KR20160044251A - 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치 - Google Patents

무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 반응기 벽을 따라 촉매와 당알코올의 혼합물을 공급하면서 반응기 벽을 가열하여 무수당 알코올을 제조함과 동시에 무수당 알코올을 기화시킨 뒤, 반응기 중앙부에 설치된 응축기에서 무수당 알코올을 회수하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치는 반응과 증류를 하나의 반응기에서 동시에 수행하므로 감압을 유지하는데 소요되는 에너지 양이 적으며, 연속적으로 운전 가능하여 경제적인 무수당 알코올의 생산에 유용하다.

Description

무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치{Continuous Reaction and Distillation Apparatus for Anhydrosuger Alcohol}
본 발명은 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 반응기 벽을 따라 촉매와 당알코올의 혼합물을 공급하면서 반응기 벽을 가열하여 무수당 알코올을 제조함과 동시에 무수당 알코올을 기화시킨 뒤, 반응기 중앙부에 설치된 응축기에서 무수당 알코올을 회수하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치에 관한 것이다.
당 알코올은 당에서 유래한 알코올로 대부분 H(HCHO)n+1H의 구조를 가진다. 이러한 당 알코올은 탄소의 수에 따라 테트리톨, 헥시톨, 헵티톨 등으로 분류되고, 이중 탄소수가 6개인 헥시톨에는 소르비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 등이 포함되며, 이중 소르비톨과 만니톨은 식음료 분야의 감미료 등으로 효용성이 매우 높다.
무수당 알코올은 분자내의 하이드록시기(-OH)가 두개인 디올(Diol) 형태를 가지는 분자로, 일반적으로 헥시톨을 탈수시켜 제조된다. 이러한 무수당 알코올은 심장 및 혈관치료제, 접착제, 구강청정제, 유화제, 고분자물질의 첨가제, 바이오플라스틱 등 응용분야가 매우 다양하여 많은 산업에서 응용이 기대되고 있다.
기존의 무수당 알코올을 제조하는 방법은 황산을 촉매로 이용하여 감압조건에서 반응하는 공정이 널리 사용되고 있다(대한민국 등록특허 10-1079518). 하지만 황산과 같은 강산을 촉매로 사용하는 경우 반응기가 쉽게 부식되어 부식을 방지하기 위해 고가의 반응기를 사용해야 되며, 지속적으로 감압조건을 달성해야 하므로 다량의 에너지 소모가 발생하여 전체적으로 생산비용이 상승하게 된다. 또한 높은 신뢰성을 가지는 연속 진공 반응장치를 제조하는 것이 쉽지 않아 대부분의 공정은 회분식 또는 반회분식 반응기를 이용하고 있다.
한편, 무수당 알코올은 끓는점이 높으며, 고온의 열에 의하여 쉽게 분해되기 때문에 일반적인 상압증류를 이용하는 경우, 분리가 어려우므로 감압 증류 공정이 많이 사용된다(US 6,639,067). 하지만 반응공정뿐만 아니라 분리공정에서도 감압조건을 유지하여야 하며, 다단계의 공정을 거칠 때마다 무수당 알코올의 수득비율이 낮아지게 되므로 제조비용이 급격히 증가하는 단점이 있다.
이에, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위하여 반응기 벽을 따라 촉매와 당 알코올의 혼합물을 공급하면서, 반응기 벽을 가열하여 무수당 알코올을 제조함과 동시에 무수당 알코올을 기화시킨 뒤, 반응기 중앙부에 설치된 응축기에서 무수당 알코올을 회수하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치를 개발하고, 이를 이용하여 무수당 알코올을 제조한 결과, 감압조건을 가지는 반응기와 증류장치를 통합하여 감압운전 비용이 감소하고, 연속적인 반응 및 증류가 가능하다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치를 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 장치를 이용한 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 상부에 분배기가 설치되어 있어, 내부 벽면을 따라 원료가 흘러내리며 반응하는 반응기; (b) 반응기 상부의 일측면에 설치되는 원료 공급부; (c) 반응기의 하단에서 일정거리가 이격되어 반응기 내부에 설치된, 미반응 원료 및 부산물 분리/회수수단; (d) 상기 반응기 내부의 중앙에 위치하며, 상기 분리/회수 수단을 관통하여 설치되는 응축기; (e) 반응기 하단부의 일측면에 위치하며, 반응기 내부의 압력을 낮추는 수단; 및 (f) 반응기 하단부의 중앙에 위치하며, 응축기에서 흘러내리는 생성물을 배출하는 생성물 배출구를 포함하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치를 제공한다.
본 발명은 또한, 산촉매 존재하에 당 알코올을 탈수시켜 무수당 알코올을 제조하는 방법에 있어서, 상기 연속 반응 및 증류 장치를 이용하는 것을 특징으로 하는 연속 반응 및 증류를 통한 무수당 알코올의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치는 반응과 증류를 하나의 반응기에서 동시에 수행하므로 감압을 유지하는데 소요되는 에너지 양이 적으며, 연속적으로 운전 가능하여 경제적인 무수당 알코올의 생산에 유용하다.
도 1은 본 발명에 따른 무수당 알코올 연속 반응 및 증류 장치의 내부를 나타낸 도면이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명에서는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치를 사용하여 무수당 알코올을 제조함에 있어서, 반응기와 증류기가 일체화된 상기 장치를 이용하는 경우 감압시 사용되는 에너지가 적고, 연속적인 운전이 가능한 것을 확인하고자 하였다.
본 발명에서는, 반응기 벽을 따라 촉매와 당 알코올의 혼합물을 공급하면서 반응기 벽을 가열하여 무수당 알코올을 제조함과 동시에 무수당 알코올을 기화시킨 뒤, 반응기 중앙부에 설치된 응축기에서 무수당 알코올을 회수하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치를 개발하고, 이를 이용하여 무수당 알코올의 제조를 수행하였다. 그 결과 기존의 황산 감압반응과 동일한 수준의 무수당 알코올의 수율을 달성하였으며, 연속적인 운전이 가능하다는 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명은 일 관점에서, (a) 상부에 분배기(140)가 설치되어 있어, 내부 벽면을 따라 원료가 흘러내리며 반응하는 반응기(100); (b) 반응기 상부의 일측면에 설치되는 원료 공급부(110); (c) 반응기의 하단에서 일정거리가 이격되어 반응기 내부에 설치된, 미반응 원료 및 부산물 분리/회수수단(300); (d) 상기 반응기 내부의 중앙에 위치하며, 상기 분리/회수 수단을 관통하여 설치되는 응축기(200); (e) 반응기의 일측면에 위치하며, 반응기 내부의 압력을 낮추는 수단(500); 및 (f) 반응기 하단부의 중앙에 위치하며, 응축기(200)에서 흘러내리는 생성물을 배출하는 생성물 배출구(130)를 포함하는 무수당 알코올 연속 반응 및 증류 장치에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 반응기(100)는 내부의 압력의 변화에 저항 할 수 있도록 원통형으로 제작되는 것이 바람직하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 반응기 상부에는 분배기(140)가 설치되어 있어 원료 공급부에서 공급되는 원료가 반응기의 벽 쪽으로 분산되어 흘러내리도록 하는 것이 바람직하다. 반응기의 내경보다 작은 원판형 분배기(140)를 이용하는 경우 원판형 분배기(140)의 상부에서 공급된 원료는 원판과 반응기의 내벽 사이의 틈으로 흐르게 되며, 틈에서 흘러내린 원료는 반응기 벽으로 따라 흘러내리게 된다. 이 분배기는 상기 원판형 분배기(140) 뿐만 아니라, 고깔형의 구조물, 원형의 다공성 분사노즐 등 반응기의 벽면으로 원료를 분배해줄 수 있는 분배기라면 제한 없이 사용 가능하다.
본 발명에 있어서, 상기 원료는 당 알코올 및 산촉매인 것을 특징으로 할 수 있다. 당 알코올을 무수당 알코올로 전환하는 과정에서 산촉매가 사용된다. 기존의 연속 반응에서는 고체산 촉매를 이용하여 촉매의 휘발에 의한 손실을 방지하고 있지만, 본 발명에서는 반응과 동시에 증발되는 무수당 알코올에 비하여 높은 온도의 끓는점(B.P)을 가지는 촉매를 이용하여 증발에 의한 손실을 최소화 한다. 따라서 상기 산촉매는 10mmHg에서 끓는점에 160℃이상이고, pKa가 -3.0~3.0이며, 원료와 동질상으로 반응하는 것이 바람직하다.
본 발명에 적합한 촉매는 하기와 같은 조건을 만족한다.
(a) 끓는점(boiling point)
반응 중 촉매의 증발 없이 촉매 활성을 유지하기 위하여 아이소소바이드(160℃ at 10mmHg)보다 높은 끓는점을 가진 촉매를 선정한다. 즉, 10mmHg에서의 끓는점이 160℃ 이상이다.
(b) 산도(acidity, pKa)
고온 반응 조건에서 폴리머 또는 코크 등의 부반응물 생성을 저감하기에 적당한 산도를 가진 촉매를 사용한다. 수율 증가를 위한 pKa 범위는 -3.0 <pKa<3.0이며, 바람직하게는 범위는 -2.0 <pKa<2.5이고, 더욱 바람직하게는 범위는 -1.0 <pKa<1.9일 수 있다.
(3) 동질상(homogeneous phase)
촉매와 피드(feed) 간의 접촉 효율을 증가시키고, 반응 조건에서 동질상(homogeneous phase)으로 반응하며, 촉매의 증발 없이 그 활성이 유지되는 촉매를 사용한다. 그러기 위해서는 녹는점이 180℃ 이하일 수 있으며, 바람직하게는 160℃ 이하이고, 더욱 바람직하게는 140℃ 이하이며, 더욱 더 바람직하게는 120℃ 이하이다.
상기 촉매는 나프탈렌 설폰산(naphthalenesulfonic acid)을 사용할 수 있다. 나프탈렌 설폰산의 구체적인 화합물로는 2-나프탈렌 설폰산 또는 1-나프탈렌 설폰산이 있으며, 이들 화합물은 나프탈렌을 설폰화시키면 생기는 이성질체이다. 2-나프탈렌 설폰산은 pKa=0.27, m.p.=91℃, b.p.=391.6℃이고, 1-나프탈렌 설폰산은 pKa=0.17, m.p.=90℃, b.p.=392℃이다.
본 발명에 있어서, 상기 분리/회수 수단(300)은 상기 응축기(200)를 따라 흘러내리는 무수당 알코올과 반응기 벽을 따라 흘러내리는 미반응된 당 알코올 및 부산물이 서로 섞이지 않도록, 일정한 경사를 가지는 사선형으로 설치되어 분리된 당 알코올 및 부산물이 한쪽으로 흘러 분리되도록 하는 것을 특징으로 할 수 있다. 상기 분리/회수 수단(300)은 반응기의 벽에서 흘러내리는 미반응 원료, 촉매 및 부산물을 회수하기 위하여 반응기의 하단에서 일정거리가 이격되어 설치되는 것이 바람직하다. 이때 분리/회수 수단의 중심에는 응축기(200)가 통과하는 구멍이 있으며, 반응기의 중심축과 일정 각도를 이루고 있어 벽을 타고 흘러내린 미반응물과 부산물은 한쪽으로 모여 회수(120)된다.
본 발명에 있어서, 상기 응축기(200)는 반응기 벽면에서 반응과 동시에 증발되는 무수당 알코올을 응축하여 상기 분리/회수 수단(300)의 하부로 흘러가도록 하는 것을 특징으로 할 수 있다. 본 발명의 응축기(200)는 반응기 중심에 설치되며, 상기 분리/회수 수단(300)을 관통하여 반응기 하단부까지의 길이를 가지는 것이 바람직하다. 본 발명의 응축기는 응축된 무수당 알코올이 반응기 하단부로 흘러내릴 수 있도록 여러 개의 관으로 구성되는 응축기(200)인 것이 바람직하지만, 이에 국한되지 않는다. 반응기의 벽면에서 반응과 동시에 증발된 무수당 알코올을 반응기 중심부에 있는 응축기(200)에서 냉각되어 액화된다. 이렇게 냉각된 무수당 알코올은 응축기(200)를 타고 하부로 이동하며, 상기 분리/회수 수단(300)의 관통홀을 통과하여 반응기 하부에서 회수(130)된다. 본 발명의 응축기는 0~100℃의 온도를 가지는 것이 바람직하지만, 반응기의 압력 생산속도에 따라 자유롭게 조절 가능하다.
본 발명에 있어서, 상기 반응기는 반응기 일측면에 위치하며, 반응기 내부의 압력을 낮추는 수단(500)을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다. 본 발명의 무수당 알코올의 생성반응은 감압하에서 일어나며, 반응과 동시에 진행되는 증류도 감압증류를 이용하므로 압력을 낮추는 수단(500)을 이용하여 반응기 내부의 압력을 낮추는 것이 바람직하다. 이때 반응기 내부의 압력은 10~40bar인 것이 바람직하지만 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 반응기는 하단부 중앙에 위치하며, 응축기에서 흘러내리는 생성물을 배출하는 생성물 배출구(130)를 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 반응기 외부 벽면을 따라 설치되며, 반응기 내부 벽면의 당 알코올을 무수당 알코올로 전환하도록 반응기를 가열하는 수단(400)을 추가로 구비하는 것을 특징으로 할 수 있다. 무수당 알코올의 전환 반응은 150~250℃의 고온에서 일어나게 된다. 또한 반응과 동시에 증류되어야 하므로 반응기의 벽을 가열하는 수단(400)이 필요하다. 상기 가열하는 수단은 열매(Heating Media)를 이용하는 것이 바람직하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 또한 반응기 벽은 150~220℃를 유지하는 것이 바람직하지만, 반응기의 온도, 증발량의 조절과 같은 변수에 따라 조절 가능하다.
본 발명의 용어 ‘열매(Heating Media)’를 열을 전달해주는 매개체를 의미하는 것으로, 열원에서 가열된 열매는 이송되어 대상물의 내부나 표면에 열을 전달해주는 역할을 한다. 일반적으로 액체상태의 물질이 많이 사용되지만 기체나 고체도 열을 전달할 수 있고, 이송 가능한 조건에서는 사용 가능하다.
본 발명에 있어서, 상기 반응 장치는 미반응 원료 및 부산물 분리/회수 수단에서 회수된 미반응 원료와 부산물을 분리하여 미반응 원료를 반응기로 재투입하는 수단을 추가로 구비하는 것을 특징으로 할 수 있다. 반응기에서 미반응된 원료와 부산물은 상기 분리/회수 수단에 의하여 반응기의 중단부 일측면으로 모이게 되며, 이를 회수(120)하여 부산물을 분리하고 미반응된 원료와 촉매를 원료 공급부(110)로 투입하여 재생하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 반응기 내벽을 따라 흘러내리는 원료를 혼합하기 위하여 반응기 회전 수단을 추가로 구비하는 것을 특징으로 할 수 있다. 반응기가 회전하게 되면, 반응물이 반응기의 내벽을 타고 흘러내리면서 동시에 지속적으로 혼합될 수 있기 때문에 반응 및 증류의 효율을 높일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 반응기 내부에는 내부벽면을 긁어 상기 분리/회수 수단으로 이동하도록 하는 수단을 추가로 구비하는 것을 특징으로 할 수 있다. 내부 벽면을 긁어주는 수단은 반응이 진행되면서 생성되는 유동성이 떨어지는 부산물들을 아래쪽으로 흘러내리기 쉽도록 하며, 원료의 이동속도를 균일하게 하여 일정한 속도로 반응과 증류가 일어나도록 한다.
본 발명은 다른 관점에서, 산촉매의 존재하에서 당 알코올을 탈수시켜 무수당 알코올을 제조하는 방법에 있어서, 상기 연속 반응 및 증류 장치를 이용하는 것을 특징으로 하는 연속 반응 및 증류를 통한 무수당 알코올의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 연속 반응 및 증류를 통한 무수당 알코올의 제조방법은 (i) 당 알코올과 산촉매를 반응기로 투입하는 단계; (ii) 상기 투입된 장 알코올과 산촉매가 반응기 벽면을 따라 흐르면서 반응시키되, 반응기 벽면을 가열하여 반응과 동시에 생성물을 증발시키는 단계; (iii) 상기 증발된 생성물을 반응기 중앙의 응축기에서 응축시키는 단계; (iv) 응축기를 타고 흘러내리는 생성물을 회수하는 단계; 및 (v) 상기 (ii)단계에서 미반응된 원료와 반응 부산물을 회수하여 미반응된 당 알코올과 산촉매를 분리한 다음 반응기로 재투입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
100: 반응기
110: 원료 공급부
120: 미반응 원료 및 부산물 배출구
130: 생성물 배출구
140: 분배기
200: 응축기
300: 분리/회수 수단
400: 가열수단
410: 열매(Heating Media) 투입구
420: 열매 배출구
500: 압력을 낮추는 수단

Claims (13)

  1. 다음의 구성을 포함하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치:
    (a) 상부에 분배기가 설치되어 있어, 내부 벽면을 따라 원료가 흘러내리며 반응하는 반응기;
    (b) 반응기 상부의 일측면에 설치되는 원료 공급부;
    (c) 반응기의 하단에서 일정거리가 이격되어 반응기 내부에 설치된, 미반응 원료 및 부산물 분리/회수수단;
    (d) 상기 반응기 내부의 중앙에 위치하며, 상기 분리/회수 수단을 관통하여 설치되는 응축기;
    (e) 반응기의 일측면에 위치하며, 반응기 내부의 압력을 낮추는 수단; 및
    (f) 반응기 하단부의 중앙에 위치하며, 응축기에서 흘러내리는 생성물을 배출하는 생성물 배출구.
  2. 제1항에 있어서, 상기 원료는 당 알코올 및 산촉매인 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  3. 제1항에 있어서, 상기 산촉매는 10mmHg에서 끓는점이 160℃이상이고, pKa가 -3.0~3.0이며, 원료와 동질상으로 반응하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  4. 제3항에 있어서, 상기 산촉매는 나프탈렌설폰산(Naphthalenesulfonic Acid, NAS)인 것을 특징으로 하는 무수당 알코올 연속 반응 및 증류 장치.
  5. 제1항에 있어서, 상기 분리/회수 수단은 상기 응축기를 따라 흘러내리는 무수당 알코올과 반응기 벽을 따라 흘러내리는 미반응된 당 알코올 및 부산물이 서로 섞이지 않도록, 일정한 경사를 가지는 사선형으로 설치되어 분리된 당 알코올 및 부산물이 한쪽으로 흘러 분리되도록 하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  6. 제1항에 있어서, 상기 응축기는 반응기 벽면에서 반응과 동시에 증발되는 무수당 알코올을 응축하여 상기 분리/회수 수단의 하부로 흘러가도록 하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  7. 제1항에 있어서, 상기 반응기 외부 벽면을 따라 설치되며, 반응기 내부 벽면의 당 알코올을 무수당 알코올로 전환하도록 반응기를 가열하는 수단을 추가로 구비하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  8. 제1항에 있어서, 미반응 원료 및 부산물 분리/회수 수단에서 회수된 미반응 원료와 부산물을 분리하여 미반응 원료를 반응기로 재투입하는 수단을 추가로 구비하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  9. 제1항에 있어서, 반응기 내벽을 따라 흘러내리는 원료를 혼합하기 위하여 반응기 회전 장치를 추가로 구비하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  10. 제1항에 있어서, 상기 반응기 내부에는 내부벽면을 긁어 상기 분리/회수 수단으로 이동하도록 하는 수단을 추가로 구비하는 것을 특징으로 하는 무수당 알코올의 연속 반응 및 증류 장치.
  11. 산촉매의 존재하에서 당 알코올을 탈수시켜 무수당 알코올을 제조하는 방법에 있어서, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 연속 반응 및 증류 장치를 이용하는 것을 특징으로 하는 연속 반응 및 증류를 통한 무수당 알코올의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서,
    다음의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 연속 반응 및 증류를 통한 무수당 알코올의 제조방법:
    (i) 당 알코올과 산촉매를 반응기로 투입하는 단계;
    (ii) 상기 투입된 장 알코올과 산촉매가 반응기 벽면을 따라 흐르면서 반응시키되, 반응기 벽면을 가열하여 반응과 동시에 생성물을 증발시키는 단계;
    (iii) 상기 증발된 생성물을 반응기 중앙의 응축기에서 응축시키는 단계;
    (iv) 응축기를 타고 흘러내리는 생성물을 회수하는 단계; 및
    (v) 상기 (ii)단계에서 미반응된 원료와 반응부산물을 회수하여 미반응된 당알코올과 산촉매를 분리한 다음, 반응기로 재투입하는 단계.
  13. 제11항에 있어서, 상기 산촉매는 나프탈렌설폰산(Naphthalenesulfonic Acid, NAS)인 것을 특징으로 하는 연속 반응 및 증류를 통한 무수당 알코올의 제조방법.
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