KR20190093546A - 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 4급 암모늄염 화합물, 극성용제, 알킬 아민, [화학식 1]의 알콕시 알킬아민, 무기염기 또는 그의 염화합물 및 물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00006

(상기 화학식 1에서, R1은 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알콕시기이며, 상기 알콕시기는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기, 또는 C1~C3의 알콕시기로 치환된 것 일 수 있고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기이고, n은 1 내지 4의 정수이다.)

Description

칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물{LIQUID COMPOSITION FOR STRIPPING A COLOR RESIST AND AN ORGANIC INSULATING LAYER}
본 발명은 칼라필터의 경화된 칼라레지스트 및 유기계 절연막을 제거하여 칼라필터를 재사용하기 위한 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물에 관한 것이다.
칼라필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
칼라필터 기판은 적(R), 녹(G), 청(B) 패턴과 각 화소 사이의 누설광을 차단하고 대비를 향상시키기 위한 역할을 하는 블랙 매트릭스, 그리고 액정셀에 전압을 인가하는 공통전극으로 구성되어 있다.
칼라필터는 용도에 따라 선택된 블랙매트릭스 재료를 유리 기판에 도포하고 블랙 마스크 패턴을 형성한 다음 RGB 칼라레지스트 패턴을 포토리소그래피 공정에 의해 형성함으로써 제조된다.
이러한 칼라필터 제조 공정 중 불량 칼라필터가 불가피하게 발생할 수 있는데, 이러한 불량 칼라필터의 재사용을 위해 경화된 칼라레지스트를 제거하기 위한 조성물 개발이 필요하다.
또한, 현재 평판표시장치 제조 공정에서, 칼라필터의 코팅을 위해 유기계 절연막이 사용되고 있어, 칼라필터의 RGB가 코팅불량이 발생하거나 유기계 절연막의 코팅 불량이 발생될 경우, 칼라필터를 폐기하는 대신 코팅 불량면을 제거하는 공정을 거치면 공정의 수율 향상 및 원가 절감의 효과가 있기 때문에 칼라필터의 재사용을 위해 RGB 칼라레지스트 및 유기계 절연막을 동시에 제거할 수 있는 박리액 조성물이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 10-2009-0019299호는 무기알칼리 하이드록사이드 또는 알킬암모늄하이드록사이드, 알킬렌글리콜 또는 알킬렌 글리콜에테르, 하이드록실 아민, 알콕시알킬아민 및 잔량의 물을 포함하는 칼라레지스트 박리액 조성물을 개시하나, 하이드록실 아민의 사용으로 고온 공정 시 휘발로 인해 장기 사용시 제거성 저하 발생 문제가 있을 뿐 아니라, 칼라레지스트 및 유기계 절연막을 빠른 속도로 동시에 제거하는 효과를 나타내지 못하는 문제점이 있다.
대한민국 공개특허 10-2009-0019299호
상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 칼라필터의 경화된 칼라레지스트 및 유기계 절연막을 빠른 속도로 동시에 제거하여, 칼라필터의 재사용을 가능하게 하는 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은, 조성물 총 중량에 대하여, 4급 암모늄염 화합물 1-10 중량%, 극성용제 40-80 중량%, 알킬 아민 1-20 중량%, [화학식 1]의 알콕시 알킬아민 1-10 중량%, 무기염기 또는 그의 염화합물 0.001-1 중량% 및 물 1-40 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1은 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알콕시기이며, 상기 알콕시기는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기, 또는 C1~C3의 알콕시기로 치환된 것 일 수 있고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기이고, n은 1 내지 4의 정수이다.
본 발명의 박리액 조성물은 LCD 칼라필터의 경화된 RGB 및 투명 유기절연막 제거에 사용되며 레진을 용해시킴으로 장비 내 필터 막힘을 최소화하며, 칼라필터 및 유기 절연막을 효과적으로 제거하여 glass 혹은 하부 증착막에 대한 재사용(rework)의 생산성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 3 및 비교예 6의 조성물을 70℃에서 개방컵으로 휘발 평가를 진행한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 실시예 3 및 비교예 6의 조성물을 70℃에서 개방컵으로 휘발시키면서 컬러레지스트 기판의 제거성을 평가한 결과를 나타내는 그래프이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명은, 조성물 총 중량에 대하여, 4급 암모늄염 화합물 1-10 중량%, 극성용제 40-80 중량%, 알킬 아민 1-20 중량%, [화학식 1]의 알콕시 알킬아민 1-10 중량%, 무기염기 또는 그의 염화합물 0.001-1 중량% 및 물 1-40 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, R1은 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알콕시기이며, 상기 알콕시기는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기, 또는 C1~C3의 알콕시기로 치환된 것 일 수 있고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기이고, n은 1 내지 4의 정수이다.
상기 유기계 절연막은 칼라필터를 보호하기 위해 칼라필터 위에 적층되는 것 뿐만 아니라 glass 위에 적층되어 있는 metal 전극간 연결을 방지하기 위한 절연층으로 사용되는 것을 말한다. 상기 유기계 절연막은 아크릴계 고분자 수지, 폴리이미드계 수지, 폴리에테르설폰계 수지 등으로 이루어진다. 본 발명의 조성물은 칼라필터의 재사용을 위해 경화된 칼라레지스트 뿐만 아니라 유기계 절연막을 제거할 수 있다.
상기 4급 암모늄염 화합물이 내놓는 하이드록사이드 이온은 칼라 고분자 레지스트내로 침투하여 고분자 레지스트의 용해를 촉진하는 역할을 한다.
상기 4급 암모늄염 화합물은 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH), 테트라에틸암모늄 하이드록사이드(TEAH), 테트라프로필암모늄 하이드록사이드(TPAH) 및 테트라부틸암모늄 하이드록사이드(TBAH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하지만, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 4급 암모늄염 화합물은 조성물 총 중량에 대하여, 1~10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량% 미만으로 포함되면 하이드록사이드 이온의 칼라 레지스트 고분자 내로 침투력이 감소되며, 10중량%를 초과하면 물의 함량이 증가되어 고분자 레진에 대한 용해력이 감소된다.
상기 극성용제는 팽윤된 고분자 레지스트에 침투하여 레지스트를 용해시키는 역할을 한다.
상기 극성용제는 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈 및 n-에틸피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하지만, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 극성용제는 조성물 총 중량에 대하여, 40 ~ 80중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 40 중량% 미만으로 포함되면 고분자 레진의 용해력이 떨어지게 되고, 80 중량%를 초과하면 암모늄염 화합물의 활성을 저해하여 오히려 제거성이 떨어지게 된다.
상기 알킬아민은 칼라레지스트의 염료성분을 용해하는 역할을 한다.
상기 알킬아민은 메틸 아민, 에틸아민, 이소프로필 아민 및 모노이소프로필아민을 포함하는 1급 아민; 디에틸 아민, 디이소프로필 아민 및 디부틸아민을 포함하는 2급 아민; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필아민 및 트리부틸아민을 포함하는 3급 아민; 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 1,3-프로판디아민 및 1,2-프로필렌디아민을 포함하는 디아민; 및 디에틸렌트리아민, 디헥실렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 및 테트라에틸렌펜타아민을 포함하는 폴리아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하지만, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬아민은 조성물 총 중량에 대하여, 1 ~ 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량% 미만으로 포함되면, 칼라 레지스트의 염료성분을 용해하기 어렵고, 20 중량%를 초과하면 증량에 따른 효과의 증가가 없으므로 경제적이지 못하며 4급 알킬암모늄 화합물 및 극성용제의 상대적 감소로 인해 고분자 레지스트의 용해력이 저하된다.
상기 알콕시 알킬아민은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서, R1은 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알콕시기이며, 상기 알콕시기는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기, 또는 C1~C3의 알콕시기로 치환된 것 일 수 있고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기이고, n은 1 내지 4의 정수이다.
상기 알콕시 알킬아민은 메톡시에틸아민, 메톡시프로필아민, 에톡시프로필아민, 프로폭시에틸아민, 이소프로폭시프로필아민, 메톡시에톡시프로필아민, 옥솔란-2-일-메탄아민, (옥솔란-2-일-메틸)부탄-1-아민 및 메틸옥솔란-2-일-메탄아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하지만, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 [화학식 1]의 알콕시 알킬아민 화합물은 조성물 총 중량에 대하여, 1 ~ 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 1중량% 미만으로 포함되면 경화된 레진 내 침투에 의한 결합을 끊는 힘이 떨어지게 되고, 10 중량%를 초과하면 4급 알킬암모늄 화합물 및 극성용제의 상대적 감소로 인해 고분자 레지스트의 용해력이 저하된다.
상기 무기염기 또는 그의 염화합물은 유기계 절연막에 대한 박리력을 향상시키며, 리튬, 나트륨 또는 칼륨으로 이루어진 금속염을 들 수 있고, 구체적으로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨, 및 아세트산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하지만, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무기염기 또는 그의 염화합물은 조성물 총 중량에 대하여, 0.001 ~ 1.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 0.001 중량% 미만으로 포함되면 유기계 절연막에 대한 박리력이 떨어지며, 1 중량%를 초과하면 증량에 따른 효과가 미미하며 경제적이지 못하다.
상기 물은 조성물 총 중량에 대하여 1 ~ 40 중량%로 포함될 수 있다. 물이 첨가되는 경우, 상기 알칼리계 화합물의 활성화를 향상시켜 레지스트의 제거 속도가 증가되며, 린스 공정시, 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 레지스트 박리액이 빠르고 완전하게 제거시킬 수 있다.
상기에서 물은 반도체 공정용의 물로서, 비저항값이 18MΩ/㎝ 이상인 탈이온수를 사용하는 것이 바람직하다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(1) 박리액 조성물의 제조
하기 표 1에 제시된 성분을 정해진 조성비에 따라 혼합하여 실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 6의 박리액 조성물을 제조하였다.
(2) 칼라레지스트의 제거성 평가
칼라레지스트의 제거 평가는 Red, Green, Blue(이하 RGB)가 각각 도포되어 있는 칼라필터 기판을 사용하였다. 칼라레지스트는 도포 후 90℃에서 120초간 프리베이크한 뒤, 노광을 시킨 다음, 현상하였다. 그 후, 오븐에서 패턴이 형성된 기판을 220℃ 오븐에서 하드베이크 하여 제작하였다.
칼라레지스트의 제거성을 확인하기 위해 70℃의 용액에 3분, 5분, 10분간 침적하여 광학현미경으로 레지스트의 잔존 여부를 확인 하였다.
◎ : 레지스트 100% 제거
○ : 레지스트 80%이상 제거
△ : 레지스트 80%미만 제거
X : 레지스트 제거 안됨
(3) 유기계 절연막의 제거성 평가
유기계 절연막의 제거성을 확인하기 위해 유리 기판 위에 유기 절연막을 도포한 후, 하드베이크된 기판을 사용하여 70℃의 용액에 5분, 10분간 침적하여 광학현미경으로 유기 절연막의 잔존 여부를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
◎ : 유기계 절연막 100%제거
○ : 유기계 절연막 80%이상 제거
△ : 유기계 절연막 80%미만 제거
X : 유기계 절연막 제거 안됨
Figure pat00004
A1 : 이소프로필아민
A2 : 디에틸아민
A3 : 에틸렌디아민
A4 : 프로필렌디아민
A5 : 디에틸렌트리아민
B1 : 메톡시프로필아민
B2 : 프로폭시에틸아민
B3 : 옥솔란-2-일-메탄아민
B4 : 에톡시프로필아민
HA : 하이드록실아민
MDG : 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르
RGB기판 유기계 절연막 기판
Rework 시간 3분 5분 10분 제거 시간 5분 10분 제거 시간
실시예1 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 9분
실시예2 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 8분
실시예3 ○ ◎ ◎ 3분 30s ○ ◎ 7분 40s
실시예4 ○ ◎ ◎ 4분 ○ ◎ 7분 20s
실시예5 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 9분
실시예6 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 8분
실시예7 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 7분
실시예8 ○ ◎ ◎ 3분 10s ○ ◎ 8분
실시예9 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 7분
실시예10 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 7분
실시예11 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 7분 20s
실시예12 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 8분
실시예13 ○ ◎ ◎ 5분 ○ ◎ 9분
비교예1 X X △ 15분 X △ 30분
비교예2 X X △ 18분 △ △ 20분
비교예3 X X X 14분 X X 18분
비교예4 X X △ 12분 △ ○ 18분
비교예5 X △ ○ 12분 X △ 20분
비교예6 X ○ ◎ 9분 X ○ 14분
상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 13의 박리액 조성물은 3분 이내에 컬러필터 레지스트의 80% 이상을 제거하였고, 5분 이내에 레지스트를 100% 제거하여 박리력이 매우 우수한 것을 볼 수 있었다. 또한, 유기계 절연막 레지스트도 10분 이내에 100% 제거하여, 단시간에 RGB 뿐만 아니라 유기계 절연막의 우수한 제거 효과를 나타냄을 알 수 있었다.
반면에 비교예 1 내지 5의 조성물은 RGB 뿐만 아니라 유기계 절연막을 제거하기 위해서는 장시간이 필요하였으며, 그 제거 효과도 미흡함을 알 수 있었다.
상기 실시예와 비교예의 결과에 의하면, 알킬 아민 또는 알콕시 알킬아민이 단독으로 사용될 때보다 알킬 아민과 알콕시 알킬아민이 동시에 포함될 경우 RGB 기판과 유기계 절연막의 제거 효과가 양호함을 알 수 있었다. 이는 RGB 제거 효과가 양호한 알킬 아민과 유기계 절연막 제거 효과가 양호한 알콕시 알킬아민의 상호 상승 효과에 의하여 레지스트의 습윤 침투가 용이해져 레지스트 제거 속도가 향상됨을 알 수 있었다.
비교예 6과 같이 조성물 내 하이드록실 아민과 알콕시 알킬아민을 동시에 포함할 경우, RGB 또는 유기계 절연막을 단시간에 제거하기 어렵고, 고온 사용시 지나친 휘발에 의해 약액 소모량이 증가하게 되었고, 그에 따른 성능 저하로 인하여, 장기간 사용이 어려운 단점이 있었다.
도 1은 본 발명의 실시예 3 및 비교예 6의 조성물을 70℃에서 개방컵으로 휘발 평가를 진행한 결과를 나타내었다. 동일한 온도임에도 불구하고 비교예 6의 경우 2배 이상의 약액이 휘발함으로 인하여, RGB 및 유기계 절연막을 제거하는데 필요한 약액의 소모량이 많아지게 되었다. 또한, 도 2는 실시예 3 및 비교예 6의 조성물을 70℃에서 개방컵으로 휘발시키면서 컬러레지스트 기판의 제거성을 평가한 결과를 나타내었다. 휘발 속도가 빠름에 따라 시간 경과에 따른 성능의 저하도 빠르게 나타남을 확인 할 수 있었다.
상기의 결과와 같이, 본 발명의 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물은 칼라필터의 칼라레지스트를 충분히 제거할 수 있을 뿐만 아니라 유기계 절연막을 충분히 제거할 수 있어, 칼라필터 재사용의 생산성을 향상시킬 수 있었다.

Claims (6)

  1. 조성물 총 중량에 대하여, 4급 암모늄염 화합물 1-10 중량%, 극성용제 40-80 중량%, 알킬 아민 1-20 중량%, [화학식 1]의 알콕시 알킬아민 1-10 중량%, 무기염기 또는 그의 염화합물 0.001-1 중량% 및 물 1-40 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    상기 화학식 1에서, R1은 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알콕시기이며, 상기 알콕시기는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기, 또는 C1~C3의 알콕시기로 치환된 것 일 수 있고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기이고, n은 1 내지 4의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 4급 암모늄염 화합물은 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH), 테트라에틸암모늄 하이드록사이드(TEAH), 테트라프로필암모늄 하이드록사이드(TPAH) 및 테트라부틸암모늄 하이드록사이드(TBAH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 극성용제는 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈 및 n-에틸피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 알킬아민은 메틸 아민, 에틸아민, 이소프로필 아민 및 모노이소프로필아민을 포함하는 1급 아민; 디에틸 아민, 디이소프로필 아민 및 디부틸아민을 포함하는 2급 아민; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필아민 및 트리부틸아민을 포함하는 3급 아민; 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 1,3-프로판디아민 및 1,2-프로필렌디아민을 포함하는 디아민; 및 디에틸렌트리아민, 디헥실렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 및 테트라에틸렌펜타아민을 포함하는 폴리아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 알콕시 알킬아민은 메톡시에틸아민, 메톡시프로필아민, 에톡시프로필아민, 프로폭시에틸아민, 이소프로폭시프로필아민, 메톡시에톡시프로필아민, 옥솔란-2-일-메탄아민, (옥솔란-2-일-메틸)부탄-1-아민 및 메틸옥솔란-2-일-메탄아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 무기염기 또는 그의 염화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨 및 아세트산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 박리액 조성물.
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