KR20160072175A - (티오)카르복사미드 유도체 및 살균 화합물을 포함하는 활성 화합물 조합 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (A) N-시클로프로필-N-[치환된-벤질]-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 또는 티오카르복사미드 유도체 및 추가의 살진균 활성 화합물 (B) 을 포함하는, 특히 살진균제 조성물 내의, 활성 화합물 조합에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 식물 또는 작물의 식물병원성 진균의 치유적 또는 예방적 또는 근치적 방제 방법, 종자의 처리를 위한 본 발명에 따른 조합의 용도, 종자의 보호 방법 및 처리된 종자에 관한 것이다.

Description

(티오)카르복사미드 유도체 및 살균 화합물을 포함하는 활성 화합물 조합 { ACTIVE COMPOUND COMBINATIONS COMPRISING A (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVE AND A FUNGICIDAL COMPOUND}
본 발명은 (A) N-시클로프로필-N-[치환된-벤질]-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 또는 티오카르복사미드 유도체 및 추가의 살진균 활성 화합물 (B) 을 포함하는, 특히 살진균제 조성물 내의, 활성 화합물 조합에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 식물 또는 작물의 식물병원성 진균의 치유적 또는 예방적 또는 근치적 방제 방법, 종자의 처리를 위한 본 발명에 따른 조합의 용도, 종자의 보호 방법 및 처리된 종자에 관한 것이다.
N-시클로프로필-N-[치환된-벤질]-카르복사미드 또는 티오카르복사미드, 상업적으로 입수가능한 물질로부터의 그것의 제조 및 살진균제로서의 그것의 용도가 WO2007/087906, WO2009/016220 및 WO2010/130767 에 개시되어 있다. 살진균제와의 혼합물 중 N-시클로프로필-N-[치환된-벤질]-카르복사미드 또는 티오카르복사미드가 WO2012/143125 에 개시되어 있다. 그럼에도 불구하고, 본 발명의 상승 활성 화합물 조합은 개시 또는 제안되어 있지 않다.
현재의 작물 보호 조성물에 부과되는 환경적 및 경제적 요건은, 예를 들어, 작용 범위, 독성, 선택성, 적용률, 잔류물의 형성, 및 유리한 제조 능력에 관하여, 계속해서 증가하고 있고, 또한, 예를 들어, 저항성에 관하여, 문제가 있을 수 있으므로, 지속적인 과제는 어떤 부분에서는 적어도 위에 언급된 요건들을 만족시키는 것을 돕는 새로운 조성물, 특히 살균제를 개발하는 것이다.
본 발명은 일부 양상에서 적어도 언급된 목적을 달성하는 활성 화합물 조합/조성물을 제공한다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 조합은 원칙적으로 예상되었던 방제될 식물병원체에 관한 작용 범위의 상가적 향상을 야기할 뿐만 아니라 성분 (A) 및 성분 (B) 의 작용 범위를 2 가지 방식으로 확장하는 상승 효과를 달성한다는 것이 밝혀졌다. 첫째로, 성분 (A) 및 성분 (B) 의 적용률이 낮아짐에도 불구하고, 작용은 동등하게 양호하게 유지된다. 둘째로, 2 가지 개별 화합물이 그러한 낮은 적용률 범위에서 완전히 비효과으로 된 경우에도, 조합은 여전히 높은 정도의 식물병원체 방제를 달성한다. 이는, 한편으로는, 방제될 수 있는 식물병원체의 범위의 실질적 확장, 및 다른 한편으로는, 사용시 안전성의 증가를 가능하게 해준다.
살균 상승 활성에 더하여, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합은, 예를 들어, 하기와 같은, 넓은 의미에서 상승적으로 호칭될 수도 있는 추가의 놀라운 특성을 갖는다: 다른 식물병원체, 예를 들어 식물 질병의 저항성 균주로의 활성 범위의 확장; 활성 화합물의 더 낮은 적용률; 개별 화합물이 활성을 보이지 않거나 거의 보이지 않는 적용률에서도 본 발명에 따른 활성 화합물 조합으로 해충의 충분한 방제; 제형화 동안 또는 사용 동안, 예를 들어 분쇄, 체질, 유화, 용해 또는 분배 동안 유리한 거동; 개선된 저장 안정성 및 광 안정성; 유리한 잔류물 형성; 개선된 독성학적 또는 환경독성학적 거동; 식물의 개선된 특성, 예를 들어 더 양호한 성장, 증가된 수확률, 더 양호한 발달된 뿌리계, 더 큰 잎 면적, 더 초록색인 잎, 더 강한 싹, 더 적게 요구되는 종자, 더 낮은 식물독성, 식물의 방어 시스템의 동원, 식물과의 양호한 상용성. 따라서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합 또는 조성물의 사용은 어린 곡물을 건강하게 유지하여, 예를 들어, 처리된 곡물 종자의 월동성, 및 또한 안전 품질 및 수율을 증가시키는데 상당히 기여한다. 더욱이, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합은 향상된 침투 (systemic) 작용에 기여할 수 있다. 조합의 개별 화합물이 충분한 침투 특성을 갖지 않는 경우에도, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합은 여전히 이러한 특성을 가질 수 있다. 유사한 방식으로, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합은 살균 작용의 더 높은 지속성을 초래할 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기를 포함하는 조합을 제공한다:
(A) 하기 식 (I) 의 적어도 하나의 유도체
Figure pct00001
[식 중, T 는 산소 또는 황 원자를 나타내고, X 는 2-이소프로필, 2-시클로프로필, 2-tert-부틸, 5-클로로-2-에틸, 5-클로로-2-이소프로필, 2-에틸-5-플루오로, 5-플루오로-2-이소프로필, 2-시클로프로필-5-플루오로, 2-시클로펜틸-5-플루오로, 2-플루오로-6-이소프로필, 2-에틸-5-메틸, 2-이소프로필-5-메틸, 2-시클로프로필-5-메틸, 2-tert-부틸-5-메틸, 5-클로로-2-(트리플루오로메틸), 5-메틸-2-(트리플루오로메틸), 2-클로로-6-(트리플루오로메틸), 3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸) 및 2-에틸-4,5-디메틸의 목록으로부터 선택됨], 또는 그의 농화학적으로 허용가능한 염,
및
(B) 하기로 이루어지는 군 L1 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 살진균 화합물 B
(b1) 이소페타미드;
(b2) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드;
(b3) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올;
(b4) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올;
(b5) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올;
(b6) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b7) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트;
(b8) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸;
(b9) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b10) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b11) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b12) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트;
(b13) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트;
(b14) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸;
(b15) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸;
(b16) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b17) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b18) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b19) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b20) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b21) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b22) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b23) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
(b24) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드;
(b25) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린;
(b26) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린;
(b27) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린;
(b28) 아브시스산;
(b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b30) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b31) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b32) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b33) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b34) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b35) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b36) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b37) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b38) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b42) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올;
(b43) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b44) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
(b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
(b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올;
(b48) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b49) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b50) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b51) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b52) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
(b53) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
(b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b66) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b67) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b68) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b69) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b70) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b71) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b72) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b73) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b74) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b75) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b76) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
(b77) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b78) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b79) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b80) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
(b81) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
(b82) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b83) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b84) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b85) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b86) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b87) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b88) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
(b89) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
(b90) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
(b91) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
(b92) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b93) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
다만, 식 (I) 의 유도체가 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드일 때, 활성 살진균 화합물 B 는 하기가 아님:
(b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 조합이 바람직하다:
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A1),
N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A2),
N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A3),
N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A4),
N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A5),
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A6),
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A7),
N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A8),
N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A9),
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A10),
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A11),
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A12),
N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A13),
N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A14),
N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A15),
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A16),
N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A17),
N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A18).
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A19), 및
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오-아미드 (화합물 A20).
본 발명의 특정 구현예에서, 본 발명의 살진균 화합물 B 는 하기로 이루어지는 군 L2 로부터 선택된다:
(b2) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드;
(b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b30) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b31) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b32) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b33) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b34) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b35) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b36) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b37) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b38) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b42) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올;
(b43) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b44) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
(b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
(b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올;
(b48) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b49) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b50) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b51) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b52) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
(b53) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
(b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b66) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b67) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b68) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b69) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b70) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b71) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b72) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b73) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b74) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b75) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
(b76) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
(b77) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b78) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b79) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b80) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
(b81) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
(b82) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b83) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b84) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b85) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b86) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b87) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
(b88) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
(b89) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
(b90) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
(b91) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
(b92) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b93) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
다만, 식 (I) 의 유도체가 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드일 때, 활성 살진균 화합물 B 는 하기가 아님:
(b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
본 발명의 추가의 특정 구현예에서, 본 발명의 살진균 화합물 B 는 하기로 이루어지는 군 L3 으로부터 선택된다:
(b27) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린;
(b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
(b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
(b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올.
본 발명의 또다른 추가의 특정 구현예에서, 본 발명의 살진균 화합물 B 는 하기로 이루어지는 군 L4 로부터 선택된다:
(b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
(b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
(b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
(b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
(b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
(b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
(b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올.
군 L1, L2, L3 또는 L4 의 모든 명명된 혼합 상대는, 그들의 관능성 기가 이를 가능하게 하는 경우에, 임의로 적합한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A1 및, 화합물 b54, b55, b56, b57, b58, b59, B60, b61, b62, b63, b64 또는 b65 을 제외하고, 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A2 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A3 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A4 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A5 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A6 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A7 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A8 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A9 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A10 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A11 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A12 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A13 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A14 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A15 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A16 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A17 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A18 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A19 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서 본 발명은 식 (I) 의 화합물로서의 화합물 A20 및 군 L1, L2, L3 또는 L4 에 열거된 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조합 중 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우에, 상승 효과가 특히 현저하다. 그러나, 활성 화합물 조합 중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 다를 수 있다.
본 발명에 따른 조합에서 화합물 (A) 및 (B) 는 1000:1 내지 1:1000 범위의 A:B 의 상승 효과적 중량비로, 바람직하게는 100:1 내지 1:100 의 중량비로, 더욱 바람직하게는 50:1 내지 1:50 의 중량비로, 더욱더 바람직하게는 20:1 내지 1:20 의 중량비로 존재한다. 제시된 순서에 따라 증가하는 선호도로 본 발명에 따라 사용될 수 있는 A:B 의 추가의 중량비는: 95:1 내지 1:95, 90:1 내지 1:90, 85:1 내지 1:85, 80:1 내지 1:80, 75:1 내지 1:75, 70:1 내지 1:70, 65:1 내지 1:65, 60:1 내지 1:60, 55:1 내지 1:55, 45:1 내지 1:45, 40:1 내지 1:40, 35:1 내지 1:35, 30:1 내지 1:30, 25:1 내지 1:25, 15:1 내지 1:15, 10:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:5, 4:1 내지 1:4, 3:1 내지 1:3, 2:1 내지 1:2 이다.
화합물 (A) 또는 화합물 (B) 가 호변이성체 형태로 존재하는 경우에, 그러한 화합물은 이상 및 이하에서 각 경우에 구체적으로 언급되지 않을 때에도, 적용가능한 경우에, 상응하는 호변이성체 형태를 또한 포함하는 것으로 이해된다.
적어도 하나의 염기성 중심을 갖는 화합물 (A) 또는 화합물 (B) 는, 예를 들어 강 무기 산, 예컨대 광산, 예를 들어 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할로겐화수소산과, 강 유기 카르복시산, 예컨대 치환되지 않은 치환된, 예를 들어 할로-치환된, C1-C4-알칸카르복시산, 예를 들어 아세트산, 포화 또는 불포화 디카르복시산, 예를 들어 옥살, 말론, 숙신, 말레, 푸마르 및 프탈 산, 히드록시카르복시산, 예를 들어 아스코르브, 락트, 말, 타르타르 및 시트르 산, 또는 벤조 산과, 또는 유기 술폰산, 예컨대 치환되지 않은 또는 치환된, 예를 들어 할로-치환된, C1-C4-알칸- 또는 아릴술폰산, 예를 들어 메탄- 또는 p-톨루엔-술폰산과, 예를 들어, 산 부가 염을 형성할 수 있다. 적어도 하나의 산 기를 갖는 화합물 (A) 또는 화합물 (B) 는, 예를 들어, 염기와의 염, 예를 들어 금속 염, 예컨대 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘 염, 또는 암모니아 또는 유기 아민, 예컨대 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리-저급 알킬아민, 예를 들어 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸-프로필-아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리-히드록시-저급 알킬아민, 예를 들어 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민과의 염을 형성할 수 있다. 또한, 상응하는 내부 염이 임의로 형성될 수 있다. 본 발명의 맥락에서, 농화학적으로 유리한 염이 바람직하다. 자유 형태 및 그들의 염 형태의 화합물 (A) 또는 화합물 (B) 사이의 밀접한 관계를 고려할 때, 이상 및 이하에서 자유 화합물 (A) 또는 자유 화합물 (B) 또는 그들의 염에 대한 언급은, 적절하고 편리한 경우에, 상응하는 염 또는 자유 화합물 (A) 또는 자유 화합물 (B) 을 각각 또한 포함하는 것으로 이해될 것이다. 화합물 (A) 또는 화합물 (B) 의 호변이성체 및 그들의 염에도 동일하게 적용된다.
본 발명에 따르면, 표현 "조합" 은 화합물 (A) 및 (B) 의 다양한 조합, 예를 들어 단일 "레디-믹스 (ready-mix)" 형태, 단일 활성 화합물의 별도의 제형으로부터 구성된 조합된 분무 혼합물, 예컨대 "탱크-믹스 (tank-mix)", 및 순차적 방식으로, 즉 몇 시간 또는 몇 일과 같이 적절히 짧은 기간을 두고 번갈아 적용될 때 단일 활성 성분의 조합된 사용을 나타낸다. 바람직하게는 화합물 (A) 및 (B) 의 적용 순서는 본 발명의 실시에 본질적이지 않다.
본 발명은 게다가 본 발명에 따른 활성 화합물 조합을 포함하는 원하지 않는 미생물을 방지/방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 바람직하게는, 상기 조성물은 농업적으로 적합한 보조제, 용매, 담체, 계면활성제 또는 증량제를 포함하는 살균 조성물이다.
게다가 본 발명은 본 발명에 따른 활성 화합물 조합이 식물병원성 진균 및/또는 그들의 서식지에 적용되는 것을 특징으로 하는, 원하지 않는 미생물을 방지하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 담체는 더 양호한 적용성을 위해, 특히 식물 또는 식물 부분 또는 종자에의 적용을 위해 활성 화합물과 혼합 또는 조합되는 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 담체는 고체 또는 액체일 수 있으며, 일반적으로 불활성이고 농업에서의 용도에 적합할 것이다.
적합한 고체 또는 액체 담체는 예를 들어 암모늄 염 및 천연 지반 광물, 예컨대 고령토, 점토, 탈크, 백악, 석영, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토, 및 지반 합성 광물, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알코올, 특히 부탄올, 유기 용매, 광유 및 식물유, 및 또한 그의 유도체이다. 상기 담체의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 과립에 적합한 고체 담체는, 예를 들어 파쇄된 및 분별된 천연 광물, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 해포석, 백운석, 및 또한 무기 및 유기 가루의 합성 과립 및 또한 유기 물질의 과립, 예컨대 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기이다.
적합한 액화 가스 증량제 또는 담체는 주위 온도에서 대기압 하에 기체인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 부탄, 프로판, 질소 및 탄소 이산화물이다.
점착성부여제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스 및 분말, 과립 또는 격자 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 또는 그 밖의 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질이 제형에서 사용될 수 있다. 기타 가능한 첨가제는, 임의로 개질된, 광유 및 식물유 및 왁스이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어, 유기 용매를 보조 용매로써 사용하는 것이 또한 가능하다. 유용한 액체 용매는 본질적으로 방향족 화합물, 예컨대 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염화 방향족 화합물 또는 염화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 유분, 광유 및 식물유, 알코올, 예컨대 부탄올 또는 글리콜, 및 또한 이의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 극성이 강한 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드, 및 또한 물이다.
본 발명에 따른 조성물은 부가적 추가의 성분, 예컨대, 예를 들어, 계면활성제를 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제는 이온성 또는 비이온성을 갖는 유화제, 분산제 또는 습윤제, 또는 이들 계면활성제의 혼합물이다. 이들의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 옥시드와 지방 알코올 또는 지방 산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡시화된 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체이다. 계면활성제의 존재는 활성 화합물 중 하나 및/또는 불활성 담체 중 하나가 물에 불용성인 경우에 그리고 적용이 물에서 실시될 때 요구된다. 계면활성제의 비율은 본 발명에 따른 조성물의 5 내지 40 중량% 이다.
착색제 예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티탄, 프러시안 블루, 및 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료, 및 미량 영양소, 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염을 사용하는 것이 가능하다.
적절한 경우에, 기타 부가적 성분, 예를 들어 보호성 콜로이드, 결합제, 접착제, 증점제, 점탄성조절 물질, 침투제, 안정화제, 금속이온봉쇄제, 착물 형성제가 또한 존재할 수 있다. 일반적으로, 활성 화합물은 배합 목적을 위해 관습적으로 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 0.05 내지 99 중량%, 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 70 중량% 의 본 발명에 따른 활성 화합물 조합을 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조합 또는 조성물은 그대로 또는, 그들 각각의 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 그들의 제형의 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예컨대 에어로졸, 캡슐 현탁액, 냉-연무화 (cold-fogging) 농축물, 온-연무화 (warm-fogging) 농축물, 캡슐화된 과립, 미세 과립, 유동성 농축물 종자의 처리를 위한, 바로 사용가능한 (ready-to-use) 용액, 가루살포성 분말, 유화성 농축물, 수중유 유화액, 유중수 유화액, 거대과립, 미세과립, 오일-분산성 분말, 오일-혼화성 유동성 농축물, 오일-혼화성 액체, 포말, 반죽, 살충제-코팅된 종자, 현탁액 농축물, 서스포유화액 농축물, 가용성 농축물, 현탁액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 가루 및 과립, 물-가용성 과립 또는 정제, 물-가용성 분말 종자의 처리를 위한, 습윤성 분말, 천연 산물 및 활성 화합물로 함침된 합성 물질, 및 또한 고분자 물질 내의 또는 종자용 코팅 물질 내의 미세캡슐, 및 또한 ULV 냉-연무화 및 온-연무화 제형 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제형은 그 자체로 알려진 방식으로, 예를 들어 활성 화합물 또는 활성 화합물 조합을 적어도 하나의 첨가제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 적합한 첨가제는 모든 관습적 제형 보조제, 예컨대, 예를 들어, 유기 용매, 증량제, 용매 또는 희석제, 고체 담체 및 충전제, 계면활성제 (예컨대 보강제, 유화제, 분산제, 보호성 콜로이드, 습윤제 및 점착성부여제), 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 보존제, 염료 및 안료, 염료 및 안료, 소포제, 무기 및 유기 증점제, 발수제, 적절한 경우에 건조제 및 UV 안정화제, 지베렐린 및 또한 물 및 추가의 가공 보조제이다. 각각의 경우에 제조될 제형 유형에 따라, 추가의 가공 단계 예컨대, 예를 들어, 습식 분쇄, 건식 분쇄 또는 조립화가 요구될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 적합한 장비로 식물 또는 종자에 적용될 수 있는 바로 사용가능한 조성물, 뿐만 아니라 사용에 앞서 물로 희석되어야 하는 상업적 농축물을 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조합은 (상업적) 제형으로 그리고 이들 제형으로부터 제조된 사용 형태로 기타 (알려진) 활성 화합물, 예컨대 살곤충제, 유인제, 멸균제, 항균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제, 제초제, 비료, 완화제 및 신호화학물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
활성 화합물 또는 조성물에 의한 식물 및 식물 부분의 본 발명에 따른 처리는 직접 또는 그들의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 대한 작용에 의해 관습적 처리 방법을 사용하여, 예를 들어 액침, 분무, 원자화, 관개, 증발, 가루살포, 연무화, 살포, 발포, 페인팅, 확전 (spreading-on), 관수 (관주), 점적 관개에 의해 및, 번식 물질의 경우에, 특히 종자의 경우에, 게다가 건조 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 슬러리 처리용 물-가용성 분말로서, 외피형성에 의해, 하나 이상의 층에 의한 코팅 등에 의해 실시된다. 게다가 활성 화합물을 초미량 방법에 의해 적용하거나, 또는 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양 내에 주입하는 것이 가능하다.
본 발명은 또한 종자 처리 방법을 포함한다. 본 발명은 또한 이전 단락에 기재된 방법 중 하나에 따라 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 특히 종자 처리에 적합하다. 유해 유기체에 의해 야기되는 작물 식물에 대한 손상의 대부분은 저장 동안 또는 파종 후에 뿐만 아니라 식물의 발아 동안 및 후에 종자의 감염에 의해 유발된다. 성장하는 식물의 뿌리 및 싹은 특히 민감성이므로 이러한 시기는 특히 위태롭고, 심지어 작은 손상이라도 식물의 사망을 초래할 수 있다. 따라서, 적당한 조성물을 사용하여 종자를 보호하고 식물을 발아시키는데 큰 관심이 존재한다.
식물 종자 처리에 의한 식물병원성 진균의 방제는 오랫 동안 알려져 왔고 지속적 개선의 주제이다. 그러나, 종자 처리는 언제나 만족스러운 방식으로 해결될 수는 없는 일련의 문제들을 수반한다. 따라서, 파종 후에 또는 식물의 출현 후에 작물 보호제의 부가적 적용을 생략하는 또는 부가적 적용을 적어도 상당히 감소시키는 종자 보호 및 식물 발아 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 식물병원성 진균에 의한 공격으로부터 종자 및 발아하는 식물의 최대 보호를 제공하지만, 이용되는 활성 화합물에 의해 식물 자체를 손상시키지 않는 방식으로 이용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 또한 바람직하다. 특히, 작물 보호제를 최소한으로 이용하여 종자 및 발아하는 식물의 최적 보호를 달성하기 위해 종자 처리 방법은 또한 형질전환 식물의 고유한 살균 특성을 고려해야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 특히 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하여 식물병원성 진균에 의한 공격에 대항하여 종자 및 발아하는 식물을 보호하기 위한 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식물병원성 진균에 대항하여 종자 및 발아하는 식물을 보호하도록 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 게다가, 본 발명은 식물병원성 진균에 대항하는 보호를 위한 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
출현 후에 식물을 손상시키는 식물병원성 진균의 방제는 주로 토양 및 식물의 지상 부분을 작물 보호 조성물로 처리하여 실시된다. 환경 및 인간 및 동물의 건강에 대한 작물 보호 조성물의 가능한 영향에 관한 우려 덕분에, 적용되는 활성 화합물의 양을 감소시키려는 노력이 존재한다.
본 발명의 이점 중 하나는, 본 발명에 따른 조성물의 특별한 침투 특성 때문에, 이들 조성물에 의한 종자의 처리가 종자 자체, 뿐만 아니라 출현 후의 결과적인 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호하는 점이다. 이러한 방식으로, 파종시 또는 그 직후의 작물의 즉각적 처리는 생략될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물을 특히 또한 형질전환 종자 (이러한 종자로부터 성장하는 식물이 해충에 대항하여 작용하는 단백질을 발현하는 능력이 있음) 에 사용하는 것이 유리하다고 또한 여겨진다. 그러한 종자를 본 발명에 따른 활성 화합물 조합 또는 조성물로 처리하여, 예를 들어, 살곤충 단백질의 발현에 의해서도, 특정 해충이 방제될 수 있다. 놀랍게도, 해충에 의한 공격에 대항하는 보호의 효과를 부가적으로 증가시키는, 추가의 상승 효과가 여기에서 관찰될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 농업에서, 온실에서, 삼림에서 또는 원예 또는 포도재배에서 이용되는 임의의 식물 변종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 라이밀, 수수, 귀리), 옥수수 (maize) (옥수수 (corn)), 면, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 근대 (예를 들어 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 유채, 양귀비, 올리브, 코코넛, 카카오, 사탕수수, 담배, 채소 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상용 식물의 종자 형태를 취한다 (또한 아래 참고). 곡물 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 라이밀, 및 귀리), 옥수수 (옥수수) 및 벼의 종자의 처리가 특히 중요하다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물 부분이 처리될 수 있다. 식물은 모든 식물 및 식물 집단, 예컨대 바람직 및 바람직하지 않은 야생 식물, 품종 (cultivar) 및 식물 변종 (식물 변종 또는 식물 육종자의 권리에 의해 보호가능한지 아닌지) 을 의미한다. 품종 및 식물 변종이 이게놈 반수체 (double haploid) 의 사용, 원형질체 융합, 무작위 및 지정 돌연변이유발, 분자 또는 유전자 마커에 의한 또는 생명공학 및 유전공학 방법에 의한 것과 같은 하나 이상의 생명공학적 방법에 의해 보조 또는 보충될 수 있는 통상적인 번식 및 육종 방법에 의해 수득되는 식물일 수 있다. 식물 부분은 식물의 모든 지면 위 및 지면 아래 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하고, 따라서 예를 들어 잎, 침엽 (needle), 줄기, 가지, 꽃, 과일체, 과일 및 종자 뿐 아니라, 뿌리, 구경 및 근경이 열거된다. 농작물 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 꺽꽂이 순 (cutting), 구경, 근경, 줄기 (runner) 및 종자는 또한 식물 부분에 속한다.
본 발명에 따른 방법에 의해 보호될 수 있는 식물 중에서, 하기기 언급될 수 있다: 주요 전작물 (field crop), 예컨대 옥수수, 대두, 목화, 브라시카 오일시드 (Brassica oilseed), 예컨대 브라시카 나푸스 (Brassica napus) (예컨대 카놀라), 브라시카 라파 (Brassica rapa), B. 준세아 (B. juncea) (예컨대 겨자) 및 브라시카 카리나타 (Brassica carinata), 벼, 밀, 사탕무, 사탕수수, 귀리, 호밀, 보리, 수수, 라이밀, 아마, 포도나무 및 각종 과일 및 각종 식물 분류 (botanical taxa) 의 채소, 예컨대 장미과류 (Rosaceae sp.) (예를 들어 사과 및 배와 같은 씨 (pip) 과일 뿐 아니라, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아와 같은 핵과, 딸기와 같은 장과), 리베시오이대류 (Ribesioidae sp.), 가래나무과류 (Juglandaceae sp.), 자작나무과류 (Betulaceae sp.), 옻나무과류 (Anacardiaceae sp.), 참나무과류 (Fagaceae sp.), 뽕나무과류 (Moraceae sp.), 물푸레나무과류 (Oleaceae sp.), 악티니다세애류 (Actinidaceae sp.), 녹나무과류 (Lauraceae sp.), 파초과류 (Musaceae sp.) (예를 들어 바나나 나무 및 플란틴 (plantin)), 꼭두서니과류 (Rubiaceae sp.) (예를 들어 커피), 차나무과류 (Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에류 (Sterculiceae sp.), 운향과류 (Rutaceae sp.) (예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 가지과류 (Solanaceae sp.) (예를 들어 토마토, 감자, 고추, 가지), 백합과류 (Liliaceae sp.), 콤포시티애류 (Compositiae sp.) (예를 들어 상추, 아티초크 및 치커리 - 뿌리 치커리, 엔다이브 또는 일반 치커리 포함), 산형과류 (Umbelliferae sp.) (예를 들어 당근, 파슬리, 셀러리 및 셀러리악), 박과류 (Cucurbitaceae sp.) (예를 들어 오이 - 피클 오이 (pickling cucumber), 스쿼시 (squash), 수박, 호박 및 멜론 포함), 부추과류 (Alliaceae sp.) (예를 들어 양파 및 파), 겨자과류 (Cruciferae sp.) (예를 들어 백양배추, 적양배추, 브로콜리, 컬리플라워, 브뤼셀 스프라우트 (brussel sprout), 청경채, 콜라비, 래디쉬 (radish), 서양고추냉이, 크레스 (cress), 배추), 콩과류 (Leguminosae sp.) (예를 들어 땅콩, 완두콩 및 콩 - 예컨대 덩굴성 강낭콩 및 누에콩), 명아주과류 (Chenopodiaceae sp.) (예를 들어 만골드 (mangold), 근대, 시금치, 비트루트 (beetroot)), 아욱과 (Malvaceae) (예를 들어 오크라 (okra)), 아스파라가세애 (Asparagaceae) (예를 들어 아스파라거스); 원예 및 숲 농작물; 장식용 식물; 뿐 아니라, 상기 농작물의 유전적으로 개질된 동족체.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체 (GMO), 예컨대 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물 (또는 형질전환 식물) 은 이종 유전자가 식물의 게놈에 안정적으로 삽입된 식물이다. 표현 "이종 유전자" 는, 본질적으로는 식물 외부에서 제공 또는 어셈블링되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈 내에 도입되는 경우, 형질전환된 식물에, 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현시키거나, 또는 식물 내 존재하는 기타 유전자(들) 을 하향조절 또는 진정시킴으로써 (예를 들어 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭 - RNAi- 기술을 사용), 신규하거나 개선된 작물학적 또는 기타 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 위치한 이종 유전자는 또한 이식유전자 (transgene) 로 지칭된다. 식물 게놈에서의 이의 특정 위치로 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 이벤트로 지칭된다.
식물 종 또는 식물 품종, 이의 위치 및 생장 조건 (토양, 기후, 식생 기간, 식이) 에 따라, 본 발명에 따른 처리는 또한 초가산적 ("시너지") 효과를 일으킬 수 있다. 따라서, 예를 들어 감소된 적용비 및/또는 활성 범위의 확대 및/또는 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 활성 증가, 더 나은 식물 생장, 고온 또는 저온에서 증가된 내성, 가뭄 또는 수분 또는 토양염 함량에 대한 증가된 내성, 증가된 개화능, 더욱 용이해진 수확, 촉진된 성장, 더 높은 수확률, 더 커진 과일, 더 커진 식물 높이, 보다 푸르게 된 잎 색, 더 이른 개화, 수확된 생산물의 더 높은 품질 및/또는 더 높아진 영양가, 과일에서의 더 높은 당도, 수확된 생성물의 더 나은 저장 안정성 및/또는 가공성이 가능해지고, 이는 실제로 기대되는 효과를 초과한다.
특정 적용비에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합물은 또한 식물에서 강화 효과를 나타낼 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원하지 않는 미생물의 공격으로부터 식물의 방어 시스템을 작동시키는데 적합하다. 이는, 적절한 경우, 본 발명에 따른 조합물이, 예를 들어 진균에 대하여 강화된 활성을 갖는 근거 중 하나일 수 있다. 식물-강화 (내성-유도) 물질은, 본 문맥에서, 원하지 않은 미생물이 후속해서 접종되는 경우, 처리되는 식물이 상기 미생물에 대하여 상당한 정도의 내성을 나타내도록 식물의 방어 시스템을 자극시킬 수 있는 물질들 또는 물질들의 조합물을 의미하는 것으로 이해된다. 본 경우에서, 원하지 않는 미생물은 식물병원성 진균, 세균 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 시간의 기간 내에 상기 언급된 병원체 공격으로부터 식물을 보호하는데 이용될 수 있다. 보호가 유효한 기간은 활성 화합물로 식물을 처리한 후, 일반적으로 1 내지 10 일, 바람직하게는 1 내지 7 일이다.
본 발명에 따라 처리되기에 바람직한 식물 및 식물 품종에는, (육종 및/또는 생명공학적 수단에 의해 수득되는지에 관계없이) 이러한 식물에 특히 이롭고 유용한 형질을 부여하는 유전자 물질을 갖는 모든 식물이 포함된다.
본 발명에 따라 처리되기에 바람직한 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생체적 스트레스에 대하여 내성을 갖는 것으로, 즉 상기 식물은 동물, 및 선충, 곤충, 진드기, 식물병원성 진균, 세균, 바이러스 및/또는 바이로이드 (viroid) 와 같은 미생물 해충에 대한 보다 나은 방어를 나타낸다.
선충 내성 식물의 예는, 예컨대 US 특허 출원 제 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 또는 12/497,221 호에 기재되어 있다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 무생체적 스트레스에 대하여 내성을 갖는 식물이다. 무생체적 스트레스 조건에는, 예를 들어 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투압 스트레스, 범람, 증가된 토양 염분, 증가된 미네랄 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 제한된 질소 영양분 이용도, 제한된 인 영양분 이용도, 그늘 회피가 포함될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 강화된 수율 특성을 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 증가된 수율은, 예를 들어 개선된 식물 생리, 생장 및 발생, 예를 들어 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 촉진된 성숙의 결과일 수 있다. 수율은 나아가 개선된 식물 구조 (스트레스 및 스트레스 없는 조건 하에서) 에 의해 영향을 받을 수 있는데, 여기에는 비제한적으로, 이른 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 제어, 묘목 활기, 식물 크기, 절간 (internode) 개수 및 거리, 뿌리 생장, 종자 크기, 과일 크기, 단 (pod) 크기, 단 또는 이삭 개수, 단 또는 이삭 당 종자 개수, 종자 질량, 강화된 종자 속 (filling), 감소된 종자 분산, 감소된 단 열개 (dehiscence) 및 도복 내성 (lodging resistance) 이 포함된다. 추가적인 수율 형질에는, 종자 조성물, 예컨대 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공능 및 더 나은 저장 안정성이 포함된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 수율, 활기, 건강 및 생체적 및 무생체적 스트레스에 대한 내성이 더 높은, 잡종 강세 (heterosis) 또는 잡종 활기의 특징을 이미 나타내는 잡종 식물이다. 상기와 같은 식물은 전형적으로 근친교배된 웅성-불임 모계 (자성 모체) 를 또 다른 근친교배된 웅성-가임 모계 (웅성 모체) 와 교배함으로써 제조된다. 잡종 종자는 전형적으로 웅성-불임 식물로부터 수확되어 재배자에게 팔린다. 웅성 불임 식물은 때때로 (예컨대 옥수수) 웅수 절제, 즉 웅성 생식 기관 (또는 웅성 꽃) 의 기계적 제거에 의해 제조될 수 있으나, 더욱 전형적으로, 웅성 불임은 식물 게놈에서 유전 결정인자의 결과이다. 이러한 경우, 및 특히 종자가 잡종 식물로부터 수확되기에 바람직한 생산물인 경우, 이는 잡종 식물에서 웅성 생식력의 완전한 회복을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 모체가 웅성 불임에 관여하는 유전적 결정인자를 함유하는 잡종 식물에서 웅성 생식력을 회복할 수 있는 적절한 생식력 회복 유전자를 갖는 것을 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임에 대한 유전적 결정인자는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성 (CMS) 의 예는, 예를 들어 브라시카 (Brassica) 종에 기재되어 있다 (W0 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 및 US 6,229,072). 하지만, 웅성 불임성의 유전적 결정인자는 또한 핵 게놈에 위치할 수 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득될 수 있다. 웅성 불임 식물의 수득을 위한 특히 유용한 수단은 WO 89/10396 에 기재되어 있고, 여기서 예를 들어 바르나아제 (barnase) 와 같은 리보뉴클레아제가 수술 내 융단층 (tapetum) 세포에서 선택적으로 발현된다. 그 후, 생식력이 바르스타 (barstar) 와 같은 리보뉴클레아제 억제제의 융단층 세포에서 발현에 의해 회복될 수 있다 (예를 들어 WO 91/002069).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득됨) 은 제초제 내성 식물, 즉 하나 이상의 특정한 제초제에 대하여 내성을 갖는 식물이다. 상기와 같은 식물은 유전자 형질전환 또는 상기와 같은 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
제초제-내성 식물은, 예를 들어 글리포세이트 (glyphosate)-내성 식물, 즉 제조체 글리포세이트 또는 이의 염에 대하여 내성을 갖는 식물이다. 식물은 상이한 수단을 통해 글리포세이트에 대한 내성을 가질 수 있다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 효소인 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환함으로써 수득될 수 있다. 상기와 같은 EPSPS 유전자의 예는, 박테리아 살모넬라 티피무리움 (Salmonella typhimurium) 의 AroA 유전자 (돌연변이체 CT7) (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), 박테리아 아그로박테리움 종 (Agrobacterium sp.) 의 CP4 유전자 (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol 7, 139-145), 페투니아 (Petunia) EPSPS (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), 토마토 EPSPS (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289), 또는 엘루신 (Eleusine) EPSPS (WO 01/66704) 를 인코딩하는 유전자이다. 또한, 예를 들어 EP 0837944, WO　00/066746, WO　00/066747 또는 WO 02/026995 에 기재된 바와 같은 돌연변이된 EPSPS 일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 U.S. 특허 제 5,776,760 및 5,463,175 호에 기재된 바와 같은 글리포세이트 옥시도-리덕타아제 효소를 인코딩하는 유전자를 발현시킴으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어 WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 및 WO 07/024782 에 기재된 바와 같은 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라아제 효소를 인코딩하는 유전자를 발현시킴으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어 WO 01/024615 또는 WO 03/013226 에 기재된 바와 같은 상기 언급된 유전자의 천연 발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택함으로써 수득될 수 있다. 글리포세이트 내성을 부여하는 EPSPS 유전자를 발현하는 식물은, 예컨대 US 특허 출원 제 11/517,991, 10/739,610, 12/139,408, 12/352,532, 11/312,866, 11/315,678, 12/421,292, 11/400,598, 11/651,752, 11/681,285, 11/605,824, 12/468,205, 11/760,570, 11/762,526, 11/769,327, 11/769,255, 11/943801 또는 12/362,774 호에 기재되어 있다. 글리포세이트 내성을 부여하는 기타 유전자, 예컨대 데카르복실라아제 (decarboxylase) 유전자를 포함하는 식물은, 예를 들어 US 특허 출원 11/588,811, 11/185,342, 12/364,724, 11/185,560 또는 12/423,926 에 기재되어 있다.
기타 제초제 내성 식물은, 예를 들어 비알라포스 (bialaphos), 포스피노트리신 (phosphinothricin) 또는 글루포시네이트 (glufosinate) 와 같은 효소 글루타민 신타아제를 억제하는 제초제에 대하여 내성을 갖는 식물이다. 상기와 같은 식물은, 예를 들어 US 특허 출원 제 11/760,602 호에 기재된, 억제에 대하여 내성을 갖는 돌연변이 글루타민 신타아제 효소 또는 제초제를 해독하는 효소를 발현시킴으로써 수득될 수 있다. 하나의 상기와 같은 유효한 해독 효소는, 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라아제 (예를 들어 스트렙토마이세스 (Streptomyces) 종으로부터의 바 (bar) 또는 패트 (pat) 단백질) 을 인코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라아제를 발현하는 식물은, 예를 들어 U.S. 특허 제 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 및 7,112,665 호에 기재되어 있다.
추가 제초제-내성 식물은 또한 효소인 히드록시페닐피루베이트디옥시게나아제 (HPPD) 를 억제하는 제초제에 대하여 내성을 갖는 식물이다. 히드록시페닐피루베이트디옥시게나아제는, 파라-히드록시페닐피루베이트 (HPP) 가 호모젠티세이트 (homogentisate) 로 변환되는 반응을 촉매작용하는 효소이다. HPPD-억제제에 대하여 내성을 갖는 식물은, WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 또는 US 6,768,044 에 기재된 바와 같은 천연 발생 내성 HPPD 효소를 인코딩하는 유전자 또는 돌연변이된 또는 키메릭 (chimeric) HPPD 효소를 인코딩하는 유전자로 형질전환시킬 수 있다. HPPD-억제제에 대한 내성은 또한 HPPD-억제제에 의한 순수한 (naive) HPPD 효소의 억제에도 불구하고 호모젠티세이트를 형성할 수 있는 특정한 효소를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시킴으로써 수득될 수 있다. 상기와 같은 식물 및 유전자는 WO 99/34008 및 WO 02/36787 에 기재되어 있다. HPPD 억제제에 대한 식물의 내성은 또한 WO 2004/024928 에 기재된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 인코딩하는 유전자 이외에, 프리페네이트 탈수소효소 (PDH) 활성을 갖는 효소를 인코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시킴으로써 개선될 수 있다. 추가로, 식물은 이의 게놈에 WO 2007/103567 및 WO 2008/150473 에 제시된 CYP450 효소와 같은, HPPD 억제제를 대사작용 또는 분해시킬 수 있는 효소를 인코딩하는 유전자를 첨가함으로써, HPPD-억제제 제초제에 대한 보다 큰 내성을 갖게 될 수 있다.
또 다른 추가의 제초제 내성 식물은, 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제에 대해 내성을 갖는 식물이다. 공지된 ALS-억제제에는, 예를 들어 술포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디니옥시(티오)벤조에이트 및/또는 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논 제초제가 포함된다. ALS 효소 (또한 아세토히드록시산 신타아제, AHAS 로서 공지됨) 에서의 상이한 돌연변이는, 예를 들어 문헌 [Tranel and Wright (2002, Weed Science 50:700-712)] 및 U.S. 특허 제 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 및 5,013,659 호에 기재된 바와 같이, 상이한 제초제 및 제초제 군들에 내성을 부여하는 것으로 공지되어 있다. 술포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 제조는 U.S. 특허 제 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937; 및 5,378,824 호; 및 국제 공보 WO 96/033270 에 기재되어 있다. 기타 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어 WO　2004/040012, WO　2004/106529, WO　2005/020673, WO 2005/093093, WO　2006/007373, WO　2006/015376, WO　2006/024351 및 WO　2006/060634 에 기재되어 있다. 추가 술포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어 WO 07/024782 및 US 특허 출원 제 61/288958 호에 기재되어 있다.
이미다졸리논 및/또는 술포닐우레아에 대하여 내성을 갖는 기타 식물은, 예를 들어 대두에 대해서는 U.S. 특허 5,084,082 에, 벼에 대해서는 WO 97/41218 에, 사탕무에 대해서는 U.S. 특허 5,773,702 및 WO 99/057965 에, 양상추에 대해서는 U.S. 특허 5,198,599 에, 또는 해바라기에 대해서는 WO 01/065922 에 기재된 바와 같이, 유도된 돌연변이생성, 제초제의 존재 하 세포 배양에서의 선택 또는 돌연변이 육종에 의해 수득될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득됨) 은 곤충-내성 유전자이식 식물이며, 즉 특정한 표적 곤충에 의한 공격에 대하여 내성을 갖는 식물이다. 상기와 같은 식물은 유전자 형질전환 또는 상기와 같은 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
본원에서 사용된 바, "곤충-내성 유전자이식 식물" 에는 하기를 인코딩하는 코딩 서열을 포함하는, 하나 이상의 이식유전자를 함유하는 임의의 식물이 포함된다:
1) 바실러스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터의 살충 결정 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 온라인 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/) 의 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법에서 Crickmore et al. (2005) 에 의해 업데이트된, [Crickmore et al., 1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813] 에 열거된 살충 결정 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 Cry 단백질 부류 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa 또는 Cry3Bb 의 단백질 또는 이의 살충 부위 (예컨대 EP 1999141 및 WO 2007/107302), 또는 예컨대 US 특허 출원 제 12/249,016 호에 기재된 바와 같은 합성 유전자에 의해 인코팅된 상기와 같은 단백질; 또는
2) 바실러스 투링기엔시스로부터의 결정 단백질, 또는 이의 부위로서, 이는 바실러스 투링기엔시스의 2 차 기타 결정 단백질 또는 이의 부위의 존재 하에서 살충성임, 예컨대 Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 이루어진 2원성 독소 (Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774) 또는 Cry1A 또는 Cry1F 단백질 및 Cry2Aa 또는 Cry2Ab 또는 Cry2Ae 단백질로 이루어진 2원성 독소 (US 특허 출원 제 12/214,022 호 및 EP 08010791.5) 임; 또는
3) 바실러스 투링기엔시스와 상이한 살충 결정 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충 단백질, 예컨대 상기 1) 의 단백질의 잡종 또는 상기 2) 의 단백질의 잡종, 예컨대 옥수수 이벤트 MON89034 에 의해 생성된 Cry1A.105 단백질 (WO 2007/027777); 또는
4) 상기 1) 내지 3) 중 어느 하나의 단백질, 여기서 일부, 특히 1 내지 10 개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되어, 표적 곤충 종에 대한 더욱 큰 살충 활성을 수득하고/수득하거나, 영향 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하고/확대하거나, 클로닝 또는 형질전환 중 인코딩 DNA 로 도입되는 변경으로 인한 것임, 예컨대 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017 에서의 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604 의 Cry3A 단백질; 또는
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 로부터의 살충 분비 단백질 또는 이의 살충 부위, 예컨대 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html 에 열거된 식물생장 살충 (VIP) 단백질, 예컨대 VIP3Aa 단백질 부류로부터의 단백질; 또는
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 분비 단백질로서, 이는 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 2차 분비 단백질의 존재 하에서 살충성임, 예컨대 VIP1A 및 VIP2A 단백질로 이루어진 2원성 독소 (WO 94/21795); 또는
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스와 상이한 분비 단백질 부분을 포함하는 잡종 살충 단백질, 예컨대 상기 1) 의 단백질의 잡종 또는 상기 2) 의 단백질의 잡종; 또는
8) 상기 5) 내지 7) 중 어느 하나의 단백질로서, 여기서 일부, 특히 1 내지 10 개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되어, 표적 곤충 종에 대한 더욱 큰 살충 활성을 수득하고/수득하거나, 영향받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하고/확대하거나, (여전히 살충 단백질을 인코딩하면서) 클로닝 또는 형질전환 중 인코딩 DNA 로 도입되는 변경으로 인한 것임, 예컨대 목화 이벤트 COT102 에서의 VIP3Aa 단백질; 또는
9) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터의 분비 단백질로서, 이는 바실러스 투링기엔시스로부터의 결정 단백질의 존재 하에서 살충성임, 예컨대 VIP3 및 Cry1A 또는 Cry1F 로 이루어진 2원성 독소 (US 특허 출원 제 61/126083 및 61/195019 호), 또는 VIP3 단백질 및 Cry2Aa 또는 Cry2Ab 또는 Cry2Ae 단백질로 이루어진 2원성 독소 (US 특허 출원 제 12/214,022 호 및 EP 08010791.5);
10) 상기 9) 의 단백질, 여기서 일부, 특히 1 내지 10 개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되어, 표적 곤충 종에 대하여 더욱 높은 살충 활성을 수득하고/수득하거나, 영향받는 타겟 곤충 종의 범위를 확대하고/확대하거나, (여전히 살충 단백질을 인코딩하면서) 클로닝 또는 형질전환 중 인코딩 DNA 에 도입되는 변경으로 인한 것임.
물론, 본원에서 사용된 바, 곤충-내성 유전자이식 식물에는, 또한 상기 부류 1 내지 10 중 어느 하나의 단백질을 인코딩하는 유전자의 조합을 포함하는 임의의 식물이 포함된다. 일 구현예에서, 곤충-내성 식물은 상기 부류 1 내지 10 중 어느 하나의 단백질을 인코딩하는 하나 초과의 이식유전자를 함유하여, 상이한 표적 곤충 종에 대하여 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 곤충 내 상이한 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같은 상이한 작용 모드를 갖지만, 동일한 표적 곤충 종에 대하여 살충성인 상이한 단백질을 사용함으로써 식물에의 곤충 내성 발생을 지연시킨다.
본원에서 사용된 바, "곤충-내성 유전자이식 식물" 에는, 예컨대 WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 및 WO 2007/035650 에 기재된 바와 같이, 식물 해충에 의한 섭취에 의해 상기 해충의 성장을 억제하는 2중-가닥 RNA 발현시 서열 생성을 포함하는 하나 이상의 이식유전자를 함유하는 임의의 식물이 추가로 포함된다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득됨) 은, 무생체적 스트레스에 대한 내성을 갖는다. 상기와 같은 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기와 같은 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물에는 하기가 포함된다:
1) WO 00/04173, WO 2006/045633, EP 04077984.5 또는 EP 06009836.5 에 기재된 바와 같은, 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보오스)폴리머라아제 (PARP) 유전자의 활성 및/또는 발현을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물;
2) 예컨대 WO 2004/090140 에 기재된 바와 같은, 식물 또는 식물 세포의 유전자를 인코딩하는 PARG 의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물;
3) 예컨대 EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263 또는 WO 2007/107326 에 기재한 바와 같은, 니코틴아미다아제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라아제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라아제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신테타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라아제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 재이용 (salvage) 합성 경로의 식물-기능성 효소를 코딩하는, 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득됨) 은, 수확된 생성물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장-안정성 및/또는 하기와 같은 수확된 생성물의 특정 성분의 변경된 특성을 나타낸다:
1) 개질된 전분을 합성하는 유전자이식 식물로서, 이의 물리-화학적 특징에 있어서, 특히 아밀로오스 함량 또는 아밀로오스/아밀로펙틴 비율, 분지화도, 평균 사슬 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 곡식 크기 및/또는 전분 곡식 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물 내 합성 전분과 비교시 달라졌기 때문에, 특정 적용에 있어서 보다 적합하다. 상기 개질된 전분을 합성하는 유전자이식 식물은, 예를 들어 EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936 에 개시되어 있다,
2) 유전자 변형 없는 야생형 식물과 비교시 변경된 특성을 가진 비(非) 전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 비(非) 전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 이의 예는, EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460 및 WO 99/24593 에 개시된 바와 같은 폴리푸룩토오스, 특히 이눌린 및 레반-형을 생성하는 식물, WO 95/31553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 및 WO 00/14249 에 개시된 바와 같은 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 00/73422 에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지화 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, 예컨대 WO 00/047727, WO 00/73422, EP 06077301.7, US 5,908,975 및 EP 0728213 에 개시된 바와 같은 알테르난을 생성하는 식물이다,
3) 예를 들어 WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 및 WO 2005/012529 에 개시된 바와 같은 히알루로난 (hyaluronan) 을 생성하는 유전자이식 식물,
4) 유전자이식 식물 또는 잡종 식물, 예컨대 US 특허 출원 제 12/020,360 및 61/054,026 호에 기재된 바와 같은, '고 가용성 고체 함량', '낮은 정도의 매운 맛' (LP) 및/또는 '장기간 저장' (LS) 과 같은 특성을 가진 양파.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득될 수 있음) 은, 변경된 섬유 특징을 갖는 목화 식물과 같은 식물이다. 상기와 같은 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기와 같은 변경된 섬유 특징을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있고, 이에는 하기가 포함된다:
a) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 98/000549 에 기재된 바와 같은 셀룰로오스 신타아제 유전자의 변경된 형태를 함유하는 식물,
b) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2004/053219 에 기재된 바와 같은 rsw2 또는 rsw3 상동체 핵산의 변경된 형태를 함유하는 식물,
c) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 01/17333 에 기재된 바와 같은 수크로오스 포스페이트 신타아제의 발현이 증가된 식물,
d) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 02/45485 에 기재된 바와 같은 수크로오스 신타아제의 발현이 증가된 식물,
e) 식물, 예컨대 목화 식물, 여기서 WO 2005/017157 에 기재된 바와 같이 또는 EP 08075514.3 또는 US 특허 출원 제 61/128,938 호에 기재된 바와 같이, 섬유 세포를 기반으로 하는 플라스모데스마타 게이팅 (plasmodesmatal gating) 의 타이밍이, 예컨대 섬유-선택적-β-1,3-글루카나아제의 하향조절을 통해 변경된 식물,
f) 식물, 예컨대 목화 식물, WO 2006/136351 에 기재된 바와 같이, 예컨대 nodC 및 키틴 신타아제 유전자를 포함하는 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라아제 유전자의 발현을 통해 반응성이 변경된 섬유를 갖는 식물.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득될 수 있음) 은, 변경된 오일 프로파일 특징을 갖는 평지씨 또는 관련 브라시카 식물과 같은 식물이다. 상기와 같은 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 상기의 변경된 오일 프로파일 특징을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있으며, 이에는 하기가 포함된다:
a) 식물, 예컨대 평지씨 식물, 예를 들어 US 5,969,169, US 5,840,946 또는 US 6,323,392 또는 US 6,063,947 에 기재된 바와 같은 고 올레산 함량을 갖는 오일을 생성하는 식물,
b) 식물, 예컨대 평지씨 식물, US 6,270,828, US 6,169,190 또는 US 5,965,755 에 기재된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 갖는 오일을 생성하는 식물,
c) 식물, 예컨대 평지씨 식물, 예를 들어 US 특허 제 5,434,283 호 또는 US 특허 출원 제 12/668303 호에 기재된 바와 같은 저 수준의 포화 지방산을 갖는 오일을 생성하는 식물.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 수득될 수 있음) 은, 변경된 종자 탈립 특징을 갖는 평지씨 또는 관련 브라시카 식물과 같은 식물이다. 상기와 같은 식물은 유전자 형질변환에 의해, 또는 상기 변경된 종자 탈립 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있고, US 특허 출원 제 61/135,230 호, WO09/068313 및 WO10/006732 에 기재된 바와 같은 지연 또는 감소된 종자 탈립을 지닌 평지씨 식물과 같은 식물이 포함된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 미국 농림부 (United States Department of Agriculture (USDA)) 의 동식물검역소 (Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS)) 에 의한, 미국에서의 비(非)규제 품목 신청 대상인 것으로, 상기와 같은 신청이 허가된 것인지 또는 여전히 계류중인지에 관계없이, 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 함유하는 식물이다. 상기 정보는 APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA), 예를 들어 이의 인터넷 사이트 (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html) 에서 언제든지 입수 가능하다. 본 출원일 현재, APHIS 에 계류중이거나, APHIS 에 의해 허가된 비규제 품목 신청은 하기 정보를 함유하는 것들이다:
- 신청: 신청 확인번호 (identification number). 형질전환 이벤트의 기술적인 내용은 이의 신청 번호와 관련하여, APHIS 로부터, 예를 들어 APHIS 웹사이트 상에서 입수할 수 있는 개별 신청 서류에서 확인할 수 있다. 이러한 내용은 본 원에 참조로서 인용된다.
- 신청 연장: 기존 신청 기준에 대하여 연장이 신청됨.
- 기관: 신청서를 제출한 사업체 명칭.
- 규제 품목: 관련 식물 종.
- 유전자이식 표현형 : 형질전환 이벤트에 의해 식물에 부여된 형질.
- 형질전환 이벤트 또는 계통: 비규제 품목 신청이 요청된 이벤트 또는 이벤트들 (때때로 또한 계통 또는 계통들로서 표시됨) 의 명칭.
- APHIS 서류: APHIS 에 요청될 수 있고, 신청과 관련하여 APHIS 에 의해 출판된 각종 서류.
단일 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트의 조합을 함유하는 추가적으로 특히 유용한 식물은, 예를 들어 각종 국가 또는 지역 관리 사무소의 데이터베이스에 수록되어 있다 (참고, 예를 들어 http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트의 조합을 함유하는 식물이며, 이는 예를 들어 하기를 포함하는 다양한 국가 또는 지역 관리 사무소의 데이터베이스에 수록되어 있다: 이벤트 1143-14A (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2006/128569 에 기재되어 있음); 이벤트 1143-51B (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2006/128570 에 기재되어 있음); 이벤트 1445 (목화, 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, US-A 2002120964 또는 WO 2002/034946 에 기재되어 있음); 이벤트 17053 (벼, 제초제 내성, PTA-9843 으로 기탁되어 있음, WO 2010/117737 에 기재되어 있음); 이벤트 17314 (벼, 제초제 내성, PTA-9844 로 기탁되어 있음, WO 2010/117735 에 기재되어 있음); 이벤트 281-24-236 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233 으로 기탁되어 있음, WO 2005/103266 또는 US-A 2005-216969 에 기재되어 있음); 이벤트 3006-210-23 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233 으로 기탁되어 있음, US-A 2007-143876 또는 WO 2005/103266 에 기재되어 있음); 이벤트 3272 (옥수수, 질적 형질 (quality trait), PTA-9972 로 기탁되어 있음, WO 2006098952 또는 US-A 2006-230473 에 기재되어 있음); 이벤트 40416 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11508 로 기탁되어 있음, WO 2011/075593 에 기재되어 있음); 이벤트 43A47 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11509 로 기탁되어 있음, WO 2011/075595 에 기재되어 있음); 이벤트 5307 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-9561 로 기탁되어 있음, WO 2010/077816 에 기재되어 있음); 이벤트 ASR-368 (겨이삭 (bent grass), 제초제 내성, ATCC PTA-4816 으로 기탁되어 있음, US-A 2006-162007 또는 WO 2004053062 에 기재되어 있음); 이벤트 B16 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, US-A 2003-126634 에 기재되어 있음); 이벤트 BPS-CV127-9 (대두, 제초제 내성, NCIMB 제 41603 호로 기탁되어 있음, WO 2010/080829 에 기재되어 있음); 이벤트 CE43-67B (목화, 곤충 방제, DSM ACC2724 로 기탁되어 있음, US-A 2009-217423 또는 WO 2006/128573 에 기재되어 있음); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, US-A 2010-0024077 에 기재되어 있음); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2006/128571 에 기재되어 있음); 이벤트 CE46-02A (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2006/128572 에 기재되어 있음); 이벤트 COT102 (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, US-A 2006-130175 또는 WO 2004039986 에 기재되어 있음); 이벤트 COT202 (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, US-A 2007-067868 또는 WO 2005054479 에 기재되어 있음); 이벤트 COT203 (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2005/054480 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS40278 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-10244 로 기탁되어 있음, WO 2011/022469 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS-59122-7 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA 11384 로 기탁되어 있음, US-A 2006-070139 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS-59132 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, WO 2009/100188 에 기재되어 있음); 이벤트 DAS68416 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-10442 로 기탁되어 있음, WO 2011/066384 또는 WO 2011/066360 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-098140-6 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-8296 으로 기탁되어 있음, US-A 2009-137395 또는 WO 2008/112019 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-305423-1 (대두, 질적 형질, 기탁되어 있지 않음, US-A 2008-312082 또는 WO 2008/054747 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-32138-1 (옥수수, 이종교배 시스템, ATCC PTA-9158 로 기탁되어 있음, US-A 2009-0210970 또는 WO 2009/103049 에 기재되어 있음); 이벤트 DP-356043-5 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-8287 로 기탁되어 있음, US-A 2010-0184079 또는 WO 2008/002872 에 기재되어 있음); 이벤트 EE-1 (가지, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2007/091277 에 기재되어 있음); 이벤트 FI117 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209031 로 기탁되어 있음, US-A 2006-059581 또는 WO 1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GA21 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209033 으로 기탁되어 있음, US-A 2005-086719 또는 WO 1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GG25 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209032 로 기탁되어 있음, US-A 2005-188434 또는 WO 1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GHB119 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8398 로 기탁되어 있음, WO 2008/151780 에 기재되어 있음); 이벤트 GHB614 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-6878 로 기탁되어 있음, US-A 2010-050282 또는 WO 2007/017186 에 기재되어 있음); 이벤트 GJ11 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209030 으로 기탁되어 있음, US-A 2005-188434 또는 WO 1998/044140 에 기재되어 있음); 이벤트 GM RZ13 (사탕무, 바이러스 내성, NCIMB-41601 로 기탁되어 있음, WO 2010/076212 에 기재되어 있음); 이벤트 H7-1 (사탕무, 제초제 내성, NCIMB 41158 또는 NCIMB 41159 로 기탁되어 있음, US-A 2004-172669 또는 WO 2004/074492 에 기재되어 있음); 이벤트 JOPLIN1 (밀, 병해 내성, 기탁되어 있지 않음, US-A 2008-064032 에 기재되어 있음); 이벤트 LL27 (대두, 제초제 내성, NCIMB41658 로 기탁되어 있음, WO 2006/108674 또는 US-A 2008-320616 에 기재되어 있음); 이벤트 LL55 (대두, 제초제 내성, NCIMB 41660 으로 기탁되어 있음, WO 2006/108675 또는 US-A 2008-196127 에 기재되어 있음); 이벤트 LLcotton25 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-3343 으로 기탁되어 있음, WO 2003/013224 또는 US-A 2003-097687 에 기재되어 있음); 이벤트 LLRICE06 (벼, 제초제 내성, ATCC-23352 로 기탁되어 있음, US 6,468,747 또는 WO 2000/026345 에 기재되어 있음); 이벤트 LLRICE601 (벼, 제초제 내성, ATCC PTA-2600 으로 기탁되어 있음, US-A 2008-2289060 또는 WO 2000/026356 에 기재되어 있음); 이벤트 LY038 (옥수수, 질적 형질, ATCC PTA-5623 으로 기탁되어 있음, US-A 2007-028322 또는 WO 2005/061720 에 기재되어 있음); 이벤트 MIR162 (옥수수, 곤충 방제, PTA-8166 으로 기탁되어 있음, US-A 2009-300784 또는 WO 2007/142840 에 기재되어 있음); 이벤트 MIR604 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, US-A 2008-167456 또는 WO 2005/103301 에 기재되어 있음); 이벤트 MON15985 (목화, 곤충 방제, ATCC PTA-2516 으로 기탁되어 있음, US-A 2004-250317 또는 2002/100163 에 기재되어 있음); 이벤트 MON810 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, US-A 2002-102582 에 기재되어 있음); 이벤트 MON863 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-2605 로 기탁되어 있음, WO 2004/011601 또는 US-A 2006-095986 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87427 (옥수수, 수분 (pollination) 제어, ATCC PTA-7899 로 기탁되어 있음, WO 2011/062904 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87460 (옥수수, 스트레스 내성, ATCC PTA-8910 으로 기탁되어 있음, WO 2009/111263 또는 US-A 2011-0138504 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87701 (대두, 곤충 방제, ATCC PTA-8194 로 기탁되어 있음, US-A 2009-130071 또는 WO 2009/064652 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87705 (대두, 질적 형질 - 제초제 내성, ATCC PTA-9241 로 기탁되어 있음, US-A 2010-0080887 또는 WO 2010/037016 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87708 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA9670 으로 기탁되어 있음, WO 2011/034704 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87754 (대두, 질적 형질, ATCC PTA-9385 로 기탁되어 있음, WO 2010/024976 에 기재되어 있음); 이벤트 MON87769 (대두, 질적 형질, ATCC PTA-8911 로 기탁되어 있음, US-A 2011-0067141 또는 WO 2009/102873 에 기재되어 있음); 이벤트 MON88017 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-5582 로 기탁되어 있음, US-A 2008-028482 또는 WO 2005/059103 에 기재되어 있음); 이벤트 MON88913 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-4854 로 기탁되어 있음, WO 2004/072235 또는 US-A 2006-059590 에 기재되어 있음); 이벤트 MON89034 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-7455 로 기탁되어 있음, WO 2007/140256 또는 US-A 2008-260932 에 기재되어 있음); 이벤트 MON89788 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-6708 로 기탁되어 있음, US-A 2006-282915 또는 WO 2006/130436 에 기재되어 있음); 이벤트 MS11 (평지씨, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-850 또는 PTA-2485 로 기탁되어 있음, WO 2001/031042 에 기재되어 있음); 이벤트 MS8 (평지씨, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730 으로 기탁되어 있음, WO 2001/041558 또는 US-A 2003-188347 에 기재되어 있음); 이벤트 NK603 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-2478 로 기탁되어 있음, US-A 2007-292854 에 기재되어 있음); 이벤트 PE-7 (벼, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2008/114282 에 기재되어 있음); 이벤트 RF3 (평지씨, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730 으로 기탁되어 있음, WO 2001/041558 또는 US-A 2003-188347 에 기재되어 있음); 이벤트 RT73 (평지씨, 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, WO 2002/036831 또는 US-A 2008-070260 에 기재되어 있음); 이벤트 T227-1 (사탕무, 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, WO 2002/44407 또는 US-A 2009-265817 에 기재되어 있음); 이벤트 T25 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, US-A 2001-029014 또는 WO 2001/051654 에 기재되어 있음); 이벤트 T304-40 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8171 로 기탁되어 있음, US-A 2010-077501 또는 WO 2008/122406 에 기재되어 있음); 이벤트 T342-142 (목화, 곤충 방제, 기탁되어 있지 않음, WO 2006/128568 에 기재되어 있음); 이벤트 TC1507 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되어 있지 않음, US-A 2005-039226 또는 WO 2004/099447 에 기재되어 있음); 이벤트 VIP1034 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-3925 로 기탁되어 있음, WO 2003/052073 에 기재되어 있음), 이벤트 32316 (옥수수, 곤충 방제-제초제 내성, PTA-11507 로 기탁되어 있음, WO 2011/153186A1 에 기재되어 있음), 이벤트 4114 (옥수수, 곤충 방제-제초제 내성, PTA-11506 으로 기탁되어 있음, WO 2011/084621 에 기재되어 있음).
본 발명의 맥락에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합 또는 조성물은 단독으로 또는 적합한 제형으로 종자에 적용된다. 바람직하게는, 처리가 손상을 전혀 야기하지 않도록 종자가 충분히 안정적인 상태에서 종자가 처리된다. 일반적으로, 종자의 처리는 수확과 파종 사이의 임의의 시점에서 실시될 수 있다. 보통, 사용되는 종자는 식물로부터 분리되고, 속대, 껍질, 줄기, 외피, 털 또는 과육으로부터 분리된다. 따라서, 예를 들어, 수확되고, 깨끗해지고, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로는, 건조 후에, 예를 들어, 물로 처리되고, 그 후 다시 건조된 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자를 처리할 때, 일반적으로 종자의 발아가 악영향을 받지 않거나, 결과적인 식물이 손상되지 않도록 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양을 주의를 기울여 선택해야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 유념해야 한다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가의 성분을 포함하지 않고 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 종자에 적합한 제형의 형태로 적용하는 것이 바람직하다. 종자의 처리에 적합한 제형 및 방법은 당업자에게 알려져 있고, 예를 들어, 하기 문헌에 기재되어 있다: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 조합은 관습적 종자 드레싱 (dressing) 제형, 예컨대 용액, 유화액, 현탁액, 분말, 포말, 슬러리 또는 기타 종자 코팅 물질, 및 또한 ULV 제형으로 전환될 수 있다.
이들 제형은 알려진 방식으로 활성 화합물 또는 활성 화합물 조합을 관습적 첨가제, 예컨대, 예를 들어, 관습적 증량제 및 또한 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 이차 증점제, 접착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 적합한 착색제는 그러한 목적에 관습적인 모든 착색제를 포함한다. 물에 난용성인 안료, 및 물에 가용성인 염료 둘다를 사용할 수 있다. 언급될 수 있는 예는 명칭 Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112, 및 C.I. Solvent Red 1 로 알려진 착색제를 포함한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 적합한 습윤제는 습윤을 촉진하고 활성 농화학적 물질의 제형에 관습적인 모든 물질을 포함한다. 바람직하게는 알킬나프탈렌-술포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌-술포네이트를 사용하는 것이 가능하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 활성 농화학적 물질의 제형에 관습적인 모든 비이온성, 음이온성, 및 양이온성 분산제를 포함한다. 바람직하게는, 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 특히 적합한 비이온성 분산제는 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 그들의 포스페이트화된 또는 술페이트화된 유도체이다. 특히 적합한 음이온성 분산제는 리그노술포네이트, 폴리아크릴산 염, 및 아릴술포네이트-포름알데히드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용되는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 소포제는 농화학적 활성 화합물의 제형에 관습적인 모든 거품-저해 화합물을 포함한다. 실리콘 소포제, 마그네슘 스테아레이트, 실리콘 유화액, 장쇄 알코올, 지방 산 및 그들의 염 및 또한 유기불소 화합물 및 그들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 보존제는 농화학적 조성물에서 그러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물을 포함한다. 예를 들어, 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말이 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 이차 증점제는 농화학적 조성물에서 그러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물을 포함한다. 셀룰로오스 유도체, 아크릴산 유도체, 다당류, 예컨대 잔탄 검 또는 비검 (Veegum), 개질 점토, 파일로실리케이트, 예컨대 아타풀자이트 및 벤토나이트, 및 또한 미분된 규산이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 적합한 접착제는 종자 드레싱에서 사용될 수 있는 모든 관습적 결합제를 포함한다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 틸로스가 바람직하다고 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 적합한 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7 이다; 지베렐린산을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 지베렐린은 공지되어 있다 (참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of Crop Protection Agents and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제형은 직접 또는 사전에 물로 희석 후에 임의의 매우 넓은 변종 유형의 종자를 처리하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제형 또는 그들의 희석 제제는 또한 형질전환 식물의 종자를 드레싱하는데 사용될 수 있다. 이러한 맥락에서, 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용에서 상승 효과가 또한 발생할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제형 또는 그로부터 물을 첨가하여 제조된 제제로 종자를 처리하는데 적합한 혼합 장비는 드레싱에 흔히 사용될 수 있는 모든 혼합 장비를 포함한다. 드레싱이 종자를 혼합기 내로 도입하고, 특정 바람직한 양의 종자 드레싱 제형을 그대로 또는 사전에 물로 희석한 후에 첨가하고, 제형이 종자 위에 균일하게 분포될 때까지 혼합을 실시하는 것을 포함하는 특수한 절차가 채택되었다. 임의로, 건조 작업이 뒤따른다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 강한 살균 활성을 갖고, 원치 않는 미생물, 예컨대 진균 및 세균 방제, 작물 보호 및 물질 보호에 사용될 수 있다.
작물 보호에서, 살진균제는 플라스모디오포로마이세트 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세트 (Oomycetes), 카이트리디오마이세트 (Chytridiomycetes), 자이고마이세트 (Zygomycetes), 아스코마이세트 (Ascomycetes), 바시디오마이세트 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세트 (Deuteromycetes) 를 방제하는데 사용될 수 있다.
작물 보호에서, 항균제는 슈도모나다세애 (Pseudomonadaceae), 리조비아세애 (Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세애 (Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세애 (Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세애 (Streptomycetaceae) 를 방제하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 식물병원성 진균의 치유 또는 보호 방제에 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 활성 화합물 조합 또는 조성물이 종자, 식물 또는 식물 부분, 과일 또는 식물이 성장하는 토양에 적용되는, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합 또는 조성물을 사용하여 식물병원성 진균을 방제하는 치유 및 보호 방법에 관한 것이다. 식물 또는 식물 부분, 과일 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 것이 바람직하다.
작물 보호에서 식물병원성 진균을 방지하기 위한 본 발명에 따른 조성물은 활성, 그러나 비-식물독성 양의 본 발명에 따른 화합물을 포함한다. "활성, 그러나 비-식물독성 양" 은 진균에 의해 야기되는 식물 질병을 방제 또는 완전히 제거하기에 충분하고, 동시에 주목할 만한 식물독성 증상을 나타내지 않는 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미할 것이다. 이들 적용률은 일반적으로 넓은 범위에서 다를 수 있고, 여러 인자, 예를 들어 식물병원성 진균, 식물 또는 작물, 기후 조건 및 본 발명에 따른 조성물의 성분에 따라 좌우된다.
활성 화합물이, 식물 질병의 방제에 요구되는 농도에서, 식물에 의해 잘 용인된다는 사실은 공중 식물 부분, 영양 번식 물질 및 종자, 및 토양의 처리를 허용한다.
본 발명에 따르면, 모든 식물 및 식물 부분을 처리하는 것이 가능하다. 식물은 본원에서 모든 식물 및 식물 집단, 예컨대 원하는 및 원치 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생적 작물 식물을 포함) 을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 종래의 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전자 조작 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻어질 수 있는 식물일 수 있으며, 형질전환 식물을 포함하고, 식물 변종 보호권에 의해 보호될 수 있거나 없는 식물 변종을 포함한다. 식물 부분은 식물의 모든 지면 위 및 지면 아래 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되며, 언급될 수 있는 예는 잎, 침엽, 줄기, 나무몸통, 꽃, 과일체, 과일 및 종자 및 또한 뿌리, 괴경 및 근경이다. 식물 부분은 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 꺾꽂이 순 및 종자를 또한 포함한다. 식물의 지면 위 및 지면 아래 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리의 처리가 바람직하며, 언급될 수 있는 예는 잎, 침엽, 줄기, 나무몸통, 꽃, 과일이다.
본 발명의 활성 화합물은, 양호한 식물 내성 및 온혈 동물에 대한 그리고 환경에 의해 잘 용인되는 유리한 독성과의 조합으로, 식물 및 식물 기관의 보호, 수확률 증가, 수확되는 물질의 품질 개선에 적합하다. 본 발명의 활성 화합물은 바람직하게는 작물 보호제로서 이용될 수 있다. 본 발명의 활성 화합물은 보통 민감성 및 저항성 종에 대항하여 그리고 모든 또는 일부 발달 시기에 대항하여 활성이다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물로서 하기 식물이 언급될 수 있다: 면, 아마, 포도나무, 과일, 채소, 예컨대 장미과류 (Rosaceae sp.) (예를 들어 사과 및 배와 같은 인과, 뿐만 아니라 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아와 같은 핵과, 딸기와 같은 장과), 리베시오이대류 (Ribesioidae sp.), 가래나무과류 (Juglandaceae sp.), 자작나무과류 (Betulaceae sp.), 옻나무과류 (Anacardiaceae sp.), 참나무과류 (Fagaceae sp.), 뽕나무과류 (Moraceae sp.), 물푸레나무과류 (Oleaceae sp.), 악티니다세애류 (Actinidaceae sp.), 녹나무과류 (Lauraceae sp.), 파초과류 (Musaceae sp.) (예를 들어 바나나 나무 및 플란틴 (plantin)), 꼭두서니과류 (Rubiaceae sp.) (예를 들어 커피), 차나무과류 (Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에류 (Sterculiceae sp.), 운향과류 (Rutaceae sp.) (예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 가지과류 (Solanaceae sp.) (예를 들어 토마토), 백합과류 (Liliaceae sp.), 국화과류 (Asteraceae sp.) (예를 들어 상추), 산형과류 (Umbelliferae sp.), 겨자과류 (Cruciferae sp.), 명아주과류 (Chenopodiaceae sp.), 박과류 (Cucurbitaceae sp.) (예를 들어 오이), 부추과류 (Alliaceae sp.) (예를 들어 부추, 양파), 콩과류 (Papilionaceae sp.) (예를 들어 배); 주요 작물 식물, 예컨대 벼과류 (Gramineae sp.) (예를 들어 옥수수, 잔디, 곡물 예컨대 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 수수 및 라이밀), 국화과류 (Asteraceae sp.) (예를 들어 해바라기), 십자화과류 (Brassicaceae sp.) (예를 들어 예를 들어, 백양배추, 적양배추, 브로콜리, 컬리플라워, 브뤼셀 스프라우트, 청경채, 콜라비, 정원 래디쉬 (radish), 및 또한 유채, 겨자, 서양고추냉이 및 크레스), 콩과류 (Fabacae sp.) (예를 들어 콩, 완두콩, 땅콩), 콩과식물 (Papilionaceae sp.) (예를 들어 대두), 가지과류(Solanaceae sp.) (예를 들어 감자), 명아주과류 (Chenopodiaceae sp.) (예를 들어 사탕무, 사료용 비트, 근대, 비트); 작물 식물 및 정원 및 산림의 장식용 식물; 및 또한 각 경우에 이들 식물의 유전자 조작된 변종.
위에서 이미 언급한 바와 같이, 모든 식물 및 그들의 부분을 본 발명에 따라 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구현예에서, 야생 식물 종 및 식물 변종, 또는 종래의 생물 육종 방법, 예컨대 교배 또는 원형질 융합에 의해 얻어진 것들, 및 그의 부분이 처리된다. 추가의 바람직한 구현예에서, 적절한 경우에 종래의 방법과의 조합으로, 유전자 조작 방법에 의해 얻어진 형질전환 식물 및 식물 변종 (유전자 조작된 유기체), 및 그의 부분이 처리된다. 용어 "부분", "식물의 부분" 및 "식물 부분" 은 위에서 설명했다. 특히 바람직하게는, 각 경우에 상업적으로 입수가능하거나 또는 사용 중인 식물 변종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 변종은 종래의 육종법에 의해, 돌연변이유발에 의해 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 신규한 특성 ("특질") 을 갖는 식물을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 이들은 변종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
물질 보호에서 본 발명의 물질은 원하지 않는 진균 및/또는 미생물에 의한 침입 및 파괴에 대항하는 기술적 물질의 보호에 사용될 수 있다.
기술적 물질은 본 발명의 맥락에서 조작에서 사용하기 위해 제조된 비-생물 물질인 것으로 이해된다. 예를 들어, 본 발명의 활성 물질에 의해 미생물 변화 또는 파괴에 대항하여 보호될 기술적 물질은 접착제, 글루, 종이 및 판지, 직물, 카페트, 가죽, 목재, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 침입 또는 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호될 물질의 맥락 내에는 또한 진균 및/또는 미생물의 증식에 의해 악영향을 받을 수 있는 생산 공장 및 건물의 부분, 예를 들어 냉각 회로, 냉각 및 가열 시스템, 공기 조절 및 환기 시스템이 있다. 본 발명의 맥락 내에서, 기술적 물질로서 바람직하게 언급되는 것은 접착제, 글루, 종이 및 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 교환기 액체이며, 목재가 특히 바람직하다. 본 발명에 따른 조합은 불리한 효과 예컨대 부패, 변색 및 탈색, 또는 곰팡이를 방지할 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물 조합 및 조성물은 또한 해수 또는 염수와 접촉되는 물건, 특히 선체, 체, 그물, 건물, 부두 및 신호전달 설비의 집락형성에 대항하여 보호하는데 시용될 수 있다.
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물의 공격에 대항하여 저장 상품을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "저장 상품" 은 자연 생활 주기로부터 취해지고 장기 보호가 요망되는 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 그들의 가공된 형태를 지칭하는 것으로 이해된다. 식물 기원의 저장 상품, 예컨대 식물 또는 그의 부분, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일 또는 낟알은, 갓 수확된 상태로 또는 가공된 형태, 예컨대 예비건조된, 수분제공된, 곱게 빻아진, 분쇄된, 압착된 또는 구운 상태로 보호될 수 있다. 저장 상품의 정의에 또한 속하는 것은 목재이며, 미가공 목재, 예컨대 건축용 목재, 송전탑 및 장벽의 형태, 또는 완성품, 예컨대 가구 또는 나무로 만든 물건의 형태이다. 동물 기원의 저장 상품은 생가죽, 가죽, 모피, 털 등이다. 본 발명에 따른 조합은 불리한 효과 예컨대 부패, 변색 또는 곰팡이를 방지할 수 있다. 바람직하게는 "저장 상품" 은 식물 기원의 천연 물질 및 그들의 가공된 형태, 더욱 바람직하게는 과일 및 그들의 가공된 형태, 예컨대 이과, 핵과, 장과 및 감귤류 및 그들의 가공된 형태를 지칭하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 진균 병해의 일부 병원체는 예를 들어, 예를 들어, 그러나 비제한적으로 하기가 언급될 수 있다:
흰가루병 (powdery mildew) 병원체, 예컨대, 예를 들어, 블루메리아 (Blumeria) 종, 예컨대, 예를 들어, 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis); 포도스패라 (Podosphaera) 종, 예컨대, 예를 들어, 포도스패라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha); 스패로테카 (Sphaerotheca) 종, 예컨대, 예를 들어, 스패로테카 풀리지네아 (Sphaerotheca fuliginea); 운시눌라 (Uncinula) 종, 예컨대, 예를 들어, 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator) 에 의해 야기되는 병해;
녹병 (rust disease) 병원체, 예컨대, 예를 들어, 짐노스포란지움 (Gymnosporangium) 종, 예컨대, 예를 들어, 짐노스포란지움 사비내 (Gymnosporangium sabinae); 헤밀레이아 (Hemileia) 종, 예컨대, 예를 들어, 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix); 파코프소라 (Phakopsora) 종, 예컨대, 예를 들어, 파코프소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미애 (Phakopsora meibomiae); 푸치니아 (Puccinia) 종, 예컨대, 예를 들어, 푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita) 또는 푸치니아 트리티시나 (Puccinia triticina); 우로마이세스 (Uromyces) 종, 예컨대, 예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus) 에 의해 야기되는 병해;
난균류 (Oomycete) 의 군으로부터의 병원체, 예컨대, 예를 들어, 브레미아 (Bremia) 종, 예컨대, 예를 들어, 브레미아 락투캐 (Bremia lactucae); 페로노스포라 (Peronospora) 종, 예컨대, 예를 들어, 페로노스포라 피시 (Peronospora pisi) 또는 페로노스포라 브라시캐 (Peronospora brassicae); 피토프토라 (Phytophthora) 종, 예컨대, 예를 들어, 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans); 플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예컨대, 예를 들어, 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola); 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 예컨대, 예를 들어, 슈도페로노스포라 후물리 (Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis); 피티움 (Pythium) 종, 예컨대, 예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 의해 야기되는 병해;
알테르나리아 (Alternaria) 종, 예컨대, 예를 들어, 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani); 세르코스포라 (Cercospora) 종, 예컨대, 예를 들어, 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola); 클라디오스포룸 (Cladiosporum) 종, 예컨대, 예를 들어, 클라디오스포리움 쿠쿠머리눔 (Cladiosporium cucumerinum); 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종, 예컨대, 예를 들어, 코클리오볼루스 사티버스 (Cochliobolus sativus) (분생자형 (conidia form): 드레슬레라 (Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움 (Helminthosporium)); 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) 종, 예컨대, 예를 들어, 콜레토트리쿰 린데무타니움 (Colletotrichum lindemuthanium); 시클로코니움 (Cycloconium) 종, 예컨대, 예를 들어, 시클로코니움 올레아기눔 (Cycloconium oleaginum); 디아포르테 (Diaporthe) 종, 예컨대, 예를 들어, 디아포르테 시트리 (Diaporthe citri); 엘시노에 (Elsinoe) 종, 예컨대, 예를 들어, 엘시노에 파우세티 (Elsinoe fawcettii); 글로에오스포리움 (Gloeosporium) 종, 예컨대, 예를 들어, 글로에오스포리움 래티컬러 (Gloeosporium laeticolor); 글로메렐라 (Glomerella) 종, 예컨대, 예를 들어, 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata); 귀그나르디아 (Guignardia) 종, 예컨대, 예를 들어, 귀그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwelli); 렙토스패리아 (Leptosphaeria) 종, 예컨대, 예를 들어, 렙토스패리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans); 마그나포르테 (Magnaporthe) 종, 예컨대, 예를 들어, 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea); 마이코스패렐라 (Mycosphaerella) 종, 예컨대, 예를 들어, 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola) 및 마이코스패렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis); 패오스패리아 (Phaeosphaeria) 종, 예컨대, 예를 들어, 패오스패리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum); 피레노포라 (Pyrenophora) 종, 예컨대, 예를 들어, 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres); 라물라리아 (Ramularia) 종, 예컨대, 예를 들어, 라물라리아 콜로시그니 (Ramularia collocygni); 린코스포리움 (Rhynchosporium) 종, 예컨대, 예를 들어, 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis); 셉토리아 (Septoria) 종, 예컨대, 예를 들어, 셉토리아 아피이 (Septoria apii); 티풀라 (Typhula) 종, 예컨대, 예를 들어, 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata); 벤투리아 (Venturia) 종, 예컨대, 예를 들어, 벤투리아 이내쿠알리스 (Venturia inaequalis) 에 의해 야기되는 잎 마름 병해 및 잎 시들음 병해;
예를 들어, 코르티시움 (Corticium) 종, 예컨대, 예를 들어, 코르티시움 그라미네아룸 (Corticium graminearum); 푸사리움 (Fusarium) 종, 예컨대, 예를 들어, 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum); 개움만노마이세스 (Gaeumannomyces) 종, 예컨대, 예를 들어, 개움만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis); 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예컨대, 예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 타페시아 (Tapesia) 종, 예컨대, 예를 들어, 타페시아 아쿠포르미스 (Tapesia acuformis); 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 종, 예컨대, 예를 들어, 티엘라비오프시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola) 에 의해 야기되는 뿌리 및 줄기 병해;
알테르나리아 (Alternaria) 종, 예컨대, 예를 들어, 알테르나리아류 (Alternaria spp.); 아스페르길러스 (Aspergillus) 종, 예컨대, 예를 들어, 아스페르길러스 플라버스 (Aspergillus flavus); 클라도스포리움 (Cladosporium) 종, 예컨대, 예를 들어, 클라도스포리움류 클라도스포리오이데스 (Cladosporium cladosporioides); 클라비셉스 (Claviceps) 종, 예컨대, 예를 들어, 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea); 푸사리움 (Fusarium) 종, 예컨대, 예를 들어, 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum); 지베렐라 (Gibberella) 종, 예컨대, 예를 들어, 지베렐라 제애 (Gibberella zeae); 모노그라펠라 (Monographella) 종, 예컨대, 예를 들어, 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis), 셉토리아 (Septoris) 종, 예컨대 예를 들어, 셉토리아 노도룸 (Septoris nodorum) 에 의해 야기되는 이삭 (ear) 및 원추꽃차례 (panicle) 병해;
깜부기균, 예컨대, 예를 들어, 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 종, 예컨대, 예를 들어, 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana); 틸레티아 (Tilletia) 종, 예컨대, 예를 들어, 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries); 우로시스티스 (Urocystis) 종, 예컨대, 예를 들어, 우로시스티스 오쿨타 (Urocystis occulta); 우스틸라고 (Ustilago) 종, 예컨대, 예를 들어, 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda), 우스틸라고 누다 트리티시 (Ustilago nuda tritici) 에 의해 야기되는 병해;
아스페르길러스 (Aspergillus) 종, 예컨대, 예를 들어, 아스페르길러스 플라버스 (Aspergillus flavus); 보트리티스 (Botrytis) 종, 예컨대, 예를 들어, 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea); 페니실리움 (Penicillium) 종, 예컨대, 예를 들어, 페니실리움 엑스판섬 (Penicillium expansum) 및 페니실리움 푸르푸로게눔 (Penicillium purpurogenum); 스클레로티니아 (Sclerotinia) 종, 예컨대, 예를 들어, 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum); 베르티실리움 (Verticilium) 종, 예컨대, 예를 들어, 베르티실리움 알보아트룸 (Verticilium alboatrum) 에 의해 야기되는 열매썩음병;
푸사리움 (Fusarium) 종, 예컨대, 예를 들어, 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum); 피토프토라 (Phytophthora) 종, 예컨대, 예를 들어, 피토프토라 칵토룸 (Phytophthora cactorum); 피티움 (Pythium) 종, 예컨대, 예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum); 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예컨대, 예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 스클레로티움 (Sclerotium) 종, 예컨대, 예를 들어, 스클레로티움 롤프시이 (Sclerotium rolfsii) 에 의해 야기되는 종자- 및 토양-전파성 썩음 및 시들음 병해, 및 또한 묘목의 병해;
넥트리아 (Nectria) 종, 예컨대, 예를 들어, 넥트리아 갈리게나 (Nectria galligena) 에 의해 야기되는 암 병해 (cancerous disease), 혹병 및 빗자루병;
모닐리니아 (Monilinia) 종, 예컨대, 예를 들어, 모닐리니아 락사 (Monilinia laxa) 에 의해 야기되는 시들음병;
타프리나 (Taphrina) 종, 예컨대, 예를 들어, 타프리나 데포르만스 (Taphrina deformans) 에 의해 야기되는 잎, 꽃 및 과일의 기형;
예를 들어, 에스카 (Esca) 종, 예컨대, 예를 들어, 패모니엘라 클라마이도스포라 (Phaemoniella clamydospora) 및 패오아크레모니움 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및 포미티포리아 메디테라네아 (Fomitiporia mediterranea) 에 의해 야기되는 목본 식물의 변성 병해;
보트리티스 (Botrytis) 종, 예컨대, 예를 들어, 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 의해 야기되는 꽃 및 종자의 병해;
리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예컨대, 예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 종, 예컨대, 예를 들어, 헬민토스포리움 솔라니 (Helminthosporium solani) 에 의해 야기되는 식물 괴경의 병해;
세균병원체 (bacteriopathogen), 예컨대, 예를 들어, 크산토포모나스 (Xanthomonas) 종, 예를 들어, 크산토포모나스 캄페스트리스 피브이. 오리재 (Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스 (Pseudomonas) 종, 예를 들어, 슈도모나스 시린재 피브이. 라크리만스 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르위니아 (Erwinia) 종, 예를 들어, 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora) 에 의해 야기되는 병해.
하기 대두의 질병을 방제하는 것이 바람직하다:
잎, 줄기, 꼬투리 및 종자에 대한 진균 병해, 예를 들어, 점무늬낙엽병 (알테르나리아 종 아트란스 테누이시마 (Alternaria spec. atrans tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 변종 트렁카툼 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색점병 (셉토리아 글라이신 (Septoria glycines)), 잎줄기무늬 및 마름병 (세르코스포라 키쿠치이 (Cercospora kikuchii)), 부용 잎마름병 (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라 (Choanephora infundibulifera trispora) (Syn.)), 닥툴리오포라 (dactuliophora) 잎반점병 (닥툴리오포라 글라이신 (Dactuliophora glycines)), 노균병 (페로노스포라 만슈리카 (Peronospora manshurica)), 드레크스레라 (drechslera) 마름병 (드레크스레라 글라이시니 (Drechslera glycini)), 콩잎점무늬병 (세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina)), 렙토스패룰리나 (leptosphaerulina) 잎반점병 (렙토스패룰리나 트리폴리이 (Leptosphaerulina trifolii)), 파일로스티카 (phyllostica) 잎반점병 (파일로스티카 소재콜라 (Phyllosticta sojaecola)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (포몹시스 소재 (Phomopsis sojae)), 흰가루병 (마이코스패라 디푸사 (Microsphaera diffusa)), 피레노캐타 (pyrenochaeta) 잎반점병 (피레노캐타 글라이신 (Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아 (rhizoctonia) 지상부, 나뭇잎, 및 망 마름병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 녹병 (파코스포라 파키리지 파코스포라 메이보미애 (Phakopsora pachyrhizi Phakopsora meibomiae)), 붉은곰팡이병 (scab) (스파셀로마 글라이신 (Sphaceloma glycines)), 스템필리움 (stemphylium) 잎마름병 (스템필리움 보트리오숨 (Stemphylium botryosum)), 갈색윤반병 (코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola)).
뿌리 및 줄기 기부에 대한 진균 병해, 예를 들어, 검은 뿌리 썩음병 (Calonectria crotalariae), 회색 썩음병 (Macrophomina phaseolina), 푸사리움 (fusarium) 마름병 또는 시들음병, 뿌리 썩음병, 및 꼬투리 및 지제부 썩음병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 푸사리움 오르토세라스 (Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미테크툼 (Fusarium semitectum), 푸사리움 에퀴세티 (Fusarium equiseti)), 마이코렙토디스쿠스 (mycoleptodiscus) 뿌리 썩음병 (마이코렙토디스쿠스 테레스트리스 (Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라 (neocosmospora) (네오코스모스포라 바신펙타 (Neocosmopspora vasinfecta)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)), 줄기 동고병 (디아포르테 파세올로룸 변종 콜리보라 (Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 파이토프토라 (phytophthora) 썩음병 (파이토프토라 메가스페르마 (Phytophthora megasperma)), 갈색 줄기 썩음병 (피알로포라 그레가타 (Phialophora gregata)), 피티움 (pythium) 썩음병 (피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔 (Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸 (Pythium myriotylum), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum)), 리족토니아 (rhizoctonia) 뿌리 썩음병, 줄기 부패병, 및 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 스클레로티니아 (sclerotinia) 줄기 부패병 (Sclerotinia sclerotiorum), 스클레로티니아 (sclerotinia) 백견병 (스클레로티니아 롤프시이 (Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비옵시스 (thielaviopsis) 뿌리 썩음병 (티엘라비옵시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola)).
위에 언급된 유기체의 저항성 균주를 방제하는 것이 또한 가능하다.
언급될 수 있는 산업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물은, 예를 들어, 세균, 진균, 효모, 조류 및 점액 유기체이다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 곰팡이, 나무-변색 및 나무-파괴 진균 (바시디오마이세트 (Basidiomycetes)) 에 대항하여 및 점액 유기체 및 조류에 대항하여 작용한다. 예를 들어 하기 속의 미생물이 언급될 수 있다: 알테르나리아 (Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스 (Alternaria tenuis), 아스페르길루스 (Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니게르 (Aspergillus niger), 캐토미움 (Chaetomium), 예컨대 캐토미움 글로보숨 (Chaetomium globosum), 코니오포라 (Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나 (Coniophora puetana), 렌티누스 (Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스 (Lentinus tigrinus), 페니실리움 (Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰 (Penicillium glaucum), 폴리포루스 (Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시콜로르 (Polyporus versicolor), 아우레오바시디움 (Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 (Sclerophoma), 예컨대 스클레로포마 피티오필라 (Sclerophoma pityophila), 트리코데르마 (Trichoderma), 예컨대 트리코데르마 비리데 (Trichoderma viride), 에스케리치아 (Escherichia), 예컨대 에스케리치아 콜리 (Escherichia coli), 슈도모나스 (Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 애루기노사 (Pseudomonas aeruginosa), 및 스타필로코쿠스 (Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
또한, 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물은 또한 매우 양호한 항진균 활성을 갖는다. 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물은 특히 피부사상균 및 효모, 곰팡이 및 2상성 진균 (예를 들어 칸디다 (Candida) 종 예컨대 칸디다 알비킨스 (Candida albicans), 칸디다 글라브라타 (Candida glabrata)) 및 에피데르모피톤 플록코숨 (Epidermophyton floccosum), 아스페르길루스 (Aspergillus) 종 예컨대 아스페르길루스 니게르 (Aspergillus niger) 및 아스페르길루스 푸미가투스 (Aspergillus fumigatus), 트리코파이톤 (Trichophyton) 종 예컨대 트리코파이톤 멘타그로피테스 (Trichophyton mentagrophytes), 마이크로스포론 (Microsporon) 종 예컨대 마이크로스포론 카니스 및 아우도우이니이 (Microsporon canis and audouinii) 에 대항하여 매우 넓은 항진균 활성 범위를 갖는다. 이들 진균의 목록은 포함될 수 있는 진균 범위를 결코 제한하지 않고 오직 설명을 위한 것이다.
본 발명에 따른 화합물을 적용할 때 적용률은 넓은 범위에서 다를 수 있다. 본 발명에 따른 처리 방법에서 보통 적용되는 활성 화합물의 용량/적용률은 일반적으로 유리하게는 다음과 같다:
ㆍ 식물 부분, 예를 들어 잎의 처리의 경우에 (옆면 처리): 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/ha, 더욱 바람직하게는 50 내지 300 g/ha; 관주 또는 액침 적용의 경우에, 특히 불활성 기질 예컨대 암면 또는 펄라이트를 사용하는 동안, 용량은 심지어는 감소될 수 있다;
ㆍ 종자 처리의 경우에: 2 내지 200 g / 종자 100 kg, 바람직하게는 3 내지 150 g / 종자 100 kg, 더욱 바람직하게는 2.5 내지 25 g / 종자 100 kg, 더욱더 바람직하게는 2.5 내지 12.5 g / 종자 100 kg;
ㆍ 토양 처리의 경우에: 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha.
본원에 명시된 용량은 본 발명에 따른 방법의 설명예로서 제공된다. 당업자는, 특히 처리될 식물 또는 작물의 성질에 따라, 적용 용량을 조정하는 방법을 알 것이다.
본 발명에 따른 조합은 해충 및/또는 식물병원성 진균 및/또는 미생물에 대항하는 처리 후 일정 시간 범위 내에서 식물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호가 효과적인 시간 범위는 조합에 의한 식물의 처리 후 일반적으로 1 내지 28 일, 바람직하게는 1 내지 14 일, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 일, 더욱더 바람직하게는 1 내지 7 일 또는 식물 번식 물질의 처리 후 200 일 까지이다.
게다가 본 발명에 따른 조합 및 조성물은 또한 식물 및 수확된 식물 물질에서 및 그러므로 그것으로 만들어진 식품 및 동물 사료에서 진균독의 함량을 감소시키는데 사용될 수 있다. 특히 그러나 배타적이지는 않게 하기 진균독이 명시될 수 있다: 데옥시니발레놀 (Deoxynivalenole) (DON), 니발레놀 (Nivalenole), 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2- Toxins, 푸모니신 (Fumonisines), 제아랄레논 모닐리포르민 (Zearalenone Moniliformine), 푸사린 (Fusarine), 디아세오톡시시르페놀 (Diaceotoxyscirpenole) (DAS), 보베리신 (Beauvericine), 에니아틴 (Enniatine), 푸사로프롤리페린 (Fusaroproliferine), 푸사레놀 (Fusarenole), 오크라톡신 (Ochratoxines), 파툴린 (Patuline), 에르고탈칼로이드 (Ergotalkaloides) 및 아플라톡신 (Aflatoxines), 이들은 예를 들어 하기 진균 병해에 의해 야기됨: 푸사리움 (Fusarium) 종, 예컨대 푸사리움 아쿠미나툼 (Fusarium acuminatum), 푸사리움 아베나세움 (F. avenaceum), 푸사리움 크루크웰렌스 (F. crookwellense), 푸사리움 쿨모룸 (F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸 (F. graminearum 지베렐라 제애 (Gibberella zeae)), 푸사리움 에퀴세티 (F. equiseti), 푸사리움 푸지코로이 (F. fujikoroi), 푸사리움 무사룸 (F. musarum), 푸사리움 옥시스포룸 (F. oxysporum), 푸사리움 프롤리페라툼 (F. proliferatum), 푸사리움 포애 (F. poae), 푸사리움 슈도그라미네아룸 (F. pseudograminearum), 푸사리움 삼부시눔 (F. sambucinum), 푸사리움 시르피 (F. scirpi), 푸사리움 세미텍툼 (F. semitectum), 푸사리움 솔라니 (F. solani), 푸사리움 스포로트리코이데스 (F. sporotrichoides), 푸사리움 랑세티애 (F. langsethiae), 푸사리움 서브글루티난스 (F. subglutinans), 푸사리움 트리신크툼 (F. tricinctum), 푸사리움 베르티실리오이데스 (F. verticillioides) 등 뿐만 아니라 아스페르길루스 (Aspergillus spec.) 종, 페니실룸 (Penicillium) 종, 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea), 스타키보트리스 (Stachybotrys) 종 등.
본 발명은 또한 살곤충제, 유인제, 멸균제, 항균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제, 제초제, 비료, 완화제 및 신호화학물질의 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 성분을 포함하는 본원에 정의된 바와 같은 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 활성 화합물 조합이 식물병원성 유해 진균 및/또는 그들의 서식지에 적용되는 것을 특징으로 하는, 식물병원성 유해 진균의 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 활성 화합물 조합이 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합되는 것을 특징으로 하는, 식물병원성 유해 진균 방제 조성물의 생산 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 식물병원성 유해 진균의 방제를 위한 활성 화합물 조합의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 형질전환 식물의 처리를 위한 본원에 정의된 바와 같은 활성 화합물 조합의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 종자 및 형질전환 식물의 종자의 처리를 위한 본원에 정의된 바와 같은 활성 화합물 조합의 용도에 관한 것이다.
식 (I) (식 중, T 는 산소 원자를 나타냄) 의 N-시클로프로필 아미드는 WO-2007/087906 (과정 P1) 및 WO-2010/130767 (과정 P1 - 단계 10) 에 따라 치환된 N-시클로프로필 벤질아민과 3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보닐 클로라이드의 축합에 의해 제조될 수 있다.
치환된 N-시클로프로필 벤질아민은 공지되어 있거나 공지된 과정 예컨대 시클로프로판아민에 의한 치환된 알데히드의 환원성 아미노화 (J. Med. Chem., 2012, 55 (1), 169-196) 에 의해 또는 시클로프로판아민에 의한 치환된 벤질 알킬 (또는 아릴)술포네이트 또는 치환된 벤질 할로겐화물의 친핵성 치환 (Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506-8518 및 WO-2009/140769) 에 의해 제조될 수 있다.
3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보닐 클로라이드는 WO-2010/130767 (과정 P1 - 단계 9 또는 11) 에 따라 제조될 수 있다.
식 (I) (식 중, T 는 황 원자를 나타냄) 의 N-시클로프로필 티오아미드는 WO-2009/016220 (과정 P1) 및 WO-2010/130767 (과정 P3) 에 따라 식 (I) (식 중, T 는 산소 원자를 나타냄) 의 N-시클로프로필 아미드의 가황에 의해 제조될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물의 제조를 비제한적으로 설명한다.
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드의 제조 (화합물 A1)
단계 A : N-(2-이소프로필벤질)시클로프로판아민의 제조
900 mL 의 메탄올 중 55.5 g (971 mmol) 의 시클로프로판아민의 용액에 20 g 의 3 Å 분자체 및 73 g (1.21 mol) 의 아세트산을 연속적으로 첨가한다. 그 후 72 g (486 mmol) 의 2-이소프로필-벤즈알데히드를 드롭방식으로 (dropwise) 첨가하고, 반응 혼합물을 추가로 4 시간 동안 가열 환류시킨다.
그 후 반응 혼합물을 0 ℃ 로 냉각시키고, 45.8 g (729 mmol) 의 나트륨 시아노보로하이드라이드를 10 분 안에 일부씩 첨가하고, 반응 혼합물을 3 시간 동안 다시 교반 환류시킨다. 냉각된 반응 혼합물을 규조토의 케이크를 통해 여과시킨다. 케이크를 메탄올에 의해 충분히 세정하고, 메탄올 추출물을 진공 하에 농축시킨다. 그 후 물을 잔류물에 첨가하고, 400 mL 의 나트륨 히드록시드의 1 N 수용액으로 pH 를 12 로 조정한다. 물기 많은 층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 물 (2 x 300 mL) 에 의해 세정하고, 마그네슘 설페이트 위에서 건조시켜, 81.6 g (88%) 의 N-(2-이소프로필벤질)시클로프로판아민을 노란색 오일로서 산출하고, 다음 단계에서 그대로 사용한다.
0 ℃ 에서 디에틸에테르 (1.4 mL / g) 에 N-(2-이소프로필벤질)시클로프로판아민을 용해시키고, 뒤이어 디에틸에테르 (1.05 eq.) 중 염산의 2 M 용액을 첨가하여 히드로클로라이드 염을 제조할 수 있다. 2 시간 교반 후에, N-(2-이소프로필벤질)시클로프로판아민 히드로클로라이드 (1:1) 를 여과해내고, 디에틸에테르에 의해 세정하고, 48 시간 동안 40 ℃ 에서 진공 하에 건조시킨다. Mp (융점) = 149 ℃
단계 B : N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드의 제조
1 L 의 건조 테트라히드로푸란 중 40.8 g (192 mmol) 의 N-(2-이소프로필벤질)시클로프로판아민에 실온에서, 51 mL (366 mmol) 의 트리에틸아민을 첨가한다. 그 후 800 mL 의 건조 테트라히드로푸란 중 39.4 g (174 mmol) 의 3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보닐 클로라이드의 용액을 드롭방식으로 첨가하는 한편, 온도를 34 ℃ 미만으로 유지한다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 가열 환류시키고, 그 후 실온에서 밤새 놔둔다. 염을 여과해내고, 여과물을 진공 하에 농축시켜 78.7 g 의 갈색 오일을 산출한다. 실리카 겔 상의 칼럼 크로마토그래피 (750 g - 기울기 n-헵탄/에틸 아세테이트) 로 53 g (71% 수율) 의 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드를 서서히 결정화하는 노란색 오일로서 산출한다. Mp = 76-79 ℃.
동일한 방식으로, 화합물 A1 에 관해 기재된 제조에 따라 화합물 A2 내지 A19 를 제조할 수 있다.
N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드의 제조 (화합물 A20)
500 ml 의 디옥산 중 14.6 g (65 mmol) 의 인 펜타설파이드 및 48 g (131 mmol) 의 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드의 용액을 2 시간 동안 100 ℃ 에서 가열한다. 그 후 50 ml 의 물을 첨가하고, 반응 혼합물을 다음 한 시간 동안 100 ℃ 에서 추가로 가열한다. 냉각된 반응 혼합물을 염기성 알루미나 카트리지를 통해 여과한다. 카트리지를 디클로로메탄에 의해 세정하고, 조합된 유기 추출물을 마그네슘 설페이트 위에서 건조시키고, 진공 하에 농축하여 55.3 g 의 주황색 오일을 산출한다. 결정화가 일어날 때까지 잔류물을 몇 mL 의 디에틸에테르로 트리츄레이션한다. 결정을 여과해내고, 15 시간 동안 40 ℃ 에서 진공 하에 건조시켜 46.8 g (88% 수율) 의 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드를 산출한다. Mp = 64-70 ℃.
표 1 은 화합물 A1 내지 A20 의 logP 및 NMR 데이타 (1H) 를 제공한다.
표 1 에서, logP 값은 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 역상 칼럼 (C 18) 에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피) 에 의해 아래 기재된 방법을 사용하여 확인했다:
온도: 40 ℃ ; 이동상 : 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴 ; 선형 기울기 10% 아세토니트릴 → 90% 아세토니트릴.
비분지형 알칸-2-온 (3 내지 16 개의 탄소 원자를 포함함) 을 사용하여 알려진 logP 값 (2 개의 연속 알칸온 사이의 선형 내삽을 사용하여 체류 시간에 의해 logP 값을 확인) 으로 보정을 수행했다. 람다-최대-값을 200 nm 내지 400 nm 의 UV-스펙트럼 및 크로마토그래피 신호의 피크 값을 사용하여 확인했다.
Figure pct00002
Figure pct00003
본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 진보된 살진균 활성이 하기 실시예로부터 분명하다. 개별 활성 화합물은 살진균 활성에 관하여 약함을 나타내지만, 조합은 활성들의 단순 부가를 초과하는 활성을 갖는다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 진보된 살진균 활성이 하기 실시예로부터 분명하다. 개별 활성 화합물은 살진균 활성에 관하여 약함을 나타내지만, 조합은 활성들의 단순 부가를 초과하는 활성을 갖는다.
활성 화합물 조합의 살진균 활성이 개별적으로 적용될 때의 활성 화합물의 활성들의 합계를 초과하는 경우에 살진균제의 상승 효과가 항상 존재한다. 2 가지 활성 화합물의 소정의 조합의 예상 활성은 다음과 같이 계산될 수 있다 (참고: Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22):
X 는 활성 화합물 A 가 m ppm (또는 g/ha) 의 적용률로 적용될 때의 효능이고,
Y 는 활성 화합물 B 가 n ppm (또는 g/ha) 의 적용률로 적용될 때의 효능이고,
E 는 활성 화합물 A 및 B 가 각각 m 및 n ppm (또는 g/ha) 의 적용률로 적용될 때의 효능인 경우에,
Figure pct00004
이다.
% 로 표현되는 효능의 정도가 표시된다. 0 % 는 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고, 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다.
실제 살진균 활성이 계산된 값을 초과하는 경우에, 조합의 활성은 상가 효과를 초과하며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실제로 관찰된 효능은 앞서 언급된 식으로부터 계산된 예상된 효능 (E) 값보다 더 커야 한다.
상승 효과의 추가의 입증 방법은 Tammes 의 방법이다 (참고: Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides" in Neth. J. Plant Path., 1964, 70, 73-80).
본 발명은 하기 실시예에 의해 설명된다. 그러나 본 발명은 실시예에 국한되지 않는다.
실시예 A : 알테르나리아 (Alternaria) 시험 (토마토) / 예방적
용매: 24.5 중량부의 아세톤
24.5 중량부의 디메틸아세타미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 생산하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 이용하여 원하는 농도로 희석한다.
예방적 활성에 관해 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 언급된 적용률로 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후에, 식물에 알테르나리아 솔라니 ( Alternaria solani ) 의 수성 포자 현탁액을 접종한다. 그 후 식물을 대략 20 ℃ 및 상대 대기 습도 100% 의 인큐베이션 캐비넷 내에 배치한다.
접종후 3 일째에 시험을 평가한다. 0% 는 미처리 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다. 하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 더 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 분명히 보여준다.
알테르나리아 시험 (토마토) / 예방적 - 표 A1
Figure pct00005
알테르나리아 시험 (토마토) / 예방적 - 표 A2
Figure pct00006
실시예 B : 보트리티스 (Botrytis) 시험 (콩) / 예방적
용매: 24.5 중량부의 아세톤
24.5 중량부의 디메틸아세타미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 생산하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 이용하여 원하는 농도로 희석한다.
예방적 활성에 관해 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후에, 보트리티스 시네레아 ( Botrytis cinerea ) 의 성장물로 덮힌 아가의 작은 조각 2 개를 각각의 잎 위에 배치한다. 접종된 식물을 20 ℃ 및 상대 대기 습도 100% 의 암실 내에 배치한다.
접종후 2 일째에, 잎 위의 병반의 크기를 평가한다. 0% 는 미처리 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고, 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다. 하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 더 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 분명히 보여준다.
보트리티스 시험 (콩) / 예방적 - 표 B1
Figure pct00007
실시예 C : 피레노포라 테레스 ( Pyrenophora teres ) -시험 (보리) / 예방적
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸아세타미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 생산하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물 또는 활성 화합물 조합을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 이용하여 원하는 농도로 희석한다.
예방적 활성에 관해 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 또는 활성 화합물 조합의 제제를 언급된 적용률로 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후에, 식물에 피레노포라 테레스의 포자 현탁액을 분무한다. 식물은 대략 20 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 100% 의 인큐베이션 캐비넷 내에 48 시간 동안 유지된다. 식물을 온도 대략 20 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 80% 의 온실 내에 배치한다.
접종후 8 일째에 시험을 평가한다. 0% 는 미처리 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고, 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다. 하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 더 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 분명히 보여준다.
피레노포라 테레스-시험 (보리) / 예방적 - 표 C1
Figure pct00008
실시예 D : 셉토리아 트리티시 ( Septoria tritici ) -시험 (밀) / 예방적
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸아세타미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 생산하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물 또는 활성 화합물 조합을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 이용하여 원하는 농도로 희석한다.
예방적 활성에 관해 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 또는 활성 화합물 조합의 제제를 언급된 적용률로 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후에, 식물에 셉토리아 트리티시의 포자 현탁액을 분무한다. 식물은 대략 20 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 100% 의 인큐베이션 캐비넷 내에서 48 시간 동안 그리고 그 후 대략 15 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 100% 의 반투명 인큐베이션 캐비넷 내에서 60 시간 동안 유지된다. 식물을 온도 대략 15 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 80% 의 온실 내에 배치한다.
접종후 21 일째에 시험을 평가한다. 0% 는 미처리 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고, 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다. 하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 더 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 분명히 보여준다.
셉토리아 트리티시-시험 (밀) / 예방적 - 표 D1
Figure pct00009
셉토리아 트리티시-시험 (밀) / 예방적 - 표 D2
Figure pct00010
실시예 E : 스패로테카 (Sphaerotheca) 시험 (오이) / 예방적
용매: 24.5 중량부의 아세톤
24.5 중량부의 디메틸아세타미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 생산하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 이용하여 원하는 농도로 희석한다.
예방적 활성에 관해 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 언급된 적용률로 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후에, 식물에 스패로테카 풀리지네아 ( Sphaerotheca fuliginea ) 의 수성 포자 현탁액을 접종한다. 그 후 식물을 대략 23 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 70% 의 온실 내에 배치한다.
접종후 7 일째에 시험을 평가한다. 0% 는 미처리 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고, 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다. 하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 더 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 분명히 보여준다.
스패로테카 시험 (오이) / 예방적 - 표 E1
Figure pct00011
실시예 F : 벤투리아 (Venturia) 시험 (사과) / 예방적
용매: 24.5 중량부의 아세톤
24.5 중량부의 디메틸아세타미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 생산하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 이용하여 원하는 농도로 희석한다.
예방적 활성에 관해 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 언급된 적용률로 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후에, 식물에 사과나무 흑성병의 병원 벤투리아 이내쿠알리스 (Venturia inaequalis) 의 수성 분생자 현탁액을 접종하고, 그 후 대략 20 ℃ 및 상대 대기 습도 100% 의 인큐베이션 캐비넷 내에 1 일 동안 유지한다. 그 후 식물을 대략 21 ℃ 및 상대 대기 습도 대략 90% 의 온실 내에 배치한다.
접종후 10 일째에 시험을 평가한다. 0% 는 미처리 대조군의 경우에 해당하는 효능을 의미하고, 한편 100 % 의 효능은 병해가 관찰되지 않음을 의미한다. 하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물 조합의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 더 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 분명히 보여준다.
벤투리아 시험 (사과) / 예방적 - 표 F1
Figure pct00012
벤투리아 시험 (사과) / 예방적 - 표 F2
Figure pct00013

Claims (12)

  1. 하기를 포함하는 활성 화합물 조합:
    (A) 하기 식 (I) 의 적어도 하나의 유도체
    Figure pct00014

    [식 중, T 는 산소 또는 황 원자를 나타내고, X 는 2-이소프로필, 2-시클로프로필, 2-tert-부틸, 5-클로로-2-에틸, 5-클로로-2-이소프로필, 2-에틸-5-플루오로, 5-플루오로-2-이소프로필, 2-시클로프로필-5-플루오로, 2-시클로펜틸-5-플루오로, 2-플루오로-6-이소프로필, 2-에틸-5-메틸, 2-이소프로필-5-메틸, 2-시클로프로필-5-메틸, 2-tert-부틸-5-메틸, 5-클로로-2-(트리플루오로메틸), 5-메틸-2-(트리플루오로메틸), 2-클로로-6-(트리플루오로메틸), 3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸) 및 2-에틸-4,5-디메틸의 목록으로부터 선택됨], 또는 그의 농화학적으로 허용가능한 염,
    및
    (B) 하기로 이루어지는 군 L1 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 살진균 화합물 B:
    (b1) 이소페타미드;
    (b2) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드;
    (b3) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올;
    (b4) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올;
    (b5) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올;
    (b6) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b7) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트;
    (b8) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸;
    (b9) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b10) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b11) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b12) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트;
    (b13) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트;
    (b14) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸;
    (b15) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸;
    (b16) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b17) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b18) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b19) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b20) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b21) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b22) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b23) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온;
    (b24) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드;
    (b25) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린;
    (b26) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린;
    (b27) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린;
    (b28) 아브시스산;
    (b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b30) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b31) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b32) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b33) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b34) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b35) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b36) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b37) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b38) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b42) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올;
    (b43) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b44) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
    (b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
    (b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올;
    (b48) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b49) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b50) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b51) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b52) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
    (b53) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
    (b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b66) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b67) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b68) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b69) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b70) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b71) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b72) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b73) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b74) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b75) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b76) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
    (b77) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b78) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b79) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b80) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
    (b81) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
    (b82) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b83) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b84) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b85) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b86) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b87) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b88) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
    (b89) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
    (b90) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
    (b91) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
    (b92) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b93) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    다만, 식 (I) 의 유도체가 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드일 때, 활성 살진균 화합물 B 는 하기가 아님:
    (b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민; 또는
    (b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
  2. 제 1 항에 있어서, 식 (I) 의 화합물 (A) 가 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 활성 화합물 조합:
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A1),
    N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A2),
    N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A3),
    N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A4),
    N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A5),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A6),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A7),
    N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A8),
    N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A9),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A10),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A11),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A12),
    N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A13),
    N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A14),
    N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A15),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A16),
    N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A17),
    N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A18),
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (화합물 A19), 및
    N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오-아미드 (화합물 A20).
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 본 발명의 살진균 화합물 B 가 하기로 이루어지는 군 L2 로부터 선택되는 활성 화합물 조합:
    (b2) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드;
    (b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b30) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b31) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b32) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b33) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b34) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b35) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b36) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b37) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b38) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b42) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올;
    (b43) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b44) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
    (b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
    (b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올;
    (b48) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b49) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b50) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b51) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b52) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
    (b53) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
    (b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b66) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b67) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b68) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b69) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b70) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b71) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b72) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b73) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b74) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b75) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드;
    (b76) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올;
    (b77) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b78) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b79) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b80) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
    (b81) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
    (b82) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b83) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b84) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b85) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b86) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b87) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온;
    (b88) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
    (b89) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트;
    (b90) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
    (b91) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트;
    (b92) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b93) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    다만, 식 (I) 의 유도체가 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드일 때, 활성 살진균 화합물 B 는 하기가 아님:
    (b54) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b55) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b56) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b57) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b58) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b59) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b60) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b61) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b62) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b63) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b64) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민; 또는
    (b65) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 본 발명의 살진균 화합물 B 가 하기로 이루어지는 군 L3 으로부터 선택되는 활성 화합물 조합:
    (b27) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린;
    (b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
    (b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
    (b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 본 발명의 살진균 화합물 B 가 하기로 이루어지는 군 L4 로부터 선택되는 활성 화합물 조합:
    (b29) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (b39) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민;
    (b40) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    (b41) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
    (b45) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤즈옥사제핀;
    (b46) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올;
    (b47) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올.
  6. 증량제 및/또는 계면활성제에 더하여, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 활성 화합물 조합의 함유를 특징으로 하는, 식물병원성 유해 진균 방제 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 살곤충제, 유인제, 멸균제, 항균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제, 제초제, 비료, 완화제 및 신호화학물질의 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 성분을 포함하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 활성 화합물 조합이 식물병원성 유해 진균 및/또는 그들의 서식지에 적용되는 것을 특징으로 하는, 식물병원성 유해 진균의 방제 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 활성 화합물 조합이 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합되는 것을 특징으로 하는, 식물병원성 유해 진균 방제 조성물의 생산 방법.
  10. 식물병원성 유해 진균의 방제를 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 활성 화합물 조합의 용도.
  11. 형질전환 식물의 처리를 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 활성 화합물 조합의 용도.
  12. 종자 및 형질전환 식물의 종자의 처리를 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 활성 화합물 조합의 용도.
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