KR20160039945A - 실리콘계 수지 제거용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 조성물 총 중량에 대하여, (a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및 (b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 전자부품 등의 제조공정 예컨대, 반도체 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정에 사용되는 실리콘계 수지 제거용 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자의 제조 공정에 있어서, 반도체 웨이퍼(이하, 단순히 「웨이퍼」라고도 함)의 표면에 전자 회로 등을 형성한 후, 웨이퍼의 두께를 얇게 하기 위해 웨이퍼의 이면 연삭(소위, 백 그라인딩)을 행하는 경우가 있다. 이 경우, 웨이퍼 회로면의 보호, 웨이퍼의 고정 등을 위하여 통상적으로 웨이퍼의 회로면에 실리콘계 수지를 개재하여 지지체를 부착한다. 지지체를 웨이퍼의 회로면에 부착하면, 웨이퍼의 이면 연삭 후 두께가 얇아진 웨이퍼를 보강할 수 있고, 웨이퍼의 연삭면에 이면 전극 등을 형성할 수도 있다.
상기 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정이 완료되면, 웨이퍼의 회로면으로부터 지지체를 제거하고 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 박리하여 제거하고, 웨이퍼를 절단하여 칩을 제작한다.
한편, 최근에는 웨이퍼를 관통하여 설치하는 관통 전극(예를 들어, 실리콘 관통 전극)을 이용한 칩 적층 기술이 개발되어 있다. 이 칩 적층 기술에 따르면, 종래의 와이어 대신 관통 전극을 이용하여 복수의 칩의 전자 회로를 전기적으로 접속하므로, 칩의 고집적화, 동작의 고속화를 도모할 수 있다. 이 칩 적층 기술을 이용하는 경우, 복수의 칩이 적층된 집합체의 두께를 얇게 하기 위해 웨이퍼의 이면 연삭을 행하는 경우가 많으며, 그로 인해, 지지체나 전자부품에 실리콘계 수지를 이용할 경우가 증가한다.
그런데, 통상적으로 웨이퍼의 회로면에 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 개재하여 지지체를 부착한 후, 상기 웨이퍼와 지지체의 견고한 부착을 위하여 열경화를 실시하기 때문에 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 박리하는 경우, 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지가 지지체 및 웨이퍼의 회로면에 잔존하는 경우가 발생한다. 그러므로, 상기 지지체 및 웨이퍼 회로면에 잔존하는 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 효율적으로 제거하는 수단이 필요하다.
대한민국 공개특허 제10-2014-0060389호는 불화알킬암모늄(TMAF, TEAF, TBAF, BTMAF) 0.1~30 중량%; 및 카보네이트계 용매, 아세테이트계 용매, 케톤계 용매, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸피롤리돈(NEP), 아마이드계 용매, 설폭사이드계 용매, 및 나이트릴계 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 상기 선행기술은 실리콘계 수지의 제거속도 면에서 개선의 여지가 있는 것으로 보인다.
본 발명은 전자부품 등에 부착된 실리콘계 수지의 분해속도가 우수하며, 경시적 안정성이 우수한 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은,
조성물 총 중량에 대하여,
(a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다.
본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물은 실리콘계 수지의 분해속도가 우수하며, 경시에 따른 실리콘계 수지의 분해속도 저하가 억제되므로, 전자부품 등의 제조공정 예컨대, 반도체 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정에서 지지체 및 웨이퍼 회로면에 잔존하게 되는 실리콘계 수지를 효과적으로 제거할 수 있다.
본 발명은, 조성물 총 중량에 대하여,
(a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다.
본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물에서 (a) QAF(Quarternary ammonium Fluoride)는 전자부품 등에 부착된 실리콘계 수지의 분자량을 감소시키는 역할을 한다.
상기 QAF로는 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 것이 사용되며, 상기 탄소원자는 20개~50개인 것이 더욱 바람직하다. 상기에서 QAF에 포함되는 탄소원자의 수가 20개 이상이 바람직한 이유는 질소원자에 결합된 탄소 쇄의 길이기 길수록 QAF의 소수성이 강해지고 물의 함유량이 줄어들게 되므로, 불소이온의 반응성이 커지기 때문이다. 즉, 불소이온을 둘러싸는 화합물이 많아지면 불소이온의 반응성이 약해지므로, 가능하면 불소이온의 외부에 대한 노출을 크게 하는 것이 불소이온의 반응성을 크게 하는 방법이 된다. 상기 불소이온을 둘러싸는 화합물은 불소이온과 수소결합을 형성할 수 있는 히드록시기 함유 화합물을 의미하며, 가장 수소결합을 잘할 수 있는 화합물은 물이다. 따라서, 암모늄염의 수분함유량이 불소의 활성을 결정하는 가장 중요한 인자가 된다.
상기에서 QAF에 포함되는 탄소원자의 수가 100개 이하로 한정된 것은 탄소원자의 수가 100개를 초과하면, 조성물의 점도가 너무 커지고, 가격도 고가가 되어 바람직하지 않기 때문이다.
상기 QAF의 대표적인 화합물의 예를 들면 다음과 같다:
상기 화학식에서 m은 1~4의 정수이고, n은 0~4의 정수일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 QAF는 상기의 예로 한정되지 않으며, 상기 조건에 맞는 것으로서 이 분야에서 공지된 것은 모두 사용될 수 있다.
상기 (a) QAF는 조성물 총 중량에 대하여 0.1~30 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1~20 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 불화알킬암모늄이 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우, 전자부품 등에 부착된 실리콘계 수지를 효과적으로 제거하지 못하는 문제가 발생될 수 있으며, 30 중량%를 초과하는 경우는, 가격이 비싸지며, 경시에 따른 수분함량이 증가되어, 오히려 실리콘 수지의 제거성능의 저하가 우려되며, 웨이퍼 회로면의 금속 부위가 부식되는 문제가 발생될 수 있다.
상기 (b) 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매는 경화 실리콘계 수지를 팽창시키고, QAF를 용해시키는 역할을 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 극성이고 비양자성인 특징을 갖는다. 상기 용매들은 구조상 가수분해가 일어나지 않으므로 경시적으로 안정하며, 가수분해물이 불소이온의 외부에 대한 노출을 저해하는 문제를 야기하지 않으므로 바람직하다. 또한, 상기 용매는 극성이어서 QAF 및 실리콘계 수지를 잘 용해시키며, 비양자성이므로 불소이온과 실리콘계 수지의 반응 중간체를 잘 안정화시켜서 실리콘계 수지의 분해반응을 촉진시키기 때문에 바람직하다.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 몰포린 유도체 또는 피페리딘 유도체들이다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘기이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다.
상기 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소로는 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, iso-펜틸, sec-펜틸, t-펜틸, n-헥실, iso-헥실, sec-헥실, 및 t-헥실 등을 들 수 있다.
상기 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소로는 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸, 및 t-부틸 등을 들 수 있다.
상기 C1~C4의 알킬의 구체예도 상기 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소와 동일하다.
상기 화학식 1 화합물의 구체예는 다음과 같다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매는 조성물 총 중량에 대하여 70~99.9 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 80~99 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 1종 이상의 용매가 70 중량% 미만으로 포함되는 경우, 웨이퍼 회로면의 금속 부위가 부식하는 문제가 발생될 수 있으며, 99.9 중량%를 초과하는 경우는 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 효과적으로 제거하지 못하는 문제가 발생될 수 있다.
본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물에는 상기 성분들에 3차 아민 화합물이 더 포함될 수 있다. 상기 3차 아민 화합물로는 고리형 3차 아민이 가장 바람직하며, 고리형 3차아민으로서는, 1-메틸피롤리딘, 1-에틸피롤리딘, 1-메틸피페리딘, 디메틸피페라진, 1,4-디아자비싸이클로옥탄(DABCO), DBU, DBN 등이 사용될 수 있다.
상기 3차 아민 화합물은 조성물 총 중량에 대하여, 0.1~10중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1~5중량% 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 3차 아민 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되면 효과를 기대하기 어렵고, 10 중량%를 초과하면 세정액의 경시 성능저화 문제와 금속의 부식 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물은 상기 성분 외에 이 분야에서 통상적으로 사용되는 부식방지제, 계면활성제 등의 성분들을 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 실리콘계 수지는, 수지내에 실록산결합을 포함하는 수지라면, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대, 디메틸실록산의 공중합에 의해서 제조되는 접착용도로 사용되는 고분자를 의미하며, 구체적으로 상기 실록산 고분자는 일반적으로 분류되는 M, D, T, Q의 실리콘 단위를 포함하여 제조되는 수지이다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
1~6 및
비교예
1~2: 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물의 제조 및 성능 테스트
(1) 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1~6 및 비교예 1~2의 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제조하였다.
(2) 성능테스트
경화된 실리콘계 수지가 80㎛의 두께로 코팅된 웨이퍼 시료를 2 X 2㎠의 크기로 잘라서 실시예 1~6 및 비교예 1~2의 실리콘계 수지 제거용 조성물에 1분간 침지시켰다. 상기 침지시 상기 조성물의 온도는 25℃로 조절하였으며, 교반기를 350rpm의 속도로 회전시켜 교반하였다. 상기 침지시킨 웨이퍼 시료를 꺼내어 IPA로 세정하고 건조시킨 후, SEM으로 경화 실리콘계 수지의 막두께를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한 상기 조성물을 상온에서 30일 보관 후, 동일하게 실리콘계 수지의 제거 속도를 측정하여 경시 변화를 확인하여 표 1에 기재하였다.
| QAF | 용매 | 3차아민 | 경화실리콘 용해속도 (㎛/min) |
경시 후 경화실리콘의 용해속도(㎛/min) | ||||||
| 화학식 2 | 화학식 3 | 화학식 4 | 화학식 5 | 화학식 6 | 화학식 7 | 화학식 8 | 화학식 9 | |||
| 실시예1 | 5 | 95 | 20 | 19 | ||||||
| 실시예2 | 2 | 98 | 15 | 15 | ||||||
| 실시예3 | 5 | 90 | 5 | 24 | 22 | |||||
| 실시예4 | 5 | 95 | 22 | 21 | ||||||
| 실시예5 | 2 | 98 | 16 | 14 | ||||||
| 실시예6 | 5 | 90 | 5 | 26 | 23 | |||||
| 비교예1 | 5 | 95 | 8 | 2 | ||||||
| 비교예2 | 5 | 95 | 13 | 5 | ||||||
(함량: 중량%)
주)
화학식 2: 테트라옥틸암모늄플로라이드
화학식 3: 
화학식 4: 테트라부틸암모늄플로라이드
화학식 5: 
화학식 6:
화학식 7: 
화학식 8: 
화학식 9: 
상기 표 1의 시험결과로부터 본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물은 비교예의 실리콘계 수지 제거용 조성물과 비교하여 매우 우수한 실리콘계 수지 제거력을 가짐을 알 수 있다.
Claims (6)
- 조성물 총 중량에 대하여,
(a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다. - 청구항 1에 있어서,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 QAF는 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~50개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 것임을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 1에 있어서,
3차 아민 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 4에 있어서,
상기 3차 아민 화합물은 1-메틸피롤리딘, 1-에틸피롤리딘, 1-메틸피페리딘, 디메틸피페라진, 1,4-디아자비싸이클로옥탄(DABCO), DBU, 및 DBN으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 1에 있어서,
부식방지제 및 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물.
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| KR1020140133287A KR20160039945A (ko) | 2014-10-02 | 2014-10-02 | 실리콘계 수지 제거용 조성물 |
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|---|---|---|---|---|
| KR20190113316A (ko) | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 재원산업 주식회사 | 실록산계 접착제 제거용 조성물 및 이를 이용한 박형 웨이퍼의 제조방법 |
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2014
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