KR20180036723A - 엔진 내의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한 지방 아민의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한 윤활 조성물에 용해되는 하나 이상의 지방 아민의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 엔진의(특히 부품이 윤활 조성물에 가용성인 하나 이상의 지방 아민과 접촉하게 되는 선박 엔진의) 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 엔진, 특히 선박 엔진의 부품의 금속 손실의 방지 및/또는 감소에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 선박 엔진의 부품의, 이들 부품과 산성 매질의 접촉으로 인한 금속 손실의 방지 및/또는 감소에 관한 것이다.
본 발명은 엔진, 특히 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한, 윤활 조성물에서의 하나 이상의 가용성 지방 아민의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 엔진, 특히 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 방법에 관한 것이며, 여기서, 상기 부품은 윤활 조성물 내의 하나 이상의 가용성 지방 아민과 접촉하게 된다.
연료유의 연소는 산성 가스, 특히 황 옥사이드(SO2, SO3)를 생성한다. 이러한 산성 가스는 무엇보다도 연료유의 연소 잔류물이다; 이러한 잔류물은 윤활유와 접촉하기 때문에 엔진 부품과도 접촉한다. 연소 가스 및/또는 윤활유에 존재하는 수분과 접촉하면, 이들 산성 가스는 가수분해되어 아황산(HSO3) 또는 황산(H2SO4)이 되고, 이후 이것은 엔진 부품과 접촉하게 된다.
선박 엔진, 특히 2 행정 선박 엔진의 경우, 윤활유는 두 가지 카테고리로 분류된다: 그 하나는 실린더 오일인데, 이것은 실린더 피스톤 어셈블리의 윤활을 보장하며, 다른 하나는 시스템 오일인데, 이것은 실린더 피스톤 어셈블리 이외의 모든 움직이는 부분의 윤활을 보장한다. 더욱 구체적으로는, 산성 가스를 함유하는 연소 잔류물이 윤활유와 접촉하는 것은 바로 실린더 피스톤 어셈블리 내에서 이루어진다.
일반적으로, 이들 산의 중화는 윤활유에 포함된 염기성 부위와의 반응에 의해 수행된다. 오일의 중화 능력은, 그것의 염기성(basicity)을 특징짓는 그것의 염기가(Base Number: BN)에 의해 측정된다. 그것은 ASTM D-2896 표준에 따라 측정되며, 오일 1 g 당 포타슘의 당량으로, 또는 오일 1 g 당 KOH의 mg으로 표시된다. BN은, 연료에 포함되어 연소 및 가수분해에 의해 황산으로 전환될 수 있는 모든 황을 중화시키기 위하여, 사용된 연료의 황 함량에 맞게 실린더 오일의 염기성을 조정하는 고전적인 기준이다.
더욱 구체적으로, 시장에서 입수할 수 있는 선박용 오일은 5 내지 130 mg KOH/g-오일 범위의 BN을 갖는다. 이러한 염기성은 특히, 불용성 금속염, 특히 금속 카보네이트에 의해 과염기화된(overbased) 청정제(detergent)에 의해 제공된다. 주로 음이온성 유형인 청정제는, 예를 들어, 불용성 금속염 입자가 현탁 상태로 유지되는 미셀(micelle)을 형성하는 금속 살리실레이트, 페네이트, 술포네이트 또는 카르복실레이트 비누이다. 통상적인 과염기화 청정제는, 청정제 1 g 당 150 내지 700 mg의 포타슘을 통상적으로 포함하는 BN을 본질적으로 갖는다.
BN의 일부는, 통상적으로 청정제 1 g 당 150 mg 미만의 포타슘의 BN을 갖는 비과염기화 또는 "중성" 청정제에 의해 제공될 수 있다.
그럼에도 불구하고, 본 출원인이 밝혀낸 바에 따르면, 연료유의 연소 동안, 윤활 조성물에 존재하는 중성 및/또는 과염기화 청정제는 화학적으로 열화되어 회분(잔류물 또는 침착물이라고도 불림)을 형성하며, 이것은 엔진, 특히 선박 엔진의 파울링을 초래한다.
연료유의 연소 동안 형성된 회분 함량을 감소시키기 위해, 본 출원인은, 윤활 조성물의 전체 BN을 공급하는 청정제의 일부를, BN을 제공하되 연료유의 연소 동안 전혀 또는 거의 회분을 형성하지 않는 화합물로 대체시켰다. 따라서, 본 출원인은 윤활 조성물의 BN을 제공하는 청정제의 일부가 아미노 화합물로 대체된 윤활 조성물을 개발하였다.
WO 2009/153453에는 실린더용 윤활 조성물이 개시되어 있는데, 이것은 윤활유 1 g 당 40 mg 이상의 포타슘인 BN을 가지며, 베이스 오일; 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속에 기초하고 카보네이트의 금속염에 의해 과염기화된 청정제; 중성 청정제; 및 지방 아민; 및/또는 윤활유 1 g 당 150 내지 600 mg 포타슘의 BN을 갖는 지용성 지방 아민 유도체;를 포함한다.
WO 2014/180843에는 실린더용 윤활 조성물이 개시되어 있는데, 이것은 윤활유 1 g 당 50 mg 이상의 포타슘인 BN을 가지며, 베이스 오일, 알칼리 또는 알칼리토 금속에 기초하고 카보네이트의 금속염에 의해 과염기화된 청정제, 중성 청정제, 및 4개의 아민 단위를 갖는 지방 아민 혼합물을 포함한다.
EP 2 486 113은 베이스 오일, 청정제, 및 수소 원자에 의해 또는 1 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기에 의해 1 내지 2 치환된 모노아민을 포함하는 모노아민 함유 선박 엔진 윤활유를 개시한다.
연속된 조사를 통하여, 본 출원인이 놀랍게도 밝혀낸 바에 따르면, 아민 화합물(통상적으로, 윤활 조성물의 BN의 일부를 대체하고, 연료유의 연소 동안 형성되는 회분 함량을 감소시키기 위해 사용됨)은 또한, 엔진, 특히 선박 엔진의 부품이 연료유의 연소로부터 발생되는 산과 접촉할 때, 이들 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다.
따라서, 본 출원인 회사가 밝혀낸 바에 따르면, 윤활 조성물에 가용성인 지방 아민으로서 다음 중에서 선택되는 하나 이상의 지방 아민의 사용은, 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시킨다:
- 하기 화학식 (I)의 화합물로서:
R1-[(NR2)-R3]m-NR4R5 (I)
여기서,
R1은, 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R3은, 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고;
m은 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 10의, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱더 바람직하게는 1, 2 또는 3 중에서 선택된 정수인, 화합물; 또는
- 하기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 폴리알킬아민을 포함하는 지방 폴리알킬아민들의 혼합물로서:
여기서,
R은 동일하거나 상이하며, 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
n 및 z는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o 및 p는, z가 0보다 큰 경우, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
상기 혼합물은, n 또는 z의 적어도 하나가 1 이상이 되도록 하는 분지형 화합물, 또는 이것의 유도체를 적어도 3 wt%의 함량으로 포함하는, 혼합물; 또는
- 상기 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민들의 혼합물.
윤활 조성물에 포함되는 화학식 (I)의 지방 아민은 본 출원인에 의해 출원된 WO 2009/153453 및 WO 2014/180843 출원에 그 자체로 공지되어 있다. 본 출원인은 이제 이들 지방 아민의 새로운 용도를 밝혀냈다.
본 발명의 제1 목적은 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한, 윤활 조성물에서의 하나 이상의 가용성 지방 아민의 용도에 관한 것이며, 여기서 상기 지방 아민은 다음으로부터 선택된다:
- 하기 화학식 (I)의 화합물로서:
R1-[(NR2)-R3]m-NR4R5 (I)
여기서,
R1은, 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R3은, 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고;
m은 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 10의, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱더 바람직하게는 1, 2 또는 3 중에서 선택된 정수인, 화합물; 또는
- 하기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 폴리알킬아민을 포함하는 디알킬 지방 폴리알킬아민들의 혼합물로서:
여기서,
R은 동일하거나 상이하며, 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
n 및 z는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o 및 p는, z가 0보다 큰 경우, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
상기 혼합물은, n 또는 z의 적어도 하나가 1 이상이 되도록 하는 분지형 화합물, 또는 이것의 유도체를 적어도 3 wt%의 함량으로 포함하는, 혼합물; 또는
- 상기 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민들의 혼합물.
이론에 구속되는 것은 아니지만, 본 출원인이 놀랍게도 밝혀낸 바에 따르면, 본 발명에 따른 지방 아민은, 연료유를 연소시키는 동안 회분을 전혀 또는 거의 제공하지 않으면서도 윤활 조성물에 유기 BN을 가져오는 것을 가능하게 할 뿐만 아니라, 엔진, 특히 선박 엔진의 부품이 연료유의 연소로부터 발생된 산과 접촉하게 되는 때에도, 이들 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다. 더욱 구체적으로, 본 출원인이 예기치 않게 밝혀낸 바에 따르면, 과량의 황산의 존재하에 윤활 조성물에 용해되는 이들 지방 아민은, 상기 윤활 조성물 및 과량의 황산과 직접 접촉하는 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다. 이러한 부품의 금속 손실의 제한 및/또는 감소는, 아마도, 상기 지방 아민에 의한 금속 부품의 표면 전체 또는 일부의 패시베이션에 기인한다.
본 발명의 목적과 관련하여, "엔진 부품의 금속 손실"이란 용어는 이들 부품에 대한 산의 공격으로부터 발생하는 금속 손실을 의미하며, 하나의 금속 부품이 다른 금속 부품과 마찰함으로써 발생되는 금속 손실을 의미하지 않는다.
바람직하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
R1은, 12 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며, 및/또는
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자; 1 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기; 또는, (R6-O)q-H 기로서, R6은 적어도 2개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기이고, q는 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타내는, (R6-O)q-H 기;를 나타내며; 및/또는
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타낸다.
더욱 바람직하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 1, 2 또는 3이고,
R1은, 12 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내며,
R4 및 R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
유리하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 3이며,
R1은 12 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타내며,
R4 및 R5는 수소 원자를 나타낸다.
더욱 바람직하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 1, 2 또는 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 (R6-O)q-H 기를 나타내고, 여기서 R6은 2 내지 6개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기이고; q는 1 내지 6의 정수, 더욱 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타낸다.
유리하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 (R6-O)q-H 기를 나타내고, 여기서 R6은 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기이고, q는 1 내지 4의 정수를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타낸다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 사용은, 임의의 유형의 연료유를 태울 때, 2 행정 또는 4 행정 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다.
바람직하게는, 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 사용은, 임의의 유형의 연료를 태울 때, 2 행정 또는 4 행정 선박 엔진의, 피스톤 링 재킷 구역을 포함하는, 고온 부위에서의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다.
바람직하게는, 상기 연료유는, 상기 연료유의 총 중량을 기준으로 하여, 3.5 wt% 미만의 황 함량을 갖는다.
지방
아민
(fatty amine)
본 발명의 목적은 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한 윤활 조성물에서의 하나 이상의 가용성 지방 아민의 용도에 관한 것이며, 이때, 상기 지방 아민은 다음으로부터 선택된다:
- 하기 화학식 (I)의 화합물로서:
R1-[(NR2)-R3]m-NR4R5 (I)
여기서,
R1은, 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R3은, 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고;
m은 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 10의, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱더 바람직하게는 1, 2 또는 3 중에서 선택된 정수인, 화합물; 또는
- 하기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 폴리알킬아민을 포함하는 디알킬 지방 폴리알킬아민들의 혼합물로서:
여기서,
R은 동일하거나 상이하며, 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
n 및 z는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o 및 p는, z가 0보다 큰 경우, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
상기 혼합물은 n 또는 z의 적어도 하나가 1 이상이 되도록 하는 분지형 화합물, 또는 이것의 유도체를 적어도 3 wt%의 함량으로 포함하는, 혼합물; 또는
- 상기 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민들의 혼합물.
바람직하게는, 본 발명의 다른 목적은 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한, 윤활 조성물에서의 하나 이상의 가용성 지방 아민의 용도에 관한 것이며, 여기서 상기 지방 아민은 하기 화학식 (I)로 표시된다:
R1-[(NR2)-R3]m-NR4R5 (I)
여기서,
R1은, 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R3은, 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고;
m은 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 10의, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱더 바람직하게는 1, 2 또는 3 중에서 선택된 정수이다.
바람직하게는, 본 발명의 또 다른 목적은 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한, 윤활 조성물에서의 하나 이상의 가용성 지방 아민의 용도에 관한 것이며, 여기서, 상기 지방 아민은 하기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 폴리알킬아민을 포함하는 지방 폴리알킬아민들의 혼합물이다:
여기서,
R은 동일하거나 상이하며, 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
n 및 z는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o 및 p는, z가 0보다 큰 경우, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
상기 혼합물은, n 또는 z의 적어도 하나가 1 이상이 되도록 하는 분지형 화합물, 또는 이것의 유도체를 적어도 3 wt%의 함량으로 포함한다.
본 발명에 따른 용어 "지방 아민"은, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 하나 이상 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 화학식 (I), (III) 또는 (IV)의 아민을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 "수개의 지방 아민"은, 적어도 하나의 지방 아민이 화학식 (I), (III) 및/또는(IV)로 표시되는 지방 아민들의 혼합물을 의미한다.
바람직하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
R1은, 12 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며, 및/또는
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자; 1 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기; 또는, (R6-O)q-H 기로서, R6은 적어도 2개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기이고, q는 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타내는, (R6-O)q-H 기;를 나타내며; 및/또는
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타낸다.
유리하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 1, 2 또는 3이고,
R1은, 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자, 더욱더 바람직하게는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내며,
R4 및 R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
특히, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타내며,
R4 및 R5는 수소 원자를 나타낸다.
유리하게는, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 1, 2 또는 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 (R6-O)q-H 기를 나타내고, 여기서 R6은 2 내지 6개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기이고; q는 1 내지 6의 정수, 더욱 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타낸다.
특히, 상기 지방 아민이 화학식 (I)인 경우:
m은 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 (R6-O)q-H 기를 나타내고, 여기서 R6은 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기이고, q는 1 내지 4의 정수를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타낸다.
일반적으로, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 지방 아민은 주로 카르복실산으로부터 얻어진다. 이러한 산은 암모니아의 존재하에 탈수되어 니트릴을 생성한 후, 촉매적 수소화 반응을 거쳐 특히 지방 아민에 도달한다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (I)의 지방 아민은 적어도 하나의 카르복실산, 바람직하게는 적어도 하나의 지방산으로부터 얻어진다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (I)의 지방 아민의 알킬기는 카르복실산의 탄소 사슬의 탄소 원자 개수에 해당하는, 바람직하게는 지방산의 탄소 사슬의 탄소 원자 개수에 해당하는 개수의 탄소 원자를 갖는다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (I)의 동일한 지방 아민은, 수개의 동일하거나 상이한 카르복실산으로부터 얻어진, 바람직하게는 수개의 동일하거나 상이한 지방산으로부터 얻어진 수개의 알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 상기 알킬기는 다음 중에서 선택된 지방산으로부터 얻어지거나: 카프릴산, 펠라곤산, 카프르산, 운데실렌산, 라우르산, 트리데실렌산, 미리스트산, 펜타데실산, 팔미트산, 마가르산, 스테아르산, 노나데실산, 아라크산, 헤니코사노산, 베헨산, 트리코사노산, 리그노세르산, 펜타코사노산, 세로트산, 헵타코사노산, 몬탄산, 노나코사노산, 멜리스산, 헨트리아콘타노산, 라세로산, 및 이들의 유도체; 또는, 다음 중에서 선택된 불포화 지방산으로부터 얻어진다: 팔미트올레산, 올레산, 에루크산, 너본산, 리놀레산, α-리놀렌산, c-리놀렌산, 디-호모-C-리놀렌산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 도코사헥사노산, 및 이들의 유도체.
바람직하게는, 지방산은, 코코넛유, 팜유, 올리브유, 땅콩유, 유채기름, 해바라기유, 대두유, 면화유, 아마유, 우지(beef tallow)와 같은 식물성 및 동물성 오일에 존재하는 트리글리세리드의 가수분해로부터 유도된다. 천연 오일은 특정 지방산의 함량을 풍부하게 하기 위해 유전자 변형되었을 수 있다(예를 들어, 유채기름 또는 올레산 해바라기유).
일반적으로, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 지방 아민은 천연 자원, 식물 또는 동물로부터 수득되는 것이 바람직하다. 천연 오일로부터 지방 아민을 생성하기 위한 처리는 1차, 2차 및 3차 폴리아민의 혼합물로 이어질 수 있다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 화학식 (I)의 수개의 지방 아민이 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 데 사용되는 경우, 상기 지방 아민들은, 특히 다양한 비율을 포함하는 지방 아민들의 혼합물을 형성하며, 이때, 상기 화합물들의 전부 또는 일부는 하기 화학식 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에 해당할 수 있다:
R1-[(NR2)-R3]-NR4R5 (Ia),
R1-[(NR2)-R3]2-NR4R5 (Ib),
R1-[(NR2)-R3]3-NR4R5 (Ic)
여기서,
R1은 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고, 질소, 황 또는 산소로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하며,
R3은 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타낸다.
화학식 (Ia), (Ib) 및 (Ic)의 지방 아민의 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 기의 정의에 대한 선호 및 이점은, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 지방 아민에 대해 앞에서 정의된 바와 같다
다른 특정 구현예에 따르면, 화학식 (I)의 지방 아민의 혼합물은 정제된 형태이며, 즉, 그것은 화학식 (Ia), (Ib) 또는 (Ic)의 단일 유형의 아민을 주로 포함하며, 예를 들어, 주로 화학식 (Ia)의 디아민이거나, 주로 화학식 (Ib)의 트리아민이거나, 또는 주로 화학식 (Ic)의 테트라아민일 수 있다. 특히, 지방 아민들의 혼합물은 주로 화학식 (Ic)의 테트라아민들을 포함한다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 화학식 (I)의 지방 아민들의 혼합물은 주로 다음을 포함한다:
화학식 (Ia)의 디아민, 또는
화학식 (Ib)의 트리아민, 또는
화학식 (Ic)의 테트라아민,
여기서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 기는 앞에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 구현예에서, 화학식 (I)의 지방 아민들의 혼합물은 다음과 같이 한정된 화학식 (Ia)의 디아민을 주로 포함한다:
R1은 12 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 1 내지 5개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 메틸기를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타내며,
R4 및 R5는 독립적으로, 1 내지 5개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 메틸기를 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 (I)의 지방 아민들의 혼합물은 화학식 R1-[(NR2)-R3]-NH2 (IIa)의 디아민, 화학식 R1-[(NR2)-R3]2-NH2 (IIb)의 트리아민, 또는 화학식 R1-[(NR2)-R3]3-NH2 (IIc)의 테트라아민을 주로 포함하고, 여기서:
R1 또는 R2는 동물 지방(tallow fat), 또는 대두유, 또는 코코넛유, 또는 해바라기유(올레산)로부터 유도된 지방산으로부터 얻어진 적어도 하나의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R3은 적어도 2개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, R1 또는 R2가 포화 알킬기를 나타내는 경우, 상기 포화 알킬은 포화 지방산으로부터, 또는 수소화된 불포화 지방산으로부터, 특히 이들 이중 결합들의 전체로부터 얻어진다.
유리하게는, 화학식 R1-[(NR2)-R3]3-NH2 (IIc)의 테트라아민을 주로 포함하는 화학식 (I)의 지방 아민들의 혼합물은 다음과 같은 형태이다:
R1은 14 내지 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태;
R1은 적어도 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태; 또는
R1은 적어도 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태.
특히, 화학식 R1-[(NR2)-R3]3-NH2 (IIc)의 테트라아민을 주로 포함하는 화학식 (I)의 지방 아민들의 혼합물은 다음의 형태일 수 있다:
R1은 14 내지 16개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태;
R1은 적어도 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태; 및
R1은 적어도 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태;
여기서, 화학식 (IIc)의 상기 지방 아민의 중량 함량의 합은, 상기 지방 아민 혼합물의 중량을 기준으로 하여, 90 wt% 보다 크다.
유리하게는, 화학식 R1-[(NR2)-R3]3-NH2 (IIc)의 테트라아민을 주로 포함하는 화학식 (I)의 지방 아민의 혼합물은 또한 다음의 형태이다:
R1은 16 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 18 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태; 및
R1은 16 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 18 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태.
특히, 화학식 R1-[(NR2)-R3]3-NH2 (IIc)의 테트라아민을 주로 포함하는 화학식 (I)의 지방 아민의 혼합물은 다음의 형태이다:
R1은 16 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 18 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 불포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태;
R1은 16 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 18 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 (IIc)의 적어도 하나의 지방 아민의 형태;
여기서, 화학식 (IIc)의 상기 지방 아민의 중량 함량의 합은, 지방 아민의 상기 혼합물의 중량을 기준으로 하여, 90 wt%보다 크다.
바람직하게는, 화학식 (I)의 지방 아민 혼합물은 화학식 (IIc)에 해당하는 지방 아민 이외의 지방 아민을 포함하지 않는다.
본 발명의 일 특정 구현예에 따르면, 화학식 (I)의 단일 지방 아민이 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 데 사용되는 경우, 상기 지방 아민은 하기 화학식 중 하나에 해당한다:
화학식 (IIa)의 디아민, 또는
화학식 (IIb)의 트리아민, 또는
화학식 (IIc)의 테트라아민,
여기서,
R1은 적어도 14개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 탄화수소기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 적어도 14개의 탄소 원자를 포함하는 선 형 또는 분지형의 포화 탄화수소기를 나타내며,
R3은 적어도 2개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 탄화수소기를 나타낸다.
이 구현예에서, 화학식 (I)의 지방 아민은 바람직하게는 화학식 (IIc)의 테트라아민이고, 여기서,
R1은 14 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 14 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 탄화수소기를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 선형의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
이 구현예에서, 화학식 (I)의 지방 아민은 유리하게는 화학식 (IIc)의 테트라아민이고, 여기서,
R1은 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 탄화수소기를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타낸다.
바람직하게는, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, 폴리알킬아민 혼합물은 순 선형 구조를 갖는 화합물을 적어도 5 wt% 포함하는데, 이는, 이들 화합물이 허용가능한 점도 프로파일을 갖는 것으로 밝혀졌기 때문이다.
일 구현예에 따르면, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, 폴리알킬아민 혼합물은, n 또는 z 중 적어도 하나가 1 이상인 분지형 화합물을, 적어도 4 wt%(% m/m), 바람직하게는 적어도 5 wt%, 바람직하게는 적어도 6 wt%, 바람직하게는 7 wt% 초과, 바람직하게는 7.5 wt% 초과, 바람직하게는 10 wt% 초과, 더욱 바람직하게는 20 wt% 초과의 양으로 포함한다.
화학식 (III)의 생성물의 경우, 이는, 분지된 생성물에 대해, n이 1 이상이어야 함을 의미한다.
바람직하게는, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, n, o, p 또는 z가 0일 때에는, 사슬 말단에 존재하는 수소 원자는 상응하는 2차 질소 원자에 공유결합된다.
바람직하게는, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, 상기 혼합물은, n, o, p 및 z가 0과 다른 경우에 이들은 1 또는 2인, 바람직하게는 n, o, p 및 z가 0과 다른 경우에 이들은 1인 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 화합물들을 포함한다.
바람직한 구현예에 따르면, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, 상기 혼합물은, n, o, p 또는 z가 독립적으로 0, 1 또는 2인, 바람직하게는 n, o, p 또는 z가 독립적으로 0 또는 1인 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 화합물들을 본질적으로 포함한다.
바람직한 구현예에 따르면, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, 상기 혼합물은, n, o, p 및 z가 독립적으로 0, 1 또는 2인, 바람직하게는 n, o, p 및 z가 독립적으로 0 또는 1인 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 화합물 및 이들의 유도체를 본질적으로 포함한다.
화학식 (III) 및/또는 (IV)의 화합물의 유도체를 이하에 기재한다.
바람직한 구현예에 따르면, 각각의 R기는 서로 독립적으로 14 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기이다.
일반적으로, 본 발명에 따른 화학식 (III) 및 (IV)의 지방 아민은 주로 카르복실산으로부터 얻어진다. 이들 산은 암모니아의 존재하에 탈수되어 니트릴을 생성하며, 그 다음, 촉매적 수소화 반응을 거쳐 특히 지방 아민에 도달한다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (III) 및 (IV)의 지방 아민은 적어도 하나의 카르복실산, 바람직하게는 적어도 하나의 지방산으로부터 얻어진다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (III) 및 (IV)의 지방 아민의 알킬기는 카르복실산의 탄소 사슬의 탄소 원자 개수에 해당하는, 바람직하게는 지방산의 탄소 사슬의 탄소 원자의 개수에 해당하는 개수의 탄소 원자를 갖는다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (I)의 동일한 지방 아민은 여러 개의 동일하거나 상이한 카르복실산으로부터 얻어진, 바람직하게는 여러 개의 동일하거나 상이한 지방산으로부터 얻어진 여러 개의 알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 의미 내에서, 화학식 (I)의 동일한 지방 아민은 여러 개의 동일하거나 상이한 카르복실산으로부터 얻어진, 바람직하게는 여러 개의 동일하거나 상이한 지방산으로부터 얻어진 여러 개의 알킬기로 치환될 수 있다.
2개의 R기는 상이할 수 있지만, 바람직한 일 구현예에 따르면, 이들은 동일하며, 그러한 화합물은 더욱 경제적으로 생성될 수 있다. 이들이 동일하든 그렇지 않든 관계없이, 하나 또는 두 개의 R기는 독립적으로 화학 원료 또는 천연 원료(예를 들어, 천연 오일 및 지방)로부터 유도된다. 특히, 천연 원료가 사용된다면, 이는, 각각의 R기가 탄소 사슬의 길이에 특정한 분포를 가질 수 있음을 의미한다. 적합하게는, R은 탤로우(tallow), 코코넛 오일 및 야자유와 같은 동물 또는 식물 유래의 오일 또는 지방으로부터 유도된다. 본 발명에 따른 디알킬지방 폴리알킬아민의 제조는 수소화 단계를 포함하기 때문에, 본 발명의 생성물을 제조하는 공정 중에 수소화된 R기를 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 유리하게는, R기는 수소화된 탤로우 기(tallow group)이다. 바람직하게는, 원료의 R기는 불포화이며, 지방 폴리알킬아민을 제조하는 공정 중에 (부분적으로) 수소화된다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 지방 아민이 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물인 경우, 알킬 R기는 카프릴산, 펠라곤산, 카프르산, 운데실렌산, 라우르산, 트리데실렌산, 미리스트산, 펜타데실산, 팔미트산, 마가르산, 스테아르산, 노나데실산, 아라크산, 헤니코사노산, 베헨산, 트리코사노산, 리그노세르산, 펜타코사노산, 세로트산, 헵타코사노산, 몬탄산, 노나코사노산, 멜리스산, 헨트리아콘타노산, 라세로산, 및 이들의 유도체 중에서 선택된 지방산으로부터 얻어지거나, 또는, 팔미톨레산, 올레산, 에루크산, 너본산, 리놀레산, α-리놀렌산, β-리놀렌산, 디-호모-α-리놀렌산, 아라키돈산, 에이코사펜타에노산, 도코사헥사노산, 및 이들의 유도체와 같은 불포화 지방산으로부터 얻어진다.
바람직하게는, 지방산은, 코코넛유, 팜유, 올리브유, 땅콩유, 유채기름, 해바라기유, 대두유, 면화유, 아마유, 우지(beef tallow)와 같은 식물성 및 동물성 오일에 존재하는 트리글리세리드의 가수분해로부터 유도된다. 천연 오일은 특정 지방산의 함량을 풍부하게 하기 위해 유전자 변형되었을 수 있다(예를 들어, 유채기름 또는 올레산 해바라기유).
본 발명에 따른 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 디알킬 지방 폴리알킬아민 유도체 조성물은, 본 발명의 지방 폴리알킬아민의 NH 단편(fragment)의 하나 이상이 메틸화되거나, 알콕시화되거나, 또는 둘 다인 화합물을 포함한다. 그러한 화합물은, 특히 윤활유에서, 유리한 용해도를 갖는 것으로 밝혀졌다. 유리하게는, 알콕시화 유도체는 부톡시화, 프로폭시화 및/또는 에톡시화된다. 둘 이상의 알콕시화제가 사용되는 경우, 이들은, 예를 들어 EO-PO-EO와 같은, 임의의 순서로 사용될 수 있고, 상이한 알콕시 단위들은 성질상 다면체일 수 있으며, 및/또는 랜덤하게 존재할 수 있다. 유리하게는, 1차 -NH2 기는 통상적인 방식으로 하나 이상의 알킬렌 옥사이드와 알콕시화되어 -NH-AO-H 기를 형성하며, 여기서 AO는 하나 이상의 알킬렌-옥시 단위를 나타낸다. 얻어진 -NH-AO-H 기는 추가로 알콕시화되어 -N(AO-H)2 단위를 형성할 수 있다. 특히, 다량의 알킬렌 옥사이드(즉, 폴리알킬아민 1몰당 8 몰 초과의 알킬렌 옥사이드)가 사용되는 경우, 일반적으로 하나 이상의 2차 아민이, 존재한다면, 알콕시화된다.
일 구현예에 따라, 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 디알킬 폴리아민의 모든 1차 및 2차 아민 작용기는 알콕시화된다. 다른 구현예에 따르면, 디알킬 지방 폴리알킬아민은, 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방식에 따른 하나 이상의 NH 작용기의 메틸화에 의해(예를 들어, 포름산 및 포름알데히드와의 반응에 의해) 유도된다. 일 구현예에 따라, 알콕시화 지방 디알킬 폴리알킬아민의 하나 이상의 OH 작용기는 통상적으로 메틸화된다.
그러나, 화학식 (IV)의 폴리알킬아민 혼합물을 제조하는 것이 더 경제적일 수 있기 때문에, 화학식 (IV)의 폴리알킬아민들의 혼합물이 바람직하다. 적합한 경우, 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 혼합물이 사용된다.
본 발명의 분지형 폴리알킬아민은 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 임의의 합성 경로에 의해 제조될 수 있다. 통상적인 제조 방법은 디아민으로부터 시작할 수 있으며, 둘 이상의 사이클을 포함하고, 바람직하게는 경제적인 이유로 2개의 사이클을 포함하며, 각 사이클은 시아노에틸화 단계 및 수소화 단계를 포함한다. 이 공정을 이하에서는 2단계 공정이라 지칭한다. 다른 공정에서, 1 당량의 디알킬 디아민은 한 단계에서 2 이상의 당량의 아크릴로니트릴과 반응한 후, 수소화될 수 있다. 이 경우, 시아노에틸화 및 수소화 단계를 수반하는 선택적(optional) 추가 사이클이 고려될 수 있다. 이러한 1단계 공정은 중간 단계가 적기 때문에 유리할 수 있다. 2단계 공정에서 분지(branching)를 증가시키기 위해, HCl 또는 아세트산과 같은 산 촉매가 사용된다. 한편, 시아노에틸화 동안 반응 온도의 증가는 또한, 이 공정에서 분지를 증가시키는 것을 가능하게 한다. 멀티서클 공정(multi-circle process)을 수행하는 경우, 후속 시아노에틸화 단계의 온도는 선행 시아노에틸화 단계의 온도보다 높으며, 그에 따라, 원하는 분지를 갖는 화합물을 얻는 것을 가능하게 한다. 일 구현예에 따르면, 초기 폴리아민 1 몰 당 1 몰보다 많은 아크릴로니트릴이 사용되며, 이는 예상되는 생성물의 분지를 원하는 수준으로 증가시키는 것을 가능하게 한다. 적합하게는, 균질한 반응 혼합물을 유지하기 위해, 용매가 사용된다. 바람직한 용매는 C1-4 알코올 및 C2-4 디올을 포함한다. 바람직한 방식에 있어서는, 취급의 특별한 용이성을 허용하기 때문에 에탄올이 사용된다. 놀랍게도, C1-4 알코올 및 C2-4 디올은 단순한 용매일 뿐만 아니라, 시아노에틸화 단계 동안 조촉매 활성(co-catalytic activity)을 갖는다는 것이 밝혀졌다. 사용되는 용매의 양은 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 경제적인 이유로, 사용되는 양은 최소인 것이 바람직하다. 특히 시아노에틸화 단계에서, 용매의 양은 바람직하게는, 액체 반응 혼합물을 기준으로 하여, 50, 40, 30 또는 25 wt% 미만이다. 특히 시아노에틸화 단계에서, 용매의 양은 바람직하게는, 액체 반응 혼합물을 기준으로 하여, 0.1, 0.5, 1, 5 또는 10 wt% 초과이다.
일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 디알킬 지방 폴리알킬아민의 혼합물은, ASTM D-2896 표준에 따라 측정된 BN이 150 내지 350 [mg-KOH/g-아민], 바람직하게는 170 내지 340 [mg-KOH/g-아민], 더욱 바람직하게는 180 내지 320 [mg-KOH/g-아민]이라는 특징을 갖는다.
일 구현예에 따라, 본 발명에 따른 실린더 윤활유에서, 윤활 조성물의 총 중량을 기준으로 하는 디알킬 폴리알킬아민 혼합물의 중량 백분율은, 이들 화합물에 의해 공급된 BN이 5 내지 60 [mg-KOH/g-윤활유], 바람직하게는 10 내지 30 [mg-KOH/g-윤활유]의 기여(contribution)를 나타내도록 선택되며, 여기서, 상기 실린더 윤활유의 총 BN은 ASTM D-2896에 따라 측정된다.
윤활 조성물
엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 하는, 본 발명에 따른, 화학식 (I)의 지방 아민, 또는 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 혼합물 또는 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 혼합물이 윤활 조성물 중에 존재한다. 상기 윤활 조성물은 다음을 포함한다:
- 적어도 하나의 베이스 오일(base oil), 바람직하게는 선박 엔진용 윤활 베이스 오일,
- 알칼리 또는 알칼리토 금속을 기초로 하는 적어도 하나의 청정제로서, 카보네이트의 금속염에 의해 과염기화된 청정제.
바람직하게는, 윤활 조성물은 ASTM D-2896에 따라 측정된 BN이 윤활유 1 g 당 15 mg 이상, 더욱 바람직하게는 40 mg 이상의 포타슘 하이드록사이드이다.
유리하게는, 윤활 조성물은 윤활유 1 g 당 40 내지 120 mg의 포타슘, 바람직하게는 윤활유 1 g 당 50 내지 100 mg의 포타슘인, ASTM D-2896에 따라 측정된 BN을 갖는다.
유리하게는, 윤활 조성물은 또한 윤활유 1 g 당 15 내지 40 mg의 포타슘, 바람직하게는 윤활유 1 g 당 20 내지 40 mg의 포타슘인, ASTM D-2896 표준에 따라 측정된 BN을 갖는다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 실린더 윤활유의 총 중량에 대한 지방 아민의 질량 백분율은, 이 지방 아민에 의해 공급된 BN이 상기 실린더 윤활유의 총 BN에 대해 윤활제 1g 당 적어도 2 mg의 포타슘 하이드록사이드의 기여를 나타내도록 선택되며, 바람직하게는 상기 실린더 윤활유의 총 BN에 대해 윤활유 1g 당 적어도 5 mg의 포타슘의 기여를 나타내도록 선택된다.
본 발명에 따른 실린더 윤활유 중 지방 아민에 의해 제공된 BN의 비율(최종 윤활유 1 g 당 포타슘의 mg으로, 또는 BN의 "포인트(points)")은 ASTM D 2896 표준에 따라 측정된 고유의 BN 및 최종 윤활유의 질량 백분율로부터 계산된다:
BN 아민 루브 = x. BN 아민/100
BN 아민 루브 = 최종 윤활유의 BN에 대한 아민의 기여
x = 최종 윤활유 중 아민의 질량%
BN 아민 = 아민 단독의 고유의 BN(ASTM D-2896).
본 발명의 일 구현예에 따라, 실린더 윤활유의 총 중량에 대한 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 질량 백분율은 이 지방 아민에 의해 유도된 BN이 상기 실린더 윤활유의 총 BN에 대해 윤활유 1 g 당 2 내지 30 mg의 포타슘, 더욱 바람직하게는 윤활유 1 g 당 5 내지 25 mg의 포타슘의 기여를 나타내도록 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 화학식 (I)의 지방 아민 또는 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 혼합물 또는 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 혼합물은, 윤활 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 15 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 8 wt% 또는 3 내지 10 wt%의 양으로 첨가된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 화학식 (I)의 지방 아민은 윤활 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 8 wt%를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 윤활유의 총 중량에 대한 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 디알킬 혼합물의 중량 백분율은, 0.1 내지 15 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 10 wt%, 유리하게는 3 내지 10 wt%이다.
바람직하게는, 윤활 조성물은 적어도 하나의 중성 청정제를 더 포함한다.
본 발명에 따른 윤활 조성물에 사용되는 청정제는, 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 윤활 조성물의 제형에 일반적으로 사용되는 청정제는 전형적으로 긴 친유성 탄화수소 사슬 및 친수성 헤드를 포함하는 음이온성 화합물이다. 결합된 양이온은 전형적으로 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속의 금속 양이온이다.
청정제는 바람직하게는, 카르복실산, 술포네이트, 살리실레이트 및 나프테네이트의 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속 염뿐만 아니라, 페네이트의 염으로부터 선택된다.
알칼리 및 알칼리토 금속은 바람직하게는 칼슘, 마그네슘, 소듐 또는 바륨이다.
이들 금속염은 대략 화학양론적 양으로 금속을 함유할 수 있다. 이 경우, 본 발명자들은 비과염기성(non-overbased) 또는 "중성" 청정제에 대해 언급하고 있지만, 이들 또한, 어느 정도의 염기성을 가져온다. 이러한 "중성" 청정제는 전형적으로, ASTM D2896에 따라 측정된, 150 mg KOH/g 미만, 또는 100 mg KOH/g 미만, 또는 심지어 80 mg KOH/g 미만인 BN을 갖는다.
이러한 유형의 소위 중성 청정제는 본 발명에 따른 윤활유 BN에 부분적으로 기여할 수 있다. 예를 들어, 카르복실레이트, 술포네이트, 살리실레이트, 페네이트, 알칼리 금속 및 알칼리토 금속(예를 들어, 칼슘, 소듐, 마그네슘 또는 바륨) 나프테네이트의 중성 청정제가 사용될 것이다.
금속이 과량(화학양론적 양보다 많은 양)일 때, 본 발명자들은 소위 과염기화 청정제를 다루고 있다. 이들의 BN은 높으며, 150 mg KOH/g 초과, 전형적으로 200 내지 700 mg KOH/g, 일반적으로 250 내지 450 mg KOH/g이다.
과염기화 청정제 특성을 제공하는 과량의 금속은 오일에 불용성인 금속염(예를 들어, 카보네이트, 하이드록사이드, 옥살레이트, 아세테이트, 글루타메이트, 바람직하게는 카보네이트)의 형태이다.
동일한 과염기화 청정제에서, 이들 불용성 염의 금속은 지용성 청정제의 금속과 동일하거나 상이할 수 있다. 이들은 바람직하게는 칼슘, 마그네슘, 소듐 또는 바륨으로부터 선택된다.
따라서, 과염기화 청정제는, 지용성 금속염 형태의 청정제에 의해 윤활 조성물 중에 현탁된 상태로 유지되는 불용성 금속염으로 구성된 미셀(micelle)의 형태이다.
이들 미셀은, 하나 이상의 청정제 유형에 의해 안정화된, 하나 이상의 유형의 불용성 금속염을 함유할 수 있다.
단일 유형의 청정제 가용성 금속염을 갖는 과염기화 청정제는 일반적으로 앞의 청정제의 소수성 사슬의 성질을 따서 명명될 것이다.
따라서, 이들은, 각각 청정제가 카르복실레이트, 페네이트, 살리실레이트, 술포네이트, 또는 나프테네이트인지 여부에 따라 카르복실레이트, 페네이트, 살리실레이트, 술포네이트, 나프테네이트로 불리게 될 것이다.
과염기화 청정제는, 미셀이 소수성 사슬의 성질에 의해 서로 구별되는 여러 종류의 청정제를 포함하는 경우, 혼합형으로 불릴 것이다.
본 발명에 따른 윤활 조성물에 사용하기 위해, 지용성 금속염은 바람직하게는, 칼슘, 마그네슘, 소듐 또는 바륨의 카르복실레이트, 페네이트, 술포네이트, 살리실레이트, 및 페네이트-술포네이트 및/또는 살리실레이트 혼합 청정제일 것이다.
과염기화 특성을 제공하는 불용성 금속염은 알칼리 및 알칼리토 금속 카보네이트, 바람직하게는 칼슘 카보네이트이다.
본 발명에 따른 윤활 조성물에 사용되는 과염기화 청정제는 바람직하게는, 칼슘 카보네이트로 과염기화된 카르복실레이트, 페네이트, 술포네이트, 살리실레이트 및 페네이트-술포네이트-살리실레이트 혼합 청정제이다.
본 발명의 일 특정 구현예에 따르면, 윤활 조성물에 포함된 베이스 오일은 미네랄, 합성 또는 식물성 오일, 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
본 명세서에서 일반적으로 사용되는 미네랄 또는 합성 오일은 하기 표에 요약된 바와 같이 API 분류에 정의된 분류 중 하나에 속한다.
| 포화 함량 | 황 함량 | 점도 지수 | |
| 그룹 1 미네랄 오일 | < 90 % | > 0.03 % | 80 ≤ VI < 120 |
| 그룹 2 수소첨가분해 오일 | ≥ 90 % | ≤ 0.03 % | 80 ≤ VI < 120 |
| 그룹 3 하이드로이성화 오일 | ≥ 90 % | ≤ 0.03 % | ≥ 120 |
| 그룹 4 | PAO | ||
| 그룹 5 | 그룹 1 내지 4에 포함되지 않는 다른 베이스 오일 | ||
그룹 1의 미네랄 오일은 선택된 나프텐계 또는 파라핀계 원유를 증류한 다음, 용매 추출, 용매 또는 촉매탈랍(catalytic dewaxing), 수소처리 또는 수소화와 같은 공정에 의해 이들 증류물을 정제함으로써, 수득할 수 있다.
그룹 2 및 3의 오일은 더 엄격한 정제 공정(예를 들어, 수소 처리, 수소첨가분해, 수소화 및 촉매탈랍의 조합)에 의해 얻어진다.
그룹 4 및 5의 합성 베이스 오일의 예는 폴리-알파올레핀, 폴리부텐, 폴리이소부텐, 알킬벤젠을 포함한다.
이들 베이스 오일은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 미네랄 오일은 합성 오일과 함께 조합될 수 있다.
선박용 2행정 디젤 엔진용 실린더 오일은 SAE-40 내지 SAE-60의 점도 등급을 가지며, 일반적으로 SAE-50는, 100 ℃에서의 동점도 16.3 내지 21.9 mm2/s에 해당한다.
등급 40의 오일은 100 ℃에서 12.5 내지 16.3 mm2/s의 동점도를 갖는다.
등급 50의 오일은 100 ℃에서 16.3 내지 21.9 mm2/s의 동점도를 갖는다.
등급 60의 오일은 100 ℃에서 21.9 내지 26.1 mm2/s의 동점도를 갖는다.
전문가의 관습에 따르면, 100 ℃에서 18 내지 21.5 mm2/s, 바람직하게는 19 내지 21.5 mm2/s의 동점도를 갖는 선박용 2-행정 디젤 엔진용 실린더 오일을 제형화하는 것이 바람직한다.
이 점도는, 첨가제와 베이스 오일(예를 들어, 중성 용매(Neutral Solvent)(예를 들어, 500 NS 또는 600 NS) 및 브라이트스톡(Brightstock) 베이스 오일와 같은 그룹 1 미네랄 베이스를 함유하는)을 혼합함으로써 얻어질 수 있다. 첨가제와 혼합되어, SAE-50 등급과 호환되는 점도를 갖는 미네랄, 합성 또는 식물성 베이스 오일의 임의의 다른 조합이 사용될 수 있다.
전형적으로, 느린 선박용 2행정 디젤 엔진용의 통상적인 실린더 윤활유 제형은 SAE-40 내지 SAE-60, 바람직하게는 SAE-50(SAE 분류에 따라 J300)이고 원래 윤활 베이스 오일의 적어도 50 wt%를 포함하는데, 이는 미네랄 및/또는 합성 오일이고, 선박용 엔진에 사용하기 적합하고, 예를 들어 API 등급 1이며, 선택된 원유의 증류 및 이 증류물의 정제(예를 들어, 용매 추출 또는 촉매탈랍, 수소처리 또는 수소화)에 의해 얻어진 것이다. 이들의 점도 지수(VI)는 80 내지 120이며; 그들의 황 함량은 0.03 % 초과이고 포화 함량은 90 % 미만이다.
본 발명의 특정 구현예에 따라, 윤활 조성물은 고온 또는 저온의 조성물의 점도를 증가시키거나 점도 지수(VI)의 첨가제를 개선시키는 역할을 하는 하나 이상의 증점 첨가제(thickening additives)를 더 포함할 수 있다.
바람직하게는, 이들 첨가제는 가장 흔하게는, 2,000 내지 50,000 달톤(Mn) 정도의 낮은 분자량의 폴리머이다.
이들은 PIB(2,000 달톤 정도), 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트(30,000 달톤 정도), 올레핀 코폴리머, 올레핀 및 알파올레핀 코폴리머, EPDM, 폴리부텐, 높은 분자량을 갖는 폴리-알파올레핀(100 ℃에서의 점도가 150 초과), 스티렌-올레핀 코폴리머로부터 선택될 수 있으며, 수소화 여부는 불문한다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 윤활 조성물에 포함된 베이스 오일(들)은 이들 첨가제에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 대체될 수 있다.
결과적으로, 하나 이상의 베이스 오일을 부분적으로 또는 완전히 대체하기 위해 사용되는 폴리머는 바람직하게는 PIB 유형의 앞서 언급한 증점제(예를 들어, Indopol H2100로 시판됨)이다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 윤활 조성물은 적어도 하나의 내마모 첨가제를 더 포함할 수 있다.
바람직하게는, 내마모 첨가제는 아연 디-티오포스페이트 또는 DTPZn이다. 이 범주에는 또한 다양한 인, 황, 질소, 염소 및 붕소 화합물도 포함된다.
다양한 내마모 첨가제가 있지만, 가장 많이 사용되는 카테고리는, 금속 알킬티오포스페이트, 특히 아연 알킬티오포스페이트, 더욱 구체적으로는 아연 디알킬디티오포스페이트 또는 DTPZn과 같은 인-황-함유 첨가제의 카테고리이다.
아민 포스페이트, 폴리술피드, 특히 황-함유 올레핀은 또한 통상적으로 사용되는 내마모 첨가제이다.
질소 함유 및 황 함유 내마모 및 극압 첨가제(예를 들어, 금속 디티오카르바메이트, 특히 몰리브덴 디티오카르바메이트)를 함유하는 윤활 조성물은 또한 통상적인 윤활 조성물에서 마주치게 된다. 글리세롤 에스테르도 또한 내마모성 첨가제이다. 예를 들어, 모노, 디 및 트리올레에이트, 모노팔미테이트 및 모노미리스테이트가 언급될 수 있다.
본 발명의 특정 구현예에 따라, 윤활 조성물은 적어도 하나의 분산제를 더 포함할 수 있다.
분산제는 윤활 조성물의 제형에서, 특히 선박 분야에서의 적용을 위해 사용되는 잘 알려진 첨가제이다. 이들의 주요한 역할은 초기에 존재하거나 엔진에 사용되는 동안 윤활 조성물에 나타나는 입자를 현탁 상태로 유지하는 것이다. 그들은 입체장애를 일으켜서 입자들의 응집을 방지한다. 그들은 또한, 중화에 시너지 효과를 가질 수 있다.
윤활유 첨가제로서 사용되는 분산제는 전형적으로, 보통 50 내지 400 개의 탄소 원자를 함유하는, 비교적 긴 탄화수소 사슬과 결합된, 극성기를 함유한다. 극성기는 전형적으로 적어도 하나의 질소, 산소 또는 인 원소를 함유한다.
숙신산으로부터 유도된 화합물은 윤활 첨가제로서 특히 사용되는 분산제이다. 특별하게는, 숙신산 무수물 및 아민의 축합에 의해 얻어진 숙신이미드, 숙신산 무수물과 알코올 또는 폴리올의 축합에 의해 얻어진 숙신산 에스테르.
이어서, 이들 화합물을 황, 산소, 포름알데히드, 카르복실산을 포함하는 화합물 및 붕소 또는 아연을 함유하는 화합물과 같은 다양한 화합물로 처리하여, 예를 들어, 붕소화 숙신이미드 또는 아연-차단된 숙신이미드를 생성시킬 수 있다.
알킬기로 치환된 페놀, 포름알데히드 및 1차 또는 2차 아민의 중축합(polycondensation)에 의해 얻어진 만니히 염기 또한, 윤활유에서 분산제로서 사용되는 화합물이다.
숙신이미드 PIB 계열의 분산제로서, 예를 들어, 보레이트화되거나 아연으로 차단된 분산제를 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 일 특정 구현예에 따라, 윤활 조성물은, 또한 그들의 용도에 맞는 모든 유형의 기능성 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 그 예로서는, 청정제의 효과를 없애기 위한 소포제(예를 들어, 폴리메틸실록산과 같은 극성 폴리머, 폴리아크릴레이트), 항산화 및/또는 방청 첨가제(예를 들면, 금속 유기-청정제 또는 티아디아졸) 등이 있다. 이들은 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따르면, 기술된 윤활 조성물은 혼합 전에 별도로 취해진 화합물을 지칭하지만, 이해되는 바와 같이 상기 화합물은 혼합 전후에 동일한 화학적 형태를 유지할 수도 있고 유지하지 않을 수도 있다. 바람직하게는, 별도로 취해진 화합물을 혼합함으로써 얻어진 본 발명에 따른 윤활유는 에멀젼 또는 마이크로에멀젼 형태가 아니다.
엔진
윤활 조성물에 용해되는 본 발명에 따른 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 지방 아민의 사용은 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 하나 이상의 지방 아민 화합물 (I), (III) 및/또는 (IV)의 사용은, 임의의 종류의 연료유를 연소시킬 때, 2 행정 또는 4 행정 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 할 수 있다.
본 발명의 일 특정 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 지방 아민의 사용은, 임의의 종류의 연료유를 연소시키는 동안, 2 행정 또는 4 행정 선박 엔진의 고온 부위(특히, 피스톤 링 재킷)에 있는 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 것을 가능하게 한다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 연료유는, 연료유의 총 중량을 기준으로 하여, 3.5 wt% 미만의 황 함량을 갖는다.
앞에서 기술된 다양한 구현예, 변형예, 바람직한 사항 및 이점은 본 발명의 제1 주제의 구현을 위해 개별적으로 또는 조합하여 취해질 수 있다.
공정
본 발명의 또 다른 목적은, 엔진의, 바람직하게는 선박 엔진의 부품이 윤활 조성물 중의 하나 이상의 가용성 지방 아민과 접촉하게 되는, 상기 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키는 방법을 포괄하며, 여기서, 상기 지방 아민은 다음 중에서 선택된다:
- 하기 화학식 (I)의 화합물로서:
R1-[(NR2)-R3]m-NR4R5 (I)
여기서,
R1은, 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로, 수소 원자, 또는 질소, 황 또는 산소로부터 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R3은, 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
m은 1 이상, 바람직하게는 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 6, 더욱더 바람직하게는 1, 2 또는 3의 정수인, 상기 화학식 (I)의 화합물;
- 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 폴리알킬아민을 포함하는 지방 폴리알킬아민들의 혼합물로서:
여기서,
R은 동일하거나 상이하며, 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
n 및 z는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
z가 0보다 큰 경우, o 및 p는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
상기 혼합물은 n 또는 z 중 적어도 하나가 1 이상이 되도록 하는 분지형 화합물을 또는 이의 유도체를 적어도 3 wt% 포함하는, 혼합물;
- 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민의 혼합물.
엔진의, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한 윤활 조성물에서 하나 이상의 가용성 지방 아민의 사용을 포괄하는 다양한 구현예, 바람직한 사항, 이점, 변형예는, 앞에서 기술된 방법을 포괄하는 본 발명의 제2 목적과 별도로 또는 함께 적용된다.
본 발명은 제한 없이 주어지는 하기 실시예에 의해 예시된다.
금속 부품 손실의 측정을 위한 실험 절차
본 발명에 따른 하나 이상의 지방 아민을 포함하는 200 g의 윤활 조성물을 700 ml 시험관에 도입하고, 시험편을 약 30 분 동안 격렬히 교반하면서 60 ℃에서 가열한다.
미리 샌딩되고(sanded), 세척되고 칭량된 주철판(cast iron plate)을 가열 및 교반된 시험관에 담그고, 상기 윤활 조성물의 총 BN의 전부 또는 일부를 중화시키기 위해, 50%로 희석된 일정량의 황산을 1 시간 30 분 동안 서서히 첨가한다. 윤활 조성물에 첨가되는 50% 희석된 황산의 양은 중화될 BN 포인트의 수의 함수로서 계산된다. 50%로 희석된 황산의 첨가 속도는 1 시간 30 분에 걸쳐 첨가될 황산의 총량의 함수로서 계산된다.
이어서, 이렇게 산성화되고 주철판을 포함하는 윤활 조성물을, BN의 중화 반응이 완료되도록 하기 위해, 추가로 30 분 동안 교반한다.
이어서, 산성화된 윤활 조성물에 침지된 주철판을 시험관에서 꺼내어 계량하여 황산의 공격으로 인한 상기 주철판의 금속 손실을 결정한다.
<실시예>
본 발명에 따른 지방
아민과
그리고 황산과 접촉하도록 배치된 금속 부품의 금속 손실 평가
문제되는 것은, 윤활 조성물에 함유된 본 발명에 따른 지방 아민과, 그리고 황산과 직접 접촉하도록 배치된 금속 부품의 금속 손실을 평가하는 것이다.
이를 위해, 다양한 윤활 조성물이 하기 화합물들로부터 제조되었다:
- 그룹 I 및/또는 그룹 II의 미네랄 오일들(특히, 브라이트스톡(Brightstock) 유형 오일들)의 혼합물을 포함하는 윤활 베이스 오일,
- 청정제 패키지,
- 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민을 주로 포함하는 지방 아민들(1)의 혼합물,
- 화학식 (I)의 테트라아민을 주로 포함하는 지방 아민(2),
- 화학식 (I)의 디아민을 주로 포함하는 지방 아민(3),
- 화학식 (I)의 트리아민을 주로 포함하는 지방 아민(4),
- 화학식 (I)의 테트라아민을 주로 포함하는 지방 아민(5).
본 발명에 따른 조성물 L1 내지 L7을 표 1에 기재하였으며, 아울러, 베이스 오일 및 청정제 패키지만을 포함하는 대조군 윤활 조성물 L8을 표 1에 기재하였다; 주어진 백분율은 질량 백분율에 해당한다.
| 조성물 | L1 |
L2 |
L3 |
L4 |
L5 |
L6 |
L7 |
L8 (대조군) |
L9 |
L10 |
L11 |
| 베이스 오일 | 74,5 | 76 | 67.7 | 63.9 | 68.7 | 60.1 | 60.3 | 63 | 68 | 69 | 69.5 |
| 청정제 패키지 |
22.1 | 20.6 | 26.8 | 28.6 | 26.7 | 35 | 34.8 | 37 | 26.8 | 26.8 | 26.8 |
| 지방 아민(1) | - | - | 5.5 | 7.5 | 4.6 | 4.9 | 4.9 | - | - | - | - |
| 지방 아민(2) | 3.4 | 3.4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 지방 아민(3) | - | - | - | - | - | - | - | - | 5.2 | - | - |
| 지방 아민(4) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 4.2 | - |
| 지방 아민(5) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 3.7 |
황산과, 그리고 윤활 조성물 L1 내지 L8의 각각과 접촉하도록 배치된 부품의 금속 손실과 관련하여 얻어진 결과를 표 2에 기재하였다.
| 조성물 | L1 |
L2 |
L3 |
L4 |
L5 |
L6 |
L7 |
L8 (대조군) |
L9 |
L10 |
L11 |
| 금속 손실(mg) | 1.8 | 1.4 | 1.55 | 0.15 | 0 | 0 | 0.55 | 89 | 1 | 2.8 | 3.3 |
관찰된 바에 따르면, 조성물 L1 내지 L7 및 L9 내지 L11에 함유된 본 발명에 따른 지방 아민의 존재는 황산과 직접 접촉되는 부품의 금속 손실을 현저하게 감소시키거나 심지어 방지하는 것을 가능하게 하고, 이러한 효과는 윤활 조성물 중의 지방 아민의 함량과 무관하게 나타나며, 이와 달리, 본 발명에 따른 지방 아민을 포함하지 않는 대조군 조성물에서는 금속 손실 감소 효과가 나타나지 않았다. 특히, 부품들이 산성 매질에, 그리고, 윤활 조성물에 함유된 본 발명에 따른 다양한 유형의 지방 아민의 존재하에 각각 침지된 경우, 이들 부품의 금속 손실은 4 mg을 초과하지 않으며, 이와 달리, 황산과, 그리고 본 발명에 따른 지방 아민을 포함하지 않는 윤활 조성물과 접촉하는 부품의 금속 손실은 80 mg을 초과한다.
또한, 문제되는 것은, 윤활 조성물에 함유된 본 발명에 따른 지방 아민과, 그리고 과량의 황산과 직접 접촉되는 금속 부품의 금속 손실을 평가함으로써, 그러한 조건하에서의 금속 손실의 감소가 상기 지방 아민에 의한 황산의 중화에 기인하는 것이 아니라, 상기 지방 아민에 의한 금속 부품의 표면의 전체 또는 일부의 패시베이션으로부터 기인함을 실증하는 것이다.
이를 위하여, 과량의 황산의 존재하에 윤활 조성물 L4 및 L8에 2개의 금속 부품을 각각 침지시켰다. 과량의 황산 및 윤활 조성물 L4 및 L8과 각각 접촉된 부품의 금속 손실에 관한 결과를 표 3에 기재하였다.
윤활 조성물에 함유된 본 발명에 따른 지방 아민과 그리고 과량의 황산과 직접 접촉시킨 금속 부품의 금속 손실을 평가하는 것을 가능하게 하는 시험을, 앞에서 설명한 금속 부품의 금속 손실 측정을 위한 실험 절차에 따라 수행하였다. 이 시험에서, 본 발명에 따른 윤활 조성물에 도입된 50%로 희석된 황산의 양을 계산하여, 표 3에 따른 윤활 조성물의 전체 BN의 150%를 중화시켰다.
| 조성물 | L4 |
L8 (대조군) |
| 금속 손실(mg) | 7 | 117.7 |
과량의 황산의 존재 하에서조차도, 금속 부품은 거의 질량을 잃지 않는다는 것이 관찰된다. 즉, 금속 부품은 윤활 조성물에 함유된 본 발명에 따른 지방 아민과 접촉할 때 7 mg을 잃는다. 이와 달리, 본 발명에 따른 지방 아민을 포함하지 않는 윤활 조성물과 접촉하도록 배치된 금속 부품의 경우, 금속 손실은 115 mg을 초과한다.
따라서, 윤활 조성물에 함유된 적어도 하나의 지방 아민 및/또는 지방 아민 유도체의 사용은, 엔진, 특히 선박 엔진의 부품이 산성 매질과 접촉할 때, 그것의 금속 손실을 현저하게 감소시키거나 방지하는 것을 가능하게 한다는 것이 명확하게 실증되었다.
Claims (15)
- 엔진, 바람직하게는 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한, 윤활 조성물에서의 하나 이상의 가용성 지방 아민의 용도로서, 상기 지방 아민은 다음 중에서 선택되는, 용도:
- 하기 화학식 (I)의 화합물로서:
R1-[(NR2)-R3]m-NR4R5 (I)
여기서,
R1은, 적어도 12개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고,
R3은, 하나 이상의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소, 바람직하게는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고;
m은 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 10의, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱더 바람직하게는 1, 2 또는 3 중에서 선택된 정수인, 화합물; 또는
- 하기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 하나 이상의 폴리알킬아민의 혼합물로서:
(III)
(IV)
여기서,
R은 동일하거나 상이하며, 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
n 및 z는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o 및 p는, z가 0보다 큰 경우, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
상기 혼합물은 n 또는 z의 적어도 하나가 1 이상인 것과 같은 분지형 화합물, 또는 이것의 유도체를 적어도 3 wt%의 함량으로 포함하는, 혼합물; 또는
- 상기 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민들의 혼합물. - 제 1 항에 있어서,
R1은, 12 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며, 및/또는
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자; 1 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기; 또는, (R6-O)q-H 기로서, R6은 적어도 2개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기이고, q는 1 이상의, 바람직하게는 1 내지 6의, 더욱 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타내는, (R6-O)q-H 기;를 나타내며; 및/또는
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내는,
용도. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
m은 1, 2 또는 3이고,
R1은, 12 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내며,
R4 및 R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자를 나타내는,
용도. - 제 3 항에 있어서,
m은 3이며,
R1은 12 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 질소, 황 또는 산소 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 선택적으로(optionally) 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 16 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 알킬기를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타내며,
R4 및 R5는 수소 원자를 나타내는,
용도. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
m은 1, 2 또는 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 (R6-O)q-H 기를 나타내고, 여기서 R6은 2 내지 6개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기이고; q는 1 내지 6의 정수, 더욱 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타내며,
R3은 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기를 나타내는,
용도. - 제 5 항에 있어서,
m은 3이며,
R1은 14 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며,
R2, R4 또는 R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 (R6-O)q-H 기를 나타내고, 여기서 R6은 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 포화 알킬기이고, q는 1 내지 4의 정수를 나타내며,
R3은 에틸기 또는 프로필기를 나타내는,
용도. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민의 혼합물은 순수 선형 구조를 갖는 화합물을 적어도 5 wt%의 함량으로 포함하는, 용도.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 혼합물은, 적어도 n 또는 z가 1 이상이 되도록 하는 분지형 화합물을, 적어도 4 wt%, 바람직하게는 적어도 5 wt%, 바람직하게는 적어도 6 wt%, 바람직하게는 7 wt% 초과, 바람직하게는 7.5 wt% 초과, 바람직하게는 10 wt% 초과, 바람직하게는 20 wt% 초과의 함량으로 포함하는, 용도.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 혼합물은 적어도, n, o, p 및 z가 0이 아닌 경우, 이들이 1 또는 2가 되거나, 바람직하게는 이들이 1이 되도록 하는 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민을 포함하는, 용도.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 혼합물은 적어도, n, o, p 또는 z가 독립적으로 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 독립적으로 0 또는 1인 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민을 포함하는, 용도.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 혼합물은 적어도, n, o, p 또는 z가 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고, 바람직하게는 이들이 독립적으로 0 또는 1인 경우의 상기 화학식 (III) 및/또는 (IV)의 폴리알킬아민 및 이들의 유도체를 포함하는, 용도.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (I), (III) 및/또는 (IV)의 지방 아민들의 혼합물은, 상기 윤활 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 15 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 8 wt%, 또는 3 내지 10 wt%의 함량을 나타내는, 용도.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 임의의 유형의 연료의 연소 동안, 2 행정 또는 4 행정 선박 엔진의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 임의의 유형의 연료의 연소 동안, 2 행정 또는 4 행정 선박 엔진의, 피스톤 링 재킷 구역을 포함하는, 고온 부위에서의 부품의 금속 손실을 방지 및/또는 감소시키기 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 연료유는, 상기 연료유의 총 중량을 기준으로 하여, 3.5 wt% 미만의 황 함량을 갖는, 용도.
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