KR20180117202A - 광학 적용을 위한 폴리실록산 제형 및 코팅, 이의 제조 방법, 및 용도 - Google Patents

광학 적용을 위한 폴리실록산 제형 및 코팅, 이의 제조 방법, 및 용도 Download PDF

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KR20180117202A
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polysiloxane
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cte
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KR1020187029616A
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낸시 이. 이와모토
요셉 티. 케네디
데사라주 바라프라사드
수딥 머코파다야이
쏭위안 시에
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허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
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Abstract

조성물은 용매, 촉매, 메틸 및 페닐 펜던트기를 포함하는 폴리실록산, 및 페닐렌 디실릴기 및 파라-디실릴 페닐렌기 중 적어도 하나를 포함하는 가교결합제를 포함한다. 예시적인 가교결합제는 비스 실릴 벤젠, 비스 알콕시실란, 1,3 비스트리에톡시실릴 벤젠, 및 1,4 비스트리에톡시실릴 벤젠 2,6-비스(트리에톡시실릴)-나프탈렌, 9,10-비스(트리에톡시실릴)-안트라센, 및 1,6-비스(트리메톡시실릴)-피렌을 포함한다.

Description

광학 적용을 위한 폴리실록산 제형 및 코팅, 이의 제조 방법, 및 용도
본 출원은 2016년 3월 14일에 제출된 미국 가출원 일련번호 제62/307,958호에 대한 우선권을 주장하며, 이의 개시내용은 그 전체가 본 명세서에 참고문헌으로 편입된다.
본 출원은 일반적으로 폴리실록산 제형 및 이러한 조성물로부터 제조된 코팅에 관한 것으로, 보다 구체적으로 광전자 장치 및 적용에 사용되는 폴리실록산 제형 및 코팅에 관한 것이다.
전자, 광전자 및 디스플레이 장치용 폴리실록산 코팅은 예를 들어, 미국 특허 제8,901,268호(발명의 명칭: COMPOSITIONS, LAYERS AND FILMS FOR OPTOELECTRONIC DEVICES, METHODS OF PRODUCTION AND USES THEREOF)에 개시되어 있으며, 이의 개시내용은 그 전체가 본 명세서에 참고문헌으로 편입된다.
전형적인 폴리실록산 코팅에서, 코팅은 종종 축합 촉매의 사용으로, 실록산 모노머 또는 올리고머와 같은 실리콘계 화합물의 가수분해 및 축합 반응으로부터 형성된다. 디스플레이에 사용되는 전형적인 후막 유전체(thick film dielectrics)는 히스토리 의존적인 수축을 겪는다. 즉, 필름이 다중 열 사이클을 거치는 경우, 재료는 치수 안정성이 결여되고, 이의 적용시 재료에 악영향을 주는 구조 변화를 겪을 수 있다. 이는 공정 열 사이클 동안 그 면적을 가로질러 재료가 치수 안정성을 유지해야 하는 대 면적 제조시 특히 관련된다.
상술한 바와 같은 개선이 요구된다.
본 발명은 하나 이상의 용매 및 하나 이상의 실리콘계 화합물을 포함하는 폴리실록산 제형을 제공한다. 또한 본 발명은 이러한 제형으로부터 형성된 코팅을 제공한다.
일 예시적인 구현으로, 조성물이 제공된다. 조성물은 용매, 촉매, 메틸 및 페닐 펜던트기를 포함하는 폴리실록산, 및 페닐렌 디실릴기 및 파라-디실릴 페닐렌기 중 적어도 하나를 포함하는 가교결합제를 포함한다. 보다 구체적인 구현으로, 가교결합제는 1,4 비스트리에톡시실릴 벤젠 및 1,3 비스트리에톡시실릴 벤젠, 2,6-비스(트리에톡시실릴)-나프탈렌, 9,10-비스(트리에톡시실릴)-안트라센, 및 1,6-비스(트리메톡시실릴)-피렌으로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.
상기 어느 구현 중 보다 특정한 일 구현으로, 페닐 펜던트기 대 메틸 펜던트기의 비는 1:1 초과 내지 10:1 미만이다. 또 다른 보다 특정한 구현으로, 페닐 펜던기 대 메틸 펜던트기의 비는 2:1 내지 4:1이다. 또 다른 보다 특정한 구현으로, 조성물의 페닐 펜던트기 대 메틸 펜던트기의 비는 1:1 내지 3:1이다. 또 다른 보다 특정한 구현으로, 조성물의 페닐 펜던트기 대 메틸 펜던트기의 비는 2:1 이상이다. 또 다른 보다 특정한 구현으로, 조성물의 페닐 펜던트기 대 메틸 펜던트기의 비는 3:1 이상이다.
상기 어느 구현 중 보다 특정한 구현으로, 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.15중량% 내지 약 75중량%의 가교결합제를 포함한다.
상기 어느 구현 중 보다 특정한 구현으로, 촉매는 열-활성화 촉매이다. 상기 어느 구현 중 또 다른 보다 특정한 구현으로, 조성물은 계면활성제 또는 접착 촉진제 중 적어도 하나를 추가로 포함한다.
상기 어느 구현 중 보다 특정한 구현으로, 조성물은 가교결합성(crosslinkable) 조성물이다.
일 예시적인 구현으로, 가교결합된 필름이 제공된다. 가교결합된 필름은 상기 어느 구현에 따른 조성물로 형성된다. 보다 특정한 구현으로, 가교결합제는 폴리실록산의 실리콘기들 사이에 결합을 형성한다.
일 예시적인 구현으로, 표면을 갖는 장치가 제공된다. 표면은 상기 어느 구현에 따른 가교결합된 필름을 포함하거나, 또는 상기 어느 구현으로부터 형성된 가교결합된 필름을 포함한다. 상기 어느 구현 중 보다 특정 구현으로, 상기 장치는 트랜지스터, 발광 다이오드, 컬러 필터, 광전지, 플랫 패널 디스플레이, 곡선형 디스플레이, 터치-스크린 디스플레이, x-선 검출기, 액티브 또는 패시브 매트릭스 OLED 디스플레이, 액티브 매트릭스 싱크 필름 액정 디스플레이(active matrix think film liquid crystal display), 전기영동 디스플레이, CMOS 이미지 센서, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택된다. 상기 어느 구현 중 보다 특정 구현으로, 가교결합된 필름은 패시베이션 층, 평탄화 층, 배리어 층, 또는 이들의 조합을 형성한다.
일 예시적인 구현으로, 기판 상에 코팅을 형성하는 방법이 제공된다. 상기 방법은 상기 어느 구현에 따른 조성물을 제공하는 단계 및 상기 조성물을 기판(substrate) 상에 디포지팅(depositing)하는 단계를 포함한다.
다수의 구현이 개시되나, 본 발명의 또 다른 구현이 본 발명의 예시적인 구현을 나타내고 설명하는 다음의 상세한 설명으로부터 당업자에게 명백해질 것이다. 따라서, 도면 및 상세한 설명은 본질적으로 예시적인 것이며 제한적이지 않은 것으로 간주되어야 한다.
도 1은 실시예 1에 관한 것으로, 켄칭된(quenched) 상태에서 아릴 대 메틸 비에 기초하여, 상이한 폴리실록산 화합물을 냉각시키고 후속 공정 사이클링을 거친 후의 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 2는 실시예 1에 관한 것으로, 평형 상태에서 아릴 대 메틸 비에 기초하여, 상기 화합물을 냉각시키고 후속 공정 사이클링을 거친 후의 실온 부피 변화 데이터의 비교를 나타낸다.
도 3a는 실시예 2에 관한 것으로, 가교결합된, 경질화/융합된 래더(ladder) 시스템이며, 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 3:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물의 모델링된 열 팽창 계수(CTE)(Coefficient of Thermal Expansion) 데이터를 나타낸다.
도 3b는 실시예 2 및 4에 관한 것으로, 가교결합된, 경질화/융합된 래더이며, 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 1:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물의 모델링된 CTE 데이터를 나타낸다.
도 3c는 실시예 2 및 4에 관한 것으로, 가교결합되지 않은, 경질화/융합된 래더 시스템이며, 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 1:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물의 모델링된 CTE 경향을 나타낸다.
도 3d는 실시예 2에 관한 것으로, 가교결합되고 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 3:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 경질화/융합된 래더 화합물의 모델링된 CTE 경향을 나타낸다.
도 4a는 실시예 2에 관한 것으로, 가교결합되지 않은, 경질화/융합된 래더 시스템이며, 평형 상태 및 후속 공정 사이클링 동안 3:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물에 대한 모델링된 CTE 데이터를 나타낸다.
도 4b는 실시예 2에 관한 것으로, 가교결합되고, 경질화/융합된 래더이고, 평형 상태 및 후속 공정 사이클링 동안 1:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물에 대한 모델링된 CTE 데이터를 나타낸다.
도 4c는 실시예 2에 관한 것으로, 가교결합되지 않은 경질화/융합된 래더이며, 평형 상태에서 및 후속 공정 사이클링 동안 1:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물에 대한 모델링된 CTE 데이터를 나타낸다.
도 4d는 실시예 2 및 4에 관한 것으로, 가교결합되고, 경질화/융합된 래더이며, 평형 상태 및 후속 공정 사이클링 동안 3:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 화합물에 대한 모델링된 CTE 경향을 나타낸다.
도 5는 실시예 3에 관한 것으로, 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 화합물에 대한 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 6은 실시예 3 및 4에 관한 것으로, 후속 공정 사이클링 동안 평형 상태에서 가교결합, 융합된 래더, 또는 랜덤 래더를 갖는 화합물에 대한 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 7은 실시예 4에 관한 것으로, 1:1의 아릴 대 메틸 비를 가지며 후속 공정 사이클링 동안 켄칭되고 가교결합되지 않은 랜덤화된 래더 구조를 갖는 화합물에 대한 모델링된 CTE 데이터를 나타낸다.
도 8은 실시예 4에 관한 것으로, 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 가교결합, 융합된 래더, 또는 랜덤화된 래더 구조를 갖는 화합물에 대한 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 9는 실시예 5에 관한 것으로, 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 융합된 래더, 블록 치환을 갖는 융합된 래더, 또는 랜덤화된 래더 구조를 갖는 화합물에 대한 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 10a는 실시예 5에 관한 것으로, 평형 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 블록 치환을 갖는 융합된 래더를 갖는 화합물에 대해 5 열 사이클에 걸쳐 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 10b는 실시예 5에 관한 것으로, 평형 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 융합된 래더 구조를 갖는 화합물에 대한 5 열 사이클 동안 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 10c는 실시예 5에 관한 것으로, 평형 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링 동안 랜덤화된 래더 구조를 갖는 화합물에 대한 5 열 사이클 동안 냉각 후 모델링된 부피 변화 데이터를 나타낸다.
도 11은 실시예 1 내지 5에 관한 것으로, 분자 모델링 공정 사이클링의 예로서 사용된 공정 사이클링을 나타낸다.
도 12는 실시예 1 내지 5에 관한 것으로, 분자 모델링을 위해 켄칭된 케이스에 대한 공정 사이클링 동안의 온도 진행을 나타낸다.
도 13은 실시예 1 내지 5에 관한 것으로, 분자 모델링을 위해 평형화된 케이스에 대한 공정 사이클링 동안의 온도 진행을 나타낸다.
대응하는 참조 부호는 여러 견지를 통해 대응하는 부분을 나타낸다. 여기에 제시된 예시들은 특정 예시적인 구현들을 설명하기 위해 제공되며, 이러한 예시들은 어떤 방식으로도 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
I. 폴리실록산 제형
일 예시적인 구현으로, 폴리실록산 제형은 하나 이상의 용매 및 하나 이상의 실리콘계 화합물을 포함한다. 일부 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 촉매를 추가로 포함한다. 일부 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 계면활성제를 추가로 포함한다. 일부 예시적인 구현으로, 제형은 접착 촉진제, 가소제, 유기산 및 단일작용성 실란과 같은 하나 이상의 추가의 첨가제를 추가로 포함한다.
a. 용매
제형은 하나 이상의 용매를 포함한다. 예시적인 용매는 바람직한 온도에서 휘발되고 그리고/또는 본 명세서에 언급된 성분들을 용이하게 용매화하는 적합한 순수 유기 분자 또는 이의 혼합물을 포함한다. 용매는 또한 적합한 순수한 극성 및 비극성 화합물 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된, 용어 "순수한(pure)"은 일정한 조성을 갖는 성분을 의미한다. 예를 들어, 순수한 물은 H2O만으로 구성된다. 본 명세서에 사용된, 용어 "혼합물(mixture)"은 염수를 포함하여 순수하지 않은 성분을 의미한다. 본 명세서에 사용된, 용어 "극성(polar)"은 분자 또는 화합물의 한 점에서 또는 이를 따라 불규칙한 전하, 부분 전하 또는 자발적 전하 분포를 생성하는 분자 또는 화합물의 특성을 의미한다. 본 명세서에 사용된, 용어 "비극성(non-polar)"은 분자 또는 화합물의 한 점에서 또는 이를 따라 동등한 전하, 부분 전하 또는 자발적 전하 분포를 생성하는 분자 또는 화합물의 특성을 의미한다.
예시적인 용매는 일부 경우에 조성물의 갭 충전 및 평탄화 특성을 향상시키기 위해 용액의 점도, 분자간 힘 및 표면 에너지를 단독 또는 조합하여 변형시킬 수 있는 용매를 포함한다. 그러나, 적합한 용매는 가교결합 효율에 영향을 미치고, 열 안정성에 영향을 미치고, 점도에 영향을 미치고, 그리고/또는 그 결과 형성된 층 또는 필름이 다른 층, 기판 또는 표면에 대한 접착에 영향을 미치는 것에 의한 것과 같이, 다른 방식으로 조성물의 프로파일에 영향을 미치는 용매를 또한 포함할 수 있는 것으로 이해되어야 한다.
예시적인 용매는 또한 아세톤, 디에틸 케톤, 메틸 에틸 케톤 등을 포함하는 케톤, 알코올, 에스테르, 에테르 및 아민과 같은 탄화수소 용매 화합물 군의 일부가 아닌 용매를 포함한다. 추가의 예시적인 용매는 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르(PGPE), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 또는 이의 조합을 포함한다. 일 예시적인 구현으로, 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 용매를 20중량%, 30중량%, 40중량%, 50중량%, 55중량%, 60중량% 정도로 적게, 80중량%, 85중량%, 90중량% 또는 99중량% 정도로 많이, 또는 50중량% 내지 99중량%, 55중량% 내지 90중량%, 또는 65중량% 내지 85중량%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다. 조성물에 첨가하기 위한 용매의 적절한 양의 결정은 a) 원하는 층 또는 필름의 두께, b) 조성물 중의 고체의 원하는 농도 및 분자량, c) 조성물의 적용 기술 및/또는 d) 스핀-코팅 기술이 이용될 경우에 스핀 속도를 포함하는 다수의 인자들에 따라 달라진다. 또한, 제형 내에 고형물 농도(또는 수지 또는 폴리머)가 높을수록, 점도가 높아진다. 따라서, 특정 코팅 적용 기술에 대해 원하는 대로 점도를 증가시키기 위해 고형분 함량이 증가될 수 있다(또는 용매량이 감소될 수 있다). 또한, 점성 제형 또는 보다 더 높은 고형분 함량을 갖는 제형은 전형적으로 2㎛보다 큰 것과 같은 보다 더 두꺼운 필름 두께를 제공할 것이다.
본 명세서에 사용된 용매는 어느 적합한 불순물 수준을 포함할 수 있다. 일부 구현으로, 사용된 용매는 약 1ppm 미만, 약 100ppb 미만, 약 10ppb 미만, 약 1ppb 미만, 약 100ppt 미만, 약 10ppt 미만 및 경우에 따라 약 1ppt 미만과 같이 상대적으로 적은 수준의 불순물을 갖는다. 이들 용매는 이들 예상되는 적용에 사용하기에 적합한 불순물 수준을 갖는 것으로 구입될 수 있거나, 또는 추가 불순물을 제거하고 약 10ppb미만, 약 1ppb 미만, 약 100ppt 미만 또는 적합하고 그리고/또는 원하는 보다 낮은 수준에 도달하기 위해 추가로 정제될 필요가 있을 수 있다.
b. 실리콘계 화합물
제형은 가교결합되어 폴리실록산을 형성할 수 있는 하나 이상의 실리콘계 화합물을 포함한다. 예시적인 실리콘계 화합물은 메틸실록산, 메틸실세스퀴옥산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴옥산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴옥산, 디메틸실록산, 디페닐실록산, 메틸페닐실록산, 폴리페닐실세스퀴옥산, 폴리페닐실록산, 폴리메틸페닐실록산, 폴리메틸페닐실세스퀴옥산, 폴리메틸실록산, 폴리메틸실세스퀴옥산과 같은 실록산, 실세스퀴옥산, 폴리실록산, 또는 폴리실세스퀴옥산, 및 이의 조합을 포함한다. 일부 구현으로, 적어도 하나의 실리콘계 화합물은 폴리페닐실세스퀴옥산, 폴리페닐실록산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴옥산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴옥산, 폴리메틸페닐실록산, 폴리메틸페닐실세스퀴옥산, 폴리메틸실록산, 폴리메틸실세스퀴옥산 또는 이의 조합을 포함한다.
실리콘계 화합물은 알킬 및 아릴기와 같은 유기 치환기를 포함한다. 예시적인 알킬기는 메틸 및 에틸을 포함한다. 예시적인 아릴기는 페닐을 포함한다. 일부 구현으로, 실리콘계 화합물에서 아릴기 대 알킬기의 비는 1:1, 1.5:1, 2:1 초과 정도로 작거나, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1, 10:1, 10:1 미만 정도로 크거나, 또는 1:1 초과 내지 5:1 미만, 2:1 내지 4:1, 또는 2.5:1 내지 5:1 미만과 같이 상기 값들의 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 사이이다.
어느 특정 이론으로 고정하려는 것은 아니나, 아릴기 대 알킬기의 비를 증가시키면 유기기 대 유기기 응집을 증가시켜 폴리실록산의 유연성이 떨어지는 것으로 여겨진다.
일부 예상되는 실리콘계 화합물은 하기 화학식을 갖는 적어도 하나의 반응물의 가수분해 - 축합 반응으로부터 형성된 조성물을 포함한다:
R1 xSi(OR2)y
여기서 R1은 알킬, 알케닐, 아릴 또는 아랄킬기이고, x는 0 내지 2의 정수이고, R2는 알킬기 또는 아실기이고, y는 1 내지 4의 정수이다. 또한 예상되는 재료에는 하기 일반식의 실세스퀴옥산 폴리머를 포함한다:
(C6H5SiO1.5)x 여기서, x는 약 4보다 큰 정수이다.
일부 예시적인 구현으로, 실리콘계 화합물은 Techneglas Technical Products, Perrysburg(오하이오)로부터 입수가능한 유리 수지 폴리실록산 수지와 같은 하나 이상의 폴리실록산 수지를 포함한다. 일 예시적인 구현으로, 폴리실록산 수지는 하나 이상의 실리콘계 모노머의 제한된 가수분해 및 축합 반응으로부터 형성된 실리콘계 올리고머이다. 예시적인 적합한 실리콘계 모노머는 메틸트리메톡시실란(MTMOS), 메틸트리에톡시실란(MTEOS), 디메틸디에톡시실란(DMDEOS), 페닐 트리에톡시실란(PTEOS), 디메틸디메톡시실란 및 페닐트리메톡시실란과 같은 Si-C 결합을 갖는 유기 알콕시실란을 포함한다. 다른 적합한 실리콘계 모노머는 테트라에틸오르토실리케이트(TEOS)와 같은 Si-C 결합이 없다. 예시적인 수지 재료는 메틸실록산, 디메틸실록산, 페닐실록산, 메틸페닐실록산, 테트라에톡시실란 및 이의 혼합물과 같은 유기 알콕시실란으로부터 유도된 유리 수지를 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 폴리실록산 수지는 선형 구조, 환형 구조, 케이지-타입 구조, 래더-타입 구조, 및 부분-래더/부분-케이지 타입 구조로 구성되는 그룹으로부터 선택된 구조를 갖는다. 보다 특정한 구현으로, 폴리실록산 수지는 부분 래더/부분-케이지 타입 구조를 갖는다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 수지는 하나 이상의 알킬기 및/또는 하나 이상의 아릴기를 포함한다. 알킬기를 함유하는 예시적인 폴리실록산 수지는 메틸실록산 및 디메틸실록산을 포함한다. 아릴기를 함유하는 예시적인 폴리실록산 수지는 페닐실록산을 포함한다. 알킬기 및 아릴기 모두를 함유하는 예시적인 폴리실록산 수지는 메틸페닐실록산을 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 각각의 폴리실록산 수지는 900 원자 질량 단위(AMU), 950 AMU, 1000 AMU, 1100 AMU, 1150 AMU 정도로 작은, 2000 AMU, 3000 AMU, 4000 AMU, 5000 AMU, 10,000 AMU 정도로 큰, 또는 900 AMU 내지 10,000 AMU, 1000 AMU 내지 10,000 AMU, 또는 900 AMU 내지 5000 AMU와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내의 중량 평균 분자량을 갖는다. 보다 특정한 구현으로, 폴리실록산 수지는 메틸실록산 및/또는 디메틸실록산과 같은 알킬기를 함유하는 제1 폴리실록산 수지 및 페닐실록산과 같은 아릴기를 함유하는 제2 폴리실록산 수지를 포함한다. 일 구현으로, 제1 폴리실록산 수지는 페닐실록산과 같은 아릴기를 추가로 함유한다. 보다 특정한 구현으로, 제1 폴리실록산 수지는 1000 원자 질량 단위(AMU), 2000 AMU, 2200 AMU, 3000 AMU, 3800 AMU, 4000 AMU 정도로 작은, 4500 AMU, 4800 AMU, 5000 AMU, 7500 AMU, 10,000 AMU 정도로 큰, 또는 1000 AMU 내지 10,000 AMU, 2000 AMU 내지 5000 AMU, 또는 3800 AMU 내지 4800 AMU와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내의 중량 평균 분자량을 가지며, 그리고 제2 폴리실록산 수지는 900 원자 질량 단위(AMU), 950 AMU, 1000 AMU 정도로 작은, 1150 AMU, 2000 AMU, 2500 AMU, 5000 AMU 정도로 큰, 또는 900 AMU 내지 5000 AMU, 900 AMU 내지 2000 AMU, 또는 950 AMU 내지 1150 AMU와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내의 중량 평균 분자량을 갖는다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 실리콘계 화합물을 1중량%, 2중량%, 5중량%, 10중량%, 15중량%, 20중량%, 25중량%, 30중량%, 40중량% 정도로 적게, 50중량%, 60중량%, 70중량%, 75중량% 또는 80중량% 정도로 많이, 또는 0.1중량% 내지 80중량%, 5중량% 내지 50중량% 또는 20중량% 내지 35중량%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다.
c. 촉매
일부 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 촉매를 포함한다. 일부 구현으로, 촉매는 열-활성화 촉매이다. 본 명세서에 사용된 열-활성화 촉매는 상승된 온도와 같은 특정 온도에서 또는 그 이상의 온도에서 활성화되는 촉매를 의미한다. 예를 들어, 하나의 온도(실온과 같은)에서, 조성물은 저 분자량을 유지하므로, 표면에 대해 우수한 평탄화 능력을 가능하게 한다. 온도가 상승하면(예: 50℃ 초과), 열-활성화 촉매는 2개의 Si-OH 작용기 사이의 축합 반응을 촉매하며, 이는 보다 조밀한 구조를 가져오고, 경우에 따라 전반적인 성능이 향상된다. 적합한 축합 촉매는 안정한 실리케이트 용액을 유지하는 데 도움이 될 수 있는 촉매를 포함한다. 예시적인 금속-이온-프리 촉매는 암모늄 화합물(4차 암모늄염과 같은), 아민, 포스포늄 화합물 또는 포스핀 화합물과 같은 오늄 화합물 및 친핵체를 포함할 수 있다.
일부 구현으로, 촉매는 비교적 분자적으로 "작은(small)" 또는 비교적 작은 양이온, 예컨대 4차 암모늄염을 생성하는 촉매이다. 일부 구현으로, 하나 이상의 촉매는 테트라메틸암모늄 아세테이트(TMAA), 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라부틸암모늄 아세테이트(TBAA), 세틸트리메틸암모늄 아세테이트(CTAA), 테트라메틸암모늄 니트레이트(TMAN), 다른 암모늄계 촉매, 아민계 및/또는 아민-생성 촉매, 및 이들의 조합으로부터 선택된다. 다른 예시적인 촉매는 (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 클로라이드, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록시드, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 아세테이트, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 포르메이트, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 니트레이트, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 벤조에이트, 테트라메틸암모늄 포르메이트 및 이의 조합을 포함한다. 다른 예시적인 촉매는 (카르복시메틸)트리메틸암모늄 클로라이드, (카르복시메틸)트리메틸암모늄 히드록시드, (카르복시메틸)트리메틸-암모늄 포르메이트 및 (카르복시메틸)트리메틸암모늄 아세테이트를 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 촉매를 0.001중량%, 0.004중량%, 0.01중량%, 0.1중량%, 0.3중량% 정도로 적게, 0.5중량%, 1중량%, 2중량%, 5중량% 또는 10중량% 정도로 많이, 또는 0.1중량% 내지 10중량% 또는 1중량% 내지 2중량%와 같은 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다.
일부 예시적인 구현으로, 하나 이상의 촉매는 TMAN을 포함한다. TMAN은 물 또는 에탄올, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르(PGPE)와 같은 유기 용매에 TMAN을 용해시키거나, 또는 질산을 사용하여 TMAA 또는 TMAH를 TMAN으로 전환시킴으로써 제공될 수 있다.
d. 계면활성제
일부 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 계면 활성제를 포함한다. 표면 장력을 낮추기 위해 계면활성제를 첨가할 수 있다. 본 명세서에서 사용된 "계면활성제(surfactant)"라는 용어는 H2O 또는 다른 액체에 용해될 때 표면 장력을 감소시키거나, 또는 두 액체 사이 또는 액체와 고체 사이의 계면 장력을 감소시키는 어느 화합물을 의미한다. 고려되는 계면활성제는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 쌍성이온성 계면활성제 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 계면활성제는 조성물에 직접 용해될 수 있거나 또는 최종 조성물을 형성하기 전에 조성물 성분 중 하나(적어도 하나의 실리콘계 화합물, 적어도 하나의 촉매, 적어도 하나의 용매)와 함께 첨가될 수 있다. 고려되는 계면활성제는 BYK 307(폴리에테르 개질된 폴리-디메틸-실록산, BYK-Chemie)과 같은 폴리에테르 개질된 폴리디메틸실록산, 도데실벤젠 설포네이트, 테트라프로필렌벤젠 설포네이트, 도데실벤젠 설포네이트와 같은 설포네이트, Fluorad FC-93과 같은 플루오르화 음이온성 계면활성제, FC-4430(3M), FC-4432(3M) 및 L-18242(3M)과 같은 플루오르화 비이온성 계면활성제, 도데실트리메틸-암모늄 브로마이드 또는 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드와 같은 4차 아민, 알킬 페녹시 폴리에틸렌 옥사이드 알코올, 알킬 페녹시 폴리글리시돌, 아세틸리닉 알코올, Tergitol TMN-6(Dow) 및 Tergitol minifoam 2x(Dow)와 같은 폴리글리콜 에테르, Brij-30(Aldrich), Brij-35(Aldrich), Brij-58(Aldrich), Brij-72(Aldrich), Brij-76(Aldrich), Brij-78(Aldrich), Brij-98(Aldrich) 및 Brij-700(Aldrich)과 같은 폴리옥시에틸렌 지방 에테르, 베타인, 코코아미도프로필 베타인과 같은 설포베타인, 및 디옥타노일포스파티딜 콜린 및 레시틴과 같은 합성 포스포리피드 및 이의 조합을 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 계면활성제를 0.001중량%, 0.005중량%, 0.01중량%, 0.05중량%, 0.1중량%, 0.25중량% 정도로 적게, 0.5중량%, 1중량%, 2중량%, 또는 5중량% 정도로 많이, 또는 0.001중량% 내지 5중량% 또는 0.001중량% 내지 1중량%, 또는 0.05 내지 0.5중량%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다. 조성물에 첨가하기 위한 조성물-개질 성분의 적절한 양의 결정은 a) 필름의 결함을 최소화하고 그리고/또는 b) 양호한 접착성 및 원하는 필름 특성 사이에 필름의 균형을 맞추는 것을 포함하는 다수의 인자에 달라진다.
e. 가교결합제
일부 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 가교결합제를 포함한다. 가교결합제는 실리콘계 화합물들 사이에 결합을 형성한다. 일부 예시적인 구현으로, 가교결합제는 형성된 코팅에서 높은 정도의 아릴 대 아릴 상호작용을 유지하고, 부가적으로 사슬들 사이에 물리적 공유결합을 부가하여 부착된 사슬들의 움직임을 더욱 안정화시킨다. 어느 특정 이론으로 고정하려는 것은 아니나, 점탄성 관점에서, 가교결합제는 아릴 대 아릴 상호작용으로부터의 플라스틱 반응에 부가될 뿐만 아니라 반응의 탄성 부분을 강화시키는데 도움을 주는 것으로 여겨진다. 적합한 가교결합제는 상분리 없이 제형 통합체에 편입될 수 있다. 예시적인 가교결합제는 1,3 비스트리에톡시실릴 벤젠, 1,4 비스트리에톡시실릴 벤젠, 2,6-비스(트리에톡시실릴)-나프탈렌, 9,10-비스(트리에톡시실릴)-안트라센, 1,6-비스(트리메톡시실릴)-피렌과 같은 아릴 디실릴을 갖는 화합물을 포함한다. 일 예시적인 구현으로, 가교결합제는 실리케이트 내의 다른 실라놀과의 반응을 위해 실라놀로 가수분해될 수 있는 알키옥시실란(alkyoxysilanes) 또는 하이드로실란과 같은 적어도 2개의 가수분해가능한 실록시 단위를 갖는 아릴 유기 작용기를 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 가교결합제를 0.15중량%, 0.25중량%, 0.5중량%, 1중량%, 2중량%, 5중량%, 10중량% 정도로 적게, 20중량%, 25중량%, 30중량%, 40중량%, 50중량% 또는 75중량% 정도로 많이, 또는 0.15중량% 내지 75중량%, 0.15중량% 내지 1중량%, 1중량% 내지 10중량%, 또는 5중량% 내지 75중량%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다.
f. 기타 첨가제
일부 예시적인 구현으로, 제형은 접착 촉진제, 말단 캡핑제(endcapping agents) 및 유기산과 같은 하나 이상의 추가의 첨가제를 포함할 수 있다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 층, 코팅 또는 필름이 주변 기판, 층, 코팅, 필름 및/또는 표면에 부착하는 능력에 영향을 미치기 위해 하나 이상의 접착 촉진제를 포함한다. 접착 촉진제는: a) 광전자 부품 제조에 일반적으로 사용되는 온도에서 베이킹과 같은 열처리 후 열적으로 안정하고, 그리고/또는 b) 재료의 층들 사이의 정전기 및 쿨롱 상호작용(coulombic interations)을 촉진할 뿐만 아니라, 일부 구현에서 반데르발스로 이해되는 상호작용을 촉진하는 것 중 적어도 하나일 수 있다. 예시적인 접착 촉진제는 아미노프로필 트리에톡시실란(APTEOS) 및 APTEOS의 염, 비닐트리에톡시 실란(VTEOS), 글리시독시프로필트리메톡시 실란(GLYMO), 및 메타크릴옥시프로필트리에톡시 실란(MPTEOS)을 포함한다. 다른 예시적인 접착 촉진제는 3-(트리에톡시실릴)프로필숙시닉 안하이드라이드, 디메틸디히드록시 실란, 메틸페닐 디히드록시 실란 또는 이의 조합을 포함한다. 일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 접착 촉진제를 0.001중량%, 0.01중량%, 0.1중량%, 0.26중량% 정도로 적게, 1중량%, 2.6중량%, 5중량%, 10중량%, 20중량% 정도로 많이, 또는 0.001중량% 내지 20중량% 또는 0.26중량% 내지 2.6중량%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다.
일 예시적인 구현으로, 제형은 폴리실록산 분자 상의 실라놀기와 반응할 수 있는 단일 반응성 작용기를 포함하는 단일 작용성 실란과 같은 하나 이상의 말단 캡핑제를 포함한다. 예시적인 말단 결합제는 트리메틸에톡시 실란, 트리에틸메톡시 실란, 트리메틸아세톡시 실란, 트리메틸 실란과 같은 트리알킬 실란을 포함한다. 일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 말단 캡핑제를 0.1%, 0.5%, 1%, 2% 정도로 적게, 5%, 10%, 15%, 20% 또는 25% 정도로 많이, 또는 2% 내지 20% 또는 5% 내지 10%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다.
하나의 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 유기산을 포함한다. 일부 구현으로, 유기산 첨가제는 휘발성이거나 고온에서 분해되고 제형을 안정화시키는 것을 돕는다. 예시적인 유기산은 p-톨루엔설폰산, 시트르산, 포름산, 아세트산 및 트리플루오로아세트산을 포함한다. 일 예시적인 구현으로, 제형은 하나 이상의 유기산을 0.1중량%, 0.5중량%, 1중량%, 2중량% 정도로 적게, 5중량%, 10중량%, 15중량%, 20중량% 또는 25중량% 정도로 많이, 또는 2중량% 내지 20중량% 또는 5중량% 내지 10중량%와 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내로 포함한다.
II. 폴리실록산 코팅
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 제형은 전자, 광전자 또는 디스플레이 장치 내에 또는 그 위에 위치한 표면 상에 폴리실록산 코팅을 형성한다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 제형은 광-투과성 코팅을 형성한다. 보다 특정한 구현으로, 광-투과성 코팅은 400 내지 1000nm의 가시광 파장 범위의 광에 대한 투과율을 갖는다. 일부 구현으로, 광 투과율은 80%, 85%, 90%, 95%, 97%, 98%, 99% 또는 그 이상 정도로 높거나, 또는 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내이다.
일부 예시적인 구현으로, 하나 또는 폴리머 수지는 원하는 굴절률을 제공하도록 선택된다. 하나의 예시적인 구현으로, 100% 메틸트리에톡시실란 수지와 같이 상대적으로 낮은 굴절률을 갖는 수지의 상대적 몰 퍼센트는 상대적으로 높아 상대적으로 낮은 굴절률을 갖는 폴리실록산 코팅을 생성한다. 또 다른 예시적인 구현으로, 100% 페닐 트리에톡시실란과 같이 상대적으로 높은 굴절률을 갖는 수지의 상대적 몰 퍼센트는 상대적으로 높아 상대적으로 높은 굴절률을 갖는 폴리실록산 코팅을 생성한다. 또 다른 예시적인 구현으로, 상대적으로 높은 굴절률을 갖는 제1 수지와 상대적으로 낮은 굴절률을 갖는 제2 수지의 상대적인 몰 비율은 제1 및 제2 수지의 굴절률 사이의 원하는 굴절률을 갖는 폴리실록산 코팅을 생성하도록 선택된다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 제형은 1.4, 1.4, 1.45 미만 정도로 작은, 1.5, 1.55, 1.56, 1.6 정도로 큰, 또는 1.4 내지 1.6 또는 1.4 내지 1.56 미만과 같이 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내의 굴절률을 갖는 코팅을 형성한다.
본 발명의 코팅이 제공될 수 있는 예시적인 장치는 CMOS 이미지 센서, 트랜지스터, 발광 다이오드, 컬러 필터, 광전지, 평판 디스플레이, 곡면형 디스플레이, 터치-스크린 디스플레이, x-선 검출기, 액티브 또는 패시브 매트릭스 OLED 디스플레이, 액티브 매트릭스 박막 액정 디스플레이, 전기영동 디스플레이 및 이의 조합을 포함한다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 코팅은 패시베이션 층, 배리어 층, 평탄화 층 또는 이의 조합을 형성한다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 코팅은 0.1㎛, 0.3㎛, 0.5㎛, 1㎛, 1.5㎛ 정도로 작은, 2㎛, 2.5㎛, 3㎛, 3.5㎛, 4㎛ 또는 그 이상 정도로 큰, 또는 상기 값들 중 어느 둘 사이에 정의된 어느 범위 내의 두께를 갖는다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 코팅은 제형을 표면에 적용하고 제형을 중합시킴으로써 형성된다. 일 예시적인 구현으로, 베이킹 단계는 용매의 적어도 일부 또는 전부를 제거하도록 제공된다. 일부 구현으로, 베이킹 단계는 100℃, 200℃, 220℃ 정도로 낮은 온도에서, 250℃, 275℃, 300℃, 320℃, 350℃ 또는 그 이상의 온도에서 1분, 5분, 10분, 15분 정도로 짧거나, 20분, 30분, 45분, 60분 또는 그 이상으로 길다. 일 예시적인 구현으로, 열-활성화 촉매를 활성화시킴으로써 적어도 하나의 실리콘계 재료를 중합시키기 위한 경화 단계가 제공된다. 일부 구현으로, 경화 단계는 250℃, 275℃, 300℃ 정도로 낮거나, 320℃, 350℃, 375℃, 380℃, 400℃ 또는 그 이상 정도로 높은 온도에서, 10분, 15분, 20분 정도로 짧거나, 또는 30분, 45분, 60분 또는 그 이상으로 길다.
일부 예시적인 구현으로, 폴리실록산 코팅은 형성된 폴리실록산 코팅 상에 부가적인 코팅 또는 층의 경화 또는 디포지팅과 같은 다중 가열 단계에 저항적이다.
실시예
실시예 1 - 아릴 대 메틸 비가 폴리머 구조에 미치는 효과
상이한 아릴 대 알킬 비가 재료의 성능 특성에 미치는 조성적 효과에 대해 연구 및 예측하기 위해 1:1 및 3:1 페닐 대 메틸기 비를 갖는 폴리실록산 화합물들의 샘플들을 가지고 분자 모델링을 수행하였다.
분자 모델링은 재료의 성능 특성에 미치는 조성적 효과를 연구 및 예측하기 위해 가요성 플랫폼이며, 이전 성능 문제에는 공정 사이클의 영향이 실패의 원인으로 포함된다. 이러한 경우, 도 11에 도시된 바와 같이, 샘플들이 겪은 공정 사이클은 유동 단계를 모방하는 공정에서 사용된 특정 유동 온도에서 분자 동적 평형 단계 및 응력-기반 분자 모델의 조합으로 나타내었다. 도 11에서, 동적 평형 단계는 Equil 1 및 Equil 2와 같은 열 유지 단계로 표현되고, 응력-기반 분자 모델링 단계는 heat 1 및 heat 2와 같은 단계로 표현된다.
상기 공정으로부터 잔류 응력 발생이 예측되는 이유가 될 수 있는 순 변화(net change)가 존재하였는지 여부를 알아보기 위해 본 연구에 사용된 단위 셀을 치수의 변화에 대해 조사하였다.
열 팽창 계수는, 아래에서 더 자세히 설명하는 바와 같이, Materials Studio graphical interface(Biovia, San Diego, CA)에서 사용되는 분자 모델링 프로그램 "Discover"를 가지고 열 사이클링을 이용하여 모델링되었다. 샘플들은 경화 후 상이한 속도로 켄칭(quenching)된 다음, 후술하는 도 12 및 도 13에 도시된 바와 같이 후속하는 열 사이클링을 겪는다. 일 케이스는 재료가 경화 후 켄칭되거나 신속히 냉각된 가정을 포함하며(켄칭된 케이스, 도 12), 두 번째 케이스는 경화 후 점진적으로 냉각되는 것을 포함한다(평형화된 케이스, 도 13).
샘플들에 대한 초기 조건은 가정된 경화 조건으로부터 냉각 이력에 따라 다르게 개발되었다. (냉각으로부터) 평형화된 냉각(equilibrated cool)은 실온에서 확장된 100ps 평형에 의해 생성되었다. (400℃의 가정된 경화 온도로부터) 켄칭된 케이스는 초기 실온 평형화된 케이스를 사용하여, 이를 일정한 함량(N), 압력(P) 및 온도(T)(NPT)에서 10ps에 대해 400℃에서 평형화한 후, 일정한 함량(N), 부피(V) 및 온도(T)(NVT), 일정한 부피에서 10ps에 대해 실온으로 즉시 떨어뜨려 생성되었다. NVT 켄칭 단계에 대한 가정은 이완을 위해서는 부적절한 시간이므로, 부피 변화가 없는 것으로 가정된다. 두 케이스 모두 (평형화된 및 켄칭된 케이스)의 나머지 단계는 도 12 및 13에 나타낸 바와 같이, 100℃ 단계 및 10ps에 대해 평형화된 각 단계에서의 온도 변화와 함께, (켄칭 단계에 비해) 상대적으로 점진적인 온도 변화를 사용한다. 평형화된 케이스는 100℃ 단계와 10ps에 대해 평형화된 각 단계에서 온도 변화와 함께, 상대적으로 점진적인 온도 변화를 사용한다.
표 1은 실시예에서 모델링된 예시적인 제형을 제공한다.
제형 특성
제형 번호 페닐 대 메틸 비 가교결합되었는가?
제형 1 1:1 아니오
제형 2 3:1 아니오
제형 3 1:1 네
제형 4 3:1 네
도 1은 모델링되고 켄칭된 케이스에 대해 페닐 대 메틸 비에 기초하여 상이한 폴리실록산 화합물들의 냉각 후 실온 부피 변화 데이터의 비교를 제공한다. 도 2는 모델링되고 평형화된 케이스에 대해 페닐 대 메틸 비에 기초하여 상기 화합물들의 냉각 후 실온 부피 변화 데이터의 비교를 제공한다.
도 1에 도시된 바와 같이, 켄칭된 케이스에서, 제형 2는 제형 1보다 실질적으로 더 큰 안정성을 제공하였다. 또한 제형 2는 다중 열 사이클에 걸쳐 제형 3과 실질적으로 동일한 안정성을 제공하였으며, 이는 아릴 대 아릴 상호작용이 부피 변화를 안정화시킨다는 것을 나타낸다. 즉, 냉각 후 실온에서 부피 변화는 더 높은 아릴 대 메틸 비로 최소화된다.
도 2에 도시된 바와 같이, 평형화된 케이스에서, 3:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 폴리실록산 화합물들(제형 2 및 4)은 1:1의 아릴 대 메틸 비를 갖는 이전의 구조(제형 1 및 제형 3)에서 발견되는 정도 사이에서 변동되는 부피 변화를 가졌다. 즉, 적절하게 평형화된 경우, 사이클링 동안 보다 적은 부피 변화 변동이 예상된다.
상이한 냉각 조건들 사이의 부피 변화를 비교하면, 제형 2는 켄칭된 케이스에서 가교결합된 페닐렌 케이스(도 1)와 유사하게 거동하였다. 제형 1을 제형 2 및 4와 비교하면, 아릴-아릴 비결합 상호작용의 영향이 입증된다. 즉, 충분히 높은 조성에서, 비결합은 물리적 가교결합만큼 안정하다. 효과적인 가교결합은 하기에서 더 상세히 기술될 것이다.
켄칭된 케이스에 대해, 페닐 대 메틸 비가 1:1에서 3:1로 증가하면, 켄칭된 상태 수축을 안정화시키는 것으로 보인다. 가교결합된 1:1 페닐 대 메틸 화합물과 유사한 방식으로 그렇게 이루어졌으며, 이는 페닐 대 페닐 상호작용이 부피 변화를 안정화시키는 것을 나타낸다.
평형화된 케이스는 도 1과 비교하여도 2에 도시된 바와 같이 켄칭된 케이스에 비해 낮은 부피 변화를 갖는다. 평형화된 케이스는 제형 2 및 4가 켄칭된 케이스에 비해 현저한 부피 안정성을 나타내지만, 다른 평형화된 구조에 대해서는 유의적인 차이가 없음을 보여준다.
켄칭된 케이스 및 평형화된 케이스 모두에서, 모델은 제형 2가 제형 1 및 3에 비해 증가된 안정성을 가졌음을 나타내었으며, 이는 더 높은 페닐 대 메틸 비가 안정성을 증가시키고 공정 사이클링을 수행한 후에 더 낮은 부피 변화를 일으키는 것을 나타낸다.
실시예 2 - 페닐 대 메틸 비가 폴리머의 CTE에 미치는 효과
상이한 페닐 대 메틸 비를 갖는 폴리실록산 화합물들의 샘플들을 가지고 또한 폴리머에 대해 상기 비가 열 팽창 계수(CTE)에 미치는 효과를 측정하기 위해 실시예 1의 열 사이클링을 수행하였다.
도 3a는 모델링되고 켄칭된 케이스에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 2의 CTE 데이터를 제공한다. 도 3b는 모델링되고 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 3의 CTE 데이터를 제공한다. 도 3c는 모델링되고 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에서 기술된 제형 1의 CTE 데이터를 제공한다. 도 3d는 모델링되고 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 4의 CTE 데이터를 제공한다.
도 4a는 모델링되고 평형화된 케이스에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 2의 CTE 데이터를 제공한다. 도 4b는 모델링되고 평형화된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 3의 CTE 데이터를 제공한다. 도 4c는 모델링되고 평형화된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 1의 CTE 데이터를 제공한다. 도 4d는 모델링되고 평형화된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 4의 CTE 데이터를 제공한다.
도 3a-d는 켄칭된 케이스에서 다양한 가교결합 및 페닐 대 메틸 비 조합을 갖는 화합물들에 대한 CTE 데이터를 나타낸다. 도 3a에 도시된 바와 같이, 제형 2에 대한 CTE 데이터는 30-40ppm의 CTE 값으로 수렴했다. 제형 2의 CTE 거동은 도 3b에 도시된 바와 같이 제형 3과 유사하였으나, 제형 1의 CTE 거동과는 상이하였고, 이는 도 3c에 도시된 바와 같이 CTE 값으로 수렴하는 것으로 보이지 않고 사이클링으로 인해 더 악화되는 것으로 예측된다. 도 3a 내지 도 3c의 데이터는 전술한 바와 같이 높은 페닐 대 메틸 비 또는 가교결합에 의해 부여되는 안정성을 나타낸다.
폴리실록산 화합물들의 가교결합은 또한 켄칭된 상태에서 폴리머의 CTE에 영향을 줄 수 있다. 도 3d에 도시된 바와 같이, 화합물이 열적으로 켄칭될 경우, 제형 4에 대한 CTE는 도 3a의 제형 2와 유사하게 약 30-40ppm 주위인 것으로 보인다. 이는 CTE가 약 30-40ppm으로 수렴하기 전에 더 많은 열 사이클이 요구되었으므로, 도 3b에 도시된 제형 3과 상이하였다.
도 4a에 도시된 바와 같이, 평형화된 케이스에서, 제형 2는 이의 출발 상태로부터 증가되었을 수 있고 40-50ppm 범위에서 고정될 수 있는 CTE 값을 가졌다. 제형 2의 CTE 변동 범위는 도 4c에 도시된 바와 같이 제형 1의 CTE 범위보다 작지만, 제형 1(도 4c)의 변동 범위는 도 4b에 도시된 바와 같이 제형 3의 CTE 범위와 유사하다. 제형 1(도 4c) 및 제형 3(도 4b)은 모두 도 4a의 제형 2보다 낮은 1:1의 페닐 대 메틸 비를 가지며, 이는 페닐 상호작용의 안정화 영향을 보여준다.
폴리실록산 화합물들의 가교결합은 또한 평형화된 상태에서 폴리머의 CTE에 영향을 줄 수 있다. 도 4d에 도시된 바와 같이, 가교결합된 시스템에 대해 3:1 페닐 대 메틸 비에 대한 평형화된 열 사이클에서, 제형 4는 3:1 미가교결합된 페닐 대 메틸 화합물(제형 2, 도 4a)보다 낮은 CTE 변동 정도를 나타냈으며, 이는 가교결합의 안정화 영향을 입증한다. 또한, 제형 3(도 4b)의 변동 정도는 미가교결합된 케이스-제형 1(도 4c)보다 낮으며, 이는 또한 가교결합의 안정화 영향을 입증한다. 제형 3 및 4(도 4b 및 4d)를 비교하면, 제형 4(더 높은 페닐 대 메틸 비를 가짐)는 보다 낮은 CTE 변동으로 더 많은 거동 반응을 나타내었으며, 이는 페닐 상호작용의 안정화 영향을 입증한다.
실시예 3 - 가교결합이 폴리머 구조에 미치는 효과
가교결합을 가지거나 가지지 않는 폴리실록산 화합물들의 샘플들을 가지고 열 사이클링 후 화합물들의 성능 특성에 대한 조성 영향을 연구하고 예측하기 위해 분자 모델링을 수행하였다.
도 5는 켄칭된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 1-4에 대해 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다. 도 6은 평형화된 상태에서 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 실시예 1에 기술된 제형 1-4에 대해 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 켄칭된 케이스에서, 가교결합된 화합물들(제형 3 및 4) 모두는 냉각 후 실온에서 거의 부피 변화를 나타내지 않았다. 도 5는 또한 제형 4가 부피 변화의 관점에서 가장 뚜렷한 개선을 보여주는 것을 나타내는 것으로, 즉, 상이한 아릴 대 메틸 비 및/또는 가교결합을 갖는 다른 화합물들에 비해 초기 켄칭 후에 다중 열 사이클을 겪은 후 이 화합물에서 수축이 거의 없음을 보여준다.
도 6에 도시된 바와 같이, 존재하는 부피 변동이 켄칭된 케이스에 비해 덜 극적인 평형화된 케이스에서, 데이터는 3:1의 아릴 대 메틸 화합물-제형 4-에 가교결합을 부가함으로써 사이클링과 함께 상기 화합물의 일부 팽창을 일으키는 것을 보여주며, 이는 너무 높은 페닐 함량으로 발생하는 일부 반발적인 상호작용이 존재하여, 페닐기를 더 가깝게 근접하도록 강제함에 따라 가교결합으로 악화되는 것을 나타낸다. 페닐 함량을 낮추면 가교결합 유무에 관계없이 낮은 사이클링을 생성하며, 이는 또한 제형의 열 이력 의존성을 보여준다.
켄칭된 케이스 및 평형화된 케이스를 비교하면, 제형 4를 켄칭한 경우, 화합물에 의해 경험된 최대 수축은 약 50ppm이었지만, 화합물이 평형화된 케이스에 있는 경우, 약 50ppm의 최대 팽창을 갖는 약간의 팽창이 있었다. 두 경우 모두 사이클링시 극단적인 폴리머 상태를 나타내기 때문에, 중간 켄칭된 상태는 온도 사이클링 동안 인장 또는 압축 반응을 최소화하기 위해 겪게되는 응력 상태를 재조정할 수 있다.
실시예 4 - 가교결합이 폴리머의 CTE 및 부피 변화에 미치는 효과
도 3c 및 3b의 제형 1 및 3을 각각 비교하면, 제형 1의 CTE는 계속 상승하고 사이클링에 따라 악화되거나 또는 높은 CTE 수준에서 안정화될 것으로 예상된다. 대조적으로, 도 3b에 도시된 바와 같이, 제형 3은 더 낮은 CTE 수준에서 안정화되는 것으로 보이는 CTE를 갖는다. 이는 가교결합의 안정화 효과를 나타낸다.
도 7은 1:1의 페닐 대 메틸 비를 갖는 켄칭된 상태에서 후속 공정 사이클링을 겪는 랜덤화된 미가교결합 래더 구조를 갖는 화합물에 대한 CTE 데이터를 제공한다. 이 케이스에서, 랜덤화된 래더 구조는 융합된 래더 구조보다 덜 경질(rigid)이며, 이는 CTE를 안정화하기 보다는 CTE의 순환으로 보인다. 높은 CTE 사이클의 영향을 도 8에 나타내었으며, 이는 켄칭된 상태에서 가교결합, 융합된 래더, 또는 랜덤화된 래더 구조를 가지며 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 화합물에 대하여 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다. 데이터는 덜 경질이며 랜덤화된 래더 구조를 갖는 샘플이 가장 높은 수축률의 구조를 나타내며, 이는 시스템의 강성(rigidity)이 그 구조물 자체에 의해 또는 가교결합에 의해 부여될 수 있음을 보여준다.
켄칭된 케이스
도 3b, 3c, 7 및 8에 도시된 바와 같이, 켄칭된 열 사이클에서, 가교결합된 것이 아니라 융합된 래더를 갖는 화합물들은 약 40-50ppm으로 수렴할 수 있는 CTE 값을 나타낸다. 융합된 래더 및 및 가교결합을 갖는 화합물들은 약 30-40ppm으로 수렴하는 CTE 값을 나타내었고, 랜덤 래더를 갖는 화합물들은 변동하는 CTE 값을 나타내어, 즉 CTE 데이터에서 수렴이 나타나지 않았다.
가교결합된 화합물들은 가교결합 및 랜덤 래더 데이터가 없는 융합된 래더와 비교하여 다중 열 사이클에 걸쳐 가장 낮은 부피 변화를 가짐으로써 많은 사이클에서 구조적 안정성을 제공하였다.
평형화된 케이스
도 4b 및 4d에 도시된 바와 같이, 평형화된 열 사이클에서, 융합된 가교결합 화합물들에 대한 CTE 값이 사이클에 걸쳐 변동하였다는 명백한 경향이 보이지 않았다.
도 6은 초기 폴리머가 평형화된 경우, 가교결합된 케이스(제형 3 또는 4)는 열 사이클링 후 다른 케이스(융합된 래더 및 랜덤 래더)보다 조금이라도 더 좋게 부피 수축을 감소시키지 않았다는 것을 보여준다.
켄칭된 케이스 및 평형화된 케이스의 비교
켄칭된 및 평형화된 사이클링 케이스를 비교하면, 도 5 및 6은 평형화된 케이스(도 6)가 부피 변화에 있어서 가장 작은 변동을 가지므로 화합물의 열 이력이 현저함을 보여주었다. 가교결합된 화합물(제형 3 또는 4)은 켄칭된 열 이력의 부피 변화를 조절하는 것을 도왔다. 1:1의 아릴 대 메틸 화합물의 경우, 가교결합은 켄칭된 열 이력 - 가교결합의 영향을 감소시켜 화합물들 사이의 부피 변화에 현저한 차이를 초래할 수 있다. 그러나, 가교결합은 평형 열 이력을 변화시키는 것으로 보이지 않았으며 - 가교결합은 화합물들 사이의 부피 변화에 현저한 차이를 초래하지 않았다.
최고 수축 경향은 폴리머가 고온으로부터 켄칭된 경우에 발견되었다. 폴리머가 실온에서 평형화된 케이스는 수축이 현저히 낮았다. 이는 폴리머가 열 컨디셔닝에 민감하여 열 사이클링으로 수축이 점차적으로 악화되는 응력 상태를 유발할 수 있음을 제시한다. 열 컨디셔닝은 초기 경화 및 냉각 이력의 조건으로부터 발생할 수 있지만, 높은 응력 상태를 형성하는 후속 통합 공정 및 열 이력 동안에서도 발생할 수 있다.
실시예 5 - 블록 치환 열 사이클이 폴리머 구조에 미치는 효과
도 9는 켄칭된 상태에서 융합된 래더, 블록 치환된 융합된 래더, 또는 랜덤화된 래더 구조를 가지며 후속 공정 사이클링을 겪는 화합물들에 대하여 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다.
도 10a는 평형화된 상태에서 블록 치환을 갖는 경질화/융합된 래더를 가지며 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 화합물에 대해 5 열 사이클에 걸쳐 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다. 구조적으로, 블록 치환은 모든 페닐기가 한 블록 내에서 서로 나란히 있고, 모든 메틸기가 다른 블록에 함께 있음을 의미한다. 도 10b는 평형화된 상태에서 페닐 및 메틸 배치와 관련하여 블록 치환이 없는 경질화/융합된 래더 구조를 가지며 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 화합물에 대한 5 열 사이클 동안 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다. 도 10c는 평형화된 상태에서 페닐 및 메틸 배치와 관련하여 블록 치환이 없는 랜덤화된 래더 구조를 가지며 그리고 후속 공정 사이클링을 겪는 화합물에 대해 5 열 사이클 동안 냉각 후 부피 변화 데이터를 제공한다.
도 9에 도시된 바와 같이, 켄칭된 케이스에서, 각각의 케이스는 사이클 1 이후 즉시 큰 수축을 보이고, 그 다음 이후의 후속 사이클에서 보다 작은 수축 변화를 보인다. 랜덤 래더 및 융합된 래더, 블록 아릴-메틸 치환 화합물들은 높은 수축으로부터 회복되었으나, 융합된 래더는 안정된 수축을 나타내는 것으로 보였다. 화합물들 사이의 가장 큰 차이점은 초기 사이클에서의 부피 변동이다. 보다 경질의 구조는 부피 변화에서 가장 적은 변동을 가졌으나, 후속 사이클에 걸쳐 수축물의 추가 어닐링에 더 저항적이었다.
도 10a-c는 평형화된 케이스, 블록 치환 폴리머 케이스가 열 사이클에 걸쳐 순 수축을 나타내었음을 보여준다. 이는 평형화된 상태에 대해 덜 바람직하다.
본 발명의 범위를 벗어나지 않고서 설명된 예시적인 구현들에 대해 다양한 변경 및 추가가 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 언급된 구현들은 특정한 특징을 나타내지만, 본 발명의 범위는 또한 상기 언급된 특징 전부를 포함하지 않는 특징들 및 구현들의 상이한 조합을 갖는 구현들을 포함한다.

Claims (10)

  1. 용매;
    촉매;
    메틸 및 페닐 펜던트기를 포함하는 폴리실록산; 및
    페닐렌 디실릴기 및 파라-디실릴 페닐렌기 중 적어도 하나를 포함하는 가교결합제
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    가교결합제는 1,4 비스트리에톡시실릴 벤젠 및 1,3 비스트리에톡시실릴 벤젠, 2,6-비스(트리에톡시실릴)-나프탈렌, 9,10-비스(트리에톡시실릴)-안트라센, 및 1,6-비스(트리메톡시실릴)-피렌으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    페닐 펜던트기 대 메틸 펜던트기의 비는 1:1 초과 내지 10:1 미만인, 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    조성물은 가교결합가능한 조성물인, 조성물.
  5. 제4항의 조성물로부터 형성된 가교결합된 필름.
  6. 제5항에 있어서,
    가교결합제는 폴리실록산의 실리콘기들 사이에 결합을 형성하는, 가교결합된 필름.
  7. 용매, 촉매, 메틸 및 페닐 펜던트기를 포함하는 폴리실록산; 및 페닐렌 디실릴기 및 파라-디실릴 페닐렌기 중 적어도 하나를 포함하는 가교결합제를 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 및
    상기 조성물을 기판 상에 디포지팅하는 단계
    를 포함하는, 기판 상에 코팅을 형성하는 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    코팅을 경화하는 단계를 추가로 포함하며, 여기서 코팅을 경화하는 단계는 가교결합제로 폴리실록산의 실리콘기들 사이에 결합을 형성하는 것을 포함하는, 방법.
  9. 제7항에 있어서,
    가교결합제는 비스 실릴 벤젠, 비스 알콕시실란, 1,3 비스트리에톡시실릴 벤젠, 및 1,4 비스트리에톡시실릴 벤젠 2,6-비스(트리에톡시실릴)-나프탈렌, 9,10-비스(트리에톡시실릴)-안트라센, 및 1,6-비스(트리메톡시실릴)-피렌으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
  10. 제7항에 있어서,
    페닐 펜던트기 대 메틸 펜던트기의 비는 2:1 이상인, 방법.
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