KR20150144564A - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 특정 구조의 폴리에테르아민을 포함함으로써, 컬러필터 레지스트를 용해하여 제거함으로써 박리력이 우수하며, 장비 내 필터 막힘을 최소화할 수 있을 뿐만 아니라, 네거티브 및 포지티브 유기 절연막 레지스트도 하부막질 및 각종 금속 배선에 손상을 주지 않고 박리할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
컬러필터 기판은 적(R), 녹(G), 청(B) 패턴과 각 화소 사이의 누설광을 차단하고 대비를 향상시키기 위한 역할을 하는 블랙 매트릭스, 그리고 액정셀에 전압을 인가하는 공통전극으로 구성되어 있다.
컬러필터는 용도에 따라 선택된 블랙매트릭스 재료를 유리 기판에 도포하고 블랙 마스크 패턴을 형성한 다음 컬러레지스트 패턴을 포토리소그래피 공정에 의해 형성함으로써 제조된다.
이러한 컬러필터 제조 공정 중 불가피하게 컬러레지스트 패턴의 불량이 발생할 수 있는데, 컬러 레지스트는 한번 경화되면 잘못된 부분만을 제거하여 수리하는 것이 거의 불가능하며, 또한 컬러 레지스트를 제거할 수 있는 용제가 거의 없었기 때문에 불량 컬러 필터는 수리 등의 재작업을 거치지 않고 바로 대부분 폐기 처리되어 생산성이 저하되는 문제가 있다.
이를 해결하기 위해 경화된 컬러 레지스트를 제거하기 위한 조성물이 개발되고 있다.
레지스트는 크게 포지티브형 레지스트와 네거티브형 레지스트로 나눌 수 있는데, 제거가 보다 용이하여 유기용제 기반의 박리제에 의해 40 내지 50℃의 온도 조건에서 1분 이내에 제거되는 포지티브형 레지스트와는 달리, 컬러 레지스트는 경화도가 높고 열처리에 의해 단단해져 박리 제거가 어려운 네거티브형 레지스트의 특성을 갖고 있다. 이에 따라 컬러 레지스트의 제거를 위해서는 70℃ 이상의 온도 조건에서 5분 이상의 시간이 소요되므로, 보다 강력한 박리 성능이 요구된다. 또한 OLED 패널의 광효율을 올리기 위한 4-픽셀구조를 이루는 RGBW의 투명 레지스트의 경우 컬러 레지스트 또는 유기 절연막 보다 높은 경화도 뿐만 아니라 열안정성, 화학적 안정성이 높은 수지를 사용함으로써 제거가 더 어려운 문제가 있다.
한국공개특허 제2009-75516호에는 티에프티 엘씨디용 칼라 레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있으나, 우수한 박리력 및 이를 장시간 유지하는 능력을 모두 충족시키지는 못하였다.
본 발명은 경화된 컬러필터 레지스트에 대한 박리력이 우수한 레지스트 박리액을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 컬러필터 레지스트 뿐만 아니라 네거티브 및 포지티브 유기 절연막 레지스트도 하부막질 및 각종 금속 배선에 손상을 주지 않고 박리할 수 있는 레지스트 박리액을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 하기 화학식 1 및 화학식 2 중 적어도 하나로 표시되는 폴리에테르아민을 포함하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기 또는 -R2-O-R3-이고,
상기 R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 6의 알킬렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수임)
[화학식 2]
(식 중에서, X는 
이고,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R5는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 아미노기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고,
n3은 1 내지 70의 정수이고,
*은 결합손을 나타냄).
2. 위 1에 있어서, 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 3,6-디옥사-1,8-옥탄디아민, 4,7-디옥사데칸-1.10-디아민, 4,9-디옥사도데칸-1.12-디아민 및 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인, 레지스트 박리액 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2에서
m은 1이고, R4는 메틸기이고, 2개의 R5는 각각 수소 원자 및 아미노기이고,
n3은 2~3, 5~6, 33~34 또는 67~68인, 레지스트 박리액 조성물.
4. 위 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2에서
m은 3이고, R4는 에틸기이고, n3은 1~2인, 레지스트 박리액 조성물.
5. 위 1에 있어서, 4급 유기 암모늄 히드록시드, 극성용제, 무기염기 또는 그의 염 및 잔량의 물을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
6. 위 5에 있어서, 상기 4급 유기 암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH), 테트라프로필암모늄 히드록시드(TPAH) 및 테트라부틸암모늄 히드록시드(TBAH)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
7. 위 5에 있어서, 상기 극성용제는 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈 및 n-에틸피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
8. 위 5에 있어서, 상기 무기염기 또는 그의 염은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨 및 아세트산칼륨으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
9. 위 5 있어서, 히드록실아민을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
10. 위 9에 있어서, 상기 히드록실아민은 n-히드록실아민, 디메틸히드록실아민 및 디에틸히드록실아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
11. 위 9에 있어서, 폴리에테르아민 1 내지 20중량%, 4급 유기 암모늄 히드록시드 1 내지 10중량%, 극성용제 40 내지 80중량%, 히드록실아민 1 내지 5중량%, 무기염기 또는 그의 염 0.01 내지 2중량% 및 잔량의 물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
12. 위 1에 있어서, 상기 레지스트는 컬러필터 레지스트 및 유기 절연막 레지스트 중 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
본 발명은 컬러필터 레지스트를 기판으로부터 리프트-오프(lift-off)시키지 않고 용해하여 제거함으로써 박리력이 우수하다.
또한, 본 발명은 장비 내 필터 막힘을 최소화할 수 있고, 우수한 박리력을 장시간 유지할 수 있어 컬러필터 재사용의 생산성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명은 컬러필터 레지스트 뿐만 아니라 네거티브 및 포지티브 유기 절연막 레지스트도 하부막질 및 각종 금속 배선에 손상을 주지 않고 박리할 수 있다.
본 발명은 특정 구조의 폴리에테르아민을 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 컬러필터 레지스트를 용해하여 제거함으로써 박리력이 우수하며, 장비 내 필터 막힘을 최소화할 수 있을 뿐만 아니라, 네거티브 및 포지티브 유기 절연막 레지스트도 하부막질 및 각종 금속 배선에 손상을 주지 않고 박리할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 폴리에테르아민은 레지스트를 형성하는 수지, 특히 에폭시 수지에 대해 용해성이 뛰어나서 레지스트의 박리력을 향상시킬 수 있고 장비 내 필터 막힘도 개선할 수 있다. 또한 열 및 화학적 안정성이 높은 수지를 사용하는 RGBW의 투명 레지스트의 경우에도 레지스트의 박리력이 우수하게 나타날 수 있다.
본 발명에 따른 폴리에테르아민은 하기 화학식 1 및 화학식 2 중 적어도 하나로 표시할 수 있다.
[화학식 1]
(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기 또는 -R2-O-R3-이고,
상기 R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 6의 알킬렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수임)
[화학식 2]
(식 중에서, X는 
이고,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R5는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 아미노기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고,
n3은 1 내지 70의 정수이고,
*은 결합손을 나타냄).
화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예를 들면, 3,6-디옥사-1,8-옥탄디아민, 4,7-디옥사데칸-1.10-디아민, 4,9-디옥사도데칸-1.12-디아민, 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민 등을 들 수 있다.
화학식 2로 표시되는 화합물의 예를 들면, 프로필렌 옥사이드로 그라프트된 에틸렌 글리콜을 아미노화시켜 제조되고 176의 중량평균 분자량을 가진 이관능성 1차 폴리에테르아민, 프로필렌 옥사이드를 트리메틸올프로판과 반응시킨 다음 말단 히드록시기를 아미노화시켜 제조되고 403의 중량평균 분자량을 가진 삼관능성 1차 폴리에테르아민 등을 들 수 있다. 보다 구체적인 예를 들면, 바람직하게는 상기 화학식 2에서 m은 1이고 R2는 메틸기이고 2개의 R3은 각각 수소 원자 및 아미노기이고 n3은 2~3, 5~6, 33~34 또는 67~68인 경우를 들 수 있으며 이 경우 중량평균 분자량은 200 내지 4000일 수 있으며, m은 3이고 R2는 에틸기이고 n3은 1~2인 경우를 들 수 있고 이 경우 중량평균 분자량은 300 내지 500일 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
폴리에테르아민은 레지스트 박리액 조성물 총 중량 중 1 내지 20중량%로 포함되고, 바람직하게는 4 내지 12중량%로 포함될 수 있다. 폴리에테르아민의 함량이 1중량% 미만인 경우에는 경화된 레지스트 내 침투에 의한 결합을 끊는 힘이 떨어지게 되고 20중량% 초과인 경우에는 상대적으로 4급 유기 암모늄 히드록시드 및 극성용제의 함량이 저하되므로 레지스트의 용해력이 감소될 수 있다.
본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 4급 유기 암모늄 히드록시드, 극성용제, 무기염기 또는 그의 염 및 잔량의 물을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 4급 유기 암모늄 히드록시드는 히드록시드 이온을 배출하고, 레지스트 내로 침투하여 레지스트의 용해를 촉진하는 역할을 한다.
본 발명에 따른 4급 유기 암모늄 히드록시드는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH), 테트라프로필암모늄 히드록시드(TPAH), 테트라부틸암모늄 히드록시드(TBAH) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
4급 유기 암모늄 히드록시드는 레지스트 박리액 조성물 총 중량 중 1 내지 12중량%로 포함되고, 바람직하게는 2 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 4급 유기 암모늄 히드록시드의 함량이 1중량% 미만인 경우에는 히드록시드 이온의 레지스트 고분자 내로의 침투력이 감소될 수 있고, 12중량% 초과인 경우에는 용해를 위해 과량의 물이 필요하고, 이에 따라 상대적으로 다른 성분의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 용해력이 감소될 수 있다.
본 발명에 따른 극성용제는 레지스트에 침투하여 팽윤성을 증가시켜 기판 표면으로부터 박리력을 증가시킨다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 물에 대한 용해력을 향상시키고, 이후 수세 공정에서 잔류물 제거가 용이하도록 한다.
본 발명에 따른 극성용제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈, n-에틸피롤리돈 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
극성용제는 레지스트 박리액 조성물 총 중량 중 40 내지 80중량%로 포함되고, 바람직하게는 45 내지 75중량%로 포함될 수 있다. 극성용제의 함량이 40중량% 미만인 경우에는 레지스트에 대한 용해력이 감소할 수 있고, 80중량% 초과인 경우에는 상대적으로 4급 유기 암모늄 히드록시드 및 다른 성분들의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 침투력이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른 무기염기 또는 그의 염은 유기계 절연막에 대한 박리력을 향상시킨다.
본 발명에 따른 무기염기 또는 그의 염은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등을 들 수 있다.
무기염기 또는 그의 염은 레지스트 박리액 조성물 총 중량 중 0.001 내지 1중량%로 포함되고, 바람직하게는 0.01 내지 0.5중량%로 포함될 수 있다. 무기염기 또는 그의 염의 함량이 0.001중량% 미만인 경우에는 유기계 절연막에 대한 박리력 상승 효과가 미미하며, 1중량% 초과인 경우에는 증량에 따른 효과가 미미하여 비경제적이다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 필요에 따라 히드록실아민을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 히드록실아민은 저분자 구조로 짧은 시간에 히드록시드 이온을 생성하여 경화된 수지에 침투해 결합을 끊고 레지스트의 염료 성분을 용해시키는 역할을 하여 박리력을 더욱 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 히드록실아민은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 히드록실아민, 디메틸히드록실아민, 디에틸히드록실아민 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록실아민은 레지스트 박리액 조성물 총 중량 중 1 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 히드록실아민의 함량이 1중량% 미만인 경우에는, 레지스트의 염료 성분을 충분히 용해하기 어려우며, 5중량% 초과인 경우에는 증량에 따른 효과의 증가가 없으므로 경제적이지 못하며, 상대적으로 4급 유기암모늄 히드록시드 및 극성용제의 함량이 저하되므로 레지스트의 용해력이 감소될 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들을 구체적인 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 물을 첨가하여 전체 조성을 조절하게 되어 전체 조성물의 잔량은 물이 차지한다. 바람직하게는 상기 성분들이 전술한 함량 범위를 갖도록 조절한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들을 포함함으로써, 컬러필터 레지스트에 대한 우수한 박리력을 제공할 뿐만 아니라, 네거티브 및 포지티브 유기 절연막 레지스트도 하부막질 및 각종 금속 배선에 손상을 주지 않고 박리할 수 있다.
당 분야에서 사용되는 컬러필터 레지스트 및(또는) 유기 절연막 레지스트라면 제한 없이 본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 박리 대상이 될 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 사용 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 유기 절연막 또는 컬러필터의 제조 공정 중에 레지스트 패턴의 불량이 발생한 경우에, 경화된 레지스트 기판을 박리액 조성물에 침지하거나, 박리액 조성물을 기판에 도포하는 등의 방법으로 사용될 수 있다. 이에 따라 불량 컬러필터 등을 수리하여 재사용이 가능하므로 생산성을 현저히 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
및
비교예
하기 표 1의 성분 및 조성(중량%)에 잔량의 물을 첨가하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
| 구분 | 4급 유기 암모늄 히드록시드 | 극성용제 | 폴리에테르아민 | 히드록실아민 | 무기염기 또는 그의 염 | |||||
| 성분 | 중량% | 성분 | 중량% | 성분 | 중량 % |
성분 | 중 량% |
성분 | 중량% | |
| 실시예 1 | TMAH | 2 | DMSO | 75 | A1 | 8 | B1 | 1 | 수산화나트륨 | 0.1 |
| 실시예 2 | TMAH | 4 | DMSO | 65 | A2 | 8 | B2 | 2 | 탄산나트륨 | 0.1 |
| 실시예 3 | TMAH | 6 | DMSO | 55 | A3 | 5 | B3 | 2 | 수산화칼륨 | 0.05 |
| 실시예 4 | TMAH | 8 | DMSO | 45 | A1 | 5 | B1 | 3 | 수산화칼륨 | 0.05 |
| 실시예 5 | TMAH | 2 | DMSO | 75 | A2 | 8 | B2 | 2 | 탄산칼륨 | 0.05 |
| 실시예 6 | TMAH | 4 | DMSO | 65 | A3 | 10 | B3 | 2 | 탄산칼륨 | 0.1 |
| 실시예 7 | TMAH | 6 | DMSO | 55 | A1 | 8 | B1 | 5 | 아세트산칼륨 | 0.1 |
| 실시예 8 | TMAH | 8 | DMSO | 45 | A2 | 8 | B2 | 3 | 아세트산 칼륨 |
0.2 |
| 실시예 9 | TEAH | 4 | DMSO | 50 | A3 | 5 | B3 | 2 | 질산나트륨 | 0.02 |
| 실시예 10 |
TEAH | 6 | DMSO | 50 | A3 | 8 | B1 | 2 | 황산칼륨 | 0.2 |
| 실시예 11 |
TMAH | 6 | DMSO | 60 | A3 | 6 | B1 | 5 | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 실시예 12 |
TMAH | 6 | Sulfolane | 60 | A3 | 6 | B1 | 3 | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 실시예 13 |
TMAH | 6 | NMP | 60 | A3 | 6 | B1 | 3 | 수산화칼륨 | 0.05 |
| 실시예 14 |
TMAH | 6 | DMSO | 60 | A3 | 15 | B1 | 5 | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 실시예 15 |
TMAH | 6 | DMSO | 60 | A3 | 22 | B1 | 5 | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 실시예 16 |
TMAH | 5 | DMSO | 60 | A1 | 15 | - | - | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 실시예 17 |
TMAH | 5 | DMSO | 60 | A2 | 15 | - | - | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 실시예 18 |
TMAH | 5 | DMSO | 55 | A1 | 20 | - | - | 수산화칼륨 | 0.5 |
| 비교예 1 | TMAH | 0.5 | DMSO | 70 | - | B1 | 1 | 질산나트륨 | 0.5 | |
| 비교예 2 | TEAH | 3 | DMSO | 25 | A2 | 8 | B1 | 2 | - | - |
| 비교예 3 | TMAH | 12 | DMSO | 35 | A3 | 20 | B1 | 2 | - | - |
| 비교예 4 | TMAH | 6 | DMSO | 60 | - | - | B1 | 2 | 탄산칼륨 | 0.2 |
| 비교예 5 | - | - | DMSO | 60 | A1 | 8 | B1 | 2 | 탄산칼륨 | 0.2 |
| 비교예 6 | TMAH | 6 | - | - | A1 | 8 | B1 | 2 | 탄산칼륨 | 0.2 |
| 비교예 7 | TMAH | 6 | DMSO | 60 | A1 | 8 | - | - | 탄산칼륨 | 0.2 |
| 1. 4급 유기 암모늄 히드록시드 TMAH: 테트라메틸암모늄 히드록시드, TEAH: 테트라에틸암모늄 히드록시드 2. 극성용제 DMSO: 디메틸설폭사이드, Sulfolane: 설포란, NMP: n-메틸피롤리돈 3. 폴리에테르아민 A1: 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민 A2: 폴리옥시프로필렌디아민(중량평균 분자량 230) A3: 트리메틸올프로판폴리(옥시프로필렌)트리아민(중량평균 분자량 440) 4. 히드록실아민 B1: n-히드록실아민 B2: 디메틸히드록실아민 B3: 디에틸히드록실아민 |
||||||||||
실험예
-
레지스트에
대한
박리력
평가
(1) 컬러필터
레지스트
감광성 수지 조성물(NYB1421, NYG1420, NYR1421, 동우화인켐사)을 유리 기판에 도포하고 90℃에서 120초간 프리베이크시켰다. 이후 노광 및 현상 공정을 거쳐 패턴을 형성한 후에 기판을 220℃ 오븐에서 하드베이크하여 컬러필터 레지스트를 제조하였다.
제조된 컬러필터 레지스트를 70℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 각각 3분, 5분, 10분간 침지한 후에, 광학현미경으로 관찰하여 레지스트의 박리력을 평가하였다. 하기의 평가 기준에 따라 평가하였고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
(2) 유기 절연막
레지스트
폴리아크릴레이트 수지(PAC resin)을 유리 기판에 도포하고 90℃에서 120초간 프리베이크시켰다. 이후 노광 및 현상 공정을 거쳐 패턴을 형성한 후에 기판을 220℃ 오븐에서 하드베이크하여 유기 절연막 레지스트를 제조하였다.
제조된 레지스트를 70℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 각각 5분, 10분간 침지한 후에, 광학현미경으로 관찰하여 레지스트의 박리력을 평가하였다. 하기의 평가 기준에 따라 평가하였고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 레지스트가 100% 제거됨
○: 레지스트가 80% 이상 제거됨
△: 레지스트가 80% 미만 제거됨
X: 레지스트의 제거가 거의 이루어지지 않음
| 구분 | 컬러필터 레지스트 | 유기계 절연막 레지스트 | |||
| 3분 | 5분 | 10분 | 5분 | 10분 | |
| 실시예 1 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 2 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 3 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 4 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 5 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 6 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 7 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 8 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 9 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 10 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 11 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 12 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 13 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 14 | ○ | ○ | ◎ | ○ | ◎ |
| 실시예 15 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 실시예 16 | △ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 17 | △ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 18 | △ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 비교예 1 | X | X | △ | X | △ |
| 비교예 2 | X | X | △ | △ | △ |
| 비교예 3 | X | X | X | X | X |
| 비교예 4 | X | △ | △ | △ | △ |
| 비교예 5 | X | X | △ | △ | △ |
| 비교예 6 | X | △ | △ | X | △ |
| 비교예 7 | X | △ | △ | △ | △ |
상기 표 2에서 알 수 있듯이 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 비교예들에 비하여 박리력이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다. 또한, 유기계 절연막 레지스트에 대해서도 우수한 박리력을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
다만, 폴리에테르아민이 본 발명의 범위보다 다소 과량으로 포함하거나(실시예 15) 히드록실아민이 포함되지 않은 경우(실시예 16 내지 18) 박리력이 다소 저하된 것을 확인할 수 있었다.
그러나, 비교예 1 내지 7의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트의 제거가 거의 이루어지지 않거나, 오랜 시간 침지해야 다소 박리가 일어나는 것으로 보아 박리력이 떨어지는 것을 확인하였다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1 및 화학식 2 중 적어도 하나로 표시되는 폴리에테르아민을 포함하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기 또는 -R2-O-R3-이고,
상기 R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 6의 알킬렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수임)
[화학식 2]
(식 중에서, X는이고,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R5는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 아미노기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고,
n3은 1 내지 70의 정수이고,
*은 결합손을 나타냄).
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 3,6-디옥사-1,8-옥탄디아민, 4,7-디옥사데칸-1.10-디아민, 4,9-디옥사도데칸-1.12-디아민 및 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인, 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2에서
m은 1이고, R4는 메틸기이고, 2개의 R5는 각각 수소 원자 및 아미노기이고,
n3은 2~3, 5~6, 33~34 또는 67~68인, 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2에서
m은 3이고, R4는 에틸기이고, n3은 1~2인, 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 4급 유기 암모늄 히드록시드, 극성용제, 무기염기 또는 그의 염 및 잔량의 물을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 상기 4급 유기 암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH), 테트라프로필암모늄 히드록시드(TPAH) 및 테트라부틸암모늄 히드록시드(TBAH)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 상기 극성용제는 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈 및 n-에틸피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 상기 무기염기 또는 그의 염은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨 및 아세트산칼륨으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 히드록실아민을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 9에 있어서, 상기 히드록실아민은 n-히드록실아민, 디메틸히드록실아민 및 디에틸히드록실아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 9에 있어서, 폴리에테르아민 1 내지 20중량%, 4급 유기 암모늄 히드록시드 1 내지 10중량%, 극성용제 40 내지 80중량%, 히드록실아민 1 내지 5중량%, 무기염기 또는 그의 염 0.01 내지 2중량% 및 잔량의 물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 레지스트는 컬러필터 레지스트 및 유기 절연막 레지스트 중 적어도 1종인 레지스트 박리액 조성물.
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