KR20150066827A

KR20150066827A - 향료 조성물

Info

Publication number: KR20150066827A
Application number: KR1020130152355A
Authority: KR
Inventors: 손성길; 이창우; 김시원; 김지현; 전현욱; 강택균; 이상민
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2013-12-09
Filing date: 2013-12-09
Publication date: 2015-06-17
Also published as: KR102006953B1

Abstract

본 발명은 향료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 향료 조성물은 피부, 모발 또는 섬유 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 향 성분이 함유되어 있어 피부, 모발 또는 섬유에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 발향 효과를 제공해 준다.

Description

향료 조성물{Compositions for fragrance}

본 발명은 단백질과 결합하는 관능기가 결합된 반응성 향 성분 및 향료 조성물에 관한 것이다.

일반적으로 화장품은 사람의 신체를 청결히 하고, 미화하고, 매력을 증가시키고, 용모를 변화시키고, 또는 피부나 모발을 건강하게 유지하기 위하여 신체에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용하는 것을 목적으로 하며, 인체에 대한 작용이 경미한 것으로 정의되어 있다.

의약부외품은 치약, 방취화장품, 염모제, 발모제 등과 같이 인체에 작용이 있더라도 작용이 경미하고 질병의 치료 또는 예방에 사용하지 않고, 신체의 구조, 기능에 영향을 미치는 것과 같은 사용 목적을 함께 갖고 있지 않을 것으로 정의되어 있다.

화장품은 일반적으로 피부를 케어하기 위한 세안, 정돈, 보호용의 기초 화장품, 베이스, 포인트, 손발톱용 메이크업 화장품 및 목욕용, 선케어, 선테닝, 제한, 방취, 탈모, 제모 등의 바디 화장품 및 방충용 제품도 일부 포함하고 있다. 모발, 두피, 두발을 위한 화장품에는 먼저 세정, 트리트먼트, 정발, 펌, 염모, 탈색과 같은 두발용 화장품과 양모, 육모, 트리트먼트 등 두피용 화장품을 포함하며, 구강용 화장품으로는 치약과 같은 치마제와 마우스워시와 같은 구강 청량제를 포함하며, 향수, 오데코롱과 같은 방향기능을 갖는 방향 화장품을 포함한다.

또한, 섬유를 케어하기 위한 제품으로는 세탁 세제와 섬유유연제, 섬유 린스, 섬유 트리트먼트 등의 제품들을 들 수 있다.

일반적으로 "향"은 다양한 냄새 물질들을 조합 기술에 의하여 조화시킨 냄새 물질들의 조합체로 각기 다른 방향과 휘발도를 가진 방향화합물(Aroma Chemicals)들이 조합(Blending)되어 전체가 다른 향기와 특성을 가지는 천연 또는 합성 물질들의 결합체로 인간이 후각적으로 이것들을 감지했을 때 즐거움 내지는 좋은 감동을 줄 수 있는 냄새로 정의될 수 있다.

향료는 크게 천연 향료와 합성 향료로 대별될 수 있으며, 천연 향료는 다양한 동식물 및 광물로부터 얻어진 정유 성분이 대부분을 차지한다. 합성향료의 경우는 석유화학공업의 발전에 의해서 화공 약품을 원료로 합성되는 향료이다. 합성 향료는 크게 탄소와 수소로 구성된 리모넨과 같은 탄화수소류, cis-3-헥사놀, 리날올, 제라니올, 시트로넬롤, 알파-터피놀, 엘-멘톨, 산탈올, 세드롤, 베티버롤, 페닐에칠알콜 등과 같은 알코올류, 유제놀과 같은 페놀류 및 유도체, 알데히드 C8~C20의 지방족알데히드, 시트럴, 시트로넬랄 등과 같은 테르펜계 알데히드, 신나믹알데히드, 릴리알, 바닐린 등과 같은 방향족의 알데히드류, 엘-카르본, 장뇌, 아이온논, 다마스콘, 말톨, cis-쟈스몬과 같은 케톤류, 무스콘, 시베콘, 무스크 케톤, 토날리드, 갈락솔리드와 같은 합성 무스크, 로스 옥사이드 등과 같은 옥사이드 및 에테르류 및 리날릴 아세테이트, 벤질 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 메틸디하이드로쟈스민에이트 등과 같은 에스테르류 등으로 구분될 수 있다.

향을 사용 영역별로 구분해 보면, 향수, 화장품, 헤어 케어, 비누 등의 퍼스널케어 제품, 세제류, 방향제 등의 가정(Household) 제품에 사용되는 향장향(Fragrance)와 치약, 음료, 담배, 빙과류, 제과제빵류, 껌, 사료 등에 사용되는 식향(Flavor)를 포함하는 천연향료 및 합성향료를 이용한 조합(Compound)향과 동, 식물성 원료로부터 얻어져 각종 조합향료의 제조에 사용되는 천연 향료(Essential Oil) 및 석유ㆍ석탄 화학계, 천연계 합성향료로 각종 조합향료의 제조에 사용되는 합성 향료(Aroma Chemicals) 및 공업용, 산업용의 기타 향료로 구분할 수 있다.

이러한 향료를 포함하는 제품의 제형을 구성하기 위해 사용되는 일반적인 원료로는 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스테르유, 실리콘유 등과 같은 유성원료, 음이온, 양이온, 양쪽성, 비이온계 계면활성제, 발향제, 점증제 및 피막형성제로 사용되는 고분자화합물, 자외선흡수 및 차단제, 산화방지제, 금속이온봉쇄제, 염료 및 안료를 포함한 색재, 향료, 방부제등을 포함하고 있다.

하지만, 이러한 향료를 인체 또는 섬유에 사용하는 경우에는 처리 후에 다음 세정 또는 세척 시까지 일시적인 효과만을 제공할 뿐 세정 또는 세척 이후에는 재처리 해야 하는 번거로움이 항상 존재하고 있다.

특허문헌 1에는 피부 또는 모발용 비수계 퍼스널 케어 제품에 관한 것으로, 비수계 파트에 모발 또는 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기로 카보네이트(carbonate), 알데히드(aldehyde), 프로피온알데히드(propionaldehyde), 부틸알데히드(butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트(nitrophenyl carbonate), 아지리딘(aziridine), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 에폭사이드(epoxide), 트레실레이트(tresylate), 숙신이미드(succinimide), 하이드록시숙신이미딜 에스테르(hydroxysuccinimidyl ester), 이미다졸(imidazole), 옥시카보닐 아미다졸(oxycarbonylamidazole), 이민(imine), 티올(thiol), 말레이미드(maleimide), 비닐설폰(vinylsulfone), 에틸렌이민(ethyleneimine), 티오에테르(thioether), 아크릴로나이트릴(acrylonitrile), 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르(acrylic acid or methacrylic ester), 디설파이드(disulfide), 케톤(ketone) 및 RX로 표시되는 관능기(R은 알킬, 아릴, 아랄킬, 고리 및 불포화 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, X는 I, Br 또는 Cl임)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 갖는 컨디셔닝 성분을 포함하면서 비수계 파트와 수계 파트로 분리되어 있고, 사용 직전에 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 모발 또는 피부용 퍼스널 케어 제품을 개시하고 있지만, 상기에 제시된 다양한 관능기들의 경우 인체에 유해하거나 또는 모발 또는 피부를 구성하는 단백질의 아미노산 중에서 그 함량이 모발(1.9~3.1%), 피부 케라틴(3.1~6.9%) 정도로 적은 양을 함유하는 라이신을 표적하거나, 모발(16.6~18%), 피부 케라틴(2.3~3.8%) 정도인 시스테인을 표적하여 반응시키기 때문에 반응 효율이 저하되고 각각의 물질을 하나하나 따로 합성해야만 하는 문제가 있다.

한국 공개 특허 제 2008-0064467호

본 발명의 목적은 모발, 피부 또는 섬유에 손상 없이 반영구적인 발향 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 향료 조성물을 제공하는데 있다.

상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 향 성분을 포함하는 향료 조성물을 제공한다.

상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 본 발명은 향 성분에, 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸 및 아자이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 모발 또는 피부 표면의 단백질과 공유 결합하는 관능기가 결합된 반응성 향 성분을 제공한다.

상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 반응성 향 성분을 포함하는 향료 조성물을 제공한다.

본 발명에 따른 향료 조성물은 모발, 피부 또는 섬유의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 향 성분 및/또는 카르보디이미드계 화합물이 함유되어 있어 모발, 피부 또는 섬유에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 발향 효과를 제공해 준다.

본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 향 성분을 포함하는 향료 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 향료 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 향 성분에 카르보디이미드계 화합물을 반응시켜 카르보디이미드기가 결합된 반응성 향 성분을 거쳐 모발, 피부 또는 섬유의 단백질과 공유결합 형성시킴으로써 발향 효과를 극대화시킬 수 있다.

상기 카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 발향 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 피부에 존재하는 반응위치 이상으로 과도하게 존재하는 카르보디이미드계 화합물이 피부 또는 섬유와 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.

본 발명에서 사용되는 향 성분은 구체예로서는, 예를 들면, 알데히드류, 페놀류, 알코올류, 에테르류, 에스테르류, 하이드로카본류, 케톤류, 락톤류, 무스크류, 테르펜 골격을 갖는 항료, 천연 항료, 동물성 항료 등을 들 수 있다. 상기 알데히드류로는 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 운데실렌알데히드, 라우릴알데히드, 알데히드 C-12MNA, 미락알데히드, α-아밀신나믹알데히드, 시클라멘알데히드, 에틸바닐린, 헤리오트로핀, 아니스알데히드, α-헥실신나믹알데히드, 옥탄알, 리구스트랄, 릴리알, 리랄, 트리플랄, 바닐린, 헬리오날 등을 들 수 있다. 상기 페놀류로는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 오이겐올, 이소오이겐올 등을 들 수 있다. 상기 알코올류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 박단올, 디하이드로미르센올, 디하이드로리날로올, 리날로올, 네롤, 산탈롤, 산탈렉스, 터피네올, 테트라하이드로리날로올, 페닐에틸알코올 등을 들 수 있다. 상기 에테르류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 세드람바, 그리살바, 메틸오이겐올, 메틸이소오이겐올 등을 들 수 있다.

상기 에스테르류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 시스-3-헥센일아세테이트, 시스-3-헥센일프로피오네이트, 시스-3-헥센일살리실레이트, p-크레질아세테이트, p-t-부틸시클로헥실 아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸디히드로자스모네이트, 아밀살리실레이트, 벤질살리실레이트, 벤질벤조에이트, 벤질아세테이트, 세드릴아세테이트, 시트로넬릴아세테이트, 데카하이드로-β-나프틸아세테이트, 디메틸벤질카르비닐아세테이트, 에리카프로피오네이트, 에틸아세트아세테이트, 에리카아세테이트, 게라닐아세테이트, 게라닐포메이트, 헤디온, 리날릴아세테이트, β-페닐에틸아세테이트, 헥실살리실레이트, 스티랄릴아세테이트, 터피닐아세테이트, 베티베릴아세테이트, o-t-부틸시클로헥실아세테이트, 만자네이트, 알릴헵타노에이트, 신나밀아세테이트 등을 들 수 있다. 상기 하이드로카본류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 미르센 등을 들 수 있다. 상기 케톤류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, α-이오논, β-이오논, 메틸-β-나프틸케톤, α-다마스콘, β-다마스콘, δ-다마스콘, 시스-자스몬, 메틸이오논, 알릴이오논, 카슈메란, 디하이드로자스몬, 이소이 수퍼, 베르토픽스, 이소론지포라논, 코아본, 로즈페논, 라즈베리케톤, 다이나스콘 등을 들 수 있다. 상기 락톤류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, γ-노나락톤, γ-도데카락톤, 쿠마린, 안브록산 등을 들 수 있다. 상기 무스크류로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 시클로펜타데카놀라이드, 에틸렌브라실레이트, 갈락솔라이드, 무스크케톤, 토날리드, 니트로무스크류 등을 들 수 있다. 상기 테르펜 골격을 갖는 항료로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 게라니올(제라니올), 네롤, 리날로올, 시트랄, 시트로넬롤, 멘톨, 민트, 시트로넬랄, 미르센, 피넨, 리모넨, 테레피네롤, 카르본, 요논, 캄퍼(장뇌), 보르네올 등을 들 수 있다. 상기 천연 항료로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 오렌지유, 레몬유, 라임유, 프티그레인유, 유자유, 네롤리유, 베르가모트유, 라벤더유, 라반딘유, 아비에스유, 아니스유, 베이유, 보아 드로즈유, 일랑일랑유, 시트로넬라유, 제라늄유, 페퍼민트유, 박하유, 스페어민트유, 유칼리유, 레몬그라스유, 파출리유, 자스민유, 장미유, 시다유, 베티버유, 갈바넘유, 오크모스유, 파인유, 장뇌유, 백단유, 방장유, 테레핀유, 클로브유, 검정클로브유, 카시아유, 너트메그유, 카날가유, 타임유 등의 정유를 들 수 있다. 상기 동물성 항료로서는, 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 사향, 영묘향, 해리향, 용연향 등을 들 수 있다.

상기 향 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 효과적인 성능 발휘 한계의 문제가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 제형 안정화에 문제가 있다.

특히, 본 발명에서 향 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 카르보디이미드계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다.

또한, 본 발명에서 향 성분은 모발, 피부 또는 섬유 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.

상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다.

상기 카르보디이미드계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 포함하는 화합물을 총칭한다.

[화학식 1]

-N=C=N-

상기 카르보디이미드계 화합물은 화학식 1의 구조가 최소한 1개 내지 1000개 정도를 포함하는 것이 바람직하며, 화학식 1로 표시된 구조를 분자 내에 1개 내지 100개를 포함하는 것이 보다 바람직하며, 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 1개 내지 10개 포함하는 것이 더욱 바람직하다.

이 경우에 있어 하나의 분자 내에 화학식 1로 표시되는 카르보디이미드기가 1000개를 초과하면 원료의 점도가 너무 크고, 분자량이 너무 과도하게 크고, 반응할 수 있는 반응 위치가 너무 과도하게 많아지며, 카르보디이미드기를 보유한 분자가 너무 거대해져서 실질적인 기능을 갖는 분자의 기능 효과를 나타내는 부분을 가림에 의해서 효율이 저하되는 문제가 발생하게 된다.

본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 2에서 n이 4이고, m이 11인 화합물은 벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트(Benzene, 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked)(이하, 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물)로 명명된다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.

본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 다른 예로, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로서, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드ㆍHCl(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimideㆍHCl)를 사용할 수 있다.

[화학식 3]

본 발명에 따른 향료 조성물의 바람직한 일 구현예로, 카르복실기를 갖는 향 성분을 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 향 성분 형태로 만들어 주거나, 모발(17.5 내지 21.9%), 피부 케라틴(15.5 내지 23.5%) 또는 섬유(19.5 내지 23.3%)에 과량 존재하는 아미노산(ex, 아스파라긴산, 글루타민산)을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 향 성분이 표적화할 수 있는 카르보디이미드계 화합물을 사용하여 반응성을 갖는 에스테르 형태(반응성 향 성분)를 만들어서 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다. 또한, 기타 다른 아미노산을 표적할 수 있는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드와 같은 관능기를 분자 내에 포함하는 향 성분을 사용하여 그 효과를 더욱 증대시킬 수 있다.

보다 바람직한 구현예로서, 카르복실기를 갖는 향 성분 분자는 피부, 모발 또는 섬유의 단백질 표면에 먼저 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물이나 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드.염산(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.HCl)과 같은 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고, 형성된 반응성 에스테르 관능기에 다시 아민을 분자 내에 갖는 향 성분을 반응시키거나, 모발, 피부 또는 섬유 표면의 아민과 반응시킴으로써 우수한 발향 효과를 얻을 수 있다. 상기 반응 시에는 바람직하게 pH 2 내지 10의 조건에서 반응이 가능하며, 보다 바람직하게는 pH 3 내지 9에서 반응하는 것이 바람직하고, 가장 바람직하게는 pH 4 내지 5 정도의 산성 내지 약산성 수용액 상에서 반응하는 것이 가장 반응 효율이 증대될 수 있다. 반응은 1분 내지 30분 이내 완결된다.

하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 향 성분 분자가 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.

[반응식 1]

하기 반응식 2에서 모발, 피부 또는 섬유의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 향 성분과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.

[반응식 2]

카르보디이미드계 화합물에 의해 모발, 피부 또는 섬유의 단백질과 향 성분의 반응 효율을 증대시켜 모발, 피부 또는 섬유에 결합된 반응성 향 성분은 샴푸나 세제, 비누 등으로 인한 일반적인 세정 또는 세척 시에 잘 떨어져 나오지 않으며 거의 영구적으로 모발, 피부 또는 섬유에 부착된 상태를 유지할 수 있다.

본 발명은 또한, 향 성분에 카르보디이미드기, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 향 성분을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 카르보디이미드기가 결합된 향 성분을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 반응성 향 성분을 포함하는 향료 조성물을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 향료 조성물에 있어 부수적으로 효과 증대를 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방알콜, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제화가 용이해 질 수 있다. 또한, 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 착색제, 펄화제, 외관개선제, 안료, 분체입자 등의 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부를 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 향료 조성물은 관능기를 가지는 발향기능의 성분을 포함하여 향료 화장료 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 피부 제품의 적용 예로는 일반적으로 피부를 정돈, 보호용의 기초 화장품(화장수, 세럼, 에센스, 로션, 크림 등), 색조 화장품(메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 아이 쉐도우, 립글로즈, 립스틱, 립밤 등), 손ㆍ발톱용 메이크업(메니큐어, 영양제, 강화제, 탑코트 등), 세정용 화장품(폼클린싱, 클린싱 오일, 클린싱 로션, 클린싱 크림, 클린싱 젤, 팩, 마스크, 비누, 클린싱 티슈 등), 선 케어 화장품, 바디용 화장품(바디로션, 샤워젤, 바디크림, 바디오일 등)을 모두 포함할 수 있으며, 모발에 있어서도 샴푸, 린스, 트린트먼트, 헤어 팩, 헤어 에센스, 왁스, 젤, 스프레이 등의 모든 제제를 포함할 수 있다. 섬유 제품의 적용 예로는 일반적으로 섬유 유연제, 액상 세제, 분말 세제, 시트형 세제, 섬유 염색제, 섬유트리트먼트, 섬유린스, 표백제, 부분오염처리제, 섬유 스타일링제, 다림질보조제, 의류 보관제 등을 포함할 수 있다.

보다 바람직하게, 본 발명에 따른 향료 조성물은 카르보디이미드계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 향 성분을 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는, 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수도 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드계 화합물과 향 성분을 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한, 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 발향 기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다.

본 발명에 따른 향료 조성물에서 관능기를 가지는 발향 효과를 증대시키기 위하여, 디옥틸 석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 모발, 피부 또는 섬유의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 향 성분의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다.

이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1, 2 및 비교예 1

하기 표 1에 나타낸 조성과 함량으로 실시예 1, 2 및 비교예 1의 향 조성물을 제조하였고, 제조된 조성물 각 0.3 g을 각 조성물 별로 20명의 대상자를 대상으로 손목 안쪽 부분에 3일간 매일 2회 도포하고, 이후 3일 후에 잔향의 강도를 5점 척도(5 매우 강함, 4 약간 강함, 3 보통, 2 약함, 1 전혀 없음)의 관능으로 잔향 효과를 비교 확인하여 발향 물질이 생체 반응으로 오래 유지되어 효과가 나타나는 것을 확인하였다.

구분(중량%)	비교예 1	실시예 1	실시예 2
증류수	49.0	48.0	48.0
신나밀아세테이트	1.0	1.0	1.0
1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드.염산	-	1.0	-
벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트	-	-	1.0
완충액(pH 4.5)	50.0	50.0	50.0
합계	100.0	100.0	100.0

상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1의 실험결과(표 2), 카르보디이미드를 포함하지 않은 비교예 1에 비하여 카르보디이미드를 포함한 실시예 1 내지 2는 카르보디이미드의 공유결합 형성 효과로 보다 우수한 향기 지속 효과를 나타내었다.

구분 (n=20, 5점 척도)	비교예 1	실시예 1	실시예 2
잔향 효과	1.2	3.5	3.7

제제예 1: 향료 미스트 제조

통상적인 화장료 제조방법에 따라, 하기 표 3의 성분 및 함량으로 향료 미스트를 제조하였다.

성분(중량%)	향기 미스트
신나밀아세테이트	1.5
벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트	1.0
글리세린	3.0
카르복시비닐폴리머	0.1
피이지-12 노닐페닐에테르	0.3
폴리솔베이트 80	0.5
에탄올	7.0
트리에탄올아민	0.1
방부제	적량
향료	적량
완충액(pH 4.5)	잔량
합계	100.0

Claims

카르보디이미드계 화합물; 및 향 성분을 포함하는 향료 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 향 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 향료 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 향 성분은 알데히드류, 페놀류, 알코올류, 에테르류, 에스테르류, 하이드로카본류, 케톤류, 락톤류, 무스크류, 테르펜 골격을 갖는 항료, 천연 항료 및 동물성 항료로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 향료 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 향 성분은 모발, 피부 또는 섬유 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 향료 조성물.
제 4 항에 있어서,
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 향료 조성물.
제 1 항에 있어서,
카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 향료 조성물.
제 1 항에 있어서,
카르보디이미드계 화합물 및 향 성분이 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 카르보디이미드계 화합물 및 향 성분이 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 향료 조성물.
제 1 항에 있어서,
섬유제품, 화장품 또는 의약부외품으로 제형화된 향료 조성물.
향 성분에, 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸 및 아자이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유 결합하는 관능기가 결합된 반응성 향 성분.
제 9 항에 따른 반응성 향 성분을 포함하는 향료 조성물.