KR20190061437A - 평탄화제 및 이를 포함하는 구리 도금 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구리 도금 첨가제 및 이를 포함하는 구리 도금 조성물에 관한 것으로, 상기 구리 도금 조성물을 이용하여 기판에 형성된 피처를 도금할 경우, 결합의 발생이 최소화되고 평활성이 우수한 도금 표면을 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 전해 도금에 사용되는 평탄화제 및 이를 포함하는 구리 도금 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자 제조 시 배선이 다층화 됨에 따라 높은 종횡비(high aspect ratio)를 갖는 피처(feature)(예를 들어, 비아(via), 트렌치(trench))가 기판에 형성되고 있다. 상기 피처는 전기도금 조성물을 전해 도금하여 충전하게 되는데, 이때, 보이드(void) 및/또는 심(seam) 등과 같은 결함을 최소화하기 위해서 가속화제, 억제제, 평탄화제 등과 같은 첨가제가 전기도금 조성물에 포함될 수 있다.
상기 가속화제를 포함하는 전기도금 조성물은 가속화제의 영향으로 도금 과정에서 범프(bump)가 형성되고, 도금 과정의 후반에는 범프의 성장으로 인해 하나의 집합체를 형성하게 된다. 이때, 피처와 같이 종횡비가 크고 밀도가 높은 지역은 범프의 형성이 가속화되어 더 큰 집합체가 형성되는데, 이러한 현상을 과전착(overplating)이라고 한다. 상기 과전착이 일어난 부분은 주변 지역과 단차를 형성하게 되며, 형성된 단차는 화학적 기계적 연마 공정에서 공정의 시간을 증가시키고, 표면의 평활성을 떨어뜨리기 때문에 반도체 소자의 결함을 야기하게 된다.
이에 따라 표면의 평활성을 높이기 위해 평탄화제가 첨가되는데, 종래에는 폴리에틸렌이민, 폴리글리신, 폴리우레아, 폴리아크릴아미드, 폴리아미노아미드, 폴리알칸올아민 등이 평탄화제로 사용됨이 개시된 바 있다. 또한, 폴리비닐피리딘, 폴리비닐피롤리돈, 비닐이미다졸과 비닐피롤리돈의 코폴리머 등도 레벨링제로 사용됨이 개시된 바 있다(하기 특허문헌 1 내지 3 참조).
그러나, 이러한 평탄화제들은 표면의 평활성을 높이는데 여전히 한계를 나타내고 있다. 따라서, 가속화제, 억제제 등과 상호 작용이 우수하고, 도금 표면의 평활성을 높일 수 있는 구리 도금 첨가제가 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 도금 표면의 평활성을 높일 수 있는 평탄화제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 평탄화제를 포함하는 구리 도금 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 동소환식(homocyclic) 방향족환 및 복소환식(heterocyclic) 방향족환의 적어도 어느 하나를 함유하는 티오아미드 화합물을 포함하는 것인 평탄화제를 제공한다.
또한 본 발명은, 금속 이온 공급원; 전해질; 및 상기 평탄화제를 포함하는 구리 도금 조성물을 제공한다.
본 발명의 평탄화제를 포함하는 구리 도금 조성물을 이용하여 전해도금을 수행할 경우, 평활성이 우수한 도금 표면을 얻을 수 있다. 따라서 본 발명은 결함이 최소화되면서도 도금이 균일하게 이루어진 기판을 제공할 수 있으며, 이로 인해 반도체 소자의 신뢰도를 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 구리 도금 조성물을 이용하여 전해도금을 수행한 기판의 SEM 이미지이고, 도 1(a)는 실시예 1, 도 2(a)는 실시예 2, 도 3(a)는 실시예 3이며, 도 1(b)는 비교예 1, 도 2(b)는 비교예 2, 도 3(b)는 비교예 3이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 평탄화제
본 발명의 일 측면은 평탄화제를 제공한다.
상기 평탄화제는 도금 과정에서 도금 표면의 평활성을 제어한다. 상기 평탄화제는 동소환식(homocyclic) 방향족환 및 복소환식(heterocyclic) 방향족환의 적어도 어느 하나를 함유하는 티오아미드 화합물을 포함할 수 있다. 상기 동소환식 방향족환은 주쇄가 탄소 원자 만으로 이루어진 5원 내지 6원의 단일환 또는 8원 내지 14원의 축합환을 포함할 수 있고, 상기 복소환식 방향족환은 주쇄에 탄소 원자 이외에 질소 원자 또는 황 원자로 이루어진 5원 내지 6원의 단일환 또는 8원 내지 14원의 축합환을 포함할 수 있다.
보다, 구체적으로 상기 평탄화제는 특별히 한정되지 않으나, 동소환식 방향족환 유래의 페닐기 및 복소환식 방향족환 유래의 피리딜기 중 적어도 어느 하나를 함유하는 티오아미드 화합물일 수 있다.
예컨대, 페닐기 함유 티오아미드 화합물은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
예컨대, 피리딜기 함유 티오아미드 화합물은 하기 화학식 2 및 화학식 3으로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
예컨대, 상기 페닐기 함유 티오아미드 화합물 및 상기 피리딜기 함유 티오아미드 화합물은 하기 화학식 4로 나타내는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
상기 평탄화제는 이와 같은 페닐기 및 피리딜기를 적어도 어느 하나 함유하는 티오아미드 화합물로써, 티오아미드 작용기(Functional group)로 인해 구리 표면에 흡착하여 표면의 평탄도를 높일 수 있다.
2. 구리 도금 조성물
본 발명의 다른 측면은 구리 도금 조성물을 제공한다.
상기 구리 도금 조성물은 금속 이온 공급원, 전해질 및 상기 1. 평탄화제를 포함한다.
상기 금속 이온 공급원은 도금 과정에서 금속 이온을 공급한다. 이러한 금속 이온 공급원은 특별히 한정되지 않으나, 구리 염인 것이 바람직하다. 상기 구리 염의 구체적인 예로는, 구리 설페이트, 구리 클로라이드, 구리 아세테이트, 구리 시트레이트, 구리 니트레이트, 구리 플루오로보레이트, 구리 메탄 설포네이트, 구리 페닐 설포네이트, 구리 p-톨루엔 설포네이트, 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 금속 이온 공급원의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 도금 효율을 고려할 때, 상기 금속이온 공급원, 상기 전해질 및 상기 평탄화제의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 10 중량%인 것이 바람직하고, 1 내지 7 중량%인 것이 더욱 바람직하다.
상기 전해질은 구리 도금 조성물에 전도성을 부여한다. 이러한 전해질은 산성인 것이 바람직하며, 그 구체적인 예로는, 황산, 아세트산, 플루오로붕산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 프로판설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산, 설파민산, 염산, 브롬화수소산, 과염소산, 질산, 크롬산, 인산, 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 전해질의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 도금 효율을 고려할 때, 상기 금속이온 공급원, 상기 전해질 및 상기 평탄화제의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 10 중량%인 것이 바람직하고, 1 내지 5 중량%인 것이 더욱 바람직하다.
상기 평탄화제는 구리 도금 과정에서 도금 표면의 평활성을 제어한다. 이러한 평탄화제에 대한 설명은 상기 ‘1. 평탄화제’에서 설명한 바와 동일하므로 생략하도록 한다.
상기 평탄화제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 도금 효율을 고려할 때, 상기 금속이온 공급원, 상기 전해질 및 상기 평탄화제의 총 중량을 기준으로 0.00005 내지 0.1 중량%인 것이 바람직하고, 0.0001 내지 0.005 중량%인 것이 더욱 바람직하다. 상기 평탄화제의 함량이 0.00005 중량% 미만이면 평탄화가 좋지 않고, 상기 평탄화제의 함량이 0.1 중량%를 초과하면 평활도가 좋지 않을 수 있다.
이상의 본 발명의 구리 도금 조성물은 상술한 평탄화제를 포함하기 때문에 이를 이용하여 전해 도금을 수행할 경우, 평활성이 우수한 도금 표면을 얻을 수 있다.
한편, 본 발명의 구리 도금 조성물은 전해 도금 효율을 높이기 위해 가속화제 및 억제제를 더 포함할 수 있다.
상기 가속화제(Accelerator)는 도금 과정에서 금속 이온의 도금 속도를 높여준다. 이러한 가속화제는 특별히 한정되지 않으나, 그 구체적인 예로는 N,N-디메틸-디티오카르밤산-(3-설포프로필)에스테르, 3-머캡토-프로필설폰산-(3-설포프로필)에스테르, 3-머캡토-프로필설폰산 소디움염, 비스-설포프로필 디설파이드, 비스-(소디움 설포프로필)-디설파이드, 3-(벤조티아졸릴-s-티오)프로필 설폰산 소디움염, 피리디늄 프로필 설포베타인, 1-소디움-3-머캡토프로판-1-설포네이트, N,N-디메틸-디티오카르밤산-(3-설포에틸)에스테르, 3-머캡토-에틸 프로필설폰산-(3-설포에틸)에스테르, 3-머캡토-에틸설폰산 소디움염, 비스-설포에틸 디설파이드, 3-(벤조티아졸릴-s-티오)에틸 설폰산 소디움염, 피리디늄 에틸 설포베타인, 1-소디움-3-머캡토에탄-1-설포네이트, 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 가속화제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 도금 효율을 고려할 때, 상기 금속이온 공급원, 상기 전해질 및 상기 평탄화제의 총 중량을 기준으로 0.00005 내지 0.01 중량%인 것이 바람직하고, 0.0001 내지 0.005 중량%인 것이 더욱 바람직하다. 상기 가속화제의 함량이 0.00005 중량% 미만이면 도금 표면의 광택이 저하 되고, 상기 가속화제의 함량이 0.01 중량%를 초과하면 핏트가 발생하거나, 밀착력이 떨어질 수 있다.
상기 억제제(Suppressor)는 도금 과정에서 금속 이온의 환원속도를 억제하여 금속 이온이 도금되는 속도를 제어한다. 이러한 억제제는 특별히 한정되지 않으나, 그 구체적인 예로는 폴리에틸렌글리콜(Poly Ethylene Glycol), 폴리프로필렌글리콜(Poly Propylene Glycol). 폴리에틸렌글리콜모노아민(Polyethylene Glycol monoamine), 폴리프로필렌글리콜모노아민(Polypropylene Glycol monoamine), 폴리에틸렌글리콜디아민(Polyethylene Glycol diamine), 폴리프로필렌글리콜디아민(Polypropylene Glycol diamine), 폴리에틸렌글리콜모노티올(Polyethylene Glycol monothiol), 폴리프로필렌글리콜모노티올(Polypropylene Glycol monothiol), 폴리에틸렌글리콜디티올(Polyethylene Glycol dithiol), 폴리프로필렌글리콜디티올(Polypropylene Glycol dithiol), 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르(Polyethylene Glycol monoalkyl ether), 폴리프로필렌글리콜모노알킬에테르(Polypropylene Glycol monoalkylether), 폴리에틸렌글리콜디알킬에테르(Polyethylene Glycol dialkylether), 폴리프로필렌글리콜디알킬에테르(Polypropylene Glycol dialkyl ether), 및 에틸렌옥사이드(Ethylene Oxide)와 프로필렌옥사이드(PropyleneOxide)의 공중합체 중에서 선택되는 적어도 어느 하나일 수 있다.
상기 억제제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 도금 효율을 고려할 때, 상기 금속이온 공급원, 상기 전해질 및 상기 평탄화제의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 0.1 중량%인 것이 바람직하고, 0.005 내지 0.05 중량%인 것이 더욱 바람직하다. 상기 억제제의 함량이 0.001 중량% 미만이면 도금 균일도가 좋지 않고, 상기 억제제의 함량이 0.1 중량%를 초과하면 도금 속도가 감소 할 수 있다.
특히, 본 발명의 구리 도금 조성물은 기판에 형성된 피처의 간극의 크기가 5 내지 200 ㎚이고, 피처의 종횡비가 2 내지 10인 피처에 전해 도금을 수행할 경우 높은 평활성을 나타낼 수 있다.
이러한 본 발명의 구리 도금 조성물은 잔량의 용매를 더 포함할 수 있으며, 상기 용매는 순수(DIW)인 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 구리 도금 조성물은 당 업계에 공지된 계면활성제, 소포제, pH 조절제 등과 같은 첨가제를 선택적으로 더 포함할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
1]
구리 도금액
용매로 순수(DI WATER)를 사용하여 하기 물질들을 교반과 동시에 용해시켜 도금액을 제조하였으며, 도금액의 조성은 다음과 같다.
구리이온원: 황산구리 (4 중량%)
전해질: 황산(1 중량%)
염소이온원: 염산 (0.005 중량%)
가속화제: 비스-설포프로필 디설파이드 (0.001 중량%)
억제제: PEG(Mw 2000)(0.02 중량%)
평탄화제: 2-피리딘티오마미드(화학식 2)(0.001 중량%)
용매: 순수 (잔량)
구리 전기도금
제조한 구리 도금액에 깊이가 각각 370nm이고 직경이 90nm인 트렌치가 형성된 실리콘 웨이퍼를 담그고, 전류밀도가 1.0 ASD인 전류를 인가하여 도금을 실시하였다. 도금시 도금액의 온도를 25℃로 유지하였으며, 교반을 지속적으로 실시하였다.
[
실시예
2]
평탄화제: 2-피리딘티오마미드(화학식 2)(0.0001 중량%)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 구리 도금액 및 구리 전기도금을 실시하였다.
[
실시예
3]
평탄화제: 2-피리딘티오마미드(화학식 2)(0.0005 중량%)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 구리 도금액 및 구리 전기도금을 실시하였다.
[
비교예
1]
평탄화제: 벤조트리아졸 (0.001 중량%)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 구리 도금액 및 구리 전기도금을 실시하였다.
[
비교예
2]
평탄화제: 벤조트리아졸 (0.0001 중량%)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 구리 도금액 및 구리 전기도금을 실시하였다.
[
비교예
3]
평탄화제: 벤조트리아졸 (0.0005 중량%)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 구리 도금액 및 구리 전기도금을 실시하였다.
[
실험예
]
1) 실시예 및 비교예에 따라 구리를 전기도금한 실리콘 기판의 단면을 절단한 후, 주사전자현미경(SEM)을 통하여 트렌치에 구리가 매립(충진)된 상태를 관찰하였으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
2) 실시예 및 비교예의 전기도금 조성물이 각각 담겨져있는 도금 조에 1:4종횡비를 같는 90nm 크기의 패턴 웨이퍼를 투입하고 1 ASD, 5 min 조건으로 전해 도금을 실시하였다. 전해 도금을 실시한 후, 패턴 웨이퍼의 레벨링을 평가하였다. 이때, 홀(패턴)의 내부를 (H1), 외부를 (bulk 영역, H2)라 지칭하였을 때, H1/H2의 수치를 하기 표 1에 나타내었다 (1 에 가까울수록 평활한 레벨링을 나타낸다).
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | 비교예2 | 비교예3 | |
| 레벨링 | 0.97 | 1.30 | 1.03 | 1.32 | 2.05 | 1.62 |
상기 표 1 및 도 1 내지 도 3을 참고하면, 본 발명의 구리 도금 조성물의 경우 피리딜기 함유 티오아미드 화합물을 포함하는 평탄화제를 포함함으로써, 이를 포함하지 않는 비교예와 비교하여 평활성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Claims (11)
- 동소환식(homocyclic) 방향족환 및 복소환식(heterocyclic) 방향족환의 적어도 어느 하나를 함유하는 티오아미드 화합물을 포함하는 것인 평탄화제.
- 청구항 1에 있어서,
상기 티오아미드 화합물은 페닐기 함유 티오아미드 화합물을 포함하는 것인 평탄화제. - 청구항 2에 있어서,
상기 티오아미드 화합물은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 것인 평탄화제.
[화학식 1]
- 청구항 1에 있어서,
상기 티오아미드 화합물은 피리딜기 함유 티오아미드 화합물을 포함하는 것인 평탄화제. - 청구항 4에 있어서,
상기 티오아미드 화합물은 하기 화학식 2 및 화학식 3으로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것인 평탄화제.
[화학식 2]
[화학식 3]
- 청구항 1에 있어서,
상기 티오아미드 화합물은 하기 화학식 4로 나타내는 화합물을 포함하는 것인 평탄화제.
[화학식 4]
- 금속 이온 공급원;
전해질; 및
청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 평탄화제를 포함하는 구리 도금 조성물. - 청구항 7에 있어서,
상기 평탄화제는 상기 금속 이온 공급원, 상기 전해질 및 상기 평탄화제의 총 중량을 기준으로 0.00005 내지 0.1 중량%인 것인 구리 도금 조성물. - 청구항 7에 있어서,
가속화제 및 억제제를 더 포함하는 것인 구리 도금 조성물. - 청구항 9에 있어서,
상기 가속화제는 N,N-디메틸-디티오카르밤산-(3-설포프로필)에스테르, 3-머캡토-프로필설폰산-(3-설포프로필)에스테르, 3-머캡토-프로필설폰산 소디움염, 비스-설포프로필 디설파이드, 비스-(소디움 설포프로필)-디설파이드, 3-(벤조티아졸릴-s-티오)프로필 설폰산 소디움염, 피리디늄 프로필 설포베타인, 1-소디움-3-머캡토프로판-1-설포네이트, N,N-디메틸-디티오카르밤산-(3-설포에틸)에스테르, 3-머캡토-에틸 프로필설폰산-(3-설포에틸)에스테르, 3-머캡토-에틸설폰산 소디움염, 비스-설포에틸 디설파이드, 3-(벤조티아졸릴-s-티오)에틸 설폰산 소디움염, 피리디늄 에틸 설포베타인, 1-소디움-3-머캡토에탄-1-설포네이트, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 구리 도금 조성물. - 청구항 9에 있어서,
상기 억제제는 폴리에틸렌글리콜(Poly Ethylene Glycol), 폴리프로필렌글리콜(Poly Propylene Glycol). 폴리에틸렌글리콜모노아민(Polyethylene Glycol monoamine), 폴리프로필렌글리콜모노아민(Polypropylene Glycol monoamine), 폴리에틸렌글리콜디아민(Polyethylene Glycol diamine), 폴리프로필렌글리콜디아민(Polypropylene Glycol diamine), 폴리에틸렌글리콜모노티올(Polyethylene Glycol monothiol), 폴리프로필렌글리콜모노티올(Polypropylene Glycol monothiol), 폴리에틸렌글리콜디티올(Polyethylene Glycol dithiol), 폴리프로필렌글리콜디티올(Polypropylene Glycol dithiol), 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르(Polyethylene Glycol monoalkyl ether), 폴리프로필렌글리콜모노알킬에테르(Polypropylene Glycol monoalkylether), 폴리에틸렌글리콜디알킬에테르(Polyethylene Glycol dialkylether), 폴리프로필렌글리콜디알킬에테르(Polypropylene Glycol dialkyl ether), 및 에틸렌옥사이드(Ethylene Oxide)와 프로필렌옥사이드(PropyleneOxide)의 공중합체 중에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인 구리 도금 조성물.
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