KR20180089883A - 백색 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
양극과 음극 사이에 발광층을 적어도 가지고 이루어지는 백색 유기 전계발광 소자로서, 상기 발광층이 하기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물을 함유하는 백색 유기 전계발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 백색으로 발광하는 유기 전계발광 소자(이하, 「유기 일렉트로루미네선스 소자」, 「유기 EL 소자」라고 칭할 경우도 있다)에 관한 것이다.
유기 전계발광 소자는 자발광, 고속응답 등의 특징을 가져 조명, 액정 디스플레이의 백라이트 등으로의 적용이 기대되고 있고, 특히, 정공 수송성의 유기 박막(정공 수송층)과 전자 수송성의 유기 박막(전자 수송층)을 적층한 2층형(적층형)의 것이 보고된 이래, 10V 이하의 저전압에서 발광하는 대면적 발광 소자로서 관심을 모으고 있다. 적층형의 유기 전계발광 소자는 정극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/부극을 기본 구성으로 하고 있다.
그런데, 유기 전계발광 소자를 조명, 액정 디스플레이의 백라이트 등으로서 사용할 경우 백색광이 필요하게 된다. 백색광은 단일의 발광 재료의 발광으로 얻을 수 없기 때문에, 복수의 발광 재료의 혼합에 의해 백색광을 얻는 것이 행하여지고 있고, 예를 들면 발광층에 녹색으로부터 적색으로 발광하는 이리듐 착체, 백금 착체 등으로 이루어지는 도프 재료를 함유시킴으로써 저전압에서 높은 발광 효율을 실현한 백색의 유기 전계발광 소자가 제안되어 있다(일본 특허공개 2001-319780호 공보 참조).
그러나, 이 제안은 도프 재료의 농도를 높임으로써 저전압으로 할 수 있지만, 도프 재료의 농도를 높이면 녹색으로부터 적색이 보다 강하게 발광하므로, 백색을 발광시키기 위해서 색도의 조정을 행하는 것이 곤란하다고 하는 문제가 있었다.
따라서, 저전압, 높은 발광 효율, 및 색 밸런스의 조정을 양립할 수 있는 백색의 유기 전계발광 소자의 신속한 개발이 강하게 요구되고 있는 것이 현재의 상태이다.
본 발명은 종래에 있어서의 상기 여러 문제를 해결하고, 이하의 목적을 달성하는 것을 과제로 한다. 즉, 본 발명은 저전압, 높은 발광 효율, 색 밸런스의 조정이 가능한 백색 유기 전계발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서는 이하와 같다. 즉,
<1> 양극과 음극 사이에 발광층을 적어도 가지고 이루어지는 백색 유기 전계발광 소자로서, 상기 발광층이 하기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
단, 상기 구조식(1) 중, A는 -C(R4)- 또는 -N-을 나타내고, B는 -C(R7)- 또는 -N-을 나타내며, R1∼R7은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아릴알킬기, 탄소수 2∼20의 알킬알콕시기, 탄소수 7∼20의 아릴알콕시기, 탄소수 6∼20의 아릴아미노기, 탄소수 1∼20의 알킬아미노기, 탄소수 1∼20의 디알킬아미노기, 탄소수 2∼20의 헤테로환기를 나타내고, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어서 포화 또는 불포화의 탄소환, 포화 또는 불포화의 헤테로환을 형성하고 있어도 된다. X는 1가 음이온성 2좌 배위자를 나타내고, m은 2또는 3을 나타내며, n은 0 또는 1을 나타내고, m과 n의 합은 3이다.
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 적어도 가지고 이루어진다. 상기 발광층이 상기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물을 함유한다. 상기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물은 420㎚∼450㎚ 부근의 청색의 발광 강도가 높다. 이것에 의해, 청색의 강도가 보강되고, 색의 밸런스 조정이 용이하게 된다.
<2> <1>에 있어서, 발광층이 발광 가능한 발광 재료를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
<3> <2>에 있어서, 발광 재료가 백금 착체 발광 재료, 및 이리듐 착체 발광 재료로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
<4> <2> 또는 <3>에 있어서, 발광 재료의 함유량이 발광층에 대하여 0.01질량%∼60질량%인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
<5> <2>∼<4> 중 어느 하나에 있어서, 발광 재료의 발광 피크 파장이 400㎚∼800㎚인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
<6> <1>∼<5> 중 어느 하나에 있어서, 이리듐 착체 화합물의 발광층에 있어서의 함유량이 1질량%∼50질량%인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
<7> <1>∼<6> 중 어느 하나에 있어서, 이리듐 착체 화합물이 400㎚∼450㎚의 청색의 발광 피크 파장에서 발광하는 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
<8> <1>∼<7> 중 어느 하나에 있어서, 발광층이 호스트 재료를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자이다.
본 발명에 의하면, 종래에 있어서의 상기 여러 문제를 해결하여 상기 목적을 달성할 수 있고, 저전압, 높은 발광 효율, 색의 밸런스 조정이 가능한 백색 유기 전계발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 백색 유기 전계발광 소자의 층구성의 일례를 나타내는 개략도이다.
(백색 유기 전계발광 소자)
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자는 양극과, 음극과, 발광층을 가지고 이루어지고, 또한 필요에 따라 기타 층을 가지고 이루어진다.
<발광층>
상기 발광층은 상기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물을 적어도 포함하고, 또한 필요에 따라 발광 재료와, 호스트 재료와, 기타 성분을 함유하여 이루어진다.
-이리듐 착체 화합물-
상기 이리듐 착체 화합물로서는 하기 구조식(1)으로 나타내어지는 화합물이며, 1종 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
상기 구조식(1)에 있어서의 A로서는 -C(R4)- 또는 -N-을 나타낸다. 이들 중에서도 착체의 합성 용이함이라는 점에서 -C(R4)-가 바람직하다.
상기 구조식(1)에 있어서의 B로서는 -C(R7)- 또는 -N-을 나타낸다. 이들 중에서도 착체의 합성 용이함이라는 점에서 -C(R7)-이 바람직하다.
상기 구조식(1)에 있어서의 R1∼R7로서는 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 탄소수가 1∼20인 알킬기, 탄소수가 1∼20인 알콕시기, 탄소수가 6∼20인 아릴기, 탄소수가 7∼20인 아릴알킬기, 탄소수가 2∼20인 알킬알콕시기, 탄소수가 7∼20인 아릴알콕시기, 탄소수가 6∼20인 아릴아미노기, 탄소수가 1∼20인 알킬아미노기, 탄소수가 1∼20인 디알킬아미노기, 탄소수가 2∼20인 헤테로환기를 나타낸다. 이것들 중에서도 단파장화라고 하는 점에서 할로겐 원자, 특히 불소 원자를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어서 포화 또는 불포화의 탄소환, 포화 또는 불포화의 헤테로환을 형성하고 있어도 된다.
상기 구조식(1)에 있어서의 X로서는 1가 음이온성 2좌 배위자를 나타낸다.
상기 1가 음이온성 2좌 배위자로서는, 예를 들면 이하의 1가 음이온성 2좌 배위자를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
상기 구조식(1)에 있어서의 m으로서는 2 또는 3을 나타낸다. 이것들 중에서도, 3으로는 착체 1종류 밖에 취할 수 없고, 다양한 착체가 얻어진다고 하는 점에서 2가 바람직하다.
상기 구조식(1)에 있어서의 n으로서는 0 또는 1을 나타낸다. 이것들 중에서도 배위자가 1개 다름으로써 다양한 착체가 얻어진다고 하는 점에서 1이 바람직하다.
상기 m과 상기 n의 합으로서는 3이 바람직하다. 이리듐은 3가를 취하기 쉽고 배위자도 3에서 화학적으로 안정이 되므로, 상기 합이 3 미만 또는 3을 초과하면 화학적으로 불안정하게 될 경우가 있다.
상기 m과 상기 n의 합으로서는 3이 바람직하기 때문에, 상기 구조식(1)으로서는 하기 구조식(2) 및 하기 구조식(3)으로 나타낼 수 있다.
이러한 상기 이리듐 착체 화합물로서는, 구체적으로는, 예를 들면 이하의 재료를 들 수 있지만 이것들에 한정되는 것은 아니다.
상기 이리듐 착체 화합물의 함유량(농도)으로서는 상기 발광층에 있어서의 함유량이 1질량%∼50질량%가 바람직하고, 2질량%∼20질량%가 보다 바람직하며, 3질량%∼10질량%가 특히 바람직하다.
상기 함유량이 1질량% 미만이면 충분하게 청색의 발광이 나오지 않을 경우가 있고, 50질량%를 초과하면 농도 소광이 현저해져 충분한 발광 효율이 나오지 않을 경우가 있다.
상기 이리듐 착체 화합물의 발광 피크 파장으로서는, 후술하는 발광 재료의 발광 피크 파장보다 단파장이면 특별히 제한은 없지만, 400㎚∼450㎚가 바람직하고, 410㎚∼440㎚가 보다 바람직하며, 420㎚∼430㎚가 특히 바람직하다.
상기 발광 피크 파장이 400㎚ 미만이면 자외 영역에 들어가 가시광보다 단파장으로 될 경우가 있고, 450㎚를 초과하면 후술하는 발광 재료의 발광 피크 파장보다 충분하게 파랗게 되지 않을 경우가 있다. 상기 피크 파장은 포토루미네선스 측정장치로 측정할 수 있다.
-호스트 재료-
상기 호스트 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 전자 수송성 호스트 재료, 정공 수송성 호스트 재료 등을 들 수 있다.
--전자 수송성 호스트 재료--
상기 전자 수송성 호스트 재료의 전자 친화력(Ea)으로서는 2.5eV∼3.5eV가 바람직하고, 2.6eV∼3.2eV가 보다 바람직하며, 2.8eV∼3.1eV가 특히 바람직하다.
상기 전자 친화력이 2.5eV 미만이면 내구성이 떨어지고, 구동 안정성이 저하될 경우가 있고, 3.5eV를 초과하면 발광층 내의 발광 재료로 전자가 이동하기 어려워질 경우가 있다.
상기 전자 수송성 호스트 재료의 이온화 포텐셜(Ip)로서는 5.7eV∼7.5eV가 바람직하고, 5.8eV∼7.0eV가 보다 바람직하며, 5.9eV∼6.5eV가 특히 바람직하다.
상기 이온화 포텐셜이 5.7eV 미만이면 내구성이 떨어지고, 구동 안정성이 저하될 경우가 있고, 7.5eV를 초과하면 발광층 내의 발광 재료로 정공이 이동하기 어려워질 경우가 있다.
상기 전자 수송성 호스트 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 플루올레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란디옥사이드, 카르보디이미드, 플루올레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 불소치환 방향족 화합물, 아졸 유도체, 아진 유도체, 금속 착체 등을 들 수 있다.
상기 복소환 테트라카르복실산 무수물로서는, 예를 들면 나프탈렌페릴렌 등을 들 수 있다.
상기 금속 착체로서는, 예를 들면 프탈로시아닌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸, 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착체 등을 들 있 있다.
상기 아졸 유도체로서는, 예를 들면 벤즈이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체 등을 들 수 있다.
상기 아진 유도체로서는, 예를 들면 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 트리아진 유도체 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 금속 착체, 아졸 유도체, 아진 유도체가 바람직하고, 내구성의 점으로부터 금속 착체 화합물이 보다 바람직하다.
상기 금속 착체 화합물로서는 금속에 배위하는 적어도 1개의 질소원자, 산소원자, 유황원자를 갖는 배위자를 가지는 금속 착체가 바람직하다.
상기 금속 착체 중에 포함되는 금속 이온으로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 베릴륨 이온, 마그네슘 이온, 알루미늄 이온, 갈륨 이온, 아연 이온, 인듐 이온, 주석 이온, 백금 이온, 팔라듐 이온 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도 베릴륨 이온, 알루미늄 이온, 갈륨 이온, 아연 이온, 백금 이온, 팔라듐 이온이 바람직하고, 알루미늄 이온, 아연 이온, 팔라듐 이온이 보다 바람직하다.
상기 금속 착체 중에 포함되는 배위자로서는, 예를 들면 「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」, Springer-Verlag사, H. Yersin 저, 1987년 발행, 「유기 금속 화학 -기초와 응용-」, 쇼우카보우사, 야마모토 아키오 저, 1982년 발행 등에 기재된 배위자를 들 수 있다.
상기 배위자로서는, 예를 들면 아진 배위자, 히드록시페닐아졸 배위자, 알콕시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 알킬티오 배위자, 아릴티오 배위자, 헤테로아릴티오 배위자, 실록시 배위자, 방향족 탄화수소 음이온 배위자, 방향족 헤테로환 음이온 배위자, 인돌레닌 음이온 배위자 등을 들 수 있다.
상기 아진 배위자로서는, 예를 들면 피리딘 배위자, 비피리딜 배위자, 및 터피리딘 배위자 등을 들 수 있다.
상기 히드록시페닐아졸 배위자로서는, 예를 들면 히드록시페닐벤즈이미다졸 배위자, 히드록시페닐벤즈옥사졸 배위자, 히드록시페닐이미다졸 배위자, 히드록시페닐이미다조피리딘 배위자 등을 들 수 있다.
상기 알콕시 배위자로서는 탄소수 1∼30이 바람직하고, 탄소수 1∼20이 보다 바람직하며, 탄소수 1∼10이 특히 바람직하고, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다.
상기 아릴옥시 배위자로서는 탄소수 6∼30이 바람직하고, 탄소수 6∼20이 보다 바람직하며, 탄소수 6∼12가 특히 바람직하고, 예를 들면 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 2,4,6-트리메틸페닐옥시, 4-비페닐옥시 등을 들 수 있다.
상기 헤테로아릴옥시 배위자로서는 탄소수 1∼30이 바람직하고, 탄소수 1∼20이 보다 바람직하며, 탄소수 1∼12가 특히 바람직하고, 예를 들면 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있다.
상기 알킬티오 배위자로서는 탄소수 1∼30이 바람직하고, 탄소수 1∼20이 보다 바람직하며, 탄소수 1∼12가 특히 바람직하고, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있다.
상기 아릴티오 배위자로서는 탄소수 6∼30이 바람직하고, 탄소수 6∼20이 보다 바람직하며, 탄소수 6∼12가 특히 바람직하고, 예를 들면 페닐티오 등을 들 수 있다.
상기 헤테로아릴티오 배위자로서는, 예를 들면 탄소수 1∼30이 바람직하고, 탄소수 1∼20이 보다 바람직하며, 탄소수 1∼12가 특히 바람직하고, 예를 들면 피리딜티오, 2-벤즈이미다졸릴티오, 2-벤즈옥사졸릴티오, 2-벤즈티아졸릴티오 등을 들 수 있다.
상기 실록시 배위자로서는, 예를 들면 탄소수 1∼30이 바람직하고, 탄소수 3∼25가 보다 바람직하며, 탄소수 6∼20이 특히 바람직하고, 예를 들면 트리페닐실록시기, 트리에톡시실록시기, 트리이소프로필실록시기 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소 음이온 배위자로서는, 예를 들면 탄소수 6∼30이 바람직하고, 탄소수 6∼25가 보다 바람직하며, 탄소수 6∼20이 특히 바람직하고, 예를 들면 페닐 음이온, 나프틸 음이온, 안트라닐 음이온 등을 들 수 있다.
상기 방향족 헤테로환 음이온 배위자로서는 탄소수 1∼30이 바람직하고, 탄소수 2∼25가 보다 바람직하며, 탄소수 2∼20이 특히 바람직하고, 예를 들면 피롤 음이온, 피라졸 음이온, 트리아졸 음이온, 옥사졸 음이온, 벤조옥사졸 음이온, 티아졸 음이온, 벤조티아졸 음이온, 티오펜 음이온, 벤조티오펜 음이온 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 아진 배위자, 히드록시페닐아졸 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시기, 실록시 배위자, 방향족 탄화수소 음이온 배위자, 방향족 헤테로환 음이온 배위자가 바람직하고, 아진 배위자, 히드록시페닐아졸 배위자, 아릴옥시 배위자, 실록시 배위자, 방향족 탄화수소 음이온 배위자, 방향족 헤테로환 음이온 배위자가 보다 바람직하다.
상기 전자 수송성 호스트 재료로서는, 예를 들면 일본 특허공개 2002-235076호 공보, 일본 특허공개 2004-214179호 공보, 일본 특허공개 2004-221062호 공보, 일본 특허공개 2004-221065호 공보, 일본 특허공개 2004-221068호 공보, 일본 특허공개 2004-327313호 공보 등에 기재된 금속 착체의 전자 수송성 호스트 재료 등을 들 수 있다.
이러한 전자 수송성 호스트 재료로서는, 구체적으로는, 예를 들면 하기의 것을 들 수 있지만 이것들에 한정되는 것은 아니다.
--정공 수송성 호스트 재료--
상기 정공 수송성 호스트 재료의 전자 친화력(Ea)으로서는 1.0eV∼3.0eV가 바람직하고, 1.5eV∼2.8eV가 보다 바람직하며, 2.0eV∼2.5eV가 특히 바람직하다.
상기 전자 친화력이 1.0eV 미만이면 내구성이 떨어지고, 구동 안정성이 저하될 경우가 있고, 3.0eV를 초과하면 발광층 내의 발광 재료로 전자가 이동하기 어려워질 경우가 있다.
상기 정공 수송성 호스트 재료의 이온화 포텐셜(Ip)로서는 5.0eV∼7.0eV가 바람직하고, 5.2eV∼6.5eV가 보다 바람직하며, 5.5eV∼6.0eV가 특히 바람직하다.
상기 이온화 포텐셜이 5.0eV 미만이면 내구성이 떨어지고, 구동 안정성이 저하될 경우가 있고, 7.0eV를 초과하면 발광층 내의 발광 재료로 정공이 이동하기 어려워질 경우가 있다.
상기 정공 수송성 호스트 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 안트라센, 트리페닐렌, 피롤, 인돌, 카르바졸, 아자인돌, 아자카르바졸, 피라졸, 이미다졸, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 파라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노 치환 칼콘, 스티릴안트라센, 플루올레논, 히드라존, 스틸벤, 실라잔, 방향족 제3급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리딘계 화합물, 포르피린계 화합물, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸), 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 유기 실란, 카본막, 그것들의 유도체 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 아자인돌 유도체, 아자카르바졸 유도체, 방향족 제3급 아민 화합물, 티오펜 유도체가 바람직하고, 분자 내에 인돌 골격, 카르바졸 골격, 아자인돌 골격, 아자카르바졸 골격, 방향족 제3급 아민 골격을 갖는 것이 보다 바람직하며, 카르바졸 골격을 갖는 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 상기 정공 수송성 호스트 재료로서는 상기 정공 수송성 호스트 재료의 수소를 일부 또는 모두를 중수소로 치환한 것을 사용할 수도 있다.
이러한 정공 수송성 호스트 재료로서의 구체적 화합물로서는, 예를 들면 하기의 것을 들 수 있지만 이것들에 한정되는 것은 아니다.
-발광 재료-
상기 발광 재료란 상기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물을 제외한 발광 재료를 의미한다.
상기 발광 재료로서는 발광 피크 파장이 450㎚∼800㎚가 바람직하고, 460㎚∼750㎚가 보다 바람직하며, 470㎚∼700㎚가 특히 바람직하다.
상기 발광 피크 파장이 450㎚ 미만이면 상기 구조식(1)으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물보다 단파장인 경우가 있고, 800㎚를 초과하면 가시영역으로부터 벗어날 경우가 있다. 상기 발광 피크 파장은 포토루미네선스 측정장치로 측정할 수 있다. 또한, 상기 발광 피크 파장으로서는 회합 발광에 의한 발광 피크 파장이어도 된다.
상기 발광 재료로서는 발광 피크 파장이 450㎚∼800㎚이면 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 전이금속 원자, 란타노이드 원자를 포함하는 착체 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
상기 전이금속 원자로서는, 예를 들면 루테늄, 로듐, 팔라듐, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 레늄, 이리듐, 백금이 바람직하고, 이리듐, 백금이 특히 바람직하다.
상기 란타노이드 원자로서는, 예를 들면 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀, 루테튬 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 네오디뮴, 유로퓸, 가돌리늄이 특히 바람직하다.
상기 착체의 배위자로서는, 예를 들면 G. Wilkinson등 저, Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press사 1987년 발행, H. Yersin 저, 「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer-Verlag사 1987년 발행, 야마모토 아키오 저 「유기 금속화학 -기초와 응용-」쇼우카보우사, 1982년 발행 등에 기재된 배위자 등을 들 수 있다.
상기 배위자로서는, 예를 들면 할로겐 배위자, 방향족 탄소환 배위자, 함질소 헤테로환 배위자, 디케톤 배위자, 카르복실산 배위자, 알코라트 배위자, 일산화탄소 배위자, 이소니트릴 배위자, 시아노 배위자 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 함질소 헤테로환 배위자가 특히 바람직하다.
상기 할로겐 배위자로서는, 예를 들면 염소 배위자 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄소환 배위자로서는, 예를 들면 시클로펜타디에닐 음이온, 벤젠 음이온, 나프틸 음이온 등을 들 수 있다.
상기 함질소 헤테로환 배위자로서는, 예를 들면 페닐피리딘, 벤조퀴놀린, 퀴놀리놀, 비피리딜, 페난트롤린 등을 들 수 있다.
상기 디케톤 배위자로서는, 예를 들면 아세틸아세톤 등을 들 수 있다.
상기 카르복실산 배위자로서는, 예를 들면 아세트산 배위자 등을 들 수 있다.
상기 알코라트 배위자로서는, 예를 들면 페노라트 배위자 등을 들 수 있다.
상기 착체는 화합물 중에 전이금속 원자를 1개 가져도 좋고, 또한 2개 이상 갖는 소위 복핵 착체라도 좋다. 이종(異種)의 금속원자를 동시에 함유하고 있어도 된다. 이들 중에서도 발광 재료로서는, 예를 들면 하기의 것을 들 수 있지만 이것들에 한정되는 것은 아니다.
상기 이리듐을 포함하는 착체인 발광 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있지만, 하기 일반식(1), 일반식(2) 및 일반식(3) 중 어느 하나로 나타내어지는 화합물인 것이 바람직하다.
단, 상기 일반식(1), 일반식(2) 및 일반식(3) 중, n은 1∼3의 정수를 나타낸다. X-Y는 2좌 배위자를 나타낸다. 환A는 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느하나를 포함하고 있어도 되는 환 구조를 나타낸다. R11은 치환기를 나타내고, m1은 0∼6의 정수를 나타낸다. m1이 2 이상인 경우에는 인접하는 R11끼리 결합해서 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 환을 형성해도 좋고, 상기 환은 치환기에 의해 더욱 치환되어 있어도 좋다. R12는 치환기를 나타내고, m2는 0∼4의 정수를 나타낸다. m2가 2 이상인 경우에는 인접하는 R12끼리 결합해서 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 환을 형성해도 좋고, 상기 환은 치환기에 의해 더욱 치환되어 있어도 좋다. 또한, R11과 R12가 결합해서 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 환을 형성해도 좋고, 상기 환은 치환기에 의해 더욱 치환되어 있어도 좋다.
상기 환A는 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 환 구조를 나타내고, 5원환, 6원환 등이 적합하게 들 수 있다. 상기 환은 치환기로 치환되어 있어도 된다.
상기 X-Y는 2좌 배위자를 나타내고, 2좌의 모노 음이온성 배위자 등을 바람직하게 들 수 있다.
상기 2좌의 모노 음이온성 배위자로서는, 예를 들면 피콜리네이트(pic), 아세틸아세토네이트(acac), 디피발로일메타네이트(t-부틸acac) 등을 들 수 있다.
상기 이외의 배위자로서는, 예를 들면 Lamansky 등의 국제공개 제2002/15645호 팸플릿의 89쪽∼91쪽에 기재된 배위자를 들 수 있다.
상기 R11 및 R12에 있어서의 치환기로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 할로겐 원자, 알콕시기, 아미노기, 알킬기, 시클로알킬기, 질소원자, 유황원자를 포함하고 있어도 되는 아릴기, 질소원자, 유황원자를 포함하고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내고, 이것들은 더욱 치환되어 있어도 된다.
상기 R11 및 R12는 서로 인접하는 것끼리 결합하여 질소원자, 유황원자, 산소원자를 포함하고 있어도 되는 환을 형성해도 좋고, 5원환, 6원환 등을 바람직하게 들 수 있다. 상기 환은 치환기로 더욱 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(1), 일반식(2), 및 일반식(3) 중 어느 하나로 나타내어지는 구체적 화합물로서는, 예를 들면 하기의 것을 들 수 있지만 이것들에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 재료의 기타 예로서는 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
상기 발광 재료의 함유량(농도)으로서는 상기 발광층의 질량에 있어서의 함유량이 0.01질량%∼60질량%가 바람직하고, 0.05질량%∼50질량%가 보다 바람직하며, 0.1질량%∼40질량%가 특히 바람직하다.
상기 함유량이 0.01질량% 미만이면 충분하게 발광하고 있지 않기 때문에 백색으로 하는 것이 불가능한 경우가 있고, 60질량%를 초과하면 농도 소광이 일어날 경우가 있다.
상기 발광층의 두께로서는 1㎚∼100㎚가 바람직하고, 3㎚∼50㎚가 보다 바람직하며, 10㎚∼30㎚가 특히 바람직하다.
상기 두께가 1㎚ 미만이면 발광층으로서 형성되지 않고 열화가 현저한 경우가 있고, 100㎚를 초과하면 전압이 극단적으로 상승할 경우가 있다. 상기 두께는 분광 광도계로 측정할 수 있다.
상기 발광층의 형성방법으로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 저항가열증착, 진공증착, 전자빔, 스퍼터링, 분자적층법, 코팅법(스핀코트법, 캐스트법, 딥코트법 등) 등의 방법을 들 수 있다.
<양극>
상기 양극으로서는 상기 발광층에 정공을 공급하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 특별히 제한되지 않는다. 본 발명의 백색 유기 전계발광 소자의 성질 상, 상기 양극 및 상기 음극 중 적어도 한쪽은 투명한 것이 바람직하다.
상기 양극으로서는 그 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 백색 유기 전계발광 소자의 용도, 목적에 따라 공지의 전극 재료 중에서 적당하게 선택할 수 있다.
상기 양극을 구성하는 재료로서는, 예를 들면 도전성 금속 산화물, 금속, 이들 금속과 도전성 금속 산화물의 혼합물 또는 적층물, 무기 도전성 물질, 유기 도전성 재료, 이것들과 ITO의 적층물 등을 들 수 있다.
상기 도전성 금속 산화물로서는, 예를 들면 안티몬, 불소 등을 도프한 산화주석(ATO, FTO), 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 산화인듐주석(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등을 들 수 있다.
상기 금속으로서는, 예를 들면 금, 은, 크롬, 니켈 등을 들 수 있다.
상기 무기 도전성 물질로서는, 예를 들면 요오드화구리, 황화구리 등을 들 수 있다.
상기 유기 도전성 재료로서는, 예를 들면 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤 등을 들 수 있다.
상기 양극의 형성방법으로서는 특별히 제한은 없고, 공지의 방법에 따라서 행할 수 있고, 예를 들면 습식 방식, 화학적 방식, 물리적 방식 등을 들 수 있다.
상기 습식 방식으로서는, 예를 들면 인쇄 방식, 코팅 방식 등을 들 수 있다.
상기 화학적 방식으로서는, 예를 들면 CVD, 플라즈마 CVD법 등을 들 수 있다.
상기 물리적 방식으로서는, 예를 들면 진공증착법, 스퍼터링법, 이온플레이팅법 등을 들 수 있다.
또한, 상기 양극을 형성할 때에 패터닝을 행하는 경우에는 포토리소그래피 등에 의한 화학적 에칭에 의해 행해도 좋고, 레이저 등에 의한 물리적 에칭에 의해 행해도 좋으며, 또한 마스크를 겹쳐서 진공증착이나 스퍼터 등을 해서 행해도 좋고, 리프트오프법이나 인쇄법에 의해 행해도 좋다.
상기 양극의 두께로서는 특별히 제한은 없고, 재료에 따라 적당하게 선택 가능하지만, 10㎚∼5㎛가 바람직하고, 50㎚∼10㎛가 보다 바람직하다. 상기 두께는 촉침식 단차계로 측정할 수 있다.
상기 양극의 저항치로서는 발광층 등에 확실하게 정공을 공급하기 위해서, 103Ω/□ 이하가 바람직하고, 102Ω/□ 이하가 보다 바람직하다.
<음극>
상기 음극으로서는 상기 발광층에 전자를 주입하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 특별히 제한되지 않는다.
상기 음극으로서는 그 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 유기 전계발광 소자의 용도, 목적에 따라 공지의 전극 재료 중에서 적당하게 선택할 수 있다.
상기 음극을 구성하는 재료로서는, 예를 들면 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 희토류 금속, 기타 금속, 이들 금속의 합금 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독으로 사용해도 좋지만, 안정성과 전자 주입성을 양립시키는 관점에서는 2종 이상을 적합하게 병용하는 것이 바람직하다.
상기 알칼리 금속으로서는, 예를 들면 리튬, 나트륨 등을 들 수 있다.
상기 알칼리토류 금속으로서는 마그네슘, 칼슘 등을 들 수 있다.
상기 기타의 재료로서는, 예를 들면 금, 은, 납, 알루미늄 등을 들 수 있다.
상기 희토류 금속으로서는, 예를 들면 인듐, 이테르븀 등을 들 수 있다.
상기 합금으로서는, 예를 들면 나트륨-칼륨 합금, 리튬-알루미늄 합금, 마그네슘-은 합금 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 전자 주입성의 점에서 알칼리 금속, 알칼리토류 금속이 바람직하고, 보존 안정성이 우수한 점에서 알루미늄을 함유하는 재료가 특히 바람직하다. 상기 알루미늄을 함유하는 재료란 알루미늄 단독, 알루미늄과 0.01질량%∼10질량%의 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 합금 또는 이것들의 혼합물(예를 들면 리튬-알루미늄 합금, 마그네슘-알루미늄 합금 등)을 의미한다.
상기 음극의 형성방법으로서는 특별히 제한은 없고, 공지의 방법에 따라서 행할 수 있으며, 예를 들면 습식 방식, 화학적 방식, 물리적 방식 등을 들 수 있다.
상기 습식 방식으로서는, 예를 들면 인쇄 방식, 코팅 방식 등을 들 수 있다.
*상기 화학적 방식으로서는, 예를 들면 CVD, 플라즈마 CVD법 등을 들 수 있다.
상기 물리적 방식으로서는, 예를 들면 진공증착법, 스퍼터링법, 이온플레이팅법 등을 들 수 있다.
또한, 상기 음극을 형성할 때에 패터닝을 행하는 경우에는 포토리소그래피 등에 의한 화학적 에칭에 의해 행해도 좋고, 레이저 등에 의한 물리적 에칭에 의해 행해도 좋으며, 또한 마스크를 겹쳐서 진공증착이나 스퍼터 등을 해서 행해도 좋고, 리프트오프법이나 인쇄법에 의해 행해도 좋다.
상기 음극의 두께로서는 10㎚∼1,000㎚가 바람직하고, 20㎚∼500㎚가 보다 바람직하며, 50㎚∼100㎚가 특히 바람직하다.
상기 두께가 10㎚ 미만이면 산화해서 열화되는 경우가 있고, 1,000㎚를 초과하면 성막시에 방사열을 얻음으로써 열화되는 경우가 있다. 상기 두께는 촉침식 단차계로 측정할 수 있다.
<기타 층>
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자로서는, 상기 기타 층으로서는 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층, 기판 등을 들 수 있다.
-정공 주입층, 정공 수송층-
상기 정공 주입층 및 정공 수송층은 양극 또는 양극측으로부터 정공을 수취하여 음극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 상기 정공 주입층 및 정공 수송층은 단층 구조이여도 좋고, 동일한 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 좋다.
이들 층에 사용되는 정공 주입 재료, 또는 정공 수송 재료로서는 저분자 화합물이여도 고분자 화합물이여도 되고, 또한 무기 화합물이여도 된다.
상기 정공 주입 재료 및 정공 수송 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 피롤 유도체, 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 파라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루올레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리딘계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 포르피린계 화합물, 티오펜 유도체, 유기 실란 유도체, 카본, 삼산화몰리브덴 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
상기 정공 주입층 및 정공 수송층으로서는 전자 수용성 도펀트를 함유시킬 수 있다.
상기 전자 수용성 도펀트로서는 전자 수용성이고 유기 화합물을 산화하는 성질을 가지면 무기 화합물이여도 되고, 유기 화합물이여도 된다.
상기 무기 화합물로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 할로겐화 금속, 금속 산화물 등을 들 수 있다.
상기 할로겐화 금속으로서는, 예를 들면 염화제2철, 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 오염화안티몬 등을 들 수 있다.
상기 금속 산화물로서는, 예를 들면 오산화바나듐, 삼산화몰리브덴 등을 들 수 있다.
상기 유기 화합물로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 치환기로서 니트로기, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기 등을 갖는 화합물, 퀴논계 화합물, 산무수물계 화합물, 풀러렌 등을 들 수 있다.
이것들의 전자 수용성 도펀트는 1종 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
상기 전자 수용성 도펀트의 사용량으로서는 재료의 종류에 따라 다르지만, 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료에 대하여 0.01질량%∼50질량%가 바람직하고, 0.05질량%∼50질량%가 보다 바람직하며, 0.1질량%∼30질량%가 특히 바람직하다.
상기 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께로서는 1㎚∼500㎚가 바람직하고, 5㎚∼200㎚가 보다 바람직하며, 10㎚∼100㎚가 특히 바람직하다.
-전자 수송층-
상기 전자 수송층은, 음극 또는 음극측으로부터 전자를 수취하여 양극측으로수송하는 기능을 갖는 층이며, 상술한 바와 같이, 상기 전자 수송층의 삼중항 에너지는 음극측 인접층의 삼중항 에너지보다 큰 것이 바람직하다.
상기 전자 수송층의 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 페릴렌 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 퀴녹살린 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체 등을 들 수 있다.
상기 퀴놀린 유도체로서는, 예를 들면 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(바토쿠프로인;BCP), BCP에 Li를 도프한 것, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(Alq) 등의 8-퀴놀리놀 또는 그 유도체를 배위자로 하는 유기 금속 착체, BAlq(비스-(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-(페닐-페놀라토)-알루미늄(Ⅲ)) 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 BCP에 Li를 도프한 것, BAlq가 특히 바람직하다.
상기 전자 수송층의 형성방법으로서는, 예를 들면 증착법, 습식 제막법, 전자빔법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE(분자선 에피택시)법, 클러스터 이온빔법, 이온플레이팅법, 플라즈마 중합법(고주파 여기 이온플레이팅법), 분자적층법, LB법, 인쇄법, 전사법 등의 상술한 방법에 의해 바람직하게 형성할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 1㎚∼500㎚가 바람직하고, 10㎚∼50㎚가 보다 바람직하다.
상기 전자 수송층은 단층 구조이여도 좋고, 적층 구조여도 좋다.
-전자 주입층-
상기 전자 주입층은 음극 또는 음극측으로부터 전자를 수취하여 양극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
상기 전자 주입층은 1종 또는 2종 이상의 재료로 이루어지는 단층 구조이여도 좋고, 동일한 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 좋다.
상기 전자 주입층의 두께로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 0.1㎚∼200㎚가 바람직하고, 0.2㎚∼100㎚가 보다 바람직하며, 0.5㎚∼50㎚가 특히 바람직하다.
-기판-
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자로서는 상기 기판 상에 형성되어 있는 것이 바람직하고, 양극과 기판이 직접 접하는 형태로 형성되어 있어도 좋고, 중간층을 개재하는 형태로 형성되어 있어도 좋다.
상기 기판의 재료로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 무기 재료, 유기 재료 등을 들 수 있다.
상기 무기 재료로서는, 예를 들면 이트리아 안정화 지르코니아(YSZ), 무알칼리 유리, 소다라임 유리 등을 들 수 있다.
상기 유기 재료로서는, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리에테르술폰, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리시클로올레핀, 노르보넨 수지, 폴리클로로트리플루오로에틸렌 등을 들 수 있다.
상기 기판의 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 발광 소자의 용도, 목적 등에 따라 적당하게 선택할 수 있다. 일반적으로는 기판의 형상으로서는 판 형상인 것이 바람직하다.
상기 기판의 구조로서는 단층 구조이여도 좋고, 적층 구조이여도 좋으며, 또한 단일 부재로 형성되어 있어도 되고, 2 이상의 부재로 형성되어 있어도 된다. 상기 기판은 투명이어도 불투명이어도 좋고, 투명한 경우에는 무색 투명이어도 유색 투명이어도 좋다.
상기 기판에는 그 표면 또는 이면에 투습 방지층(가스 배리어층)을 형성할 수 있다.
상기 투습 방지층(가스 배리어층)의 재료로서는, 예를 들면 질화규소, 산화규소 등의 무기물 등을 들 수 있다.
상기 투습 방지층(가스 배리어층)은, 예를 들면 고주파 스퍼터링법 등에 의해 형성할 수 있다.
-전자 블록층-
상기 전자 블록층은 음극측으로부터 발광층으로 수송된 전자가 양극측으로 빠져 나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이며, 통상, 발광층과 양극측에서 인접하는 유기 화합물층으로서 형성된다.
상기 전자 블록층을 구성하는 화합물로서는, 예를 들면 상술의 정공 수송성 호스트 재료로서 예시한 것을 이용할 수 있다. 또한, 상기 전자 블록층은 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 단층 구조이여도 좋고, 동일한 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 좋다.
상기 전자 블록층의 형성방법으로서는 특별히 제한은 없고, 공지의 방법에 따라서 형성할 수 있지만, 예를 들면 증착법, 스퍼터법 등의 건식 제막법, 습식 도포법, 전사법, 인쇄법, 잉크젯 방식 등에 의해 적합하게 형성할 수 있다.
상기 전자 블록층의 두께로서는 1㎚∼200㎚가 바람직하고, 1㎚∼50㎚가 보다 바람직하며, 3㎚∼10㎚가 특히 바람직하다.
-보호층-
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자는 보호층에 의해 전체가 보호되어 있어도 된다.
상기 보호층에 포함되는 재료로서는 수분이나 산소 등의 소자 열화를 촉진하는 것이 소자 내에 들어가는 것을 억제하는 기능을 갖고 있는 것이면 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni, MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3, TiO2, SiNx, SiNxOy, MgF2, LiF, AlF3, CaF2, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌과 디클로로디플루오로에틸렌의 공중합체, 테트라플루오로에틸렌과 적어도 1종의 코모노머를 포함하는 모노머 혼합물을 공중합시켜서 얻어지는 공중합체, 공중합 주쇄에 환상 구조를 갖는 함불소 공중합체, 흡수율 1% 이상의 흡수성 물질, 흡수율 0.1% 이하의 방습성 물질 등을 들 수 있다.
상기 보호층의 형성방법으로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 진공증착법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE(분자선 에피택시)법, 클러스터 이온빔법, 이온플레이팅법, 플라즈마 중합법 (고주파 여기 이온플레이팅법), 플라즈마 CVD법, 레이저 CVD법, 열 CVD법, 가스 소스 CVD법, 코팅법, 인쇄법, 전사법 등을 들 수 있다.
-밀봉용기-
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자로서는 밀봉용기를 이용하여 전체가 밀봉되어 있어도 된다. 또한, 상기 밀봉용기와 백색 유기 전계발광 소자 사이의 공간에는 수분 흡수제 또는 불활성 액체를 봉입해도 좋다.
상기 수분 흡수제로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 산화바륨, 산화나트륨, 산화칼륨, 산화칼슘, 황산나트륨, 황산칼슘, 황산마그네슘, 오산화인, 염화칼슘, 염화마그네슘, 염화구리, 불화세슘, 불화니오브, 브롬화칼슘, 브롬화바나듐, 몰레큘러시브, 제올라이트, 산화마그네슘 등을 들 수 있다.
상기 불활성 액체로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 파라핀류, 유동 파라핀류, 불소계 용제, 염소계 용제, 실리콘 오일류 등을 들 수 있다.
-수지 밀봉층-
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자로서는 대기로부터의 산소나 수분에 의한 소자 성능 열화를 수지 밀봉층에 의해 밀봉함으로써 억제하도록 하여도 좋다.
상기 수지 밀봉층의 수지 소재로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 아크릴 수지, 에폭시 수지, 불소계 수지, 실리콘계 수지, 고무계 수지, 에스테르계 수지 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 수분방지 기능의 점으로부터 에폭시 수지가 특히 바람직하다. 상기 에폭시 수지 중에서도 열경화형 에폭시 수지, 또는 광경화형 에폭시 수지가 바람직하다.
상기 수지 밀봉층의 형성방법으로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 수지 용액을 도포하는 방법, 수지 시트를 압착 또는 열압착하는 방법, 증착이나 스퍼터링 등에 의해 건식 중합하는 방법 등을 들 수 있다.
(백색 유기 전계발광 소자의 층구성)
도 1은 본 발명의 백색 유기 전계발광 소자의 층구성의 일례를 나타내는 개략도이다. 백색 유기 전계발광 소자(10)로서는 기판(1) 상에 형성된 양극(2)과, 정공 주입층(3)과, 정공 수송층(4)과, 발광층(5)과, 전자 수송층(6)과, 전자 주입층(7)과, 음극(8)을 이 순서로 적층해서 이루어진다. 또한, 양극(2)과 음극(8)은 전원을 통해서 서로 접속되어 있다.
[실시예]
이하, 본 발명의 실시예를 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 조금도 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
두께 0.5㎜, 2.5㎝×2.5㎝의 유리 기판을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후 30분간 UV-오존처리를 행하였다. 이 유리 기판 상에 진공증착장치(ALS사 제 E-200)를 사용해서 진공증착법으로 이하의 각 층을 증착했다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서의 진공증착법은 모두 동일한 조건에서 행하고, 증착 속도는 특별히 언급하지 않는 경우에는 0.2㎚/초이다. 증착 속도는 수정 진동자를 이용하여 측정했다. 또한, 증착 온도는 20℃이며, 압력은 1×10-4㎩이다. 또한, 이하의 각 층의 두께는 수정 진동자를 이용하여 측정했다.
우선, 유리 기판 상에 양극으로서 ITO(Indium Tin Oxide)를 두께 100㎚로 스퍼터해서 설치했다.
양극(ITO) 상에 하기 구조식으로 나타내어지는 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA)에, 하기 구조식으로 나타내어지는 F4-TCNQ를 0.3질량% 도프한 정공 주입층을 두께가 120㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다.
다음에 정공 주입층 상에 정공 수송층으로서 하기 구조식으로 나타내어지는 NPD(N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민)를 두께가 7㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다.
정공 수송층 상에 전자 블록층으로서 하기 구조식으로 나타내어지는 화합물A를 두께가 3㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다.
호스트 재료인 하기 구조식으로 나타내어지는 화합물B를 94.8질량%와, 상기 화합물B에 대하여 하기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물A를 5질량%, 하기 구조식으로 나타내어지는 녹색으로 발광하는 발광 재료A를 0.1질량%, 및 하기 구조식으로 나타내어지는 적색으로 발광하는 발광 재료B를 0.1질량% 도프한 발광층을 두께가 30㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다. 이리듐 착체 화합물A, 발광 재료A 및 발광 재료B의 발광 피크 파장을 분광 방사 휘도계로 측정한 결과, 이리듐 착체 화합물A의 발광 피크 파장은 443㎚이며, 발광 재료A의 발광 피크 파장은 530㎚이며, 발광 재료B의 발광 피크 파장은 622㎚이었다.
다음에, 발광층 상에 전자 수송층으로서 하기 구조식으로 나타내어지는 BAlq(비스-(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-(페닐-페놀라토)-알루미늄(Ⅲ))를 두께가 30㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다.
전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 두께가 1㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다.
다음에, 전자 주입층 상에 음극으로서 패터닝한 마스크(발광 영역이 2㎜×2㎜로 되는 마스크)를 설치하고, 금속 알루미늄을 두께 100㎚가 되도록 진공증착함으로써 형성했다.
이상에 의해 제작한 적층체를, 아르곤 가스로 치환한 글로브박스(glove box) 내에 넣고, 스테인리스제의 밀봉용기, 및 자외선 경화형의 접착제(XNR5516HV, 나가세 치바 가부시키가이샤 제)를 이용하여 밀봉했다. 이상에 의해 실시예 1의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
(평가)
제작한 실시예 1의 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 및 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 이하와 같이 평가했다.
<구동 전압>
KEITHLEY사 제 소스 메이저 유닛(Source Measure Unit) 2400형을 이용하여 직류 전류 통전시의 전압을 계측했다.
<외부 양자 효율(EQE)의 측정>
KEITHLEY사 제 소스 메이저 유닛 2400형을 이용하여 직류 전류를 실시예 1의 백색 유기 전계발광 소자에 인가하고, 발광시켰다. 발광시의 휘도를 탑콘사 제 휘도계 BM-8을 사용해서 측정했다. 발광 스펙트럼과 발광 파장은 시마즈 세이사쿠쇼 제의 발광 스펙트럼 측정 시스템(ELS1500)을 사용해서 측정했다. 이들 수치를 바탕으로, 외부 양자 효율을 휘도 환산법에 의해 산출했다.
<순백색으로부터의 색도 어긋남(Δ색도)>
도요테크니카 제 소스 메이저 유닛 2400형을 이용하여 직류 정전압을 실시예 1의 백색 유기 전계발광 소자에 인가해서 발광시켰다. 발광 스펙트럼을 시마즈 세이사쿠쇼 제의 발광 스펙트럼 측정 시스템(ELS1500)으로 측정하고, 얻어진 스펙트럼으로부터 CIE 표색계를 사용하여 x값과 y값을 산출했다.
순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)은 순백색(x=0.33, y=0.33)으로부터의 x값, y값의 어긋남량(Δx, Δy)으로부터 Δ색도=(Δy2+Δx2)0.5를 산출했다.
(실시예 2)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 1에 있어서, 이리듐 착체 화합물A를 하기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물B로 바꾼 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 실시예 2의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다. 이리듐 착체 화합물B의 발광 피크 파장을 발광 스펙트럼 측정 시스템으로 측정한 결과 620㎚이었다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
(실시예 3)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 1에 있어서, 발광층을 이하와 같이 제작한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 실시예 3의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
-발광층의 제작-
호스트 재료인 상기 구조식으로 나타내어지는 화합물B를 84.98질량%와, 상기 화합물B에 대하여 상기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물A를 5질량%, 하기 구조식으로 나타내어지는 청색으로 발광하는 하기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료C를 10질량%, 및 상기 구조식으로 나타내어지는 적색 발광하는 발광 재료B를 0.02질량% 도프한 발광층을 두께가 30㎚가 되도록 진공증착법에 의해 형성했다. 또한, 발광 재료C의 발광 피크 파장을 발광 스펙트럼 측정 시스템으로 측정한 결과, 옅은 청색(474㎚)과, 서브피크로서 녹색(502㎚), 적색(590㎚)이었다.
(실시예 4)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 1에 있어서, 발광층을 이하와 같이 제작한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 실시예 4의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
-발광층의 제작-
호스트 재료인 상기 구조식으로 나타내어지는 화합물B를 55질량%와, 상기 화합물B에 대하여 상기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물A를 5질량%, 및 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료C를 40질량% 도프한 발광층을 두께가 50㎚가 되도록 진공증착법에 의해 형성했다.
(실시예 5)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 4에 있어서, 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료C를 하기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료D로 바꾼 이외는 실시예 4와 마찬가지로 해서 실시예 5의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다. 또한, 발광 재료D의 발광 피크 파장을 발광 스펙트럼 측정 시스템으로 측정한 결과 446㎚이었다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
(실시예 6)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 4에 있어서, 호스트 재료로서의 상기 구조식으로 나타내어지는 화합물B를 하기 구조식으로 나타내어지는 화합물C로 바꾼 이외는 실시예 4와 마찬가지로 해서 실시예 6의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
(실시예 7)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 4에 있어서, 상기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물A를 상기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물B로 바꾼 이외는 실시예 4와 마찬가지로 해서 실시예 7의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
(실시예 8)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 1에 있어서, 발광층을 이하와 같이 제작한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 실시예 8의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
-발광층의 제작-
호스트 재료인 상기 구조식으로 나타내어지는 화합물B를 42질량%와, 상기 화합물B에 대하여 상기 구조식으로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물A를 8질량%, 및 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료C를 50질량% 도프한 발광층을 두께가 30㎚가 되도록 진공증착법에 의해 형성했다.
(비교예 1)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 1에 있어서, 발광층을 이하와 같이 제작한 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 비교예 1의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
-발광층의 제작-
호스트 재료인 상기 구조식으로 나타내어지는 화합물B를 84.8질량%와, 상기 화합물B에 대하여 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료C를 15질량%, 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료A를 0.1질량% 및 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료B를 0.1질량% 도프한 발광층을 두께가 30㎚가 되도록 진공증착법에 의해 형성했다.
(비교예 2)
<백색 유기 전계발광 소자의 제작>
실시예 1에 있어서, 상기 구조식으로 나타내어진 이리듐 착체 화합물A를 상기 구조식으로 나타내어지는 발광 재료D로 바꾼 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 비교예 2의 백색 유기 전계발광 소자를 제작했다.
실시예 1과 마찬가지로, 제작한 백색 유기 전계발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 효율, 순백색으로부터의 색도의 어긋남(Δ색도)을 평가했다.
실시예 1∼8 및 비교예 1∼2에서 제작한 백색 유기 전계발광 소자에 대해서 구동 전압, 외부 양자 효율, 및 색도 변화의 평가 결과, 및 소자 구성을 표 1∼표 2에 나타낸다.
(표 중, 「wt%」는 질량%를 나타낸다. 전압, EQE(외부 양자 효율), CIE 색도(x, y)는 전류 밀도가 11.6mA/㎠에서의 값이다.)
(표 중, 「wt%」는 질량%를 나타낸다. 전압, EQE(외부 양자 효율), CIE 색도(x, y)는 전류 밀도가 11.6mA/㎠에서의 값이다.)
실시예 1∼8은 비교예 1∼2와 비교해서 저전압, 발광 효율의 향상, 색 밸런스의 조정을 양립하고 있다. 이것은 400㎚∼450㎚의 발광 피크 파장을 갖는 이리듐 착체 화합물의 첨가에 의해 청색 강도가 보강되었기 때문이라 생각된다.
본 발명의 백색 유기 전계발광 소자는 저전압, 발광 효율의 향상, 색 밸런스의 조정을 할 수 있으므로, 예를 들면 표시 소자, 디스플레이, 백라이트, 전자 사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 표식, 간판, 인테리어, 광통신 등에 적합하게 사용할 수 있다.
1 : 기판 2 : 양극
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층 8 : 음극
10 : 백색 유기 전계발광 소자
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층 8 : 음극
10 : 백색 유기 전계발광 소자
Claims (6)
- 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하는 백색 유기 전계발광 소자로서,
상기 발광층은 하기 구조식 (1)로 나타내어지는 이리듐 착체 화합물을 함유하고, 두 종 이상의 발광 가능한 발광 재료를 추가로 함유하며,
상기 두 종 이상의 발광 가능한 발광 재료는 하기 일반식 (1), 일반식 (2), 일반식 (3)으로 표시되는 이리듐 착체 및 하기의 백금 착체들로 구성된 군으로부터 선택되는, 백색 유기 전계발광 소자.
[단, 상기 구조식(1) 중, A는 -C(R4)- 또는 -N-을 나타내고, B는 -C(R7)- 또는 -N-을 나타내며, R1, R2 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아릴알킬기, 탄소수 2∼20의 알킬알콕시기, 탄소수 7∼20의 아릴알콕시기, 탄소수 6∼20의 아릴아미노기, 탄소수 1∼20의 알킬아미노기, 탄소수 1∼20의 디알킬아미노기, 탄소수 2∼20의 헤테로환기를 나타내고, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어서 포화 또는 불포화의 탄소환, 포화 또는 불포화의 헤테로환을 형성하고 있어도 된다. X는 1가 음이온성 2좌 배위자를 나타내고, R3은 수소원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택되는 할로겐 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아릴알킬기, 탄소수 2∼20의 알킬알콕시기, 탄소수 7∼20의 아릴알콕시기, 탄소수 6∼20의 아릴아미노기, 탄소수 1∼20의 알킬아미노기, 탄소수 1∼20의 디알킬아미노기, 탄소수 2∼20의 헤테로환기를 나타내고, m은 2 또는 3을 나타내며, n은 0 또는 1을 나타내고, m과 n의 합은 3이다.]
[단, 상기 일반식(1), 일반식(2) 및 일반식(3) 중, n은 1∼3의 정수를 나타내고, X-Y는 2좌 배위자를 나타내고, 환 A는 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 환 구조를 나타내고, R11은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 아미노기, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 시클로알킬기, 질소원자, 유황원자를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환 아릴기, 질소원자, 유황원자를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환 아릴옥시기를 나타내고, m1은 0∼6의 정수를 나타내고, m1이 2 이상인 경우에는 인접하는 R11끼리 결합해서 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환된 환을 형성해도 좋고, R12는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 아미노기, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 시클로알킬기, 질소원자 또는 유황원자를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환 아릴기, 질소원자 또는 유황원자를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환 아릴옥시기를 나타내고, m2는 0∼4의 정수를 나타내고, m2가 2 이상인 경우에는 인접하는 R12끼리 결합해서 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환된 환을 형성해도 좋고, 또한 R11과 R12가 결합해서 질소원자, 유황원자 및 산소원자 중 어느 하나를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환된 환을 형성해도 좋다.]
- 제 1 항에 있어서,
상기 발광 재료의 함유량은 발광층에 대하여 0.01질량%∼60질량%인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 발광 재료의 발광 피크 파장은 400㎚∼800㎚인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 이리듐 착체 화합물의 발광층에 있어서의 함유량은 1질량%∼50질량%인 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 이리듐 착체 화합물은 400㎚∼450㎚의 청색의 발광 피크 파장에서 발광하는 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 재료를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 백색 유기 전계발광 소자.
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