KR20160105664A - 디알킬카보네이트의 제조방법 - Google Patents

디알킬카보네이트의 제조방법 Download PDF

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KR20160105664A
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이주현
임호섭
지준호
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

본 발명의 디알킬카보네이트의 제조방법은 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 지방족 알코올을 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 제조방법은 디알킬카보네이트를 고수율로 제조할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00022

상기 화학식 1에서, R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, A는 이민결합을 포함하거나 포함하지 않고, B는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기 또는 방향족기이고, n은 0 내지 2의 정수이고, C는 이중결합을 포함하거나 포함하지 않고, D는 C의 환 구조에 인접하며, 인접하는 2개의 탄소 원자를 공유하는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기, 또는 방향족기이며, m은 0 또는 1이다.

Description

디알킬카보네이트의 제조방법{METHOD FOR PREPARING DIALKYLCARBONATE}
본 발명은 디알킬카보네이트의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 시클릭 알킬렌 카보네이트와 지방족 알코올로부터 디알킬카보네이트를 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
디알킬카보네이트 등의 탄산에스테르는 맹독성의 포스겐을 대체할 수 있는 친환경 카르보닐 공급원이다. 디알킬카보네이트는 일산화탄소, 이산화질소, 지방족 알코올 등의 반응을 이용하여 얻을 수 있으나, 이러한 반응은 반응 시 부산물 발생, 복잡한 공정 등과 같은 문제점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 시클릭 알킬렌 카보네이트와 지방족 알코올의 에스테르 교환 반응을 이용하여 디알킬카보네이트를 제조하는 방법이 개발되어왔다. 이러한 에스테르 교환 반응은 적절한 촉매의 사용에 의해 반응 효율을 높일 수 있으며, 알칼리 금속, 주석 알콕시드, 포스포늄염 등이 촉매로 사용되어 왔다.
그러나, 기존의 제조방법에 비해 더욱 높은 수율 및 빠른 속도로 디알킬카보네이트를 얻을 수 있는 제조방법의 개발이 필요한 실정이다.
대한민국 공개특허 10-2007-0038450
본 발명의 목적은 시클릭 알킬렌 카보네이트와 지방족 알코올로부터 디알킬카보네이트를 고수율로 제조할 수 있는 디알킬카보네이트의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
본 발명의 하나의 관점은 디알킬카보네이트의 제조방법에 관한 것이다. 상기 제조방법은 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 지방족 알코올을 반응시키는 단계를 포함한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, A는 이민결합을 포함하거나 포함하지 않고, B는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기 또는 방향족기이고, n은 0 내지 2의 정수이고, C는 이중결합을 포함하거나 포함하지 않고, D는 C의 환 구조에 인접하며, 인접하는 2개의 탄소 원자를 공유하는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기, 또는 방향족기이며, m은 0 또는 1이다.
구체예에서, 상기 촉매는 하기 화학식 1a로 표시될 수 있다:
[화학식 1a]
Figure pat00002
상기 화학식 1a에서, R, B, C, D, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체예에서, 상기 촉매는 하기 화학식 1b로 표시될 수 있다:
[화학식 1b]
Figure pat00003
상기 화학식 1b에서, R, B, C, D, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체예에서, 상기 촉매의 사용량은 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 100 몰부에 대하여, 0.1 내지 50 몰부일 수 있다.
구체예에서, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 상기 지방족 알코올의 몰비는 1 : 2 내지 1 : 20일 수 있다.
구체예에서, 상기 반응은 40 내지 80℃의 온도에서 수행될 수 있다.
구체예에서, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서, R1은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기이다.
구체예에서, 상기 지방족 알코올은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다:
[화학식 3]
R2-OH
상기 화학식 3에서, R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
본 발명은 특정 촉매를 사용하여, 시클릭 알킬렌 카보네이트와 지방족 알코올로부터 디알킬카보네이트를 고수율로 제조할 수 있는 디알킬카보네이트의 제조방법을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면, 다음과 같다.
본 발명에 따른 디알킬카보네이트의 제조방법은 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 지방족 알코올을 반응시키는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서, R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 페닐기 등이고, A는 이민결합을 포함하거나 포함하지 않고, B는 A의 환 구조에 인접하며, 인접하는 2개의 탄소 원자를 공유할 수 있는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기 또는 방향족기, 예를 들면 방향족기이고, n은 0 내지 2의 정수이고, C는 이중결합을 포함하거나 포함하지 않고, D는 C의 환 구조에 인접하며, 인접하는 2개의 탄소 원자를 공유하는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기, 또는 방향족기이며, m은 0 또는 1이다.
구체예에서, 상기 촉매는 A가 이민결합을 포함하지 않을 경우 살란(salan)형 구조를 형성할 수 있고, 이민결합을 포함할 경우 살렌(salen)형 구조를 형성할 수 있다. 또한, n은 바람직하게는 1 또는 2일 수 있고, n이 2일 경우, 복수의 환(B)이 융합된 구조를 가질 수 있다.
구체예에서, 상기 촉매는 하기 화학식 1a로 표시되는 살란형 촉매일 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00006
상기 화학식 1a에서, R, B, C, D, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체예에서, 상기 촉매는 하기 화학식 1b로 표시되는 살렌형 촉매일 수 있다.
[화학식 1b]
Figure pat00007
상기 화학식 1b에서, R, B, C, D, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체예에서, 상기 촉매로는 상기 화학식 1의 구조를 갖는 상용화된 살란형 리간드, 살렌형 리간드 등과 티타늄 화합물의 착체(complex)를 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들면, 하기 화학식 1c로 표시되는 화합물((Salan)Ti(OMe)2), 하기 화학식 1d로 표시되는 화합물((Ph-Salen)Ti(OMe)2), 하기 화학식 1e로 표시되는 화합물((Salan)Ti(OiPr)2), 하기 화학식 1f로 표시되는 화합물((Ph-Salen)Ti(OiPr)2) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들은 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 1c]
Figure pat00008
[화학식 1d]
Figure pat00009
[화학식 1e]
Figure pat00010
[화학식 1f]
Figure pat00011
구체예에서, 상기 촉매의 사용량은 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 100 몰부에 대하여, 0.1 내지 50 몰부, 예를 들면 0.2 내지 10 몰부일 수 있다. 상기 범위에서 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 지방족 디올의 에스테르 교환 반응속도를 향상시키고, 고수율로 디알킬카보네이트를 제조할 수 있다.
본 발명의 시클릭 알킬렌 카보네이트로는 통상의 디알킬카보네이트 제조에 사용되는 시클릭 알킬렌 카보네이트를 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00012
상기 화학식 2에서, R1은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기이다.
구체예에서, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트의 예로는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 부틸렌 카보네이트 등을 예시할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 지방족 알코올은 통상의 디알킬카보네이트 제조에 사용되는 지방족 알코올을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다:
[화학식 3]
R2-OH
상기 화학식 3에서, R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
구체예에서, 상기 지방족 알코올의 예로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올 등을 예시할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
구체예에서, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 상기 지방족 알코올의 몰비는 1 : 2 내지 1 : 20, 예를 들면 1 : 3 내지 1 : 15일 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 디알킬카보네이트를 제조할 수 있다.
본 발명의 디알킬카보네이트는 하기 화학식 4로 표시될 수 있으며, 상기 촉매 존재 하에, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 상기 지방족 알코올의 반응(에스테르 교환 반응)을 통해 제조된다.
[화학식 4]
Figure pat00013
상기 화학식 4에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
구체예에서, 상기 반응은 40 내지 80℃, 예를 들면 45 내지 75℃의 온도에서, 5분 내지 60분, 예를 들면 10분 내지 30분 동안 수행될 수 있다. 상기 범위에서 단 시간 내에 고수율로 디알킬카보네이트를 제조할 수 있다.
또한, 상기 반응은 마그네틱바, 기계식 교반기(mechanical stirrer) 등을 사용하여 교반 상태에서 수행될 수 있으며, 예를 들면, 100 내지 1,000 rpm의 교반 속도 조건에서 수행될 수 있다. 이러한 반응은 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 용이하게 수행될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로, 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
실시예 1: 디메틸카보네이트의 제조
250ml 둥근 플라스크(반응기)에 에틸렌 카보네이트 21 g(250 mmol)과 메탄올 64 g(2,000 mmol), 촉매로서, N,N'-비스(2-히드록시벤질)에틸렌디아민(N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine)과 Ti(OiPr)4의 티탄 착물인 (Salan)Ti(OiPr)2(화학식 1e) 1.928 g(4.439 mmol)을 넣은 후, 반응기 내 공기를 질소로 치환하였다. 다음으로, 반응기의 온도를 65℃까지 올린 후 10분 동안 반응시켜 디메틸카보네이트를 제조하였다. 제조 완료 후, 반응기로부터 시료를 취하고, 가스크로마토그래피를 이용하여 에틸렌 카보네이트(EC) 전환율과 디메틸카보네이트(DMC) 수율을 구하였다.
[화학식 1e]
Figure pat00014

실시예 2~6: 디메틸카보네이트의 제조
하기 표 1의 반응 조건에 따라, 반응 온도 및 시간을 조절한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디메틸카보네이트를 제조하였다. 제조 완료 후, 반응기로부터 시료를 취하고, 가스크로마토그래피를 이용하여 에틸렌 카보네이트(EC) 전환율과 디메틸카보네이트(DMC) 수율을 구하였다.
실시예 7: 디메틸카보네이트의 제조
상기 화학식 1e의 촉매 대신 하기 화학식 1c의 촉매((Salan)Ti(OMe)2)를 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디메틸카보네이트를 제조하였다. 제조 완료 후, 반응기로부터 시료를 취하고, 가스크로마토그래피를 이용하여 에틸렌 카보네이트(EC) 전환율과 디메틸카보네이트(DMC) 수율을 구하였다.
[화학식 1c]
Figure pat00015

실시예 8: 디메틸카보네이트의 제조
상기 화학식 1e의 촉매 대신 하기 화학식 1d의 촉매((Ph-Salen)Ti(OMe)2)를 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디메틸카보네이트를 제조하였다. 제조 완료 후, 반응기로부터 시료를 취하고, 가스크로마토그래피를 이용하여 에틸렌 카보네이트(EC) 전환율과 디메틸카보네이트(DMC) 수율을 구하였다.
[화학식 1d]
Figure pat00016

실시예 9: 디메틸카보네이트의 제조
상기 화학식 1e의 촉매 대신 하기 화학식 1f의 촉매((Ph-Salen)Ti(OiPr)2)를 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디메틸카보네이트를 제조하였다. 제조 완료 후, 반응기로부터 시료를 취하고, 가스크로마토그래피를 이용하여 에틸렌 카보네이트(EC) 전환율과 디메틸카보네이트(DMC) 수율을 구하였다.
[화학식 1f]
Figure pat00017

비교예 1~3: 디메틸카보네이트의 제조
하기 표 1의 반응 조건에 따라, 반응 온도 및 시간을 조절하고, 촉매로 K2CO3를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디메틸카보네이트를 제조하였다. 제조 완료 후, 반응기로부터 시료를 취하고, 가스크로마토그래피를 이용하여 에틸렌 카보네이트(EC) 전환율과 디메틸카보네이트(DMC) 수율을 구하였다.
촉매 반응온도
(℃)		 반응시간
(min)		 DMC 수율
(%)		 EC 전환율
(%)
실시예 1 (Salan)Ti(OiPr)2 65 10 70 72.8
실시예 2 (Salan)Ti(OiPr)2 55 10 63 65.5
실시예 3 (Salan)Ti(OiPr)2 45 10 57 59.3
실시예 4 (Salan)Ti(OiPr)2 65 30 70 72.8
실시예 5 (Salan)Ti(OiPr)2 55 30 63 65.4
실시예 6 (Salan)Ti(OiPr)2 45 30 56 58.2
실시예 7 (Salan)Ti(OMe)2 65 10 66 68.6
실시예 8 (Ph-Salen)Ti(OMe)2 65 10 65 67.6
실시예 9 (Ph-Salen)Ti(OiPr)2 65 10 68 70.7
비교예 1 K2CO3 65 10 62 64.4
비교예 2 K2CO3 55 10 54 56.1
비교예 3 K2CO3 45 10 43 44.7
물성 평가 방법
(1) 수율 평가: 반응 후 반응액(시료)을 가스 크로마토그래피로 분석하였으며, 하기 식 1에 따라 계산하였다.
[식 1]
DMC 수율 (%) = 생성된 DMC 몰수 / (투입한 EC 몰수 - 잔여 EC 몰수) × 100
(2) 전환율 평가: 반응 후 반응액(시료)을 가스 크로마토그래피로 분석하였으며, 하기 식 2에 따라 계산하였다.
[식 2]
EC 전환율 (%) = (투입한 EC 몰수 - 잔여 EC 몰수) / 투입 EC 몰수 × 100
상기 결과로부터, 본 발명에 따른 촉매를 사용한 디알킬카보네이트 제조방법은 짧은 시간 내에 고수율로 디알킬카보네이트를 제조할 수 있음을 알 수 있으며, 동일 반응 온도 및 시간 조건에서, 본 발명의 촉매를 사용하지 않은 비교예에 비하여, 고수율로 디알킬카보네이트를 제조할 수 있음을 알 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 지방족 알코올을 반응시키는 단계를 포함하는 디알킬카보네이트의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    상기 화학식 1에서, R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, A는 이민결합을 포함하거나 포함하지 않고, B는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기 또는 방향족기이고, n은 0 내지 2의 정수이고, C는 이중결합을 포함하거나 포함하지 않고, D는 C의 환 구조에 인접하며, 인접하는 2개의 탄소 원자를 공유하는 탄소수 6 내지 30의 지환족기, 불포화 지환족기, 또는 방향족기이며, m은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 촉매는 하기 화학식 1a로 표시되는 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법:
    [화학식 1a]
    Figure pat00019

    상기 화학식 1a에서, R, B, C, D, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 촉매는 하기 화학식 1b로 표시되는 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법:
    [화학식 1b]
    Figure pat00020

    상기 화학식 1b에서, R, B, C, D, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 촉매는 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 100 몰부에 대하여, 0.1 내지 50 몰부로 사용되는 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트 및 상기 지방족 알코올의 몰비는 1 : 2 내지 1 : 20인 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 반응은 40 내지 80℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 시클릭 알킬렌 카보네이트는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법:
    [화학식 2]
    Figure pat00021

    상기 화학식 2에서, R1은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기이다.
  8. 제1항에 있어서, 상기 지방족 알코올은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 디알킬카보네이트의 제조방법:
    [화학식 3]
    R2-OH
    상기 화학식 3에서, R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
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