KR20160121043A - 광학 필름용 조성물, 광학 필름, 이를 포함하는 플렉서블 디스플레이 소자 및 플렉서블 태양전지 소자 - Google Patents

광학 필름용 조성물, 광학 필름, 이를 포함하는 플렉서블 디스플레이 소자 및 플렉서블 태양전지 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 광학 필름용 수지 조성물은, 공중합체 내에 수소 결합이 가능한 하이드록시기를 도입한 공중합체를 사용함으로써, 이로부터 제조된 광학 필름은 기계적 물성이 우수하고, 높은 투명성 및 우수한 열적 안정성을 나타낸다는 특징이 있다.

Description

광학 필름용 조성물, 광학 필름, 이를 포함하는 플렉서블 디스플레이 소자 및 플렉서블 태양전지 소자{COMPOSITION FOR OPTICAL FILM, OPTICAL FILM, FLEXIBLE DISPLAY DEVICE AND FLEXIBLE SOLAR-CELL DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 광학 필름용 조성물, 광학 필름, 플렉서블 디스플레이 소자 및 플렉서블 태양전지소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 공중합체 내에 수소 결합이 가능한 하이드록시기를 포함하는 단량체를 포함함으로써, 기계적 물성이 우수하고, 높은 투명성 및 우수한 열적 안정성을 나타내는 광학 필름을 제공하기 위한 것이다.
유기계 전자 기술의 발전으로 얇고 가벼우며 휘어지는 디스플레이와 태양전지가 개발되고 있다. 이러한 플렉서블 디스플레이와 태양전지는 기존의 유리 기반 평판형 제품에 비해서 박형 및 경량이고 충격에 강하며 휴대가 간편하다는 장점 이외에 공간상, 형태상의 제약에서 상대적으로 자유로워 다양한 응용성을 확보할 수 있다는 점에서 더욱 그 수요가 급증하고 있다.
이러한 플렉서블 디스플레이 또는 플렉서블 태양전지 분야에서는 디스플레이 또는 전지에 유연성을 부여하기 위하여 기재로 유리 기판을 대신하여 유연성이 있는 플라스틱 기재 필름을 사용하므로, 유연성뿐만 아니라 유리 기판과 동등 또는 그 이상의 기계적 물성, 투명성, 전도성, 평탄도 등의 특성을 가지는 기재 필름의 개발이 필요하다.
특히, 상기 기재 필름은 기재 필름 상에 인듐 틴 옥사이드, 인듐 징크 옥사이드와 같은 금속 산화물을 진공증착 또는 스퍼터링 하는 방법 등을 이용하여 투명 금속 산화물계 전도성 필름을 형성하여 플렉서블 디스플레이 소자 등에 적용할 수 있으므로, 이에 따라, 상기 기재 필름은 높은 온도에서 진행되는 진공증착, 스퍼터링 등의 공정을 견뎌야 하므로 내열성은 기재 필름의 필수적인 특성 중의 하나이다.
또한, 상기 기재 필름의 장기간 사용이 가능하도록 기계적 물성이 요구되며, 기계적 물성이 충족되지 않을 경우 외부 충격에 쉽게 파손되어 사용이 제한되는 단점이 있다.
그리고, 이러한 기재 필름은 이를 가공하여 플렉서블 디스플레이 소자 등에 적용하기 위해서는 상술한 높은 기계적 물성과 높은 유리 전이 온도뿐만 아니라, 가시광선 영역에서의 투명성도 중요한 특성으로, 90% 이상의 광 투과도도 요구되고 있다.
그러나, 종래 유리 기판을 대체하여 기재 필름으로 사용되던 Polyethylene Terephthalate(PET), Polyethylene Naphthalate(PEN), Polycarbonate(PC) 등의 고분자 필름은 120℃ 이하의 낮은 유리 전이 온도를 가져 투명 금속 산화물계 전도성 필름의 형성과정에서 변성되는 등의 문제가 발생할 수 있으며, 내열성이 우수하여 최근 연구가 많이 진행되고 있는 Polyimide(PI) 필름은 비록 유리 전이 온도가 400 ℃ 이상으로 우수하나 필름이 투명하지 않고 오렌지색을 나타내어 디스플레이 또는 태양전지 분야에 적용하기에 적합하지 않았다.
이에 따라, 유연성뿐만 아니라 높은 유리 전이 온도, 내열성, 투명성, 전도성 등의 특성을 가지며, 특히 플렉서블 디스플레이 또는 플렉서블 태양전지 분야에도 적용이 가능한 높은 기계적 물성을 가지는 광학 필름을 제조할 수 있는 광학 필름용 조성물과, 이를 포함하는 플렉서블 디스플레이 소자 또는 플렉서블 태양전지 소자의 개발이 필요하다.
본 발명은 기계적 물성이 우수하고, 높은 투명성 및 우수한 열적 안정성을 나타내는 광학 필름을 제조할 수 있는, 광학 필름용 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 광학 필름용 수지 조성물로 제조된 광학 필름 및 이를 포함하는 플렉서블 디스플레이 소자 또는 플렉서블 태양전지소자를 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는, 광학 필름용 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
p는 0 내지 4의 정수이고,
R1은 -(CH2)n1-X-R2이고,
n1은 0 내지 4의 정수이고,
X는 -CO-, -C(O)O- 또는 -OC(O)-이고,
R2는 수소 또는 C1 -10 알킬이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
q는 0 내지 4의 정수이고,
R3은 -(CH2)n2-Y-(CH2)n3-OH이고,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
Y는 결합, -CO-, -C(O)O- 또는 -OC(O)-이다.
상기 공중합체는, 고리형 올레핀계 반복 단위인 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 기본으로 하되, 수소 결합이 가능한 하이드록시기를 가지는 고리형 올레핀계 반복 단위인 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 가지는 것을 특징으로 한다. 이에 따라 상기 공중합체는 내부 수소결합이 가능하여, 기계적 물성이 개선되고 또한 높은 투명성 및 우수한 열적 안정성을 가지는 광학 필름으로 제조할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위는 하기 화학식 1-1의 단량체로부터 형성되며, 본 발명에 따른 공중합체의 주요 골격을 형성한다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003

상기 화학식 1에서, p는 0인 것이 바람직하다.
또한 바람직하게는, n1은 0 또는 1이고, X는 -C(O)O- 또는 -OC(O)-이다.
또한 바람직하게는, R2는 메틸이다.
또한 바람직하게는, p는 0이고, R1은 -COO-CH3 또는 -CH2-OCO-CH3이다.
상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위는, 본 발명에 따른 공중합체 내에 수소 결합이 가능한 하이드록시기를 가지는 것으로, 하기 화학식 2-1의 단량체로부터 형성된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00004

이론적으로 제한되는 것은 아니나, 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위의 하이드록시기는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위의 X 치환기의 카보닐기와 수소 결합이 가능하며, 이에 따라 공중합체 내에 수소 결합을 형성하여 기계적 물성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 2에서, q는 0인 것이 바람직하다.
또한 바람직하게는, n2 및 n3의 합이 1 또는 2이다.
또한 바람직하게는, n2는 0이고, n3은 1 또는 2이고, Y는 결합 또는 -C(O)O-이다.
또한 바람직하게는, q는 0이고, R3은 -CH2-OH 또는 -COO-CH2CH2-OH이다.
본 발명에 따른 상기 공중합체의 중량 평균 분자량(g/mol)은 50,000 내지 800,000이다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위는 상기 공중합체 총 중량 대비 1 내지 70 중량%인 것이 바람직하다. 상기 함량은 각 반복 단위의 제조에 사용되는 화합물의 사용량을 조절하여, 조절할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1로 표시되는 단량체 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 단량체, 유기 용매, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 20 내지 120℃의 온도 하에 1시간 내지 24시간 동안 교반하면서 중합하는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 공중합체의 제조방법을 제공한다.
상기 중합 반응에는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 유기 용매와 중합 개시제가 사용될 수 있으며, 그 종류는 특별히 제한되지 않는다. 다만, 비제한적인 예로, 상기 유기 용매로는 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트 등의 에스터류; n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올 등의 지방족 알코올류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등이 사용될 수 있다.
또한, 비제한적인 예로, 상기 중합 개시제로는 2,2'-아조비스이소부티로나이트릴, 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 아조계 화합물; 라우릴 과산화물, tert-부틸 하이드록페록사이드 등의 유기 과산화물; 과산화수소, 과황산칼륨 등의 무기 과산화물 등이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 광학 필름용 수지 조성물로 제조되는 광학 필름을 제공한다.
본 발명에 따른 광학 필름용 조성물을 이용하여 제조한 광학 필름은, 공중합체 내 수소 결합으로 인하여 기계적 물성이 우수하고, 높은 투명성 및 우수한 열적 안정성을 나타낸다.
상기 광학 필름은 약 400 내지 800 nm의 파장 영역에서 90% 이상의 광투과도를 가질 수 있다. 상기 광학 필름은 두께가 50 ㎛이내 일 수 있고, 바람직하게는 30 내지 50 ㎛일 수 있다.
상기 광학 필름은 2.0 GPa 이상의 모듈러스를 가지는 것을 특징으로 한다.
상기 광학 필름은 편광판용 보호 필름 또는 고내열성 광학 필름 등으로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로 ITO 형성용 필름, ATO 형성용 필름, 플렉서블 디스플레이 소자의 기재 필름, 플렉서블 태양전지 소자의 기재 필름, 또는 LCD 편광판용 보호필름 등으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름은, 본 발명에 따른 공중합체를 사용하는 것을 제외하고는, 일반적인 필름 제조방법으로 알려진 구성 성분 및 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 광학 필름은, 본 발명에 따른 공중합체를 제조하는 단계; 상기 공중합체를 포함하는 광학 필름용 조성물을 제조하는 단계; 상기 광학 필름용 조성물을 기판에 도포하고 건조시키는 단계; 및 상기 기판으로부터 건조된 필름을 떼어내는 단계를 포함하는 제조 방법으로 제조할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 광학 필름용 조성물을 나이프 코터 또는 바코터를 이용하여 경면 상태로 연마된 금속, 유리와 같은 기판 위에 도포할 수 있으며, 용매의 건조 온도는 사용하는 용매의 종류에 따라 선택할 수 있고, 경면 상태로 연마된 금속, 유리 등과 같은 기재의 표면온도는 상온 이하가 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 플렉서블 디스플레이 소자 또는 플렉서블 태양전지소자를 제공한다.
상기 플렉서블 디스플레이 소자 및 플렉서블 태양전지소자의 구성은 상술한 광학 필름을 포함한다는 점을 제외하고는, 통상적인 소자의 구성에 따르므로, 이에 대한 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
본 발명에 따르면, 공중합체 내에 수소 결합이 가능한 하이드록시기를 도입함으로써, 기계적 물성이 우수하고, 높은 투명성 및 우수한 열적 안정성을 나타내는 광학 필름을 제공할 수 있다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트(methyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate) 70 중량%와 2-하이드록시에틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트(2-hydroxyethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate) 30 중량%를 포함하는 단량체 화합물(30 g)을 반응기에 넣고, 톨루엔 60 g을 넣었다. 90℃로 승온한 다음, 촉매로 디클로로메탄 1 mL에 녹인 Pd(OAc)2 19 μmol과, 트리사이클로헥실 포스핀 38 μmol, 조촉매로 디메틸아닐리늄 테트라키스펜타플루오로페닐 보레이트(dimethylanilinum tetrakis(pentafluorophenyl)borate) 38 μmol을 넣고 18시간 동안 반응시켰다. 생성물을 메탄올로 여과 및 세척하여 공중합체를 제조하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 50 중량%와 2-하이드록시에틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 50 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 30 중량%와 2-하이드록시에틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 70 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실시예 4
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 2-하이드록시에틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 대신 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메탄올(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethanol) 30 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실시예 5
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 대신 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl acetate) 70 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 2-하이드록시에틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 4
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메탄올 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 공중합체 각각을 톨루엔에 녹여 20 중량% 농도의 용액으로 제조한 다음, 유리 위에 캐스팅하고 고온에서 TD 연신하여 두께 약 40 ㎛의 필름을 제조하였다.
상기 제조된 필름을 하기의 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1) 중량 평균 분자량 및 PDI: 제조된 공중합체를 테트라하이드로퓨란에 녹여 겔 삼투 크로마토그래피(GPC)를 이용하여 측정하였다.
2) 광투과도: Hazemeter HM-150(Murakami Color Research Laboratory)를 이용하여 측정하였다.
3) 유리 전이 온도: DSC(Differential Scanning Calorimeter, Dupont 910)를 이용하여 질소 분위기, 냉각속도 10℃/분 조건하에서 측정하였다.
4) 위상차(Rin, Rth; 광학적 이방성 평가): Axo-scan 장비를 사용하여 Rin, Rth을 측정하였다.
5) 기계적 물성: JISK 6251-1의 dumbbell로 필름의 시편을 제조한 후, UTM 장치에 샘플을 loading한 후 25℃에서 500 mm/min의 속도로 연신하여 Stress-Strain Data를 측정하고, 이를 바탕으로 연신율 1.3~1.7% 구간의 기울기를 계산하여 모듈러스를 측정하였다.
Mw PDI Tg(℃) 광투과도(%) 필름두께(㎛) Rin(nm) Rth(nm) Modulus(GPa)
실시예 1 356K 2.10 355 92 39 78 230 2.1
실시예 2 360K 2.21 362 91 41 76 224 2.1
실시예 3 406K 2.42 366 90 40 75 220 2.3
실시예 4 352K 2.15 357 91 39 80 232 2.2
실시예 5 343K 2.09 368 91 41 81 218 2.0
비교예 1 420K 1.82 348 92 41 80 234 1.4
비교예 2 387K 1.86 338 92 40 80 202 1.3
비교예 3 454K 2.87 372 90 41 - - -
비교예 4 414K 2.75 381 90 41 - - -
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 공중합체로 제조된 광학 필름은 비교예에 비하여 우수한 기계적 물성을 나타냄을 확인할 수 있었다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는, 광학 필름용 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    상기 화학식 1에서,
    p는 0 내지 4의 정수이고,
    R1은 -(CH2)n1-X-R2이고,
    n1은 0 내지 4의 정수이고,
    X는 -CO-, -C(O)O- 또는 -OC(O)-이고,
    R2는 수소 또는 C1 -10 알킬이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00006

    상기 화학식 2에서,
    q는 0 내지 4의 정수이고,
    R3은 -(CH2)n2-Y-(CH2)n3-OH이고,
    n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    Y는 결합, -CO-, -C(O)O- 또는 -OC(O)-이다.
  2. 제1항에 있어서,
    p는 0인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    n1은 0 또는 1이고,
    X는 -C(O)O- 또는 -OC(O)-인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    R2는 메틸인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    p는 0이고,
    R1은 -COO-CH3 또는 -CH2-OCO-CH3인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    q는 0인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    n2 및 n3의 합이 1 또는 2인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    n2는 0이고,
    n3은 1 또는 2이고,
    Y는 결합 또는 -C(O)O-인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    q는 0이고,
    R3은 -CH2-OH 또는 -COO-CH2CH2-OH인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 공중합체의 중량 평균 분자량(g/mol)이 50,000 내지 800,000인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위는 상기 공중합체 총 중량 대비 1 내지 70 중량%인,
    광학 필름용 수지 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광학 필름용 수지 조성물로 제조되는, 광학 필름.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 광학 필름은 ITO 형성용 필름, ATO 형성용 필름, 플렉서블 디스플레이 소자의 기재 필름, 플렉서블 태양전지 소자의 기재 필름, 또는 편광판용 보호필름인, 광학 필름.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 광학 필름은 2.0 GPa 이상의 모듈러스를 가지는,
    광학 필름.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2010007036A (ja) * 2008-06-30 2010-01-14 Fujifilm Corp ノルボルネン系重合体混合物およびその製造方法、並びにノルボルネン系重合体混合物を用いた光学材料
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