KR20170099993A - 축합 고리계로 치환된 아졸린 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I:
Figure pct00108

(식 중, 변수는 특허청구범위 및 명세서에서 정의하는 바와 같다)
의 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 무척추 동물 해충을 방제하기 위한 이들 화합물의 용도 및 식물 번식 물질 및 상기 화합물을 포함하는 농업용 또는 수의학용 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 화합물 I 의 제조에서 중간체 화합물로서 유용한 신규 화합물에 관한 것이다.

Description

축합 고리계로 치환된 아졸린 화합물 {AZOLINE COMPOUNDS SUBSTITUTED BY A CONDENSED RING SYSTEM}
본 발명은 무척추 동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충을 퇴치 또는 방제하는데 유용한 축합 고리계로 치환된 아졸린 화합물에 관한 것이다. 본 발명 또한 이들 화합물을 사용하여 무척추 동물 해충을 방제하는 방법 및 식물 번식 물질 및 상기 화합물을 포함하는 농업용 및 수의학용 조성물에 관한 것이다.
무척추 동물 해충 및 특히 절지동물 및 선충은 성장하는 및 수확된 작물을 파괴하고, 목조 주택 및 상업 시설을 공격하여, 식량 공급 및 재산에 커다란 경제적인 손실을 초래한다. 다수의 살해충제가 알려져 있지만, 상기 제제에 대해 내성을 나타내는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추 동물 해충, 특히 곤충, 거미 및 선충을 퇴치하기 위한 새로운 제제에 대한 계속적인 요구가 있다.
관련 화합물은 WO 2013/026929, WO 2012/163959, WO 2012/007426, WO 2011/067272, WO 2010/149506, WO 2010/020522, WO 2009/080250, EP-A-1731512, JP-A-2007091708 및 JP-A-2008133273 에 기재되어 있다. 그러나, 이들 문헌에는, 본 발명에서 청구되는 바와 같은 특징적인 치환기 및 치환기 배열을 갖는 화합물은 기재되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 양호한 살해충 활성, 특히 살곤충 활성을 가지며, 다수의 상이한 무척추 동물 해충에 대해, 특히 방제하기 어려운 절지동물 해충 및/또는 선충에 대해 넓은 활성 스펙트럼을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 종래 기술의 화합물보다 지속성, 생물축적성 및/또는 독성이 적은 화합물을 제공하는 것이다. 특히, 종래 기술의 이속사졸린 살곤충제는 토양에서 높은 지속성을 나타내며, 따라서 거기에 축적된다.
이들 목적은 하기 화학식 I 의 아졸린 화합물, 이들의 입체 이성질체, 이들의 N-옥사이드 및 이들의 염, 특히 이들의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염에 의해 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
그러므로, 제 1 구현예에 있어서, 본 발명은 화학식 I 의 아졸린 화합물 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
X1 은 O 또는 CH2 이고;
A 는 기 A1 또는 A2 이고,
상기 A1 은 하기 화학식의 기이고:
Figure pct00002
(식 중,
# 은 화학식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
W 는 O 및 S 에서 선택된다),
상기 A2 는 기 -C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(=O)-R62 이고;
B1, B2, B3, B4 및 B5 는 N 및 CR2 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 단, B1, B2, B3, B4 및 B5 의 최대 하나는 N 이고;
Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2CH2-, -CH2S(O)pCH2-, -S(O)pCH2S(O)p-, -OCH2S(O)p-, -S(O)pCH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -S(O)pCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2S(O)p-, -CH2S(O)pCH2CH2-, -CH2CH2S(O)pCH2-, -S(O)pCH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2S(O)pCH2-, -CH2S(O)pCH2S(O)p-, -S(O)pCH2CH2O-, -OCH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2OCH2-, -OCH2S(O)pCH2-, -CH2OCH2S(O)p- 및 -CH2S(O)pCH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성하고,
상기 p 는 0, 1 또는 2 이고,
상기 기들의 수소 원자는 할로겐, 메틸, 할로겐화 메틸, 히드록실, 메톡시 및 할로겐화 메톡시에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 대체될 수 있고; 및/또는 상기 기들의 1 또는 2 개의 CH2 기는 C=O 기로 대체될 수 있고;
R1 은 C1-할로알킬이고;
각각의 R2 는 수소, 할로겐, C1-C2-할로알콕시 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
R3a 및 R3b 는 수소 및 할로겐에서 서로 독립적으로 선택되고;
R7a 및 R7b 는 수소, 시아노, 메틸 및 C1-할로알킬에서 서로 독립적으로 선택되고;
R51 및 R52 는 수소, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C6-알콕시메틸 및 CH2-CN 으로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고;
R61 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 1 또는 2 개의 라디칼 R81 을 갖는 C1-C6-알킬, 1 개의 라디칼 R81 을 갖는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 1 또는 2 개의 CN 치환기로 치환될 수 있음); C3-C6-할로시클로알킬; -N(R101a)R101b, -CH=NOR91, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 치환될 수 있음), 및 하기 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고:
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
(상기 고리 E-1 내지 E-63 에 있어서,
지그재그 선은 분자의 나머지 부분에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
R16 은 하기에서 정의하는 바와 같다);
R62 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 1 또는 2 개의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C6-알킬, 1 개의 라디칼 R82 를 갖는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 CN 치환기를 임의로 가짐), C3-C6-할로시클로알킬, -N(R102a)R102b, -C(=O)N(R112a)R112b, -CH=NOR92, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환되는 페닐; 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
각각의 R81 은 OH, CN, CN 또는 C1-할로알킬 치환기를 임의로 가지는 C3-C8-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R101c)R101d, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨), 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 독립적으로 선택되고;
각각의 R82 는 OH, CN, CN 또는 C1-할로알킬 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102c)R102d, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨), 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 독립적으로 선택되고;
R91 및 R92 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬에서 서로 독립적으로 선택되고;
R101a, R102a, R102c 및 R112a 는 수소 및 C1-C6-알킬에서 서로 독립적으로 선택되고;
R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨), 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-42 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, CH2-CN, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬메틸, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨); 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-42 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
R101c 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로 이루어진 군에서 선택되고;
R101d 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬메틸, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 페닐 (이는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의로 치환됨); 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
R102d 및 R112b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸 및 C3-C6-할로시클로알킬메틸에서 서로 독립적으로 선택되고;
R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되고;
각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 또는
포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리 원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있다].
또한, 본 발명은 본원에서 정의하는 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체의 농업적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 농업용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 본원에서 정의하는 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 수의학적으로 허용 가능한 염 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체의 수의학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 수의학용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 해충, 이들의 식량 공급, 이들의 서식지 또는 이들의 번식지 또는 해충이 성장하는 또는 성장할 수 있는 재배 식물, 식물 번식 물질 (예컨대, 종자), 토양, 지역, 물질 또는 환경, 또는 해충의 공격 또는 침입으로부터 보호되어야 하는 물질, 재배 식물, 식물 번식 물질 (예컨대, 종자), 토양, 표면 또는 공간을, 본원에서 정의하는 바와 같은 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 살해충적으로 유효한 양으로 처리하는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충의 방제 방법을 제공한다. 특정한 구현예에 있어서, 상기 방법은 인간 또는 동물의 신체를 처리하기 위한 것이 아니다; 즉, 식량 공급, 서식지, 번식지, 지역, 물질, 환경, 토양, 표면 또는 공간은 인간 또는 동물의 신체가 아니다.
상기 방법은 특히 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 식물을 보호하기 위한 역할을 하며, 따라서 상기에서 정의하는 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 살해충적으로 유효한 양으로 식물을 처리하는 것을 포함한다. 또한, 상기 방법은 특히 식물 번식 물질 및/또는 이로부터 성장하는 식물을 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하기 위한 역할을 하며, 따라서 상기에서 정의하는 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 살해충적으로 유효한 양으로 식물 번식 물질을 처리하는 것을 포함한다.
또한, 본 발명은 본원에서 정의하는 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염을 포함하는 식물 번식 물질, 특히 종자에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 동물을 본원에서 정의하는 바와 같은 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 수의학적으로 허용 가능한 염의 살기생충적으로/살해충적으로 유효한 양과 접촉시키는 것을 포함하는, 기생충 (무척추 동물 해충) 에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하는 방법에 관한 것이다. 동물을 화합물 I, 이의 염 또는 본 발명의 수의학용 조성물과 접촉시키는 것은, 이것을 동물에게 적용 또는 투여하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명은 의약으로서 사용하기 위한, 특히 기생충 (무척추 동물 해충) 에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한 의약으로서 사용하기 위한, 본원에서 정의하는 바와 같은 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 이의 수의학적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다.
용어 "입체 이성질체" 는 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 (후자는 분자내의 하나 초과의 키랄성 중심으로 인해 존재한다) 및 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 를 모두 포함한다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I 의 화합물은 하나 이상의 키랄성 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체의 혼합물로서 존재한다. 하나의 키랄성 중심은 라디칼 R1 을 가지는 이속사졸린 또는 피롤린 고리의 탄소 고리 원자이다. 본 발명은 순수한 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 및 이들의 혼합물, 및 화합물 I 의 순수한 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 모두 제공한다. 적합한 화학식 I 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다.
특정한 구현예에 있어서, 화합물 I 은 화합물 I.1 및 I.2 의 혼합물의 형태로 존재한다:
Figure pct00006
화합물 I.1 은 화합물 I.1 및 I.2 의 총 중량에 대해서, 50 중량% 초과, 특히 70 중량% 이상, 구체적으로는 90 중량% 이상의 양으로 존재한다.
용어 N-옥사이드는, 하나 이상의 질소 원자가 산화된 형태로 (NO 로서) 존재하는 화합물 I 의 형태에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 이것은 N-옥사이드 부분으로 산화되는 하나 이상의 3 차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물에 관한 것이다. 화합물 I 의 N-옥사이드는 특히, 예를 들어 기 A 내에 존재하는 이속사졸린/피롤린 부분 및/또는 임의의 질소-함유 헤테로시클릭 기의 고리 질소 원자를, 퍼옥소 카르복실산 또는 다른 퍼옥사이드와 같은 적합한 산화제로 산화시킴으로써 제조할 수 있다. 당업자는 본 발명의 화합물이 N-옥사이드를 형성할 수 있는 위치를 알고 있다.
본 발명의 화합물은 무정형일 수 있거나, 또는 안정성과 같은 상이한 거시적 성질을 가질 수 있거나 또는 활성과 같은 상이한 생물학적 성질을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I 의 무정형 및 결정질 화합물, 각각의 화합물 I 의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 뿐만 아니라, 이의 무정형 또는 결정질 염을 모두 포함한다.
화학식 I 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 및 수의학적으로 허용 가능한 염이다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 화학식 I 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나, 또는 화학식 I 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성시킬 수 있다.
적합한 농업적으로 허용 가능한 염은 특히, 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 악영향을 미치지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 (NH4+), 및 1 내지 4 개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체되는 치환 암모늄이다. 치환 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐 술페이트, 술페이트, 디하이드로겐 포스페이트, 하이드로겐 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 하이드로겐 카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성시킬 수 있다.
용어 "수의학적으로 허용 가능한 염" 은, 수의학 용도를 위한 염의 형성을 위해 당업계에 공지되고 수용되는 양이온 또는 음이온의 염을 의미한다. 예를 들어, 염기성 질소 원자, 예컨대 아미노기를 함유하는 화학식 I 의 화합물에 의해 형성되는 적합한 산 부가 염은 무기 산과의 염, 예를 들어 하이드로클로라이드, 술페이트, 포스페이트 및 니트레이트, 및 유기 산, 예를 들어 아세트산, 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산과의 염을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "무척추 동물 해충" 은 식물을 공격할 수 있으며, 이로 인해 공격받은 식물에 상당한 손상을 일으킬 수 있는 곤충, 거미 및 선충과 같은 동물 집단, 뿐만 아니라, 동물, 특히 예를 들어 포유류 또는 조류와 같은 온혈 동물, 또는 파충류, 양서류 또는 어류와 같은 다른 고등 동물을 감염시킬 수 있으며, 이로 인해 감염된 동물에 상당한 손상을 일으킬 수 있는 외부기생충을 포함한다.
용어 "식물 번식 물질" 은 식물의 증식을 위해 사용될 수 있는, 종자와 같은 식물의 생성 부분 및 커팅 및 괴경 (예를 들어, 감자) 과 같은 식물성 식물 물질을 모두 나타내는 것으로 이해해야 한다. 이것은 종자, 뿌리, 열매, 괴경, 구근, 근경, 어린싹, 새싹 및, 토양으로부터 발아후 또는 출현후에 이식해야 하는 묘목 및 어린 식물을 포함한 식물의 다른 부분을 포함한다. 식물 번식 물질은 심기 또는 이식시에 또는 그 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다. 상기 어린 식물은 또한 침지 또는 붓기에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식전에 보호될 수 있다.
용어 "식물" 은 "비-재배 식물" 및 특히 "재배 식물" 을 비롯한 임의의 유형의 식물을 포함한다.
용어 "비-재배 식물" 은 임의의 야생형 종 또는 재배 식물의 관련 종 또는 관련 속을 의미한다.
용어 "재배 식물" 은 시장에서의 또는 개발중인 농업 생명 공학 제품을 비제한적으로 포함하는, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전자 조작에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 변형 식물은, 유전 물질이 교차 육종, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 자연 환경하에서 쉽게 수득될 수 없는 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 식물의 특정한 성질을 향상시기 위해서 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합되어 있다. 이러한 유전자 변형은 또한, 예를 들어 글리코실화 또는 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 부분 또는 PEG 부분과 같은 중합체 첨가에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 비제한적으로 포함한다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전자 조작에 의해 변형된 식물은, 예를 들어 통상적인 육종 또는 유전자 조작 방법의 결과로서, 특정한 부류의 제초제, 예를 들어 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백 제초제, 예컨대 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제 또는 피토엔 불포화 효소 (PDS) 저해제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제; 지질 생합성 저해제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 저해제; 또는 옥시닐 (즉, 브롬옥시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 대해 내성을 갖게 되었다. 또한, 식물은 글리포세이트 및 글루포시네이트 모두에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제 또는 ACCase 저해제와 같은 다른 부류로부터의 제초제 모두에 대한 내성과 같은, 다수의 유전자 변형을 통해 다수의 부류의 제초제에 대해 내성을 갖게 되었다. 이들 제초제 내성 기술은, 예를 들어 Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; 및 이곳에서 인용된 문헌에 기재되어 있다. 몇가지 재배 식물은 통상적인 육종 (돌연변이 유발) 방법에 의해 제초제에 대해 내성을 갖게 되었다: 예를 들어, Clearfield
Figure pct00007
여름 유채 (Canola, BASF SE, Germany) 는 이미다졸리논, 예컨대 이마자목스에 대해 내성이고, 또는 ExpressSun
Figure pct00008
해바라기 (DuPont, USA) 는 술포닐 우레아, 예컨대 트리베누론에 대해 내성이다. 유전자 조작 방법은 대두, 면화, 콘, 사탕무 및 유채와 같은 재배 식물에, 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대한 내성을 부여하기 위해 사용되었으며, 이들의 일부는 상품명 RoundupReady
Figure pct00009
(글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance
Figure pct00010
(이미다졸리논-내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink
Figure pct00011
(글루포시네이트-내성, Bayer CropScience, Germany) 로 시판되고 있다.
또한, 식물은 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 바실루스 속 세균으로부터, 특히 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물성 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충을 정착시키는 세균, 예를 들어 포토르하브두스 에스피피. (Photorrvidus spp.) 또는 크세노르하브두스 에스피피. (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 다른 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스 (Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보솜-비활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 청소년 호르몬 에스테라아제; 이뇨제 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 것도 포함된다. 본 발명의 문맥에 있어서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 잡종 단백질, 절두화 또는 다르게는 변형 단백질로서 명백하게 이해해야 한다. 잡종 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참고). 이러한 독소, 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 또다른 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 기재되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 간행물에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유되는 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에, 절지 동물의 모든 분류군, 특히 딱정벌레 (딱정벌레목), 쌍시류 곤충 (파리목), 및 나방 (나비목) 및 선충 (선형동물) 에 유해한 해충에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은, 예를 들어 상기 언급한 간행물에 기재되어 있으며, 이들의 일부는 YieldGard
Figure pct00012
(Cry1Ab 독소를 생성하는 콘 품종), YieldGard
Figure pct00013
Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 콘 품종), Starlink
Figure pct00014
(Cry9c 독소를 생성하는 콘 품종), Herculex
Figure pct00015
RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 콘 품종); NuCOTN
Figure pct00016
33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard
Figure pct00017
I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard
Figure pct00018
II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면화 품종); VIPCOT
Figure pct00019
(VIP-독소를 생성하는 면화 품종); NewLeaf
Figure pct00020
(Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 로부터의 Bt-Xtra
Figure pct00021
, NatureGard
Figure pct00022
, KnockOut
Figure pct00023
, BiteGard
Figure pct00024
, Protecta
Figure pct00025
, Bt11 (예를 들어, Agrisure
Figure pct00026
CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 콘 품종), Syngenta Seeds SAS, France 로부터의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형 버전을 생성하는 콘 품종, WO 03/018810 참조), Monsanto Europe S.A., Belgium 으로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 콘 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 으로부터의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형 버전을 생성하는 면화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 콘 품종) 과 같이, 시판되고 있다.
또한, 식물은 세균성, 바이러스성 또는 진균성 병원균에 대한 이들 식물의 저항성 또는 내성을 향상시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 것도 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참고), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래하는 감자역병 (Phytophthora infestans) 에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-lysozym (예를 들어, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 세균에 대해 향상된 내성으로 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 간행물에 기재되어 있다.
또한, 식물은 생산성 (예를 들어, 생물질 생성, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경 요인에 대한 내성, 또는 이들 식물의 해충 및 진균성, 세균성 또는 바이러스성 병원균에 대한 내성을 향상시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 것도 포함된다.
또한, 식물은 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위해 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변경된 양의 내용 물질 또는 새로운 내용 물질, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산 (예를 들어, Nexera
Figure pct00027
rape, DOW Agro Sciences, Canada) 을 생성하는 오일 작물을 함유하는 것도 포함된다.
또한, 식물은 특히 원료 생성을 개선하기 위해 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변경된 양의 내용 물질 또는 새로운 내용 물질, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어, Amflora
Figure pct00028
potato, BASF SE, Germany) 를 함유하는 것도 포함된다.
상기 변수의 정의에서 언급한 유기 부분 - 예를 들어, 용어 할로겐 - 은 개별 그룹 구성원의 개별 목록에 대한 집합적인 용어이다. 접두어 Cn-Cm 은 각 경우, 기에서의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 할로겐은 각 경우, 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 및 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬카르보닐 등의 알킬 부분에서의 용어 "알킬" 은 1 내지 2 ("C1-C2-알킬"), 1 내지 3 ("C1-C3-알킬"), 1 내지 4 ("C1-C4-알킬"), 2 내지 4 ("C2-C4-알킬"), 1 내지 6 ("C1-C6-알킬"), 1 내지 8 ("C1-C8-알킬") 또는 1 내지 10 ("C1-C10-알킬") 개의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타낸다. C1-C2-알킬은 메틸 또는 에틸이다. C1-C3-알킬은 또한 프로필 및 이소프로필이다. C1-C4-알킬은 또한 부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸) 이다. C1-C6-알킬은 또한, 예를 들어 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C8-알킬은 또한, 예를 들어 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬은 또한, 예를 들어 노닐, 데실 및 이의 위치 이성질체이다. C2-C4-알킬은 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸) 이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 알킬" 로서도 표현되는, 용어 "할로알킬" 은 1 ("C1-할로알킬"; 또한 "할로겐화 메틸" 또는 "할로메틸" 이라고 한다), 1 내지 2 ("C1-C2-할로알킬"), 1 내지 3 ("C1-C3-할로알킬"), 1 내지 4 ("C1-C4-할로알킬"), 1 내지 6 ("C1-C6-할로알킬"), 1 내지 8 ("C1-C8-할로알킬") 또는 1 내지 10 ("C1-C10-할로알킬") 개의 탄소 원자 (상기 언급한 바와 같다) 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타내며, 이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두는 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체된다: C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸. C1-C3-할로알킬은 또한, 예를 들어 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 1,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필 등이다. C1-C4-할로알킬에 대한 예는, C1-C3-할로알킬에 대해 언급한 것 이외에, 4-클로로부틸 등이다.
"할로메틸" 또는 "할로겐화 메틸" 또는 "C1-할로알킬" 은 1, 2 또는 3 개의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체되는 메틸이다. 그 예는 브로모메틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이다.
1 또는 2 개의 불소 원자로 치환되는 C2-C4-알킬은 1 또는 2 개의 수소 원자가 불소 원자로 대체되는 C2-C4-알킬이다. 그 예는 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 1,2-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 1,2-디플루오로프로필, 1,3-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 1-플루오로부틸, 2-플루오로부틸, 3-플루오로부틸, 4-플루오로부틸 등이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알케닐" 은 2 내지 3 ("C2-C3-알케닐"), 2 내지 4 ("C2-C4-알케닐"), 2 내지 6 ("C2-C6-알케닐"), 2 내지 8 ("C2-C8-알케닐") 또는 2 내지 10 ("C2-C10-알케닐") 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 모노불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C3-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 또는 1-메틸에테닐; C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C10-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 대해 언급한 라디칼 및 또한 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 3-노네닐, 4-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 3-데세닐, 4-데세닐, 5-데세닐 및 이의 위치 이성질체를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 알케닐" 로서도 표현되는, 용어 "할로알케닐" 은 2 내지 3 ("C2-C3-할로알케닐"), 2 내지 4 ("C2-C4-할로알케닐"), 2 내지 6 ("C2-C6-할로알케닐"), 2 내지 8 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 10 ("C2-C10-할로알케닐") 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합 (상기 언급한 바와 같다) 을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내며, 이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두는 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체된다: 예를 들어, 클로로비닐, 클로로알릴 등.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알키닐" 은 2 내지 3 ("C2-C3-알키닐"), 2 내지 4 ("C2-C4-알키닐"), 2 내지 6 ("C2-C6-알키닐"), 2 내지 8 ("C2-C8-알키닐") 또는 2 내지 10 ("C2-C10-알키닐") 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소기, 예를 들어 C2-C3-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐 또는 2-프로피닐; C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등; C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등을 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 알키닐" 로서도 표현되는, 용어 "할로알키닐" 은 2 내지 3 ("C2-C3-할로알키닐"), 2 내지 4 ("C2-C4-할로알키닐"), 3 내지 4 ("C3-C4-할로알키닐"), 2 내지 6 ("C2-C6-할로알키닐"), 2 내지 8 ("C2-C8-할로알키닐") 또는 2 내지 10 ("C2-C10-할로알키닐") 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합 (상기 언급한 바와 같다) 을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내며, 이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두는 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체된다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "시클로알킬" 은 3 내지 8 ("C3-C8-시클로알킬"), 특히 3 내지 6 ("C3-C6-시클로알킬") 또는 3 내지 5 ("C3-C5-시클로알킬") 또는 3 내지 4 ("C3-C4-시클로알킬") 개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 비- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다. 3 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필 및 시클로부틸을 포함한다. 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸 및 시클로펜틸을 포함한다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 또는 8 개의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 비시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다. 바람직하게는, 용어 시클로알킬은 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 시클로알킬" 로서도 표현되는, 용어 "할로시클로알킬" 은 3 내지 8 ("C3-C8-할로시클로알킬") 또는 바람직하게는 3 내지 6 ("C3-C6-할로시클로알킬") 또는 3 내지 5 ("C3-C5-할로시클로알킬") 또는 3 내지 4 ("C3-C4-할로시클로알킬") 개의 탄소 고리 원 (상기 언급한 바와 같다) 을 갖는 모노- 또는 비- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소기를 나타내며, 상기 수소 원자의 일부 또는 모두는 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체된다.
용어 "시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합하는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C3-C8-시클로알킬기 ("C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬기 ("C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 보다 바람직하게는 C3-C4-시클로알킬기 ("C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬") (바람직하게는, 모노시클릭 시클로알킬기) 를 나타낸다. C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대한 예는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸 및 시클로부틸프로필이다. C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대한 예는, C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대해 언급한 것 이외에, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸 및 시클로헥실프로필이다. C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대한 예는, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대해 언급한 것 이외에, 시클로헵틸메틸, 시클로헵틸에틸, 시클로옥틸메틸 등이다.
용어 "C3-C6-시클로알킬-메틸" 은 메틸렌기 (CH2) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합하는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C3-C6-시클로알킬기를 나타낸다. 그 예는 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸 및 시클로헥실메틸이다.
용어 "C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합하는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C3-C8-할로시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "C3-C6-할로시클로알킬-메틸" 은 메틸렌기 (CH2) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합하는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C3-C6-할로시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "C1-C2-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C3-알콕시는 또한, 예를 들어 n-프로폭시 및 1-메틸에톡시 (이소프로폭시) 이다. C1-C4-알콕시는 또한, 예를 들어 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 또한, 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 또한, 예를 들어 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알콕시는 또한, 예를 들어 노닐옥시, 데실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알콕시는, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C3-할로알콕시는 또한, 예를 들어 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시이다. C1-C4-할로알콕시는 또한, 예를 들어 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 또한, 예를 들어 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
용어 "할로겐화 메톡시" 는 산소 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-할로알킬기에 관한 것이다. 그 예는 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시 또는 클로로디플루오로메톡시이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-알콕시기로 대체되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알콕시기로 대체되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬" 은, 하나의 수소 원자가 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알콕시기로 대체되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 그 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 1-n-부톡시에틸, 1-sec-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸, 1-tert-부톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-sec-부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 2-tert-부톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-에톡시프로필, 1-프로폭시프로필, 1-이소프로폭시프로필, 1-n-부톡시프로필, 1-sec-부톡시프로필, 1-이소부톡시프로필, 1-tert-부톡시프로필, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 2-이소프로폭시프로필, 2-n-부톡시프로필, 2-sec-부톡시프로필, 2-이소부톡시프로필, 2-tert-부톡시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필, 3-n-부톡시프로필, 3-sec-부톡시프로필, 3-이소부톡시프로필, 3-tert-부톡시프로필 등이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C4-알콕시-메틸" 은, 하나의 수소 원자가 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알콕시기로 대체되는, 메틸을 나타낸다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C6-알콕시-메틸" 은, 하나의 수소 원자가 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알콕시기로 대체되는, 메틸을 나타낸다. 그 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 펜틸옥시메틸, 헥실옥시메틸 등이다.
C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬은, 하나의 수소 원자가 C1-C6-알콕시기로 대체되고, 나머지 수소 원자 (알콕시 부분 또는 알킬 부분 또는 이들 모두에서) 의 하나 이상, 예를 들어1, 2, 3, 4 개 또는 모두가 할로겐 원자로 대체되는, 1 내지 6, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (= C1-C6-할로알콕시-C1-C4-알킬) 이다. C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬은, 하나의 수소 원자가 C1-C4-알콕시기로 대체되고, 나머지 수소 원자 (알콕시 부분 또는 알킬 부분 또는 이들 모두에서) 의 하나 이상, 예를 들어1, 2, 3, 4 개 또는 모두가 할로겐 원자로 대체되는, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기이다. 그 예는 디플루오로메톡시메틸 (CHF2OCH2), 트리플루오로메톡시메틸, 1-디플루오로메톡시에틸, 1-트리플루오로메톡시에틸, 2-디플루오로메톡시에틸, 2-트리플루오로메톡시에틸, 디플루오로-메톡시-메틸 (CH3OCF2), 1,1-디플루오로-2-메톡시에틸, 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸 등이다.
용어 "C1-C2-알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C3-알킬티오는 또한, 예를 들어 n-프로필티오 또는 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오) 이다. C1-C4-알킬티오는 또한, 예를 들어 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오) 이다. C1-C6-알킬티오는 또한, 예를 들어 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 또한, 예를 들어 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬티오는 또한, 예를 들어 노닐티오, 데실티오 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬티오는, 예를 들어 SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5 이다. C1-C3-할로알킬티오는 또한, 예를 들어 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오이다. C1-C4-할로알킬티오는 또한, 예를 들어 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 또한, 예를 들어 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
용어 "C1-C2-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 또한, 예를 들어 n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 또한, 예를 들어 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다. C1-C8-알킬술피닐은 또한, 예를 들어 헵틸술피닐, 옥틸술피닐, 2-에틸헥실술피닐 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬술피닐은 또한, 예를 들어 노닐술피닐, 데실술피닐 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬술피닐은, 예를 들어 S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2Cl, S(O)CHCl2, S(O)CCl3, 클로로플루오로메틸술피닐, 디클로로플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐 또는 S(O)C2F5 이다. C1-C4-할로알킬술피닐은 또한, 예를 들어 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, S(O)CH2-C2F5, S(O)CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸술피닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸술피닐, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐 또는 노나플루오로부틸술피닐이다. C1-C6-할로알킬술피닐은 또한, 예를 들어 5-플루오로펜틸술피닐, 5-클로로펜틸술피닐, 5-브로모펜틸술피닐, 5-요오도펜틸술피닐, 운데카플루오로펜틸술피닐, 6-플루오로헥실술피닐, 6-클로로헥실술피닐, 6-브로모헥실술피닐, 6-요오도헥실술피닐 또는 도데카플루오로헥실술피닐이다.
용어 "C1-C2-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C3-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 n-프로필술포닐 또는 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐) 이다. C1-C4-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐) 이다. C1-C6-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다. C1-C8-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 헵틸술포닐, 옥틸술포닐, 2-에틸헥실술포닐 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 노닐술포닐, 데실술포닐 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬술포닐은, 예를 들어 S(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2Cl, S(O)2CHCl2, S(O)2CCl3, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐 또는 S(O)2C2F5 이다. C1-C3-할로알킬술포닐은 또한, 예를 들어 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, S(O)2CH2-C2F5, S(O)2CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸술포닐 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에틸술포닐이다. C1-C4-할로알킬술포닐은 또한, 예를 들어 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐이다. C1-C6-할로알킬술포닐은 또한, 예를 들어 5-플루오로펜틸술포닐, 5-클로로펜틸술포닐, 5-브로모펜틸술포닐, 5-요오도펜틸술포닐, 운데카플루오로펜틸술포닐, 6-플루오로헥실술포닐, 6-클로로헥실술포닐, 6-브로모헥실술포닐, 6-요오도헥실술포닐 또는 도데카플루오로헥실술포닐이다.
치환기 "옥소" 는 C(=O) 기로 CH2 기를 대체시킨다.
용어 "C1-C4-알킬카르보닐" 은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-알킬기에 관한 것이다. 그 예는 아세틸 (메틸카르보닐), 프로피오닐 (에틸카르보닐), 프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, n-부틸카르보닐 등이다.
용어 "C1-C4-할로알킬카르보닐" 은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 부착되는, 상기에서 정의하는 바와 같은 C1-C4-할로알킬기에 관한 것이다. 그 예는 트리플루오로메틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐 등이다.
용어 "아미노카르보닐" 은 기 -C(=O)-NH2 이다.
용어 "C1-C4-알킬아미노카르보닐" 은 기 -C(=O)-N(H)C1-C4-알킬이다. 그 예는 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 이소프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐 등이다.
용어 "디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐" 은 기 -C(=O)-N(C1-C4-알킬)2 이다. 그 예는 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 에틸메틸아미노카르보닐, 디프로필아미노카르보닐, 디이소프로필아미노카르보닐, 메틸프로필아미노카르보닐, 메틸이소프로필아미노카르보닐, 에틸프로필아미노카르보닐, 에틸이소프로필아미노카르보닐, 디부틸아미노카르보닐 등이다.
화학식 I 의 화합물의 변수의 바람직한 구현예에 관한, 특히 이들의 치환기 A, A1, A2, X1, B1, B2, B3, B4, B5, Rg1, Rg2, R1, R2, R3a, R3b, R51, R52, R61, R62, R7a, R7b, R81, R82, R91, R92, R101a, R101b, R101c, R101d, R102a, R102b, R102c, R102d, R112a, R112b, R14a, R14b, R16, k 및 p 에 대한 하기의 설명, 본 발명에 따른 용도와 방법 및 본 발명의 조성물의 특징은 그 자체로 및, 특히 서로의 모든 가능한 조합에서 유효하다.
헤테로시클릭 고리에서, R16 은 탄소 고리 원자 또는 2 차 질소 고리 원자에 결합할 수 있다 (후자의 경우, 상기 E-x 고리에 나타낸 수소 원자를 대체한다). R16 이 질소 고리 원자에 결합하는 경우, R16 은 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로 또는 O 또는 S 를 통해 결합된 라디칼, 예컨대 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐이 아니다.
본 발명의 하나의 구현예에 있어서, X1 은 O 이다. 본 발명의 또다른 구현예에 있어서, X1 은 CH2 이다. 그러나, 바람직하게는, X1 은 O 이다.
W 는 바람직하게는 O 이다.
본 발명의 하나의 구현예 (구현예 1) 에 있어서, A 는 A1 이고, W, R51 및 R61 은 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 하기 (W 에 대해: 상기) 바람직한 의미중 하나를 가진다.
구현예 1 의 바람직한 구현예 (구현예 1a) 에 있어서, R51 은 수소이다.
구현예 1 의 또다른 바람직한 구현예 (구현예 1b) 에 있어서,
R61 은 하나의 라디칼 R81 을 가지는 C1-C2-알킬, 하나의 라디칼 R81 을 가지는 C1-C2-할로알킬, 1 또는 2 개의 CN 치환기로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬; 및 고리 E-44 및 E-53 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
R81 은 CN 또는 C1-할로알킬 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, -C(=O)N(R101c)R101d, 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 및 특히 고리 E-1 내지 E-9 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
R101c 는 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
R101d 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로 이루어진 군에서 선택된다.
보다 특히 (구현예 1c),
R61 은 하나의 라디칼 R81 을 가지는 C1-C2-알킬, C3-C6-시클로알킬, 및 고리 E-44 및 E-53 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
R81 은 C3-C6-시클로알킬, -C(=O)N(R101c)R101d, 및 고리 E-1 내지 E-9 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
R101c 는 수소이고;
R101d 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로 이루어진 군에서 선택된다.
구현예 1 의 또다른 특정한 구현예 (구현예 1d) 에 있어서,
R61 은 하나의 치환기 R81 을 가지는 C1-C4-알킬, 고리 E-44-1 및 고리 E-53-1:
Figure pct00029
(식 중,
n 은 0, 1 또는 2 이고;
R16a 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐 및 CH2-(C3-C6-시클로알킬)로 이루어진 군에서; 및 특히 수소 및 C1-C4-알킬에서 선택된다)
에서 선택되고;
R81 은 고리 E-44-1 및 E-57-1:
Figure pct00030
(식 중,
n 은 0, 1 또는 2 이다)
에서 선택된다.
구현예 1d 의 보다 바람직한 구현예 (구현예 1e) 에 있어서, R61 은 하나의 치환기 R81 을 가지는 메틸 (-CH2-R81), 고리 E-44-1 및 고리 E-53-1 에서 선택되고, 상기 R81, 고리 E-44-1 및 고리 E-53-1 은 구현예 1d 에서 정의한 바와 같다.
특정한 구현예 (구현예 1f) 에 있어서, R51 은 수소이고, R61 은 구현예 1b, 1c, 1d 또는 1e 에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 하나의 구현예 (구현예 2) 에 있어서, A 는 A2 이고, R7a, R7b, R52 및 R62 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 하기 바람직한 의미중 하나를 가진다.
구현예 2 의 바람직한 구현예 (구현예 2a) 에 있어서, R7a 는 수소이고, R7b 는 수소, CH3, CF3 및 CN 에서 선택된다. 구현예 2a 의 특정한 구현예 (구현예 2aa) 에 있어서, R7a 및 R7b 는 수소이다.
구현예 2 의 또다른 바람직한 구현예 (구현예 2b) 에 있어서, R52 는 수소 및 C1-C3-알킬에서 선택되고, 특히 수소이다.
구현예 2 의 또다른 바람직한 구현예 (구현예 2c) 에 있어서, R62 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C4-알킬; CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환되는 페닐; 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고; 상기 R82 및 R16 은 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 하기 바람직한 의미중 하나를 가진다.
R82 는 바람직하게는 CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 1, 2 또는 3 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환되는 페닐, 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택된다.
구현예 2 또는 2c 의 페닐 및 고리 E-1 내지 E-63 에서의 R16 은 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시에서 선택된다.
구현예 2 의 특정한 구현예 (구현예 2d) 에 있어서,
R7a 는 수소이고;
R7b 는 수소, CH3, CF3 및 CN 에서 선택되고;
R52 는 수소 및 C1-C3-알킬에서 선택되고;
R62 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C4-알킬; CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환되는 페닐; 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
R82 는 CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 1, 2 또는 3 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환되는 페닐; 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
페닐 및 고리 E-1 내지 E-63 에서의 R16 은 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시에서 선택된다.
구현예 2 의 보다 특정한 구현예 (구현예 2e) 에 있어서,
R7a 및 R7b 는 수소이고,
R52 는 수소이고;
R62 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C4-알킬; CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; 및 C3-C6-할로시클로알킬에서 선택되고;
R82 는 CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐에서; 및 특히 C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐에서 선택된다.
구현예 2 의 특정한 구현예 (구현예 2f) 에 있어서,
R7a 및 R7b 는 수소이고,
R52 는 수소이고;
R62 는 C1-C6-알킬, 하나의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C4-알킬; 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고;
R82 는 C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐에서 선택된다.
바람직하게는, B2 는 CR2 (R2 는 수소가 아니다) 이고, B1, B3, B4 및 B5 는 CR2 (R2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 하기 바람직한 의미중 하나를 가진다) 이다. 보다 바람직하게는, B1 및 B5 는 CH 이고, B2 는 CR2 (R2 는 수소가 아니다) 이고, B3 및 B4 는 CR2 (R2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 하기 바람직한 의미중 하나를 가진다) 이다.
바람직하게는, R2 는 수소, F, Cl, Br, OCF3 및 CF3 에서, 및 특히 수소, F 및 Cl 에서 선택된다.
특정한 구현예 (구현예 3a) 에 있어서, 화합물 I 에서, B2 는 CR2 (R2 는 수소가 아니다) 이고, B1, B3, B4 및 B5 는 CR2 (R2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가진다) 이고; A 는 A1 이고, W 는 O 이고; R51 및 R61 은 상기 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 또는 1f 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
보다 특정한 구현예 (구현예 3b) 에 있어서, 화합물 I 에서, B1 및 B5 는 CH 이고, B2 는 CR2 (R2 는 수소가 아니다) 이고, B3 및 B4 는 CR2 (R2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가진다) 이고; A 는 A1 이고, W 는 O 이고; R51 및 R61 은 상기 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 또는 1f 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
또다른 특정한 구현예 (구현예 3c) 에 있어서, 화합물 I 에서, B2 는 CR2 (R2 는 수소가 아니다) 이고, B1, B3, B4 및 B5 는 CR2 (R2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가진다) 이고; A 는 A2 이고, R7a, R7b, R52 및 R62 는 상기 구현예 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e 또는 2f 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
또다른 보다 특정한 구현예 (구현예 3d) 에 있어서, 화합물 I 에서, B1 및 B5 는 CH 이고, B2 는 CR2 (R2 는 수소가 아니다) 이고, B3 및 B4 는 CR2 (R2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가진다) 이고; A 는 A2 이고, R7a, R7b, R52 및 R62 는 상기 구현예 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e 또는 2f 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는 (구현예 4), Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -OCH2S-, -SCH2O-, -CH2CH2S(O)-, -S(O)CH2CH2-, -CH2S(O)CH2-, -CH2CH2S(O)2-, -S(O)2CH2CH2-, -CH2S(O)2CH2-, -CH2CH2CH2O- 및 -OCH2CH2CH2- 에서, 및 특히 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, - SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -OCH2S- 및 -SCH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성한다. 보다 바람직하게는 (구현예 4a), Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S- 및 -SCH2CH2- 에서 선택되는 가교기를 형성하며, 및 특히 -CH2CH2O- (따라서, O 는 Rg2 의 위치에서 결합한다) 를 형성한다. 대안적으로, 보다 바람직한 구현예 (구현예 4b) 에 있어서, Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2S(O)-, -CH2S(O)CH2-, -CH2CH2S(O)2-, -CH2S(O)2CH2- 및 -CH2CH2CH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성한다. 가교기의 우측 부분 상의 C, S 또는 O 원자는 Rg2 의 위치에서 결합하고, 좌측 부분 상의 C, S 또는 O 원자는 Rg1 의 위치에서 결합한다. 예를 들어, -CH2CH2O- 에서, O 는 Rg2 의 위치에서 결합한다.
특정한 구현예 (구현예 4c) 에 있어서, Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -OCH2S-, -SCH2O-, -CH2CH2S(O)-, -S(O)CH2CH2-, -CH2S(O)CH2-, -CH2CH2S(O)2-, -S(O)2CH2CH2-, -CH2S(O)2CH2-, -CH2CH2CH2O- 및 -OCH2CH2CH2- 에서 선택되는 가교기를 형성하고, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R51, R61, R7a, R7b, R52 및 R62 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c 또는 3d 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
보다 특정한 구현예 (구현예 4d) 에 있어서, Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -OCH2S- 및 -SCH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성하고, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R51, R61, R7a, R7b, R52 및 R62 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c 또는 3d 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
보다 특정한 구현예 (구현예 4e) 에 있어서, Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S- 및 -SCH2CH2- 에서 선택되는 가교기를 형성하고, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R51, R61, R7a, R7b, R52 및 R62 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c 또는 3d 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
또다른 보다 특정한 구현예 (구현예 4f) 에 있어서, Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2S(O)-, -CH2S(O)CH2-, -CH2CH2S(O)2-, -CH2S(O)2CH2- 및 -CH2CH2CH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성하고, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R51, R61, R7a, R7b, R52 및 R62 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c 또는 3d 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
매우 특정한 구현예 (구현예 4g) 에 있어서, Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O- (따라서, O 는 Rg2 의 위치에서 결합한다) 를 형성하고, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R51, R61, R7a, R7b, R52 및 R62 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c 또는 3d 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, R1 은 CF3 이다. 특히 (구현예 5), R1 은 CF3 이고, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R51, R61, R7a, R7b, R52, R62, Rg1 및 Rg2 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c, 3d, 4, 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f 또는 4g 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, R3a 및 R3b 는 수소 및 불소에서 서로 독립적으로 선택되고, 특히 수소이다. 특히 (구현예 6), R3a 및 R3b 는 수소 및 불소에서 서로 독립적으로 선택되고, 특히 수소이며, B1, B2, B3, B4, B5, A1, A2, W, R1, R51, R61, R7a, R7b, R52, R62, Rg1 및 Rg2 는 구현예 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c, 3d, 4, 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g 또는 5 중 어느 하나에서 정의한 바와 같다.
특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다:
Figure pct00031
(식 중,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 CH2-C(O)-N(H)-R101d 이고,
R101d 는 C1-C4-알킬, 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환되는 C2-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬메틸로 이루어진 군에서 선택된다).
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 -CH2-R81 이고,
R81 은 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-25, E-27, E-44 및 E-57 (고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-27, E-44 및 E-57 은 비치환되거나 (k 는 0 이다) 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 가지며 (k 는 1 또는 2 이다), 고리 E-25 는 1-위치에서의 질소 원자 상에 하나의 R16 치환기를 가지고, 임의로 1 또는 2 개의 추가의 치환기 R16 을 가진다) 에서 선택되고;
및 특히 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-25, E-27, E-44-1 및 E-57-1 (고리 E-5, E-6, E-7, E-19 및 E-27 은 비치환되거나 (k 는 0 이다) 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 가지며 (k 는 1 또는 2 이다), 고리 E-25 는 1-위치에서의 질소 원자 상에 하나의 R16 치환기를 가지고, 임의로 1 또는 2 개의 추가의 치환기 R16 을 가진다) 에서 선택되고;
상기 고리에서,
각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐에서 독립적으로 선택되고;
그러나, 고리 E-25 의 1-위치에서 결합하는 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐 또는 C1-C2-할로알킬술포닐이 아닌,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-2, E-4, E-6, E-8, E-9, E-44, E-46, E-51 및 E-53 (고리 E-2, E-4, E-6, E-8, E-9, E-44, E-46 및 E-53 은 비치환되거나 (k 는 0 이다) 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 가진다 (k 는 1 또는 2 이다)) 에서 선택되고;
각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐에서 독립적으로 선택되고;
고리 E-51 은 화학식 E-51-1:
Figure pct00032
(식 중,
R16b 는 수소, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐로 이루어진 군에서 선택된다)
의 고리인,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 이의 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
이 구현예에 있어서, 고리 E-44 및 E-53 은 바람직하게는 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-44-1 및 E-53-1 이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C2-C4-알킬, 시클로프로필, C3-C5-할로시클로알킬, CH2-(C3-C5-할로시클로알킬), CH2-(1-시아노-(C3-C5-시클로알킬)), C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN 및 -CH=NOR91 (R91 은 C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬에서 선택된다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 N(H)R101b 이고;
R101b 는 -C(O)-N(H)R14b 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 및 E-7 에서 선택되고;
R14b 는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 및 시클로프로필에서 선택되고;
고리 E-1 및 E-7 에서,
k 는 0, 1 또는 2 이고;
각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐에서 독립적으로 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 CH2-C(O)-N(H)-R101d 이고;
R101d 는 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 알릴 및 프로파르길로 이루어진 군에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 -CH2-R81 이고;
R81 은 고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 (고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 고리 E-9, E-44, E-46 및 E-53 (고리 E-9, E-44 및 E-46 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되고; 및 특히 고리 E-9, E-44, E-46, 및 R16a = H, 메틸, 에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸인 E-53-1 (고리 E-9, E-44 및 E-46 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 1-시아노시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 3,3-디플루오로시클로부틸메틸, 알릴, 프로파르길 및 -CH=NOCH3 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 N(H)R101b 이고;
R101b 는 -C(O)-N(H)-CH2CF3 및 고리 E-1 및 E-7 (고리 E-1 및 E-7 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IA 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다:
Figure pct00033
(식 중,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 CH2-C(O)-N(H)-R101d 이고;
R101d 는 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 알릴 및 프로파르길로 이루어진 군에서 선택된다).
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 -CH2-R81 이고;
R81 은 고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 (고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 고리 E-9, E-44, E-46 및 E-53 (고리 E-9, E-44 및 E-46 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되고; 및 특히 고리 E-9, E-44, E-46, 및 R16a = H, 메틸, 에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸인 E-53-1 (고리 E-9, E-44 및 E-46 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 1-시아노시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 3,3-디플루오로시클로부틸메틸, 알릴, 프로파르길 및 -CH=NOCH3 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 N(H)R101b 이고;
R101b 는 -C(O)-N(H)-CH2CF3 및 고리 E-1 및 E-7 (고리 E-1 및 E-7 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 CH2-C(O)-N(H)-R101d 이고;
R101d 는 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 알릴 및 프로파르길로 이루어진 군에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 -CH2-R81 이고;
R81 은 고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 (고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 고리 E-9, E-44, E-46 및 E-53 (고리 E-9, E-44 및 E-46 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되고; 및 특히 고리 E-9, E-44, E-46, 및 R16a = H, 메틸, 에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸인 E-53-1 (고리 E-9, E-44 및 E-46 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 1-시아노시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 3,3-디플루오로시클로부틸메틸, 알릴, 프로파르길 및 -CH=NOCH3 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물은,
Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 의미중 하나, 또는 특히, 상기 바람직한 의미중 하나를 가지며;
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고;
R61 은 N(H)R101b 이고;
R101b 는 -C(O)-N(H)-CH2CF3 및 고리 E-1 및 E-7 (고리 E-1 및 E-7 에서, k 는 0 이다) 에서 선택되는,
상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 IB 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다.
또한, 본 발명은 화학식 II 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00034
(식 중,
B1, B2, B3, B4, B5, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 및 Rg2 는 상기 일반적인 또는 바람직한 의미중 하나를 가지며;
Y 는 수소 및 OR17 에서 선택되고;
R17 은 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬에서 선택된다).
화합물 II 는 또한 생물학적 활성을 갖지만, 화합물 I (A 는 A1 이다) 의 제조에서 중간체 화합물로서 특히 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 중간체 화합물 II, 및 화합물 I 의 제조에서의 이러한 화합물의 용도에 관한 것이다.
바람직한 화합물의 예는 하기 화학식 Ia.1 내지 Ia.40 (식 중, R2a, R2b 및 R2c 는 R2 에 대해 상기에서 제시되는 일반적인 또는 바람직한 의미중 하나를 가지며, 다른 변수는 상기에서 제시되는 일반적인 또는 바람직한 의미중 하나를 가진다) 의 화합물이다. 바람직한 화합물의 예는 하기 표 1 내지 3400 에서 정리된 개별 화합물이다. 또한, 하기 표에서 개별 변수에 대해 언급되는 의미는 그 자체로, 언급되는 조합과는 독립적으로, 해당 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
표 1
R61 은 수소이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 2
R61 은 메틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 3
R61 은 에틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 4
R61 은 n-프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 5
R61 은 n-부틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 6
R61 은 sec-부틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 7
R61 은 -CH2CN 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 8
R61 은 -CH2-CH=CH2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 9
R61 은 -CH2-CH=CH-CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 10
R61 은 -CH2C≡CH 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 11
R61 은 -CH2CH2OCH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 12
R61 은 -CH2CH2OCH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 13
R61 은 -CH2CH2OCF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 14
R61 은 -CH2CH2OCH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 15
R61 은 -CH2CH2SCH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 16
R61 은 -CH2CH2S(O)CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 17
R61 은 -CH2CH2S(O)2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 18
R61 은 -CH2CH2SCH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 19
R61 은 -CH2CH2S(O)CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 20
R61 은 -CH2CH2S(O)2CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 21
R61 은 -CH2CH2SCF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 22
R61 은 -CH2CH2S(O)CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 23
R61 은 CH2CHF2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 24
R61 은 CH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 25
R61 은 CH2CH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 26
R61 은 CH2CH2CHF2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 27
R61 은 시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 28
R61 은 1-시아노-시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 29
R61 은 2-플루오로시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 30
R61 은 2,2-디플루오로시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 31
R61 은 시클로부틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 32
R61 은 1-시아노-시클로부틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 33
R61 은 3,3-디플루오로시클로부틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 34
R61 은 시클로펜틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 35
R61 은 1-시아노-시클로펜틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 36
R61 은 시클로헥실이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 37
R61 은 1-시아노-시클로헥실이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 38
R61 은 -CH2-시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 39
R61 은 -CH2-(1-시아노-시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 40
R61 은 -CH2-(1-플루오로-시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 41
R61 은 -CH2-(1-트리플루오로메틸-시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 42
R61 은 -CH2-(1-디플루오로메틸-시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 43
R61 은 -CH2-(2,2-디플루오로시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 44
R61 은 -CH2-(2,2-디클로로시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 45
R61 은 -CH2-(2,2-디브로모시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 46
R61 은 -CH2-시클로부틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 47
R61 은 -CH2-(1-시아노-시클로부틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 48
R61 은 -CH2-(1-플루오로-시클로부틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 49
R61 은 -CH2-(2,2-디플루오로시클로부틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 50
R61 은 -CH2-(3,3-디플루오로시클로부틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 51
R61 은 -CH2-(2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 52
R61 은 -CH2-시클로펜틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 53
R61 은 -CH2-(-1-플루오로-시클로펜틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 54
R61 은 -CH2-(1-시아노-시클로펜틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 55
R61 은 -CH2-(2,2-디플루오로시클로펜틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 56
R61 은 -CH2-(3,3-디플루오로시클로펜틸)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 57
R61 은 -CH2-시클로헥실이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 58
R61 은 -CH2-(1-플루오로시클로헥실)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 59
R61 은 -CH2-(1-시아노시클로헥실)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 60
R61 은 티에탄-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 61
R61 은 1-옥소-티에탄-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 62
R61 은 1,1-디옥소-티에탄-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 63
R61 은 -CH2-티에탄-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 64
R61 은 -CH2-(1-옥소-티에탄-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 65
R61 은 -CH2-(1,1-디옥소-티에탄-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 66
R61 은 -CH2-티에탄-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 67
R61 은 -CH2-(1-옥소-티에탄-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 68
R61 은 -CH2-(1,1-디옥소-티에탄-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 69
R61 은 테트라히드로티오펜-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 70
R61 은 1-옥소-테트라히드로티오펜-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 71
R61 은 1,1-디옥소-테트라히드로티오펜-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 72
R61 은 페닐이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 73
R61 은 2-플루오로페닐이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 74
R61 은 피리딘-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 75
R61 은 피리딘-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 76
R61 은 피리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 77
R61 은 피리미딘-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 78
R61 은 피리미딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 79
R61 은 피리미딘-5-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 80
R61 은 옥세탄-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 81
R61 은 테트라히드로푸란-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 82
R61 은 테트라히드로푸란-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 83
R61 은 2-옥소테트라히드로푸란-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 84
R61 은 1-에틸-2-옥소-피롤리딘-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 85
R61 은 2-옥소피롤리딘-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 86
R61 은 1-메틸-2-옥소피롤리딘-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 87
R61 은 2-옥소-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-피롤리딘-3-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 88
R61 은 3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 89
R61 은 2-메틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 90
R61 은 2-에틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 91
R61 은 2-프로필-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 92
R61 은 2-(2-플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 93
R61 은 2-(2,2-디플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 94
R61 은 2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 95
R61 은 -NH-피리딘-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 96
R61 은 -N(CH3)-피리딘-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 97
R61 은 -NH-피리미딘-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 98
R61 은 -NH-피리미딘-4-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 99
R61 은 -N(CH3)-피리미딘-2-일이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 100
R61 은 -CH2-CONH2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 101
R61 은 -CH2-CONH-CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 102
R61 은 -CH2-CONH-CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 103
R61 은 -CH2-CONH-CH2CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 104
R61 은 -CH2-CONH-CH2CH2F 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 105
R61 은 -CH2-CONH-CH2CHF2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 106
R61 은 -CH2-CONH-CH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 107
R61 은 -CH2-CONH-시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 108
R61 은 -CH2-CONH-CH2CN 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 109
R61 은 -CH2-CONH-CH2CH=CH2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 110
R61 은 -CH2-CONH-CH2C≡CH 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 111
R61 은 -CH2-CONH-CH2-시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 112
R61 은 -CH2-CONH-CH2-(1-시아노-시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 113
R61 은 벤질이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 114
R61 은 -CH2-(피리딘-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 115
R61 은 -CH2-(피리딘-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 116
R61 은 -CH2-(피리딘-4-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 117
R61 은 -CH2-(피리미딘-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 118
R61 은 -CH2-(피리미딘-4-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 119
R61 은 -CH2-(피리미딘-5-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 120
R61 은 -CH2-(피리다진-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 121
R61 은 -CH2-(피리다진-4-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 122
R61 은 -CH2-(피라진-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 123
R61 은 -CH2-(1-메틸피라졸-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 124
R61 은 -CH2-(티아졸-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 125
R61 은 -CH2-(티아졸-4-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 126
R61 은 -CH2-(1,3,4-티아디아졸-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 127
R61 은 -CH2-(1,2,4-티아디아졸-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 128
R61 은 -CH2-(이소티아졸-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 129
R61 은 -CH2-(옥사졸-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 130
R61 은 -CH2-(옥사졸-4-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 131
R61 은 -CH2-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 132
R61 은 -CH2-(1,2,4-옥사디아졸-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 133
R61 은 -CH2-(이속사졸-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 134
R61 은 -CH2-(1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 135
R61 은 -CH2-(4-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 136
R61 은 -CH2-(테트라히드로푸란-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 137
R61 은 -CH2-(테트라히드로푸란-3-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 138
R61 은 -CH2-(1,3-디옥솔란-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 139
R61 은 -CH2CH2-(1,3-디옥솔란-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 140
R61 은 -CH2-(1,3-디옥산-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 141
R61 은 -NHCO-NH-CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 142
R61 은 -NHCO-NH-CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 143
R61 은 -NHCO-NH-CH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 144
R61 은 -NHCO-NH-CH2CHF2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 145
R61 은 -NHCO-NH-CH2CN 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 146
R61 은 -NHCO-NH-CH2-CH=CH2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 147
R61 은 -NHCO-NH-CH2-CH≡CH 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 148
R61 은 -NHCO-NH-시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 149
R61 은 -NHCO-NH-CH2-시클로프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 150
R61 은 -NHCO-NH-CH2-(1-시아노시클로프로필)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 151
R61 은 -CH=NOCH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 152
R61 은 -CH=NOCH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 153
R61 은 -CH=NOCH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 154
R61 은 -CH=NOCH2CH=CH2 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 155
R61 은 -CH=NOCH2C≡CH 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 156 내지 310
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.2 의 화합물
표 311 내지 465
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.3 의 화합물
표 466 내지 620
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.4 의 화합물
표 621 내지 775
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.5 의 화합물
표 776 내지 930
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.6 의 화합물
표 931 내지 1085
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.7 의 화합물
표 1086 내지 1240
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.8 의 화합물
표 1241 내지 1395
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 1396 내지 1550
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.10 의 화합물
표 1551 내지 1705
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.11 의 화합물
표 1706 내지 1860
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.12 의 화합물
표 1861 내지 2015
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 2016 내지 2170
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.14 의 화합물
표 2171 내지 2325
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.15 의 화합물
표 2326 내지 2480
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.16 의 화합물
표 2481 내지 2635
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 2636 내지 2790
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.18 의 화합물
표 2791 내지 2945
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.19 의 화합물
표 2946 내지 3100
R61 은 표 1 내지 155 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.20 의 화합물
표 3101
R62 는 메틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3102
R62 는 에틸이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3103
R62 는 n-프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3104
R62 는 시클프로필이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3105
R62 는 -CH2CF3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3106
R62 는 -CH2SCH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3107
R62 는 -CH2SCH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3108
R62 는 -CH2S(O)CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3109
R62 는 -CH2S(O)CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3110
R62 는 -CH2S(O)2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3111
R62 는 -CH2S(O)2CH2CH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3112
R62 는 -CH2OCH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3113
R62 는 -CH2CH2OCH3 이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3114
R62 는 -CH2-(2-테트라히드로푸라닐)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3115
R62 는 -CH2-(1,3-디옥솔란-2-일)이며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 3116 내지 3130
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.22 의 화합물
표 3131 내지 3145
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.23 의 화합물
표 3146 내지 3160
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.24 의 화합물
표 3161 내지 3175
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.25 의 화합물
표 3176 내지 3190
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.26 의 화합물
표 3191 내지 3205
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.27 의 화합물
표 3206 내지 3220
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.28 의 화합물
표 3221 내지 3235
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 3236 내지 3250
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.30 의 화합물
표 3251 내지 3265
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.31 의 화합물
표 3266 내지 3280
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.32 의 화합물
표 3281 내지 3295
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.33 의 화합물
표 3296 내지 3310
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.34 의 화합물
표 3311 내지 3325
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.35 의 화합물
표 3326 내지 3340
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.36 의 화합물
표 3341 내지 3355
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.37 의 화합물
표 3356 내지 3370
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.38 의 화합물
표 3371 내지 3385
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.39 의 화합물
표 3386 내지 3400
R62 는 표 3101 내지 3115 에서 정의한 바와 같으며, 화합물에 대한 R2a, R2b 및 R2c 의 조합은 각 경우 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 Ia.40 의 화합물
표 A
Figure pct00040
Figure pct00041
상기 화합물 중에서, 화합물 Ia.1, Ia.5 및 Ia.6, 및 특히 Ia.1 이 바람직하다.
특정한 구현예에 있어서, 화합물 I 은 유리 염기로서 또는 이의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, N-옥사이드 또는 입체 이성질체의 형태로 실시예에서 특정된 화합물로부터 선택된다.
화학식 (I) 의 화합물은 하기 반응식 또는 실시예의 합성 설명에 기재된 방법에 의해, 또는 유기 화학의 표준적인 방법에 의해 제조할 수 있다. 치환기, 변수 및 지수는, 달리 명시하지 않는 한, 화학식 (I) 에 대해 상기 정의한 바와 같다.
화학식 I (식 중, X1 은 O 이고, R3b 는 수소이다) 의 화합물 (이하, 화합물 I.a 라고 한다) 은 하기 반응식 1 에 나타낸 바와 같은 화학식 1 의 화합물을 이민화/마이클 (Michael) 부가 반응에서 히드록실아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다. A' 는 A 또는 A 의 전구체이다. A 의 전형적인 전구체는 할로겐 원자, CN, 카르복시, C(O)ORz1 또는 -OSO2-Rz1 (식 중, Rz1 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 페닐이다) 이다. 화합물 I' 는, A' 가 A인 화합물 I 에 상응한다. 화합물 I.a' 는, A' 가 A 인 화합물 I.a 에 상응한다. 적합한 반응 조건은, 예를 들어 WO 2012/158396 에 기재되어 있다. 적합하게는, 히드록실아민이 하이드로클로라이드 염으로서 사용된다. 반응은 일반적으로 NaOH, KOH, Na2CO3 등과 같은 염기의 존재하에서 수행된다. 적합한 용매는 수성, 예컨대 물, 또는 물과 극성 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산 및 저급 알칸올의 혼합물이다. 필요한 경우 (즉, A' 가 A 의 전구체인 경우), A' 는 기 A 로 전환된다.
반응식 1
Figure pct00042
화학식 I (식 중, X1 은 CH2 이고, R3b 는 수소이다) 의 화합물 (이하, 화합물 I.b 라고 한다) 은 먼저 화학식 1 의 화합물을 니트로메탄과 마이클 부가 반응시켜 2 를 생성한 후, 2 의 니트로기를 아미노기로 환원시킴으로써 제조할 수 있다. 생성된 아미노케톤은 하기 반응식 2 에 나타낸 바와 같이, 자발적으로 반응하여 피롤린 I.b' 를 생성한다. 화합물 I.b' 는, A' 가 A 인 화합물 I.b 에 상응한다. 적합한 반응 조건은, 예를 들어 US 2010/0298558 에 기재되어 있다. 1 에 대한 니트로메탄의 마이클 부가는 염기의 존재하에서 수행된다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 수산화물 및 알코올레이트이지만, 바람직하게는 비-친핵성 염기, 예컨대 DBN 또는 DBU 가 사용된다. 적합한 용매는 사용되는 염기에 따라 다르다. 알칼리 수산화물을 사용하는 경우, 적합하게는 수성 매질, 예컨대 물, 또는 물과 저급 알칸올의 혼합물을 사용하는 반면, 각각의 알코올에서는 알콕시드가 사용된다. 비-친핵성 염기를 사용하는 경우, 극성, 비-양성자성 용매, 예컨대 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디옥산 등이 바람직하다. 필요한 경우 (즉, A' 가 A 의 전구체인 경우), A' 는 기 A 로 전환된다. 2 의 환원은 Zn 또는 Pd 의 존재하에서, 적합한 환원제, 예컨대 Zn, Sn, Sn (II) 염, Fe 또는 수소-발생제, 예컨대 암모늄 포르메이트에 의해 수행된다.
반응식 2
Figure pct00043
화합물 1 은 EP-A-2172462 에 기재된 방법과 유사하게, 하기 반응식 3 에 나타낸 바와 같이, 케톤 3 및 4 를 알돌 축합시킴으로써 제조할 수 있다.
반응식 3
Figure pct00044
화합물 I (식 중, A 는 A1 이고, W 는 O 이다) 은 화합물 I' (식 중, A' 는 Cl, Br, I 또는 트리플레이트이다) 를 팔라듐 촉매 및 알코올 ROH (식 중, R 은 C1-C4-알킬이다) 의 존재하에서 일산화탄소와 반응시켜 화학식 5 의 화합물을 생성함으로써 제조할 수 있다. 적합한 팔라듐 촉매는, 예를 들어 WO 2011/161130 에 기재된 것이다.
Figure pct00045
이어서, 이 에스테르를 각각의 카르복실산으로 가수분해시킨 후, 표준 아미드화 조건하에서 아민 NHR51R61 과 반응시킨다. 가수분해는 표준 조건하에서, 예를 들어 염산, 황산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하는 산성 조건하에서, 또는 예를 들어 LiOH, NaOH 또는 KOH 와 같은 알칼리 금속 수산화물을 사용하는 염기성 조건하에서 수행할 수 있다. 아미드화는 바람직하게는 카르복실산을 옥살릴클로라이드 [(COCl)2] 또는 티오닐클로라이드 (SOCl2) 로 활성화시켜 각각의 산 염화물을 생성한 후, 아민 NHR51R61 과 반응시킴으로써 수행된다. 대안적으로, 아미드화는 커플링 시약의 존재하에서 수행된다. 적합한 커플링 시약 (활성화제) 은 충분히 공지되어 있으며, 예를 들어 카르보디이미드, 예컨대 DCC (디시클로헥실카르보디이미드) 및 DIC (디이소프로필카르보디이미드), 벤조트리아졸 유도체, 예컨대 HATU (O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트), HBTU ((O-벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트) 및 HCTU (1H-벤조트리아졸륨-1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-5-클로로 테트라플루오로보레이트) 및 포스포늄-유래의 활성화제, 예컨대 BOP ((벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트), Py-BOP ((벤조트리아졸-1-일옥시)-트리피롤리딘포스포늄 헥사플루오로포스페이트) 및 Py-BrOP (브로모트리피롤리딘포스포늄 헥사플루오로포스페이트) 에서 선택된다. 일반적으로, 활성화제는 과량으로 사용된다. 벤조트리아졸 및 포스포늄 커플링 시약은 일반적으로 염기성 매질 중에서 사용된다.
화합물 I (식 중, A 는 A1 이고, W 는 S 이다) 은 상응하는 옥소-화합물 (W 는 O 이다) 을 로손 (Lawesson) 시약 (CAS ) 과 반응시킴으로써 제조할 수 있으며, 예를 들어 Jesberger et al., Synthesis, 2003, 1929-1958 및 이곳의 문헌을 참조한다. 60 ℃ 내지 100 ℃ 와 같은 승온에서 HMPA 또는 THF 와 같은 용매를 사용할 수 있다. 바람직한 반응 조건은 65 ℃ 에서 THF 이다.
화합물 I (식 중, A 는 A1 이다) 은 또한 화합물 I' (식 중, A' 는 알데히드기이다) 로부터 제조할 수 있다. 이 알데히드기는 화합물 I' (식 중, A' 는 카르복실기이다) 로 산화시킬 수 있다. 적합한 조건은, 예를 들어 산화제로서 나트륨 클로라이트 NaClO2 와 같은 클로라이트를 사용하는 핀닉 (Pinnick) 또는 린드그렌 (Lindgren) 산화의 것이다. 반응에서 형성되는 하이포클로라이트 (HOCl) 에 대한 스캐빈저로서, 2-메틸-2-부텐 또는 과산화수소를 사용할 수 있다. 핀닉 또는 린드그렌 산화는 일반적으로 약간 산성의, 완충 조건 (pH 약 3-5; 인산수소, 예를 들어 NaH2PO4 의 사용) 하에, 물-함유 용매 중에서 수행된다. 다른 적합한 산화 조건은, 예를 들어 WO 2011/022337 에 기재되어 있다. 이어서, 생성된 카르복실산은 또한 상기 기술한 바와 같이 아미드화시킴으로써 화합물 I (식 중, A 는 A1 이고, A1 은 C(O)NR51R61 이다) 을 수득할 수 있다.
화합물 I' (식 중, A' 는 알데히드기이다) 는 또한 전이 금속 착물 촉매, 바람직하게는 팔라듐 촉매의 존재하에서, 일산화탄소 및 수소화물 공급원, 예컨대 트리에틸실란과의 반응에 의해, 화합물 I' (식 중, A' 는 Cl, Br, I 또는 -OSO2-Rz1 이고, Rz1 은 상기에서 정의한 바와 같다) 로부터 제조할 수 있다. 적합한 반응 조건은, 예를 들어 WO 2011/161130 에 기재되어 있다. 대안적으로, 화합물 I' (식 중, A' 는 알데히드기 (CHO) 이다) 는 또한 화합물 I' (식 중, A' 는 C(O)ORz1 이고, Rz1 은 C1-C4-알킬이다) 를 디이소부틸알루미늄 히드라이드 (DIBAL-H) 에 의해 알데히드로 직접 환원시킴으로써, 또는 상응하는 알코올을 통한 후에 알데히드로 산화시킴으로써 제조할 수 있다.
화합물 I (식 중, R3b 는 수소가 아니다) 은 WO 2010/020521 에 기재된 방법과 유사하게, 이들을 리튬 디이소프로필아민과 같은 염기와 반응시킨 후, 친전자제, 예를 들어 4-요오도톨루엔 디플루오라이드, N-플루오로벤젠술폰이미드 ("NFSI"), N-클로로숙신이미드 ("NCS"), N-브로모숙신이미드 ("NBS") 또는 N-요오도숙신이미드 ("NIS") 와 같은 할로겐화제를 첨가함으로써, 화합물 I.a' 또는 I.b' 로부터 제조할 수 있다.
화합물 I (식 중, A 는 기 A2 이고, R7a 및 R7b 는 수소이다) 은 화합물 I' (식 중, A' 는 -CHO 또는 -C(O)OH 이다) 를, 예를 들어 LAH (리튬 알루미늄 히드라이드) 또는 DIBAL-H (디이소부틸 알루미늄 히드라이드) 에 의해 화합물 6 으로 환원시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00046
이어서, 이것은 SN 반응에서 아미드 NHR52C(O)R62 와, 또는 보다 양호하게는, 아민 NH2R52 와 반응시킨다. 두 경우 모두에 있어서, OH 기는 보다 양호한 이탈기, 예를 들어 술포네이트 (예를 들어, 메실레이트, 토실레이트 또는 트리플레이트기) 로 먼저 전환시킬 수 있다. 두번째 변형 (아민 NH2R52 와의 반응) 에 있어서, 생성된 벤질 아민은 이후에 아미드화 반응에서 산 R62-COOH 또는 이의 유도체, 예컨대 이의 산 염화물 R62-COCl 과 반응시킨다.
화합물 I (식 중, A 는 기 A2 이고, R7a 는 메틸 또는 C1-할로알킬이고, R7b 는 수소이다) 은 케톤 7
Figure pct00047
(식 중, R 은 R7a 에 상응하며, 메틸 또는 C1-할로알킬이다) 을 환원성 아미노화시켜 화합물 8 을 제공함으로써 제조할 수 있다. 환원성 아미노화의 전형적인 조건은 다음과 같다: 케톤 7 을 아민 H2NR52 와 반응시켜 상응하는 이민을 수득하고, 이것을 Na(CN)BH3 와 같은 환원제 시약에 의해 아민 8 로 환원시킨다. 케톤 7 에서 아민 8 로의 반응은 또한 원 포트 (one pot) 절차로서 수행될 수 있다.
Figure pct00048
이어서, 아민 8 은 상기 기술한 바와 같이, 아미드화 반응에서 산 R62-COOH 또는 이의 유도체, 예컨대 이의 산 염화물 R62-COCl 과 반응시킨다.
케톤 7 은 또한 화합물 I' (식 중, A' 는 알데히드기 -CHO 이다) 를 그리나드 (Grignard) 시약 R-MgHal (식 중, Hal 은 Cl, Br 또는 I 이다), 또는 유기리튬 화합물 R-Li 과 반응시켜 화학식 9 의 알코올을 수득한 후, 이것을 화학식 7 의 카르보닐 화합물로 산화시킴으로써 수득된다.
Figure pct00049
화합물 (식 중, R7a 및 R7b 는 메틸 또는 C1-할로알킬이다) 을 수득하기 위해서, 카르보닐 화합물, 예컨대 7 (식 중, R 은 R7a 에 상응하며, 메틸 또는 C1-할로알킬이다) 을 그리나드 시약 R7b-MgHal (식 중, Hal 은 Cl, Br 또는 I 이다), 또는 유기리튬 화합물 R7b-Li (식 중, R7b 는 메틸 또는 C1-할로알킬이다) 과 반응시켜 화학식 10 의 알코올을 수득한다.
Figure pct00050
이어서, 알코올 10 은, 예를 들어 유기 Letters, 2001, 3(20), 3145-3148 에 기재된 바와 같이, 상응하는 아지드를 통해 아민 11 로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00051
이것은, 예를 들어 표준 알킬화 반응에 의해 화합물 I (식 중, R52 는 수소와 상이하다) 로 전환시킬 수 있다. 기 C(O)R62 는 산 R62-COOH 또는 이의 유도체, 예컨대 이의 산 염화물 R62-COCl 과의 아실화에 의해, 상기 기술한 바와 같이 도입될 수 있다.
화합물 I (식 중, A 는 기 A2 이고, R7a 는 CN, 메틸 또는 C1-할로알킬이고, R7b 는 수소이다) 은 화합물 I' (식 중, A' 는 알데히드기 CHO 이다) 를 아민 유도체 NH2R (식 중, R 은 tert-부틸 술피닐이다) 과의 반응에 의해 이민 12 로 전환시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00052
이어서, 이 이민은 부가 반응에서 화합물 X-R7a 와 반응시킨다. 적합한 시약은, 예를 들어 R7a 로서 CN 을 도입하기 위한 Si(CH3)3-CN 또는 HCN, 또는 R7a 로서 CF3 를 도입하기 위한 Si(CH3)3-CF3, 또는 R7a 로서 메틸기를 도입하기 위한 메틸 마그네슘 브로마이드 (CH3-MgBr) 이다. 적합한 조건은, 예를 들어 J. Am. Chem. Soc. 2009, 3850-3851 및 이곳에서 인용된 문헌 또는 Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11642-11659 에 기재되어 있다. 이어서, R (tert-부틸술피닐) 을 메탄올 중, 염산과 같은 산성 조건하에서 제거함으로써 아미노기를 수득할 수 있다. 이어서, 이 아미노기를 산 R62-COOH 또는 이의 유도체, 예컨대 이의 산 염화물 R62-COCl 로 아실화시킴으로써, 기 C(O)R62 를 상기 기술한 바와 같이 도입할 수 있다.
일반적으로, 이들의 입체 이성질체, 염 및 N-옥사이드를 포함하는 화학식 I 의 화합물, 및 합성 과정에서의 이들의 전구체는 상기 기술한 방법에 의해 제조할 수 있다. 개개의 화합물이 상기 기술한 경로를 통해 제조될 수 없는 경우, 이들은 다른 화합물 I 또는 각각의 전구체의 유도체화에 의해, 또는 기술한 합성 경로의 통상적인 변형에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 각각의 경우에 있어서, 특정한 화학식 (I) 의 화합물은 유리하게는 유도체화에 의해, 예를 들어 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 분열, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의해, 또는 기술한 합성 경로의 통상적인 변형에 의해, 다른 화학식 (I) 의 화합물로부터 제조할 수 있다.
반응 혼합물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 물과 혼합하고, 상을 분리하고, 적절한 경우, 미정제 생성물을, 예를 들어 알루미나 상에서 또는 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로 정제하여 후처리한다. 일부의 중간체 및 최종 생성물은 무색 또는 담갈색 점성 오일의 형태로 수득할 수 있으며, 이것은 감압하에서 및 적당한 승온에서 휘발성 성분으로부터 유리시키거나 또는 정제한다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이들은 재결정화 또는 분쇄에 의해 정제할 수 있다.
이들의 우수한 활성으로 인해, 본 발명의 화합물은 무척추 동물 해충을 방제하는데 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 해충, 이들의 식량 공급, 이들의 서식지 또는 이들의 번식지 또는 해충이 성장하는 또는 성장할 수 있는 재배 식물, 식물 번식 물질 (예컨대, 종자), 토양, 지역, 물질 또는 환경, 또는 해충의 공격 또는 침입으로부터 보호되어야 하는 물질, 재배 식물, 식물 번식 물질 (예컨대, 종자), 토양, 표면 또는 공간을, 상기에서 정의하는 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 조성물의 살해충적으로 유효한 양으로 처리하는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충의 방제 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 무척추 동물 해충을 퇴치하기 위한, 본 발명의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염의 용도에 관한 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 방법은 식물 번식 물질 (예컨대, 종자) 및 이로부터 성장하는 식물을 무척추 동물 해충의 공격 또는 침입으로부터 보호하기 위한 역할을 하며, 상기에서 정의하는 바와 같은 본 발명의 화합물의 살해충적으로 유효한 양으로, 또는 상기에서 및 하기에서 정의하는 바와 같은 농업용 조성물의 살해충적으로 유효한 양으로 식물 번식 물질 (예컨대, 종자) 을 처리하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 본 발명에 따라서 처리되는 "기질" (식물, 식물 번식 물질, 토양 물질 등) 의 보호에 한정되지 않고, 또한 예방 효과를 가지며, 따라서, 예를 들어, 처리된 식물 번식 물질 (예컨대, 종자) 로부터 성장하는 식물에 대한 보호에 따라서, 식물 자체는 처리되지 않는다.
대안적으로, 바람직하게는, 본 발명의 방법은 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 식물을 보호하기 위한 역할을 하며, 하나 이상의 본 발명의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 살해충적으로 유효한 양으로 식물을 처리하는 것을 포함한다.
본 발명의 의미에 있어서, "무척추 동물 해충" 은 바람직하게는 절지동물 및 선충에서, 보다 바람직하게는 해로운 곤충, 거미 및 선충에서, 및 더욱 바람직하게는 곤충, 진드기 및 선충에서 선택된다. 본 발명의 의미에 있어서, "무척추 동물 해충" 은 가장 바람직하게는 곤충이다.
또한, 본 발명은 이러한 양의 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 및 살해충 작용을 갖는 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체의 농경적으로 허용 가능한 담체 및, 필요한 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 무척추 동물 해충을 퇴치하기 위한 농업용 조성물을 제공한다.
이러한 조성물은 본 발명의 단일 활성 화합물 또는 본 발명의 몇가지 활성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개개의 이성질체 또는 이성질체의 혼합물 또는 염, 뿐만 아니라, 개개의 호변 이성질체 또는 호변 이성질체의 혼합물을 포함할 수 있다.
이들의 염, 입체 이성질체 및 호변 이성질체를 포함한, 본 발명의 화합물은 특히 하기의 것을 비제한적으로 포함하는 절지동물, 복족 동물 및 선충 동물과 같은 동물 해충을 효과적으로 방제하는데 적합하다:
나비목의 곤충, 예를 들어 아크로이아 그리셀라 (Achroia grisella), 아클레리스 에스피피. (Acleris spp.), 예컨대 에이. 핌브리아나 (A. fimbriana), 에이. 글로베라나 (A. gloverana), 에이. 바리아나 (A. variana); 아크롤레피오프시스 아섹텔라 (Acrolepiopsis assectella), 아크로닉타 마조르 (Acronicta major), 아독소피에스 에스피피. (Adoxophyes spp.), 예컨대 에이. 시르토세마 (A. cyrtosema), 에이. 오라나 (A. orana); 아에디아 류코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 에스피피. (Agrotis spp.), 예컨대 에이. 엑스클라마티오니스 (A. exclamationis), 에이. 푸코사 (A. fucosa), 에이. 입실론 (A. ipsilon), 에이. 오르토고마 (A. orthogoma), 에이. 세게툼 (A. segetum), 에이. 서브테라네아 (A. subterranea); 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 알류로디쿠스 디스페르수스 (Aleurodicus dispersus), 알소필라 포메타리아 (Alsophila pometaria), 암펠로파가 루비기노사 (Ampelophaga rubiginosa), 아미엘로이스 트란시텔라 (Amyelois transitella), 아나캄프시스 사르시텔라 (Anacampsis sarcitella), 아나가스타 쿠에니엘라 (Anagasta kuehniella), 아나르시아 리네아텔라 (Anarsia lineatella), 아니소타 세나토리아 (Anisota senatoria), 안테라에아 페르니이 (Antheraea pernyi), 안티카르시아 (Anticarsia) (= 테르메시아 (Thermesia)) 에스피피. (spp.), 예컨대 에이. 겜마탈리스 (A. gemmatalis); 아파메아 에스피피. (Apamea spp.), 아프로아에레마 모디셀라 (Aproaerema modicella), 아르키프스 에스피피. (Archips spp.), 예컨대 에이. 아르기로스필라 (A. argyrospila), 에이. 푸스코쿠프레아누스 (A. fuscocupreanus), 에이. 로사나 (A. rosana), 에이. 자일로세아누스 (A. xyloseanus); 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아르기로플로세 에스피피. (Argyroploce spp.), 아르기로타에니아 에스피피. (Argyrotaenia spp.), 예컨대 에이. 벨루티나나 (A. velutinana); 아테티스 민다라 (Athetis mindara), 아우스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 오토그라파 감마 (Autographa gamma), 오토그라파 니그리시그나 (Autographa nigrisigna), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 베델리아 에스피피. (Bedellia spp.), 보나고타 살루브리콜라 (Bonagota salubricola), 보르보 신나라 (Borbo cinnara), 북클라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 부세올라 에스피피. (Busseola spp.), 카코에시아 에스피피. (Cacoecia spp.), 예컨대 씨. 무리나나 (C. murinana), 씨. 포다나 (C. podana); 칵토블라스티스 칵토룸 (Cactoblastis cactorum), 카드라 카우텔라 (Cadra cautella), 칼린고 브라질리엔시스 (Calingo braziliensis), 칼로프틸리스 테이보라 (Caloptilis theivora), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포시나 에스피피. (Carposina spp.), 예컨대 씨. 니포넨시스 (C. niponensis), 씨. 사사키이 (C. sasakii); 세푸스 에스피피. (Cephus spp.), 카에토크네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 에스피피. (Chilo spp.), 예컨대 씨. 인디쿠스 (C. Indicus), 씨. 수프레살리스 (C. suppressalis), 씨. 파르텔루스 (C. partellus); 코류티스 파리아나 (Choreutis pariana), 코리스토네우라 에스피피. (Choristoneura spp.), 예컨대 씨. 콘플릭타나 (C. conflictana), 씨. 푸미페라나 (C. fumiferana), 씨. 론기셀라나 (C. longicellana), 씨. 무리나나 (C. murinana), 씨. 옥시덴탈리스 (C. occidentalis), 씨. 로사세아나 (C. rosaceana); 크리소데익시스 (Chrysodeixis) (= 슈도플루시아 (Pseudoplusia)) 에스피피. (spp.), 예컨대 씨. 에리오소마 (C. eriosoma), 씨. 인클루덴스 (C. includens); 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 에스피피. (Cnaphalocerus spp.), 크나팔로크로시스 메디날리스 (Cnaphalocrocis medinalis), 크네파시아 에스피피. (Cnephasia spp.), 코킬리스 호스페스 (Cochylis hospes), 콜레오포라 에스피피. (Coleophora spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 코노포모르파 에스피피. (Conopo모르프a spp.), 코노트라켈루스 에스피피. (Conotrachelus spp.), 코피타르시아 에스피피. (Copitarsia spp.), 코르시라 세팔로니카 (Corcyra cephalonica), 크람부스 칼리기노셀루스 (Crambus caliginosellus), 크람부스 테테렐루스 (Crambus teterrellus), 크로시도세마 (Crocidosema) (= 에피노티아 (Epinotia)) 아포레마 (aporema), 시달리마 (Cydalima) (= 디아파니아 (Diaphania)) 페르스펙탈리스 (perspectalis), 시디아 (Cydia) (= 카르포카프사 (Carpocapsa)) 에스피피. (spp.), 예컨대 씨. 포모넬라 (C. pomonella), 씨. 라티페레아나 (C. latiferreana); 달라카 녹투이데스 (Dalaca noctuides), 다타나 인테게리마 (Datana integerrima), 다시키라 피니콜라 (Dasychira pinicola), 덴드롤리무스 에스피피. (Dendrolimus spp.), 예컨대 디. 피니 (D. pini), 디. 스펙타빌리스 (D. spectabilis), 디. 시비리쿠스 (D. sibiricus); 데스미아 푸네랄리스 (Desmia funeralis), 디아파니아 에스피피. (Diaphania spp.), 예컨대 디. 니티달리스 (D. nitidalis), 디. 히알리나타 (D. hyalinata); 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 디아트라에아 사카랄리스 (Diatraea saccharalis), 디프테라 페스티바 (Diphthera festiva), 에아리아스 에스피피. (Earias spp.), 예컨대 이. 인술라나 (E. insulana), 이. 비텔라 (E. vittella); 엑디톨로파 아우란티아누 (Ecdytolopha aurantianu), 에기라 (Egira) (= 자일로미게스 (Xylomyges)) 쿠리알리스 (curialis), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나 (Eldana saccharina), 엔도피자 비테아나 (Endopiza viteana), 엔노모스 서브시그나리아 (Ennomos subsignaria), 에오류마 로프티니 (Eoreuma loftini), 에페스티아 에스피피. (Ephestia spp.), 예컨대 이. 카우텔라 (E. cautella), 이. 엘루텔라 (E. elutella), 이. 쿠에니엘라 (E. kuehniella); 에피노티아 아포레마 (Epinotia aporema), 에피피아스 포스트비타나 (Epiphyas postvittana), 에란니스 틸리아리아 (Erannis tiliaria), 에리오노타 트락스 (Erionota thrax), 에티엘라 에스피피. (Etiella spp.), 율리아 에스피피. (Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 육소아 에스피피. (Euxoa spp.), 에베트리아 불리아나 (Evetria bouliana), 파론타 알빌리네아 (Faronta albilinea), 펠티아 에스피피. (Feltia spp.), 예컨대 에프. 서브테라네안 (F. subterranean); 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라실라리아 에스피피. (Gracillaria spp.), 그라폴리타 에스피피. (Grapholita spp.), 예컨대 지. 푸네브라나 (G. funebrana), 지. 몰레스타 (G. molesta), 지. 이노피나타 (G. inopinata); 할리시도타 에스피피. (Halysidota spp.), 하리시나 아메리카나 (Harrisina americana), 헤딜레프타 에스피피. (Hedylepta spp.), 헬리코베르파 에스피피. (Helicoverpa spp.), 예컨대 에이치. 아르미게라 (H. armigera) (= 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera)), 에이치. 제아 (H. zea) (= 헬리오티스 제아 (Heliothis zea)), 헬리오티스 에스피피. (Heliothis spp.), 예컨대 에이치. 아술타 (H. assulta), 에이치. 서브플렉사 (H. subflexa), 에이치. 비레센스 (H. virescens); 헬룰라 에스피피. (Hellula spp.), 예컨대 에이치. 운달리스 (H. undalis), 에이치. 로가탈리스 (H. rogatalis); 헬로코베르파 겔로토포에온 (Helocoverpa gelotopoeon), 헤미류카 올리비아에 (Hemileuca oliviae), 헤르페토그람마 리카르시살리스 (Herpetogramma licarsisalis), 히베미아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 호프만노필라 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모에오소마 엘렉텔룸 (Homoeosoma electellum), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히페나 스카브라 (Hypena scabra), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카키보리아 플라보파시아타 (Kakivoria flavofasciata), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피셀라리아 피셀라리아 (Lambdina fiscellaria fiscellaria), 람브디나 피셀라리아 루구브로사 (Lambdina fiscellaria lugubrosa), 람프로세마 인디카타 (Lamprosema indicata), 라스페이레시아 몰레스타 (Laspeyresia molesta), 레구미니보라 글리시니보렐라 (Leguminivora glycinivorella), 레로데아 유팔라 (Lerodea eufala), 류시노데스 오르보날리스 (Leucinodes orbonalis), 류코마 살리시스 (Leucoma salicis), 류코프테라 에스피피. (Leucoptera spp.), 예컨대 엘. 코페엘라 (L. coffeella), 엘. 시텔라 (L. scitella); 류미니보라 리시니보렐라 (Leuminivora lycinivorella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안텐나타 (Lithophane antennata), 라티아 옥토 (Llattia octo) (= 아미나 아식스 (Amyna axis)), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 로포캄파 에스피피. (Lophocampa spp.), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 록소스테게 에스피피. (Loxostege spp.), 예컨대 엘. 스틱티칼리스 (L. sticticalis), 엘. 세레랄리스 (L. cereralis); 리만트리아 에스피피. (Lymantria spp.), 예컨대 엘. 디스파르 (L. dispar), 엘. 모나카 (L. monacha); 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 리오네티아 프루니폴리엘라 (Lyonetia prunifoliella), 말라코소마 에스피피. (Malacosoma spp.), 예컨대 엠. 아메리카눔 (M. americanum), 엠. 칼리포르니쿰 (M. californicum), 엠. 콘스트릭툼 (M. constrictum), 엠. 뉴스트리아 (M. neustria); 마메스트라 에스피피. (Mamestra spp.), 예컨대 엠. 브라시카에 (M. brassicae), 엠. 콘피구라타 (M. configurata); 맘스트라 브라시카에 (Mamstra brassicae), 만두카 에스피피. (Manduca spp.), 예컨대 엠. 퀸퀘마쿨라타 (M. quinquemaculata), 엠. 섹스타 (M. sexta); 마라스미아 에스피피. (Marasmia spp.), 마르마라 에스피피. (Marmara spp.), 마루카 테스투랄리스 (Maruca testulalis), 메갈로피게 라나타 (Megalopyge lanata), 멜란크라 픽타 (Melanchra picta), 멜라니티스 레다 (Melanitis leda), 모시스 에스피피. (Mocis spp.), 예컨대 엠. 라피테스 (M. lapites), 엠. 레판다 (M. repanda); 모시스 라티페스 (Mocis latipes), 모노크로아 프라가리아에 (Monochroa fragariae), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 네마포곤 클로아셀라 (Nemapogon cloacella), 네오류시노데스 엘레간탈리스 (Neoleucinodes elegantalis), 네피티아 에스피피. (Nepytia spp.), 님풀라 에스피피. (Nymphula spp.), 오이케티쿠스 에스피피. (Oiketicus spp.), 오미오데스 인디카타 (Omiodes indicata), 옴피사 아나스토모살리스 (Omphisa anastomosalis), 오페로프테라 브루마타 (Operophtera brumata), 오르기이아 슈도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오리아 에스피피. (Oria spp.), 오르타가 티리살리스 (Orthaga thyrisalis), 오스트리니아 에스피피. (Ostrinia spp.), 예컨대 오. 누비랄리스 (O. nubilalis); 울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 팔레아크리타 베르나타 (Paleacrita vernata), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 파르나라 에스피피. (Parnara spp.), 파파이페마 네브리스 (Papaipema nebris), 파필리오 크레스폰테스 (Papilio cresphontes), 파라미엘로이스 트란시텔라 (Paramyelois transitella), 파란트렌 레갈리스 (Paranthrene regalis), 파이산디시아 아르콘 (Paysandisia archon), 펙티노포라 에스피피. (펙틴ophora spp.), 예컨대 피. 고시피엘라 (P. gossypiella); 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 페리류코프테라 에스피피. (Perileucoptera spp.), 예컨대 피. 코페엘라 (P. coffeella); 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프리가니디아 칼리포르니카 (Phryganidia californica), 프토리마에아 에스피피. (Phthorimaea spp.), 예컨대 피. 오페르쿠렐라 (P. operculella); 필록니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르 에스피피. (Phyllonorycter spp.), 예컨대 피. 블란카르델라 (P. blancardella), 피. 크라타에겔라 (P. crataegella), 피. 이시키이 (P. issikii), 피. 린고니엘라 (P. ringoniella); 피에리스 에스피피. (Pieris spp.), 예컨대 피. 브라시카에 (P. brassicae), 피. 라파에 (P. rapae), 피. 나피 (P. napi); 필로크로시스 트리푼크타타 (Pilocrocis tripunctata), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플라티노타 에스피피. (Platynota spp.), 예컨대 피. 플라베다나 (P. flavedana), 피. 이다유살리스 (P. idaeusalis), 피. 스툴타나 (P. stultana); 플라티프틸리아 카르두이닥틸라 (Platyptilia carduidactyla), 플레베주스 아르구스 (Plebejus argus), 플로디아 인테르푼크텔라 (Plodia interpunctella), 플루시아 에스피피. (Plusia spp.), 플루텔라 마쿨리펜니스 (Plutella maculipennis), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 폰티아 프로토디카 (Pontia protodica), 프라이스 에스피피. (Prays spp.), 프로데니아 에스피피. (Prodenia spp.), 프록세누스 레피고네 (Proxenus lepigone), 슈달레티아 에스피피. (Pseudaletia spp.), 예컨대 피. 세쿠악스 (P. sequax), 피. 우니푼크타 (P. unipuncta); 피라우스타 누비랄리스 (Pyrausta nubilalis), 라키플루시아 누 (Rachiplusia nu), 리키아 알비코스타 (Richia albicosta), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 사불로데스 아에그로타타 (Sabulodes aegrotata), 쉬주라 콘신나 (Schizura concinna), 쇼에노비우스 에스피피. (Schoenobius spp.), 슈렉켄스테이니아 페스탈리엘라 (Schreckensteinia festaliella), 시르포파가 에스피피. (Scirpophaga spp.), 예컨대 에스. 인세르툴라스 (S. incertulas), 에스. 인노타타 (S. innotata); 스코티아 세게툼 (Scotia segetum), 세사미아 에스피피. (Sesamia spp.), 예컨대 에스. 인페렌스 (S. inferens), 슈디라 서브플라바 (Seudyra subflava), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스필로노타 레크리아스피스 (Spilonota lechriaspis), 에스. 오셀라나 (S. ocellana), 스포도프테르 (Spodoptera) (= 람피그마 (Lamphygma)) 에스피피. (spp.), 예컨대 에스. 코스모이데스 (S. cosmoides), 에스. 에리다니아 (S. eridania), 에스. 엑시구아 (S. exigua), 에스. 프루기페르다 (S. frugiperda), 에스. 라티파시아 (S. latifascia), 에스. 리토랄리스 (S. littoralis), 에스. 리투라 (S. litura), 에스. 오미토갈리 (S. omithogalli); 스티그멜라 에스피피. (Stigmella spp.), 스토모프테릭스 서브세시벨라 (Stomopteryx subsecivella), 스트리몬 바조키이 (Strymon bazochii), 실레프타 데로가타 (Sylepta derogata), 시난테돈 에스피피. (Synanthedon spp.), 예컨대 에스. 엑시티오사 (S. exitiosa), 테시아 솔라니보라 (Tecia solanivora), 텔레힌 리쿠스 (Telehin licus), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 타우마토티비아 (Thaumatotibia) (= 크립토플레비아 (Cryptophlebia)) 류코트레타 (leucotreta), 타우메토포에아 피티오캄파 (Thaumetopoea pityocampa), 테클라 에스피피. (Thecla spp.), 테레시미마 암펠로파가 (Theresimima ampelophaga), 티린테이나 에스피피. (Thyrinteina spp.), 틸데니아 인콘스피쿠엘라 (Tildenia inconspicuella), 티네아 에스피피. (Tinea spp.), 예컨대 티. 클로아셀라 (T. cloacella), 티. 펠리오넬라 (T. pellionella); 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 에스피피. (Tortrix spp.), 예컨대 티. 비리다나 (T. viridana); 트리코파가 타페트젤라 (Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아 에스피피. (Trichoplusia spp.), 예컨대 티. 니 (T. ni); 투타 (Tuta) (= 스크로비팔풀라 (Scrobipalpula)) 아브솔루타 (absoluta), 우데아 에스피피. (Udea spp.), 예컨대 유. 루비갈리스 (U. rubigalis), 유. 루비갈리스 (U. rubigalis); 비라콜라 에스피피. (Virachola spp.), 이포노메우타 파델라 (Yponomeuta padella), 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목의 곤충, 예를 들어 아칼림마 비타툼 (Acalymma vittatum), 아칸토세데스 오브텍투스 (Acanthoscehdes obtectus), 아도레투스 에스피피. (Adoretus spp.), 아젤라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그릴루스 에스피피. (Agrilus spp.), 예컨대 에이. 안크시우스 (A. anxius), 에이. 플라니펜니스 (A. planipennis), 에이. 시누아투스 (A. sinuatus); 아그리오테스 에스피피. (Agriotes spp.), 예컨대 에이. 푸시콜리스 (A. fuscicollis), 에이. 리네아투스 (A. lineatus), 에이. 오브스쿠루스 (A. obscurus); 알피토비우스 디아페리누스 (Alphitobius diaperinus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 아니소플리아 아우스트리아카 (Anisoplia austriaca), 아노비움 푼크타툼 (Anobium punctatum), 아노말라 코르풀렌타 (Anomala corpulenta), 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea), 아노플로포라 에스피피. (Anoplophora spp.), 예컨대 에이. 글라브리펜니스 (A. glabripennis); 안토노무스 에스피피. (Anthonomus spp.), 예컨대 에이. 유게니이 (A. eugenii), 에이. 그란디스 (A. grandis), 에이. 포모룸 (A. pomorum); 안트레누스 에스피피. (Anthrenus spp.), 아프토나 유포리다에 (Aphthona euphoridae), 아피온 에스피피. (Apion spp.), 아포고니아 에스피피. (Apogonia spp.), 아토우스 해모로이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 에스피피. (Atomaria spp.), 예컨대 에이. 리네아리스 (A. linearis); 아타게누스 에스피피. (Attagenus spp.), 아울라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 에스피피. (Bruchus spp.), 예컨대 비. 렌티스 (B. lentis), 비. 피소룸 (B. pisorum), 비. 루피마누스 (B. rufimanus); 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 칼리디엘룸 루피펜네 (Callidiellum rufipenne), 칼로피스트리아 플로리덴시스 (Callopistria floridensis), 칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis), 카메라리아 오리델라 (Cameraria ohridella), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 슈토린쿠스 에스피피. (Ceuthorhynchus spp.), 예컨대 씨. 아시밀리스 (C. assimilis), 씨. 나피 (C. napi); 캐톡네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 에스피피. (Conoderus spp.), 예컨대 씨. 베스페르티누스 (C. vespertinus); 코노트라켈루스 네누파르 (Conotrachelus nenuphar), 코스모폴리테스 에스피피. (Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 질란디카 (Costelytra zealandica), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 크립톨레스테스 페루기네우스 (Cryptolestes ferrugineus), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크테니세라 에스피피. (Ctenicera spp.), 예컨대 씨. 데스트룩토르 (C. destructor); 쿠르쿨리오 에스피피. (Curculio spp.), 실린드로코프투루스 에스피피. (Cylindrocopturus spp.), 시클로세팔라 에스피피. (Cyclocephala spp.), 닥틸리스파 발리이 (Dactylispa balyi), 덱테스 텍사누스 (Dectes texanus), 데르메스테스 에스피피. (Dermestes spp.), 디아브로티카 에스피피. (Diabrotica spp.), 예컨대 디. 운데심푼크타타 (D. undecimpunctata), 디. 스페시오사 (D. speciosa), 디. 론기코르니스 (D. longicornis), 디. 세미푼크타타 (D. semipunctata), 디. 비르기페라 (D. virgifera); 디아프레페스 아브레비아테스 (Diaprepes abbreviates), 디코크로시스 에스피피. (Dichocrocis spp.), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus), 디오칼란드라 프루멘티 (Diocalandra frumenti) (디오칼란드라 스티그마티콜리스 (Diocalandra stigmaticollis)), 에나팔로데스 루풀루스 (Enaphalodes rufulus), 에필라크나 에스피피. (Epilachna spp.), 예컨대 이. 바리베스티스 (E. varivestis), 이. 비긴티옥토마쿨라타 (E. vigintioctomaculata); 에피트릭스 에스피피. (Epitrix spp.), 예컨대 이. 히르티펜니스 (E. hirtipennis), 이. 시밀라리스 (E. similaris); 유테올라 후밀리스 (Eutheola humilis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기비움 실로이데스 (Gibbium psylloides), 그나토세루스 코무투스 (Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스 (Hyla모르프a elegans), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 에스피피. (Hypera spp.), 예컨대 에이치. 브룬네이펜니스 (H. brunneipennis), 에이치. 포스티카 (H. postica); 히포메세스 스쿠아모수스 (Hypomeces squamosus), 히포테네무스 에스피피. (Hypothenemus spp.), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 라크노스테르나 콘산구이네아 (Lachnosterna consanguinea), 라시오데르마 세리코르네 (Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리자에 (Latheticus oryzae), 라트리디우스 에스피피. (Lathridius spp.), 레마 에스피피. (Lema spp.), 예컨대 엘. 빌리네아타 (L. bilineata), 엘. 멜라노푸스 (L. melanopus); 레프티노타르사 에스피피. (Leptinotarsa spp.), 예컨대 엘. 데셈리네아타 (L. decemlineata); 레프티스파 피그마에아 (Leptispa pygmaea), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소로프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 에스피피. (Lixus spp.), 루페로데스 에스피피. (Luperodes spp.), 릭투스 에스피피. (Lyctus spp.), 예컨대 엘. 브루네우스 (L. bruneus); 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 마크로닥틸루스 에스피피. (Macrodactylus spp.), 예컨대 엠. 서브스피노수스 (M. subspinosus); 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 메가플라티푸스 무타테스 (Megaplatypus mutates), 메가셀리스 에스피피. (Megascelis spp.), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 에스피피. (Meligethes spp.), 예컨대 엠. 아에네우스 (M. aeneus); 멜로론타 에스피피. (Melolontha spp.), 예컨대 엠. 히포카스타니 (M. hippocastani), 엠. 멜로론타 (M. melolontha); 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 미크로테카 에스피피. (Microtheca spp.), 미그돌루스 에스피피. (Migdolus spp.), 예컨대 엠. 프리아누스 (M. fryanus), 모노카무스 에스피피. (Monochamus spp.), 예컨대 엠. 알테르나투스 (M. alternatus); 나우팍투스 크산토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로류쿠스 (Niptus hololeucus), 오베리아 브레비스 (Oberia brevis), 오에모나 히르타 (Oemona hirta), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에 (Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 울레마 멜라노푸스 (Oulema melanopus), 울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 에스피피. (Phaedon spp.), 예컨대 피. 브라시카에 (P. brassicae), 피. 코클레아리아에 (P. cochleariae); 포라칸타 레쿠르바 (Phoracantha recurva), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 에스피피. (Phyllophaga spp.), 예컨대 피. 헬레리 (P. helleri); 필로트레타 에스피피. (Phyllotreta spp.), 예컨대 피. 크리소세팔라 (P. chrysocephala), 피. 네모룸 (P. nemorum), 피. 스트리올라타 (P. striolata), 피. 비툴라 (P. vittula); 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프렘노트리페스 에스피피. (Premnotrypes spp.), 사코테아 힐라리스 (Psacothea hilaris), 실리오데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프로스테파누스 투룬카테스 (Prostephanus truncates), 실리오데스 에스피피. (Psylliodes spp.), 프티누스 에스피피. (Ptinus spp.), 풀가 살토나 (Pulga saltona), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 린코포루스 에스피피. (Rhynchophorus spp.), 예컨대 알. 빌리네아투스 (R. billineatus), 알. 페루기네우스 (R. ferrugineus), 알. 팔마룸 (R. palmarum), 알. 포에니시스 (R. phoenicis), 알. 불네라투스 (R. vulneratus); 사페르다 칸디다 (Saperda candida), 스콜리투스 쉐비레위 (Scolytus schevyrewi), 시포포루스 아쿠푼크타투스 (Scyphophorus acupunctatus), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 에스피피. (Sitophilus spp.), 예컨대 에스. 그라나리아 (S. granaria), 에스. 오리자에 (S. oryzae), 에스. 지마이스 (S. zeamais); 스페노포루스 에스피피. (Sphenophorus spp.), 예컨대 에스. 레비스 (S. levis); 스테고비움 파니세움 (Stegobium paniceum), 스테르네쿠스 에스피피. (Sternechus spp.), 예컨대 에스. 서브시그나투스 (S. subsignatus); 스트로포모르푸스 크테노투스 (Stropho모르프us ctenotus), 심필레테스 에스피피. (Symphyletes spp.), 타니메쿠스 에스피피. (Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스 (Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움 에스피피. (Tribolium spp.), 예컨대 티. 카스타네움 (T. castaneum); 트로고데르마 에스피피. (Trogoderma spp.), 티키우스 에스피피. (Tychius spp.), 자일로트레쿠스 에스피피. (Xylotrechus spp.), 예컨대 엑스. 피로데루스 (X. pyrrhoderus); 및 자브루스 에스피피. (Zabrus spp.), 예컨대 제트. 테네브리오이데스, (Z. tenebrioides);
파리목의 곤충, 예를 들어 아에데스 에스피피. (Aedes spp.), 예컨대 에이. 아에기프티 (A. aegypti), 에이. 알보픽투스 (A. albopictus), 에이. 벡산스 (A. vexans); 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 에스피피. (Anopheles spp.), 예컨대 에이. 알비마누스 (A. albimanus), 에이. 크루시안스 (A. crucians), 에이. 프리보르니 (A. freeborni), 에이. 감비아에 (A. gambiae), 에이. 류코스피루스 (A. leucosphyrus), 에이. 마쿨리펜니스 (A. maculipennis), 에이. 미니무스 (A. minimus), 에이. 쿠아드리마쿨라투스 (A. quadrimaculatus), 에이. 시넨시스 (A. sinensis); 박트로세라 인바덴스 (Bactrocera invadens), 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitate), 크리소미이아 에스피피. (Chrysomyia spp.), 예컨대 씨. 베지아나 (C. bezziana), 씨. 호미니보락스 (C. hominivorax), 씨. 마셀라리아 (C. macellaria); 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 코클리오미이아 에스피피. (Cochliomyia spp.), 예컨대 씨. 호미니보락스 (C. hominivorax); 콘타리니아 에스피피. (Contarinia spp.), 예컨대 씨. 소르기콜라 (C. sorghicola); 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 에스피피. (Culex spp.), 예컨대 씨. 니그리팔푸스 (C. nigripalpus), 씨. 피피엔스 (C. pipiens), 씨. 퀸케파시아투스 (C. quinquefasciatus), 씨. 타르살리스 (C. tarsalis), 씨. 트리타에니오린쿠스 (C. tritaeniorhynchus); 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 쿠테레브라 에스피피. (Cuterebra spp.), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 다시뉴라 옥시코카나 (Dasineura oxycoccana), 델리아 에스피피. (Delia spp.), 예컨대 디. 안티크 (D. antique), 디. 코아르크타타 (D. coarctata), 디. 플라투라 (D. platura), 디. 라디쿰 (D. radicum); 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필라 에스피피. (Drosophila spp.), 예컨대 디. 스즈키이 (D. suzukii), 판니아 에스피피. (Fannia spp.), 예컨대 에프. 카니쿨라리스 (F. canicularis); 가스트라필루스 에스피피. (Gastraphilus spp.), 예컨대 지. 인테스티날리스 (G. intestinalis); 게오미자 티푼크타타 (Geomyza tipunctata), 글로시나 에스피피. (Glossina spp.), 예컨대 지. 푸시페스 (G. fuscipes), 지. 모르시탄스 (G. morsitans), 지. 팔팔리스 (G. palpalis), 지. 타키노이데스 (G. tachinoides); 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 에스피피. (Hippelates spp.), 힐레미이아 에스피피. (Hylemyia spp.), 예컨대 에이치. 플라투라 (H. platura); 히포데르마 에스피피. (Hypoderma spp.), 예컨대 에이치. 리네아타 (H. lineata); 히포보스카 에스피피. (Hyppobosca spp.), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 레프토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 에스피피. (Liriomyza spp.), 예컨대 엘. 사티바에 (L. sativae), 엘. 트리폴리이 (L. trifolii); 루실리아 에스피피. (Lucilia spp.), 예컨대 엘. 카프리나 (L. caprina), 엘. 쿠프리나 (L. cuprina), 엘. 세리카타 (L. sericata); 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마이에티올라 에스피피. (Mayetiola spp.), 예컨대 엠. 데스트룩토르 (M. destructor); 무스카 에스피피. (Musca spp.), 예컨대 엠. 아우툼날리스 (M. autumnalis), 엠. 도메스티카 (M. domestica); 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 에스피피. (Oestrus spp.), 예컨대 오. 오비스 (O. ovis); 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 에스피피. (Oscinella spp.), 예컨대 오. 프리트 (O. frit); 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 포르비아 에스피피. (Phorbia spp.), 예컨대 피. 안티쿠아 (P. antiqua), 피. 브라시카에 (P. brassicae), 피. 코아르크타타 (P. coarctata); 피토미자 김노스토마 (Phytomyza gymnostoma), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 라골레티스 에스피피. (Rhagoletis spp.), 예컨대 알. 세라시 (R. cerasi), 알. 신굴라테 (R. cingulate), 알. 인디페렌스 (R. indifferens), 알. 멘닥스 (R. mendax), 알. 포모넬라 (R. pomonella); 리벨리아 쿠아드리파시아타 (Rivellia quadrifasciata), 사르코파가 에스피피. (Sarcophaga spp.), 예컨대 에스. 해모로이달리스 (S. haemorrhoidalis); 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 시토디플로시스 모셀라나 (Sitodiplosis mosellana), 스토목시스 에스피피. (Stomoxys spp.), 예컨대 에스. 칼시트란스 (S. calcitrans); 타바누스 에스피피. (Tabanus spp.), 예컨대 티. 아트라투스 (T. atratus), 티. 보비누스 (T. bovinus), 티. 리네올라 (T. lineola), 티. 시밀리스 (T. similis); 탄니아 에스피피. (Tannia spp.), 테코디플로시스 자포넨시스 (Thecodiplosis japonensis), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa) 및 볼파르티아 에스피피. (Wohlfahrtia spp.);
총채벌레목의 곤충, 예를 들어 발리오트리프스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 디크로모트리프스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트리프스 에스피피. (Dichromothrips spp.), 에키노트리프스 아메리카누스 (Echinothrips americanus), 엔네오트리프스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 에스피피. (Frankliniella spp.), 예컨대 에프. 푸스카 (F. fusca), 에프. 옥시덴탈리스 (F. occidentalis), 에프. 트리티시 (F. tritici); 헬리오트리프스 에스피피. (Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트리프스 에스피피. (Kakothrips spp.), 미크로세팔로트리프스 아브도미날리스 (Microcephalothrips abdominalis), 네오히다토트리프스 사마이운쿠르 (Neohydatothrips samayunkur), 페조트리프스 켈리아누스 (Pezothrips kellyanus), 리피포로트리프스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트리프스 에스피피. (Scirtothrips spp.), 예컨대 에스. 시트리 (S. citri), 에스. 도르살리스 (S. dorsalis), 에스. 페르세아에 (S. perseae); 스텐카에토트리프스 에스피피. (Stenchaetothrips spp.), 타에니오트리프스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 타에니오트리프스 인콘세켄스 (Taeniothrips inconsequens), 트리프스 에스피피. (Thrips spp.), 예컨대 티. 이마기네스 (T. imagines), 티. 하와이이엔시스 (T. hawaiiensis), 티. 오리자에 (T. oryzae), 티. 팔미 (T. palmi), 티. 파르비스피누스 (T. parvispinus), 티. 타바시 (T. tabaci);
노린재목의 곤충, 예를 들어 아시지아 자마토니카 (Acizzia jamatonica), 아크로스테르눔 에스피피. (Acrosternum spp.), 예컨대 에이. 힐라레 (A. hilare); 아시르토시폰 에스피피. (Acyrthosipon spp.), 예컨대 에이. 오노브리키스 (A. onobrychis), 에이. 피숨 (A. pisum); 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아델게스 추가에 (Adelges tsugae), 아델포코리스 에스피피. (Adelphocoris spp.), 예컨대 에이. 라피두스 (A. rapidus), 에이. 수페르부스 (A. superbus); 아에네올라미아 에스피피. (Aeneolamia spp.), 아고노세나 에스피피. (Agonoscena spp.), 아울라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 알류로칸투스 보글루미 (Aleurocanthus woglumi), 알류로데스 에스피피. (Aleurodes spp.), 알류로디쿠스 디스페르세스 (Aleurodicus disperses), 알류롤로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알류로트릭수스 에스피피. (Aleurothrixus spp.), 암라사 에스피피. (Amrasca spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티오프시스 에스피피. (Antestiopsis spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 에스피피. (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피둘라 나스투르티이 (Aphidula nasturtii), 아피스 에스피피. (Aphis spp.), 예컨대 에이. 크라시보라 (A. craccivora), 에이. 파바에 (A. fabae), 에이. 포르베시 (A. forbesi), 에이. 고시피이 (A. gossypii), 에이. 그로술라리아에 (A. grossulariae), 에이. 마이디라디시스 (A. maidiradicis), 에이. 포미 (A. pomi), 에이. 삼부시 (A. sambuci), 에이. 슈네이데리 (A. schneideri), 에이. 스피라에콜라 (A. spiraecola); 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus), 아스피디엘라 에스피피. (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 에스피피. (Aspidiotus spp.), 아타누스 에스피피. (Atanus spp.), 아울라카스피스 야스마츠이 (Aulacaspis yasumatsui), 아울라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 박테리세라 콕케렐리 (Bactericera cockerelli) (파라트리오자 콕케렐리 (Paratrioza cockerelli)), 베미시아 에스피피. (Bemisia spp.), 예컨대 비. 아르겐티폴리이 (B. argentifolii), 비. 타바시 (B. tabaci) (알류로데스 타바시 (Aleurodes tabaci)), 블리수스 에스피피. (Blissus spp.), 예컨대 비. 류코프테루스 (B. leucopterus); 브라키카우두스 에스피피. (Brachycaudus spp.), 예컨대 비. 카르두이 (B. cardui), 비. 헬리크리시 (B. helichrysi), 비. 페르시카에 (B. persicae), 비. 프루니콜라 (B. prunicola); 브라키콜루스 에스피피. (Brachycolus spp.), 브라키코리넬라 아스파라기 (Brachycorynella asparagi), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카코실라 에스피피. (Cacopsylla spp.), 예컨대 씨. 풀구랄리스 (C. fulguralis), 씨. 피리콜라 (C. pyricola) (실라 피리 (Psylla piri)), 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 칼로코리스 에스피피. (Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다 (Campylomma livida), 카피토포루스 호미 (Capitophorus horni), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 카벨레리우스 에스피피. (Cavelerius spp.), 세라플라스테스 에스피피. (Ceraplastes spp.), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세로플라스테스 세리페루스 (Ceroplastes ceriferus), 세로시파 고시피이 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 음빌라 (Cicadulina mbila), 시멕스 에스피피. (Cimex spp.), 예컨대 씨. 헤미프테루스 (C. hemipterus), 씨. 렉툴라리우스 (C. lectularius); 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 에스피피. (Coccus spp.), 예컨대 씨. 헤스페리둠 (C. hesperidum), 씨. 슈도마그놀리아룸 (C. pseudomagnoliarum); 코리투카 아르쿠아타 (Corythucha arcuate), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutes), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크리솜팔루스 아오니둠 (Chrysomphalus aonidum), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크테나리타이나 스파툴라타 (Ctenarytaina spatulata), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 달불루스 에스피피. (Dalbulus spp.), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디알류로데스 에스피피. (Dialeurodes spp.), 예컨대 디. 시트리폴리이 (D. citrifolii); 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 디아포리나 에스피피. (Diaphorina spp.), 예컨대 디. 시트리 (D. citri); 디아스피스 에스피피. (Diaspis spp.), 예컨대 디. 브로멜리아에 (D. bromeliae); 디켈로프스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 도랄리스 에스피피. (Doralis spp.), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 드로시카 에스피피. (Drosicha spp.), 디사피스 에스피피. (Dysaphis spp.), 예컨대 디. 플란타기네아 (D. plantaginea), 디. 피리 (D. pyri), 디. 라디콜라 (D. radicola); 디사울라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디스데르쿠스 에스피피. (Dysdercus spp.), 예컨대 디. 신굴라투스 (D. cingulatus), 디. 인테르메디우스 (D. intermedius); 디스미코쿠스 에스피피. (Dysmicoccus spp.), 에데사 에스피피. (Edessa spp.), 게오코리스 에스피피. (Geocoris spp.), 엠포아스카 에스피피. (Empoasca spp.), 예컨대 이. 파바에 (E. fabae), 이. 솔라나 (E. Solana); 에피디아스피스 레페리이 (Epidiaspis leperii), 에리오소마 에스피피. (Eriosoma spp.), 에컨대 이. 라니게룸 (E. lanigerum), 이. 피리콜라 (E. pyricola); 에리트로뉴라 에스피피. (Erythroneura spp.), 유리가스테르 에스피피. (Eurygaster spp.), 예컨대 이. 인테그리세프스 (E. integriceps); 유셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 유쉬스투스 에스피피. (Euschistus spp.), 예컨대 이. 헤로스 (E. heros), 이. 임픽티벤트리스 (E. impictiventris), 이. 세르부스 (E. servus); 피오리니아 테아에 (Fiorinia theae), 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 글리카스피스 브림블레콤베이 (Glycaspis brimblecombei), 할리오모르파 에스피피. (Halyo모르프a spp.), 예컨대 에이치. 할리스 (H. halys); 헬리오펠티스 에스피피. (Heliopeltis spp.), 호말로디스카 비트리펜니스 (Homalodisca vitripennis) (= 에이치. 코아굴라타 (H. coagulate)), 호르시아스 노빌렐루스 (Horcias nobilellus), 히알로프테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 이세리아 에스피피. (Icerya spp.), 예컨대 아이. 푸르카세 (I. purchase); 이디오세루스 에스피피. (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 에스피피. (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 에스피피. (Lecanium spp.), 레카노이데우스 플록시시무스 (Lecanoideus floccissimus), 레피도사페스 에스피피. (Lepidosaphes spp.), 예컨대 엘. 울미 (L. ulmi); 레프토코리사 에스피피. (Leptocorisa spp.), 레프토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 리구스 에스피피. (Lygus spp.), 예컨대 엘. 헤스페루스 (L. Hesperus), 엘. 리네올라리스 (L. lineolaris), 엘. 프라텐시스 (L. pratensis); 마코넬리코쿠스 히르수투스 (Maconellicoccus hirsutus), 마르칼리나 헬레니카 (Marchalina hellenica), 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavates), 마크로시품 에스피피. (Macrosiphum spp.), 예컨대 엠. 로사에 (M. rosae), 엠. 아베나에 (M. avenae), 엠. 유포르비아에 (M. euphorbiae); 마크로스텔레스 쿠아드릴리네아투스 (Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 핌브리올라타 (Mahanarva fimbriolata), 메가코프타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 멜라노칼리스 (Melanocallis) (= 티노칼리스 (Tinocallis)) 카리아에폴리아에 (caryaefoliae), 메트카피엘라 에스피피. (Metcafiella spp.), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리오프시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미조칼리스 코릴리 (Myzocallis coryli), 무르간티아 에스피피. (Murgantia spp.), 미주스 에스피피. (Myzus spp.), 예컨대 엠. 아스칼로니쿠스 (M. ascalonicus), 엠. 세라시 (M. cerasi), 엠. 니코티아나에 (M. nicotianae), 엠. 페르시카에 (M. persicae), 엠. 바리안스 (M. varians); 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 네오톡소프테라 포르모사나 (Neotoxoptera formosana), 네오메갈로토무스 에스피피. (Neomegalotomus spp.), 네포테틱스 에스피피. (Nephotettix spp.), 예컨대 엔. 말라이아누스 (N. malayanus), 엔. 니그로픽투스 (N. nigropictus), 엔. 파르부스 (N. parvus), 엔. 비레센스 (N. virescens); 네자라 에스피피. (Nezara spp.), 예컨대 엔. 비리둘라 (N. viridula); 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 니시우스 후토니 (Nysius huttoni), 오에발루스 에스피피. (Oebalus spp.), 예컨대 오. 푸그낙스 (O. pugnax); 온코메토피아 에스피피. (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가 (Orthezia praelonga), 옥시카라에누스 히알리니펜니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파를라토리아 에스피피. (Parlatoria spp.), 파르테놀레카니움 에스피피. (Parthenolecanium spp.), 예컨대 피. 코르니 (P. corni), 피. 페르시카에 (P. persicae); 펨피구스 에스피피. (Pemphigus spp.), 예컨대 피. 부르사리우스 (P. bursarius), 피. 포풀리베나에 (P. populivenae); 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 페나코쿠스 에스피피. (Phenacoccus spp.), 예컨대 피. 아세리스 (P. aceris), 피. 고시피이 (P. gossypii); 플로에오미주스 파세리니이 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 에스피피. (Phylloxera spp.), 예컨대 피. 데바스타트릭스 (P. devastatrix), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 에스피피. (Piezodorus spp.), 예컨대 피. 구일디니이 (P. guildinii); 핀나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 에스피피. (Planococcus spp.), 예컨대 피. 시트리 (P. citri), 피. 피쿠스 (P. ficus); 프로사피아 비신크타 (Prosapia bicincta), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 에스피피. (Pseudococcus spp.), 예컨대 피. 콤스톡키 (P. comstocki); 실라 에스피피. (Psylla spp.), 예컨대 피. 말리 (P. mali); 프테로말루스 에스피피. (Pteromalus spp.), 풀비나리아 아미그달리 (Pulvinaria amygdali), 피릴라 에스피피. (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 에스피피. (Quadraspidiotus spp.), 예컨대 큐. 페미시오수스 (Q. perniciosus); 쿠에사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 에스피피. (Rastrococcus spp.), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 리조에쿠스 아메리카누스 (Rhizoecus americanus), 로드니우스 에스피피. (Rhodnius spp.), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 에스피피. (Rhopalosiphum spp.), 예컨대 알. 슈도브라시카스 (R. pseudobrassicas), 알. 인세르툼 (R. insertum), 알. 마이디스 (R. maidis), 알. 파디 (R. padi); 사가토데스 에스피피. (Sagatodes spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 사이세티아 에스피피. (Saissetia spp.), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스카프토코리스 에스피피. (Scaptocoris spp.), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사 (Schizoneura lanuginose), 스코티노포라 에스피피. (Scotinophora spp.), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulates), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 에스피피. (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 스피시스틸루스 페스티누스 (Spissistilus festinus) (= 스틱토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina)), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 스테파니티스 피리오이데스 (Stephanitis pyrioides), 스테파니티스 타케이아이 (Stephanitis takeyai), 테날라파라 말라이엔시스 (Tenalaphara malayensis), 테트라류로데스 페르세아에 (Tetraleurodes perseae), 테리오아피스 마쿨라테 (Therioaphis maculate), 티안타 에스피피. (Thyanta spp.), 예컨대 티. 아세라 (T. accerra), 티. 페르디토르 (T. perditor); 티브라카 에스피피. (Tibraca spp.), 토마스피스 에스피피. (Tomaspis spp.), 톡소프테라 에스피피. (Toxoptera spp.), 예컨대 티. 아우란티이 (T. aurantii); 트리알류로데스 에스피피. (Trialeurodes spp.), 예컨대 티. 아부틸로네아 (T. abutilonea), 티. 리시니 (T. ricini), 티. 바포라리오룸 (T. vaporariorum); 트리아토마 에스피피. (Triatoma spp.), 트리오자 에스피피. (Trioza spp.), 티플로시바 에스피피. (Typhlocyba spp.), 우나스피스 에스피피. (Unaspis spp.), 예컨대 유. 시트리 (U. citri), 유. 야노넨시스 (U. yanonensis); 및 비테우스 비티폴리이 (Viteus vitifolii);
막시목의 곤충, 예를 들어 아칸토미오프스 인테르젝투스 (Acanthomyops interjectus), 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 에스피피. (Atta spp.), 예컨대 에이. 카피구아라 (A. capiguara), 에이. 세팔로테스 (A. cephalotes), 에이. 세팔로테스 (A. cephalotes), 에이. 라에비가타 (A. laevigata), 에이. 로부스타 (A. robusta), 에이. 섹스덴스 (A. sexdens), 에이. 텍사나 (A. texana), 봄부스 에스피피. (Bombus spp.), 브라키미르멕스 에스피피. (Brachymyrmex spp.), 캄포노투스 에스피피. (Camponotus spp.), 예컨대 씨. 플로리다누스 (C. floridanus), 씨. 펜실바니쿠스 (C. pennsylvanicus), 씨. 모독 (C. modoc); 카르디오콘딜라 누다 (Cardiocondyla nuda), 칼리비온 에스피피. (Chalibion spp.), 크레마토가스테르 에스피피. (Crematogaster spp.), 다시무틸라 옥시덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 디프리온 에스피피. (Diprion spp.), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculate), 도리미르멕스 에스피피. (Dorymyrmex spp.), 드리오코스무스 쿠리필루스 (Dryocosmus kuriphilus), 포르미카 에스피피. (Formica spp.), 호플로캄파 에스피피. (Hoplocampa spp.), 예컨대 에이치. 미누타 (H. minuta), 에이티. 테스투디네아 (H. testudinea); 이리도미르멕스 후밀리스 (Iridomyrmex humilis), 라시우스 에스피피. (Lasius spp.), 예컨대 엘. 니게르 (L. niger), 리네피테마 후밀레 (Linepithema humile), 리오메토품 에스피피. (Liometopum spp.), 레프토시베 인바사 (Leptocybe invasa), 모노모리움 에스피피. (Monomorium spp.), 예컨대 엠. 파라오니스 (M. pharaonic), 모노모리움 (Monomorium), 닐란드리아 풀바 (Nylandria fulva), 파키콘딜라 키넨시스 (Pachycondyla chinensis), 파라트레키나 론기코르니스 (Paratrechina longicornis), 파라베스풀라 에스피피. (Paravespula spp.), 예컨대 피. 게르마니카 (P. germanica), 피. 펜실바니카 (P. pennsylvanica), 피. 불가리스 (P. vulgaris); 페이돌레 에스피피. (Pheidole spp.), 예컨대 피. 메가세팔라 (P. megacephala); 포고노미르멕스 에스피피. (Pogonomyrmex spp.), 예컨대 피. 바르바투스 (P. barbatus), 피. 칼리포르니쿠스 (P. californicus), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 프레놀레피스 임파이르스 (Prenolepis impairs), 슈도미르멕스 그라실리스 (Pseudomyrmex gracilis), 쉘리프론 에스피피. (Schelipron spp.), 시렉스 시아네우스 (Sirex cyaneus), 솔레노프시스 에스피피. (Solenopsis spp.), 예컨대 에스. 게미나테 (S. geminate), 에스. 인빅타 (S. invicta), 에스. 몰레스타 (S. molesta), 에스. 리크테리 (S. richteri), 에스. 자일로니 (S. xyloni), 스페시우스 스페시오수스 (Sphecius speciosus), 스펙스 에스피피. (Sphex spp.), 타피노마 에스피피. (Tapinoma spp.), 예컨대 티. 멜라노세팔룸 (T. melanocephalum), 티. 세실레 (T. sessile); 테트라모리움 에스피피. (Tetramorium spp.), 예컨대 티. 카에스피툼 (T. caespitum), 티. 비카리나툼 (T. bicarinatum), 베스파 에스피피. (Vespa spp.), 예컨대 브이. 크라브로 (V. crabro); 베스풀라 에스피피. (Vespula spp.), 예컨대 브이. 스쿠아모살 (V. squamosal); 와스만니아 아우로푼크타타 (Wasmannia auropunctata), 자일로코파 에스피피. (Xylocopa spp.);
메뚜기목의 곤충, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 칼리프타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 슈토필루스 에스피피. (Ceuthophilus spp.), 디아스트람메나 아시나모라 (Diastrammena asynamora), 도시오스타우루스 마로카누스 (Dociostaurus maroccanus), 그릴로탈파 에스피피. (Gryllotalpa spp.), 예컨대 지. 아프리카나 (G. africana), 지. 그릴로탈파 (G. gryllotalpa); 그릴루스 에스피피. (Gryllus spp.), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 로쿠스타 에스피피. (Locusta spp.), 예컨대 엘. 미그라토리아 (L. migratoria), 엘. 파르달리나 (L. pardalina); 멜라노플루스 에스피피. (Melanoplus spp.), 예컨대 엠. 비티타투스 (M. bivittatus), 엠. 페무루브룸 (M. femurrubrum), 엠. 멕시카누스 (M. mexicanus), 엠. 산구이니페스 (M. sanguinipes), 엠. 스프레투스 (M. spretus); 노마다크리스 세프템파시아타 (Nomadacris septemfasciata), 오에달류스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 스카프테리스쿠스 에스피피. (Scapteriscus spp.), 쉬스토세르카 에스피피. (Schistocerca spp.), 예컨대 에스. 아메리카나 (S. americana), 에스. 그레가리아 (S. gregaria), 스테모펠마투스 에스피피. (Stemopelmatus spp.), 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus) 및 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus);
거미목의 해충, 예를 들어 진드기, 예를 들면 물렁진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과, 예를 들어 암블리옴마 에스피피. (Amblyomma spp.), 예컨대 에이. 아메리카눔 (A. americanum), 에이. 바리에가툼 (A. variegatum), 에이. 마쿨라툼 (A. maculatum), 아르가스 에스피피. (Argas spp.), 예컨대 에이. 페르시쿠 (A. persicu), 부필루스 에스피피. (Boophilus spp.), 예컨대 비. 안눌라투스 (B. annulatus), 비. 데콜로라투스 (B. decoloratus), 비. 미크로플루스 (B. microplus), 데르마센토르 에스피피. (Dermacentor spp.), 예컨대 디. 실바룸 (D. silvarum), 디. 안데르소니 (D. andersoni), 디. 바리아빌리스 (D. variabilis), 히알롬마 에스피피. (Hyalomma spp.), 예컨대 에이치. 트룬카툼 (H. truncatum), 이속데스 에스피피. (Ixodes spp.), 예컨대 아이. 리시누스 (I. ricinus), 아이. 루비쿤두스 (I. rubicundus), 아이. 스카풀라리스 (I. scapularis), 아이. 홀로시클루스 (I. holocyclus), 아이. 파시피쿠스 (I. pacificus), 리피세팔루스 산구이뉴스 (Rhipicephalus sanguineus), 오르니토도루스 에스피피. (Ornithodorus spp.), 예컨대 오. 모우바타 (O. moubata), 오. 헤름시 (O. hermsi), 오. 투리카타 (O. turicata), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 에스피피. (Psoroptes spp.), 예컨대 피. 오비스 (P. ovis), 리피세팔루스 에스피피. (Rhipicephalus spp.), 예컨대 알. 산구이뉴스 (R. sanguineus), 알. 아펜디쿨라투스 (R. appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 리조글리푸스 에스피피. (Rhizoglyphus spp.); 사르코프테스 에스피피. (Sarcoptes spp.), 예컨대 에스. 스카비에이 (S. Scabiei); 및 혹응애과, 예를 들어 아세리아 에스피피. (Aceria spp.), 예컨대 에이. 쉘도니 (A. sheldoni), 에이. 안토코프테스 (A. anthocoptes), 아칼리투스 에스피피. (Acallitus spp.); 아쿨로프스 에스피피. (Aculops spp.), 예컨대 에이. 리코페르시시 (A. lycopersici), 에이. 펠레카시 (A. pelekassi); 아쿨루스 에스피피. (Aculus spp.), 예컨대 에이. 슬레크텐달리 (A. schlechtendali); 콜로메루스 비티스 (Colomerus vitis), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 필로코프트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora); 에리오피테스 리비스 (Eriophytes ribis) 및 에리오피에스 에스피피. (Eriophyes spp.), 예컨대 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni); 먼지응애과, 예를 들어 헤미타르소네무스 에스피피. (Hemitarsonemus spp.), 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 스테노타르소네무스 에스피피. (Stenotarsonemus spp.), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki); 주름응애과, 예를 들어 브레비팔푸스 에스피피. (Brevipalpus spp.), 예컨대 비. 포에니시스 (B. phoenicis); 차응애과, 예를 들어 에오테트라니쿠스 에스피피. (Eotetranychus spp.), 유테트라니쿠스 에스피피. (Eutetranychus spp.), 올리고니쿠스 에스피피. (Oligonychus spp.), 페트로비아 라텐스 (Petrobia latens), 테트라니쿠스 에스피피. (Tetranychus spp.), 예컨대 티. 신나바리누스 (T. cinnabarinus), 티. 에반시 (T. evansi), 티. 칸자와이 (T. kanzawai), 티. 파시피쿠스 (T, pacificus), 티. 파슐루스 (T. phaseulus), 티. 텔라리우스 (T. telarius) 및 티. 우르티카에 (T. urticae); 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa); 파노니쿠스 에스피피. (Panonychus spp.), 예컨대 피. 울미 (P. ulmi), 피. 시트리 (P. citri); 메타테트라니쿠스 에스피피. (Metatetranychus spp.) 및 올리고니쿠스 에스피피. (Oligonychus spp.), 예컨대 오. 프라텐시스 (O. pratensis), 오. 페르세아에 (O. perseae), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici); 라오이엘라 인디카 (Raoiella indica); 설탕진드기과, 예를 들어 카르포글리푸스 에스피피. (Carpoglyphus spp.); 펜탈레이다에 에스피피. (Penthaleidae spp.), 예컨대 할로티듀스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor); 모낭진드기과, 예를 들어 데모덱스 에스피피. (Demodex spp.); 트롬비시데아 (Trombicidea) 과, 예를 들어 트롬비쿨라 에스피피. (Trombicula spp.); 가위집계진드기과, 예를 들어 오르노토니수스 에스피피. (Ornothonyssus spp.); 물집진드기과, 예를 들어 피에모테스 트리티시 (Pyemotes tritici); 티로파구스 푸트레센티아에 (Tyrophagus putrescentiae); 진응애과, 예를 들어 아카루스 시로 (Acarus siro); 진정거미과, 예를 들어 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 테게나리아 아그레스티스 (Tegenaria agrestis), 키라칸티움 에스피피. (Chiracanthium spp.), 리코사 에스피피. (Lycosa spp.), 아카에아라네아 테피다리오룸 (Achaearanea tepidariorum) 및 록소스켈레스 레클루사 (Loxosceles reclusa);
문 선충강의 해충, 예를 들어 식물 기생 선충, 예컨대 뿌리혹 선충, 멜로이도기네 에스피피. (Meloidogyne spp.), 예컨대 엠. 하플라 (M. hapla), 엠. 인코그니타 (M. incognita), 엠. 자바니카 (M. javanica); 낭포-형성 선충, 글로보데라 에스피피. (Globodera spp.), 예컨대 지. 로스토키엔시스 (G. rostochiensis); 헤테로데라 에스피피. (Heterodera spp.), 예컨대 에이치. 아베나에 (H. avenae), 에이치. 글리시네스 (H. glycines), 에이치. 샤크티이 (H. schachtii), 에이치. 트리폴리이 (H. trifolii); 종자 선충, 안구이나 에스피피. (Anguina spp.); 줄기 및 잎 선충, 아펠렌코이데스 에스피피. (Aphelenchoides spp.), 예컨대 에이. 베세이이 (A. besseyi); 스팅 선충, 벨로놀라이무스 에스피피. (Belonolaimus spp.), 예컨대 비. 론기카우다투스 (B. longicaudatus); 소나무 선충, 부르사펠렌쿠스 에스피피. (Bursaphelenchus spp.), 예컨대 비. 리그니콜루스 (B. lignicolus), 비. 자일로필루스 (B. xylophilus); 링 선충, 크리코네마 에스피피. (Criconema spp.); 크리코네멜라 에스피피. (Criconemella spp.), 예컨대 씨. 크세노플락스 (C. xenoplax) 및 씨. 오르나타 (C. ornata); 및 크리코네모이데스 에스피피. (Criconemoides spp.), 예컨대 크리코네모이데스 인포르미스 (Criconemoides informis); 메소크리코네마 에스피피. (Mesocriconema spp.); 줄기 및 전구 선충, 디틸렌쿠스 에스피피. (Ditylenchus spp.), 예컨대 디. 데스트룩토르 (D. destructor), 디. 딥사시 (D. dipsaci); 아울 선충, 돌리코도루스 에스피피. (Dolichodorus spp.); 나선형 선충, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus); 시스 및 시소이드 선충, 헤미시클리오포라 에스피피. (Hemicycliophora spp.) 및 헤미크리코네모이데스 에스피피. (Hemicriconemoides spp.); 히르쉬만니엘라 에스피피. (Hirshmanniella spp.); 랜스 선충, 호플로아이무스 에스피피. (Hoploaimus spp.); 거짓 뿌리혹 선충, 나코브부스 에스피피. (Nacobbus spp.); 바늘 선충, 론기도루스 에스피피. (Longidorus spp.), 예컨대 엘. 엘론가투스 (L. elongatus); 병변 선충, 프라틸렌쿠스 에스피피. (Pratylenchus spp.), 예컨대 피. 브라키우루스 (P. brachyurus), 피. 네글렉투스 (P. neglectus), 피. 페네트란스 (P. penetrans), 피. 쿠르비타투스 (P. curvitatus), 피. 구데이이 (P. goodeyi); 벌레 선충, 라도폴루스 에스피피. (Radopholus spp.), 예컨대 알. 시밀리스 (R. similis); 라도폴루스 에스피피. (Rhadopholus spp.); 로도폴루스 에스피피. (Rhodopholus spp.); 교감 선충, 로틸렌쿠스 에스피피 (Rotylenchus spp.), 예컨대 알. 로부스투스 (R. robustus), 알. 레니포르미스 (R. reniformis); 스쿠텔로네마 에스피피. (Scutellonema spp.); 스텁-루트 선충, 트리코도루스 에스피피. (Trichodorus spp.), 예컨대 티. 오브투수스 (T. obtusus), 티. 프리미티부스 (T. primitivus); 파라트리코도루스 에스피피. (Paratrichodorus spp.), 예컨대 피. 미노르 (P. minor); 스턴트 선충, 틸렌코린쿠스 에스피피. (Tylenchorhynchus spp.), 예컨대 티. 클라이토니 (T. claytoni), 티. 두비우스 (T. dubius); 감귤 선충, 틸렌쿨루스 에스피피. (Tylenchulus spp.), 예컨대 티. 세미페네트란스 (T. semipenetrans); 뽕나무창 선충, 크시피네마 에스피피. (Xiphinema spp.); 및 기타 식물 기생 선충 종;
흰개미목의 곤충, 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 코프토테르메스 에스피피. (Coptotermes spp.), 예컨대 씨. 포르모사누스 (C. formosanus), 씨. 게스트로이 (C. gestroi), 씨. 아시나시포르미스 (C. acinaciformis); 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크립토테르메스 에스피피. (Cryptotermes spp.), 예컨대 씨. 브레비스 (C. brevis), 씨. 카비프론스 (C. cavifrons); 글로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 헤테로테르메스 에스피피. (Heterotermes spp.), 예컨대 에이치. 아우레우스 (H. aureus), 에이치. 론기세프스 (H. longiceps), 에이치. 테누이스 (H. tenuis); 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 오돈토테르메스 에스피피. (Odontotermes spp.), 인시시테르메스 에스피피. (Incisitermes spp.), 예컨대 아이. 미노르 (I. minor), 아이. 스니데르 (I. Snyder); 마르기니테르메스 허브바르디 (Marginitermes hubbardi), 마스토테르메스 에스피피. (Mastotermes spp.), 예컨대 엠. 다르위니엔시스 (M. darwiniensis), 네오카프리테르메스 에스피피. (Neocapritermes spp.), 예컨대 엔. 오파쿠스 (N. opacus), 엔. 파르부스 (N. parvus); 네오테르메스 에스피피. (Neotermes spp.), 프로코르니테르메스 에스피피. (Procornitermes spp.), 주테르모프시스 에스피피. (Zootermopsis spp.), 예컨대 제트. 안구스티콜리스 (Z. angusticollis), 제트. 네바덴시스 (Z. nevadensis), 레티쿨리테르메스 에스피피. (Reticulitermes spp.), 예컨대 알. 헤스페루스 (R. hesperus), 알. 티비알리스 (R. tibialis), 알. 스페라투스 (R. speratus), 알. 플라비페스 (R. flavipes), 알. 그라세이 (R. grassei), 알. 루시푸구스 (R. lucifugus), 알. 산토넨시스 (R. santonensis), 알. 비르기니쿠스 (R. virginicus); 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis);
바퀴목의 곤충, 예를 들어 블라타 에스피피. (Blatta spp.), 예컨대 비. 오리엔탈리스 (B. orientalis), 비. 라테랄리스 (B. lateralis); 블라텔라 에스피피. (Blattella spp.), 예컨대 비. 아사히나에 (B. asahinae), 비. 게르마니카 (B. germanica); 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 판클로라 니베아 (Panchlora nivea), 페리플라네타 에스피피. (Periplaneta spp.), 예컨대 피. 아메리카나 (P. Americana), 피. 아우스트랄라시아에 (P. australasiae), 피. 브룬네아 (P. brunnea), 피. 풀리그기노사 (P. fuligginosa), 피. 자포니카 (P. japonica); 수펠라 론기팔파 (Supella longipalpa), 파르코블라타 펜실바니카 (Parcoblatta pennsylvanica), 유리코티스 플로리다나 (Eurycotis floridana), 피크노셀루스 수리나멘시스 (pycnoscelus surinamensis);
시포노프테라 (Siphonoptera) 목의 곤충, 예를 들어 세디오프실라 심플레스 (Cediopsylla simples), 세라토필루스 에스피피. (Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 에스피피. (Ctenocep할라이드 spp.), 예컨대 씨. 펠리스 (C. felis), 씨. 카니스 (C. canis), 크세노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 트리코덱테스 카니스 (Trichodectes canis), 툰가 페네트란스 (Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파시아투스 (Nosopsyllus fasciatus);
좀목의 곤충, 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina), 크테놀레피스마 우르바나 (Ctenolepisma urbana) 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica);
지네강의 해충, 예를 들어 게오필루스 에스피피. (Geophilus spp.), 스쿠티게라 에스피피. (Scutigera spp.), 예컨대 스쿠티게라 콜레오프트라타 (Scutigera coleoptrata);
배각강의 해충, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus), 줄루스 에스피피. (Julus spp.), 나르세우스 에스피피. (Narceus spp.);
결합강의 해충, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata);
집게벌레목의 곤충, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia);
톡토기목의 곤충, 예를 들어 오니키우루스 에스피피. (Onychiurus spp.), 예컨대 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus);
등각목의 해충, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber);
이목의 곤충, 예를 들어 다말리니아 에스피피. (Damalinia spp.), 페디쿨루스 에스피피. (Pediculus spp.), 예컨대 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 페디쿨루스 후마누스 후마누스 (Pediculus humanus humanus); 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 해마토피누스 에스피피. (Haematopinus spp.), 예컨대 해마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스 (Haematopinus suis); 리노그나투스 에스피피. (Linognathus spp.), 예컨대 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli); 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus), 트리코덱테스 에스피피. (Trichodectes spp.).
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제할 수 있는 해충 종의 또다른 예는 다음의 것을 포함한다: 연체동물문, 이매패강, 예를 들어 드레이세나 에스피피. (Dreissena spp.); 복족강, 예를 들어 아리온 에스피피. (Arion spp.), 비옴팔라리아 에스피피. (Biomphalaria spp.), 불리누스 에스피피. (Bulinus spp.), 데로세라스 에스피피. (Deroceras spp.), 갈바 에스피피. (Galba spp.), 림나에아 에스피피. (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 에스피피. (Oncomelania spp.), 포마세아 카날리클라타 (Pomacea canaliclata), 숙시네아 에스피피. (Succinea spp.); 연충강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레 (Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰 (Ancylostoma ceylanicum), 아실로스토마 브라질리엔시스 (Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 에스피피. (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 에스피피. (Ascaris spp.), 브루기아 말라이이 (Brugia malayi), 브루기아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 에스피피. (Bunostomum spp.), 카베르티아 에스피피. (Chabertia spp.), 클로노르키스 에스피피. (Clonorchis spp.), 코오페리아 에스피피. (Cooperia spp.), 디크로코엘리움 에스피피. (Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아 (Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼 (Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스 (Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물틸로쿨라리스 (Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis), 파시올라 에스피피. (Faciola spp.), 해몬쿠스 에스피피. (Haemonchus spp.), 예컨대 해몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus); 헤테라키스 에스피피. (Heterakis spp.), 히메놀레피스 나나 (Hymenolepis nana), 히오스트론굴루스 에스피피. (Hyostrongulus spp.), 로아 로아 (Loa Loa), 네마토디루스 에스피피. (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 에스피피. (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 에스피피. (Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스 (Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 에스피피. (Ostertagia spp.), 파라고니무스 에스피피. (Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 에스피피. (Schistosomen spp.), 스트론길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트론길로이데스 스테르코라 리스 (Strongyloides stercora lis), 스트로닐로이데스 에스피피. (Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타 (Taenia saginata), 타에니아 솔리움 (Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈도프시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 에스피피. (Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아 (Trichuris trichuria), 부케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti).
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제할 수 있는 해충 종의 또다른 예는 다음의 것을 포함한다: 아니소플리아 아우스트리아카 (Anisoplia austriaca), 아파메아 에스피피. (Apamea spp.), 아우스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 발리오트리프스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 카에노라브디티스 엘레간스 (Caenorhabditis elegans), 세푸스 에스피피. (Cephus spp.), 슈토린쿠스 나피 (Ceutorhynchus napi), 캐토크네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 킬로 아우리실리우스 (Chilo auricilius), 킬로 인디쿠스 (Chilo indicus), 킬로 폴리크리수스 (Chilo polychrysus), 코르티오세테스 테르미니페라 (Chortiocetes terminifera), 크나팔로크로시 메디날리스 (Cnaphalocroci medinalis), 크나팔로크로시스 에스피피. (Cnaphalocrosis spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 콜로프스 에스피피. (Collops spp.), 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크레온티아데스 에스피피. (Creontiades spp.), 시클로세팔라 에스피피. (Cyclocephala spp.), 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 데라세라스 레티쿨라툼 (Deraceras reticulatum), 디아트레아 사카랄리스 (Diatrea saccharalis), 디켈로프스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 에스피피. (Diloboderus spp.), 예컨대 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus); 에데사 에스피피. (Edessa spp.), 에피노티아 에스피피. (Epinotia spp.), 포르미시다에 (Formicidae), 게오코리스 에스피피. (Geocoris spp.), 글로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 그릴로탈피다에 (Gryllotalpidae), 할로티데우스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor), 히프노데스 비콜로르 (Hipnodes bicolor), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 줄루스 에스피피. (Julus spp.), 라오델팍스 에스피피. (Laodelphax spp.), 레프토코르시아 아쿠타 (Leptocorsia acuta), 레프토코르시아 오라토리우스 (Leptocorsia oratorius), 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 루실리아 에스피피. (Lucillia spp.), 리오게니스 푸스쿠스 (Lyogenys fuscus), 마하나르바 에스피피. (Mahanarva spp.), 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 마라스미아 에스피피. (Marasmia spp.), 마스토테르메스 에스피피. (Mastotermes spp.), 메알리부그스 (Mealybugs), 메가셀리스 에스피피. (Megascelis spp.), 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 미크로테카 에스피피. (Microtheca spp.), 모시스 라티페스 (Mocis latipes), 무르간티아 에스피피. (Murgantia spp.), 미테미나 세파라타 (Mythemina separate), 네오카프리테르메스 오파쿠스 (Neocapritermes opacus), 네오카프리테르메스 파르부스 (Neocapritermes parvus), 네오메갈로토무스 에스피피. (Neomegalotomus spp.), 네오테르메스 에스피피. (Neotermes spp.), 님풀라 데푼크탈리스 (Nymphula depunctalis), 오에발루스 푸그낙스 (Oebalus pugnax), 오르세올리아 에스피피, (Orseolia spp.), 예컨대 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae); 옥시카라에누스 히알리니펜니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 플루시아 에스피피. (Plusia spp.), 포마세아 카날리쿨라타 (Pomacea canaliculata), 프로코르니테르메스 에스피피. (Procornitermes spp.), 프로코르니테르메스 트리아시페르 (Procornitermes triacifer), 실로이데스 에스피피. (Psylloides spp.), 라키플루시아 에스피피. (Rachiplusia spp.), 로도폴루스 에스피피. (Rhodopholus spp.), 스카프토코리스 카스타네아 (Scaptocoris castanea), 스캅토코리스 에스피피. (Scaptocoris spp.), 시르포파가 에스피피. (Scirpophaga spp.), 예컨대 시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas), 시르포파가 인노타타 (Scirpophaga innotata); 스코티노파라 에스피피. (Scotinophara spp.), 예컨대 스코티노파라 코아르크타타 (Scotinophara coarctata); 세사미아 에스피피. (Sesamia spp.), 예컨대 세사미아 인페렌스 (Sesamia inferens), 소가엘라 푸루시페라 (Sogaella frucifera), 솔레나프시스 게미나테 (Solenapsis geminate), 스피시스틸루스 에스피피. (Spissistilus spp.), 스탈크 보레르 (Stalk borer), 스텐카에토트리프스 비포르미스 (Stenchaetothrips biformis), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki), 실레프타 데로가타 (Sylepta derogate), 텔레힌 리쿠스 (Telehin licus), 트리코스트론길루스 에스피피. (Trichostrongylus spp.).
이들의 염, 입체 이성질체 및 호변 이성질체를 포함하는 본 발명의 화합물은 특히 나비목, 딱정벌레목 및 노린재목의 속, 특히 나비목, 딱정벌레목 및 반시류 곤충과 같은 곤충을 방제하는데, 바람직하게는 이들 곤충을 흡인 또는 피어싱 및 저작 및 비팅하는데 유용하다.
이들의 염, 입체 이성질체 및 호변 이성질체를 포함하는 본 발명의 화합물은 또한 총채벌레목, 파리목 (특히, 파리, 모기), 막시목 (특히, 개미) 및 흰개미목 (특히, 흰개미) 의 곤충을 방제하는데 유용하다.
이들의 염, 입체 이성질체 및 호변 이성질체를 포함하는 본 발명의 화합물은 특히 나비목 및 딱정벌레목의 곤충을 방제하는데 유용하다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살해충적으로 유효한 양의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "유효한 양" 은, 재배 식물에 대한 해로운 진균을 방제하거나 또는 물질의 보호에 충분하며, 처리된 식물에 실질적인 손상을 주지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 다양할 수 있으며, 방제하고자 하는 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정한 화합물 I 과 같은 다양한 인자에 의존한다.
화합물 I, 이들의 N-옥사이드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 더스트, 파우더, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형의 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 파우더 또는 더스트 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 또다른 조성물 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다.
상기 조성물은 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005 에 기재된 것과 같은 공지의 방식으로 제조된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용화제, 침투 강화제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제, 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 고 비점의 광유 유분, 예를 들어 등유, 디젤유; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 무기토, 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 다당 파우더, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물성 기원의 제품, 예를 들어 시리얼 밀, 트리 바크 밀, 우드 밀, 너트쉘 밀, 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 공중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 강화제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용할 수 있다. 계면활성제의 예는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. 또는 North American Ed.) 에 나열되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄염, 및 이의 혼합물이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴 술포네이트, 디페닐 술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡시화 알킬페놀, 알코올, 에톡시화 알코올 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실레이트화 알코올 또는 알킬페놀 에톡시레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕시레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕시레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕시화되는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 상기 알콕시화에는, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 사용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단일- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 공중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 공중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 폴리산 또는 폴리염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗살모양 공중합체의 알칼리 염이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는, 그 자체로 살해충 활성이 무시할 만하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 또다른 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5 에 나열되어 있다.
적합한 증점제는 다당 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기 변성 또는 비변성됨), 폴리카르복실레이트, 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색) 는 낮은 수용성의 안료 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착 부여제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이들의 제제의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
본 발명에 따른 화합물 I 10-60 wt% 및 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕시레이트) 5-15 wt% 를 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 100 wt% 로 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시 용해된다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
본 발명에 따른 화합물 I 5-25 wt% 및 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 1-10 wt% 를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 100 wt% 로 용해시킨다. 물로 희석시켜 분산액을 산출한다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
본 발명에 따른 화합물 I 15-70 wt% 및 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 5-10 wt% 를 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 로 용해시킨다. 물로 희석시켜 유화액을 산출한다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
본 발명에 따른 화합물 I 5-40 wt% 및 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 1-10 wt% 를 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 20-40 wt% 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 장치에 의해 물에 100 wt% 로 주입하고, 균질 유화액이 되게 한다. 물로 희석시켜 유화액을 산출한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 I 20-60 wt% 를, 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 2-10 wt%, 증점제 (예를 들어, 잔탄 검) 0.1-2 wt% 및 물을 100 wt% 로 첨가하여 분쇄시켜, 미세한 활성 물질 현탁액을 산출한다. 물로 희석시켜 안정한 활성 물질의 현탁액을 산출한다. FS 유형 조성물의 경우, 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알코올) 40 wt% 이하를 첨가한다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
본 발명에 따른 화합물 I 50-80 wt% 를, 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 를 100 wt% 로 첨가하여 미세하게 분쇄시키고, 기술적 수단 (예를 들어, 압출, 스프레이 탑, 유동층) 에 의해 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석시켜 안정한 활성 물질의 분산액 또는 용액을 산출한다.
vii) 수-분산성 파우더 및 수용성 파우더 (WP, SP, WS)
본 발명에 따른 화합물 I 50-80 wt% 를 로터-스테이터 밀에서, 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트) 1-5 wt%, 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트) 1-3 wt% 및 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 를 100 wt% 로 첨가하여 분쇄시킨다. 물로 희석시켜 안정한 활성 물질의 분산액 또는 용액을 산출한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 I 5-25 wt% 를, 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트) 3-10 wt%, 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 1-5 wt% 및 물을 100 wt% 로 첨가하여 분쇄시켜, 미세한 활성 물질 현탁액을 산출한다. 물로 희석시켜 안정한 활성 물질의 현탁액을 산출한다.
ix) 마이크로유화액 (ME)
본 발명에 따른 화합물 I 5-20 wt% 를 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논) 5-30 wt%, 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트 및 아릴페놀 에톡시레이트) 10-25 wt% 및 물에 100 % 로 첨가한다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여, 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로유화액을 제조한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
본 발명에 따른 화합물 I 5-50 wt%, 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 0-40 wt%, 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 2-15 wt% 를 포함하는 오일 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시되는 라디칼 공중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성시킨다. 대안적으로, 본 발명에 따른 화합물 I 5-50 wt%, 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 0-40 wt% 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성시킨다. 단량체는 1-10 wt% 의 양이다. wt% 는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
xi) 분진성 파우더 (DP, DS)
본 발명에 따른 화합물 I 1-10 wt% 를 미세하게 분쇄시키고, 고체 담체 (예를 들어, 미세하게 분할된 카올린) 와 100 wt% 로 밀접하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
본 발명에 따른 화합물 I 0.5-30 wt% 를 미세하게 분쇄시키고, 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 100 wt% 로 연합시킨다. 과립화는 압출, 스프레이-건조 및 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저부피 액체 (UL)
본 발명에 따른 화합물 I 1-50 wt% 를 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 로 용해시킨다.
상기 조성물 유형 i) 내지 xiii) 은 임의로 또다른 보조제, 예컨대 살균제 0.1-1 wt%, 동결 방지제 5-15 wt%, 소포제 0.1-1 wt% 및 착색제 0.1-1 wt% 를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 및 특히 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 사용된다.
종자 처리용 용액 (LS), 서스포유화액 (SE), 유동성 농축액 (FS), 건조 처리용 파우더 (DS), 슬러리 처리용 수-분산성 파우더 (WS), 수용성 파우더 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF) 은 통상적으로 식물 번식 물질, 특히 종자의 처리 목적으로 사용된다. 당해 조성물은 2- 내지 10-배 희석후, 즉시 사용 가능한 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종전 또는 파종후에 수행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 대한 화합물 I 및 이의 조성물 각각의 적용 방법은 번식 물질의 드레싱, 코팅, 펠렛화, 더스팅, 소킹 및 인-퍼로우 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 더스팅에 의해 식물 번식 물질에 적용된다.
식물 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 ㎏/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 ㎏/ha, 및 특히 0.1 내지 0.75 ㎏/ha 이다.
예를 들어 종자의 더스팅, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에 있어서, 식물 번식 물질 (바람직하게는, 종자) 100 ㎏ 당, 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g 및 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장 제품의 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 적용 지역의 종류 및 원하는 효과에 따라 다르다. 물질의 보호에 통상적으로 적용되는 양은 처리 물질 1 입방 미터당, 활성 물질 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 ㎏ 이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소, 및 또다른 살해충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제) 를 예비혼합물로서 또는, 적절한 경우 사용 직전까지 (탱크 믹스), 활성 물질 또는 이것을 포함하는 조성물에 첨가할 수 있다. 이들 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비투여 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크, 스프레이 비행기 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충액 및/또는 또다른 보조제로 원하는 적용 농도로 제조되며, 따라서 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업 유용 면적 1 ha 당, 즉시 사용 가능한 분무액 20 내지 2000 ℓ, 바람직하게는 50 내지 400 ℓ 가 적용된다.
하나의 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분, 예컨대 키트의 일부 또는 2성분 또는 3성분 혼합물의 일부는 분무 탱크에서 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우 또다른 보조제가 첨가될 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 M) 또는 F) (하기 참조) 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분은 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우 또다른 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 M.1 내지 M.UN.X 또는 F.I 내지 F.XIII 으로부터의 활성 물질을 포함하는 성분은 공동으로 (예를 들어, 탱크 믹스후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있으며, 잠재적인 상승 효과가 함께 나타날 수 있는, 살곤충제 내성 작용 위원회 (Insecticide Resistance Action Committee, IRAC) 의 행동 양식 분류 (Mode of Action Classification) 에 따라서 그룹화되고 번호가 매겨진 살해충제의 하기 목록 M 은 가능한 조합을 설명하려는 의도이며, 어떠한 제한도 두지 않는다:
M.1 하기의 부류로부터의 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 저해제
M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 자일릴카르브 및 트리아자메이트; 또는
M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O- (메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포테프, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
M.2. GABA-게이트 클로라이드 채널 길항제, 예컨대
M.2A 시클로디엔 오르가노염소 화합물, 예를 들어 엔도술판 또는 클로르단; 또는
M.2B 피프롤 (페닐피라졸), 예를 들어 에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 피라플루프롤 및 피리프롤;
M.3 하기의 부류로부터의 나트륨 채널 조절제
M.3A 피레스로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-실클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 헵타플루트린, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메틸플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린 및 트란스플루트린; 또는
M.3B 나트륨 채널 조절제, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르;
M.4 하기의 부류로부터의 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR)
M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 시클록사프리드, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는 화합물
M.4A.2: (2E-)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카르복스이미드아미드; 또는
M4.A.3: 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘;
또는 M.4B 니코틴;
M.5 스피노신, 예를 들어 스피노사드 또는 스피네토람의 부류로부터의 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성화제;
M.6 아베르멕틴 및 밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이베르멕틴, 레피멕틴 또는 밀베멕틴의 부류로부터의 클로라이드 채널 활성화제;
M.7 청소년 호르몬 미믹스, 예컨대
M.7A 청소년 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는 기타, 예를 들어 M.7B 페녹시카르브 또는 M.7C 피리프록시펜;
M.8 다양한 비-특이적 (다중-부위) 저해제, 예를 들어
M.8A 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 기타 알킬 할라이드, 또는
M.8B 클로로피크린, 또는 M.8C 술푸릴 플루오라이드, 또는 M.8D 보락스, 또는 M.8E 타르타르 에메틱;
M.9 선택적 동시류 섭식 차단제, 예를 들어
M.9B 피메트로진, 또는 M.9C 플로니카미드;
M.10 진드기 성장 저해제, 예를 들어
M.10A 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진, 또는 M.10B 에톡사졸;
M.11 곤충 중장막의 미생물 교란 물질, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 또는 바실루스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus) 및 이들이 생성하는 살곤충성 단백질, 예컨대 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 이스라엘렌시스 (Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis), 바실루스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 아이자와이 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai), 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 쿠르스타키 (Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki) 및 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 테네브리오니스 (Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제, 예를 들어
M.12A 디아펜티우론, 또는
M.12B 오르가노주석 살인제, 예컨대 아조시클로틴, 시헥사틴 또는 펜부타틴 옥사이드, 또는
M.12C 프로파르기트, 또는 M.12D 테트라디폰;
M.13 양성자 구배의 파괴에 의한 산화적 포스포릴화의 탈커플링제, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 또는 술플루라미드;
M.14 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 유사체, 예컨대 벤술탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오시클람 또는 티오술탑 나트륨;
M.15 키틴 생합성 유형 0 의 저해제, 예컨대 벤조일우레아, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 또는 트리플루무론;
M.16 키틴 생합성 유형 1 의 저해제, 예를 들어 부프로페진;
M.17 탈피 교란 물질, 쌍시류, 예를 들어 시로마진;
M.18 엑디손 수용체 작용제, 예컨대 디아실히드라진, 예를 들어 메톡시페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 푸페노지드 또는 크로마페노지드;
M.19 옥토파민 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈;
M.20 미토콘드리아 착물 III 전자 수송 저해제, 예를 들어
M.20A 히드라메틸논, 또는 M.20B 아세퀴노실, 또는 M.20C 플루아크리피림;
M.21 미토콘드리아 착물 I 전자 수송 저해제, 예를 들어
M.21A METI 살비제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 또는 톨펜피라드, 또는 M.21B 로네톤;
M.22 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어
M.22A 인독사카르브, 또는 M.22B 메타플루미존, 또는 M.22B.1: 2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드 또는 M.22B.2: N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-[(4-클로로페닐)[4-[메틸(메틸술포닐)아미노]페닐]메틸렌]-히드라진카르복스아미드;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트;
M.24 미토콘드리아 착물 IV 전하 수송 저해제, 예를 들어
M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 또는 아연 포스피드, 또는 M.24B 시아나이드;
M.25 미토콘드리아 착물 II 전하 수송 저해제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 또는 시플루메토펜;
M.28 디아미드의 부류로부터의 리아노딘 수용체-조절제, 예를 들어 플루벤디아미드, 클로르안트라닐리프롤 (rynaxypyr
Figure pct00053
), 시안트라닐리프롤 (cyazypyr
Figure pct00054
), 테트라닐리프롤 또는 프탈아미드 화합물
M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 및
M.28.2: (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드; 또는 화합물
M.28.3: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (제안된 ISO 명칭: 시크라닐리프롤); 또는 화합물
M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; 또는 M.28.5a) 내지 M.28.5d) 및 M.28.5h) 내지 M.28.5l) 에서 선택되는 화합물:
M.28.5a) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드;
M.28.5b) N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드;
M.28.5c) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드;
M.28.5d) N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드;
M.28.5h) N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드;
M.28.5i) N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드;
M.28.5j) 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복스아미드;
M.28.5k) 3-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-1-(3,5-디클로로-2-피리딜)-1H-피라졸-5-카르복스아미드;
M.28.5l) N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드;
또는 하기에서 선택되는 화합물
M.28.6: 시할로디아미드; 또는
M.29. 미지의 또는 불확실한 행동 양식의 살곤충 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜, 아폭솔라네르, 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 플루페네림, 플로메토퀸, 플루엔술폰, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루피라디푸론, 플루랄라네르, 메톡사디아존, 피페로닐 부톡시드, 피플루부미드, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 술폭사플로르, 티옥사자펜, 트리플루메조피림; 또는 화합물
M.29.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온; 또는 화합물
M.29.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온; 또는 화합물
M.29.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) (Votivo, I-1582) 에 기초한 활성제; 또는 M.29.6 의 군에서 선택되며, M.29.6a) 내지 M.29.6k) 에서 선택되는 화합물:
M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.29.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M. 29.6c) (E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드;
M. 29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M. 29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M. 29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
M. 29.6g) (E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
M. 29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M. 29.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드.);
M. 29.6j) N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-티오아세트아미드; 또는 화합물
M. 29.6k) N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-N'-이소프로필-아세트아미딘;
또는
M. 29.8: 플루아자인돌리진; 또는
M. 29.9.a): 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드; 또는 M.29.9.b): 플룩사메타미드; 또는
M. 29.10: 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸; 또는 M.UN.11 의 군에서 선택되며, M.UN.11b) 내지 M.UN.11p) 에서 선택되는 화합물:
M. 29.11.b) 3-(벤조일메틸아미노)-N-[2-브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-2-플루오로-벤즈아미드;
M. 29.11.c) 3-(벤조일메틸아미노)-2-플루오로-N-[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-벤즈아미드;
M. 29.11.d) N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.e) N-[3-[[[2-브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]-2-플루오로페닐]-4-플루오로-N-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.f) 4-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.g) 3-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.h) 2-클로로-N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]- 3-피리딘카르복스아미드;
M. 29.11.i) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.j) 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노]-N-[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드;
M. 29.11.k) N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.l) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.m) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.n) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.o) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드;
M. 29.11.p) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드;
또는 M. 29.12 의 군에서 선택되며, M. 29.12a) 내지 M. 29.12m) 에서 선택되는 화합물:
M. 29.12.a) 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘;
M. 29.12.b) 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘;
M. 29.12.c) 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘;
M. 29.12.d) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복스아미드;
M. 29.12.e) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복스아미드;
M. 29.12.f) N-에틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.g) N-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.h) N,2-디메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.i) N-에틸-2-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.j) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-2-메틸-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.k) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N,2-디메틸-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.l) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-메틸-3-메틸티오-프로판아미드;
M. 29.12.m) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-3-메틸티오-프로판아미드;
또는 화합물
M. 29.14a) 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘; 또는
M. 29.14b) 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올; 또는 화합물
M.29.16a) 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 또는
M.29.16b) 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16c) N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16d) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16e) N-에틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필)-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16f) 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16g) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16h) N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드;
M.29.16i) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 또는
M.29.16j) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 또는
M.29.17 화합물 M.29.17a) 내지 M.29.17j) 에서 선택되는 화합물:
M.29.17a) N-(1-메틸에틸)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복스아미드;
M.29.17b) N-시클로프로필-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복스아미드;
M.29.17c) N-시클로헥실-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복스아미드;
M.29.17d) 2-(3-피리디닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2H-인다졸-4-카르복스아미드;
M.29.17e) 2-(3-피리디닐)-N-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸]-2H-인다졸-5-카르복스아미드;
M.29.17f) 메틸 2-[[2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-일]카르보닐]히드라진카르복실레이트;
M.29.17g) N-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복스아미드;
M.29.17h) N-(2,2-디플루오로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복스아미드;
M.29.17i) 2-(3-피리디닐 )-N-(2-피리미디닐메틸)-2H-인다졸-5-카르복스아미드;
M.29.17j) N-[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복스아미드; 또는
M.29.18 화합물 M.29.18a) 내지 M.29.18d) 에서 선택되는 화합물:
M.29.18a) N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)프로판아미드;
M.29.18b) N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필술피닐)프로판아미드;
M.29.18c) N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-3-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸술파닐]-N-에틸-프로판아미드;
M.29.18d) N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-3-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸술피닐]-N-에틸-프로판아미드; 또는 화합물
M.29.19 사롤라네르; 화합물
M.29.20 로틸라네르.
상기에서 나열한 군 M 의 상업적으로 입수 가능한 화합물은 다른 간행물 중에서, The Pesticide Manual, 16th Edition, C. MacBean, British Crop Protection Council (2013) 에서 확인할 수 있다.
온라인 살해충제 매뉴얼은 정기적으로 업데이트되며, http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html. 을 통해 접속 가능하다.
ISO 일반명을 제공하는 살해충제에 대한 또다른 온라인 데이터 베이스는 http://www.alanwood.net/pesticides 이다.
M.4 네오니코티노이드 시클록사프리드는 WO 2010/069266 및 WO 2011/069456 으로부터 공지되어 있고, 때때로 구아디피르로서도 명명되는 네오니코티노이드 M.4A.2 는 WO 2013/003977 로부터 공지되어 있으며, 네오니코티노이드 M.4A.3. (중국에서 파이총딩 (paichongding) 으로서 승인됨) 은 WO 2007/101369 로부터 공지되어 있다. 메타플루미존 유사체 M.22B.1 은 CN 10171577 에 기재되어 있으며, 유사체 M.22B.2 는 CN 102126994 에 기재되어 있다. 프탈아미드 M.28.1 및 M.28.2 는 모두 WO 2007/101540 으로부터 공지되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.3 은 WO 2005/077934 에 기재되어 있다. 히드라지드 화합물 M.28.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.5a) 내지 M.28.5d) 및 M.28.5h) 는 WO 2007/006670, WO 2013/024009 및 WO 2013/024010 에 기재되어 있고, 안트라닐아미드 화합물 M.28.5i) 는 WO 2011/085575 에 기재되어 있으며, 화합물 M.28.5j) 는 WO 2008/134969 에 기재되어 있고, 화합물 M.28.5k) 는 US 2011/046186 에 기재되어 있으며, 화합물 M.28.5l) 은 WO 2012/034403 에 기재되어 있다. 디아미드 화합물 M.28.6 은 WO 2012/034472 에서 발견할 수 있다.
스피로케탈-치환 시클릭 케토에놀 유도체 M.29.3 은 WO 2006/089633 으로부터 공지되어 있으며, 비페닐-치환 스피로시클릭 케토에놀 유도체 M.29.4 는 WO 2008/067911 로부터 공지되어 있다. 트리아조일페닐술파이드 M.29.5 는 WO 2006/043635 에 기재되어 있으며, 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) 에 기초한 생물학적 방제제는 WO 2009/124707 에 기재되어 있다.
M. 29.6 으로 나열한 화합물 M.29.6a) 내지 M. 29.6i) 는 WO 2012/029672 에 기재되어 있으며, 화합물 M. 29.6j) 및 M. 29.6k) 는 WO 2013/129688 에 기재되어 있다. 살선충 화합물 M. 29.8 은 WO 2013/055584 로부터 공지되어 있다. 이속사졸린 M.29.9.a) 는 WO 2013/050317 에 기재되어 있다. 이속사졸린 M.29.9.b) 는 WO 2014/126208 에 기재되어 있다. 피리달릴-유형 유사체 M. 29.10 은 WO 2010/060379 로부터 공지되어 있다. 카르복스아미드 화합물 브로플라닐리드 및 M. 29.11.b) 내지 M. 29.11.h) 는 WO 2010/018714 에 기재된 바와 같이 제조할 수 있으며, 카르복스아미드 M. 29.11i) 내지 M. 29.11.p) 는 WO 2010/127926 에 기재되어 있다. 피리딜티아졸 M. 29.12.a) 내지 M. 29.12.c) 는 WO 2010/006713 으로부터 공지되어 있고, M. 29.12.d) 및 M.29.12.e) 는 WO 2012/000896 으로부터 공지되어 있으며, M. 29.12.f) 내지 M. 29.12.m) 은 WO 2010/129497 로부터 공지되어 있다. 화합물 M. 29.14a) 및 M. 29.14b) 는 WO 2007/101369 로부터 공지되어 있다. 피라졸 M.29.16.a) 내지 M.29.16h) 는 WO 2010/034737, WO 2012/084670 및 WO 2012/143317 에 각각 기재되어 있으며, 피라졸 M.29.16i) 및 M.29.16j) 는 US 61/891437 에 기재되어 있다. 피리디닐인다졸 M.29.17a) 내지 M.29.17.j) 는 WO 2015/038503 에 기재되어 있다. 피리딜피라졸 M.29.18a) 내지 M.29.18d) 는 US 2014/0213448 에 기재되어 있다. 이속사졸린 M.29.19 는 WO 2014/036056 에 기재되어 있다. 이속사졸린 M.29.20 은 WO 2014/090918 로부터 공지되어 있다.
특히, 본 발명의 화합물과 피프롤, 네오니코티노이드 또는 피레스로이드의 조합은 아마도 노린재, 특히 유쉬스투스 (Euschistus), 예를 들어 유쉬스투스 헤로스 (Euschistus heros) 의 상승적인 방제를 나타낼 수 있다 (콜비 (Colby) 식에 따름).
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용할 수 있는 하기의 살진균제 목록은 가능한 조합을 설명하려는 의도이며, 어떠한 제한도 두지 않는다:
F.I) A) 호흡 저해제
F.I-1) Qo 부위에서의 착물 III 의 저해제:
스트로빌루린: 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N 메틸-아세트아미드;
옥사졸리딘디온 및 이미다졸리논: 파목사돈, 페나미돈;
F.I-2) 착물 II 의 저해제 (예를 들어, 카르복스아미드):
카르복스아닐리드: 베노다닐, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루오피람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티-오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복스아닐리드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (플룩사피-록사드), N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드;
F.I-3) 저해제 - Qo 부위에서의 착물 III 의 저해제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시-.스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피-리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥시메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[3-클로로-2-[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.23), 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.28), 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.29), 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]-메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.30), 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.31), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.32), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴아미노]옥시메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.33), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로-2-플루오로-페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.36),
- Qi 부위에서의 착물 III 의 저해제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.6), (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일-2-메틸프로파노에이트 (A.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피콜린아미도]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일이소부티레이트 (A.2.8);
F.I-4) 다른 호흡 저해제 (착물 I, 탈커플링제) 디플루메토림; - 착물 II 의 저해제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.14), 펜티오피라드 (A.3.15), 세닥산 (A.3.16), 테클로프탈람 (A.3.17), 티플루자미드 (A.3.18), N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.19), N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.20), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.21), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.22), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.23), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.24), 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.25), N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1,3-디메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.26), N-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.27);
- 다른 호흡 저해제 (예를 들어, 착물 I, 탈커플링제): 디플루메토림 (A.4.1), (5,8-디플루오로-퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 테크나젠; 아메톡트라딘; 실티오팜 (A.4.2); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.3), 디노부톤 (A.4.4), 디노카프 (A.4.5), 플루아지남 (A.4.6); 페림존, 니트르탈-이소프로필 (A.4.7); 오르가노금속 화합물: 펜틴염, 예컨대 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록사이드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 및 실티오팜 (A.4.12);
및 오르가노금속 화합물: 펜틴염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록사이드를 포함;
F.II) B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)
F.II-1) - C14 데메틸라아제 저해제 (DMI 살진균제, 예를 들어): 트리아졸, 이미다졸)
트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 미클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸, 프로티오코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 우니코나졸 (B.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 트리아졸로 (B.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (B.1.32), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.33), 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (B.1.34), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.35), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.36), 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.37), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.38), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.39), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.40), 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.41), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올 (B.1.51); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.42), 페푸라조에이트, 옥스포코나졸 (B.1.43), 프로클로라즈, 트리플루미졸 (B.1.44), 트리플루미졸 (B.1.45); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (B.1.46), 누아리몰 (B.1.47), 피리페녹스 (B.1.48), 트리포린, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (B.1.49), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.50);
F.II-2) - 델타14-리덕타아제 저해제 (아민, 예를 들어, 모르폴린, 피페리딘)
모르폴린 저해제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프; 피페리딘 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 페페랄린; 스피로케탈아민 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
F.II-3) - 3-케토 리덕타아제의 저해제: 히드록시아닐리드: 펜헥사미드 (B.3.1);
F.III) C) 핵산 합성 저해제
F.III-1) RNA, DNA 합성
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (메페녹삼, C.1.5), 오푸레이스 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
이속사졸 및 이오소티아졸론 - 기타: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논;
F.III-2) DNA 토피소머라아제 저해제 (C.2.2), 옥솔린산;
F.III-3) 뉴클레오티드 대사 (예를 들어, 아데노신-데아미나아제), 히드록시(2-아미노)-피리미딘 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7);
F.IV) D) 세포 분열 및 또는 세포 골격의 저해제
F.IV-1) 투불린 - 투불린 저해제: 예컨대 벤즈이미다졸 및 티오파네이트: 베노밀 (D1.1), 카르벤다짐 (D1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D1.4), 티오파네이트-메틸 (D1.5), 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-((4-메틸피페리딘메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로트리아졸로[1,5 a]피리미딘 (D1.6);
F.IV-2) 기타- 기타 세포 분열 저해제
벤즈아미드 및 페닐 아세트아미드: 디에토펜카르브 (D2.1), 에타복삼 (D2.2), 펜시쿠론 (D2.3), 플루오피콜리드 (D2.4), 족사미드;
F.IV-3) 액틴 저해제: 벤조페논 (D2.5), 메트라페논 (D2.6), 피리오페논 (D2.7);
F.V) E) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
F.V-1) 메티오닌 - 메티오닌 합성 저해제 (아닐리노-피리미딘)
아닐리노-피리미딘: 시프로디닐, 메파니피림, 니트라피린 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
F.V-2) 단백질 - 단백질 합성 저해제 (아닐리노-피리미딘)
항생제: 블라스티신-S (E.2.1), 카스가마이신 (E.2.2), 카스가마이신 하이드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린 (E.2.5), 옥시테트라시클린 (E.2.6), 폴리옥신 (E.2.7), 발리다마이신 A (E.2.8);
F.VI) 신호 변환 저해제
F.VI-1) - MAP/히스티딘히스티딘 키나아제 저해제 (예를 들어, 아닐리노-피리미딘)
디카르복시미드: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린; 페닐피롤 (F.1.4), 펜피클로닐 (F.1.5), 플루디옥소닐 (F.1.6);
F.VI-2) - G 단백질 저해제: 퀴놀린: 퀴녹시펜 (F.2.1);
F.VII) G) 지질 및 막 합성 저해제
F.VII-1) - 인지질 생합성 저해제
오르가노인 화합물: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스, 피라조포스; 디티올란 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올란 (G.1.4);
F.VII-2) 지질 - 지질 과산화: 방향족 탄화수소: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 비페닐 (G.2.5), 클로로네브 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7);
F.VII-3) 카르복실산 아미드 (CAA 살진균제)
신남산 또는 만델산 아미드 - 인지질 생합성 및 세포 벽 침착: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프, 만디프로아미드 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프; 발리나미드 카르바메이트 (G.3.4), 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 피리벤카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7) 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐에탄술포닐)-부트-2-일)카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르 (G.3.8);
F.VII-4) 화합물 - 세포 막 투과성에 영향을 미치는 화합물 및 지방산:
1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 카르바메이트산: 프로파모카르브, 프로파모카르브-하이드로클로라이드 (G.4.1);
F.VII-5) - 지방산 아미드 하이드로라아제 저해제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), [4-[4-[5-(),2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-{3-이속사졸릴]-[2-티아졸릴]--(1-피페리디닐]-2-[5-메틸-{[3-(트리플루오로메틸)-,5-비스(디플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]에타논;아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트 (G.5.3);
F.VIII) H) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
F.VIII-1) 무기 - 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (H.1.1), 구리 아세테이트 (H.1.2), 수산화 구리 (H.1.3), 옥시염화 구리 (H.1.4), 염기성 황산 구리 (H.1.5), 황 (H.1.6);
F.VIII-2) 티오 - 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐, 메타술포카르브 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
F.VIII-3) 오르가노염소 - 오르가노염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴):
아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈라이드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11), N-((4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드 (H.3.12);
F.VIII-4) 구아니딘 - 구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미녹타딘 (H.4.6), 이미녹타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미녹타딘-트리(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
F.VIII-5) 아트라퀴논: 디티아논;
F.IX) I) 세포 벽 합성 저해제
F.IX-1) 저해제 - 글루칸 합성의 저해제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
F.IX-2) 멜라닌 - 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리시클라졸, 카르프로파미드 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
F.X) J) 식물 방어 유도제
F.X-1) 살리실산 경로: - 아시벤졸라르-S-메틸;
F.X-2) 기타: (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 중탄산 칼륨 또는 나트륨 (J.1.9);
F.XI) K) 미지의 행동 양식:
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브, 디클로메진 (K.1.6), 디클로메진 (K.1.7), 디펜조쿠아트 (K.1.8), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.9), 디페닐아민 (K.1.10), 펜피라자민 (K.1.11), 플루메토버 (K.1.12), 플루술파미드 (K.1.13), 플루티아닐 (K.1.14), 메타술포카르브 (K.1.15), 니트라피린 (K.1.16), 니트로탈-이소프로필 (K.1.18), 옥사티아피프롤린 (K.1.19), 톨프로카르브 (K.1.20), 옥신-구리 (K.1.21), 프로퀴나지드 (K.1.22), 테부플로퀸 (K.1.23), 테클로프탈람 (K.1.24), 트리아족시드 (K.1.25), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온 (K.1.26), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.27), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일-옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.28), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.29), N-(시클로프로필메톡시이미노시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로 디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드 (K.1.30), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시트리플루오로-메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.31), N'-((4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.32), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시트리메틸-실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 포름아미딘 (K.1.33), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드 (K.1.34), 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드 (K.1.35), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]피리딘, (피리속사졸, 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1-카르보티오산 S-알릴 에스테르, N-(6-메톡시) (K.1.37), N-(6-메톡시-피리딘-3-일)시클로프로판카르복실산시클로프로판카르복실산 아미드 (K.1.38), 5-클로로-1-((4,6-디메톡시디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸,벤조이미다졸 (K.1.39), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-인일옥시-아세트아미드, 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시-메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.43), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올 (K.1.44), 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.45), 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.46), 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.47), 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H 1,4-벤족사제핀 (K.1.48).
F.XII) 성장 조절제: 아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시노리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트 (클로르메쿠아트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 기베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트 (메피쿠아트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리요오도벤조산, 트리넥사파크-에틸 및 우니코나졸.
상기에서 나열한 군 F 의 상업적으로 입수 가능한 화합물은 다른 간행물 중에서, The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011) 에서 확인할 수 있다. 일반명으로 기재된 이들의 살진균제, 이들의 제조 및, 예를 들어 해로운 진균에 대한 이들의 활성은 공지되어 있으며 (http://www.alanwood.net/pesticides/); 이들 물질은 상업적으로 입수 가능하다.
IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물 살진균제, 이들의 제조 및 이들의 살진균 살해충 활성은 또한 공지되어 있다 (Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP A 243 970; EP A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP A 1 201 648; EP A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 및 WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833 참조).
본 발명의 화합물은 종자-전염, 토양-전염 또는 잎 진균성 질병에 대한 식물의 보호를 위해 토양, 이탄 또는 다른 발근 배지와 혼합할 수 있다.
조성물에서 사용하기에 적합한 상승제의 예는 피페로닐 부톡시드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸을 포함한다.
조성물에 포함시키기 위한 적합한 제초제 및 식물-성장 조절제는 의도하는 목표 및 원하는 효과에 의존할 것이다.
포함될 수 있는 쌀 선택적 제초제의 예는 프로파닐이다. 면화에 사용하기 위한 식물 성장 조절제의 예는 PIX™ 이다.
일부 혼합물은 현저하게 상이한 물리적, 화학적 또는 생물학적 성질을 갖는 활성 성분을 포함할 수 있어, 이들은 동일한 특성을 쉽게 가지지 못한다.
무척추 동물 해충 ("동물 해충" 이라고도 한다), 즉, 곤충, 거미 및 선충, 식물이 성장하는 또는 성장할 수 있는 식물, 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해서 본 발명의 화합물 또는 이들을 포함하는 조성물(들)과 접촉할 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접적인 접촉 (화합물/조성물을 무척추 동물 해충 또는 식물에 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접적으로 적용) 및 간접적인 접촉 (화합물/조성물을 무척추 동물 해충 또는 식물의 장소에 적용) 을 모두 포함한다.
본 발명의 화합물 또는 이들을 포함하는 살해충성 조성물은 식물/작물을 본 발명의 화합물의 살해충적으로 유효한 양과 접촉시킴으로써, 동물 해충, 특히 곤충, 진드기 또는 거미에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장 식물 및 작물을 보호하는데 사용할 수 있다. 용어 "작물" 은 성장 및 수확 작물을 모두 나타낸다.
본 발명의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 시리얼, 뿌리 작물, 오일 작물, 야채, 향신료, 관상용 식물, 예를 들어 듀럼밀 및 다른 밀의 종자, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료용 옥수수 및 당용 옥수수/사탕 옥수수 및 가축 사료용 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과, 면화, 해바라기, 바나나, 쌀, 유채, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀, 잔디, 떼, 사료용 풀, 토마토, 파, 호박/스쿼시, 양배추, 얼음 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라시카 종, 참외, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 괴경 식물, 예컨대 감자, 사탕 수수, 담배, 포도, 피튜니아, 제라늄/펠라고니움, 팬지 및 봉선화에 대한 다수한 곤충의 방제에 특히 중요하다.
본 발명의 화합물은 곤충, 또는 살곤충적 공격으로부터 보호되어야 하는 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 실내를 활성 화합물의 살곤충적으로 유효한 양으로 처리함으로써, 그대로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 곤충에 의한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 실내의 감염전 및 후에 모두 수행할 수 있다.
또한, 무척추 동물 해충은 표적 해충, 이의 식량 공급, 서식지, 번식지 또는 이의 장소를 본 발명의 화합물의 살해충적으로 유효한 양과 접촉시킴으로써 방제할 수 있다. 이와 같이, 적용은 해충에 의한 장소, 성장 작물 또는 수확 작물의 감염전 및 후에 모두 수행할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 식물을 본 발명의 화합물의 살해충적으로 유효한 양과 접촉시킴으로써, 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는데 사용할 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접적인 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물에 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접적으로 적용) 및 간접적인 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 장소에 적용) 을 모두 포함한다.
"장소" 는 해충 또는 기생충이 성장하는 또는 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살해충적으로 유효한 양" 은, 괴사, 사망, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장시에 관찰 가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살해충적으로 유효한 양은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살해충적으로 유효한 양은 또한 원하는 살해충 효과 및 지속 시간, 기후, 표적 종, 장소, 적용 방식 등과 같은 지배적인 조건에 따라서 달라질 것이다.
토양 처리 또는 해충 거주지 또는 둥지에 적용의 경우에 있어서, 활성 성분의 양은 0.0001 내지 500 g/100 ㎡, 바람직하게는 0.001 내지 20 g/100 ㎡ 의 범위이다.
물질의 보호에 있어서의 통상적인 적용 비율은, 예를 들어 활성 화합물 0.01 g 내지 1000 g/처리 물질 ㎡, 바람직하게는 0.1 g 내지 50 g/㎡ 이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 및 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량% 함유한다.
작물 식물의 처리에 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 0.1 g 내지 4000 g/ha, 바람직하게는 5 g 내지 500 g/ha, 보다 바람직하게는 5 g 내지 200 g/ha 의 범위일 수 있다.
본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 네트, 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분을 통함), 및 섭취 (미끼, 또는 식물 부분) 모두를 통해 효과적이다.
본 발명의 화합물은 또한 비-작물 곤충 해충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴벌레에 대해서도 적용할 수 있다. 상기 비-작물 해충에 대해 사용하기 위해, 본 발명의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물에 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 젤) 일 수 있다. 고체 미끼는 각각의 적용에 적합한 다양한 형상 및 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성할 수 있다. 액체 미끼는 적당한 적용을 확보하기 위한 다양한 장치, 예를 들어 열린 용기, 스프레이 장치, 액적 소스 또는 증발 소스에 충전할 수 있다. 젤은 수성 또는 유성 매트릭스를 기반으로 할 수 있으며, 끈적 끈적임, 습기 유지 또는 노화 특성과 관련하여 특정한 필수품으로 제형화할 수 있다.
상기 조성물에 사용되는 미끼는, 이것을 먹도록 곤충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등, 또는 바퀴벌레를 자극하기에 충분히 매력적인 제품이다. 이러한 매력은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용하여 조작할 수 있다. 섭식 자극제는, 예를 들어, 비제한적으로, 동물성 및/또는 식물성 단백질 (육류, 어류 또는 혈분, 곤충 부분, 달걀 노른자) 로부터, 동물성 및/또는 식물성 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드로부터, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴, 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택된다. 열매, 작물, 식물, 동물, 곤충의 신선한 또는 부패된 부분 또는 이의 특정한 부분은 또한 섭식 자극제로서 작용할 수 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정한 페로몬은 문헌에 기재되어 있으며, 당업자에게 공지되어 있다.
미끼 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 전형적인 함량은 활성 성분 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 이다.
에어로졸 (예를 들어, 스프레이 캔에서), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서의 본 발명의 화합물의 제제는 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴벌레와 같은 해충을 방제하기 위해 비-전문가용 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 제제는 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알코올 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 약 50 내지 250 ℃ 의 비등 범위를 갖는 파라핀 탄화수소 (예를 들어, 등유), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 자일렌, 물, 또한 보조제, 예컨대 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3-7 mol 의 에틸렌 옥사이드를 갖는 올레일 에톡시레이트, 지방 알코올 에톡시레이트, 향수 오일, 예컨대 에테르 오일, 중급 지방산과 저급 알코올의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우, 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및, 필요한 경우, 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소, 또는 이들 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 추진제가 사용되지 않는다는 점에서, 에어로졸 제제와 상이하다.
스프레이 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량% 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 플레이트 또는 장기간 증발기에서, 및 또한 나방 종이, 나방 패드 또는 다른 열-독립적 증발기 시스템에서 사용할 수 있다.
곤충에 의해 전염되는 감염성 질병 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프 사상충증 및 리슈만 편모충증) 을 본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물로 제어하는 방법은 또한 오두막 및 집의 표면의 처리, 커튼, 텐트, 의류 품목, 베드 네트, 체체 파리 트랩 등의 공기 분무 및 함침을 포함한다. 섬유, 직물, 니트 제품, 부직포, 네트 재료 또는 호일 및 방수포에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 기피제는, 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실)아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린 (Esbiothrin)) 와 같은 곤충 방제에 사용하지 않는 피레스로이드, 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물 또는 유칼립투스 마쿨라타 (Eucalyptus maculate), 비텍스 로툰디폴리아 (Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니이 (Cymbopogan martini), 심보포간 시트라투스 (Cymbopogan citratus) (레몬 그라스 (lemon grass)), 시모포간 나르트두스 (Cymopogan nartdus) (시트로넬라 (citronella)) 와 같은 식물로부터의 미정제 식물 추출물에서 유래하는 또는 이와 동일한 기피제이다. 적합한 결합제는, 예를 들어 지방족 산의 비닐 에스테르 (예컨대, 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트) 의 중합체 및 공중합체, 알코올의 아크릴 및 메타크릴 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌성 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔에서 선택된다.
커튼 및 베드 네트의 함침은 일반적으로 섬유 재료를 살곤충제의 유화액 또는 분산액에 침지시키거나, 또는 이들 용액을 네트 등에 분무함으로써 수행된다.
본 발명의 화합물 및 이들의 조성물은 나무, 보드 울타리, 슬리퍼 등과 같은 목질 재료 및 주택, 별채, 공장과 같은 건축물, 뿐만 아니라 건축 재료, 가구, 피혁, 섬유, 비닐 제품, 전선 및 케이블 등을 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 입히는 것 (예를 들어, 해충이 집 및 공공 시설에 침입한 경우) 을 방제하기 위해 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물은 목질 재료를 보호하기 위해서 토양 표면 주위에 또는 바닥 아래에 적용될 뿐만 아니라, 바닥 아래 콘크리트의 표면, 벽감 포스트, 빔, 합판, 가구 등과 같은 잡동사니 제품, 파티클 보드, 하프 보드 등과 같은 목재 제품, 및 피복 전선, 비닐 시이트, 스티렌 포움과 같은 단열재 등과 같은 비닐 제품에 적용할 수 있다. 작물 또는 인간에게 해를 입히는 개미에 대한 적용의 경우에 있어서, 본 발명의 개미 방제제는 작물 또는 주변 토양에 적용하거나, 또는 개미의 둥지 등에 직접 적용한다.
또한, 본 발명의 화합물은 식물 번식 물질, 특히 종자의 처리에 적합하며, 따라서 이들을 곤충 해충으로부터, 특히 토양-생활 곤충 해충으로부터 보호하고, 생성된 식물의 뿌리 및 어린싹을 토양 해충 및 잎 곤충에 대해 보호한다.
본 발명의 화합물은 토양 해충으로부터 종자의 보호, 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대한 생성된 식물의 뿌리 및 어린싹의 보호에 특히 유용하다. 생성된 식물의 뿌리 및 어린싹의 보호가 바람직하다. 피어싱 및 흡인 곤충으로부터 생성된 식물의 어린싹의 보호가 보다 바람직하며, 진딧물로부터의 보호가 가장 바람직하다.
그러므로, 본 발명은 곤충으로부터, 특히 토양 곤충으로부터 종자의 보호 방법 및 곤충으로부터, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 묘목의 뿌리 및 어린싹의 보호 방법을 포함하며, 상기 방법은 종자를 파종전 및/또는 사전발아 후에 본 발명의 화합물 (및 이의 염을 포함) 과 접촉시키는 것을 포함한다. 식물의 뿌리 및 어린싹을 보호하는 방법이 특히 바람직하고, 피어싱 및 흡인 곤충으로부터 식물의 어린싹을 보호하는 방법이 보다 바람직하며, 진딧물로부터 식물의 어린싹을 보호하는 방법이 가장 바람직하다.
용어, 종자는 진정 종자, 종자 조각, 서커, 구경, 구근, 과일, 괴경, 낟알, 커팅, 커트 어린싹 등을 비제한적으로 포함하는 모든 종류의 종자 및 식물 번식체를 포함하며, 바람직한 구현예에 있어서는, 진정 종자를 의미한다.
용어, 종자 처리는 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더스팅, 종자 소킹 및 종자 펠렛화와 같은, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술을 포함한다.
또한, 본 발명은 활성 화합물로 코팅된 또는 이를 함유하는 종자를 포함한다.
용어 "코팅된 및/또는 함유하는" 은, 일반적으로 대부분의 경우, 활성 성분이 적용 시점에서 번식 생성물의 표면상에 존재한다는 것을 의미하지만, 적용 방법에 따라, 보다 많은 또는 보다 적은 부분의 성분이 번식 생성물을 침투할 수 있다. 상기 번식 생성물이 (재)이식되는 경우, 이것은 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 시리얼, 뿌리 작물, 오일 작물, 야채, 향신료, 관상용 식물, 예를 들어 듀럼밀 및 다른 밀의 종자, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료용 옥수수 및 당용 옥수수/사탕 옥수수 및 가축 사료용 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과, 면화, 해바라기, 바나나, 쌀, 유채, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀, 잔디, 떼, 사료용 풀, 토마토, 파, 호박/스쿼시, 양배추, 얼음 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라시카 종, 참외, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 괴경 식물, 예컨대 감자, 사탕 수수, 담배, 포도, 피튜니아, 제라늄/펠라고니움, 팬지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 유전자 조작 방법을 포함하는, 육종으로 인해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용을 용인하는 식물로부터의 종자를 처리하는데 또한 사용할 수 있다.
예를 들어, 활성 화합물은 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 물질로 이루어진 군에서 선택되는 제초제에 내성인 식물로부터의 종자의 처리에 사용할 수 있거나 (예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) (WO 92/00377) (EP-A 257 993, U.S. 5,013,659), 또는 특정한 해충에 대해 식물 내성을 갖게 하는 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소) 를 생성하는 능력을 갖는 형질 전환 작물 식물, 예를 들어 면화에서 사용할 수 있다 (EP-A 142 924, EP-A 193 259).
또한, 활성 화합물은, 예를 들어 전통적인 육종 방법 및/또는 돌연변이의 생성에 의해, 또는 재조합 절차에 의해 생성될 수 있는 기존 식물과 비교하여, 변형된 특성을 갖는 식물로부터의 종자의 처리에도 사용할 수 있다. 예를 들어, 식물에서 합성된 전분을 변형시키기 위한 목적의 작물 식물의 재조합 변형 (예를 들어, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), 또는 변형된 지방산 조성을 갖는 형질 전환 작물 식물 (WO 91/13972) 에 대한 많은 경우가 기재되어 있다.
활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종전 및 식물의 출현전에 종자를 분무 또는 살포함으로써 수행된다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은, 예를 들어 다음과 같다:
A 가용성 농축액 (SL, LS)
D 유화액 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수-분산성 파우더 및 수용성 파우더 (WP, SP, WS)
H 겔-제제 (GF)
I 분진성 파우더 (DP, DS)
통상적인 종자 처리 제제는, 예를 들어 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건조 처리용 파우더 DS, 슬러리 처리용 수-분산성 파우더 WS, 수용성 파우더 SS 및 유화액 ES 및 EC 및 겔 제제 GF 를 포함한다. 이들 제제는 희석된 또는 희석되지 않은 종자에 적용할 수 있다. 종자에의 적용은 파종전에, 종자에 직접, 또는 종자의 사전 발아후에 수행된다.
바람직한 구현예에 있어서, FS 제제는 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 제제는 활성 성분 1-800 g/ℓ, 계면활성제 1-200 g/ℓ, 동결 방지제 0-200 g/ℓ, 결합제 0-400 g/ℓ, 안료 0-200 g/ℓ 및 용매, 바람직하게는 물 1 ℓ 이하를 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 본 발명의 화합물의 특히 바람직한 FS 제제는 통상적으로 활성 성분 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/ℓ), 하나 이상의 계면활성제 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/ℓ), 습윤제 0.05 내지 5 중량% 및 분산제 0.5 내지 15 중량%, 동결 방지제 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량%, 안료 및/또는 염료 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량%, 결합제 (점착제/접착제) 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량%, 임의로 증점제 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량%, 임의로 소포제 0.1 내지 2 중량%, 및 임의로 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양의 방부제, 예컨대 살생물제, 항산화제 등, 및 충전제/전색제 100 중량% 이하를 포함한다.
종자 처리 제제는 또한 결합제 및 임의로 착색제를 추가로 포함한다.
결합제는 처리후에 종자에 대한 활성 물질의 접착력을 향상시키기 위해서 첨가할 수 있다. 적합한 결합제는 알킬렌 옥사이드, 예컨대 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터의 단일- 및 공중합체, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 및 이의 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴 단일- 및 공중합체, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드 및 폴리에틸렌이민, 다당, 예컨대 셀룰로오스, 타일로오스 및 전분, 폴리올레핀 단일- 및 공중합체, 예컨대 올레핀/말레산 무수물 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리스티렌 단일- 및 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제제에 포함될 수 있다. 종자 처리 제제에 적합한 착색제 또는 염료는 로다민 B, C.I. 피그먼트 레드 112, C.I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108 이다.
겔화제의 예는 카라기난 (Satiagel
Figure pct00055
) 이다.
종자의 처리에 있어서, 본 발명의 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 100 ㎏ 당 0.01 g 내지 10 ㎏, 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 0.05 g 내지 5 ㎏, 보다 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 0.1 g 내지 1000 g 및 특히 종자 100 ㎏ 당 0.1 g 내지 200 g 이다.
그러므로, 본 발명은 또한 본원에서 정의하는 바와 같은 이의 농업적으로 유용한 염을 포함하는 본 발명의 화합물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 이의 농업적으로 유용한 염을 포함하는 본 발명의 화합물의 양은 일반적으로 종자 100 ㎏ 당 0.01 g 내지 10 ㎏, 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 0.05 g 내지 5 ㎏, 특히 종자 100 ㎏ 당 0.1 g 내지 1000 g 으로 다양할 것이다. 상추와 같은 특정한 작물의 경우에는, 비율이 더 높을 수 있다.
종자를 처리하는데 사용될 수 있는 방법은 원칙적으로 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 및 특히 종자 드레싱 기술, 예컨대 종자 코팅 (예를 들어, 종자 펠렛화), 종자 더스팅 및 종자 흡수 (예를 들어, 종자 소킹) 이다. 여기에서, "종자 처리" 는 종자와 본 발명의 화합물을 서로 접촉시키는 모든 방법을 나타내며, "종자 드레싱" 은 종자에 본 발명의 화합물의 양을 제공하는, 즉, 본 발명의 화합물을 포함하는 종자를 생성하는 종자 처리 방법을 나타낸다. 원칙적으로, 처리는 종자의 수확에서부터 종자의 파종까지의 임의의 시간에서 종자에 적용할 수 있다. 종자는, 예를 들어 "파종기 상자" 방법을 사용하여, 종자를 심기 직전에 또는 심는 동안에 처리할 수 있다. 그러나, 처리는 또한 실질적으로 감소된 효능이 관찰되지 않고서, 종자를 심기전에, 예를 들어 종자 드레싱 처리의 형태로, 수 주 또는 수 개월, 예를 들어 12 개월 까지 수행할 수 있다.
편의상, 처리는 미파종 종자에 적용된다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "미파종 종자" 는 식물의 발아 및 성장을 위한, 종자의 수확에서부터 종자의 파종까지의 임의의 기간에서의 종자를 포함하는 것을 의미한다.
구체적으로, 종자를 적합한 장치, 예를 들어 고체 또는 고체/액체 혼합 파트너에 대한 혼합 장치에서, 그대로 또는 물로 미리 희석시킨 후의 원하는 양의 종자 처리 제제와, 조성물이 종자에 균일하게 분포될 때까지, 혼합하는 처리에서 절차가 수행된다. 적절한 경우, 이 다음에 건조 단계가 이어진다.
이들의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물은 또한 동물에서의 기생충을 퇴치하는데 사용하기에 특히 적합하다.
그러므로, 본 발명의 목적은 또한 동물에서의 기생충을 방제하기 위한 신규 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 보다 안전한 동물용 살해충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 또한 기존의 살해충제보다 적은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살해충제를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 또다른 목적은 기생충의 오랜 잔여 방제를 제공하는 동물용 살해충제를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 이들의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물의 살기생충적으로 유효한 양, 및 허용 가능한 담체를 포함하는, 동물에서의 기생충을 퇴치하기 위한 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 이의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물의 살기생충적으로 유효한 양, 또는 이들을 포함하는 조성물을 동물에게 경구, 국소 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료, 제어, 예방 및 보호하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한, 이의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물의 용도를 제공한다.
또한, 본 발명은 이의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물의 살기생충적으로 유효한 양, 또는 이들을 포함하는 조성물을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업 해충에 대한 화합물의 활성은, 예를 들어 경구 적용의 경우 낮은, 비-구토 투여량, 동물과의 대사 호환성, 낮은 독성 및 안전한 취급을 필요로 하는 동물에서의 내부- 및 외부기생충의 방제에 대한 이들의 적합성을 제시하지 못한다.
놀랍게도, 화학식 (I) 의 화합물 및 이들의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염, 호변 이성질체 및 N-옥사이드가 동물에서의 내부- 및 외부기생충의 퇴치에 적합하다는 것이 이제 밝혀졌다.
본 발명의 화합물, 특히 화학식 (I) 의 화합물 및 이들의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염, 호변 이성질체 및 N-옥사이드, 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (사람을 포함) 및 어류를 포함하는 동물에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용된다. 이들은, 예를 들어 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 및 순록과 같은 포유류에서의, 및 또한 밍크, 친칠라, 너구리와 같은 모피를 가지고 있는 동물, 암탉, 거위, 칠면조 및 오리와 같은 조류, 및 송어, 잉어, 뱀장어와 같은 생선 및 해수어와 같은 어류에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
이들의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물, 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 개 및 고양이와 같은 가축 동물에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침입은, 비제한적으로, 이, 흡혈이, 참진드기, 비강 보트, 양이파리, 무는 파리, 무스코이드 (muscoid) 파리, 파리, 미이아시틱 (myiasitic) 파리 유충, 양충, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함한다.
이들의 입체 이성질체, 수의학적으로 허용 가능한 염 또는 N-옥사이드를 포함하는 본 발명의 화합물, 및 이들을 포함하는 조성물은 외부- 및/또는 내부기생충의 체계적 및/또는 비-체계적 방제에 적합하다. 이들은 모든 또는 일부 단계의 발현에 대해 활성이다.
본 발명의 화합물은 각각 하기의 목 및 종의 기생충의 퇴치에 특히 유용하다:
벼룩 (벼룩목), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 크세노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 툰가 페네트란스 (Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
바퀴벌레 (바퀴목 - 바퀴아목), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리그기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis),
파리, 모기 (파리목), 예를 들어 아에데스 아에기프티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미이아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸케파시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노마타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에케스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 에스피피. (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 레프토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 에스피피. (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 해모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 에스피피. (Sarcophaga spp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola) 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis),
이 (이목), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 해마토피누스 유리스테무스 (Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus),
참진드기 및 기생 진드기 (기생진드기상목): 참진드기 (참진드기목), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시쿨루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이뉴스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리옴마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (중기문진드기목), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae),
작은진드기 (전기문아목) 및 좀진드기 (무기문아목), 예를 들어 아카라피스 에스피피. (Acarapis spp.), 케일레티엘라 에스피피. (Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 에스피피. (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 에스피피. (Myobia spp.), 프소레르가테스 에스피피. (Psorergates spp.), 데모덱스 에스피피. (Demodex spp.), 트롬비쿨라 에스피피. (Trombicula spp.), 리스트로포루스 에스피피. (Listrophorus spp.), 아카루스 에스피피. (Acarus spp.), 티로파구스 에스피피. (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 에스피피. (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 에스피피. (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 에스피피. (Pterolichus spp.), 프소로프테스 에스피피. (Psoroptes spp.), 코리오프테스 에스피피. (Chorioptes spp.), 오토덱테스 에스피피. (Otodectes spp.), 사르코프테스 에스피피. (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 에스피피. (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 에스피피. (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 에스피피. (Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 에스피피. (Laminosioptes spp.),
빈대 (반시류): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 에스피피. (Triatoma spp.), 로드니우스 에스피피. (Rhodnius ssp.), 판스트론길루스 에스피피. (Panstrongylus spp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus),
이목, 예를 들어 해마토피누스 에스피피. (Haematopinus spp.), 리노그나투스 에스피피. (Linognathus spp.), 페디쿨루스 에스피피. (Pediculus spp.), 프티루스 에스피피. (Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 에스피피. (Solenopotes spp.),
말로파기다 (Mallophagida) (아목, 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이슈노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 에스피피. (Trimenopon spp.), 메노폰 에스피피. (Menopon spp.), 트리노톤 에스피피. (Trinoton spp.), 보비콜라 에스피피. (Bovicola spp.), 베르넥키엘라 에스피피. (Werneckiella spp.), 레피켄트론 에스피피. (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 에스피피. (Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 에스피피. (Felicola spp.),
원충 선형동물:
와이프웜 (Wipeworms) 및 선모충증 (모관목), 예를 들어 선모충과 (트리키넬라 에스피피. (Trichinella spp.)), (편충과) 트리쿠리스 에스피피. (Trichuris spp.), 카필라리아 에스피피. (Capillaria spp.),
간선충목, 예를 들어 라브디티스 에스피피. (Rhabditis spp.), 스트론길로이데스 에스피피. (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 에스피피. (Helicephalobus spp.),
원선충목, 예를 들어 스트론길루스 에스피피. (Strongylus spp.), 안실로스토마 에스피피. (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 에스피피. (Bunostomum spp.) (구충), 트리코스트론길루스 에스피피. (Trichostrongylus spp.), 해몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus), 오스테르타기아 에스피피. (Ostertagia spp.), 쿠페리아 에스피피. (Cooperia spp.), 네마토디루스 에스피피. (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 에스피피. (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 에스피피. (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 에스피피. (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올룰라누스 에스피피. (Ollulanus spp.), 카베르티아 에스피피. (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 에스피피. (Ancylostoma spp.), 운시나리아 에스피피. (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 에스피피. (Globocephalus spp.), 네카토르 에스피피. (Necator spp.), 메타스트론길루스 에스피피. (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트론길루스 에스피피. (Protostrongylus spp.), 안기오스트론길루스 에스피피. (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트론길루스 에스피피. (Parelaphostrongylus spp.), 알류로스트론길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus) 및 디옥토피마 레날레 (Dioctophyma renale),
장 회충 (회충목), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 에스피피. (Skrjabinema spp.) 및 옥시우리스 에쿠이 (Oxyuris equi),
선충목, 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니아충)
시미선충, 예를 들어 텔라지아 에스피피. (Thelazia spp.), 부케레리아 에스피피. (Wuchereria spp.), 브루기아 에스피피. (Brugia spp.), 온코세르카 에스피피. (Onchocerca spp.), 디로필라리 에스피피. (Dirofilari spp.), 디페탈로네마 에스피피. (Dipetalonema spp.), 세타리아 에스피피. (Setaria spp.), 엘라에오포라 에스피피. (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi) 및 하브로네마 에스피피. (Habronema spp.),
구두충 (구두동물), 예를 들어 아칸토세팔루스 에스피피. (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 에스피피. (Oncicola spp.),
플라나리아 (편형 동물):
흡충 (흡충류), 예컨대 파시올라 에스피피. (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 에스피피. (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 에스피피. (Dicrocoelium spp.), 파시올로프시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 쉬스토소마 에스피피. (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 에스피피. (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 에스피피. (Paragonimus spp.) 및 나노시에테스 에스피피. (Nanocyetes spp.),
세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 조충 (촌충), 예를 들어 디필로보트리움 에스피피. (Diphyllobothrium spp.), 테니아 에스피피. (Tenia spp.), 에키노코쿠스 에스피피. (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 물티세프스 에스피피. (Multiceps spp.), 히메놀레피스 에스피피. (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 에스피피. (Mesocestoides spp.), 밤피롤레피스 에스피피. (Vampirolepis spp.), 모니에지아 에스피피. (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 에스피피. (Anoplocephala spp.), 시로메트라 에스피피. (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 에스피피. (Anoplocephala spp.) 및 히메놀레피스 에스피피. (Hymenolepis spp.).
본 발명은 동물에서의 기생충을 방제 및/또는 퇴치하기 위한, 본 발명의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 치료적 및 비-치료적 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 동물을 살기생충적으로 유효한 양의 본 발명의 화합물 및 이들을 함유하는 조성물과 접촉시킴으로써, 기생충에 의한 공격 또는 침입으로부터 동물을 보호하기 위해서 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 네트, 카펫, 담요 또는 동물 부분을 통함) 및 섭취 (미끼) 모두를 통해 효과적일 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접적인 접촉 (본 발명의 화합물을 함유하는 살해충성 혼합물/조성물을 기생충에 직접적으로 적용, 이것은 이의 장소-P 에서의 직접 접촉을 포함할 수 있다, 및 임의로 또한 상기 살해충성 혼합물/조성물을 보호되어야 하는 동물에 직접적으로 투여) 및 간접적인 접촉 (상기 화합물/조성물을 기생충의 장소에 적용) 을 모두 포함한다. 이의 장소에의 적용을 통한 기생충의 접촉은 본 발명의 화합물의 비-치료적 용도의 일례이다. 상기에서 사용되는 바와 같은, "장소-P" 는, 동물 외부에서 기생충이 성장하는 또는 성장할 수 있는 서식지, 식량 공급, 번식지, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살해충적으로 유효한 양" 은, 괴사, 사망, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장시에 관찰 가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살해충적으로 유효한 양은 본 발명의 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살기생충적으로 유효한 양은 또한 원하는 살해충 효과 및 지속 시간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 지배적인 조건에 따라서 달라질 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 해충 또는 기생충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용할 수 있다.
투여는 예방적으로 및 치료적으로 모두 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는 직접적으로 또는 적합한 제제의 형태로, 경구적, 국소적/경피적 또는 비경구적으로 수행된다.
본 발명의 화합물은 종래 기술의 것보다 양호한 생분해성이며, 또한 높은 수준의 해충 방제를 유지한다. 이것은, 이들을 환경 안전의 측면에서 우수하게 한다. 화학식 I 의 화합물의 구조적 유사성을 감안하면, 본 발명의 화합물에 유리한 생분해성에 있어서의 이러한 현저한 차이는 예상치 못한 것이며, 종래 기술로부터 공지된 것으로부터 유추할 수 없다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
약어
TLC 박층 크로마토그래피
r.t. 실온 (20-25 ℃)
PE 석유 에테르
TFA 트리플루오로아세트산
EtOAc 에틸 아세테이트
THF 테트라히드로푸란
t-BuOH tert-부탄올
DMAP 4-(디메틸아미노)-피리딘
LDA 리튬디이소프로필아미드
TsCl 토실클로라이드
MTBE 메틸-tert-부틸 에테르
DMF N,N-디메틸포름아미드
DCM 디클로로메탄
PyBrOP 브로모-트리스-피롤리디노 포스포늄헥사플루오로포스페이트
NBS N-브로모숙신이미드
MeOH 메탄올
TEA 트리메틸아민
dppf 1,1'-비스( 디페닐포스피노)페로센
MeCN 아세토니트릴
EtOH 에탄올
m-CPBA 메타-클로로퍼벤조산
PPh3 트리페닐포스핀
I. 제조예
화합물은, 예를 들어 커플링된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석 (HPLC/MS) 에 의해, 1H-NMR 에 의해 및/또는 이들의 융점에 의해 특징지어 질 수 있다.
분석용 HPLC 컬럼:
HPLC 방법 1: Phenomenex Kinetex 1.7 ㎛ XB-C18 100A; 50 × 2.1 ㎜; 이동상: A: 물 + 0.1 % 트리플루오로아세트산 (TFA); B: 아세토니트릴 + 0.1 % TFA; 구배: 1.50 분에서 5-100 % B; 0.20 분에서 100 % B; 유량: 60 ℃ 에서 1.51 분에서 0.8-1.0 ㎖/min.
HPLC 방법 2: Phenomenex Kinetex 1.7 ㎛ XB-C18 100A; 50 × 2.1 ㎜; 이동상: A: 물 + 0.1 % 트리플루오로아세트산 (TFA); B: 아세토니트릴 + 0.1 % TFA; 구배: 1.25 분에서 5-100 % B; 0.70 분에서 100 % B; 유량: 60 ℃ 에서 1.51 분에서 0.8-1.0 ㎖/min. MS 방법: ESI 양성, 질량 범위 (m/z): 100-700.
1H-NMR: 신호는 화학적 이동 (ppm) 대 테트라메틸실란에 의해, 이들의 다중도에 의해 및 이들의 적분 (주어진 수소 원자의 상대적인 수) 에 의해 특징지어 진다. 신호의 다중도를 특징화하기 위해서 하기의 약어가 사용된다: m = 다중항, q = 사중항, t = 삼중항, d = 이중항 및 s = 일중항.
제조예:
실시예 1: 4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(1,1-디옥소티에탄-3-일)-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복스아미드 (화합물 I-7) 의 합성
단계 1: tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-벤조에이트의 제조
4-브로모-2-플루오로-벤조산 (100.0 g, 0.46 mol) 의 THF/t-BuOH (800 mL/400 mL) 용액에 Boc2O (150.0 g, 0.69 mol) 및 DMAP (5.6 g, 46.0 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 80 ℃ 에서 13 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 10:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고, EtOAc (500 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였으며, 이것을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 100:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (120.0 g, 95.5 %) 을 무색 오일로서 산출하였다.
Figure pct00056
단계 2: tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-3-(2-히드록시에틸)벤조에이트
tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-벤조에이트 (60.0 g, 0.22 mol) 의 THF 용액에 LDA (130 mL, 0.26 mol) 를 -78 ℃ 에서 적하하고, 혼합물을 이 온도에서 4 h 동안 교반한 후, 옥시란 (77.0 g, 1.75 mol) 을 첨가하였다. 혼합물을 이 온도에서 추가로 6 h 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 수성 NH4Cl (300 mL) 에 붓고, EtOAc (400 mL × 3) 로 추출하였다. 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였으며, 이것을 실리카 겔 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 10:1∼5:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (14.0 g, 20.0 %) 을 황색 고체로서 산출하였다.
Figure pct00057
단계 3: tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-3-[2-(p-톨릴술포닐옥시)에틸]벤조에이트
tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-3-(2-히드록시에틸)벤조에이트 (10.0 g, 31.4 mmol) 의 피리딘 용액에 TsCl (9.0 g, 47.2 mmol) 을 0 ℃ 에서 나누어 첨가하였다. 혼합물을 15 ℃ 에서 14 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 10:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고, MTBE (200 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물 (17 g) 을 산출하였으며, 이것을 추가의 정제없이 다음 단계에서 직접 사용하였다.
Figure pct00058
단계 4: tert-부틸 4-브로모-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트
tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-3-[2-(p-톨릴술포닐옥시)에틸]벤조에이트 (17.0 g 미정제, 54.1 mmol) 의 DMF (200 mL) 용액에 Na2S (5.0 g, 65.0 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 60 ℃ 에서 14 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 10:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 EtOAc 에 용해시키고, 물 (100 mL × 2) 로 세정하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였으며, 이것을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 10:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (6.9 g, 2 단계에 대해 70.0 %) 을 무색 오일로서 산출하였다.
Figure pct00059
단계 5: tert-부틸 4-아세틸-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트
tert-부틸 4-브로모-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트 (6.9 g, 22.0 mmol) 의 DMF/H2O (200 mL/60 mL) 용액에 K2CO3 (6.2 g, 44.9 mmol) 및 Pd(PPh3)2Cl2 (0.34 g, 0.44 mmol) 를 첨가한 후, 트리부틸(1-에톡시비닐)스탄난 (9.5 g, 26.4 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 N2 하에 110 ℃ 에서 3 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 5:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 생성된 혼합물에 KF (50 g) 를 첨가하고, 추가로 1 h 동안 교반하였다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고, EtOAc (100 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시킨 후, 잔류물을 수성 HCl/THF (0.6 M) 에 용해시키고, 12 h 동안 교반하였다. 그 후, 이것을 EtOAc (100 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였으며, 이것을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 20:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (2.8 g, 45.8 %) 을 황색 고체로서 산출하였다.
Figure pct00060
단계 6: tert-부틸 4-[(E/Z)-3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4,4,4-트리플루오로-부트-2-에노일]-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트
Figure pct00061
tert-부틸 4-아세틸-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트 (2.8 g, 10.1 mmol) 및 1-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-에타논 (5.2 g, 20.1 mol) 의 1,2-디클로로에탄 (80 mL) 용액에 K2CO3 (2.1 g, 15.1 mmol) 를 첨가한 후, 트리에틸아민 (1.5 g, 15.1 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 N2 하에 120 ℃ 에서 14 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 10:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 80:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (6.0 g, E/Z 이성질체의 혼합물, 미정제) 을 황색 고체로서 산출하였다.
Figure pct00062
단계 7: tert-부틸 4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트
Figure pct00063
tert-부틸 4-[(E/Z)-3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4,4,4-트리플루오로-부트-2-에노일]-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트 (6.0 g 미정제, 11.5 mol) 의 1,2-디클로로에탄 (120 mL) 용액에 NH2OH·HCl (1.6 g, 23.0 mmol) 및 테트라부틸암모늄브로마이드 (0.6 g, 1.9 mmol) 를 첨가한 후, NaOH (1.8 g, 45.0 mmol) 의 물 (30 mL) 용액을 적하하였다. 혼합물을 3 h 동안 교반하였으며, TLC (PE:EtOAc = 10:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 이어서, 반응 용액을 분리하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였으며, 이것을 실리카 겔 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 80:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (3.8 g, 2 단계에 대해 70.3 %) 을 고체로서 산출하였다.
Figure pct00064
단계 8: 4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실산
Figure pct00065
tert-부틸 4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실레이트 (3.8 g, 7.1 mmol) 의 DCM (100 mL) 용액에 TFA (30 mL) 를 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 3 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 10:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 헥산으로 세정하여, 표제 화합물 (2.8 g, 82 %) 을 고체로서 산출하였다.
Figure pct00066
단계 9: 4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(1,1-디옥소티에탄-3-일)-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복스아미드 (화합물 I-7)
Figure pct00067
4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조티오펜-7-카르복실산 (200 mg, 0.42 mmol), 1,1-디옥소티에탄-3-아민 하이드로클로라이드 (0.08 g, 0.5 mmol, 1.2 당량) 및 PyBrop (0.23 g, 0.5 mmol, 1.2 당량) 의 디클로로메탄 (20 mL) 용액에 회니그 (Hunig) 염기 (0.17 g, 1.33 mmol, 3.2 당량) 를 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 하룻밤 교반하고, NH4Cl 포화 수용액을 첨가하였다. 디클로로메탄 (50 mL × 2) 으로 추출하여 유기 층을 수득한 후, 이것을 물로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 (190 mg, 76 %) 을 수득하였다.
Figure pct00068
실시예 2: 실시예 1 의 단계 5 내지 9 와 유사하게, 화학식 I-1 내지 I-5, I-11 내지 I-12, I-14 내지 I-19 및 I-28 의 화합물을 제조하였다. 출발 물질 tert-부틸 4-브로모-2,3-디히드로벤조푸란-7-카르복실레이트를 대신 사용하였다.
단계 1: tert-부틸 4-브로모-2,3-디히드로벤조푸란-7-카르복실레이트
tert-부틸 4-브로모-2-플루오로-3-(2-히드록시에틸)벤조에이트 (10.0 g, 31.4 mmol) 의 DMF (2 L) 용액에 Cs2CO3 (15.4 g, 47.2 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 90 ℃ 에서 14 h 동안 교반하였다. TLC (PE:EtOAc = 5:1) 는, 반응이 완료되었음을 나타냈다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고, EtOAc (300 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였으며, 이것을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 10:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (6.5 g, 69.5 %) 을 고체로서 산출하였다.
Figure pct00069
실시예 3: 실시예 1 의 단계 5 내지 9 와 유사하게, 화학식 I-22 내지 I-24, I-29, I-35 내지 I-41 의 화합물을 제조하였다. 출발 물질 메틸 7-브로모-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-카르복실레이트를 대신 사용하였다.
단계 1: 1,2-비스(브로모메틸)-3-니트로-벤젠
1,2-디메틸-3-니트로-벤젠 (102 g, 0.675 mol) 및 NBS (258.3 g, 1.45 mol) 의 CCl4 (450 mL) 용액에 벤조일 퍼옥사이드 (1.68 g, 6.8 mmol) 를 한번에 첨가하였다. 반응 혼합물을 N2 하에 90 ℃ 에서 2 h 동안 교반 및 환류시키고, 추가로 벤조일 퍼옥사이드 (6.5 g, 0.027 mol) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 N2 하에 90 ℃ 에서 2 h 동안 교반 및 환류시킨 후, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, CCl4 로 세정하였다. 황색 여과액을 농축시켜, 1,2-비스(브로모메틸)-3-니트로벤젠을 미정제 오일로서 산출하였다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 60:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (미정제 180 g, 87.3 %) 을 오일로서 산출하였다.
Figure pct00070
단계 2: 4-니트로-1,3-디히드로이소벤조푸란
1,2-비스(브로모메틸)-3-니트로-벤젠 (180 g, 0.59 mol) 을 함유하는 플라스크에 중화 알루미나 (816 g, 8 mol) 및 톨루엔 (1 L) 을 첨가하고, 현탁액을 120 ℃ 의 외부 온도에서 18 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 여과하여 알루미나를 제거하고, 에틸 아세테이트로 세정하였다. 여과액을 농축시켜 황색 고체를 산출하였으며, 이것을 실리카 겔 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 20:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (17.5 g, 18 %) 을 오일로서 산출하였다.
Figure pct00071
단계 3: 1,3-디히드로이소벤조푸란-4-아민
4-니트로-1,3-디히드로이소벤조푸란 (50 g, 0.303 mol) 의 MeOH (800 mL) 용액을 H2 하에 50 psi 에서 Pd/C (5 g) 로 수소화시켰다. 반응액을 여과한 후, 농축시켜, 원하는 표제 화합물 (35 g, 85.5 %) 을 고체로서 산출하였다.
Figure pct00072
단계 4: tert-부틸 N-(1,3-디히드로이소벤조푸란-4-일)카르바메이트
1,3-디히드로이소벤조푸란-4-아민 (36 g, 0.267 mol) 의 THF (500 mL) 용액에 TEA (54.4 g, 0.533 mol) 및 Boc2O (87.2 g, 0.400 mol) 를 적하하였다. 혼합물을 80 ℃ 의 외부 온도에서 6 h 동안 교반 및 가열하였다. 반응액을 여과하고, 물 (300 mL) 에 희석시키고, EtOAc (500 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 염수 (100 mL) 로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 30:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (35 g, 55.9 %) 을 고체로서 산출하였다.
Figure pct00073
단계 5: tert-부틸 N-(7-브로모-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-일)카르바메이트
tert-부틸 N-(1,3-디히드로이소벤조푸란-4-일)카르바메이트 (25 g, 0.085 mol) 의 DMF (300 mL) 용액에 NBS (16.6 g, 0.094 mol) 를 0 ℃ 에서 나누어 첨가하였다. 반응 혼합물을 N2 하에 25 ℃ 에서 3 h 동안 교반하였다. 반응액을 여과하고, 물 (1000 mL) 에 희석시키고, EtOAc (500 mL × 3) 로 추출하고, 유기 층을 염수 (300 mL) 로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축시켜 미정제 생성물을 산출하였다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 50:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (25 g, 74.8 %) 을 산출하였다.
Figure pct00074
단계 6: 메틸 7-(tert-부톡시카르보닐아미노)-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-카르복실레이트
1 L 오토클레이브 내의, tert-부틸 N-(7-브로모-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-일)카르바메이트 (30 g, 0.095 mol) 의 MeOH (800 mL) 교반 용액에, Na2CO3 (30.4 g, 0.286 mol) 및 Pd(dppf)Cl2 (5 g) 를 첨가하고, 혼합물을 1 MPa 에서 CO 하에 120 ℃ 에서 18 h 동안 교반 및 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 여과하고, 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 10:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (24 g, 85.7 %) 을 산출하였다.
Figure pct00075
단계 7: 메틸 7-아미노-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-카르복실레이트
메틸 7-(tert-부톡시카르보닐아미노)-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-카르복실레이트 (20 g, 0.095 mol) 의 DCM (800 mL) 교반 용액에 TFA (80 mL) 를 0 ℃ 에서 적하하고, 혼합물을 18 ℃ 에서 18 h 동안 교반하였다. 혼합물을 농축시키고, Na2CO3 수용액 (500 mL) 에 희석시키고, EtOAc (300 mL × 3) 로 추출하고, Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜, 표제 화합물 (15 g, 미정제) 을 산출하였다.
Figure pct00076
단계 8: 메틸 7-브로모-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-카르복실레이트
메틸 7-아미노-1,3-디히드로이소벤조푸란-4-카르복실레이트 (15 g, 0.078 mol) 의 MeCN (500 mL) 교반 용액에 CuBr (16.8 g, 0.116 mol) 및 tert-부틸 니트라이트 (12 g, 0.116 mol) 를 첨가하고, 혼합물을 68 ℃ 에서 18 h 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 50:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (15 g, 미정제) 을 산출하였다.
Figure pct00077
실시예 4: 실시예 3 과 유사하게, 출발 물질로서 4-니트로-1,3-디히드로-2-벤조티오펜을 사용하여, 화학식 I-51 및 I-52 의 화합물을 제조하였다.
1,2-비스(브로모메틸)-3-니트로-벤젠 (185.0 g, 0.6 mol) 의 EtOH (3 L) 용액에 Na2S·9H2O (144.2 g, 0.6 mol) 를 첨가한 후, 혼합물을 10 h 동안 환류하에서 가열하였다. 혼합물을 농축시켜 EtOH 를 제거한 후, 물 (500 mL) 을 첨가하고, DCM (500 mL × 4) 으로 추출하고, 합쳐진 유기 층을 염수 (300 mL × 2) 로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 농축시키고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 50:1 내지 20:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (80.1 g, 수율 36.9 %) 을 산출하였다.
Figure pct00078
실시예 5: 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,2-디옥소-1,3-디히드로-2-벤조티오펜-4-카르복실산
Figure pct00079
7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-1,3-디히드로-2-벤조티오펜-4-카르복실산 (2.5 g, 0.0052 mol) 의 DCM (100 mL) 용액에 m-CPBA (2.4 g, 0.0115 mol) 를 0 ℃ 에서 첨가하였다. 이어서, 이것을 N2 하에 20 ℃ 에서 12 h 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시켰다. 미정제 생성물을 분취용 HPLC 로 정제하여, 표제 화합물 (1.5 g, 58 %) 을 산출하였다.
Figure pct00080
실시예 6: 실시예 5 와 유사하게, 모든 다른 황 산화 생성물, 예컨대 화합물 I-42 내지 I-50 을 제조하였다.
실시예 7: N-[[4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메틸]부탄아미드 (화합물 I-16) 의 합성
단계 1: [4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메탄올
Figure pct00081
4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-카르복실산 (6 g, 13 mmol) 의 THF (100 mL) 용액에 BH3·Me2S (3.9 mL, 39 mmol) 를 0 ℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 25 ℃ 에서 15 h 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 MeOH (39 mL) 로 급냉시키고, 농축시켜 생성물을 산출하였으며, 이것을 컬럼 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 20:1∼10:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (4 g, 69 %) 을 산출하였다.
Figure pct00082
단계 2: [4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메틸 메탄술포네이트
Figure pct00083
[4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메탄올 (4 g, 9 mmol) 의 DCM (60 mL) 용액에 TEA (2.7 g, 27 mmol) 및 MsCl (2 g, 18 mmol) 을 0 ℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 25 ℃ 에서 10 h 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 수성 NH4Cl (100 mL) 로 희석시키고, EtOAc (100 mL × 3) 로 추출하고, 합쳐진 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시킨 후, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (PE:EtOAc = 15:1∼10:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (4.6 g, 98 %) 을 산출하였다.
Figure pct00084
단계 3: 3-[7-(아지도메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-4-일]-5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸
Figure pct00085
[4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메틸 메탄술포네이트 (4.6 g, 9 mmol) 의 DMF (60 mL) 용액에 NaN3 (1.2 g, 18 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 N2 하에 25 ℃ 에서 13 h 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL) 로 희석시키고, MTBE (100 mL × 3) 로 추출하고, 합쳐진 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켜, 표제 화합물 (4 g, 97.6 %) 을 산출하였다.
단계 4: [4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메탄아민
Figure pct00087
3-[7-(아지도메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-4-일]-5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸 (4 g, 8 mmol) 의 THF (80 mL) 및 H2O (80 mL) 용액에 PPh3 (2.7 g, 10 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 N2 하에 85 ℃ 에서 2 h 동안 교반하였다. 혼합물을 EtOAc (100 mL × 3) 로 추출하고, 합쳐진 유기 층을 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시킨 후, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (DCM:MeOH = 15:1∼10:1) 로 정제하여, 표제 화합물 (1.5 g, 40 %) 을 산출하였다.
Figure pct00088
단계 5: N-[[4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메틸]부탄아미드 (화합물 I-16)
Figure pct00089
4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2,3-디히드로벤조푸란-7-일]메탄아민 (0.15 g, 0.33 mmol) 의 THF (10 mL) 용액에, 트리에틸아민 (0.07 g, 0.67 mmol, 2.0 당량), 이어서 n-부티르산 클로라이드 (0.04 g, 0.4 mmol, 1.2 당량) 를 실온에서 첨가하고, 하룻밤 교반하였다. 반응 혼합물을 진공하에서 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 (0.11 g, 65 %) 을 수득하였다.
Figure pct00090
상기 기술한 실시예와 유사하게, 표 C.1 및 C.2 에 나타내는 바와 같은 화합물 I-1 내지 I-57 을 제조하였다.
Figure pct00091
표 C.1: 화학식 I-A (R2a = R2c = Cl, R2b = F) 의 화합물
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
# Rg1 의 위치에서의 부착점
* Rg2 의 위치에서의 부착점
표 C.2: 화학식 I-A (R2a = R2c = Cl, R2b = H) 의 화합물
Figure pct00096
II. 살해충 활성의 평가:
본 발명의 화학식 I 의 화합물의 활성은 하기의 생물학적 시험에 의해 증명하고, 평가할 수 있다.
B.1 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01 % (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액은 사용 당일에 제조하였다.
양배추의 잎을 시험 용액에 침지시키고, 공기 건조시켰다. 처리한 잎을 축축한 여과지가 놓인 페트리 접시에 넣고, 10 마리의 3 령 유충을 접종시켰다. 처리 72 시간 후에 사망률을 기록하였다. 또한, 0-100 % 의 척도를 이용하여 수유 손상을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-41, I-42, I-44, I-46, I-47, I-48, I-51, I-52, I-56, I-57 은 300 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.2 복숭아 혹진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae))
체계적 수단을 통한 복숭아 혹진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 인공 막 하에서 액체 인위 식단을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화시켰다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을 맞춤형 피페터를 사용하여, 2 회 반복으로 진딧물 식단에 피펫팅하였다.
적용 후, 5-8 마리의 성인 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내의 인공 막 상에 놓았다. 이어서, 진딧물을 처리된 진딧물 식단에 흡수시키고, 약 23 ± 1 ℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 3 일간 배양시켰다. 이어서, 진딧물 사망률 및 생산성을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54, I-56, I-57 은 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.3 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae))
접촉 또는 체계적 수단을 통한 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 넓은 콩 잎 디스크를 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화시켰다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 맞춤형 마이크로 분무기를 사용하여, 2.5 ㎕ 로 2 회 반복으로 잎 디스크에 분무하였다.
적용 후, 잎 디스크를 공기 건조시키고, 5-8 마리의 성인 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내의 잎 디스크 상에 놓았다. 이어서, 진딧물을 처리된 잎 디스크에 흡수시키고, 약 23 ± 1 ℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 5 일간 배양시켰다. 이어서, 진딧물 사망률 및 생산성을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-41, I-43, I-46, I-47, I-48, I-50, I-54 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.4 담배 나방 (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens))
담배 나방 (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식단 및 15-25 H. 비레센스 알 (virescens eggs) 을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화시켰다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 맞춤형 마이크로 분무기를 사용하여, 10 ㎕ 로 2 회 반복으로 곤충 식단에 분무하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1 ℃ 및 약 80 ± 5 % 상대 습도에서 5 일간 배양시켰다. 이어서, 알 및 애벌레 사망률을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54, I-56, I-57 은 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.5 목화 바구미 (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis))
목화 바구미 (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식단 및 5-10 A. 그란디스 알 (grandis eggs) 을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화시켰다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 맞춤형 마이크로 분무기를 사용하여, 5 ㎕ 로 2 회 반복으로 곤충 식단에 분무하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 25 ± 1 ℃ 및 약 75 ± 5 % 상대 습도에서 5 일간 배양시켰다. 이어서, 알 및 애벌레 사망률을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-27, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54, I-56, I-57 은 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.6 지중해 열매 파리 (세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata))
지중해 열매 파리 (세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식단 및 50-80 C. 카피타타 알 (capitata eggs) 을 함유하는 마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화시켰다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 맞춤형 마이크로 분무기를 사용하여, 5 ㎕ 로 2 회 반복으로 곤충 식단에 분무하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1 ℃ 및 약 80 ± 5 % 상대 습도에서 5 일간 배양시켰다. 이어서, 알 및 애벌레 사망률을 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.7 난초 총채벌레 (디크로모트리프스 코르베티 (dichromothrips corbetti))
생물 검정을 위해 사용되는 디크로모트리프스 코르베티 (Dichromothrips corbetti) 성충을, 실험실 조건하에서 지속적으로 유지시킨 콜로니로부터 수득하였다. 시험 목적으로, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol:vol) 의 1:1 혼합물에 희석시키고, Kinetic HV 를 0.01 % v/v 의 비율로 첨가하였다.
꽃-침지 기술을 사용하여, 각 화합물의 총채벌레 효능을 평가하였다. 개개의, 온전한 난초 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 침지시키고, 페트리 접시에서 건조시켰다. 처리한 꽃잎을 개개의 재밀봉 가능한 플라스틱에, 약 20 마리의 성충 총채벌레와 함께 넣었다. 모든 시험 아레나는 분석 기간 동안 지속적인 빛 및 약 28 ℃ 의 온도하에서 유지시켰다. 3 일 후, 각 꽃잎에서의 살아있는 총채벌레의 수를 세었다. 처리 72 시간 후에, % 사망률을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-56, I-57 은 300 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.8 끝동매미충 (네포테틱스 비레센스 (Nephotettix virescens))
쌀 모종을 분무 24 시간 전에 세정 및 세척하였다. 활성 화합물을 1:1 아세톤:물 (vol:vol) 중에서 제형화시키고, 0.01 % vol/vol 계면활성제 (Kinetic HV) 를 첨가하였다. 화분에 심은 쌀 모종에 5-6 ㎖ 시험 용액을 분무하고, 공기 건조시키고, 마일라 (Mylar) 케이지로 덮고, 10 마리의 성충을 접종시켰다. 처리한 쌀 식물을 약 28-29 ℃ 및 약 50-60 % 의 상대 습도에서 유지시켰다. 72 시간 후에, % 사망률을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-4, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-30, I-31, I-33, I-34, I-36, I-37, I-38, I-39, I-52 는 300 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.9 붉은 거미 진드기 (테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01 % (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액은 사용 당일에 제조하였다.
숙성 4-5 일의 화분에 심은 카우피아 콩을 수도물로 세정하고, 공기 구동 핸드 분무기를 사용하여 시험 용액 1-2 ㎖ 를 분무하였다. 처리한 식물을 공기 건조시키고, 이어서 번식 개체군으로부터 카사바 잎 절편을 클리핑하여, 30 마리 이상의 진드기와 접종시켰다. 처리한 식물을 약 25-27 ℃ 및 약 50-60 % 상대 습도에서 보관실 내에 넣었다. 처리 72 시간 후에, % 사망률을 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-7, I-9, I-11, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-28, I-29, I-34, I-54 는 300 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.10 서던 (Southern) 멸강나방 (스포도프테라 에리다니아 (Spodoptera eridania))
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서, 시클로헥사논 중에서 제형화시켰다. 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동화 정전 분무기에 삽입하고, 이들을 50 % 아세톤 : 50 % 물 (v/v) 중에서 보다 덜한 희석이 이루어진 원액으로서 사용하였다. 이 용액에, 비이온성 계면활성제 (Kinetic
Figure pct00097
) 를 0.01 % (v/v) 의 부피로 포함시켰다.
리마 콩 식물 (품종 Sieva) 은 2 개의 식물을 화분에 성장시켰으며, 제 1 본엽 단계에서의 처리를 위해 선택하였다. 시험 용액을, 분무 스프레이 노즐이 장착된 자동화 정전 식물 분무기에 의해, 잎에 분무하였다. 식물을 분무기 발연 후드에서 건조시킨 후, 이들을 분무기로부터 제거하였다. 각 화분을 지퍼 클로저가 있는 천공된 플라스틱 백에 넣었다. 약 10 내지 11 마리의 멸강나방 유충을 백에 넣고, 백을 지퍼로 닫았다. 시험 식물을 성장실에서 약 25 ℃ 및 약 20-40 % 상대 습도에서 4 일간 유지시켜, 형광등 (24 시간 광 주기) 에의 직접적인 노출을 피함으로써, 백 내부에서의 열의 갇힘을 방지하였다. 처리 4 일 후에, 미처리 대조 식물과 비교하여, 사망률 및 감소된 섭식을 평가하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-6, I-7, I-9, I-10, I-11, I-15, I-17, I-18, I-20, I-21, I-33, I-34, I-37, I-38, I-39, I-42, I-43, I-47, I-48 은 10 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.11 그린 솔져 (Green Soldier) 노린재 (네자라 비리둘라 (Nezara viridula))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01 % (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액은 사용 당일에 제조하였다.
대두 깍지를 축축한 여과지가 놓인 유리 페트리 접시에 넣고, 10 마리의 늦은 3 령 엔. 비리둘라 (N. viridula) 를 접종시켰다. 핸드 분무기를 사용하여, 약 2 ㎖ 용액을 각 페트리 접시에 분무하였다. 분석 아레나를 약 25 ℃ 에서 유지시켰다. 5 일 후에, % 사망률을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-28, I-29, I-33, I-34 는 300 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.12 신열대구 갈색 노린재 (유쉬스투스 헤로스 (Euschistus heros))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01 % (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액은 사용 당일에 제조하였다.
대두 깍지를 마이크로웨이브 플라스틱 컵에 넣고, 10 마리의 성충 단계 이. 헤로스 (E. heros) 를 접종시켰다. 핸드 분무기를 사용하여, 약 1 ㎖ 용액을 각 컵, 곤충 및 제공된 사료에 분무하였다. 물 공급원을 제공하였다 (물이 있는 면화 심지). 각 처리를 2 배로 복제하였다. 분석 아레나를 약 25 ℃ 에서 유지시켰다. 5 일 후에, % 사망률을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-1, I-2, I-6, I-7, I-9, I-10, I-11, I-15, I-17, I-18, I-20, I-23 은 100 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.
B.13 썩덩나무 노린재 (할리오모르파 할리스 (Halyomorpha halys))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01 % (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액은 사용 당일에 제조하였다.
줄기 땅콩 및 대두 종자를 마이크로웨이브 플라스틱 컵에 넣고, 5 마리의 성충 단계 에이치. 할리스 (H. halys) 를 접종시켰다. 핸드 분무기를 사용하여, 약 1 ㎖ 용액을 각 컵, 곤충 및 제공된 사료에 분무하였다. 물 공급원을 제공하였다 (물이 있는 면화 심지). 각 처리를 4 배로 복제하였다. 분석 아레나를 약 25 ℃ 에서 유지시켰다. 5 일 후에, % 사망률을 기록하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-6, I-7, I-8, I-9, I-15, I-17, I-18, I-20, I-21, I-34, I-37 은 100 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교해서, 75 % 이상의 사망률을 나타냈다.

Claims (26)

  1. 화학식 I 의 아졸린 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염:
    Figure pct00098

    [식 중,
    X1 은 O 또는 CH2 이고;
    A 는 기 A1 또는 A2 이고,
    상기 A1 은 하기 화학식의 기이고:
    Figure pct00099

    (식 중,
    # 은 화학식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
    W 는 O 및 S 에서 선택된다),
    상기 A2 는 기 -C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(=O)-R62 이고;
    B1, B2, B3, B4 및 B5 는 N 및 CR2 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 단, B1, B2, B3, B4 및 B5 의 최대 하나는 N 이고;
    Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2CH2-, -CH2S(O)pCH2-, -S(O)pCH2S(O)p-, -OCH2S(O)p-, -S(O)pCH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -S(O)pCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2S(O)p-, -CH2S(O)pCH2CH2-, -CH2CH2S(O)pCH2-, -S(O)pCH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2S(O)pCH2-, -CH2S(O)pCH2S(O)p-, -S(O)pCH2CH2O-, -OCH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2OCH2-, -OCH2S(O)pCH2-, -CH2OCH2S(O)p- 및 -CH2S(O)pCH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성하고,
    상기 p 는 0, 1 또는 2 이고,
    상기 기들의 수소 원자는 할로겐, 메틸, 할로겐화 메틸, 히드록실, 메톡시 및 할로겐화 메톡시에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 대체될 수 있고; 및/또는 상기 기들의 1 또는 2 개의 CH2 기는 C=O 기로 대체될 수 있고;
    R1 은 C1-할로알킬이고;
    각각의 R2 는 수소, 할로겐, C1-C2-할로알콕시 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
    R3a 및 R3b 는 수소 및 할로겐에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R7a 및 R7b 는 수소, 시아노, 메틸 및 C1-할로알킬에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R51 및 R52 는 수소, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C6-알콕시메틸 및 CH2-CN 으로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R61 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 1 또는 2 개의 라디칼 R81 을 갖는 C1-C6-알킬, 1 개의 라디칼 R81 을 갖는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 1 또는 2 개의 CN 치환기로 치환될 수 있음); C3-C6-할로시클로알킬; -N(R101a)R101b, -CH=NOR91, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 치환될 수 있음), 및 하기 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고:
    Figure pct00100

    Figure pct00101

    Figure pct00102

    (상기 고리 E-1 내지 E-63 에 있어서,
    지그재그 선은 분자의 나머지 부분에 대한 부착점을 나타내고;
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    R16 은 하기에서 정의하는 바와 같다);
    R62 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 1 또는 2 개의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C6-알킬, 1 개의 라디칼 R82 를 갖는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 CN 치환기를 임의로 가짐), C3-C6-할로시클로알킬, -N(R102a)R102b, -C(=O)N(R112a)R112b, -CH=NOR92, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환되는 페닐; 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
    각각의 R81 은 OH, CN, CN 또는 C1-할로알킬 치환기를 임의로 가지는 C3-C8-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R101c)R101d, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨), 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 독립적으로 선택되고;
    각각의 R82 는 OH, CN, CN 또는 C1-할로알킬 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102c)R102d, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨), 및 상기에서 정의하는 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 독립적으로 선택되고;
    R91 및 R92 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R101a, R102a, R102c 및 R112a 는 수소 및 C1-C6-알킬에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨), 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-42 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
    R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, CH2-CN, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬메틸, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨); 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-42 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
    R101c 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로 이루어진 군에서 선택되고;
    R101d 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬메틸, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 페닐 (이는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의로 치환됨); 및 상기에서 정의하는 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
    R102d 및 R112b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸 및 C3-C6-할로시클로알킬메틸에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
    R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되고;
    각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 또는
    포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리 원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있다].
  2. 제 1 항에 있어서, X1 이 O 인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, X1 이 CH2 인 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, W 가 O 인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, A 가 기 A1 이고, R51 이 수소이고; R61 이 제 1 항에서 정의한 바와 같은 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R61 이 1 개의 라디칼 R81 을 갖는 C1-C2-알킬, 1 개의 라디칼 R81 을 갖는 C1-C2-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 (이는 1 또는 2 개의 CN 치환기로 치환될 수 있음); C3-C6-할로시클로알킬; 및 고리 E-44 및 E-53 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
    R81 이 CN 또는 C1-할로알킬 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, -C(=O)N(R101c)R101d, 및 제 1 항에서 정의한 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 및 특히 고리 E-1 내지 E-9 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군에서 선택되고;
    R101c 가 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
    R101d 가 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는
    화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R61 이 고리 E-44-1 및 고리 E-53-1:
    Figure pct00103

    (식 중,
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    R16a 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐 및 CH2-(C3-C6-시클로알킬)로 이루어진 군에서; 및 특히 수소 및 C1-C4-알킬에서 선택된다)
    에서 선택되고;
    R81 이 고리 E-44-1 및 E-57-1:
    Figure pct00104

    (식 중,
    n 은 0, 1 또는 2 이다)
    에서 선택되는
    화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A 가 기 A2 이고;
    R7a 가 수소이고;
    R7b 가 수소, CH3, CF3 및 CN 에서 선택되고;
    R52 가 수소 및 C1-C3-알킬에서 선택되고;
    R62 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C4-알킬; CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, 페닐 (이는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨); 및 제 1 항에서 정의한 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-63 의 고리에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
    R82 가 CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 페닐 (1, 2 또는 3 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨); 및 제 1 항에서 정의한 바와 같은 고리 E-1 내지 E-63 에서 선택되는 헤테로시클릭 고리에서 선택되고;
    페닐 및 고리 E-1 내지 E-63 에서의 R16 이 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시에서 선택되는
    화합물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    R7a 및 R7b 가 수소이고;
    R52 가 수소이고;
    R62 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R82 로 치환되는 C1-C4-알킬, CN 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; 및 C3-C6-할로시클로알킬에서 선택되고;
    R82 가 CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의로 가지는 C3-C6-시클로알킬; C3-C6-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐에서; 및 특히 C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐에서 선택되는
    화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, B1, B3, B4 및 B5 가 CR2 (R2 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다) 이고, B2 가 CR2 (R2 는 제 1 항에서 정의한 바와 같으나, 수소는 아니다) 인 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 수소, F, Cl, Br, OCF3 및 CF3 에서, 및 특히 수소, F 및 Cl 에서 선택되는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, Rg1 및 Rg2 가 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -OCH2S-, -SCH2O-, -CH2CH2S(O)-, -S(O)CH2CH2-, -CH2S(O)CH2-, -CH2CH2S(O)2-, -S(O)2CH2CH2-, -CH2S(O)2CH2-, -CH2CH2CH2O- 및 -OCH2CH2CH2- 에서; 및 특히 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -OCH2S- 및 -SCH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성하는 화합물.
  13. 제 12 항에 있어서, Rg1 및 Rg2 가 함께 -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S- 및 -SCH2CH2- 에서 선택되는 가교기를 형성하며, 및 특히 -CH2CH2O- (따라서, O 는 Rg2 의 위치에서 결합한다) 를 형성하는 화합물.
  14. 제 12 항에 있어서, Rg1 및 Rg2 가 함께 -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2S(O)-, -CH2S(O)CH2-, -CH2CH2S(O)2-, -CH2S(O)2CH2- 및 -CH2CH2CH2O- 에서 선택되는 가교기를 형성하는 화합물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 CF3 인 화합물.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, R3a 및 R3b 가 서로 독립적으로 수소 또는 불소, 및 특히 수소인 화합물.
  17. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 7 항 및 제 10 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 IA 의 것인 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염:
    Figure pct00105

    (식 중,
    Rg1 및 Rg2 는 제 1 항 또는 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
    R61 은 CH2-C(O)-N(H)-R101d 이고,
    R101d 는 C1-C4-알킬, 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환되는 C2-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬메틸로 이루어진 군에서 선택된다).
  18. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 7 항 및 제 10 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Rg1 및 Rg2 는 제 1 항 또는 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
    R61 은 -CH2-R81 이고,
    R81 은 제 1 항 또는 제 7 항에서 정의한 바와 같은 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-25, E-27, E-44-1 및 E-57-1 에서 선택되고, 고리 E-5, E-6, E-7, E-19 및 E-27 은 비치환되거나 (k 는 0 이다) 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 가지며 (k 는 1 또는 2 이다),
    각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐에서 독립적으로 선택되고;
    고리 E-25 는 1-위치에서의 질소 원자 상에 1 개의 R16 치환기를 가지고, 임의로 1 또는 2 개의 추가의 치환기 R16 (R16 은 상기에서 정의한 바와 같다) 을 가지며, 그러나 고리 E-25 의 1-위치에서 결합하는 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐 또는 C1-C2-할로알킬술포닐이 아닌,
    제 17 항에서 정의한 바와 같은 화학식 IA 의 것인 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염.
  19. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 7 항 및 제 10 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Rg1 및 Rg2 는 제 1 항 또는 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
    R61 은 제 1 항 또는 제 7 항에서 정의한 바와 같은 고리 E-2, E-4, E-6, E-8, E-9, E-44-1, E-46, E-51 및 E-53-1 에서 선택되고, 고리 E-2, E-4, E-6, E-8, E-9 및 E-46 은 비치환되거나 (k 는 0 이다) 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 가지며 (k 는 1 또는 2 이다),
    각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐에서 독립적으로 선택되고;
    고리 E-51 은 화학식 E-51-1:
    Figure pct00106

    E-51-1
    (식 중,
    R16b 는 수소, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐로 이루어진 군에서 선택된다)
    의 고리인,
    제 17 항에서 정의한 바와 같은 화학식 IA 의 것인 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염.
  20. 제 1 항 내지 제 7 항 및 제 10 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Rg1 및 Rg2 는 제 1 항 또는 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
    R61 은 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C2-C4-알킬, 시클로프로필, C3-C5-할로시클로알킬, CH2-(C3-C5-할로시클로알킬), CH2-(1-시아노-(C3-C5-시클로알킬)), C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN 및 -CH=NOR91 에서 선택되고,
    R91 은 C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬에서 선택되는,
    제 17 항에서 정의한 바와 같은 화학식 IA 의 것인 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염.
  21. 제 1 항 내지 제 7 항 및 제 10 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Rg1 및 Rg2 는 제 1 항 또는 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고;
    R61 은 N(H)R101b 이고,
    R101b 는 -C(O)-N(H)R14b 및 제 1 항에서 정의한 바와 같은 고리 E-1 및 E-7 에서 선택되고,
    R14b 는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 및 시클로프로필에서 선택되고;
    고리 E-1 및 E-7 에서,
    k 는 0, 1 또는 2 이고;
    각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐에서 독립적으로 선택되는,
    제 17 항에서 정의한 바와 같은 화학식 IA 의 것인 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 입체 이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염.
  22. 화학식 II 의 화합물:
    Figure pct00107

    (식 중,
    B1, B2, B3, B4, B5, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 및 Rg2 는 제 1 항 내지 제 3 항 및 제 10 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    Y 는 수소 및 OR17 에서 선택되고,
    R17 은 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬에서 선택된다).
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 농업용 또는 수의학용 조성물.
  24. 무척추 동물 해충을 퇴치하기 위한, 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염의 용도.
  25. 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한, 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 수의학적으로 허용 가능한 염의 용도.
  26. 식물 번식 물질을 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 살해충적으로 유효한 양으로 처리하는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터의 식물 번식 물질 및/또는 이로부터 성장하는 식물의 보호 방법.
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