KR20180124018A - 신규 화합물 및 그것을 함유하는 반도체 재료 - Google Patents

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Abstract

습식 성막법에 의해 높은 이동도를 발현하는 반도체 소자를 부여하는 반도체 재료를 제공하는 것, 및 당해 반도체 재료를 부여하는 화합물을 제공하는 것. 일반식(1)
Figure pct00034

(식 중, Ar은 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 가져도 되는 복소 방향족기를 나타내고, R1은 비환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))를 나타낸다)으로 표시되는 화합물.

Description

신규 화합물 및 그것을 함유하는 반도체 재료
본 발명은, 신규 화합물 및 그것을 함유하는 반도체 재료에 관한 것이다.
아모퍼스 실리콘이나 다결정 실리콘을 반도체 재료로서 사용해서 이루어지는 트랜지스터가, 액정 표시 장치나 유기 EL 표시 장치 등의 스위칭 소자로서 널리 사용되고 있다. 그러나, 이들 실리콘을 사용하는 트랜지스터는, 그 제조에 있어서, 고온 열처리 프로세스를 가지므로, 플라스틱 기판을 사용하게 되는 차세대형 플렉서블 표시 장치에는 내열성의 문제때문에 전개할 수 없다. 이와 같은 과제를 해결하기 위하여, 실리콘 대신에 유기 화합물을 반도체 재료(이하, 유기 화합물을 사용해서 이루어지는 반도체 재료를 유기 반도체 재료라 하는 경우가 있다)로서 사용해서 이루어지는 유기 트랜지스터가 제안되어 있다.
유기 반도체 재료는, 잉크화함으로써, 도포법 또는 인쇄법(이하, 도포법이나 인쇄법 등을 습식 성막법이라 하는 경우가 있다)으로, 저온 성막할 수 있기 때문에, 내열성이 부족한 플라스틱 기판에 적응할 수 있어, 플렉서블 표시 장치에의 응용이, 또한, 플렉서블 전자 장치(예를 들면, 경량 플렉서블화한 전자 태그나 센서 등)에의 응용이 기대되고 있다. 한편, 유기 반도체에는, 당초, 이동도(반도체 특성을 나타내는 지표의 하나이며, 단위는 ㎠/Vs이다)가 실리콘 반도체와 비교해서 낮아, 그 결과, 트랜지스터 응답 속도가 떨어지고, 실용화는 어렵다는 과제가 있었다. 그러나, 이 과제에 대해서, 최근, 아모퍼스 실리콘의 이동도를 능가하는 이동도를 부여하는 유기 반도체 재료가 개발되어 있다.
예를 들면, 비특허문헌 1에는, 2,6-디페닐안트라센 골격을 갖는 화합물이 기재되어 있고, 이 화합물을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도는 14.8㎠/Vs에 달하는 것이 기재되어 있다(습식 성막법이 아닌 진공 성막법으로 반도체층을 형성). 이와 같이 안트라센 유도체는 고반도체 특성을 갖는다는 관점에서 높은 포텐셜을 갖지만, 한편, 이 화합물에 대해서는, 용매에의 용해성이 낮은 것이 과제로 되어 있다(용매에의 용해성이 낮으면 습식 성막법에 제공하는 것이 어렵다).
특허문헌 1에는, 2,6위치 치환 안트라센 골격을 갖는 화합물이 기재되어 있고, 그 치환기로서, 수소 원자, C1-C20의 지방족 탄화수소기, 티에닐기 등이 개시되어 있지만, 본 발명에 관련된 화합물은 기재되어 있지 않다.
특허문헌 2에는, 일반식에서 「측쇄-방향족 유닛-방향족 유닛」으로 나타나는 화합물이 개시되어 있지만, 본 발명에 관련된 화합물은 기재되어 있지 않다.
특허문헌 3에는, 안트라센 골격을 갖는 화합물이 개시되어 있지만, 본 발명에 관련된 화합물은 기재되어 있지 않다.
국제공개 제2003-095445호 국제공개 제2012-121393호 일본 특표2007-502812호
Chemical Communications, 2015년, 51권, 11777페이지
상기한 바와 같이, 유기 반도체 재료의 특징은, 트랜지스터 등의 반도체 소자를 습식 성막법에 의해 부여할 수 있다는 것에 있다. 따라서, 본 발명의 과제는, 습식 성막법에 의해 높은 이동도를 발현하는 반도체 소자를 부여하는 반도체 재료를 제공하는 것에 있고, 또한, 당해 반도체 재료를 부여하는 화합물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 상기 과제를 극복하기 위하여, 예의 검토를 거듭하고, 특정 구조의 치환기를 갖는 안트라센 유도체가, 습식 성막법에 의해 높은 이동도를 발현하는 반도체 소자를 부여하는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하는데 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 항목으로부터 구성된다.
1. 일반식(1)으로 표시되는 화합물. 단, 화합물(1-1), 화합물(1-2), 화합물(1-3), 화합물(1-4), 화합물(1-5), 및 화합물(1-6)을 제외한다.
Figure pct00001
(식 중, Ar은 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 가져도 되는 복소 방향족기를 나타내고, R1은 비환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))를 나타낸다)
Figure pct00002
Figure pct00003
2. 1.에 기재된 화합물을 함유하는 반도체 재료.
3. 1.에 기재된 화합물을 함유하는 잉크.
4. 1.에 기재된 화합물을 함유하는 반도체막.
5. 1.에 기재된 화합물을 함유하는 반도체층을 갖는 반도체 소자.
6. 1.에 기재된 화합물을 함유하는 반도체층을 갖는 트랜지스터.
본 발명에 의해서, 습식 성막법에 의해 높은 이동도를 발현하는 반도체 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 보텀 게이트 보텀 콘택트(BGBC)형 트랜지스터의 개념 단면도.
(본 발명의 화합물)
이하, 본 발명의 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 화합물은, 일반식(1)으로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure pct00004
(식 중, Ar은 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 가져도 되는 복소 방향족기를 나타내고, R1은 비환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))를 나타낸다)
일반식(1)으로 표시되는 화합물의 Ar에 대하여 설명한다.
Ar로서는, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 가져도 되는 복소 방향족기이면, 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
페닐기 및 치환기를 갖는 페닐기, 나프틸기 및 치환기를 갖는 나프틸기, 아줄레닐기 및 치환기를 갖는 아줄레닐기, 안트라세닐기 및 치환기를 갖는 안트라세닐기, 페난트릴기 및 치환기를 갖는 페난트릴기, 아세나프틸레닐기 및 치환기를 갖는 아세나프틸레닐기, 아세나프테닐기 및 치환기를 갖는 아세나프테닐기, 플루오레닐기 및 치환기를 갖는 플루오레닐기, 나프타세닐기 및 치환기를 갖는 나프타세닐기, 피레닐기 및 치환기를 갖는 피레닐기, 크리세닐기 및 치환기를 갖는 크리세닐기, 페릴레닐기 및 치환기를 갖는 페릴레닐기, 비페닐로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 비페닐로부터 유도되는 1가 기, p-터페닐로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 p-터페닐로부터 유도되는 1가 기, p-쿼터페닐로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 p-쿼터페닐로부터 유도되는 1가 기 등의 단환 또는 다환 방향족 탄화수소기;
피롤릴기 및 치환기를 갖는 피롤릴기, 이미다졸릴기 및 치환기를 갖는 이미다졸릴기, 피라졸릴기 및 치환기를 갖는 피라졸릴기, 트리아졸릴기 및 치환기를 갖는 트리아졸릴기, 테트라졸릴기 및 치환기를 갖는 테트라졸릴기, 퓨릴기 및 치환기를 갖는 퓨릴기, 티에닐기 및 치환기를 갖는 티에닐기, 옥사졸릴기 및 치환기를 갖는 옥사졸릴기, 티아졸릴기 및 치환기를 갖는 티아졸릴기, 옥사디아졸릴기 및 치환기를 갖는 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기 및 치환기를 갖는 티아디아졸릴기,
피롤로티아졸릴기 및 치환기를 갖는 피롤로티아졸릴기, 티에노티에닐기 및 치환기를 갖는 티에노티에닐기,
인돌릴기 및 치환기를 갖는 인돌릴기, 인돌리닐기 및 치환기를 갖는 인돌리닐기, 인돌리지닐기 및 치환기를 갖는 인돌리지닐기, 피롤로피리다지닐기 및 치환기를 갖는 피롤로피리다지닐기, 벤조트리아졸릴기 및 치환기를 갖는 벤조트리아졸릴기, 벤조퓨릴기 및 치환기를 갖는 벤조퓨릴기, 벤조티에닐기 및 치환기를 갖는 벤조티에닐기, 벤조옥사졸릴기 및 치환기를 갖는 벤조옥사졸릴기,
카르바졸릴기 및 치환기를 갖는 카르바졸릴기, 디벤조퓨란으로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 디벤조퓨란으로부터 유도되는 1가 기, 디벤조티오펜으로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 디벤조티오펜으로부터 유도되는 1가 기,
피리딜기 및 치환기를 갖는 피리딜기, 피리다지닐기 및 치환기를 갖는 피리다지닐기, 피리미디닐기 및 치환기를 갖는 피리미디닐기, 피라지닐기 및 치환기를 갖는 피라지닐기,
퀴놀리닐기 및 치환기를 갖는 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 치환기를 갖는 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기 및 치환기를 갖는 벤조퀴놀리닐기, 비티오펜으로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 비티오펜으로부터 유도되는 1가 기, 터티오펜으로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 터티오펜으로부터 유도되는 1가 기, 쿼터티오펜으로부터 유도되는 1가 기 및 치환기를 갖는 쿼터티오펜으로부터 유도되는 1가 기 등의 단환 또는 다환 복소 방향족기;
등을 들 수 있다.
상기 Ar의 치환기로서는, 방향족 화합물의 치환기로서 공지 관용의 치환기이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
수소 원자, 할로게노기, 니트로기, 니트릴기,
비환식 또는 환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다)),
방향족기(당해 방향족기는, 할로게노기, 니트로기, 니트릴기, 비환식 또는 환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 방향족기로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -CR''=CR''-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR''- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R''는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))
등을 들 수 있다.
Ar의 치환기로서는, 높은 이동도를 발현시킨다는 관점에서, 수소 원자 또는 비환식 혹은 환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼20의 비환식의 알킬기가 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 알킬기가 더 바람직하다.
Ar로서는, 상기 방향족기 중, 높은 이동도를 발현시킨다는 관점에서, 일반식(2)으로 표시되는 기가 바람직하고,
Figure pct00005
(식 중, X21∼X25는 수소 원자 또는 비환식 혹은 환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기를 나타내고, *는 1가의 치환기로서의 결합수를 나타낸다)
일반식(3)으로 표시되는 기가 보다 바람직하다.
Figure pct00006
(식 중, X31, X32, X34, 및 X35는 수소 원자를 나타내고, X33는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 알킬기를 나타내고, *는 1가의 치환기로서의 결합수를 나타낸다)
다음으로, 일반식(1)으로 표시되는 화합물의 R1에 대하여 설명한다.
R1은, 비환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))이다.
구체적으로, 비환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))는, (A-1) 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 알킬기, (A-2) 탄소 원자수 1∼19의 알콕시기, (A-3) 탄소 원자수 2∼19의 알콕시알킬기, (A-4) 탄소 원자수 2∼20의 알케닐기, (A-5) 탄소 원자수 2∼20의 알카노일기, (A-6) 탄소 원자수 3∼20의 알카노일알킬기, (A-7) 탄소 원자수 2∼20의 알콕시카르보닐기, (A-8) 탄소 원자수 2∼20의 알카노일옥시기, (A-9) 탄소 원자수 1∼19의 알킬설파닐기, (A-10) 탄소 원자수 2∼19의 알킬설파닐알킬기, (A-11) 탄소 원자수 1∼19의 알킬설포닐기, (A-12) 탄소 원자수 2∼19의 알킬설포닐알킬기, (A-13) 탄소 원자수 1∼19의 알킬설피닐기, (A-14) 탄소 원자수 2∼19의 알킬설피닐알킬기, (A-15) 탄소 원자수 1∼19의 알킬아미노기, (A-16) 탄소 원자수 2∼19의 알킬아미노알킬기, (A-17) 탄소 원자수 2∼20의 알키닐기이다.
상기 (A-1)∼(A-17) 중에서, 본 발명의 화합물의 성막성과 이동도를 향상시키는 관점에서는, (A-1) 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 알킬기, (A-2) 탄소 원자수 1∼19의 알콕시기, (A-3) 탄소 원자수 2∼19의 알콕시알킬기, (A-4) 탄소 원자수 2∼20의 알케닐기, (A-9) 탄소 원자수 1∼19의 알킬설파닐기, (A-10) 탄소 원자수 2∼19의 알킬설파닐알킬기, 또는 (A-17) 탄소 원자수 2∼20의 알키닐기가 바람직하고,
더 높은 이동도의 화합물을 얻기 위해서는, (A-1) 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 알킬기가 보다 바람직하다.
(A-1) 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 알킬기로서는, 높은 이동도를 발현시킨다는 관점에서, 탄소 원자수 3∼12의 직쇄 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 6∼10의 직쇄 알킬기가 보다 바람직하다.
(A-1)의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-에이코실기 등의 직쇄 알킬기
등을 들 수 있다.
본 발명의 구체적인 화합물로서, 이하의 화합물을 들 수 있지만, 본 발명의 화합물은 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 구체적인 화합물로서, Ar이 페닐기, R1이 탄소 원자수 1∼20의 알킬기인 경우를 이하에 나타낸다.
Figure pct00007
본 발명의 구체적인 화합물로서, Ar이 4-알킬페닐기, R1이 탄소 원자수 1∼20의 알킬기인 경우를 이하에 나타낸다.
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
(본 발명의 화합물의 제조 방법)
본 발명의 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
본 발명의 화합물의 제조 방법으로서는, 본 발명의 화합물을 얻을 수 있는 방법이면 특히 한정되는 것은 아니다. 이하에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 화합물은, 공지 관용의 합성 반응을 조합해서 제조할 수 있다.
제조 스킴(S1)식을 사용해서, 본 발명의 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 제조 스킴(S1)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, R1이 탄소 원자수 1∼20의 알킬기인 경우의 제조 방법의 일례이다.
Figure pct00011
(식 중, Ar은 일반식(1)의 Ar과 동의(同意)이다)
우선, 2,6-디아미노안트라퀴논에 아질산나트륨을 작용시켜서 디히드록시화(1단계째)한 후, 수소화붕소나트륨으로 환원한다(2단계째). 다음으로, 무수트리플루오로메탄설폰산을 작용시켜서 비스(트리플루오로메탄설포닐)화시키고(3단계째), 그리고 나서 아릴보론산(Ar-B(OH)2)과 스즈키 미야우라 커플링 반응시켜, Ar화한다(4단계째). 마지막으로, 그리냐르 시약(R1-MgBr)과 쿠마다 타마오 커플링 반응시켜, 목적의 화합물 Ar-안트라센-R1로 한다(5단계째).
(본 발명의 반도체 재료)
본 발명의 반도체 재료에 대하여 설명한다.
본 발명의 화합물은, 반도체 소자를 용도로 한, 반도체 재료로서 사용할 수 있다. 본 발명의 반도체 재료의 형태로서는, 반도체 소자의 제조에 제공할 수 있는 형태이면 특히 한정되는 것은 아니며, 단결정, 다결정, 분말, 비정막, 다결정막, 단결정막, 박막 등의 고체 형태; 용액, 분산액, 도포액, 잉크 등의 액체 형태 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유기 반도체 재료의 특징이, 습식 성막법에 의해서 반도체 소자를 부여할 수 있는 것에 있음을 감안하면, 도포액 또는 잉크인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 반도체 재료는, 제공된 반도체 소자가 원하는 반도체 특성을 나타내는 범위 내에서, 본 발명의 화합물 이외의 재료를 함유하고 있어도 된다.
(본 발명의 잉크)
본 발명의 잉크에 대하여 설명한다.
본 발명의 잉크란, 본 발명의 화합물을 함유하는 반도체막을, 습식 성막법에 의해서 형성하기 위한 재료이고, 또한, 본 발명의 화합물을 함유하는 반도체층으로서, 본 발명의 반도체 소자가 갖는 반도체층을, 습식 성막법에 의해서 형성하기 위한 재료이고, 나아가서는, 본 발명의 반도체 소자를 습식 성막법에 의해서 부여하는 재료이다.
본 발명의 잉크는, 본 발명의 화합물 이외에, 본 발명의 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매를 함유하고 있다.
그와 같은 용매로서는, 본 발명의 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있으면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
아세트산에틸, 아세트산노르말프로필, 아세트산이소프로필, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAc), 3-메톡시-3-메틸-부틸아세테이트, 에톡시에틸프로피오네이트(EEP), 프로필렌카보네이트 등의 에스테르계 용매;
메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 1,3-부탄디올, 1-펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 1-헥산올, 시클로헥산올, 공업용 고급 알코올(예를 들면, 다이야돌 시리즈(상품명, 미쓰비시가가쿠제)) 등의 알코올계 용매;
펜탄, n-헥산, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-옥탄, n-데칸, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소계 용매;
디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소계 용매;
벤젠, 톨루엔, 쿠멘, n-프로필벤젠, n-부틸벤젠, n-펜틸벤젠, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, p-시멘, 1,4-디에틸벤젠, 메시틸렌, 1,3,5-트리에틸벤젠, 아니솔, 2-메틸아니솔, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 2,5-디메틸아니솔, 1,3-디메톡시벤젠, 3,5-디메톡시톨루엔, 2,4-디메틸아니솔, 페네톨, 벤조산메틸, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산부틸, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 테트랄린, 1,5-디메틸테트랄린, 1-메틸나프탈렌, 공업용 방향족계 용매(예를 들면, 소르벳소100, 소르벳소150 등(상품명, 엑손모빌제)) 등의 방향족계 용매;
테트라히드로퓨란, 2-메틸테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디에틸에테르(모노글라임), 디글라임, 트리글라임, 에틸렌글리콜모노메틸에테르(셀로솔브), 에틸셀로솔브, 프로피오셀로솔브, 부티로셀로솔브, 페닐셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜프로필에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 벤질에틸에테르, 에틸페닐에테르, 디페닐에테르, 메틸-t-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 시클로헥실메틸에테르벤조이톨릴프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜터셔리부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에테르계 용제;
아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 2-헥산온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 아세토페논, 프로피오페논, 부티로페논, 시클로헥산온 등의 케톤계 용매;
N,N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 디에틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매
등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 잉크에 사용되는 용매는, 1종류여도 되고, 2종류 이상이어도 된다.
본 발명의 잉크는, 그 밖의 성분으로서, 용도에 따라서, 본 발명의 화합물 이외의 반도체 재료를 함유하고 있어도 된다. 그와 같은 반도체 재료로서는, 전자공여성 재료, 전자수용성 재료, 전자수송성 재료, 정공수송성 재료, 발광 재료, 광흡수 재료 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 잉크는, 그 밖의 성분으로서, 고분자 화합물이나 수지, 체질 성분, 계면활성제, 이형제 등을 함유하고 있어도 된다. 이들 성분은, 본 발명의 잉크에, 인쇄 적성 및 조막성(막형성능)을 부여하기 위하여, 필요에 따라서 더해진다.
본 발명의 잉크에 함유할 수 있는 수지로서는, 공지 관용의 절연성 수지이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
시아노에틸풀루란, 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트(CAP), 셀룰로오스트리아세테이트(TAC), 폴리아릴레이트(PAR), 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에테르이미드(PEI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에테르설폰(PES), 폴리염화비닐리덴(PVDC), 폴리염화비닐(PVC), 폴리카보네이트(PC), 폴리시클로올레핀, 폴리스티렌 및 폴리스티렌 유도체, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 폴리파라자일릴렌 유도체(예를 들면, 파릴렌 시리즈(상표명)), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐페놀(PVP), 폴리페닐렌설피드(PPS), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 아크릴 수지, 아모퍼스불소 수지(예를 들면, 사이톱 시리즈(상품명, 아사히가라스제)), 알키드 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지, 전자선 경화성 수지(예를 들면, 전자선 경화성 아크릴계 수지나 전자선 경화성 메타아크릴계 수지), 페녹시 수지, 페놀 수지, 불소 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 폴리이미드 수지, 폴리비닐페놀 수지, 멜라민 수지, UV 경화성 수지(예를 들면, UV 경화성 아크릴계 수지나 UV 경화성 메타아크릴계 수지) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다.
또, 본 발명의 잉크에 함유되는 수지는, 1종류여도 되고, 2종류 이상이어도 된다.
당해 수지의 잉크 중의 농도는, 본 발명의 잉크를 사용해서 이루어지는 반도체 소자가 원하는 반도체 특성을 나타내는 범위 내이면 특히 한정되는 것은 아니며, 통상적으로, 1∼10질량%의 범위인 것이 바람직하고, 3∼7질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 잉크에 함유할 수 있는 체질 성분으로서는, 공지 관용의 전기적 절연성의 무기계 미립자나 공지 관용의 전기적 절연성의 안료이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
아에로질 시리즈(상품명, 에보닉제),
사이리시아, 사일로호빅, 사일로퓨트, 사일로페이지, 사일로퓨어, 사일로스페아, 사일로마스크, 시르웰, 후지벌룬(이상, 상품명, 후지시리시아제),
PMA-ST, IPA-ST(이상, 상품명, 닛산가가쿠제),
NANOBIC3600 시리즈, NANOBIC380 시리즈(이상, 상품명, 빅케미제) 등의 무기계 미립자;
EXCEDIC BLUE0565, EXCEDIC RED0759, EXCEDIC YELLOW 0599, EXCEDIC GREEN0358, EXCEDIC YELLOW0648(이상, 상품명 DIC제) 등의 안료
등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 잉크에 함유되는 체질 성분은, 1종류여도 되고, 2종류 이상이어도 된다.
당해 체질 성분의 잉크 중의 농도는, 본 발명의 잉크를 사용해서 이루어지는 반도체 소자가 원하는 반도체 특성을 나타내는 범위 내이면 특히 한정되는 것은 아니며, 통상적으로, 유효 성분으로 0∼20질량%의 범위인 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크에 함유할 수 있는 계면활성제로서는, 공지 관용의 전기적 절연성의 계면활성제이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
탄화수소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 쇄장이 C6 이상인 직쇄상의 퍼플루오로알킬기를 갖는 불소계 계면활성제(예를 들면, 메가팩F-482, 메가팩F-470(R-08), 메가팩F-472SF, 메가팩R-30, 메가팩F-484, 메가팩F-486, 메가팩F-172D, 메가팩F178RM(이상, 상품명, DIC제))가 바람직하다.
또, 본 발명의 잉크에 함유되는 계면활성제는, 1종류여도 되고, 2종류 이상이어도 된다.
당해 계면활성제의 잉크 중의 농도는, 본 발명의 잉크를 사용해서 이루어지는 반도체 소자가 원하는 반도체 특성을 나타내는 범위 내이면 특히 한정되는 것은 아니며, 통상적으로, 유효 성분으로 0.01∼5.00질량%의 범위인 것이 바람직하고, 유효 성분으로 0.05∼1.00질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 잉크에 함유할 수 있는 이형제로서는, 공지 관용의 전기적 절연성의 실리콘계 화합물이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 디메틸실리콘 오일, 디메틸실리콘 고무, 실리콘 레진, 유기 변성 실리콘 오일, 메틸페닐실리콘 오일, 장쇄 알킬 변성 실리콘 오일, 불소 화합물과 실리콘 폴리머의 혼합물, 불소 변성 실리콘 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 그라놀 시리즈(상품명, 교에이샤제), KF-96L 시리즈(상품명, 신에쓰가가쿠제)가, 이형성이나 상기 수지와의 상용성의 관점에서 바람직하다.
또, 본 발명의 잉크에 함유되는 이형제는, 1종류여도 되고, 2종류 이상이어도 된다.
또한, 당해 이형제의 잉크 중의 농도는, 본 발명의 잉크를 사용해서 이루어지는 반도체 소자가 원하는 반도체 특성을 나타내는 범위 내이면 특히 한정되는 것은 아니며, 통상적으로, 유효 성분으로 0.0∼5.0질량%의 범위인 것이 바람직하고, 유효 성분으로 0.0∼3.0질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 잉크는, 그 외에, 임의의 성분으로서, 레벨링제, 분산제, 소포제 등을 적시 함유할 수 있다.
본 발명의 화합물의 잉크 중의 농도는, 본 발명의 잉크를 사용해서 이루어지는 반도체 소자가 원하는 반도체 특성을 나타내는 범위 내이면 특히 한정되는 것은 아니며, 통상적으로, 0.01∼20.00질량%의 범위인 것이 바람직하고, 0.05∼10.00질량%의 범위인 것이 보다 바람직하고, 0.10∼10.00질량%의 범위인 것이 더 바람직하다.
(본 발명의 반도체 소자)
본 발명의 반도체 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 반도체 소자로서는, 본 발명의 화합물을 사용해서 이루어지는 반도체층을 갖는 반도체 소자이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 다이오드; 사이리스터; 포토다이오드, 태양전지, 수광 소자 등의 광전 변환 소자; 전계 효과형 트랜지스터, 정전 유도형 트랜지스터, 바이폴라 트랜지스터, 박막 트랜지스터 등의 트랜지스터; 유기 EL 소자, 발광 트랜지스터 등의 발광 소자; 메모리; 온도 센서, 화학 센서, 가스 센서, 습도 센서, 방사선 센서, 바이오 센서, 혈액 센서, 면역 센서, 인공 망막, 미각 센서, 압력 센서 등의 센서; 인버터, 링 오실레이터, RFID 등의 로직 회로 유닛 등을 들 수 있다.
(본 발명의 트랜지스터)
본 발명의 트랜지스터에 대하여 설명한다.
트랜지스터는, 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스 전극, 드레인 전극, 반도체층을 필수 요소로서 갖는 반도체 소자이고, 각 전극이나 각층의 배치의 방식에 따라서 다양한 구조로 분류된다.
본 발명의 트랜지스터의 구조로서는, 본 발명의 화합물을 반도체층으로서 함유하면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 보텀 게이트 보텀 콘택트(이하, BGBC로 약기한다)형 트랜지스터, 보텀 게이트 톱 콘택트(이하, BGTC로 약기한다)형 트랜지스터, 톱 게이트 보텀 콘택트(이하, TGBC로 약기한다)형 트랜지스터, 톱 게이트 톱 콘택트(이하, TGTC로 약기한다)형 트랜지스터, 메탈 베이스 유기 트랜지스터(이하, MBOT로 약기한다), 정전 유도 트랜지스터(이하, SIT로 약기한다) 등을 들 수 있다.
다음으로, 본 발명의 트랜지스터의 구성 요소인 기판에 대하여 설명한다.
기판 재료로서는, 판상, 시트상, 필름상 등에 가공할 수 있는 것이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
실리콘;
석영 유리, 소다 유리, 붕규산 유리, 무알칼리 유리 등의 무기계 유리;
셀룰로오스아세테이트프로피오네이트(CAP), 셀룰로오스트리아세테이트(TAC), 폴리아릴레이트(PAR), 폴리이미드, 폴리에틸렌(PE), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에테르이미드(PEI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에테르설폰(PES), 폴리프로필렌(PP), 폴리카보네이트(PC), 폴리시클로올레핀, 폴리페닐렌설피드(PPS), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 등의 수지나 고분자 화합물
등을 들 수 있다.
그 중에서도, 트랜지스터의 생산성을 향상시킨다는 관점에서는, 유리제의 판이나 실리콘 웨이퍼 등 무기계 기판이 바람직하고, 플렉서블한 트랜지스터를 얻는다는 관점에서는, 유리제 시트, 수지제 시트, 플라스틱 필름 등이 바람직하고, 플렉서블성에 더하여, 경량화를 도모하고, 가반성(可搬性) 및 내충격성을 높인다는 관점에서는, 수지제 시트나 플라스틱 필름이 보다 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 트랜지스터의 구성 요소인 전극에 대하여 설명한다.
게이트 전극, 소스 전극, 및 드레인 전극의 재료로서는, 도전성 재료이면 특히 한정되는 것은 아니며, 무기계 도전성 재료나 유기계 도전성 재료 등을 들 수 있다.
무기계 도전성 재료로서는, 예를 들면, 리튬, 베릴륨, 탄소, 나트륨, 마그네슘, 알루미늄, 실리콘, 칼륨, 칼슘, 스칸듐, 티타늄, 크롬, 망간, 철, 니켈, 구리, 아연, 갈륨, 지르코늄, 니오븀, 몰리브덴, 은, 주석, 안티몬, 하프늄, 텅스텐, 백금, 금, 그라파이트, 그라시카본, 산화주석, 주석도프산화인듐(ITO), 불소도프산화아연, 나트륨-칼륨 합금, 몰리브덴-탄탈륨 합금, 알루미늄-산화알루미늄 혼합물, 은-산화은 혼합물, 마그네슘-알루미늄 혼합물, 마그네슘-인듐 혼합물, 마그네슘-은 혼합물, 마그네슘-구리 혼합물, 리튬-알루미늄 혼합물, 도프실리콘, 카본페이스트, 은잉크, 은페이스트, 구리잉크, 구리페이스트, 나노은, 나노구리 등을 들 수 있다.
한편, 유기계 도전성 재료로서는, 예를 들면, 도전성 폴리아닐린, 도전성 폴리아닐린 유도체, 도전성 폴리피롤, 도전성 폴리피롤 유도체, 도전성 폴리티오펜, 도전성 폴리티오펜 유도체, 폴리에틸렌디옥시티오펜과 폴리스티렌설폰산의 착체(PEDOT-PSS) 등의 도핑으로 전기 전도율을 향상시킨 공지 관용의 도전성 고분자;
테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노디메탄 착체 등의 전하 이동 착체
등을 들 수 있다.
또, 각 전극은, 1종류의 도전성 재료로 이루어지는 것이어도 되고, 2종류 이상의 도전성 재료로 이루어지는 것이어도 된다. 2종류 이상의 경우, 혼합해서 사용해도 되고, 적층해서 사용해도 된다. 또한, 게이트 전극, 소스 전극 및 드레인 전극에 있어서, 동일한 도전성 재료가 사용되어 있어도 되고, 각각의 전극에 있어서 서로 다른 도전성 재료가 사용되어 있어도 된다.
전극의 두께는, 당해 전극을 형성하기 위하여 사용되는 도전성 재료의 종류에 따라서, 원하는 전기 전도율을 달성할 수 있는 범위 내에서 적의(適宜) 결정되는 것이며, 통상적으로, 1㎚∼1㎛의 범위인 것이 바람직하고, 10㎚∼200㎚의 범위인 것이 보다 바람직하고, 20㎚∼100㎚의 범위인 것이 더 바람직하다.
소스 전극 및 드레인 전극의 형상은, 서로, 실질적으로 일정의 간격(이 간격이 채널 길이(L)에 상당한다)을 갖고 대항하도록 형성되어 있으면, 특히 한정되는 것은 아니다.
채널 길이(L)는, 통상적으로, 0.1㎛∼1㎜의 범위인 것이 바람직하고, 0.5㎛∼200㎛의 범위인 것이 보다 바람직하고, 1㎛∼100㎛의 범위인 것이 더 바람직하다.
전극의 형성 방법으로서는, 「재료 과학의 기초 제6호 유기 트랜지스터의 기초(알드리치사)」에 기재되어 있는 바와 같은 공지 관용의 방법을 들 수 있고, 원하는 형상(패턴) 및 원하는 두께의 전극을 형성할 수 있는 방법이면, 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면,
우선, 습식 성막법 또는 건식 성막법을 사용해서, 일단 넓은 범위에 도전막을 형성하고(일단, 도전막을 솔리드(전면) 형성하고), 다음으로, 당해 「솔리드 도전막」 상에 레지스트를, 포토리소그래피 또는 인쇄법에 의해 패턴 형성하고, 그 후, 에칭하는 방법;
상기 「솔리드 도전막」을 레이저 어블레이션 등으로 패턴화하는 방법;
마스크를 개재한 건식 성막법으로, 다이렉트로 패턴화하는 방법;
인쇄법을 사용해서 다이렉트로 패턴화하는 방법
등을 들 수 있다.
건식 성막법으로서는, 예를 들면, 플라스마 CVD법, 열 CVD법, 레이저 CVD법 등의 화학 증착(CVD)법; 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법 등의 물리 증착(PVD)법 등을,
습식 성막법으로서는, 예를 들면, 전해 도금법, 침지 도금법, 무전해 도금법, 졸겔법, 유기 금속 분해(MOD)법, 도포법, 인쇄법 등을 들 수 있다.
또, 상기 마스크를 개재한 방법으로서는, 금속 마스크법과 리프트 오프법 등을, 상기 도포법으로서는, ESD(Electro Spray Deposition)법, ESDUS(Evaporative Spray Deposition from Ultra-dilute Solution)법, 에어닥터 코트법, 에어나이프 코트법, 엣지 캐스트법, 함침 코트법, 키스 코트법, 캐스트 코트법, 스퀴즈 코트법, 스핀 코트법, 슬릿 코트법, 정전 코트법, 정전 스프레이 코트법, 다이 코트법, 초음파 스프레이 코트법, 초임계 스프레이 코트법, 디스펜스법 등, 딥 코트법, 닥터 블레이드 코트법, 트랜스퍼 롤 코트법, 드롭 캐스트법, 바 코트법, 블레이드 코트법, 리버스 코트법, 롤 코트법, 와이어바 코트법 등을,
상기 인쇄법으로서는, 잉크젯 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 캐필러리 펜 인쇄법, 그라비어 인쇄법, 그라비어 오프셋 인쇄법, 스크린 인쇄법, 디스펜스법, 볼록판 인쇄법, 볼록판 반전 인쇄법, 드롭 캐스트법, 플렉소 인쇄법, 평판 인쇄법, 마이크로 콘택트 인쇄법 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 제조 코스트 저감의 관점에서, 진공 환경이 불필요하게 되는, 습식 성막법을 사용하는 방법이 바람직하고, 습식 성막법 중, 공정수가 적은, 인쇄법을 사용하는 방법이 보다 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 트랜지스터의 구성 요소인 게이트 절연층에 대하여 설명한다.
게이트 절연층은, 게이트 전극과 소스 전극, 게이트 전극과 드레인 전극, 게이트 전극과 반도체층을 전기적으로 절연하는 기능을 갖는 것이다. 따라서, 게이트 절연층의 재료로서는, 전기적 절연성 재료이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 시아노에틸풀루란, 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트(CAP), 셀룰로오스트리아세테이트(TAC), 폴리아릴레이트(PAR), 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에테르이미드(PEI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에테르설폰(PES), 폴리염화비닐리덴(PVDC), 폴리염화비닐(PVC), 폴리카보네이트(PC), 폴리시클로올레핀, 폴리스티렌 및 폴리스티렌 유도체, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 폴리파라자일릴렌 유도체(예를 들면, 파릴렌 시리즈(상표명)), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐페놀(PVP), 폴리페닐렌설피드(PPS), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 아크릴 수지, 아모퍼스불소 수지(예를 들면, 사이톱 시리즈(상품명, 아사히가라스제)), 알키드 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지, 전자선 경화성 수지(예를 들면, 전자선 경화성 아크릴계 수지나 전자선 경화성 메타크릴계 수지), 페놀 수지, 폴리이미드 수지, 폴리비닐페놀 수지, 페녹시 수지, 페놀 수지, 불소 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, UV 경화성 수지(예를 들면, UV 경화성 아크릴계 수지나 UV 경화성 메타크릴계 수지) 등의 고분자 화합물;
Al2O3, SiO2, BaxSr(1-x)TiO3, BaTixZr(1-x)O3 등의 무기물
등을 들 수 있다.
또, 게이트 절연층은, 1종류의 절연성 재료로 이루어지는 것이어도 되고, 2종류 이상의 절연성 재료로 이루어지는 것이어도 된다. 또한, 반응(중합)개시제, 가교제, 가교보조제 등을 포함하고 있어도 된다.
2종류 이상의 절연성 재료로 이루어질 경우, 각 절연성 재료는 단순히 혼합되어 있어도 되고, 절연성 재료 간에 공유 결합이 형성되어 있어도 된다. 또한, 반응(중합)개시제, 가교제, 가교보조제를 포함하고 있을 경우, 이들 재료와 절연성 재료는 단순히 혼합되어 있어도 되고, 이들 재료 간에 공유 결합이 형성되어 있어도 된다.
게이트 절연층의 두께는, 당해 게이트 절연층을 형성하기 위하여 사용되는 절연성 재료의 종류에 따라서, 원하는 절연성을 달성할 수 있는 범위 내에서 적의 결정되는 것이며, 통상적으로, 10㎚∼5㎛의 범위인 것이 바람직하다.
게이트 절연층의 형성 방법으로서는, 게이트 전극과 소스 전극 간, 게이트 전극과 드레인 전극 간, 및 게이트 전극과 반도체층 간을 전기적으로 절연할 수 있는 막(층)을 형성할 수 있으면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 공지 관용의 건식 성막법 및 습식 성막법을 들 수 있다.
건식 성막법으로서는, 예를 들면, 플라스마 CVD법, 열 CVD법, 레이저 CVD법 등의 화학 증착(CVD)법;
진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법 등의 물리 증착(PVD)법 등을,
습식 성막법으로서는, 예를 들면, 전해 도금법, 침지 도금법, 무전해 도금법, 졸겔법, 유기 금속 분해(MOD)법, 도포법, 인쇄법 등을 들 수 있다.
또, 상기 도포법으로서는, ESD(Electro Spray Deposition)법, ESDUS(Evaporative Spray Deposition from Ultra-dilute Solution)법, 에어닥터 코트법, 에어나이프 코트법, 엣지 캐스트법, 함침 코트법, 키스 코트법, 캐스트 코트법, 스퀴즈 코트법, 스핀 코트법, 슬릿 코트법, 정전 코트법, 정전 스프레이 코트법, 다이 코트법, 초음파 스프레이 코트법, 초임계 스프레이 코트법, 디스펜스법 등, 딥 코트법, 닥터 블레이드 코트법, 트랜스퍼 롤 코트법, 드롭 캐스트법, 바 코트법, 블레이드 코트법, 리버스 코트법, 롤 코트법, 와이어바 코트법 등을,
상기 인쇄법으로서는, 잉크젯 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 캐필러리 펜 인쇄법, 그라비어 인쇄법, 그라비어 오프셋 인쇄법, 스크린 인쇄법, 디스펜스법, 볼록판 인쇄법, 볼록판 반전 인쇄법, 드롭 캐스트법, 플렉소 인쇄법, 평판 인쇄법, 마이크로 콘택트 인쇄법 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 제조 코스트 저감의 관점에서는, 진공 설비가 불필요하게 되는, 습식 성막법을 사용하는 방법이 바람직하다.
또, 패턴화가 필요할 경우, 「전극」의 항에 있어서 설명한 내용과 마찬가지의 방법으로 패턴화할 수 있다.
본 발명의 트랜지스터의 구성 요소인 반도체층에 대하여 설명한다.
본 발명의 트랜지스터의 특징은, 그 구성 요소인 반도체층에, 본 발명의 화합물을 함유하는 것에 있다. 또, 본 발명의 트랜지스터의 구성 요소인 반도체층은, 원하는 반도체 특성을 나타낼 수 있으면, 본 발명의 화합물 이외의 재료를 함유하고 있어도 된다. 그와 같은 재료로서는, 「(본 발명의 잉크)」의 항목에서 설명한, 그 밖의 반도체 재료, 고분자 화합물이나 수지, 체질 성분, 계면활성제, 이형제 등을 들 수 있다.
반도체층의 두께는, 반도체층을 형성하기 위하여 사용되는 반도체 재료의 종류에 따라서, 원하는 반도체 특성을 달성할 수 있는 범위 내에서 적의 결정되는 것이며, 통상적으로, 0.5㎚∼1㎛의 범위인 것이 바람직하고, 5㎚∼500㎚의 범위인 것이 보다 바람직하고, 10㎚∼300㎚의 범위인 것이 더 바람직하다.
반도체층의 형성 방법으로서는, 적어도 채널 영역(소스 전극과 드레인 전극 사이에 있는 영역)을 덮도록 반도체층을 형성할 수 있는 방법이면 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 공지 관용의 건식 성막법 및 습식 성막법을 들 수 있다.
건식 성막법으로서는, 예를 들면,
플라스마 CVD법, 열 CVD법, 레이저 CVD법 등의 화학 증착(CVD)법;
진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법 등의 물리 증착(PVD)법;
습식 성막법으로서는, 예를 들면,
ESD(Electro Spray Deposition)법, ESDUS(Evaporative Spray Deposition from Ultra-dilute Solution)법, 에어닥터 코트법, 에어나이프 코트법, 엣지 캐스트법, 함침 코트법, 키스 코트법, 캐스트 코트법, 스퀴즈 코트법, 스핀 코트법, 슬릿 코트법, 정전 코트법, 정전 스프레이 코트법, 다이 코트법, 초음파 스프레이 코트법, 초임계 스프레이 코트법, 디스펜스법 등, 딥 코트법, 닥터 블레이드 코트법, 트랜스퍼 롤 코트법, 드롭 캐스트법, 바 코트법, 블레이드 코트법, 리버스 코트법, 롤 코트법, 와이어바 코트법 등의 도포법;
잉크젯 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 캐필러리 펜 인쇄법, 그라비어 인쇄법, 그라비어 오프셋 인쇄법, 스크린 인쇄법, 디스펜스법, 볼록판 인쇄법, 볼록판 반전 인쇄법, 드롭 캐스트법, 플렉소 인쇄법, 평판 인쇄법, 마이크로 콘택트 인쇄법 등의 인쇄법
등을 들 수 있다.
그 중에서도, 제조 코스트의 저감 및 제조 프로세스의 저온화의 관점에서, 습식 성막법을 사용하는 방법이 바람직하다.
또한, 반도체층의 형성에 있어서는, 반도체 재료의 결정성을 높이고 반도체 특성의 향상을 도모하는 것을 목적으로, 필요에 따라서, 상기와 같이 해서 성막한 후에 어닐링을 실시해도 된다. 어닐링의 온도는 50∼200℃의 범위인 것이 바람직하고, 70∼200℃의 범위인 것이 보다 바람직하고, 어닐링의 시간은 10분∼12시간의 범위인 것이 바람직하고, 1시간∼10시간의 범위인 것이 보다 바람직하고, 30분∼10시간의 범위인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 트랜지스터의 용도로서는, 표시 장치를 구성하는 화소의 스위칭 소자, 표시 장치를 구성하는 화소의 신호 드라이버 회로, 메모리 회로, 센서 회로, 인버터, 링 오실레이터, RFID 등을 들 수 있다.
상기 표시 장치로서는, 액정 표시 장치, 분산형 액정 표시 장치, 전기 영동 표시 장치, 입자 회전 표시 장치, 일렉트로크로믹 표시 장치, 유기 EL 표시 장치, 전자 페이퍼 등을 들 수 있다.
(실시예)
본 발명을 실시예에서 더 상세히 설명한다.
(실시예 1)
〈화합물(101)의 제조 방법〉
화합물(101)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(101)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 페닐기, R1이 헥실기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00012
제조 스킴을 (S101)에 나타낸다.
Figure pct00013
우선, 화합물(101-1)의 합성 방법에 대하여 설명한다.
아르곤 분위기 하, 비특허문헌 1에 기재된 방법으로 얻은 2,6-비스(트리플루오로메탄설포닐)안트라센 2.5g(5.3㎜ol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.12g(0.11㎜ol), 인산칼륨 1.7g(7.9㎜ol), 브롬화칼륨 0.69g(5.8㎜ol)에 건조 시클로펜틸메틸에테르 42mL, 건조 N,N-디메틸포름아미드 4.2mL를 더하고 실온에서 교반했다. 반응액에 페닐보론산 0.64g(5.3㎜ol)을 더한 후, 100℃에서 16시간 교반했다. 반응액에 클로로포름을 더하고, 수세한 후, 황산마그네슘으로 유기상을 건조하고, 용매를 증류 제거했다. 얻어진 조제물을 아세톤으로 재결정함으로써, 화합물(101-1) 0.94g(수율, 44%)을 얻었다.
다음으로, 화합물(101)의 합성 방법에 대하여 설명한다.
아르곤 분위기 하, (101-1) 0.10g(0.25mmol), 디클로로[1,3-비스(디페닐포스피노)프로판]니켈(II) 0.0066g(0.012mmol)에 건조 테트라히드로퓨란 11.2mL를 더하고, 0℃로 냉각했다. 반응액에 n-헥실마그네슘브로미드의 2M 에테르 용액 0.15mL(0.30mmol)를 천천히 적하했다. 반응액을 실온으로 승온하고, 추가로 2시간 교반했다. 반응액에 물을 더하고 반응을 정지한 후, 용매를 증류 제거했다. 클로로포름을 더하고, 수세한 후, 황산마그네슘으로 유기상을 건조하고, 용매를 증류 제거했다. 얻어진 조제물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피(시클로헥산)로 분리 정제함으로써, 화합물(101) 43㎎(수율, 51%)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.43(s, 1H), δ8.35(s, 1H), δ8.18(s, 1H), δ8.06(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.94(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.79-7.72(m, 4H), δ7.53-7.48(m, 2H), δ7.40-7.33(m, 2H), δ2.81(t, J=7.6Hz, 2H), δ1.78-1.72(m, 2H), δ1.45-1.29(m, 6H), δ0.90(t, J=7.0Hz, 3H).
〈화합물(101)의 용해도의 평가〉
실온(25℃)에 있어서, 화합물(101)에, 목시로 완전하게 용해할 때까지 p-자일렌을 더하고, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
중성 세제 수용액, 증류수, 아세톤, 에탄올을 사용해서, 이 순서로, 초음파 세정(각 30분×3회)한 유리 기판 상에, 스퍼터링법으로, 백금을, 금속 마스크를 개재해서, 패턴 증착함에 의해, 게이트 전극을 형성하고(두께 : 30㎚), 추가로, 열 CVD법으로, 상기 게이트 전극을 덮도록, 디클로로-디-p-자일릴렌 중합물(폴리파라자일릴렌)로 이루어지는 게이트 절연층을 형성했다(두께 : 1㎛).
다음으로, 상기 게이트 절연층 상에, 진공 증착법(2×10- 6Torr)으로, 금속 마스크를 개재해서, 금을 패턴 증착함에 의해, 소스·드레인 전극을 형성하고(두께 : 20㎚, 채널 길이:채널 폭=75㎛:3000㎛), 이것을, 펜타플루오로벤젠티올의 에탄올 용액(농도 : 0.08질량%)에 1시간 침지한 후, 에탄올로 린스했다.
마지막으로, 상기 소스·드레인 전극을 덮도록, 화합물(101)의 p-자일렌 용액(0.4질량%) 0.05μL를 드롭 캐스트하고, 실온에서 건조시킴으로써 반도체층을 형성했다.
〈화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
상기와 같이 해서 제조한 트랜지스터의 이동도는, 소스 전극을 접지하고, 드레인 전극에 -80V를 인가한 상태에서, 게이트 전극에 전압(Vg)을 스위프 인가(+40V 내지 -60V)하면서, 드레인 전극에 흐르는 전류(Id)를 측정하고,
√Id-Vg의 기울기로부터, 식(Eq.101)을 사용해서 구했다. 단위는 ㎠/Vs이다.
Figure pct00014
(식 중, W는 채널 폭, L은 채널 길이, μ는 이동도, C는 게이트 절연층의 단위 면적당의 전기 용량, VT는 문턱값 전압을 나타낸다)
결과를 표 2에 나타냈다.
(실시예 2)
〈화합물(102)의 제조 방법〉
화합물(102)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(102)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 페닐기, R1이 헵틸기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00015
실시예 1에 있어서, n-헥실마그네슘브로미드 대신에, n-헵틸마그네슘브로미드를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 화합물(102)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.43(s, 1H), δ8.35(s, 1H), δ8.18(s, 1H), δ8.06(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.94(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.79-7.72(m, 4H), δ7.51(t, J=7.8Hz, 2H), δ7.41-7.32(m, 2H), δ2.81(t, J=7.6Hz, 2H), δ1.79-1.71(m, 2H), δ1.38-1.28(m, 8H), δ0.89(t, J=7.0Hz, 3H).
〈화합물(102)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(102)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(102)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(102)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(102)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(102)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 3)
〈화합물(103)의 제조 방법〉
화합물(103)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(103)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 페닐기, R1이 옥틸기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00016
실시예 1에 있어서, n-헥실마그네슘브로미드 대신에, n-옥틸마그네슘브로미드를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 화합물(103)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.43(s, 1H), δ8.35(s, 1H), δ8.18(s, 1H), δ8.06(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.94(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.80-7.73(m, 4H), δ7.51(t, J=7.8Hz, 2H), δ7.41-7.33(m, 2H), δ2.81(t, J=7.6Hz, 2H), δ1.75-1.73(m, 2H), δ1.37-1.28(m, 10H), δ0.88(t, J=7.2Hz, 3H).
〈화합물(103)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(103)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(103)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(103)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(103)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(103)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 4)
〈화합물(104)의 제조 방법〉
화합물(104)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(104)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 페닐기, R1이 노닐기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00017
실시예 1에 있어서, n-헥실마그네슘브로미드 대신에, n-노닐마그네슘브로미드를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 화합물(104)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.43(s, 1H), δ8.35(s, 1H), δ8.18(s, 1H), δ8.06(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.94(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.79-7.72(m, 4H), δ7.51(t, J=7.8Hz, 2H), δ7.41-7.26(m, 2H), δ2.80(t, J=7.7Hz, 2H), δ1.76-1.71(m, 2H), δ1.54-1.27(m, 12H), δ0.88(t, J=6.8Hz, 3H).
〈화합물(104)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(104)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(104)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(104)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(104)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(104)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 5)
〈화합물(105)의 제조 방법〉
화합물(105)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(105)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 페닐기, R1이 데실기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00018
실시예 1에 있어서, n-헥실마그네슘브로미드 대신에, n-데실마그네슘브로미드를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 화합물(105)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.43(s, 1H), δ8.36(s, 1H), δ8.18(s, 1H), δ8.06(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.94(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.79-7.72(m, 4H), δ7.54-7.48(m, 2H), δ7.39-7.33(m, 2H), δ2.81(t, J=7.6Hz, 2H), δ1.77-1.71(m, 2H), δ1.46-1.24(m, 14H), δ0.88(t, J=7.0Hz, 3H).
〈화합물(105)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(105)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(105)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(105)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(105)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(105)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 6)
〈화합물(106)의 제조 방법〉
화합물(106)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(106)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 4-메틸페닐기, R1이 헥실기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00019
실시예 1에 있어서, 페닐보론산 대신에, 4-메틸페닐보론산을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 화합물(106)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.40(s, 1H), δ8.33(s, 1H), δ8.14(s, 1H), δ8.03(d, J=9.6Hz, 1H), δ7.92(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.74-7.71(m, 2H), δ7.66(d, J=7.6Hz, 2H), δ7.33-7.27(m, 3H), δ2.80(t, J=7.8Hz, 2H), δ2.42(s, 3H), δ1.76-1.70(m, 2H), δ1.40-1.29(m, 8H), δ0.88(t, J=7.2Hz, 3H).
〈화합물(106)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(106)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(106)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(106)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(106)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(106)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 7)
〈화합물(107)의 제조 방법〉
화합물(107)의 제조 방법에 대하여 설명한다. 또, 화합물(107)은, 일반식(1)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar이 4-메틸페닐기, R1이 데실기인 경우에 상당하는 화합물이다.
Figure pct00020
실시예 1에 있어서, 페닐보론산 대신에, 4-메틸페닐보론산을, n-헥실마그네슘브로미드 대신에, n-데실마그네슘브로미드를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 화합물(107)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3) : δ8.40(s, 1H), δ8.32(s, 1H), δ8.14(s, 1H), δ8.03(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.92(d, J=8.8Hz, 1H), δ7.74-7.70(m, 2H), δ7.66(d, J=8.4Hz, 2H), δ7.33-7.27(m, 3H), δ2.79(t, J=7.8Hz, 2H), δ2.42(s, 3H), δ1.77-1.69(m, 2H), δ1.42-1.29(m, 14H), δ0.86(t, J=6.8Hz, 3H).
〈화합물(107)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(107)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(107)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(107)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(107)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(107)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 1)
〈화합물(C101)의 제조 방법〉
화합물(C101)은 비특허문헌 1에 기재된 합성 방법에 따라서 제조했다.
Figure pct00021
〈화합물(C101)의 용해도의 평가〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C101)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 용해도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
〈화합물(C101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C101)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 2)
〈화합물(C102)의 제조 방법〉
화합물(C102)은 Cemistry of Materials, 2015년, 27권, 3809페이지에 기재된 합성 방법에 따라서 제조했다.
Figure pct00022
〈화합물(C102)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C102)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C102)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C102)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 3)
〈화합물(C103)의 제조 방법〉
비교예 2와 마찬가지로 해서, 화합물(C103)을 얻었다.
Figure pct00023
〈화합물(C103)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C103)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C103)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C103)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 4)
〈화합물(C104)의 제조 방법〉
비교예 2와 마찬가지로 해서, 화합물(C104)을 얻었다.
Figure pct00024
〈화합물(C104)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C104)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C104)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C104)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 5)
〈화합물(C105)의 제조 방법〉
비교예 2와 마찬가지로 해서, 화합물(C105)을 얻었다.
Figure pct00025
〈화합물(C105)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C105)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C105)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C105)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 6)
〈화합물(C106)의 제조 방법〉
비교예 2와 마찬가지로 해서, 화합물(C106)을 얻었다.
Figure pct00026
〈화합물(C106)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C106)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C106)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C106)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 7)
〈화합물(C107)의 제조 방법〉
비교예 2와 마찬가지로 해서, 화합물(C107)을 얻었다.
Figure pct00027
〈화합물(C107)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C107)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C107)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C107)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 8)
〈화합물(C108)의 제조 방법〉
비교예 2와 마찬가지로 해서, 화합물(C108)을 얻었다.
Figure pct00028
〈화합물(C108)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 제조 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101) 대신에 화합물(C108)을 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터를 제조했다.
〈화합물(C108)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도의 평가 방법〉
실시예 1에 있어서, 화합물(101)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터 대신에 화합물(C108)을 사용해서 이루어지는 트랜지스터를 사용한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서, 트랜지스터의 이동도를 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00029
[표 2]
Figure pct00030
표 1로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 화합물은, 비특허문헌 1에 기재된 화합물(비교예 1)에 대해서, 높은 용매용해성을 나타낸다(용해도가 높을수록 잉크에의 적성이 높아 산업상 우위).
표 2로부터, 본 발명의 화합물을 사용해서 이루어지는, 드롭 캐스트법(드롭 캐스트법은, 습식 성막법 중에서도, 잉크젯법과 상관이 있고, 실용성이 높은 성막법이다)에 의해서 성막된 반도체층을 갖는 트랜지스터는 1㎠/Vs 이상이라는 높은 이동도를 나타낸다. 이것에 대해서, 동일 조건으로 제조한, 비교예의 화합물을 사용해서 이루어지는 트랜지스터의 이동도는 낮다(비교예의 화합물은, 용매용해성이 낮기 때문에, 드롭 캐스트에서의 성막이 곤란하다).
본 발명의 화합물은, 안트라센 골격을 채용하고, 당해 안트라센 골격의 적정한 치환기 위치에, 적정한 치환기를 도입함으로써, 반도체 특성과 용해도를 양립시킨 것이고, 이 때문에 실용성 있는 습식 성막법으로 제조할 수 있는 반도체로서의 이용이 가능하고, 당해 반도체를 반도체층으로서 사용해서 이루어지는 반도체 소자에의 이용이 가능하다.
1 : 기판 2 : 게이트 전극
3 : 게이트 절연층 4 : 반도체층
5 : 소스 전극 6 : 드레인 전극

Claims (6)

  1. 일반식(1)으로 표시되는 화합물. 단, 화합물(1-1), 화합물(1-2), 화합물(1-3), 화합물(1-4), 화합물(1-5), 및 화합물(1-6)을 제외한다.
    Figure pct00031

    (식 중, Ar은 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 가져도 되는 복소 방향족기를 나타내고, R1은 비환식의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기(당해 알킬기 중의 -CH₂-가, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자가 각각 직접 결합하지 않도록, -O-, -R'C=CR'-, -CO-, -OCO-, -COO-, -S-, -SO₂-, -SO-, -NH-, -NR'- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는, 할로게노기, 니트릴기 또는 방향족기에 의해서 치환되어 있어도 된다(단, R'는 탄소 원자수 1∼20의 비환식 또는 환식의 알킬기를 나타낸다))를 나타낸다)
    Figure pct00032

    Figure pct00033
  2. 제1항에 기재된 화합물을 함유하는 반도체 재료.
  3. 제1항에 기재된 화합물을 함유하는 잉크.
  4. 제1항에 기재된 화합물을 함유하는 반도체막.
  5. 제1항에 기재된 화합물을 함유하는 반도체층을 갖는 반도체 소자.
  6. 제1항에 기재된 화합물을 함유하는 반도체층을 갖는 트랜지스터.
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