KR20150029263A - 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 그 성형품 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 그 성형품에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 투명도가 우수하고 비정질인 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 이로부터 수득된 성형품을 제공할 수 있다.

Description

폴리페닐렌 설파이드 수지 및 그 성형품 {PPS resin and molding thereof}
본 발명은 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 그 성형품에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 투명도가 우수하고 비정질인 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 이로부터 수득된 성형품에 관한 것이다.
폴리페닐렌 설파이드(PPS)는, 다양한 제조, 판매 및 소비 응용에서 원하는 형상으로 가열되어 성형될 수 있는 고-성능 엔지니어링 열가소성 물질이다. 폴리페닐렌 설파이드는 섬유, 필름, 코팅, 사출 성형 화합물 및 섬유-보강 복합재의 제조에서 사용될 수 있으며, 전기제품, 자동차 및 전기/전자 산업에서 요청되는 응용들에 매우 적합하다. 폴리페닐렌 설파이드는 단독으로 또는, 탄성중합체 재료, 코폴리머, 수지, 보강제, 첨가제, 그 밖의 다른 열가소성 물질 등과 같은 다른 재료들과 혼합되어, 제조 성분으로서 혼입될 수 있다.
이들 폴리페닐렌 설파이드의 일반 분자 구조는 교대하는 방향족(페닐렌) 고리 및 황 원자들로(파라 치환 패턴으로) 구성된다. 상기 분자 구조는 열적으로 안정한 결정질 격자로 용이하게 충진할 수 있으며, 약 280℃ 혹은 그 이상의 높은 결정질 용융점을 가지는 반-결정질(hemicrystalline) 폴리머인 폴리페닐렌 설파이드를 제공한다. 이러한 분자 구조로 인하여, 폴리페닐렌 설파이드는 또한 연소하는 동안 까맣게 타기 쉬우며, 상기 언급한 바와 같이 재료를 고유한 난연제로 만든다. 더욱이, 이러한 재료는 약 200 ℃ 미만의 온도에서 용매에 전형적으로 용해하지 않을 것이다.
반-결정질의 폴리페닐렌 설파이드를 포함하여, 폴리페닐렌 설파이드 폴리머는, 탁월한 특성의 조합을 제공하므로 매력적인 엔지니어링 플라스틱이다. 예를 들면, 폴리페닐렌 설파이드는 공격적인 화학적 환경에 대한 내성을 제공하며 또한 타이트한 허용오차에 대한 정밀한 몰딩을 제공한다.
일반적으로, 폴리페닐렌 설파이드는 극성 유기 화합물의 중합 조건하에 황화물과 디할로겐화 방향족 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다. N-메틸 파이롤리돈(NMP)과 같은 극성 유기 화합물은 일반적으로, 중합하는 동안 용액에 반응물과 폴리페닐렌 설파이드 폴리머를 유지시킨다. 알칼리 금속염과 같은 분자량 개질제는 중합 혼합물에 선택적으로 첨가될 수 있다.
종래 제조예로는 결정성을 더 낮출 수 없어 투명한 기능성 수지를 제조하기에 바람직하지 않았다.
이에 본 발명의 목적은 투명도가 우수하고 비정질인 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 이로부터 수득된 성형품을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 기재에 따르면,
투명도가 10 내지 100%이고, 비정질인 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지를 제공한다.
또한, 본 기재에 따르면,
상술한 폴리페닐렌 설파이드 수지를 원료로 멜트 프로세스(melt process) 방식으로 제조된 성형품으로서, XRD에 근거하여 비정질인 것을 특징으로 하는 성형품을 제공한다.
이하, 본 기재에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 기재에서는 투명도가 우수하고 비정질인 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 이로부터 수득된 성형품을 제공하는데 기술적 특징을 갖는 것으로, 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지는 투명도(Haze)가 10 내지 100%, 혹은 30~90%이고, 비정질인 것에 특징을 갖는다. 또 다른 예로 하기 실시예에서 기재된 바와 같이, 투명도가 50 내지 70%일 수 있다.
여기서 상기 비정질은 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지의 XRD에서 2-Theta 값이 15 내지 22인 범위에서 비정질 할로의 피크를 가질 수 있다. 일례로 첨부된 도 1에서 보듯이, 상기 XRD는 광각 x-선 산란 하에서 관찰할 때 비정질 할로 타입 산란을 단독으로 나타내는 분말 XRD 패턴을 갖는다. 여기서 사용된 용어 “할로(halo)”는 XRD(X-Ray Diffractometer, X선 회절 분석기) 측정 그래프에서 일반적으로 비정질 성분이 나타내는 매우 넓은 피크(very broad peak)를 의미한다.
나아가, 상기 비정질은 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지의 XRD에서 2-Theta 값이 18 내지 20인 범위에서 최고 피크 높이를 가질 수 있으며, 또한 상기 비정질은 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지의 XRD에서 비정질을 나타내는 피크에 있어서 그 피크의 최고점과 최저점의 1/2 높이에 해당하는 두 지점 사이의 폭(최단거리)이 2-Theta 값으로 2 내지 8, 2.5 내지 6.5 혹은 3 내지 5일 수 있다.
본 기재에서 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지는 고상(solid type) 파라 디할로겐화 방향족 화합물과 황 공급원을 1.2:1~1.5:1의 몰 비로 중합시킨 것이 중합 효율 및 순환액 함량 등을 고려할 때 바람직하다.
참고로, 본 발명에서 사용된 용어 “고상 파라-디할로겐화 방향족 화합물”은 특별히 한정하지 않는 한 방향족 화합물과 할로겐의 할로겐화 반응 후 분별 증류하여 수득된 디할로겐화 방향족 화합물들을 분별 결정하여 수득된 것을 지칭한다.
상기 방향족 화합물은 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 중에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 상기 할로겐은 브롬, 염소 및 요오드 중에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 상기 방향족 화합물과 할로겐은 불활성화 분위기 하에 3:1~1:1의 몰 비로 배합하는 것을 특징으로 한다. 이때 불활성 분위기로는 이에 한정하는 것은 아니나, 질소, 산소 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 분별 증류는 증류 컬럼 등을 사용하여 특정 온도, 압력에서 반응기내 물질들의 증기압을 활용하는 조건하에 수행하는 것이 반응 생성물 내 포함된 파라-디할로겐화 방향족 화합물에 영향을 미치지 않으면서 물과 미반응 방향족 화합물, 미반응 할로겐, 디할로겐화 방향족 화합물을 효과적으로 제거할 수 있어 바람직하다.
나아가 상기 분별 결정은 쉘엔 튜브 형 반응기를 사용하여 Iodine과 조건하에 결정화시켜 고상(solid type) 파라-디할로겐화 방향족 화합물을 수득하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 기재에서 사용되는 황은 일례로 티오설페이트, 티오우레아, 티오아미드, 원소상(elementary) 황, 티오카바메이트, 유기 황화물, 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 이황화물 및 황화 수소 중에서 1종 이상 선택될 수 있으며, 다른 일례로, 원소상 황으로서 S1, S8 혹은 이들의 혼합물일 수 있고, 또다른 일례로 황화나트륨(Na2S)일 수 있다. 여기서 황화나트륨은 황화수소 나트륨(NaSH)과 수산화 나트륨을 수용액에서 혼합한 다음 탈수하여 제조된 것을 사용할 수 있다.
나아가 상기 중합 반응에서 촉매를 황화물의 중량을 기준으로 0 내지 3 mol%, 0.1 내지 2mol%, 혹은 0.1 내지 1mol% 범위 내로 투입하고 수행하는 것이 중합 반응의 속도와 목표하는 수지의 물성 구현 측면에서 바람직하다.
상기 촉매로는 폴리페닐렌 설파이드 수지의 중합 반응에 사용되는 종류이면 특별히 한정하지 않으며, 일례로 디설파이드 구조를 매개로 하는 화합물일 수 있고, 구체적인 예로는 디페닐 디설파이드, 디페닐 모노설파이드, 1,4-디할로겐-2-니트로벤젠 및 1,3-디할로겐-2-니트로벤젠 중에서 선택된 1종 이상을 들 수 있다.
본 기재에서 중합 반응은 폴리페닐렌 설파이드 수지를 제조하는 방식이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 용융 중합, 용액 중합 등을 들 수 있고, 구체적인 예로 용융 중합일 수 있다. 또한, 회분식, 반 회분식 혹은 연속 공정 방식을 필요에 따라 적용할 수 있다.
일례로 하기 실시예에서 기재된 용융 중합에 대하여 살펴보면, 쉘 앤드 튜브 반응기에 220 내지 250 ℃의 초기 온도와 200 torr 이하의 초기 압력 하에 320 ℃ 이하, 0 torr 이하까지 차등 적용하면서 중합하는 것이 수율 및 결정화도를 낮추어 투명성(haze)를 개선시키기에 적절하다.
또한, 중합에 소요되는 시간은 반응 온도에 따라 변화할 수 있으나, 10분 내지 24시간, 혹은 1 내지 8시간 동안 수행할 수 있다.
또한, 용액 중합은 헥사메틸포스포르아미드, 테트라메틸우레아, N,N’-에틸렌디피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 카프로락탐, N-에틸카프로락탐, 술포란, N,N’-디메틸아?아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 저분자량 폴리아미드 중에서 선택된 극성 유기 화합물을 용매를 사용하여 150 내지 250℃ 온도 범위에서 수행할 수 있다.
상기 폴리페닐렌 설파이드 수지는 하기 실시예에서 기재된 바와 같이, 유리전이온도(Tg)가 70 내지 120 ℃, 혹은 90 내지 110 ℃일 수 있고, 결정화 온도(Tcc)가 측정되지 않거나, 240 ℃ 이하, 230 ℃ 이하 혹은 210 ℃ 이하일 수 있으며, 용융온도(Tm)가 240 내지 300 ℃, 혹은 250 내지 290 ℃일 수 있고, 점도가 700 내지 500000P(포아즈, kg/sec·m), 혹은 1000 내지 300000P일 수 있다. 또한, 수평균 분자량(Mn)이 20,000 내지 120,000 g/mol, 혹은 23,000 내지 100,000 g/mol일 수 있다.
나아가 본 기재에서는 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지를 원료로 멜트 프로세스(melt process) 방식으로 제조된 성형품으로서, XRD에 근거하여 비정질인 것을 특징으로 하는 성형품을 제공할 수 있다.
참고로, 본 기재에서 사용하는 용어 “멜트 프로세스 방식”은 특별히 언급되지 않는 한, 수지를 용융시켜 액상화한 다음 압출 등의 방식으로 성형하는 방식을 지칭한다. 일례로 수지를 압출기에서 용융시킨 다음 액상 상태 수지를 압출기 선단에 연결되는 티다이를 통하여 압출시키거나, 혹은 액상 상태 수지를 냉각 롤 사이를 통과시키면서 제조할 수 있다.
또한, 상기 성형품은 일례로 섬유, 필름, 코팅, 사출 성형 화합물 및 섬유-보강 복합재의 제조 등에 사용될 수 있으며, 전기제품, 자동차 및 전기/전자 산업에서 요청되는 응용들에 매우 적합하다.
본 기재에 따르면, 투명도가 우수하고 비정질인 폴리페닐렌 설파이드 수지 및 이로부터 수득된 성형품을 제공할 수 있다.
도 1은 본 기재의 폴리페닐렌 설파이드계 필름의 XRD 곡선으로서, 위에서부터 차례로 비교예 1,2,3,4,5,실시예 1,2,3의 결과에 해당한다.
이하 구체적인 실시예를 통해 본 기재를 보다 상세히 설명한다. 그러나 다음의 실시예에 의해 본 기재의 범위가 한정되는 것은 아니며, 본 기재가 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 수정 및 변형이 가능한 것이다.
[ 실시예 ]
실시예 1( 디할로겐화 -증류-결정화-중합)
(할로겐화 반응)
기상 반응기에 벤젠과 요오드를 각각 2:1 mol ratio 산소 분위기 하에 반응시켜 디요오도 벤젠을 포함하는 생성물을 수득하였다. 상기 생성물은 대부분이 파라 디요오도 벤젠으로 구성되고, 잔부는 오르소 디요오도 벤젠, 메타 디요오도 벤젠, 그리고 물인 것을 확인하였다.
(분별 증류)
상기 (할로겐화 반응)에서 수득된 생성물을 증류 컬럼을 통해 증류시킨 결과, 컬럼 상부에서 벤젠과 물이 측정되었고, 상기 컬럼의 하단부에서 배출되어 하기 (분별 결정)용 장치로 이송되는 성분은 대부분이 파라-디요오도벤젠이었고, 이밖에 메타-디요오도벤젠, 트리-요오도벤젠 및 오르소-디요오도벤젠을 포함하였으며, 컬럼의 잔류액으로는 소량의 요오도 벤젠과 미반응 벤젠과 미반응 요오드 화합물이 포함된 것을 확인하였다. 상기 잔류액은 순환 배관을 통해 상기 (할로겐화 공정) 중 출발 물질 공급 배관까지 순환시켰다.
(분별 결정)
상기 (분별 증류) 중 증류 컬럼의 하단부에서 배출되는 액상 성분들을 결정화 반응기에 투입하고, 결정화시켜 고상 타입 파라 디요오도 벤젠을 수득하였다.
(중합 반응)
상기 (분별 결정)에서 수득한 고상 파라-디요오도 벤젠(DIB)과 황 공급원(Na2S)을 하기 표 1에 제시한 몰 비로, 그리고 촉매로서 디페닐 디설파이드(DPDS)를 상기 고상 파라-디요오도벤젠(DIB)의 함량 기준으로 하기 표 1에 제시한 몰 %로 2L 쉘 앤드 튜브 반응기에 투입하고 초기 반응온도 240 ℃, 초기 반응압력 150 torr에서 320 ℃ 이하, 0 torr 이하까지 차등 적용하면서 용융중합을 수행하고 폴리페닐렌 설파이드 수지를 분리하였다.
수득된 폴리페닐렌 설파이드 수지에 대하여는 유리전이온도(Tg), 결정화 온도(Tcc), 용융온도(Tm)을 TA Instruments사의 DSC(differential Scanning Calorimeter)의 사용으로 측정하였고, 투명도(haze)와, 수율(%)을 계산하였으며, 얻어진 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
또한, 제조된 폴리페닐렌 설파이드 수지를 용융 압출시켜 다음 액상 수지를 압출기 선단에 연결된 티다이를 통하여 압출성형시켜 필름 시편을 제조하였다. 상기 필름 시편에 대하여 X선 회절 분석기로서 Bruker AXS D4 Endeavor XRD 기기(전압: 40 kV, 전류: 40 mA, Cu Kα radiation(파장: 1.5418 Å))를 사용하여 XRD 패턴을 측정하고, 수득된 값을 도 1에 그래프로서 정리하였다.
실시예 2-3 및 비교예 1-5
상기 실시예 1 중 (중합 반응)에서 고상 파라-디요오도벤젠(DIB)과 황 공급원(Na2S)의 몰 비, 촉매로서 디페닐디설파이드(DPDS)의 함량, 중합 초기 반응온도, 반응 압력 등을 하기 표 1에 제시한 조건으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정을 반복하여 폴리페닐렌 설파이드 수지를 각각 수득하였다.
수득된 폴리페닐렌 설파이드 수지에 대하여 실시예 1에서와 마찬가지로, 수율(%), 유리전이온도(Tg), 결정화 온도(Tcc), 용융온도(Tm) 및 투명도를 측정하고 각각의 결과를 하기 표 1에 함께 정리하였다. 또한, 동일한 방식으로 필름 시편을 제조한 다음 XRD 측정을 수행하고, 수득된 값을 도 1에 함께 정리하였다.
구분 pDIB/S
(몰비)		 DPDS(DIB
의 몰%)		 Tg(℃) Tcc(℃) Tm(℃) 초기온도(℃) 초기압력(torr) 투명도
(%)
실시예1 1.25 0.5 94.6 - 258.5 240 150 63.8
실시예2 1.3 0.5 108.3 173.8 275.7 240 150 54.7
실시예3 1.25 0.5 104.6 205.9 280.4 240 180 64.8
비교예1 1.3 0.5 111.18 228.0 279.1 230 200 1.2
비교예2 1.3 0.5 103.5 209.8 281.3 230 180 1.4
비교예3 1.25 0.5 106.3 205.7 283.0 230 200 1.7
비교예4 1.25 0.5 104.2 207.1 280.3 230 180 1.4
비교예5 1.25 0.5 103.2 202.4 276.6 230 150 1.6
*pDIB: 파라-디요오도벤젠, S: Na2S, DPDS: 디페닐 디설파이드
상기 표 1에서 보듯이, 실시예 1 내지 3에서는 디할로겐화 방향족 화합물을 분별 증류 및 분별 결정을 통해 분리된 고상 타입의 파라-디요오도벤젠을 황화물과의 중합 반응에 그대로 적용하고, 분리 잔류물은 재순환시켜 할로겐화 반응을 반복하였으며, 결과적으로 얻어진 수지의 결정성을 낮추어 투명도가 우수한 폴리페닐렌 설파이드 수지를 제조함을 규명하였다. 반면, 비교예 1 내지 5에서는 투명도가 훨씬 불량하였다.
또한, 도 1에서 제시한 XRD 패턴을 대비해보더라도, 실시예 1 내지 3에서는 2θ=15 내지 22°에서 비정질 할로가 관찰되었는데 반해, 비교예 1 내지 5에서는 2θ=19°, 2θ=21°에서 각각 최고 피크를 갖는 쌍봉을 갖는 결정상 및 비정질상인 것을 규명하였다.

Claims (10)

  1. 투명도가 10 내지 100%이고, 비정질인 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 비정질은 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지의 XRD에서 2-Theta 값이 15 내지 22인 범위에서 비정질 할로의 피크를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 비정질은 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지의 XRD에서 2-Theta 값이 18 내지 20인 범위에서 최고 피크 높이를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 비정질은 상기 폴리페닐렌 설파이드 수지의 XRD에서 비정질을 나타내는 피크에 있어서 그 피크의 최고점과 최저점의 1/2 높이에 해당하는 두 지점 사이의 폭(최단거리)이 2-Theta 값으로 2 내지 8인 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 폴리페닐렌 설파이드 수지는 고상(solid type) 파라 디할로겐화 방향족 화합물과 황 공급원을 1.2:1~1.5:1의 몰 비로 배합한 다음 반응시킨 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 고상 파라-디할로겐화 방향족 화합물은 방향족 화합물과 할로겐의 할로겐화 반응 후 분별 증류하여 수득된 디할로겐화 방향족 화합물들을 분별 결정하여 수득된 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 방향족 화합물과 할로겐은 불활성화 분위기 하에 3:1~1:1의 몰 비로 할로겐화 반응시킨 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 반응은 220 내지 250 ℃의 초기 온도와 200 torr 이하의 초기 압력 하에 320 ℃ 이하, 0 torr 이하까지 차등 적용하면서 수행한 용융 중합인 것을 특징으로 하는 폴리페닐렌 설파이드 수지.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 폴리페닐렌 설파이드 수지를 원료로 멜트 프로세스(melt process) 방식으로 제조된 성형품으로서, XRD에 근거하여 비정질인 것을 특징으로 하는 성형품.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 멜트 프로세스 방식은 압출 성형인 것을 특징으로 하는 성형품.
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