KR20150087570A - 폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리 방향족 산화물 - Google Patents

폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리 방향족 산화물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소와 물을 반응기 내에 투입한 후 교반하는 단계; (b) 상기 반응기의 내부 온도를 150 내지 300℃로 가온한 후, 산소를 10 중량% 이상 포함하는 기체를 투입하여, 내부 산소 분압 2 내지 30 bar로 가압하는 단계; 및 (c) 산소와 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소를 반응시켜 산화시키는 단계를 포함하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리 방향족 산화물에 관한 것이다.

Description

폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리 방향족 산화물{A Method for Preparation of Poly Aromatic Oxide and a Poly Aromatic Oxide Prepared by the Same}
본 발명은 폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리 방향족 산화물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 산소를 일정량 이상 포함하는 기체 분위기 하에서 고온, 고압에서 수열반응을 이용하여 산화 처리하는, 그래핀 분산제로 이용 가능한 폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리 방향족 산화물에 관한 것이다.
폴리 방향족 탄화수소는 벤젠 고리 등의 방향족 물질을 다수 포함하고 있는 화합물로서, 일반적으로 구조재료의 강화재로 쓰이는 탄소섬유 제조과정에 있어서 전구체 등으로 사용되고 있다.
상기 폴리 방향족 탄화수소를 산화시키는 방법으로서, 종래에는 예를 들어, 화석 연료 또는 이의 산물로부터 얻어진 피치(pitch)를 원료로 하여 진한 질산(HNO3), 황산(H2SO4) 또는 이들을 혼합해서 피치를 산화시키는 방식 등을 사용하고 있었다.
그러나, 상기와 같은 종래의 방법으로 폴리 방향족 산화물을 제조하게 되면, 질산이나 황산과 같은 강산을 사용하기 때문에, 사용자에게 큰 위험을 초래할 수 있을 뿐만 아니라, 반응 및 정제 공정에서 NOx와 같은 질소 산화물이 생성되어 이로 인한 부식을 막기 위해 관련 장비가 필요하여 비용이 증가하는 문제 및 반응 후 산성 산업 폐수가 대량으로 발생되어 처리문제로 인한 비용이 증가하는 문제가 있었다.
종래의 발명으로는, 예를 들어, 일본 공개특허 2008-248412 등에서는 탄소섬유용 분산제에 대한 연구가 진행되었으나, 종래의 폴리 방향족 산화물의 제조 방법에 대한 뚜렷한 개선이 없다.
따라서, 강산과 같은 산화제를 사용하지 않으면서도 손쉽게 폴리 방향족 산화물을 제조할 수 있는 방법에 대한, 연구가 필요한 실정이다.
JP 2008-248412 A
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자,
본 발명은 강산과 같은 산화제를 사용하지 않고, 산소를 일정량 이상 포함하는 기체 분위기 상에서 고온 고압의 산화 반응을 통하여 폴리 방향족 산화물을 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 a) 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소와 물을 반응기 내에 투입한 후 교반하는 단계; (b) 상기 반응기의 내부 온도를 150 내지 300℃로 가온한 후, 산소를 10 중량% 이상 포함하는 기체를 투입하여, 내부 산소 분압 2 내지 30 bar로 가압하는 단계; 및 (c) 산소와 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소를 반응시켜 산화시키는 단계를 포함하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 제조 방법에 의하여 제조된 폴리 방향족 산화물을 제공한다.
본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법에 따르면,
강산과 같은 산화제를 사용하지 않고, 공기 분위기 상에서 고온 고압의 산화 반응을 통하여 손쉽게 폴리 방향족 산화물을 제조할 수 있다는 장점이 있다.
이하 본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법 및 상기 제조방법에 의하여 제조된 폴리 방향족 산화물에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법은 (a) 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소와 물을 반응기 내에 투입한 후 교반하는 단계; (b) 상기 반응기의 내부 온도를 150 내지 300℃로 가온한 후, 산소를 10 중량% 이상 포함하는 기체를 투입하여, 내부 산소 분압 2 내지 30 bar로 가압하는 단계; 및 (c) 산소와 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소를 반응시켜 산화시키는 단계를 포함한다.
먼저, 본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법은 (a) 단계에서 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소와 물을 반응기 내에 투입한 후 교반한다.
상기 (a) 단계에서 물과 함께 반응기에 투입되는 폴리 방향족 탄화수소로는 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 분자량 200 내지 1500의 폴리 방향족 탄화수소인 것을 사용할 수 있다. 또한, 상기 폴리 방향족 탄화수소는 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 벤젠 고리 5 내지 50개 포함하는 것을 사용할 수 있다. 상기 폴리 방향족 탄화수소는 상기의 조건을 만족하는 화석 연료 또는 이의 산물로부터 얻어진 피치인 것을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리 방향족 탄화수소를 포함하는 탄소계 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 반응기로는 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 수열 반응기를 사용할 수 있다.
이 후, 본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법은 (b) 상기 반응기의 내부 온도를 150 내지 300℃로 가온한 후, 산소를 10 중량% 이상 포함하는 기체를 투입하여, 내부 산소 분압 2 내지 30 bar로 가압한다.
상기 (a) 단계에서는 내부 온도를 150 내지 300℃로 가온하여 고온 상태를 유지함과 동시에, 산소(O2)를 포함하는 기체를 투입함으로써, 산소(O2)를 반응기 내에 공급함과 동시에 내부 산소 분압을 2 내지 30bar의 고압 상태로 유지시킬 수 있다. 상기 반응기 내의 내부 온도가 150℃ 미만이면, 산화반응이 잘 일어나지 않아, 폴리 방향족 산화물의 산소 함량이 충분하지 않게 되는 문제점이 생기며, 300℃를 넘게 되면 온도 상승에 따른 추가의 효과가 미미해진다. 또한, 상기 반응기 내로 투입되는 기체는 산소를 10 중량% 이상 포함할 수 있으며, 바람직하게는 산소를 20 내지 100 중량% 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 내지 60 중량% 포함할 수 있다. 상기 산소의 포함량이 10 중량% 미만이면, 산화반응이 잘 일어나지 않아 기체 투입에 의한 산화력이 떨어지는 문제가 있다. 또한, 상기 반응기 내의 내부 압력이 2 bar 이하이면 산화반응이 잘 일어나지 않아, 폴리 방향족 산화물의 산소 함량이 충분하지 않게 되는 문제점이 생기며, 30 bar를 넘게 되면 압력 상승에 따른 추가의 효과가 미미해진다.
이 후, 본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법은 (c) 단계에서 산소와 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소를 반응시켜 산화시킨다.
종래의 폴리 방향족 산화물의 제조방법이 질산이나 황산과 같은 강산 또는 별도의 산화제를 사용하여 폴리 방향족 탄화수소를 산화시키는데 반하여, 본 발명은 상기 (c) 단계에서 산소를 고온 고압 상태에서 폴리 방향족 탄화 수소와 반응시켜 산화를 시킨다. 상기 (c) 단계의 반응은 3 시간 내지 15시간 동안 반응시키는 것이 바람직하다. 상기 반응 시간이 3시간보다 작으면 산화반응이 충분하지 않아, 산화물의 산소 함량이 낮아지는 문제가 있고 15시간보다 크면 반응시간에 따른 효과의 상승이 별로 없어진다.
본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법은 (d) 냉각단계를 더 포함할 수 있다.
상기 (d) 단계의 냉각은 급속으로 냉각할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 30 분 내로 반응기를 30 내지 80℃까지 냉각시킬 수 있다.
본 발명의 폴리 방향족 산화물의 제조방법은 (e) 정제단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 (e) 정제 단계는, 상기 (d) 단계에서 냉각을 한 후, 그 결과물을 정제하여 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소 산화물의 혼합물을 얻을 수 있다.
상기 정제의 방법으로는 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 결과물을 원심분리를 하여 산화물을 정제할 수 있다.
본 발명은 상기의 제조 방법에 의하여 제조된 폴리 방향족 산화물을 제공한다.
상기의 제조 방법에 의하여 제조된 폴리 방향족 산화물은 전체 산화물 대비 산소를 5 내지 20중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 전체 산화물 대비 산소를 10 내지 17중량%로 포함할 수 있다.
상기의 제조 방법에 의하여 제조된 폴리 방향족 산화물은 특별한 제한은 없으나, 탄화수소 화합물 또는 이의 유도체 화합물의 분산제로 사용할 수 있다. 상기 탄화수소 화합물로는 탄소 나노 튜브, 그래핀 및 흑연 중 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
폴리 방향족 산화물의 제조
[실시예 1]
하스텔로이로 제조된, 마그네틱 교반기가 달린 수열 반응기(U-20040624, UTO systems)에 피치 (포스코사 제) 0.9 g, 증류수 150 g을 투입하고 교반하였다. 내부 온도를 200℃까지 올린 후, 내부 산소 분압이 4 bar가 될 때까지 산소 함량이 20중량%인 압축 공기를 투입하였다. 13시간 동안 수열 반응 과정을 진행하고 냉각수를 반응기 내부의 튜브로 주입하여 내용물을 30분 내로 50℃까지 급속 냉각시켰다. 이후 필터를 이용하여 분산제를 회수한 후 15 시간 동안 100℃의 진공 오븐에서 건조시켜, 폴리 방향족 산화물을 제조하였다.
[실시예 2]
피치 2g을 사용하고, 4시간 동안 수열 반응을 진행한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리 방향족 산화물을 제조하였다.
[비교예 1]
피치 2g을 사용하고, 증류수 200g을 사용하고, 내부 온도를 130℃로 하여 2시간 동안 수열 반응을 진행한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리 방향족 산화물을 제조하였다.
[비교예 2]
상기 실시예에서 사용한 피치를 그대로 이용하였다.
실험예
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1에서 제조한 폴리 방향족 산화물 및 비교예 2의 피치의 시료 1mg을 호일 상에서 900℃에서 가열하기 시작하여 1500℃까지 가열온도를 상승시켰다. 상기 가열에 의하여 각각의 시료로부터 기체가 발생하였으며, 발생한 기체를 포집한 후, 이를 Elemental Analyzer (Flash 2000, Thermo Fisher Scientific)를 이용하여 원소 분석하여 각각의 탄소, 산소, 수소 및 질소의 원소 함량을 측정하여 표 1에 나타내었다.
C (중량%) H (중량%) N (중량%) O (중량%)
실시예 1 75.8 3.2 - 16.3
실시예 2 85.1 3.7 - 11.3
비교예 1 91 4.6 - 4.3
비교예 2 95.5 4.5 - -
상기 표 1에서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 2의 폴리 방향족 산화물의 산소 함량은 실시예 1은 16.3 중량 %였고, 실시예 2는 11.3 중량%로, 4.3 중량%의 비교예 1 및 산소가 검출되지 않은 비교예 2에 비하여 산소의 함량이 훨씬 높은 것을 확인할 수 있었다.

Claims (14)

  1. (a) 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소와 물을 반응기 내에 투입한 후 교반하는 단계;
    (b) 상기 반응기의 내부 온도를 150 내지 300℃로 가온한 후, 산소를 10 중량% 이상 포함하는 기체를 투입하여, 내부 산소 분압 2 내지 30 bar로 가압하는 단계; 및
    (c) 산소와 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소를 반응시켜 산화시키는 단계;를 포함하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (b) 단계에서 투입되는 기체는 산소를 20 중량% 내지 100 중량%로 포함하는 기체인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리 방향족 탄화수소는 분자량 200 내지 1500의 폴리 방향족 탄화수소인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리 방향족 탄화수소는 벤젠 고리 5 내지 50개 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리 방향족 탄화수소는 화석 연료 또는 이의 산물로부터 얻어진 피치인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  6. 청구항 1에 있어서,
    (d) 상기 (c) 단계 이 후, 반응기를 냉각 시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  7. 청구항 6에 있어서,
    (e) 냉각 후, 그 결과물을 정제하여 복수 종의 폴리 방향족 탄화수소 산화물의 혼합물을 얻는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리 방향족 산화물은 탄화수소 화합물 또는 이들의 유도체 화합물의 분산제용인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 탄화수소 화합물은 탄소 나노 튜브, 그래핀 또는 흑연 중 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물의 제조방법.
  10. 청구항 1의 제조 방법에 의하여 제조된 폴리 방향족 산화물.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 폴리 방향족 산화물은 전체 산화물 대비 산소를 5 내지 20중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 폴리 방향족 산화물은 전체 산화물 대비 산소를 10 내지 17중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물.
  13. 청구항 10에 있어서,
    상기 폴리 방향족 산화물은 탄화수소 화합물 또는 이들의 유도체 화합물의 분산제용인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물.
  14. 청구항 13에 있어서,
    상기 탄화수소 화합물은 탄소 나노 튜브, 그래핀 또는 흑연 중 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 폴리 방향족 산화물.
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