KR20180058781A - 부타디엔 제조 목적으로 알데히드를 스트리핑하기 위한 c4 흡수기 오버헤드의 사용 - Google Patents

부타디엔 제조 목적으로 알데히드를 스트리핑하기 위한 c4 흡수기 오버헤드의 사용 Download PDF

Info

Publication number
KR20180058781A
KR20180058781A KR1020187011381A KR20187011381A KR20180058781A KR 20180058781 A KR20180058781 A KR 20180058781A KR 1020187011381 A KR1020187011381 A KR 1020187011381A KR 20187011381 A KR20187011381 A KR 20187011381A KR 20180058781 A KR20180058781 A KR 20180058781A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
stream
oxygenate
transferring
stripper
solvent
Prior art date
Application number
KR1020187011381A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102088494B1 (ko
Inventor
존 제이. 세네터
지니 엠. 블로멜
찰스 피. 뤼브케
다나 케이. 설리반
조셉 쥐. 듀프
질리언 엠. 호른
클리포드 에이. 매트
마이클 오. 너트
Original Assignee
유오피 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 유오피 엘엘씨 filed Critical 유오피 엘엘씨
Publication of KR20180058781A publication Critical patent/KR20180058781A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102088494B1 publication Critical patent/KR102088494B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
    • C07C11/167—1, 3-Butadiene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/0005—Degasification of liquids with one or more auxiliary substances
    • B01D19/001—Degasification of liquids with one or more auxiliary substances by bubbling steam through the liquid
    • B01D19/0015—Degasification of liquids with one or more auxiliary substances by bubbling steam through the liquid in contact columns containing plates, grids or other filling elements
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0053—Details of the reactor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/09—Purification; Separation; Use of additives by fractional condensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
    • B01D2256/24—Hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/70—Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 공정은 부타디엔의 제조를 위해 제시된다. 상기 공정은 산화성 탈수소화 반응기로부터의 생성물 스트림으로부터 옥시게네이트를 분리시키는 것을 포함한다. 공정은 생성물 스트림 및 용매 및 생성물 스트림으로부터의 옥시게네이트를 켄칭하는 단계를 포함한다. 옥시게네이트가 불활성 가스에 의해 용매로부터 스트립핑되어 공정의 에너지 소비를 줄이고, 용매가 재순환되고 공정에 재사용된다.

Description

부타디엔 제조 목적으로 알데히드를 스트리핑하기 위한 C4 흡수기 오버헤드의 사용
우선권 진술
본 출원은 미국 가출원 번호 62/252,053(2015년 11월 6일 출원)에 대한 우선권을 주장하며, 이의 내용은 그 전문이 본원에 참고 인용된다.
본 발명의 분야
본 발명은 부타디엔의 제조에 관한 것이다. 구체적으로는, 본 발명은 공정의 스트림라인화에 관한 것이다.
부타디엔은 타이어 제조에 사용되는 것과 같은 상업적 폴리부타디엔 고무의 제조에 중요한 화학물질이다. 폴리부타디엔은 이의 내마모성 및 이의 높은 탄성 레실리엔스로 인해 바람직한 고무이다. 부타디엔 공급원은 전형적으로 나프타 분해로부터의 부산물이다. 에틸렌과 프로필렌에 대한 수요가 증가함에 따라, 더 많은 나프타를 에틸렌과 프로필렌으로 전환하고자 하는 수요는 나프타 분해로부터의 C4 및 중질 탄화수소에 대한 수율을 감소시킨다. 이는 부타디엔 제조에 더 적은 물질의 공급원을 유도한다.
부타디엔에 대한 수요가 증가함에 따라, 에틸렌과 프로필렌에 대한 수요 증가에도 불구하고, C4 화합물의 다른 공급원이 필요하다. C4 화합물은 부탄 부텐 및 부타디엔을 포함한다. 새로운 공급원은 유동화 촉매 분해 공급원, 메탄올 내지 올레핀, 에틸렌 이량체화, 및 천연 가스전 또는 유전으로부터 회수한 부탄의 탈수소화를 포함한다. 새로운 공급원으로 인해, 부타디엔을 효율적으로 제조하고 회수하기 위해 새로운 공정이 필요하다.
중합체 전구체의 제조는 다수의 단계를 필요로 한다. 이 공정은 에너지 요건을 줄이고 공정 스트림의 보다 우수한 관리를 제공함으로써 개선될 수 있다.
본 발명은 부타디엔 제조 공정의 개선이다. 본 발명의 제1 구체예는, 부타디엔 반응기 유출물 스트림으로부터 옥시게네이트를 제거하는 방법으로서, 부타디엔 반응기 유출물 스트림을 켄칭 타워로 이송하는 단계; 부타디엔 반응기 유출물 스트림을 냉각 및 켄칭하여 C4 탄화수소를 포함하는 오버헤드 스트림, 및 용매 및 옥시게네이트를 포함하는 버텀 스트림을 생성하는 단계; 버텀 스트림을 옥시게네이트 스트립퍼로 이송하는 단계; 및 불활성 가스를 옥시게네이트 스트립퍼로 이송하고, 옥시게네이트 및 불활성 가스를 포함하는 스트립퍼 오버헤드 스트림, 및 용매를 포함하는 스트립퍼 버텀 스트림을 생성하는 단계를 포함하는 것인 제거 방법이다. 본 발명의 구체예는 용매가 물인 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 부타디엔 반응기 유출물을 켄칭 타워로 이송하기 전, 부타디엔 반응기 유출물을 열 교환기로 이송하여 증기 및 냉각된 부타디엔 반응기 유출물을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 오버헤드 스트림을 압축 유닛으로 이송하여 압축된 C4 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 압축된 C4 스트림을 옥시게네이트 스크러버로 이송하여 스크러빙된 C4 스트림 및 스크러버 버텀 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 스크러버 버텀 스트림을 옥시게네이트 스트립퍼로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 스크러빙된 C4 스트림을 C4 흡수기로 이송하여 불활성 가스를 포함하는 흡수기 오버헤드 스트림, 및 C4 화합물 및 용매를 포함하는 흡수기 버텀 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는 C4 스트립퍼 버텀 스트림을 C4 흡수기로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 흡수기 버텀 스트림을 가스제거기로 이송하여 오버헤드 스트림, 및 용매 및 C4 화합물을 포함하는 가스제거기 버텀 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 가스제거기 버텀 스트림을 C4 스트립퍼로 이송하여 C4 생성물 스트림 및 용매를 포함하는 버텀 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 부텐 스트림을 산화성 탈수소화 반응기로 이송하여 부타디엔 반응기 유출물 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 산화성 탈수소화 반응기가 2단계 반응기 시스템을 포함하고, 이 2개의 반응기는 직렬로 연결되고, 부텐 스트림은 제1 반응기에서 제2 반응기로 이송되고, 산화제 및 증기는 두 반응기로 이송되는 것인 본 단락의 제1 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다.
본 발명의 제2 구체예는, 부타디엔의 제조 방법으로서, 부텐 스트림을 산화성 탈수소화 반응기로 이송하는 단계; 과열된 증기 및 압축 공기를 산화성 탈수소화 반응기로 이송하여 부타디엔을 포함하는 유출물 스트림을 생성하는 단계; 유출물 스트림 및 물을 열 교환기에 통과시켜 냉각된 유출물 스트림 및 증기 스트림을 생성하는 단계; 냉각된 유출물 스트림을 켄칭 타워로 이송하여 켄칭된 C4 스트림 및 켄칭 버텀 스트림을 생성하는 단계; 켄칭된 C4 스트림을 압축기로 이송하여 압축된 C4 스트림을 생성하는 단계; 압축된 C4 스트림을 알데히드 스크러버로 이송하여 C4 생성물 스트림 및 스크러버 버텀 스트림을 생성하는 단계; 스크러버 버텀 스트림 및 켄칭 버텀 스트림을 알데히드 스트립퍼로 이송하는 단계; 및 불활성 가스 스트림을 알데히드 스트립퍼로 이송하여 스트립퍼 오버헤드 스트림 및 버텀 물 스트림을 생성하는 단계를 포함하는 제조 방법이다. 본 발명의 구체예는, 켄칭 버텀 스트림이 스크러버 버텀 스트림과 함께 알데히드 스트립퍼로 이송되는 것인 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 증기 스트림을 증기 과열기로 이송하여 산화성 탈수소화 반응기로 이송되는 과열된 증기를 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 버텀 물 스트림의 일부를 열 교환기로 이송하여 증기 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, C4 공정 스트림을 C4 흡수기로 이송하여 C4 흡수기 버텀 스트림 및 불활성 가스를 포함하는 C4 흡수기 오버헤드 스트림을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, C4 흡수기 오버헤드 스트림을 알데히드 스트립퍼로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, C4 흡수기 버텀 스트림을 가스제거기로 이송하여 가스제거기 오버헤드 스트림 및 가스제거기 버텀 스트림을 생성하는 단계; 가스제거기 버텀 스트림을 C4 스트립퍼로 이송하여 C4 오버헤드 스트림 및 용매 버텀 스트림을 생성하는 단계; 및 C4 오버헤드 스트림을 C4 스플리터로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다. 본 발명의 구체예는, 용매 버텀 스트림을 C4 흡수기로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 본 단락의 제2 구체예를 통해 본 단략의 이전 구체예 중 하나, 일부 또는 전부이다.
본 발명의 다른 목적, 이점 및 응용은 하기 상세한 설명 및 도면으로부터 당업자에게 명백하다.
도면은 부타디엔의 제조에서 물을 스트립핑하는 데 불활성 가스를 사용하는 본 발명의 공정이다.
부타디엔의 제조를 증가시키는 한가지 영역은 부타디엔 목적 제조(OPBD: on-purpose butadiene production)이다. 부타디엔 목적 제조는 부탄/부텐 스트림의 직접 탈수소화, 즉 부탄의 부타디엔으로의 전환, 또는 정상 부텐의 부타디엔으로의 옥시탈수소화의 2단계 공정으로 수행될 수 있다.
정상 부텐의 옥시탈수소화에 따라, C4 화합물을 포함한 유출물 공정 스트림이 생성된다. 유출물 공정 스트림은 또한 옥시게네이트를 포함한다. C4 화합물을 부타디엔 회수 유닛으로 보내기 전, 옥시게네이트가 옥시탈수소화 반응기의 유출물 스트림으로부터 제거되어야 할 필요가 있다.
옥시게네이트는 케톤, 알데히드 및 다른 옥시게네이트를 포함한다. 공정에서 생성된 주요 옥시게네이트는 알데히드이다. 알데히드 및 다른 옥시게네이트 불순물은 용매 중에 불순물을 흡수시킴으로써 제거된다. 용매는 이어서 불순물을 스트립핑하고 흡수 유닛으로 재순환된다.
본 발명은 부타디엔 반응기 유출물 스트림으로부터 옥시게네이트를 제거하는 공정이다. 이 공정은 부타디엔 반응기 유출물 스트림을 켄칭 타워로 이송하여 용매 스트림을 갖는 유출물 스트림을 냉각 및 켄칭하는 단계를 포함한다. 켄칭 타워는, C4 탄화수소를 포함하는 오버헤드 스트림, 및 용매 및 옥시게네이트를 포함하는 버텀 스트림을 생성한다. 버텀 스트림은 옥시게네이트 스트립퍼로 이송되어 버텀 스트림을 옥시게네이트 및 불활성 가스를 포함하는 오버헤드 스트림, 및 용매를 포함하는 버텀 스트림으로 나눈다. 불활성 가스는 옥시게네이트 스트립퍼로 이송되어 스트립핑 매질로 제공되어 버텀 스트림 중 용매로부터 옥시게네이트를 제거한다. 일 구체예에서, 용매는 물이다.
공정은 부타디엔 반응기 유출물을 열 교환기로 이송하여 반응기 유출물을 예비냉각하고 증기를 생성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이후, 예비냉각된 유출물 스트림은 켄칭 타워로 이송된다. 켄칭 타워 오버헤드 스트림은 압축 유닛으로 이송되어 압축된 C4 스트림을 생성한다. 압축된 C4 스트림은 옥시게네이트 스크러버로 이송된다. 옥시게네이트 스크러버는 스크러빙된 C4 스트림 및 스크러버 버텀 스트림을 생성한다. 켄칭 타워에 의해 제거되지 않은 잔류 옥시게네이트는 주로 알데히드이다. 옥시게네이트 스크러버 버텀 스트림은 옥시게네이트 스트립퍼로 이송된다.
스크러빙된 C4 스트림은 C4 흡수기 컬럼으로 이송되고, 여기서 스크러빙된 C4 스트림 중 불활성 가스는 제거되고 흡수기 컬럼 오버헤드로부터 이송된다. 용매는 C4 흡수기 컬럼으로 이송되고 C4 화합물 및 용매를 포함하는 버텀 스트림을 생성한다. C4 흡수기 버텀 스트림은 가스제거기 컬럼으로 이송되어 가스제거기 오버헤드 스트림, 및 C4 화합물 및 용매를 포함하는 버텀 스트림을 생성한다. 가스제거기 버텀 스트림은 C4 스트립퍼로 이송되어 C4 화합물로부터 용매를 분리한다. C4 스트립퍼는 부타디엔을 포함하는 C4 생성물 스트림을 포함하는 오버헤드 및 용매를 포함하는 버텀 스트림을 포함한다. C4 스트립퍼 버텀으로부터의 용매는 C4 흡수기로 이송된다.
옥시게네이트 스트립퍼에서 사용되는 불활성 가스, 예컨대 질소는 에너지를 절약하고 스트립퍼 내 증기 생성에 대한 필요를 감소시키거나 없앤다. 옥시게네이트 스트립퍼는 또한 주요 옥시게네이트가 산화성 탈수소화 반응기에서 생성되는 알데히드를 포함하는 것으로 인해 알데히드 스트립퍼로 지칭될 수도 있다. 증기 사용에 대한 불활성 가스의 사용은 저온 작동을 허용하고, 증기의 사용은 옥시게네이트 스트립퍼 오버헤드 라인에서 증기의 응축을 방지하는 고온을 필요로 한다.
도면에 도시된 바와 같이 공정은, 부텐 스트림(8)을 산화성 탈수소화 반응기(10)로 이송하는 단계를 포함한다. 과열된 증기 및 압축 공기(6)는 또한 반응기(10)로 이송되어 부타디엔을 포함하는 유출물 스트림(12)을 생성한다. 유출물 스트림(12)은 열 교환기(20)를 통과하여 냉각된 유출물 스트림(22)을 생성한다. 물 스트림(24)은 열 교환기(20)를 통과하여 증기(26)를 생성할 수 있다. 냉각된 유출물 스트림(22)은 켄칭 타워(30)로 이송되고, 여기서 유출물 스트림(22)이 추가로 냉각되고 옥시게네이트가 세척 제거된다. 켄칭 타워(30)는 켄칭된 C4 스트림(32) 및 켄칭 버텀 스트림(34)을 생성한다.
켄칭된 오버헤드 C4 스트림(32)은 압축 유닛(40)에서 압축되어 압축된 C4 스트림(42)을 생성한다. 압축 유닛(40)은 다중 압축기, 또는 용매를 응축시키기 위해 단간 냉각을 포함하는 다단계 압축기를 포함할 수 있다. 압축된 C4 스트림(42)은 옥시게네이트 스크러버(50)로 이송되어 스크러빙된 C4 스트림(52)을 생성한다. 옥시게네이트 스크러버(50)는 옥시게네이트를 제거하고, 제거된 주요 옥시게네이트는 알데히드이다. 옥시게네이트 스크러버(50)는 옥시게네이트 스트립퍼(60)로 이송되는 스크러버 버텀 스트림(54)을 생성한다. 스크러버 버텀 스트림(54)은 켄칭 버텀 스트림(34)과 배합되어 옥시게네이트 스트립퍼(60)로 이송된다. 불활성 가스 스트림(72)은 옥시게네이트 스트립퍼(60)로 이송되어 폐가스를 포함하는 오버헤드 스트림(62), 및 스트립핑된 물을 포함하는 버텀 스트림(64)을 생성한다. 물 스트림(64)은 재순환되고 열 교환기(20)로 이송되어 산화성 탈수소화 반응기(10)에서 사용되는 증기(26)를 생성한다. 물 스트림(64)의 일부는 기화기(80)를 통과하여 증기(82)를 생성할 수 있다. 증기는 과열기(90)를 통과하여 반응기(10)로 이송되는 과열된 증기(92)를 생성한다.
이 공정은 C4 흡수기(70)에 대한 스크러빙된 C4 공정 스트림(52)을 추가로 포함한다. C4 흡수기(70)는 공정 스트림(52)으로부터 C4 탄화수소를 흡수하고, 불활성 가스를 포함하는 C4 흡수기 오버헤드 스트림(72), 및 C4 탄화수소 및 용매를 포함하는 C4 버텀 스트림(74)을 생성한다. C4 오버헤드 스트림(72)은 옥시게네이트 스트립퍼(60)에서 사용되는 불활성 가스를 제공한다.
C4 버텀 스트림은 가스제거기(100)로 이송되어 가스제거기 오버헤드 스트림(102)의 잔류 경질 가스를 제거한다. 가스제거기(100)는 가스제거된 용매 및 C4 탄화수소를 포함하는 버텀 스트림(104)을 생성한다. 가스제거기 버텀 스트림(104)은 C4 스트립퍼(110)로 이송되어 흡수기 용매로부터 C4 화합물을 분리한다. C4 스트립퍼(110)는 C4 탄화수소를 포함하는 오버헤드 스트림(112), 및 용매를 포함하는 버텀 스트림(114)을 생성한다. 용매 스트림(114)은 스트립퍼 공급물 스트림(104)과의 열 교환을 통해 냉각되고, 냉각된 용매 스트림(114)은 C4 흡수기(70)로 이송된다. C4 오버헤드 스트림은 C4 스플리터(도시되지 않음)로 이송되어, 다른 C4 화합물로부터 부타디엔을 분리한다.
산화성 탈수소화 반응기(10)는 유입 온도를 제어하기 위해 반응기 사이에 열 교환기를 직렬로 갖는 하나 이상의 반응기를 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 산화성 탈수소화 반응기(10)는 직렬로 연결된 2개의 반응기를 포함하고, 부텐 스트림은 제1 반응기에서 제2 반응기로 이송된다. 증기 및 산화제는 각각의 반응기로 이송된다. 바람직한 산화제는 압축 공기이다.
옥시게네이트 스트립퍼에서 스트립핑하기 위해 옥시게네이트가 고갈된 기존의 공정 스트림을 사용하여 공정이 개선된다. 하류 C4 흡수기로부터의, 불활성 가스를 포함하는 오버헤드는 옥시게네이트 스트립퍼에 우수한 스트립핑 가스를 제공한다. C4 흡수기로부터의 오버헤드는 이미 동일한 하류 처리, 예컨대 열 산화기로 보내질 예정이고, 옥시게네이트 스트립퍼의 오버헤드와 동일한 도착지이다.
본 발명이 현재 바람직한 구체예로 고려되는 것으로 기술되었지만, 본 발명은 개시된 구체예로 제한되지 않고, 첨부된 청구범위의 범위 내에 포함되는 다양한 변형 및 등가 배열을 포괄하는 것으로 이해하여야 한다.

Claims (10)

  1. 부타디엔 반응기 유출물 스트림으로부터 옥시게네이트를 제거하는 방법으로서,
    부타디엔 반응기 유출물 스트림(12)을 켄칭 타워(30)로 이송하는 단계;
    부타디엔 반응기 유출물 스트림을 냉각 및 켄칭하여 C4 탄화수소를 포함하는 오버헤드 스트림(32), 및 용매 및 옥시게네이트를 포함하는 버텀 스트림(34)을 생성하는 단계;
    버텀 스트림(34)을 옥시게네이트 스트립퍼(60)로 이송하는 단계; 및
    불활성 가스(72)를 옥시게네이트 스트립퍼(60)로 이송하고, 옥시게네이트 및 불활성 가스를 포함하는 스트립퍼 오버헤드 스트림(62), 및 용매를 포함하는 스트립퍼 버텀 스트림(64)을 생성하는 단계
    를 포함하는 제거 방법.
  2. 제1항에 있어서, 용매가 물인 제거 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 부타디엔 반응기 유출물(12)을 켄칭 타워(30)로 이송하는 단계 전에, 부타디엔 반응기 유출물(12)을 열 교환기(20)로 이송하여, 증기 및 냉각된 부타디엔 반응기 유출물(22)을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 오버헤드 스트림(32)을 압축 유닛(40)으로 이송하여 압축된 C4 스트림(42)을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  5. 제4항에 있어서, 압축된 C4 스트림(42)을 옥시게네이트 스크러버(50)로 이송하여 스크러빙된 C4 스트림(52) 및 스크러버 버텀 스트림(54)을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  6. 제5항에 있어서, 스크러버 버텀 스트림(54)을 옥시게네이트 스트립퍼(60)로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  7. 제5항에 있어서, 스크러빙된 C4 스트림(52)을 C4 흡수기(70)로 이송하여 불활성 가스를 포함하는 흡수기 오버헤드 스트림(72), 및 C4 화합물 및 용매를 포함하는 흡수기 버텀 스트림(74)을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  8. 제7항에 있어서, C4 스트립퍼 버텀 스트림(64)을 C4 흡수기(70)로 이송하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 흡수기 버텀 스트림(74)을 가스제거기(100)로 이송하여 가스제거기 오버헤드 스트림(102), 및 용매 및 C4 화합물을 포함하는 가스제거기 버텀 스트림(104)을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  10. 제9항에 있어서, 가스제거기 버텀 스트림(104)을 C4 스트립퍼(110)로 이송하여 C4 생성물 스트림(112), 및 용매를 포함하는 버텀 스트림(114)을 생성하는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
KR1020187011381A 2015-11-06 2016-11-04 부타디엔 제조 목적으로 알데히드를 스트리핑하기 위한 c4 흡수기 오버헤드의 사용 KR102088494B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562252053P 2015-11-06 2015-11-06
US62/252,053 2015-11-06
PCT/US2016/060641 WO2017079629A1 (en) 2015-11-06 2016-11-04 Use of c4 absorber for stripping aldehydes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180058781A true KR20180058781A (ko) 2018-06-01
KR102088494B1 KR102088494B1 (ko) 2020-03-13

Family

ID=58662824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187011381A KR102088494B1 (ko) 2015-11-06 2016-11-04 부타디엔 제조 목적으로 알데히드를 스트리핑하기 위한 c4 흡수기 오버헤드의 사용

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10538466B2 (ko)
EP (1) EP3371145B1 (ko)
KR (1) KR102088494B1 (ko)
CN (1) CN108349851B (ko)
CA (1) CA3001739C (ko)
MX (1) MX2018004934A (ko)
MY (1) MY185667A (ko)
RU (1) RU2693490C1 (ko)
WO (1) WO2017079629A1 (ko)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884650A (en) * 1973-07-11 1975-05-20 Petro Tex Chem Corp Waste disposal from oxidative dehydrogenation
US4066538A (en) * 1974-01-17 1978-01-03 Phillips Petroleum Company Water purification by treating with activated carbon before biochemical treatment
KR20070000452A (ko) * 2003-12-30 2007-01-02 바스프 악티엔게젤샤프트 부타디엔의 제법
US20130289313A1 (en) * 2010-09-30 2013-10-31 Evonik Oxeno Gmbh Use of supported ionic liquid phase (silp) catalyst systems in the hydroformylation of olefin-containing mixtures to aldehyde mixtures with a high content of aldehydes unbranched in the 2 position
US20140200380A1 (en) * 2013-01-15 2014-07-17 Basf Se Process for Preparing 1,3-Butadiene from N-Butenes by Oxidative Dehydrogenation
KR20150105455A (ko) * 2013-01-16 2015-09-16 바스프 에스이 생성물을 처리하는 동안에 과산화물 함량을 모니터링하는, n-부텐의 산화성 탈수소화에 의한 부타디엔의 제조 방법

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3528910A (en) 1967-06-26 1970-09-15 Sinclair Research Inc Hydrotreating process utilizing alkyl disulfide for in situ catalyst activation
US3563912A (en) 1968-03-14 1971-02-16 Union Oil Co Catalyst composition and sulfiding method
US3622520A (en) 1969-07-23 1971-11-23 Universal Oil Prod Co Regeneration of a coke-deactivated catalyst comprising a combination of platinum, rhenium, halogen and sulfur with an alumina carrier material
US3943185A (en) * 1974-05-28 1976-03-09 Petro-Tex Chemical Corporation Diolefin production and purification
US4177136B1 (en) 1978-01-03 1994-05-03 Standard Oil Co Ohio Hydrotreating process utilizing elemental sulfur for presulfiding the catalyst
US4595788A (en) 1983-11-25 1986-06-17 Nippon Zeon Co. Ltd. Process for producing butadiene
SU1216938A1 (ru) * 1984-08-13 1999-10-20 А.Л. Цайлингольд Способ получения бутадиена
DE3562987D1 (en) 1984-10-30 1988-07-07 Eurecat Europ Retrait Catalys Method for presulfiding a catalyst for the treatment of hydrocarbons
US5520722A (en) 1995-01-18 1996-05-28 Exxon Research And Engineering Company Multiunsaturates removal process
EP0969931A1 (en) 1997-02-07 2000-01-12 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Ex-situ presulphided hydrocarbon conversion catalysts
US6291391B1 (en) 1998-11-12 2001-09-18 Ifp North America, Inc. Method for presulfiding and preconditioning of residuum hydroconversion catalyst
EP1299192A1 (en) 2000-06-19 2003-04-09 Institut Francais Du Petrole Method for presulfiding and preconditioning of residuum hydroconversion catalyst
DE10037774A1 (de) * 2000-08-03 2002-02-14 Bayer Ag Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung organischer Substanzen aus einem diese Substanzen enthaltenden Gasgemisch
FR2874838B1 (fr) 2004-09-08 2006-11-24 Inst Francais Du Petrole Procede de sulfuration de catalyseurs d'hydrotraitement
FR2910348B1 (fr) 2006-12-22 2012-05-18 Arkema France Agent de sulfuration de catalyseur d'hydrotraitement et son utilisation pour la presulfuration in-situ et ex-situ
US9523048B2 (en) 2009-07-24 2016-12-20 Lummus Technology Inc. Pre-sulfiding and pre-conditioning of residuum hydroconversion catalysts for ebullated-bed hydroconversion processes
CA2867635A1 (en) * 2012-03-29 2013-10-03 Tpc Group Llc Low emissions oxidative dehydrogenation process for producing butadiene
CN102633770B (zh) * 2012-04-06 2013-12-18 邢台旭阳煤化工有限公司 一种三聚甲醛脱除轻组分的方法及装置
KR102089037B1 (ko) 2012-09-05 2020-03-16 셰브런 유.에스.에이.인크. 수소화전환 다중-금속 촉매 및 이의 제조 방법
CN102826950B (zh) 2012-09-06 2015-02-11 湖南百利工程科技股份有限公司 丁烯氧化脱氢制丁二烯废水循环利用的工艺方法
US10035740B2 (en) * 2013-03-07 2018-07-31 Tpc Group Llc Multi-stage oxidative dehydrogenation process with inter-stage cooling

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884650A (en) * 1973-07-11 1975-05-20 Petro Tex Chem Corp Waste disposal from oxidative dehydrogenation
US4066538A (en) * 1974-01-17 1978-01-03 Phillips Petroleum Company Water purification by treating with activated carbon before biochemical treatment
KR20070000452A (ko) * 2003-12-30 2007-01-02 바스프 악티엔게젤샤프트 부타디엔의 제법
US20130289313A1 (en) * 2010-09-30 2013-10-31 Evonik Oxeno Gmbh Use of supported ionic liquid phase (silp) catalyst systems in the hydroformylation of olefin-containing mixtures to aldehyde mixtures with a high content of aldehydes unbranched in the 2 position
US20140200380A1 (en) * 2013-01-15 2014-07-17 Basf Se Process for Preparing 1,3-Butadiene from N-Butenes by Oxidative Dehydrogenation
KR20150105455A (ko) * 2013-01-16 2015-09-16 바스프 에스이 생성물을 처리하는 동안에 과산화물 함량을 모니터링하는, n-부텐의 산화성 탈수소화에 의한 부타디엔의 제조 방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Butadiene: Product Stewardshp guidance manual, last updated April 2, 2010, pp.1-75* *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017079629A1 (en) 2017-05-11
EP3371145B1 (en) 2023-07-19
MY185667A (en) 2021-05-28
EP3371145A4 (en) 2019-06-26
CA3001739A1 (en) 2017-05-11
CN108349851A (zh) 2018-07-31
CA3001739C (en) 2020-08-11
MX2018004934A (es) 2018-07-06
CN108349851B (zh) 2021-05-11
US20180258015A1 (en) 2018-09-13
EP3371145A1 (en) 2018-09-12
KR102088494B1 (ko) 2020-03-13
US10538466B2 (en) 2020-01-21
RU2693490C1 (ru) 2019-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2672877C2 (ru) Способ получения бутадиена и водорода из этанола в две реакционные стадии при низком расходе воды и энергии
TWI426067B (zh) 藉由使用高壓產物分流器塔在丙烷去氫單元中的高減能
CN106029613B (zh) 由天然气生产芳族烃的方法和实施所述方法的加工单元
US9611192B2 (en) Integration of N-C4/N-C4=/BD separation system for on-purpose butadiene synthesis
KR101351731B1 (ko) ＭＴＯ (Ｍｅｔｈａｎｏｌ Ｔｏ Ｏｌｅｆｉｎｓ) 공정용 흡수제 탈메탄화기
JP2016514186A5 (ko)
CA2931122C (en) Increased conversion of recycled oxygenates in mto
CN105712816A (zh) 用于从甲醇生产丙烯的设备和方法
EP1511702B1 (en) Two-stage quench tower for use with oxygenate conversion process
TWI449691B (zh) 自溫和熱裂解獲得碳氫化合物之分離程序
US9856188B2 (en) Integration of N-C4/N-C4=/BD separation system for on-purpose butadiene synthesis
CN109195934B (zh) 制备丁二烯的方法
US20150344381A1 (en) Process and plant for producing olefins from oxygenates
KR102088494B1 (ko) 부타디엔 제조 목적으로 알데히드를 스트리핑하기 위한 c4 흡수기 오버헤드의 사용
US8044254B2 (en) Process for enhanced olefin production
JP5357761B2 (ja) オレフィン製造を促進する方法
KR102062474B1 (ko) 부타디엔의 제조를 위한 방법 및 장치
RU2016102154A (ru) Способ регулирования тепла, включающий охлаждение расширением и рециркуляцию охлажденного газа
KR102402736B1 (ko) 1,3-부타디엔의 제조방법
JP6893806B2 (ja) ブタジエンの製造方法
KR101917910B1 (ko) 공액디엔의 제조 방법
RU2697666C1 (ru) Утилизация тепла в способе производства бутадиена
US20110144404A1 (en) MTO Feed Purification

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right