KR20150055553A

KR20150055553A - 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치

Info

Publication number: KR20150055553A
Application number: KR1020140152662A
Authority: KR
Inventors: 히데코 이노우에; 유이 야마다; 츠네노리 스즈키; 사토시 세오
Original assignee: 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
Priority date: 2013-11-13
Filing date: 2014-11-05
Publication date: 2015-05-21
Also published as: US20150131302A1; JP2015117235A; US9917261B2; JP6461565B2; KR102331669B1

Abstract

본 발명은 신규 유기 화합물을 제공한다. 또는, 발광 소자의 전자 수송 재료로서 사용할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물을 제공한다. 상기 유기 화합물은 발광 소자의 전자 수송 재료로서 사용할 수 있는 유기 화합물이다.

Description

유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치{ORGANIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, DISPLAY MODULE, LIGHTING MODULE, LIGHT-EMITTING DEVICE, DISPLAY DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE}

본 발명의 일 형태는 유기 화합물 및 상기 유기 화합물을 사용한 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 표시 장치, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치에 관한 것이다.

다만, 본 발명의 일 형태는 상술한 기술 분야에 한정되지 않는다. 본 명세서 등에 기재되는 발명의 일 형태의 기술 분야는 물건, 방법, 또는 제조 방법에 관한 것이다. 또는, 본 발명의 일 형태는 공정(process), 기계(machine), 제품(manufacture), 또는 조성물(composition of matter)에 관한 것이다. 본 명세서에 기재되는 발명의 일 형태의 더 구체적인 기술 분야의 일례로서는, 반도체 장치, 표시 장치, 발광 장치, 축전 장치, 기억 장치, 그 구동 방법, 또는 그 제작 방법을 들 수 있다.

유기 화합물을 사용한 일렉트로루미네선스(EL: Electroluminescence)를 이용하는 발광 소자(유기 EL 소자)의 실용화가 진행되고 있다. 이들 발광 소자의 기본적인 구성은 한 쌍의 전극 사이에 발광 물질을 함유한 유기 화합물층(EL층)을 끼운 것이다. 이 소자에 전압을 인가함으로써 발광 물질로부터 발광을 얻을 수 있다.

이러한 발광 소자는 자발광형이기 때문에, 디스플레이의 화소로서 사용하면, 액정 디스플레이에 비해 시인성이 높고 백 라이트가 필요 없다는 등의 장점이 있어, 플랫 패널 디스플레이 소자로서 적합하다. 또한, 이와 같은 발광 소자를 사용한 디스플레이는 얇고 가볍게 제작할 수 있다는 것도 큰 장점이다. 게다가, 응답 속도가 매우 빠르다는 것도 특징 중의 하나이다.

또한, 이러한 발광 소자는 발광층을 이차원으로 연속적으로 형성할 수 있기 때문에 면발광을 얻을 수 있다. 이것은 백열전구나 LED로 대표되는 점광원, 또는 형광등으로 대표되는 선광원에서는 얻기 어려운 특색이기 때문에, 조명 등에 응용할 수 있는 면광원으로서의 이용 가치도 높다.

이와 같이 발광 소자를 사용한 디스플레이나 조명 장치는 다양한 전자 기기에 적용하기에 적합하지만, 그 성능이나 비용 경쟁력에는 여전히 개선의 여지가 있다. 따라서, 특성이 더 양호하고 취급하기 쉬운 재료가 요구되고 있다.

일본국 공개특허공보 2009-184987

그러므로, 본 발명의 일 형태에서는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다. 또는, 본 발명의 다른 일 형태에서는 발광 소자의 전자 수송 재료로서 사용할 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태에서는 신규 발광 소자를 제공하는 것을 과제로 한다. 또는, 구동 전압이 낮은 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치를 각각 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명은 상술한 과제 중 어느 하나를 해결하면 된다. 또한, 이들 외의 과제는 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 저절로 명확해지는 것이며 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 이들 외의 과제가 추출될 수 있다.

본 발명의 일 형태에서는 다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물을 제공한다. 이 유기 화합물은 발광 소자의 전자 수송 재료로서 사용할 수 있는 유기 화합물이다.

상기 유기 화합물은 하기 일반식 (G1)로 표시될 수도 있다.

일반식 (G1) 중, BPy는 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기를 나타내고, R¹ 내지 R⁶은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태에 따른 유기 화합물은 하기 일반식 (G2)로 표시될 수도 있다.

일반식 (G2) 중, R¹ 내지 R⁶, R¹¹ 내지 R¹⁴, 및 R²¹ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다. 또한, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. A 및 D는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, A 및 D 중 적어도 한쪽은 질소 원자이다. 또한, A, D, X, 또는 Y가 치환기를 갖는 탄소 원자인 경우, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성하여도 좋다.

또한, 상기 유기 화합물은 피리미딘 골격을 포함하는 것이 바람직하며, 하기 일반식 (G3)으로 표시될 수 있다.

일반식 (G3) 중, R¹ 내지 R⁶, R¹⁰ 내지 R¹⁴, 및 R²⁰ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다. 또한, X 및 Y 중 한쪽이 탄소 원자이고 다른 한쪽이 질소 원자이다.

또한, 본 발명의 일 형태의 다른 구성은 하기 일반식 (G4)로 표시되는 유기 화합물이다.

일반식 (G4) 중, R¹ 내지 R⁶, R¹⁰ 내지 R¹⁶, 및 R²⁰ 내지 R²⁶은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.

또한, 본 발명의 일 형태의 다른 구성은 하기 일반식 (G5)로 표시되는 유기 화합물이다.

일반식 (G5) 중, R¹ 내지 R⁶, R¹¹ 내지 R¹⁴, R²¹ 내지 R²⁴, 및 R³⁰ 내지 R³⁵는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식 (100)으로 표시되는 유기 화합물이다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식 (200)으로 표시되는 유기 화합물이다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식 (300)으로 표시되는 유기 화합물이다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식 (400)으로 표시되는 유기 화합물이다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 유기 화합물을 함유하는 발광 소자이다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 유기 화합물을 전자 수송층에 함유하는 발광 소자이다.

또한, 본 발명의 일 형태는 상기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 모듈이다.

또한, 본 발명의 일 형태는 상기 발광 소자를 포함하는 조명 모듈이다.

또한, 본 발명의 일 형태는 상기 발광 소자와, 상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는 발광 장치이다.

또한, 본 발명의 일 형태는 표시부에 제공된 상기 발광 소자와, 상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는 발광 장치이다.

또한, 본 발명의 일 형태는 조명부에 제공된 상기 발광 소자와, 상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는 조명 장치이다.

또한, 본 발명의 일 형태는 상기 발광 소자를 포함하는 전자 기기이다.

또한, 본 명세서에 있어서 발광 장치란, 발광 소자를 사용한 화상 표시 디바이스를 포함한다. 또한, 발광 소자에 커넥터, 예를 들어 이방성 도전 필름 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TCP의 끝에 프린트 배선판이 제공된 모듈, 또는 발광 소자에 COG(Chip On Glass) 방식으로 IC(집적 회로)가 직접 실장된 모듈은 발광 장치를 포함하는 경우가 있다. 또한, 조명 기구 등은 발광 장치를 포함하는 경우가 있다.

본 발명의 일 형태는 신규 유기 화합물을 제공할 수 있다. 또는, 본 발명의 다른 일 형태는 발광 소자의 전자 수송 재료로서 사용할 수 있는 유기 화합물을 제공할 수 있다.

또한, 본 발명의 다른 일 형태는 구동 전압이 낮은 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치를 각각 제공할 수 있다.

본 발명은 상술한 효과 중 어느 하나를 가지면 된다. 또한, 이들 외의 효과는 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 저절로 명확해지는 것이며 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 이들 외의 효과가 추출될 수 있다.

도 1은 발광 소자의 개념도.
도 2는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 3은 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 4는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 5는 패시브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 6은 조명 장치를 도시한 도면.
도 7은 전자 기기를 도시한 도면.
도 8은 광원 장치를 도시한 도면.
도 9는 조명 장치를 도시한 도면.
도 10은 조명 장치를 도시한 도면.
도 11은 차량 탑재 표시 장치 및 조명 장치를 도시한 도면.
도 12는 전자 기기를 도시한 도면.
도 13은 PyPmDBF-01의 ¹H-NMR 차트.
도 14는 PyPmDBF-02의 ¹H-NMR 차트.
도 15는 2,8Phen2DBf의 ¹H-NMR 차트.
도 16은 2,8Phen2DBf-02의 ¹H-NMR 차트.
도 17은 발광 소자 1의 휘도-전류 효율 특성.
도 18은 발광 소자 1의 전압-휘도 특성.
도 19는 발광 소자 1의 전압-전류 특성.
도 20은 발광 소자 1의 휘도-파워 효율 특성.
도 21은 발광 소자 1의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 22는 발광 소자 1의 발광 스펙트럼.

이하에서 본 발명의 실시형태에 대하여 도면을 참조하여 자세히 설명한다. 다만, 본 발명은 이하의 설명에 한정되지 않으며, 본 발명의 형태 및 상세한 사항은 그 발명의 취지 및 범위에서 벗어남이 없이 다양하게 변경될 수 있다는 것은 당업자라면 용이하게 이해할 수 있다. 따라서, 본 발명은 이하에 기재하는 실시형태의 내용에 한정하여 해석되는 것이 아니다.

본 발명자들은 다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물은 전자 수송성이 높고 발광 소자를 구성하는 재료로서 매우 적합하게 사용할 수 있는 것을 찾아냈다.

다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물은 상술한 바와 같이 전자 수송성이 높기 때문에, 발광 소자의 전자 수송층에 사용하기에 적합한 재료이다.

이러한 다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물은 하기 일반식 (G1)로 표시될 수도 있다.

일반식 (G1) 중, BPy는 치환 또는 비치환된, 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기를 나타내고, R¹ 내지 R⁶은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.

또한, 상기 복소 방향족기가 치환기를 갖는 경우, 이 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 들 수 있다.

일반식 (G2) 중, R¹ 내지 R⁶, R¹¹ 내지 R¹⁴, 및 R²¹ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다. 또한, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. A 및 D는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, A 및 D 중 적어도 한쪽은 질소 원자이다. 또한, A, D, X, 또는 Y가 탄소 원자인 경우, 치환기를 가져도 좋고, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성하여도 좋다. 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 들 수 있다.

일반식 (G3) 중, R¹ 내지 R⁶, R¹⁰ 내지 R¹⁴, 및 R²⁰ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다. 또한, X 및 Y 중 한쪽이 탄소 원자이고 다른 한쪽이 질소 원자이다. X 및 Y 중 탄소 원자는 치환기를 가져도 좋다. 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 사용하는 것이 적합하다.

또한, 상기 일반식 (G1)로 표시되는 유기 화합물에 있어서, 다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 결합된 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기는 페난트릴기이어도 좋고, 즉 본 발명의 일 형태의 다른 구성은 하기 일반식 (G4) 및 (G5)로 표시되는 유기 화합물이다.

상기 일반식 (G1) 내지 일반식 (G5)로 표시되는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물에 있어서, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 구체적인 예로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-뷰틸기, iso-뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 및 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.

상술한 구성을 갖는 유기 화합물의 구체적인 예로서는, 예를 들어 이하와 같은 구조식을 갖는 것을 들 수 있다.

상술한 바와 같은 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물의 합성 방법으로서는, 다양한 반응을 적용할 수 있다. 예를 들어, 하기 스킴 (a)로 표시되는 바와 같이, 다이벤조퓨란 또는 그 유도체의 보론산 화합물 (A1)과, 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족 유도체의 할로젠 화합물 (A2)를 반응시킴으로써, 일반식 (G1)로 표시되는 유기 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 합성 스킴 (a)에 있어서 X는 할로젠 원소를 나타낸다. 또한, B¹ 및 B²는 보론산, 보론산 에스터, 또는 고리형 트라이올보레이트 염(cyclic-triolborate salt) 등을 나타낸다. 고리형 트라이올보레이트 염으로서는 리튬 염이나 칼륨 염, 나트륨 염을 사용할 수 있다.

합성 스킴 (a) 중, BPy는 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기를 나타내고, R¹ 내지 R⁶은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.

또한, 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족 유도체의 보론산 화합물과 다이벤조퓨란 또는 그 유도체의 할로젠 화합물을 반응시켜도 좋다.

상술한 화합물 (A1), (A2)는 다양한 종류가 시판되거나 합성이 가능하기 때문에, 수많은 종류의 일반식 (G1)로 표시되는 유기 화합물을 합성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 형태에 따른 유기 EL 재료는 종류가 풍부하다는 특징을 갖는다. 일반식 (G2) 내지 (G5)로 표시되는 유기 화합물도 마찬가지로 합성할 수 있다.

여기까지는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물의 합성 방법의 일례에 대하여 설명하였지만, 본 발명의 일 형태는 이에 한정되지 않고, 다른 어떤 합성 방법에 의하여 합성되어도 좋다.

<<발광 소자>>

다음에, 본 발명의 일 형태에 따른 발광 소자의 예에 대하여 도 1의 (A)를 참조하여 이하에서 설명한다.

본 실시형태에 따른 발광 소자는 제 1 전극(101)과, 제 2 전극(102)과, 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102) 사이에 제공된 EL층(103)을 포함한다. 이하에서는 제 1 전극(101)은 양극으로서 기능하고 제 2 전극(102)은 음극으로서 기능하는 것으로 하여 설명한다.

제 1 전극(101)은 양극으로서 기능하기 때문에 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 도전성 화합물, 및 그 혼합물 등을 사용하여 형성되는 것이 바람직하다. 구체적으로는 예를 들어, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 실리콘 또는 산화 실리콘을 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐(IWZO) 등을 들 수 있다. 이들의 도전성 금속 산화물막은 일반적으로 스퍼터링법에 의하여 성막되지만, 졸-겔법 등을 응용하여 제조될 수도 있다. 제작 방법의 예로서는 산화 인듐에 대하여 1wt%~20wt%의 산화 아연을 첨가한 타깃을 사용한 스퍼터링법에 의하여 산화 인듐-산화 아연을 형성하는 방법 등이 있다. 또한, 산화 인듐에 대하여 산화 텅스텐을 0.5wt%~5wt%, 산화 아연을 0.1wt%~1wt% 함유한 타깃을 사용한 스퍼터링법에 의하여 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐(IWZO)을 형성할 수도 있다. 이 이외에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 또는 금속 재료의 질화물(예를 들어, 질화 티타늄) 등을 들 수 있다. 또한, 그래핀을 사용할 수도 있다. 또한, 후술하는 복합 재료를 EL층(103)에서 제 1 전극(101)과 접촉하는 층에 사용함으로써 일함수에 상관없이 전극 재료를 선택할 수 있게 된다.

EL층(103)의 적층 구조에 대해서는 이 적층 구조 중 어느 것에, 상술한 다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 각각 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물이 포함되는 것이 바람직하다. 적층 구조는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐리어 블로킹층, 중간층 등을 적절히 조합하여 구성할 수 있다. 본 실시형태에서 설명하는 EL층(103)은 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113), 전자 수송층(114), 및 전자 주입층(115)이 제 1 전극(101) 위에 이 순서로 적층된 구조를 갖는다. 각 층을 구성하는 재료의 예를 이하에서 구체적으로 제시한다.

정공 주입층(111)은 정공 주입성이 높은 물질을 함유하는 층이다. 산화 몰리브데넘, 산화 바나듐, 산화 루테늄, 산화 텅스텐, 산화 망가니즈 등을 사용할 수 있다. 이들뿐만 아니라, 프탈로사이아닌(약칭: H₂Pc)이나 구리 프탈로사이아닌(약칭: CuPC) 등의 프탈로사이아닌계 화합물, 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), N,N'-비스{4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N,N'-다이페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(약칭: DNTPD) 등의 방향족 아민 화합물, 또는 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(약칭: PEDOT/PSS) 등의 고분자 등에 의하여 정공 주입층(111)을 형성할 수도 있다.

또한, 정공 주입층(111)으로서, 정공 수송성 물질에 억셉터(acceptor)성 물질을 함유시킨 복합 재료를 사용할 수 있다. 또한, 정공 수송성 물질에 억셉터성 물질을 함유시킨 재료를 사용함으로써 전극의 일함수에 상관없이 전극을 형성하는 재료를 선택할 수 있다. 즉, 일함수가 큰 재료뿐만 아니라, 일함수가 작은 재료도 제 1 전극(101)으로서 사용할 수 있게 된다. 억셉터성 물질로서는 7,7,8,8-테트라사이아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노다이메탄(약칭: F₄-TCNQ), 클로라닐 등을 들 수 있다. 또한, 원소 주기율표의 4족~8족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화 바나듐, 산화 니오븀, 산화 탄탈, 산화 크로뮴, 산화 몰리브데넘, 산화 텅스텐, 산화 망가니즈, 산화 레늄은 전자 수용성이 높으므로 바람직하다. 그 중에서도 특히 산화 몰리브데넘은 대기 중에서도 안정적이고 흡습성이 낮으며 취급하기 쉬우므로 바람직하다.

복합 재료에 사용하는 정공 수송성 물질로서는, 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 방향족 탄화 수소, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등 다양한 유기 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 복합 재료에 사용하는 유기 화합물로서는 정공 수송성이 높은 유기 화합물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 정공 이동도가 10^-6cm²/Vs 이상인 물질이 바람직하다. 이하에서는, 복합 재료에서 정공 수송성 물질로서 사용할 수 있는 유기 화합물을 구체적으로 열거한다.

방향족 아민 화합물의 예로서는 N,N'-다이(p-톨일)-N,N'-다이페닐-p-페닐렌다이아민(약칭: DTDPPA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), N,N'-비스{4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N,N'-다이페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B) 등을 들 수 있다.

복합 재료에 사용될 수 있는 카바졸 유도체의 구체적인 예로서는 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등을 들 수 있다.

또한, 복합 재료에 사용될 수 있는 카바졸 유도체의 다른 예로서는 4,4'-다이(N-카바졸릴)바이페닐(약칭: CBP), 1,3,5-트리스[4-(N-카바졸릴)페닐]벤젠(약칭: TCPB), 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 1,4-비스[4-(N-카바졸릴)페닐]-2,3,5,6-테트라페닐벤젠 등을 들 수 있다.

복합 재료에 사용될 수 있는 방향족 탄화 수소의 예로서는 2-tert-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 2-tert-뷰틸-9,10-다이(1-나프틸)안트라센, 9,10-비스(3,5-다이페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 2-tert-뷰틸-9,10-비스(4-페닐페닐)안트라센(약칭: t-BuDBA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth), 2-tert-뷰틸안트라센(약칭: t-BuAnth), 9,10-비스(4-메틸-1-나프틸)안트라센(약칭: DMNA), 2-tert-뷰틸-9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-다이(1-나프틸)안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센, 9,9'-바이안트릴, 10,10'-다이페닐-9,9'-바이안트릴, 10,10'-비스(2-페닐페닐)-9,9'-바이안트릴, 10,10'-비스[(2,3,4,5,6-펜타페닐)페닐]-9,9'-바이안트릴, 안트라센, 테트라센, 루브렌, 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-뷰틸)페릴렌 등을 들 수 있다. 또한, 이들 외에 펜타센, 코로넨 등도 사용될 수 있다. 이와 같이 정공 이동도가 1×10^-6cm²/Vs 이상이고, 탄소수가 14 이상 42 이하인 방향족 탄화 수소를 사용하는 것이 더 바람직하다.

복합 재료에 사용될 수 있는 방향족 탄화 수소는 바이닐 골격을 가지고 있어도 좋다. 바이닐기를 갖는 방향족 탄화 수소의 예로서는 4,4'-비스(2,2-다이페닐바이닐)바이페닐(약칭: DPVBi), 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐]안트라센(약칭: DPVPA) 등을 들 수 있다.

또한, 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아마이드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.

정공 주입층(111)을 제공함으로써, 정공 주입성이 양호하게 되어 구동 전압이 작은 발광 소자를 얻을 수 있게 된다.

정공 수송층(112)은 정공 수송성 물질을 함유하는 층이다. 정공 수송성 물질의 예로서는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4,4',4"-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: BPAFLP) 등의 방향족 아민 화합물 등을 사용할 수 있다. 여기에 기재된 물질은 정공 수송성이 높고 정공 이동도가 주로 10^-6cm²/Vs 이상인 물질이다. 또한, 상술한 복합 재료에 사용되는 정공 수송성 물질로서 든 유기 화합물도 정공 수송층(112)에 사용할 수 있다. 또한, 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK) 또는 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 사용할 수도 있다. 또한, 정공 수송성 물질을 함유하는 층은 단층뿐만 아니라, 상술한 물질을 함유하는 층이 2층 이상 적층된 것을 사용하여도 좋다.

발광층(113)은 형광 발광을 나타내는 층, 인광 발광을 나타내는 층, 열활성화 지연 형광(TADF)을 나타내는 물질을 함유하고 TADF를 나타내는 층 중 어느 것이라도 좋다. 또한, 단층이라도 좋고 상이한 발광 물질을 함유하는 복수의 층으로 이루어져도 좋다.

발광층(113)에서 형광 발광 물질로서 사용할 수 있는 재료의 예로서는, 이하와 같은 것을 들 수 있다. 다만, 이 이외의 형광 발광 물질을 사용할 수도 있다.

5,6-비스[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭: PAP2BPy), 5,6-비스[4'-(10-페닐-9-안트릴)바이페닐-4-일]-2,2'-바이피리딘(약칭: PAPP2BPy), N,N'-비스[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6FLPAPrn), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐스틸벤-4,4'-다이아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(9,10-다이페닐-2-안트릴)트라이페닐아민(약칭: 2YGAPPA), N,9-다이페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), 페릴렌, 2,5,8,11-테트라-tert-뷰틸페릴렌(약칭: TBP), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBAPA), N,N''-(2-tert-뷰틸안트라센-9,10-다이일다이-4,1-페닐렌)비스[N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민](약칭: DPABPA), N,9-다이페닐-N-[4-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-옥타페닐다이벤조[g,p]크리센-2,7,10,15-테트라아민(약칭: DBC1), 쿠마린 30, N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPABPhA), 9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트라이페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA), 쿠마린 545T, N,N'-다이페닐퀴나크리돈(약칭: DPQd), 루브렌, 5,12-비스(1,1'-바이페닐-4-일)-6,11-다이페닐테트라센(약칭: BPT), 2-(2-{2-[4-(다이메틸아미노)페닐]에텐일}-6-메틸-4H-피란-4-일리덴)프로페인다이나이트릴(약칭: DCM1), 2-{2-메틸-6-[2-(2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: DCM2), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-다이아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-다이페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-다이아민(약칭: p-mPhAFD), {2-아이소프로필-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: DCJTI), {2-tert-뷰틸-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: DCJTB), 2-(2,6-비스{2-[4-(다이메틸아미노)페닐]에텐일}-4H-피란-4-일리덴)프로페인다이나이트릴(약칭: BisDCM), 2-{2,6-비스[2-(8-메톡시-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: BisDCJTM) 등을 들 수 있다. 특히 1,6FLPAPrn이나 1,6mMemFLPAPrn과 같은 피렌다이아민 화합물로 대표되는 축합 방향족 다이아민 화합물은 정공 트랩성이 높고 발광 효율이나 신뢰성이 우수하기 때문에 바람직하다.

발광층(113)에서 인광 발광 물질로서 사용할 수 있는 재료의 예로서는 이하와 같은 재료를 들 수 있다.

트리스{2-[5-(2-메틸페닐)-4-(2,6-다이메틸페닐)-4H-1,2,4-트라이아졸-3-일-κN2]페닐-κC}이리듐(III)(약칭; [Ir(mpptz-dmp)₃]), 트리스(5-메틸-3,4-다이페닐-4H-1,2,4-트라이아졸라토)이리듐(III)(약칭: [Ir(Mptz)₃]), 트리스[4-(3-바이페닐)-5-아이소프로필-3-페닐-4H-1,2,4-트라이아졸라토]이리듐(III)(약칭: [Ir(iPrptz-3b)₃])과 같은 4H-트라이아졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스[3-메틸-1-(2-메틸페닐)-5-페닐-1H-1,2,4-트라이아졸라토]이리듐(III)(약칭: [Ir(Mptz1-mp)₃]), 트리스(1-메틸-5-페닐-3-프로필-1H-1,2,4-트라이아졸라토)이리듐(III)(약칭: [Ir(Prptz1-Me)₃])과 같은 1H-트라이아졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, fac-트리스[1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-페닐-1H-이미다졸]이리듐(III)(약칭: [Ir(iPrpmi)₃]), 트리스[3-(2,6-다이메틸페닐)-7-메틸이미다조[1,2-f]페난트리디나토]이리듐(III)(약칭: [Ir(dmpimpt-Me)₃])과 같은 이미다졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C^2']이리듐(III)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C^2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스{2-[3',5'-비스(트라이플루오로메틸)페닐]피리디나토-N,C^2'}이리듐(III)피콜리네이트(약칭: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C^2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIracac)와 같은 전자 흡인기를 갖는 페닐피리딘 유도체를 배위자로서 갖는 유기 금속 이리듐 착체를 들 수 있다. 이들은 청색 인광 발광을 나타내는 화합물이며, 440nm~520nm에 발광 피크를 갖는다.

또한, 트리스(4-메틸-6-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppm)₃]), 트리스(4-t-뷰틸-6-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tBuppm)₃]), (아세틸아세토나토)비스(6-메틸-4-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppm)₂(acac)]), (아세틸아세토나토)비스(6-tert-뷰틸-4-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (아세틸아세토나토)비스[6-(2-노르보르닐)-4-페닐피리미디나토]이리듐(III)(약칭: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (아세틸아세토나토)비스[5-메틸-6-(2-메틸페닐)-4-페닐피리미디나토]이리듐(III)(약칭: [Ir(mpmppm)₂(acac)]), (아세틸아세토나토)비스(4,6-다이페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(dppm)₂(acac)])과 같은 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, (아세틸아세토나토)비스(3,5-다이메틸-2-페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]), (아세틸아세토나토)비스(5-아이소프로필-3-메틸-2-페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(mppr-iPr)₂(acac)])과 같은 피라진 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스(2-페닐피리디나토-N,C^2')이리듐(III)(약칭: [Ir(ppy)₃]), 비스(2-페닐피리디나토-N,C^2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(ppy)₂(acac)]), 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(bzq)₂(acac)]), 트리스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(bzq)₃]), 트리스(2-페닐퀴놀리나토-N,C^2')이리듐(III)(약칭: [Ir(pq)₃]), 비스(2-페닐퀴놀리나토-N,C^2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(pq)₂(acac)])와 같은 피리딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체 외에, 트리스(아세틸아세토나토)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: [Tb(acac)₃(Phen)])과 같은 희토류 금속 착체를 들 수 있다. 이들은 주로 녹색 인광 발광을 나타내는 화합물이며, 500nm~600nm에 발광 피크를 갖는다. 또한, 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체는 신뢰성이나 발광 효율도 매우 우수하기 때문에 특히 바람직하다.

또한, (다이아이소뷰틸일메타나토)비스[4,6-비스(3-메틸페닐)피리미디나토]이리듐(III)(약칭: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), 비스[4,6-비스(3-메틸페닐)피리미디나토](다이피발로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]), 비스[4,6-다이(나프탈렌-1-일)피리미디나토](다이피발로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(d1npm)₂(dpm)])과 같은 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트라이페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)₂(acac)]), 비스(2,3,5-트라이페닐피라지나토)(다이피발로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)₂(dpm)]), (아세틸아세토나토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭: [Ir(Fdpq)₂(acac)])과 같은 피라진 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스(1-페닐아이소퀴놀리나토-N,C^2')이리듐(III)(약칭: [Ir(piq)₃]), 비스(1-페닐아이소퀴놀리나토-N,C^2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(piq)₂(acac)])와 같은 피리딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체, 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP)과 같은 백금 착체나, 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로페인다이오나토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: [Eu(DBM)₃(Phen)]), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토나토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: [Eu(TTA)₃(Phen)])과 같은 희토류 금속 착체를 들 수 있다. 이들은 적색 인광 발광을 나타내는 화합물이며, 600nm~700nm에 발광 피크를 갖는다. 또한, 피라진 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체로부터는 색도가 양호한 적색 발광이 얻어진다.

또한, 상술한 인광성 화합물 외에도 다양한 인광 발광 재료를 선택하여 사용할 수 있다.

TADF 재료로서 사용할 수 있는 일례로서 풀러렌 및 그 유도체, 프로플라빈 등의 아크리딘 유도체, 에오신 등을 들 수 있다. 또한, 마그네슘(Mg), 아연(Zn), 카드뮴(Cd), 주석(Sn), 백금(Pt), 인듐(In), 또는 팔라듐(Pd) 등을 함유하는 금속 함유 포르피린을 사용할 수 있다. 상기 금속 함유 포르피린의 예로서는, 이하의 구조식으로 표시되는 프로토포르피린-불화 주석 착체(SnF₂(Proto IX)), 메소포르피린-불화 주석 착체(SnF₂(Meso IX)), 헤마토포르피린-불화 주석 착체(SnF₂(Hemato IX)), 코프로포르피린테트라메틸에스터-불화 주석 착체(SnF₂(Copro III-4Me)), 옥타에틸포르피린-불화 주석 착체(SnF₂(OEP)), 에티오포르피린-불화 주석 착체(SnF₂(Etio I)), 옥타에틸포르피린-염화 백금 착체(PtCl₂OEP) 등도 들 수 있다.

또한, 이하의 구조식으로 표시되는 2-(바이페닐-4-일)-4,6-비스(12-페닐인돌로[2,3-a]카바졸-11-일)-1,3,5-트라이아진(PIC-TRZ) 등 π전자 과잉형 복소 방향족 고리 및 π전자 부족형 복소 방향족 고리를 갖는 복소 고리 화합물을 사용할 수도 있다. 이 복소 고리 화합물은 π전자 과잉형 복소 방향족 고리 및 π전자 부족형 복소 방향족 고리를 가지므로, 전자 수송성 및 정공 수송성이 높아 바람직하다. 또한, π전자 과잉형 복소 방향족 고리와 π전자 부족형 복소 방향족 고리가 직접 결합된 물질은 π전자 과잉형 복소 방향족 고리의 도너(donor)성과 π전자 부족형 복소 방향족 고리의 억셉터성이 둘 다 강해져, S₁ 준위와 T₁ 준위의 에너지 차이가 작아지기 때문에 특히 바람직하다.

발광층의 호스트 재료로서는 상기 일반식 (G1) 내지 일반식 (G5)로 표시되는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.

이와 같은 구성을 갖는 상기 유기 화합물은 캐리어 수송성이 양호하기 때문에, 이러한 유기 화합물을 사용하면 구동 전압이 낮고 발광 효율이 양호한 발광 소자를 얻기 쉽다.

또한, 상기 유기 화합물은 삼중항 여기 준위도 높기 때문에, 특히 발광 물질로서 인광 발광 물질이나 TADF 재료를 사용한 발광 소자에 사용하면, 삼중항 에너지를 발광으로 효율적으로 변환할 수 있으므로 더 바람직하다. 상기 유기 화합물은 특히 녹색~청색 인광 발광 소자에 사용하는 것이 바람직하다.

또한, 상기 유기 화합물은 내열성도 양호하기 때문에, 이러한 유기 화합물을 사용하면 내열성이 양호한 발광 소자를 얻을 수 있다.

또한, 호스트 재료로서 상술한 유기 화합물을 사용하지 않는 경우에는 그 대신에 다양한 캐리어 수송 재료를 사용할 수 있다.

전자 수송성을 갖는 재료의 예로서는 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(II)(약칭: BeBq₂), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀라토)아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체나, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사다이아졸-2-일)페닐]-9H-카바졸(약칭: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트라이일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(약칭: TPBI), 2-[3-(다이벤조싸이오펜-4-일)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(약칭: mDBTBIm-II) 등 폴리아졸 골격을 갖는 복소 고리 화합물이나, 2-[3-(다이벤조싸이오펜-4-일)페닐]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mCzBPDBq), 4,6-비스[3-(페난트렌-9-일)페닐]피리미딘(약칭: 4,6mPnP2Pm), 4,6-비스[3-(4-다이벤조싸이엔일)페닐]피리미딘(약칭: 4,6mDBTP2Pm-II) 등 다이아진 골격을 갖는 복소 고리 화합물이나, 3,5-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]피리딘(약칭: 35DCzPPy), 1,3,5-트라이[3-(3-피리딜)페닐]벤젠(약칭: TmPyPB) 등 피리딘 골격을 갖는 복소 고리 화합물을 들 수 있다. 상술한 재료 중에서도 다이아진 골격을 갖는 복소 고리 화합물이나 피리딘 골격을 갖는 복소 고리 화합물은 신뢰성이 양호하여 바람직하다. 특히 다이아진 골격을 갖는 복소 고리 화합물은 전자 수송성이 높고 구동 전압 저감에도 기여한다.

정공 수송성을 갖는 재료로서는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭：BPAFLP), 4-페닐-3'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: mBPAFLP), 4-페닐-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBA1BP), 4,4'-다이페닐-4''-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBBi1BP), 4-(1-나프틸)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBANB), 4,4'-다이(1-나프틸)-4''-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBNBB), 9,9-다이메틸-N-페닐-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]-플루오렌-2-아민(약칭: PCBAF), N-페닐-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-아민(약칭: PCBASF) 등 방향족 아민 골격을 갖는 화합물이나, 1,3-비스(N-카바졸릴)벤젠(약칭: mCP), 4,4'-다이(N-카바졸릴)바이페닐(약칭: CBP), 3,6-비스(3,5-다이페닐페닐)-9-페닐카바졸(약칭: CzTP), 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭: PCCP) 등 카바졸 골격을 갖는 화합물이나, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조싸이오펜)(약칭: DBT3P-II), 2,8-다이페닐-4-[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]다이벤조싸이오펜(약칭: DBTFLP-III), 4-[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-6-페닐다이벤조싸이오펜(약칭: DBTFLP-IV) 등 싸이오펜 골격을 갖는 화합물이나, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조퓨란)(약칭: DBF3P-II), 4-{3-[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]페닐}다이벤조퓨란(약칭: mmDBFFLBi-II) 등 퓨란 골격을 갖는 화합물을 들 수 있다. 상술한 재료 중에서도 방향족 아민 골격을 갖는 화합물이나 카바졸 골격을 갖는 화합물은 신뢰성이 양호하고 정공 수송성이 높으며 구동 전압 저감에도 기여하기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 정공 수송 재료 외에 다양한 물질 중에서 선택한 정공 수송 재료를 사용하여도 좋다.

또한, 호스트 재료는 복수 종류의 물질을 혼합한 재료이어도 좋고, 혼합된 호스트 재료를 사용하는 경우에는 전자 수송성을 갖는 재료와 정공 수송성을 갖는 재료를 혼합하는 것이 바람직하다. 전자 수송성을 갖는 재료와 정공 수송성을 갖는 재료를 혼합함으로써, 발광층(113)의 수송성을 쉽게 조정할 수 있어 재결합 영역의 제어도 쉽게 수행할 수 있다. 정공 수송성을 갖는 재료와 전자 수송성을 갖는 재료의 함유량비는 정공 수송성을 갖는 재료:전자 수송성을 갖는 재료=1:9~9:1로 하면 좋다.

또한, 이들 혼합된 호스트 재료끼리로 여기 착체를 형성하여도 좋다. 상기 여기 착체는 인광 발광 물질 또는 TADF 재료의 가장 낮은 에너지 측의 흡수대의 파장과 중첩되는 발광을 나타내는 여기 착체를 형성하는 조합을 선택함으로써, 에너지 이동이 더 원활하게 수행되어 효율적으로 발광을 얻을 수 있게 된다. 또한, 구동 전압도 저하되므로 바람직하다.

상술한 바와 같은 구성을 갖는 발광층(113)은 진공 증착법을 이용한 동시 증착, 혼합 용액을 사용한 잉크젯법, 스핀 코팅법, 딥 코팅법 등에 의하여 제작할 수 있다.

전자 수송층(114)은 전자 수송성을 갖는 물질을 함유하는 층이다. 전자 수송성을 갖는 물질로서는 상기 호스트 재료에 사용할 수 있는 전자 수송성을 갖는 재료로서 든 것을 사용할 수 있다. 전자 수송층(114)은 단층이어도 좋고, 도 1의 (A)에 도시된 바와 같이 제 1 전자 수송층(114n) 및 제 2 전자 수송층(114m)의 2층으로 구성되어도 좋다.

전자 수송층과 발광층 사이에 전자 캐리어의 이동을 제어하는 층을 제공하여도 좋다. 이는 상술한 전자 수송성이 높은 재료에 전자 트랩성이 높은 물질을 조금 첨가한 층이며, 전자 캐리어의 이동을 억제함으로써, 캐리어 밸런스를 조절할 수 있다. 이러한 구조는 전자가 발광층을 통과하는 것에 의해 발생되는 문제(예를 들어 소자 수명의 단축)을 억제하는 데에 매우 효과적이다.

또한, 전자 수송층(114)과 제 2 전극(102) 사이에서 제 2 전극(102)과 접촉하도록 전자 주입층(115)을 제공하여도 좋다. 전자 주입층(115)으로서는, 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF) 또는 불화 칼슘(CaF₂) 등 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 그 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송성을 갖는 물질로 이루어진 층 내에 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 그 화합물을 함유시킨 것을 사용할 수 있다. 또한, 전자 주입층(115)에 전자화물(electride)을 사용하여도 좋다. 전자화물로서는 예를 들어, 칼슘과 알루미늄의 혼합 산화물에 전자가 고농도로 첨가된 물질 등을 들 수 있다. 또한, 전자 주입층(115)으로서, 전자 수송성을 갖는 물질을 함유한 층 내에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 함유시킨 것을 사용함으로써, 제 2 전극(102)으로부터 전자가 효율적으로 주입되기 때문에 더 바람직하다.

제 2 전극(102)을 형성하는 물질로서는, 일함수가 작은(구체적으로, 3.8eV 이하의 일함수) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 그 혼합물 등을 사용할 수 있다. 이와 같은 음극 재료의 구체적인 예로서는, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등 원소 주기율표의 1족 또는 2족에 속하는 원소, 및 이들을 함유하는 합금(MgAg, AlLi)이나, 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등 희토류 금속 및 이들을 함유하는 합금 등을 들 수 있다. 그러나, 제 2 전극(102)과 전자 수송층(114) 사이에 전자 주입층을 제공함으로써, 일함수의 크기에 상관없이, Al, Ag, ITO, 또는 실리콘이나 산화 실리콘을 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 제 2 전극(102)에 사용할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등에 의하여 성막할 수 있다.

또한, EL층(103)의 형성 방법으로서는 건식법, 습식법에 한정되지 않으며, 다양한 방법을 이용할 수 있다. 예를 들어, 진공 증착법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 이용하여도 좋다. 또한, 각 전극 또는 각 층마다 다른 성막 방법을 이용하여 형성하여도 좋다.

전극은 졸-겔 방법을 이용하는 습식법이나, 금속 재료의 페이스트를 사용하는 습식법에 의하여 형성하여도 좋다. 또한, 스퍼터링법이나 진공 증착법 등의 건식법에 의하여 형성하여도 좋다.

상기 발광 소자의 발광은 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(102) 중 어느 하나 또는 양쪽 모두를 통과하여 외부로 추출된다. 따라서, 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(102) 중 어느 하나 또는 양쪽 모두는 투광성을 갖는 전극으로 형성한다.

본 실시형태는 다른 실시형태와 적절히 조합할 수 있다.

다음에, 복수의 발광 유닛이 적층된 구성을 갖는 발광 소자(이하에서, 적층형 소자라고도 함)의 일 형태에 대하여, 도 1의 (B)를 참조하여 설명한다. 상기 발광 소자는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에, 전하 발생층을 끼운 복수의 발광 유닛을 포함하는 발광 소자이다. 하나의 발광 유닛은 도 1의 (A)에 도시된 EL층(103)과 같은 구성을 갖는다. 즉, 도 1의 (A)에 도시된 발광 소자는 하나의 발광 유닛을 갖는 발광 소자이고, 도 1의 (B)에 도시된 발광 소자는 복수의 발광 유닛을 갖는 발광 소자라고 할 수 있다.

도 1의 (B)에서는 제 1 전극(501)과 제 2 전극(502) 사이에 제 1 발광 유닛(511)과 전하 발생층(513)과 제 2 발광 유닛(512)으로 이루어진 적층을 포함하는 EL층(503)이 형성되어 있다. 제 1 전극(501)과 제 2 전극(502)은 각각 도 1의 (A) 중 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)에 상당하며, 도 1의 (A)를 설명할 때 기재된 것과 같은 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 또한, 제 1 발광 유닛(511) 및 제 2 발광 유닛(512)의 구조는 동일하거나 상이할 수 있다.

전하 발생층(513)은 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료를 함유한다. 이 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료는 도 1의 (A)에 도시된 정공 주입층(111)에 사용할 수 있는 복합 재료를 사용할 수 있다. 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료는 캐리어 주입성, 캐리어 수송성이 우수하기 때문에, 저전압 구동, 저전류 구동을 실현할 수 있다. 또한, 발광 유닛의 양극 측의 면이 전하 발생층에 접촉하는 경우에는, 전하 발생층이 발광 유닛의 정공 주입층으로서도 기능하기 때문에, 이 발광 유닛에는 정공 주입층을 제공하지 않아도 좋다.

또한, 전하 발생층(513)은 상기 복합 재료를 함유한 층과 다른 재료를 함유한 층을 조합한 적층 구조로 형성하여도 좋다. 예를 들어, 복합 재료를 함유한 층과, 전자 공여성 물질 중에서 선택된 하나의 화합물과 전자 수송성이 높은 화합물을 함유한 층을 적층하여 형성하여도 좋다. 또한, 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료를 함유한 층과, 투명 도전막을 적층하여 형성하여도 좋다.

또한, 전하 발생층(513)과 이 전하 발생층의 양극 측의 발광 유닛 사이에 전자 주입 버퍼(buffer)층을 제공하여도 좋다. 전자 주입 버퍼층은 매우 얇은 알칼리 금속층과 전자 수송성 물질을 함유한 전자 릴레이(relay)층으로 이루어진 적층이다. 매우 얇은 알칼리 금속층은 전자 주입층(115)에 상당하며, 전자 주입 장벽을 낮추는 기능을 갖는다. 전자 릴레이층은 알칼리 금속층과 전하 발생층의 상호 작용을 방지하고 전자를 원활하게 수송하는 기능을 갖는다.

전자 릴레이층에 함유되는 전자 수송성 물질의 LUMO 준위는 전하 발생층(513) 중 억셉터성 물질의 LUMO 준위와, 상기 양극 측의 발광 유닛 중 전자 주입 버퍼층과 접촉하는 층에 함유되는 물질의 LUMO 준위의 중간이 되도록 형성한다. 에너지 준위의 구체적인 값으로서는 전자 릴레리층에 함유되는 전자 수송성 물질의 LUMO 준위를 -5.0eV 이상, 바람직하게는 -5.0eV 이상 -3.0eV 이하로 하면 좋다. 또한, 전자 릴레이층에 함유되는 전자 수송성 물질로서는 금속-산소 결합과 방향족 배위자를 갖는 금속 착체, 특히 프탈로사이아닌계 재료를 사용하는 것이 바람직하다.

도 1의 (B)에는 2개의 발광 유닛을 갖는 발광 소자를 도시하였지만, 3개 이상의 발광 유닛을 적층한 발광 소자에도 마찬가지로 적용할 수 있다. 한 쌍의 전극 사이에 복수의 발광 유닛을 전하 발생층에 의해 나누어 배치함으로써, 전류 밀도를 낮게 유지하면서 고휘도 발광이 가능하고 수명이 긴 소자를 실현할 수 있다. 또한, 저전압 구동이 가능하여 소비 전력이 낮은 발광 장치를 실현할 수 있다.

또한, 각 발광 유닛이 서로 상이한 색의 광을 방출하도록 함으로써, 발광 소자 전체로부터 원하는 색의 발광을 얻을 수 있다. 예를 들어, 2개의 발광 유닛을 갖는 발광 소자에서, 제 1 발광 유닛으로부터는 적색과 녹색 발광을 얻고 제 2 발광 유닛으로부터 청색 발광을 얻음으로써, 발광 소자 전체로부터 백색 발광하는 발광 소자를 쉽게 얻을 수 있다.

<<발광 장치>>

본 발명의 일 형태에 따른 발광 장치에 대하여 도 2를 참조하여 설명한다. 또한, 도 2의 (A)는 발광 장치의 상면도이고, 도 2의 (B)는 도 2의 (A)를 A-B 및 C-D에서 절단한 단면도이다. 이 발광 장치는 발광 소자의 발광을 제어하기 위한 것으로서 구동 회로부(소스선 구동 회로)(601), 화소부(602), 및 구동 회로부(게이트선 구동 회로)(603)를 포함하고, 이들은 점선으로 도시되어 있다. 또한, 부호 604는 밀봉 기판, 부호 605는 밀봉재이고, 밀봉재(605)로 둘러싸인 내측은 공간(607)이다.

또한, 리드 배선(608)은 소스선 구동 회로(601) 및 게이트선 구동 회로(603)에 입력되는 신호를 전송하기 위한 배선이며, 외부 입력 단자인 FPC(연성 인쇄 회로)(609)로부터 비디오 신호, 클록 신호, 스타트 신호, 리셋 신호 등을 공급받는다. 또한, 여기서는 FPC만 도시하였지만, 이 FPC에는 프린트 배선 기판(PWB)이 장착되어 있어도 좋다. 본 명세서에서 발광 장치에는, 발광 장치 본체뿐만 아니라, 이것에 FPC 또는 PWB가 장착된 상태의 것도 포함되는 것으로 한다.

다음에 단면 구조에 대하여 도 2의 (B)를 참조하여 설명한다. 구동 회로부 및 화소부가 소자 기판(610) 위에 형성되지만, 여기서는 구동 회로부인 소스선 구동 회로(601)와, 화소부(602)의 한 화소가 도시되어 있다.

또한, 소스선 구동 회로(601)에는 n채널 FET(623)와 p채널 FET(624)를 조합한 CMOS 회로가 형성된다. 또한, 구동 회로는 CMOS 회로, PMOS 회로, 또는 NMOS 회로 등 다양한 회로로 형성되어도 좋다. 본 실시형태에서는 구동 회로가 기판 위에 형성된 드라이버 일체형을 제시하지만, 반드시 그럴 필요는 없으며, 구동 회로는 기판 위가 아니라 외부에 형성될 수도 있다.

또한, 화소부(602)는 스위칭용 FET(611)와, 전류 제어용 FET(612), 그 드레인에 전기적으로 접속된 제 1 전극(613)을 포함하는 복수의 화소로 형성되어 있지만, 이에 한정되지 않고 3개 이상의 FET와 용량 소자를 조합한 화소부로 하여도 좋다.

FET에 사용하는 반도체의 종류 및 결정성에 대해서는 특별히 한정되지 않고, 비정질 반도체를 사용하여도 좋고, 결정성 반도체를 사용하여도 좋다. FET에 사용하는 반도체의 예로서는 IV족(실리콘 등) 반도체, III족(갈륨 등) 반도체, 화합물 반도체, 산화물 반도체, 유기 반도체 재료를 사용할 수 있지만, 특히 산화물 반도체를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 산화물 반도체로서는, 예를 들어, In-Ga 산화물, In-M-Zn 산화물(M은 Al, Ga, Y, Zr, La, Ce, 또는 Nd) 등을 들 수 있다. 또한, 에너지 갭이 2eV 이상, 바람직하게는 2.5eV 이상, 더 바람직하게는 3eV 이상인 산화물 반도체 재료를 사용함으로써, 트랜지스터의 오프 전류를 저감할 수 있으므로 바람직하다.

또한, 제 1 전극(613)의 단부를 덮도록 절연물(614)이 형성된다. 여기서는, 포지티브형 감광성 아크릴 수지막을 사용하여 형성할 수 있다.

제 1 전극(613) 위에는 EL층(616) 및 제 2 전극(617)이 각각 형성된다. 이들은 각각 도 1의 (A)에 도시된 제 1 전극(101), EL층(103), 및 제 2 전극(102), 또는 도 1의 (B)에 도시된 제 1 전극(501), EL층(503), 및 제 2 전극(502)에 상당한다.

EL층(616)에는 상기 일반식(G1) 내지 (G5) 중 어느 일반식으로 표시되는 유기 화합물이 함유되어 있는 것이 바람직하다.

또한, 밀봉재(605)를 이용하여 밀봉 기판(604)과 소자 기판(610)을 접합함으로써, 소자 기판(610), 밀봉 기판(604), 및 밀봉재(605)로 둘러싸인 공간(607)에 발광 소자(618)가 제공된 구조이다. 또한, 공간(607)에는 충전재, 불활성 가스(질소 또는 아르곤 등), 또는 밀봉재(605)가 충전될 수도 있다. 밀봉 기판(604)에는 오목부를 형성하고 이것에 건조제를 제공함으로써 수분의 영향으로 인한 열화를 억제할 수 있어 바람직하다.

밀봉재(605)에는 에폭시계 수지나 유리 프릿(glass frit)을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 이들 재료는 가능한 한 수분이나 산소를 투과시키지 않는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 소자 기판(610)이나 밀봉 기판(604)의 재료로서, 유리 기판이나 석영 기판, FRP(Fiber Reinforced Plastics), PVF(폴리바이닐플루오라이드), 폴리에스터, 또는 아크릴 등으로 이루어진 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

도 3에는 백색 발광을 나타내는 발광 소자를 형성하고 착색층(컬러 필터) 등을 제공함으로써 풀 컬러 표시가 가능한 발광 장치의 예를 도시하였다. 도 3의 (A)에는, 기판(1001), 하지 절연막(1002), 게이트 절연막(1003), 게이트 전극(1006), 게이트 전극(1007), 게이트 전극(1008), 제 1 층간 절연막(1020), 제 2 층간 절연막(1021), 주변부(1042), 화소부(1040), 구동 회로부(1041), 발광 소자의 제 1 전극(1024W), 발광 소자의 제 1 전극(1024R), 발광 소자의 제 1 전극(1024G), 발광 소자의 제 1 전극(1024B), 격벽(1025), EL층(1028), 발광 소자의 제 2 전극(1029), 밀봉 기판(1031), 밀봉재(1032) 등이 도시되어 있다.

또한, 도 3의 (A)에서 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 청색 착색층(1034B))은 투명한 기재(1033)에 제공되어 있다. 또한, 흑색층(블랙 매트릭스)(1035)을 더 제공하여도 좋다. 착색층 및 흑색층이 제공된 투명한 기재(1033)는 위치를 맞춰 기판(1001)에 고정한다. 또한, 착색층 및 흑색층은 오버 코트층(1036)으로 덮여 있어도 좋다. 또한, 도 3의 (A)에서 광이 착색층을 투과하지 않고 외부로 추출되는 발광층과, 광이 각 색의 착색층을 투과하여 외부로 추출되는 발광층이 있고, 착색층을 투과하지 않는 광은 백색, 착색층을 투과하는 광은 적색, 청색, 또는 녹색이 되므로, 4색의 화소를 사용하여 영상을 표현할 수 있다.

도 3의 (B)에는 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 및 청색 착색층(1034B))을 게이트 절연막(1003)과 제 1 층간 절연막(1020) 사이에 형성하는 예를 도시하였다. 이와 같이 착색층은 기판(1001)과 밀봉 기판(1031) 사이에 제공되어도 좋다.

또한, 상술한 발광 장치에서는, FET가 형성된 기판(1001) 측에 광이 추출되는 구조(보텀 이미션형)의 발광 장치로 하였지만, 밀봉 기판(1031) 측에 광이 추출되는 구조(톱 이미션형)의 발광 장치로 하여도 좋다. 톱 이미션형 발광 장치의 단면도를 도 4에 도시하였다. 이 경우, 기판(1001)으로서는 광을 투과시키지 않는 기판을 사용할 수 있다. FET와 발광 소자의 양극을 접속시키는 접속 전극을 제작하는 공정까지는 보텀 이미션형 발광 장치와 마찬가지로 형성한다. 이 후, 전극(1022)을 덮도록 제 3 층간 절연막(1037)을 형성한다. 이 절연막은 평탄화 기능을 가져도 좋다. 제 3 층간 절연막(1037)은 제 2 층간 절연막(1021)과 같은 재료나, 다양한 재료를 사용하여 형성할 수 있다.

여기서는 발광 소자의 제 1 전극(1024W), 제 1 전극(1024R), 제 1 전극(1024G), 및 제 1 전극(1024B) 각각을 양극으로 하지만, 음극으로 하여도 좋다. 또한, 도 4에 도시된 바와 같은 톱 이미션형 발광 장치의 경우, 제 1 전극을 반사 전극으로 하는 것이 바람직하다. EL층(1028)의 구성은 도 1의 (A)의 EL층(103) 또는 도 1의 (B)의 EL층(503)과 같은 구성으로 하고, 백색 발광이 얻어지는 소자 구조로 한다.

도 4와 같은 톱 이미션형의 경우에는, 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 및 청색 착색층(1034B))이 제공된 밀봉 기판(1031)을 이용하여 밀봉할 수 있다. 밀봉 기판(1031)에는 화소와 화소 사이에 위치하도록 흑색층(블랙 매트릭스)(1035)을 제공하여도 좋다. 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 청색 착색층(1034B))이나 흑색층(블랙 매트릭스)(1035)은 오버 코트층으로 덮여도 좋다. 또한, 밀봉 기판(1031)으로서는 투광성을 갖는 기판을 사용한다.

또한, 여기서는 적색, 녹색, 청색, 및 백색의 4색을 사용하여 풀 컬러 표시를 수행하는 예를 제시하였지만, 이에 특별히 한정되지 않고, 적색, 녹색, 및 청색의 3색으로 풀 컬러 표시를 수행하여도 좋다.

도 5는 본 발명의 일 형태에 따른 패시브 매트릭스형 발광 장치이다. 또한, 도 5의 (A)는 발광 장치의 사시도이고, 도 5의 (B)는 도 5의 (A)를 X-Y에서 절단한 단면도이다. 도 5에서, 기판(951) 위의 전극(952)과 전극(956) 사이에 EL층(955)이 제공되어 있다. 전극(952)의 단부는 절연층(953)으로 덮인다. 또한, 절연층(953) 위에 격벽층(954)이 제공된다. 격벽층(954)의 측벽은 경사져 있으며, 양측의 측벽 사이의 거리가 기판 표면에 가까워질수록 서서히 좁아진다. 즉, 격벽층(954)의 짧은 변 방향으로의 단면은 사다리꼴이고, 밑변(절연층(953)의 면 방향과 동일한 방향을 향하고 절연층(953)과 접촉하는 변)은 상변(절연층(953)의 면 방향과 동일한 방향을 향하고 절연층(953)과 접촉하지 않은 변)보다 짧다. 이와 같이 격벽층(954)을 제공함으로써 정전기 등으로 인한 발광 소자의 불량을 방지할 수 있다.

여기까지 설명한 발광 장치는 매트릭스 형태로 배치된 복수의 미소한 발광 소자를 화소부에 형성된 FET로 각각 제어할 수 있기 때문에, 화상을 표현하는 표시 장치로서 적합하게 이용할 수 있는 발광 장치이다.

<<조명 장치>>

본 발명의 일 형태에 따른 조명 장치를 도 6을 참조하여 설명한다. 도 6의 (B)는 조명 장치의 상면도이고, 도 6의 (A)는 도 6의 (B) 중 e-f에서 절단한 단면도이다.

상기 조명 장치는 지지체인 투광성을 갖는 기판(400) 위에 제 1 전극(401)이 형성되어 있다. 제 1 전극(401)은 도 1의 (A), (B)의 제 1 전극(101)에 상당한다. 제 1 전극(401) 측으로부터 발광을 추출하는 경우, 제 1 전극(401)은 투광성을 갖는 재료로 형성한다.

제 2 전극(404)에 전압을 공급하기 위한 패드(412)가 기판(400) 위에 형성된다.

제 1 전극(401) 위에는 EL층(403)이 형성된다. EL층(403)은 도 1의 (A), (B)의 EL층(103) 또는 EL층(503) 등에 상당한다. 또한, 이들의 구성에 대해서는 상술한 설명을 참조하면 좋다.

제 2 전극(404)은 EL층(403)을 덮도록 형성된다. 제 2 전극(404)은 도 1의 (A)의 제 2 전극(102)에 상당한다. 발광을 제 1 전극(401) 측으로부터 추출하는 경우, 제 2 전극(404)은 반사율이 높은 재료로 형성된다. 제 2 전극(404)은 패드(412)와 접속됨으로써 전압이 공급된다.

제 1 전극(401), EL층(403), 및 제 2 전극(404)으로 발광 소자가 형성된다. 밀봉재(405), 밀봉재(406)를 이용하여, 상기 발광 소자가 형성된 기판(400)과 밀봉 기판(407)을 접합하여 발광 소자를 밀봉함으로써, 조명 장치가 완성된다. 밀봉재(405) 및 밀봉재(406) 중 어느 하나만 제공하여도 좋다. 또한, 내측의 밀봉재(406)(도 6의 (B)에는 미도시)에는 건조제를 혼합시킬 수도 있고, 이렇게 하면 수분을 흡착할 수 있어 신뢰성의 향상에 기여한다.

또한, 패드(412)와 제 1 전극(401)의 일부를 밀봉재(405) 및 밀봉재(406)의 외측으로 연장시켜 형성함으로써 외부 입력 단자로 할 수 있다. 또한, 컨버터가 장착된 IC 칩(420) 등이 외부 입력 단자 위에 제공되어도 좋다.

<<전자 기기>>

본 발명의 일 형태에 따른 전자 기기의 예에 대하여 설명한다. 전자 기기로서는, 예를 들어 텔레비전 장치(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라 등의 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대 전화기(휴대 전화, 휴대 전하 장치라고도 함), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말기, 음향 재생 장치, 파친코(pachinko)기 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다. 이러한 전자 기기의 구체적인 예를 이하에서 제시한다.

도 7의 (A)는 텔레비전 장치의 일례이다. 텔레비전 장치에서는 하우징(7101)에 표시부(7103)가 제공된다. 또한, 여기서는 스탠드(7105)에 의하여 하우징(7101)을 지지한 구성을 도시하였다. 표시부(7103)에 의하여 영상을 표시할 수 있고, 표시부(7103)는 매트릭스 형태로 배열된 발광 소자를 포함한다.

텔레비전 장치의 조작은 하우징(7101)에 제공된 조작 스위치나, 별도 제공된 리모트 컨트롤러(7110)에 의하여 수행될 수 있다. 리모트 컨트롤러(7110)에 구비된 조작 키(7109)에 의하여 채널이나 음량을 조작할 수 있어, 표시부(7103)에 표시되는 영상을 조작할 수 있다. 또한, 리모트 컨트롤러(7110)에, 상기 리모트 컨트롤러(7110)에서 출력하는 정보를 표시하는 표시부(7107)를 제공하는 구성으로 하여도 좋다.

또한, 텔레비전 장치는 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기를 이용하여 일반 텔레비전 방송을 수신할 수 있다. 또한, 모뎀을 통하여 유선 또는 무선으로 통신 네트워크에 접속됨으로써, 단방향(송신자로부터 수신자로) 또는 쌍방향(송신자와 수신자 사이 또는 수신자들 사이 등)의 정보 통신이 가능하다.

도 7의 (B1)은 컴퓨터이며, 본체(7201), 하우징(7202), 표시부(7203), 키보드(7204), 외부 접속 포트(7205), 포인팅 디바이스(7206) 등을 포함한다. 또한, 이 컴퓨터는 상술한 바와 같은 발광 소자를 매트릭스 형태로 배열하여 표시부(7203)에 사용하여 제작된다. 도 7의 (B1)의 컴퓨터는 도 7의 (B2)와 같은 형태이어도 좋다. 도 7의 (B2)의 컴퓨터는 키보드(7204), 포인팅 디바이스(7206)를 대신하여 제 2 표시부(7210)가 제공되어 있다. 제 2 표시부(7210)는 터치 패널 방식이며, 제 2 표시부(7210)에 표시된 입력용 표시를 손가락이나 전용 펜으로 조작함으로써 입력을 수행할 수 있다. 또한, 제 2 표시부(7210)는 입력용 표시뿐만 아니라 다른 화상을 표시할 수도 있다. 또한, 표시부(7203)도 터치 패널이라도 좋다. 2개의 화면이 힌지로 연결되어 반으로 접을 수 있기 때문에 수납할 때나 운반할 때 화면이 손상되거나 파손되는 등의 사고 발생도 방지할 수 있다.

도 7의 (C)는 휴대형 게임기이며, 하우징(7301)과 하우징(7302)의 2개의 하우징으로 구성되어 있고, 이들은 연결부(7303)에 의하여 개폐 가능하게 연결되어 있다. 매트릭스 형태로 배열된 발광 소자를 포함하는 표시부(7304)가 하우징(7301)에 제공되고, 표시부(7305)가 하우징(7302)에 제공된다. 또한, 도 7의 (C)에 도시된 휴대형 게임기는, 상술한 것 이외에, 스피커부(7306), 기록 매체 삽입부(7307), LED 램프(7308), 입력 수단(조작 키(7309), 접속 단자(7310), 센서(7311)(힘, 변위, 위치, 속도, 가속도, 각속도, 회전수, 거리, 빛, 액체, 자기, 온도, 화학 물질, 음성, 시간, 경도, 전기장, 전류, 전압, 전력, 방사선, 유량, 습도, 경사도, 진동, 냄새, 또는 적외선을 측정하는 기능을 포함하는 것), 마이크로폰(7312)) 등을 구비한다. 도 7의 (C)에 도시된 휴대형 게임기는 기록 매체에 기록되어 있는 프로그램 또는 데이터를 판독하여 표시부에 표시하는 기능이나, 다른 휴대형 게임기와 무선 통신으로 정보를 공유하는 기능을 갖는다. 또한, 도 7의 (C)에 도시된 휴대형 게임기가 갖는 기능은 이에 한정되지 않고, 다양한 기능을 가질 수 있다.

도 7의 (D)는 휴대 전화기의 일례이다. 휴대 전화기는 하우징(7401)에 제공된 표시부(7402) 외에, 조작 버튼(7403), 외부 접속 포트(7404), 스피커(7405), 마이크로폰(7406) 등을 구비한다. 휴대 전화기에 있어서 표시부(7402)는 매트릭스 형태로 배열된 발광 소자를 포함한다.

도 7의 (D)에 도시된 휴대 전화기는 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써, 정보를 입력할 수 있는 구성으로 할 수도 있다. 이 경우에, 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써, 전화를 걸거나 메일을 작성하는 등의 조작을 수행할 수 있다.

표시부(7402)의 화면은 주로 3가지 모드가 있다. 제 1 모드는 화상 표시를 주로 하는 표시 모드이고, 제 2 모드는 문자 등 정보의 입력을 주로 하는 입력 모드이다. 제 3 모드는 표시 모드와 입력 모드의 2개의 모드가 혼합한 표시+입력 모드이다.

예를 들어, 전화를 걸거나 메일을 작성하는 경우에는, 표시부(7402)를 문자 입력을 주로 하는 문자 입력 모드로 하여, 화면에 표시시킨 문자의 입력 조작을 수행하면 좋다. 이 경우에, 키보드 또는 번호 버튼을 표시부(7402)의 화면의 대부분에 표시하는 것이 바람직하다.

또한, 자이로스코프(gyroscope) 또는 가속도 센서 등 기울기를 검출하는 센서를 포함하는 검출 장치를 휴대 전화기 내부에 제공함으로써, 휴대 전화기의 방향(세로인지 가로인지)을 측정하여 표시부(7402)의 화면 표시를 자동 전환할 수 있다.

또한, 화면 모드는 표시부(7402)를 터치하거나 하우징(7401)의 조작 버튼(7403)을 조작함으로써 전환된다. 또한, 표시부(7402)에 표시되는 화상의 종류에 따라 전환하도록 할 수도 있다. 예를 들어, 표시부에 표시하는 화상 신호가 동영상의 데이터이면 표시 모드, 텍스트 데이터이면 입력 모드로 전환한다.

또한, 입력 모드에 있어서, 표시부(7402)의 광 센서에서 검출되는 신호를 검지하여, 표시부(7402)의 터치 조작에 의한 입력이 일정 기간 없는 경우에는, 화면의 모드를 입력 모드로부터 표시 모드로 전환하도록 제어하여도 좋다.

표시부(7402)는 이미지 센서로서 기능할 수도 있다. 예를 들어, 표시부(7402)를 손바닥이나 손가락으로 터치함으로써, 장문(掌紋)이나 지문 등을 촬상(撮像)하여 본인 인증을 수행할 수 있다. 또한, 표시부에 근적외광을 발광하는 백 라이트 또는 근적외광을 발광하는 센싱용 광원을 사용하면, 손가락 정맥, 손바닥 정맥 등을 촬상할 수도 있다.

또한, 본 명세서에서 제시한 구성을 적절히 조합하여 상기 전자 기기에 사용할 수 있다.

또한, 표시부에 상기 일반식 (G1) 내지 (G5) 중 어느 일반식으로 표시되는 유기 화합물을 함유하는 발광 소자를 사용하는 것이 바람직하다. 이 발광 소자는 발광 효율이 양호한 발광 소자로 할 수 있으므로, 소비 전력이 낮은 전자 기기를 얻을 수 있다.

도 8은 발광 소자를 백 라이트에 적용한 액정 표시 장치의 일례이다. 도 8에 도시된 액정 표시 장치는 하우징(901), 액정층(902), 백 라이트 유닛(903), 하우징(904)을 구비하고, 액정층(902)은 드라이버 IC(905)와 접속된다. 백 라이트 유닛(903)에는 발광 소자가 사용되고 단자(906)에 의하여 전류가 공급된다.

발광 소자로서는 상술한 일반식 (G1) 내지 (G5) 중 어느 일반식으로 표시되는 유기 화합물을 함유하는 발광 소자를 사용하는 것이 바람직하며, 이 발광 소자를 액정 표시 장치의 백 라이트에 적용함으로써, 소비 전력이 저감된 백 라이트를 얻을 수 있다.

도 9는 본 발명의 일 형태에 따른 전기 스탠드의 예이다. 도 9에 도시된 전기 스탠드는 하우징(2001)과 광원(2002)을 구비하고, 광원(2002)으로서 발광 소자를 사용한 조명 장치가 사용된다.

도 10은 실내 조명 장치(3001)의 예이다. 상기 조명 장치(3001)에는 다이벤조퓨란의 2위치와 8위치에 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기가 결합된 유기 화합물을 함유하는 발광 소자를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유기 화합물은 캐리어 수송성이 높은 물질이기 때문에, 이를 사용하면 소비 전력이 낮은 조명 장치를 실현할 수 있다.

본 발명의 일 형태에 따른 자동차를 도 11에 도시하였다. 상기 자동차는 앞유리나 대시보드에 발광 소자가 탑재되어 있다. 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5005)은 발광 소자를 사용하여 제공된 표시 영역이다. 상기 발광 소자에는 상술한 일반식 (G1) 내지 (G5) 중 어느 일반식으로 표시되는 유기 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 이 유기 화합물을 사용함으로써 구동 전압이 낮은 발광 소자를 실현할 수 있다. 또한, 이로써 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5005)은 소비 전력을 억제할 수 있으므로 차량에 탑재하는 데에 적합하다.

표시 영역(5000)과 표시 영역(5001)은 자동차의 앞유리에 제공된, 발광 소자를 사용한 표시 장치이다. 이 발광 소자에서 제 1 전극과 제 2 전극을 투광성을 갖는 전극으로 제작함으로써, 반대측이 비쳐 보이는 소위 시스루 상태의 표시 장치로 할 수 있다. 이러한 시스루 상태의 표시 장치는 시계(視界)의 방해 없이 자동차의 앞유리에 제공될 수 있다. 또한, 구동용 트랜지스터 등을 제공하는 경우에는 유기 반도체 재료를 사용한 유기 트랜지스터나 산화물 반도체를 사용한 트랜지스터 등 투광성을 갖는 트랜지스터를 사용하면 좋다.

표시 영역(5002)은 필러(pillar) 부분에 제공된 발광 소자를 사용한 표시 장치이다. 표시 영역(5002)에, 차체에 제공된 촬상 수단으로부터의 영상을 표시함으로써, 필러로 가로막힌 시계를 보완할 수 있다. 마찬가지로, 대시보드 부분에 제공된 표시 영역(5003)은 자동차의 외측에 설치된 촬상 수단으로부터의 영상을 표시시킴으로써, 차체에 의해 가로막힌 시계를 보완하여 안전성을 높일 수 있다. 운전자가 볼 수 없는 부분을 보완하도록 영상을 표시함으로써 용이하고 편안한 안전 확인이 가능하다.

표시 영역(5004)이나 표시 영역(5005)은 내비게이션 정보, 속도나 회전 수, 주행 거리, 급유량, 기어 상태, 에어컨디셔너의 설정 등 다양한 정보를 제공할 수 있다. 표시 항목이나 레이아웃은 필요에 따라 사용자가 자유롭게 변경할 수 있다. 또한, 이들 정보는 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5003)에도 제공할 수 있다. 또한, 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5005)은 조명 장치로서 사용할 수도 있다.

도 12의 (A) 및 (B)는 반으로 접을 수 있는 태블릿 단말기의 일례이다. 도 12의 (A)는 펼친 상태이며, 태블릿 단말기는 하우징(9630), 표시부(9631a), 표시부(9631b), 표시 모드 전환 스위치(9034), 전원 스위치(9035), 전력 절약 모드 전환 스위치(9036), 후크(9033)를 구비한다. 또한, 상기 태블릿 단말기는 상술한 유기 화합물을 함유하는 발광 소자를 구비한 발광 장치를 표시부(9631a) 및 표시부(9631b) 중 하나 또는 양쪽에 사용함으로써 제작된다.

표시부(9631a)는 일부를 터치 패널 영역(9632a)으로 할 수 있고, 표시된 조작 키(9637)에 터치함으로써 데이터를 입력할 수 있다. 또한, 표시부(9631a)에서는 일례로서 절반의 영역을 표시 기능만을 갖는 구성으로 하고, 나머지 절반의 영역을 터치 패널의 기능을 갖는 구성으로 하였지만, 이 구성에 한정되지 않는다. 표시부(9631a)의 모든 영역을 터치 패널 기능을 갖는 구성으로 하여도 좋다. 예를 들어, 표시부(9631a)의 전체 면에 키보드 버튼을 표시시켜 터치 패널로 하고, 표시부(9631b)를 표시 화면으로서 사용할 수 있다.

또한, 표시부(9631b)에서도 표시부(9631a)와 마찬가지로 표시부(9631b)의 일부를 터치 패널 영역(9632b)으로 할 수 있다. 또한, 터치 패널의 키보드 표시 전환 버튼(9639)이 표시되어 있는 위치를 손가락이나 스타일러스 등으로 터치함으로써 표시부(9631b)에 키보드 버튼을 표시할 수 있다.

또한, 터치 패널 영역(9632a)과 터치 패널 영역(9632b)에서 동시에 터치 입력할 수도 있다.

또한, 표시 모드 전환 스위치(9034)는 세로 표시 또는 가로 표시 등 표시 방향의 전환, 흑백 표시나 컬러 표시의 전환 등을 선택할 수 있다. 전력 절약 모드 전환 스위치(9036)는 태블릿 단말기에 내장된 광 센서로 검출되는 사용 시의 외광의 광량에 따라 최적의 표시 휘도로 할 수 있다. 태블릿 단말기는 광 센서뿐만 아니라 자이로스코프나 가속도 센서 등 기울기를 검출하는 센서 등 다른 검출 장치를 내장하여도 좋다.

또한, 도 12의 (A)에서는 표시부(9631b)와 표시부(9631a)의 표시 면적이 같은 예를 도시하였지만, 이에 특별히 한정되지 않고 크기가 서로 상이하여도 좋고 표시 품질도 상이하여도 좋다. 예를 들어 한쪽 표시부를 다른 쪽 표시부보다 고정세(高精細)한 표시가 가능한 표시 패널로 하여도 좋다.

도 12의 (B)는 닫은 상태를 도시한 것이며, 본 실시형태에 따른 태블릿 단말기에서는, 하우징(9630), 태양 전지(9633), 충방전 제어 회로(9634), 배터리(9635), DC-DC 컨버터(9636)를 구비하는 예이다. 또한, 도 12의 (B)에는 충방전 제어 회로(9634)의 일례로서 배터리(9635), DC-DC 컨버터(9636)를 갖는 구성을 도시하였다.

또한, 태블릿 단말기는 반으로 접을 수 있기 때문에 사용하지 않을 때는 하우징(9630)을 닫은 상태로 할 수 있다. 따라서, 표시부(9631a) 및 표시부(9631b)를 보호할 수 있기 때문에 내구성이 우수하며 장기 사용의 관점에서 봐도 신뢰성이 우수한 태블릿 단말기를 제공할 수 있다.

또한, 도 12의 (A) 및 (B)에 도시된 태블릿 단말기는 상술한 것 외에도 다양한 정보(정지 화상, 동영상, 텍스트 화상 등)를 표시하는 기능, 달력, 날짜, 또는 시각 등을 표시부에 표시하는 기능, 표시부에 표시한 정보를 터치 입력 조작 또는 편집하는 터치 입력 기능, 다양한 소프트웨어(프로그램)에 의하여 처리를 제어하는 기능 등을 가질 수 있다.

태블릿 단말기의 표면에 장착된 태양 전지(9633)에 의하여 터치 패널, 표시부, 또는 영상 신호 처리부 등에 전력을 공급할 수 있다. 또한, 태양 전지(9633)는 하우징(9630)의 한 면 또는 양면에 제공되면 배터리(9635)를 효율적으로 충전할 수 있는 구성으로 할 수 있어 바람직하다.

또한, 도 12의 (B)에 도시된 충방전 제어 회로(9634)의 구성 및 동작에 대하여 도 12의 (C)의 블록도를 참조하여 설명한다. 도 12의 (C)에는 태양 전지(9633), 배터리(9635), DC-DC 컨버터(9636), 컨버터(9638), 스위치(SW1) 내지 스위치(SW3), 표시부(9631)가 도시되어 있으며, 배터리(9635), DC-DC 컨버터(9636), 컨버터(9638), 스위치(SW1) 내지 스위치(SW3)가 도 12의 (B)에 도시된 충방전 제어 회로(9634)에 대응하는 부분이다.

우선, 외광을 이용하여 태양 전지(9633)로 발전되는 경우의 동작예에 대하여 설명한다. 태양 전지로 발전된 전력은 배터리(9635)를 충전하기 위한 전압이 되도록 DC-DC 컨버터(9636)에 의하여 승압 또는 강압된다. 그리고, 태양 전지(9633)에 의하여 충전된 전력이 표시부(9631)의 동작에 사용될 때에는 스위치(SW1)를 온 상태로 하고, 컨버터(9638)로 표시부(9631)에 필요한 전압으로 승압 또는 강압을 수행한다. 또한, 표시부(9631)에 표시하지 않을 때는 스위치(SW1)를 오프 상태로 하고 스위치(SW2)를 온 상태로 함으로써 배터리(9635)를 충전하는 구성으로 하면 좋다.

또한, 태양 전지(9633)을 발전 수단의 일례로서 제시하였지만, 발전 수단은 이에 특별히 한정되지 않으며, 압전 소자(피에조 소자(piezoelectric element))나 열전 변환 소자(펠티어 소자(Peltier element)) 등 다른 발전 수단에 의하여 배터리(9635)를 충전하는 구성이라도 좋다. 무선(비접촉)으로 전력을 송수신하여 충전하는 무접점 전력 전송 모듈이나, 다른 충전 수단을 조합하여 충전하는 구성으로 하여도 좋고, 발전 수단을 구비하지 않아도 좋다.

또한, 상술한 표시부(9631)를 구비하기만 하면, 도 12에 도시된 형상의 태블릿 단말기에 한정되지 않는다.

(실시예 1)

본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 2,2'-(다이벤조퓨란-2,8-다이일)비스[4-(2-피리딜)피리미딘](약칭: PyPm2DBF-01)의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다.

<단계 1: 2-클로로-4-(2-피리딜)피리미딘의 합성>

2-피리딘보론산 N-페닐다이에탄올아민에스터 6.0g(22.4mmol), 2,4-다이클로로피리미딘 3.3g(22.4mmol), 인산삼칼륨 9.5g(44.7mmol), 비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II)다이클로라이드 0.785g(1.1mmol), 요오드화 구리 2.1g(11.1mmol)을 500mL 3구 플라스크에 넣고, 플라스크 내를 질소 치환하였다. 이 혼합물에 탈수 N,N-다이메틸폼아마이드 200mL를 첨가하고 감압하에서 교반(攪拌)하여 탈기하고, 질소 기류하, 100℃에서 6.5시간 동안 교반하였다. 교반 후, 얻어진 반응 용액에 아세트산 에틸과 물을 첨가하여 고체를 석출하고, 흡인 여과하여 제거하였다. 얻어진 여과액을 수성층과 유기층으로 분리하고 수성층에 대하여 추출을 수행하였다. 추출에 의하여 얻어진 용액과, 유기층을 합치고, 이것을 포화 탄산 수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하였다. 세정 후, 유기층에 무수 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 얻어진 혼합물을 자연 여과하여 여과액을 얻었다. 이 여과액을 농축하여 유상(油狀) 물질을 얻었다. 얻어진 유상 물질을 실리카 칼럼 크로마토그래피에 의하여 정제하였다. 전개 용매로서 헥산:아세트산 에틸=10:1의 혼합 용매를 사용하였다. 얻어진 프랙션(fraction)을 농축하여 백색 고체를 0.85g 얻었고 그 수율은 20%이었다. 단계 1의 합성 스킴 (a-1)을 이하에서 표시한다.

<단계 2: 2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란의 합성>

2,8-다이요오도다이벤조퓨란 3.0g(7.1mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 4.0g(15.6mmol), 아세트산 칼륨 4.8g(48.6mmol)을 플라스크에 넣고, 플라스크 내를 질소 치환하였다. 이 혼합물에 탈수 다이메틸설폭사이드 70mL를 첨가하고, 감압하에서 교반하여 탈기하였다. 이 혼합물에 비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II)다이클로라이드 0.408g(0.50mmol)을 첨가하고, 질소 기류하, 90℃에서 19시간 동안 교반하였다. 교반 후, 얻어진 반응 혼합물에 다이클로로메탄을 첨가하고, 흡인 여과하여 고체를 제거하였다. 얻어진 여과액에 대하여 추출을 수행하고, 추출에 의하여 얻어진 용액과, 유기층을 합치고 물로 3번 세정하였다. 이 유기층에 무수 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 얻어진 혼합물을 자연 여과하여 여과액을 얻었다. 이 여과액을 농축하여 유상 물질을 얻었다. 얻어진 유상 물질을 실리카 칼럼 크로마토그래피(중성 실리카)에 의하여 정제하였다. 전개 용매로서 헥산:아세트산 에틸=10:1의 혼합 용매를 사용하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 1.9g 얻었고 그 수율은 64%이었다. 단계 2의 합성 스킴 (b-1)을 이하에서 표시한다.

<단계 3: PyPm2DBF-01의 합성>

단계 2에서 합성한 2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란 0.88g(2.1mmol), 2-클로로-4-(2-피리딜)피리미딘 0.85g(4.4mmol), 톨루엔 22mL, 에탄올 9mL를 100mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 플라스크 내를 아르곤 치환하였다. 이 혼합물에 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 0.194g(0.168mmol)을 첨가하고, 아르곤을 사용하여 버블링을 20분 동안 수행하고, 소정 시간이 지난 후, 2M 탄산 칼륨 수용액 9mL를 첨가하였다. 이 반응 용기에 마이크로파(2.45GHz, 150W)를 1시간 동안 조사함으로써 반응시켰다. 반응 후, 반응 혼합물을 냉각하여 고체를 석출하고, 반응 혼합물을 흡인 여과하여 얻어진 고체를 물로 세정하였다. 얻어진 고체에 에탄올을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과함으로써 백색 고체를 0.72g 얻었고 그 수율은 72%이었다. 얻어진 고체 0.72g을 트레인 서블리메이션법(train sublimation method)에 의하여 승화 정제하였다. 승화 정제는 압력 2.1Pa, 아르곤 유량 5mL/min, 270℃의 조건에서 22시간 동안 가열함으로써 수행하였다. 승화 정제 후, 목적물인 고체를 0.62g 얻었고 그 회수율은 86%이었다. 또한, 마이크로파의 조사는 마이크로파 합성 장치(CEM사 제조, Discover)를 사용하였다. 단계 3의 합성 스킴 (c-1)을 이하에서 표시한다.

얻어진 물질의 ¹H NMR을 측정하였다. 측정 데이터는 다음과 같다.

¹H-NMR. δ(DMSO-D6):7.66(t,2H), 7.93(d,2H), 8.16(d,2H), 8.32(d,2H), 8.80-8.83(m,4H), 8.92(d,2H), 9.12(d,2H), 9.53(s,2H)

또한, ¹H-NMR 차트를 도 13에 나타내었다. 도 13의 (B)는 도 13의 (A) 중 7ppm~10ppm의 범위를 확대한 차트이다. 이를 보면, 상술한 구조식 (100)으로 표시되는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 PyPm2DBF-01이 얻어진 것을 알 수 있다.

(실시예 2)

본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 4,4'-(다이벤조퓨란-2,8-다이일)비스(2-(4-페닐피리딘-2-일)피리미딘(약칭: PyPm2DBF-02)의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다.

<단계 1: 4-페닐피리딘-2-카복사미딘염산염의 합성>

4-페닐피리딘-2-카보나이트릴 9.2g(51.3mmol), 메탄올(탈수) 100mL를 300mL 3구 플라스크에 넣었다. 이 혼합물에 나트륨 메톡사이드 127mg(2.36mmol)을 첨가하고, 질소 기류하, 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 지난 후, 염화 암모늄 2.7g(51.3mmol)을 첨가하고, 질소 기류하, 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응 혼합물을 농축하고 아세트산 에틸을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과함으로써 백색 고체 10.8g을 얻었고 그 수율은 90%이었다. 단계 1의 합성 스킴 (a1-2)를 이하에서 표시한다.

<단계 2: 나트륨 2-에톡시카보닐에탄올의 합성>

수소화 나트륨(60% in oil) 9.0g(557mmol), 다이아이소프로필에터 400mL를 1000mL 3구 플라스크에 넣고, 질소 기류하, 40℃에서 가열하였다. 반응 용액의 온도를 42℃로 유지하면서 아세트산 에틸 42.8g(474mmol)을 적하하였다. 적하 후, 플라스크 내의 온도를 42℃로 유지하면서 폼산 에틸 74.4g(1005mmol)을 적하하였다. 적하 후, 40℃에서 14시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응 혼합물을 흡인 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 헥산으로 세정하여, 백색 고체를 17.9g 얻었고 그 수율은 27%이었다. 단계 2의 합성 스킴 (a2-2)를 이하에서 표시한다.

<단계 3: 2-(4-페닐피리딘-2-일)피리미딘-4(3H)-온의 합성>

4-페닐피리딘-2-카복사미딘염산염 10.8g(46.2mmol), 나트륨 2-에톡시카보닐에탄올 17.9g(129.8mmol), 에탄올(탈수) 220mL를 1000mL 가지형 플라스크에 넣었다. 이 혼합물에 나트륨 에톡사이드 3.1g(46.2mmol)을 첨가하고, 질소 기류하, 90℃에서 14시간 동안 가열하였다. 이 반응 혼합물을 농축하여 잔류물(residue)을 얻었다. 얻어진 잔류물에 물 80mL와 아세트산 에틸을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과함으로써 백색 고체를 7.7g 얻었고 그 수율은 67%이었다. 단계 3의 합성 스킴 (a3-2)를 이하에서 표시한다.

<단계 4: 4-클로로-2-(4-페닐피리딘-2-일)피리미딘의 합성>

2-(4-페닐피리딘-2-일)피리미딘-4(3H)-온 7.7g(30.8mmol), 염화 포스포릴 60mL를 200mL 3구 플라스크에 넣고 질소 기류하, 100℃에서 7시간 동안 가열하였다. 이 혼합물을 얼음이 들어간 용기에 천천히 넣고, 12시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에 클로로폼을 첨가하여 용해시키고, 이 혼합물을 수성층과 유기층으로 분리하고 수성층에 대하여 클로로폼을 사용하여 추출을 수행하였다. 추출에 의하여 얻어진 용액과, 유기층을 합친 것을 포화 탄산 수소 나트륨 수용액, 다음에 포화 식염수를 사용하여 세정하였다. 세정 후, 유기층에 무수 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 얻어진 혼합물을 자연 여과하여 여과액을 얻었다. 얻어진 여과액을 농축하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔을 사용하여 재결정화하여, 백색 고체를 5.3g 얻었고 그 수율은 65%이었다. 단계 4의 합성 스킴 (a4-2)를 이하에서 표시한다.

<단계 5: 2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란의 합성>

실시예 1의 단계 2와 마찬가지로 합성하였다.

<단계 6: PyPm2DBF-02의 합성>

2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란 2.4g(5.6mmol), 4-클로로-2-(4-페닐피리딘-2-일)피리미딘 3.5g(12.9mmol), 톨루엔 50mL, 에탄올 15mL, 2M 탄산 칼륨 수용액 13mL를 200mL 3구 플라스크에 넣었다. 플라스크 내를 감압하, 질소 치환하여 탈기하였다. 이 혼합물에 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 0.518g(0.448mmol)을 첨가하고 90℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응 혼합물을 냉각하여 고체를 석출하고, 반응 혼합물을 흡인 여과하여 얻어진 고체를 물, 에탄올을 사용하여 세정하였다. 또한, 얻어진 고체에 톨루엔 300mL를 첨가하여 가열 환류하였다. 이 혼합물을 여과하여 고체를 0.92g 얻었고 그 수율은 26%이었다. 단계 6의 합성 스킴 (c-2)를 이하에서 표시한다.

¹H-NMR. δ(DMSO-D6):7.53(t,2H), 7.59(t,4H), 7.91-7.96(m,6H), 8.01(d,2H), 8.32(d,2H), 8.65(d,2H), 8.79(s,2H), 8.93(d,2H), 9.13(d,2H), 9.32(s,2H)

또한, ¹H-NMR 차트를 도 14에 나타내었다. 도 14의 (B)는 도 14의 (A) 중 7ppm~9.5ppm의 범위를 확대한 차트이다. 이를 보면, 상술한 구조식 (200)으로 표시되는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 PyPm2DBF-02가 얻어진 것을 알 수 있다.

(실시예 3)

본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 5,5'-(다이벤조퓨란-2,8-다이일)다이페난트롤린(약칭: 2,8Phen2DBf)의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다.

<단계 1: 2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란의 합성>

실시예 1의 단계 2와 마찬가지로 합성하였다.

<단계 2: 2,8Phen2DBf의 합성>

2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란 2.3g(5.5mmol), 5-클로로-1,10-페난트롤린 2.6g(12.0mmol), 다이옥산 28mL, 2M 인산 칼륨 수용액 13mL를 100mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 아르곤을 사용하여 버블링을 20분 동안 수행하고 소정 시간이 지난 후, 트리스(다이벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 0.302g(0.33mmol), 트라이사이클로헥실포스핀 20% 톨루엔 용액 1.3mL(0.792mmol)를 첨가하였다. 이 반응 용기에 마이크로파(2.45GHz, 150W)를 2시간 동안 조사함으로써 반응시켰다. 반응 후, 반응 혼합물을 냉각하여 고체를 석출하고, 반응 혼합물을 흡인 여과하여 얻어진 고체를 물로 세정하였다. 얻어진 고체에 에탄올을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과함으로써 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 다이클로로메탄을 첨가하고, 자연 여과에 의하여 불용해물을 제거하고, 얻어진 여과액을 농축함으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 아세트산 에틸을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과함으로써 백색 고체를 1.5g 얻었고 그 수율은 54%이었다. 얻어진 고체 1.5g을 트레인 서블리메이션법(압력 3.4Pa, 아르곤 유량 5mL/min, 350℃, 16시간)에 의하여 승화 정제하였다. 승화 정제 후, 목적물인 고체를 0.58g 얻었고 그 회수율은 39%이었다. 또한, 마이크로파의 조사는 마이크로파 합성 장치(CEM사 제조, Discover)를 사용하였다. 단계 2의 합성 스킴 (c-3)을 이하에서 표시한다.

¹H-NMR. δ(CDCl₃): 7.59-7.61(m,2H), 7.67-7.70(m,4H), 7.82-7.85(m,4H), 8.16(s,2H), 8.28(dd,2H), 8.33(dd,2H), 9.22-9.24(m,4H)

또한, ¹H-NMR 차트를 도 15에 나타내었다. 도 15의 (B)는 도 15의 (A) 중 7ppm~9.5ppm의 범위를 확대한 차트이다. 이를 보면, 상술한 구조식 (200)으로 표시되는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 2,8Phen2DBf가 얻어진 것을 알 수 있다.

(실시예 4)

본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 2,2'-(다이벤조퓨란-2,8-다이일)다이페난트롤린(약칭: 2,8Phen2DBf-02)의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다.

실시예 1의 단계 2와 마찬가지로 합성하였다.

<단계 2: 2,8Phen2DBf-02의 합성>

2,8-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란-2-일)다이벤조퓨란 2.0g(4.8mmol), 2-클로로-1,10-페난트롤린 2.3g(10.6mmol), 다이옥산 28mL, 2M 인산 칼륨 수용액 13mL를 100mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 아르곤을 사용하여 버블링을 20분 동안 수행하고 소정 시간이 지난 후, 트리스(다이벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 0.266g(0.29mmol), 트라이사이클로헥실포스핀 20% 톨루엔 용액 1.0mL(0.696mmol)를 첨가하였다. 이 반응 용기에 마이크로파(2.45GHz, 150W)를 2시간 동안 조사함으로써 반응시켰다. 반응 후, 반응 혼합물에 다이클로로메탄을 첨가하여 수성층과 유기층으로 분리하고 수성층에 대하여 추출을 수행하고, 추출에 의하여 얻어진 용액과, 유기층을 합치고, 물, 포화 탄산 수소 나트륨 수용액, 포화 염화 나트륨 수용액으로 세정하였다. 이 유기층에 무수 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 얻어진 혼합물을 셀라이트(Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제조, 카탈로그 번호:531-16855, 본 실시예에서 모두 마찬가지임), 알루미나, 셀라이트의 순서로 적층한 여과 보조제를 통과시켜 여과하였다. 또한, 아세트산 에틸 2L로 세정하고, 얻어진 여과액을 농축하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 아세트산 에틸을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과함으로써 목적물의 백색 고체를 0.75g 얻었고 그 수율은 30%이었다. 또한, 마이크로파의 조사에는 마이크로파 합성 장치(CEM사 제조, Discover)를 사용하였다. 단계 2의 합성 스킴 (c-4)를 이하에서 표시한다.

¹H-NMR. δ(CDCl₃): 7.66-7.69(m,2H), 7.77-7.88(m,6H), 8.26-8.30(m,4H), 8.40(d,2H), 8.56(dd,2H), 9.10(s,2H), 9.29(dd,2H)

또한, ¹H-NMR 차트를 도 16에 나타내었다. 도 16의 (B)는 도 16의 (A) 중 7ppm~9.5ppm의 범위를 확대한 차트이다. 이를 보면, 상술한 구조식 (200)으로 표시되는 본 발명의 일 형태에 따른 유기 화합물인 2,8Phen2DBf-02가 얻어진 것을 알 수 있다.

(실시예 5)

본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 발광 소자(발광 소자 1)에 대하여 설명한다. 발광 소자 1에서 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에서 표시한다.

이하에서, 본 실시예의 발광 소자 1의 제작 방법을 설명한다.

(발광 소자 1의 제작 방법)

우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다. 여기서 제 1 전극(101)은 발광 소자의 양극으로서 기능하는 전극이다.

다음에 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전(前)처리로서 기판 표면을 물로 세정하고 200℃에서 1시간 동안 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 동안 수행하였다.

이 후, 내부 압력이 약 10^-4Pa로 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서 170℃에서 30분 동안 진공 소성한 후, 기판을 약 30분 동안 방랭(放冷)하였다.

다음에, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 설치된 기판 홀더에 고정하고 약 10^-4Pa로 감압하고 나서, 제 1 전극(101) 위에, 상기 구조식 (i)로 표시되는 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: PCzPA)과 산화 몰리브데넘(VI)을 저항 가열을 이용한 증착법에 의하여 동시 증착함으로써 정공 주입층(111)을 형성하였다. 그 막 두께는 50nm로 하고, PCzPA:산화 몰리브데넘=4:2[중량비]가 되도록 조절하였다. 동시 증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증착원으로부터 동시에 증착을 수행하는 증착법이다.

다음에, 정공 주입층(111) 위에 PCzPA를 막 두께 10nm로 성막하여 정공 수송층(112)을 형성하였다.

또한, 정공 수송층(112) 위에, 상기 구조식 (ii)로 표시되는 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA) 및 상기 구조식 (iii)으로 표시되는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 CzPA:1,6mMemFLPAPrn=1:0.04[중량비]가 되도록 막 두께 25nm로 동시 증착하여 발광층(113)을 형성하였다.

이 후, 발광층(113) 위에 상기 구조식 (iv)로 표시되는 2,2'-(다이벤조퓨란-2,8-다이일)비스[4-(2-피리딜)피리미딘](약칭: PyPm2DBF-01)을 막 두께 10nm로 성막하고, 그 위에 상기 구조식 (v)로 표시되는 바소페난트롤린(약칭: BPhen)을 막 두께 15nm로 성막하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.

전자 수송층(114)을 형성하고 나서, 불화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm로 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 마지막에 음극으로서 기능하는 제 2 전극(102)으로서 알루미늄을 막 두께 200nm로 증착함으로써, 발광 소자 1을 제작하였다.

발광 소자 1을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서 대기에 노출시키지 않도록 유리 기판에 의하여 밀봉하는 작업(밀봉재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리 및 80℃에서 1시간의 열처리)을 수행한 후, 발광 소자의 신뢰성을 측정하였다. 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.

발광 소자 1의 휘도-전류 효율 특성을 도 17에, 전압-휘도 특성을 도 18에, 전압-전류 특성을 도 19에, 휘도-파워 효율 특성을 도 20에, 휘도-외부 양자 효율 특성을 도 21에, 발광 스펙트럼을 도 22에 각각 나타내었다.

이들 결과를 보면, 발광 소자 1은 매우 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, PyPm2DBF-01은 캐리어 수송성이 우수하기 때문에, 발광 소자 1의 구동 전압이 낮고 결과적으로 양호한 파워 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.

이와 같이 PyPm2DBF-01을 사용한 본 발명의 일 형태에 따른 발광 소자 1은 양호한 특성(특히 구동 전압이 낮고 파워 효율이 높음)을 갖는 우수한 발광 소자인 것을 알 수 있다.

101: 제 1 전극
102: 제 2 전극
103: EL층
111: 정공 주입층
112: 정공 수송층
113: 발광층
114: 전자 수송층
115: 전자 주입층
400: 기판
401: 제 1 전극
403: EL층
404: 제 2 전극
405: 밀봉재
406: 밀봉재
407: 밀봉 기판
412: 패드
420: IC 칩
501: 제 1 전극
502: 제 2 전극
503: EL층
511: 제 1 발광 유닛
512: 제 2 발광 유닛
513: 전하 발생층
601: 구동 회로부(소스선 구동 회로)
602: 화소부
603: 구동 회로부(게이트선 구동 회로)
604: 밀봉 기판
605: 밀봉재
607: 공간
608: 배선
609: FPC(연성 인쇄 회로)
610: 소자 기판
611: 스위칭용 FET
612: 전류 제어용 FET
613: 제 1 전극
614: 절연물
616: EL층
617: 제 2 전극
618: 발광 소자
623: n채널 FET
624: p채널 FET
901: 하우징
902: 액정층
903: 백 라이트 유닛
904: 하우징
905: 드라이버 IC
906: 단자
951: 기판
952: 전극
953: 절연층
954: 격벽층
955: EL층
956: 전극
1001: 기판
1002: 하지 절연막
1003: 게이트 절연막
1006: 게이트 전극
1007: 게이트 전극
1008: 게이트 전극
1020: 제 1 층간 절연막
1021: 제 2 층간 절연막
1022: 전극
1024W: 발광 소자의 제 1 전극
1024R: 발광 소자의 제 1 전극
1024G: 발광 소자의 제 1 전극
1024B: 발광 소자의 제 1 전극
1025: 격벽
1028: EL층
1029: 발광 소자의 제 2 전극
1031: 밀봉 기판
1032: 밀봉재
1033: 투명한 기재
1034R: 적색 착색층
1034G: 녹색 착색층
1034B: 청색 착색층
1035: 흑색층(블랙 매트릭스)
1036: 오버 코트층
1037: 제 3 층간 절연막
1040: 화소부
1041: 구동 회로부
1042: 주변부
2001: 하우징
2002: 광원
3001: 조명 장치
5000: 표시 영역
5001: 표시 영역
5002: 표시 영역
5003: 표시 영역
5004: 표시 영역
5005: 표시 영역
7101: 하우징
7103: 표시부
7105: 스탠드
7107: 표시부
7109: 조작 키
7110: 리모트 컨트롤러
7201: 본체
7202: 하우징
7203: 표시부
7204: 키보드
7205: 외부 접속 포트
7206: 포인팅 디바이스
7210: 제 2 표시부
7301: 하우징
7302: 하우징
7303: 연결부
7304: 표시부
7305: 표시부
7306: 스피커부
7307: 기록 매체 삽입부
7308: LED 램프
7309: 조작 키
7310: 접속 단자
7311: 센서
7401: 하우징
7402: 표시부
7403: 조작 버튼
7404: 외부 접속 포트
7405: 스피커
7406: 마이크로폰
9033: 후크
9034: 스위치
9035: 전원 스위치
9036: 스위치
9038: 조작 스위치
9630: 하우징
9631: 표시부
9631a: 표시부
9631b: 표시부
9632a: 터치 패널 영역
9632b: 터치 패널 영역
9633: 태양 전지
9634: 충방전 제어 회로
9635: 배터리
9636: DC-DC 컨버터
9637: 조작 키
9638: 컨버터
9639: 버튼

Claims

일반식 (G1)로 표시되는 화합물.

상기 일반식 (G1)에 있어서,
BPy는 치환 또는 비치환된, 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기를 나타내고,
R¹ 내지 R⁶은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
상기 2개의 피리딘 고리를 포함하는 복소 방향족기는 치환 또는 비치환된 페난트릴기인, 화합물.
제 1 항에 있어서,
상기 화합물이 일반식 (G4)로 표시되는, 화합물.

상기 일반식 (G4)에 있어서,
R¹⁰ 내지 R¹⁶ 및 R²⁰ 내지 R²⁶은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
상기 화합물이 일반식 (G5)로 표시되는, 화합물.

상기 일반식 (G5)에 있어서,
R¹¹ 내지 R¹⁴, R²¹ 내지 R²⁴, 및 R³⁰ 내지 R³⁵는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
상기 화합물이 구조식 (300)으로 표시되는, 화합물.
제 1 항에 있어서,
상기 화합물이 구조식 (400)으로 표시되는, 화합물.
발광 장치에 있어서,
제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자와;
상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는, 발광 장치.
표시 장치에 있어서,
제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함하는 표시부와;
상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는, 표시 장치.
조명 장치에 있어서,
제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함하는 조명부와;
상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는, 조명 장치.
전자 기기에 있어서,
제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함하는, 전자 기기.
일반식 (G2)로 표시되는 화합물.

상기 일반식 (G2)에 있어서,
R¹ 내지 R⁶, R¹¹ 내지 R¹⁴, 및 R²¹ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
A 및 D는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, A 및 D 중 적어도 한쪽은 질소 원자를 나타내는, 화합물.
제 11 항에 있어서,
상기 화합물이 일반식 (G3)으로 표시되는, 화합물.

상기 일반식 (G3)에 있어서,
R¹⁰ 내지 R¹⁴ 및 R²⁰ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고,
X 및 Y 중 한쪽이 탄소 원자를 나타내고, 다른 한쪽이 질소 원자를 나타내는, 화합물.
제 11 항에 있어서,
A는 탄소 원자를 나타내고,
D는 질소 원자를 나타내고,
X는 질소 원자를 나타내는, 화합물.
제 11 항에 있어서,
A는 탄소 원자를 나타내고,
D는 질소 원자를 나타내고,
Y는 질소 원자를 나타내는, 화합물.
제 11 항에 있어서,
상기 화합물이 구조식 (100)으로 표시되는, 화합물.
제 11 항에 있어서,
상기 화합물이 구조식 (200)으로 표시되는, 화합물.
발광 장치에 있어서,
제 11 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자와;
상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는, 발광 장치.
표시 장치에 있어서,
제 11 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함하는 표시부와;
상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는, 표시 장치.
조명 장치에 있어서,
제 11 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함하는 조명부와;
상기 발광 소자를 제어할 수 있는 수단을 포함하는, 조명 장치.
전자 기기에 있어서,
제 11 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함하는, 전자 기기.