KR20180011815A - 분무 건조 - Google Patents
분무 건조 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180011815A KR20180011815A KR1020177037228A KR20177037228A KR20180011815A KR 20180011815 A KR20180011815 A KR 20180011815A KR 1020177037228 A KR1020177037228 A KR 1020177037228A KR 20177037228 A KR20177037228 A KR 20177037228A KR 20180011815 A KR20180011815 A KR 20180011815A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- potassium
- gluconate
- citrate
- salt
- tripotassium citrate
- Prior art date
Links
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical class OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Chemical class OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Chemical class [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000000174 gluconic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000011975 tartaric acid Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical class OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000004224 potassium gluconate Substances 0.000 claims description 26
- 235000013926 potassium gluconate Nutrition 0.000 claims description 26
- 229960003189 potassium gluconate Drugs 0.000 claims description 26
- HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M Potassium gluconate Chemical group [K+].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M 0.000 claims description 25
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 claims description 23
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 23
- 235000015870 tripotassium citrate Nutrition 0.000 claims description 23
- RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M potassium;butanoate Chemical compound [K+].CCCC([O-])=O RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000004337 magnesium citrate Substances 0.000 claims description 9
- 229960005336 magnesium citrate Drugs 0.000 claims description 9
- 235000002538 magnesium citrate Nutrition 0.000 claims description 9
- PLSARIKBYIPYPF-UHFFFAOYSA-H trimagnesium dicitrate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O PLSARIKBYIPYPF-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 239000004222 ferrous gluconate Substances 0.000 claims description 5
- 235000013924 ferrous gluconate Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960001645 ferrous gluconate Drugs 0.000 claims description 5
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 5
- VRIVJOXICYMTAG-IYEMJOQQSA-L iron(ii) gluconate Chemical compound [Fe+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O VRIVJOXICYMTAG-IYEMJOQQSA-L 0.000 claims description 5
- 239000001755 magnesium gluconate Substances 0.000 claims description 5
- 235000015778 magnesium gluconate Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960003035 magnesium gluconate Drugs 0.000 claims description 5
- IAKLPCRFBAZVRW-XRDLMGPZSA-L magnesium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IAKLPCRFBAZVRW-XRDLMGPZSA-L 0.000 claims description 5
- 235000016337 monopotassium tartrate Nutrition 0.000 claims description 5
- KYKNRZGSIGMXFH-ZVGUSBNCSA-M potassium bitartrate Chemical compound [K+].OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O KYKNRZGSIGMXFH-ZVGUSBNCSA-M 0.000 claims description 5
- 229940081543 potassium bitartrate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 2,3,9,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline Chemical compound C1CN2CC(C(=C(OC)C=C3)OC)=C3CC2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 claims description 3
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000009718 spray deposition Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 4
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 4
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 4
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 3
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- RWYRUDPAALLKPX-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-n-methylethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CNCC(F)F RWYRUDPAALLKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- 239000001749 Calcium fumarate Substances 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H calcium citrate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000001354 calcium citrate Substances 0.000 description 1
- 235000019296 calcium fumarate Nutrition 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- UOGVAJDTQJTBQQ-UHFFFAOYSA-H dicalcium;magnesium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Mg+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O UOGVAJDTQJTBQQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- OVGXLJDWSLQDRT-UHFFFAOYSA-L magnesium lactate Chemical compound [Mg+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O OVGXLJDWSLQDRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000626 magnesium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000015229 magnesium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004658 magnesium lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 235000013337 tricalcium citrate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/40—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by drying or kilning; Subsequent reconstitution
- A23L3/46—Spray-drying
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/79—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents in the form of films
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/72—Encapsulation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/40—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products free-flowing powder or instant powder, i.e. powder which is reconstituted rapidly when liquid is added
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
본 발명은, 수성 무-슈거 매트릭스에 향미제를 첨가하는 단계 및 생성된 블렌드를 분무-건조시키는 단계를 포함하는 분무-건조된 향미제-함유 입자의 제조 방법에 관한 것으로서, 상기 매트릭스는 에멀젼화제, 필름 형성제, 및 시트르산, 글루콘산 및 타르타르산의 제1철, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 염을 포함한다. 상기 방법은 고도로 안정한 산화- 및 습기-내성 향미제 입자의 제조를 가능케 한다.
Description
본 발명은 분무 건조, 및 이에 의해 수득된 생성물에 관한 것이다.
분무 건조는 향미제 제형화에서 통상적으로 이용되는 기술이다. 향미제는 수성 매트릭스 물질과 블렌딩되고, 이후 이는 가열 분위기로 분무된다. 이는 분무된 입자를 건조 및 고화시키고, 이후 수집될 수 있다. 전형적 매트릭스 성분은 에멀젼화제, 필름-형성제 및/또는 충전제 및 가소제를 포함한다.
매우 통상적으로 사용되는 하나의 가소제는 슈거(sugar)이다. 가소제의 기능은 낮은 다공성, 증가된 밀도 및 증가된 산화 내성을 제공하는 것이다. 슈거는 이러한 일들을 잘 수행한다. 불행히도, 슈거는 또한 약간 흡습성이고, 이는 습기 내성을 감소시킨다.
이제, 이 문제를 상당히 감소시키고 심지어는 완전히 제거할 수 있고, 우수한 습기 내성 및 모든 다른 바람직한 특성을 갖는 분무-건조된 입자를 수득할 수 있음이 확인되었다. 그러므로, 수성 무-슈거 매트릭스에 향미제를 첨가하는 단계, 및 생성된 블렌드를 분무-건조시키는 단계를 포함하는 분무-건조된 향미제-함유 입자의 제조 방법이 제공되며, 이때 상기 매트릭스는 에멀젼화제, 필름 형성제, 및 시트르산, 글루콘산 및 타르타르산의 제1철(ferrous), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 염을 포함한다.
또한, 에멀젼화제, 필름 형성제 및 시트르산, 글루콘산 및 타르타르산의 제1철, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 염을 포함하는 무-슈거 매트릭스 내에 향미제를 포함하는 분무-건조된, 향미제-함유 입자가 제공된다.
매트릭스는 분무-건조된 향미제에서 사용하기 위해 당업계에 공지된 임의의 통상의 물질일 수 있다. 에멀젼화제는 목적하는 표면 활성을 갖는 임의의 천연 물질로부터 선택될 수 있다. 전형적 예로는 단백질, 및 개질된 전분을 비롯한 전분을 포함한다. 특정 전분은 OSA(옥텐일 석시네이트 무수물)-개질된 전분이다.
필름-형성제/충전제는, 비제한적 예로서 식품 등급 및 상업적으로-사용되는 필름 형성제를 비롯한 임의의 적합한 물질, 예컨대 옥수수 시럽 고형물, 검 아카시아, 개질된 셀룰로스, 젤라틴 및 다른 동물성 또는 식물성 단백질, 특정 예로서 말토덱스트린일 수 있다.
금속 염은 공지되어 있고, 시판되는 아이템이다. 이런 염의 특정 예는, 칼륨 글루코네이트, 삼칼륨 시트레이트, 칼륨 바이타르트레이트, 나트륨 글루코네이트, 마그네슘 글루코네이트 및 제1철 글루코네이트를 포함하지만, 이로 한정되지는 않는다. 특정 예는 칼륨 글루코네이트이다.
하나 초과의 이러한 염이 사용될 수 있다. 특정 조합은 하기를 포함한다:
- 삼칼륨 시트레이트 및 칼륨 글루코네이트
- 삼칼륨 시트레이트 및 칼륨 바이타르트레이트
- 칼륨 글루코네이트, 삼칼륨 시트레이트 및 칼륨 바이타르트레이트.
상기 염은 비-향미제 입자 성분(즉, 모든 입자 성분에서 향미제를 뺀 것)의 10 내지 30 중량%의 농도로 사용될 수 있다. 상기 입자의 매트릭스 비율은 10 내지 90%이다. 향미제는 상기 입자의 15 중량% 이하의 비율로 존재한다.
상기 비-향미제 입자 성분의 특정의 개별 염 중량 비율은 하기를 포함한다:
칼륨 글루코네이트
20-30%
마그네슘 글루코네이트
25%
제1철 글루코네이트
25%
칼륨 바이타르타레이트
25%
삼칼륨 시트레이트
10-25%
마그네슘 시트레이트
20-30%.
비-향미제 입자 성분의 중량을 기준으로 한 염의 특정 조합은 하기를 포함한다:
칼륨 글루코네이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:2) 30%
칼륨 글루코네이트 및 마그네슘 시트레이트 (1:2) 30%
칼륨 글루코네이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:1) 20%
칼륨 바이타르타레이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:1) 20%
칼륨 글루코네이트, 칼륨 바이타르타레이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:1:1) 30%.
입자는 표준 분무 건조 장비 및 당업계에 공지된 전형적 조건을 이용하여 생성될 수 있다. 상기 조건은 장비 및 분무되는 물질의 성질에 따라 자연스럽게 변할 수 있지만, 당업자는 단지 일상적 실험만을 이용하여 매 경우에서 적절한 조건을 용이하게 결정할 수 있다. 25℃에서 5% 미만의 습기 함량 및 0.05 내지 0.30의 바람직한 범위의 물 활성도를 갖는 건조 분말을 생성하는 조건이 전형적 예이다. 물 활성도(Aw)는, 물의 표준 상태 부분 증기압으로 나눈 물질 내의 물의 부분 증기압이다. 이는 밀폐 챔버 내에서 샘플의 상대 습도의 측정으로서, 기본적으로 Aw는 샘플 물질에 의해 방출되는 평형 습도이다.
통상의 톨형(tall-form) 타워 스프레이 건조기에서의 사용에 대한 전형적 파라미터는 하기와 같다:
주입구 온도 ― 120 내지 180℃
출구 온도 ― 70 내지 95℃.
마무리처리된 물질 크기는, 레이저 회절 입자 크기 장비에 의해 측정 시 20-200μm 평균 직경(부피 기준) 분포여야 한다.
본 개시는 하기의 비-제한적 실시예를 참고하여 추가로 기재된다.
실시예 1: 시험 매트릭스의 제조
시험 매트릭스를, 캡슐(Capsul)TM 1450, 나트륨 옥텐일 석시네이트-개질된 전분, 및 25 DE 말토덱스트린을 10:90의 중량 비율로 블렌딩함으로써 제조하였다. 이를 대조군으로서 사용하였다. 염을 첨가 시에, 말토덱스트린의 비율은 첨가되는 염의 비율에 의해 감소되었다. 염은 표 1에 기재되어 있다.
| 염 샘플 개요 | |
| 샘플 번호 | 염/수준 |
| 1 | 삼칼륨 시트레이트 25%, 슈거 25% |
| 2 | 삼칼륨 시트레이트 20% |
| 3 | 삼칼륨 시트레이트 20% 및 칼륨 글루코네이트 10% |
| 4 | 마그네슘 시트레이트 10%, 만니톨 20% |
| 5 | 마그네슘 시트레이트 20% 및 칼륨 글루코네이트 10% |
| 6 | 칼륨 글루코네이트 25% |
| 7 | 마그네슘 글루코네이트 25% |
| 8 | 제1철 글루코네이트 25% |
| 9 | 삼칼륨 시트레이트 25% |
| 10 | 마그네슘 시트레이트 25% |
| 11 | 칼슘 시트레이트 25% |
| 12 | 칼슘 마그네슘 시트레이트 25% |
| 13 | 칼슘 락테이트 25% |
| 14 | 마그네슘 락테이트 25% |
| 15 | 칼슘 푸마레이트 25% |
| 16 | 칼륨 바이타르트레이트 25% |
| 17 | 나트륨 클로라이드 25% |
| 18 | 칼륨 클로라이드 25% |
| 19 | 칼륨 글루코네이트 10% 및 삼칼륨 시트레이트 10% |
| 20 | 칼륨 글루코네이트 10% 및 칼륨 바이타르트레이트 10% |
| 21 | 삼칼륨 시트레이트 10% 및 칼륨 바이타르트레이트 10% |
| 22 | 칼륨 글루코네이트 10%, 삼칼륨 시트레이트 10% 및 칼륨 바이타르트레이트 10% |
| 23 | 대조군 샘플(염 없음) |
| 24 | 나트륨 글루코네이트 25% |
모든 경우에서의 담지는 15%의 매트릭스+염의 속도로 매트릭스+ D-리모넨의 염에 첨가되었다.
개질된 전분, 말토덱스트린 및 (적용가능한 경우) 염/염 혼합물을 온수(40℃)에 블렌딩시켜 입자를 제조하였다. 여기에, D-리모넨을 첨가하고, 혼합물을 고전단 혼합시켜 혼합물을 레이저 회절 입자 크기 분석기에 의해 측정 시 1.0 마이크론 미만의 평균 입자 크기로 에멀젼화시켰다.
그 후 에멀젼을, 회전식 아토마이저 및 연동형 전달 펌프가 구비된 안하이드로(Anhydro) PSD55 분무 건조 유닛을 사용하여 건조시켰다. 주입구 및 출구 온도는 각각 170℃(±5℃) 및 95℃(±3℃)였다. 분말을 사이클론 분리기에 의해 회수하였다.
실시예 2: 산화 안정성의 시험
다양한 입자를, 다양한 저장 기간 후에 잔존하는 D-리모넨의 비율을 측정함에 의해 산화 안정성에 대해 시험하였다. 샘플들을, 습기 흡수에 대한 장벽을 제공하지 않는 테이프의 LDPE 백에 40℃ 및 30% 상대 습도에서 저장시켰다. 샘플들을 GC 및 MS에 의해 분석하였다. 대조군 샘플 이외에, 동일한 매트릭스를 사용하고 동일한 조건 및 장비를 이용하여 제조되지만 염 대신에 슈거를 갖는(하나는 50%, 다른 것은 40%의 슈거를 가짐) 2개의 입자가 또한 포함되었다. 이들을 각각 S1 및 S2로 할당하였다.
결과를 표 2 및 표 3에 기재하였다. 표 2는 잔존 D-리모넨의 비율을 나타내고, 표 3은 존재하는 산화 부산물의 비율을 나타낸다. 허용가능한 D-리모넨 손실은 최초 비율의 10% 미만(즉, 13.5% 초과의 리모넨 함량)이었고, 산화 부산물 비율이 최초 리모넨 비율의 2.5%를 초과하는 경우(이 수준에서 샘플은 감각수용적으로(organoleptically) 실패함), 더 이상 측정이 수행되지 않았다.
| 샘플 D-리모넨 분석 값에 대한 안정성 시험 결과 | |||||||
| 안정성 - 리모넨 수준 | |||||||
| 샘플 번호 | 초기 | 4-주 | 8-주 | 12-주 | 16-주 | 18-주 | 24-주 |
| 1 | 14.18 | 13.51 | 12.83 | 11.99 | 11.40 | - | - |
| 2 | 15.69 | 14.67 | 13.78 | 12.74 | 11.87 | - | - |
| 3 | 13.91 | 13.73 | 13.53 | 13.26 | 13.08 | - | 12.92 |
| 4 | 14.44 | 14.33 | 14.22 | 14.10 | 13.96 | - | 13.94 |
| 5 | 14.59 | 14.52 | 14.41 | 14.26 | 14.18 | - | 14.33 |
| 6 | 14.75 | 14.46 | 14.27 | 13.86 | - | - | - |
| 7 | 14.58 | 14.19 | 13.88 | 13.60 | - | - | - |
| 8 | 14.79 | 14.09 | 13.89 | 13.25 | - | - | - |
| 9 | 14.66 | 14.37 | 13.88 | 13.82 | - | - | - |
| 10 | 13.45 | 12.64 | 11.96 | 11.34 | - | - | - |
| 11 | 14.04 | 12.99 | 12.23 | 11.61 | - | - | - |
| 12 | 13.78 | 12.66 | 11.85 | 11.28 | - | - | - |
| 13 | 14.64 | 13.29 | 12.59 | 12.04 | - | - | - |
| 14 | 14.11 | 13.40 | 12.84 | 12.50 | - | - | - |
| 15 | 16.76 | 15.91 | 15.21 | 14.67 | - | - | - |
| 16 | 14.82 | 14.22 | 13.50 | 13.04 | - | - | - |
| 17 | 14.52 | 14.20 | 13.79 | 13.35 | - | 12.87 | 12.54 |
| 18 | 14.82 | 14.44 | 13.98 | 13.55 | - | 13.16 | 12.86 |
| 19 | 14.67 | 14.41 | 14.31 | 14.10 | - | 13.98 | 13.92 |
| 20 | 14.68 | 14.46 | 14.10 | 13.87 | - | 13.13 | 13.01 |
| 21 | 14.91 | 14.62 | 14.48 | 14.20 | - | 14.16 | 14.03 |
| 22 | 14.85 | 14.60 | 14.55 | 14.01 | - | 13.82 | 13.70 |
| 23 (대조군) |
14.38 | 13.67 | 13.25 | 12.71 | - | - | - |
| 24 | 14.57 | 14.26 | 14.18 | 14.09 | - | - | - |
| S1 | 13.56 | 13.47 | 13.37 | 12.91 | 12.50 | - | - |
| S2 | 14.12 | 13.39 | 13.24 | 12.71 | - | - | - |
| 안정성 - 산화 생성물 수준 | |||||||
| 샘플 번호 | 초기 | 4-주 | 8-주 | 12-주 | 16-주 | 18-주 | 24-주 |
| 1 | 0.31 | 1.23 | 2.23 | 3.40 | 4.03 | - | - |
| 2 | 0.41 | 1.58 | 2.37 | 3.41 | 4.09 | - | - |
| 3 | 0.39 | 0.77 | 1.02 | 1.41 | 1.69 | - | 2.60 |
| 4 | 0.67 | 0.60 | 0.80 | 0.67 | 0.88 | - | 2.48 |
| 5 | 0.50 | 0.51 | 0.60 | 0.51 | 0.69 | - | 1.18 |
| 6 | 0.47 | 0.62 | 0.83 | 0.83 | - | - | - |
| 7 | 0.68 | 1.04 | 1.55 | 1.29 | - | - | - |
| 8 | 0.65 | 0.98 | 1.38 | 0.97 | - | - | - |
| 9 | 0.40 | 0.56 | 0.73 | 0.55 | - | - | - |
| 10 | 0.48 | 1.15 | 2.62 | 3.05 | - | - | - |
| 11 | 0.76 | 2.09 | 2.94 | 3.23 | - | - | - |
| 12 | 0.55 | 1.99 | 2.97 | 3.09 | - | - | - |
| 13 | 0.60 | 1.93 | 3.55 | 4.03 | - | - | - |
| 14 | 0.57 | 1.19 | 2.32 | 2.36 | - | - | - |
| 15 | 0.66 | 1.51 | 2.67 | 2.88 | - | - | - |
| 16 | 0.35 | 1.03 | 1.61 | 1.77 | - | - | - |
| 17 | 0.29 | 0.57 | 1.06 | 2.04 | - | 2.26 | 3.25 |
| 18 | 0.29 | 0.52 | 0.95 | 1.86 | - | 2.16 | 3.17 |
| 19 | 0.31 | 0.58 | 0.82 | 1.21 | - | 1.22 | 1.89 |
| 20 | 0.25 | 0.62 | 0.91 | 1.51 | - | 2.62 | 3.80 |
| 21 | 0.26 | 0.64 | 0.81 | 1.30 | - | 1.33 | 2.14 |
| 22 | 0.27 | 0.51 | 0.65 | 1.38 | - | 1.50 | 2.37 |
| 23 (대조군) | 0.51 | 1.90 | 2.54 | - | - | - | - |
| 24 | 0.45 | 0.72 | 0.74 | - | - | - | |
상기 표들로부터, 하기와 같은 사항을 알 수 있다:
(i) 대조군 및 2개의 슈거-함유 샘플은 조기에 실패했음.
(ii) 특히 우수한 결과는 샘플 4, 5, 19, 21 및 22로부터 수득되었고, 이는 각각:
마그네슘 시트레이트 10%, 만니톨 20%
마그네슘 시트레이트 20% 및 칼륨 글루코네이트 10%
칼륨 글루코네이트 10% 및 삼칼륨 시트레이트 10%
삼칼륨 시트레이트 10% 및 칼륨 바이타르트레이트 10%
칼륨 글루코네이트 10%, 삼칼륨 시트레이트 10% 및 칼륨 바이타르트레이트 10%임.
많은 다른 염은 짧은 저장 기간 동안 허용가능하였다.
Claims (11)
- 수성 무-슈거(sugar-free) 매트릭스에 향미제(flavor)를 첨가하는 단계, 및
생성된 블렌드를 분무-건조시키는 단계
를 포함하는 분무-건조된 향미제-함유 입자의 제조 방법으로서,
상기 매트릭스는 에멀젼화제, 필름 형성제, 및 시트르산, 글루콘산 및 타르타르산의 제1철(ferrous), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 염을 포함하는, 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 염이 칼륨 글루코네이트, 삼칼륨 시트레이트, 칼륨 바이타르트레이트, 나트륨 글루코네이트, 마그네슘 글루코네이트 및 제1철 글루코네이트로부터 선택되는, 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 하나 이상의 염이 비-향미제 입자 성분의 10 내지 30 중량%의 농도로 존재하는, 제조 방법. - 제 3 항에 있어서,
개별 염의 중량 비율이 하기로부터 선택되는, 제조 방법:
칼륨 글루코네이트 20-30%
마그네슘 글루코네이트 25%
제1철 글루코네이트 25%
칼륨 바이타르타레이트 25%
삼칼륨 시트레이트 10-25%
마그네슘 시트레이트 20-30% - 제 1 항에 있어서,
하나 초과의 금속 염이 사용되는, 제조 방법. - 제 5 항에 있어서,
상기 하나 초과의 염이 하기 조합 중 하나로부터 선택되는, 제조 방법:
삼칼륨 시트레이트 및 칼륨 글루코네이트,
삼칼륨 시트레이트 및 칼륨 바이타르트레이트, 및
칼륨 글루코네이트, 삼칼륨 시트레이트 및 칼륨 바이타르트레이트. - 제 6 항에 있어서,
하기 중량 비율의 염이 사용되는, 제조 방법:
칼륨 글루코네이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:2) 30%
칼륨 글루코네이트 및 마그네슘 시트레이트 (1:2) 30%
칼륨 글루코네이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:1) 20%
칼륨 바이타르타레이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:1) 20%
칼륨 글루코네이트, 칼륨 바이타르타레이트 및 삼칼륨 시트레이트 (1:1:1) 30%. - 제 1 항에 있어서,
상기 향미제가 상기 입자의 15 중량% 이하의 비율로 존재하는, 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 매트릭스가 상기 입자의 10 내지 90 중량% 를 차지하는, 제조 방법. - 에멀젼화제, 필름 형성제, 및 시트르산, 글루콘산 및 타르타르산의 제1철(ferrous), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 염을 포함하는 무-슈거 매트릭스 내에 향미제를 포함하는 분무-건조된 향미제-함유 입자.
- 제 10 항에 있어서,
상기 향미제 함량이 상기 입자의 15 중량% 이하인, 분무-건조된 향미제-함유 입자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562166737P | 2015-05-27 | 2015-05-27 | |
| US61/166,737 | 2015-05-27 | ||
| PCT/EP2016/061798 WO2016189032A1 (en) | 2015-05-27 | 2016-05-25 | Spray drying |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180011815A true KR20180011815A (ko) | 2018-02-02 |
Family
ID=62239972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020177037228A KR20180011815A (ko) | 2015-05-27 | 2016-05-25 | 분무 건조 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190059430A9 (ko) |
| EP (1) | EP3302098B1 (ko) |
| JP (1) | JP6688813B2 (ko) |
| KR (1) | KR20180011815A (ko) |
| CN (1) | CN107690284A (ko) |
| BR (1) | BR112017023650B1 (ko) |
| WO (1) | WO2016189032A1 (ko) |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH484629A (de) * | 1966-04-22 | 1970-01-31 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verfahren zur Herstelung eines Würzmittels |
| CA1226160A (en) * | 1984-06-15 | 1987-09-01 | Fouad Z. Saleeb | Method for fixing food ingredients on a magnesium salt substrate |
| US4664920A (en) * | 1984-06-15 | 1987-05-12 | General Foods Corporation | Method for fixing food ingredients on a magnesium salt substrate |
| JPS6258954A (ja) * | 1985-09-09 | 1987-03-14 | T Hasegawa Co Ltd | 可食性油性材料の粉末化方法 |
| US5424074A (en) * | 1989-06-20 | 1995-06-13 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for potassium supplementation |
| US5098725A (en) * | 1989-06-30 | 1992-03-24 | Bio-Dar, Ltd. | Heat stabilized flavoring agents coated with hydrogenated castor oil |
| CA2034639C (en) * | 1990-05-29 | 2002-05-14 | Alpha L. Morehouse | Encapsulated products |
| US5149552A (en) * | 1991-05-23 | 1992-09-22 | Kraft General Foods, Inc. | Calcium citrate anticaking agent |
| US5124162A (en) * | 1991-11-26 | 1992-06-23 | Kraft General Foods, Inc. | Spray-dried fixed flavorants in a carbohydrate substrate and process |
| EP1064856B1 (en) * | 1999-06-30 | 2005-04-06 | Givaudan SA | Encapsulation of active ingredients |
| US6663912B2 (en) * | 1999-10-01 | 2003-12-16 | Jeneil Biotech Inc. | Soy milk compositions and methods of preparation |
| WO2004016247A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for coating a pharmaceutical particle |
| ES2360293T5 (es) * | 2004-10-01 | 2014-06-02 | Firmenich Sa | Microcápsulas perfumantes o aromatizantes que comprenden un supresor de explosión |
| EP1845803B1 (en) * | 2005-02-03 | 2014-04-30 | Firmenich SA | Method for the prepration of spray-dried compositions and their uses |
| US20070184163A1 (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-09 | International Flavors, & Fragrances Inc. | Non-hygroscopic flavor particles |
| EP1958520A3 (de) * | 2007-02-09 | 2013-04-03 | Symrise AG | Wirbelschichtgranulate mit hohem Fruchtanteil |
| US9017748B2 (en) * | 2007-12-28 | 2015-04-28 | Kraft Foods Group Brands Llc | Potassium fortification in foodstuffs |
| US20090253612A1 (en) * | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Symrise Gmbh & Co Kg | Particles having a high load of fragrance or flavor oil |
| ES2533030T3 (es) * | 2010-03-13 | 2015-04-07 | Eastpond Laboratories Limited | Composiciones que enlazan grasa |
-
2016
- 2016-05-25 KR KR1020177037228A patent/KR20180011815A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-05-25 JP JP2017561725A patent/JP6688813B2/ja active Active
- 2016-05-25 EP EP16725511.6A patent/EP3302098B1/en active Active
- 2016-05-25 US US15/574,338 patent/US20190059430A9/en active Pending
- 2016-05-25 CN CN201680030512.XA patent/CN107690284A/zh active Pending
- 2016-05-25 WO PCT/EP2016/061798 patent/WO2016189032A1/en active Application Filing
- 2016-05-25 BR BR112017023650-8A patent/BR112017023650B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2018522537A (ja) | 2018-08-16 |
| JP6688813B2 (ja) | 2020-04-28 |
| BR112017023650A2 (pt) | 2018-07-17 |
| US20180153202A1 (en) | 2018-06-07 |
| BR112017023650B1 (pt) | 2022-05-10 |
| CN107690284A (zh) | 2018-02-13 |
| US20190059430A9 (en) | 2019-02-28 |
| EP3302098B1 (en) | 2020-01-08 |
| EP3302098A1 (en) | 2018-04-11 |
| WO2016189032A1 (en) | 2016-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11845052B2 (en) | Flavor encapsulation using electrostatic atomization | |
| JP3649991B2 (ja) | 圧縮製品 | |
| EP1252829B1 (en) | Coating agent and coated powder | |
| FI56926C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en poroes expanderad livsmedelsprodukt med koettartad smak | |
| US20080292754A1 (en) | Instant Food Comprising Flavour Capsules | |
| JP2005504840A (ja) | 粉末形態の安定なアルカリ金属乳酸塩を製造する方法 | |
| KR20180011815A (ko) | 분무 건조 | |
| KR20210071989A (ko) | 식물 추출물 함유 과립의 제조 방법, 식물 추출물 함유 과립으로부터의 미분의 발생을 억제하는 방법, 및 식물 추출물 함유 과립의 불쾌한 맛을 억제하는 방법 | |
| US20040234673A1 (en) | Composite composition containing sensitive substances | |
| WO2002043510A2 (en) | Methods of stabilizing fruit-concentrate powders | |
| JPS62258317A (ja) | チューインガムを含有する医薬製剤 | |
| JP2020534835A (ja) | リンゴ酸及び乳酸を含む粒子状酸味料組成物 | |
| DE10219432A1 (de) | Essbare Fixierungsmittel | |
| JP7153073B2 (ja) | ポリカルボン酸を含有する食品グレードの被覆粒子 | |
| JP4620614B2 (ja) | 油揚げ即席麺及びその製造方法 | |
| JPH10304826A (ja) | スープガーニッシュ、その調製方法及びその方法を実施するための押出しノズル | |
| US2501406A (en) | Method of stabilizing dried starch sirup | |
| JP2007195518A (ja) | 調味料シート及びその製造方法 | |
| US20240251820A1 (en) | Improved sugar coating process comprising a hydrolyzed and functionalized starch | |
| WO2022210840A1 (ja) | 口腔用パウチ製品、及び口腔用パウチ製品の製造方法 | |
| JP2009046436A (ja) | コーティング方法及び処理物 | |
| JPH053765A (ja) | 調味料製剤 | |
| WO2023067675A1 (ja) | トレハロースを配合した口腔用組成物 | |
| KR20130054271A (ko) | 서방성 식이 제제 | |
| JP4091774B2 (ja) | 製菓用トッピング |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |