CN108495833B - 新型化合物及含有其的半导体材料 - Google Patents

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Abstract

提供通过湿式成膜法获得表现高迁移率的半导体元件的半导体材料，及提供获得该半导体材料的化合物。通式(1)所示的化合物(式中，Ar表示任选具有取代基的芳香族烃基或任选具有取代基的杂芳香族基团，R1表示非环式的碳原子数1～20的烷基(该烷基中的‑CH2‑以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被‑O‑、‑R’C＝CR’‑、‑CO‑、‑OCO‑、‑COO‑、‑S‑、‑SO2‑、‑SO‑、‑NH‑、‑NR’‑或‑C≡C‑取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R’表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基)。
Figure DDA0001741388690000011

Description

新型化合物及含有其的半导体材料
技术领域
本发明涉及新型化合物及含有其的半导体材料。
背景技术
使用非晶硅、多晶硅作为半导体材料而成的晶体管被广泛用作液晶显示装置、有机EL显示装置等的开关元件。但是，使用这些硅的晶体管在其制造中具有高温热处理工艺，因此在使用塑料基板而成的新一代柔性显示装置中由于耐热性的问题而无法开展。为了解决这样的问题，提出了使用有机化合物代替硅来作为半导体材料(以下，有时将使用有机化合物而成的半导体材料称为有机半导体材料。)而成的有机晶体管。
有机半导体材料通过进行墨化，能够利用涂布法或印刷法(以下，有时将涂布法、印刷法等称为湿式成膜法。)进行低温成膜，因此能够适应于缺乏耐热性的塑料基板，可期待在柔性显示装置中的应用，进而可期待在柔性电子装置(例如，轻量柔性化的电子标签、传感器等)中的应用。另一方面，对于有机半导体，起初迁移率(为表示半导体特性的指标之一，单位为cm2/Vs。)比硅半导体低，其结果，存在晶体管应答速度差、实用化难的问题。但是，针对该问题，近年来正在开发赋予迁移率超过非晶硅的迁移率的的有机半导体材料。
例如，非专利文献1中记载了具有2,6-二苯基蒽骨架的化合物，并记载了使用该化合物的晶体管的迁移率达到14.8cm2/Vs(通过真空成膜法而不是湿式成膜法形成半导体层)。像这样蒽衍生物从具有高半导体特性的观点出发具有高的电位，但该化合物在溶剂中的溶解性低成为问题(若在溶剂中的溶解性低，则难以供于湿式成膜法。)。
专利文献1中记载了具有2,6位取代蒽骨架的化合物，作为其取代基，公开了氢原子、C1-C20的脂肪族烃基、噻吩基等，但未记载本发明相关的化合物。
专利文献2中公开了以通式“侧链-芳香族单元-芳香族单元”所示的化合物，但未记载本发明相关的化合物。
专利文献3公开了具有蒽骨架的化合物，但未记载本发明相关的化合物。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Chemical Communications、2015年、51卷、11777页
专利文献
专利文献1：国际公开第2003-095445号
专利文献2：国际公开第2012-121393号
专利文献3：日本特表2007-502812号
发明内容
发明要解决的问题
如前所述，有机半导体材料的特征在于，可通过湿式成膜法获得晶体管等半导体元件。因此，本发明的课题在于，提供通过湿式成膜法获得表现高迁移率的半导体元件的半导体材料，还在于提供获得该半导体材料的化合物。
用于解决问题的方案
本发明人为了克服前述课题而反复进行深入研究，发现，具有特定结构的取代基的蒽衍生物通过湿式成膜法可获得表现高迁移率的半导体元件，从而完成了本发明。
即，本发明由以下的内容构成。
1.一种通式(1)所示的化合物。其中，化合物(1-1)、化合物(1-2)、化合物(1-3)、化合物(1-4)、化合物(1-5)、及化合物(1-6)被排除在外。
Figure BDA0001741388670000031
(式中，Ar表示任选具有取代基的芳香族烃基或任选具有取代基的杂芳香族基团，R1表示非环式的碳原子数1～20的烷基(该烷基中的-CH2-以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被-O-、-R’C＝CR’-、-CO-、-OCO-、-COO-、-S-、-SO2-、-SO-、-NH-、-NR’-或-C≡C-取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R’表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基。)。)。)
Figure BDA0001741388670000032
Figure BDA0001741388670000041
2.一种半导体材料，其含有1.所述的化合物。
3.一种墨，其含有1.所述的化合物。
4.一种半导体膜，其含有1.所述的化合物。
5.一种半导体元件，其具有含有1.所述的化合物的半导体层。
6.一种晶体管，其具有含有1.所述的化合物的半导体层。
发明的效果
根据本发明，通过湿式成膜法能够提供表现高迁移率的半导体元件。
附图说明
图1为底栅底接触(BGBC)型晶体管的示意截面图。
具体实施方式
(本发明的化合物)
以下，对本发明的化合物进行说明。
本发明的化合物为通式(1)所示的蒽衍生物。
Figure BDA0001741388670000051
(式中，Ar表示任选具有取代基的芳香族烃基或任选具有取代基的杂芳香族基团，R1表示非环式的碳原子数1～20的烷基(该烷基中的-CH2-以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被-O-、-R’C＝CR’-、-CO-、-OCO-、-COO-、-S-、-SO2-、-SO-、-NH-、-NR’-或-C≡C-取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R’表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基。)。)。)
对通式(1)所示的化合物的Ar进行说明。
作为Ar，只要为任选具有取代基的芳香族烃基或任选具有取代基的杂芳香族基团，就没有特别限定，例如，可列举出：
苯基及具有取代基的苯基、萘基及具有取代基的萘基、薁基(azulenyl)及具有取代基的薁基(azulenyl)、蒽基及具有取代基的蒽基、菲基及具有取代基的菲基、苊烯基(acenaphthylenyl)及具有取代基的苊烯基、苊基(acenaphthenyl)及具有取代基的苊基、芴基及具有取代基的芴基、并四苯基及具有取代基的并四苯基、芘基及具有取代基的芘基、屈基(chrysenyl)及具有取代基的屈基、苝基(perylenyl)及具有取代基的苝基、由联苯衍生的一价基团及具有取代基的由联苯衍生的一价基团、由对三联苯衍生的一价基团及具有取代基的由对三联苯衍生的一价基团、由对四联苯衍生的一价基团及具有取代基的由对四联苯衍生的一价基团等单环或多环芳香族烃基；
吡咯基及具有取代基的吡咯基、咪唑基及具有取代基的咪唑基、吡唑基及具有取代基的吡唑基、三唑基及具有取代基的三唑基、四唑基及具有取代基的四唑基、呋喃基及具有取代基的呋喃基、噻吩基及具有取代基的噻吩基、噁唑基及具有取代基的噁唑基、噻唑基及具有取代基的噻唑基、噁二唑基及具有取代基的噁二唑基、噻二唑基及具有取代基的噻二唑基、
吡咯并噻唑基及具有取代基的吡咯并噻唑基、噻吩并噻吩基及具有取代基的噻吩并噻吩基、
吲哚基及具有取代基的吲哚基、二氢吲哚基及具有取代基的二氢吲哚基、吲嗪基(indolizinyl)及具有取代基的吲嗪基、吡咯并哒嗪基及具有取代基的吡咯并哒嗪基、苯并三唑基及具有取代基的苯并三唑基、苯并呋喃基及具有取代基的苯并呋喃基、苯并噻吩基及具有取代基的苯并噻吩基、苯并噁唑基及具有取代基的苯并噁唑基、
咔唑基及具有取代基的咔唑基、由二苯并呋喃衍生的一价基团及具有取代基的由二苯并呋喃衍生的一价基团、由二苯并噻吩衍生的一价基团及具有取代基的由二苯并噻吩衍生的一价基团、
吡啶基及具有取代基的吡啶基、哒嗪基及具有取代基的哒嗪基、嘧啶基及具有取代基的嘧啶基、吡嗪基及具有取代基的吡嗪基、
喹啉基及具有取代基的喹啉基、异喹啉基及具有取代基的异喹啉基、苯并喹啉基及具有取代基的苯并喹啉基、由联噻吩衍生的一价基团及具有取代基的由联噻吩衍生的一价基团、由三联噻吩衍生的一价基团及具有取代基的由三联噻吩衍生的一价基团、由四联噻吩衍生的一价基团及具有取代基的由四联噻吩衍生的一价基团等单环或多环杂芳香族基团；等。
作为前述Ar的取代基，只要是作为芳香族化合物的取代基的公知惯用的取代基，就没有特别限定，例如，可列举出：
氢原子、卤素基团、硝基、腈基、
非环式或环式的碳原子数1～20的烷基(该烷基中的-CH2-以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被-O-、-R’C＝CR’-、-CO-、-OCO-、-COO-、-S-、-SO2-、-SO-、-NH-、-NR’-或-C≡C-取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R’表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基。)。)、
芳香族基团(该芳香族基团任选被卤素基团、硝基、腈基、非环式或环式的碳原子数1～20的烷基、芳香族基团取代，该烷基中的-CH2-以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被-O-、-CR”＝CR”-、-CO-、
-OCO-、-COO-、-S-、-SO2-、-SO-、-NH-、-NR”-或-C≡C-取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R”表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基。)。)等。
作为Ar的取代基，从表现高的迁移率的观点出发，优选氢原子或非环式或环式的碳原子数1～20的烷基、更优选氢原子或碳原子数1～20的非环式的烷基、进一步优选氢原子或碳原子数1～20的直链烷基。
作为Ar，前述芳香族基团中，从表现高的迁移率的观点出发，优选通式(2)所示的基团，
Figure BDA0001741388670000071
(式中，X21～X25表示氢原子或非环式或环式的碳原子数1～20的烷基，*表示作为一价的取代基的原子键。)
更优选通式(3)所示的基团。
Figure BDA0001741388670000081
(式中，X31、X32、X34、及X35表示氢原子，X33表示氢原子或碳原子数1～20的直链烷基，*表示作为一价的取代基的原子键。)
接着，对通式(1)所示的化合物的R1进行说明。
R1为非环式的碳原子数1～20的烷基(该烷基中的-CH2-以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被-O-、-R’C＝CR’-、-CO-、-OCO-、-COO-、-S-、-SO2-、-SO-、-NH-、-NR’-或-C≡C-取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R’表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基。)。)。
具体而言，非环式的碳原子数1～20的烷基(该烷基中的-CH2-以氧原子、硫原子及氮原子各自不直接键合的方式任选被-O-、-R’C＝CR’-、-CO-、-OCO-、-COO-、-S-、-SO2-、-SO-、-NH-、-NR’-或-C≡C-取代，该烷基中的氢原子任选被卤素基团、腈基或芳香族基团取代(其中，R’表示碳原子数1～20的非环式或环式的烷基。)。)为(A-1)碳原子数1～20的直链烷基、(A-2)碳原子数1～19的烷氧基、(A-3)碳原子数2～19的烷氧基烷基、(A-4)碳原子数2～20的烯基、(A-5)碳原子数2～20的烷酰基、(A-6)碳原子数3～20的烷酰基烷基、(A-7)碳原子数2～20的烷氧基羰基、(A-8)碳原子数2～20的烷酰基氧基、(A-9)碳原子数1～19的烷硫基(alkylsulfanyl)、(A-10)碳原子数2～19的烷硫烷基(alkylsulfanylalkyl)、(A-11)碳原子数1～19的烷基磺酰基、(A-12)碳原子数2～19的烷基磺酰基烷基、(A-13)碳原子数1～19的烷基亚磺酰基、(A-14)碳原子数2～19的烷基亚磺酰基烷基、(A-15)碳原子数1～19的烷基氨基、(A-16)碳原子数2～19的烷基氨基烷基、(A-17)碳原子数2～20的炔基。
前述(A-1)～(A-17)之中，从提高本发明的化合物的成膜性和迁移率的观点出发，优选(A-1)碳原子数1～20的直链烷基、(A-2)碳原子数1～19的烷氧基、(A-3)碳原子数2～19的烷氧基烷基、(A-4)碳原子数2～20的烯基、(A-9)碳原子数1～19的烷硫基、(A-10)碳原子数2～19的烷硫烷基、或(A-17)碳原子数2～20的炔基，
为了得到更高迁移率的化合物，更优选(A-1)碳原子数1～20的直链烷基。
作为(A-1)碳原子数1～20的直链烷基，从表现高的迁移率的观点出发，优选碳原子数3～12的直链烷基、更优选碳原子数6～10的直链烷基。
作为(A-1)的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等直链烷基；等。
作为本发明的具体的化合物，可列举出以下的化合物，但本发明的化合物不限定于这些。
作为本发明的具体的化合物，以下示出Ar为苯基、R1为碳原子数1～20的烷基的情况。
Figure BDA0001741388670000101
作为本发明的具体的化合物，以下示出Ar为4-烷基苯基、R1为碳原子数1～20的烷基的情况。
Figure BDA0001741388670000102
Figure BDA0001741388670000111
(本发明的化合物的制造方法)
对本发明的化合物的制造方法进行说明。
作为本发明的化合物的制造方法，只要是能够得到本发明的化合物的方法，就没有特别限定。如以下所示，本发明的化合物可以组合公知惯用的合成反应来制造。
使用制造方案(S1)式，对本发明的化合物的制造方法进行说明。需要说明的是，制造方案(S1)为通式(1)所示的化合物中R1为碳原子数1～20的烷基的情况下的制造方法的一例。
Figure BDA0001741388670000112
(式中，Ar与通式(1)的Ar含义相同。)
首先，使2,6-二氨基蒽醌与亚硝酸钠作用而进行二羟基化(第1阶段)，之后，用硼氢化钠进行还原(第2阶段)。接着，使三氟甲磺酸酐作用而进行双(三氟甲烷磺酰基)化(第3阶段)，之后，与芳基硼酸(Ar-B(OH)2)进行铃木宫浦偶联反应，进行Ar化(第4阶段)。最后，与格氏试剂(R1-MgBr)进行熊田玉尾(Kumada-Tamao)偶联反应，制成目标化合物Ar-蒽-R1(第5阶段)。
(本发明的半导体材料)
对本发明的半导体材料进行说明。
本发明的化合物可以用作以半导体元件为用途的半导体材料。作为本发明的半导体材料的形态，只要是能供于半导体元件的制造的形态，就没有特别限定，可列举出单晶、多晶、粉末、非晶膜、多晶膜、单晶膜、薄膜等固体形态；溶液、分散液、涂布液、墨等液体形态；等。其中，鉴于有机半导体材料的特征在于能够通过湿式成膜法获得半导体元件，优选涂布液或墨。
需要说明的是，本发明的半导体材料在所提供的半导体元件呈现期望的半导体特性的范围内可以含有除本发明的化合物以外的材料。
(本发明的墨)
对本发明的墨进行说明。
本发明的墨为用于通过湿式成膜法形成含有本发明的化合物的半导体膜的材料，进而为用于通过湿式成膜法形成含有本发明的化合物的、本发明的半导体元件所具有的半导体层的材料，进而为通过湿式成膜法获得本发明的半导体元件的材料。
本发明的墨除了本发明的化合物以外还含有能够使本发明的化合物溶解或分散的溶剂。
作为这样的溶剂，只要能使本发明的化合物溶解或分散，就没有特别限定，例如，可列举出：
乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMAc)、3-甲氧基-3-甲基-丁基乙酸酯、乙氧基丙酸乙酯(EEP)、碳酸亚丙基酯等酯系溶剂；
甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、1,3-丁二醇、1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、1-己醇、环己醇、工业用高级醇(例如，ダイヤドール系列(商品名、三菱化学制))等醇系溶剂；
戊烷、正己烷、己烷、环己烷、甲基环己烷、正辛烷、正癸烷、甲苯、二甲苯等烃系溶剂；
二氯甲烷、氯仿等氯系溶剂；
苯、甲苯、异丙苯、正丙基苯、正丁基苯、正戊基苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、对伞花烃、1,4-二乙基苯、均三甲苯、1,3,5-三乙基苯、茴香醚、2-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、2,5-二甲基茴香醚、1,3-二甲氧基苯、3,5-二甲氧基甲苯、2,4-二甲基茴香醚、苯乙醚、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、氯苯、邻二氯苯、三氯苯、四氢萘、1,5-二甲基四氢萘、1-甲基萘、工业用芳香族系溶剂(例如，Solvesso 100、Solvesso 150等(商品名、Exxon Mobil Corporation制))等芳香族系溶剂；
四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二乙醚(Monoglyme)、二甘醇二甲醚(Diglyme)、三甘醇二甲醚(Triglyme)、乙二醇单甲醚(溶纤剂)、乙基溶纤剂、丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、苯基溶纤剂、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丙醚、二乙二醇丁醚、苄基乙基醚、乙基苯基醚、二苯醚、甲基叔丁基醚、环戊基甲醚、环己基甲醚、苯腈、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇叔丁基醚、二丙二醇单甲醚、乙二醇丁醚、乙二醇乙醚、乙二醇甲醚、二乙二醇丁醚、二乙二醇乙醚等醚系溶剂；
丙酮、甲乙酮、环己酮、2-己酮、2-庚酮、3-庚酮、苯乙酮、苯丙酮、苯丁酮、环己酮等酮系溶剂；
N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二乙基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等非质子性极性溶剂；等。
需要说明的是，本发明的墨中使用的溶剂可以为1种，也可以为2种。
本发明的墨根据用途可以含有除本发明的化合物以外的半导体材料作为其它成分。作为这样的半导体材料，可列举出给电子性材料、电子接受性材料、电子输送性材料、空穴输送性材料、发光材料、光吸收材料等。
另外，本发明的墨可以含有高分子化合物、树脂、体质成分、表面活性剂、脱模剂等作为其它成分。这些成分是为了对本发明的墨赋予印刷适应性及造膜性(膜形成能力)而根据需要添加的。
作为本发明的墨中可含有的树脂，只要为公知惯用的绝缘性树脂，就没有特别限定，例如可列举出：
氰乙基普鲁兰多糖、醋酸丙酸纤维素(CAP)、三醋酸纤维素(TAC)、聚芳酯(PAR)、聚酰亚胺、聚酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚酰亚胺(PEI)、聚醚醚酮(PEEK)、聚醚砜(PES)、聚偏氯乙烯(PVDC)、聚氯乙烯(PVC)、聚碳酸酯(PC)、聚环烯烃、聚苯乙烯及聚苯乙烯衍生物、聚四氟乙烯(PTFE)、聚对二甲苯衍生物(例如，PARYLENE系列(商标名))、聚乙烯醇(PVA)、聚乙烯基苯酚(PVP)、聚苯硫醚(PPS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、丙烯酸类树脂、非晶氟树脂(例如，CYTOP系列(商品名、旭硝子株式会社制))、醇酸树脂、氨基甲酸酯树脂、环氧树脂、电子束固化性树脂(例如，电子束固化性丙烯酸类树脂、电子束固化性甲基丙烯酸类树脂)、苯氧树脂、酚醛树脂、氟树脂、不饱和聚酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯基苯酚树脂、三聚氰胺树脂、UV固化性树脂(例如，UV固化性丙烯酸类树脂、UV固化性甲基丙烯酸类树脂)等高分子化合物。
需要说明的是，本发明的墨中所含有的树脂可以为1种，也可以为2种以上。
对于该树脂在墨中的浓度，只要在使用本发明的墨而成的半导体元件呈现期望的半导体特性的范围内，就没有特别限定，通常优选为1～10质量％的范围、更优选为3～7质量％的范围。
作为本发明的墨中可含有的体质成分，只要为公知惯用的电绝缘性的无机系微粒、公知惯用的电绝缘性的颜料，就没有特别限定，例如可列举出：
AEROSIL系列(商品名、Evonik制)、
SYLYSIA、SYLOPHOBIC、SYLOPUTE、SYLOPAGE、SYLOPURE、SYLOSPHERE、SYLOMASK、シルウェル、フジバルーン(以上为商品名、FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制)、
PMA-ST、IPA-ST(以上为商品名、日产化学株式会社制)、
NANOBIC3600系列、NANOBIC3800系列(以上为商品名、BYK公司制)等无机系微粒；
EXCEDIC BLUE0565、EXCEDIC RED0759、EXCEDIC YELLOW0599、EXCEDICGREEN0358、EXCEDIC YELLOW0648(以上为商品名DIC株式会社制)等颜料；等。
需要说明的是，本发明的墨中所含有的体质成分可以为1种，也可以为2种以上。
对于该体质成分在墨中的浓度，只要在使用本发明的墨而成的半导体元件呈现期望的半导体特性的范围内，就没有特别限定，通常以有效成分计优选为0～20质量％的范围。
作为本发明的墨中可含有的表面活性剂，只要为公知惯用的电绝缘性的表面活性剂，就没有特别限定，例如可列举出：
烃系表面活性剂、有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂等。其中，优选具有链长为C6以上的直链状的全氟烷基的氟系表面活性剂(例如，MEGAFACE F-482、MEGAFACE F-470(R-08)、MEGAFACE F-472SF、MEGAFACE R-30、MEGAFACE F-484、MEGAFACE F-486、MEGAFACEF-172D、MEGAFACE F178RM(以上为商品名、DIC株式会社制))。
需要说明的是，本发明的墨中所含有的表面活性剂可以为1种，也可以为2种以上。
对于该表面活性剂在墨中的浓度，只要在使用本发明的墨而成的半导体元件呈现期望的半导体特性的范围内，就没有特别限定，通常以有效成分计优选为0.01～5.00质量％的范围、以有效成分计更优选为0.05～1.00质量％的范围。
作为本发明的墨中可含有的脱模剂，只要为公知惯用的电绝缘性的有机硅系化合物，就没有特别限定，例如可列举出二甲基硅油、二甲基有机硅橡胶、有机硅树脂、有机改性硅油、甲基苯基硅油、长链烷基改性硅油、氟化合物与有机硅聚合物的混合物、氟改性有机硅等。其中，Glanol系列(商品名、共荣社株式会社制)、KF-96L系列(商品名、信越化学株式会社制)从脱模性、与前述树脂的相容性的观点出发是优选的。
需要说明的是，本发明的墨中所含有的脱模剂可以为1种，也可以为2种以上。
另外，对于该脱模剂在墨中的浓度，只要在使用本发明的墨而成的半导体元件呈现期望的半导体特性的范围内，就没有特别限定，通常以有效成分计优选为0.0～5.0质量％的范围、以有效成分计更优选为0.0～3.0质量％的范围。
另外，本发明的墨除此以外还可以适时地含有流平剂、分散剂、消泡剂等作为任意成分。
对于本发明的化合物的墨中的浓度，只要在使用本发明的墨而成的半导体元件呈现期望的半导体特性的范围内，就没有特别限定，通常优选为0.01～20.00质量％的范围、更优选为0.05～10.00质量％的范围、进一步优选为0.10～10.00质量％的范围。
(本发明的半导体元件)
对本发明的半导体元件进行说明。
作为本发明的半导体元件，只要为具有使用本发明的化合物而成的半导体层的半导体元件，就没有特别限定，例如可列举出二极管；晶闸管；光电二极管、太阳能电池、光接收元件等光电转换元件；场效应型晶体管、静电感应型晶体管、双极晶体管、薄膜晶体管等晶体管；有机EL元件、发光晶体管等发光元件；存储器；温度传感器、化学传感器、气体传感器、湿度传感器、辐射线传感器、生物传感器、血液传感器、免疫传感器、人工视网膜、味觉传感器、压力传感器等传感器；逆变器、环形振荡器、RFID等逻辑电路单元；等。
(本发明的晶体管)
对本发明的晶体管进行说明。
晶体管为具有栅电极、栅极绝缘层、源电极、漏电极、半导体层作为必须要素的半导体元件，根据各电极、各层的配置方法而分类为各种各样的结构。
作为本发明的晶体管的结构，只要含有本发明的化合物作为半导体层，就没有特别限定，例如可列举出底栅底接触(以下，简写为BGBC)型晶体管、底栅顶接触(以下，简写为BGTC)型晶体管、顶栅底接触(以下，简写为TGBC)型晶体管、顶栅顶接触(以下，简写为TGTC)型晶体管、金属基极有机晶体管(以下，简写为MBOT)、静电感应晶体管(以下，简写为SIT)等。
接着，对作为本发明的晶体管的构成要素的基板进行说明。
作为基板材料，只要为能够加工成板状、片状、薄膜状等者，就没有特别限定，例如可列举出：
硅；
石英玻璃、钠钙玻璃、硼硅酸盐玻璃、无碱玻璃等无机系玻璃；
醋酸丙酸纤维素(CAP)、三醋酸纤维素(TAC)、聚芳酯(PAR)、聚酰亚胺、聚乙烯(PE)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚酰亚胺(PEI)、聚醚醚酮(PEEK)、聚醚砜(PES)、聚丙烯(PP)、聚碳酸酯(PC)、聚环烯烃、聚苯硫醚(PPS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等树脂、高分子化合物；等。
其中，从提高晶体管的生产率的观点出发，优选玻璃制的板、硅晶圆等无机系基板，从得到柔性的晶体管的观点出发，优选玻璃制片、树脂制片、塑料薄膜等，从在柔性的基础上实现轻量化、提高可移动性及耐冲击性的观点出发，更优选树脂制片、塑料薄膜。
接着，对作为本发明的晶体管的构成要素的电极进行说明。
作为栅电极、源电极、及漏电极的材料，只要为导电性材料，就没有特别限定，可列举出无机系导电性材料、有机系导电性材料等。
作为无机系导电性材料，例如可列举出锂、铍、碳、钠、镁、铝、硅、钾、钙、钪、钛、铬、锰、铁、镍、铜、锌、镓、锆、铌、钼、银、锡、锑、铪、钨、铂、金、石墨、玻璃碳、氧化锡、锡掺杂氧化铟(ITO)、氟掺杂氧化锌、钠-钾合金、钼-钽合金、铝-氧化铝混合物、银-氧化银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、镁-银混合物、镁-铜混合物、锂-铝混合物、掺杂硅、碳糊剂、银墨、银糊剂、铜墨、铜糊剂、纳米银、纳米铜等。
另一方面，作为有机系导电性材料，例如可列举出导电性聚苯胺、导电性聚苯胺衍生物、导电性聚吡咯、导电性聚吡咯衍生物、导电性聚噻吩、导电性聚噻吩衍生物、聚乙烯二氧噻吩与聚苯乙烯磺酸的络合物(PEDOT-PSS)等通过掺杂提高导电率的公知惯用的导电性高分子；
四硫富瓦烯-四氰基醌二甲烷络合物等电荷转移络合物；等。
需要说明的是，各电极可以包含1种导电性材料，也可以包含2种以上的导电性材料。2种以上的情况下，可以混合使用，也可以层叠使用。另外，栅电极、源电极及漏电极中，可以使用同一导电性材料，也可以在各个电极中使用不同的导电性材料。
对于电极的厚度，根据为了形成该电极而使用的导电性材料的种类，在能够达成期望的导电率的范围内进行适宜决定，通常优选为1nm～1μm的范围、更优选为10nm～200nm的范围、进一步优选为20nm～100nm的范围。
对于源电极及漏电极的形状，只要以彼此实质上具有一定的间隔(该间隔相当于沟道长度(L)。)而面对的方式形成，就没有特别限定。
沟道长度(L)通常优选为0.1μm～1mm的范围、更优选为0.5μm～200μm的范围、进一步优选为1μm～100μm的范围。
作为电极的形成方法，可列举出“材料科学的基础第6号有机晶体管的基础(Aldrich公司)”中所记载那样的公知惯用的方法，只要为能够形成期望的形状(图案)及期望的厚度的电极的方法，就没有特别限定，例如可列举出：
首先，用湿式成膜法或干式成膜法，暂时在广的范围内形成导电膜(暂时全面(整面)形成导电膜)，接着，通过光刻法或印刷法在该“全面导电膜”上使抗蚀剂形成图案，然后进行蚀刻的方法；
通过激光烧蚀等对前述“全面导电膜”进行图案化的方法；
利用隔着掩模的干式成膜法，直接进行图案化的方法；
使用印刷法直接进行图案化的方法；等。
作为干式成膜法，例如可列举出等离子体CVD法、热CVD法、激光CVD法等化学蒸镀(CVD)法；真空蒸镀法、溅射法、离子镀法等物理蒸镀(PVD)法；等，
作为湿式成膜法，例如可列举出电镀法、浸渍镀覆法、化学镀法、溶胶凝胶法、有机金属分解(MOD)法、涂布法、印刷法等。
需要说明的是，作为前述隔着掩模的方法，可列举出金属掩模法和剥离法等，作为前述涂布法，可列举出ESD(电喷雾沉积，Electro Spray Deposition)法、ESDUS(源于超稀释溶液的蒸发喷射沉积，Evaporative Spray Deposition from Ultra-dilute Solution)法、空气刮刀涂布(air doctor coating)法、气刀涂布(air knife coating)法、边缘浇铸(edge cast)法、浸渍涂布法、吻合涂布法、铸涂法、挤出涂布法、旋转涂布法、狭缝涂布法、静电涂布法、静电喷雾涂布法、模涂法、超声波喷雾涂布法、超临界喷雾涂布法、分散法等、浸涂法、刮刀涂布(doctor-blade coating)法、门辊涂布(transfer roll coating)法、滴涂(drop casting)法、棒涂法、刮涂(blade coating)法、逆转涂布法、辊涂法、线棒涂布法等，
作为前述印刷法，可列举出喷墨印刷法、胶版印刷法、毛细管笔式印刷法(capillary pen printing method)、凹版印刷法、凹版胶版印刷法、丝网印刷法、分散法、凸版印刷法、凸版反转印刷法、滴涂(drop casting)法、柔性印刷法、平版印刷法、微接触印刷法等。
其中，从减少制造成本的观点出发，优选使用不需要真空环境的湿式成膜法的方法，湿式成膜法中，更优选使用工序数少的印刷法的方法。
接着，对作为本发明的晶体管的构成要素的栅极绝缘层进行说明。
栅极绝缘层具有将栅电极和源电极、栅电极和漏电极、栅电极和半导体层电绝缘的功能。因此，作为栅极绝缘层的材料，只要为电绝缘性材料，就没有特别限定，例如可列举出氰乙基普鲁兰多糖、醋酸丙酸纤维素(CAP)、三醋酸纤维素(TAC)、聚芳酯(PAR)、聚酰亚胺、聚酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚酰亚胺(PEI)、聚醚醚酮(PEEK)、聚醚砜(PES)、聚偏氯乙烯(PVDC)、聚氯乙烯(PVC)、聚碳酸酯(PC)、聚环烯烃、聚苯乙烯及聚苯乙烯衍生物、聚四氟乙烯(PTFE)、聚对二甲苯衍生物(例如，PARYLENE系列(商标名))、聚乙烯醇(PVA)、聚乙烯基苯酚(PVP)、聚苯硫醚(PPS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、丙烯酸类树脂、非晶氟树脂(例如，CYTOP系列(商品名、旭硝子株式会社制))、醇酸树脂、氨基甲酸酯树脂、环氧树脂、电子束固化性树脂(例如，电子束固化性丙烯酸类树脂、电子束固化性甲基丙烯酸类树脂)、酚醛树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯基苯酚树脂、苯氧树脂、酚醛树脂、氟树脂、不饱和聚酯树脂、三聚氰胺树脂、UV固化性树脂(例如，UV固化性丙烯酸类树脂、UV固化性甲基丙烯酸类树脂)等高分子化合物；
Al2O3、SiO2、BaxSr(1-x)TiO3、BaTixZr(1-x)O3等无机物；等。
需要说明的是，栅极绝缘层可以包含1种绝缘性材料，也可以包含2种以上的绝缘性材料。另外，还可以包含反应(聚合)引发剂、交联剂、交联辅助剂等。
包含2种以上的绝缘性材料的情况下，各绝缘性材料可以单纯混合，也可以在绝缘性材料间形成共价键。进而，在包含反应(聚合)引发剂、交联剂、交联辅助剂的情况下，这些材料与绝缘性材料可以单纯混合，也可以在这些材料间形成共价键。
对于栅极绝缘层的厚度，根据为了形成该栅极绝缘层而使用的绝缘性材料的种类，在能够达成期望的绝缘性的范围内适宜决定，通常优选为10nm～5μm的范围。
作为栅极绝缘层的形成方法，只要能够形成能将栅电极和源电极间、栅电极和漏电极间、及栅电极和半导体层间电绝缘的膜(层)，就没有特别限定，例如可列举出公知惯用的干式成膜法及湿式成膜法。
作为干式成膜法，例如可列举出等离子体CVD法、热CVD法、激光CVD法等化学蒸镀(CVD)法；
真空蒸镀法、溅射法、离子镀法等物理蒸镀(PVD)法；等，
作为湿式成膜法，例如可列举出电镀法、浸渍涂布法、化学镀法、溶胶凝胶法、有机金属分解(MOD)法、涂布法、印刷法等。
需要说明的是，作为前述涂布法，可列举出ESD(电喷雾沉积，Electro SprayDeposition)法、ESDUS(源于超稀释溶液的蒸发喷射沉积，Evaporative Spray Depositionfrom Ultra-diluteSolution)法、空气刮刀涂布法、气刀涂布法、边缘浇铸法、浸渍涂布法、吻合涂布法、铸涂法、挤出涂布法、旋转涂布法、狭缝涂布法、静电涂布法、静电喷雾涂布法、模涂法、超声波喷雾涂布法、超临界喷雾涂布法、分散法等、浸涂法、刮刀涂布法、门辊涂布法、滴涂(drop casting)法、棒涂法、刮涂法、逆转涂布法、辊涂法、线棒涂布法等，
作为前述印刷法，可列举出：喷墨印刷法、胶版印刷法、毛细管笔式印刷法、凹版印刷法、凹版胶版印刷法、丝网印刷法、分散法、凸版印刷法、凸版反转印刷法、滴涂(dropcasting)法、柔性印刷法、平版印刷法、微接触印刷法等。
其中，从减少制造成本的观点出发，优选使用不需要真空设备的湿式成膜法的方法。
需要说明的是，需要图案化的情况下，可以通过与“电极”项中说明的内容同样的方法进行图案化。
对作为本发明的晶体管的构成要素的半导体层进行说明。
本发明的晶体管的特征在于，在作为其构成要素的半导体层中含有本发明的化合物。需要说明的是，只要作为本发明的晶体管的构成要素的半导体层能够呈现期望的半导体特性，则可以含有除本发明的化合物以外的材料。作为这样的材料，可列举出“(本发明的墨)”的项目中说明的其它半导体材料、高分子化合物、树脂、体质成分、表面活性剂、脱模剂等。
对于半导体层的厚度，根据为了形成半导体层而使用的半导体材料的种类，在能够达成期望的半导体特性的范围内适宜决定，通常优选为0.5nm～1μm的范围、更优选为5nm～500nm的范围、进一步优选为10nm～300nm的范围。
作为半导体层的形成方法，只要是能够以至少覆盖沟道区域(由源电极和漏电极夹着的区域)的方式形成半导体层的方法，就没有特别限定，例如，可列举出公知惯用的干式成膜法及湿式成膜法。
作为干式成膜法，例如可列举出：
等离子体CVD法、热CVD法、激光CVD法等化学蒸镀(CVD)法；
真空蒸镀法、溅射法、离子镀法等物理蒸镀(PVD)法；
作为湿式成膜法，例如可列举出：
ESD(电喷雾沉积，Electro Spray Deposition)法、ESDUS(源于超稀释溶液的蒸发喷射沉积，Evaporative Spray Deposition from Ultra-diluteSolution)法、空气刮刀涂布法、气刀涂布法、边缘浇铸法、浸渍涂布法、吻合涂布法、铸涂法、挤出涂布法、旋转涂布法、狭缝涂布法、静电涂布法、静电喷雾涂布法、模涂法、超声波喷雾涂布法、超临界喷雾涂布法、分散法等、浸涂法、刮刀涂布法、门辊涂布法、滴涂(drop casting)法、棒涂法、刮涂法、逆转涂布法、辊涂法、线棒涂布法等涂布法；
喷墨印刷法、胶版印刷法、毛细管笔式印刷法、凹版印刷法、凹版胶版印刷法、丝网印刷法、分散法、凸版印刷法、凸版反转印刷法、滴涂(drop casting)法、柔性印刷法、平版印刷法、微接触印刷法等印刷法；等。
其中，从减少制造成本及制造工艺的低温化的观点出发，优选使用湿式成膜法的方法。
另外，在形成半导体层时，出于提高半导体材料的结晶性、实现半导体特性的提高的目的，根据需要在如前所述那样成膜后可以实施退火。退火的温度优选为50～200℃的范围、更优选为70～200℃的范围、退火的时间优选为10分钟～12小时的范围、更优选为1小时～10小时的范围、进一步优选为30分钟～10小时的范围。
作为本发明的晶体管的用途，可列举出构成显示装置的像素的开关元件、构成显示装置的像素的信号驱动电路、存储器电路、传感器电路、逆变器、环形振荡器、RFID等。
作为前述显示装置，可列举出液晶显示装置、分散型液晶显示装置、电泳显示装置、粒子旋转显示装置、电致变色显示装置、有机EL显示装置、电子纸等。
实施例
通过实施例更详细地对本发明进行说明。
(实施例1)
〈化合物(101)的制造方法〉
对化合物(101)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(101)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为苯基、R1为己基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000241
(S101)中示出制造方案。
Figure BDA0001741388670000242
首先，对化合物(101-1)的合成方法进行说明。
在氩气气氛下、在通过非专利文献1记载的方法得到的2,6-双(三氟甲烷磺酰基)蒽2.5g(5.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.12g(0.11mmol)、磷酸钾1.7g(7.9mmol)、溴化钾0.69g(5.8mmol)中加入干燥环戊基甲醚42mL、干燥N,N-二甲基甲酰胺4.2mL，在室温下进行搅拌。向反应液中加入苯基硼酸0.64g(5.3mmol)后，在100℃下进行16小时搅拌。向反应液中加入氯仿，进行水洗后，用硫酸镁将有机相干燥，将溶剂蒸馏去除。用丙酮使得到的粗制物重结晶，由此得到化合物(101-1)0.94g(收率、44％)。
接着，对化合物(101)的合成方法进行说明。
在氩气气氛下、在(101-1)0.10g(0.25mmol)、[1,3-双(二苯基膦)丙烷]二氯化镍(II)0.0066g(0.012mmol)中加入干燥四氢呋喃11.2mL，冷却至0℃。向反应液中缓慢滴加正己基溴化镁的2M醚溶液0.15mL(0.30mmol)。将反应液升温至室温，进而进行2小时搅拌。向反应液中加入水，停止反应后，将溶剂蒸馏去除。加入氯仿，水洗后，用硫酸镁将有机相干燥，将溶剂蒸馏去除。用硅胶柱色谱(环己烷)对得到的粗制物进行分离纯化，得到化合物(101)43mg(收率、51％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.43(s，1H)，δ8.35(s，1H)，δ8.18(s，1H)，δ8.06(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.94(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.79-7.72(m，4H)，δ7.53-7.48(m，2H)，δ7.40-7.33(m，2H)，δ2.81(t，J＝7.6Hz，2H)，δ1.78-1.72(m，2H)，δ1.45-1.29(m，6H)，δ0.90(t，J＝7.0Hz，3H)。
〈化合物(101)的溶解度的评价〉
在室温(25℃)下，向化合物(101)加入对二甲苯直到目视完全溶解为止，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(101)而成的晶体管的制造方法〉
在依次使用中性洗剂水溶液、蒸馏水、丙酮、乙醇进行了超声波清洗(各30分钟×3次)的玻璃基板上，通过溅射法隔着金属掩模对铂进行图案蒸镀，由此形成栅电极(厚度：30nm)，进而通过热CVD法以覆盖前述栅电极的方式形成由二氯对二甲苯聚合物(聚对二甲苯)形成的栅极绝缘层(厚度：1μm)。
接着，在前述栅极绝缘层上，通过真空蒸镀法(2×10-6Torr)隔着金属掩模对金进行图案蒸镀，由此形成源·漏电极(厚度：20nm、沟道长度：沟道宽度＝75μm：3000μm)，将该电极在五氟苯硫酚的乙醇溶液(浓度：0.08质量％)中浸渍1小时后，用乙醇进行冲洗。
最后，将化合物(101)的对二甲苯溶液(0.4质量％)0.05μL进行滴涂，以覆盖前述源·漏电极，在室温下使其干燥，由此形成半导体层。
〈使用化合物(101)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
对于如前所述那样地制造的晶体管的迁移率，在将源电极接地、对漏电极施加-80V的状态下，边对栅电极扫描施加电压(Vg)(+40V至-60V)，边测定在漏电极中流动的电流(Id)，
根据√Id-Vg的斜率，用式(Eq.101)来求出。单位为cm2/Vs。
Id＝(W/2L)·C·μ·(Vg-VT)2 (Eq.101)
(式中，W表示沟道宽度、L表示沟道长度、μ表示迁移率、C表示每单位面积的栅极绝缘层的电容量、VT表示阈值电压。)
将结果示于表2。
(实施例2)
〈化合物(102)的制造方法〉
对化合物(102)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(102)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为苯基、R1为庚基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000271
使用正庚基溴化镁代替实施例1中的正己基溴化镁，除此以外，与实施例1同样地操作，得到化合物(102)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.43(s，1H)，δ8.35(s，1H)，δ8.18(s，1H)，δ8.06(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.94(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.79-7.72(m，4H)，δ7.51(t，J＝7.8Hz，2H)，δ7.41-7.32(m，2H)，δ2.81(t，J＝7.6Hz，2H)，δ1.79-1.71(m，2H)，δ1.38-1.28(m，8H)，δ0.89(t，J＝7.0Hz，3H)。
〈化合物(102)的溶解度的评价〉
使用化合物(102)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(102)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(102)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(102)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(102)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(实施例3)
〈化合物(103)的制造方法〉
对化合物(103)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(103)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为苯基、R1为辛基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000281
使用正辛基溴化镁代替实施例1中的正己基溴化镁，除此以外，与实施例1同样地操作，得到化合物(103)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.43(s，1H)，δ8.35(s，1H)，δ8.18(s，1H)，δ8.06(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.94(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.80-7.73(m，4H)，δ7.51(t，J＝7.8Hz，2H)，δ7.41-7.33(m，2H)，δ2.81(t，J＝7.6Hz，2H)，δ1.75-1.73(m，2H)，δ1.37-1.28(m，10H)δ0.88(t，J＝7.2Hz，3H)。
〈化合物(103)的溶解度的评价〉
使用化合物(103)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(103)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(103)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(103)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(103)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(实施例4)
〈化合物(104)的制造方法〉
对化合物(104)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(104)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为苯基、R1为壬基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000291
使用正壬基溴化镁代替实施例1中的正己基溴化镁，除此以外，与实施例1同样地操作，得到化合物(104)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.43(s，1H)，δ8.35(s，1H)，δ8.18(s，1H)，δ8.06(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.94(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.79-7.72(m，4H)，δ7.51(t，J＝7.8Hz，2H)，δ7.41-7.26(m，2H)，δ2.80(t，J＝7.7Hz，2H)，δ1.76-1.71(m，2H)，δ1.54-1.27(m，12H)δ0.88(t，J＝6.8Hz，3H)。
〈化合物(104)的溶解度的评价〉
使用化合物(104)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(104)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(104)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(104)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(104)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(实施例5)
〈化合物(105)的制造方法〉
对化合物(105)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(105)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为苯基、R1为癸基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000301
使用正癸基溴化镁代替实施例1中的正己基溴化镁，除此以外，与实施例1同样地操作，得到化合物(105)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.43(s，1H)，δ8.36(s，1H)，δ8.18(s，1H)，δ8.06(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.94(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.79-7.72(m，4H)，δ7.54-7.48(m，2H)，δ7.39-7.33(m，2H)，δ2.81(t，J＝7.6Hz，2H)，δ1.77-1.71(m，2H)，δ1.46-1.24(m，14H)，δ0.88(t，J＝7.0Hz，3H)。
〈化合物(105)的溶解度的评价〉
使用化合物(105)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(105)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(105)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(105)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(105)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(实施例6)
〈化合物(106)的制造方法〉
对化合物(106)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(106)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为4-甲基苯基、R1为己基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000311
使用4-甲基苯基硼酸代替实施例1中的苯基硼酸，除此以外，与实施例1同样地操作，得到化合物(106)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.40(s，1H)，δ8.33(s，1H)，δ8.14(s，1H)，δ8.03(d，J＝9.6Hz，1H)，δ7.92(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.74-7.71(m，2H)，δ7.66(d，J＝7.6Hz，2H)，δ7.33-7.27(m，3H)，δ2.80(t，J＝7.8Hz，2H)，δ2.42(s，3H)，δ1.76-1.70(m，2H)，δ1.40-1.29(m，8H)，δ0.88(t，J＝7.2Hz，3H)。
〈化合物(106)的溶解度的评价〉
使用化合物(106)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(106)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(106)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(106)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(106)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(实施例7)
〈化合物(107)的制造方法〉
对化合物(107)的制造方法进行说明。需要说明的是，化合物(107)是相当于通式(1)所示的化合物中Ar为4-甲基苯基、R1为癸基的情况下的化合物。
Figure BDA0001741388670000321
实施例1中，使用4-甲基苯基硼酸代替苯基硼酸、使用正癸基溴化镁代替正己基溴化镁，除此以外，与实施例1同样地操作，得到化合物(107)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.40(s，1H)，δ8.32(s，1H)，δ8.14(s，1H)，δ8.03(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.92(d，J＝8.8Hz，1H)，δ7.74-7.70(m，2H)，δ7.66(d，J＝8.4Hz，2H)，δ7.33-7.27(m，3H)，δ2.79(t，J＝7.8Hz，2H)，δ2.42(s，3H)，δ1.77-1.69(m，2H)，δ1.42-1.29(m，14H)，δ0.86(t，J＝6.8Hz，3H)。
〈化合物(107)的溶解度的评价〉
使用化合物(107)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(107)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(107)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(107)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(107)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例1)
〈化合物(C101)的制造方法〉
化合物(C101)根据非专利文献1中记载的合成方法来制造。
Figure BDA0001741388670000331
〈化合物(C101)的溶解度的评价〉
使用化合物(C101)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，对溶解度进行评价。将结果示于表1。
〈使用化合物(C101)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C101)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C101)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C101)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例2)
〈化合物(C102)的制造方法〉
化合物(C102)根据Chemistry of Materials、2015年、27卷、3809页中记载的合成方法来制造。
Figure BDA0001741388670000332
〈使用化合物(C102)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C102)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C102)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C102)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例3)
〈化合物(C103)的制造方法〉
与比较例2同样地操作，得到化合物(C103)。
Figure BDA0001741388670000341
〈使用化合物(C103)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C103)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C103)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C103)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例4)
〈化合物(C104)的制造方法〉
与比较例2同样地操作，得到化合物(C104)。
Figure BDA0001741388670000351
〈使用化合物(C104)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C104)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C104)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C104)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例5)
〈化合物(C105)的制造方法〉
与比较例2同样地操作，得到化合物(C105)。
Figure BDA0001741388670000352
〈使用化合物(C105)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C105)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C105)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C105)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例6)
〈化合物(C106)的制造方法〉
与比较例2同样地操作，得到化合物(C106)。
Figure BDA0001741388670000361
〈使用化合物(C106)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C106)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C106)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C106)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例7)
〈化合物(C107)的制造方法〉
与比较例2同样地操作，得到化合物(C107)。
Figure BDA0001741388670000362
〈使用化合物(C107)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C107)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C107)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C107)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
(比较例8)
〈化合物(C108)的制造方法〉
与比较例2同样地操作，得到化合物(C108)。
Figure BDA0001741388670000371
〈使用化合物(C108)而成的晶体管的制造方法〉
使用化合物(C108)代替实施例1中的化合物(101)，除此以外，与实施例1同样地操作，制造晶体管。
〈使用化合物(C108)而成的晶体管的迁移率的评价方法〉
利用使用化合物(C108)而成的晶体管来代替实施例1中使用化合物(101)而成的晶体管，除此以外，与实施例1同样地操作，对晶体管的迁移率进行评价。将结果示于表2。
[表1]
Figure BDA0001741388670000372
[表2]
Figure BDA0001741388670000381
根据表1明确可知，本发明的化合物与非专利文献1中记载的化合物(比较例1)相比，显示高的溶剂溶解性(溶解度越高，对墨的适应性越高，产业上越有优势)。
根据表2可知，具有使用本发明的化合物而成的通过滴涂法(滴涂法在湿式成膜法之中与喷墨法相关，为实用性高的成膜法。)成膜的半导体层的晶体管显示出1cm2/Vs以上这样的高迁移率。与此相对，在同一条件下制造的使用比较例的化合物而成的晶体管的迁移率低(比较例的化合物的溶剂溶解性低，因此利用滴涂成膜时存在困难。)。
产业上的可利用性
本发明的化合物通过采用蒽骨架，并在该蒽骨架的适当的取代基位置导入适当的取代基，从而兼顾了半导体特性和溶解度，因此可以作为能够通过具有实用性的湿式成膜法制造的半导体而利用，能在使用该半导体作为半导体层而成的半导体元件中利用。
附图标记说明
1.基板
2.栅电极
3.栅极绝缘层
4.半导体层
5.源电极
6.漏电极

Claims (6)

1.一种通式(1)所示的化合物，其中，化合物(1-1)被排除在外，
Figure FDA0002942655010000011
式(1)中，X21～X25表示氢原子或非环式或环式的碳原子数1～20的烷基，R1表示碳原子数1～20的直链烷基，
Figure FDA0002942655010000012
2.一种半导体材料，其含有权利要求1所述的化合物。
3.一种墨，其含有权利要求1所述的化合物。
4.一种半导体膜，其含有权利要求1所述的化合物。
5.一种半导体元件，其具有含有权利要求1所述的化合物的半导体层。
6.一种晶体管，其具有含有权利要求1所述的化合物的半导体层。
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