JP2023011829A

JP2023011829A - 伝熱流体のための潤滑剤としてのフッ素化エステル

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Publication number: JP2023011829A
Application number: JP2022176278A
Authority: JP
Inventors: ロバート・エリオット・ロウ; Elliot Low Robert; アンドリュー・ポール・シャラット; Paul Sharratt Andrew; エマ・ジェーン・ホジソン; Emma Jane Hodgson
Original assignee: Mexichem Fluor SA de CV
Current assignee: Mexichem Fluor SA de CV
Priority date: 2015-12-07
Filing date: 2022-11-02
Publication date: 2023-01-24
Also published as: JP2020180293A; GB201521524D0; US11649202B2; JP2019504111A; KR20200035171A; US20180362441A1; KR20180081594A; WO2017098234A1; US10954184B2; KR20230084593A; EP3386941A1; US20210171434A1

Abstract

【課題】伝熱流体との混和性があり、適切な粘度を持ち、伝熱流体の能力を減少させず、低い可燃性を有する潤滑剤としてのフッ素化エステルを提供する。
【解決手段】本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ_３、及びＯＲからなる群から選択され、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ及びＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）ｍ（ＣＦ_２）ｎＹ）_３からなる群から選択され、ｍは、０～２の整数であり、ｎは、２～８の整数であり、Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。

【選択図】なし

Description

化合物
本明細書内の情報または以前に公開された資料の列挙または考察は、必ずしもその情報または資料が、先端技術の一部であるか、または一般共通の知識であるという認識として取られるべきではない。

フルオロカーボン系化合物は、現在、噴霧剤、発泡剤、及び伝熱流体などの多数の商業及び工業用途において使用されている。新たな冷媒が求められているため、伝熱流体としてのフッ素系化合物、特に（ヒドロ）フルオロオレフィンへの関心及びその使用が増加している。

ジクロロジフルオロメタン（冷媒Ｒ－１２）は、冷媒特性の好適な組み合わせを持ち、長年最も広く使用される冷媒であった。ジクロロジフルオロメタン及びクロロジフルオロメタンなどの完全及び部分的にハロゲン化されたクロロフルオロカーボンが、地球の保護オゾン層を損傷させているという国際的な懸念のため、それらの製造及び使用は、厳しく制限され、最終的に完全に廃止されるべきであるというのが一般的な合意であった。ジクロロジフルオロメタンの使用は、１９９０年代に廃止された。

クロロジフルオロメタン（Ｒ－２２）が、そのより低いオゾン層破壊係数のために、Ｒ－１２の代わりとして導入された。Ｒ－２２が強力な温室効果ガスであるという懸念に伴い、その使用もまた廃止されている。Ｒ－４１０Ａ及びＲ－４０７（Ｒ－４０７Ａ、Ｒ－４０７Ｂ、及びＲ－４０７Ｃを含む）が、Ｒ－２２の代わりの冷媒として導入された。しかしながら、Ｒ－２２、Ｒ－４１０Ａ、及びＲ－４０７冷媒はすべて、高い地球温暖化係数（ＧＷＰ、また温室温暖化係数としても既知である）を有する。

１，１，１，２－テトラフルオロエタン（冷媒Ｒ－１３４ａ）が、Ｒ－１２の代わりの冷媒として導入された。しかしながら、低いオゾン層破壊係数を有するにも関わらず、Ｒ－１３４ａは、１４３０のＧＷＰを有する。より低いＧＷＰを有する、Ｒ－１３４ａの代わりのものを見出すことが望ましいであろう。

Ｒ－１５２ａ（１，１－ジフルオロエタン）が、Ｒ－１３４ａの代替物として特定された。それはＲ－１３４ａよりいくらか効率的であり、１２０の温室温暖化係数を有する。しかしながら、Ｒ－１５２ａの可燃性は、例えば可動空調システムにおけるその安全使用を可能にするには高すぎると判断される。具体的には、空気中のその可燃性下限値は低すぎ、その火炎速度は高すぎ、かつその発火エネルギーは低すぎる。

（ヒドロ）フルオロオレフィン、特にテトラフルオロプロペンが、様々な伝熱デバイスにおける使用のための可能な冷媒として提唱された。

伝熱流体はしばしば、加熱及び冷蔵システムなどにおいて、潤滑剤と組み合わせて使用される。かかる潤滑剤は、伝熱システムの継続的かつ円滑な運用を確保するために、伝熱組成物中に含まれる。

伝熱組成物中で使用される潤滑剤は、組成物中の冷媒と適合性がある必要がある。潤滑剤及び冷媒の適合性は、運用温度範囲の一部での少なくとも部分的混和性への要求、使用において分解または反応する低い傾向、及び適用のための適切な粘度などの多数の要素に基づく。

したがって、伝熱流体と組み合わせて使用され得る潤滑剤の必要性があり、それらは両方、現在、代わりの組成物として使用され、提唱されている。具体的には、潤滑剤は、潤滑剤としてうまく機能することに加えて、様々な伝熱流体との混和性があり、適切な粘度を持ち、伝熱流体の能力を減少させず、低い可燃性を有することすべてが所望される。

低い可燃性を有する潤滑剤は、かかる組成物が、エンジンの熱い金属表面と接触することになる危険があるため、自動車用空調に使用される伝熱流体にとって特に重要である。

本発明は、式（Ｉ）の化合物の提供によって、上述及び他の不足に対処する。

式中、
Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ_３、及びＯＲからなる群から選択され、
Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ及びＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３からなる群から選択され、
ｍは、０～２の整数であり、
ｎは、２～８の整数であり、
Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、
Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。

本発明によって、組成物及びその使用がさらに提供され、組成物は、式（Ｉ）の化合物を含む。

また、本発明によって、伝熱組成物及びその使用が提供され、伝熱組成物は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物と一緒に伝熱流体を含む。

本発明によって、式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式（Ａ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させることを含む方法がさらに提供される。

式中、
Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ_３、及びＲからなる群から選択され、
Ｒは独立して、Ｈ及びＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＨ）_３からなる群から選択され、
ｍは、０～２の整数であり、
ｎは、２～８の整数であり、
Ｖは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、
Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。

本発明の化合物
一態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供する。

かかる化合物は、熱い表面に曝露されたときを含め、発火に対する優れた耐性を示す。

ある実施形態では、Ｘ置換基のうちの２つはＯＲであり、他の２つのＸ置換基は、好ましくはＨである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５～８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４～７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ_３またはＣＦ_２Ｈである。

さらなる実施形態では、Ｘ置換基のうちの２つはＯＲであり、他の２つのＸ置換基は、好ましくはＨである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択される。

代替的な実施形態では、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、他のＸ置換基はＣＷ_３であり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５～８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４～７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ_３またはＣＦ_２Ｈである。

さらなる実施形態では、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、他のＸ置換基はＣＷ_３であり、Ｗは、好ましくはＨである。有利に、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択される。

ある実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５～８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４～７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ_３またはＣＦ_２Ｈである。

ある実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択される。

なおさらなる実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈであり、Ｒ置換基のうちの３つは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹであり、残りのＲ置換基は、ＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３である。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５～８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４～７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ_３またはＣＦ_２Ｈである。

さらなる実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒ置換基のうちの３つは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択され、残りのＲ置換基は独立して、ＣＨ_２Ｃ（ＣＯＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３）_３、ＣＨ_２Ｃ（ＣＯＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ）_３、及びＣＨ_２Ｃ（ＣＯＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３）_３からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）のＲ基は全て同じであり得る。他の実施形態では、Ｒ基は独立して、上に詳述される基から選択されることになる。

ある実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の構造を有してもよく、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである。好ましくは、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択され得る。

別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の構造を有してもよく、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである。好ましくは、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択され得る。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）の構造を有してもよく、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである。好ましくは、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択され得る。

代替的な実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）の構造を有してもよく、３つのＲ置換基は、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹであり、残りのＲ置換基は、ＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３である。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、ｍは、０である。任意に、ｎは、５または６である。好ましくは、Ｙは、ＣＦ_３またはＣＦ_２Ｈである。好ましくは、Ｒ置換基のうちの３つは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択され、残りのＲ置換基は、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３）_３、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ）_３、及びＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３）_３からなる群から選ばれる。視覚的に補助するために、ＣＷ_２ＯＲ′と一緒に括弧内にあるＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３の一部を置換し、ＷをＨと等しくすることによって、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹまたはＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＯＲ′）_３から選択される。したがって、３つのＲ置換基がＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹであり、残りのＲ置換基がＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３であり、ＷがＨであるこの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）の構造によって表され得る。

別の態様では、本発明は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物を含む潤滑剤組成物を提供する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、潤滑剤の少なくとも１０重量％～少なくとも５０重量％の割合である。より好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、潤滑剤の少なくとも８０重量％または少なくとも９０重量％を構成する。

本発明のさらなる態様では、式（Ｉ）の化合物を含む組成物が提供される。

ある実施形態では、組成物は、式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含み得る。好ましくは、少なくとも２つの異なる化合物は、約１：１０～約１０：１、例えば５－１：１－５の比率で組成物に存在し得る。

式（Ｉ）の化合物は、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤よりも可燃性が低い。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、約５００℃以上、例えば５１０℃、５２０℃、５３０℃、５４０℃、５５０℃、５６０℃、５７０℃、５８０℃、５９０℃、好ましくは約６００℃以上、例えば６１０℃、６２０℃、６３０℃、または６４０℃の発火の最も低い温度を有する。

有利に、式（Ｉ）の化合物は、伝熱流体、特にフッ素系伝熱流体との高度の混和性を有する。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、約－２０℃～約－７０℃、例えば約－２５℃～約－６０℃、好ましくは約－３０℃～約－５０℃の融点を有するだろう。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、冷蔵または空調デバイスなどにおける伝熱流体との使用に適切な粘度を有するだろう。好都合に、式（Ｉ）の化合物は、１０～約２００ｃＳｔ、約１５～約１５０ｃＳｔ、または約２０～約１２５ｃＳｔなどの約５～約２２０ｃＳｔの粘度を有するだろう。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、約３２～約１００ｃＳｔの粘度を有するだろう。

式（Ｉ）の化合物は、伝熱剤としてさらに使用され得る。

本発明の組成物
別の態様では、本発明は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物と一緒に伝熱部分を含む伝熱組成物を提供する。

かかる潤滑剤／伝熱成分組成物は、熱い表面上に噴霧されたときまたは火炎を通って噴霧されたときなどに、低い可燃性を示す。

好ましくは、伝熱部分は、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素の群から選択される１つ以上の化合物を含む。

有利に、伝熱部分は、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｒ－１２３４ｚｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｒ－１２３４ｙｆ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（Ｒ－１２４３ｚｆ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（Ｒ－１３４ａ）、トリフルオロエテン（Ｒ１１２３）、１，１－ジフルオロエテン（Ｒ－１１３２ａ）、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテン（Ｒ１３３６ｍｚｚ）、１，１－ジフルオロエタン（Ｒ－１５２ａ）、ジフルオロメタン（Ｒ－３２）、フルオロエタン（Ｒ－１６１）、ペンタフルオロエタン（Ｒ－１２５）、１，１，２，２－テトラフルオロエタン（Ｒ－１３４）、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（Ｒ－２４５ｆａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキソフルオロプロパン（Ｒ－２３６ｆａ）、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（Ｒ－２２７ｅａ）、１，１，１－トリフルオロエタン（Ｒ－１４３ａ）、ｎ－ブタン、イソ－ブタン、及び１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン（Ｒ－３６５ｍｆｃ）、例えばＲ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、及びＲ－３２の群から選択される１つ以上の化合物を含み得る。

誤解を避けるために、化合物が、２つの立体配置の異性体、例えば、二重結合周囲のシスまた及びトランス異性体のうちの１つとして存在し得る場合、異性体の指定を伴わない用語の使用（例えば、Ｒ－１２３４ｚｅ）が、どちらかの異性体を指すためであることを理解されたい。

好都合に、伝熱部分は、テトラフルオロプロペンを含む。好ましくは、伝熱部分は、Ｒ－１２３４ｚｅを含み、さらにより好ましくは、伝熱部分は、Ｒ－１２３４ｚｅ（Ｅ）を含む。有利に、伝熱組成物は、Ｒ－１２３４ｙｆを含む。

有利に、本発明の組成物は、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤と組み合わされた同じ伝熱部分を含む組成物よりも可燃性が低い。

好都合に、本発明の組成物は、伝熱部分単独よりも可燃性が低い。

好ましくは、本発明の組成物は、約５００℃以上、例えば５１０℃、５２０℃、５３０℃、５４０℃、５５０℃、５６０℃、５７０℃、５８０℃、５９０℃、好ましくは約６００℃以上、例えば６１０℃、６２０℃、６３０℃、または６４０℃の発火の最も低い温度を有する。

ある実施形態では、本発明の組成物は、非可燃性であり得る。

可燃性は、２００４年付けのＡｄｄｅｎｄｕｍ３４ｐの通り、試験方法と共にＡＳＴＭＳｔａｎｄａｒｄＥ－６８１を組み込むＡＳＨＲＡＥＳｔａｎｄａｒｄ３４に従って決定され得、参考によりその全体の内容が本明細書に組み込まれる。

好都合に、本発明の組成物の地球温暖化係数（ＧＷＰ）は、約３５００、３０００、２５００、または２０００未満であり得る。例えば、ＧＷＰは、２５００、２４００、２３００、２２００、２１００、２０００、１９００、１８００、１７００、１６００、または１５００未満であり得る。本発明の組成物のＧＷＰは、好ましくは１４００、１３００、１２００、１１００、１０００、９００、８００、７００、６００、または５００未満である。

好ましくは、本発明の組成物は、オゾン層破壊を全くまたはほとんど有しない。

ある実施形態では、本発明の組成物は、伝熱流体単独よりも伝熱特性を改善した。

理論によって縛られるのを望む訳ではないが、式（Ｉ）の化合物が、伝熱剤としてさらに作用し、したがって、本発明の組成物の伝熱特性を増し得ると考えられている。

有利に、組成物は、安定剤をさらに含む。

好ましくは、安定剤は、ジエン系化合物、ホスフェート、フェノール化合物、及びエポキシド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される。

好都合に、組成物は、追加の難燃剤をさらに含む。

好ましくは、難燃剤は、トリ－（２－クロロエチル）－ホスフェート、（クロロプロピル）ホスフェート、トリ－（２，３－ジブロモプロピル）－ホスフェート、トリ－（１，３－ジクロロプロピル）－ホスフェート、リン酸二アンモニウム、様々なハロゲン化芳香族化合物、酸化アンチモン、アルミニウム三水和物、ポリ塩化ビニル、フッ素化ヨードカーボン、フッ素化ブロモカーボン、トリフルオロヨードメタン、ペルフルオロアルキルアミン、ブロモ－フルオロアルキルアミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される。

本発明はまた、本発明の組成物を含む伝熱デバイス、及び／または伝熱デバイスにおける本発明の組成物の使用を提供する。

ある実施形態では、伝熱デバイスは、冷蔵デバイスである。

好都合に、伝熱デバイスは、自動車空調システム、住宅空調システム、業務用空調システム、住宅冷蔵庫システム、住宅冷凍機システム、業務用冷蔵庫システム、業務用冷凍機システム、冷却器空調システム、冷却器冷蔵システム、及び業務用または住宅熱ポンプシステムからなる群から選択される。

好ましくは、伝熱デバイスは、圧縮機を含む。

本発明のさらなる態様に従って、物品を冷却する方法が提供され、その方法は、本発明の組成物を凝縮し、その後冷却される物品の付近で組成物を蒸発させることを含む。

本発明の別の態様に従って、物品を加熱するための方法が提供され、その方法は、加熱される物品の付近で本発明の組成物を凝縮し、その後組成物を蒸発させることを含む。

本発明のさらなる態様に従って、本発明の組成物を含む機械力発生デバイスが提供される。

好ましくは、機械力発生デバイスは、ランキンサイクルまたはその修正形を使用して、熱から仕事を発生させるように適合される。

本発明の別の態様に従って、伝熱デバイスを改良する方法が提供され、その方法は、既存の伝熱流体を除去し、本発明の組成物を導入するステップを含む。好ましくは、伝熱デバイスは、冷蔵デバイスである。有利に、伝熱デバイスは、空調システムである。

本発明のさらなる態様に従って、式（Ｉ）の１つ以上の異なる化合物の追加によって、組成物の可燃性を減少させる方法が提供される。

本発明の化合物及び組成物の調製方法
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供し、その方法は、式（Ａ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させることを含み、

ある実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基のうちの２つはＯＲであり、他の２つのＸ置換基は、Ｈである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。

別の実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、他のＸ置換基は、ＣＷ_３である。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。

さらなる実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。

別の実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、残りのＸ置換基は、ＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＨ）_３である。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。

ある実施形態では、式Ａの化合物は、ペンタエリチトール（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｉｔｏｌ）、トリメチロールプロパン、ジ－ペンタエリスリトール、及びネオペンチレングリコールからなるリストから選択され得る。

ある実施形態では、式（Ｂ）の化合物において、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５～８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４～７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）_３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ_３またはＣＦ_２Ｈである。好ましくは、Ｖは、ＣｌまたはＢｒである。

さらなる実施形態では、式（Ｂ）の化合物は、ＣＯ_２Ｈ（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、ＣＯ_２Ｈ（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣＯ_２Ｈ（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなるリストから選択され得る。

別の実施形態では、式（Ｂ）の化合物は、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなるリストから選択され得る。

ある実施形態では、本方法は、式（Ａ）の少なくとも２つの異なる化合物と、式（Ｂ）の少なくとも２つの異なる化合物との反応を介して進行し得る。

好ましくは、式（Ａ）の化合物対式（Ｂ）の化合物のモル比は、少なくとも１：２である。

いくつかの実施形態では、本方法は、１ステップ反応で行われる。

本発明の組成物は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物を伝熱流体と混合する方法によって調製され得る。

本発明の組成物は、本発明の方法を通して調製される式（Ｉ）の１つ以上の化合物を伝熱流体と混合することによって調製され得る。

好ましくは、伝熱流体は、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素の群から選択される１つ以上の化合物を含む。

有利に、伝熱流体は、Ｒ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、Ｒ－３２、Ｒ－１６１、Ｒ－１２５、Ｒ－１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ－２４５ｆａ、Ｒ－２３６ｆａ、Ｒ－２２７ｅａ、Ｒ－１４３ａ、ｎ－ブタン、イソ－ブタン、及びＲ－３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む。

好都合に、伝熱流体は、Ｒ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、及びＲ－３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む。

好ましくは、伝熱流体は、Ｒ－１２３４ｚｅを含む。

好ましくは、伝熱流体は、Ｒ－１２３４ｙｆを含む。

式（Ｉ）の化合物は、以下の方法によって提供され得る。融点まで加熱された、６．７ｇのトリメチロールプロパン及び６２．１ｇのペルフルオロオカタン酸（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｏｃａｔａｎｏｉｃａｃｉｄ）の混合物に、１ｍｌの硫酸を滴下し、その後、加熱を２時間継続した。得られた混合物を水、炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、用品を用いて再度乾燥させ、ＣａＣｌ_２上で乾燥させ、油ポンプ真空中で蒸留した。

式（Ｉ）の化合物の代替的な作製方法は、以下の通りである。１．９７ｍｍｏｌの塩化アシル及び０．６６ｍｍｏｌのポリオールを丸底フラスコ中で混合し、７０～１５０℃で１２時間加熱した。溶液を冷却し、余剰酸塩化物を蒸留によって除去した。次いで、得られた化合物を任意に、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。

式（Ｉ）の化合物のさらなる代替的な作製方法は、以下の通りである。滴下漏斗及び濃縮器を装着した三ツ口丸底フラスコを火炎乾燥させ、Ｎ_２大気下に置いた。丸底フラスコに室温でアルコールを添加した。フッ素化または部分的にフッ素化した酸塩化物を、グローブボックス中に分注し、滴下漏斗を介して０℃でアルコールに移した。次いで、反応混合物をゆっくりと加熱還流させ、塩化水素が発生しなくなるまでそのままにした。次いで、混合物を真空下で蒸留した。

この方法を使用して、一連のフッ素化ポリエステルを調製した（表１を参照されたい）。

ホットマニホルド試験
ＩＳＯＳｔａｎｄａｒｄＩＳＯ２０８２３：２００３に記載される試験装置及び試験方法を使用して、熱い金属表面との接触時の実施例４の流体の発火のしやすさの評価を行った。この試験において、流体の液滴が、水平方向に対して浅い角度で傾いた、内部加熱された円柱状の熱い表面上に、垂直に下向きに落ちることを可能にし、その表面は、水平な溝を追加で備え、円柱状の本体の１つの側面で液体を捕捉した。（以下より表面を「マニホルド」として記載する）。

マニホルドの温度を、発火が観察されるまで段階的に増加した。発火の特徴及び勢いにおける観察をまた、各試験中に記録した。本発明の５つの流体、２つのＰＡＧ型潤滑剤（ＮｉｐｐｏｎＤｅｎｓｏＮＤ１２及びＤａｐｈｎｅＦＤ４６ＸＧ、それぞれ比較例１及び２）、及び１つのＰＯＥ潤滑剤（ＥｍｋａｒａｔｅＲＬ６８Ｈ、比較例３）を試験した。

上の結果から見ることができるように、フッ素化種が、市販のポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及びポリオールエステル（ＰＯＥ）潤滑剤材料と比較して、燃焼温度上昇を示したことを見出した。

本発明の所与の態様、特徴またはパラメータについての選好及び選択肢は、文脈上そうでないとする明確な指示がない限り、本発明のすべての他の態様、特徴及びパラメータについてのありとあらゆる選好及び選択肢と組み合わせて開示されたものとしてみなされるべきである。

分子、例えばＨＦＯ－１２３４ｚｅが、Ｅ異性体及びＺ異性体の形態をとり得る場合、その分子の一般的な開示は、Ｅ異性体及びＺ異性体の両方を等しく指すことを意図する。

本発明は、次の特許請求の範囲により定義される。

Claims

式（Ｉ）の化合物であって、

式中、
Ｗが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ_３、及びＯＲからなる群から選択され、
Ｒが独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ及びＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３からなる群から選択され、
ｍが、０～２の整数であり、
ｎが、２～８の整数であり、
Ｙが、Ｃ（Ｚ）_３であり、
Ｚが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される、化合物。
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも２つが、ＯＲである、請求項１に記載の化合物。
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも３つが、ＯＲである、請求項１または２に記載の化合物。
前記Ｘ置換基の４つ全てが、ＯＲである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒが、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
２つのＸ置換基が、Ｈである、請求項２に記載の化合物。
１つのＸ置換基が、ＣＷ_３である、請求項３に記載の化合物。
１つのＲ置換基が、ＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹ）_３である、請求項４に記載の化合物。
３つのＲ置換基が、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ_２）_ｍ（ＣＦ_２）_ｎＹである、請求項８に記載の化合物。
ｍが０であるとき、ｎが、５～８の整数である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
ｍが０であるとき、ｎが、５または６の整数である、請求項１０に記載の化合物。
ｍが１であるとき、ｎが、４～７の整数である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
Ｙが独立して、ＣＦ_３及びＣＦ_２Ｈからなる群から選択される、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。
Ｙが、ＣＦ_３である、請求項１０に記載の化合物。
Ｙが、ＣＦ_２Ｈであり、ｍが、５である、請求項１０に記載の化合物。
Ｗが、Ｈである、請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物。
潤滑剤組成物であって、好ましくは前記潤滑剤の総重量の少なくとも１０、２０、３０、４０、５０重量％の割合で、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物を含む、潤滑剤組成物。
請求項１～１６のいずれか一項に記載される式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物。
請求項１～１６のいずれか一項に記載される１つ以上の化合物及び／または請求項１７もしくは１８に記載される組成物と一緒に、伝熱部分を含む、伝熱組成物。
前記伝熱部分が、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素からなる群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１９に記載の組成物。
前記伝熱部分が、Ｒ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ１１２３、Ｒ－１１３２ａ、Ｒ１３３６ｍｚｚ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、Ｒ－３２、Ｒ－１６１、Ｒ－１２５、Ｒ－１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ－２４５ｆａ、Ｒ－２３６ｆａ、Ｒ－２２７ｅａ、Ｒ－１４３ａ、ｎ－ブタン、イソ－ブタン、及びＲ－３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１９に記載の組成物。
前記伝熱部分が、Ｒ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、及びＲ－３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１９に記載の組成物。
前記伝熱部分が、Ｒ－１２３４ｚｅを含む、請求項１９に記載の組成物。
前記伝熱部分が、Ｒ－１２３４ｙｆを含む、請求項１９に記載の組成物。
ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤と組み合わされた同じ伝熱部分を含む組成物よりも可燃性が低い、請求項１９～２４のいずれか一項に記載の組成物。
前記伝熱部分よりも可燃性が低い、請求項１９～２４のいずれか一項に記載の組成物。
約５００℃以上、好ましくは約６００℃以上の発火温度を有する、請求項１９～２４のいずれか一項に記載の組成物。
非可燃性である、請求項１９～２６のいずれか一項に記載の組成物。
安定剤をさらに含む、請求項１９～２８に記載の組成物。
前記安定剤が、ジエン系化合物、ホスフェート、フェノール化合物、及びエポキシド、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項２９に記載の組成物。
追加の難燃剤を含む、請求項１９～３０のいずれか一項に記載の組成物。
前記難燃剤が、トリ－（２－クロロエチル）－ホスフェート、（クロロプロピル）ホスフェート、トリ－（２，３－ジブロモプロピル）－ホスフェート、トリ－（１，３－ジクロロプロピル）－ホスフェート、リン酸二アンモニウム、様々なハロゲン化芳香族化合物、酸化アンチモン、アルミニウム三水和物、ポリ塩化ビニル、フッ素化ヨードカーボン、フッ素化ブロモカーボン、トリフルオロヨードメタン、ペルフルオロアルキルアミン、ブロモ－フルオロアルキルアミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項３１に記載の組成物。
請求項１９～３２のいずれか一項に記載される組成物を含む、伝熱デバイス。
伝熱デバイスにおける、請求項１９～３２のいずれか一項に記載される組成物の使用。
冷蔵デバイスである、請求項３３に記載の伝熱デバイスまたは請求項３４に記載の使用。
自動車空調システム、住宅空調システム、業務用空調システム、住宅冷蔵庫システム、住宅冷凍機システム、業務用冷蔵庫システム、業務用冷凍機システム、冷却器空調システム、冷却器冷蔵システム、及び業務用または住宅熱ポンプシステムからなる群から選択される、請求項３５に記載の伝熱デバイスまたは使用。
圧縮機を含む、請求項３４または３５に記載の伝熱デバイスまたは使用。
物品を冷却する方法であって、請求項１９～３２のいずれか一項に記載される組成物を凝縮し、その後、冷却される前記物品の付近で前記組成物を蒸発させることを含む、方法。
物品を加熱するための方法であって、加熱される前記物品の付近で請求項１９～３２のいずれか一項に記載される組成物を凝縮し、その後、前記組成物を蒸発させることを含む、方法。
請求項１９～３２のいずれか一項に記載される組成物を含む、機械力発生デバイス。
ランキンサイクルまたはその修正形態を使用して、熱から仕事を発生させるように適合されている、請求項４０に記載の機械力発生デバイス。
伝熱デバイスを改良する方法であって、既存の伝熱流体を除去し、請求項１９～３２に記載される組成物を導入するステップを含む、方法。
前記伝熱デバイスが、冷蔵デバイスである、請求項４２に記載の方法。
前記伝熱デバイスが、空調システムである、請求項４３に記載の方法。
請求項１～１６のいずれか一項に記載される式（Ｉ）の１つ以上の異なる化合物の追加によって、組成物の可燃性を減少させる、方法。
式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式（Ａ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させることを含み、

式中、
Ｗが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ_３、及びＲからなる群から選択され、
Ｒが独立して、Ｈ及びＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＨ）_３からなる群から選択され、
ｍが、０～２の整数であり、
ｎが、２～８の整数であり、
Ｖが、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｙが、Ｃ（Ｚ）_３であり、
Ｚが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される、方法。
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも２つが、ＯＲである、請求項４６に記載の方法。
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも３つが、ＯＲである、請求項４６または４７に記載の方法。
前記Ｘ置換基の４つ全てが、ＯＲである、請求項４６～４８のいずれか一項に記載の方法。
２つのＸ置換基が、Ｈである、請求項４７に記載の方法。
１つのＸ置換基が、ＣＷ_３である、請求項４８に記載の方法。
Ｗが、Ｈである、請求項４６～５１のいずれか一項に記載の方法。
残りのＸ置換基が、ＣＷ_２Ｃ（ＣＷ_２ＯＨ）_３である、請求項４８に記載の方法。
ｍが０であるとき、ｎが、５～８の整数である、請求項４６～５３のいずれか一項に記載の方法。
ｍが１であるとき、ｎが、４～７の整数である、請求項４６～５３のいずれか一項に記載の方法。
Ｙが独立して、ＣＦ_３及びＣＦ_２Ｈからなる群から選択される、請求項４６～５５のいずれか一項に記載の方法。
Ｖが、ＯＨである、請求項４６～５６のいずれか一項に記載の方法。
Ｖが、ＣｌまたはＢｒである、請求項４６～５６のいずれか一項に記載の方法。
式Ｂの化合物が、ＣＯ_２Ｈ（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、ＣＯ_２Ｈ（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣＯ_２Ｈ（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択される、請求項４６～５３のいずれか一項に記載の方法。
式Ｂの化合物が、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ_２）_５ＣＦ_２Ｈ、及びＣｌＣ（Ｏ）Ｈ（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３からなる群から選択される、請求項４６～５３のいずれか一項に記載の方法。
式Ａの化合物が、ペンタエリチトール（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｉｔｏｌ）、トリメチロールプロパン、ジ－ペンタエリスリトール、及びネオペンチレングリコールからなる群から選択される、請求項４６、及び５４～６０のいずれか一項に記載の方法。
式（Ａ）の少なくとも２つの異なる化合物を、式（Ｂ）の少なくとも２つの異なる化合物と反応させることを含む、請求項４６～６１のいずれか一項に記載の方法。
式（Ａ）の化合物対式（Ｂ）の化合物の比率が、少なくとも１：２である、請求項４６～６２のいずれか一項に記載の方法。
１ステップ反応で行われる、請求項４６～６３のいずれか一項に記載の方法。
式（Ｉ）の化合物を伝熱流体と混合することを含む、請求項１９に記載の組成物を調製する方法。
請求項４６～６０に記載の生成物を伝熱流体と混合することを含む、請求項１９～３２に記載の組成物を調製する方法。
前記伝熱流体が、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項６５または６６に記載の方法。
前記伝熱流体が、Ｒ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ１１２３、Ｒ－１１３２ａ、Ｒ１３３６ｍｚｚ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、Ｒ－３２、Ｒ－１６１、Ｒ－１２５、Ｒ－１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ－２４５ｆａ、Ｒ－２３６ｆａ、Ｒ－２２７ｅａ、Ｒ－１４３ａ、ｎ－ブタン、イソ－ブタン、及びＲ－３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項６７に記載の方法。
前記伝熱流体が、Ｒ－１２３４ｚｅ、Ｒ－１２３４ｙｆ、Ｒ－１２４３ｚｆ、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１５２ａ、及びＲ－３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項６７に記載の方法。
前記伝熱流体が、Ｒ－１２３４ｚｅを含む、請求項６７に記載の方法。
前記伝熱流体が、Ｒ－１２３４ｙｆを含む、請求項６７に記載の方法。
伝熱剤としての、請求項１９～３２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
前記伝熱剤が、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物を含む、請求項７２に記載の使用。
例えば伝熱用途における潤滑剤としての式（Ｉ）の化合物の使用。
前記潤滑剤が、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物を含む、請求項７４に記載の使用。