KR20170011073A - 열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 - Google Patents

열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 Download PDF

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KR20170011073A
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Abstract

본 발명은 차세대 유연한 디스플레이 등에서 구동스위칭 소자로서 응용이 가능한 유기박막트랜지스터(OTFT)의 핵심 구성 성분인 신규 유기절연체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 하이드록시기를 포함하는 노볼락계 화합물과 가교제의 축합반응에 의해 형성되며 저온 공정 및 열 가교중합법에 의해 가교가 가능한 삼차원 구조의 새로운 노볼락계 열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 관한 것이다. 본 발명에 따른 노볼락계 고분자를 유기절연막에 응용 시 누설전류밀도의 개선 효과 및 이동도의 현저한 향상 효과를 얻을 수 있으며, 유기박막트랜지스터로의 응용 시 저온 공정 및 유기박막절연막을 형성할 수 있어 구동전압의 현저한 개선 효과를 얻을 수 있다.

Description

열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터{Thermo-Crosslikable Insulating Polymers and Organic Thin-Film Transistor Using the Same}
본 발명은 차세대 유연한 디스플레이 등에서 구동스위칭 소자로서 응용이 가능한 유기박막트랜지스터(OTFT)에 적용될 수 있는 저온 공정 및 열경화가 가능한 신규 유기절연체, 이로부터 제조된 유기절연막 및 상기 유기절연막을 포함하는 유기박막트랜지스터에 관한 것이다.
고도의 정보화 시대와 함께 새로운 미래형 디스플레이 소자의 상용화는 무엇보다 앞당겨져 요구되고 있으며 이와 함께 유기 박막 트랜지스터(OTFT, organic thin film transistor)의 상용화에 대한 중요성이 커지고 있다. 유기박막트랜지스터에 관한 연구는 1980년 이후부터 시작되었으나 근래에 들어 전 세계적으로 본격적인 연구가 진행되었다.
일반적으로 유기박막트랜지스터는 기판, 절연체, 활성층, 게이트, 전극으로 이루어져 있다. 여기서 절연체는 유기반도체와 계면을 형성하게 되므로 절연체의 계면특성에 따라 유기반도체의 결정성, 형태 등이 좌우되기 때문에 최종 박막트랜지스터의 소자 특성에 핵심적인 부분이다. 유기박막트랜지스터의 절연체로는 무기물인 실리콘 디옥사이드 (SiO2) 등이 사용되며, 이러한 무기물로 이루어진 절연체의 경우 높은 유전상수 (dielectric constant)를 가지기 때문에 높은 전기용량(capacitance)을 얻을 수 있어 문턱전압 (V th), 점멸비 (I on/I off)와 같은 박막트랜지스터의 소자 특성에 큰 영향을 끼치게 된다. 하지만 무기물로 이루어진 절연체는 대기 중의 수분이나 산소에 의해 쉽게 산화 될 수 있고, 이것은 게이트 절연체와 활성층 사이의 표면에서 전하-트랩 (charge-trapping)을 촉진시킬 수 있으며, 뿐만 아니라 대부분의 알려진 무기 절연체들은 300도 이상의 고온공정이 필요하여 유연기판에 응용하기에는 근본적으로 제한이 될 뿐만 아니라 유연기판과의 친화성문제로 인해 계면특성의 저하에서 비롯되는 전기적 특성의 저하와 같은 문제가 있다.
상기 무기물로 이루어진 절연체에서 발생하는 문제점을 개선하고자, 최근에는 절연체 조성물로 폴리비닐알코올(PVA)(대한민국 공개특허공보 제2002-0084427호), 폴리비닐페놀-말레이미드(대한민국 공개특허공보 제2004-0028010호), 폴리비닐페놀(PVP), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 및 폴리이미드(PI)(대한민국 공개특허공보 제2003-0016981호) 등의 유기화합물을 사용하고 있다. 하지만, 상기 유기화합물을 포함한 절연체는 기존의 무기 절연체를 대체할 정도의 소자특성을 나타내지 못하는 문제점이 있다.
대한민국 공개특허공보 제2002-0084427호 대한민국 공개특허공보 제2004-0028010호 대한민국 공개특허공보 제2003-0016981호
본 발명은 상기한 바와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로서, 누설전류밀도의 개선 효과 및 이동도의 현저한 향상 효과를 가지며 저온 공정을 통해 차세대 유연한 디스플레이 등에서 구동스위칭 소자로서 응용이 가능한 유기박막트랜지스터를 형성할 수 있는 새로운 노볼락계 열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터를 제공하고자 하였다.
본 발명은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 노볼락 유도체인 열가소성 고분자; 및 산무수물 및 하기 화학식 3 및 4로 표시되는 멜라민 유도체에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 가교제;의 가교반응을 통하여 제조되는 열가교형 절연 고분자에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
(상기 화학식 1 의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, n은 1 내지 1000의 정수이며; 상기 화학식 2의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R2는 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, a는 1 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 1000의 정수이고; 상기 화학식 3 및 4의 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 알킬이고, m은 1 내지 1000의 정수이다.)
본 발명에서 상기 산무수물은 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 화합물에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
본 발명에서 상기 열가교형 절연 고분자는 유기용매 상에서 산 촉매의 존재 하에 열가소성 고분자 및 가교제가 100 내지 150 ℃에서 가교되어 제조될 수 있다.
본 발명에서 상기 산 촉매는 열가소성 고분자 및 가교제 총 중량에 대하여 0.5 내지 15 wt%를 포함될 수 있다.
본 발명에서 상기 열가교형 절연 고분자는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00010
(상기 화학식 10의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이며, n은 1 내지 1000의 정수이다.)
본 발명은 상기 열가교형 절연 고분자가 기판 상에 코팅되어 제조된 유기절연막에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 1) C5-C15 유기용매에 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 노볼락 유도체인 열가소성 고분자; 하기 화학식 3 내지 4로 표시되는 멜라민 유도체 및 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 산무수물에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 가교제; 및 산촉매;를 용해시켜 혼합용액을 제조하는 단계; 2) 기판 위에 상기 혼합용액을 도포 및 코팅하여 박막을 형성시키는 단계; 및 3) 상기 형성된 박막을 100 내지 150 ℃에서 열경화시켜 유기절연막을 제조하는 단계;를 포함하는 유기절연막의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00011
[화학식 2]
Figure pat00012
[화학식 3]
Figure pat00013
[화학식 4]
Figure pat00014
[화학식 5]
Figure pat00015
[화학식 6]
Figure pat00016
[화학식 7]
Figure pat00017
[화학식 8]
Figure pat00018
[화학식 9]
Figure pat00019
(상기 화학식 1 의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, n은 1 내지 1000의 정수이며; 상기 화학식 2의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R2는 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, a는 1 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 1000의 정수이고; 상기 화학식 3 및 4의 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 알킬이고, m은 1 내지 1000의 정수이다.)
본 발명에서 상기 혼합용액은 유기용매 100 중량부에 대하여 0.5 내지 1.5 중량부의 산 촉매, 10 내지 30 중량부의 열가소성 고분자 및 1 내지 10 중량부의 가교제를 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 2)단계의 도포는 스핀코팅법, 슬롯다이코팅법, 잉크젯 프린팅법, 스크린 인쇄법, 닥터 블레이드법 및 딥핑 중 선택되는 하나 또는 둘 이상의 방법으로 수행될 수 있다.
더불어, 본 발명은 상기 유기절연막을 포함하는 유기박막트랜지스터에 관한 것이다.
본 발명의 열가교형 절연 고분자는 열가소성 고분자인 하이드록시기를 포함하는 노볼락계 화합물과 가교제의 축합반응에 의한 삼차원 구조를 가짐으로써, 유기절연체 조성물로 사용될 경우 높은 전자 이동도, 낮은 누설 전류값 및 낮은 문턱 전압값을 나타내어, 전기용량 등의 전기적 특성이 현저히 향상된 유기절연막의 제조를 가능하게 할 수 있으며, 상기 유기절연막을 포함하여 높은 전류 점멸비 및 낮은 구동전압을 가짐으로써 뛰어난 소자특성을 나타내는 유기박막트랜지스터의 제조를 가능하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 열가교형 절연 고분자 저온 공정을 통해 유기박막절연막를 형성할 수 있어 차세대 유연한 디스플레이 등에서 구동스위칭 소자로서 응용이 가능한 유기박막트랜지스터의 제조를 가능하게 할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실시예 1의 열경화 메카니즘을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기박막트랜지스터의 구조를 나타낸 개략도이다.
도 3은 본 발명의 비교예 1, 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 유기박막트랜지스터의 진동수에 따른 전기용량을 측정한 결과이다.
도 4는 본 발명의 비교예 1, 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 유기박막트랜지스터의 누설전류 밀도를 측정한 결과이다.
도 5는 본 발명의 비교예 1, 실시예 1 및 실시예 3에 따른 유기박막트랜지스터의 변압곡선(transfer curve)을 측정한 결과이다.
도 6은 본 발명의 비교예 1에 따른 유기박막트랜지스터의 출력 곡선(output curve)을 측정한 결과이다.
도 7은 본 발명의 실시예 1에 따른 유기박막트랜지스터의 출력 곡선(output curve)을 측정한 결과이다.
이하 본 발명의 열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기 트랜지스터를 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 실시예는 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 또한, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
명세서 전체에서 “절연체”는 ‘전기가 빠져나가는 것을 막는 데 쓰이는 절연성을 가지는 화합물 또는 물질’을 뜻하며, 본 발명의 ‘열가교형 절연 고분자’를 포함하는 단어로 사용되었다.
또한, 명세서 전체에서 “유기절연막”은 ‘유기절연체가 기판 상에 코팅되어 제조된 절연막’을 뜻하는 단어로 사용되었다.
본 발명은 높은 전자 이동도, 낮은 누설 전류값 및 낮은 문턱 전압값을 나타내며, 저온 공정이 가능하여 차세대 유연한 디스플레이 등에서 전기용량 등의 전기적 특성이 현저히 향상된 유기절연막 및 유기박막트랜지스터(OTFT)에 적용될 수 있는 열가교형 절연 고분자에 관한 것으로, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 노볼락 유도체인 열가소성 고분자; 및 산무수물 및 하기 화학식 3 및 4로 표시되는 멜라민 유도체에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 가교제;의 가교반응을 통하여 제조될 수 있는 열가교형 절연 고분자에 대한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
Figure pat00021
[화학식 3]
Figure pat00022
[화학식 4]
Figure pat00023
이 때, 상기 화학식 1 의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, n은 1 내지 1000의 정수일 수 있으며, 상기 화학식 2의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R2는 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, a는 1 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 1000의 정수일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 3 및 4의 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 알킬이고, m은 1 내지 1000의 정수일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일반적으로, 노볼락(Novolac) 화합물은 산 촉매 하에서 페놀과 포름알데히드의 합성반응을 통해 제조되는 수지로, 열 가교 반응기인 메틸올기를 가지고 있지 않아 열에 의하여 가교 및 경화되지 않는 특성을 가지고 있다. 그러나, 상기 노볼락 화합물은 소량의 산 촉매 및 가교제를 첨가하여 열을 가할 경우, 가교 및 경화반응이 일어날 수 있으며, 이를 통해 높은 내열산화성 및 전기절연성, 뛰어난 전기화학적 특성, 기계적 특성, 내방사선성 및 내약품성을 가지는 수지를 제조할 수 있는 특성을 가지고 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 하이드록시기를 포함하는 노볼락 화합물을 도입함으로써, 저온공정을 통한 유기절연체의 제조를 가능하게 함과 동시에 전기적 특성이 뛰어난 유기절연체의 제조를 가능하게 한다.
본 발명에서 가교제로써 사용 될 수 있는 상기 산무수물은 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 화합물에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며 본 발명의 노볼락 유도체와 축합중합할 수 있는 산무수물기를 가진 화합물이라면 제한 없이 사용될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00024
[화학식 6]
Figure pat00025
[화학식 7]
Figure pat00026
[화학식 8]
Figure pat00027
[화학식 9]
Figure pat00028
본 발명의 열가교형 절연 고분자는 유기절연체로써, 유기용매 상에서 산 촉매의 존재 하에 열가소성 고분자 및 가교제가 100 내지 150 ℃에서 가교되어 제조될 수 있다. 본 발명의 열가교형 절연 고분자는 100 내지 150 ℃의 저온공정에 의해 제조될 수 있어, 300℃ 이상의 고온공정에 의해 유연기판에 적용이 불가능했던 종래 무기절연체의 한계를 효과적으로 개선하는 것을 가능하게 하며, 단순화 된 공정을 통해 절연특성이 뛰어난 유기절연체의 제조 및 상기 유기절연체를 통해 전기적 특성이 현저히 향상된 유기절연막 및 유기박막트랜지스터의 제조를 가능하게 한다. 100℃ 미만의 온도에서는 상기 노볼락 화합물 및 가교제의 가교반응이 원활히 일어나지 않아 본 발명의 열가교형 절연 고분자의 제조가 어려울 수 있어, 가교반응 시 상기 온도 범위를 유지하는 것이 좋다.
본 발명에서 열가교형 절연 고분자의 제조 시 포함되는 산 촉매로는 황산, p-톨루엔설폰산, 다이노닐나프탈렌다이설폰산(dinonylnaphthalene disulfonic acid), 도데실벤젠설폰산(dodecylbenzene sulfonic acid), 옥살산(oxalic acid), 말레산(maleic acid), 핵사믹산(hexamic acid), 인산(phosphoric acid), 알킬포스페이트에스터(alkyl phosphate ester), 프탈산(phthalic acid) 및 아크릴산(acrylic acid) 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 낮은 온도에서 높은 경화도를 나타낼 수 있는 p-톨루엔설폰산을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 산 촉매는 열가소성 고분자 및 가교제 총 중량에 대하여 0.5 내지 15 wt%, 바람직하게는 1 내지 9 wt%, 더욱 바람직하게는 3 내지 7 wt%를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 산 촉매의 함량 범위는 발명의 목적 달성을 저해하지 않는 한에서 특별히 제한되지는 않으나, 상기 열가소성 고분자 및 가교제의 총 함량 대비 산 촉매의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 본 발명의 열가소성 고분자의 가교 반응 시간을 단축시킬 수 있으며, 가교반응의 활성도가 현저히 증가하여 유기절연막의 형성이 효율적으로 이루어지게 되어 좋다.
또한, 본 발명에서 열가교형 절연 고분자의 제조 시 포함되는 유기용매로는 C5 내지 C15의 방향족 및 지방족 유기용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 프로플렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate, PGMEA), 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 디부틸에테르(DBE - dibuthylether) 및 코코졸(kocosol) 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기용매를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 유기용매는 혼합된 열가소성 고분자 및 가교제 100 중량부에 대하여 250 내지 1000 중량부, 바람직하게는 300 내지 600 중량부를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 유기용매의 함량 범위는 발명의 목적 달성을 저해하지 않는 한에서 특별히 제한되지는 않으나, 상기 범위에서는 유기용매에 용해된 열가소성 고분자 및 가교제를 기판에 코팅하여 유기절연막을 제조할 경우, 상기 열가소성 고분자 및 가교제의 유동성을 확보할 수 있어 유기절연막의 제조를 용이하게 할 수 있어 좋다.
본 발명에 따라 상기 노볼락 유도체 및 가교제를 산 촉매 존재 하에서 가열할 경우, 산 촉매로부터 산(H+)이온이 생성됨으로써 노볼락 화합물의 히드록시기 및 가교제에 존재하는 알킬기가 결합되어 생성된 알코올이 제거되는 축합반응이 발생하여 삼차원 가교구조를 가지는 열가교형 절연 고분자가 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 열가교형 절연 고분자는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 그러나 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물에 의하여 본 발명의 내용이 제한되는 것은 아니다.
[화학식 10]
Figure pat00029
이 때, 상기 화학식 10의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이며, n은 1 내지 1000의 정수일 수 있다. 또한, 상기 화학식 10에서 벤젠고리, 산소 및 질소와 연결된 표식 “
Figure pat00030
”은 다른 고분자 사슬과 연결된 기 또는 미반응 된 치환기를 의미할 수 있다.
본 발명은 상기 열가교형 절연 고분자가 기판 상에 코팅되어 제조된 유기절연막을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 1) C5-C15 유기용매에 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 노볼락 유도체인 열가소성 고분자; 하기 화학식 3 내지 4로 표시되는 멜라민 유도체 및 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 산무수물에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 가교제; 및 산촉매;를 용해시켜 혼합용액을 제조하는 단계; 2) 기판 위에 상기 혼합용액을 도포 및 코팅하여 박막을 형성시키는 단계; 및 3) 상기 형성된 박막을 100 내지 150 ℃에서 열경화시켜 유기절연막을 제조하는 단계;를 포함하는 유기절연막의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00031
[화학식 2]
Figure pat00032
[화학식 3]
Figure pat00033
[화학식 4]
Figure pat00034
[화학식 5]
Figure pat00035
[화학식 6]
Figure pat00036
[화학식 7]
Figure pat00037
[화학식 8]
Figure pat00038
[화학식 9]
Figure pat00039
이 때, 상기 화학식 1 의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, n은 1 내지 1000의 정수이며; 상기 화학식 2의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R2는 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, a는 1 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 1000의 정수일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 3 및 4의 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 알킬이고, m은 1 내지 1000의 정수일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 1)단계에서 사용되는 유기용매로는 C5 내지 C15의 방향족 및 지방족 유기용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 프로플렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate, PGMEA), 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 디부틸에테르(DBE - dibuthylether) 및 코코졸(kocosol) 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기용매를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 1)단계에서 사용되는 산 촉매로는 황산, p-톨루엔설폰산, 다이노닐나프탈렌다이설폰산(dinonylnaphthalene disulfonic acid), 도데실벤젠설폰산(dodecylbenzene sulfonic acid), 옥살산(oxalic acid), 말레산(maleic acid), 핵사믹산(hexamic acid), 인산(phosphoric acid), 알킬포스페이트에스터(alkyl phosphate ester), 프탈산(phthalic acid) 및 아크릴산(acrylic acid) 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 1)단계의 혼합용액은 유기용매 100 중량부에 대하여 0.5 내지 1.5 중량부의 산 촉매, 10 내지 30 중량부의 열가소성 고분자 및 1 내지 10 중량부의 가교제를 포함하여 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 2)단계의 기판으로는 유리 기판, 금속 기판 및 플라스틱 기판 등이 모두 사용될 수 있으며, 바람직하게는 유연한 플라스틱 기판이 사용될 수 있으나, 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 플라스틱 기판은 폴리설폰(PS, polysulfone), 폴리에테르설폰(PES, polyethersulfone), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리이미드(PI, polyimide), 폴리카보네이트(PC, polycarbonate), 폴리에테르이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN, polyethyelenennapthalate), 폴리에틸렌테레프탈레이드(PET, polyethyeleneterepthalate), 폴리페닐렌설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리이미드(polyimide), 트리아세틸셀룰로오스(TAC, Triacetyl cellulose), 및 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트(cellulose acetate propinonate: CAP) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서 상기 1)단계의 혼합용액으로 박막을 형성하기 위한 상기 2)단계의 도포는 스핀코팅법, 슬롯다이코팅법, 잉크젯 프린팅법, 스크린 인쇄법, 닥터 블레이드법 및 딥핑 중 선택되는 하나 또는 둘 이상의 방법으로 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 상기 유기절연막을 포함하는 유기박막트랜지스터를 포함할 수 있다. 본 발명의 유기박막트랜지스터 소자는 본 발명의 도 2에 도시된 바와 같이 BG-TC (Bottom Gate-Top Contact)구조로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명의 유기박막트랜지스터는 게이트 전극, 유기활성층, 소스·드레인 전극 및 상기 유기절연막이 형성된 유리 또는 플라스틱 등의 기판 위에 소스 전극 및 드레인 전극상에 보호층을 더 형성하여 제조될 수 있다. 본 발명의 유기박막트랜지스터는 높은 일함수를 가지는 인듐-주석-옥사이드 (Indium Tin Oxide, ITO) 및 알루미늄 등으로 형성된 게이트전극, 소스와 드레인 전극으로는 금(Au)으로 이루어진 소스·드레인 전극 및 진공 증착이 가능한 펜타센으로 이루어진 활성층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 열가교형 절연 고분자가 코팅된 유기절연막을 포함하여 제조한 유기박막트랜지스터를 분석한 결과, 상기 유기박막트랜지스터가 낮은 누설전류 및 구동전압을 나타내고, 우수한 전류 점멸비 및 전하 이동도를 나타냄을 확인할 수 있었으며, 본 발명을 통하여 전기적 특성이 현저히 향상된 유기박막트랜지스터를 제조할 수 있음을 확인할 수 있었다.
이하 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니며, 다양한 다른 변형 및 변경이 가능할 수 있다.
이하 물성은 하기의 방법으로 측정하였다.
실험 1) 표면특성 평가
원자현미경(AFM, L-trace II with Nanonavi Station)을 이용하여 유기박막트랜지스터의 표면 거칠기 특성인 RMS (Root Mean Square)값을 측정하였다.
실험 2) 전기용량 평가
분석기계(Agilent 4980A precision impedance analyzer 20 Hz-1 MHz)를 이용하여 유기박막트랜지스터의 진동수에 따른 전기용량 및 누설전류 밀도를 측정하였다.
실험 3) 전달특성 평가
분석기계(Keithley 4200 semiconductor parameter analyzer)를 이용하여 유기박막트랜지스터의 전류 점멸비, 구동전압 및 출력특성을 측정하였다.
[실시예 1] 유리 기판을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
열가소성 고분자로 하이드록시기를 포함하는 비스페놀A 노볼락(KBN-116) 156 ㎎, 가교제로 헥사메톡시메틸렌테트라아민 44 ㎎ 및 산 촉매로 p-톨루엔설폰산 10 ㎎ 을 프로필렌글리콜 모노메틸 에스터 아세테이트 770 ㎎에 첨가하고, 상온에서 12시간 교반하여 혼합용액을 제조한다.
상기 혼합용액을 0.2 ㎛ 주사기로 필터 한 후, 게이트 전극으로써 ITO (Indium-Tin-Oxide)가 패턴된 유리 기판 위에 2000 rpm 속도로 20초간 스핀 코팅하여 박막을 형성하였다. 상기 형성된 박막을 100 ℃에서 20분간 열경화 시켜, 625 ㎚ 두께의 유기절연막을 제조하였다.
[화학식 11]
Figure pat00040
상기 유기절연막 위에 활성층으로 펜타센을 60 ㎚의 두께로 증착하고, 그 상부에 Au 전극을 셰도우마스크를 이용하여 0.6 Ås-1 속도로 진공에서 열 진공 증착하여 2 ㎜ 너비의 게이트 전극을 40 ㎚ 두께로 형성하였다. 그 상부에 Au 전극을 50 ㎚ 두께로 증착하여 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
[실시예 2] 유연한 기판(PC)을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
상기 실시예 1에서 0.2 ㎛ 주사기로 필터 한 혼합용액을 게이트 전극으로써 알루미늄이 패턴된 폴리카보네이트(PC) 기판 위에 스핀코팅하여 박막을 형성하는 것을 제외하고 나머지는 동일한 과정으로 유기절연막 및 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
[실시예 3] 유리 기판을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
상기 실시예 1에서 가교제로 4,4‘-(헥사플루오르아이소프로필리딘)디프탈릭 안하이드라이드 22 ㎎ 및 헥사메톡시메틸렌테트라아민 22 ㎎를 사용하는 것을 제외하고 나머지는 동일한 과정으로 유기절연막 및 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
[실시예 4] 유연한 기판(PC)을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
상기 실시예 3에서 0.2 ㎛ 주사기로 필터 한 혼합용액을 게이트 전극으로써 알루미늄이 패턴된 폴리카보네이트(PC) 기판 위에 스핀코팅하여 박막을 형성하는 것을 제외하고 나머지는 동일한 과정으로 유기절연막 및 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 유리 기판을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
상기 실시예 1에서 폴리비닐페놀(PVP) 420 ㎎ 과 폴리(멜라민-포름알데히드)메틸레이트 84 ㎎ 를 프로필렌글리콜 모노메틸 에스터 아세테이트 3 ㎖ (2.9 g)에 첨가하고, 상온에서 12시간 교반하여 혼합용액을 제조하며,
상기 혼합용액을 게이트 전극으로써 ITO (Indium-Tin-Oxide)가 패턴된 유리 기판 위에 2000 rpm 속도로 30초간 스핀 코팅하여 박막을 형성하였다. 상기 형성된 박막을 180 ℃에서 10분, 240 ℃에서 60분간 열경화 시켜, 400 ㎚ 두께의 유기절연막을 제조하는 것을 제외하고 나머지는 동일한 과정으로 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
[비교예 2] 유리 기판을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
상기 실시예 3에서 열가소성 고분자로 하이드록시기를 포함하는 비스페놀A 노볼락을 사용하는 것을 대신하여, 상기 4,4‘-(헥사플루오르아이소프로필리딘)디프탈릭 안하이드라이드 156 ㎎ 을 사용하는 것을 제외하고 나머지는 동일한 과정으로 유기절연막 및 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
[비교예 3] 유연한 기판(PC)을 기반으로 하는 유기박막트랜지스터 소자의 제작
상기 비교예 2에서 0.2 ㎛ 주사기로 필터 한 혼합용액을 게이트 전극으로써 알루미늄이 패턴된 폴리카보네이트(PC) 기판 위에 스핀코팅하여 박막을 형성하는 것을 제외하고 나머지는 동일한 과정으로 유기절연막 및 유기박막트랜지스터 소자를 제작하였다.
상기 실험 1 내지 3의 방법을 통해, 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1 내지 비교예 3으로부터 제조된 유기박막트랜지스터의 물성을 측정한 결과를 하기 표 1 및 도 3 내지 도 7에 도시하였다.
Figure pat00041
C i : 유기박막트랜지스터의 전기용량 [nF/㎝2]
μ : 이동도 [㎝2/Vs]
I on/I off : 전류 점멸비
V th : 문턱전압 [v]
본 발명의 실시예를 통하여 제조된 유기박막트랜지스터의 표면특성을 원자현미경으로 분석한 결과, 실시예 1 내지 실시예 4의 유기박막트랜지스터 표면 거칠기 특성인 RMS(root mean square)값이 각각 0.36, 0.36, 0.27, 0.27 ㎚로 우수한 특성을 보였다.
상기 표 1 및 도 3 내지 도 7의 결과를 통하여, 상기 실시예 1 내지 4에서 제조한 유기박막트랜지스터 소자는 PVP를 사용한 비교예 1에 대비해서 전기적 특성 및 출력특성이 현저히 향상된 결과를 보였다. 상기 표 1의 결과에 따르면, 비교예 1의 유기박막트랜지스터가 나타낸 전기적 특성 결과 대비, 본 발명 실시예 1 내지 4로부터 제조된 유기박막트랜지스터는 전기용량, 전류 점멸비 및 이동도의 향상과 구동전압이 개선된 효과를 나타냄을 확인할 수 있다. 더욱 상세하게, 본 발명 실시예 3 및 4는 비교예 1에 대비하여 최대 51.3%의 전기용량 향상효과 및 최대 196배의 전류 점멸비 향상효과를 나타냄으로써, 매우 뛰어난 절연특성을 나타냄을 알 수 있다. 도 3의 결과에 따르면, 본 발명의 실시예 1, 2 및 실시예 3, 4에서 제작한 유기박막트랜지스터의 전기용량은 비교예 1의 유기박막트랜지스터의 전기용량 대비 높은 전기용량을 나타내고 있으며, 도 4의 결과에 따르면, 실시예 1, 2 및 실시예 3, 4의 유기절연막을 포함하는 유기박막트랜지스터가 나타낸 누설전류는 1.0 MV/㎝ 기준 9.0 X 10-9 A/㎝2과 6.0 X 10-9 A/㎝2으로, 비교예 1의 유기박막트랜지스터가 나타낸 누설전류 1.8 X 10-6 A/㎝2에 비해 넓은 영역대의 전기장에서 낮은 누설전류를 보이는 것을 알 수 있다. 상기 결과를 통하여 본 발명의 열가교형 절연 고분자로 제작된 유기절연막을 포함함으로써 전기적 특성이 현저히 향상된 유기박막트랜지스터를 제조할 수 있음을 확인할 수 있다.
도 5는 실시예 1, 실시예 3 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기절연막을 포함하는 펜타센 기반의 유기박막트랜지스터의 전달특성을 보여주고 있다. 이 때, I DS는 소스와 드레인 양단간에 흐르는 전류를 뜻하며, 게이트 전압 V GS와 소스와 드레인 전압 V DS의 함수로서 하기 수학식 1과 같이 표현된다.
[수학식 1]
Figure pat00042
여기서 W는 게이트 폭, L은 채널의 길이, C i 는 주어진 영역에서 절연체의 전기용량, μ는 이동도, V T는 문턱전압. V GS는 게이트의 전압을 나타낸다. 도 5의 결과에 따르면, 실시예 1에 따른 유기박막트랜지스터는 전류 점멸비 측면에서, 2.4 X 105 A으로 비교예 1의 전류 점멸비 2.6 X 104 A 보다 높게 나왔으며, 구동전압의 경우, -4.7 V로 비교예 1의 구동전압 결과인 -5.8 V보다 낮게 측정되었고, 이동도의 경우 0.37 ㎝2/Vs 로, 비교예 1의 유기박막트랜지스터가 나타낸 이동도 0.23 ㎝2/Vs 에 비해 이동도가 61 % 증가한 결과를 보여, 실시예 1로 제작된 유기절연막을 포함함으로써, 유기박막트랜지스터의 소자특성이 매우 향상된 결과를 확인할 수 있다. 더불어, 도 6 및 도 7의 결과를 통해, -30V의 게이트 전압을 인가할 경우 실시예 1의 유기박막트랜지스터는 비교예 1의 유기박막트랜지스터에 비해 더 많은 전류를 생성할 수 있음을 확인할 수 있어, 실시예 1로 제작된 유기절연막을 포함함으로써, 유기박막트랜지스터의 출력특성 또한 향상된 결과를 확인할 수 있었다.
상기 실험 1 내지 실험 3의 결과인 표 1 및 도 3 내지 도 7의 결과로부터, 본 발명의 열가교형 절연 고분자를 통하여, 유연한 기판에서도 절연특성 및 이동도가 현저히 향상된 효과를 가지는 유기절연막의 제조가 가능하며, 상기 유기절연막을 포함함으로써 소자특성 및 출력특성이 현격히 향상되어 유연한 디스플레이에 응용이 가능한 유기박막트랜지스터를 제조할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 노볼락 유도체인 열가소성 고분자; 및 산무수물 및 하기 화학식 3 및 4로 표시되는 멜라민 유도체에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 가교제;의 가교반응을 통하여 제조되는 열가교형 절연 고분자.
    [화학식 1]
    Figure pat00043

    [화학식 2]
    Figure pat00044

    [화학식 3]
    Figure pat00045

    [화학식 4]
    Figure pat00046

    (상기 화학식 1 의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, n은 1 내지 1000의 정수이며; 상기 화학식 2의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R2는 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, a는 1 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 1000의 정수이고; 상기 화학식 3 및 4의 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 알킬이고, m은 1 내지 1000의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 산무수물은 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 화합물에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 열가교형 절연 고분자.
    [화학식 5]
    Figure pat00047

    [화학식 6]
    Figure pat00048

    [화학식 7]
    Figure pat00049

    [화학식 8]
    Figure pat00050

    [화학식 9]
    Figure pat00051
  3. 제1항에 있어서,
    상기 열가교형 절연 고분자는 유기용매 상에서 산 촉매의 존재 하에 상기 노볼락 유도체 및 상기 가교제가 100 내지 150 ℃에서 가교되어 제조되는 것을 특징으로 하는 열가교형 절연 고분자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 산 촉매는 상기 노볼락 유도체 및 상기 가교제 총 중량에 대하여 0.5 내지 15 wt%를 포함하는 것을 특징으로 하는 열가교형 절연 고분자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 열가교형 절연 고분자는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 포함하는 열가교형 절연 고분자.
    [화학식 10]
    Figure pat00052

    (상기 화학식 10의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이며, n은 1 내지 1000의 정수이다.)
  6. 제1항 내지 제5항 중 선택되는 어느 한 항에 따른 열가교형 절연 고분자가 기판 상에 코팅되어 제조된 유기절연막.
  7. 1) C5-C15 유기용매에 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 노볼락 유도체; 하기 화학식 3 내지 4로 표시되는 멜라민 유도체 및 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 산무수물에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 가교제; 및 산촉매;를 용해시켜 혼합용액을 제조하는 단계;
    2) 기판 위에 상기 혼합용액을 도포 및 코팅하여 박막을 형성시키는 단계; 및
    3) 상기 형성된 박막을 100 내지 150 ℃에서 열경화시켜 유기절연막을 제조하는 단계;를 포함하는 유기절연막의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00053

    [화학식 2]
    Figure pat00054

    [화학식 3]
    Figure pat00055

    [화학식 4]
    Figure pat00056

    [화학식 5]
    Figure pat00057

    [화학식 6]
    Figure pat00058

    [화학식 7]
    Figure pat00059

    [화학식 8]
    Figure pat00060

    [화학식 9]
    Figure pat00061

    (상기 화학식 1 의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, n은 1 내지 1000의 정수이며; 상기 화학식 2의 X는 각각 독립적으로 H, CH3, F 또는 CF3이고, R2는 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 C1-C20 하이드록시 알킬이며, 반드시 C1-C20 하이드록시 알킬을 하나 이상 포함하고, a는 1 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 1000의 정수이고; 상기 화학식 3 및 4의 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 알킬이고, m은 1 내지 1000의 정수이다.)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 혼합용액은 유기용매 100 중량부에 대하여 0.5 내지 1.5 중량부의 상기 산 촉매, 10 내지 30 중량부의 상기 노볼락 유도체 및 1 내지 10 중량부의 상기 가교제를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기절연막의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 2)단계의 도포는 스핀코팅법, 슬롯다이코팅법, 잉크젯 프린팅법, 스크린 인쇄법, 닥터 블레이드법 및 딥핑 중 선택되는 하나 또는 둘 이상의 방법으로 수행되는 것을 특징으로 하는 유기절연막의 제조방법.
  10. 제6항에 따른 유기절연막을 포함하는 유기박막트랜지스터.
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