KR20160039945A - 실리콘계 수지 제거용 조성물 - Google Patents
실리콘계 수지 제거용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160039945A KR20160039945A KR1020140133287A KR20140133287A KR20160039945A KR 20160039945 A KR20160039945 A KR 20160039945A KR 1020140133287 A KR1020140133287 A KR 1020140133287A KR 20140133287 A KR20140133287 A KR 20140133287A KR 20160039945 A KR20160039945 A KR 20160039945A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- silicone
- group
- compound
- based resin
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 title 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- -1 one nitrogen atom Chemical compound 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 24
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 claims description 2
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 8
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASUDGKNNPSRBK-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-methylbutanoic acid Chemical compound CCOC(C)(CC)C(O)=O PASUDGKNNPSRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].C[N+](C)(C)C GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGAKFUJUPKPDCN-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC QGAKFUJUPKPDCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;formate Chemical compound OC=O.CCN(CC)CC PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
- C11D3/245—Organic compounds containing halogen containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0073—Anticorrosion compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/43—Solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 조성물 총 중량에 대하여, (a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및 (b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 전자부품 등의 제조공정 예컨대, 반도체 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정에 사용되는 실리콘계 수지 제거용 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자의 제조 공정에 있어서, 반도체 웨이퍼(이하, 단순히 「웨이퍼」라고도 함)의 표면에 전자 회로 등을 형성한 후, 웨이퍼의 두께를 얇게 하기 위해 웨이퍼의 이면 연삭(소위, 백 그라인딩)을 행하는 경우가 있다. 이 경우, 웨이퍼 회로면의 보호, 웨이퍼의 고정 등을 위하여 통상적으로 웨이퍼의 회로면에 실리콘계 수지를 개재하여 지지체를 부착한다. 지지체를 웨이퍼의 회로면에 부착하면, 웨이퍼의 이면 연삭 후 두께가 얇아진 웨이퍼를 보강할 수 있고, 웨이퍼의 연삭면에 이면 전극 등을 형성할 수도 있다.
상기 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정이 완료되면, 웨이퍼의 회로면으로부터 지지체를 제거하고 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 박리하여 제거하고, 웨이퍼를 절단하여 칩을 제작한다.
한편, 최근에는 웨이퍼를 관통하여 설치하는 관통 전극(예를 들어, 실리콘 관통 전극)을 이용한 칩 적층 기술이 개발되어 있다. 이 칩 적층 기술에 따르면, 종래의 와이어 대신 관통 전극을 이용하여 복수의 칩의 전자 회로를 전기적으로 접속하므로, 칩의 고집적화, 동작의 고속화를 도모할 수 있다. 이 칩 적층 기술을 이용하는 경우, 복수의 칩이 적층된 집합체의 두께를 얇게 하기 위해 웨이퍼의 이면 연삭을 행하는 경우가 많으며, 그로 인해, 지지체나 전자부품에 실리콘계 수지를 이용할 경우가 증가한다.
그런데, 통상적으로 웨이퍼의 회로면에 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 개재하여 지지체를 부착한 후, 상기 웨이퍼와 지지체의 견고한 부착을 위하여 열경화를 실시하기 때문에 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 박리하는 경우, 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지가 지지체 및 웨이퍼의 회로면에 잔존하는 경우가 발생한다. 그러므로, 상기 지지체 및 웨이퍼 회로면에 잔존하는 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 효율적으로 제거하는 수단이 필요하다.
대한민국 공개특허 제10-2014-0060389호는 불화알킬암모늄(TMAF, TEAF, TBAF, BTMAF) 0.1~30 중량%; 및 카보네이트계 용매, 아세테이트계 용매, 케톤계 용매, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸피롤리돈(NEP), 아마이드계 용매, 설폭사이드계 용매, 및 나이트릴계 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 상기 선행기술은 실리콘계 수지의 제거속도 면에서 개선의 여지가 있는 것으로 보인다.
본 발명은 전자부품 등에 부착된 실리콘계 수지의 분해속도가 우수하며, 경시적 안정성이 우수한 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은,
조성물 총 중량에 대하여,
(a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다.
본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물은 실리콘계 수지의 분해속도가 우수하며, 경시에 따른 실리콘계 수지의 분해속도 저하가 억제되므로, 전자부품 등의 제조공정 예컨대, 반도체 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정에서 지지체 및 웨이퍼 회로면에 잔존하게 되는 실리콘계 수지를 효과적으로 제거할 수 있다.
본 발명은, 조성물 총 중량에 대하여,
(a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다.
본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물에서 (a) QAF(Quarternary ammonium Fluoride)는 전자부품 등에 부착된 실리콘계 수지의 분자량을 감소시키는 역할을 한다.
상기 QAF로는 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 것이 사용되며, 상기 탄소원자는 20개~50개인 것이 더욱 바람직하다. 상기에서 QAF에 포함되는 탄소원자의 수가 20개 이상이 바람직한 이유는 질소원자에 결합된 탄소 쇄의 길이기 길수록 QAF의 소수성이 강해지고 물의 함유량이 줄어들게 되므로, 불소이온의 반응성이 커지기 때문이다. 즉, 불소이온을 둘러싸는 화합물이 많아지면 불소이온의 반응성이 약해지므로, 가능하면 불소이온의 외부에 대한 노출을 크게 하는 것이 불소이온의 반응성을 크게 하는 방법이 된다. 상기 불소이온을 둘러싸는 화합물은 불소이온과 수소결합을 형성할 수 있는 히드록시기 함유 화합물을 의미하며, 가장 수소결합을 잘할 수 있는 화합물은 물이다. 따라서, 암모늄염의 수분함유량이 불소의 활성을 결정하는 가장 중요한 인자가 된다.
상기에서 QAF에 포함되는 탄소원자의 수가 100개 이하로 한정된 것은 탄소원자의 수가 100개를 초과하면, 조성물의 점도가 너무 커지고, 가격도 고가가 되어 바람직하지 않기 때문이다.
상기 QAF의 대표적인 화합물의 예를 들면 다음과 같다:
상기 화학식에서 m은 1~4의 정수이고, n은 0~4의 정수일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 QAF는 상기의 예로 한정되지 않으며, 상기 조건에 맞는 것으로서 이 분야에서 공지된 것은 모두 사용될 수 있다.
상기 (a) QAF는 조성물 총 중량에 대하여 0.1~30 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1~20 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 불화알킬암모늄이 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우, 전자부품 등에 부착된 실리콘계 수지를 효과적으로 제거하지 못하는 문제가 발생될 수 있으며, 30 중량%를 초과하는 경우는, 가격이 비싸지며, 경시에 따른 수분함량이 증가되어, 오히려 실리콘 수지의 제거성능의 저하가 우려되며, 웨이퍼 회로면의 금속 부위가 부식되는 문제가 발생될 수 있다.
상기 (b) 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매는 경화 실리콘계 수지를 팽창시키고, QAF를 용해시키는 역할을 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 극성이고 비양자성인 특징을 갖는다. 상기 용매들은 구조상 가수분해가 일어나지 않으므로 경시적으로 안정하며, 가수분해물이 불소이온의 외부에 대한 노출을 저해하는 문제를 야기하지 않으므로 바람직하다. 또한, 상기 용매는 극성이어서 QAF 및 실리콘계 수지를 잘 용해시키며, 비양자성이므로 불소이온과 실리콘계 수지의 반응 중간체를 잘 안정화시켜서 실리콘계 수지의 분해반응을 촉진시키기 때문에 바람직하다.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 몰포린 유도체 또는 피페리딘 유도체들이다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘기이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다.
상기 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소로는 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, iso-펜틸, sec-펜틸, t-펜틸, n-헥실, iso-헥실, sec-헥실, 및 t-헥실 등을 들 수 있다.
상기 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소로는 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸, 및 t-부틸 등을 들 수 있다.
상기 C1~C4의 알킬의 구체예도 상기 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소와 동일하다.
상기 화학식 1 화합물의 구체예는 다음과 같다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매는 조성물 총 중량에 대하여 70~99.9 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 80~99 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 1종 이상의 용매가 70 중량% 미만으로 포함되는 경우, 웨이퍼 회로면의 금속 부위가 부식하는 문제가 발생될 수 있으며, 99.9 중량%를 초과하는 경우는 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 효과적으로 제거하지 못하는 문제가 발생될 수 있다.
본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물에는 상기 성분들에 3차 아민 화합물이 더 포함될 수 있다. 상기 3차 아민 화합물로는 고리형 3차 아민이 가장 바람직하며, 고리형 3차아민으로서는, 1-메틸피롤리딘, 1-에틸피롤리딘, 1-메틸피페리딘, 디메틸피페라진, 1,4-디아자비싸이클로옥탄(DABCO), DBU, DBN 등이 사용될 수 있다.
상기 3차 아민 화합물은 조성물 총 중량에 대하여, 0.1~10중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1~5중량% 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 3차 아민 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되면 효과를 기대하기 어렵고, 10 중량%를 초과하면 세정액의 경시 성능저화 문제와 금속의 부식 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물은 상기 성분 외에 이 분야에서 통상적으로 사용되는 부식방지제, 계면활성제 등의 성분들을 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 실리콘계 수지는, 수지내에 실록산결합을 포함하는 수지라면, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대, 디메틸실록산의 공중합에 의해서 제조되는 접착용도로 사용되는 고분자를 의미하며, 구체적으로 상기 실록산 고분자는 일반적으로 분류되는 M, D, T, Q의 실리콘 단위를 포함하여 제조되는 수지이다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
1~6 및
비교예
1~2: 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물의 제조 및 성능 테스트
(1) 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 제거용 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1~6 및 비교예 1~2의 실리콘계 수지 제거용 조성물을 제조하였다.
(2) 성능테스트
경화된 실리콘계 수지가 80㎛의 두께로 코팅된 웨이퍼 시료를 2 X 2㎠의 크기로 잘라서 실시예 1~6 및 비교예 1~2의 실리콘계 수지 제거용 조성물에 1분간 침지시켰다. 상기 침지시 상기 조성물의 온도는 25℃로 조절하였으며, 교반기를 350rpm의 속도로 회전시켜 교반하였다. 상기 침지시킨 웨이퍼 시료를 꺼내어 IPA로 세정하고 건조시킨 후, SEM으로 경화 실리콘계 수지의 막두께를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한 상기 조성물을 상온에서 30일 보관 후, 동일하게 실리콘계 수지의 제거 속도를 측정하여 경시 변화를 확인하여 표 1에 기재하였다.
| QAF | 용매 | 3차아민 | 경화실리콘 용해속도 (㎛/min) |
경시 후 경화실리콘의 용해속도(㎛/min) | ||||||
| 화학식 2 | 화학식 3 | 화학식 4 | 화학식 5 | 화학식 6 | 화학식 7 | 화학식 8 | 화학식 9 | |||
| 실시예1 | 5 | 95 | 20 | 19 | ||||||
| 실시예2 | 2 | 98 | 15 | 15 | ||||||
| 실시예3 | 5 | 90 | 5 | 24 | 22 | |||||
| 실시예4 | 5 | 95 | 22 | 21 | ||||||
| 실시예5 | 2 | 98 | 16 | 14 | ||||||
| 실시예6 | 5 | 90 | 5 | 26 | 23 | |||||
| 비교예1 | 5 | 95 | 8 | 2 | ||||||
| 비교예2 | 5 | 95 | 13 | 5 | ||||||
(함량: 중량%)
주)
화학식 2: 테트라옥틸암모늄플로라이드
화학식 3: 
화학식 4: 테트라부틸암모늄플로라이드
화학식 5: 
화학식 6:
화학식 7: 
화학식 8: 
화학식 9: 
상기 표 1의 시험결과로부터 본 발명의 실리콘계 수지 제거용 조성물은 비교예의 실리콘계 수지 제거용 조성물과 비교하여 매우 우수한 실리콘계 수지 제거력을 가짐을 알 수 있다.
Claims (6)
- 조성물 총 중량에 대하여,
(a) 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~100개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 QAF(Quarternary ammonium Fluoride) 0.1~30 중량%; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 70~99.9 중량%를 포함하는 실리콘계 수지 제거용 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서
R1은 비닐 또는 -CN으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 3차 아민을 포함하는 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소; 또는 C1~C4의 알킬, -CN, 할로겐, 또는 알데히드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘이며;
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이며;
X는 산소원자 또는 NR6이며, 상기 R6는 C1~C4의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족탄화수소이다. - 청구항 1에 있어서,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 QAF는 화합물 내에 1개의 질소원자와 20개~50개의 탄소원자와 1개의 불소원자를 포함하는 것임을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 1에 있어서,
3차 아민 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 4에 있어서,
상기 3차 아민 화합물은 1-메틸피롤리딘, 1-에틸피롤리딘, 1-메틸피페리딘, 디메틸피페라진, 1,4-디아자비싸이클로옥탄(DABCO), DBU, 및 DBN으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물. - 청구항 1에 있어서,
부식방지제 및 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘계 수지 제거용 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140133287A KR20160039945A (ko) | 2014-10-02 | 2014-10-02 | 실리콘계 수지 제거용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140133287A KR20160039945A (ko) | 2014-10-02 | 2014-10-02 | 실리콘계 수지 제거용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160039945A true KR20160039945A (ko) | 2016-04-12 |
Family
ID=55801047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140133287A KR20160039945A (ko) | 2014-10-02 | 2014-10-02 | 실리콘계 수지 제거용 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20160039945A (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190113316A (ko) | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 재원산업 주식회사 | 실록산계 접착제 제거용 조성물 및 이를 이용한 박형 웨이퍼의 제조방법 |
| KR102192954B1 (ko) * | 2020-03-26 | 2020-12-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 고분자 세정용 조성물 |
-
2014
- 2014-10-02 KR KR1020140133287A patent/KR20160039945A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190113316A (ko) | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 재원산업 주식회사 | 실록산계 접착제 제거용 조성물 및 이를 이용한 박형 웨이퍼의 제조방법 |
| KR102192954B1 (ko) * | 2020-03-26 | 2020-12-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 고분자 세정용 조성물 |
| US11739048B2 (en) | 2020-03-26 | 2023-08-29 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Composition for removing polymer |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101974224B1 (ko) | 접착 폴리머 제거용 조성물 | |
| KR101964901B1 (ko) | 표면 잔류물 제거용 세정 제형 | |
| JP2014049761A (ja) | レーザダイシング用ウエハ保護膜組成物 | |
| KR102636988B1 (ko) | 경화 고분자 세정액 조성물 | |
| KR102180284B1 (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 및 이를 이용한 박막 기판 제조 방법 | |
| KR102453332B1 (ko) | 세정제 조성물 및 세정 방법 | |
| JP2017530377A (ja) | フォトレジスト除去用ストリッパー組成物およびこれを利用したフォトレジストの剥離方法 | |
| KR102347599B1 (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR102265415B1 (ko) | 경화 고분자 박리액 조성물 | |
| KR102091543B1 (ko) | 망상형 고분자 용해용 조성물 | |
| KR20160039945A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| JP2013004871A (ja) | 金属エッチング用組成物、および金属エッチング用組成物を用いた半導体装置の製造方法 | |
| US20230339843A1 (en) | Composition for Removing Polymer | |
| KR20160039946A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR20160039944A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR20160039947A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR20160070386A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR102506217B1 (ko) | 아크릴계 수지 제거용 조성물 | |
| KR102181219B1 (ko) | 접착 폴리머 제거용 조성물 | |
| KR20160073063A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR20160090624A (ko) | 경화 고분자 제거용 조성물 | |
| KR20160070385A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| JP7346532B2 (ja) | 高分子処理用工程液 | |
| KR20160070387A (ko) | 실리콘계 수지 제거용 조성물 | |
| KR102228536B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |