KR20180095543A - 높은 유전 상수를 갖는 광-이미지 형성 가능한 박막 - Google Patents
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Abstract
광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형으로서, 상기 제형은 (a) 크레졸 노볼락 수지 및 디아조나프토퀴논 억제제를 포함하는 포지티브형 포토레지스트; 및 (b) 작용화된 산화지르코늄 나노입자를 포함한다.
Description
본 발명은 높은 유전 상수를 갖는 광-이미지성 박막(photo-imageable thin film)에 관한 것이다.
높은 유전 상수 박막은 마이크로전자 부품을 더 소형화하기 위해 내장 커패시터, TFT 패시베이션 층 및 게이트 유전체와 같은 응용분야에 높은 관심을 보인다. 광-이미지성 높은 유전 상수 박막을 얻기 위한 한가지 접근법은 높은 유전 상수 나노입자를 포토레지스트에 혼입하는 것이다. US7630043에는 카복실산과 같은 알칼리 가용성 단위를 갖는 아크릴계 폴리머 및 4보다 큰 유전 상수를 갖는 미립자를 함유하는 포지티브형 포토 레지스트 기반 복합 박막이 개시되어 있다. 그러나, 이 문헌은 본 발명에서 사용된 결합제가 개시되어 있지 않다.
본 발명은, 광-이미지성 막을 제조하기 위한 제형으로서, 상기 제형은 (a) 크레졸 노볼락 수지 및 디아조나프토퀴논 억제제를 포함하는 포지티브형 포토레지스트; 및 (b) 작용화된 산화지르코늄 나노입자를 포함하는, 제형을 제공한다.
달리 명시되지 않는 한, 백분율은 중량 퍼센트 (wt%)이며 온도는 ℃이다. 달리 명시되지 않는 한, 작업은 실온 (20-25 ℃)에서 수행되었다. 용어 "나노입자"는 1 내지 100 nm의 직경을 갖는 입자를 언급하며; 즉 입자의 적어도 90 %는 지시 된 크기 범위에 있고, 입자 크기 분포의 최대 피크 높이는 그 범위 내에 있다. 바람직하게는, 나노입자는 평균 직경이 75 nm 이하; 바람직하게는 50 nm 이하; 바람직하게는 25 nm 이하; 바람직하게는 10 nm 이하; 바람직하게는 7 nm 이하이다. 바람직하게는, 나노입자의 평균 직경은 0.3 nm 이상; 바람직하게는 1 nm 이상이다. 입자 크기는 동적 광 산란 (DLS: Dynamic Light Scattering)에 의해 결정된다. 바람직하게는, 폭 파라미터 BP = (N75 - N25)에 의해 특징지워지는 지르코니아 입자 직경의 분포의 폭은 4 nm 이하; 보다 바람직하게는 3 nm 이하; 보다 바람직하게는 2 nm 이하이다. 바람직하게는, BP = (N75 - N25)에 의해 특징지워지는 지르코니아 입자 직경의 분포의 폭은 0.01 이상이다. 몫 W를 다음과 같이 고려하는 것이 유용하다:
W = (N75 - N25) / Dm
여기서, Dm은 수-평균 직경이다. 바람직하게는, W는 1.0 이하; 보다 바람직하게는 0.8 이하; 보다 바람직하게는 0.6 이하; 보다 바람직하게는 0.5 이하; 보다 바람직하게는 0.4 이하이다. 바람직하게는, W는 0.05 이상이다.
바람직하게는, 작용화된 나노입자는 산화지르코늄 및 1종 이상의 리간드, 바람직하게는 극성 작용기를 갖는 알킬, 헤테로알킬 (예를 들어, 폴리(에틸렌 옥사이드)) 또는 아릴 기; 바람직하게는 카복실산, 알코올, 트리클로로실란, 트리알콕시실란 또는 혼합된 클로로/알콕시 실란; 바람직하게는 카복실산을 갖는 리간드를 포함한다. 극성 작용기가 나노입자의 표면에 결합하는 것으로 여겨진다. 바람직하게는, 리간드는 1 내지 25개 비-수소 원자, 바람직하게는 1 내지 20개, 바람직하게는 3 내지 12개를 갖는다. 바람직하게는, 리간드는 탄소, 수소 및 산소, 황, 질소 및 규소로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 원소를 포함한다. 바람직하게는, 알킬 기는 C1-C18, 바람직하게는 C2-C12, 바람직하게는 C3-C8이다. 바람직하게는, 아릴 기는 C6-C12이다. 알킬 또는 아릴 기는 이소시아네이트, 머캅토, 글리시독시 또는 (메트)아크릴로일옥시 기로 추가로 작용화될 수 있다. 바람직하게는, 알콕시 기는 C1-C4, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. 오가노실란 중에서, 일부 적합한 화합물은 알킬트리알콕시실란, 알콕시(폴리알킬렌옥시)알킬트리알콕시실란, 치환된-알킬트리알콕시실란, 페닐트리알콕시실란, 및 이들의 혼합물이다. 예를 들어, 일부 적합한 오가노실란은 n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, n-옥틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 2-[메톡시(폴리에틸렌옥시)프로필]-트리메톡시실란, 메톡시(트리에틸렌옥시)프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-(메타크릴로일옥시)프로필 트리메톡시실란, 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란, 3-이소시아네이토프로필트리메톡시실란, 글리시독시프로필트리메톡시실란, 및 이들의 혼합물이다.
오가노알코올 중에서, R10이 지방족 기, 방향족-치환된 알킬 기, 방향족 기, 또는 알킬알콕시 기인 화학식 R10OH의 알코올 또는 이 알코올의 혼합물이 바람직하다. 보다 바람직한 오가노알코올은 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 도데실, 알코올, 옥타데칸올, 벤질 알코올, 페놀, 올레일 알코올, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 이들의 혼합물이다. 오가노카복실산 중에서, R11이 지방족 기, 방향족 기, 폴리알콕시 기, 또는 이들의 혼합물인 화학식 R11COOH의 카복실산이 바람직하다. R11이 지방족 기인 오가노카복실산 중에서, 바람직한 지방족 기는 메틸, 프로필, 옥틸, 올레일, 및 이들의 혼합물이다. R11이 방향족 기인 오가노카복실산 중에서, 바람직한 방향족 기는 C6H5이다. 바람직하게는, R11은 폴리알콕시 기이다. R11이 폴리알콕시 기인 경우, R11은 알콕시 단위의 선형 스트링이며, 여기서, 각 단위에서 알킬 기는 다른 단위에서 알킬 기와 동일하거나 상이할 수 있다. R11이 폴리알콕시 기인 오가노카복실산 중에서, 바람직한 알콕시 단위는 메톡시, 에톡시, 및 이들의 조합둘이다. 작용화된 나노입자는, 예를 들어, US2013/0221279에 기재되어 있다.
바람직하게는, 제형 내의 작용화된 나노입자의 양 (전체 제형에 대해 고체를 기준으로 계산됨)은 50 내지 95 wt%; 바람직하게는 적어도 60 wt%, 바람직하게는 적어도 70 wt%, 바람직하게는 적어도 80 wt%, 바람직하게는 적어도 90 wt%; 바람직하게는 90 wt% 이하이다.
디아조나프토퀴논 억제제는 자외선 민감성이다. 자외선에 노출된 후, 디아조나프토퀴논 억제제는 포토레지스트 막의 용해를 억제한다. 디아조나프토퀴논 억제제는 1종 이상의 염화설포닐 치환기를 갖는 디아조나프토퀴논으로부터 제조될 수 있으며 방향족 알코올 종들, 예를 들어, 쿠밀페놀, 1,2,3-트리하이드록시벤조페논, p-크레졸 삼량체 또는 크레졸 노볼락 수지 자체와 반응하도록 허용된다.
바람직하게는, 크레졸 노볼락 수지는 2 내지 10, 바람직하게는 적어도 3; 바람직하게는 8 이하, 바람직하게는 6 이하의 에폭시 작용성을 갖는다. 바람직하게는, 크레졸 노볼락 수지는 크레졸, 포름알데하이드 및 에피클로로하이드린의 중합 단위를 포함한다.
바람직하게는, 막 두께는 적어도 50 nm, 바람직하게는 적어도 100 nm, 바람직하게는 적어도 500 nm, 바람직하게는 적어도 1000 nm; 바람직하게는 3000 nm 이하, 바람직하게는 2000 nm 이하, 바람직하게는 1500 nm 이하이다. 바람직하게는, 제형은 표준 실리콘 웨이퍼 또는 인듐-주석 산화물 (ITO) 코팅된 유리 슬라이드 상에 코팅된다.
실시예
1.1 재료
2 내지 13 nm 범위의 입자 크기 분포를 갖는 Pixelligent PN 산화지르코늄 (ZrO2) 작용화된 나노입자는 Pixelligent Inc.로부터 구입하였다. 이들 나노입자는 지르코늄 알콕사이드계 전구체와 함께 용매열(solvo-thermal) 합성을 통해 합성되었다. 사용된 잠재적 지르코늄 알콕사이드계 전구체는 지르코늄 (IV) 이소프로폭사이드 이소프로판올, 지르코늄 (IV) 에톡사이드, 지르코늄 (IV) n-프로폭사이드, 및 지르코늄 (IV) n-부톡사이드를 포함할 수 있다. 본 발명의 본문에 기술 된 상이한 잠재적 캡핑제는 캡 교환 공정을 통해 나노입자에 첨가될 수 있다. 양의 광대역 g-라인 및 i-라인 가능한 SPR-220 포토레지스트는 MicroChem으로부터 구입하였다. 현상액 MF-26A (2.38 wt% 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드)는 the Dow Electronic Materials 그룹에 의해 제공되었다. 사용된 포지티브형 포토레지스트인 SPR-220의 조성은 표 1에 요약되어 있다.
표. 포지티브형 포토레지스트 SPR-220의 조성물
1.2 박막 제조
포지티브형 포토레지스트 SPR-220과 혼합된 상이한 비의 Pixelligent PA (Pix-PA) 및 Pixelligent PN (Pix-PB) 유형 나노입자 (둘 다 작용화된 산화지르코늄 나노입자 기반) 용액을 함유하는 용액을 제조하였다. 수득된 용액을 밤새 교반하고, 1500 rpm의 회전 속도로 2분 동안 스핀 코터를 통해 실리콘 웨이퍼뿐만 아니라 ITO 코팅된 유리 (<15 Ω/sq) 상에서 박막에 추가 처리하였다.
1.3 유전 상수 특성분석
ITO-증착된 나노입자-포토레지스트 박막 위에 직경 3 mm의 50 nm 두께의 금 전극을 1 Å/s의 속도로 증착시켰다. ITO는 악어 클립과 접촉시켰고, 금 전극은 얇은 금 와이어와 접촉시켰다. 커패시턴스는 Novocontrol 알파-A 임피던스 분석기를 사용하여 1.15 MHz에서 각 샘플에 대해 측정되었고, 유전 상수는 식 1을 통해 결정되었는데, 이 때 C는 커패시턴스이고 εr은 유전 상수이고 ε0은 진공 유전율이고 A는 전극의 면적이고 d는 포토레지스트의 두께이다. 각각의 막은 4군데 상이한 위치에서 측정되어 표준 편차를 결정하였다.
C=εr ε0.A/d
(식 1)
1.4 광이미지화성(photoimageability) (전면 노광(flood exposure))
광이미지화성 조건은 10 % 미만의 유지 막을 달성하는 시간으로 표 2에 요약되어 있다. 막은 115 ℃에서 5분 동안 소프트 베이킹하였다. 그 후, 이들은 350 내지 450개의 주 스펙트럼 범위에 걸쳐 높은 반사율과 편광 비민감성 (polarization insensitivity)을 위해 설계된 이색성 빔 선회 거울이 장착된 1000 W 수은 램프를 수용하는 Oriel Research 아크 램프 광원의 사용을 통해 자외선에 노광시켰다. 사용된 현상액은 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 기반 MF-26A였다. 후 베이킹 후에, 코팅된 웨이퍼를 MF-26A를 함유하는 페트리 접시에 6분 동안 침지시켰다. 각 침지 시간 후 막의 두께는 M-2000 Woollam 분광 엘립소미터 (ellipsometer)를 통해 결정하였다.
표 2. 광이미지화성 조건
2. 결과
2.1 유전 상수 결과
표 3은 포토레지스트에 혼입된 나노입자의 중량%의 함수로서, SPR-220 포지티브형 포토레지스트와 혼합된 상이한 양의 Pixelligent PA 및 Pixelligent PN 유형 나노입자로 제조된 여러 박막의 1.15 MHz에서 측정된 유전율을 나열한 것이다. Pixelligent PA 유형 나노입자 기반 박막에 대해 수득된 유전율은 주어진 박막에 존재하는 89.1 중량%의 나노입자에 대해 8.88만큼 높았으며, 주어진 박막에 존재하는 81.23 중량%의 나노입자에 대해 Pixelligent PN 유형 나노입자 기반 박막에 대해 8.46만큼 높았다. 두 결과는 Dow 고객이 요구하는 유전 상수 CTQ 뿐만 아니라 기본 SPR-220 포토레지스트의 유전율보다 훨씬 높다.
표 3. 포토레지스트에 혼입된 나노입자의 중량%의 함수로서 SPR-220-나노입자 박막의 1.15 MHz에서 측정된 유전율
2.2 복합 박막의 광이미지화성
표 4는 표 3에 상술된 노광 조건을 경험하기 전후의 SPR-220-나노입자 박막의 두께, 및 현상액 MF-26A (2.38 wt% TMAH)에서의 6분 침지 시간을 나타낸다. 막에 존재하는 나노입자의 농도에 무관하게, Pix PN 유형 나노입자를 함유하는 막은 6분 후에 완전히 제거되었다. Pix-PA 나노입자를 함유하는 박막의 경우, 가장 많은 양의 나노입자를 함유하는 박막만이 거의 완전히 제거되었다. 이는, 이러한 유형의 나노입자 (>3000 nm)를 함유하는 다른 막의 두께와 비교할 때 이 막 (~1615 nm)의 더 낮은 두께에 할당될 수 있다. Pix PA와 Pix PN 나노입자를 함유하는 박막의 제거 가능성 간의 차이는 두 가지 유형의 나노입자에 부착된 상이한 리간드에 의해 설명될 수 있으며, Pix PA 유형 나노입자에 부착된 리간드는 잠재적으로 자외선 노광하에 더 강력하게 가교결합된다.
표 4. 노광 및 현상 조건을 경험하기 전후의 SPR-220 나노입자 박막의 두께
Claims (7)
- 광-이미지 형성 가능한 막(photo-imageable film)을 제조하기 위한 제형으로서,
(a) 크레졸 노볼락 수지 및 디아조나프토퀴논 억제제를 포함하는 포지티브형 포토레지스트; 및
(b) 작용화된 산화지르코늄 나노입자를 포함하는, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형 - 청구항 1에 있어서, 상기 작용화된 산화지르코늄 나노입자는 0.3 nm 내지 50 nm의 평균 직경을 갖는, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형.
- 청구항 2에 있어서, 상기 작용화된 산화지르코늄 나노입자는 카복실산, 알코올, 트리클로로실란, 트리알콕시실란 또는 혼합된 클로로/알콕시 실란 작용기를 갖는 리간드를 포함하는, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형
- 청구항 3에 있어서, 상기 리간드는 1 내지 20개의 비-수소 원자를 갖는, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형.
- 청구항 4에 있어서, 상기 크레졸 노볼락 수지는 2 내지 10의 에폭시 작용성을 갖는, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형.
- 청구항 5에 있어서, 전체 제형에 대한 고체 기준으로 계산된, 상기 제형 중의 작용화된 나노입자의 양은 50 내지 95 wt%인, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형.
- 청구항 6에 있어서, 상기 크레졸 노볼락 수지는 크레졸, 포름알데하이드 및 에피클로로하이드린의 중합 단위를 포함하는, 광-이미지 형성 가능한 막을 제조하기 위한 제형.
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