KR20160087151A - 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물 - Google Patents

치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20160087151A
KR20160087151A KR1020150005930A KR20150005930A KR20160087151A KR 20160087151 A KR20160087151 A KR 20160087151A KR 1020150005930 A KR1020150005930 A KR 1020150005930A KR 20150005930 A KR20150005930 A KR 20150005930A KR 20160087151 A KR20160087151 A KR 20160087151A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
acrylate
meth
present
guide
Prior art date
Application number
KR1020150005930A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102424243B1 (ko
Inventor
이상범
정용일
이재원
김규형
이수인
이형수
Original Assignee
한국전자통신연구원
(재)한국섬유기계연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국전자통신연구원, (재)한국섬유기계연구원 filed Critical 한국전자통신연구원
Priority to KR1020150005930A priority Critical patent/KR102424243B1/ko
Publication of KR20160087151A publication Critical patent/KR20160087151A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102424243B1 publication Critical patent/KR102424243B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61CDENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C1/00Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design
    • A61C1/08Machine parts specially adapted for dentistry
    • A61C1/082Positioning or guiding, e.g. of drills
    • A61C1/084Positioning or guiding, e.g. of drills of implanting tools
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61CDENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C13/00Dental prostheses; Making same
    • A61C13/0003Making bridge-work, inlays, implants or the like
    • A61C13/0006Production methods
    • A61C13/0019Production methods using three dimensional printing
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61CDENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C8/00Means to be fixed to the jaw-bone for consolidating natural teeth or for fixing dental prostheses thereon; Dental implants; Implanting tools
    • A61C8/0089Implanting tools or instruments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61CDENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C8/00Means to be fixed to the jaw-bone for consolidating natural teeth or for fixing dental prostheses thereon; Dental implants; Implanting tools
    • A61C8/0089Implanting tools or instruments
    • A61C8/009Implanting tools or instruments for selecting the right implanting element, e.g. templates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

본 발명은 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 우레탄 아크릴레이트계 수지; 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트; 글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지; 및 광중합 개시제; 를 포함하고, 상기 광중합 개시제는, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 및 캄포르퀴논의 혼합물을 포함하는 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 인체에 무해하고 가시광선 영역에서 3차원 조형물을 형성할 수 있는 조성물을 제공할 수 있다.

Description

치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물{COMPOSITION FOR THREE-DIMENSIONAL PROTOTYPING OF GUIDE FOR OPERATING DENTAL IMPLANT}
본 발명은 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물에 관한 것이다.
임플란트 시술 과정은 환자가 병원에 내방하면 CT 등과 같은 3D 영상진단장비를 이용하여 이미지 데이터 확보하고, 구강 스캐너 또는 석고를 이용하여 인상채득을 하는 것인 일반적이다.
이러한 3D 영상진단 장비 및 인상채득 정보를 서로 융합하여 환자의 해부학적 이미지 데이터를 확보하고 이 데이터를 바탕으로 임플란트에 사용되는 다양한 보철물의 정확한 제작을 위하여 모의진단 및 모의시술을 진행한다. 모의진단/시술은 이상적인 임플란트 식립 위치를 선정하고, 사전 골질 분석을 통한 식립 순서 설정한다. 또한, 맞춤형 지대주와 최종 보철물의 형태를 결정하고, 선가공을 통해 보철 장착기간을 단축할 수 있다. 이러한 모의진단/시술 이후 임플란트 보철물과 임플란트 시술 가이드를 제작하게 되며, 제작된 보철물을 이용하여 임플란트 시술이 이루어지게 된다.
임플란트 시술 가이드는 임플란트 시술 시 가장 많은 의료 사고를 낼 수 있는 드릴링에 따른 잘못된 깊이 조절을 미연에 방지하기 위한 가이드이며, 모의진단/시술을 통한 디지털 데이터 기반으로 제작된다.
이러한 임플란트 시술 가이드는 약 1주일 정도의 긴 제작 기간이 필요한 문제점이 있다. 최근에는 가이드 제조공정을 개선하기 위해서 자외선 광원을 이용한 SLA 방식 3차원 조형 기술이 적용된 임플란트 시술 가이드 조형용 장치 및 관련 소재가 보고되고 있으나, 가이드 제조 시 자외선 광원에 따른 강한 광 조사가 이루어지므로, 안전한 제조공정과 인체에 무해한 소재에 대한 적용이 필요하다.
본 발명은 전술한 바와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 인체에 무해하고 가시광선 영역에서 3차원 조형이 가능한 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 제1 측면에 따라,
본 발명은, 우레탄 아크릴레이트계 수지; 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트; 글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지; 및 광중합 개시제;를 포함하고, 상기 광중합 개시제는, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 및 캄포르퀴논의 혼합물을 포함하는 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드 대 상기 캄포르퀴논의 혼합비는, 1:3 내지 1:6(w/w)일 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 조성물 100 중량부에 대해, 우레탄 아크릴레이트계 수지 5 내지 30 중량부; 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트 40 내지 85 중량부; 글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지 5 내지 12 중량부; 및 광중합 개시제 0.5 내지 8 중량부; 를 포함할 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 광중합 개시제는, 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드, 1-페닐-1,2-프로판디올 및 이오신 Y(Eosin Y)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 광중합 개시제는, 400 nm 이상의 가시광선 영역의 파장에서 작용할 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 노나에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 및 테트라프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 조성물은, 조형 안정화제를, 상기 조성물 100 중량부에 대해 5 내지 15 중량부로 더 포함하고, 상기 조형 안정화제는, 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트 및 3,3,5-트리메틸사이클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 조성물은, 광 활성화제를, 상기 조성물 100 중량부에 대해 2.5 내지 30 중량부로 더 포함하고, 상기 광 활성화제는, n-부틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 메틸디에탄올아민, 에탄올아민, 트리에탄올아민, 4-디메틸아미노-벤조익산, 이소아밀-4-디메틸아미노벤조에이트, 트리페닐 포스핀 및 2-(디메틸아미노)에틸 (메타)아크릴레이트, 및 4-(디메틸아미노)벤조익산 에틸에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 조성물은, 400 nm 이상의 가시광선 영역의 파장에서 경화될 수 있다.
본 발명의 일측에 따라, 상기 조성물은, 경화 시, 가시광선 투과율이 90 % 이상일 수 있다.
본 발명은 치과용 의료기기 제품 적용 시 인체에 대한 안전성이 높고, 가시광선 광원을 이용하여 간단한 방법으로 치과 임플란트 시술용 가이드를 제조할 수 있는 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 의한 조성물을 이용하여 시술이 필요한 환자의 구강 정보에 따른 개인 맞춤형 임플란트 시술용 가이드를 짧은 제조공정으로 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 조성물에 포함되는 광중합 개시제의 파장별 광 조도를 예시적으로 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 조성물에 의한 치과 임플란트 시술용 가이드를 예시적으로 나타낸 것이다.
이하 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명은 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물을 제공한다. 본 발명에 의한 조성물은 인체에 무해한 소재로 이루어지고, 가시광선 영역에서 단시간에 경화되므로, 간단한 공정으로 치과 임플란트 시술용 가이드를 위한 3차원 조형이 이루어질 수 있다.
상기 조성물은 우레탄 아크릴레이트계 수지(A), 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트(B), 글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지(C) 및 광중합 개시제(D)를 포함할 수 있고, 광 활성화제(D-1), 조형 안정화제(E) 및 용제(F)를 더 포함할 수 있다.
우레탄 아크릴레이트계 수지(A)
우레탄 아크릴레이트계 수지(A)는, 광중합성 관능기를 갖는 다관능성 단량체 또는, 이의 저중합체(이하 올리고머로 나타낸다.) 또는 중합체일 수 있으며, 상기 조성물의 경화 시 수축을 줄이기 위해서 올리고머 형태를 이용할 수 있다.
바람직하게는 우레탄 아크릴레이트계 수지(A)는, 예를 들어, 우레탄 디(메타)아크릴레이트, 우레탄 트리(메타)아크릴레이트, 우레탄 테트라(메타)아크릴 레이트, 우레탄 헥사(메타)아크릴레이트, 이의 올리고머 및 중합체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 더 바람직하게는, 우레탄 디(메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다.
우레탄 아크릴레이트계 수지(A)는 본 발명에 의한 조성물 100 중량부에 대해 5 내지 30 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 8 내지 15 중량부일 수 있다. 우레탄 아크릴레이트계 수지(A)의 함량이 5 중량부 미만이면 경화 시 과도한 수축으로 인한 크랙 등이 발생할 수 있고, 30 중량부를 초과하면 3D 프린팅 시 조형물 주변부에 레진 번짐 현상이 발생할 수 있어 바람직하지 않다.
에톡시레이티드 비스페놀 에이 디( 메타 ) 아크릴레이트 (B)
에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트(B)는 수지 내에서 소수성 백본을 형성하여 상기 조성물에 의한 조형물의 용출 안전성을 향상시킬 수 있다.
에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트(B)는 본 발명에 의한 조성물 100 중량부에 대해 40 내지 85 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 45 내지 65 중량부일 수 있다. 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트(B)의 함량이 40 중량부 미만이면 조형물의 수축 변형성이 증가하고, 85 중량부를 초과하면 레진의 점도를 증가시켜 3D 프린팅 시 조형물 주변부에 레진 번짐 현상이 발생할 수 있어 바람직하지 않다.
글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지(C)
글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지(C)는 분자 내에 NCO와 반응할 수 있는 수소를 두 개 이상을 갖는 화합물이며, 상기 조성물의 가교제로서 상기 조성물의 경화 시 적절한 기계적 강도, 화학적 안정성 등을 제공할 수 있다.
글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지(C)는, 예를 들어, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 노나에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 및 테트라프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트일 수 있다.
글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지(C)는 본 발명에 의한 조성물 100 중량부에 대해 5 내지 12 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 7 내지 11 중량부일 수 있다. 글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지(C)의 함량이 5 중량부 미만이면 유기용매 상에서의 조형물의 구조적 안전성이 취약하고, 12 중량부를 초과하면 3D 프린팅 시 조형물이 외부 충격에 쉽게 깨질 수 있어 바람직하지 않다.
광중합 개시제 (D)
광중합 개시제(D)는 의료용 조형물에 사용 가능하고, 가시광선 파장 영역의 파장에서 광 흡수 성향을 갖는 광중합 개시제이다. 바람직하게는 광중합 개시제 (D)는 400 nm 이상의 가시광선 파장 영역, 더 바람직하게는 400 nm 내지 650 nm의 가시광선 파장 영역에서 작용할 수 있다.
광중합 개시제(D)는, 430 nm 내지 470 nm의 파장에서 광 민감도를 증대시키기 위해서, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 (Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide, Iragacure TPO) 및 캄포르퀴논(Camphorquinone, CQ)의 혼합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 대 캄포르퀴논의 혼합비는 1:3 내지 1:6(w/w), 더 바람직하게는 1:4 내지 1:5(w/w), 더욱더 바람직하게는 1:5(w/w)일 수 있다. 상기 혼합비가 상기 범위 내에 포함되면 430 nm 내지 470 nm 파장 영역에서 광중합 개시제(D)의 광 민감도를 증대시키고, 광범위한 가시광선 파장 영역에서 광 경화 특성을 제공할 수 있다.
상기 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 및 캄포르퀴논의 혼합물은 단독 또는 가시광선 파장 영역에서 광 흡수 특성을 갖는 다른 광중합 개시제와 더 혼합하여 사용될 수 있으며, 예를 들어, 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide), 1-페닐-1,2-프로판디올(Phenyl-1,2-propanedione) 및 이오신 Y(Eosin Y)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상과 더 혼합하여 사용할 수 있다.
광중합 개시제(D)는 본 발명의 조성물 100 중량부에 대해 0.5 내지 8 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 5 내지 7.5 중량부이다. 광중합 개시제(D)의 함량이 0.5 중량부 미만이면 3D 프린팅 시 조성물의 광 경화 반응이 미약하고, 8 중량부를 초과하면 미반응 개시제의 잔류가 증가하여 조형 후 추가 수축이 과도하게 진행될 수 있어할 수 있어 바람직하지 않다.
광 활성화제(D-1)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은 광중합 개시제(D)의 광 경화를 촉진하기 위해서 광 활성화제(D-1)를 더 포함할 수 있으며, 광중합 개시제(D)와 혼합하여 사용할 수 있다. 광 활성화제(D-1)는, 예를 들어, n-부틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 메틸디에탄올아민, 에탄올아민, 트리에탄올아민, 4-디메틸아미노-벤조익산, 이소아밀-4-디메틸아미노벤조에이트, 트리페닐 포스핀 및 2-(디메틸아미노)에틸 (메타)아크릴레이트, 및 4-(디메틸아미노)벤조익산 에틸에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1종을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 2-(디메틸아미노)에틸 (메타)아크릴레이트일 수 있다.
광 활성화제(D-1)는 3D 프린팅 시 적절한 레이어 경화속도를 제공하기 위해서 본 발명에 의한 조성물 100 중량부에 대해 2.5 내지 30 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 18 중량부일 수 있다.
조형 안정화제 (E)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은 조형 안정화제(E)를 더 포함하며, 상기 조성물에 저수축성, 적절한 경도, 고충격 강도를 제공할 수 있다. 조형 안정화제(E)는, 예를 들어, 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트 및 3,3,5-트리메틸사이클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트일 수 있다.
조형 안정화제(E)는 본 발명에 의한 조성물 100 중량부에 대해 5 내지 15 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 8 내지 12 중량부일 수 있다. 조형 안정화제(E)의 함량이 5 중량부 미만이면 3D 프린팅 시 적절한 경도 및 고충격 강도를 제공하는 것이 어려울 수 있고, 15 중량부를 초과할 경우에는 조형 안정화제(E)의 과도한 양의 사용으로 우레탄 아크릴레이트계 수지 등과 같은 주성분의 함량비가 낮아지고, 그 결과 전체 수지특성이 손실될 수 있어 바람직하지 않다.
용제(F)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은 조성물에 적절한 점도를 제공하거나 또는 광중합 개시제를 녹이기 위해서 잔량의 용제(F)를 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 등과 같은 알코올류; 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤, 시클로헥사논 등과 같은 케톤류; 헥산, 헵탄, 옥탄 등과 같은 헥산류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 등과 같은 셀로솔브류; 및 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 벤젠류;로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한하는 것은 아니다.
상기 언급된 성분들 이외에도 본 발명에 의한 조성물은 본 발명의 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 첨가제를 더 포함할 수 있고, 상기 첨가제의 함량은 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 한 적절하게 선택될 수 있으며, 본 출원서에는 구체적으로 제시하지 않는다. 예를 들어, 상기 첨가제는 산화 방지제, 항균제, 무기 안료, 유기 안료, 염료, 계면활성제, 무기물 충전재, 윤활제 등일 수 있으나, 이에 제한하는 것은 아니다.
상기 조성물은 가시광선 파장 영역에서 광 경화하며, 상기 조성물의 경화 시 가시광선 투과율이 90 % 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명은 본 발명에 의한 조성물을 이용하여 치과 임플란트 시술용 가이드를 제공할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물의 가시광선 파장 영역의 광 경화 특성을 이용한 3차원 조형 공정, 예를 들어 3D 프린팅을 적용하여 시술이 필요한 환자에 따라 맞춤형 치과 임플란트 시술용 가이드를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명은 본 발명에 의한 조성물을 이용하여 치과 임플란트 시술용 가이드의 제조방법을 제공할 수 있다. 본 발명에 의한 제조방법은 시술이 필요한 환자의 정보에 따라 맞춤형 임플란트 시술용 가이드를 간단한 공정으로 단시간에 제조할 수 있다.
상기 제조방법은, 조성물을 제조하는 단계(S1) 및 3차원 조형하는 단계(S2)를 포함할 수 있다.
조성물을 제조하는 단계(S1)는, 상기 언급된 본 발명에 의한 조성물에 사용되는 성분들을 혼련하여 치과 임플란트 시술용 가이드를 위한 조성물을 제조하는 것이다.
3차원 조형하는 단계(S2)는, 시술에 필요한 환자의 구강 정보에 따라 상기 조성물에 가시광선을 조사하여 3차원적으로 조형하는 단계이다. 구체적으로, 조형하는 단계(S2)는 정보를 획득하는 단계(S2-1), 정보를 입력하는 단계(S2-2) 및 광 경화하는 단계(S2-3)를 포함할 수 있다.
정보를 획득하는 단계(S2-1)는, 임플란트 시술이 필요한 환자의 구강 정보를 획득하는 단계이며, 이러한 정보는 본 발명의 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 방법을 이용할 수 있다. 예를 들어, CT 촬영, 구강 스캐너 등으로 해부학적 이미지 정보를 획득하고, 상기 정보는 3D 영상진단 장비와 모의진단/시술 프로그램 등으로 디지털 데이터화할 수 있다.
정보를 입력하는 단계(S2-2)는, 정보를 획득하는 단계(S2-1) 이후에 상기 데이터를 3차원적으로 조형할 수 있는 시스템, 장치 등에 입력하는 단계이다. 예를 들어, 3차원 프린팅이 이루어지는 DLP(digital light processing) 방식의 3차원 조형기에 상기 정보를 입력할 수 있다.
광 경화하는 단계(S2-3)는, 3차원적으로 조형할 수 있는 시스템, 장치 등에 본 발명에 의한 조성물을 투입하고, 정보를 입력하는 단계(S2-2)에서 입력된 정보에 따라 상기 조성물에 가시광선을 조사하여 임플란트 시술용 가이드를 3차원적으로 조형하는 단계이다.
광 경화하는 단계(S2-3)에서 이용되는 광원은 가시광선 영역의 광원을 제공하는 것이면 제한 없이 사용될 수 있고, 예를 들어, 할로겐 램프, LED 등의 가시광 광원일 수 있다.
하기와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하지만, 해당 기술 분야의 통상의 기술자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
실시예 1
하기의 표 1에서 제시한 바와 같이, 25 ℃ 온도에서 광중합 개시제를 이소프로필알코올(25g)에 용해한 이후에, 우레탄 디(메타)아크릴레이트 올리고머(Aliphatic Urethane Acrylate, Sartomer), 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트(Ethoxylated 4 bisphenol A diacrylate, Sartomer), 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트(Triethylene glycol dimethacrylate, Sartomer), 및 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트(Tetrahydrofurfuryl methacrylate, Aldrich)와 함께 혼련기에 투입하여 조성물을 제조하였다. 상기 광중합 개시제는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(Iragacure TPO, Aldrich) 및 캄포르퀴논(CQ, Camphorquinone, Aldrich)을 이용하고, Iragacure TPO와 CQ의 혼합비는 1:5(w/w)이다.
성분 함량(g)
(a) 우레탄 디(메타)아크릴레이트 올리고머 80.5
(b) 에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트 466.2
(c) 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 79.8
(d) 광중합 개시제 54.6
(e) 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트 79.8
실험예 1
실시예 1에 사용된 광중합 개시제(3 mg/1ml 에탄올) 용액의 파장별 광 조도를 광 스펙트럼 분석기 (ILT-950, DTX)를 이용하여 측정하여 도 1에 나타내었다. 도 1에 확인한 바와 같이, 430 내지 450 nm에서 강한 광 흡수 피크를 확인할 수 있고, 400 nm 내지 600 nm의 광범위한 가시 광선 영역에서 광 흡수 경향을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
실험예 2
실시예 1에서 제조된 조성물은 용출법을 이용하여 세포 독성 실험을 실시하였다. 세포독성시험은 "ISO 10993-5 Test for Cytotoxicity"에 따라 실험하였는데, 실험에 사용된 조성물의 용출물을 처리하여 세포를 배양한 결과 배지대조군에 비해 약 87 %의 세포수가 관찰되었다. 따라서, 세포성장에 영향을 주는 물질이 존재하지 않는 것으로 확인되었다.
실험예 3
상기 실시예 1의 조성물을 430 nm 내지 460 nm 파장의 LED 가시광선 조사기(RX-H400C, Raynics)를 0.5 시간 동안 경화하여 시편을 제조하고, UV-Vis Spectrophotometer 장치(Agilent8453, Agilent)를 이용하여 광 투과율을 측정하였다. 그 결과, 90 % 의 광투과율을 확인하였다.
실험예 3
CT 촬영 및 구강 스캐너로 획득된 디지털 데이터를 DLP 방식의 3차원 조형기(마스터 플러스 S, 캐리마)에 주입한 이후, 445 nm 내지 550 nm 가시광선 영역에서 약 11시간 동안 상기 조성물을 경화하여 치과 임플란트 시술용 가이드를 제조하였다. 상기 제조된 가이드는 도 2에 나타내었다.
실험예 1 내지 3에서 확인한 바와 같이, 본 발명에 의한 조성물은 가시광선 영역에서 단시간에 3차원 조형이 가능하고, 인체에 대한 독성이 낮아 치과용 임플란트 시술용 가이드에 효과적으로 적용할 수 있다.

Claims (1)

  1. 우레탄 아크릴레이트계 수지;
    에톡시레이티드 비스페놀 에이 디(메타)아크릴레이트;
    글리콜 디(메타)아크릴레이트계 수지; 및
    광중합 개시제;를 포함하고,
    상기 광중합 개시제는, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 및 캄포르퀴논의 혼합물을 포함하는 것인,
    치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물.
KR1020150005930A 2015-01-13 2015-01-13 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물 KR102424243B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150005930A KR102424243B1 (ko) 2015-01-13 2015-01-13 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150005930A KR102424243B1 (ko) 2015-01-13 2015-01-13 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160087151A true KR20160087151A (ko) 2016-07-21
KR102424243B1 KR102424243B1 (ko) 2022-07-25

Family

ID=56680450

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150005930A KR102424243B1 (ko) 2015-01-13 2015-01-13 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102424243B1 (ko)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101855122B1 (ko) * 2016-12-02 2018-06-11 한국생산기술연구원 아이소소바이드 메타크릴레이트를 포함하는 3d 프린팅용 광원 경화형 소재
WO2019132473A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 박성원 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품
WO2019132472A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 박성원 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품
WO2020209505A1 (ko) * 2019-04-10 2020-10-15 오스템임플란트 주식회사 3d 프린팅용 경화용 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형물
KR20210149928A (ko) * 2020-06-02 2021-12-10 오스템임플란트 주식회사 서지컬 가이드용 광경화성 수지 조성물, 이로부터 제조된 서지컬 가이드 및 그의 제조방법
WO2022131590A1 (ko) * 2020-12-17 2022-06-23 오스템임플란트 주식회사 광경화성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 성형물
WO2022203181A1 (ko) * 2021-03-22 2022-09-29 오스템임플란트 주식회사 광경화성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 성형물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007512115A (ja) * 2003-11-26 2007-05-17 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 歯科用製品を成形する方法
JP2009178348A (ja) * 2008-01-31 2009-08-13 Gc Corp 歯科用インプラント用のステント
JP2011502731A (ja) * 2007-11-20 2011-01-27 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 可撓性の歯科用ガードを作製する方法及びキット
KR20110035480A (ko) 2009-09-30 2011-04-06 (주)이비아이 치과 임플란트 시술용 가이드 블록, 가이드 블록 조립체 및 이를 이용한 임플란트 시술 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007512115A (ja) * 2003-11-26 2007-05-17 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 歯科用製品を成形する方法
JP2011502731A (ja) * 2007-11-20 2011-01-27 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 可撓性の歯科用ガードを作製する方法及びキット
JP2009178348A (ja) * 2008-01-31 2009-08-13 Gc Corp 歯科用インプラント用のステント
KR20110035480A (ko) 2009-09-30 2011-04-06 (주)이비아이 치과 임플란트 시술용 가이드 블록, 가이드 블록 조립체 및 이를 이용한 임플란트 시술 방법

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101855122B1 (ko) * 2016-12-02 2018-06-11 한국생산기술연구원 아이소소바이드 메타크릴레이트를 포함하는 3d 프린팅용 광원 경화형 소재
WO2019132473A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 박성원 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품
WO2019132472A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 박성원 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품
KR20190088097A (ko) * 2017-12-29 2019-07-26 박성원 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품
WO2020209505A1 (ko) * 2019-04-10 2020-10-15 오스템임플란트 주식회사 3d 프린팅용 경화용 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형물
KR20200120992A (ko) * 2019-04-10 2020-10-23 오스템임플란트 주식회사 3d 프린팅용 경화용 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형물
KR20210149928A (ko) * 2020-06-02 2021-12-10 오스템임플란트 주식회사 서지컬 가이드용 광경화성 수지 조성물, 이로부터 제조된 서지컬 가이드 및 그의 제조방법
CN115698107A (zh) * 2020-06-02 2023-02-03 奥齿泰种植体有限责任公司 手术引导件用光固化树脂组合物、由其制造的手术引导件及其制造方法
EP4159777A4 (en) * 2020-06-02 2024-07-24 Osstem Implant Co Ltd LIGHT-CURING RESIN COMPOSITION FOR SURGICAL GUIDE, SURGICAL GUIDE MADE THEREFROM AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
WO2022131590A1 (ko) * 2020-12-17 2022-06-23 오스템임플란트 주식회사 광경화성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 성형물
KR20220086842A (ko) * 2020-12-17 2022-06-24 오스템임플란트 주식회사 광경화성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 성형물
CN116568715A (zh) * 2020-12-17 2023-08-08 奥齿泰种植体有限责任公司 光固化树脂组合物及由其制造的成型物
WO2022203181A1 (ko) * 2021-03-22 2022-09-29 오스템임플란트 주식회사 광경화성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 성형물

Also Published As

Publication number Publication date
KR102424243B1 (ko) 2022-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102424243B1 (ko) 치과 임플란트 시술용 가이드의 3차원 조형을 위한 조성물
KR101840142B1 (ko) 인공 치아의 제조방법
KR101931042B1 (ko) 스테레오리소그래피 방법 및 조성물
DE69426093T2 (de) Verfahren und Spender für die Herstellung von Dentalwerkstoffen
DE19823530B4 (de) Dentalharzmaterial und Verfahren zu dessen Herstellung
EP2751618A2 (de) Kompositharz-zusammensetzung und verfahren zur herstellung dentaler bauteile mittels stereolithographie
EP3636207B1 (de) Material für die additive herstellung von dreidimensionalen objekten sowie verfahren zur herstellung und verwendung
US20210017302A1 (en) Printable resins and uses of same
WO2020182810A1 (de) Strahlenhärtbare zusammensetzung zur verwendung in rapid-prototyping- oder rapid-manufacturing-verfahren
CN107320342A (zh) 一种3d打印抗菌修复牙科医用材料及其制备方法
WO2019133999A1 (en) Printable resins and uses of same
DE19950284A1 (de) Mit sichtbarem Licht aushärtende Zusammensetzung und deren Verwendung
US20220251250A1 (en) Photocurable resin composition with low shrinkage and high accuracy for use in additive manufacturing processes
DE19938463A1 (de) Mit sichtbarem Licht aushärtende Zusammensetzung und deren Verwendung
KR101873570B1 (ko) 치과용 보철수복재 제조방법
DE102019106151A1 (de) Strahlenhärtbare Zusammensetzung zur Verwendung in Rapid-Prototyping- oder Rapid-Manufacturing-Verfahren
Awad et al. Vat Photopolymerisation additive manufacturing for pharmaceutical applications
WO2020058464A1 (de) Strahlenhärtbare zusammensetzung zur verwendung in rapid-prototyping oder rapid-manufacturing verfahren
KR102373393B1 (ko) 서지컬 가이드용 광경화성 수지 조성물, 이로부터 제조된 서지컬 가이드 및 그의 제조방법
WO2023213699A1 (de) Strahlenhärtbare zusammensetzung zur verwendung in rapid-prototyping oder rapid-manufacturing verfahren
EP4378664A1 (en) Method for producing three-dimensional molded objects
Bowerman et al. PHOTOINITIATOR TYPES AMONG A VARIETY OF 3D PRINTING MONOMERS
Janda Basic Level of Dental Resins-Material Science & Technology: 2nd Version
JP2021126854A (ja) 歯科用光硬化性組成物
TW202219086A (zh) 光造形用樹脂組成物以及樹脂造形物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant