KR20200010106A - 보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물 - Google Patents

보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20200010106A
KR20200010106A KR1020190086968A KR20190086968A KR20200010106A KR 20200010106 A KR20200010106 A KR 20200010106A KR 1020190086968 A KR1020190086968 A KR 1020190086968A KR 20190086968 A KR20190086968 A KR 20190086968A KR 20200010106 A KR20200010106 A KR 20200010106A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mdi
weight
bath composition
mixture
parts
Prior art date
Application number
KR1020190086968A
Other languages
English (en)
Inventor
마틴 홀츠쉬허
안드레아스 카플란
Original Assignee
이엠에스-패턴트 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이엠에스-패턴트 에이지 filed Critical 이엠에스-패턴트 에이지
Publication of KR20200010106A publication Critical patent/KR20200010106A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/18Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D30/00Producing pneumatic or solid tyres or parts thereof
    • B29D30/0061Accessories, details or auxiliary operations not otherwise provided for
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D30/00Producing pneumatic or solid tyres or parts thereof
    • B29D30/06Pneumatic tyres or parts thereof (e.g. produced by casting, moulding, compression moulding, injection moulding, centrifugal casting)
    • B29D30/0601Vulcanising tyres; Vulcanising presses for tyres
    • B29D30/0603Loading or unloading the presses
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/54Polycondensates of aldehydes
    • C08G18/542Polycondensates of aldehydes with phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/8074Lactams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/12Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0041Compositions of the carcass layers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C2001/0066Compositions of the belt layers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C2001/0083Compositions of the cap ply layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00Compositions for adhesives
    • C08G2170/80Compositions for aqueous adhesives
    • C09J2201/622
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/312Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

본 발명은, (A) 적어도 하나의 차단된 MDI 혼합물로서, n이 1 내지 8의 정수인 화학식 (I)의 MDI 올리고머와 MDI 단량체를 포함하는 MDI 혼합물; (B) 적어도 하나의 레조르시놀-포름알데히드 라텍스; 및 (C) 가능하게는 적어도 하나의 첨가제를 포함하거나 이러한 성분들로 이루어진, 고무 제품용 보강 인서트를 처리하기 위한 고체 함유 수성 침지욕 조성물에 관한 것으로, 이러한 침지욕 조성물은 에폭사이드를 필수적으로 함유하지 않는다.

Description

보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물{DIPPING BATH COMPOSITIONS FOR TREATING REINFORCING INSERTS}
본 발명은 보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕(dipping bath) 조성물 및 보강된 고무 제품을 제조하기 위한 이의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 접착성 보강 인서트의 제조 방법에 관한 것이다.
보강된 고무 제품의 제조에서, 접착력을 향상시키기 위해, 보강 인서트와 고무 사이에 접착제를 사용하는 것이 유리하다고 판명되었다. 그러한 접착제는 특히 보강 인서트로서의 타이어 코드 분야 및 보강 섬유를 갖는 다른 고하중 복합 재료에서 중요하다. 특히, 타이어 코드 분야에서의 적용의 경우, 합성 섬유를 고무 제품에 연결하기 위해 레조르시놀-포름알데히드 라텍스 시스템(RFL)을 사용하는 것이 공지되었다.
접착성 보강 인서트를 제조하기 위한 접착제는 당업계에 이미 공지되어 있다.
EP 1 038 899 A1에는 보강된 고무 제품 제조용 보강 인서트를 처리하기 위한 수성 분산액의 형태의 접착제가 기재되어 있다. 접착제는 이소시아네이트를 기본으로 한다.
EP 2 450 389 A1은 보강된 고무 제품 제조용 직물 보강 인서트를 위한 물에 분산 가능한 분말 접착제에 관한 것이다. 접착제는 적어도 부분적으로 차단된 저분자량 이소시아네이트, 계면활성제, 결합제 및 필요한 경우 추가의 첨가제를 포함한다.
당업계에 공지된 침지욕은 접착 특성을 달성하기 위해 에폭사이드를 포함한다. 그러나, 침지욕에서의 에폭사이드의 사용은 몇 가지 단점을 수반한다. 한편으로는, 에폭사이드는 침지욕 조성물의 발포를 유발하므로, 소포제를 첨가할 필요가 있다. 다른 한편으로는, 침지욕 조성물의 저장성이 에폭사이드의 첨가에 의해 감소된다. 또한, 에폭사이드의 용액은 높은 전단력을 필요로 하고, 많은 시간을 요구한다. 에폭사이드의 불완전한 용해는 보강 인서트의 코팅에 결함을 초래하여 접착 문제를 야기한다. 그러나, 에폭사이드를 첨가하지 않으면, 당업계에 공지된 침지욕을 사용하여 양호한 접착 특성, 특히, 양호한 박리 접착력(peel adhesion) 및 박리 접착력 시험 후의 양호한 표면 피복도를 갖는 보강된 고무 제품을 제조하는 것은 불가능하다.
그로부터 출발하여, 본 발명의 목적은, 에폭사이드의 사용에 기인하는 상기 논의된 문제가 발생함이 없이, 매우 양호한 접착 특성, 특히, 매우 양호한 박리 접착력 및 박리 접착력 시험 후의 양호한 표면 피복도를 갖는 보강된 고무 제품을 제조할 수 있게 하는 침지욕 조성물을 제공하는 데에 있다. 이 목적은 하기 성분들을 포함하거나 이러한 성분들로 이루어진, 청구항 1에 따른 보강 인서트를 처리하기 위한 본 발명에 따른 고체 함유 수성 침지욕 조성물로서, 에폭사이드를 필수적으로 함유하지 않는, 침지욕 조성물에 의해 달성된다:
(A) 적어도 하나의 차단된 메틸렌 디페닐 이소시아네이트 혼합물(MDI 혼합물)로서, n이 1 내지 8의 정수인 화학식 (I)의 MDI 올리고머와 MDI 단량체를 포함하는 MDI 혼합물:
Figure pat00001
;
(B) 적어도 하나의 레조르시놀-포름알데히드 라텍스; 및
(C) 가능하게는 적어도 하나의 첨가제.
청구항 2 내지 청구항 9는 본 발명에 따른 침지욕 조성물의 바람직한 구현예들을 나타낸다.
청구항 10은 접착성 보강 인서트의 제조 방법에 관한 것이고, 청구항 11 내지 13은 이 방법의 바람직한 구현예들을 나타낸다.
청구항 14는 본 발명에 따른 방법에 따라 제조 가능한 접착성 보강 인서트에 관한 것이고, 청구항 15는 보강된 고무 제품을 제조하기 위한 이러한 접착성 보강 인서트의 용도에 관한 것이다.
청구항 16은 고무 제품용 보강 인서트를 코팅하기 위한 본 발명에 따른 침지욕 조성물의 용도에 관한 것이다.
용어 정의
본 발명과 관련하여 "차단된"이란 용어는 이소시아네이트 작용기의 가역적인 차단을 의미한다. 따라서, 과화학량론적 양의 차단 수단을 사용함으로써 달성되는 완전한 차단이 바람직하다.
본 발명에 따른 침지욕 조성물은 수성이며, 즉, 물이 액체 상으로 사용된다. 물은 하기에서 침지욕 조성물의 성분으로 열거되지는 않는다. 바람직하게는, 침지욕 조성물은 유기 용매, 즉, 반응에 참여하지 않는 유기 액체를 필수적으로 함유하지 않는다. 필수적으로 함유하지 않는다는 것은 침지욕 조성물의 총 중량에 대하여 5 중량% 미만, 바람직하게는 2 중량% 미만의 유기 용매가 함유된다는 것을 의미한다. 바람직하게는, 침지욕 조성물은 유기 용매를 완전히 함유하지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 침지욕 조성물은 에폭사이드를 필수적으로 함유하지 않으며, 즉, 침지욕 조성물의 총 중량에 대하여 0.7 중량% 미만, 바람직하게는 0.4 중량% 미만, 특히 바람직하게는 0.16 중량% 미만의 에폭사이드가 함유된다. 바람직하게는, 침지욕 조성물은 에폭사이드를 완전히 함유하지 않는다.
본 발명에 따른 MDI 혼합물은 성분 (i), (ii) 및 가능하게는 (iii)을 포함하거나, 바람직하게는 이들로만 이루어지며, 성분 (i), (ii) 및 (iii)은 합산하여 총 100 중량%가 된다는 단서가 적용된다. 개별 성분 (i), (ii) 및 (iii)에 대한 분량 데이터의 고정된 범위는, 규정된 범위 내에서 각 개별 구성 요소에 대해 임의의 양이 선택될 수 있는 것으로 이해되어야 하며, 단, 모든 성분 (i) 내지 (iii)의 합계가 100 중량%를 생성한다는 엄격한 단서가 충족된다.
본 명세서의 청구범위 및 상세한 설명에서 "포함하는"이라는 용어는 추가의 성분이 배제되지 않음을 의미한다. 본 발명의 범위 내에서, "이루어진"이라는 용어는 "포함하는"이란 용어의 바람직한 구현예로서 이해되어야 한다. 그룹이 적어도 특정 수의 성분들을 "포함"한다고 정의되는 경우, 이는 바람직하게는 이러한 성분들로 “이루어진” 그룹이 개시된 것으로 또한 이해되어야 한다.
침지욕 조성물
하기에서, 본 발명에 따른 침지욕 조성물의 바람직한 구현예들이 제시된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에 따르면, 침지욕 조성물의 고체 비율은 침지욕 조성물의 총 중량에 대하여 2 내지 40 중량%, 바람직하게는 3 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 27 중량%이다.
또 다른 바람직한 구현예는 고체 함유 수성 침지욕 조성물이 하기 조성을 갖는 것을 제공하며, 중량부는 각각 침지욕 조성물의 총 중량에 대한 것이다:
(A) 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 8 중량부;
(B) 5 내지 200 중량부, 바람직하게는 15 내지 175 중량부, 특히 바람직하게는 25 내지 150 중량부; 및
(C) 0 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량부.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에 따르면, 차단된 MDI 혼합물 (A)는 MDI 우레트디온, MDI 및/또는 MDI 올리고머와 다른 화합물, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜과의 부가물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택되는 MDI 유도체를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 MDI가 4,4'-MDI, 2,4'-MDI, 2,2'-MDI 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 제공하며, 2,4'-MDI와 2,2'-MDI의 비율은 MDI 혼합물에 대하여 10 중량% 미만, 바람직하게는 8 중량% 미만, 특히 바람직하게는 0.1 내지 6 중량%이고, 특히 바람직하게는, 혼합물은 하나 이상의 MDI 올리고머를 포함하고, 화학식 (I) 중의 n은 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 6의 정수이다.
본 발명에 따른 또 다른 바람직한 구현예에 따르면, MDI 혼합물은,
(i) 25 내지 60 중량%, 바람직하게는 25 내지 49.9 중량%의 MDI 단량체;
(ii) 40 내지 75 중량%, 바람직하게는 50 내지 74.9 중량%의 MDI 올리고머; 및
(iii) 0 내지 9 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 6 중량%의 MDI 유도체의 조성을 가지며, 성분 (i) 내지 (iii)의 비율은 합산하여 100 중량%가 된다.
화학식 (I)의 MDI 올리고머, MDI 단량체 및 가능하게는 MDI 유도체의 MDI 혼합물은 “폴리머릭(polymeric) MDI”(PMDI)라는 명칭으로, 예를 들어 Voronate(DowDuPont), Suprasec(Huntsman), Elastoflex(BASF), Lupronat(BASF) 또는 Autofroth(BASF)로 상업적으로 이용 가능하다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에 따르면, 적어도 하나의 레조르시놀-포름알데히드 라텍스 (B)의 경우, 라텍스는 스티렌-부타디엔-비닐피리딘 공중합체, 카르복실산으로 개질된 스티렌-부타디엔-비닐피리딘 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 카르복실산으로 개질된 스티렌-부타디엔 공중합체, 니트릴-부타디엔 공중합체, 천연 라텍스, 클로로프렌 라텍스 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 적어도 하나의 첨가제 (C)가 계면활성제, 소포제, 충전제, 착색제, 방부제, 증점제, 산, 가성소다, 다가 알코올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 제공한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에 따르면, MDI 혼합물 (A)는, 모노페놀, 특히, 페놀, 크레졸, 트리메틸페놀 및 tert-부틸페놀, 락탐, 특히, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐 및 라우린락탐, 옥심, 특히, 메틸에틸케톡심, 메틸아밀케톡심 및 사이클로헥사논 옥심, 에놀 형성 화합물, 특히, 아세트산 에스테르, 아세틸 아세톤, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물로 차단된다. 바람직하게는, 차단 수단은 모노페놀, 특히, 페놀, 크레졸, 트리메틸페놀 및 tert-부틸페놀, 락탐, 특히, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐 및 라우린락탐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 바람직하게는, 차단 수단은 페놀, ε-카프로락탐 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, MDI 혼합물 (A)는 ε- 카프로락탐으로 차단된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 차단된 MDI 혼합물의 평균 입경 d 50이 2 ㎛ 이하; 바람직하게는 0.6 내지 1.5 ㎛인 것을 제공한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에 따르면, 차단된 MDI 혼합물의 입경 d 100은 6 ㎛ 이하; 바람직하게는 0.6 내지 5 ㎛이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에 따르면, 차단된 MDI 혼합물은 550 내지 1,200 g/mol, 바람직하게는 700 내지 1,100 g/mol의 범위의 수평균 몰 질량 Mn을 갖는다.
접착성 보강 인서트의 제조 방법
또한, 본 발명은 적어도 하기 단계들을 포함하는 접착성 보강 인서트의 제조 방법에 관한 것이다:
a) 적어도 하나의 보강 인서트를 제공하는 단계;
b) 준비된 보강 인서트를, 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 적어도 하나의 침지욕 조성물에 침지시키는 단계;
c) 단계 b)로부터의 보강 인서트를 100℃ 내지 240℃에서 건조시키는 단계;
d) 단계 c)로부터의 보강 인서트의 코팅을 200℃ 내지 250℃에서 어닐링하는 단계.
하기에, 접착성 보강 인서트의 제조를 위한 본 발명에 따른 방법의 바람직한 구현예들이 제시된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에 따르면, 단계 c)는 110℃ 내지 210℃, 바람직하게는 140℃ 내지 180℃의 온도에서 수행된다.
본 발명의 추가의 구현예에 따르면, 단계 d)는 220℃ 내지 240℃의 온도에서 수행된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 보강 인서트가 폴리아미드 6, 폴리아미드 66, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 레이온, 아라미드, 면, 현무암 섬유, 사이잘(sisal), 헴프(hemp), 아마, 코코넛 섬유 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터의 화합물로부터 선택된 것을 제공한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에 따르면, 보강 인서트는, 단계 b) 전에, 적어도 하나의 차단된 MDI 혼합물을 포함하고 바람직하게는 다른 성분을 포함하지 않는 고체 함유 수성 침지욕 조성물 중에 침지되고, MDI 혼합물은 n은 1 내지 8의 정수인 화학식 (I)의 MDI 올리고머와 MDI 단량체를 포함한다:
Figure pat00002
. 침지 단계 이후에, 본 발명에 따른 방법의 단계 b)가 수행되기 전에, 상기 지시된 조건 하에서 층의 건조 및 어닐링이 수행되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 건조는 110℃ 내지 210℃, 특히 바람직하게는 140℃ 내지 180℃의 온도에서 수행된다. 또한, 30 분 내지 120 분의 시간에 걸쳐 건조가 수행되는 것이 바람직하다. 또한, 어닐링은 220℃ 내지 240℃의 온도에서 수행된다. 또한, 어닐링은 20 분 내지 120 분의 시간에 걸쳐 수행되는 것이 바람직하다.
침지욕을 제조하기 위해, 먼저 탈이온수를 실온에서 용기, 바람직하게는 교반된 용기에 넣은 후, 성분 (A), (B) 및 가능하게는 (C)를 그 안에서 교반한다.
타이어 코드는 통상적인 코팅 유닛에서 코팅되며, 과잉 비율의 침지욕은 기계적 장치 및/또는 1 내지 5 mbar의 진공 흡인의 도움을 받아 제거되고, 코팅은 먼저 100℃ 내지 240℃에서 20 초 내지 120 초 동안 오븐에서 건조된 다음, 200℃ 내지 250℃에서 20 초 내지 120 초 동안 추가의 오븐에서 어닐링된다.
보강된 고무 제품의 제조 방법
또한, 본 발명은 하기 단계들을 포함하는 보강된 고무 제품의 제조 방법에 관한 것이다.
(i) 청구항 10 내지 12 중 어느 한 항에 따른 방법을 통해 제조된, 적어도 하나의 층의 접착성 보강 인서트를 제공하는 단계;
(ii) 단계 (i)로부터의 적어도 하나의 층의 접착성 보강 인서트를 가압 몰드 내에서 고무 매트릭스에 끼워넣는 단계;
(iii) 단계 (ii)로부터의 층을 가압하는 단계;
(iv) 140℃ 내지 210℃ 및 5 bar 내지 110 bar에서 5 분 내지 45 분 동안 단계 (iii)으로부터의 보강된 고무 제품을 가황하는 단계;
(v) 단계 (iv)로부터의 보강된 고무 제품을 가압 몰드로부터 꺼내는 단계.
본 발명의 바람직한 일 구현예에 따르면, 보강된 고무 제품은 자동차, 오토바이용 그리고 상업용 차량 및 항공기용 모두에 대한 타이어 및 공업용 고무 제품, 특히, 컨베이어 벨트, 공기 스프링, 호스 및 구동 벨트, 예를 들어, V-벨트, V-리브 벨트, 원형 벨트, 플랫 벨트 또는 톱니 벨트와 관련된다.
접착성 보강 인서트
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 방법에 따라 제조 가능한 접착성 보강 인서트에 관한 것이다. 바람직하게는, 접착성 보강 인서트는 타이어 코드와 관련된다.
용도
또한, 본 발명은 보강된 고무 제품의 제조를 위한 본 발명에 따른 접착성 보강 인서트의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 고무 제품용 보강 인서트를 코팅하기 위한 본 발명에 따른 침지욕 조성물의 용도에 관한 것이다.
보강된 고무 제품은 바람직하게는 자동차, 오토바이용 그리고 상업용 차량 및 항공기용 모두를 위한 타이어 및 공업용 고무 제품, 특히, 컨베이어 벨트, 공기 스프링, 호스 및 구동 벨트, 예를 들어, V-벨트, V-리브 벨트, 원형 벨트, 플랫 벨트 또는 톱니 벨트와 관련된다.
본 발명에 따르면, 에폭사이드의 사용에 기인하는 종래의 문제점없이 매우 양호한 접착 특성, 특히, 매우 양호한 박리 접착력 및 박리 접착력 후의 양호한 표면 피복도를 갖는 보강된 고무 제품을 제조할 수 있게 하는 침지욕 조성물이 제공된다.
본 발명에 따른 대상은, 상기 대상을 본 명세서에 나타낸 특정 구현예들로 제한하고자 함이 없이, 후속 실시예를 참조로 하여 더욱 상세히 설명하고자 한다.
1 측정 방법
본 출원의 범위 내에서, 하기 측정 방법을 사용하였다.
입경( d 50 또는 d 100 값)
입경은 레이저 회절에 의해 23℃에서 ISO 13320에 따라 분말 또는 수성 분산액 상에서 결정하였다. 레이저 측정은 Quantachrome GmbH(독일)의 입자측정기 Cilas 1064로 수행하였다.
박리 접착력
박리 접착력은 ASTM 4393에 따라 결정하였다. 이를 위해, 대칭 구조를 갖는 8층의 시험편(2개의 코드 층(= 접착성 보강 인서트)과 6개의 고무 층, ASTM 4393의 도 2 참조)을 제작하였다. 인장 시험은 23℃의 측정 온도에서 20 mm/분의 인장 속도로 수행하였다. 인장 시험은 ASTM 4393의 옵션 1에 따라 평가하였다. 고무로서, 중국 소재의 Wuxi Segen Rubber Tech. Co., Ltd 사의 GB 고무(두께 0.4 mm)를 사용하였다. 가황 처리는 3 가지 상이한 조건 하에서, 즉, 160℃, 100 bar에서 12.5 분 동안, 170℃, 100 bar에서 15 분 동안 그리고 170℃, 100 bar에서 30 분 동안 수행하였다.
표면 피복도
박리 접착력 시험 후의 표면 피복도는 상응하는 타이어 재료를 0% 내지 100%의 피복을 갖는 내부 패턴과 비교함으로써 육안 검사에 의해 결정하였다. 0%의 피복은 박리 접착력 시험 후에 접착성 보강 인서트가 고무로부터 완전히 분리되었다는 것, 즉, 타이어 코드와 고무 사이의 경계층에서 파손이 일어났다는 것을 의미한다. 100%의 피복은 반대로 고무로부터 접착성 보강 인서트의 어떠한 분리도 일어나지 않았다는 것, 즉, 고무에서 파손이 일어났다는 것을 의미한다.
고체 함량
고체 함량은 할로겐 드라이어(Mettler Halogen 드라이어 HR 73)에서의 증발에 의해 결정한다. 이를 위해, 약 3 g의 침지욕 조성물을 알루미늄 쉘(직경 95mm)의 쉘 베이스 상에 균일하게 분포시킨다. 시험 지속 시간은 80℃에서 25 분이다. 디스플레이 유형의 경우, 건식 유형 "건조 함량 (100 - 0)"을 선택한다. 3회의 결정값의 평균이 표시된다.
수평균 몰 질량(Mn)
수평균 몰 질량(Mn)의 결정은 UV 검출과 함께 GPC(겔 투과 크로마토그래피)에 의해 수행한다.
측정을 위해, THF 중에 샘플을 용해시키고(10 ml 중에 약 5 mg), 1회용 주입 필터를 통해 바이알 내로 여과한 후 충전한다.
장치: Waters 2690 Alliance
소프트웨어: Waters Millenium 32 GPC Module
컬럼: PLgel 100 Å, 입자 크기 3 ㎛
길이 30.0 cm
내경 7.5 mm
파장 UV 검출기: 254 nm
용리액: THF
유량: 1.0 ml/분
수평균 몰 질량(Mn)은 통상적인 보정을 이용하여 결정한다. 보정은 폴리스티렌 표준(질량 700, 1,100 및 2,000) 및 라우린락탐(질량 197)을 사용하여 수행한다. 3회의 결정을 수행한다. 몰 질량의 산술 평균은 g/mol로 표시한다. HPLC 품질을 지닌 용매 THF는 스위스 소재의 EGT Chemie로부터 입수하였다. 1회용 필터는 독일 소재의 Macherey-Nagel GmbH & Co. KG에서 Chromafil A-45/25(기공 크기 0.45 μm, 필터 직경 25 mm)라는 명칭으로 입수 가능하다. 1회용 주입기는 독일 소재의 VWR International GmbH에서 입수 가능하다.
2 출발 물질
실시예 및 비교예에 사용된 재료는 표 1에 정리되어 있다.
Figure pat00003
a) 차단된 MDI 혼합물 (A1)의 제조는 DowDuPont으로부터 입수 가능한 제품 "Voronate M600"을 ε-카프로락탐으로 차단함으로써 수행하였다.
Longlaville Performance Fibers SAS 사의 폴리에스테르 코드(1670 x 1 x 2 dtex, ZS 380, 1 x 50)를 기판으로 사용하였다.
코팅 유닛으로서, 독일 풀다 소재의 Mehler Engineering & Service GmbH의 파일럿(pilot) 유닛을 사용하였다.
3 실시예 및 비교예
하기 표 2에는 본 발명에 따른 실시예 및 비교예의 결과가 정리되어 있다.
Figure pat00004
4 결과의 논의
표 2에 예시된 본 발명에 따른 타이어 코드는 표 2에 나타낸 비교예 2 내지 3에 따른 타이어 코드보다 더 높은 박리 접착력 및 더 높은 표면 피복도를 전체에 걸쳐 보여준다. 따라서, 본 발명에 따른 침지욕을 사용함으로써 에폭사이드의 첨가에 의해 가능한 것보다 실제로 더 나은 접착 특성 및 표면 피복도가 달성되었다는 것이 주목할 만하다.

Claims (16)

  1. 하기 성분들을 포함하거나 이러한 성분들로 이루어진, 고무 제품용 보강 인서트를 처리하기 위한 고체 함유 수성 침지욕(dipping bath) 조성물로서, 에폭사이드를 필수적으로 함유하지 않는, 침지욕 조성물:
    (A) 적어도 하나의 차단된 MDI 혼합물로서, n이 1 내지 8의 정수인 화학식 (I)의 MDI 올리고머와 MDI 단량체를 포함하는 MDI 혼합물:
    Figure pat00005
    ;
    (B) 적어도 하나의 레조르시놀-포름알데히드 라텍스; 및
    (C) 가능하게는 적어도 하나의 첨가제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 고체의 비율이 상기 침지욕 조성물의 총 중량에 대하여 2 내지 40 중량%, 바람직하게는 3 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 27 중량%인, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 침지욕 조성물은 하기 조성을 가지며, 중량부는 각각 상기 침지욕 조성물의 총 중량에 대한 것인, 고체 함유 수성 침지욕 조성물:
    (A) 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 8 중량부;
    (B) 5 내지 200 중량부, 바람직하게는 15 내지 175 중량부, 특히 바람직하게는 25 내지 150 중량부; 및
    (C) 0 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량부.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 차단된 MDI 혼합물 (A)는 MDI 우레트디온, MDI 및/또는 MDI 올리고머와 다른 화합물, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜과의 부가물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택되는 MDI 유도체를 포함하고/포함하거나;
    상기 MDI는 4,4'-MDI, 2,4'-MDI, 2,2'-MDI 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 2,4'-MDI와 2,2'-MDI의 비율은 상기 MDI 혼합물에 대하여 10 중량% 미만, 바람직하게는 8 중량% 미만, 특히 바람직하게는 0.1 내지 6 중량%이고, 특히 바람직하게는, 상기 혼합물은 하나 이상의 MDI 올리고머를 포함하고, 화학식 (I) 중의 n은 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 6의 정수인, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 MDI 혼합물은,
    (i) 25 내지 60 중량%, 바람직하게는 25 내지 49.9 중량%의 MDI 단량체;
    (ii) 40 내지 75 중량%, 바람직하게는 50 내지 74.9 중량%의 MDI 올리고머; 및
    (iii) 0 내지 9 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 6 중량%의 MDI 유도체의 조성을 가지며, 성분 (i) 내지 (iii)의 비율은 합산하여 100 중량%가 되는, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 레조르시놀-포름알데히드 라텍스 (B)의 경우, 상기 라텍스는 스티렌-부타디엔-비닐피리딘 공중합체, 카르복실산으로 개질된 스티렌-부타디엔-비닐피리딘 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 카르복실산으로 개질된 스티렌-부타디엔 공중합체, 니트릴-부타디엔 공중합체, 천연 라텍스, 클로로프렌 라텍스 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 첨가제 (C)는 계면활성제, 소포제, 충전제, 착색제, 방부제, 증점제, 산, 가성소다, 다가 알코올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 MDI 혼합물 (A)는, 모노페놀, 특히, 페놀, 크레졸, 트리메틸페놀 및 tert-부틸페놀, 락탐, 특히, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐 및 라우린락탐, 옥심, 특히, 메틸에틸케톡심, 메틸아밀케톡심 및 사이클로헥사논 옥심, 에놀 형성 화합물, 특히, 아세트산 에스테르, 아세틸 아세톤 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물;
    바람직하게는, 모노페놀, 특히, 페놀, 크레졸, 트리메틸페놀 및 tert-부틸페놀, 락탐, 특히, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐 및 라우린락탐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물;
    특히 바람직하게는, 페놀, ε-카프로락탐 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물,
    가장 바람직하게는, ε-카프로락탐인 화합물로 차단되는, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 차단된 MDI 혼합물의 평균 입경 d 50은 2 ㎛ 이하; 바람직하게는 0.6 내지 1.5 ㎛이고/이거나,
    상기 차단된 MDI 혼합물의 입경 d 100은 6 ㎛ 이하; 바람직하게는 0.6 내지 5 ㎛이고/이거나,
    상기 차단된 MDI 혼합물은 550 내지 1,200 g/mol, 바람직하게는 700 내지 1,100 g/mol의 범위의 수평균 몰 질량 Mn을 갖는, 고체 함유 수성 침지욕 조성물.
  10. 적어도 하기 단계들을 포함하는 접착성 보강 인서트의 제조 방법:
    a) 적어도 하나의 보강 인서트를 제공하는 단계;
    b) 상기 제조된 보강 인서트를, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 침지욕 조성물에 침지시키는 단계;
    c) 단계 b)로부터의 상기 보강 인서트를 100℃ 내지 240℃에서 건조시키는 단계;
    d) 단계 c)로부터의 상기 보강 인서트의 코팅을 200℃ 내지 250℃에서 어닐링하는 단계.
  11. 제10항에 있어서, 상기 보강 인서트는 폴리아미드 6, 폴리아미드 66, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 레이온, 아라미드, 면, 현무암 섬유, 사이잘(sisal), 헴프(hemp), 아마, 코코넛 섬유 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터의 화합물로부터 선택되는, 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 보강 인서트는, 단계 b) 전에, 적어도 하나의 차단된 MDI 혼합물을 포함하고 바람직하게는 다른 성분을 포함하지 않는 고체 함유 수성 침지욕 조성물에 침지되고,
    상기 MDI 혼합물은, n이 1 내지 8의 정수인 화학식 (I)의 MDI 올리고머와 MDI 단량체를 포함하는, 방법:
    Figure pat00006
  13. 하기 단계들을 포함하는, 보강된 고무 제품의 제조 방법:
    (i) 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 방법을 통해 제조된, 적어도 하나의 층의 접착성 보강 인서트를 제공하는 단계;
    (ii) 단계 (i)로부터의 적어도 하나의 층의 접착성 보강 인서트를 가압 몰드 내에서 고무 매트릭스에 끼워넣는 단계;
    (iii) 단계 (ii)로부터의 상기 층을 가압하는 단계;
    (iv) 140℃ 내지 210℃ 및 5 bar 내지 110 bar에서 5 분 내지 45 분 동안 단계 (iii)으로부터의 상기 보강된 고무 제품을 가황하는 단계;
    (v) 단계 (iv)로부터의 상기 보강된 고무 제품을 상기 가압 몰드로부터 꺼내는 단계.
  14. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 방법에 따라 제조 가능한 접착성 보강 인서트.
  15. 보강된 고무 제품의 제조를 위한, 제14항에 따른 접착성 보강 인서트의 용도.
  16. 고무 제품용 보강 인서트를 코팅하기 위한, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 고체 함유 수성 침지욕 조성물의 용도.
KR1020190086968A 2018-07-19 2019-07-18 보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물 KR20200010106A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18184505.8 2018-07-19
EP18184505.8A EP3597686B1 (de) 2018-07-19 2018-07-19 Tauchbadzusammensetzungen zur behandlung von verstärkungseinlagen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200010106A true KR20200010106A (ko) 2020-01-30

Family

ID=63012920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190086968A KR20200010106A (ko) 2018-07-19 2019-07-18 보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11059950B2 (ko)
EP (1) EP3597686B1 (ko)
KR (1) KR20200010106A (ko)
MX (1) MX2019008568A (ko)
PL (1) PL3597686T3 (ko)
PT (1) PT3597686T (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3502191B1 (de) 2017-12-22 2021-02-17 Ems-Chemie Ag Polyamid-formmasse
EP3502164B1 (de) 2017-12-22 2022-10-05 Ems-Chemie Ag Polyamid-formmasse
EP3772520B1 (de) 2019-08-09 2023-07-12 Ems-Chemie Ag Polyamid-formmasse und deren verwendung sowie aus der formmasse hergestellte formkörper
EP3842496A1 (de) 2019-12-23 2021-06-30 Ems-Chemie Ag Polyamid-formmassen für hypochlorit-beständige anwendungen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19913042C2 (de) 1999-03-23 2001-05-03 Inventa Ag Haftvermittler für textile Verstärkungseinlagen, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung
WO2005026239A1 (en) * 2003-09-12 2005-03-24 Teijin Twaron B.V. Two-step method for dipping synthetic fiber
CH699310B1 (de) 2008-08-14 2012-03-30 Ems Patent Ag Verfahren zur Herstellung von verbrückten Dibenz[c,e][1,2]-oxaphosphorin-6-oxiden.
CH699311B1 (de) 2008-08-14 2012-03-30 Ems Patent Ag Verfahren zur Herstellung von Dibenz[c,e][1,2]-oxaphosphorin-Derivaten, Amino-dibenz[c,e][1,2]-oxaphosphorin sowie deren Verwendung.
EP2423186B1 (de) 2010-08-30 2017-05-31 LANXESS Deutschland GmbH Neuartige haftvermittler auf basis von carbodiimiden, haftvermittlerhaltige, wässrige resorcin-formaldehyd-latex-dispersionen, haftungsverbesserte fasern, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
EP2450389B1 (de) 2010-11-08 2015-03-18 EMS-Patent AG Haftvermittler für textile Verstärkungseinlagen und dessen Verwendung
EP2662399B1 (de) 2012-05-11 2014-07-16 Ems-Patent Ag Verfahren zur Herstellung von Polysulfonen
EP2730563B1 (de) 2012-11-13 2017-01-11 Ems-Patent Ag Verfahren zur Herstellung von MDI-Dimer
EP2837643B1 (de) 2013-08-16 2018-10-10 Ems-Patent Ag Pulverförmiger, in wasser dispergierbarer haftvermittler

Also Published As

Publication number Publication date
PL3597686T3 (pl) 2021-04-19
MX2019008568A (es) 2020-01-20
PT3597686T (pt) 2020-11-20
EP3597686A1 (de) 2020-01-22
US20200024415A1 (en) 2020-01-23
US11059950B2 (en) 2021-07-13
EP3597686B1 (de) 2020-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20200010106A (ko) 보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물
KR20200010098A (ko) 보강 인서트를 처리하기 위한 침지욕 조성물
US10145034B2 (en) RFL-free dipping composition providing high performance for cord fabrics
US4472463A (en) Two-step process for dipping textile cord or fabric and resorcinol/formaldehyde-free composition used therein
CA1241787A (en) Preparation of cord for bonding to rubber
WO2015188939A1 (en) Dipping solution for cord fabrics
JPH08100165A (ja) ゴム・繊維用接着剤組成物、ゴム補強用合成繊維および繊維補強ゴム構造物
US3325333A (en) Adhesion of polyester materials to a rubber compound
US6896930B2 (en) Method for manufacturing a polyester fiber cord for reinforcing rubber materials
EP0298704B1 (en) Adhesive composition for fibrous materials and process of its preparation
US4477619A (en) Preparation of fabric for bonding to rubber
JP2009161872A (ja) 有機繊維コード用接着剤組成物、及びその接着剤組成物を用いたゴム製品の製造方法
KR20110078380A (ko) 고무 보강용 폴리에스테르 섬유의 제조방법
EP1341838A2 (en) Polymeric additives and polymeric articles comprising said additive
KR101098516B1 (ko) 접착 조성물 및 상기 조성물로 처리된 고무 보강 섬유
JPH0128769B2 (ko)
KR101784862B1 (ko) 섬유에 적용되는 스핀피니쉬 물질 및 이의 제조 방법
CN110951415A (zh) 一种多异氰酸酯粘合剂及其制备方法和应用
KR102479069B1 (ko) 타이어 코드용 접착 조성물, 타이어 코드 및 타이어
KR102485252B1 (ko) 타이어 코드용 접착 조성물, 타이어 코드 및 타이어
CN111286800B (zh) 聚酯长丝及其制造方法、聚酯基布、浸胶聚酯帘布
MXPA03004869A (es) Agente impregnante y adherente para textiles.
TW202140735A (zh) 用於輪胎簾線的黏著劑組成物、輪胎簾線及輪胎
KR101899407B1 (ko) 블록화된 반응형 계면활성제를 이용한 수분산 이소시아네이트의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 수분산 이소시아네이트
EP2736955B1 (en) Process for preparing aramid copolymer

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal