KR20150095682A - 액정 조성물 및 액정 표시 소자 - Google Patents

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제이엔씨 주식회사
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Abstract

높은 상한 온도, 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 부에 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하거나, 또는 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물을 제공한다. 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 장수명 등을 가지는 AM 소자를 제공한다.
제1 성분으로서 큰 광학 이방성 및 큰 유전율 이방성을 가지는 특정한 화합물, 및 제2 성분으로서 큰 유전율 이방성을 가지는 특정한 화합물을 함유하고, 제3 성분으로서 높은 상한 온도 또는 작은 점도를 가지는 특정한 화합물, 및 제4 성분으로서 큰 유전율 이방성을 가지는 특정한 화합물을 함유할 수도 있고, 그리고, 네마틱상(nematic phase)을 가지는 액정 조성물, 및 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다.

Description

액정 조성물 및 액정 표시 소자{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT}
본 발명은, 액정 조성물 및 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자 등에 관한 것이다. 특히, 유전율 이방성이 양(+)인 액정 조성물에 관한 것이며, 이 조성물을 함유하는 TN(twisted nematic) 모드, OCB(optically compensated bend) 모드, IPS(in-plane switching) 모드, FFS(Fringe Field Switching), PSA(polymer sustained alig㎚ent), 또는 FPA(field-induced photo-reactive alig㎚ent) 모드의AM(active matrix) 소자 등에 관한 것이다.
액정 표시 소자에 있어서, 액정의 동작 모드에 기초한 분류는, PC(phase change), TN(twisted nematic), STN(super twisted nematic), ECB(electrically controlled birefringence), OCB(optically compensated bend), IPS(in-plane switching), VA(vertical alig㎚ent), FFS(Fringe Field Switching), PSA(polymer sustained alig㎚ent), FPA(field-induced photo-reactive alig㎚ent) 모드 등이 있다. 소자의 구동 방식에 기초한 분류는, PM(passive matrix)와 AM(active matrix)이다. PM은 스태틱(static)과 멀티플렉스(multiplex) 등으로 분류되고, AM은 TFT(thin film transistor), MIM(metal insulator metal) 등으로 분류된다. TFT의 분류는 비정질 실리콘(amorphous silicon) 및 다결정 실리콘(polycrystal silicon)이다. 후자는 제조 공정에 따라 고온형과 저온형으로 분류된다. 광원에 기초한 분류는, 자연광을 이용하는 반사형, 백라이트를 이용하는 투과형, 그리고, 자연광과 백라이트의 양쪽을 이용하는 반투과형이다.
이들 소자는 적절한 특성을 가지는 액정 조성물을 함유한다. 이 액정 조성물은 네마틱상(nematic phase)을 가진다. 양호한 일반적 특성을 가지는 AM 소자를 얻기 위해서는 조성물의 일반적 특성을 향상시킨다. 2개의 일반적 특성에서의 관련을 하기의 표 1에 정리하여 나타내었다. 조성물의 일반적 특성을 시판되고 있는 AM 소자에 기초하여 추가로 설명한다. 네마틱상의 온도 범위는, 소자의 사용할 수 있는 온도 범위와 관련된다. 네마틱상의 바람직한 상한 온도는 약 80℃ 이상이며, 그리고, 네마틱상의 바람직한 하한 온도는 약 -10℃ 이하이다. 조성물의 점도는 소자의 응답 시간과 관련된다. 소자로 동영상을 표시하기 위해서는 짧은 응답 시간이 바람직하다. 따라서, 조성물에서의 작은 점도가 바람직하다. 낮은 온도에서의 작은 점도는 더욱 바람직하다. 조성물의 탄성 상수는 소자의 콘트라스트와 관련이 있다. 소자에 있어서 콘트라스트를 높이기 위해서는, 조성물에서의 큰 탄성 상수가 더욱 바람직하다.
[표 1] 조성물과 AM 소자에서의 일반적 특징
Figure pct00001
조성물의 광학 이방성은, 소자의 콘트라스트비와 관련이 있다. 조성물의 광학 이방성(Δn)과 소자의 셀 갭(d)의 곱(Δn×d)은, 콘트라스트비를 최대로 하도록 설계된다. 적절한 곱의 값은 동작 모드의 종류에 의존한다. TN과 같은 모드의 소자에서는, 적절한 값은 약 0.45㎛이다. 이 경우에, 작은 셀 갭의 소자에는 큰 광학 이방성을 가지는 조성물이 바람직하다. 조성물에서의 큰 유전율 이방성은 소자에서의 낮은 임계값 전압, 작은 소비 전력과 큰 콘트라스트비에 기여한다. 따라서, 큰 유전율 이방성이 바람직하다. 조성물에서의 큰 비저항은, 소자에서의 큰 전압 유지율과 큰 콘트라스트비에 기여한다. 따라서, 초기 단계에 있어서 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 조성물이 바람직하다. 장시간 사용한 후, 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 조성물이 바람직하다. 자외선 및 열에 대한 조성물의 안정성은, 액정 표시 소자의 수명과 관련이 있다. 이들의 안정성이 높을 때, 이 소자의 수명은 길다. 이와 같은 특성은, 액정 프로젝터, 액정 TV 등에 사용하는 AM 소자에 바람직하다.
TN 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양의 유전율 이방성을 가지는 조성물이 사용된다. 한편, VA 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 음(-)의 유전율 이방성을 가지는 조성물이 사용된다. IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물이 사용된다. PSA 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물이 사용된다. 양의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물의 예는 특허 문헌 1 내지 특허 문헌 4 등에 개시되어 있다.
바람직한 AM 소자는, 사용할 수 있는 온도 범위가 넓고, 응답 시간이 짧으며, 콘트라스트비가 크고, 임계값 전압이 낮고, 전압 유지율이 크고, 수명이 긴 등의 특성을 가진다. 1ms라도 보다 ?은 응답 시간이 바람직하다. 따라서, 조성물의 바람직한 특성은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등이다.
국제 공개 제2012/043145호 팜플렛 국제 공개 제2011/082742호 팜플렛 일본특표2011-514410호 공보 일본공개특허 평10-081679호 공보
본 발명의 하나의 목적은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하는 액정 조성물이다. 다른 목적은, 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물이다. 다른 목적은, 이와 같은 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다. 또 다른 목적은, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 자외선에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등을 가지는 조성물이며, 그리고, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮고 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지는 AM 소자이다.
제1 성분으로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 하기 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고, 네마틱상을 가지는 액정 조성물, 및 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다.
Figure pct00002
여기서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 A는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌이며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, 및 X10은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1 및 Y2는 독립적으로, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이다.
본 발명의 장점은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하는 액정 조성물이다. 본 발명의 하나의 측면은, 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물이다. 다른 측면은, 이와 같은 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다. 또 다른 측면은, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 자외선에 대한 높은 안정성 등의 특성을 가지는 조성물이며, 그리고, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮고 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지는 AM 소자이다.
본 명세서에서의 용어의 사용법은 하기와 같다. 액정 조성물 또는 액정 표시 소자를 각각 「조성물」 또는 「소자」로 약칭하는 경우가 있다. 액정 표시 소자는 액정 표시 패널 및 액정 표시 모듈의 총칭이다. 「액정성 화합물」은, 네마틱상, 스멕틱상 등의 액정상을 가지는 화합물 또는 액정상을 가지지 않지만 조성물의 성분으로서 유용한 화합물을 의미한다. 이 유용한 화합물은, 예를 들면 1,4-시클로헥실렌이나 1,4-페닐렌과 같은 6원환을 가지고, 그 분자 구조는 봉형(棒形)(rod like)이다. 광학 활성인 화합물 또는 중합 가능한 화합물은 조성물에 첨가되는 경우가 있다. 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 「화합물(1)」로 약칭하는 경우가 있다. 「화합물(1)」은, 식(1)으로 표시되는 1개의 화합물 또는 2개 이상의 화합물을 의미한다. 다른 식으로 표시되는 화합물에 대해서도 마찬가지이다. 「적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 」의 표현은, 치환된 불소의 수와 불소의 위치는, 제한없이 선택될 수도 있는 것을 의미한다.
네마틱상의 상한 온도를 「상한 온도」로 약칭하는 경우가 있다. 네마틱상의 하한 온도를 「하한 온도」로 약칭하는 경우가 있다. 「비저항이 크다」는, 조성물이 초기 단계에 있어서 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지고, 그리고, 장시간 사용한 후 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 것을 의미한다. 「전압 유지율이 크다」는, 소자가 초기 단계에 있어서 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 가지고, 그리고, 장시간 사용한 후 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 가지는 것을 의미한다. 광학 이방성 등의 특성을 설명할 때는, 실시예에 기재한 측정 방법으로 얻어진 값을 사용한다. 제1 성분은, 1개의 화합물 또는 2개 이상의 화합물이다. 「제1 성분의 비율」은, 액정 조성물 전체 중량을 기준으로 제1 성분의 중량 백분율(중량%)로 나타낸다. 제2 성분의 비율 등에 있어서도 마찬가지이다. 조성물에 혼합되는 첨가물의 비율은, 액정 조성물 전체 중량을 기준으로 중량 백분율(중량%) 또는 중량백만분율(ppm)로 나타낸다.
성분 화합물의 화학식에 있어서, R1의 기호를 복수의 화합물에 사용하였다. 이들 임의의 2개의 화합물에 있어서, R1이 나타내는 2개의 기는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 예를 들면, 화합물(1)의 R1이 에틸이며, 화합물(1-1)의 R1이 에틸인 케이스가 있다. 또한, 화합물(1)의 R1이 에틸이며, 화합물(1-1)의 R1이 프로필인 케이스도 있다. 이 룰은, R2, X7, Y2 등에도 적용된다. 식(3)에 있어서, n은 2일 때, 2개의 환 B가 존재한다. 이 화합물에 있어서, 2개의 환 B가 나타내는 2개의 환은, 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 이 룰은, n이 2보다 클 때의 임의의 2개의 환 B에도 적용된다. 이 룰은, Z1, 환 D 등에도 적용된다.
2-플루오로-1,4-페닐렌은, 하기의 2개의 2가의 환을 의미한다. 화학식에 있어서, 불소는 좌측 방향(L)이라도 되고, 우측 방향(R)이라도 된다. 우측 방향(R)만의 2가의 환을 나타낼 때는, 2-플루오로-1,4-페닐렌(R)과 같이 표기하였다. 이 룰은, 테트라하이드로피란-2,5-디일과 같은, 비대칭의 2가의 환에도 적용된다.
Figure pct00003
본 발명은, 하기의 항 등이다.
1. 제1 성분으로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 하기 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고, 네마틱상을 가지는 액정 조성물.
Figure pct00004
여기서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 A는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌이며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, 및 X10은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1 및 Y2는 독립적으로, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이다.
2. 제1 성분으로서 하기 식(1-1)∼식(1-9)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 항 1에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00005
여기서, R1은 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이다.
3. 제1 성분은 항 2에 기재된 하기 식(1-2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 항 1 또는 2에 기재된 액정 조성물.
4. 제1 성분은 항 2에 기재된 식(1-8)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 항 1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
5. 제2 성분으로서 하기 식(2-1)∼식(2-3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 항 1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00006
여기서, R2는 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; X7 및 X8은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y2는, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이다.
6. 제2 성분은 항 5에 기재된 식(2-1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
7. 제2 성분은 항 5에 기재된 식(2-2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
8. 액정 조성물 전체 중량을 기준으로, 제1 성분의 비율이 5 중량%∼30 중량%의 범위이며, 제2 성분의 비율이 5 중량%∼30 중량%의 범위인 1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
9. 제3 성분으로서 식(3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00007
여기서, R3 및 R4는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 B 및 환 C는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며; Z1은, 단결합, 에틸렌, 또는 카르보닐옥시이며; m은, 1, 2, 또는 3이다.
10. 제3 성분으로서 하기 식(3-1)∼식(3-13)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00008
여기서, R3 및 R4는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이다.
11. 제3 성분은 항 10에 기재된 식(3-1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 10항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
12. 제3 성분은 항 10에 기재된 식(3-5)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
13. 제3 성분은 항 10에 기재된 식(3-7)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
14. 액정 조성물 전체 중량을 기준으로, 제3 성분의 비율이 30 중량%∼80 중량%의 범위인 9항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
15. 제4 성분으로서 하기 식(4)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00009
여기서, R5는 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 D는, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 또는 피리미딘-2,5-디일이며; Z2는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X11 및 X12는 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y3는 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이며; n은, 1, 2, 3, 또는 4이며, 단 n은 1 또는 2일 때, 환 D는 1,4-시클로헥실렌 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이라도 되고, n은 3 또는 4이며 적어도 1개의 Z2가 단결합이 아닐 때, 환 D는 1,3-디옥산-2,5-디일이라도 된다.
16. 제4 성분은 하기 식(4-1)∼식(4-22)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
여기서, R5는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이다.
17. 제4 성분은 항 16에 기재된 식(4-11)∼식(4-16)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
18. 제4 성분은 항 16에 기재된 식(4-18)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
19. 제4 성분은 항 16에 기재된 식(4-20)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인 1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
20. 액정 조성물 전체 중량을 기준으로, 제4 성분의 비율이 10 중량%∼50 중량%의 범위인 15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
21. 네마틱상의 상한 온도가 80℃ 이상이며, 25℃에서 측정한 파장 589 ㎚에서의 광학 이방성이 0.07 이상이며, 그리고, 25℃에서 측정한 주파수 1 kHz에서의 유전율 이방성이 10 이상인 1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
22. 1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는 액정 표시 소자.
23. 액정 표시 소자의 동작 모드가, TN 모드, ECB 모드, OCB 모드, IPS 모드, PSA 모드, 또는 FPA 모드이며, 액정 표시 소자의 구동 방식이 액티브 매트릭스 방식인 22항에 기재된 액정 표시 소자.
24. 1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의 액정 표시 소자에서의 사용.
본 발명은, 하기의 것도 포함한다. 1) 광학 활성인 화합물을 더 함유하는 상기한 조성물, 2) 산화 방지제, 자외선 흡수제, 소포제(消泡劑), 중합 가능한 화합물, 중합 개시제 등의 첨가물을 더 함유하는 상기한 조성물, 3) 상기한 조성물을 함유하는 AM 소자, 4) 상기한 조성물을 함유하고, 그리고, TN, ECB, OCB, IPS, FFS, PSA 또는 FPA의 모드를 가지는 소자, 5) 상기한 조성물을 함유하는 투과형 소자, 6) 상기한 조성물을, 네마틱상을 가지는 조성물로서의 사용, 7) 상기한 조성물에 광학 활성인 화합물을 첨가함으로써 광학 활성인 조성물로서의 사용.
본 발명의 조성물을 하기의 순서로 설명한다. 첫째, 조성물에서의 성분 화합물의 구성을 설명한다. 둘째, 성분 화합물의 주요한 특성, 및 이 화합물이 조성물에 미치는 주요한 효과를 설명한다. 셋째, 조성물에서의 성분의 조합, 성분의 바람직한 비율 및 그 근거를 설명한다. 넷째, 성분 화합물의 바람직한 형태를 설명한다. 다섯째, 성분 화합물의 구체적인 예를 나타낸다. 여섯째, 조성물에 혼합할 수도 있는 첨가물에 대하여 설명한다. 일곱째, 성분 화합물의 합성법에 대하여 설명한다. 마지막으로, 조성물의 용도를 설명한다.
첫째, 조성물에서의 성분 화합물의 구성을 설명한다. 본 발명의 조성물은 조성물 A와 조성물 B로 분류된다. 조성물 A는, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 및 화합물(4)로부터 선택된 액정 화합물 외에, 그 외의 액정성 화합물, 첨가물, 불순물 등을 더 함유할 수도 있다. 「그 외의 액정성 화합물」은, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 및 화합물(4)과는 상이한 액정성 화합물이다. 이와 같은 화합물은, 특성을 더욱 조정할 목적으로 조성물에 혼합된다. 첨가물은, 광학 활성인 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합 가능한 화합물, 중합 개시제 등이다. 불순물은 성분 화합물의 합성 등의 공정에 있어서 혼입한 화합물 등이다.
조성물 B는, 실질적으로 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 및 화합물(4)로부터 선택된 화합물만으로 이루어진다. 「실질적으로」는, 조성물이 첨가물 및 불순물을 함유할 수도 있지만, 이들 화합물과 상이한 액정성 화합물을 함유하지 않은 것을 의미한다. 조성물 B는 조성물 A와 비교하여 성분의 수가 적다. 비용를 저하시키는 관점에서, 조성물 B는 조성물 A보다 바람직하다. 그 외의 액정성 화합물을 혼합함으로써 특성을 더욱 조정할 수 있는 관점에서, 조성물 A는 조성물 B보다 바람직하다.
둘째, 성분 화합물의 주요한 특성, 및 이 화합물이 조성물의 특성에 미치는 주요한 효과를 설명한다. 성분 화합물의 주요한 특성을 본 발명의 효과에 기초하여 표 2에 정리하여 나타내었다. 표 2의 기호에 있어서, L는 큰 또는 높은 것을, M은 중간 정도의, S는 작은 또는 낮은 것을 의미한다. 기호 L, M, S는, 성분 화합물의 사이의 정성적인 비교에 기초한 분류이며, 0(제로)은, 값이 대략 제로인 것을 의미한다.
[표 2]
Figure pct00013
성분 화합물을 조성물에 혼합했을 때, 성분 화합물이 조성물의 특성에 미치는 주요한 효과는 하기와 같다. 화합물(1)은 광학 이방성을 높이고, 유전율 이방성을 높인다. 화합물(2)은 유전율 이방성을 높인다. 화합물(3)은 상한 온도를 높이고, 또는 하한 온도를 저하시킨다. 화합물(4)은 하한 온도를 저하시키고, 그리고, 유전율 이방성을 높인다.
셋째, 조성물에서의 성분의 조합, 성분 화합물의 바람직한 비율 및 그 근거를 설명한다. 조성물에서의 성분의 조합은, 제1 성분＋제2 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제4 성분, 및 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋제4 성분이다. 조성물에서의 성분의 바람직한 조합은, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분 및 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋제4 성분이다.
제1 성분의 바람직한 비율은, 광학 이방성 및 유전율 이방성을 높이기 위해 5 중량% 이상이며, 하한 온도를 저하시키기 위해, 또는 점도를 저하시키기 위해 30 중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 5 중량%∼25 중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 5 중량%∼20 중량%의 범위이다.
제2 성분의 바람직한 비율은, 유전율 이방성을 높이기 위해 5 중량% 이상이며, 하한 온도를 저하시키기 위해 30 중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 5 중량%∼25 중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 5 중량%∼20 중량%의 범위이다.
제3 성분의 바람직한 비율은, 상한 온도를 높이기 위해, 또는 점도를 저하시키기 위해 30 중량% 이상이며, 유전율 이방성을 높이기 위해 80 중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 40 중량%∼70 중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 45 중량%∼65 중량%의 범위이다.
제4 성분은, 특히 큰 유전율 이방성을 가지는 조성물의 조제에 적합하다. 이 성분의 바람직한 비율은 10 중량%∼50 중량%의 범위이다. 더욱 바람직한 비율은 15 중량%∼45 중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 20 중량%∼40 중량%의 범위이다.
넷째, 성분 화합물의 바람직한 형태를 설명한다.
R1, R2, 및 R5는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이다. 바람직한 R1, R2, 또는 R5는, 자외선 또는 열에 대한 안정성을 높이기 위해, 탄소수 1∼12의 알킬이다. R3 및 R4는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이다. 바람직한 R3 또는 R4는, 자외선 또는 열에 대한 안정성 등을 높이기 위해 탄소수 1∼12의 알킬, 하한 온도를 저하시키거나 또는 점도를 저하시키기 위해 탄소수 2∼12의 알케닐이다.
바람직한 알킬은, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸이다. 더욱 바람직한 알킬은, 점도를 저하시키기 위해 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헵틸이다.
바람직한 알콕시는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 또는 헵틸옥시이다. 점도를 저하시키기 위해, 더욱 바람직한 알콕시는, 메톡시 또는 에톡시이다.
바람직한 알케닐은, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 또는 5-헥세닐이다. 더욱 바람직한 알케닐은, 점도를 저하시키기 위해 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐, 또는 3-펜테닐이다. 이들 알케닐에서의 -CH=CH-의 바람직한 입체 배치는, 이중 결합의 위치에 의존한다. 점도를 저하시키기 위하여 1-프로페닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1-헥세닐, 3-펜테닐, 3-헥세닐과 같은 알케닐에 있어서는 트랜스가 바람직하다. 2-부테닐, 2-펜테닐, 2-헥세닐과 같은 알케닐에 있어서는 시스가 바람직하다. 이들 알케닐에 있어서는, 분지보다 직쇄의 알케닐이 바람직하다.
적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 알케닐의 바람직한 예는, 2,2-디플루오로비닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 및 6,6-디플루오로-5-헥세닐이다. 더욱 바람직한 예는, 점도를 저하시키기 위해 2,2-디플루오로비닐, 및 4,4-디플루오로-3-부테닐이다.
m은, 1, 2, 또는 3이다. 바람직한 m은, 점도를 저하시키기 위해 1이다. n은, 1, 2, 3, 또는 4이다. 바람직한 n은, 하한 온도를 저하시키기 위해 2이다.
Z1은, 단결합, 에틸렌, 또는 카르보닐옥시이며, m이 2 또는 3일 때, 임의의 2개의 Z1은 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 바람직한 Z1은, 점도를 저하시키기 위해 단결합이다. Z2는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며, n이, 2, 3, 또는 4일 때, 임의의 2개의 Z2는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 바람직한 Z2는, 유전율 이방성을 높이기 위해 디플루오로메틸렌옥시이다.
환 A는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌이다. 바람직한 환 A는 점도를 저하시키기 위해 1,4-시클로헥실렌이며, 광학 이방성을 높이기 위해 1,4-페닐렌이다. 환 B 및 환 C는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며, m이 2 또는 3일 때, 임의의 2개의 환 B는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 바람직한 환 B 또는 환 C는, 점도를 저하시키기 위해 1,4-시클로헥실렌, 또는 광학 이방성을 높이기 위해 1,4-페닐렌이다. 환 D는, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 또는 피리미딘-2,5-디일이며, n이, 2, 3, 또는 4일 때, 임의의 2개의 환 D는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있으며, n은 1 또는 2일 때, 환 D는 1,4-시클로헥실렌 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이라도 되고, n은 3 또는 4이며 적어도 1개의 Z2가 단결합이 아닐 때, 환 D는 1,3-디옥산-2,5-디일이라도 된다. 바람직한 환 D는 광학 이방성을 높이기 위하여, 1,4-페닐렌 또는 2-플루오로-1,4-페닐렌이다.
환 A 또는 환 D를 가지는 화학식에 있어서, 2-플루오로-1,4-페닐렌에 대해서는, 2-플루오로-1,4-페닐렌(L)보다 2-플루오로-1,4-페닐렌(R)이 바람직하다. (L) 및 (R)의 기호의 룰은, 전술한 바와 같다. 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌은, 하기의 2개의 2가의 환을 의미한다. 환 A 또는 환 D를 가지는 화학식에 있어서, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌(L)보다 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌(R)이 바람직하다.
Figure pct00014
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, 및 X10은 독립적으로, 수소 또는 불소이다. 바람직한 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, 또는 X10은, 유전율 이방성을 높이기 위해 불소이다.
Y1, Y2, 및 Y3는 독립적으로, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이다. 바람직한 Y1, Y2, 또는 Y3는, 하한 온도를 저하시키기 위해 불소이다.
다섯째, 성분 화합물의 구체적인 예를 나타낸다. 하기의 바람직한 화합물에 있어서, R6 및 R7은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬이다. R8은, 탄소수 1∼12의 알킬, 또는 탄소수 1∼12의 알콕시이다. R9, R10, 및 R11은 독립적으로, 탄소수 1∼12를 가지는 직쇄의 알킬 또는 탄소수 2∼12를 가지는 직쇄의 알케닐이다.
바람직한 화합물(1)은, 화합물(1-1-1)∼화합물(1-9-1)이다. 더욱 바람직한 화합물(1)은, 화합물(1-1-1), 화합물(1-2-1), 화합물(1-4-1), 화합물(1-5-1), 및 화합물(1-8-1)이다. 특히 바람직한 화합물(1)은, 화합물(1-2-1), 화합물(1-5-1), 및 화합물(1-8-1)이다. 바람직한 화합물(2)은, 화합물(2-1-1)∼화합물(2-3-1)이다. 더욱 바람직한 화합물(2)은, 화합물(2-1-1)이다. 바람직한 화합물(3)은, 화합물(3-1-1)∼화합물(3-13-1)이다. 더욱 바람직한 화합물(3)은, 화합물(3-1-1), 화합물(3-5-1), 화합물(3-7-1), 및 화합물(3-13-1)이다. 특히 바람직한 화합물(3)은, 화합물(3-1-1), 화합물(3-5-1), 및 화합물(3-7-1)이다. 바람직한 화합물(4)은, 화합물(4-1-1)∼화합물(4-22-1)이다. 더욱 바람직한 화합물(4)은, 화합물(4-5-1), 화합물(4-9-1), 화합물(4-11-1)∼화합물(4-16-1), 화합물(4-18-1), 및 화합물(4-20-1)이다. 특히 바람직한 화합물(4)은, 화합물(4-13-1), 화합물(4-14-1), 화합물(4-15-1), 화합물(4-16-1), 및 화합물(4-20-1)이다.
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
여섯째, 조성물에 혼합할 수도 있는 첨가물에 대하여 설명한다. 이와 같은 첨가물은, 광학 활성인 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합 가능한 화합물, 중합 개시제 등이다. 액정의 나선 구조를 유도하여 비틀림 각을 부여할 목적으로 광학 활성인 화합물이 조성물에 혼합된다. 이와 같은 화합물의 예는, 화합물(5-1)∼화합물(5-5)이다. 광학 활성인 화합물의 바람직한 비율은 5 중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 0.01 중량%∼2 중량%의 범위이다.
Figure pct00021
대기 중에서의 가열에 의한 비저항의 저하를 방지하기 위하여, 또는 소자를 장시간 사용한 후, 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 유지하기 위하여, 산화 방지제가 조성물에 혼합된다.
Figure pct00022
산화 방지제의 바람직한 예는, t가 1∼9의 정수인 화합물(6) 등이다. 화합물(6)에 있어서, 바람직한 t는, 1, 3, 5, 7, 또는 9이다. 더욱 바람직한 t는 1 또는 7이다. t가 1인 화합물(6)은, 휘발성이 크기 때문에, 대기 중에서의 가열에 의한 비저항의 저하를 방지할 때 유효하다. t가 7인 화합물(6)은, 휘발성이 작으므로, 소자를 장시간 사용한 후, 실온에서뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 유지하는 데 유효하다. 산화 방지제의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위해 약 50 ppm 이상이며, 상한 온도를 저하시키지 않도록, 또는 하한 온도를 높이지 않도록 약 600 ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 100 ppm∼약 300 ppm의 범위이다.
자외선 흡수제의 바람직한 예는, 벤조페논 유도체, 벤조에이트 유도체, 트리아졸 유도체 등이다. 입체 장해가 있는 아민과 같은 광 안정제도 또한 바람직하다. 이들 흡수제나 안정제에서의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위해 약 50 ppm 이상이며, 상한 온도를 저하시키지 않도록, 또는 하한 온도를 높이지 않도록, 약 10000 ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 100 ppm∼약 10000 ppm의 범위이다.
GH(guest host) 모드의 소자에 적합시키기 위하여, 아조계 색소, 안트라퀴논계 색소 등과 같은 2색성 색소(dichroic dye)가 조성물에 혼합된다. 색소의 바람직한 비율은, 약 0.01 중량%∼약 10 중량%의 범위이다. 거품이 이는 것을 방지하기 위하여, 디메틸실리콘 오일, 메틸페닐실리콘 오일 등의 소포제가 조성물에 혼합된다. 소포제의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위해 약 1 ppm 이상이며, 표시 불량을 방지하기 위해 약 1000 ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 1 ppm∼약 500 ppm의 범위이다.
PSA(polymer sustained alig㎚ent) 모드의 소자에 적합시키기 위해 중합 가능한 화합물이 조성물에 혼합된다. 중합 가능한 화합물의 바람직한 예는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 화합물, 비닐옥시 화합물, 프로페닐에테르, 에폭시 화합물(옥시란, 옥세탄), 비닐케톤 등의 중합 가능한 기를 가지는 화합물이다. 특히 바람직한 예는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 유도체이다. 중합 가능한 화합물의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여, 약 0.05 중량% 이상이며, 표시 불량을 방지하기 위해 약 10 중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 0.1 중량%∼약 2 중량%의 범위이다. 중합 가능한 화합물은, 바람직하게는 광중합 개시제 등의 적절한 개시제 존재 하에서 UV 조사(照射) 등에 의해 중합한다. 중합을 위한 적절한 조건, 개시제의 적절한 타입, 및 적절한 양은, 당업자에게는 이미 알려져 있으며, 문헌에 기재되어 있다. 예를 들면, 광 개시제인 Irgacure651(등록상표; BASF), Irgacure184(등록상표; BASF), 또는 Darocure1173(등록상표; BASF)이 라디칼 중합에 대하여 적절하다. 광중합 개시제의 바람직한 비율은, 중합 가능한 화합물의 약 0.1 중량%∼약 5 중량%의 범위이며, 특히 바람직한 비율은, 약 1 중량%∼약 3 중량%의 범위이다.
일곱째, 성분 화합물의 합성법에 대하여 설명한다. 이들 화합물(1)∼화합물(4)은 이미 알려진 방법에 의해 합성할 수 있다. 그 합성법을 예시한다. 화합물(1-2-1)은, 일본공개특허 평10-081679호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(2-1-1)은, 일본공개특허 평10-251186호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(3-1-1)은, 일본공개특허 제 소59-70624호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(4-3-1) 및 화합물(4-8-1)은, 일본공개특허 평2-233626호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 산화 방지제는 시판되고 있다. 식(6)의 t가 1인 화합물은, 알도리치(Sigma-Aldrich Corporation)로부터 입수할 수 있다. t가 7인 화합물(6) 등은, 미국 특허 3660505호 명세서에 기재된 방법에 의해 합성한다.
합성법을 기재하지 않은 화합물은, 오가닉·신세시스(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc), 오가닉·래액션즈(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc), 콤프리헨시브·오가닉·신세시스(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press), 신실험 화학 강좌(마루젠) 등의 서적에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다. 조성물은, 이와 같이 하여 얻은 화합물로부터 공지의 방법에 의해 조제된다. 예를 들면, 성분 화합물을 혼합하고, 그리고, 가열에 의해 서로 용해시킨다.
마지막으로, 조성물의 용도에 대하여 설명한다. 본 발명의 조성물은 주로, 약 -10℃ 이하의 하한 온도, 약 80℃ 이상의 상한 온도, 그리고, 약 0.07∼약 0.20의 범위의 광학 이방성을 가진다. 이 조성물을 함유하는 소자는 큰 전압 유지율을 가진다. 이 조성물은 AM 소자에 적합하다. 이 조성물은 투과형의 AM 소자에 특별히 적합하다. 성분 화합물의 비율을 제어함으로써, 또는 그 외의 액정성 화합물을 혼합함으로써, 약 0.08∼약 0.25의 범위의 광학 이방성을 가지는 조성물, 나아가서는 약 0.10∼약 0.30의 범위의 광학 이방성을 가지는 조성물을 조제할 수도 있다. 이 조성물은, 네마틱상을 가지는 조성물로서의 사용, 광학 활성인 화합물을 첨가함으로써 광학 활성인 조성물로서의 사용이 가능하다.
이 조성물은 AM 소자로의 사용이 가능하다. 또한 PM 소자로의 사용도 가능하다. 이 조성물은, PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, PSA, FPA 등의 모드를 가지는 AM 소자 및 PM 소자로의 사용이 가능하다. TN, OCB, IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자로의 사용은 특히 바람직하다. IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자에 있어서, 전압이 무인가 상태에서의 액정 분자의 배열이 패널 기판에 대하여 평행하거나 또는 수직일 수도 있다. 이들 소자가 반사형, 투과형 또는 반투과형일 수도 있다. 투과형의 소자로의 사용은 바람직하다. 비결정 실리콘-TFT 소자 또는 다결정 실리콘-TFT 소자로의 사용도 가능하다. 이 조성물을 마이크로 캡슐화하여 제작한 NCAP(nematic curvilinear aligned phase)형의 소자나, 조성물 중에 3차원 메쉬형 고분자를 형성한 PD(polymer dispersed)형의 소자에도 사용할 수 있다.
[실시예]
조성물 및 조성물에 함유시키는 화합물의 특성을 평가하기 위하여, 조성물 및 이 화합물을 측정 목적물로 한다. 측정 목적물이 조성물일 때는 그대로를 시료로서 측정하고, 얻어진 값을 기재했다. 측정 목적물이 화합물일 때는, 이 화합물(15 중량%)을 모액정(85 중량%)에 혼합함으로써 측정용 시료를 조제하였다. 측정에 의해 얻어진 값으로부터 외삽법에 의해 화합물의 특성값을 산출하였다. (외삽값)={(측정용 시료의 측정값)-0.85×(모액정의 측정값)}/0.15. 이 비율로 스멕틱상(또는 결정)이 25℃에서 석출할 때는, 화합물과 모액정의 비율을 10 중량%:90 중량%, 5 중량%:95 중량%, 1 중량%:99 중량%의 순서로 변경하였다. 이 외삽법에 의해 화합물에 대한 상한 온도, 광학 이방성, 점도 및 유전율 이방성의 값을 구하였다.
모액정의 성분은 하기와 같다. 각 성분의 비율은, 중량%이다.
Figure pct00023
특성값의 측정은 하기 방법에 따랐다. 이들 대부분은, 사단법인 전자 정보 기술 산업 협회(Japan Electronics and Information Technology Industries Association, 이하 JEITA라고 함)에서 심의 제정되는 JEITA 규격(JEITA ED-2521B)에 기재된 방법, 또는 이것을 변형한 방법이다.
네마틱상의 상한 온도(NI; ℃): 편광 현미경을 구비한 융점 측정 장치의 핫 플레이트에 시료를 두고, 1℃/분의 속도로 가열하였다. 시료의 일부가 네마틱상으로부터 등방성(等方性) 액체로 변화되었을 때의 온도를 측정하였다. 네마틱상의 상한 온도를 「상한 온도」로 약칭하는 경우가 있다.
네마틱상의 하한 온도(TC; ℃): 네마틱상을 가지는 시료를 유리 병에 넣고, 0℃, -10℃, -20℃, -30℃, 및 -40℃의 냉각기 중에 10일간 보관한 뒤, 액정상을 관찰했다. 예를 들면, 시료가 -20℃에서는 그대로 네마틱상이며, -30℃에서는 결정 또는 스멕틱상으로 변화되었을 때, TC를 <-20℃로 기재했다. 네마틱상의 하한 온도를 「하한 온도」로 약칭하는 경우가 있다.
점도(벌크(bulk) 점도; η; 20℃에서 측정; mPa·s): 측정에는 E형 회전 점도계를 사용하였다.
점도(회전 점도; γ1; 25℃에서 측정; mPa·s): 측정은, M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37(1995)에 기재된 방법에 따랐다. 트위스트 각이 0°이며, 그리고, 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 5㎛인 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 16 V∼19.5 V의 범위에서 0.5 V마다 단계적으로 인가하였다. 0.2초의 무인가 후, 1개의 직사각형파(직사각형 펄스; 0.2초)와 무인가(2초)의 조건 하에서 인가를 반복하였다. 이 인가에 의해 발생한 과도 전류(transient current)의 피크 전류(peak current)와 피크 시간(peak time)을 측정하였다. 이들 측정값과 M. Imai등의 논문 중의 40 페이지에 기재된 계산식(8)으로부터 회전 점도의 값을 얻었다. 이 계산에서 필요한 유전율 이방성의 값은, 이 회전 점도를 측정한 소자를 사용하여, 하기의 방법으로 구하였다.
광학 이방성(굴절율 이방성; Δn; 25℃에서 측정): 측정은, 파장 589 ㎚의 광을 사용하여, 접안경에 편광판을 장착한 압베 굴절계(Abbe refractometer)에 의해 행하였다. 주프리즘의 표면을 일방향으로 러빙한 후, 시료를 주프리즘에 적하하였다. 굴절율 n∥는 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행일 때 측정하였다. 굴절율 n⊥는 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때 측정하였다. 광학 이방성의 값은, Δn=n∥-n⊥의 식으로부터 계산하였다.
유전율 이방성(Δε; 25℃에서 측정): 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 9㎛이며, 그리고, 트위스트 각이 80°인 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 사인파(10 V, 1 kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 장축 방향에서의 유전율(ε∥)을 측정하였다. 이 소자에 사인파(0.5 V, 1 kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 단축 방향에서의 유전율(ε⊥)을 측정하였다. 유전율 이방성의 값은, Δε=ε∥-ε⊥의 식으로부터 계산하였다.
임계값 전압(Vth; 25℃에서 측정; V): 측정에는 오오츠카전자 가부시키가이샤에서 제조한 LCD5100형 휘도계를 사용하였다. 광원은 할로겐 램프이다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 약 0.45/Δn(㎛)이며, 트위스트 각이 80°인 노멀리 화이트 모드(normally white mode)의 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 인가하는 전압(32 Hz, 직사각형파)은 0 V∼10 V까지 0.02 V씩 단계적으로 증가시켰다. 이 때, 소자에 수직 방향으로부터 광을 조사하고, 소자를 투과한 광량을 측정하였다. 이 광량이 최대로 되었을 때가 투과율 100%이며, 이 광량이 최소였을 때가 투과율 0%인 전압-투과율 곡선을 작성하였다. 임계값 전압은 투과율이 90%로 되었을 때의 전압이다.
전압 유지율(VHR-1; 25℃에서 측정; %): 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고, 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)은 5㎛이다. 이 소자는 시료를 넣은 후 자외선으로 경화되는 접착제로 밀폐했다. 이 소자에 펄스 전압(5 V에서 60㎲)을 인가하여 충전했다. 감쇠하는 전압을 고속 전압계로 16.7ms 동안 측정하고, 단위 주기에서의 전압 곡선과 가로축의 사이의 면적 A를 구하였다. 면적 B는 감쇠하지 않을 때의 면적이다. 전압 유지율은 면적 B에 대한 면적 A의 백분율이다.
전압 유지율(VHR-2; 80℃에서 측정; %): 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고, 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)은 5㎛이다. 이 소자는 시료를 넣은 후 자외선으로 경화되는 접착제로 밀폐했다. 이 TN 소자에 펄스 전압(5 V에서 60㎲)을 인가하여 충전했다. 감쇠하는 전압을 고속 전압계로 16.7ms 동안 측정하고, 단위 주기에서의 전압 곡선과 가로축의 사이의 면적 A를 구하였다. 면적 B는 감쇠하지 않을 때의 면적이다. 전압 유지율은 면적 B에 대한 면적 A의 백분율이다.
전압 유지율(VHR-3; 25℃에서 측정; %): 자외선을 조사한 후, 전압 유지율을 측정하여, 자외선에 대한 안정성을 평가했다. 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고, 셀 갭은 5㎛이다. 이 소자에 시료를 주입하고, 광을 20분간 조사하였다. 광원은 초고압 수은 램프 USH-500D(우시오전기 제조)이며, 소자와 광원의 간격은 20 cm이다. VHR-3의 측정에서는, 16.7ms 동안 감쇠하는 전압을 측정하였다. 큰 VHR-3을 가지는 조성물은 자외선에 대하여 큰 안정성을 가진다. VHR-3은 90% 이상이 바람직하고, 95% 이상이 더욱 바람직하다.
전압 유지율(VHR-4; 25℃에서 측정; %): 시료를 주입한 TN 소자를 80℃의 항온조 내에서 500시간 가열한 후, 전압 유지율을 측정하고, 열에 대한 안정성을 평가했다. VHR-4의 측정에서는, 16.7ms 동안 감쇠하는 전압을 측정하였다. 큰 VHR-4를 가지는 조성물은 열에 대하여 큰 안정성을 가진다.
응답 시간(τ; 25℃에서 측정; ms): 측정에는 오오츠카전자 가부시키가이샤에서 제조한 LCD5100형 휘도계를 사용하였다. 광원은 할로겐 램프이다. 로우 패스·필터(Low-pass filter)는 5 kHz로 설정하였다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)은 5.0㎛이며, 트위스트 각이 80°인 노멀리 화이트 모드(normally white mode)의 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 직사각형파(60 Hz, 5 V, 0.5초)를 인가하였다. 이 때, 소자에 수직 방향으로부터 광을 조사하고, 소자를 투과한 광량을 측정하였다. 이 광량이 최대로 되었을 때가 투과율 100%이며, 이 광량이 최소였을 때가 투과율 0%이다. 상승 시간(τr: rise time; ms)은, 투과율이 90%로부터 10%로 변화하는 데 필요한 시간이다. 하강 시간(τf: fall time; ms)은 투과율 10%로부터 90%로 변화하는 데 필요한 시간이다. 응답 시간은, 이와 같이 하여 구한 상승 시간과 하강 시간의 합이다.
탄성 상수(K; 25℃에서 측정; pN): 측정에는 요코가와·Hewlett Packard 가부시키가이샤에서 제조한 HP4284A형 LCR 미터를 사용하였다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 20㎛인 수평 배향 셀에 시료를 넣었다. 이 셀에 0V∼20V의 전하를 인가하고, 정전(靜電) 용량 및 인가 전압을 측정하였다. 측정한 정전 용량(C)과 인가 전압(V)의 값을 「액정 디바이스 핸드북」(일간공업신문사), 75 페이지에 있는 식(2.98), 식(2.101)을 사용하여 피팅하고, 식(2.99)으로부터 K11 및 K33의 값을 얻었다. 다음으로, 171페이지에 있는 식(3.18)에, 방금 구한 K11 및 K33의 값을 사용하여 K22를 산출하였다. 탄성 상수는, 이와 같이 하여 구한 K11, K22, 및 K33의 평균값이다.
비저항(ρ; 25℃에서 측정; Ωcm): 전극을 구비한 용기에 시료 1.0mL를 주입하였다. 이 용기에 직류 전압(10 V)을 인가하고, 10초 후의 직류 전류를 측정하였다. 비저항은 다음의 식으로부터 산출하였다. (비저항)={(전압)×(용기의 전기 용량)}/{(직류 전류)×(진공의 유전율)}.
나선 피치(P; 실온에서 측정; ㎛): 나선 피치는 쐐기법에 의해 측정하였다(액정 편람 196페이지(2000년 발행, 마루젠)). 시료를 쐐기형 셀에 주입하고, 실온에서 2시간 정치 한 후, 디스크리네이션 라인의 간격(d2-d1)을 편광 현미경(니콘(주), 상품명 MM40/60 시리즈)에 의해 관찰했다. 나사 피치(P)는, 쐐기 셀의 각도를 θ로 나타낸 하기의 식으로부터 산출하였다.
P=2×(d2-d1)×tanθ
가스 크로마토그래피 분석: 측정에는 시마즈 제작소에서 제조한 GC-14B형 가스 크로마토그래프를 사용하였다. 캐리어(carrier) 가스는 헬륨(2 mL/분)이다. 시료 기화실을 280℃로, 검출기(FID)를 300℃로 설정하였다. 성분 화합물의 분리에는, Agilent Technologies Inc.에서 제조한 캐피러리 컬럼 DB-1(길이 30 m, 내경(內徑) 0.32 ㎜, 막 두께 0.25㎛; 고정 액상은 디메틸폴리실록산; 무극성)을 사용하였다. 이 컬럼은, 200℃에서 2분간 유지한 후, 5℃/분의 비율로 280℃까지 승온(昇溫)하였다. 시료는 아세톤 용액(0.1 중량%)에 조제한 후, 그 1μL를 시료 기화실에 주입하였다. 기록계는 시마즈 제작소에서 제조한 C-R5A형 Chromatopac, 또는 그와 동등물이다. 얻어진 가스 크로마토그램은, 성분 화합물에 대응하는 피크의 유지 시간 및 피크의 면적을 나타낸다.
시료를 희석하기 위한 용매는, 클로로포름, 헥산 등을 사용할 수도 있다. 성분 화합물을 분리하기 위하여, 다음의 캐피러리 컬럼을 사용할 수도 있다. Agilent Technologies Inc.에서 제조한 HP-1(길이 30 m, 내경 0.32 ㎜, 막 두께 0.25㎛), Restek Corporation에서 제조한 Rtx-1(길이 30 m, 내경 0.32 ㎜, 막 두께 0.25㎛), SGE International Pty. Ltd에서 제조한 BP-1(길이 30 m, 내경 0.32 ㎜, 막 두께 0.25㎛). 화합물 피크의 중첩을 방지할 목적으로 시마즈 제작소에서 제조한 캐피러리 컬럼 CBP1-M50-025(길이 50 m, 내경 0.25 ㎜, 막 두께 0.25㎛)를 사용할 수도 있다.
조성물에 함유되는 액정성 화합물의 비율은, 다음과 같은 방법으로 산출할 수도 있다. 액정성 화합물은 가스 크로마토그래피에 의해 검출할 수 있다. 가스 크로마토그램에서의 피크의 면적비는 액정성 화합물의 비율(몰수)에 상당한다. 상기한 캐피러리 컬럼을 사용했을 때는, 각각의 액정성 화합물의 보정 계수를 1로 간주할 수 있다. 따라서, 액정성 화합물의 비율(중량%)은, 피크의 면적비로부터 산출한다.
실시예에 의해 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예에 의해 한정되지 않는다. 비교예 및 실시예에서의 화합물은, 하기의 표 3의 정의에 기초하여 기호에 의해 나타낸다.
표 3에 있어서, 1,4-시클로헥실렌에 관한 입체 배치는 트랜스이다. 기호의 뒤에 있는지 괄호 내의 번호는 화합물의 번호에 대응한다. (-)의 기호는 그 외의 액정성 화합물을 의미한다. 액정성 화합물의 비율(백분율)은, 액정 조성물 전체 중량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)이며, 액정 조성물에는 불순물이 포함되어 있다. 마지막으로, 조성물의 특성값을 정리하여 나타내었다.
[표 3] 기호를 사용한 화합물의 표기법
Figure pct00024
[비교예 1]
국제 공개 제2011/082742호 팜플렛에 개시된 조성물 중에서 실시예 2.5를 선택하였다. 근거는, 이 조성물이 화합물(1-2-1), 화합물(3-1-1), 화합물(3-5-1), 화합물(3-7-1), 화합물(4-17-1), 및 화합물(4-20-1)을 함유하고 있기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
3-B(F)B(F)XB(F, F)-F (4) 11%
2-dhBB(F, F)XB(F, F)-F (4-17-1) 3%
3-dhBB(F, F)XB(F, F)-F (4-17-1) 9%
3-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 3%
4-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 7%
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
3-HH-V (3-1-1) 34%
V-HHB-1 (3-5-1) 11%
V2-HHB-1 (3-5-1) 11%
2-BB(F)B-3 (3-7-1) 4%
2-BB(F)B-4 (3-7-1) 4%
NI=90.5℃; Δn=0.121; Δε=10.6; Vth=1.20 V; γ1=91.0 mPa·s.
[비교예 2]
일본특표 2011-514410호 공보에 개시된 조성물 중에서 실시예 18을 선택하였다. 근거는, 이 조성물이 화합물(1-2-1), 화합물(3-1-1), 화합물(3-5-1), 화합물(3-13-1), 화합물(4-13-1), 화합물(4-16-1), 및 화합물(4-20-1)을 함유하고 있기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
3-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 5%
2-BB(F)B(F, F)-F (4-13-1) 4%
3-BB(F)B(F, F)-F (4-13-1) 8%
3-BBB(F)B(F, F)-F (4) 2%
3-BB(F, F)XB(F, F)-F (4-16-1) 7%
3-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 8%
4-HH-V (3-1-1) 22%
3-HH-V1 (3-1-1) 10%
V-HHB-1 (3-5-1) 18%
V2-HHB-1 (3-5-1) 2%
4-HBB(F)B-3 (3-13-1) 6%
3-HB-CL (4-1-1) 2%
3-B(F)B(F)B-CL (4) 6%
NI=99.5℃; Δn=0.140; Δε=10.1; Vth=1.30 V; γ1=112.0 mPa·s.
[비교예 3]
일본공개특허 평10-081679호 공보에 개시된 조성물 중에서 실시예 27을 선택하였다. 근거는, 이 조성물이 화합물(1), 화합물(3-1), 및 화합물(3-1-1)을 함유하고 있기 때문이다. 회전 점도에 대한 기재가 없기 때문에, 이 조성물을 조제하고, 전술한 방법에 의해 측정하였다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
3-GB(F)EB(F)-F (4) 5%
3-GB(F, F)BB(F, F)-F (1) 5%
V2-HB-C (-) 12%
1V2-HB-C (-) 12%
3-HB-C (-) 18%
3-HB(F)-C (-) 5%
2-BTB-1 (-) 2%
3-HH-4 (3-1-1) 4%
3-HH-VFF (3-1) 6%
2-HHB-C (-) 3%
3-HHB-C (-) 6%
3-HB(F)TB-2 (-) 8%
3-H2BTB-2 (-) 5%
3-H2BTB-3 (-) 5%
3-H2BTB-4 (-) 4%
NI=93.5℃; Δn=0.161; Δε=10.3; Vth=1.83 V; η=23.8 mPa·s; γ1=120.4 mPa·s.
[실시예 1]
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 4%
4-GB(F)B(F)B(F, F)-F (1-3-1) 2%
5-GB(F)B(F)B(F, F)-F (1-3-1) 3%
5-GBB(F, F)B(F)-CF3 (1-7-1) 3%
3-HBB(F, F)XB(F, F)-F (2-2-1) 8%
5-HBB(F, F)XB(F, F)-F (2-2-1) 7%
2-HH-3 (3-1-1) 5%
3-HH-V (3-1-1) 38%
7-HB-1 (3-2-1) 3%
V-HHB-1 (3-5-1) 7%
3-HHB(F, F)-F (4-3-1) 3%
3-BBXB(F, F)-F (4-15-1) 5%
3-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 3%
4-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 9%
NI=83.0℃; Δn=0.108; Δε=10.1; Vth=2.03 V; η=12.7 mPa·s; γ1=80.4 mPa·s.
[실시예 2]
3-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 2%
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
3-HBBXB(F, F)-F (2-1-1) 7%
3-HH-V (3-1-1) 36%
3-HH-V1 (3-1-1) 10%
V2-HHB-1 (3-5-1) 8%
3-HBB(F, F)-F (4-8-1) 4%
3-GB(F, F)XB(F, F)-F (4-12-1) 5%
3-BB(F)B(F, F)-CF3 (4-14-1) 3%
4-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 5%
5-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 4%
3-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 3%
4-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 10%
NI=83.8℃; Δn=0.107; Δε=11.2; Vth=1.86 V; η=12.2 mPa·s; γ1=73.4 mPa·s.
[실시예 3]
4-GBB(F, F)B(F)-F (1-1-1) 3%
5-GBB(F, F)B(F)-F (1-1-1) 3%
3-HB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (2-3-1) 7%
3-HH-V (3-1-1) 37%
1V2-HH-3 (3-1-1) 4%
1-BB(F)B-2V (3-7-1) 5%
2-BB(F)B-2V (3-7-1) 4%
3-HB-CL (4-1-1) 4%
3-HHXB(F, F)-F (4-5-1) 4%
3-HB(F)B(F, F)-F (4-9-1) 4%
3-dhBB(F, F)XB(F, F)-F (4-17-1) 7%
3-BB(F)B(F, F)XB(F)-F (4-19-1) 5%
4-BB(F)B(F, F)XB(F)-F (4-19-1) 3%
3-BB(F, F)XB(F)B(F, F)-F (4-21-1) 7%
5-BB(F)B(F, F)XB(F)B(F, F)-F (4-22-1) 3%
NI=80.6℃; Δn=0.124; Δε=11.4; Vth=1.79 V; η=12.7 mPa·s; γ1=80.7 mPa·s.
[실시예 4]
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
3-GBB(F, F)B(F)-OCF3 (1-4-1) 3%
5-GBB(F, F)B(F, F)-OCF3 (1-5-1) 2%
5-GB(F)B(F, F)B(F, F)-OCF3 (1-6-1) 2%
3-HBB(F, F)XB(F, F)-F (2-2-1) 5%
3-HH-VFF (3-1) 4%
3-HH-V (3-1-1) 38%
4-HH-V1 (3-1-1) 3%
1-BB-3 (3-3-1) 3%
1V-HBB-2 (3-6-1) 4%
2-BB(F)B-3 (3-7-1) 3%
5-HBB(F)B-3 (3-13-1) 3%
5-HXB(F, F)-F (4-2-1) 3%
3-GB(F)B(F, F)-F (4-11-1) 6%
4-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 3%
5-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 3%
4-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 8%
5-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 4%
NI=80.5℃; Δn=0.116; Δε=10.0; Vth=1.98 V; η=13.4 mPa·s; γ1=82.2 mPa·s.
[실시예 5]
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
4-GBB(F)B(F, F)-CF3 (1-8-1) 2%
5-GBB(F)B(F, F)-CF3 (1-8-1) 2%
5-GB(F)B(F)B(F, F)-CF3 (1-9-1) 2%
3-HBBXB(F, F)-F (2-1-1) 5%
3-HH-V (3-1-1) 38%
1V2-HH-3 (3-1-1) 5%
3-HH-O1 (3-1) 3%
V-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HBB-2 (3-6-1) 4%
1-BB(F)B-2V (3-7-1) 5%
3-HBEB(F, F)-F (4-10-1) 3%
3-BB(F, F)XB(F, F)-F (4-16-1) 8%
4-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 4%
5-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 3%
3-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 3%
4-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 7%
NI=83.8℃; Δn=0.115; Δε=10.2; Vth=1.96 V; η=12.6 mPa·s; γ1=80.3 mPa·s.
[실시예 6]
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
5-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
4-GBB(F, F)B(F)-OCF3 (1-4-1) 3%
5-GBB(F, F)B(F)-OCF3 (1-4-1) 3%
3-HBBXB(F, F)-F (2-1-1) 9%
3-HH-V (3-1-1) 38%
1V2-HH-3 (3-1-1) 5%
3-HB-O2 (3-2-1) 3%
1-BB(F)B-2V (3-7-1) 4%
5-B(F)BB-2 (3-8-1) 3%
3-HHXB(F, F)-F (4-5-1) 5%
3-BB(F)B(F, F)-F (4-13-1) 5%
4-BB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-20-1) 8%
3-BB(F, F)XB(F)B(F, F)-F (4-21-1) 8%
NI=87.2℃; Δn=0.125; Δε=10.0; Vth=2.04 V; η=13.4 mPa·s; γ1=83.1 mPa·s.
[실시예 7]
3-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 2%
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 2%
5-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 2%
3-HBBXB(F, F)-F (2-1-1) 5%
3-HB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (2-3-1) 5%
3-HH-V (3-1-1) 36%
3-HH-V1 (3-1-1) 8%
4-HHEH-3 (3-4-1) 3%
VFF-HHB-1 (3-5) 5%
V2-BB(F)B-1 (3-7-1) 5%
3-GB(F)B(F, F)-F (4-11-1) 5%
3-BB(F)B(F, F)-CF3 (4-14-1) 4%
3-BB(F, F)XB(F, F)-F (4-16-1) 5%
4-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 6%
5-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 4%
3-HHBB(F, F)-F (-) 3%
NI=85.8℃; Δn=0.109; Δε=10.4; Vth=1.95 V; η=13.5 mPa·s; γ1=83.0 mPa·s.
[실시예 8]
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
5-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 3%
4-GBB(F)B(F, F)-CF3 (1-8-1) 2%
5-GBB(F)B(F, F)-CF3 (1-8-1) 2%
3-HBBXB(F, F)-F (2-1-1) 6%
5-HBBXB(F, F)-F (2-1-1) 4%
3-HH-V (3-1-1) 40%
V2-BB-1 (3-3-1) 6%
3-HHB-O1 (3-5-1) 3%
3-HHB-1 (3-5-1) 5%
5-HBBH-3 (3-11-1) 3%
3-GB(F, F)XB(F, F)-F (4-12-1) 9%
3-BB(F)B(F, F)-CF3 (4-14-1) 4%
4-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 5%
5-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 5%
NI=85.3℃; Δn=0.106; Δε=10.5; Vth=1.96 V; η=12.7 mPa·s; γ1=80.8 mPa·s.
[실시예 9]
4-GBB(F, F)B(F)-F (1-1-1) 3%
5-GBB(F, F)B(F)-F (1-1-1) 3%
4-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 2%
5-GBB(F)B(F, F)-F (1-2-1) 2%
5-GB(F)B(F)B(F, F)-F (1-3-1) 2%
3-HBB(F, F)XB(F, F)-F (2-2-1) 8%
3-HH-V (3-1-1) 37%
1V2-BB-1 (3-3-1) 6%
1-BB(F)B-2V (3-7-1) 5%
3-HB(F)HH-2 (3-9-1) 3%
5-HB(F)BH-3 (3-12-1) 3%
3-HGB(F, F)-F (4-6-1) 4%
5-GHB(F, F)-F (4-7-1) 4%
3-BBXB(F, F)-F (4-15-1) 8%
3-BB(F, F)XB(F, F)-F (4-16-1) 5%
3-BB(F, F)XB(F)B(F, F)-F (4-21-1) 5%
NI=80.0℃; Δn=0.119; Δε=10.2; Vth=2.02 V; η=13.2 mPa·s; γ1=81.5 mPa·s.
[실시예 10]
5-GB(F)B(F)B(F, F)-F (1-3-1) 2%
5-GBB(F)B(F, F)-CF3 (1-8-1) 2%
5-GB(F)B(F)B(F, F)-CF3 (1-9-1) 2%
3-HB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (2-3-1) 7%
3-HH-V (3-1-1) 37%
3-HH-V1 (3-1-1) 6%
1V2-HH-3 (3-1-1) 4%
1-BB(F)B-2V (3-7-1) 5%
2-BB(F)B-2V (3-7-1) 4%
3-HHEBH-3 (3-10-1) 3%
3-BBXB(F, F)-F (4-15-1) 4%
3-dhBB(F, F)XB(F, F)-F (4-17-1) 9%
3-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 3%
4-GB(F)B(F, F)XB(F, F)-F (4-18-1) 5%
3-BB(F, F)XB(F)B(F, F)-F (4-21-1) 7%
NI=87.4℃; Δn=0.117; Δε=11.6; Vth=1.83 V; η=12.5 mPa·s; γ1=81.0 mPa·s.
비교예 1∼비교예 3의 조성물의 회전 점도(γ1)는, 91.0 mPa·s∼120.4 mPa·s였다. 한편, 실시예 1∼실시예 10의 회전 점도는, 73.4 mPa·s∼83.0 mPa·s였다. 이와 같이, 실시예의 조성물은, 비교예의 조성물과 비교하여, 작은 회전 점도를 가졌다. 따라서, 본 발명의 액정 조성물은 우수한 특성을 가지는 것으로 결론지을 수 있다.
[산업상 이용가능성]
본 발명의 액정 조성물은, 높은 상한 온도, 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하거나, 또는 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가진다. 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자는, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 장수명 등을 가지므로, 액정 프로젝터, 액정 TV 등에 사용할 수 있다.

Claims (24)

  1. 제1 성분으로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 하기 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고, 네마틱상(nematic phase)을 가지는 액정 조성물:
    Figure pct00025

    여기서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 A는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌이며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, 및 X10은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1 및 Y2는 독립적으로, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시임.
  2. 제1항에 있어서,
    제1 성분으로서 하기 식(1-1)∼식(1-9)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 액정 조성물:
    Figure pct00026

    여기서, R1은 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐임.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제1 성분은 제2항에 기재된 식(1-2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    제1 성분은 제2항에 기재된 식(1-8)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    제2 성분으로서 하기 식(2-1)∼식(2-3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 액정 조성물:
    Figure pct00027

    여기서, R2는 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; X7 및 X8은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y2는, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시임.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    제2 성분은 제5항에 기재된 식(2-1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    제2 성분은 제5항에 기재된 식(2-2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 조성물 전체 중량을 기준으로, 제1 성분의 비율이 5 중량%∼30 중량%의 범위이며, 제2 성분의 비율이 5 중량%∼30 중량%의 범위인, 액정 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분으로서 하기 식(3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 액정 조성물:
    Figure pct00028

    여기서, R3 및 R4는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 B 및 환 C는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며; Z1은, 단결합, 에틸렌, 또는 카르보닐옥시이며; m은, 1, 2, 또는 3임.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분으로서 하기 식(3-1)∼식(3-13)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 액정 조성물:
    Figure pct00029

    여기서, R3 및 R4는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐임.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분은 제10항에 기재된 식(3-1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분은 제10항에 기재된 식(3-5)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분은 제10항에 기재된 식(3-7)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  14. 제9항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 조성물 전체 중량을 기준으로, 제3 성분의 비율이 30 중량%∼80 중량%의 범위인, 액정 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분으로서 하기 식(4)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 액정 조성물:
    Figure pct00030

    여기서, R5는 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 D는, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 또는 피리미딘-2,5-디일이며; Z2는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X11 및 X12는 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y3는 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이며; n은, 1, 2, 3, 또는 4이며, 단 n은 1 또는 2일 때, 환 D는 1,4-시클로헥실렌 또는 1,3-디옥산-2,5-디일일 수도 있고, n은 3 또는 4이고 적어도 1개의 Z2가 단결합이 아닐 때, 환 D는 1,3-디옥산-2,5-디일일 수도 있음.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분은 하기 식(4-1)∼식(4-22)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물:
    Figure pct00031

    Figure pct00032

    Figure pct00033

    여기서, R5는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐임.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분은 제16항에 기재된 식(4-11)∼식(4-16)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분은 제16항에 기재된 식(4-18)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분은 제16항에 기재된 식(4-20)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물인, 액정 조성물.
  20. 제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 조성물 전체 중량을 기준으로, 제4 성분의 비율이 10 중량%∼50 중량%의 범위인, 액정 조성물.
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    네마틱상의 상한 온도가 80℃ 이상이며, 25℃에서 측정한 파장 589 ㎚에서의 광학 이방성이 0.07 이상이며, 그리고, 25℃에서 측정한 주파수 1 kHz에서의 유전율 이방성이 10 이상인, 액정 조성물.
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는 액정 표시 소자.
  23. 제22항에 있어서,
    액정 표시 소자의 동작 모드가, TN 모드, ECB 모드, OCB 모드, IPS 모드, PSA 모드, 또는 FPA 모드이며, 액정 표시 소자의 구동 방식이 액티브 매트릭스 방식인, 액정 표시 소자.
  24. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의 액정 표시 소자에서의 사용.
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