1은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-B(R4)-*', *-P(R4)-*', *-O-*', *-O-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-*', *-C(=S)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기(예를 들어, n-프로필렌기 또는 i-프로필렌기), 부틸렌기(예를 들어, n-부틸렌기, i-부틸렌기 또는 t-부틸렌기), 펜틸렌기(예를 들어, n-펜틸렌기, i-펜틸렌기, 네오펜틸렌기 또는 t-펜틸렌기), 사이클로프로필렌기, 사이클로부틸렌기, 사이클로펜틸렌기, 사이클로헥실렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 디벤조실롤일렌기 중에서 선택되고, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기(예를 들어, n-프로필기 또는 i-프로필기), 부틸기(예를 들어, n-부틸기, i-부틸기 또는 t-부틸기), 펜틸기(예를 들어, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기 또는 t-펜틸기), 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, L1은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-O-*', *-O-O-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-*', *-S(=O)2-*', 메틸렌기, 에틸렌기 및 프로필렌기(예를 들어, n-프로필렌기 또는 i-프로필렌기) 중에서 선택되고, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기(예를 들어, n-프로필기 또는 i-프로필기) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1 중, a1은 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로, a1이 0이면 *-(L1)a1-*'은 단일 결합이 되고, a1이 2 이상이면, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 일 구현예에 따르면, a1은 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1 중, *-(L1)a1-*'은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-O-O-(C1-C10알킬렌기)-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-(C1-C10알킬렌기)-*', *-S(=O)2-*' 및 C1-C10알킬렌기(예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기 및 프로필렌기) 중에서 선택되고, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 및 프로필기) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1 중, R1 내지 R3은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R3은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기(예를 들어, n-프로필기 또는 i-프로필기), 부틸기(예를 들어, n-부틸기, i-부틸기 또는 t-부틸기), 펜틸기(예를 들어, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기 또는 t-펜틸기), 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, R1 내지 R3은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기(예를 들어, n-프로필기 또는 i-프로필기) 중에서 선택될 수 있다. 다른 구현예에 따르면, R1 내지 R3은 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1 중, b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. b1은 R1의 개수는 나타낸 것으로, b1이 2 이상이면, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 및 b3에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 1을 참조하여 이해될 수 있다. 일 구현예에 따르면, b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중에서 선택될 수 있다. 다른 구현예에 따르면, b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다. 또 다른 구현예에 따르면, b1 내지 b3는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1 중, n1의 평균값은 1 내지 10일 수 있다. n1은 반복단위의 개수를 나타낸 것이다. 일 구현예에 따르면, n1의 평균값은 2 내지 8일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1>
Figure pat00008
화학식 1-1 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명은 화학식 1 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다.
<화학식 1A>
Figure pat00009
화학식 1A 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명은 화학식 1 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 하기 화합물 1 내지 7 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
화합물 1 내지 7 중, n1은 상술한 바를 참조하여 이해될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 반복단위 구조 내에 아릴에테르 그룹(하기 화학식 1'의 A 참조)을 포함하는 에폭시 수지를 포함함으로써, 상기 아릴에테르 그룹이 링커(linker)로서 작용하여 사슬의 유연성 및 공극률을 높여주어 유전율을 낮춰줄 수 있다. 또한, 상기 아릴에테르 그룹은 아릴과 같은 비편재화된 전자 유동을 갖기 때문에 에폭시 수지의 강직성을 유지하여 기계적 물성 및 내열성 등을 증가시켜줄 수 있다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 기계적 물성의 저하 없이 낮은 유전 특성을 가질 수 있다.
<화학식 1'>
Figure pat00013
화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 400 내지 4,000의 중량평균분자량을 가질 수 있으며, 상기 범위에서, 유전율 감소 효과가 있을 수 있다. 여기서, 중량평균분자량은 겔크로마토그래피(GPC)를 사용하고, 폴리스티렌을 표준 시료로 이용하여 측정될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 에폭시 당량이 200 내지 2,000g/eq일 수 있다. 상기 범위에서 경화도를 높일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 에폭시 수지의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.5 내지 20 중량%(예를 들면, 1 내지 15 중량%)로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 기계적 물성의 저하 없이 유전율을 낮추는 효과가 있을 수 있다.
일 구현예에 따르면, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지 외에 반도체 소자 밀봉용으로 일반적으로 사용되는 에폭시 수지들을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지 외에 페놀 또는 알킬 페놀류와 히드록시벤즈알데히드와의 축합물을 에폭시화함으로써 얻어지는 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 다관능형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A/비스페놀F/비스페놀AD의 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A/비스페놀F/비스페놀AD의 글리시딜에테르, 비스히드록시바이페닐계 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔계 에폭시 수지, 바이페닐형 에폭시 수지 등을 더 포함할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지 외의 에폭시 수지를 더 포함하는 경우, 그 사용량은 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
에폭시 수지는 에폭시 수지에 경화제, 경화 촉진제, 이형제, 커플링제 및 응력 완화제 등의 기타 성분과 멜트 마스터 배치(melt master batch)와 같은 선반응을 시켜 만든 부가 화합물 형태로 사용할 수도 있다.
화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함한 총 에폭시 수지의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 총 에폭시 수지의 함량은 0.5 내지 20 중량%(예를 들면, 1 내지 15 중량%)일 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
경화제
경화제는 반도체 소자 밀봉용으로 일반적으로 사용되는 경화제들이 사용될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 경화제는 페놀성 경화제를 사용할 수 있고, 예를 들면 페놀성 경화제는 페놀아랄킬형 페놀 수지,　페놀노볼락형 페놀 수지, 다관능형 페놀 수지, 자일록(xylok)형 페놀 수지, 크레졸 노볼락형 페놀 수지, 나프톨형 페놀 수지, 테르펜형 페놀 수지, 디시클로펜타디엔계 페놀 수지, 비스페놀 A와 레졸로부터 합성된 노볼락형　페놀 수지, 트리스(하이드록시페닐)메탄, 디하이드록시바이페닐을 포함하는 다가 페놀 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 경화제는 자일록형 페놀 수지 또는 페놀아랄킬형 페놀 수지를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
경화제는 각각 단독 혹은 병용하여 사용될 수 있다. 또한, 경화제에 에폭시 수지, 경화 촉진제, 이형제 및 응력 완화제 등의 기타 성분과 멜트 마스터 배치와 같은 선반응을 시켜 만든 부가 화합물로도 사용할 수 있다.
경화제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 13 중량%(예를 들면, 1 내지 10 중량%)로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
에폭시 수지와 경화제와의 배합비는 패키지에서의 기계적 성질 및 내습 신뢰성의 요구에 따라 조절될 수 있다. 예를 들면, 경화제에 대한　에폭시 수지의 화학 당량비는 0.95 내지 3일 수 있다. 에폭시 수지와 경화제의 당량비가 상기 범위를 만족할 경우, 에폭시 수지 조성물의 경화 후에 우수한 강도를 구현할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 경화제에 대한　에폭시 수지의 화학 당량비는 1 내지 2(예를 들면, 1 내지 1.75)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
무기 충전제
무기 충전제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 기계적 물성의 향상과 저응력화를 달성하기 위해 사용될 수 있다. 무기 충전제의 예로는 용융 실리카, 결정성 실리카, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 마그네시아, 클레이(clay), 탈크(talc), 규산칼슘, 산화티탄, 산화안티몬, 유리섬유 등을 들 수 있다.
일 구현예에 따르면, 저응력화를 위하여 선팽창계수가 낮은 용융 실리카를 사용할 수 있다. 용융 실리카는 진비중이 2.3 이하인 비결정성 실리카를 의미하는 것으로, 결정성 실리카를 용융하여 만들거나 다양한 원료로부터 합성한 비결정성 실리카도 포함될 수 있다. 용융 실리카의 형상 및 입경은 특별히 한정되지 않으나, 평균 입경(D50) 1 초과 내지 30㎛의 구상 용융 실리카를 50 내지 99 중량%, 평균 입경(D50) 0.001 내지 1㎛의 구상 용융 실리카를 1 내지 50 중량%를 포함한 용융 실리카　혼합물을　전체 충전제에　대하여　40 내지 100 중량%가 되도록　포함할 수 있다. 여기서, 평균 입경(D50)은 입자분석기(particle size analyzer: PSA)를 이용하여 측정될 수 있다. 또한, 용도에 맞춰 그 최대 입경을 45㎛, 55㎛　및　75㎛　중 어느 하나로 조정해서 사용할 수 있다.
무기 충전제의 사용량은 성형성, 저응력성, 및 고온 강도 등의 요구 물성에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, 무기 충전제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 70 내지 95 중량%(예를 들면, 80 내지 92 중량%)로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 난연성, 유동성 및 신뢰성을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 경화 촉진제를 더 포함할 수 있다.
경화 촉진제
경화 촉진제는 에폭시 수지와 경화제의 반응을 촉진하는 물질을 일컬을 수 있다. 경화 촉진제로는, 예를 들어 3급 아민, 유기금속 화합물, 유기인 화합물, 이미다졸 화합물, 붕소 화합물 등이 사용될 수 있다.
3급 아민의 예로는 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디에틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀, 2-2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디아미노메틸)페놀과 트리-2-에틸헥실산염 등이 있다. 유기금속 화합물의 예로는 크로뮴아세틸아세토네이트, 징크아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트　등이 있다. 유기인 화합물의 예로는 트리스-4-메톡시포스핀, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라페닐포스포늄브로마이드, 페닐포스핀, 디페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 트리페닐포스핀트리페닐보란, 트리페닐포스핀-1,4-벤조퀴논 부가물 등이 있다. 이미다졸 화합물의 예로는 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸,　2-페닐이미다졸,　2-아미노이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸 등이 있다. 붕소화합물의 예로는 테트라페닐포스포늄-테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트, 테트라페닐보론염, 트리플루오로보란-n-헥실아민, 트리플루오로보란모노에틸아민, 테트라플루오로보란트리에틸아민, 테트라플루오로보란아민 등이 있다. 이외에도, 경화 촉진제로의 예로는 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene: DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU), 페놀노볼락 수지염 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
경화 촉진제는 에폭시 수지 또는 경화제와 선 반응하여 만든 부가물을 사용하는 것도 가능할 수 있다.
경화 촉진제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중　0.01 내지 2 중량%(예를 들면, 0.02 내지 1.5 중량%)로 포함될 수 있다.　상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 경화를 촉진하고, 경화도도 좋은 장점이 있을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 커플링제, 이형제 및 착색제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
커플링제
커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여 계면 강도를 향상시키기 위한 것으로, 커플링제의 예로는 실란 커플링제를 들 수 있다. 실란 커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여, 에폭시 수지와 무기 충전제의 계면 강도를 향상시키는 것이면 되고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 실란 커플링제의 예로는 에폭시 실란, 아미노 실란, 우레이도 실란, 머캅토 실란, 및 알킬 실란 등을 들 수 있다. 커플링제는 단독으로 사용할 수 있으며 병용해서 사용할 수도 있다.
커플링제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 내지 5 중량%(예를 들면, 0.05 내지 3 중량%)로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 수지 조성물 경화물의 강도가 향상될 수 있다.
이형제
이형제로는 파라핀계 왁스, 에스테르계 왁스, 고급 지방산, 고급 지방산 금속염, 천연 지방산 및 천연 지방산 금속염 중 1종 이상을 사용할 수 있다.
이형제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
착색제
착색제는 반도체 소자 밀봉재의 레이저 마킹을 위한 것으로, 당해 기술 분야에 잘 알려져 있는 착색제들이 사용될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 착색제는 카본블랙, 티탄블랙, 티탄질화물, 인산수산화구리(dicopper hydroxide phosphate), 철산화물, 운모 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
착색제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 내지 5 중량%(예를 들면, 0.05 내지 3 중량%)로 포함될 수 있다.
이외에도, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은　본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서 Tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane 등의 산화방지제; 수산화알루미늄 등의 난연제　등을　필요에 따라 추가로 함유할 수 있다.
상술한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 상기와 같은 성분들을 헨셀　믹서(Hensel mixer)나 뢰디게 믹서(Lodige mixer)를 이용하여 소정의 배합비로 균일하게 충분히 혼합한 뒤, 롤밀(roll-mill)이나 니이더(kneader)로 용융 혼련한 후, 냉각, 분쇄 과정을 거쳐 최종 분말 제품을 얻는 방법으로 제조될 수 있다.
상술한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 반도체 소자, 특히 모바일 디스플레이 또는 자동차의 지문 인식 센서에 장착되는 반도체 소자에 유용하게 적용될 수 있다. 상술한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 사용하여 반도체 소자를 밀봉하는 방법으로서는 저압 트랜스퍼 성형법이 일반적으로 사용될 수 있다. 그러나, 인젝션(injection) 성형법이나 캐스팅(casting) 등의 방법으로도 성형이 가능할 수 있다.
다른 측면에 따르면, 상술한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 밀봉된 반도체 장치가 개시된다.
이하, 실시예를 들어 본 발명의 일 구현예를 따르는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 대하여 보다 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 예시로 제시된 것이며, 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
실시예
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A) 에폭시수지
(a1) 화합물 1(FLARE® PAE-1, (美)Honeywell社)
(a2) 화합물 2(FLARE® PAE-2, (美)Honeywell社)
(a3) 화합물 3(FLARE® PAE-3, (美)Honeywell社)
(a4) 화합물 4(FLARE® PAE-4, (美)Honeywell社)
(a5) 화합물 5(MSQ, epoxy modified methylsilsesquioxane, (美)Gelest社)
(a6) 화합물 6(VELOX® V1, (獨)VELOX GmbH社)
(a7) 화합물 7(VELOX® V2, (獨)VELOX GmbH社)
(a8) 바이페닐형 에폭시 수지(YX-4000, (日)Japan Epoxy Resin社)
(B) 경화제
(b1) 자일록형 페놀 수지(KPH-F3065, (韓)Kolon유화社)
(b2) 페놀아랄킬형 페놀 수지(MEH-7851, (日)Meiwa社)
(C) 무기 충전제: 평균 입경(D50) 5㎛의 구상 용융 실리카와 평균 입경(D50) 0.3㎛의 구상 용융 실리카의 9:1 중량비 혼합물
(D) 경화 촉진제
(d1) TPP-k((日)Hokko Chemical社)
(d2) 1,4-벤조퀴논((美)Aldrich社)
(E) 커플링제
(e1) 메틸트리메톡시실란(SZ-6070, (美)Dow-Corning社)
(e2) N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란(KBM-573, (日)Shin-Etsu社)
(F) 착색제: 카본블랙(MA-600B, (日)Mitsubishi Chemical社)
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 및 2
상기 각 성분들을 하기 표 1의 조성(단위: 중량%)에 따라 평량한 후 헨셀 믹서를 이용하여 균일하게 혼합하여 분말 상태의 1차 조성물을 제조하였다. 이후 연속 니이더를 이용하여 90℃ 내지 110℃에서 용융 혼련한 후 냉각 및 분쇄하여 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1 2
(A) (a1) 8.5 - - - - - - - -
(a2) - 8.3 - - - - - - -
(a3) - - 8.3 - - - - - -
(a4) - - - 8.5 - - - - -
(a5) - - - - 8.6 - - - -
(a6) - - - - - 8.4 - - -
(a7) - - - - - - 8.5 - -
(a8) - - - - - - - 8.5 7.2
(B) (b1) 2.5 2.6 2.7 2.4 2.5 2.4 2.7 2.5 1.7
(b2) 2.5 2.6 2.5 2.6 2.4 2.7 2.3 2.5 1.7
(C) 85 85 85 85 85 85 85 85 88
(D) (d1) 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
(d2) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 -
(E) (e1) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
(e2) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(F) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 및 2에 따라 제조된 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 물성을 하기 물성 평가 방법에 따라 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
물성 평가 방법
(1) 유전율(Dk) 및 유전손실(Df): 유전율/유전손실 측정기(N9929A, (美)Keysight社)를 이용하였다. 이때 원형 시편(지름 32mm±3, 두께 5mm±0.5, 버니어켈리퍼스로 제원 측정)을 사용하였다. 측정에 필요한 충전 시간은 60초(충전 30초 + 측정대기시간 30초)로 설정하였다.
(2) 유리전이온도(Tg)(단위: ℃): 열기계 분석기(Q400, (美)TA社)를 이용하여 측정하였다. 이때 열기계 분석기는 25℃에서 분당 10℃씩 온도를 상승시켜 300℃까지 측정하는 조건으로 설정하였다.
(3) 경화도(단위: ShoreD): 구리 금속 소자를 포함하는 가로 24mm, 세로 24mm, 두께 1mm인 eTQFP(exposed Thin Quad Flat Package) 패키지용 금형이 장착된 MPS(multi plunger system) 성형기를 이용하여 175℃로 성형하였으며, 직접 Shore-D형 경도계로 상온에서 경도(Hardness) 55~65D인 것 중 표본 오차가 ±10% 안에 들어오는 것을 확인하여 채택하였다.
(4) 탄성률(단위: 25℃에서는 GPa, 260℃에서는 MPa): 에폭시 수지 조성물에 대하여 트랜스퍼 성형기를 사용하여 금형 온도 175℃±5℃, 주입 압력 1,000psi±200psi, 경화시간 120초 조건에서 경화시켜 시편(20mm×13mm×1.6mm)을 성형하였다. 상기 시편을 175℃±5℃ 열풍 건조기에서 2시간 동안 후 경화시킨 후 동적점탄성분석기(Q8000, (美)TA社)을 이용하여 탄성률을 측정하였다. 탄성률 측정 시, 승온 속도는 5℃/분으로, -10℃에서 300℃까지 승온시켰으며, 25℃, 260℃에서의 값을 탄성률로 구하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1 2
유전율(Dk)
@1MHz		 2.7 2.7 2.7 2.7 2.7 2.8 2.8 3.6 3.8
유전손실(Df)
@10GHz		 0.004 0.004 0.004 0.005 0.004 0.005 0.005 0.008 0.01
Tg(℃) 181 183 179 177 175 170 172 145 145
경화도(ShoreD) 63 65 62 63 63 62 63 57 59
탄성률 @25℃
(GPa)		 17.1 17.3 16.8 17.1 17.1 16.9 17.3 14.6 15.8
탄성률 @260℃
(MPa)		 623 653 674 681 693 703 698 837 939
상기 표 2로부터, 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함한 실시예 1 내지 7의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 그렇지 않은 비교예 1 및 2의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 비해 저유전 특성을 가지면서, 기계적 물성이 동등 수준이거나 더 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지, 경화제 및 무기 충전제를 포함한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00014

    상기 화학식 1 중,
    L1은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-B(R4)-*', *-P(R4)-*', *-O-*', *-O-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-*', *-C(=S)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일렌기 중에서 선택되고,
    a1은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 및 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기 중에서 선택되고,
    b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    n1의 평균값은 1 내지 10이고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  2. 제1항에 있어서,
    *-(L1)a1-*'은 *-Si(R4)(R5)-*', *-N(R4)-*', *-O-O-(C1-C10알킬렌기)-*', *-C(=O)-*', *-C(=O)-O-(C1-C10알킬렌기)-*', *-S(=O)2-*' 및 C1-C10알킬렌기 중에서 선택되고,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택되고,
    b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 또는 1인 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1-1로 표시되는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00015

    상기 화학식 1-1 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1A로 표시되는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
    <화학식 1A>
    Figure pat00016

    상기 화학식 1A 중, L1, a1, R1 내지 R3, b1 내지 b3 및 n1에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 수지는 하기 화합물 1 내지 7 중 하나인 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
    Figure pat00017

    Figure pat00018

    Figure pat00019

    상기 화합물 1 내지 7 중, n1의 평균값은 1 내지 10이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지 0.5 내지 20 중량%,
    상기 경화제 0.1 내지 13 중량%, 및
    상기 무기 충전제 70 내지 95 중량%를 포함한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 밀봉된 반도체 소자.
KR1020180169439A 2018-12-26 2018-12-26 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 KR20200079836A (ko)

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KR1020180169439A KR20200079836A (ko) 2018-12-26 2018-12-26 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116162201A (zh) * 2022-12-20 2023-05-26 浙江福斯特新材料研究院有限公司 可光固化封装组合物、封装方法、封装结构及半导体器件

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