KR20160002843A - Ｌｃｄ의 컬러 필터에 사용되는 아조 염료 - Google Patents

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다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨
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Abstract

액정 디스플레이 디바이스에 사용되는 컬러 필터를 형성하는 데에 적합한 아조 염료, 알칼리 가용성 수지 및 아조 염료를 함유하는 조성물, 및 아조 염료 및 알칼리 가용성 수지를 함유하는 중합체 층을 갖는 물품 및 상기 염료를 포함하는 컬러 필터가 개발된다.

Description

ＬＣＤ의 컬러 필터에 사용되는 아조 염료 {AZO DYE USED FOR COLOR FILTER OF A LCD}
본 발명은 액정 디스플레이 디바이스에 사용되는 컬러 필터를 형성하는 데에 적합한 아조 염료, 알칼리 가용성 수지 및 아조 염료를 함유하는 조성물, 및 아조 염료 및 알칼리 가용성 수지를 포함하는 중합체 층을 갖는 물품(article) 및 상기 염료를 포함하는 컬러 필터에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 이의 뛰어난 성능 및 얇은 두께로 인해 현재 디스플레이 시장을 지배하고 있다. LCD 디바이스의 주요 성분(key component)으로서, 투명한 컬러 필터들이, 배면 시트(back sheet)로부터의 백색광을 필터링함으로써 적색/녹색/청색 광의 생성에서 중요한 역할을 한다. 이러한 능력(capacity)은 컬러 필터 유닛에 포함된 적색/녹색/청색 착색제로부터 유래한다. 각각의 착색제는 특유의 흡광도 스펙트럼을 보유하며 380nm 내지 780nm 범위의 백색 가시광 파장으로 조사되는 경우 상기 삼원색 중의 하나를 나타낼 것이다. 착색제에 의해 제조된 각각의 컬러 필터 유닛으로부터의 원색들의 제어된 혼합은, 픽셀들의 최종 색을 생성시킬 것이다. 그래서, 컬러 필터의 효율은 LCD의 성능을 직접적으로 결정한다.
일반적으로, LCD 컬러 필터에 사용되는 상업화된 착색제는 오직 안료(pigment)인데, 그 이유는, 이것이 열, 광 및 화학물질에 대해 우수한 안정성을 갖기 때문이다. 불행히도, 안료는, 이의 고유한 불용성으로 인해, 컬러 필터로 제조하기 위해 컬러 레지스트로 첨가되기 전에 마이크로/나노 입자들로 분쇄되어야 한다. 상기 컬러 필터가 조사되는 경우, 광 산란이 직경 ~100nm의 이들 입자 상에서 발생할 것이다. 그 결과, 수많은 광 신호들이 손실될 것이고 투과도가 낮아질 것이며, 이는, LCD의 충분한 휘도를 제공하기 위해서는 더 많은 광 에너지가 가해져야 함을 의미한다.
안료와는 반대로, 염료(dye)는 분자 수준으로 분산될 수 있는 것을 보장하는 가용성 화학물질이다. 염료가 안료 대신 컬러 필터에 사용되는 경우, 광 산란이 방지될 것이다. 그래서, 염료계 컬러 필터는 더 높은 투과도를 가질 것이며 따라서 에너지 비용이 크게 감소할 것으로 예측될 수 있다. 그러나, 광, 열 및 내약품성에 대한 염료의 안정성은 일반적으로 안료보다는 열등하다. 그 결과, 현재, 상업화된 LCD 컬러 필터들은 안료-염료 하이브리드 컬러 필터들의 몇 가지를 제한적으로 제외하고는 거의 안료이다.
몇몇 아조 염료들이 LCD의 컬러 필터에 사용된다. 각종 헤테로사이클릭 아조 염료 및 페닐아조나프탈렌 설포네이트 염료가 컬러 필터용으로 제안되어 있으며, 예를 들면 US 7,354,965 B, US 7,740,995 B, US 20090092802 A, US 6,533,852 B, US 6,248,482 B, US 7,193,068 B, US 7,456,237 B 및 JP 09291241 A를 참조하지만, 일반적으로 이들 염료는 불충분한 열안정성을 갖거나 불용성인, 컬러 필터용의 통상의 유기 용매를 갖는다.
통상의 아조 염료의 열안정성이 우수하지 못함에도, 아조 염료는 컬러 성능에 있어서 큰 이점을 갖는다. 아조 염료는 청색 이외의 각종 색들을 나타낼 수 있으며, 이의 색은 특히 적색에 있어서 매우 밝다. 따라서, 안정하고 이와 동시에 유기 용매에서의 가용성을 충족하는 아조 염료가 여전히 요구된다.
본 발명에 이르러, 본 발명의 발명자들은 신규 타입의 아조 염료가 안정하며 유기 용매에 대한 우수한 가용성을 갖는다는 것을 밝혀내었다. 상기 아조 염료는 화학식 1로 나타내어진다.
Figure pct00001
위의 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된다. R3 및 R4 중의 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 그룹이다. R5 및 R6은 -CN 그룹 및 할로겐 원자로부터 독립적으로 선택된다.
아조벤젠 구조를 갖는 이들 아조 염료는 분자내 수소 결합을 함유하여, 상당히 증대된 열안정성이 초래된다. 또한, 이러한 아조 염료는 상기 아조 염료의 유기 사이드 그룹들로 인해 유기 용매에 대한 충분히 높은 가용성을 가져서, 본 발명의 아조 염료는 LCD에서 사용되는 컬러 필터용으로 유용하다.
본 명세서에 걸쳐 사용된 바와 같이, 아래의 약어들은 별도로 명확하게 지칭되지 않는 한 다음의 의미를 갖는다: g = 그램; mg = 밀리그램; mm = 밀리미터; min = 분; sec = 초; hr = 시간; rpm = 분당 회전수; ℃ = 섭씨 온도. 본 명세서에 걸쳐, "(메트)아크릴산"은 "아크릴산" 또는 "메타크릴산" 관능성이 존재할 수 있음을 나타내는데 사용된다. 본 명세서에 걸쳐 사용되는 단어 '수지' 및 '중합체'는 상호교환적으로 사용된다. 단어 '알칼리 가용성 수지' 및 '결합제'는 상호교환적으로 사용된다.
<아조 염료>
본 발명은 화학식 1로 나타낸 아조 염료를 제공한다.
화학식 1
Figure pct00002
화학식 1의 R1 내지 R4는 수소 원자, 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 아릴 그룹 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된다.
상기 직쇄형 알킬 그룹은 적어도 1개의 탄소 원자를 갖고, 20개 미만의 탄소 원자, 바람직하게는 8개 미만의 탄소 원자를 갖는다. 상기 분지형 또는 환형 알킬 그룹은 적어도 3개의 탄소 원자를 갖고, 20개 미만의 탄소 원자, 바람직하게는 8개의 탄소 원자를 갖는다. 화학식 1의 R1 내지 R4에 사용되는 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 헥사데실, 옥타데실, 이소프로필, 2급-프로필, 2급-부틸, 3급-부틸, 2-에틸헥실, 사이클로헥실, 1-노보닐 및 1-아다만틸이다. 상기 알콕시 그룹은 적어도 1개의 탄소 원자를 갖고, 20개 미만의 탄소 원자, 바람직하게는 8개의 탄소 원자를 갖는다. 화학식 1의 R1 내지 R4에 사용되는 알콕시 그룹의 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-부톡시, 3급-부톡시, 이소펜틸옥시, n-펜틸옥시, n-헥실옥시, 사이클로헥실옥시 및 2,3-디메틸부톡시이다.
상기 아릴 그룹은 적어도 6개의 탄소 원자를 갖고, 20개 미만의 탄소 원자, 바람직하게는 10개 미만의 탄소 원자를 갖는다. 화학식 1의 R1 내지 R4에 사용되는 아릴 그룹의 예는 페닐, 벤질, 톨릴, 자일릴, 메시틸릴, 비페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴이다.
상기 아릴옥시 그룹은 적어도 6개의 탄소 원자를 갖고, 20개 미만의 탄소 원자, 바람직하게는 10개 미만의 탄소 원자를 갖는다. 화학식 1의 R1 내지 R4에 사용되는 아릴옥시 그룹의 예는 페녹시, 벤족시, 톨릴옥시, 자일릴옥시, 메시틸릴옥시, 비페닐옥시, 나프틸옥시, 안트릴옥시 및 페난트릴옥시이다.
화학식 1에서, R3 및 R4 중의 적어도 하나는, 상기 언급된 탄소 원자들을 갖는 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 아릴 그룹, 또는 아릴옥시 그룹이다.
바람직하게는, R3 및 R4는 둘 다 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 아릴 그룹, 또는 아릴옥시 그룹이다.
R5 및 R6은 -CN 그룹 및 할로겐 원자로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명의 아조 염료는 상이한 치환체들을 갖는 아조 염료들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 아조 염료는 예를 들면 문헌[Society of Dyers and Colourists, Color. Technol., 124, 92-99 (2008)]에 기재된 바와 같이 공지된 방법에 의해 합성될 수 있다. 화학식 2로 나타내어진 염료를 합성하는 방법의 예가 아래에 기재되어 있다.
Figure pct00003
2-아미노-5-메틸이소프탈로니트릴 0.04mol을, 물 250mL를 갖는 농축 염산(35%)의 용액 40mL에 첨가한다. 상기 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 이어서 5℃로 냉각시킨다. 아질산나트륨(NaNO2) 0.042mol을 5 내지 10℃에서 분획으로 첨가한다. 상기 혼합물을 동일한 온도 범위내에서 5시간 동안 교반한다. 생성된 용액을 커플링 반응에 즉시 사용한다. 상기 커플링 성분(N-(3-(디에틸아미노)페닐)-메탄설폰아미드 0.036mol)을 물 400mL와 염산(35%) 40mL에 용해시키고, 얼음을 첨가하여 0 내지 5℃로 냉각시킨다. 미리 제조된 디아조늄 용액을 동일한 온도에서 30분에 걸쳐 적가한다. 상기 혼합물을 5 내지 10℃에서 추가의 5시간 동안 교반하고, pH가 3 내지 4의 값으로 상승할 때까지 수산화나트륨(NaOH) 용액(10%)을 천천히 첨가한다. 침강된 생성물을 여과 제거하고, 과량의 물로 세척하고 70 내지 75℃에서 건조시킨다. 생성물 N-(2-(2,6-디시아노-4-메틸페네틸)-5-(디에틸아미노)페닐)메탄설폰아미드가 수득된다.
<조성물>
본 발명의 조성물은 화학식 1로 나타낸 적어도 하나의 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 포함한다. 추가로 상기 조성물은 가교결합제, 용매, 및 광개시제와 같은 방사선 민감성 화합물을 포함한다. 상기 조성물은 컬러 필터용으로 유용한 필름을 형성할 수 있다.
본 발명의 조성물 중의 화학식 1로 나타낸 화합물의 함량은 각각의 분자 흡광 계수 및 요구되는 스펙트럼 특성들, 필름 두께, 등에 따라 가변적이지만, 이는 상기 조성물의 전체 고체 함량을 기준으로 하여 바람직하게는 적어도 1중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 2중량%이다. 바람직한 함량은 상기 조성물의 전체 고체 함량을 기준으로 하여 80중량% 미만, 더욱 바람직하게는 70중량% 미만, 가장 바람직하게는 50중량% 미만이다.
본 발명의 조성물은 화학식 1로 나타낸 화합물 이외에도 기타 착색 재료를 포함할 수 있다. 일반적으로 추가의 착색 재료를 사용하는 것은, 상기 조성물로부터 형성되어야 하는 재료의 요구되는 스펙트럼 특성으로부터 결정된다.
상기 알칼리 가용성 수지는 또한 당해 기술분야에서 '결합제'로서 알려져 있다. 바람직하게는, 상기 알칼리 가용성 수지는 유기 용매에 용해된다. 상기 알칼리 가용성 수지는 필름을 형성한 후에 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 수용액(TMAH)과 같은 알칼리 용액으로 현상될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(결합제)는 일반적으로 직쇄형 유기 중합체이다. 상기 결합제는 상기 중합체 구조내에 가교결합 가능한 그룹을 임의로 갖는다. 본 발명의 조성물이 네거티브형 감광성 조성물로서 사용되는 경우, 이러한 가교결합 가능한 그룹은 노광 또는 가열에 의해 반응하여 가교결합을 형성할 수 있어, 상기 결합제는 알칼리에 불용성인 중합체가 된다.
많은 종류의 결합제가 당해 기술분야에 알려져 있다. 이러한 결합제의 예는 (메트)아크릴산 수지, 아크릴아미드 수지, 스티렌 수지, 폴리에폭시드, 폴리실록산 수지, 페놀 수지, 노볼락 수지, 및 이들 수지의 공중합체 또는 혼합물이다. 본 출원에서, (메트)아크릴산 수지(중합체)는 (메트)아크릴산 또는 이의 에스테르 및 기타 중합가능한 단량체들 중의 하나 이상의 공중합체를 포함한다. 예를 들면, 아크릴산 수지는 아크릴산 및/또는 아크릴산 에스테르 및 임의의 기타 중합가능한 단량체들(예를 들면, 스티렌, 치환된 스티렌, 말레산 또는 글리시딜 (메트)아크릴레이트)로부터 중합될 수 있다.
상기 결합제는 폴리스티렌을 표준으로서 사용하는 GPC법에 의해 측정된 중량 평균 분자량(Mw)이 바람직하게는 적어도 1,000, 더욱 바람직하게는 적어도 2,000이다. 이와 동시에, 상기 결합제는 위에 기재된 것과 동일한 방법으로 측정된 Mw가 바람직하게는 200,000 미만, 더욱 바람직하게는 100,000 미만이다.
본 발명의 조성물에 사용된 상기 결합제의 양은 상기 조성물의 전체 고체 함량을 기준으로 하여 바람직하게는 적어도 10중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 20중량%이다. 이와 동시에, 상기 결합제의 바람직한 양은 상기 조성물의 전체 고체 함량을 기준으로 하여 90중량% 미만, 더욱 바람직하게는 80중량% 미만이다.
본 발명의 조성물은 추가의 경화된 재료를 수득하기 위한 가교결합제 (가교결합 제제)를 임의로 추가로 포함한다. 본 발명의 조성물이 네거티브형 감광성 조성물로서 사용되는 경우, 이러한 가교결합제는 노광 또는 가열에 의해 가교결합을 형성하여, 추가의 경화된 재료를 수득하는 데에 기여할 수 있다. 잘 알려진 가교결합제가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 가교결합제의 예는 에폭시 수지, 치환된 질소 함유 화합물, 예를 들면 멜라민, 우레아, 구아나민 또는 글리콜 우릴이다.
본 발명의 조성물은 용매를 임의로 추가로 포함한다. 상기 조성물에 사용되는 상기 용매는 한정되지 않지만, 바람직하게는 알칼리 가용성 수지 또는 아조 염료와 같은 상기 조성물의 성분들의 가용성으로부터 선택된다. 바람직한 용매의 예는 에틸아세테이트, n-부틸 아세테이트, 아밀 포르메이트, 부틸 프로피오네이트 또는 3-에톡시프로피오네이트와 같은 에스테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트와 같은 에테르, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 또는 2-헵타논과 같은 케톤을 포함한다.
본 발명의 조성물이 네거티브형 방사선 민감성 조성물인 경우, 상기 조성물은 바람직하게는 광개시제를 포함한다. 광개시제는 광중합 개시제로도 불리며 라디칼 개시제, 양이온 개시제 및 음이온 개시제를 포함한다. 광개시제의 예는 옥심 에스테르 타입 개시제, 설포늄 염 개시제, 요오다이드 염 개시제 및 설포네이트 개시제를 포함한다.
본 발명의 조성물은 방사선 민감성 수지 또는 광산 발생제(photo acid generator)와 같은 기타 방사선 민감성 화합물을 포함할 수 있다.
<중합체 층>
위에 기재된 본 발명의 조성물은 물품 위에 중합체 층을 형성할 수 있다. 상기 중합체 층은 본 명세서에서 '중합체 필름'으로도 기재되었다.
상기 중합체 층 중의 화학식 1로 나타낸 화합물의 함량은 상기 필름의 요구되는 색에 의존하지만, 상기 중합체 층을 기준으로 하여 적어도 1중량%, 바람직하게는 적어도 10중량%이다. 이와 동시에, 상기 함량은 상기 중합체 층을 기준으로 하여 50중량% 미만, 바람직하게는 30중량% 미만이다. 상기 중합체 층은 위에 기재된 알칼리 가용성 수지를 또한 포함한다.
상기 중합체 층은 위에 기재된 광개시제, 광산 발생제, 방사선 민감성 수지 및 가교결합 제제를 임의로 포함한다.
물품 위에 상기 중합체 층을 형성하는 방법은, 화학식 1로 나타낸 화합물을 알칼리 가용성 수지 및 용매와 혼합하는 단계, 층을 지지하는 물품 상에 상기 혼합물을 코팅하는 단계, 및 상기 물품을 가열하여 중합체 층(필름)을 형성하는 단계를 포함한다. 임의로, 상기 방법은 층(필름)을 노광하는 단계 또는 층을 경화(curing)시켜 가교결합된 안정한 층을 형성하는 단계 중의 하나 이상을 포함한다.
상기 필름에서 사용되는 용매는 위에 기재된 조성물에 사용될 수 있는 용매일 수 있다.
층(필름)을 지지하는 물품의 예는 유리, 금속, 규소 기재 및 금속 산화물 코팅된 재료이다.
상기 코팅 단계에서는 회전 코팅(rotation coating), 캐스트 코팅(cast coating) 또는 롤 코팅(roll coating)과 같은 임의의 코팅 방법이 사용될 수 있다.
상기 층(필름)의 두께는 상기 필름에 요구되는 특성들에 따라 가변적이지만, 화학식 1로 나타낸 화합물 아조 염료를 포함하는 상기 중합체 층은, 유기 용매에 대한 이의 우수한 가용성으로 인해, 기타 안료들을 포함하는 층보다 더 두꺼울 수 있다. 상기 층의 두께는 0.1 내지 4마이크론, 바람직하게는 0.5 내지 3마이크론이다.
상기 층(필름)은 본 발명의 아조 염료의 특성들로부터 높은 투과도 및 열안정성을 갖는다. 상기 아조 염료는 유기 용매에 용해될 수 있으며 높은 열안정성을 갖는다. 따라서 상기 염료는 필름의 투과도를 막지 않으며 필름의 열안정성을 저하시키지 않는다. 이러한 특성은 LCD의 컬러 필터에 있어서 중요하다. 따라서, 본 발명의 층(필름)은 LCD의 컬러 필터로서 유용하다.
<컬러 필터>
본 발명의 컬러 필터는 화학식 1로 나타낸 화합물을 적어도 하나 포함한다. 위에 기재된 층(필름)이 컬러 필터용으로 사용될 수 있다. 일반적으로, 컬러 필터는 적색/녹색/청색 착색제들을 포함하는 착색된 필름으로부터 제조되는 다중 유닛(multiple unit)들을 갖는다.
컬러 필터용의 착색된 필름 중의 화학식 1로 나타낸 화합물의 함량은 위에 기재된 필름과 동일하며, 상기 착색된 필름의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 1중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 10중량%이다. 이와 동시에, 상기 함량은 상기 착색된 필름의 총 중량을 기준으로 하여 50중량% 미만, 바람직하게는 30중량% 미만이다.
컬러 필터용으로 사용되는 필름은, 화학식 1로 나타낸 화합물, 결합제, 광개시제 및 용매를 포함하는 용액을 코팅하여 재료 위에 방사선 민감성 조성물 층을 형성하는 단계, 패턴 마스크를 통해 상기 층을 노광시키는 단계, 및 상기 층을 알칼리 용액으로 현상하는 단계에 의해 형성될 수 있다. 게다가, 현상 단계 이후에 상기 층을 추가로 가열 및/또는 노광하는 경화 단계가 필요한 경우 수행될 수 있다.
컬러 필터가 R/G/B 착색제를 포함하는 3가지 착색된 필름들을 포함하기 때문에, 각각의 착색된 필름을 형성하는 단계가 반복되어, 이러한 3가지 착색된 필름들을 갖는 컬러 필터가 수득된다.
실시예
실시예 1
아래에 기재된 아조 염료(염료 1 및 염료 2)를 실시예 1에서 사용하였다.
Figure pct00004
염료 1 및 염료 2 (혼합물)
염료 1과 염료 2의 혼합물(야방 컴퍼니, 리미티드(Yabang Co., Ltd)로부터 공급됨, 97% 순도) 0.05g, 사이클로헥사논 1.6g 및 알칼리 가용성 아크릴산 수지(MIPHOTO RPR5200, 미완 커머셜 컴퍼니, 리미티드(Miwan Commercial Co., Ltd.)로부터 공급됨, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 중의 고체 함량 25 내지 35%) 0.7g을 혼합하고 실온에서 5분 동안 교반하였다. 이어서 상기 용액을, 쿤상 리뎬 징미지셰 컴퍼니, 리미티드(Kunshan Lidian JingmiJixie Co., Ltd.)에서 제조한 KW-4A 타입 스핀 코터(spin coater)를 사용하여 유리판(두께: 1mm, 스핀 속도: 400rpm, 시간: 18초) 위에 스핀 코팅하였다. 상기 습윤 필름을 오븐에 삽입하고 80℃에서 30분 동안 가열하고, 이어서 150℃에서 15분 동안 가열하였다. 상기 수득된 필름의 필름 두께, 투과도 및 색도 좌표를 아래 기재된 바와 같이 측정하였다. 상기 필름의 필름 두께는 0.9마이크론이었고, 상기 필름의 투과도는 아크릴산 수지만으로 도포된 유리판을 기준으로 하여 97.7%이었다. UltraScan Pro(헌터랩(Hunterlab)) 색도계로 측정된 색도 좌표는 x = 0.4093, y = 0.2695 및 Y = 31.6이었다.
수득된 무수 필름을 공기 하에 200℃에서 1시간 동안 베이킹하여 내열성을 평가하였다. 베이킹 전의 색도 좌표 및 베이킹 후의 색도 좌표의 차이(△Eab 값)에 의해 측정된 광학 성능은 4.9였다. 더 적은 △Eab 값은 더 우수한 내열성을 지칭한다. 결과를 표 1에 보여준다.
<성능 평가>
(1) 필름 두께:
필름 두께는, 필름과 유리 기판의 경계선을 따라 높이 차를 원자간력 현미경으로 스캔함으로써 측정한다.
(2) 투과도:
가시광 범위(파장: 380nm 내지 780nm)에서의, 유리 시트의 투과도를 뺀, 유리 시트 상의 상기 컬러 필름의 투과 피크를 사용하여 투과도를 나타낸다. 가시광 투과 스펙트럼을 UltraScan Pro(헌터랩) 색도계에 의해 기록한다.
(3) 색도 좌표:
상기 필름의 색도 좌표는 UltraScan Pro(헌터랩) 색도계로 직접 기록한다. 광원은 D65이다.
(4) 열안정성:
스핀 코팅 후에 상기 습윤 필름을 오븐에서 80℃에서 30분 동안 건조시키고 이어서 150℃에서 15분 동안 소프트 베이킹(soft baking)한다. 색도 좌표(L, a, b)를 UltraScan Pro(헌터랩) 색도계로 기록한다. D65 광원이 사용되며 결과는 CIE Lab 좌표를 기준으로 한다. 상기 필름을 표적 온도(200℃)에서 1시간 동안 하드 베이킹(hard baking)한 후에 새로운 색도 좌표(L', a', b')를 상기 방법으로 기록한다. 열안정성은, 아래의 수학식으로 나타낸, 하드 베이킹 전의 색도 좌표와 하드 베이킹 후의 색도 좌표의 차에 의해 나타낸다.
Figure pct00005
Figure pct00006
실시예 2 (비교 실시예)
아래에 기재된 염료 3(C.I. 솔벤트 옐로우 16, 싼웨이 컴퍼니, 리미티드(Sanwei Co., Ltd)로부터 공급됨)을 염료 1 및 염료 2 대신 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하였다.
Figure pct00007
염료 3
실시예 3 (비교 실시예)
아래에 기재된 염료 4(C.I. 솔벤트 레드 24, 야방 컴퍼니, 리미티드로부터 공급됨)를 염료 1 및 염료 2 대신 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하였다.
Figure pct00008
염료 4
실시예 4 (비교 실시예)
아래에 기재된 염료 5(C.I. 솔벤트 옐로우 14, 야방 컴퍼니, 리미티드로부터 공급됨)를 염료 1 및 염료 2 대신 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하였다.
Figure pct00009
염료 5
표 1을 참고로 하여, 비교 실시예들(실시예 2 내지 4)의 중합체 필름이 매우 불량한 열안정성을 나타내는 것을 발견할 수 있다. 높은 열안정성 및 상당히 우수한 가용성 둘 다는, 컬러 필터에 사용되는 경우, 본 발명의 염료의 이점이다.

Claims (11)

  1. 액정 디스플레이의 컬러 필터용으로 사용되는, 화학식 1로 나타내어진 화합물.
    화학식 1
    Figure pct00010

    위의 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고,
    R3 및 R4 중의 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 그룹이고,
    R5 및 R6은 -CN 그룹 및 할로겐 원자로부터 독립적으로 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R3 및 R4 중의 적어도 하나가 탄소수 1 내지 8의 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹, 탄소수 6 내지 10의 아릴 그룹, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시 그룹인, 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3 및 R4가 탄소수 1 내지 8의 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹, 탄소수 6 내지 10의 아릴 그룹, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시 그룹으로부터 독립적으로 선택되는, 화합물.
  4. 제1항에 따르는 적어도 하나의 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 포함하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 제1항에 따르는 화합물의 함량이 상기 조성물의 전체 고체 함량을 기준으로 하여 1 내지 50중량%인, 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지가 아크릴산 수지인, 조성물.
  7. 제1항에 따르는 적어도 하나의 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 포함하는 중합체 층을 갖는 물품.
  8. 제7항에 있어서, 상기 중합체 층 중의 제1항에 따르는 화합물의 함량이 상기 중합체 층을 기준으로 하여 1 내지 30중량%인, 물품.
  9. 제7항에 있어서, 상기 중합체 층이 네거티브 타입 방사선 민감성 층인, 물품.
  10. 제1항에 따르는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 컬러 필터.
  11. LCD의 컬러 필터를 위한 제1항에 따르는 화합물의 용도.
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