KR20130118084A

KR20130118084A - 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Info

Publication number: KR20130118084A
Application number: KR1020120040990A
Authority: KR
Inventors: 박지희; 김시인
Original assignee: 에스에프씨 주식회사
Priority date: 2012-04-19
Filing date: 2012-04-19
Publication date: 2013-10-29
Also published as: KR102004388B1

Abstract

본 발명은 신규한 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 방향족 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수하다.

Description

방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Aromatic compound and organoelectroluminescent device comprising the compound}

본 발명은 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 방향족 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수하다.

유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.

유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.

유기전계발광소자는 다양한 전자 제품의 디스플레이 및 조명분야로 그 적용 분야를 점차 확대해 가고 있지만, 효율 및 수명 특성이 응용분야 확대를 제약하고 있는 상황이며, 효율 및 수명 특성 개선을 위해서 소자뿐만 아니라 재료 측면에서 많은 연구가 진행되고 있다. 재료 측면에서 발광효율 극대화를 위한 방법으로 주로 호스트- 도펀트 시스템을 채용하고, 발광물질인 도펀트는 인광 재료를, 그리고 도펀트의 발광특성을 극대화할 수 있는 호스트로는 CBP(4, 4'-N, N'-dicarbazolbiphenyl) 및 카바졸에 다양한 치환기가 도입된 물질들이 (일본 특허공개 2008-214244, 일본 특허공개 2003-133075) 알려져 있지만, 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이다.

일본특허공개 2008-214244 일본 특허공개 2003-133075

본 발명이 달성하고자 하는 첫 번째 과제는 신규한 방향족 화합물을 제공하는 것이다.

또한 본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 방향족 화합물을 이용하여 구동전압이 낮고 발광효율이 개선된 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.

상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

X는 CR₇R₈, NR, O, Se, P, S 및 SiR₉R₁₀로 이루어진 군에서 선택되며,

m은 0 내지 4의 정수이고, n은 3 내지 6의 정수이며,

m이 2 이상인 경우 복수의 L은 각각 동일하거나 또는 상이할 수 있고,

L은 단결합이거나, 또는 탄소수 1 내지 60의 알킬렌, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌, 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 6의 헤테로시클로알킬렌, 탄소수 6 내지 50의 아릴렌, 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌 중에서 선택된 2가의 연결기이며,

R₁ 내지 R₁₀은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3내지 60의 헤테로 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중소수, 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,

단, 상기 R₁ 내지 R₆ 중 적어도 하나는 질소를 포함하는 헤테로 아릴기이며,

상기 L 및 R₁ 내지 R₁₀는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, L 및 R₁ 내지 R₁₀의 치환기는 인접한 치환기와 서로 축합고리를 형성할 수 있다.

한편 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하다.

또한 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 방향족 화합물을 유기전계발광소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기전계발광소자가 저전압에서 구동이 되며 휘도가 향상되어 매우 경제적이다.

도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다.

이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.

본 발명에 따른 방향족 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

m은 0 내지 4의 정수이고, n은 3 내지 6의 정수이며,

본 발명에 따른 방향족 화합물의 구체적인 예시로는 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 225]로 표시되는 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 어느 하나의 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.

또한 본 발명은 애노드 및 캐소드 사이에 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하고, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å이 바람직하다.

또한 본 발명의 또 다른 일 구현예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.

상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식 으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.

상기 발광층은 전자 수송층, 정공수송층 으로부터 주입되어오는 전자 혹은 정공이 재결합하여 발광하는 층이고, 발광하는 부분은 발광층의 층 내이거나, 발광층과 인접층과의 계면이라도 좋다.

본 발명의 일실시예에 의하면, 발광층은 화학식 1의 카바졸 화합물 이외에 다른 호스트 화합물과 인광성 화합물을 더 포함할 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq₃ 등을 사용할 수 있다.

한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.

본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.

도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 이는 단지 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시적인 것으로서, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니다.

합성예 1. 화학식 4의 합성

합성예 1-1. <1-a>의 합성

하기 반응식 1에 의하여 <1-a>를 합성하였다.

[반응식 1]

<1-a>

5000ml 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 메틸안트라니레이트 87g(0.576mol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 135.1g(0.478mol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)₂) 1.3g(0.006mol), 잔트포스 10g(0.017mol), 세슘카보네이트 217.5g(0.668mol), 톨루엔 2500mL를 투입하고 6시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <1-a> 110 g (75%)을 얻었다.

합성예 1-2. <1-b>의 합성

하기 반응식 2에 의하여 <1-b>를 합성하였다.

[반응식 2]

<1-b>

1000ml 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 반응식 1로부터 얻은 화학식 1-a로 표시되는 화합물 27g(0.088mol)과 다이아이소프로필에터 400ml을 넣고 교반후 톨릴마그네슘브로마이드 309ml를 천천히 적가하였다. 적가 후 50도에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농충한 후 컬럼크로마토그래피를 통하여 <1-b> 40g (98%)을 얻었다.

합성예 1-3. <1-c>의 합성

하기 반응식 3에 의하여 <1-c>를 합성하였다.

[반응식 3]

<1-c>

1000ml 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2로부터 얻은 화학식 1-b로 표시되는 화합물 40g(0.087mol)과 인산 550ml을 넣고 60도에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물에 물을 널고 교반하였다. 교반 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주었다. 컬럼크로마토그래피를 통하여 <1-c> 37g (94%)을 얻었다.

합성예 1-4. <1-d>의 합성

하기 반응식 4에 의하여 <1-d>를 합성하였다.

[반응식 4]

<1-d>

5L 둥근 바닥 플라스크에 4-브로모아닐린 91.0g(0.529mol), 물 514.2ml및 12N 염산 1028.3ml을 투입 후 질소 분위기 하에서 내부온도를 0℃로 낮춘다. 0℃로 낮춘 후 소듐나이트리트(NaNO2) 36.5g (0.529mol)을 물 365.1ml에 녹인 후 반응액에 천천히 적가한다. 적가 후 30분동안 교반 후 틴클로라이드(SnCl2) 501.6g을 12N 염산 350ml에 녹여 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 반응액 온도를 상온으로 올린 후 3시간 교반하고 3시간 후 5℃로 냉각한 후 여과하여 <1-d> 116.2 g (수율 98.3%)을 얻었다.

합성예 1-5 <1-e>의 합성.

하기 반응식 5에 의하여 <1-e>를 합성하였다.

[반응식 5]

<1-e>

2L 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 1]에서 합성한 <1-d> 116.2g (0.520mol), 사이클로헥사논 51.0g (0.520mol) 및 에탄올 1162.0ml을 넣고 10시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응액을 농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <1-e>128.6g (수율 98.9%)을 얻었다.

합성예 1-6 <1-f>의 합성.

하기 반응식 6에 의하여 <1-f>를 합성하였다.

[반응식 6]

<1-f>

1L 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 5]에서 합성한 <1-e> 60.0g (0.240mol), 아이오벤젠 73.4g (0.360mol), 쿠퍼아이오다이드(CuI) 2.3g (0.012mol), 트리포타슘포스페이트(K₃PO₄) 106.96g (0.504mol), 트랜스-1,2-사이클로헥산다이아민 54.8g (0.480mol) 및 1,4-다이옥산 300.0ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각 후 물 1L로 추출 한 후 유기층을 무수처리하여 감압농축하고 흡착컬럼크로마토그래피를 이용하여 <1-f> 72.0g (수율 92.0%)을 얻었다.

합성예 1-7 <1-g>의 합성.

하기 반응식 7에 의하여 <1-g>를 합성하였다.

[반응식 7]

<1-g>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 6]에서 합성한 <1-f> 37.0g (0.113mol), 비스피나콜디보론 43.2g (0.170mol), 비스디페닐포스피노페로센디클로로팔라듐 4.6g(0.006mol), 칼륨 아세테이트 25.8g (0.340mol), 톨루엔 300ml를 넣고, 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면, 뜨거운 상태에서 여과하고 톨루엔과 물을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수처리 후 감압 농축시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <1-g> 36.1g (수율 85.3%) 얻었다.

합성예 1-8 <1-h>의 합성

하기 반응식 8에 의하여 <1-h>를 합성하였다.

[반응식 8]

<1-h>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 3]에서 합성한 <1-c> 8g (0.018mol), [반응식 7]에서 합성한 <1-h> 7.5g (0.020mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh₃)₄) 0.63g (0.001mol), 탄산칼륨 7.53g (0.054mol), 톨루엔 40ml. 테트라하이드로퓨란 40ml 및 물 20ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 냉각 후 에틸아세데이트와 물을 이용하여 추출을 하고 유기층을 무수처리 한 후 유기층을 감압농축한다. 감압 농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <1-h> 8.9g (수율 80.7%)을 얻었다.

합성예 1-9 <1-i>의 합성.

하기 반응식 9에 의하여 <1-i>를 합성하였다.

[반응식 9]

<1-i>

100ml 반응기에 질소분위기를 만든 후 마그네슘 (3.36g, 0.1384mol)과 건조 테트라하이드로퓨란 40ml와 소량의 아이오딘을 넣고 30분 교반시킨다. 이 혼압액에 브로모벤젠(19.2g, 0.1216mol)의 건조 테트라하이드로퓨란 용액 20ml을 영도에서 적가한다. 적가 후 2시간 동안 65℃에서 가열하며 교반시킨다. 250ml반응기에 2-다이페닐아미노-4,6-다이클로로-1,3,5-트리아진(18g, 0.0568mol)을 건조 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후 100ml 반응기의 혼합액을 영도에서 적가한다. 적가 후 상온에서 12시간 교반한다. 반응이 종결되면 2N HCl 200ml를 넣고 에틸아세테이트 와 물을 넣고 추출한다. 유기층을 무수처리 후 감압농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <1-f> 9.8g (수율 64.5%)을 얻었다.

합성예 1-10 [화학식 4]의 합성.

하기 반응식 10에 의하여 [화학식 4]를 합성하였다.

[반응식 10]

[화학식 4]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에 소듐하이드라이드(60% mineral oil)(NaH), 0.8g (0.022mol), N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml을 넣고 반응액을 0℃로 냉각한다. 0℃에서 [반응식 8]에서 합성한 <1-h> 8.9g (0.015mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml에 녹인 용액을 천천히 적가하고 적가 후 0℃를 유지하며 1시간 교반한다. 1시간 후 [반응식 9]에서 합성한 <1-i> 6.5g (0.018mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 130ml에 녹인 용액을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 반응액을 상온으로 올린 후 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 1L에 부어 고체를 석출시킨 후 여과한다. 고체를 톨루엔을 이용하여 재결정을 하여 [화학식 4] 7.1g (수율 57.8%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 837.38[M]⁺

Anal. Calc. for C₄₅H₃₃N₅ C, 85.99; H, 5.65; N, 8.36. Found C, 85.94; H, 5.68; N, 8.39.

합성예 2. 화학식 10의 합성

합성예 2-1. <2-a>의 합성

하기 반응식 11에 의하여 <2-a>를 합성하였다.

[반응식 11]

<2-a>

상기 화학식 1-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <2-a> 108g (98.2%)을 얻었다.

합성예 2-2. <2-b>의 합성

하기 반응식 12에 의하여 <2-b>를 합성하였다.

[반응식 12]

<2-b>

상기 화학식 1-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <2-b> 75g (75%)을 얻었다.

합성예 2-3 <2-c>의 합성

하기 반응식 13에 의하여 <2-c>를 합성하였다.

[반응식 13]

<2-c>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 3]에서 합성한 <1-c> 8g (0.018mol), [반응식 7]에서 합성한 <1-h> 7.5g (0.020mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh₃)₄) 0.63g (0.001mol), 탄산칼륨 7.53g (0.054mol), 톨루엔 40ml. 테트라하이드로퓨란 40ml 및 물 20ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 냉각 후 에틸아세데이트와 물을 이용하여 추출을 하고 유기층을 무수처리 한 후 유기층을 감압농축한다. 감압 농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <1-h> 8.9g (80.7%)을 얻었다.

합성예 2-4. <2-d>의 합성

하기 반응식 14에 의하여 <2-d>를 합성하였다.

[반응식 14]

<2-d>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 질소분위기를 만든 후 마그네슘 (16.9g, 0.696mol)과 건조 테트라하이드로퓨란 200ml와 소량의 아이오딘을 넣고 30분 교반시킨다. 이 혼압액에 브로모벤젠(91.1g, 0.580mol)의 건조 테트라하이드로퓨란 용액 100ml을 영도에서 적가한다. 적가 후 2시간 동안 65℃에서 가열하며 교반시킨다. 2L반응기에 2-다이페닐아미노-4,6-다이클로로-1,3,5-트리아진(107.0g, 0.580mol)을 건조 테트라하이드로퓨란 500ml에 녹인 후 500ml 반응기의 혼합액을 영도에서 적가한다. 적가 후 0℃에서 12시간 교반한다. 반응이 종결되면 2N HCl 200ml를 넣고 에틸아세테이트 와 물을 넣고 추출한다. 유기층을 무수처리 후 감압농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <2-d> 81.0g (61.8%)을 얻었다.

합성예 2-5 <2-e>의 합성.

하기 반응식 15에 의하여 <2-e>를 합성하였다.

[반응식 15]

<2-e>

1L 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에 소듐하이드라이드(60% mineral oil)(NaH), 10.1g (0.425mol), N,N-다이메틸포름아마이드 30.0ml을 넣고 반응액을 0℃로 냉각한다. 0℃에서 카바졸 59.1g (0.354mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 180ml에 녹인 용액을 천천히 적가하고 적가 후 0℃를 유지하며 1시간 교반한다. 1시간 후 [반응식 8]에서 합성한 <2-a> 80.0g (0.354mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 160ml에 녹인 용액을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 반응액을 상온으로 올린 후 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 3L에 부어 고체를 석출킨 후 여과한다. 고체를 톨루엔을 이용하여 재결정을 하여 <2-e> 80.0g (63.4%)을 얻었다.

합성예 2-6 [화학식 10]의 합성.

하기 반응식 16에 의하여 [화학식 10]을 합성하였다.

[반응식 16]

[화학식 10]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10] 6.4g (37.5%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 732.30[M]⁺

Anal. Calc. for C₅₄H₄₂N₆ C, 83.69; H, 5.46; N, 10.84. Found C, 83.65; H, 5.49; N, 10.85.

합성예 3. 화학식 37의 합성

합성예 3-1. <3-a>의 합성

하기 반응식 17에 의하여 <3-a>를 합성하였다.

[반응식 17]

<3-a>

2000mL 둥근 바닥 플라스크에 2-아이오도아닐린 100g(0.457mol)과 구리 58g(0.913mol), 세슘카보네이트 446.3g(1.37mol), 18-크라운-6-에터 2.4g(0.009mol)과 다이클로로벤젠 500ml를 넣고 24시간 환류시켰다. 반응 종료 후 추출한 뒤 유기층을 감압 농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <3-a> 30g (72.1%)을 얻었다.

합성예 3-2 <3-b>의 합성.

하기 반응식 18에 의하여 <3-b>를 합성하였다.

[반응식 18]

<3-b>

5L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 16에서 얻은 3-a로 표시되는 화합물 30g(0.165mol)에 N,N-다이메틸아마이드 130ml을 넣고 질소상태하에서 30분간 교반 시키고 반응물의 온도를 0도까지 냉각시킨다. N-브로모숙신이미드 29.3g(0.165mol)을 N,N-다이메틸아마이드 170ml에 녹여서 적가하였다. 적가 후 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 물에 붓고 교반시킨 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주어 화학식 3-b로 표시되는 화합물을 38.5g (89.5%)을 얻었다.

합성예 3-3 <3-c>의 합성.

하기 반응식 19에 의하여 <3-c>를 합성하였다.

[반응식 19]

<3-c>

상기 화학식 1-f로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <3-c> 43.1g (86.7%)을 얻었다.

합성예 3-4 <3-d>의 합성

하기 반응식 20에 의하여 <3-d>를 합성하였다.

[반응식 20]

<3-d>

상기 화학식 1-h로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <3-d> 51.9g (80.6%)을 얻었다.

합성예 3-5 <3-e>의 합성.

하기 반응식 21에 의하여 <3-e>를 합성하였다.

[반응식 21]

<3-e>

250ml 둥근 바닥 플라스크에 반응식 6에서 합성한 <2-d> 50g(0.221mol), 2-나프틸보론산 (0.288mol), 탄산칼륨(K₂CO₃) 76.42g (0.55mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh₃)₄) 7.67g (0.0066mol), 물 100.0mL, 톨루엔 250.0ml 및 테트라하이드로퓨란 250.0mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압 농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <3-e> 57.6g (82%)을 얻었다.

합성예 3-6 [화학식 37]의 합성.

하기 반응식 22에 의하여 [화학식 37]을 합성하였다.

[반응식 22]

[화학식 37]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 37] 5.8g (37.2%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 784.33[M]⁺

Anal. Calc. for C₅₅H₄₀N₆ C, 84.16; H, 5.14; N, 10.71. Found C, 84.18; H, 5.13; N, 10.70.

합성예 4. 화학식 53의 합성

합성예 4-1. <4-a>의 합성

하기 반응식 23에 의하여 <4-a>를 합성하였다.

[반응식 23]

<4-a>

상기 화학식 2-d로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <4-a> 72g (74.7%)을 얻었다.

합성예 4-2 <4-b>의 합성.

하기 반응식 24에 의하여 <4-b>를 합성하였다.

[반응식 24]

<4-b>

1L 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에서 반응식 11에서 합성한 <3-a> 72.0g (0.223mol)을 테트라하이드로퓨란 576.0ml에 녹인 후 영하 70도로 냉각한다. 냉각 후 n-뷰틸리튬(1.6M 헥산용액) 167.60ml (0.268mol)을 천천히 적가한다. 저온을 유지하며 1시간 교반한 후 트리메틸보레이트 75.7g(0.402mol)을 적가한 후 상온에서 12시간 교반시킨다. 반응 종료 후 2N HCl 용액 200ml를 적가한 후 에틸아세테이트 와 물을 넣고 추출한다. 유기층을 무수처리한 후 감압하여 유기용매를 제거한다. 감압 농축 후 헥산 500ml를 넣고 재결정한다. 생긴 고체를 여과하여 <4-b> 48.3g(75.3%)를 얻었다.

합성예 4-3 <4-c>의 합성.

하기 반응식 25에 의하여 <4-c>를 합성하였다.

[반응식 25]

<4-c>

250ml 둥근 바닥 플라스크에 반응식 14에서 합성한 <2-d> 12.5g(0.055mol), 반응식 12에서 합성한 <3-b> 15.9g (0.055mol), 탄산칼륨(K₂CO₃) 30.6g g (0.221mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh₃)₄) 3.2g (0.003mol), 물 25.0mL, 톨루엔 62.5ml 및 테트라하이드로퓨란 62.5mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압 농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <4-c> 18.7g (78.1%)을 얻었다.

합성예 4-4 [화학식 53]의 합성.

하기 반응식 26에 의하여 [화학식 53]을 합성하였다.

[반응식 26]

[화학식 53]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <53> 7.6g (42.5%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 899.37[M]⁺

Anal. Calc. for C₆₃H₄₅N₇ C, 84.07; H, 5.04; N, 10.89. Found C, 84.08; H, 5.02; N, 10.90.

합성예 5. 화학식 71의 합성

합성예 5-1. <5-a>의 합성

하기 반응식 27에 의하여 <5-a>를 합성하였다.

[반응식 27]

<5-a>

1L 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에서 2-브로모피리딘 40.0g (0.253mol)을 테트라하이드로퓨란 300.0ml에 녹인 후 영하 70도로 냉각한다. 냉각 후 n-뷰틸리튬(1.6M 헥산용액) 174.05ml (0.278mol)을 천천히 적가한다. 저온을 유지하며 1시간 교반한 후 트리부틸틴클로라이드 90.6g(0.178mol)을 적가한 후 상온에서 12시간 교반시킨다. 반응 종료 후 2N NH₄Cl 용액 200ml를 적가한 후 에틸아세테이트 와 물을 넣고 추출한다. 유기층을 무수처리한 후 감압하여 유기용매를 제거한다. 감압 농축 후 증류로 정제하여 <5-a> 66g (70.8%)를 얻었다.

합성예 5-2 <5-b>의 합성.

하기 반응식 28에 의하여 <5-b>를 합성하였다.

[반응식 28]

<5-b>

상기 화학식 4-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-b> 26g (72.9%)을 얻었다.

합성예 5-3 <5-c>의 합성.

하기 반응식 29에 의하여 <5-c>를 합성하였다.

[반응식 29]

<5-c>

상기 화학식 3-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-c> 61.3g (87.8%)을 얻었다.

합성예 5-4 <5-d>의 합성

하기 반응식 30에 의하여 <5-d>를 합성하였다.

[반응식 30]

<5-d>

상기 화학식 1-h로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-d> 74.2g (75.7%)을 얻었다.

합성예 5-5 [화학식 71]의 합성.

하기 반응식 31에 의하여 [화학식 71]를 합성하였다.

[반응식 31]

[화학식 71]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 71] 5.4g (35.5%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 676.24[M]⁺

Anal. Calc. for C₄₄H₃₂N₆S C, 78.08; H, 4.77; N, 12.42; S, 4.74. Found C, 78.06; H, 4.76; N, 12.44; S, 4.75.

합성예 6. 화학식 130의 합성

합성예 6-1 <6-a>의 합성.

하기 반응식 32에 의하여 <6-a>을 합성하였다.

[반응식 32]

<6-a>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 4]에서 합성한 <1-d> 25.0g (0.112mol), 사이클로펜타논 9.4g (0.112mol) 및 에탄올 250.0ml을 넣고 10시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응액을 농축 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 <6-a> 26.0g (92.9%)을 얻었다.

합성예 6-2 <6-b>의 합성.

하기 반응식 33에 의하여 <6-b>을 합성하였다.

[반응식 33]

<6-b>

상기 화학식 1-f로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-b> 29.1g (84.6%)을 얻었다.

합성예 6-3 <6-c>의 합성.

하기 반응식 34에 의하여 <6-c>을 합성하였다.

[반응식 34]

<6-c>

상기 화학식 1-g로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-c> 24.8g (74.1%)을 얻었다.

합성예 6-4 <6-d>의 합성

하기 반응식 35에 의하여 <6-d>를 합성하였다.

[반응식 35]

<6-d>

상기 화학식 2-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-d> 13.6g (70.4%)을 얻었다.

합성예 6-4 [화학식 130]의 합성.

하기 반응식 36에 의하여 [화학식 130]을 합성하였다.

[반응식 36]

[화학식 130]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 130] 7.6g (36.6%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 671.30 [M]⁺

Anal. Calc. for C₄₇H₃₇N₅ C, 84.02; H, 5.55; N, 10.42. Found C, 84.01; H, 5.55; N, 10.43.

합성예 7. 화학식 154의 합성

합성예 7-1. <7-a>의 합성

하기 반응식 37에 의하여 <7-a>를 합성하였다.

[반응식 37]

<7-a>

상기 화학식 1-i로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <7-a> 36.5g (62.8%)을 얻었다.

합성예 7-2 [화학식 154]의 합성

하기 반응식 38에 의하여 [화학식 130]를 합성하였다.

[반응식 38]

[화학식 154]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 154] 5.9g (39.2%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 684.33[M]⁺

Anal. Calc. for C₄₉H₄₀N₄ C, 85.93; H, 5.89; N, 8.18. Found C, 85.91; H, 5.90; N, 8.19.

합성예 8. 화학식 159의 합성

합성예 8-1 [화학식 159]의 합성.

하기 반응식 39에 의하여 [화학식 159]을 합성하였다.

[반응식 39]

[화학식 159]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 159] 6.1g (40.2%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 674.25[M]⁺

Anal. Calc. for C₄₆H₃₄N₄S C, 81.87; H, 5.08; N, 8.30; S, 4.75. Found C, 81.89; H, 5.07; N, 8.29; S, 4.75.

합성예 9. 화학식 171의 합성

합성예 9-1 <9-a>의 합성.

하기 반응식 40에 의하여 <9-a>을 합성하였다.

[반응식 40]

<9-a>

상기 화학식 2-d로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-a> 31.6g (64.4 %)을 얻었다.

합성예 9-2 <9-b>의 합성.

하기 반응식 41에 의하여 <9-b>를 합성하였다.

[반응식 41]

<9-b>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 반응식 39에서 합성한 <9-a> 31.6g(0.14mol), 2-다이벤조싸이오펜보론산 35.2g (0.154mol), 탄산칼륨(K₂CO₃) 58.21g (0.421mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh₃)₄) 4.87g (0.004mol), 물 60.0mL, 톨루엔 150.0ml 및 테트라하이드로퓨란 150.0mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압 농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <9-b> 37 g (70.7%)을 얻었다.

합성예 9-3. <9-c>의 합성

하기 반응식 42에 의하여 <9-c>를 합성하였다.

[반응식 42]

<9-c>

상기 화학식 1-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-c> 39.6g (93.9%)을 얻었다.

합성예 9-4. <9-d>의 합성

하기 반응식 43에 의하여 <9-d>를 합성하였다.

[반응식 43]

<9-d>

상기 화학식 1-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-d> 24.3g (84.5%)을 얻었다.

합성예 9-5 <9-e>의 합성

하기 반응식 44에 의하여 <9-e>를 합성하였다.

[반응식 44]

<9-e>

상기 화학식 2-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-e> 11.9g (70.6%)을 얻었다.

합성예 9-6 [화학식 171]의 합성.

하기 반응식 45에 의하여 [화학식 171]을 합성하였다.

[반응식 45]

[화학식 171]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 171] 7.2g (38.3%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 914.34[M]⁺

Anal. Calc. for C₆₅H₄₆N₄S C, 85.31; H, 5.07; N, 6.12; S, 3.50. Found C, 85.35; H, 5.06; N, 6.10; S, 3.49.

합성예 10. 화학식 204의 합성

합성예 10-1 <10-a>의 합성.

하기 반응식 46에 의하여 <10-a>을 합성하였다.

[반응식 46]

<10-a>

500ml 둥근 바닥 플라스크에 1,3,5-트리클로로트리아진 60.0g (0.325mol)과 아세톤 300ml를 넣고 이 혼합액에 페놀 61.2g (0.651mol), 물 210.0ml, 수산화나트륨 26g 혼합액을 10도에서 적가한다. 반응이 종결되면 고체를 여과한다. 재결정하여 <10-a> 64g (65.6%)을 얻었다.

합성예 10-2 [화학식 204]의 합성.

하기 반응식 47에 의하여 [화학식 204]를 합성하였다.

[반응식 47]

[화학식 204]

상기 화학식 4로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 204] 5.3g (34.9%)을 얻었다.

MS(MALDI-TOF) : m/z 869.37[M]⁺

Anal. Calc. for C₆₀H₄₇N₅O₂ C, 82.83; H, 5.44; N, 8.04; O, 3.68. Found C, 82.85; H, 5.45; N, 8.02; O, 3.67.

실시예

유기 발광다이오드의 제조

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10^-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å, 상기 합성예에서 제조된 화합물 + Ir(ppy)₃ (10%)(300Å), Alq₃ (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.

비교예

비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광호스트 물질로 많이 사용되고 있는 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 CBP의 구조는 아래와 같다.

<CBP>

상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 방향족 화합물은 인광 발광성 호스트 재료로 많이 쓰이는 CBP에 비하여 구동전압이 낮고, 발광효율은 우수한 특성을 보인다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
X는 CR₇R₈, NR, O, Se, P, S 및 SiR₉R₁₀로 이루어진 군에서 선택되며,
m은 0 내지 4의 정수이고, n은 3 내지 6의 정수이며,
m이 2 이상인 경우 복수의 L은 각각 동일하거나 또는 상이할 수 있고,
L은 단결합이거나, 또는 탄소수 1 내지 60의 알킬렌, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌, 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 6의 헤테로시클로알킬렌, 탄소수 6 내지 50의 아릴렌, 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌 중에서 선택된 2가의 연결기이며,
R₁ 내지 R₁₀은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3내지 60의 헤테로 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 탄소수 3내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 5내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중소수, 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
단, 상기 R₁ 내지 R₆ 중 적어도 하나는 질소를 포함하는 헤테로 아릴기이며,
상기 L 및 R₁ 내지 R₁₀는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, L 및 R₁ 내지 R₁₀의 치환기는 인접한 치환기와 서로 축합고리를 형성할 수 있다.
제1항에 있어서,
하기 [화학식 2]내지 [화학식 225]로 표시되는 화합물 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방향족 화합물:
애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 제1항에 따른 방향족 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
제3항에 있어서, 상기 방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제4항에 있어서, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층. 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제3항에 있어서, 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.