KR20150118671A - 유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치 - Google Patents

유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 발광 장치용 재료에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00109

[화학식 2]
Figure pat00110

[화학식 3]
Figure pat00111

[화학식 4]
Figure pat00112

상기 화학식 1 내지 4에서 각 치환기의 정의는 명세서 내에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치 {MATERIAL FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE, AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME}
유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
유기 발광 장치(organic light emitting device)는 자발광 특성을 가지며, 액정 표시 장치와 달리 별도의 광원을 필요로 하지 않으므로 두께와 무게를 줄일 수 있다. 또한, 유기 발광 장치는 낮은 소비 전력, 높은 휘도 및 높은 반응 속도 등의 고품위 특성을 나타내므로 휴대용 전자 기기의 차세대 표시 장치로 주목받고 있다.
유기 발광 장치는 정공 주입 전극과, 유기 발광층, 및 전자 주입 전극을 갖는 복수의 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode)들을 포함한다. 유기 발광층 내부에서 전자와 정공이 결합하여 생성된 여기자(exciton)가 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어질 때 발생하는 에너지에 의해 발광이 이루어지며, 이를 이용하여 유기 발광 장치는 화상을 형성한다.
본 발명의 일 구현에서, 고효율 및 장수명의 특성을 갖는 유기 발광 장치용재료를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 발광 장치용 재료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 1 내지 3에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐가, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 니트로기, -P(=O)RaRb, -P(=S)RaRb, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X는 N, S 또는 O이다.
단, X=N일때 *-L4-R4가 수소인 경우는 제외된다.
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 4에서,
R1 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 카르복시기, 또는 이들의 조합이고,
A와 B는 각각 독립적으로 N, O 또는 S이고,
C와 D는 각각 독립적으로 N 또는 C이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 내지 3에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 상기 헤테로아릴렌기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 B, N, O, S, P 및 Si로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
상기 화학식 4에서 Ar은 페닐, 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 나프틸(naphthyl), 안트라센닐(anthracenyl), 페난트릴(phenanthryl), 피레닐(pyrenyl), 플루오레닐(fluorenyl), 카바졸일(carbazolyl), N-카바졸페닐, 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물은 하기 그룹 1에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00005
Figure pat00006

Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
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Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00026
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 화합물의 중량비는 0.01:0.99 내지 0.99:0.01일 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 애노드,캐소드, 그리고 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 상술한 유기 발광 장치용 재료로부터 형성된 것인 유기 발광 장치를 제공한다.
상기 유기층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 발광층일 수 있다.
상기 발광층은 도펀트를 더 포함하며 적색, 녹색 또는 청색 발광 특성을 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 장치를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 고효율 및 장수명의 특성을 갖는다.
도 1 내지 도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 나타낸 단면도이다.
이하, 구현예들에 따른 유기 발광 장치가 설명된다. 설명되는 구현예들은 본 발명의 사상을 당업자가 용이하게 이해할 수 있도록 제공되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 한정되지 않는다. 설명되는 구현예들은 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 다른 형태로 변형될 수 있다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기; C1 내지 C10 알킬실릴기; C3 내지 C30 시클로알킬기; C6 내지 C30 아릴기; C2 내지 C30 헤테로아릴기; C1 내지 C10 알콕시기; 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기; 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 B, N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 어떠한 알켄기나 알킨기를 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"; 또는 적어도 하나의 알케닐(alkenyl)기 또는 알키닐(alkynyl)기를 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"를 모두 포함하는 것을 의미한다. 상기 "알케닐기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 치환기를 의미하며, "알키닐기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 치환기를 의미한다. 상기 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20의 알킬기 일 수 있으며, 보다 구체적으로 C1 내지 C6인 알킬기, C7 내지 C10인 알킬기 또는 C11 내지 C20의 알킬기일 수 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 존재하는 것을 의미하며 이는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬기에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있다.
"방향족기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 단일고리 또는 융합고리(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 복수의 고리) 치환기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '및/또는'은 전후에 나열한 구성요소들 중 적어도 하나를 포함하는 의미로 사용되었다. 본 명세서 각 구성요소 및/또는 부분 등을 제1, 제2 등의 표현을 사용하여 지칭하였으나, 이는 명확한 설명을 위해 사용된 표현으로 이에 의해 한정되지 않는다.
본 명세서에서 일 구성요소가 다른 구성요소 '상에' 위치한다는 것은 다른 기재가 없는 한 일 구성요소 상에 다른 구성요소가 직접 위치한다는 의미는 물론, 상기 일 구성요소 상에 제3 의 구성요소가 더 위치할 수 있다는 의미도 포함한다.
도면에 표현된 구성요소들의 두께 및/또는 상대적인 두께는 본 발명의 구현예들을 명확하게 설명하기 위해 과장된 것일 수 있다. 또한, 본 명세서의 '상부' 및 '하부' 등 위치에 관련된 표현들은 설명의 명확함을 위해 사용된 상대적인 표현들로, 구성요소들간의 절대적인 위치를 한정하는 것은 아니다.
이하, 일 구현예에 따른 유기발광 장치용 재료에 관하여 설명한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 발광 장치용 재료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00027
[화학식 2]
Figure pat00028
[화학식 3]
Figure pat00029
상기 화학식 1 내지 3에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐가, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 니트로기, -P(=O)RaRb, -P(=S)RaRb, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X는 N, S 또는 O이다.
단, X=N일때 *-L4-R4가 수소인 경우는 제외된다.
[화학식 4]
Figure pat00030
상기 화학식 4에서,
R1 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 카르복시기, 또는 이들의 조합이고,
A와 B는 각각 독립적으로 N, O 또는 S이고,
C와 D는 각각 독립적으로 N 또는 C이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 내지 3로 표현되는 화합물은 우수한 정공 이동성을 나타내며, 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 강한 전자 이동성을 나타낸다.
이에 따라 상기 화학식 1 내지 3로 표현되는 화합물, 및 상기 화학식 4로 표현된 화합물을 혼합하여 제조된 재료를 유기 발광 장치에 적용하는 경우 우수한 발광 특성 및 수명 특성을 나타낼 수 있다. 또한 이들 화합물을 별도의 공증착 방식으로 유기 발광 장치에 적용하는 것이 아니라, 이들 화합물을 미리 혼합하여(pre-mixed) 하나의 호스트로 마련함으로써 이후 진행되는 증착 공정의 효율을 증가시킬 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3에서 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3에서 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 헤테로아릴렌기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 B, N, O, S, P 및 Si로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3에서 L1 내지 L4, 및 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐가, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 니트로기, 히드록시기, 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 4에서 Ar은 페닐, 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 나프틸(naphthyl), 안트라센닐(anthracenyl), 페난트릴(phenanthryl), 피레닐(pyrenyl), 플루오레닐(fluorenyl), 카바졸일(carbazolyl), N-카바졸페닐, 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 4에서 Ar은 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴, 치환 또는 비치환된 C5 내지 40 헤테로아릴, 또는 이들의 조합으로 치환될 수 있다. 또한, 이들 치환기는 인접하는 기와 스피로 결합을 이루거나, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 방향족 고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 헤테로지방족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 헤테로방향족 고리기와 함께 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물은 하기 그룹 1에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 예시일 뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00031
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상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 예시일 뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure pat00052
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물은 상기 유기 발광 장치용 재료 내에 복수 개의 종류가 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 발광 장치용 재료는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.
한편 상술한 바와 같이 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 미리 혼합되어 하나의 호스트를 형성하며(pre-mixed host), 이들 혼합 비율은 제한되지 않지만 예컨대 0.01:0.99 내지 0.99:0.01의 중량비로 혼합될 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 실질적으로 동일한 중량비로 혼합될 수 있다.
상기 유기 발광 장치용 재료는 도펀트를 더 포함할 수 있으며, 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색 발광 특성을 가질 수 있다. 이 경우 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 상기 화학식 4로 표현되는 화합물 및 도펀트의 중량비는 예컨대 (30 내지 60):(30 내지 60):(0.01 내지 15)일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 장치에 관하여 도 1 내지 3을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 애노드(10), 애노드(10)와 마주하는 캐소드(20), 그리고 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 개재되어 있는 유기층(100)을 포함한다.
유기층(100)은 전술한 일 구현예에 따른 화합물을 포함한다.
유기층(10)은 예컨대 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 유기층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 유기층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 유기층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 유기층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 유기층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 유기층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(도시하지 않음)은 애노드(10) 측에 배치될 수도 있고 캐소드(20) 측에 배치될 수도 있다. 기판은 예컨대 유리와 같은 무기 물질 또는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아미드, 폴리에테르술폰 또는 이들의 조합과 같은 유기 물질, 실리콘웨이퍼 등으로 만들어질 수 있다.
애노드(10)는 투명 전극 또는 불투명 전극일 수 있다. 상기 투명 전극은 예컨대 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 또는 이들의 조합과 같은 도전성 산화물 또는 알루미늄, 은, 마그네슘과 같은 금속을 얇은 두께로 형성할 수 있고, 상기 불투명 전극은 예컨대 알루미늄, 은, 마그네슘과 같은 금속으로 형성할 수 있다.
캐소드(20)는 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질을 포함할 수 있다. 예컨대, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 캐소드로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
이하 도 2를 참고하여 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 설명한다.
도 2를 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 유기층(100)을 포함한다. 그리고, 유기층(100)은 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 발광층(50), 애노드(10)와 발광층(50) 사이에 위치하는 정공 수송층(30), 및 캐소드(20)와 발광층(50) 사이에 위치하는 전자수송층(40)을 더 포함한다.
정공 수송층(30)은 전술한 일 구현예에 따른 화합물을 포함하여 정공 이동성을 높일 수 있다.
정공 수송층(30)은, 막의 전도율 등을 향상시키기 위하여 p-도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메탄(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메탄(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, 또는 하기 화합물 100 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물 100]
Figure pat00053
정공 수송층(30)이 상기 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 p-도펀트는 상기 층들 중에 균일하게 분산되거나, 또는 불균일하게 분포되어 있을 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
발광층(50)은 단독의 화합물만을 포함하거나, 화합물과 다른 유기 화합물과의 혼합물을 포함할 수 있다. 혼합물의 경우, 보다 많은 양의 화합물이 형광 또는 인광 호스트로서 작용할 수 있고, 보다 적은 양의 화합물이 도펀트로서 작용할 수 있다.
공지의 호스트로는 Alq3, 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP), 폴리비닐카바졸(PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN),　4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine, TCTA),　1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, TPBI),　3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센(TBADN),　 E3, 디스티릴아릴렌(DSA) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00054
ADN
한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, Btp2Ir(acac), DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00055
또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3(ppy=페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00056
Figure pat00057
한편, 공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐(DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-터-부틸 페릴렌(TBP) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00058
상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부(즉, 호스트와 도펀트의 총 중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족하면, 농도 소광 현상을 실질적으로 방지할 수 있다.
발광층(50)은 적색, 녹색, 청색의 삼원색 등 기본색들의 조합에 의해 백색 발광할 수 있으며, 이 때 색의 조합은 이웃하는 서브화소들의 색을 조합하여 백색 발광할 수도 있고 수직 방향으로 적층된 색을 조합하여 백색 발광할 수도 있다.
전자 수송층은 공지된 전자 수송층 형성 재료를 포함할 수 있다. 예를 들면, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00059
일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 전자 수송층은 전자 수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 유기 화합물의 비제한적인 예로는, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 하기 화합물 101, 또는 하기 화합물 102와 같은 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물 101] [화합물 102]
Figure pat00060
Figure pat00061
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 103 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물 103]
Figure pat00062
이하 도 3을 참고하여 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 설명한다.
도 3을 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 발광층(50), 애노드(10)와 발광층(50) 사이에 위치하는 정공 수송층(30), 및 캐소드(20)와 발광층(50) 사이에 위치하는 전자수송층(40)을 포함한다.
그러나 본 구현예에 따른 유기 발광 장치는 전술한 구현예와 달리, 애노드(10)와 정공수송층(30) 사이에 위치하는 정공주입층(60), 및 캐소드(20)와 전자수송층(40) 사이에 위치하는 전자주입층(70)을 더 포함한다.
정공주입층(60)은 공지된 정공 주입재료를 포함할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA[4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00063
정공 주입층(60)은, 막의 전도율 등을 향상시키기 위하여 상기에서 언급한 p-도펀트를 더 포함할 수 있다.
정공 주입층(60)이 상기 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 p-도펀트는 상기 층들 중에 균일하게 분산되거나, 또는 불균일하게 분포되어 있을 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
애노드(10) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(60)을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공주입층(60)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀 코팅법에 의하여 정공주입층(60)을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
발광층(50)이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공저지층(도시하지 않음)을 발광층(50) 상부에 형성할 수 있다. 이 때 사용할 수 있는 정공저지 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공저지 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, Balq, BCP 등을 이용할 수 있다.
전자수송층(40) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(70)이 적층될 수 있다.
전자주입층(70)은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 전자주입층(70)의 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(60)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 애노드/정공 주입층/발광층/캐소드, 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드, 또는 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 장치는 애노드/정공 주입기능 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/캐소드, 또는 애노드/정공 주입기능 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 장치는 애노드/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/캐소드, 애노드/정공 주입층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/캐소드, 또는 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/캐소드 구조를 가질 수 있다.
상기 유기발광장치는 예컨대 박막 트랜지스터에 전기적으로 연결될 수 있으며, 이 경우 박막 트랜지스터는 상기 기판과 전극 사이에 배치될 수 있다.
또한, 일 구현예에 따른 유기발광장치의 제 1 층은 일 구현예에 따른 유기 화합물을 사용하여 증착 방법으로 형성될 수 있거나, 또는 용액으로 제조된 일 구현예에 따른 유기 화합물을 코팅하는 습식방법으로도 형성될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 전술한 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
유기 발광 장치의 제작
실시예 1
애노드의 제작을 위해 15Ω/cm2 (500Å)의 ITO 유리 기판(코닝사)을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하였다. 그 후 진공증착장치에 상기 유리기판을 설치하였다.
이어서 상기 유리기판 상부에 정공주입층으로서 공지된 물질인 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 정공수송성 화합물로서 공지된 물질인 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서 하기 1로 표현되는 화합물(호스트 A) 및 하기 69로 표현되는 화합물(호스트 B)을 미리 혼합하여 하나의 호스트로 준비하였다. 그 후, 상기 정공수송층 상부에 적색 인광 도펀트인 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium (III)acetylacetonate] (D1) 와 상기 호스트 A 및 상기 호스트 B를 10:45:45의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, Al를 1200Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 Al 전극을 형성하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
Figure pat00064
Figure pat00065
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 10mA/㎠에서 구동전압 4V, 발광 휘도 3700cd/㎡에서, 색좌표는 (0.66 0.32)이고 발광 효율은 70.5cd/A로서 고효율을 나타내었다.
실시예 2
상기 도펀트: 호스트 A: 호스트 B의 중량비를 10:30:60으로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3
상기 도펀트: 호스트 A: 호스트 B의 중량비를 10:60:30으로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 4
상기 호스트 A로서 하기 2로 표현되는 화합물을 사용하고, 상기 호스트 B로서 하기 70으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
Figure pat00066
Figure pat00067

실시예 5
상기 도펀트: 호스트 A: 호스트 B의 중량비를 10:30:60으로 한 것을 제외하고는 실시예 4와 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 6
상기 도펀트: 호스트 A: 호스트 B의 중량비를 10:60:30으로 한 것을 제외하고는 실시예 4와 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 7
상기 호스트 A로서 하기 5로 표현되는 화합물을 사용하고, 상기 호스트 B로서 하기 80으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
Figure pat00068
Figure pat00069

실시예 8
상기 도펀트: 호스트 A: 호스트 B의 중량비를 10:30:60으로 한 것을 제외하고는 실시예 4와 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 9
상기 도펀트: 호스트 A: 호스트 B의 중량비를 10:60:30으로 한 것을 제외하고는 실시예 4와 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 9의 유기 발광 장치에 대한 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
호스트 A 호스트 B 도펀트 혼합비 (A:B) 도펀트 비율 휘도
 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 수명
(T90%)
실시예 1 1 69 D1 45:45 10 3700 4 70.5 1000
실시예 2 1 69 D1 30:60 10 3700 4.5 63.1 1350
실시예 3 1 69 D1 60:30 10 3700 4.8 60.2 1000
실시예 4 2 70 D1 45:45 10 3700 4.2 68.5 1500
실시예 5 2 70 D1 30:60 10 3700 4.8 60.5 1400
실시예 6 2 70 D1 60:30 10 3700 4.3 59.8 1100
실시예 7 5 80 D1 45:45 10 3700 4.1 70.2 1710
실시예 8 5 80 D1 30:60 10 3700 4.9 66.1 1200
실시예 9 5 80 D1 60:30 10 3700 4.4 65.3 1100
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 9에 따른 유기 발광 장치는 우수한 효율 특성 및 수명 특성을 가짐을 알 수 있다.
참고예 1
인광 Dopant인 Ir(ppy)3 와 하기 1로 표현되는 화합물을 87:13의 중량비로서 동시 증착하여 발광층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 6.1mA/㎠에서 구동전압 4.8V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 16.5cd/A이며, 녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00070

참고예 2
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 4로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 6.7mA/㎠에서 구동전압 5.2V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 17.4cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00071

참고예 3
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 6으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 5.8mA/㎠에서 구동전압 5.5V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 14.7cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00072

참고예 4
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 9로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 5.5mA/㎠에서 구동전압 5.7V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 12.5cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00073

참고예 5
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 10으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 6.9mA/㎠에서 구동전압 6.0V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 15.9cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00074

참고예 6
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 16으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 6.2mA/㎠에서 구동전압 6.1V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 13.9cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00075

참고예 7
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 17으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 5.2mA/㎠에서 구동전압 5.0V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 13.1cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00076

참고예 8
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 18로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 6.6mA/㎠에서 구동전압 6.9V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 16.4cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00077

참고예 9
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 19로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 6.7mA/㎠에서 구동전압 5.1V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 17.0cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00078

참고예 10
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 25로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 7.1mA/㎠에서 구동전압 5.9V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 15.1cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00079

참고예 11
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 29로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 마찬가지로 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 5.29mA/㎠에서 구동전압 6.7V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 16.3cd/A　녹색발광을 나타내었다.
Figure pat00080

대조 참고예 1
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 공지의 물질인 CBP을 호스트로서 사용하고, 정공차단층에 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)(p-페닐페놀레이토)알루미늄(III) (BAlq)를 사용한 것을 제외하고는 참고예 1과 동일하게 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 전류밀도 5.5mA/㎠에서 구동전압 7.8V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 11.2cd/A　녹색발광을 나타내었다.
대조 참고예 2
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 화합물 A를 호스트로서 사용하고, 정공차단층 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)(p-페닐페놀레이토)알루미늄(III) (BAlq)를 사용한 것을 제외하고 참고예 1과 동일하게 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 5.5mA/㎠에서 구동전압 6.8V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 15.2cd/A　녹색발광을 나타내었다.
[화합물 A]
Figure pat00081

대조 참고예 3
발광층 형성시 상기 1로 표현되는 화합물 대신 하기 화합물 B를 호스트로서 사용하고 정공차단층 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)(p-페닐페놀레이토)알루미늄(III) (BAlq)를 사용한 것을 제외하고는, 참고예 1과 동일하게 하여 유기 발광 장치를 제작하였다.
상기 유기 발광 장치는 전류밀도 5.5mA/㎠에서 구동전압 8.1V, 발광 휘도 1000cd/㎡에서　발광 효율은 18.4cd/A　녹색발광을 나타내었다.
[화합물 B]
Figure pat00082
상기 참고예 1 내지 11, 및 대조 참고예 1 내지 3의 수명 특성을 표 2에 나타낸다.
발광재료 T97 수명 (hr@100㎃/㎠)
참고예 1 화합물 1 970
참고예 2 화합물 4 921
참고예 3 화합물 6 943
참고예 4 화합물 9 921
참고예 5 화합물 10 991
참고예 6 화합물 16 937
참고예 7 화합물 17 897
참고예 8 화합물 18 911
참고예 9 화합물 19 956
참고예 10 화합물 25 971
참고예 11 화합물 29 923
대조 참고예 1 CBP 675
대조 참고예 2 화합물 A 866
대조 참고예 3 화합물 B 921
상기 표 2를 참고하면, 일 구현예에 포함되는 화합물을 발광 재료로서 사용하는 경우 종래의 발광 재료에 비해 우수한 수명 특성을 나타내며, 에너지 전이가 용이하며 전기적 안정성이 우수한 것임을 알 수 있다.
또한 소자구조에서 정공차단층을 사용하지 않고도 일 구현예에 따른 화합물을 발광 재료로서 사용하는 경우 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 낮추어줌 으로써 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있다.
본 발명을 앞서 기재한 바에 따라 바람직한 실시예를 통해 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되지 않으며 다음에 기재하는 특허청구범위의 개념과 범위를 벗어나지 않는 한, 다양한 수정 및 변형이 가능하다는 것을 본 발명이 속하는 기술 분야에 종사하는 자들은 쉽게 이해할 것이다.
10 : 애노드 20 : 캐소드
30 : 정공 수송층 40 : 전자 수송층
50 : 발광층 60 : 정공 주입층
70: 전자 주입층
100:유기층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 발광 장치용 재료:
    [화학식 1]
    Figure pat00083

    [화학식 2]
    Figure pat00084

    [화학식 3]
    Figure pat00085

    상기 화학식 1 내지 3에서,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐가, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 니트로기, -P(=O)RaRb, -P(=S)RaRb, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    X는 N, S 또는 O이다.
    단, X=N일때 *-L4-R4가 수소인 경우는 제외된다.
    [화학식 4]
    Figure pat00086

    상기 화학식 4에서,
    R1 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 카르복시기, 또는 이들의 조합이고,
    A와 B는 각각 독립적으로 N, O 또는 S이고,
    C와 D는 각각 독립적으로 N 또는 C이고,
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1 내지 3에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고
    상기 화학식 1 내지 3에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5 내지 C7 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며,
    상기 헤테로아릴렌기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 B, N, O, S, P 및 Si로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 유기 발광 장치용 재료.
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 4에서 Ar은 페닐, 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 나프틸(naphthyl), 안트라센닐(anthracenyl), 페난트릴(phenanthryl), 피레닐(pyrenyl), 플루오레닐(fluorenyl), 카바졸일(carbazolyl), N-카바졸페닐, 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 또는 이들의 조합인 유기 발광 장치용 재료.
  4. 제1항에서,
    상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물은 하기 그룹 1에서 선택되는 어느 하나인 유기 발광 장치용 재료:
    [그룹 1]
    Figure pat00087

    Figure pat00088


    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107
  5. 제1항에서,
    상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에서 선택되는 어느 하나인 유기 발광 장치용 재료:
    [그룹 2]

    Figure pat00108
  6. 제1항에서,
    상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 화합물의 중량비는 0.01:0.99 내지 0.99:0.01인 유기 발광 장치용 재료.
  7. 애노드,
    캐소드, 그리고
    상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 장치용 재료로부터 형성된 것인
    유기 발광 장치.
  8. 제8항에서,
    상기 유기층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 발광층인 유기 발광 장치.
  9. 제8항에서,
    상기 유기층은 발광층인 유기 발광 장치.
  10. 제9항에서,
    상기 발광층은 도펀트를 더 포함하며 적색, 녹색 또는 청색 발광 특성을 가지는 것인 유기 발광 장치.
  11. 제8항의 유기 발광 장치를 포함하는 표시장치.
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