KR20190125994A - 적층체의 제조 방법, 적층체 및 하드 코팅액 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 적층체의 제조 방법은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 포함하는 하드 코팅액을 조제하는 공정과, 적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재의 상기 프라이머층 상에, 상기 하드 코팅액을 코팅하는 공정과, 상기 프라이머층 상에 코팅된 상기 하드 코팅액을 경화하여 하드 코팅층을 형성하는 공정을 포함하고, 상기 용제는, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르로부터 선택되는 적어도 1종이다.

Description

적층체의 제조 방법, 적층체 및 하드 코팅액
본 발명은, 유기 색소 화합물을 포함하는 적층체의 제조 방법, 적층체 및 하드 코팅액에 관한 것이다.
플라스틱 안경 렌즈에 원하는 특성을 부여하는 방법으로서는, 렌즈 기재에, 유기 색소 화합물, 포토크로믹 화합물, 자외선 흡수제 등의 기능성 부여제를 첨가하는 방법(소위 인 매스법)이나, 기능성 부여제를 렌즈 기재 상에 적층되는 성분층 중에 첨가하는 방법을 들 수 있다.
그러나, 인 매스법은, 기능성 부여제가 기재 중에 포함된 상태에서 플라스틱 렌즈를 예를 들어, 유통 경로 상에서 장기간 보관하는 경우에 있어서, 보관 중에 기능성 부여제의 열화가 일어나 기능성 부여제의 기능이 발휘되지 않게 되어, 기능성이 부여된 플라스틱 안경 렌즈를 안정적으로 제조할 수 없는 경우가 있었다.
한편, 기능성 부여제를 성분층 중에 첨가하는 방법은, 특허문헌 1 또는 2에 기재되어 있다.
특허문헌 1에는, 유기 색소 화합물과, 수지와, 레벨링제를 포함하는 하드 코팅액을 프라이머층 상에 코팅하고, 이어서 건조시키거나 하는, 유기 색소 화합물을 포함하는 하드 코팅층의 제조 방법이 개시되어 있다.
특허문헌 2에는, 유기 색소 화합물과, 수지와, 용제를 포함하는 하드 코팅액을 렌즈 기재 상에 코팅하고, 이어서 건조시키거나 하는, 유기 색소 화합물을 포함하는 성분층의 제조 방법이 개시되어 있다.
일본 특허 공개 제2008-134618호 공보 일본 특허 공개 제2013-61653호 공보
그러나, 특허문헌 1 또는 2에 기재된 제조 방법으로 얻어진 플라스틱 렌즈는, 유기 색소 화합물의 효과의 발현에 있어서 개선의 여지가 있었다.
즉, 본 발명은 이하에 나타낼 수 있다.
[1] 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 포함하는 하드 코팅액을 조제하는 공정과,
적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재의 상기 프라이머층 상에 상기 하드 코팅액을 코팅하는 공정과,
상기 프라이머층 상에 코팅된 상기 하드 코팅액을 경화하여 하드 코팅층을 형성하는 공정을 포함하고,
상기 용제는, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르로부터 선택되는 적어도 1종인, 적층체의 제조 방법.
Figure pct00001
[식 (1) 중, A1 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 카르복실기, 술폰산기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 모노알킬아미노기, 탄소수 2 내지 20의 디알킬아미노기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기를 나타내고, 연결기를 통해 방향족환을 제외한 환을 형성해도 되고, M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 2가의 1치환 금속 원자, 4가의 2치환 금속 원자, 또는 옥시 금속 원자를 나타낸다.]
[2] 상기 하드 코팅액을 조제하는 상기 공정은,
상기 유기 색소 화합물과 상기 용제를 포함하는 혼합액을 조제하는 공정과,
상기 혼합액과 상기 하드 코팅재를 혼합하는 공정
을 포함하는, [1]에 기재된 적층체의 제조 방법.
[3] 상기 프라이머층 상에 상기 하드 코팅액을 코팅하는 공정은, 적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재를, 상기 하드 코팅액에 침지하는 공정을 포함하는, [1] 또는 [2]에 기재된 적층체의 제조 방법.
[4] 상기 하드 코팅재는, 산화규소; 산화티타늄; 산화지르코늄; 산화주석; 산화알루미늄; 산화텅스텐; 산화안티몬; 알킬기, 알릴기, 알콕시기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 에폭시기, 아미노기, 이소시아나토기 및 머캅토기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 갖는 실란 화합물; 및 상기 실란 화합물의 가수 분해물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[5] 상기 하드 코팅액은, 추가로 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[6] 상기 하드 코팅액은, 추가로 다른 기능 부여재를 포함하는, [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[7] 상기 프라이머층은, 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[8] 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물에 있어서, M이 2가의 구리 원자인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[9] 상기 유기 색소 화합물이 이하의 식 (1a)로 표시되는, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
Figure pct00002
[식 (1a) 중, Cu는 2가의 구리 원자를, t-C4H9는 tert-부틸기를 나타내고, 그 4개의 치환기의 치환 위치는 식 (1)에 있어서의 A1과 A2, A3과 A4, A5와 A6 및 A7과 A8 중 어느 하나씩이다.]
[10] 상기 렌즈 기재가, 폴리(티오)우레탄, 폴리(티오)우레탄우레아, 폴리카르보네이트, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리올레핀, 환상 폴리올레핀, 폴리엔-폴리티올 중합체, 개환 메타세시스 중합체, 폴리에스테르, 폴리(티오)에테르, 폴리아미드, 폴리이미드로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[11] 상기 하드 코팅액을 코팅하는 상기 공정에 의해, 상기 유기 색소 화합물을 포함하는 상기 프라이머층이 형성되는, [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 적층체의 제조 방법.
[12] 렌즈 기재와,
상기 렌즈 기재의 적어도 한쪽 면에 형성된 프라이머층과,
상기 프라이머층 상에 형성된, 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물을 포함하는 하드 코팅층을 구비하고,
상기 프라이머층은, 상기 하드 코팅층에 접하는 면으로부터 두께 방향으로 상기 유기 색소 화합물을 포함하는 영역을 구비하는 적층체.
[13] 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 포함하고,
상기 용제는, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르로부터 선택되는 적어도 1종인 하드 코팅액.
Figure pct00003
[식 (1) 중, A1 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 카르복실기, 술폰산기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 모노알킬아미노기, 탄소수 2 내지 20의 디알킬아미노기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기를 나타내고, 연결기를 통해 방향족환을 제외한 환을 형성해도 되고, M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 2가의 1치환 금속 원자, 4가의 2치환 금속 원자, 또는 옥시 금속 원자를 나타낸다.]
[14] 하드 코팅재는, 산화규소; 산화티타늄; 산화지르코늄; 산화주석; 산화알루미늄; 산화텅스텐; 산화안티몬; 알킬기, 알릴기, 알콕시기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 에폭시기, 아미노기, 이소시아나토기 및 머캅토기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 갖는 실란 화합물; 및 상기 실란 화합물의 가수 분해물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는, [13]에 기재된 하드 코팅액.
[15] 추가로 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, [13] 또는 [14]에 기재된 하드 코팅액.
[16] 추가로 다른 기능 부여재를 포함하는, [13] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 하드 코팅액.
[17] 상기 유기 색소 화합물이 이하의 식 (1a)로 표시되는, [13] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 하드 코팅액.
Figure pct00004
[식 (1a) 중, Cu는 2가의 구리 원자를, t-C4H9는 tert-부틸기를 나타내고, 그 4개의 치환기의 치환 위치는 식 (1)에 있어서의 A1과 A2, A3과 A4, A5와 A6 및 A7과 A8 중 어느 하나씩이다.]
본 발명의 적층체의 제조 방법에 의하면, 특정 파장의 차폐 효과가 우수한 적층체를 제공할 수 있다. 본 발명의 적층체는, 프라이머층에 유기 색소 화합물을 포함하는 영역을 구비하기 때문에, 기능층과 프라이머층에 있어서 두께 방향의 유기 색소 화합물의 양을 증가시킬 수 있어, 특정 파장의 차폐 효과를 개선할 수 있다. 또한, 본 발명의 하드 코팅액은 유기 색소 화합물의 용해성 및 보존 안정성이 우수하고, 하드 코팅액을 사용한 적층체의 생산성이 우수하다.
상술한 목적 및 기타 목적, 특징 및 이점은, 이하에 설명하는 적합한 실시 형태 및 그것에 부수되는 이하의 도면에 의해 더욱 명백해진다.
도 1은 실시예 5에서 얻어진 렌즈를 이차 이온 질량 분석법에 의해 측정한 원소의 깊이 방향의 분포를 나타내는 차트이다.
이하, 본 발명을 실시 형태에 기초하여 구체적으로 설명한다.
본 실시 형태의 적층체의 제조 방법은 이하의 공정을 포함한다.
공정 a: 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 포함하는 하드 코팅액을 조제한다.
공정 b: 적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재의 상기 프라이머층 상에, 상기 하드 코팅액을 코팅한다.
공정 c: 공정 b에서 상기 프라이머층 상에 코팅된 상기 하드 코팅액을 경화하여 하드 코팅층을 형성한다.
이하, 각 공정에 대하여 설명한다.
(공정 a)
본 공정에 있어서는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 소정의 용제와, 하드 코팅재를 종래 공지된 방법으로 혼합하여, 하드 코팅액을 조제한다.
Figure pct00005
식 (1) 중, A1 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 카르복실기, 술폰산기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 모노알킬아미노기, 탄소수 2 내지 20의 디알킬아미노기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기를 나타내고, 연결기를 통해 방향족환을 제외한 환을 형성해도 되고, M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 2가의 1치환 금속 원자, 4가의 2치환 금속 원자, 또는 옥시 금속 원자를 나타낸다.
일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물(테트라아자포르피린 화합물)에 대하여, 일반식 (1) 중, M은 2가의 구리인 것이 보다 바람직하다. 구체예로서는 이하의 식 (1a)로 표시되는 테트라-t-부틸-테트라아자포르피린·구리 착체를 들 수 있고, 이것은 PD-311S(미쓰이 가가쿠(주)제)의 제품 번호명에 상당한다.
Figure pct00006
식 (1a) 중, Cu는 2가의 구리를, t-C4H9는 tert-부틸기를 나타내고, 그 4개의 치환기의 치환 위치는, 일반식 (1)에 있어서의 A1 또는 A2 중 어느 하나, A3 또는 A4 중 어느 하나, A5 또는 A6 중 어느 하나, A7 또는 A8 중 어느 하나이다.
하드 코팅액에 포함되는 용제로서는, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 디아세톤알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르를 들 수 있다. 본 실시 형태에 있어서는, 이들로부터 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다.
본 실시 형태의 하드 코팅액은 당해 용제를 포함함으로써, 일반식 (1)의 유기 색소 화합물의 용해성 및 보존 안정성이 우수함과 함께, 후술하는 프라이머층에 대한 유기 색소 화합물의 함침성이 향상되기 때문에, 당해 유기 색소 화합물이 구비하는 특정 파장의 차폐 효과가 우수한 적층체를 제공할 수 있다. 또한, 본 실시 형태의 하드 코팅액을 사용함으로써, 나아가서는 적층체의 생산성도 우수하다.
하드 코팅재로서는, 산화규소; 산화티타늄; 산화지르코늄; 산화주석; 산화알루미늄; 산화텅스텐; 산화안티몬; 알킬기, 알릴기, 알콕시기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 에폭시기, 아미노기, 이소시아나토기 및 머캅토기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 갖는 실란 화합물; 및 상기 실란 화합물의 가수 분해물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 들 수 있다.
또한, 본 실시 형태의 하드 코팅액은, 추가로 다른 기능 부여재를 포함할 수 있다. 다른 기능 부여재로서는, 방담성 부여재, 방오염성 부여재, 발수성 부여재 등을 들 수 있다. 또한, 이들 기능 부여재로 이루어지는 각종 기능층이나 반사 방지층은, 하드 코팅층 상에 형성할 수도 있다.
공정 a는, 구체적으로는 이하와 같이 실시할 수 있다.
(1) 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 일괄적으로 혼합하여 하드 코팅액을 조제한다.
(2) 유기 색소 화합물과 용제를 혼합하여 혼합액을 조제한다. 이어서 이 혼합액과 하드 코팅재를 혼합하여 하드 코팅액을 조제한다.
(3) 유기 색소 화합물과 용제를 혼합하여 혼합액 1을 조제한다. 하드 코팅재와 용제를 혼합하여 혼합액 2를 조제한다. 혼합액 1 및 혼합액 2를 혼합하여 하드 코팅액을 조제한다. 또한, 혼합액 1에 포함되는 용제와, 혼합액 2에 포함되는 용제는 동일해도 상이해도 되지만, 유기 색소 화합물의 용해성 및 보존 안정성의 관점에서, 모두 상기 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
공정 a는, 상기 (2) 또는 (3)에 의해 행하는 것이 바람직하다. 유기 색소 화합물을 용제와 미리 혼합하여 혼합액 1을 조제함으로써, 유기 색소 화합물의 분산성이 보다 개선되고, 유기 색소 화합물의 용해성 및 보존 안정성이 보다 우수한 하드 코팅액을 얻을 수 있다.
상기 (3)에 있어서 사용되는 상기 혼합액 2는, 하드 코팅재로서, 상기 금속 산화물 및 상기 실란 화합물의 가수 분해물을 포함하는, SDC Technologies Inc.제의 하드 코팅재 함유액 MP-1154D, MP-1179 등을 들 수 있다.
하드 코팅액은, 추가로 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈, 아크릴 수지 등의 수지를 포함할 수 있다. 이에 의해, 하드 코팅층과 프라이머층의 접착성이 보다 우수하다.
본 발명의 효과의 관점에서, 용제는, 유기 색소 화합물 1중량부에 대하여 1 내지 1,000,000중량부, 바람직하게는 5 내지 100,000중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 10,000중량부의 양으로 사용할 수 있다. 또한, 상기 (3)에 있어서는, 혼합액 2도 상기 용제를 포함하는 경우, 혼합액 1 및 혼합액 2에 포함되는 상기 용제의 합계량이다.
또한, 본 발명의 효과의 관점에서, 공정 a에서 얻어지는 하드 코팅액은, 유기 색소 화합물을 10 내지 5,000ppm, 바람직하게는 20 내지 2,000ppm, 더욱 바람직하게는 50 내지 1,000중량부의 양으로 포함할 수 있다.
수지를 포함하는 경우, 유기 색소 화합물은, 수지 1중량부에 대하여 1×10-8 내지 1×10-1중량부, 바람직하게는 1×10-7 내지 1×10-2중량부, 더욱 바람직하게는 1×10-6 내지 5×10-3중량부의 양으로 사용할 수 있다.
또한, 경화를 촉진시킬 목적으로 경화제가 포함되어도 된다. 경화제의 구체예로서는, 무기산, 유기산, 아민, 금속 착체, 유기산 금속염, 금속 염화물 등을 들 수 있다.
(공정 b)
본 공정에 있어서는, 적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재를 사용한다.
렌즈 기재로서는, 유리 및 플라스틱 렌즈 기재를 사용할 수 있다. 플라스틱 렌즈 기재는, 폴리(티오)우레탄, 폴리(티오)우레탄우레아, 폴리술피드, 에폭시, 폴리카르보네이트, 폴리(메트)아크릴레이트, ADC(알릴디글리콜카르보네이트), 폴리올레핀, 환상 폴리올레핀, 폴리엔-폴리티올 중합체, 개환 메타세시스 중합체, 폴리에스테르, 폴리(티오)에테르, 폴리아미드, 폴리이미드로부터 선택되는 적어도 1종을 포함할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
프라이머층은, 예를 들어 도포법이나 건식법으로 형성된다. 도포법에서는, 프라이머 조성물을 스핀 코팅, 딥 코팅 등 공지된 도포 방법으로 도포한 후, 고화시킴으로써 프라이머층이 형성된다. 건식법에서는, CVD법이나 진공 증착법 등의 공지된 건식법으로 형성된다. 프라이머층을 형성할 때, 밀착성의 향상을 목적으로 하여, 필요에 따라서, 렌즈의 표면을 알칼리 처리, 플라스마 처리, 자외선 처리 등의 전처리를 행해도 된다.
프라이머 조성물은, 무용제에서의 사용도 가능하지만, 조성물의 점도를 조정하거나 할 목적으로 렌즈에 영향을 미치지 않는 적당한 용제를 사용해도 된다.
프라이머 조성물로부터 형성되는 프라이머층은 렌즈 기재와 밀착성이 높은 것이 바람직하고, 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈, 아크릴 수지 등으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함한다. 프라이머층이 이들 수지를 포함함으로써, 유기 색소 화합물의 함침성이 우수하기 때문에, 유기 색소 화합물이 구비하는 특정 파장의 차폐 효과가 우수한 적층체를 제공할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서는, 적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재의 상기 프라이머층 상에, 상기 하드 코팅액을 코팅한다.
코팅 방법으로서는, 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 플로우 코팅법, 스프레이 코팅법 등의 방법을 들 수 있다.
본 공정에 의해, 하드 코팅액에 포함되는 유기 색소 화합물이 프라이머층에 함침되고, 하드 코팅층에 접하는 면으로부터 프라이머층의 두께 방향으로 유기 색소 화합물을 포함하는 영역이 형성된다.
본 실시 형태에 있어서의 하드 코팅액은, 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과 상기 용제를 조합하여 포함하기 때문에, 상기 수지를 포함하는 프라이머층에 대한 유기 색소 화합물의 함침성이 현저하게 향상된다.
본 실시 형태에 있어서는, 본 발명의 효과의 관점에서 침지법이 바람직하다. 상기 유기 색소 화합물을 포함하는 영역을 구비하는 프라이머층이 효율적으로 형성된다.
(공정 c)
공정 b에서 상기 프라이머층 상에 코팅된 상기 하드 코팅액을 경화하여 하드 코팅층을 형성한다.
경화 방법으로서는, 건조 경화, 열 경화, 자외선이나 가시광선 등의 에너지선 조사에 의한 경화 방법 등을 들 수 있다. 가열 경화하는 경우에는, 80 내지 120℃에서 1 내지 4시간으로 실시하는 것이 바람직하다. 간섭 줄무늬의 발생을 억제하기 위해서, 하드 코팅층의 굴절률은, 성형체와의 굴절률의 차가 ±0.1의 범위에 있는 것이 바람직하다.
반사율을 억제하며 또한 투명성을 향상시키는 반사 방지층, 미끄럼성을 부여하는 발수층, 또는 방담성을 부여하는 친수층 및 흡수층 등의 각종 층을 적층할 수 있다.
또한 패션성 부여를 위한 염색 처리를 행하거나, 표면 및 에지의 연마 등의 처리를 행하거나, 나아가 편광성을 부여할 목적으로 편광 필름을 내부에 도입하거나 표면에 첩부하거나 각종 기능성을 부여하는 가공 등을 행해도 된다.
본 실시 형태의 제조 방법에 의해 얻어진 적층체는, 렌즈 기재와, 상기 렌즈 기재의 적어도 한쪽 면에 형성된 프라이머층과, 상기 프라이머층 상에 형성된 상기 유기 색소 화합물을 포함하는 하드 코팅층을 구비한다.
본 실시 형태의 제조 방법에 있어서, 하드 코팅액에 포함되는 유기 색소 화합물이 프라이머층에 함침되어, 하드 코팅층과 프라이머층 중 어느 것에도 당해 유기 색소 화합물을 함유하는 적층체가 얻어진다. 즉, 본 실시 형태의 적층체는, 프라이머층에 유기 색소 화합물을 포함하는 영역을 구비하고 있고, 기능층 및 프라이머층의 두께 방향으로 포함되는 유기 색소 화합물의 양을 증가시킬 수 있기 때문에, 유기 색소 화합물이 구비하는 특정 파장의 차폐 효과를 충분히 발휘할 수 있다.
[용도]
본 실시 형태의 적층체는, 플라스틱 안경 렌즈, 고글, 시력 교정용 안경 렌즈, 촬상 기기용 렌즈, 액정 프로젝터용 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 콘택트 렌즈 등의 각종 플라스틱 렌즈에 사용할 수 있다.
이상, 본 발명을 실시 형태에 의해 설명하였지만, 본 발명은 전술한 실시 형태에 한정되는 것은 아니며, 본원 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 다양한 양태를 취할 수 있다.
또한, 본 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에 있어서, 프라이머층과 하드 코팅층 사이에, 다른 층을 형성할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에 있어서는, 이하의 하드 코팅재 함유액을 사용하였다.
MP-1154D(SDC Technologies Inc.제): 용제로서 물, 메탄올, 에탄올, 1-메톡시-2-프로판올을 포함한다.
MP-1179(SDC Technologies Inc.제): 용제로서 물, 메탄올, 에탄올, 1-메톡시-2-프로판올을 포함한다.
또한, 실시예에 있어서의 물성 측정은 이하와 같이 행하였다.
[585nm에 있어서의 광선 투과율]
분광 광도계(UV-1800, 시마즈 세이사쿠쇼제)를 사용하여 투과율을 측정하였다.
[막 구성 원소의 측정]
이차 이온 질량 분석 장치(제품명 IMS 7f, CAMECA사제)를 사용하여, 두께 방향의 층 구성 원소(C, O, Si, Cu)의 분포를 측정하였다.
[제조예 1]
식 (1a)로 표시되는 유기 색소 화합물(PD-311S, 미쓰이 가가쿠(주)제) 0.1중량부에, 1-메톡시-2-프로판올(PGM) 9.9중량부를 첨가하고, 25℃에서 3시간 교반하여, PD-311S 마스터 배치 (1)을 제작하였다.
[제조예 2]
PD-311S(미쓰이 가가쿠(주)제) 0.1중량부에, 에틸렌글리콜모노n-부틸에테르(EGBE) 9.9중량부를 첨가하고, 25℃에서 3시간 교반하여, PD-311S 마스터 배치 (2)를 제작하였다.
[실시예 1]
하드 코팅재 함유액 MP-1154D(SDC Technologies Inc.제) 400중량부를 교반하면서, 이것에 PD-311S 마스터 배치 (1)을 각각 9.82중량부, 4.85중량부, 2.42중량부 첨가하고, 25℃에서 1시간 교반하여, 각각 하드 코팅액 (1), (2) 및 (3)을 얻었다. 하드 코팅액 (1), (2) 및 (3) 중의 PD-311S의 농도는, 각각 240ppm, 120ppm, 60ppm이다. 각각의 하드 코팅액에 있어서, PD-311S는 완전히 용해되었다. 용해 후 1일 경과한 후에도, PD-311S의 석출이 보이지 않아, 유기 색소 화합물의 보존 안정성이 우수한 것이 확인되었다.
[실시예 2]
하드 코팅재 함유액 MP-1154D(SDC Technologies Inc.제) 400중량부를 교반하면서, 이것에 PD-311S 마스터 배치 (2)를 각각 9.82중량부, 4.85중량부, 2.42중량부 첨가하고, 25℃에서 1시간 교반하여, 각각 하드 코팅액 (4), (5) 및 (6)을 얻었다. 하드 코팅액 (4), (5) 및 (6) 중의 PD-311S의 농도는, 각각 240ppm, 120ppm, 60ppm이다. 각각의 하드 코팅액에 있어서, PD-311S는 완전히 용해되었다. 용해 후 1일 경과한 후에도, PD-311S의 석출이 보이지 않아, 유기 색소 화합물의 보존 안정성이 우수한 것이 확인되었다.
[실시예 3]
하드 코팅재 함유액 MP-1179(SDC Technologies Inc.제) 400중량부를 교반하면서, 이것에 PD-311S 마스터 배치 (1)을 각각 9.82중량부, 4.85중량부, 2.42중량부 첨가하고, 25℃에서 1시간 교반하여, 각각 하드 코팅액 (7), (8) 및 (9)를 얻었다. 하드 코팅액 (7), (8) 및 (9) 중의 PD-311S의 농도는, 각각 240ppm, 120ppm, 60ppm이다. 각각의 하드 코팅액에 있어서, PD-311S는 완전히 용해되었다. 용해 후 1일 경과한 후에도, PD-311S의 석출이 보이지 않아, 유기 색소 화합물의 보존 안정성이 우수한 것이 확인되었다.
[실시예 4]
하드 코팅재 함유액 MP-1179(SDC Technologies Inc.제) 400중량부를 교반하면서, 이것에 PD-311S 마스터 배치 (2)를 각각 9.82중량부, 4.85중량부, 2.42중량부 첨가하고, 25℃에서 1시간 교반하여, 각각 하드 코팅액 (10), (11) 및 (12)를 얻었다. 하드 코팅액 (10), (11) 및 (12) 중의 PD-311S의 농도는, 각각 240ppm, 120ppm, 60ppm이다. 각각의 하드 코팅액에 있어서, PD-311S는 완전히 용해되었다. 용해 후 1일 경과한 후에도, PD-311S의 석출이 보이지 않아, 유기 색소 화합물의 보존 안정성이 우수한 것이 확인되었다.
[실시예 5]
초음파 발생 장치를 구비한 용기 중에 10％ 수산화나트륨 수용액을 장입하였다. 이것에 렌즈 기재(디에틸렌글리콜디알릴카르보네이트(제품명 CR-39))를 침지하고, 50℃에서 5분간 초음파를 조사하였다. 초음파 조사 후, 렌즈 기재를 취출하고 유수로 3분간 세정하여, 표면에 부착된 수산화나트륨 수용액을 제거하였다.
이어서, 이 렌즈 기재를, 이온 교환수를 장입한 초음파 발생 장치를 구비한 용기 중에 침지하여, 45℃에서 3분간 초음파를 조사하였다. 초음파 조사 후, 렌즈 기재를 취출하여, 세라믹 히터로 가열하여 건조시키고, 실온에서 5분 이상 방치하여 렌즈 기재를 냉각시켰다.
이어서, 프라이머 코팅액 PR-1165(수지 성분: 우레탄 수지, SDC Technologies Inc.제)를 용기에 장입하여, 이것에 렌즈 기재를 침지하였다. 탁상형 딥 코팅 장치 DT-0303-S3(SDI사제)을 사용하고, 인상 속도 2.0mm/sec로 렌즈 기재에 프라이머 코팅액을 도포하였다. 이어서, 렌즈 기재를 80℃의 오븐 중에 10분간 정치하여 건조시킨 후, 렌즈 기재를 실온에서 5분간 이상 방치하여 냉각시켰다.
이어서, 하드 코팅액 (1)을 용기에 장입하여, 이것에 프라이머 코팅이 실시된 렌즈 기재를 침지하였다. 탁상형 딥 코팅 장치 DT-0303-S3(SDI사제)을 사용하고, 인상 속도 2.0mm/sec로 프라이머층 부착 렌즈에 하드 코팅액을 도포하였다. 이어서, 당해 렌즈를 110℃의 오븐 중에 3시간 정치하여 건조시킨 후, 렌즈를 실온에서 5분간 이상 방치하여 냉각시켰다.
얻어진 프라이머층 및 하드 코팅층이 적층된 렌즈의 585nm에 있어서의 광선 투과율을 측정한바, 37.9％였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 이 렌즈의 막 구성 원소의 분포의 측정 결과를 도 1에 도시한다.
[실시예 6 내지 9]
프라이머 코팅액, 하드 코팅액을 표 1에 나타내는 것으로 변경한 것 이외에는, 실시예 5와 동일하게 하여 프라이머층 및 하드 코팅층이 적층된 렌즈를 제작하여, 각각 585nm에 있어서의 광선 투과율을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 1 내지 2]
렌즈 기재에 프라이머 코팅을 실시하지 않고, 하드 코팅액을 표 1에 나타내는 것으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 하드 코팅층 부착 렌즈를 제작하여, 각각 585nm에 있어서의 광선 투과율을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 5 내지 9와 비교예 1 내지 2를 대비하면, 프라이머층을 구비하는 렌즈를 사용한 실시예 쪽이 585nm에 있어서의 광선 투과율이 낮았다. 도 1에 도시한 바와 같이, 프라이머층은 하드 코팅층에 접하는 면으로부터 두께 방향으로 상기 유기 색소 화합물을 고농도로 포함하는 영역을 구비하고 있고, 하드 코팅층뿐만 아니라 프라이머층에도 유기 색소 화합물이 포함되어 있는 것이 확인되었다.
Figure pct00007
이 출원은, 2017년 3월 31일에 출원된 일본 특허 출원 제2017-070213호를 기초로 하는 우선권을 주장하고, 그 개시의 전부를 여기에 원용한다.

Claims (17)

  1. 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 포함하는 하드 코팅액을 조제하는 공정과,
    적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재의 상기 프라이머층 상에, 상기 하드 코팅액을 코팅하는 공정과,
    상기 프라이머층 상에 코팅된 상기 하드 코팅액을 경화하여 하드 코팅층을 형성하는 공정을 포함하고,
    상기 용제는, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르로부터 선택되는 적어도 1종인, 적층체의 제조 방법.
    Figure pct00008

    [식 (1) 중, A1 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 카르복실기, 술폰산기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 모노알킬아미노기, 탄소수 2 내지 20의 디알킬아미노기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기를 나타내고, 연결기를 통해 방향족환을 제외한 환을 형성해도 되고, M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 2가의 1치환 금속 원자, 4가의 2치환 금속 원자, 또는 옥시 금속 원자를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, 상기 하드 코팅액을 조제하는 상기 공정은,
    상기 유기 색소 화합물과 상기 용제를 포함하는 혼합액을 조제하는 공정과,
    상기 혼합액과 상기 하드 코팅재를 혼합하는 공정
    을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 프라이머층 상에 상기 하드 코팅액을 코팅하는 공정은, 적어도 한쪽 면에 프라이머층을 구비하는 렌즈 기재를, 상기 하드 코팅액에 침지하는 공정을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하드 코팅재는, 산화규소; 산화티타늄; 산화지르코늄; 산화주석; 산화알루미늄; 산화텅스텐; 산화안티몬; 알킬기, 알릴기, 알콕시기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 에폭시기, 아미노기, 이소시아나토기 및 머캅토기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 갖는 실란 화합물; 및 상기 실란 화합물의 가수 분해물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하드 코팅액은, 추가로 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하드 코팅액은, 추가로 다른 기능 부여재를 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 프라이머층은, 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물에 있어서, M이 2가의 구리 원자인, 적층체의 제조 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 색소 화합물이 이하의 식 (1a)로 표시되는, 적층체의 제조 방법.
    Figure pct00009

    [식 (1a) 중, Cu는 2가의 구리 원자를, t-C4H9는 tert-부틸기를 나타내고, 그 4개의 치환기의 치환 위치는 식 (1)에 있어서의 A1과 A2, A3과 A4, A5와 A6 및 A7과 A8 중 어느 하나씩이다.]
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 렌즈 기재가, 폴리(티오)우레탄, 폴리(티오)우레탄우레아, 폴리카르보네이트, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리올레핀, 환상 폴리올레핀, 폴리엔-폴리티올 중합체, 개환 메타세시스 중합체, 폴리에스테르, 폴리(티오)에테르, 폴리아미드, 폴리이미드로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하드 코팅액을 코팅하는 상기 공정에 의해, 상기 유기 색소 화합물을 포함하는 상기 프라이머층이 형성되는, 적층체의 제조 방법.
  12. 렌즈 기재와,
    상기 렌즈 기재의 적어도 한쪽 면에 형성된 프라이머층과,
    상기 프라이머층 상에 형성된, 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물을 포함하는 하드 코팅층을 구비하고,
    상기 프라이머층은, 상기 하드 코팅층에 접하는 면으로부터 두께 방향으로 상기 유기 색소 화합물을 포함하는 영역을 구비하는 적층체.
  13. 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 색소 화합물과, 용제와, 하드 코팅재를 포함하고,
    상기 용제는, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르로부터 선택되는 적어도 1종인 하드 코팅액.
    Figure pct00010

    [식 (1) 중, A1 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 카르복실기, 술폰산기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 모노알킬아미노기, 탄소수 2 내지 20의 디알킬아미노기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기를 나타내고, 연결기를 통해 방향족환을 제외한 환을 형성해도 되고, M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 2가의 1치환 금속 원자, 4가의 2치환 금속 원자, 또는 옥시 금속 원자를 나타낸다.]
  14. 제13항에 있어서, 하드 코팅재는, 산화규소; 산화티타늄; 산화지르코늄; 산화주석; 산화알루미늄; 산화텅스텐; 산화안티몬; 알킬기, 알릴기, 알콕시기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 에폭시기, 아미노기, 이소시아나토기 및 머캅토기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 갖는 실란 화합물; 및 상기 실란 화합물의 가수 분해물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 하드 코팅액.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 추가로 우레탄계 수지, 티오우레탄 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스테르계 수지, 멜라닌계 수지, 폴리비닐아세탈 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 하드 코팅액.
  16. 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 다른 기능 부여재를 포함하는 하드 코팅액.
  17. 제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 색소 화합물이 이하의 식 (1a)로 표시되는 하드 코팅액.
    Figure pct00011

    [식 (1a) 중, Cu는 2가의 구리 원자를, t-C4H9는 tert-부틸기를 나타내고, 그 4개의 치환기의 치환 위치는 식 (1)에 있어서의 A1과 A2, A3과 A4, A5와 A6 및 A7과 A8 중 어느 하나씩이다.]
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