KR20180102329A - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 경화된 칼라 레지스트 및 유기절연막, 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명재료 제거를 위한 박리액 조성물에 관한 것이다.
칼라필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 칼라 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 칼라 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 칼라필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
칼라필터 기판은 적(R), 녹(G), 청(B) 패턴과 각 화소 사이의 누설광을 차단하고 대비를 향상시키기 위한 역할을 하는 블랙 매트릭스, 그리고 액정셀에 전압을 인가하는 공통전극으로 구성되어 있다.
칼라필터는 용도에 따라 선택된 블랙매트릭스 재료를 유리 기판에 도포하고 블랙 마스크 패턴을 형성한 다음 칼라레지스트 패턴을 포토리소그래피 공정에 의해 형성함으로써 제조된다.
이러한 칼라필터 제조 공정 중 불가피하게 칼라레지스트 패턴의 불량이 발생할 수 있는데, 칼라레지스트는 한번 경화되면 잘못된 부분만을 제거하여 수리하는 것이 거의 불가능하며, 또한 칼라레지스트를 제거할 수 있는 용매가 거의 없었기 때문에 불량 칼라필터는 수리 등의 재작업을 거치지 않고 바로 대부분 폐기 처리되어 생산성이 저하되는 문제가 있다. 이를 해결하기 위해 경화된 칼라레지스트를 제거하기 위한 조성물이 개발되고 있다.
또한, 현재 표시장치 제조 공정에서, 칼라필터의 코팅을 위해 유기계 절연막이 사용되고 있어, 칼라필터의 (R), 녹(G), 청(B) 패턴이 코팅불량이 발생하거나 유기계 절연막의 코팅 불량이 발생될 경우, 칼라필터를 폐기하는 대신 코팅 불량면을 제거하는 공정을 거치면 공정의 수율 향상 및 원가 절감의 효과가 있기 때문에 칼라필터의 재사용을 위해 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명재료를 용이하게 제거할 수 있는 박리액 조성물의 개발이 요구되고 있다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2007-0075277호에는 칼라레지스트 박리액 조성물이 기재되어 있으나, 경화된 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명재료를 충분히 제거할 수 있는 우수한 박리력 요건을 충족시키지는 못하였다.
본 발명은, 상기 종래 기술의 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 현저히 우수한 박리성으로 칼라필터의 경화된 칼라레지스트, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명재료을 용이하게 제거하여, 칼라필터의 재사용을 가능하게 하는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 조성물 총 중량에 대하여, (A) 화학식 1의 화합물 및 구아니딘 염 중 어느 하나 이상 1 내지 10 중량%; (B) 4급 암모늄 하이드록사이드 3 내지 15 중량%; (C) 극성 유기 용매 20 내지 45 중량%; (D) 알콕시알킬아민 1 내지 18 중량%; (E) 무기염기 또는 그의 염 0.01 내지 2 중량%; 및 (F) 잔량의 물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기임.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 현저히 우수한 박리성으로 칼라필터의 경화된 칼라레지스트, 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명재료을 용이하게 제거하며, 레진을 용해시킴으로 장비 내 필터막힘을 최소화하여 컬러필터 및 유기절연막 재작업(rework)의 생산성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 불소화합물을 포함하지 않아서 불소화합물이 포함됨에 따라 나타날 수 있는 유리 기판에 대한 어택문제가 해소될 수 있다.
본 발명은,
조성물 총 중량에 대하여, (A) 화학식 1의 화합물 및 구아니딘 염 중 어느 하나 이상 1 내지 10 중량%; (B) 4급 암모늄 하이드록사이드 3 내지 15 중량%; (C) 극성 유기 용매 20 내지 45 중량%; (D) 알콕시알킬아민 1 내지 18 중량%; (E) 무기염기 또는 그의 염 0.01 내지 2 중량%; 및 (F) 잔량의 물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물 을 제공한다.
[화학식 1]
상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기임.
이하, 본 발명의 각 구성을 상세히 설명한다.
(A) 화학식 1의 화합물 및 구아니딘 염 중 어느 하나 이상
화학식 1의 화합물 및 구아니딘 염 중 어느 하나 이상은 경화된 컬러레지스트 및 유기 절역막 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명재료의 제거속도의 개선 하는 역할을 한다.
[화학식 1]
상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기임.
화학식 1의 화합물 및 구아니딘 염 중 어느 하나 이상은 조성물 총 중량에 대하여, 1 내지 10 중량% 범위로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 7 중량% 범위로 포함될 있다.
화학식 1의 화합물 및 구아니딘 염 중 어느 하나 이상이 총 중량에 대하여, 1 중량% 미만으로 포함될 경우 레지스트의 박리력 저하가 발생하고, 10 중량% 초과로 포함될 경우 과량 첨가로 인해 박리력 저하가 발생한다.
상기 화학식 1의 화합물은 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 1,1,3,3-테트라에틸구아니딘 및 1,1,3,3-테트라프로필구아니딘로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있고 바람직하게는 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘일 수 있으며,
상기 구아니딘 염은 구아니딘 카보네이트, 구아니딘 설페이트, 구아니딘 설파메이트 및 구아니딘 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 구아니딘 카보네이트 또는 구아니딘 포스페이트일 수 있다.
(B) 4급 암모늄
하이드록사이드
4급 암모늄 하이드록사이드는 레지스트 내로 침투하여 레지스트의 용해를 촉진하는 역할을 한다.
상기 4급 암모늄 하이드록사이드는 조성물 총 중량에 대하여, 3 내지 15 중량% 범위로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 13 중량% 범위로 포함될 있다.
상기 4급 암모늄 하이드록사이드는 조성물 총 중량에 대하여, 3 중량% 미만이면 레지스트에 대한 침투력이 감소되어 유기계 절연막에 대한 박리력 상승 효과가 미미하며, 15 중량%를 초과하면 물의 함량이 증가되어 고분자 레진에 대한 용해력이 감소된다.
상기 4급 암모늄 하이드록사이드는 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH), 테트라프로필암모늄 히드록시드(TPAH), 테트라부틸암모늄 히드록시드(TBAH), 및 에틸트리메틸암모늄히드록시드(ETMAH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 상기 4급 암모늄 하이드록사이드는 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH) 및 에틸트리메틸암모늄히드록시드(ETMAH)일 수 있다.
(C) 극성 유기 용매
극성 유기 용매는 레지스트에 침투하여 팽윤성을 증가시켜 기판 표면으로부터 박리력을 증가시키는 역할을 한다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 물에 대한 용해력을 향상시키고, 이후 수세 공정에서 잔류물 제거가 용이하도록 한다.
상기 극성 용매 용매는 조성물 총 중량에 대하여, 20 내지 45중량%로 포함되고, 바람직하게는 25 내지 42중량%로 포함될 수 있다. 극성용제의 함량이 20중량% 미만인 경우에는 레지스트에 대한 용해력이 감소할 수 있고, 45중량% 초과인 경우에는 상대적으로 4급 유기 암모늄 히드록시드 및 다른 성분들의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 침투력이 저하될 수 있다.
상기 극성 유기 용매는 S 또는 N 원자를 포함하는 극성 유기 용매일 수 있고, 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈, 및 n-에틸피롤리돈로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 디메틸설폭사이드 또는 설포란일 수 있다.
(D)
알콕시알킬아민
알콕시알킬아민은 경화된 레진 내 침투하여 결합을 끊어 고분자를 용해시키는 역할을 한다.
상기 알콕시알킬아민은 조성물 총 중량에 대하여, 1 내지 18중량%로 포함되고, 바람직하게는 5 내지 15 중량% 범위로 포함될 있다.
상기 알콕시알킬아민은 메톡시에틸아민, 3-메톡시프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 프로폭시에틸아민, 이소프로폭시프로필아민, 메톡시에톡시프로필아민, 옥솔란-2-일-메탄아민, (옥솔란-2-일-메틸)부탄-1-아민 및 메틸옥솔란-2-일-메탄아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 3-메톡시프로필아민 또는 3-에톡시프로필아민 일 수 있다.
(E) 무기염기 또는 그의 염
본 발명의 무기염기 또는 그의 염은 유기계 절연막에 대한 박리력을 향상시키는 역할을 한다.
상기 무기염기 또는 그의 염은 조성물 총 중량에 대하여, 0.01 내지 2중량%로 포함되고, 바람직하게는 0.04 내지 1 중량% 범위로 포함될 있다.
상기 무기염기 또는 그의 염의 함량이 0.01 중량% 미만인 경우에는 유기계 절연막에 대한 박리력 상승 효과가 미미하며, 2중량% 초과인 경우에는 증량에 따른 효과가 미미하여 비경제적이고 경시 휘발에 의한 상안정성이 저해되는 문제가 발생하게 된다.
상기 무기염기 또는 그의 염은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨 및 아세트산칼륨에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 수산화칼륨, 질산칼륨 또는 질산나트륨일 수 있다.
(F) 잔량의 물
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들을 구체적인 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 물을 첨가하여 전체 조성을 조절하게 되어 전체 조성물의 잔량은 물이 차지한다. 바람직하게는 상기 성분들이 전술한 함량 범위를 갖도록 조절한다.
물의 종류는 특별히 한정되지 않으나, 탈이온 증류수인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 반도체 공정용 탈이온 증류수로서 비저항값이 18㏁·㎝ 이상인 것이 좋다.
(G) 부식 방지제
부식방지제는 박리 혹은 탈이온수 린스 공정에서 금속배선에 부식을 방지하는 역할을 한다.
상기 부식 방지제는 1,2,3-벤조트리아졸, 5-메틸-1H-벤조트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2'-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올을 포함하는 아졸계 화합물; 5-아미노테트라졸, 5-아미노-1-페닐테트라졸, 5-아미노-1-(1-나프틸)테트라졸, 1-메틸-5-아미노테트라졸, 및 1,5-디아미노테트라졸을 포함하는 아미노테트라졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논을 포함하는 퀴논계 화합물; 카테콜; 및 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 갈릭산을 포함하는 알킬 갈레이트류 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 상기 부식 방지제는 벤조트리아졸계 화합물 및 아미노테트라졸계 화합물로부터 선택된 하나 이상이 바람직할 수 있으며, 1,2,3-벤조트리아졸, 5-메틸-1H-벤조트리아졸 및 5-아미노테트라졸로부터 선택된 하나 이상이 더 바람직할 수 있다.
상기 부식 방지제는 조성물 총 중량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함할 수 있다. 상기 부식 방지제를 상기 범위로 포함할 경우 금속배선의 부식방지 측면에서 유리할 수 있다.
(H) 기타 성분
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들 이외에 기타 성분으로 당업계에서 공지되는 킬레이트제, 계면활성제, 분산제 등을 추가로 포함할 수 있다.
(I) pH
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 pH 11 초과일 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기 실시예 및 비교예에 의해 한정되지 않으며, 본 발명의 범위 내에서 다양하게 수정 및 변경될 수 있다. 본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해질 것이다.
실시예
1~14 및
비교예
1~7.
레지스트
박리액 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 성분과 함량(단위: 중량%)으로 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
[표 1]
TMAH : 테트라메틸암모늄 히드록사이드
ETMAH: 에틸트리메틸암모늄히드록시드
TEAH : 테트라에틸암모늄 히드록시드
DMSO : 디메틸설폭사이드
MOPA : 3-메톡시에틸아민
EOPA : 3-에톡시에틸아민
DETA : 디에틸트리아민
MEA: 모노에탄올아민
A1 : 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘
BTA : 1,2,3-벤조트리아졸
ATZ : 5-아미노테트라졸
TTA : 5-메틸-1-수소-벤조트리아졸
실험예
1.
레지스트
박리액의
박리력
평가
레지스트의 제거 평가는 4-픽셀(pixel)을 형성하기 위한 투명재료, Red, Green, Blue(이하 WRGB)가 각 픽셀에 도포되어 있는 컬러필터 기판을 사용하였다. 컬러레지스트는 도포 후 90℃에서 120초간 프리베이크 후 노광 및 현상 공정을 거쳐 패턴을 현성한 후에, 오븐에서 패턴이 형성된 기판을 220℃ 오븐에서 하드베이크하여 제작되었다. 상기의 칼라레지스트 패턴이 형성되어 있는 칼라필터 기판 상부에는 재료간 단차부를 해소하기 위한 오버코트 층이 도포 되어 있고, 이 유기막층은 광경화를 통해 형성될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
컬러레지스트 및 투명 유기절연막 및 컬럼스페이서 등의 투명재료를 포함하는 컬러레지스트의 제거성을 확인하기 위해 70℃의 용액에 5분, 10분, 15분간 침적하여 광학현미경으로 레지스트의 잔존 여부를 확인 하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎ : 레지스트 100% 제거
○ : 레지스트 80% 이상 제거
△ : 레지스트 80% 미만 제거
X : 레지스트 제거 안됨
[표 2]
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 22의 레지스트 박리액 조성물은 5분 이내에 레지스트의 80% 이상을 제거하고, 10분 이내에 레지스트를 100% 제거하여 박리력이 매우 우수한 것을 볼 수 있다. 또한, 유기계 절연막 레지스트도 10분 이내에 100% 제거하여 이에 대해서도 우수한 박리력을 나타내었다.
그러나, 비교예 1 내지 10의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트의 제거가 거의 이루어지지 않거나, 실시예의 레지스트 박리액 조성물에 비해 오랜 시간 침지해야 박리가 일어나는 것으로 보아 박리력이 떨어지는 것을 확인하였다.
Claims (9)
- 청구항 1에 있어서,
상기 (A) 상기 화학식 1의 화합물은 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 1,1,3,3-테트라에틸구아니딘 및 1,1,3,3-테트라프로필구아니딘로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이고,
상기 구아니딘 염은 구아니딘 카보네이트, 구아니딘 설페이트, 구아니딘 설파메이트 및 구아니딘 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 (B) 4급 암모늄 하이드록사이드는 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH), 테트라프로필암모늄 히드록시드(TPAH), 테트라부틸암모늄 히드록시드(TBAH), 및 에틸트리메틸암모늄히드록시드(ETMAH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 (C) 극성 유기 용매는 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈, 및 n-에틸피롤리돈로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 (D) 알콕시알킬아민은 메톡시에틸아민, 3-메톡시프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 프로폭시에틸아민, 이소프로폭시프로필아민, 메톡시에톡시프로필아민, 옥솔란-2-일-메탄아민, (옥솔란-2-일-메틸)부탄-1-아민 및 메틸옥솔란-2-일-메탄아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 (E) 무기염기 또는 그의 염은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨 및 아세트산칼륨에서 선택되는 하나 이상인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 레지스트 박리액 조성물은 조성물 총 중량에 대하여, (G) 부식 방지제 0.1 중량% 내지 5 중량%를 더 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 부식 방지제는 1,2,3-벤조트리아졸, 5-메틸-1H-벤조트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2'-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올을 포함하는 아졸계 화합물; 5-아미노테트라졸, 5-아미노-1-페닐테트라졸, 5-아미노-1-(1-나프틸)테트라졸, 1-메틸-5-아미노테트라졸, 및 1,5-디아미노테트라졸을 포함하는 아미노테트라졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논을 포함하는 퀴논계 화합물; 카테콜; 및 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 갈릭산을 포함하는 알킬 갈레이트류 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 레지스트 박리액 조성물은 경화된 칼라레지스트 및 유기절연막, 및 컬럼스페이서를 포함하는 투명 재료 제거용인 레지스트 박리액 조성물.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020170028800A KR20180102329A (ko) | 2017-03-07 | 2017-03-07 | 레지스트 박리액 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR1020170028800A KR20180102329A (ko) | 2017-03-07 | 2017-03-07 | 레지스트 박리액 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20180102329A true KR20180102329A (ko) | 2018-09-17 |
Family
ID=63721849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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KR1020170028800A KR20180102329A (ko) | 2017-03-07 | 2017-03-07 | 레지스트 박리액 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20180102329A (ko) |
-
2017
- 2017-03-07 KR KR1020170028800A patent/KR20180102329A/ko unknown
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