KR20170059800A - 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물 - Google Patents

아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물 Download PDF

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KR20170059800A
KR20170059800A KR1020150164228A KR20150164228A KR20170059800A KR 20170059800 A KR20170059800 A KR 20170059800A KR 1020150164228 A KR1020150164228 A KR 1020150164228A KR 20150164228 A KR20150164228 A KR 20150164228A KR 20170059800 A KR20170059800 A KR 20170059800A
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Abstract

본 발명은 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는 종래 열중합형이 아닌 자외선 경화 형태의 접착방식으로써 나노 크기의 반응성 무기입자를 도입하며, 자외선 조사 시 반응성 무기입자가 아크릴 화합물과 함께 경화되어서 경화된 폴리머 접착층 구조 내에 일정하게 분포하게 됨에 따라, 구조적 특징으로 내구성이 향상되고 수축률과 기포 발생이 낮아지게 되며, 이로 인해 투명도, 헤이즈 등의 광학적 특성과 접착강도 및 충격강도를 향상시킬 수 있도록 하는, 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물{ULTRAVIOLET CURABLE ACRYLIC HYBRID ADHESIVE COMPOSITION FOR ACRYLIC PANEL LAMINATION}
본 발명은 투명도, 헤이즈(haze) 등의 광학적 특성과 접착강도 및 충격강도가 우수한 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 아크릴은 무게가 가볍고 기계적 물성이 우수하기 때문에 건축분야, 수송산업, 디스플레이 등의 다양한 산업분야에 사용되고 있다. 이러한 아크릴은 유리와 비교해서 1/2 ~ 1/3 정도의 중량을 갖는 가벼운 소재지만 10배 이상의 인장강도와 5배 이상의 충격 강도를 갖고 유리 이상의 투명도를 나타내기 때문에 고투명, 고성능이 요구되는 많은 분야에 적용되고 있다.
아크릴의 경우 시간이 오래 지나도 변색이나 변형이 적으며 표면 손상시 복구도 매우 쉽고, 독성이 없는 장점도 가지고있다. 현재 우리나라에서는 아크릴 원액과 열중합 개시제, 각종 첨가제를 혼합해서 제조한 배합액을 만들고자 하는 두께에 맞는 테두리를 두른 유리판 사이에 붓고 경화작업과 강도를 높여주는 열처리 및 냉각공정을 거쳐서 넓은 패널 형태로 성형하는 방식 또는 압출장치를 사용하는 압출식 두 가지 방식으로 아크릴 패널을 제조하고 있다.
국내 아크릴판 제작기술로는 여러 장을 적층하는 방식을 적용하지 않는 경우 50mm의 두께가 한계이다. 현재 아크릴판 적층 방법으로 두께를 늘릴 수 있지만 단일식에 비해 투명도가 떨어지고 이물질이 포함될 가능성이 높으며 대형 아크릴패널 제작 후 적층면이 표시나고 가공 시 접착불량이 발생되는 등의 문제가 있다. 따라서 두꺼운 아크릴 패널을 제조하는 다양한 연구결과가 보고되어 있다.
관련 선행기술로써, 특허문헌 1에서는 진공펌프를 사용하여 용존산소를 제거하고 산소의 접촉이 차단된 모노머를 유리판틀에 주입하고 대형 오븐에 넣고 중합시킨 다음 100～125℃에서 열풍 처리하여 냉각시킨 후 유리틀로부터 떼어내는 방식으로 아크릴판을 제조하고 있으며, 예비중합 공정을 거치지 않고 본중합 공정에서 단시간에 아크릴 모노머를 경화시켜 아크릴판을 제조하여 생산시간을 단축하고 있다. 아울러, 특허문헌 2에서는 아크릴 판의 접착면에 경사를 형성시켜서 기포가 제거되게 접착하는 방식으로 두꺼운 수조용 아크릴 패널을 제조하고 있다.
하지만, 상기 특허문헌 1은 아크릴 모노머 혼합액을 사용하여 열중합 방식으로 아크릴판을 제조하는 방식이므로 후술되어질 본 발명과는 공정이 전혀 다르며, 특허문헌 2는 아크릴판의 접착을 통해 두꺼운 아크릴 패널을 제조하는 방법은 열경화에 의한 접착공정이므로 이 역시 후술되어질 본 발명과는 차별화 된다.
일본 Nippura 사에서는 일정한 두께의 아크릴 판을 겹쳐놓고 그 사이에 아크릴 혼합물을 투입하여 자외선 조사를 통해서 접착하여 두꺼운 아크릴 패널을 제조하는 방식으로 후술되어질 본 발명과 접착공정 개념이 유사하지만 분자구조 면에서 전혀 다르다.
특허문헌 1 : 대한민국 등록특허공보 제10-0545629호 "아크릴 판재의 제조방법" 특허문헌 2 : 대한민국 등록특허공보 제10-1000131호 "수조용 아크릴 패널 접합방법"
본 발명은 종래 열중합형이 아닌 자외선 경화 형태의 접착방식으로써 나노 크기의 반응성 무기입자를 도입하며, 자외선 조사 시 반응성 무기입자가 아크릴 화합물과 함께 경화되어서 경화된 폴리머 접착층 구조 내에 일정하게 분포하게 됨에 따라, 구조적 특징으로 내구성이 향상되고 수축률과 기포 발생이 낮아지게 되며, 이로 인해 투명도, 헤이즈 등의 광학적 특성과 접착강도 및 충격강도를 향상시킬 수 있도록 하는, 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물을 제공함을 과제로 한다.
본 발명은 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 있어서, 아크릴레이트 모노머와, 아크릴레이트 올리고머 또는 폴리머를 혼합하여 이루어지는 아크릴레이트 혼합물에 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 및 광개시제를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물을 과제의 해결 수단으로 한다.
구체적으로 상기 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물은, 아크릴레이트 모노머 50 ~ 85 중량% 및, 아크릴레이트 올리고머 또는 폴리머 15 ~ 50 중량%를 혼합하여 이루어지는 아크릴레이트 혼합물 100 중량부에 대하여, 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 2 ~ 10 중량부 및 광개시제 0.2 ~ 4 중량부을 혼합하여 이루어지는 것이 바람직하다.
여기서, 상기 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물은 아래 [구조식 1]로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[구조식 1]
Figure pat00001
상기 [구조식 1]에서, 실리카 입자는
Figure pat00002
와 같은 망상구조를 나타내고, R은 C2 ~ C20의 지방족 또는 지환족 알킬기, 방향족 구조의 화합물을 나타내며, Acryl은 아크릴 화합물을 나타낸다.
본 발명은 종래 열중합형이 아닌 자외선 경화 형태의 접착방식으로써 나노 크기의 반응성 무기입자를 도입하며, 자외선 조사 시 반응성 무기입자가 아크릴 화합물과 함께 경화되어서 경화된 폴리머 접착층 구조 내에 일정하게 분포하게 됨에 따라, 구조적 특징으로 내구성이 향상되고 수축률과 기포 발생이 낮아지게 되며, 이로 인해 투명도, 헤이즈 등의 광학적 특성과 접착강도 및 충격강도를 향상시킬 수 있는 효과가 있다. 아울러, 상기와 같은 효과를 가지는 접착제 조성물을 다양한 아크릴 패널 제품에 적용할 수 있도록 하는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 사용되는 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물의 구조식을 나타낸 도면
상기의 효과를 달성하기 위한 본 발명은 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 기술적 구성을 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며 그 이외 부분의 설명은 본 발명의 요지를 흩트리지 않도록 생략될 것이라는 것을 유의하여야 한다.
이하 본 발명에 따른 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물은 아크릴레이트 모노머와, 아크릴레이트 올리고머 또는 폴리머를 혼합하여 이루어지는 아크릴레이트 혼합물에 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 및 광개시제를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하며, 좀 더 구체적으로 아크릴레이트 모노머 50 ~ 85 중량% 및, 아크릴레이트 올리고머 또는 폴리머 15 ~ 50 중량%를 혼합하여 이루어지는 아크릴레이트 혼합물 100 중량부에 대하여, 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 2 ~ 10 중량부 및 광개시제 0.2 ~ 4 중량부을 혼합하여 이루어진다.
상기 아크릴레이트 모노머는 접착제의 기본적인 물성 및 점도(흐름성)을 조절하는 역할을 하는 것으로, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트 등의 알킬 아크릴레이트 모노머, 하이드록시(메타)아크릴레이트, 하이드록시(메타)메틸아크릴레이트 등의 하이드록시기를 함류한 모노머, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 글리시딜기를 함유한 단량체, 아크릴 아미드 또는 아크릴로니트릴 등의 질소성분을 함유한 단량체 등의 아크릴레이트 모노머를 사용할 수 있다.
여기서, 상기 아크릴레이트 모노머는 아크릴레이트 화합물을 구성하기 위해 50 ~ 85 중량%를 사용하는데, 그 사용량이 50 중량% 미만일 경우에는 흐름성 저하로 인해서 접착제의 도포 및 코팅이 어려워지고 85 중량%를 초과할 경우에는 점착제의 점도가 낮아서 코팅두께가 불균일해지고 경화시간이 길어지는 문제점이 발생된다.
본 발명에 사용되는 아크릴레이트 올리고머로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머 등 다양한 종류의 아크릴레이트 올리고머를 사용할 수 있다.
아울러, 아크릴레이트 폴리머로는 폴리(메틸아크릴레이트), 폴리(메틸메타아크릴레이트), 폴리(프로필아크릴레이트), 폴리(프로필메타아크릴레이트) 등을 사용할 수 있으며, 특정한 화합물로 한정되지는 않는다.
여기서, 상기 아크릴레이트 올리고머 또는 아크릴레이트 폴리머는 아크릴레이트 화합물을 구성하기 위해 15 ~ 50 중량%를 사용하는데, 그 사용량이 15 중량% 미만일 경우에는 점도가 낮아서 코팅두께 조절이 어려우며 50 중량%를 초과하여 사용하면 점도가 너무 높아지고 초기 접착력이 낮아지는 단점이 있다.
본 발명에 사용되는 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물은 아래 [구조식 1]로 표시되는 화합물이며, 나노크기의 실리카 입자에 자외선 경화가 가능하도록 아크릴기가 결합되어있는 화합물임을 특징으로 하고 다음과 같은 방법으로 제조한다.
먼저, 비스(트리메톡시실릴프로필)아민과 이소포론디이소시아네이트를 반응시켜서 이소시아네이트기 말단의 알콕시실란 화합물을 합성한다. 그리고 하이드록시기를 갖는 아크릴레이트 화합물과 반응시킨 다음 트라메톡시실란과 메틸트리에톡시실란을 투입하여 염산, 황산, 질산 등의 강산 수용액을 촉매로 사용하여 공가수분해, 축합 반응을 통해서 아크릴 반응기를 포함하는 실리카 복합입자 화합물을 제조한다. 여기서 상기 화합물에 사용되는 각 물질의 함량 및 조건은 접착제 조성물이 사용되는 아크릴 패널의 사용환경, 용도 또는 자외선 반응 정도, 모노머나 올리고모 또는 폴리머의 종류에 따라 가변적이므로 특별히 한정하지는 않는다.
[구조식 1]
Figure pat00003
상기 [구조식 1]에서, 실리카 입자는
Figure pat00004
와 같은 망상구조를 나타내고, R은 합성에 사용되는 화합물의 구조에 따라 달라질 수 있으나, 바람직하게는 C2 ~ C20의 지방족 또는 지환족 알킬기, 방향족 구조의 화합물을 나타내며, Acryl은 아크릴 화합물을 나타낸다.
여기서, 상기 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물은 아크릴레이트 혼합물 100 중량부에 대하여, 2 ~ 10 중량부를 사용하는데, 그 사용량이 2 중량부 미만을 사용하면 투명성과 접착력 및 충격강도가 제대로 발현되지 못하고 10 중량부를 초과할 때는 광학특성은 우수하지만 접착력의 저하를 초래할 수 있다.
본 발명에 사용되는 광개시제는 벤조페논, 벤지온, 벤지온메틸 에테르, 벤지온-n-부틸 에테르, 벤지온-이소-부틸 에테르, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디에톡시아세토페논, 아세토페논, 메틸페닐 글리옥실레이트, 에틸페닐필옥실레이트 등이 있으며 단독 또는 2종류 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
여기서, 아크릴레이트 화합물 100 중량부에 대해서 0.2 ~ 4중량부로 사용하는 것이 바람직하며, 그 사용량이 0.2 중량부 미만일 경우에는 중합 속도가 느리고 전환률이 낮으며, 4 중량부를 초과해서 사용할 경우에는 반응속도는 빠르지만 저분자량의 올리고머가 많이 존재하여 점착제의 물성이 저하된다.
이하 본 발명을 제조예, 실시예에 의거 상세히 설명하겠지만 본 발명이 이러한 제조예, 실시예에 한정되는 것은 아니다.
1. 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 제조
(제조예 1)
이소포론디이소시아네이트 220g과 비스(트리메톡시실릴프로필)아민 100g을 60℃ 반응온도에서 200rpm의 속도로 2시간 동안 반응하여 이소시아네이트기를 포함하는 실란화합물을 제조하였다. 상기 화합물에 2-히드록시에틸메타크릴레이트 130g과 메틸에틸케톤 100g을 혼합한 다음 반응촉매로 디부틸틴디라우레이트를 0.1g 투입하고 질소분위기 하의 60℃ 오일조에서 4시간 교반하여 아크릴기 말단의 실란화합물을 제조하였다. 상기 화합물에 테트라메톡시실란 210g과 메틸트리에톡시실란 45g을 0.1N 염산수용액 28g과 함께 투입하고 80℃에서 6시간 교반하여 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물을 얻었다.
2. 접착제의 제조
(실시예 1)
반응기에 메틸(메타)크릴레이트 50 중량%, 우레탄 아크릴레이트 올리고머 (제품명: EB-1290, SK-CYTEC) 25 중량%, 폴리(메틸메타크릴레이트) 25 중량%로 이루어진 아크릴레이트 혼합물 100 중량부에 대하여, 광개시제(Irgacure 819, siba chemical) 0.2 중량부, 소포제(BYK-088, BYK chemie) 0.5 중량부 및 상기 제조예 1에 따른 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 2 중량부를 투입하여 50℃에서 8시간 동안 교반하여 자외선 경화형 접착제를 제조하였다. 그 다음 10mm 두께의 아크릴판에 제조된 접착제를 30㎛ 두께로 코팅한 후 동일한 아크릴판을 상부에 덮고 자외선 조사장치를 사용해서 경화, 접착시킨 후 물성을 평가하였다.
(실시예 2)
반응기에 메틸(메타)크릴레이트 85 중량%, 우레탄 아크릴레이트 올리고머 (제품명: EB-1290, SK-CYTEC) 8 중량%, 폴리(메틸메타크릴레이트) 7 중량%로 이루어진 아크릴레이트 혼합물 100 중량부에 대하여, 광개시제(Irgacure 819, siba chemical) 4 중량부, 소포제(BYK-088, BYK chemie) 0.5 중량부 및 상기 제조예 1에 따른 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 10 중량부를 투입하여 50℃에서 8시간 동안 교반하여 자외선 경화형 접착제를 제조하였다. 그 다음 10mm 두께의 아크릴판에 제조된 접착제를 30㎛ 두께로 코팅한 후 동일한 아크릴판을 상부에 덮고 자외선 조사장치를 사용해서 경화, 접착시킨 후 물성을 평가하였다.
(비교예 1)
실시예 1에서 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물을 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 접착제를 제조하고 적층된 아크릴 패널의 물성을 평가하였다.
(비교예 2)
실시예 2에서 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 대신 나노크기의 실리카 졸(MEK-ST, Nissan chemical)을 10 중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 자외선 경화형 접착제를 제조하고 적층된 아크릴 패널의 물성을 평가하였다.
(비교예 3)
실시예 1에서 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물을 0.5 중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 접착제를 제조하고 적층된 아크릴 패널의 물성을 평가하였다.
(비교예 4)
실시예 2에서 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물을 20 중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 자외선 경화형 접착제를 제조하고 적층된 아크릴 패널의 물성을 평가하였다.
3. 접착제의 평가
상기 실시예와 비교예에서 제조된 접착제를 사용해서 적층한 아크릴 패널의 특성은 다음과 같은 방법으로 평가하였다.
(1) 광학적특성
분광광도계(Spectrophotometer)와 헤이즈 측정기를 사용해서 적층된 아크릴 패널의 헤이즈와 전광선 투과율을 평가하였다(시험방법 : ASTM-D1003).
(2) 충격강도
제조된 접착제를 사용해서 적층된 아크릴 패널을 ASTM-D256의 규격에 맞게 시편을 제조하여 충격강도를 평가하였다.
(3) 접착력
제조된 접착제를 사용해서 가로, 세로 1cm 면적의 아크릴판을 접착해서 만능인장시험기(UTM, TA-XT)를 사용하여 박리속도 100mm/min으로 점착강도를 측정하였으며 점착력은 동일시편 3개의 평균 측정값으로 하였다. 점착력은 KSM 3725(접착제의 박리강도 시험방법)에 준해서 측정하였다.
(4) 황변특성
제조된 접착제를 사용해서 적층한 아크릴 패널을 60℃, 90% 습도조건에서 72시간 방치한 후 색차계를 이용해서 접착제의 황변특성을 △E 값으로 확인하였다.
상기 실험에 대한 결과는 아래 [표 1]에 나타낸 바와 같다.
구분 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
투과율(%) 89.7 90.0 87.4 86.9 88.7 89.8
헤이즈(%) 0.65 0.64 0.8 1.7 0.75 0.77
충격강도
(J/m)		 30 33 20 24 22 27
접착강도
(Mpa)		 40 43 35 31 37 33
황변특성
(△E)		 0.17 0.18 0.2 0.2 0.19 0.15
상기 [표 1]에서와 같이, 본 발명에 따른 실시예는 비교예에 비하여 투명도, 헤이즈 등의 광학적 특성과 접착강도 및 충격강도 등이 우수함을 알 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물은 상기의 바람직한 실시 예를 통해 설명하고, 그 우수성을 확인하였지만 해당 기술 분야의 당업자라면 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (3)

  1. 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물에 있어서,
    아크릴레이트 모노머와, 아크릴레이트 올리고머 또는 폴리머를 혼합하여 이루어지는 아크릴레이트 혼합물에 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 및 광개시제를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물은,
    아크릴레이트 모노머 50 ~ 85 중량% 및, 아크릴레이트 올리고머 또는 폴리머 15 ~ 50 중량%를 혼합하여 이루어지는 아크릴레이트 혼합물 100 중량부에 대하여, 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물 2 ~ 10 중량부 및 광개시제 0.2 ~ 4 중량부을 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 자외선 반응성 유무기 복합입자 화합물은
    아래 [구조식 1]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 아크릴 패널 적층용 자외선 경화형 아크릴 복합 접착제 조성물.

    [구조식 1]
    Figure pat00005

    상기 [구조식 1]에서, 실리카 입자는
    Figure pat00006
    와 같은 망상구조를 나타내고, R은 C2 ~ C20의 지방족 또는 지환족 알킬기, 방향족 구조의 화합물을 나타내며, Acryl은 아크릴 화합물을 나타낸다.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2022227445A1 (zh) * 2021-04-28 2022-11-03 广州市白云化工实业有限公司 有机硅改性丙烯酸酯、硅烷改性聚醚胶及其制备方法
KR20230067334A (ko) * 2021-11-09 2023-05-16 주식회사 아이델 Uv 경화형 접착제 및 이를 포함하는 이종 접합시트

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WO2022227445A1 (zh) * 2021-04-28 2022-11-03 广州市白云化工实业有限公司 有机硅改性丙烯酸酯、硅烷改性聚醚胶及其制备方法
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