KR20110049066A - 컬러 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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KR20110049066A
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Abstract

본 발명은 (a) 수용성 아민; (b) 하이드록사이드 화합물; (c) 글리콜 에테르류; (d) 극성용매; 및 (e) 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
박리액 조성물, 하이드록사이드 화합물

Description

컬러 레지스트 박리액 조성물{A COLOR RESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 컬러 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
평판표시소자의 화소부는 RGB 셀을 구현하는 컬러필터 패턴과 RGB 셀 사이의 구분과 광을 차단하는 블랙매트릭스로 구성된다. 여기서, 컬러필터는 포토리소피 공정을 이용하여 형성된다. 컬러필터를 위한 포토리소피 공정에서 발생하는 컬러 레지스트는 한번 경화되면 패턴이 잘못된 부분만을 제거하여 수리하는 것이 거의 불가능하다. 또한 경화된 컬러 레지스트를 제거할 수 있는 용제가 없기 때문에 불량 컬러필터는 수리 등의 재작업을 거치지 않고 바로 폐기처리되고 있었다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 특허들이 나오고 있는데, 대표적으로는 다음과 같다. 대한민국 등록특허 제10-0280842호에서는 N-알킬-2-피롤리돈, 알킬렌 글리콜 에테르, 방향족 알코올, 알킬-2-이미다졸리디논, 지방족 다가알코올을 구성된 티에프티 엘시디용 컬러 레지스트 제거액이 개시되어 있다. 상기 컬러 레지스트 제거액은 불량의 RGB 패턴(pattern), 즉 컬러 레지스트만을 효과적으로 제거하여 BM 또는 유리기판을 재사용하게 할 수 있다. 하지만 RGB 레지스트 제거력이 충분치 못하다. 또한, 미국등록특허 제5,756,239호에서는 플라즈마를 이용한 RIE(reactive ion etching)을 이용한 방법으로서, 일반적인 습식 에칭으로는 제거가 불가능한 경화된 칼라 레지스트를 O2-RIE, SF6-RIE를 연속적으로 사용하여 제거하는 방법이 개시되어 있다. 하지만 이러한 방법의 경우 경제성이 매우 떨어지며, 액정표시장치 패널의 특성상 대면적에 효과적으로 적용하기도 매우 힘들다.
따라서 이 분야에서 이러한 문제점을 해결하기 위하여 새로운 컬러 레지스트 박리액 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 TFT-LCD용 컬러 레지스트를 제거할 수 있는 컬러 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 TFT-LCD의 색깔을 나타내는 컬러필터공정 중에서 발생하는 불량의 적녹청(RGB) 패턴(pattern), 즉 컬러 레지스트만을 효과적으로 제거하여 BM 또는 유리기판을 재사용하게 할 수 있는 컬러 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 (a) 수용성 아민; (b) 하이드록사이드 화합물; (c) 글리콜 에테르류; (d) 극성용매; 및 (e) 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물은 TFT-LCD용 컬러 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있다. 또한, 본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물은 TFT-LCD의 색깔을 나타내는 컬러필터공정 중에서 발생하는 불량의 적녹청(RGB) 패턴(pattern), 즉 컬러 레지스트만을 효과적으로 제거하여 BM 또는 유리기판을 재사용하게 할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물은 (a) 수용성 아민; (b) 하이드록사이드 화합물; (c) 글리콜 에테르류; (d) 극성용매; 및 (e) 물을 포함한다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (a) 수용성 아민은 컬러 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨린다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (a) 수용성 아민은 5 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위 미만이면, 컬러 레지스트로의 침투력이 약해져 컬러 레지스트가 완전하게 제거되지 못한다. 상술한 범위를 초과하면, 상대적으로 하이드록사이드 화합물의 양이 감소하여 컬러 레지스트 제거 성능을 향상시키지 못한다.
상기 (a) 수용성 아민은 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 4급 아민, 알칸올 아민 및 알콕시 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 보다 상세하게는 상기 (a) 수용성 아민은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노이소프로판올아민, ２- 아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 이 중에서, 모노에탄올아민, 트리에탄올아민, １-아미노-２-프로판올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올 아민, N,N-디에틸아미노에탄올 또는 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올이 보다 바람직하다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (b) 하이드록사이드 화합물은 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨린다. 이러한 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (b) 하이드록사이드 화합물은 1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위 미만이면, 컬러 레지스트를 구성 하는 고분자 성분으로의 침투 능력이 떨어져 칼라 레지스트를 완전하게 제거하기 어렵다. 상술한 범위를 초과하면, 기타 용제의 성분 비율이 떨어져 오히려 제거 시간이 길어진다.
상기 (b) 하이드록사이드 화합물은 무기 알칼리 금속하이드록사이드, 암모늄 하이드록사이드, 탄소수 1 내지 4의 알킬 암모늄 하이드록사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종을 사용할 수 있다. 여기서, 잔류 금속에 영향을 주는 무기계 알칼리 금속히드록사이드가 사용 가능한 이유는 칼라 필터 공정은 잔류 금속에 큰 영향을 받지 않기 때문이다.
상기 무기 알칼리 금속하이드록사이드는 리튬 하이드록사이드(lithium hydroxide), 나트륨 하이드록사이드(sodiumhydroxide) 및 포타슘 하이드록사이드(potassium hydroxide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 상기 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬 암모늄 하이드록사이드는 테트라에틸 암모늄 하이드록사이드(tetraethyl ammonium hydroxide), 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드(tetramethyl ammonium hydroxide) 및 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드(tetrabutyl ammonium hydroxide)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (c) 글리콜 에테르류는 컬러 레지스트에 대한 용해력과 표면장력을 저하시키는 능력이 뛰어나다. 따라서 들떠있는 컬러 레지스트와 유리면 사이에 작용하는 표면장력을 저하시켜 손쉽게 칼라 레지스트가 박리되도록 할 수 있다. 또한 상기 (a) 수용성 아민이나 (b) 하이드록사이드 화합물에 의해 유리기판에서 유리된 컬러 레지스트 고분자가 유리 기판에 재부착되는 것을 방지한다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (c) 글리콜 에테르류는 10 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위 미만으로 포함되면, 컬러 레지스트를 완전하게 제거하기 어렵다. 상술한 범위를 초과하면, 상기 (a) 수용성 아민이나 상기 (b) 하이드록사이드 화합물의 양이 작아져 컬러 레지스트 제거 성능이 떨어진다.
상기 (c) 글리콜 에테르류는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (d) 극성용매는 상기 (a) 수용성 아민 및 (b) 하이드록사이드 화합물에 의해 분해되어 겔화된 레지스트 고분자를 용해시킨다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (d) 극성용매는 10 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위로 포함되면, 컬러 레지스트 제거에 효과적이다. 또한 물에 의해서 박리액의 세정력이 저하되지 않아 기판 처리매수가 감소되지 않는다.
상기 (d) 극성용매는 비양자성 극성용매일 수 있다. 상기 (d) 극성용매는 피롤리돈 화합물, 이미다졸리디논 화합물, 락톤 화합물, 설폭사이드 화합물, 포스페이트 화합물, 포스페이트 화합물, 카보네이트 화합물 및 아미드 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 보다 상세하게는 상기 (d) 극성용매는 Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, γ―부티로락톤, 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 컬러 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (e) 물은 상기 (a) 수용성 아민 및 (b) 하이드록사이드 화합물의 활성도를 증가시켜 컬러 레지스트의 제거력을 향상시킨다. 또한, 상기 (a) 수용성 아민의 활성도가 적절히 유지되며, 애 슁 및 건식 식각 등의 가혹한 공정에 의해 심하게 변질된 레지스트를 제거하는 능력의 발현에 유리하다. 동시에 상대적으로 상기 (a) 수용성 아민 및 (b) 하이드록사이드 화합물 또는 상기 (d) 극성용매의 함량 감소로 인하여 레지스트에 대한 박리 능력이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (e) 물은 조성물 총 중량이 100중량%가 되도록 잔량으로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 (e) 물은 특별히 한정되는 것은 아니나, 탈이온수 또는 순수가 바람직하다. 탈이온수의 경우, 물의 비저항 값(즉, 물속에 이온이 제거된 정도)이 18㏁/㎝이상인 탈이온수를 사용하는 것이 바람직하다.
이하에서, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 하기의 실시예 및 시험예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예1 내지 실시예12, 비교예1 내지 비교예4: 컬러 레지스트 박리액 조성물의 제조
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 컬러 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 수용성 아민 [중량%] 하이드록사이드 화합물
[중량%]		 글리콜 에테르 [중량%] 극성용매[중량%] 물
실시예1 MEA 20 TMAH 1 MDG 30 NMP 20 DI 잔량
실시예2 MEA 20 TMAH 5 MDG 30 NMP 20 DI 잔량
실시예3 MEA 20 TMAH 10 MDG 30 NMP 20 DI 잔량
실시예4 MEA 5 TMAH 5 MDG 30 NMP 30 DI 잔량
실시예5 MEA 20 TMAH 5 MDG 40 NMP 10 DI 잔량
실시예6 MEA 20 TMAH 5 MDG 10 NMP 40 DI 잔량
실시예7 MEA 20 KOH 5 MDG 30 NMP 20 DI 잔량
실시예8 MIPA 20 TMAH 5 MDG 30 NMP 20 DI 잔량
실시예9 MEA 20 TMAH 5 MDG 30 DMSO 20 DI 잔량
실시예10 MEA 20 TMAH 5 MDG 30 sulfolane 20 DI 잔량
실시예11 MEA 20 TMAH 5 MDG 30 NMF 20 DI 잔량
실시예12 MEA 20 TMAH 5 BDG 30 NMP 20 DI 잔량
비교예1 MEA - TMAH 5 MDG 40 NMP 30 DI 잔량
비교예2 MEA 20 TMAH - MDG 30 NMP 25 DI 잔량
비교예3 MEA 20 TMAH 5 MDG 50 NMP - DI 잔량
비교예4 MEA 20 TMAH 5 MDG - NMP 50 DI 잔량
주)) MEA: 모노에탄올아민 MIPA: 모노이소프로판올아민
TMAH: 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드
KOH: 포타슘 하이드록사이드
MDG: 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
BDG: 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르
NMP: N-메틸 피롤리돈 NMF: N-메틸포름아미드
DMSO: 디메틸설폭사이드
시험예: 컬러 레지스트 박리액 조성물의 특성 평가
실시예1 내지 12 및 비교예1 내지 4의 컬러 레지스트 박리용 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 RGB 패턴이 형성된 기판을 준비하였다. 실시예1 내지 12 및 비교예1 내지 4의 컬러 레지스트 박리용 조성물은 항온조를 사용하여 60℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 5분 내지 20분간 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기 기판의 칼라 레지스트 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 침적 시간
5분 10분 20분
실시예1 △ ○ ◎
실시예2 ○ ◎ ◎
실시예3 ○ ◎ ◎
실시예4 ○ ◎ ◎
실시예5 ○ ◎ ◎
실시예6 ○ ◎ ◎
실시예7 ○ ◎ ◎
실시예8 ○ ◎ ◎
실시예9 ○ ◎ ◎
실시예10 ○ ◎ ◎
실시예11 ○ ◎ ◎
실시예12 ○ ◎ ◎
비교예1 × △ ○
비교예2 × × △
비교예3 × △ ○
비교예4 × × ×
주)) [박리 성능] ◎: 매우양호, ○: 양호, △: 보통, ×: 불량
표 2를 참조하면, 실시예1 내지 실시예12의 레지스트 박리액 조성물은 칼라 레지스트 제거 효과에 있어서 우수한 성능을 나타내었다. 그러나, 비교예 1 내지 4의 레지스트 박리액 조성물은 제거 성능이 불량함을 확인할 수 있었다. 특히 비교예 2에서와 같이 하이드록사이드 화합물을 포함하지 않는 레지스트 박리액 조성물은 칼라 레지스트 제거 성능이 매우 떨어진다. 또한, 비교예 4에서와 같이 글리콜 에테르를 함유하지 않는 레지스트 박리액 조성물은 재부착 현상으로 인해 성능이 가장 떨어짐을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. (a) 수용성 아민;
    (b) 하이드록사이드 화합물;
    (c) 글리콜 에테르류;
    (d) 극성용매; 및
    (e) 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    조성물 총 중량에 대하여,
    상기 (a) 수용성 아민 5 내지 30 중량%;
    상기 (b) 하이드록사이드 화합물 1 내지 20 중량%;
    상기 (c) 글리콜 에테르류 10 내지 50 중량%;
    상기 (d) 극성용매 10 내지 50 중량%; 및
    상기 (e) 물 잔량을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (a) 수용성 아민은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아 민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노이소프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 (b) 하이드록사이드 화합물은 리튬 하이드록사이드(lithium hydroxide), 나트륨 하이드록사이드(sodiumhydroxide), 포타슘 하이드록사이드(potassium hydroxide), 테트라에틸 암모늄 하이드록사이드(tetraethyl ammonium hydroxide), 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드(tetramethyl ammonium hydroxide) 및 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드(tetrabutyl ammonium hydroxide)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 (c) 글리콜 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 (d) 극성용매는 예로는 Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, γ―부티로락톤, 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 박리액 조성물.
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