KR20180030039A - 시안화수소로부터 니트릴을 제거하는 방법 - Google Patents

시안화수소로부터 니트릴을 제거하는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20180030039A
KR20180030039A KR1020187001090A KR20187001090A KR20180030039A KR 20180030039 A KR20180030039 A KR 20180030039A KR 1020187001090 A KR1020187001090 A KR 1020187001090A KR 20187001090 A KR20187001090 A KR 20187001090A KR 20180030039 A KR20180030039 A KR 20180030039A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hcn
side stream
separation vessel
reaction product
stripper
Prior art date
Application number
KR1020187001090A
Other languages
English (en)
Inventor
윌리암 데이비드 파튼
랜들 오. 딕슨
모니크 보우포드
게리 알. 멕스웰
스티븐 라마르 그리즈
Original Assignee
더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=56550372&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20180030039(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 filed Critical 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨
Publication of KR20180030039A publication Critical patent/KR20180030039A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0295—Purification
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/38—Steam distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C01C3/0216—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C01C3/022—Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00245—Avoiding undesirable reactions or side-effects
    • B01J2219/00254—Formation of unwanted polymer, such as "pop-corn"
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y02P20/129—Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines

Abstract

정제된 시안화수소의 제조 방법. 본 방법은 HCN, 물, 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 분리 용기에 공급하는 단계; 분리 용기로부터 HCN, 물 및 유기니트릴의 액체 슬립스트림을 취하는 단계; 및 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼 내로 공급하여 HCN 반응 생성물로부터 니트릴을 퍼징하는 단계를 포함한다.

Description

시안화수소로부터 니트릴을 제거하는 방법
본 발명은 시안화수소 (HCN)로부터 니트릴을 제거하는 방법에 관한 것이다.
HCN을 생성하는 반응 동안 다수의 니트릴이 형성되며, 이들은 최종 생성물로부터 분리될 필요가 있다. 이들 니트릴은 궁극적으로 파괴를 위해 열변환기로 보내지지만, 또한 가치 있는 HCN을 그들과 함께 운반하며, 이는 생성물 손실을 나타낸다. HCN을 생성하는 최첨단 방법에는 하기의 3가지 문제가 존재한다: 1) 퍼징되는 니트릴과 함께 HCN이 손실됨; 2) 열변환기에서 HCN 및 니트릴의 변환에 의해 유발되는 추가적인 NOX 발생; 및 3) HCN 정련 트레인(refining train)에서의 니트릴의 빌드-업(build-up) - 이는 생성 중단 및 때때로의 생성물 순도 손실로 이어지는 정련 트레인의 성능에 있어서의 후속 변동과 함께 2가지 액체상을 형성하는 그의 경향 때문에 거품 발생을 야기함 -.
잘 알려진 HCN 제조 공정은 소위 앤드류소(Andrussow) 공정이다. 앤드류소 공정은 백금 촉매에 의한 메탄, 암모니아, 및 산소로부터의 HCN의 가스상 생성을 위해 사용된다. 여과된 암모니아, 천연 가스 및 산소를 반응기 내로 공급하고 백금 촉매의 존재하에 800 내지 1500℃의 범위의 온도로 가열한다. 전형적으로, 메탄은 천연 가스로부터 공급되며, 이는 추가로 정제될 수 있고; C2, C3, 및 더 고급 탄화수소 (예를 들어, 에탄, 에텐, 프로판, 프로펜, 부탄, 부텐, 아이소부탄 등, 집합적으로 C2+ 탄화수소로 지칭함)가 천연 가스에 존재할 수 있다. 공기가 산소 공급원으로서 사용될 수 있지만, 반응은 또한 희석되지 않은 산소 또는 산소-풍부 공기를 사용하여 수행될 수 있다 (즉, 산소 앤드류소 공정).
앤드류소 공정에서, 일차 반응기 산출물은 시안화수소, 미반응 암모니아, 이산화탄소, 및 유기니트릴 (예를 들어 아세토니트릴, 아크릴로니트릴, 및 프로피오니트릴)을 포함하는 반응 불순물을 포함한다. 전형적으로, HCN 및 미반응 암모니아를 함유하는 반응기 오프-가스(off-gas) 생성물 스트림은 폐열 보일러 내에서 출구에서의 약 100 내지 400℃의 범위의 온도로 급랭된다. 냉각된 반응기 오프-가스는 암모니아 제거 공정을 통해 보내지며, 여기서 암모니아는 물 중의 산과 접촉되어 산의 비휘발성 암모늄 염을 형성한다. 이는 냉각된 오프-가스를 인산암모늄 용액, 인산 또는 황산과 접촉시켜 암모니아를 제거함으로써 달성된다. 암모니아 흡수기로부터, 생성물 오프-가스는 HCN 흡수기를 통해 보내지며, 여기서 차가운 물이 첨가되어 HCN을 동반한다(entrain). 이어서, HCN-물 혼합물은 분리 및 정제 장치로 보내져 가능한 한 순수한 HCN 생성물 스트림 및 가능한 한 순수한 물 스트림을 생성한다. 상당히 순수한 시안화수소가 탱크에 저장될 수 있거나 공급 재료로서 직접 사용될 수 있다. 물 스트림은 재순환되거나 폐기될 수 있다.
앤드류소 공정에서 관찰되는 오염물 중에는 (상기에 언급된 바와 같이) 유기니트릴 화합물, 주로 아세토니트릴, 아크릴로니트릴, 및 프로피오니트릴이 있으며, 이들은 결국 분리 및 정제 장치에 들어갈 수 있다. 이것이 발생하는 경우, 칼럼은 주기적으로 퍼징되어야 하며, 그렇지 않으면 칼럼 성능이 저하되고 불량한 품질의 생성물의 생성 또는 공정 교란(process upset)의 가능성이 증가한다. 일반적으로 공정 교란을 피하기 위해서는 연속 퍼징이 필요하지만 이러한 퍼징은 HCN 생성의 최대 2%의 손실을 가져온다. 불순물 중에 아크릴로니트릴 또는 다른 유기니트릴이 있는 경우, 수성 분류기 하부(aqueous fractionator bottom)에서의 그들의 농도는 수성 매질로부터의 상분리가 일어나기 시작할 수 있는 수준으로 증가할 수 있다. 특히 고농도의 아크릴로니트릴이 상분리된 농축물(enrichment)로서 존재하는 경우, 불량한 품질의 생성물의 생성 또는 공정 교란이 더 용이하게 일어날 수 있고 일어난다.
따라서, 현재의 최첨단 HCN 생성의 상기한 문제점들을 완화시키기 위해 상당히 감소된 유기니트릴 농도를 갖는 HCN의 제조 방법에 대한 필요성이 존재한다. 더욱이, 분리 및 정제 장치를 연속적으로 퍼징하는 현재의 공정을 통해 HCN이 손실되지 않는 HCN의 제조 방법에 대한 필요성이 존재한다.
본 발명을 실시함으로써, 공정 장치에서의 유기니트릴의 빌드-업이 현저하게 감소될 수 있다. 더욱이, 상당히 순수한 HCN이 생성될 수 있다. 게다가, 분리 및 정제 장치의 퍼징을 통한 HCN의 손실을 없앨 수 있다.
본 발명은, 물, HCN, 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 분리 용기에 공급하는 단계; 분리 용기로부터 반응 생성물의 액체 슬립스트림(slipstream)을 취하고 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼(sidestream stripper) 내로 공급하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼에 충분한 열을 제공하여 유기니트릴 및 물로부터 HCN의 분리를 달성하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계; HCN을 분리 용기 및 정제 장치 중 적어도 하나로 복귀시키는 단계; 및 정제된 HCN을 회수하는 단계를 포함하는 정제된 HCN의 제조 방법을 포함한다.
본 발명의 일 태양은 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 조건하에서 반응기에서 메탄, 산소 공급원, 암모니아, 및 촉매를 반응시키는 단계; 반응 생성물을 분리 용기 내로 공급하는 단계; 분리 용기로부터 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 액체 슬립스트림을 취하는 단계; 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼 내로 공급하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼에 열을 제공하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계; HCN을 분리 용기 또는 정제 장치로 복귀시키는 단계; 및 HCN을 회수하는 단계를 포함한다.
도 1은 본 발명에 따른 시안화수소 정련 공정의 개략도이다.
도 2는 실시예 4에 따른 사이드스트림 스트리퍼로의 공급 속도와 사이드스트림 스트리퍼로의 공급 스트림 중의 니트릴 농도 사이의 관계를 나타내는 그래프이다.
하기 정의 및 약어가 청구범위 및 본 명세서의 해석을 위해 사용되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "구성하다", "구성하는", "포함하다", "포함하는", "갖다", "갖는", "함유하다" 또는, "함유하는" 또는 그들의 임의의 다른 변이형은 임의의 다른 정수 또는 정수의 그룹의 배제가 아닌, 언급된 정수 또는 정수의 그룹의 포함을 암시하는 것으로 이해될 것이다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않으며, 명시적으로 열거되지 않거나 그러한 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 "또는"을 말하며 배타적인 "또는"을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B 둘 모두가 참 (또는 존재함).
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 상세한 설명 및 청구범위에 사용되는 용어 "~로 이루어지다", 또는 "~로 이루어진다" 또는 "~로 이루어지는"과 같은 변이형은 임의의 기재된 정수 또는 정수의 그룹의 포함을 나타내나, 추가의 정수 또는 정수의 그룹이 특정 방법, 구조 또는 조성물에 첨가될 수 없음을 나타낸다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 명세서 및 청구범위 전체에 걸쳐 사용되는 용어 "~로 본질적으로 이루어지다", 또는 "~로 본질적으로 이루어진다" 또는 "~로 본질적으로 이루어지는"과 같은 변이형은 임의의 기재된 정수 또는 정수의 그룹의 포함, 및 특정 방법, 구조 또는 조성물의 기본 또는 신규 특성을 실질적으로 변화시키지 않는 임의의 기재된 정수 또는 정수의 그룹의 선택적 포함을 나타낸다.
또한, 본 발명의 요소 또는 성분 앞의 부정 관사("a", "an")는 그 요소 또는 성분의 경우의 수, 즉, 출현의 수에 관해서는 비제한적인 것으로 의도된다. 따라서, 부정관사는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하며, 요소 또는 구성요소의 단수형 단어는 그 수가 단수형을 명백하게 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이 용어 "발명" 또는 "본 발명"은 비제한적인 용어이며, 특정 발명의 임의의 단일의 실시 형태를 언급하는 것으로 의도되지 않고, 본 출원에 기술된 바와 같은 모든 가능한 실시 형태들을 포함한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 이용된 발명의 성분 또는 반응물의 양을 수식하는 용어 "약"은, 예를 들어, 실제에서 농축물 또는 용액을 제조하는데 사용되는 전형적인 측정 및 액체 취급 절차; 이들 절차에서의 우발적인 오차; 조성물을 제조하거나 방법을 실행하기 위해 이용된 성분의 제조, 공급원 또는 순도의 차이 등을 통해 일어날 수 있는 수치적 양의 변화를 지칭한다. 용어 "약"은 또한 특정 초기 혼합물로부터 유발되는 조성물에 대한 상이한 평형 조건으로 인해 달라지는 양을 포함한다. 용어 "약"에 의한 수식 여부를 불문하고, 청구범위는 분량의 균등물을 포함한다. 일 실시 형태에서, 용어 "약"은 보고된 수치의 10% 이내, 바람직하게는 보고된 수치의 5% 이내를 의미한다.
본 발명은, 물, HCN, 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 분리 용기에 공급하는 단계; 분리 용기로부터 반응 생성물의 액체 슬립스트림을 취하고 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼 내로 공급하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼에 충분한 열을 제공하여 유기니트릴 및 물로부터 HCN의 분리를 달성하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계; HCN을 분리 용기 및 정제 장치 중 적어도 하나로 복귀시키는 단계; 및 정제된 HCN을 회수하는 단계를 포함하는 정제된 HCN의 제조 방법을 포함한다.
본 발명의 일 태양은 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 조건하에서 반응기에서 메탄, 산소 공급원, 암모니아, 및 촉매를 반응시키는 단계; 반응 생성물을 분리 용기 내로 공급하는 단계; 분리 용기로부터 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 액체 슬립스트림을 취하는 단계; 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼 내로 공급하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼에 열을 제공하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계; HCN을 분리 용기 또는 정제 장치로 복귀시키는 단계; 및 HCN을 회수하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 태양은 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 조건하에서 반응기에서 프로필렌, 산소 공급원, 암모니아, 및 촉매를 반응시키는 단계; 반응 생성물을 분리 용기 내로 공급하는 단계; 분리 용기로부터 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 액체 슬립스트림을 취하는 단계; 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼 내로 공급하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼에 열을 제공하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계; HCN을 분리 용기 또는 정제 장치로 복귀시키는 단계; 및 HCN을 회수하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 태양은 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 조건하에서 반응기에서 프로판, 산소 공급원, 암모니아, 및 촉매를 반응시키는 단계; 반응 생성물을 분리 용기 내로 공급하는 단계; 분리 용기로부터 HCN, 물 및 유기니트릴을 포함하는 액체 슬립스트림을 취하는 단계; 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼 내로 공급하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼에 열을 제공하는 단계; 사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계; HCN을 분리 용기 또는 정제 장치로 복귀시키는 단계; 및 HCN을 회수하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 태양에서, 바람직하지 않은 중합체 생성물의 형성을 최소화하기 위해 이산화황이 분리 용기 또는 임의의 관련 스트림에 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 태양에서, 바람직하지 않은 중합체 생성물의 형성을 최소화하기 위해 황산, 인산, 아세트산, 및 글리콜산 중 적어도 하나가 분리 용기 또는 임의의 관련 스트림에 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 태양에서, 본 발명의 방법을 실시하는 것은 HCN의 생성을 2%만큼 증가시킬 수 있다.
도 1을 참조하여, 본 발명의 구체적인, 예시적인 실시 형태를 설명할 것이다. 도 1에서, HCN, 물, 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물(2)이 분리 용기(1) 내로 공급된다. 액체 슬립스트림(3)이 분리 용기(1)로부터 취해져서 사이드스트림 스트리퍼(5) - 이는 충전층(packed bed) 또는 트레이형(trayed) 칼럼 (도시되지 않음)을 포함할 수 있음 - 내로 공급되며(4), 사이드스트림 스트리퍼(5)의 하부에 스팀(7)이 공급되어 사이드스트림 스트리퍼(5)를 가열한다. 사이드스트림 스트리퍼(5)의 가열 시에, 유기니트릴은 사이드스트림 스트리퍼(5)로부터 퍼징되면서(8), HCN는 분리 용기(1)로 복귀된다(6). 상당히 순수한 HCN이 생성된다(10). 물(9)은 재순환되거나 폐기될 수 있다.
앤드류소 공정에 의해 생성되는 HCN을 구체적으로 참조하여 본 발명을 기재하였지만, 본 발명은 아크릴로니트릴 공정 또는 반응 생성물로부터 유기니트릴과 같은 오염물을 제거하는 것이 요구되는 임의의 공정에서 또한 사용될 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에서 추가로 한정된다. 이러한 실시예는, 본 발명의 바람직한 실시 형태를 나타내지만, 단지 예시의 방식으로 제공되는 것으로 이해해야 한다. 당업자라면, 상기 논의 및 이러한 실시예로부터 본 발명의 본질적인 특징을 확인할 수 있으며, 본 발명의 사상 및 범주를 벗어나지 않고서 본 발명을 다양하게 변경하고 수정하여 본 발명을 다양한 용도 및 조건에 적합하게 할 수 있다.
아스펜(ASPEN) 모델: 플로 시트
본 명세서에 기재된 공정을 도 1의 도면에 기초한 공정의 계산 모델을 사용하여 나타내었다. 공정 모델링은 엔지니어에 의해 복잡한 화학 공정을 시뮬레이팅하는 데 사용되는 확립된 방법론이다. 시판 모델링 소프트웨어 아스펜 플러스(Aspen Plus)(등록상표) (미국 매사추세츠주 벌링턴 소재의 아스펜 테크놀로지, 인크.(Aspen Technology, Inc.))를, 물리적 특성 데이터베이스, 예를 들어, 더 아메리칸 인스티튜트 오브 케미칼 엔지니어스, 인크.(the American Institute of Chemical Engineers, Inc.; 미국 뉴욕주 뉴욕 소재)로부터 입수가능한 DIPPR 및 OLI와 함께 사용하여 상기에 기재된 공정의 아스펜 모델을 개발하였다.
실시예 1 - 사이드스트림 스트리퍼 공급 속도 = 500 파운드/시간
500 파운드/시간의 공급 속도의 경우, 사이드스트림 스트리퍼 칼럼으로의 공급 스트림(3)의 조성은 질량% 기준으로 하기 농도를 가질 것이다:
Figure pct00001
사이드스트림 퍼지 중의 총 니트릴은 11.25%일 것이다.
사이드스트림 스트리퍼를 떠나서 HCN 정제 장치로 복귀하는 HCN 스트림(6)의 조성은 하기와 같을 것이다:
Figure pct00002
니트릴 퍼지 스트림(8)의 조성은 하기와 같을 것이다:
Figure pct00003
실시예 2 - 아스펜 모델 - 사이드스트림 스트리퍼 공급 속도 = 1,000 파운드/시간
1,000 파운드/시간의 공급 속도의 경우, 사이드스트림 스트리퍼 칼럼으로의 공급 스트림(3)의 조성은 질량% 기준으로 하기 농도를 가질 것이다:
Figure pct00004
사이드스트림 퍼지 중의 총 니트릴은 6.17%일 것이다.
사이드스트림 스트리퍼를 떠나서 HCN 정제 장치로 복귀하는 HCN 스트림(6)의 조성은 하기와 같을 것이다:
Figure pct00005
니트릴 퍼지 스트림(8)의 조성은 하기와 같다:
Figure pct00006
실시예 3 - 아스펜 모델 - 사이드스트림 스트리퍼 공급 속도 = 1,500 파운드/시간
1,500 파운드/시간의 공급 속도의 경우, 사이드스트림 스트리퍼 칼럼으로의 공급 스트림(3)의 조성은 질량% 기준으로 하기 농도를 가질 것이다:
Figure pct00007
사이드스트림 퍼지 중의 총 니트릴은 4.54%일 것이다.
사이드스트림 스트리퍼를 떠나서 HCN 정제 장치로 복귀하는 HCN 스트림(6)의 조성은 하기와 같을 것이다:
Figure pct00008
트릴 퍼지 스트림(8)의 조성은 하기와 같을 것이다:
Figure pct00009
실시예 4 - 아스펜 모델 요약
도 2는 사이드스트림 스트리퍼로의 공급 속도와 사이드스트림 스트리퍼로의 공급 스트림 중의 니트릴 농도 사이의 관계를 나타낸다. 이는 더 높은 공급 속도가 공정에서 더 낮은 니트릴을 야기하고, 이는 더 고품질의 HCN 생성물을 야기함을 나타낸다.

Claims (12)

  1. 물, HCN, 및 유기니트릴을 포함하는 반응 생성물을 분리 용기에 공급하는 단계;
    분리 용기로부터 반응 생성물의 액체 슬립스트림(slipstream)을 취하고 액체 슬립스트림을 사이드스트림 스트리퍼(sidestream stripper) 내로 공급하는 단계;
    사이드스트림 스트리퍼에 충분한 열을 제공하여 유기니트릴 및 물로부터 HCN의 분리를 달성하는 단계;
    사이드스트림 스트리퍼로부터의 유기니트릴을 퍼징하는 단계;
    HCN을 분리 용기 및 정제 장치 중 적어도 하나로 복귀시키는 단계; 및
    정제된 HCN을 회수하는 단계
    를 포함하는 정제된 HCN의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 사이드스트림 스트리퍼는 충전층(packed bed)을 포함하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 사이드스트림 스트리퍼는 트레이(tray)를 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 열은 사이드스트림 스트리퍼 내로의 스팀의 직접 주입을 통해 공급되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 열은 스팀에 의한 간접 가열을 통해 공급되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 반응 생성물은 메탄, 산소 공급원, 및 암모니아를 반응시킴으로써 생성되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, HCN의 증가된 생성을 야기하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, HCN의 증가된 생성은 약 2% 증가인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 반응 생성물은 프로필렌, 산소 공급원, 및 암모니아를 반응시킴으로써 생성되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 반응 생성물은 프로판, 산소 공급원, 및 암모니아를 반응시킴으로써 생성되는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 바람직하지 않은 중합체 생성물의 형성을 최소화하기 위해 이산화황이 분리 용기에 첨가되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 바람직하지 않은 중합체 생성물의 형성을 최소화하기 위해 황산, 인산, 아세트산, 및 글리콜산 중 적어도 하나가 분리 용기에 첨가되는 방법.
KR1020187001090A 2015-07-14 2016-07-12 시안화수소로부터 니트릴을 제거하는 방법 KR20180030039A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562192108P 2015-07-14 2015-07-14
US62/192,108 2015-07-14
PCT/US2016/041836 WO2017011428A1 (en) 2015-07-14 2016-07-12 Method for removing nitriles from hydrogen cyanide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180030039A true KR20180030039A (ko) 2018-03-21

Family

ID=56550372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187001090A KR20180030039A (ko) 2015-07-14 2016-07-12 시안화수소로부터 니트릴을 제거하는 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10562782B2 (ko)
EP (1) EP3322672B1 (ko)
JP (1) JP2018521946A (ko)
KR (1) KR20180030039A (ko)
CN (1) CN107835790B (ko)
AU (1) AU2016291719B2 (ko)
CA (1) CA2988998A1 (ko)
ES (1) ES2805234T3 (ko)
MX (1) MX2018000339A (ko)
WO (1) WO2017011428A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3604222A1 (en) 2018-07-30 2020-02-05 Evonik Operations GmbH Process for the purification of hydrogen cyanide
TW202335966A (zh) 2021-10-29 2023-09-16 德商羅伊姆公司 生產及分離氰化氫之最佳化方法以及將其轉化為甲基丙烯酸（ｍａｓ）及／或甲基丙烯酸烷酯之方法
CN115180756A (zh) * 2022-06-10 2022-10-14 武汉北湖云峰环保科技有限公司 一种乙腈废液的纯化回收装置及方法
WO2024089543A1 (en) 2022-10-26 2024-05-02 Inv Nylon Chemicals Americas, Llc Production of cyano-containing compounds

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1571982A (en) * 1925-10-26 1926-02-09 Pacific R & H Chemical Corp Purification of hydrocyanic acid
US2672434A (en) 1952-10-27 1954-03-16 Monsanto Chemicals Purification of acrylonitrile by distillation
US3022143A (en) * 1959-03-10 1962-02-20 E I Du Pont De Nemoursand Comp Process for drying hydrogen cyanide
FR1501798A (fr) * 1966-08-26 1967-11-18 Electro Chimie Soc D Procédé de purification de nitriles
CH522564A (de) * 1967-10-03 1972-06-30 Degussa Verfahren zur Reinigung von benzolhaltigem Cyanwasserstoff
GB1247720A (en) * 1968-02-02 1971-09-29 Bayer Ag Process for purifying liquid hydrocyanic acid
US3689215A (en) * 1970-11-24 1972-09-05 Monsanto Co Method for removing color forming impurities from hydrocyanic acid
US4246417A (en) * 1978-05-15 1981-01-20 The Lummus Company Treatment of waste water from nitrile production
US4238295A (en) 1978-12-04 1980-12-09 Standard Oil Company Energy efficient recovery of acrylonitrile
DE3172080D1 (en) * 1980-12-03 1985-10-03 Asahi Chemical Ind Method for recovering and utilizing waste heat
JPS5793946A (en) * 1980-12-03 1982-06-11 Asahi Chem Ind Co Ltd Preparation of unsaturated nitrile
DE19748513C2 (de) * 1997-11-03 1999-09-09 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur adsorptiven Entfernung von Kohlenwasserstoffen aus wässrigen Blausäurelösungen
US6296739B1 (en) * 1999-01-08 2001-10-02 The Standard Oil Company Operation of heads column
US6872296B2 (en) * 2002-07-30 2005-03-29 INVISTA North America S.à.r.l. Method for removing ammonia from a gas comprising hydrogen cyanide, ammonia and water
DE10317929A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Basf Ag Verfahren zur Aufreinigung von Blausäure
US8585870B2 (en) 2008-03-05 2013-11-19 E I Du Pont De Nemours And Company Process to C-manufacture acrylonitrile and hydrogen cyanide
FR2931477B1 (fr) * 2008-05-21 2012-08-17 Arkema France Acide cyanhydrique derive de matiere premiere renouvable
CN103936033B (zh) * 2012-12-18 2017-08-11 英威达科技公司 从Andrussow工艺的氨解吸塔中回收热量的方法
TWI519476B (zh) * 2012-12-18 2016-02-01 英威達技術有限公司 降低得自氧氣安德盧梭（ａｎｄｒｕｓｓｏｗ）法之氰化氫中的有機腈雜質含量
AU2013363371A1 (en) * 2012-12-18 2015-07-30 Invista Technologies S.A.R.L. Reactor scheme in Andrussow process
CN103864108A (zh) * 2012-12-18 2014-06-18 英威达科技公司 制备氰化氢和回收氢气的方法
CN103864105B (zh) 2012-12-18 2018-04-17 英威达纺织（英国）有限公司 用于Andrussow法的增强的甲烷控制
US20160167975A1 (en) * 2013-07-12 2016-06-16 Invista North America S.A R.L. Hydrogen cyanide manufacturing process with second waste heat boiler
CN104027994B (zh) * 2014-05-30 2017-10-20 英尼奥斯欧洲股份公司 粗乙腈与丙烯腈的分离
CN204447361U (zh) * 2015-01-31 2015-07-08 中国石油化工股份有限公司 塔设备

Also Published As

Publication number Publication date
CN107835790A (zh) 2018-03-23
CA2988998A1 (en) 2017-01-19
US10562782B2 (en) 2020-02-18
MX2018000339A (es) 2018-03-14
AU2016291719B2 (en) 2020-03-26
US20180194640A1 (en) 2018-07-12
JP2018521946A (ja) 2018-08-09
AU2016291719A1 (en) 2018-01-18
WO2017011428A1 (en) 2017-01-19
EP3322672A1 (en) 2018-05-23
ES2805234T3 (es) 2021-02-11
CN107835790B (zh) 2021-02-09
EP3322672B1 (en) 2020-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20180030039A (ko) 시안화수소로부터 니트릴을 제거하는 방법
US20160068404A1 (en) Process for heat recovery from ammonia stripper in andrussow process
RU2494092C2 (ru) Улучшенный способ совместного получения акрилонитрила и циановодорода
US10647663B2 (en) High purity HCN from acrylonitrile co-production
TW201514100A (zh) 使用第二廢熱鍋爐之氰化氫製造方法
TWI519476B (zh) 降低得自氧氣安德盧梭（ａｎｄｒｕｓｓｏｗ）法之氰化氫中的有機腈雜質含量
CN112512973B (zh) 纯化氰化氢的方法
TWI519478B (zh) 用於安德盧梭（ａｎｄｒｕｓｓｏｗ）法之鈍氣覆蓋的操作控制
TWI519477B (zh) 用於安德盧梭（ａｎｄｒｕｓｓｏｗ）法之經改良的甲烷控制
TW201800387A (zh) 回收塔控制（一）
TWM501890U (zh) 用於製造氰化氫之反應總成
TWM493541U (zh) 用於製備氰化氫之反應總成