KR20170006311A - 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 상세하게는 아세틸큐민(acetyl cumene) 유도체를 출발원료로 하여 중간체의 생성 없이 트리스페놀 유도체를 고수율, 고순도로 직접 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법{Method of producing trisphenol derivatives}
본 발명은 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 상세하게는 아세틸 큐민(acetyl cumene) 유도체를 출발원료로 하여 중간체의 생성 없이 트리스페놀 유도체를 고수율, 고순도로 직접 제조하는 방법에 관한 것이다.
트리스페놀 유도체 화합물은 감광성 레지스트의 원료, 전기절연재료 등에 사용되는 에폭시 수지의 원료, 감열기록소재에 사용되는 현색제 원료나 퇴색방지제 원료, 더 나아가서는 살균제, 살균 곰팡이 방지제의 원료 등으로 널리 사용되고 있다.
특히, 트리스페놀 유도체의 대표적인 화합물로서, 하기의 구조식을 갖는 1-[α-메틸-α-(4'-히드록시페닐)에틸]-4-[α',α'-비스(4''-히드록시페닐)에틸]벤젠(이하, TPPA로 약칭한다.)이 널리 알려져 있다.
[TPPA]
Figure pat00001
종래 상기 TPPA를 제조함에 있어서는, TPPA 제조 전 단계 물질로서 하기 [스티렌 중간체]의 구조를 갖는 스티렌(styren) 중간체를 이용하여 TPPA를 합성하거나(특허문헌 1), 하기 [아세토페논 중간체]의 구조를 갖는 아세토페논(acetophenone) 중간체를 경로로 페놀 축합 반응을 통해 TPPA를 합성하였다(특허문헌 2).
[스티렌 중간체]
Figure pat00002
[아세토페논 중간체]
Figure pat00003
그러나 상기와 같이 중간체를 생성하는 방법은 공정 단계가 복잡하여 공정 효율이 떨어지며, 합성 수율이 낮은 문제점이 있다. 따라서, 중간체의 생성 없이 출발원료로부터 직접 트리스페놀 유도체 화합물을 고수율, 고순도로 제조하는 방법에 대한 개발이 요구된다.
미국등록특허 US 4778936호 한국공개특허 제10-2012-0015322호
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 보존 안정성이 우수하며, 공업적으로 용이하게 입수할 수 있는 아세틸큐민(acetyl cumene) 유도체를 출발원료로 직접 제조가 가능하도록 공정을 단순화하여 공정 효율을 향상시키고, 공업적으로 실시 용이한 반응 조건하에서 반응을 행하여 트리스페놀 유도체 화합물을 고효율, 고순도로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 2]로 표시되는 아세틸큐민 유도체를 출발원료로 하는 것을 특징으로 하는 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 [화학식 1]에서,
상기 R1은 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 페닐기 또는 히드록시기이고, 상기 R2는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이며, 상기 R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, 상기 n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내고, n이 2 이상인 경우 R1은 동일하거나 상이하며, 상기 m은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내며, m이 2 이상인 경우 R2는 동일하거나 상이하다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 [화학식 2]에서,
상기 R2 및 R3는 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하고,
상기 R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐기, 히드록시기, 페닐기, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 제조방법은 상기 [화학식 2]로 표시되는 아세틸큐민 유도체를 하기 [화학식 3]으로 표시되는 페놀류와 축합 반응시켜 수행될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 [화학식 3]에서,
상기 R1 및 n은 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명은 출발원료로서 큐민으로부터 용이하게 제조 가능하고, 산이나 열에 대해 비교적 안정하며 보존 안전성이 우수하여 공업적인 생산에 유리한 아세틸큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능한바, 공정이 단순화되어 공정 효율이 향상되며 고효율, 고순도의 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 아세틸큐민(acetyl cumene) 유도체를 출발원료로 하여 중간체의 생성 없이 트리스페놀 유도체를 고수율, 고순도로 직접 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 하기 [화학식 2]로 표시되는 아세틸큐민 유도체를 출발원료로 하는 것을 특징으로 하는 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00007
상기 [화학식 1]에서,
상기 R1은 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 페닐기 또는 히드록시기이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내며, n이 2 이상인 경우 R1은 동일하거나 상이할 수 있다. 이때, 탄소수 1 내지 8의 알킬기는 직쇄상 또는 분쇄상 또는 환상의 알킬기일 수 있고, 1 내지 2의 페닐기나 알콕시기가 치환될 수도 있다.
상기 탄소수 1 내지 8의 알킬기의 구체적인 예로서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸기, 치환 알킬기로서 벤질기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 8의 알콕시기는 직쇄상, 분쇄상 또는 환상의 알콕시기이고, 이들 알콕시기에는 1 내지 2의 페닐기가 치환될 수도 있다. 상기 탄소수 1 내지 8의 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, t-부톡시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기 등을 들 수 있다.
상기 페닐기에는 1 내지 3개의 탄소수 1 내지 8의 알킬기 및/또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기가 치환될 수도 있으며 상기 페닐기의 구체적인 예로서 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기 등을 들 수 있으며, 이때 치환기의 수는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
상기 n(R1의 치환 수)은 0, 1 또는 2이며, n이 1 또는 2인 경우, R1의 치환 위치는 히드록시기의 о-위치가 바람직하다.
또한, n이 1 이상이고, R1 중 하나 이상의 R1이 히드록시기 또는 페닐기인 경우, 히드록시기 또는 페닐기의 치환 수는 1 또는 2가 바람직하고, 1인 것이 가장 바람직하다. 또한, n이 1 이상이고, R1 중 하나 이상이 히드록시기이며, 히드록시기의 치환 수가 1인 경우, 그 치환 위치는 4-히드록시페닐기의 3-위치가 바람직하고, 히드록시기의 치환 수가 2인 경우, 2-위치 및 3-위치가 바람직하다. 히드록시기의 치환 위치가 2-위치인 경우, R3는 수소원자인 것이 바람직하다. 또한, n이 1 이상이고, R1중 하나 이상이 페닐기이며, 페닐기 치환 수가 1인 경우 그 치환 위치는 4-히드록시페닐기의 3-위치 또는 5-위치가 바람직하고, 페닐기 치환 수가 2인 경우 그 치환 위치는 3-위치 및 5-위치가 바람직하다.
또한, 화학식 1로 표시되는 트리스페놀 유도체 화합물에 있어서, 상기 R3는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로서, 직쇄 또는 분쇄의 알킬기이며, 상기 알킬기의 구체적인 예로서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 R2는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고, 상기 m은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내며, m이 2 이상인 경우 R2는 동일하거나 상이할 수 있다. 이때, 탄소수 1 내지 8의 알킬기는 직쇄상 또는 분쇄상의 알킬기이며, 구체적인 예로서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 등을 들 수 있다. 또한, 탄소수 1 내지 8의 칼콕시기는 직쇄상 또는 분쇄상의 알콕시기이며, 구체적인 예로서, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00008
상기 [화학식 2]에서,
상기 R2 및 R3는 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하고,
상기 R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐기, 히드록시기, 페닐기, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이며, 이때 탄소수 1 내지 8의 알킬기 및 탄소수 1 내지 8의 알콕시기는 상기 R2에서의 알킬기 및 알콕시기에서 정의한 바와 동일하다.
또한, 상기 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법은 상기 [화학식 2]로 표시되는 아세틸큐민 유도체를 하기 [화학식 3]으로 표시되는 페놀류와 축합 반응시켜 수행되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00009
상기 [화학식 3]에서,
상기 R1 및 n은 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.
이하에서는 바람직한 실시예 등을 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
실시예
실시예 1
하기 [반응식 1]에 따라, 1-(4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐)에탄온을 출발원료로 하여 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀)을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00010
구체적으로, 1-(4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐)에탄온(100g, 0.556 ㏖)을 페놀(475g, 5.0 m㏖)에 녹인 후 도데실메르캅탄(19.2g, 0.169 ㏖), 메탄올(25g, 1.4㏖)을 첨가하고 60 ℃에서 1시간 교반 후 염화수소(HCl) 가스를 포화상태가 될 때까지 불어 넣은 후, 60 ℃를 유지하면서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 10% 수산화 나트륨 용액으로 중화하고, 메틸이소부틸케톤 톨루엔 혼합용매 276 g과 물 100 g을 첨가하여 수세를 진행하고, 수층을 분리한 후, 추가로 수세를 진행하였다. 수세 후 냉각하여 정석을 행하였고, 석출된 결정을 여과 분별하고, 감압 건조하여 백색의 고체 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀) 191 g을 얻었다.
순도 : 99.1% (고속액체크로마토그래피법)
융점 : 222-225 ℃
1H-NMR(400MHz) 측정(CDCl3)
시프트값(ppm) 프로톤수 시그널
1.6 6 s
2.02 3 s
4.9 3 s
6.6~7.2 16 m
상기 실시예 1을 통해 본 발명에 따른 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 이용하면, 아세틸 큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능하면서도, 고순도(99.1%)의 트리스페놀 유도체 화합물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 2
하기 [반응식 2]에 따라, 1-(4-(2-클로로프로판-2-일)페닐)에탄온을 출발원료로 하여 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀)을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00011
구체적으로, 1-(4-(2-클로로프로판-2-일)페닐)에탄온(108g, 0.556 ㏖)을 페놀 (475g, 5.0 m㏖)에 녹인 후 도데실메르캅탄 (19.2g, 0.169 ㏖), 메탄올 (25g, 1.4 ㏖)을 첨가하고 60 ℃에서 1시간 교반 후 염화수소(HCl) 가스를 포화상태가 될 때까지 불어 넣은 후, 60 ℃를 유지하면서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 10% 수산화 나트륨 용액으로 중화하고, 메틸이소부틸케톤 톨루엔 혼합용매 276 g과 물 100 g을 첨가하여 수세를 진행하고, 수층을 분리한 후, 추가로 수세를 진행하였다. 수세 후 냉각하여 정석을 행하였고, 석출된 결정을 여과 분별하고, 감압 건조하여 백색의 고체 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀) 183 g을 얻었다.
순도: 98.9% (고속액체크로마토그래피법)
융점: 222~225 ℃
1H-NMR(400MHz) 측정(CDCl3)
시프트값(ppm) 프로톤수 시그널
1.6 6 s
2.02 3 s
4.9 3 s
6.6~7.2 16 m
상기 실시예 2를 통해 본 발명에 따른 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 이용하면, 아세틸 큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능하면서도, 고순도(98.9%)의 트리스페놀 유도체 화합물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 3
하기 [반응식 3]에 따라, 1-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]에탄온을 출발원료로 하여 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀)을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00012
구체적으로, 1-[4-(2-히드록시프로판-2-닐)페닐]에탄온(100 g, 0.556 ㏖)을 o-크레졸 (546.46 g, 5.0 m㏖)에 녹인 후 도데실메르캅탄 (19.2 g, 0.169 ㏖), 메탄올 (25 g, 1.4 ㏖)을 첨가하고 60 ℃에서 1시간 교반 후 염화수소(HCl) 가스를 포화상태가 될 때까지 불어 넣은 후, 60 ℃를 유지하면서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 10% 수산화 나트륨 용액으로 중화하고, 메틸이소부틸케톤 톨루엔 혼합용매 276 g과 물 100 g을 첨가하여 수세를 진행하고, 수층을 분리한 후, 추가로 수세를 진행하였다. 수세 후 냉각하여 정석을 행하였고, 석출된 결정을 여과 분별하고, 감압 건조하여 담황색의 고체 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀) 183 g을 얻었다.
순도: 98.3% (고속액체크로마토그래피법)
융점: 87~91 ℃
1H-NMR(400MHz) 측정(CDCl3)
시프트값 프로톤수 시그널
1.6 6 s
2.05 3 s
2.18 9 s
2.24 3 s
4.8 3 s
6.6~7.2 13 m
상기 실시예 3을 통해 본 발명에 따른 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 이용하면, 아세틸 큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능하면서도, 고순도(98.3%)의 트리스페놀 유도체 화합물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 4
하기 [반응식 4]에 따라, 1-[4-(2-클로로프로판-2-일)페닐]에탄온을 출발원료로 하여 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀)을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00013
구체적으로, 1-[4-(2-클로로프로판-2-일)페닐]에탄온(108 g, 0.556 ㏖)을 o-크레졸 (546.46 g, 5.0 m㏖)에 녹인 후 도데실메르캅탄 (19.2 g, 0.169 ㏖), 메탄올 (25 g, 1.4 ㏖)을 첨가하고 60 ℃에서 1시간 교반 후 염화수소(HCl) 가스를 포화상태가 될 때까지 불어 넣은 후, 60 ℃를 유지하면서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 10% 수산화 나트륨 용액으로 중화하고, 메틸이소부틸케톤 톨루엔 혼합용매 276 g과 물 100 g을 첨가하여 수세를 진행하고, 수층을 분리한 후, 추가로 수세를 진행하였다. 수세 후 냉각하여 정석을 행하였고, 석출된 결정을 여과 분별하고, 감압 건조하여 담황색의 고체 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀) 179 g을 얻었다.
순도: 98.0% (고속액체크로마토그래피법)
융점: 87~91 ℃
1H-NMR(400MHz) 측정(CDCl3)
시프트값 프로톤수 시그널
1.6 6 s
2.05 3 s
2.18 9 s
2.24 3 s
4.8 3 s
6.6~7.2 13 m
상기 실시예 4를 통해 본 발명에 따른 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 이용하면, 아세틸 큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능하면서도, 고순도(98.0%)의 트리스페놀 유도체 화합물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 5
하기 [반응식 5]에 따라, 1-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]에탄온을 출발원료로 하여 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀)을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00014
1-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]에탄온(100 g, 0.556 ㏖)을 2,6-크실레놀 (617 g, 5.0 m㏖)에 녹인 후 도데실메르캅탄 (19.2 g, 0.169 ㏖), 메탄올 (25 g, 1.4 ㏖)을 첨가하고 60 ℃에서 1시간 교반 후 염화수소(HCl) 가스를 포화상태가 될 때까지 불어 넣은 후, 60 ℃를 유지하면서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 10% 수산화 나트륨 용액으로 중화하고, 메틸이소부틸케톤 톨루엔 혼합용매 276 g과 물 100 g을 첨가하여 수세를 진행하고, 수층을 분리한 후, 추가로 수세를 진행하였다. 수세 후 냉각하여 정석을 행하였고, 석출된 결정을 여과 분별하고, 감압 건조하여 백색의 고체 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀) 187 g을 얻었다.
순도: 98.7% (고속액체크로마토그래피법)
융점: 191-194 ℃
1H-NMR(400MHz) 측정(CDCl3)
시프트값 프로톤수 시그널
1.6 6 s
2.06 3 s
2.15 18 s
2.19 6 s
4.4 1 s
4.45 2 s
6.6~7.2 10 m
상기 실시예 5를 통해 본 발명에 따른 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 이용하면, 아세틸 큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능하면서도, 고순도(98.7%)의 트리스페놀 유도체 화합물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 6
하기 [반응식 6]에 따라, 1-[4-(2-클로로프로판-2-일)페닐]에탄온을 출발원료로 하여 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀)을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00015
1-[4-(2-클로로프로판-2-일)페닐]에탄온(100 g, 0.556 ㏖)을 2,6-크실레놀 (617 g, 5.0 m㏖)에 녹인 후 도데실메르캅탄 (19.2 g, 0.169 ㏖), 메탄올 (25 g, 1.4 ㏖)을 첨가하고 60 ℃에서 1시간 교반 후 염화수소(HCl) 가스를 포화상태가 될 때까지 불어 넣은 후, 60 ℃를 유지하면서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 10% 수산화 나트륨 용액으로 중화하고, 메틸이소부틸케톤 톨루엔 혼합용매 276 g과 물 100 g을 첨가하여 수세를 진행하고, 수층을 분리한 후, 추가로 수세를 진행하였다. 수세 후 냉각하여 정석을 행하였고, 석출된 결정을 여과 분별하고, 감압 건조하여 백색의 고체 4,4'-(1-(4-(2-(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)프로판-2-일)페닐)에탄-1,1-디일)비스(2-메틸페놀) 180 g을 얻었다.
순도: 98.1% (고속액체크로마토그래피법)
융점: 191-194 ℃
1H-NMR(400MHz) 측정(CDCl3)
시프트값 프로톤수 시그널
1.6 6 s
2.06 3 s
2.15 18 s
2.19 6 s
4.4 1 s
4.45 2 s
6.6~7.2 10 m
상기 실시예 6을 통해 본 발명에 따른 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법을 이용하면, 아세틸 큐민 유도체를 출발원료로 사용하여 중간체의 생성 없이도 직접 제조가 가능하면서도, 고순도(98.1%)의 트리스페놀 유도체 화합물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.

Claims (2)

  1. 하기 [화학식 2]로 표시되는 아세틸 큐민(acetyl cumene) 유도체를 출발원료로 하는 것을 특징으로 하는 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00016

    상기 [화학식 1]에서,
    상기 R1은 중수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 페닐기 및 히드록시기 중에서 선택되고;
    상기 R2는 중수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기 중에서 선택되며;
    상기 R3은 수소 원자 및 탄소수 1 내지 8의 알킬기 중에서 선택되고;
    상기 n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내고;
    상기 m은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내며;
    상기 n이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하며;
    상기 m이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
    [화학식 2]
    Figure pat00017

    상기 [화학식 2]에서,
    상기 R2 및 상기 R3은 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하고;
    상기 R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐기, 히드록시기, 페닐기, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 2]로 표시되는 아세틸 큐민(acetyl cumene) 유도체를 하기 [화학식 3]으로 표시되는 페놀류와 축합 반응시키는 것을 특징으로 하는 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법:
    [화학식 3]
    Figure pat00018

    상기 [화학식 3]에서,
    상기 R1 및 상기 n은 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4778936A (en) 1985-10-08 1988-10-18 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Triphenol compound
KR20120015322A (ko) 2009-05-19 2012-02-21 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 트리스페놀류 및 그의 모노에스테르 치환체의 제조방법, 및 4-아실아랄킬페놀 유도체

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