KR20190129529A - 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 다양한 실시예에 따른 블록이소시아네이트는, 적어도 하나 이상의 폴리이소시아네이트 화합물과 적어도 하나 이상의 블로킹제와의 결합 반응을 통해 제조되고, 상기 폴리이소시아네이트 화합물은 적어도 하나 이상의 다관능이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물{THERMAL ACID GENERATOR AND THERMOSETTING RESIN COMPRISING THE SAME}
본 발명의 다양한 실시예는 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 자세하게는 낮은 해리 온도를 가지는 신규한 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
가교경화형 코팅화학 소재 기술에 대한 친환경적인 저온경화형 기반기술로의 전환요청은 자동차, 항공기, 철도차량, 선박 등 수송기기 및 가전, 건축/공업용 분야에의 필수기술로 대두되고 있다.
친환경 에너지 이슈로 자동차, 항공, 조선 등 수송기기 분야에서 플라스틱 사용이 급증하고 있으며, 기존 고온경화공정에 대한 플라스틱 소재의 변형으로 저온화를 위한 대체기술이 요구되고 있다.
이러한 요구에 따라, 100 ℃ 이하의 저온에서 경화가능한 신규 잠재성 소재 및 1 액형열잠재성 기반 라디칼/공중합이중저온경화형 코팅화학소재의 개발에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다.
블록이소시아네이트(blocked isocyanate)는 이소시아네이트기(-NCO)와 수산기(-OH) 또는 아민기(-NH2)의 반응이진행되지 않도록 이소시아네이트기를 블록(Blocking) 시킨 것으로 코팅 분야에서 일액형 코팅 조성물을생산하는데이용된다. 블록이소시아네이트는 유기용제나 수계 시스템에서 사용될 수 있고 이소시아네이트기와 수산화기의 가교화 반응은 산업 전반의 도료, 접착제, 코팅, 등으로 다양하게 이용되고 있다.
기존 블록이소시아네이트에 사용된 블록킹 그룹(Blocking Group)은 현재까지 옥심(Oxime), 카프로락탐(Caprolactams), 피라졸(Pyrazole) 등을 위주로 많이 사용되어 왔다. 이러한 블록이소시아네이트 화합물에 대한 종래기술인 일본 특허공보 JP4879557B에서는 피라졸계 화합물을 이용한 블록 이소시아네이트 화합물의 제조방법에 대하여 개시하고 있고, 한국 공개특허 KR2007-0064857A에서는 블록화된 이소시아네이트 화합물을 포함하는 타이어 코드용 접착 조성물에 대하여 기재되어 있으며, 미국 공개특허 US1988-290157A에서는 아세톤 옥심을 이용한 블록 디이소시아네이트를 이용한 파우더 코팅 조성물에 대하여 기재되어 있다.
그러나 기존 블록킹 그룹은 해리온도가 높아 과량의 고온 에너지가 필요하고 이러한 블록이소시아네이트를 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 경화 시 경화 온도가 높아 플라스틱 소재에 적합하지 않다는 문제가 있다. 따라서 저온에서 경화반응이 가능하고 경화 후 코팅막의 물성을 확보할 수 있는 새로운 블록이소시아네이트 시스템이 필요한 실정이다.
본 발명의 다양한 실시예에서는, 저온에서 해리되고 저장 안정성이 우수한 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 블록이소시아네이트는, 적어도 하나 이상의 폴리이소시아네이트 화합물과 적어도 하나 이상의 블로킹제와의 결합 반응을 통해 제조되고,상기폴리이소시아네이트 화합물은 적어도 하나 이상의 다관능이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다양한 실시예에서는, 저온에서 해리되고 저장 안정성이 우수한 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의블록이소시아네이트를 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 경화 시 물성이 우수한 코팅막을 얻을 수 있다.
이하, 본 문서의 다양한 실시예들이 첨부된 도면을 참조하여 기재된다. 실시예 및 이에 사용된 용어들은 본 문서에 기재된 기술을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 해당 실시예의 다양한 변경, 균등물, 및/또는 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 저온가교형 블록이소시아네이트는, 적어도 하나 이상의 폴리이소시아네이트 화합물과 적어도 하나 이상의 블로킹제와의 결합 반응을 통해 제조될 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 4,4'-메틸렌 디사이클로헥실디이소시아네이트(4,4'-Methylene dicyclohexyldiisocyanate, H12MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트(HexamethylenediisocyanateHDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트뷰렛(HDI Biuret),이소포론디이소시아네이트(Isophoronediisocyanate, IPDI) 및 이의 다관능이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나의 이소시아네이트를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 폴리이소시아네이트 화합물은 제1 이소시아네이트 및 제2 이소시아네이트를 포함할 수 있다. 즉, 상기 폴리이소시아네이트 화합물은 두 종류의 이소시아네이트를 포함할 수 있다. 이때, 상기 폴리이소시아네이트 화합물은 적어도 하나 이상의 다관능이소시아네이트를 포함할 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 예를 들면 하기 표 1과 같은 조합으로 이루어질 수 있다.
제1이소시아네이트 제2이소시아네이트
HDI 다관능 H12MDI
IPDI 다관능 HDI
IPDI 다관능 H12MDI
HDI 다관능 HDI
IPDI 다관능 HDI
IPDI 다관능 HDI 다관능
HDI 다관능 H12MDI
HDI 다관능 HDI Biuret
HDI 다관능 x
HDI 다관능 x
HDI 다관능 x
본 발명의 다양한 실시예에 따르면, 제1 이소시아네이트가 다관능이소시아네이트이고, 상기 제2 이소시아네이트가 이소시아네이트모노머일 때, 상기 다관능이소시아네이트가 이소시아네이트모노머보다 높은 중량 %로 포함될 수 있다.
상기 블로킹제는, 디에틸말로네이트(Diethyl malonate, DEM), 디메틸말로네이트(Dimethyl malonate, DMM), 디이소프로필말로네이트(DIPM), 3,5-다이메틸피라졸(3,5-dimethyl pyrazole, DMP), 디n-부틸아민, 에틸 헥사놀, 아세토아세트산에틸로이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 블로킹제를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 블로킹제는 제1 블로킹제 및 제2 블로킹제를 포함할 수 있다. 즉, 상기 블로킹제는 두 종류의 블로킹제를 포함하는 하이브리드블로킹제(Hybrid blocking agent)일 수 있다.
상기 블로킹제는, 예를 들면 하기 표 2와 같은 조합으로 이루어질 수 있다.
제1블로킹제 제2블로킹제
DEM DMP
DMP 디n-부틸아민
DEM 디n-부틸아민
DMM DIPM
DIPM 에틸 헥사놀
DIPM 디n-부틸아민
DIPM 아세토아세트산 에틸
DIPM 에틸 헥사놀
DIPM 디n-부틸아민
DIPM 아세토아세트산 에틸
DIPM 에틸 헥사놀
DIPM 디n-부틸아민
DIPM 아세토아세트산 에틸
본 발명의 다양한 실시예에 따른 저온가교형 블록이소시아네이트는, 상기 [표 1]의 조합의 폴리이소시아네이트 화합물과 상기 [표 2]의 조합의 블로킹제의 결합 반응을 통해 제조될 수 있다.
본 발명의 블록이소시아네이트는 120 ℃ 이하의 온도에서 해리될 수 있다. 즉, 본 발명의 블록이소시아네이트는 종래의 블록이소시아네이트 보다 적어도 10 ℃ 이상 해리 온도를 낮출 수 있다. 따라서, 저온가교형코팅조성물에적합하게 사용될 수 있다. 특히, 플라스틱 소재를 적용한 자동차, 항공, 조선 등 수송기기 분야의 코팅 조성물로 사용할 수 있다.
다양한 실시예에 따른 화합물을 하기 제조방법을 통해 합성될 수 있다.
이하, 구체적인 실시예는 다음과 같다.
블록이소시아네이트의 제조
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 질소 주입관, 적하로트를 부착한 4구 플라스크 내를 질소 분위기로 하고, 제1이소시아네이트와 제2이소시아네이트를 하기 표 3에 따라 총 100% 질량부(이 경우의 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트기 몰수를 100 으로 한다) 투입 후, 상온에서 제1블로킹제 40% 질량부 투입 후 3시간 유지 후, 제2블로킹제 40%질량부를 투입하였다. 발열 후 안정기 온도에서 반응액 온도를 70℃로 승온하여 3시간 유지했다. n-부틸 아세테이트 용제 투입 후 고형분 농도 70질량%의 블록폴리이소시아네이트 조성물을 얻었다.
시험예 1: 해리온도 비교
상기의 방법으로 제조된 블록이소시아네이트의 해리온도를 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3과 같다.
제1이소시아네 이트 제2이소시아네 이트 *이소시아네이트중량비 제1블로킹제 제2블로킹제 ** 블로킹제중량비 해리온도
(℃)
실시예 1 HDI 다관능 H12MDI 60:40 DEM DMP 50:50 95
실시예 2 IPDI 다관능 HDI 60:40 DMP 디n-부틸아민 50:50 99
실시예 3 IPDI 다관능 H12MDI 60:40 DEM 디n-부틸아민 50:50 97
실시예 4 HDI 다관능 HDI 60:40 DMM DIPM 50:50 99
실시예 5 IPDI 다관능 HDI 60:40 DIPM 에틸 헥사놀 50:50 100
실시예6 IPDI 다관능 HDI 다관능 50:50 DIPM 아세토아세트산 에틸 50:50 100
실시예7 HDI 다관능 H12MDI 60:40 DIPM 디n-부틸아민 50:50 97
실시예8 HDI 다관능 HDI Biuret 50:50 DIPM 아세토아세트산 에틸 50:50 104
실시예9 HDI 다관능 - 100 DIPM 에틸 헥사놀 50:50 105
실시예10 HDI 다관능 - 100 DIPM 디n-부틸아민 50:50 110
실시예11 HDI 다관능 - 100 DIPM 아세토아세트산 에틸 50:50 100
비교예 1 HDI 다관능 - 100 디n-부틸아민 x 100 140
비교예 2 HDI 다관능 - 100 아세토아세트산 에틸 x 100 130
비교예 3 HDI 다관능 - 100 에틸 헥사놀 x 100 130
비교예 4 HDI H12MDI 50:50 DIPM 디n-부틸아민 50:50 118
비교예5 IPDI H12MDI 50:50 DIPM 에틸 헥사놀 50:50 119
*이소시아네이트중량비는, 제1 이소시아네이트:제2이소시아네이트의중량비를 나타냄
**블로킹제중량비는, 제1 블로킹제:제2블로킹제의중량비를 나타냄
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 모든 실시예들의 경우 해리 온도가 110 ℃ 이하임을 확인할 수 있다. 반면 비교예들의 경우 약 120 ℃ 내지 140 ℃로 나타나 본 발명의 특정한 조합에 따른 폴리이소시아네이트 및 블로킹제를 이용하여 블록이소시아네이트를 제조할 경우 해리 온도를 크게 낮출 수 있음을 알 수 있다.
시험예 2: 소부온도를 110 ℃로 고정했을 때 해리 유무 비교
소부온도를 110 ℃로 고정하고, 1 분 내지 50 분 사이에서 변화시켜 FT-IR로 2273cm-1에서의 NCO 피크의 발현을 조사함으로써, 블록이소시아네이트의 해리 가능 유무를 확인하였다. 그 결과는 하기 표 4와 같다.
제1이소시아네이트 제2이소시아네이트 제1블로킹제 제2블로킹제 해리유무
실시예 1 HDI 다관능 H12MDI DEM DMP O
실시예 2 IPDI 다관능 HDI DMP 디n-부틸아민 O
실시예 3 IPDI 다관능 H12MDI DEM 디n-부틸아민 O
실시예 4 HDI 다관능 HDI DMM DIPM O
실시예 5 IPDI 다관능 HDI DIPM 에틸 헥사놀 △
실시예6 IPDI 다관능 HDI 다관능 DIPM 아세토아세트산 에틸 △
실시예7 HDI 다관능 H12MDI DIPM 디n-부틸아민 O
실시예8 HDI 다관능 HDI Biuret DIPM 아세토아세트산 에틸 O
실시예9 HDI 다관능 - DIPM 에틸 헥사놀 O
실시예10 HDI 다관능 - DIPM 디n-부틸아민 △
실시예11 HDI 다관능 - DIPM 아세토아세트산 에틸 △
비교예 1 HDI 다관능 - 디n-부틸아민 x X
비교예 2 HDI 다관능 - 아세토아세트산 에틸 x X
비교예 3 HDI 다관능 - 이텔헥사놀 x X
비교예 4 HDI H12MDI DIPM 디n-부틸아민 X
비교예 5 IPDI H12MDI DIPM 에틸 헥사놀 X
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 실시예들의 경우, 110 ℃에서 1분 내지 50분 사이에 해리가능하나, 비교예들의 경우는 그렇지 않음을 확인하였다. 즉, 실시예들을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 경화 시, 경화 온도를 낮출 수 있고, 경화 속도를 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
시험예 3:폴리이소시아네이트의중량비에 따른 효과 비교
제1 이소시아네이트가 HDI다관능이고, 제2 이소시아네이트가 이소시아네이트모노머일 때, HDI다관능:이소시아네이트모노머의 중량비에 따른 해리온도 및 내충격성 비교 결과 하기 표 5와 같이 나타났다.
HDI다관능:이소시아네이트모노머의 중량비 해리온도(℃) 내충격성(cm)
4:6 118 35
6:4 95 40
8:2 90 45
상기 표 5에서 보는 바와 같이, HDI 다관능이 이소시아네이트모노머보다 높은 중량비로 포함될 경우, 해리온도 및 내충격성이 향상됨을 확인할 수 있었다.
시험예 4:실시예들 및 비교예들을 포함하는 코팅 조성물의 저장 안정성 평가
실시예들 및 비교예들의 블록이소시아네이트를 포함하는 코팅 조성물의 저장 안정성을 평가하였다. 저장 안정성은 40℃의 온도에서 5일 동안 점도 변화율을 측정함으로써 평가하였다. 그 결과는 하기 표 6과 같다.
점도 변화율( % )
실시예 1 15%
실시예 2 16%
실시예 3 16%
실시예 4 16%
실시예 5 18%
실시예6 19%
실시예7 17%
실시예8 15%
실시예9 18%
실시예10 16%
실시예11 16%
비교예 1 23%
비교예 2 20%
비교예 3 19%
비교예 4 25%
비교예 5 22%
상기 표 6에서 보는 바와 같이, 실시예들이 비교예들에 비해 점도 변화율이 적은 것으로 나타나, 저장 안정성이 우수함을 알 수 있었다.
시험예 5:실시예들 및 비교예들을 포함하는 코팅 조성물을 이용한 경화 시 코팅막의 물성 평가
실시예들 및 비교예들의 블록이소시아네이트를 포함하는 코팅 조성물을 경화 온도 110℃에서 경화하여, 코팅막의 내용제성, 내충격성, 연필경도 및 부착성을 평가하였다.
내용제성의 측정방법은 다음과 같다.
쟈일렌을 묻힌 거즈를 1kg/min 힘으로 시편 위에서 눌러주고, 분당으로 표면의 쟈일렌 제거 후 4kg 힘으로 긁어준다. 이때 표면에 손상이 가면 실험을 종료하고, 표면에 손상이 가지 않으면 앞의 방법으로 다시 진행한다. 표면의 손상이 있을 때까지, 시간은 최대 10min으로 진행한다.
내충격성은, Dupont Test방법으로써, 500g추를 이용하여 자유낙하 시키는 방법으로 표면의 깨짐 및 손상을 확인하여 측정한다. 표면의 손상이 가지 않을 때까지 거리를 조절하며 실험한다.
연필경도는, 1kg 무게의 본체 내 45도 각도의 연필이 삽입되어 표면과 45도 각도에서 표면의 스크래치를 측정한다. 이는 최저 6B에서 최고 6H까지 측정한다..
부착성은, 총 100칸으로 표면을 CROSS CUT한 다음 테이프로 100칸 위를 부착 후 뜯어내어 측정한다. 이에 얼마나 많이 표면에 부착되어 있는지(100%부착 시 100/100) 확인 한다.
그 결과는 하기 표 7과 같다.
내용제성 내충격성 연필경도 부착성
실시예 1 >10min Min.40cm Min.B 100/100
실시예 2 >10min Min.40cm Min.B 100/100
실시예 3 >10min Min.35cm Min.B 100/100
실시예 4 >10min Min.40cm Min.B 100/100
실시예 5 >10min Min.40cm Min.B 100/100
실시예6 >10min Min.30cm Min.B 100/100
실시예7 >10min Min.35cm Min.B 100/100
실시예8 >10min Min.40cm Min.B 100/100
실시예9 >10min Min.35cm Min.B 70/100
실시예10 >10min Min.40cm Min.B 65/100
실시예 11 >10min Min.35cm Min.B 80/100
비교예 1 <1min Min.5cm Min.4B 0/100
비교예 2 <1min Min.5cm Min.4B 0/100
비교예 3 <1min Min.5cm Min.4B 0/100
비교예 4 <1min Min.5cm Min.3B 0/100
비교예 5 <1min Min.5cm Min.4B 0/100
상기 표 7에서 보는 바와 같이, 실시예들을 포함하는 코팅 조성물로 형성된 코팅막이비교예들에 비해 내용제성, 내충격성, 연필경도 및 부착성이 모두 우수한 것을 알 수 있다.
상술한 실시예에 설명된 특징, 구조, 효과 등은 본 발명의 적어도 하나의 실시예에 포함되며, 반드시 하나의 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 나아가, 각 실시예에서 예시된 특징, 구조, 효과 등은 실시예들이 속하는 분야의 통상의 지식을 가지는 자에 의하여 다른 실시예들에 대해서도 조합 또는 변형되어 실시 가능하다. 따라서 이러한 조합과 변형에 관계된 내용들은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
또한, 이상에서 실시예들을 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예들에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부한 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (6)

  1. 적어도 하나 이상의 폴리이소시아네이트화합물과 적어도 하나 이상의 블로킹제와의 결합 반응을 통해 제조되고,
    상기 폴리이소시아네이트화합물은 적어도 하나 이상의 다관능이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 저온가교형블록이소시아네이트.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이소시아네이트 화합물은,
    4,4'-메틸렌 디사이클로헥실디이소시아네이트(4,4'-Methylene dicyclohexyldiisocyanate, H12MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트(HexamethylenediisocyanateHDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트뷰렛(HDI Biuret),이소포론디이소시아네이트(Isophoronediisocyanate, IPDI) 및 이의 다관능 이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나의 이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 저온가교형블록이소시아네이트.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 블로킹제는제1 블로킹제 및 제2 블로킹제를 포함하고,
    상기 제1 블로킹제 또는 제2 블로킹제는,
    디에틸말로네이트(Diethyl malonate, DEM), 디메틸말로네이트(Dimethyl malonate, DMM), 디이소프로필말로네이트(DIPM), 3,5-다이메틸피라졸(3,5-dimethyl pyrazole, DMP), 디n-부틸아민, 에틸 헥사놀, 아세토아세트산에틸로 이루어진 군에서 선택된 블로킹제인 것을 특징으로 하는 저온가교형블록이소시아네이트.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이소시아네이트는 제1 이소시아네이트 및 제2 이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 저온가교형블록이소시아네이트.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 제1 이소시아네이트가 다관능이소시아네이트이고,
    상기 제2 이소시아네이트가 이소시아네이트모노머일 때,
    상기 다관능이소시아네이트의 중량 %가 상기 이소시아네이트모노머의 중량 %보다 높은 것을 특징으로 하는 저온가교형블록이소시아네이트.
  6. 제1항 내지 제4항에 따른 저온가교형 블록이소시아네이트를 포함하는 저온가교형 코팅 조성물.
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