KR102636988B1 - 경화 고분자 세정액 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 테트라알킬암모늄 플루오라이드; 극성 비양자성 용매; 및 불소계 계면활성제를 포함하는 경화 고분자 세정액 조성물에 관한 것으로, 불소계 계면 활성제를 포함함으로써 범프볼(bump ball)에 대한 손상을 감소시킬 수 있다.
Description
본 발명은 경화 고분자 세정액 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자의 제조 공정에 있어서, 반도체 웨이퍼(이하, 단순히 「웨이퍼」라고도 함)의 표면에 전자 회로 등을 형성한 후, 웨이퍼의 두께를 얇게 하기 위해 웨이퍼의 이면 연삭(소위, 백 그라인딩)을 행하는 경우가 있다. 이 경우, 웨이퍼 회로면의 보호, 웨이퍼의 고정 등을 위하여 통상적으로 웨이퍼의 회로면에 실리콘계 수지를 개재하여 지지체를 부착한다. 지지체를 웨이퍼의 회로면에 부착하면, 웨이퍼의 이면 연삭 후 두께가 얇아진 웨이퍼를 보강할 수 있고, 웨이퍼의 연삭면에 이면 전극 등을 형성할 수도 있다.
상기 웨이퍼의 이면 연삭, 이면 전극 형성 등의 공정이 완료되면, 웨이퍼의 회로면으로부터 지지체를 제거하고 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 박리하여 제거하고, 웨이퍼를 절단하여 칩을 제작한다.
한편, 최근에는 웨이퍼를 관통하여 설치하는 관통 전극(예를 들어, 실리콘 관통 전극)을 이용한 칩 적층 기술이 개발되어 있다. 이 칩 적층 기술에 따르면, 종래의 와이어 대신 관통 전극을 이용하여 복수의 칩의 전자 회로를 전기적으로 접속하므로, 칩의 고집적화, 동작의 고속화를 도모할 수 있다. 이 칩 적층 기술을 이용하는 경우, 복수의 칩이 적층된 집합체의 두께를 얇게 하기 위해 웨이퍼의 이면 연삭을 행하는 경우가 많으며, 그로 인해, 지지체나 전자부품에 실리콘계 수지를 이용할 경우가 증가한다.
그런데, 통상적으로 웨이퍼의 회로면에 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 개재하여 지지체를 부착한 후, 상기 웨이퍼와 지지체의 견고한 부착을 위하여 열경화를 실시한다. 그렇기 때문에 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 박리하는 경우, 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지가 지지체 및 웨이퍼의 회로면에 잔존하는 경우가 발생한다. 그러므로, 상기 지지체 및 웨이퍼 회로면에 잔존하는 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지를 효율적으로 제거하는 수단이 필요하다.
웨이퍼와 반도체칩 간의 전기적 연결을 위하여 구리나 금속 등의 전도성 재료로 이루어진 범프볼을 이용하고 있다. 이러한 범프볼이 형성된 칩을 뒤집어 사용함으로써 반도체 패키징 중에서 가장 작은 형태를 구현할 수 있다. 그러나, 이러한 범프볼은 지지체 및 웨이퍼 회로면에 잔존하는 경화된 전자부품에 부착된 실리콘계 수지 박리시 손상될 수 있다.
한국공개특허 제10-2014-0060389호에는 불화알킬암모늄, 극성 비양자성 유기용매를 포함하는 접착 폴리머 제거용 조성물이 개시되어 있다. 상기 종래 특허는 접착 폴리머를 매우 효과적으로 제거하고, 웨이퍼 회로면에 회로를 부식시키지 않는 기술을 제시하고 있으나, 범프볼에 대한 손상을 감소시키는 점은 만족하지 못하고 있다.
본 발명은 불소계 계면활성제를 포함함으로써 범프볼(bump ball)에 대한 손상을 감소시킬 수 있는 경화 고분자 세정액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 경화 고분자 세정액 조성물은 극성 비양자성 용매; 테트라알킬암모늄 플루오라이드; 및 불소계 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 경화 고분자 세정액 조성물은 상기와 같은 조합으로 인하여, 범프볼(bump ball)에 대한 손상을 감소시킬 수 있다.
본 발명에 따른 경화 고분자 세정액 조성물은 극성 비양자성 용매; 테트라알킬암모늄 플루오라이드; 및 불소계 계면활성제를 포함한다.
이하 각 조성을 자세히 설명하기로 한다.
극성
비양자성
용매
상기 극성 비양자성 용매는 실리콘 고분자를 팽창시키고, 테트라알킬암모늄 플루오라이드와 분해된 실리콘 고분자를 용해시키는 역할을 한다
상기 극성 비양성자성 용매는 케톤계, 아세테이트계, 아마이드계, 피리딘계, 몰폴린계, 피페라진계, 피롤리돈계, 우레아계, 옥사졸리디논계, 포스페이트계, 설폭사이드계, 나이트릴계 및 카보네이트계 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 케톤계 용매는 종류를 특별히 한정하지 않으나, 하기 화학식 1을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 같거나 상이하게, 탄소수 1 내지 18의 선형 또는 가지형의 지방족 탄화수소이며, 상기 R1 및 R2의 탄소수의 합은 2 이상 30 미만이다.
상기 아세테이트계 용매는 종류를 특별히 한정하지 않으나, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 이소프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, sec-부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 펜틸아세테이트, 이소펜틸아세테이트, 옥틸아세테이트, 벤질아세테이트, 페닐아세테이트, 에톡시에틸아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 비닐아세테이트 및 에틸에톡시프로피오네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아마이드계 용매는 종류를 특별히 한정하지 않으나, 디메틸포름아마이드, 디메틸프로판아마이드 및 디메틸부탄아마이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 피리딘계 용매는 종류를 특별히 한정하지 않으나, 하기 화학식 2를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R3 내지 R5는 각각 같거나 상이하게, 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 지방족 탄화수소, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 할로겐, 알데히드기, 아세트알데히드기, 시아나이드기 또는 메틸설파이드기이다.
따라서, 상기 피리딘계 용매는 피리딘, 2-메틸피리딘, 3-메틸피리딘, 4-메틸피리딘, 4-에틸피리딘, 4-프로필피리딘, 4-이소프로필피리딘, 4-아밀피리딘, 2,3-루티딘, 2,4-루티딘, 2,5-루티딘, 3,4-루티딘, 3,5-루티딘 및 2,4,6-트리메틸피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 몰폴린계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 하기 화학식 3을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R6은 수소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형의 지방족 탄화수소, 시아나이드기, 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소를 포함하는 3차 아민,
탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소, 할로겐, 시아나이드기 또는 알데히드기로 치환된 페닐, 또는
탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소, 할로겐, 시아나이드기 또는 알데히드기로 치환된 피리딘이다.
상기 피페라진계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 하기 화학식 4를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
R7 및 R8은 각각 같거나 상이하게, 수소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형의 지방족 탄화수소, 시아나이드기, 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소를 포함하는 3차 아민, 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소, 할로겐, 시아나이드기 또는 알데히드기로 치환된 페닐, 또는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소, 할로겐, 시아나이드기 또는 알데히드기로 치환된 피리딘이다.
상기 피롤리돈계 용매는 종류를 특별히 한정하지 않으나, 메틸피롤리돈,에틸피롤리돈 및 비닐피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 우레아계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 하기 화학식 5를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R9 및 R10은 각각 같거나 상이하게, 탄소수 1 내지 6의 지방족 탄화수소, 페닐기, 또는 메톡시기 또는 디메틸아미노기가 치환된 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소이다.
상기 옥사졸리디논계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 하기 화학식 6을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
R11은 탄소수 1 내지 6의 지방족 탄화수소, 페닐기, 또는 메톡시기 또는 디메틸아미노기가 치환된 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소이다.
상기 포스페이트계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 하기 화학식 7을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R12 내지 R14는 각각 같거나 상이하게, 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 가지형의 지방족 탄화수소, 탄소수 3 내지 8의 알콕시기, 페닐기, 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소로 치환된 페닐기 또는 할로겐으로 치환된 탄소수 2 내지 4의 지방족 탄화수소이다.
상기 설폭사이드계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 디메틸설폭사이드, 디부틸설폭사이드, 디페닐설폭사이드, 디벤질설폭사이드 및 메틸페닐설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 나이트릴계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 프로피오나이트릴, 부티로나이트릴, 이소부티로나이트릴, 아세토나이트릴, 트리메틸아세토나이트릴 및 페닐아세토나이트릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 카보네이트계 용매는 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디페닐카보네이트, 디벤질카보네이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 및 비닐렌카보네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 극성 비양성자성 용매는 경화 고분자 세정액 조성물 100중량%에 대하여 잔부로 포함되며, 70 내지 99.9 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 극성 비양성자성 용매가 상기 함량 범위 미만으로 포함되면 테트라알킬암모늄 플루오라이드의 함량이 증가하여 기판 회로면의 금속 부위가 부식되는 문제가 발생될 수 있으며, 상기 함량범위를 초과하는 경우는 전체 조성물의 물성이 저하될 수 있다.
테트라알킬암모늄
플루오라이드
상기 테트라알킬암모늄 플루오라이드는 실리콘 고분자의 고리를 끊어 분자량을 감소시키는 역할을 한다.
상기 테트라알킬암모늄 플루오라이드는 불화알킬암모늄을 사용하는 것이 바람직하며, 불화알킬암모늄은 하기 화학식 8을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 8]
(상기 화학식 8에서,
상기 m은 0 내지 15의 정수이고, 상기 n은 2 내지 21의 정수이다).
또한, 상기 화학식 8은 바람직하게는 하기 화학식 9 내지 15로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 화학식 9 내지 15에서 상기 p 및 q는 각각 0 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 불화알킬암모늄은 구체적으로 예를 들어, 테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF), 데트라부틸암모늄바이플루오라이드(TBAFㆍHF), 테트라메틸암모늄플루오라이드(TMAF), 테트라에틸암모늄플루오라이드(TEAF), 벤질트리메틸암모늄플루오라이드(BTMAF), 테트라옥틸암모늄플루오라이드(TOAF) 중 선택된 1종일 수 있다.
상기 테트라알킬암모늄 플루오라이드는 경화 고분자 세정액 조성물 100중량%에 대하여 0.1 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 테트라알킬암모늄 플루오라이드가 상기 범위 미만으로 포함되는 경우에는 경화 고분자의 세정이 어려워지며, 반대로 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우에는 금속 막질의 부식이 발생할 수 있다.
불소계 계면활성제
상기 불소계 계면활성제는 범프볼에 대한 부식을 감소시키는 역할을 한다.
불소계 계면활성제는 구조 내에 과불소알킬기를 포함하며, 구체적인 예로는
과불소화알킬 카르복시산염, 과불소화알킬 설폰산염, 과불소화알킬 인산염, 과불소화알킬 아민염, 과불소화알킬 4급 암모늄염, 과불소화알킬 카르복시베타인, 과불소화알킬 설포베타인, 과불소화알킬 폴리옥시에틸렌 및 과불소화알킬 에스테르 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종일 수 있으며, 구체적으로는 과불소화부틸 설폰산염 (perfluorobutylsulfonate), 과불소화부틸 카르복시산염 (perfluorobutyl carboxylate), 과불소화헥실 폴리옥시에틸렌(perfluorohexyl polyoxyethylene) 중 선택된 1종일 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 50 내지 1000ppm으로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 계면활성제가 상기 범위 미만으로 포함하는 경우에는 범프볼 손상 감소에 따른 효과가 미흡하며, 상기 범위를 초과하게 되면 범프볼 손상 감소에 따른 효과는 우수하나 경화실리콘의 용해속도가 저하될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
1 내지 9 및
비교예
1 내지 8
하기 표 1의 성분 및 조성(중량%)를 첨가하여, 경화 고분자 세정액 조성물을 제조하였다.
| PFAS | PFAC | ALES | NEP | DMPA | NMM | MEK | DMAc | MeOH | DBU | TBAF | |
| 실시예 1 | 0.04 | - | 95.96 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 2 | - | 0.04 | 95.96 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 3 | 0.005 | - | 95.995 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 4 | 0.1 | - | 95.9 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 5 | 0.04 | - | - | 95.96 | - | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 6 | 0.04 | - | - | - | 95.96 | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 7 | 0.04 | - | - | - | - | 95.96 | - | - | 4 | ||
| 실시예 8 | 0.001 | - | 95.999 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 실시예 9 | 0.5 | - | 95.5 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 비교예 1 | - | - | - | - | - | 93 | - | 4 | 3 | ||
| 비교예 2 | - | - | - | - | - | - | 93 | 4 | 3 | ||
| 비교예 3 | - | - | 96 | - | - | - | - | - | 4 | ||
| 비교예 4 | - | - | - | 96 | - | - | - | - | 4 | ||
| 비교예 5 | - | - | - | - | 96 | - | - | - | 4 | ||
| 비교예 6 | - | - | - | - | - | 96 | - | - | 4 | ||
| 비교예 7 | 0.04 | - | - | - | - | - | - | - | 95.96 | - | 4 |
| 비교예 8 | - | - | 0.04 | 95.96 | - | - | - | - | - | - | 4 |
| PFAS : Perfluorobutylsulfonate PFAC : Perfluorobutylcarboxylate ALES : Ammonium lauryl ether sulfate NEP : n-Ethylpyrrolidone DMPA : N,N-Dimethylpropionamide NMM: N-methylmorpholine MEK: Methylethyl Ketone DMAc: N,N-Dimethylacetamide MeOH : Methanol DBU: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene TBAF: Tetrabutylammonium Fluoride |
|||||||||||
(1) 경화실리콘 세정속도 평가
경화된 실리콘 고분자가 80㎛의 두께로 코팅된 웨이퍼를 2X2㎠의 크기로 잘라서 사용하였으며, 25℃의 조성액을 350rpm으로 회전시키면서 준비된 샘플을 1분간 침지하고, IPA 세정 후 건조하였다. 그리고, 평가 후 SEM으로 경화된 실리콘 고분자의 막두께 측정하였다. 이때, 평가 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
(2) 금속 부식 평가
범프볼이 형성된 웨이퍼를 2X2㎠의 크기로 잘라서 사용하였으며, 25℃의 조성액을 350rpm으로 회전시키면서 준비된 샘플을 30분간 침지하고, IPA 세정 후 건조하였다. 그리고, 평가 후 SEM으로 범프볼 손상 갯수를 확인하였다. 이때, 평가 결과는 1011개중의 범프볼 중 손상된 범프볼의 갯수를 측정하였으며, 이는 하기 표 2에 기재하였다.
| 경화 실리콘 용해속도 (㎛/min) | 범프볼 손상 갯수 (수/1011) | |
| 실시예 1 | 17.8 | 4 |
| 실시예 2 | 17.6 | 6 |
| 실시예 3 | 18.4 | 16 |
| 실시예 4 | 16.9 | 2 |
| 실시예 5 | 19.6 | 4 |
| 실시예 6 | 20.5 | 8 |
| 실시예 7 | 16.7 | 7 |
| 실시예 8 | 9.2 | 4 |
| 비교예 1 | 17.3 | 62 |
| 비교예 2 | 16.8 | 54 |
| 비교예 3 | 18.7 | 32 |
| 비교예 4 | 20.2 | 28 |
| 비교예 5 | 22.0 | 44 |
| 비교예 6 | 18.5 | 50 |
| 비교예 7 | 4.5 | 12 |
| 비교예 8 | 10.8 | 26 |
표 2를 참조하면, 본 발명에서 제시하는 불소계 계면활성제를 첨가제로 사용한 실시예 1 내지 8은 경화 실리콘 용해속도도 우수하며, 범프볼 손상 갯수가 적은 것을 알 수 있다. 또한, 불소계 계면활성제가 50ppm이상으로 첨가된 실시예 1 내지 7이 범프볼 손상 감소 효과를 충분히 나타낼 수 있음을 알 수 있으며, 계면활성제가 1000ppm 초과로 첨가된 실시예 8에 비해 불소계 계면활성제가 1000ppm 이하로 첨가된 실시예 1 내지 7이 경화실리콘 용해속도가 더욱 우수한 것을 알 수 있다.
반면에, 아민계 첨가제를 사용한 비교예 1 및 2와 불소계 계면활성제를 사용하지 않은 비교예 3 내지 6은 범프볼 손상 수가 많은 것을 알 수 있다.
또한, 음이온 계면활성제(불소 미함유)된 비교예 8의 경우 세정속도를 감소시킬 뿐만 아니라, 범프볼 손상 갯수도 많은 것을 알 수 있으며, 극성 양자성 용매가 포함된 비교예 7의 경우 글루 세정속도 감소가 나타난 것을 알 수 있습니다.
Claims (5)
- 극성 비양자성 용매;
테트라알킬암모늄 플루오라이드; 및
불소계 계면활성제를 포함하고, 알코올계 비이온성 계면활성제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 경화 고분자 세정액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 불소계 계면활성제는 50 내지 1000ppm을 포함하는 것을 특징으로 하는 경화 고분자 세정액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 극성 비양자성 용매는
케톤계, 아세테이트계, 아마이드계, 피리딘계, 몰폴린계, 피페라진계, 피롤리돈계, 우레아계, 옥사졸리디논계, 포스페이트계, 설폭사이드계, 나이트릴계 및 카보네이트계로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 경화 고분자 세정액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 테트라알킬암모늄 플루오라이드는
테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF), 데트라부틸암모늄바이플루오라이드(TBAFㆍHF), 테트라메틸암모늄플루오라이드(TMAF), 테트라에틸암모늄플루오라이드(TEAF), 벤질트리메틸암모늄플루오라이드(BTMAF) 및 테트라옥틸암모늄플루오라이드(TOAF) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 경화 고분자 세정액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 불소계 계면활성제는
과불소화알킬 카르복시산염, 과불소화알킬 설폰산염, 과불소화알킬 인산염, 과불소화알킬 아민염, 과불소화알킬 4급 암모늄염, 과불소화알킬 카르복시베타인, 과불소화알킬 설포베타인, 과불소화알킬 폴리옥시에틸렌 및 과불소화알킬 에스테르 로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 경화 고분자 세정액 조성물.
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