KR20200035171A - 열 전달 유체용의 윤활제로서의 플루오린화 에스터 - Google Patents

열 전달 유체용의 윤활제로서의 플루오린화 에스터 Download PDF

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KR20200035171A
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로버트 엘리엇 로우
앤드류 폴 샤렛
엠마 제인 호지슨
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멕시켐 플루어 소시에다드 아노니마 데 카피탈 바리아블레
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pat00012

식 중, W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고; X는 독립적으로 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에 H, F, Cl, Br, I, CW3 및 OR로 이루어진 군으로부터 선택되며; R은 독립적으로 C(O)(CH2)m(CF2)nY 및 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3로 이루어진 군으로부터 선택되고; m은 0 내지 2의 정수이며; n은 2 내지 8의 정수이고; Y는 C(Z)3이며; 그리고 Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이러한 화합물은, 예를 들어, 열 전달 조성물에서 윤활제로서 사용될 수 있다.

Description

열 전달 유체용의 윤활제로서의 플루오린화 에스터{Fluorinated esters as lubricants for heat transfer fluids}
본 발명은 멀티-에스터 화합물, 그리고 이의 용도 및 제조 방법에 관한 것이다.
본 명세서에서 정보 또는 이전에 공개된 문헌의 목록 또는 논의는 그 정보 또는 문헌이 최신 기술의 일부이거나 공통의 일반적인 지식인 것을 인정하는 것으로서 반드시 간주되는 것은 아니다.
플루오로카본계 화합물은 현재 다수의 상업적인 응용 및 산업적인 응용, 예컨대 추진제(propellant), 발포제 및 열 전달 유체에서 사용된다. 플루오린계 화합물, 특히 (하이드로)플루오로올레핀의 열 전달 유체로서의 관심 및 용도는 새로운 냉매가 추구됨에 따라서 증가하였다.
다이클로로다이플루오로메탄(냉매 R-12)은 냉매 특성의 적합한 조합을 지니기 때문에, 수년 동안 가장 널리 사용되는 냉매였다. 완전히 할로겐화된 클로로플루오로카본 및 부분적으로 할로겐화된 클로로플루오로카본, 예컨대 다이클로로다이플루오로메탄 및 클로로다이플루오로메탄이 지구의 보호 오존층을 손상시킨다는 국제적인 염려로 인해서, 그의 제조 및 사용이 엄격하게 제한되어야 하고, 결국에는 완전히 중단되어야 한다는 일반 협정서가 존재한다. 다이클로로다이플루오로메탄의 사용은 1990년대에 중단되었다.
클로로다이플루오로메탄(R-22)은 그의 더 낮은 오존 파괴 지수로 인해서 R-12에 대한 대체제로서 도입되었다. R-22가 강력한 온실 가스라는 염려 이후에, 그의 사용이 또한 중단되고 있다. R-410A 및 R-407(R-407A, R-407B 및 R-407C 포함)이 R-22에 대한 대체 냉매로서 도입되었다. 그러나, R-22, R-410A 및 R-407 냉매 모두는 높은 지구 온난화 지수(GWP, 온실 온난화 지수라고도 알려짐)를 갖는다.
1,1,1,2-테트라플루오로에탄(냉매 R-134a)이 R-12에 대한 대체 냉매로서 도입되었다. 그러나, 낮은 오존 파괴 지수를 가짐에도 불구하고, R-134a는 1430의 GWP를 갖는다. 더 낮은 GWP를 갖는 R-134a에 대한 대체제를 찾는 것이 바람직할 것이다.
R-152a(1,1-다이플루오로에탄)가 R-134a에 대한 대안으로서 확인되었다. 그것은 R-134a보다 약간 더 효율적이고, 120의 온실 온난화 지수를 갖는다. 그러나, R-152a의 가연성(flammability)이 너무 높아서, 예를 들어 이동식 공기조화 시스템에서의 그의 안전한 사용을 허용하지 않는다고 판단된다. 특히, 공기 중에서의 그의 가연성 하한은 너무 낮고, 그의 화염 속도는 너무 높고, 그의 발화 에너지는 너무 낮다.
(하이드로)플루오로올레핀, 특히 테트라플루오로프로펜이 다양한 열 전달 장치에서 사용하기에 가능한 냉매로서 제안되었다.
열 전달 유체는 예컨대 가열 시스템 및 냉각 시스템(refrigeration system)에서 윤활제와 조합되어 종종 사용된다. 그러한, 윤활제는 열 전달 시스템의 연속적인 매끄러운 작동을 보장하기 위해서 열 전달 조성물에 포함된다.
열 전달 조성물에서 사용되는 윤활제는 조성물 중의 냉매와 상용성일 필요가 있다. 윤활제와 냉매의 상용성은 다수의 인자, 예컨대 작동 온도 범위의 일부에서의 적어도 부분적인 혼화성에 대한 욕구, 낮은 열화 경향성 또는 사용시 낮은 반응 경향성, 및 응용에 적절한 점도에 관련된다.
따라서, 열 전달 유체, 즉 현재 사용되고 있는 것 및 대체 조성물로서 제안된 것 모두와 함께 사용될 수 있는 윤활제에 대한 필요성이 존재한다. 특히, 윤활제로서 성공적으로 기능하는 것 이외에, 매우 다양한 열 전달 유체와 혼화성이고, 적절한 점도를 보유하고, 열 전달 유체의 성능을 감소시키지 않고, 낮은 가연성을 갖는 윤활제가 바람직하다.
자동차 공기조화에서 사용되는 열 전달 유체를 위해서는 낮은 가연성을 갖는 윤활제가 특히 중요한데, 그 이유는 그러한 조성물은 엔진의 고온 금속 표면과 접촉하게 될 위험이 있기 때문이다.
본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물을 제공함으로써 상기 문제점 및 기타 문제점을 해결한다:
Figure pat00001
식 중,
W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 독립적으로 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에 H, F, Cl, Br, I, CW3 및 OR로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R은 독립적으로 C(O)(CH2)m(CF2)nY 및 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m은 0 내지 2의 정수이며;
n은 2 내지 8의 정수이고;
Y는 C(Z)3이며; 그리고
Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 의하면 윤활제 조성물, 및 이의 용도가 추가로 제공되되, 여기서 조성물은 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.
또한 본 발명에 의하면 열 전달 조성물, 및 이의 용도가 제공되되, 여기서 열 전달 조성물은 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물과 함께 열 전달 부분(heat transfer portion)을 포함한다.
본 발명에 의하면, 하기 화학식 (A)의 화합물을 하기 화학식 (B)의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법이 제공된다:
Figure pat00002
식 중,
W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 독립적으로, 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에, H, F, Cl, Br, I, CW3 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R은 독립적으로 H 및 CW2C(CW2OH)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m은 0 내지 2의 정수이며;
n은 2 내지 8의 정수이고;
V는 OH, F, Cl, Br 또는 I이며;
Y는 C(Z)3이고; 그리고
Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 화합물
일 양상에 있어서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pat00003
식 중,
W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 독립적으로 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에 H, F, Cl, Br, I, CW3 및 OR로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R은 독립적으로 C(O)(CH2)m(CF2)nY 및 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m은 0 내지 2의 정수이며;
n은 2 내지 8의 정수이고;
Y는 C(Z)3이며; 그리고
Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 화합물은 고온 표면에 노출되는 경우를 비롯하여 발화에 대한 우수한 내성을 나타낸다.
일 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 2개는 OR이고, 나머지 2개의 X 치환기는, 바람직하게는, H이다. 바람직하게는 W는 H이다. 유리하게는, R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY이다. 바람직하게는, m은 0 또는 1의 정수, 예를 들어, 0이다. 유리하게는, n은 5 내지 8의 정수, 예컨대, 5 또는 6이다. 바람직하게는, m이 0인 경우, n은 5 또는 6의 정수이다. 대안적으로는, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수이다. 바람직하게는, Y는 C(Z)3이되, 여기서 Z는 유리하게는 H 또는 F이다. 유리하게는, Z는 CF3 또는 CF2H이다.
추가의 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 2개는 OR이고, 나머지 2개의 X 치환기는, 바람직하게는, H이다. 바람직하게는 W는 H이다. 유리하게는, R은 C(O)(CF2)5CF3, C(O)(CF2)5CF2H 및 C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택된다.
대안적인 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 3개는 OR이고, 나머지 X 치환기는 CW3이고, 바람직하게는 W는 H이다. 유리하게는, R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY이다. 바람직하게는, m은 0 또는 1의 정수이고, 예를 들어, 0. 유리하게는, n은 5 내지 8의 정수, 예컨대, 5 또는 6이다. 바람직하게는, m이 0인 경우, n은 5 또는 6의 정수이다. 대안적으로는, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수이다. 바람직하게는, Y는 C(Z)3이되, 여기서 Z는 유리하게는 H 또는 F이다. 유리하게는, Z는 CF3 또는 CF2H이다.
추가의 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 3개는 OR이고, 나머지 X 치환기는 CW3이고, 바람직하게는 W는 H이다. 유리하게는, R은 독립적으로 C(O)(CF2)5CF3, C(O)(CF2)5CF2H 및 C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 4개 모두는 OR이고, 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY이다. 바람직하게는, m은 0 또는 1의 정수이고, 예를 들어, 0. 유리하게는, n은 5 내지 8의 정수, 예컨대, 5 또는 6이다. 바람직하게는, m이 0인 경우, n은 5 또는 6의 정수이다. 대안적으로는, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수이다. 바람직하게는, Y는 C(Z)3이되, 여기서 Z는 유리하게는 H 또는 F이다. 유리하게는, Z는 CF3 또는 CF2H이다.
일 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 4개 모두는 OR이고, 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, R은 독립적으로 C(O)(CF2)5CF3, C(O)(CF2)5CF2H 및 C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 4개 모두는 OR이고, 바람직하게는 W는 H이고, R 치환기들 중 3개는 C(O)(CH2)m(CF2)nY이고 나머지 R 치환기는 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3이다. 바람직하게는, m은 0 또는 1의 정수이고, 예를 들어, 0이다. 유리하게는, n은 5 내지 8의 정수, 예컨대, 5 또는 6이다. 바람직하게는, m이 0인 경우, n은 5 또는 6의 정수이다. 대안적으로는, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수이다. 바람직하게는, Y는 C(Z)3이되, 여기서 Z는 유리하게는 H 또는 F이다. 유리하게는, Z는 CF3 또는 CF2H이다.
추가의 실시형태에 있어서, X 치환기들 중 4개 모두는 OR이고, 바람직하게는 W는 H이다. 유리하게는, R 치환기들 중 3개는 독립적으로 C(O)(CF2)5CF3, C(O)(CF2)5CF2H 및 C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택되고, 나머지 R 치환기는 CH2C(COC(O)(CF2)5CF3)3, CH2C(COC(O)(CF2)5CF2H)3 및 CH2C(COC(O)(CF2)6CF3)3로 이루어진 군으로부터 선택된다.
몇몇 실시형태에 있어서, 화학식 (I) 중의 R기는 모두 동일할 수 있다. 다른 실시형태에 있어서, R기는 독립적으로 위에서 상세히 기재된 기들로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 하기 화학식 (II)에 따른 구조를 가질 수 있고, 여기서 R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY이다. 바람직하게는, R은 독립적으로 -C(O)(CF2)5CF3, -C(O)(CF2)5CF2H 및 -C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00004
또 다른 실시형태에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 하기 화학식 (III)에 따른 구조를 가질 수 있고, 여기서 R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY이다. 바람직하게는, R은 독립적으로 -C(O)(CF2)5CF3, -C(O)(CF2)5CF2H 및 -C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00005
추가의 실시형태에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (IV)에 따른 구조를 가질 수 있고, 여기서 R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY이다. 바람직하게는, R은 독립적으로 -C(O)(CF2)5CF3, -C(O)(CF2)5CF2H 및 -C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00006
대안적인 실시형태에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (IV)에 따른 구조를 가질 수 있고, 여기서 3개의 R 치환기는 C(O)(CH2)m(CF2)nY이고 나머지 R 치환기는 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3이다. 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, m은 0이다. 임의로, n은 5 또는 6이다. 바람직하게는, Y는 CF3 또는 CF2H이다. 바람직하게는, R 치환기들 중 3개는 독립적으로 -C(O)(CF2)5CF3, -C(O)(CF2)5CF2H 및 -C(O)(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택되고, 나머지 R 치환기는 -CH2C(CH2OC(O)(CF2)5CF3)3, -CH2C(CH2OC(O)(CF2)5CF2H)3 및 -CH2C(CH2OC(O)(CF2)6CF3)3로 이루어진 군으로부터 선택된다. 시각적으로 돕기 위하여, 괄호 안에 있는 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3의 부분을 CW2OR'로 치환하고, W를 H로 만들면, 결과적으로 R은 독립적으로 C(O)(CH2)m(CF2)nY 또는 CH2C(CH2OR')3로부터 선택되게 된다. 따라서, 3개의 R 치환기가 C(O)(CH2)m(CF2)nY이고, 나머지 R 치환기가 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3이고, W가 H인 이 실시형태에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 하기 화학식 (V)에 따른 구조로 표시될 수 있다.
Figure pat00007
다른 양상에 있어서, 본 발명은 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 윤활제의 적어도 10 중량% 내지 적어도 50 중량%의 비율이다. 더 바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 윤활제의 적어도 80 중량% 또는 90 중량%를 차지한다.
본 발명의 추가의 양상에 있어서, 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
일 실시형태에 있어서, 조성물은 적어도 2종의 상이한 화학식 (I)의 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 적어도 2종의 상이한 화합물은 대략 1:10 내지 대략 10:1, 예를 들어, 5 내지 1:1 내지 5의 비율로 조성물에 존재할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 폴리알킬렌 글리콜(PAG)계 윤활제 및/또는 폴리올 에스터(POE)계 윤활제보다 덜 가연성이다. 바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 약 500℃ 이상, 예컨대 510℃, 520℃, 530℃, 540℃, 550℃, 560℃, 570℃, 580℃, 590℃, 바람직하게는 약 600℃ 이상, 예를 들어 610℃, 620℃, 630℃ 또는 640℃의 최저 발화 온도를 갖는다.
유리하게는, 화학식 (I)의 화합물은 열 전달 유체, 특히 플루오린계 열 전달 유체와 높은 정도의 혼화성을 갖는다.
바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 약 -20℃ 내지 약 -70℃, 예컨대 약 -25℃ 내지 약 -60℃, 바람직하게는 약 -30℃ 내지 약 -50℃의 용융점을 가질 것이다.
바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 예컨대 냉각 또는 공기조화 장치에서 열 전달 유체와 함께 사용하기에 적절한 점도를 가질 것이다. 편리하게는, 화학식 (I)의 화합물은 약 5 내지 약 220 cSt, 예컨대 10 내지 약 200 cSt, 약 15 내지 약 150 cSt 또는 약 20 내지 약 125 cSt의 점도를 갖는다. 바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 약 32 내지 약 100 cSt의 점도를 가질 것이다.
화학식 (I)의 화합물은 추가로 열 전달제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물
다른 양상에 있어서, 본 발명은 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물과 함께 열 전달 부분을 포함하는 열 전달 조성물을 제공한다.
이러한 윤활제/열 전달 성분 조성물은, 고온 표면 상에 분무되거나 또는 화염을 통해서 분무되는 경우 등에, 낮은 가연성을 나타낸다.
바람직하게는, 열 전달 부분은 (하이드로)플루오로올레핀(HFO), 하이드로플루오로카본(HFC), 클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC) 및 탄화수소의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
유리하게는, 열 전달 부분은 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(R-1234ze), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(R-1234yf), 3,3,3-트라이플루오로프로펜(R-1243zf), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(R-134a), 트라이플루오로에텐(R1123), 1,1-다이플루오로에텐(R-1132a), 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로부텐(R1336mzz), 1,1-다이플루오로에탄(R-152a), 다이플루오로메탄(R-32), 플루오로에탄(R-161), 펜타플루오로에탄 (R-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(R-134), 프로판, 프로필렌, 이산화탄소, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(R-245fa), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(R-236fa), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(R-227ea), 1,1,1-트라이플루오로에탄(R-143a), n-부탄, 아이소-부탄 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(R-365mfc), 예컨대, R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R-134a, R-152a 및 R-32의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
의심의 여지를 피하기 위하여, 화합물이 2가지 구조 이성질체, 예를 들어, 이중 결합 주위의 시스 이성질체 및 트랜스 이성질체 중 하나로서 존재할 수 있는 경우, 이성질체를 지정하지 않은(예를 들어 R-1234ze) 그 용어의 사용은 둘 중 하나의 이성질체를 지칭한다는 것을 이해해야 한다.
편리하게는, 열 전달 부분은 테트라플루오로프로펜을 포함한다. 바람직하게는, 열 전달 부분은 R-1234ze를 포함하고, 보다 더 바람직하게는 열 전달 부분은 R-1234ze(E)를 포함한다. 유리하게는, 열 전달 조성물은 R-1234yf를 포함한다.
유리하게는, 본 발명의 조성물은 폴리알킬렌 글리콜(PAG)계 윤활제 및/또는 폴리올 에스터(POE)계 윤활제와 조합된 동일한 열 전달 부분을 포함하는 조성물보다 덜 가연성이다.
편리하게는, 본 발명의 조성물은 열 전달 부분 단독보다 덜 가연성이다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 약 500℃ 이상, 예컨대 510℃, 520℃, 530℃, 540℃, 550℃, 560℃, 570℃, 580℃, 590℃, 바람직하게는 약 600℃ 이상, 예를 들어 610℃, 620℃, 630℃ 또는 640℃의 최저 발화 온도를 갖는다.
실시형태에서, 본 발명의 조성물은 비가연성일 수 있다.
가연성은 (Addendum 34p dated 2004)에 따른 시험 방법을 이용하는 ASTM 표준 E-681을 도입한 ASHRAE 표준 34에 따라서 측정될 수 있고, 그의 전문은 참고로 본 명세서에 포함된다.
편리하게는, 본 발명의 조성물의 지구 온난화 지수(GWP)는 약 3500, 3000, 2500 또는 2000 미만일 수 있다. 예를 들어, GWP는 2500, 2400, 2300, 2200, 2100, 2000, 1900, 1800, 1700, 1600 또는 1500 미만일 수 있다. 본 발명의 조성물의 GWP는 바람직하게는 1400, 1300, 1200, 1100, 1000, 900, 800, 700, 600 또는 500 미만이다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 0 또는 0 부근의 오존 파괴를 갖는다.
실시형태에서, 본 발명의 조성물은 열 전달 유체 단독보다 개선된 열 전달 특성을 갖는다.
이론에 얽매이길 원치 않지만, 화학식 (I)의 화합물이 열 전달제로서 추가로 작용할 수 있기 때문에, 본 발명의 조성물의 열 전달 특성을 증가시킨다고 여겨진다.
유리하게는, 조성물은 안정화제를 더 포함한다.
바람직하게는 안정화제는 다이엔계 화합물, 포스페이트, 페놀 화합물 및 에폭사이드, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
편리하게는, 조성물은 추가의 난연제를 더 포함한다.
바람직하게는, 난연제는 트라이-(2-클로로에틸)-포스페이트, (클로로프로필) 포스페이트, 트라이-(2,3-다이브로모프로필)-포스페이트, 트라이-(1,3-다이클로로프로필)-포스페이트, 다이암모늄 포스페이트, 다양한 할로겐화된 방향족 화합물, 산화 안티모니, 알루미늄 삼수화물, 폴리염화비닐, 플루오린화된(fluorinated) 아이오도카본, 플루오린화된 브로모카본, 트라이플루오로 아이오도메탄, 퍼플루오로알킬 아민, 브로모-플루오로알킬 아민 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 포함하는 열 전달 장치 및/또는 열 전달 장치에서의 본 발명의 조성물의 용도를 제공한다.
실시형태에서, 열 전달 장치는 냉각 장치이다.
편리하게는, 열 전달 장치는 자동차 공기조화 시스템, 가정용 공기조화 시스템, 상업용 공기조화 시스템, 가정용 냉장 시스템, 가정용 냉각 시스템, 상업용 냉장 시스템, 상업용 냉동 시스템, 칠러(chiller) 공기조화 시스템, 칠러 냉각 시스템, 및 상업용 또는 가정용 열 펌프 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 열 전달 장치는 압축기(compressor)를 함유한다.
본 발명의 추가의 양상에 따르면, 물품의 냉각 방법이 제공되며, 그 방법은 본 발명의 조성물을 응축시키고, 그 후 조성물을 냉각될 물품 부근에서 증발시키는 것을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양상에 따르면, 물품의 가열 방법이 제공되며, 그 방법은 본 발명의 조성물을 가열된 물품 부근에서 응축시키고, 그 후 조성물을 증발시키는 것을 포함한다.
본 발명의 추가 양상에 따르면, 본 발명의 조성물을 포함하는 기계식 발전 장치가 제공된다.
바람직하게는, 기계식 발전 장치는 랭킨 사이클(Rankine Cycle) 또는 그의 변형을 사용하여 열로부터 일(work)을 생성하도록 개작된다.
본 발명의 또 다른 양상에 따라서, 기존의 열 전달 유체를 제거하고, 본 발명의 조성물을 도입하는 단계를 포함하는 열 전달 장치의 개조(retrofitting) 방법이 제공된다. 바람직하게는, 열 전달 장치는 냉각 장치이다. 유리하게는, 열 전달 장치는 공기조화 시스템이다.
본 발명의 추가의 양상에 따르면, 1종 이상의 상이한 화학식 (I)의 화합물을 첨가함으로써 조성물의 가연성을 감소시키는 방법이 제공된다.
본 발명의 화합물 및 조성물의 제조 방법
본 발명은 하기 화학식 (A)의 화합물을 하기 화학식 (B)의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법을 제공한다:
Figure pat00008
식 중,
W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 독립적으로, 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에, H, F, Cl, Br, I, CW3 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R은 독립적으로 H 및 CW2C(CW2OH)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m은 0 내지 2의 정수이며;
n은 2 내지 8의 정수이고;
V는 OH, F, Cl, Br 또는 I이며;
Y는 C(Z)3이고; 그리고
Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서, 화학식 (A)에 따른 화합물에서, X 치환기들 중 2개는 OR이고, 나머지 2개의 X 치환기는 H이다. 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, R은 H이다.
또 다른 실시형태에 있어서, 화학식 (A)에 따른 화합물에서, X 치환기들 중 3개는 OR이고 나머지 X 치환기는 CW3이다. 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, R은 H이다.
추가의 실시형태에 있어서, 화학식 (A)에 따른 화합물에서, X 치환기들 중 4개 모두는 OR이다. 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, R은 H이다.
또 다른 실시형태에 있어서, 화학식 (A)에 따른 화합물에서, X 치환기들 중 3개는 OR이고, 나머지 X 치환기는 CW2C(CW2OH)3이다. 바람직하게는, W는 H이다. 유리하게는, R은 H이다.
일 실시형태에 있어서, 화학식 (A)에 따른 화합물은 펜타에리트리톨, 트라이메틸올프로판, 다이-펜타에리트리톨 및 네오펜틸렌 글리콜로 이루어진 일람으로부터 선택될 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 화학식 (B)에 따른 화합물에서, m은 0 또는 1의 정수, 예를 들어 0이다. 유리하게는, n은 5 내지 8의 정수, 예컨대, 5 또는 6이다. 바람직하게는, m이 0인 경우, n은 5 또는 6의 정수이다. 대안적으로는, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수이다. 바람직하게는, Y는 C(Z)3이되, 여기서 Z는 유리하게는 H 또는 F이다. 유리하게는, Z는 CF3 또는 CF2H이다. 바람직하게는, V는 Cl 또는 Br이다.
추가의 실시형태에 있어서, 화학식 (B)에 따른 화합물은 CO2H(CF2)5CF3, CO2H(CF2)5CF2H 및 CO2H(CF2)6CF3로 이루어진 일람으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 실시형태에 있어서, 화학식 (B)에 따른 화합물은 ClC(O)(CF2)5CF3, ClC(O)(CF2)5CF2H 및 ClC(O)(CF2)6CF3로 이루어진 일람으로부터 선택될 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 방법은 적어도 2종의 상이한 화학식 (A)의 화합물과 적어도 2종의 상이한 화학식 (B)의 화합물의 반응을 통해서 진행될 수 있다.
바람직하게는, 화학식 (A)의 화합물 대 화학식 (B)의 화합물의 몰비는 적어도 1:2이다.
몇몇 실시형태에 있어서, 방법은 1단계 반응으로 수행된다.
본 발명의 조성물은 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 열 전달 유체와 혼합하는 방법에 의해서 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 본 발명의 방법을 통해서 제조된 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 열 전달 유체와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
바람직하게는, 열 전달 유체는 (하이드로)플루오로올레핀(HFO), 하이드로플루오로카본(HFC), 클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC) 및 탄화수소의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
유리하게는, 열 전달 유체는 R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R-134a, R-152a, R-32, R-161, R-125, R-134, 프로판, 프로필렌, 이산화탄소, R-245fa, R-236fa, R-227ea, R-143a, n-부탄, 아이소-부탄 및 R-365mfc의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
편리하게는, 열 전달 유체는 R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R-134a, R-152a 및 R-32의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 열 전달 유체는 R-1234ze를 포함한다.
바람직하게는, 열 전달 유체는 R-1234yf를 포함한다.
화학식 (I)의 화합물은 이하의 방법에 의해 제공될 수 있다. 용융점까지 가열된, 6.7g의 트라이메틸올프로판과 62.1g의 퍼플루오로옥탄산의 혼합물에, 1㎖의 황산을 적가하고, 그 후 2시간 동안 계속 가열하였다. 얻어진 혼합물을 물, 탄산나트륨 용액으로 세척하고, 재차 용기를 건조시키고, CaCl2 위에서 건조시키고, 오일 펌프 진공 중에서 증류시켰다.
화학식 (I)의 화합물을 제조하는 대안적인 방법은 다음과 같다. 1.97 m㏖의 염화아실과 0.66 m㏖의 폴리올을 둥근 바닥 플라스크에서 혼합하고, 70 내지 150℃에서 12시간 동안 가열하였다. 이 용액을 냉각시키고, 과잉의 산 염화물을 증류에 의해 제거하였다. 얻어진 화합물을 이어서 임의로 실리카겔 크로마토그래피를 통해서 정제시켰다.
화학식 (I)의 화합물을 제조하는 추가의 대안적인 방법은 다음과 같다. 적가 깔때기 및 응축기가 장착된 3-구 둥근 바닥 플라스크를 화염 건조시키고, N2 분위기 하에 배치하였다. 알코올을 이 둥근 바닥 플라스크에 실온에서 첨가하였다. 플루오린화된 또는 부분 플루오린화된 산 염화물을 글로브박스에 분배하고, 적가 깔때기를 통해서 0℃에서 알코올에 옮겼다. 이어서 이 반응 혼합물을 서서히 가열 환류시키고 추가의 염화수소가 발생하지 않을 때까지 정치시켰다. 이 혼합물을 이어서 진공 하에 증류시켰다.
이 방법을 이용해서 일련의 플루오린화된 폴리에스터를 제조하였으며, 이에 대해서는 표 1을 참조한다.
Figure pat00009
고온 매니폴드(hot manifold) 시험
ISO 표준 ISO 20823:2003에 기술된 바와 같은 시험 장치 및 시험 방법을 사용하여, 고온 금속 표면과 접촉할 때 실시예 4의 유체의 발화 용이성을 평가하였다. 이러한 시험에서, 유체의 액적(droplet)을 수평선에 대해서 작은 각도로 기울어져 있고, 원통형 본체의 한 측면에 액체를 포획하기 위한 수평 홈통(gutter)이 추가로 장치된 내부의 가열된 원통형의 고온 표면 상에 수직으로 아래로 떨어뜨렸다(상기 표면을 이하에서 "매니폴드"라 기재한다).
발화가 관찰될 때까지 매니폴드의 온도를 단계적으로 증가시켰다. 각각의 시험 동안 발화의 특징 및 활기에 대한 관찰을 또한 기록하였다. 본 발명의 5종의 유체, 2종의 PAG 유형 윤활제(니뽄 덴소(Nippon Denso) ND12 및 다픈(Daphne) FD46XG, 각각 비교예 1 및 2) 및 1종의 POE 윤활제(엠카레이트(Emkarate) RL68H, 비교예 3)를 시험하였다.
실시예 발화가 일어나지 않는 최고 온도(℃) 발화가 일어난 최저 온도(℃) 관찰
4 635 640 발화 전 15초 지연
비교예 1 438 443 즉시 발화; 수집된 액체를 태워버림
비교예 2 462 467 즉시 발화; 수집된 액체를 태워버림
비교예 3 628 633 즉시 발화; 트레이 위쪽의 기체 또한 액적에 의해 발화됨
상기 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 플루오린화된 종은 상업적으로 입수 가능한 폴리알킬렌 글리콜(PAG) 및 폴리올 에스터(POE) 윤활제 물질에 비해서 상승된 연소 온도를 나타낸 것을 발견하였다.
본 발명의 주어진 양상, 특징 또는 파라미터에 대한 선호도 및 옵션은, 문맥이 달리 나타내지 않는 한, 본 발명의 모든 다른 양상, 특징 및 파라미터에 대한 임의의 그리고 모든 선호도 및 옵션과 함께 개시된 것으로 간주되어야 한다.
분자, 예를 들어, HFO-1234ze가 E 및 Z 이성질체의 형태를 취할 수 있을 경우, 그 분자의 일반적인 개시내용은 E 및 Z 이성질체 둘 다를 동등하게 지칭하도록 의도된다.
본 발명은 이하의 청구범위에 의해 규정된다.

Claims (75)

  1. 하기 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pat00010

    식 중,
    W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X는 독립적으로 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에 H, F, Cl, Br, I, CW3 및 OR로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R은 독립적으로 C(O)(CH2)m(CF2)nY 및 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    m은 0 내지 2의 정수이며;
    n은 2 내지 8의 정수이고;
    Y는 C(Z)3이며; 그리고
    Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 X 치환기들 중 적어도 2개가 OR인, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 X 치환기들 중 적어도 3개가 OR인, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 X 치환기들 중 4개 모두가 OR인, 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R은 C(O)(CH2)m(CF2)nY인, 화합물.
  6. 제2항에 있어서, 2개의 X 치환기는 H인, 화합물.
  7. 제3항에 있어서, 1개의 X 치환기는 CW3인, 화합물.
  8. 제4항에 있어서, 1개의 R 치환기는 CW2C(CW2OC(O)(CH2)m(CF2)nY)3인, 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 3개의 R 치환기는 C(O)(CH2)m(CF2)nY인, 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, m이 0인 경우, n은 5 내지 8의 정수인, 화합물.
  11. 제10항에 있어서, m이 0인 경우, n은 5 또는 6의 정수인, 화합물.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수인, 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, Y는 독립적으로 CF3 및 CF2H로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  14. 제10항에 있어서, Y는 CF3인, 화합물.
  15. 제10항에 있어서, Y는 CF2H이고 그리고 m은 5인, 화합물.
  16. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, W는 H인, 화합물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물을, 바람직하게는, 상기 윤활제의 총 중량의 적어도 10, 20, 30, 40, 50 중량%의 비율로 포함하는 윤활제 조성물.
  18. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 바와 같은 적어도 2종의 상이한 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물.
  19. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 1종 이상의 화합물 및/또는 제17항 또는 제18항에 정의된 바와 같은 조성물과 함께 열 전달 부분(heat transfer portion)을 포함하는 열 전달 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 상기 열 전달 부분은 (하이드로)플루오로올레핀(HFO), 하이드로플루오로카본(HFC), 클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC) 및 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 상기 열 전달 부분은 R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R1123, R-1132a, R1336mzz, R-134a, R-152a, R-32, R-161, R-125, R-134, 프로판, 프로필렌, 이산화탄소, R-245fa, R-236fa, R-227ea, R-143a, n-부탄, 아이소-부탄 및 R-365mfc의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 상기 열 전달 부분은 R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R-134a, R-152a 및 R-32의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 조성물.
  23. 제19항에 있어서, 상기 열 전달 부분은 R-1234ze를 포함하는, 조성물.
  24. 제19항에 있어서, 상기 열 전달 부분은 R-1234yf를 포함하는, 조성물.
  25. 제19항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리알킬렌 글리콜(PAG)계 윤활제 및/또는 폴리올 에스터(POE)계 윤활제와 조합된 동일한 열 전달 부분을 포함하는 조성물보다 덜 가연성(flammable)인, 조성물.
  26. 제19항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 열 전달 부분보다 덜 가연성인, 조성물.
  27. 제19항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 약 500℃ 이상, 바람직하게는 약 600℃ 이상의 발화 온도를 갖는, 조성물.
  28. 제19항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 비가연성인, 조성물.
  29. 제19항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 안정화제를 더 포함하는, 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 상기 안정화제는 다이엔계 화합물, 포스페이트, 페놀 화합물 및 에폭사이드, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 조성물.
  31. 제19항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 추가의 난연제를 포함하는, 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 상기 난연제는 트라이-(2-클로로에틸)-포스페이트, (클로로프로필) 포스페이트, 트라이-(2,3-다이브로모프로필)-포스페이트, 트라이-(1,3-다이클로로프로필)-포스페이트, 다이암모늄 포스페이트, 다양한 할로겐화된 방향족 화합물, 산화 안티모니, 알루미늄 삼수화물, 폴리염화비닐, 플루오린화된(fluorinated) 아이오도카본, 플루오린화된 브로모카본, 트라이플루오로 아이오도메탄, 퍼플루오로알킬 아민, 브로모-플루오로알킬 아민 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  33. 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물을 함유하는 열 전달 장치.
  34. 열 전달 장치에서의, 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 정의된 조성물의 용도.
  35. 냉각 장치(refrigeration device)인, 제33항의 열 전달 장치 또는 제34항에 따른 용도.
  36. 제35항에 있어서, 자동차 공기조화 시스템, 가정용 공기조화 시스템, 상업용 공기조화 시스템, 가정용 냉장 시스템, 가정용 냉동 시스템, 상업용 냉장 시스템, 상업용 냉동 시스템, 칠러(chiller) 공기조화 시스템, 칠러 냉각 시스템, 및 상업용 또는 가정용 열 펌프 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 열 전달 장치 또는 용도.
  37. 제34항 또는 제35항에 있어서, 압축기(compressor)를 함유하는, 열 전달 장치 또는 용도.
  38. 물품의 냉각 방법으로서, 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물을 응축시키는 단계 및 그 후 냉각될 상기 물품의 부근에서 상기 조성물을 증발시키는 단계를 포함하는, 물품의 냉각 방법.
  39. 물품의 가열 방법으로서, 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물을 가열될 상기 물품의 부근에서 응축시키는 단계 및 그 후 상기 조성물을 증발시키는 단계를 포함하는, 물품의 가열 방법.
  40. 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물을 함유하는 기계식 발전 장치.
  41. 제40항에 있어서, 랭킨 사이클(Rankine Cycle) 또는 이의 변형을 사용하여 열로부터 일(work)을 생성하도록 개작된, 기계식 발전 장치.
  42. 기존의 열 전달 유체를 제거하는 단계 및 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물을 도입하는 단계를 포함하는, 열 전달 장치의 개조(retrofitting) 방법.
  43. 제42항에 있어서, 상기 열 전달 장치는 냉각 장치인, 열 전달 장치의 개조 방법.
  44. 제43항에 있어서, 상기 열 전달 장치는 공기조화 시스템인, 열 전달 장치의 개조 방법.
  45. 1종 이상의 상이한 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 첨가함으로써 조성물의 가연성을 감소시키는 방법.
  46. 하기 화학식 (A)의 화합물을 하기 화학식 (B)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
    Figure pat00011

    식 중,
    W는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X는 독립적으로, 적어도 1개의 X가 OR이라는 근거 하에, H, F, Cl, Br, I, CW3 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R은 독립적으로 H 및 CW2C(CW2OH)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    m은 0 내지 2의 정수이며;
    n은 2 내지 8의 정수이고;
    V는 OH, F, Cl, Br 또는 I이며;
    Y는 C(Z)3이고; 그리고
    Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  47. 제46항에 있어서, 상기 X 치환기들 중 적어도 2개가 OR인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  48. 제46항 또는 제47항에 있어서, 상기 X 치환기들 중 적어도 3개가 OR인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  49. 제46항 내지 제48항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 X 치환기들 중 4개 모두가 OR인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  50. 제47항에 있어서, 2개의 X 치환기는 H인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  51. 제48항에 있어서, 1개의 X 치환기는 CW3인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  52. 제46항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서, W는 H인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  53. 제48항에 있어서, 나머지 X 치환기가 CW2C(CW2OH)3인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  54. 제46항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, m이 0인 경우, n은 5 내지 8의 정수인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  55. 제46항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, m이 1인 경우, n은 4 내지 7의 정수인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  56. 제46항 내지 제55항 중 어느 한 항에 있어서, Y는 독립적으로 CF3 및 CF2H로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  57. 제46항 내지 제56항 중 어느 한 항에 있어서, V는 OH인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  58. 제46항 내지 제56항 중 어느 한 항에 있어서, V는 Cl 또는 Br인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  59. 제46항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 B에 따른 화합물은 CO2H(CF2)5CF3, CO2H(CF2)5CF2H 및 CO2H(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  60. 제46항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 B에 따른 화합물은 ClC(O)(CF2)5CF3, ClC(O) (CF2)5CF2H 및 ClC(O)H(CF2)6CF3로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  61. 제46항, 및 제54 내지 제60항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 A에 따른 화합물은 펜타에리트리톨, 트라이메틸올프로판, 다이-펜타에리트리톨 및 네오펜틸렌 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  62. 제46항 내지 제61항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 2종의 상이한 화학식 (A)의 화합물을 적어도 2종의 상이한 화학식 (B)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  63. 제46항 내지 제62항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물 대 화학식 (B)의 화합물의 비가 적어도 1:2인, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  64. 제46항 내지 제63항 중 어느 한 항에 있어서, 1-단계 반응으로 수행되는, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  65. 화학식 (I)에 따른 화합물을 열 전달 유체와 혼합하는 단계를 포함하는, 제19항에 따른 조성물의 제조 방법.
  66. 제46항 내지 제60항의 생성물을 열 전달 유체와 혼합하는 단계를 포함하는, 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  67. 제65항 또는 제66항에 있어서, 상기 열 전달 유체는 (하이드로)플루오로올레핀(HFO), 하이드로플루오로카본(HFC), 클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC) 및 탄화수소의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 조성물의 제조 방법.
  68. 제67항에 있어서, 상기 열 전달 유체는 R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R1123, R-1132a, R1336mzz, R-134a, R-152a, R-32, R-161, R-125, R-134, 프로판, 프로필렌, 이산화탄소, R-245fa, R-236fa, R-227ea, R-143a, n-부탄, 아이소-부탄 및 R-365mfc의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 조성물의 제조 방법.
  69. 제67항에 있어서, 상기 열 전달 유체는 R-1234ze, R-1234yf, R-1243zf, R-134a, R-152a 및 R-32의 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 조성물의 제조 방법.
  70. 제67항에 있어서, 상기 열 전달 유체는 R-1234ze를 포함하는, 조성물의 제조 방법.
  71. 제67항에 있어서, 상기 열 전달 유체는 R-1234yf를 포함하는, 조성물의 제조 방법.
  72. 열 전달제로서의, 제19항 내지 제32항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  73. 제72항에 있어서, 상기 열 전달제는 화학식 (I)에 따른 화합물을 적어도 2종 포함하는, 용도.
  74. 예를 들어, 열 전달 적용 분야에서 윤활제로서의, 화학식 (I)에 따른 화합물의 용도.
  75. 제74항에 있어서, 상기 윤활제는 화학식 (I)에 따른 화합물을 적어도 2종 포함하는, 용도.
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