KR20150023374A - 유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법 - Google Patents

유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20150023374A
KR20150023374A KR1020147034803A KR20147034803A KR20150023374A KR 20150023374 A KR20150023374 A KR 20150023374A KR 1020147034803 A KR1020147034803 A KR 1020147034803A KR 20147034803 A KR20147034803 A KR 20147034803A KR 20150023374 A KR20150023374 A KR 20150023374A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
atom
compound
harmful
Prior art date
Application number
KR1020147034803A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102006047B1 (ko
Inventor
에미코 사카모토
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Publication of KR20150023374A publication Critical patent/KR20150023374A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102006047B1 publication Critical patent/KR102006047B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 식 (I)
Figure pct00036

[식 중, 각 기호는 명세서 중에 기재된 정의를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물과,
식 (II)
Figure pct00037

[식 중, A1 은 메틸기를 나타내고, A2 는 염소 원자 또는 시아노기를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제 조성물 및 그 유해 절족 동물 방제 조성물에 의한 유해 절족 동물 방제 방법에 관한 것이다.
군 (A)：이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론으로 이루어지는 군.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은 유해 절족 동물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는다.

Description

유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법{ARTHROPOD PEST CONTROL COMPOSITION AND ARTHROPOD PEST CONTROL METHOD}
본 발명은 유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법에 관한 것이다.
종래 유해 절족 동물 방제 조성물의 유효 성분으로서 많은 화합물이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 1, 특허문헌 2 및 비특허문헌 1 참조).
국제 공개 제2009/099929호 국제 공개 제2012/092115호
The Pesticide Manual-15 th edition (BCPC 간)；ISBN 978-1-901396-18-8
본 발명은 유해 절족 동물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는 유해 절족 동물 방제 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제 효력을 갖는 유해 절족 동물 방제 조성물을 예의 검토한 결과, 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물과, 하기 식 (II) 로 나타내는 화합물과, 하기 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 조성물이 유해 절족 동물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는 것을 알아내었다.
즉, 본 발명이란, 이하의 [1] ∼ [9] 와 같다.
[1] 식 (I)
Figure pct00001
[식 중,
Q 는 식 CR5=CR6 으로 나타내는 기, 황 원자, 산소 원자 또는 식 NCH3 으로 나타내는 기를 나타내고,
R1 은 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알케닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n 은 0 ∼ 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고,
R2 는 이하의 식 (R2a), (R2b), (R2c), (R2d) 및 (R2e) 로 나타내는 어느 하나의 기
Figure pct00002
{식 중,
R3a, R3b 및 R3c 는 동일 또는 상이하고, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R3d 는 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
Xa, Xb, Xc 및 Xd 는 동일 또는 상이하고, 0, 1 또는 2 를 나타내고,
Zb 및 Zc 는 동일 또는 상이하고, 산소 원자, 황 원자 또는 식 NR7 로 나타내는 기를 나타내고,
R7 은 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자를 나타낸다.
또한, R3a, R3b, R3c 및 R3d 가 각각 2 개 있는 경우 (즉, Xa, Xb, Xc 및 Xd가 2 인 경우), 각각의 R3a, R3b, R3c 및 R3d 는 동일 또는 상이하여도 된다.} 를 나타내고,
R5 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
R6 은 수소 원자, 불소 원자, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
또한, n 이 2 또는 3 인 경우, 복수의 R1 은 서로 상이하여도 된다.] 로 나타내는 화합물과, 식 (II)
Figure pct00003
[식 중, A1 은 메틸기를 나타내고, A2 는 염소 원자 또는 시아노기를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제 조성물；
군 (A)：이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론으로 이루어지는 군.
[2] 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물이, 당해 식 (I) 에 있어서,
R2 가 이하의 식 (R2a), (R2b), (R2c) 및 (R2d) 로 나타내는 어느 하나의 기
Figure pct00004
[식 중,
R3a, R3b 및 R3c 는 동일 또는 상이하고, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R3d 는 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
Xa, Xb, Xc 및 Xd 는 동일 또는 상이하고, 0, 1 또는 2 를 나타내고,
Zb 및 Zc 는 동일 또는 상이하고, 산소 원자, 황 원자 또는 식 NR7 로 나타내는 기를 나타내고,
R7 은 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자를 나타낸다.
또한, R3a, R3b, R3c 및 R3d 가 각각 2 개 있는 경우 (즉, Xa, Xb, Xc 및 Xd 가 2 인 경우), 각각의 R3a, R3b, R3c 및 R3d 는 동일 또는 상이하여도 된다.] 인 화합물인 [1] 에 기재된 유해 절족 동물 방제 조성물.
[3] 식 (I) 로 나타내는 화합물과, 식 (II) 로 나타내는 화합물의 중량비가, 50：1 ∼ 1：50 인 [1] 또는 [2] 에 기재된 유해 절족 동물 방제 조성물.
[4] 식 (I) 로 나타내는 화합물과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물의 중량비가 10：1 ∼ 1：100 인 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 유해 절족 동물 방제 조성물.
[5] [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 유해 절족 동물 방제 조성물의 유효량을 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정을 포함하는 유해 절족 동물의 방제 방법.
[6] 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정이 벼 또는 벼의 재배지에 시용하는 공정인 [5] 에 기재된 유해 절족 동물의 방제 방법.
[7] 유해 절족 동물이 멸구류인 [5] 또는 [6] 에 기재된 유해 절족 동물의 방제 방법.
[8] 멸구류가 벼멸구, 흰등멸구 또는 애멸구인 [7] 에 기재된 유해 절족 동물의 방제 방법.
[9] 유해 절족 동물 방제 조성물의 유효량을 이식 3 일 전 ∼ 이식시에 시용하는 [5] ∼ [8] 중 어느 하나에 기재된 유해 절족 동물의 방제 방법.
본 발명에 의해 유해 절족 동물을 방제할 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물 (이하, 본 메소 이온 화합물이라고 기술하는 경우가 있다) 과, 상기 식 (II) 로 나타내는 화합물 (이하, 본 안트라닐아미드 화합물이라고 기술하는 경우가 있다) 과, 상기 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물 (이하, 본 화합물 A 라고 기술하는 경우가 있다) 을 함유한다.
식 (I) 에 있어서의, R1, R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R3a, R3b, R3c, R3d 및 R7 로 나타내는 각 치환기로는, 각각 다음의 것을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, C1-C4 알킬기란, 탄소 원자수가 1 ∼ 4 개로 이루어지는 직사슬형 또는 분기사슬형의 알킬기를 의미하며, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기, 부틸기, 1-메틸프로필기, 2-메틸프로필기, 1,1-디메틸에틸기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, C2-C4 알케닐기란, 탄소 원자수가 2 ∼ 4 개로 이루어지는 직사슬형 또는 분기사슬형이고, 또한 분자 내에 1 개 또는 2 개 이상의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 의미하며, 예를 들어, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸비닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, C2-C4 알키닐기란, 탄소 원자수가 2 ∼ 4 개로 이루어지는 직사슬형 또는 분기사슬형이고, 또한 분자 내에 1 개 또는 2 개 이상의 삼중 결합을 갖는 불포화탄화수소기를 의미하며, 예를 들어, 에티닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, C1-C4 알콕시기란, 탄소 원자수가 1 ∼ 4 개로 이루어지는 직사슬형 또는 분기사슬형의 알킬-O- 로 나타내는 기를 의미하며, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 1-메틸에톡시기, 부톡시기, 1-메틸프로폭시기, 2-메틸프로폭시기 및 1,1-디메틸에톡시기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 된다」 란, 2 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있는 경우, 그들 할로겐 원자는 서로 동일해도 되고, 또는 서로 상이하여도 된다. 또, 「1 개 이상의」 이란, 특별히 언급이 없는 한, 1 개 이상이며, 또한 원자 혹은 기가 결합할 수 있는 최대의 개수 이하를 의미한다.
R1, R3a, R3b, R3c 및 R3d 로 나타내는, 할로겐 원자로는, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.
R1, R3a, R3b, R3c, R3d 및 R7 로 나타내는, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기, 1-트리플루오로메틸테트라플루오로에틸기, 부틸기, 2-메틸프로필기, 1-메틸프로필기 및 1,1-디메틸에틸기를 들 수 있다.
R1 로 나타내는, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알케닐기로는, 예를 들어, 2-프로페닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기 및 2-메틸-2-프로페닐기를 들 수 있다.
R1, R3a, R3b 및 R3c 로 나타내는, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기로는, 예를 들어, 2-프로피닐기, 3-클로로-2-프로피닐기, 3-브로모-2-프로피닐기, 2-부티닐기 및 3-부티닐기를 들 수 있다.
R1, R3a, R3b, R3c 및 R3d 로 나타내는, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기로는, 예를 들어, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 프로폭시기, 1-메틸에톡시기, 부톡시기, 2-메틸프로폭시기, 1-메틸프로폭시기 및 1,1-디메틸에톡시기를 들 수 있다.
R2a 로는, 예를 들어, 6-플루오로-3-피리딜기, 6-클로로-3-피리딜기, 6-브로모-3-피리딜기, 6-메틸-3-피리딜기, 6-시아노-3-피리딜기, 3-피리딜기, 2-피리딜기, 5,6-디클로로-3-피리딜기를 들 수 있다.
R2b 로는, 예를 들어, 2-플루오로-5-티아졸릴기, 2-클로로-5-티아졸릴기, 2-브로모-5-티아졸릴기, 2-메틸-5-티아졸릴기, 5-티아졸릴기, 2-플루오로-5-옥사졸릴기, 2-클로로-5-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-클로로-1-메틸-5-이미다졸릴기 및 2-플루오로-1-메틸-5-이미다졸릴기를 들 수 있다.
R2c 로는, 예를 들어, 1-메틸-4-피라졸릴기 및 3-메틸-5-이소옥사졸릴기를 들 수 있다.
R2d 로는, 예를 들어, 테트라하이드로푸란-2-일기 및 테트라하이드로푸란-3-일기를 들 수 있다.
R2e 로는, 예를 들어, 5-피리미디닐기를 들 수 있다.
식 (I) 에 있어서, Q 가 식 CR5=CR6 으로 나타내는 기인 화합물이란, 하기 식 (III-a)
Figure pct00005
[식 중, R1, R2, R5, R6 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
로 나타내는 화합물을 나타낸다.
식 (I) 에 있어서, Q 가 황 원자인 화합물이란, 하기 식 (III-b)
Figure pct00006
[식 중, R1, R2 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
로 나타내는 화합물을 나타낸다.
식 (I) 에 있어서, Q 가 산소 원자인 화합물이란, 하기 식 (III-c)
Figure pct00007
[식 중, R1, R2 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
로 나타내는 화합물을 나타낸다.
식 (I) 에 있어서, Q 가 식 NCH3 으로 나타내는 기인 화합물이란, 하기 식 (III-d)
Figure pct00008
[식 중, R1, R2 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
로 나타내는 화합물을 나타낸다.
본 메소 이온 화합물의 양태로는, 예를 들어 다음의 화합물을 들 수 있다.
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기이며, Q 가 CH=CH 또는 황 원자인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기이고, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 2 이고, R1 이 서로 동일 또는 서로 상이하고, 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고, R2 가 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 트리플루오로메틸기이고, R2 가 5-피리미디닐기이며, Q 가 CH=CH 인 화합물；
식 (I) 에 있어서, n 이 1 이고, R1 이 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 또는 할로겐 원자이고, R2 가 1 개의 할로겐 원자를 가진 피리딜기, 1 개의 할로겐 원자를 가진 티아졸릴기, 또는 피리미딜기이며, Q 가 CH=CH, 또는 황 원자인 화합물；
다음으로, 본 메소 이온 화합물의 구체예를 나타낸다.
식 (I-a) 로 나타내는 화합물；
Figure pct00009
[식 중, n, R1 및 R2 의 조합은, [표 1] 또는 [표 2] 에 나타내는 어느 하나의 조합을 나타낸다.]
Figure pct00010
Figure pct00011
또한, [표 1] 및 [표 2] 중의 R1 에 있어서의 「3-OCF3」 및 「3-F」 등의 「3-」 라는 기재는, 상기 식 (I-a) 중의 벤젠 고리 상의 치환 위치가 3 위치인 것을 나타낸다.
식 (I-b) 로 나타내는 화합물；
Figure pct00012
[식 중, n, R1 및 R2 의 조합은, [표 3] 에 나타내는 어느 하나의 조합을 나타낸다.]
Figure pct00013
또한, [표 3] 중의 R1 에 있어서의 「3-OCF3」 및 「3-F」 등의 「3-」 라는 기재는, 상기 식 (I-b) 중의 벤젠 고리 상의 치환 위치가 3 위치인 것을 나타낸다.
식 (I-a) 로 나타내는 화합물；
Figure pct00014
[식 중, n, R1 및 R2 의 조합은, [표 4] 에 나타내는 어느 하나의 조합을 나타낸다.]
Figure pct00015
또한, [표 4] 중의 R1 에 있어서의 「3-OCF3」 및 「3-Br」 등의 「3-」 라는 기재는, 상기 식 (I-a) 중의 벤젠 고리 상의 치환 위치가 3 위치인 것을 나타낸다.
본 메소 이온 화합물에는, 식 (I) 에 나타내는 구조 외에, 다른 구조식으로 나타내는 이온화의 양태도 존재하고, 그들 양태 중 어느 것이 단독으로 또는 2 종 이상이 혼합하여 존재할 수 있지만, 본 메소 이온 화합물은 이들을 포함한다.
본 메소 이온 화합물은, 국제 공개 제2009/099929호 및 국제 공개 제2012/092115호에 기재되는 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 안트라닐아미드 화합물 중, 식 (II) 에 있어서, A1 이 메틸기이고, A2 가 염소 원자인 화합물 (이하, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 이라고 기술한다) 은, 예를 들어 「The Pesticide Manual-15 th edition (BCPC 간)；ISBN 978-1-901396-18-8」 의 175 페이지에 기재되어 있으며, 그 화합물은 시판되는 제제로부터 얻거나, 공지된 방법에 의해 제조함으로써 얻어진다.
본 안트라닐아미드 화합물 중, 식 (II) 에 있어서, A1 이 메틸기이고, A2 가 시아노기인 화합물 (이하, 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 라고 기술한다) 은, 예를 들어 「The Pesticide Manual-15 th edition (BCPC 간)；ISBN 978-1-901396-18-8」 의 251 페이지에 기재되어 있으며, 그 화합물은 국제 공개 제2004/067528호에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
또, 본 발명에 사용되는 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론은 모두 공지된 화합물이며, 예를 들어 「The Pesticide Manual-15 th edition (BCPC 간)；ISBN 978-1-901396-18-8」 의 927, 1134, 1163, 840 및 999 페이지에 기재되어 있다. 이들 화합물은 시판되는 제제로부터 얻거나, 공지된 방법에 의해 제조함으로써 얻어진다.
본 발명에 사용되는 이소티아닐은 공지된 화합물이며, 예를 들어 국제 공개 제99/024413호에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물에 있어서의, 본 발명에 사용되는 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물의 함유 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물의 중량비가 통상적으로 50：1 ∼ 1：50 이며, 바람직하게는 10：1 ∼ 1：10, 보다 바람직하게는 5：1 ∼ 1：5, 특히 바람직하게는 4：1 ∼ 1：1.5 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물에 있어서의, 본 발명에 사용되는 본 메소 이온 화합물과 본 화합물 A 의 함유 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 본 메소 이온 화합물과 본 화합물 A 의 중량비가 통상적으로 10：1 ∼ 1：100 이며, 바람직하게는 10：1 ∼ 1：50, 보다 바람직하게는 5：1 ∼ 1：50, 특히 바람직하게는 1.5：1 ∼ 1：48 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 본 메소 이온 화합물, 본 안트라닐아미드 화합물 및 본 화합물 A 와 함께, 다른 농약 활성 성분을 함유할 수 있다. 이러한 다른 농약 활성 성분으로는, 예를 들어 푸라메트피르를 들 수 있다. 푸라메트피르는, 예를 들어 「The Pesticide Manual-15 th edition (BCPC 간)；ISBN 978-1-901396-18-8」 의 580 페이지에 기재되어 있으며 시판되는 화합물로부터 얻거나, 공지된 방법에 의해 제조함으로써 얻어진다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물이 푸라메트피르를 함유하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 본 메소 이온 화합물과 푸라메트피르의 중량비가 통상적으로 10：1 ∼ 1：50 이며, 바람직하게는 10：1 ∼ 1：20 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물과 본 화합물 A 를 단순히 혼합한 것이어도 되지만, 통상적으로는, 본 메소 이온 화합물, 본 안트라닐아미드 화합물 및 본 화합물 A 와 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라 계면 활성제나 기타 제제용 보조제를 첨가하여, 유제 (油劑), 유제 (乳劑), 플로어블제, 수화제, 과립 수화제, 분제 (粉劑), 입제 (粒劑) 등으로 제제화된 것이 사용된다.
또, 상기 제제화된 유해 절족 동물 방제 조성물은, 그대로 또는 그 밖의 불활성 성분 (물, 모래, 식물유 등) 을 첨가하여 유해 절족 동물 방제제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물에 있어서의, 본 메소 이온 화합물, 본 안트라닐아미드 화합물 및 본 화합물 A 의 합계량은, 통상적으로 0.01 ∼ 100 중량％, 바람직하게는 0.1 ∼ 90 중량％, 더욱 바람직하게는 0.5 ∼ 70 중량％ 이다.
제제화시에 사용되는 불활성 담체로는, 고체 담체, 액체 담체를 들 수 있다. 상기 고체 담체로는, 예를 들어 카올린 클레이, 아타풀자이트 클레이, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탤크, 규조토, 방해석 등의 광물, 옥수수대 가루, 호두 껍질 가루 등의 천연 유기물, 우레아 등의 합성 유기물, 탄산칼슘, 황산암모늄 등의 염류, 합성 함수산화규소 등의 합성 무기물 등으로 이루어지는 미분말 혹은 입상물을 들 수 있으며, 액체 담체로는, 예를 들어 자일렌, 알킬벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알코올류, 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 대두유, 면실유 등의 식물유, 석유계 지방족 탄화수소류, 에스테르류, 디메틸술폭사이드, 아세토니트릴 및 물을 들 수 있다.
계면 활성제로는, 예를 들어 알킬황산에스테르염, 알킬아릴술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염, 리그닌술폰산염, 나프탈렌술포네이트포름알데히드 중축합물 등의 음이온 계면 활성제 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 소르비탄 지방산 에스테르 등의 비이온 계면 활성제, 및 알킬트리메틸암모늄염 등의 양이온 계면 활성제를 들 수 있다.
그 밖의 제제용 보조제로는, 예를 들어 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자, 아라비아 검, 알긴산 및 그 염, CMC (카르복시메틸셀룰로오스), 잔탄 검 등의 다당류, 알루미늄마그네슘실리케이트, 알루미나 졸 등의 무기물, 방부제, 착색제 및 PAP (산성 인산이소프로필), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀) 등의 안정화제를 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 유해 절족 동물에 의한 섭식, 흡즙 등의 가해로부터 식물을 보호하기 위해서 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물이 방제 효력을 갖는 유해 절족 동물로는, 예를 들어 다음의 것을 들 수 있다.
반시목 해충：애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera) 등의 멸구류, 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 타이완끝동매미충 (Nephotettix virescens), 번개매미충 (Recilia dorsalis), 오누키애매미충 (Empoasca onukii) 등의 매미충류, 목화진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus), 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni), 사과면충 (Eriosoma lanigerum) 등의 진디류, 풀색노린재 (Nezara antennata), 빨간촉각장님노린재 (Trigonotylus caelestialium), 홍줄노린재 (Graphosoma rubrolineatum), 큰가시점둥글노린재 (Eysarcoris lewisi), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 썩등나무노린재 (Halyomorpha mista), 남쪽풀색노린재 (Nezara viridula) 등의 노린재류, 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 귤가루이 (Dialeurodes citri), 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus) 등의 가루이류.
인시목 해충：이화명나방 (Chilo suppressalis), 삼화명나방 (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 배추순나방 (Hellula undalis), 페디아시아 테테르렐루스 (Pediasia teterrellus) 등의 명나방류, 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 검거세미밤나방 (Agrotis ipsilon), 무늬밤나방 (Plusia nigrisigna), 양배추금무늬밤나방 (Trichoplusia ni), 토리코플루시아속, 헬리오티스속, 헬리코베르파속 등의 밤나방류, 배추흰나비 (Pieris rapae) 등의 흰나비류, 아독소피에스속, 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 마트수무라에세스 아주키보라 (Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes honmai.), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus), 코들링나방 (Cydia pomonella) 등의 잎말이나방류, 동백가는나방 (Caloptilia theivora), 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoneella) 의 가는나방류, 복숭아심식나방 (Carposina niponensis) 등의 심식나방류, 리오네티아속 등의 굴나방류, 리만트리아속, 유프록티스속 등의 독나방류, 배추좀나방 (Plutella xylostella) 등의 집나방류, 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella) 감자뿔나방 (Phthorimaea operculella) 등의 꿀나방류, 미국흰불나방 (Hyphantria cunea) 등의 불나방류 등.
쌍시목 해충：고자리파리 (Hylemya antiqua), 힐레미아 플라투라 (Hylemya platura), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼잎물가파리 (Hydrellia griseola), 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii) 등의 굴파리류, 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata) 등；
딱정벌레목 해충：이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squameus), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 스페노포러스 베나투스 (Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.) 등.
상기 유해 절족 동물 중에서도, 바람직한 예로서 멸구류, 매미류, 진디류, 노린재류, 벼물바구미, 벼잎벌레, 명나방류, 밤나방류 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 특히 멸구류가 바람직하고, 멸구류로는, 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera) 및 애멸구 (Laodelphax striatellus) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 벼 도열병 (Magnaporthe grisea) 등의 식물 병해를 방제할 수도 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 밭, 수답, 건답 (乾畓), 잔디밭, 과수원 등의 농경지 또는 비농경지에 시용된다. 또, 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 「식물」 등을 재배하는 농경지 등에 있어서, 당해 농경지의 유해 절족 동물을 방제할 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 사용할 수 있는 식물로는, 예를 들어 다음의 것을 들 수 있다.
농작물：옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등.
채소；가지과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소 (오이, 호박, 주키니 (zucchini), 수박, 멜론 등), 십자화과 채소 (무, 순무, 고추냉이, 콜라비 (kohlrabi), 배추, 양배추, 겨잣잎, 브로콜리, 꽃양배추, 평지 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크 (artichoke), 상추 등), 백합과 채소 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙 (parsnip) 등), 명아주과 채소 (시금치, 근대 등), 차조기과 채소 (차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;.
과수：인과류 (사과, 배, 일본 배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 매실, 앵두, 살구, 프룬 (prune) 등), 감귤류 (온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 액과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추, 코코넛, 기름야자나무 등.
과수 이외의 수목：차나무, 뽕나무, 꽃나무 (진달래, 동백나무, 수국, 애기동백, 붓순나무, 벚나무, 튤립나무, 백일홍, 금계목 등), 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 미국산딸나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 지빵나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무, 느릅나무, 칠엽수 등), 산호수, 나한송, 삼나무, 노송나무, 크로톤, 사철나무, 홍가시나무 등;
상기 식물 중에서도, 바람직한 예로서 옥수수, 밀, 벼 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 특히 벼가 바람직하다.
상기 「식물」 은, 유전자 재조합 기술이나 교배에 의한 육종법에 의해, 제초제 내성, 유해 생물에 대한 내성 혹은 환경 스트레스 내성이 부여된 식물이어도 된다. 「식물」 이 벼인 경우, 벼의 품종은 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은 식물 또는 식물의 재배지에 시용 함으로써 유해 절족 동물을 방제할 수 있다. 여기서 식물로는, 식물의 경엽, 식물의 꽃, 식물의 열매, 식물의 종자 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물의 방제 방법은, 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 시용함으로써 실시되지만, 구체적으로는, 경엽 살포 등의 식물의 경엽에 대한 시용, 식물의 종자에 대한 처리, 토양 처리, 수면 시용 등의 식물의 재배지에 대한 시용을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 경엽 살포 등의 식물의 경엽에 대한 시용으로는, 예를 들어, 인력 분무기, 동력 분무기, 붐 스프레이어 혹은 판클 스프레이어를 이용하여 실시하는 지상 살포나, 항공 방제 혹은 무인 헬리콥터를 이용하여 실시하는 공중 살포 등에 의해, 재배되고 있는 식물의 표면에 시용하는 방법을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 식물의 종자에 대한 처리로는, 예를 들어, 침지 처리, 분사 처리, 도말 처리, 필름 코트 처리 및 펠릿 코트 처리를 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 토양 처리나 수면 시용 등의 식물의 재배지에 대한 시용으로는, 예를 들어, 식혈 (植穴) 처리, 그루터기 처리, 식구 (植溝) 처리, 작조 (作條) 처리, 전체면 처리, 측조 (側條) 처리, 육묘 상자 처리, 묘상 (苗床) 처리, 배토 혼화, 상토 (床土) 혼화, 페이스트 비료 혼화, 수면 처리 및 담수 살포를 들 수 있다. 본 발명은, 육묘 상자 처리에 바람직하게 적용된다.
본 발명의 유해 절족 동물의 방제 방법에 있어서, 본 발명의 유해 생물 방제 조성물은 벼를 육묘하고 있는 장소에 시용되는 것이 특히 바람직하다. 여기서, 벼를 육묘하고 있는 장소란, 벼의 파종 후부터 이식하기 전까지의 기간에, 벼의 모종을 재배하는 장소이다. 벼를 육묘하고 있는 장소로는, 수답토, 밭토, 산토 등의 토양, 인공 배토 또는 인공 성형 배지 등을 들 수 있다. 또, 벼를 육묘하고 있는 장소에 본 발명의 유해 생물 방제 조성물을 시용한 후, 당해 벼는 벼를 재배하는 장소에 이식된다. 벼를 재배하는 장소로는, 수답 등의 담수한 토양이나 건답 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 경우, 그 시용량은, 식물의 종류, 방제 대상인 유해 절족 동물의 종류나 발생 정도, 제제 형태, 시용 시기, 기상 조건 등에 따라 변화시킬 수 있지만, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물과 본 화합물 A 의 합계량으로서, 당해 식물을 재배하는 장소 1000 ㎡ 당 통상적으로 0.05 ∼ 1000000 g, 바람직하게는 0.5 ∼ 200000 g 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 벼를 육묘하고 있는 장소에 시용하는 경우, 그 시용량은, 방제 대상인 유해 절족 동물의 종류나 발생 정도, 제제 형태, 기상 조건 등에 따라 변화시킬 수 있지만, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물과 본 화합물 A 의 합계량으로서, 벼를 육묘하고 있는 장소 1 ㎡ 당 통상적으로 0.05 ∼ 1000 g, 바람직하게는 0.5 ∼ 200 g 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 벼의 육묘 상자에 시용하는 경우, 그 시용량은, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물과 본 화합물 A 의 합계량으로서 육묘 상자 1 상자 (가로 약 60 cm, 세로 약 30 cm) 당 통상적으로 0.1 ∼ 35 g, 바람직하게는 0.2 ∼ 20 g 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 조성물로 식물의 종자를 처리하는 경우, 유해 절족 동물 조성물의 사용량은, 식물의 종류, 방제 대상인 유해 절족 동물의 종류나 발생 정도, 제제 형태, 처리 시기, 기상 조건 등에 따라 변화시킬 수 있는데, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물과 본 화합물 A 의 합계량으로서, 종자 1 ㎏ 당 통상적으로 0.001 ∼ 100 g, 바람직하게는 0.05 ∼ 50 g 이다.
본 발명의 유해 절족 동물 조성물의 제제 형태가 유제, 수화제, 플로어블제 등인 경우에는 통상적으로 물로 희석하여 살포함으로써 시용한다. 이 경우, 본 메소 이온 화합물과 본 안트라닐아미드 화합물과 본 화합물 A 의 합계 농도는, 통상적으로 0.00001 ∼ 10 중량％, 바람직하게는 0.0001 ∼ 5 중량％ 이다. 분제, 입제 등은 통상적으로 희석하는 일 없이 그대로 시용한다.
본 발명의 유해 절족 동물 조성물을, 벼 또는 벼의 재배지에 시용하는 경우, 예를 들어, 벼의 파종 전, 파종시, 파종 후, 이식 전, 이식시 혹은 이식 후에 시용할 수 있다. 시용하는 시기는, 벼의 생육 상태, 병충해 잡초의 발생 상황, 기상 조건 등에 따라 바뀔 수 있지만, 통상적으로 벼의 파종 혹은 이식일을 기준으로하여, 파종 30 일 전부터 이식 20 일 후까지를 들 수 있으며, 바람직하게는 파종시부터 이식시이고, 더욱 바람직하게는 이식 3 일 전부터 이식시이다.
실시예
이하, 본 발명을 제제예 및 시험예에서 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이하의 예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 예에 있어서, 부는 특별히 언급이 없는 한 중량부를 나타낸다. 또, 이하의 예에 있어서 『본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1)』 등의 기재에 의해 특정되는 화합물은, 표 1 내지 표 4 중에 기재된 대응하는 「화합물 No.」 에 의해 특정된 화합물을 의미한다.
먼저, 제제예를 나타낸다.
제제예 1
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 1 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 0.75 부, 이소티아닐 2 부, 합성 함수산화규소 1 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 벤토나이트를 30 부 및 카올린 클레이 잔부의 혼합물 100 부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 고루 반죽한 후, 조립 (造粒) 건조시킴으로써 입제를 얻는다.
제제예 2 ∼ 8
이소티아닐 2 부 대신에, [표 5] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 1 과 동일한 조작을 실시하고, 각각의 입제를 얻는다.
Figure pct00016
제제예 9
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 1 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 0.75 부, 이소티아닐 2 부, 합성 함수산화규소 1 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 벤토나이트를 30 부 및 카올린 클레이 잔부의 혼합물 100 부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 고루 반죽한 후, 조립 건조시킴으로써 입제를 얻는다.
제제예 10 ∼ 16
이소티아닐 2 부 대신에, [표 6] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 9 와 동일한 조작을 실시하고, 각각의 입제를 얻는다.
Figure pct00017
제제예 17
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 4 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 0.75 부, 이소티아닐 2 부, 합성 함수산화규소 1 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 벤토나이트를 30 부 및 카올린 클레이 잔부의 혼합물 100 부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 고루 반죽한 후, 조립 건조시킴으로써 입제를 얻는다.
제제예 18 ∼ 24
이소티아닐 2 부 대신에, [표 7] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 17 과 동일한 조작을 실시하고, 각각의 입제를 얻는다.
Figure pct00018
제제예 25
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 4 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 0.75 부, 이소티아닐 2 부, 합성 함수산화규소 1 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 벤토나이트를 30 부 및 카올린 클레이 잔부의 혼합물 100 부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 고루 반죽한 후, 조립 건조시킴으로써 입제를 얻는다.
제제예 26 ∼ 32
이소티아닐 2 부 대신에, [표 8] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 25 와 동일한 조작을 실시하고, 각각의 입제를 얻는다.
Figure pct00019
제제예 33
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 10 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 1 부 및 이소티아닐 2 부를, 라우릴황산나트륨 4 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 합성 함수산화규소 미분말 20 부 및 규조토 잔부를 혼합한 중에 첨가하고, 잘 교반 혼합하여 수화제 100 부를 얻는다.
제제예 34 ∼ 39
이소티아닐 2 부 대신에, [표 9] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 33 과 동일한 조작을 실시하고, 각각의 수화제 100 부를 얻는다.
Figure pct00020
제제예 40
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 10 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 1 및 이소티아닐 2 부를, 라우릴황산나트륨 4 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 합성 함수산화규소 미분말 20 부 및 규조토 잔부를 혼합한 중에 첨가하고, 잘 교반 혼합하여 수화제 100 부를 얻는다.
제제예 41 ∼ 46
이소티아닐 2 부 대신에, [표 10] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 40 과 동일한 조작을 실시하고, 수화제 100 부를 얻는다.
Figure pct00021
제제예 47
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 5 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 3 부, 이소티아닐 2 부, 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염 50 부를 포함하는 화이트 카본 30 부 및 물 잔부를 혼합한 혼합물 100 부를 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 플로어블제를 얻는다.
제제예 48 ∼ 53
이소티아닐 2 부 대신에, [표 11] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 47 과 동일한 조작을 실시하고, 각각의 플로어블제를 얻는다.
Figure pct00022
제제예 54
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 1 ∼ 71) 5 부, 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 3 부, 이소티아닐 2 부, 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염 50 부를 포함하는 화이트 카본 30 부 및 물 잔부를 혼합한 혼합물 100 부를 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 플로어블제를 얻는다.
제제예 55 ∼ 60
이소티아닐 2 부 대신에, [표 12] 기재의 각각의 화합물 및 사용량으로 적용한 것 이외에는 제제예 54 와 동일한 조작을 실시하고, 각각의 플로어블제를 얻는다.
Figure pct00023
다음으로, 본 발명의 효과를 시험예에서 나타낸다.
시험예 1
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 4), 본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 44), 본 안트라닐아미드 화합물 (1), 본 안트라닐아미드 화합물 (2), 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론을 각각 소정량, 소르겐 TW-20 (다이이치 공업 제약 제조) 을 5 ％ (w/v) 포함하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.3 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 물로 희석하였다.
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 4) 또는 본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 44) 의 물 희석액과, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 또는 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 의 물 희석액과, 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 또는 피로퀼론의 물 희석액을 혼합하고, 시험용 약액을 조제하였다.
페이퍼 포트에 심어진 2.5 엽기의 벼 (Oryza sativa, 품종：호시노유메) 치묘 (稚苗) 1 주 (株) 의 그루터기 토양에 상기 시험용 약액 0.6 ㎖ 를 시용하였다. 이 벼를 2 시간 가만히 정지시킨 후, 1/10000a 와그너 포트 중의 담수한 토양에 이식하고, 온실 (23 ℃) 에 두었다. 약액 시용 1 일 후, 벼의 그루터기를 플라스틱제 컵으로 덮고, 벼멸구의 3 령(齡) 유충을 10 마리씩 방사하였다. 이것을 처리구라고 부른다.
한편, 상기 시험용 약액을 시용하지 않고, 처리구와 마찬가지로, 벼를 이식하고, 온실에 두어, 유충을 방사하였다. 이것을 무처리구라고 부른다.
방사 6 일 후에 공시 (供試) 한 유충의 생사를 관찰하였다. 그 관찰 결과로부터, 식 1) 에 의해 사충률, 식 2) 에 의해 보정 사충률을 산출하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다. 그 평균값을 표 13 ∼ 표 17 에 나타낸다.
식 1)；사충률 (％) = (공시 충수 － 생존 충수) / 공시 충수 × 100
식 2)；보정 사충률 (％) = {(처리구 사충률 － 무처리구 사충률) / (100 － 무처리구 사충률)} × 100
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
시험예 2
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 61), 본 안트라닐아미드 화합물 (1), 본 안트라닐아미드 화합물 (2), 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론을 각각 소정량, 소르겐 TW-20 (다이이치 공업 제약 제조) 을 5 ％ (w/v) 포함하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.3 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 물로 희석하였다.
본 메소 이온 화합물 (화합물 No. 61) 의 물 희석액과, 본 안트라닐아미드 화합물 (1) 또는 본 안트라닐아미드 화합물 (2) 의 물 희석액과, 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 또는 피로퀼론의 물 희석액을 혼합하고, 시험용 약액을 조제하였다.
페이퍼 포트에 심어진 2.5 엽기의 벼 (Oryzasativa, 품종：호시노유메) 치묘 1 주의 그루터기 토양에 상기 시험용 약액 0.6 ㎖ 를 시용하였다. 이 벼를 2 시간 가만히 정지시킨 후, 1/10000a 와그너 포트 중의 담수한 토양에 이식하고, 온실 (23 ℃) 에 두었다. 약액 시용 1 일 후, 벼의 그루터기를 플라스틱제 컵으로 덮고, 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하였다. 이것을 처리구라고 부른다.
한편, 상기 시험용 약액을 시용하지 않고, 처리구와 마찬가지로, 벼를 이식하고, 온실에 두어, 유충을 방사하였다. 이것을 무처리구라고 부른다.
방사 6 일 후에 공시한 유충의 생사를 관찰하였다. 그 관찰 결과로부터, 식 3) 에 의해 사충률, 식 4) 에 의해 보정 사충률을 산출하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다. 그 평균값을 표 18 ∼ 표 20 에 나타낸다.
식 3)；사충률 (％) = (공시 충수 － 생존 충수) / 공시 충수 × 100
식 4)；보정 사충률 (％) = {(처리구 사충률 － 무처리구 사충률) / (100 － 무처리구 사충률)} × 100
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031

Claims (9)

  1. 식 (I)
    Figure pct00032

    [식 중,
    Q 는 식 CR5=CR6 으로 나타내는 기, 황 원자, 산소 원자 또는 식 NCH3 으로 나타내는 기를 나타내고,
    R1 은 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알케닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    n 은 0 ∼ 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고,
    R2 는 이하의 식 (R2a), (R2b), (R2c), (R2d) 및 (R2e) 로 나타내는 어느 하나의 기
    Figure pct00033

    {식 중,
    R3a, R3b 및 R3c 는 동일 또는 상이하고, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R3d 는 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    Xa, Xb, Xc, 및 Xd 는 동일 또는 상이하고, 0, 1 또는 2 를 나타내고,
    Zb 및 Zc 는 동일 또는 상이하고, 산소 원자, 황 원자 또는 식 NR7 로 나타내는 기를 나타내고,
    R7 은 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자를 나타낸다.
    또한, R3a, R3b, R3c 및 R3d 가 각각 2 개 있는 경우, 각각의 R3a, R3b, R3c 및 R3d 는 동일 또는 상이하여도 된다.} 를 나타내고,
    R5 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
    R6 은 수소 원자, 불소 원자, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
    또한, n 이 2 또는 3 인 경우, 복수의 R1 은 서로 상이하여도 된다.] 로 나타내는 화합물과, 식 (II)
    Figure pct00034

    [식 중, A1 은 메틸기를 나타내고, A2 는 염소 원자 또 시아노기를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제 조성물；
    군 (A)：이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론으로 이루어지는 군.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 식 (I) 로 나타내는 화합물이, 당해 식 (I) 에 있어서,
    R2 가, 이하의 식 (R2a), (R2b), (R2c) 및 (R2d) 로 나타내는 어느 하나의 기
    Figure pct00035

    [식 중,
    R3a, R3b 및 R3c 는 동일 또는 상이하고, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C2-C4 알키닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R3d 는 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    Xa, Xb, Xc 및 Xd 는 동일 또는 상이하고, 0, 1 또는 2 를 나타내고,
    Zb 및 Zc 는 동일 또는 상이하고, 산소 원자, 황 원자 또는 식 NR7 로 나타내는 기를 나타내고,
    R7 은 1 개 이상의 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자를 나타낸다.
    또한, R3a, R3b, R3c 및 R3d 가 각각 2 개 있는 경우, 각각의 R3a, R3b, R3c 및 R3d 는 동일 또는 상이하여도 된다.] 인 화합물인 유해 절족 동물 방제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    식 (I) 로 나타내는 화합물과 식 (II) 로 나타내는 화합물의 중량비가 50：1 ∼ 1：50 인 유해 절족 동물 방제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식 (I) 로 나타내는 화합물과 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물의 중량비가 10：1 ∼ 1：100 인 유해 절족 동물 방제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 유해 절족 동물 방제 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정을 포함하는 유해 절족 동물의 방제 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정이 벼 또는 벼의 재배지에 시용하는 공정인 유해 절족 동물의 방제 방법.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
    유해 절족 동물이 멸구류인 유해 절족 동물의 방제 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    멸구류가 벼멸구, 흰등멸구 또는 애멸구인 유해 절족 동물의 방제 방법.
  9. 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유해 절족 동물 방제 조성물의 유효량을 이식 3 일 전 ∼ 이식시에 시용하는 유해 절족 동물의 방제 방법.
KR1020147034803A 2012-06-21 2013-06-11 유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법 KR102006047B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012139463 2012-06-21
JPJP-P-2012-139463 2012-06-21
JPJP-P-2013-065653 2013-03-27
JP2013065653A JP6119362B2 (ja) 2012-06-21 2013-03-27 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
PCT/JP2013/066530 WO2013191114A1 (ja) 2012-06-21 2013-06-11 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150023374A true KR20150023374A (ko) 2015-03-05
KR102006047B1 KR102006047B1 (ko) 2019-07-31

Family

ID=49768711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147034803A KR102006047B1 (ko) 2012-06-21 2013-06-11 유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JP6119362B2 (ko)
KR (1) KR102006047B1 (ko)
CN (2) CN107258797A (ko)
MY (1) MY166804A (ko)
PH (1) PH12014502749B1 (ko)
TW (2) TW201725989A (ko)
WO (1) WO2013191114A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017141250A (ja) * 2012-06-21 2017-08-17 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
CN105076147B (zh) * 2014-05-08 2017-06-16 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌杀虫组合物
WO2016171053A1 (ja) * 2015-04-21 2016-10-27 日本化薬株式会社 メソイオン性化合物
EP3553051A4 (en) * 2016-12-06 2020-04-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha METHOD FOR PRODUCING 3- (PYRIDYL-2-AMINO) PROPIONITRILE AND ANALOGUE THEREOF
CN112851665B (zh) * 2019-11-28 2023-08-08 东莞市东阳光农药研发有限公司 新型介离子化合物及其在农业中的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009099929A1 (en) 2008-02-06 2009-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
KR20120059523A (ko) * 2009-08-05 2012-06-08 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 메소이온성 살충제의 혼합물
WO2012092115A1 (en) 2010-12-29 2012-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pyrido [1,2 -a] pyrimidine pesticides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5080443B2 (ja) * 2005-04-08 2012-11-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬混合物
EP2070413A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
JP2012136468A (ja) * 2010-12-27 2012-07-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009099929A1 (en) 2008-02-06 2009-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
KR20120059523A (ko) * 2009-08-05 2012-06-08 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 메소이온성 살충제의 혼합물
WO2012092115A1 (en) 2010-12-29 2012-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pyrido [1,2 -a] pyrimidine pesticides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
The Pesticide Manual-15 th edition (BCPC 간)；ISBN 978-1-901396-18-8

Also Published As

Publication number Publication date
JP6119362B2 (ja) 2017-04-26
PH12014502749A1 (en) 2015-02-02
TW201725989A (zh) 2017-08-01
JP2014024829A (ja) 2014-02-06
PH12014502749B1 (en) 2015-02-02
CN104378987B (zh) 2017-08-08
TW201417710A (zh) 2014-05-16
WO2013191114A1 (ja) 2013-12-27
CN107258797A (zh) 2017-10-20
CN104378987A (zh) 2015-02-25
KR102006047B1 (ko) 2019-07-31
TWI587785B (zh) 2017-06-21
MY166804A (en) 2018-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101840498B1 (ko) 유해 절지동물 방제용 조성물 및 유해 절지동물 방제 방법
KR102006047B1 (ko) 유해 절족 동물 방제 조성물 및 유해 절족 동물의 방제 방법
TWI556740B (zh) 節肢害蟲的防制組成物以及防制節肢害蟲的方法
TWI607702B (zh) 節肢動物病蟲害防制用組成物及防制節肢動物病蟲害之方法
KR20140018866A (ko) 절지동물 해충 방제 조성물 및 절지동물 해충의 방제 방법
KR101947210B1 (ko) 절지동물 해충 방제 조성물 및 절지동물 해충 방제 방법
KR20140018865A (ko) 절지동물 해충 방제 조성물 및 절지동물 해충의 방제 방법
TW201238489A (en) Harmful arthropod control composition and method for controlling harmful arthropods
KR101879902B1 (ko) 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법
TW201320894A (zh) 有害節肢動物防除組成物及有害節肢動物之防除方法
KR20140003512A (ko) 절지동물 해충 방제 조성물 및 절지동물 해충의 방제 방법
JP2013107861A (ja) 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
JP2013107860A (ja) 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
KR101879901B1 (ko) 유해 생물 방제 조성물 및 유해 절지 동물의 방제 방법
JP6011597B2 (ja) 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
TW201238486A (en) Harmful arthropod control composition and method for controlling harmful arthropod
JP2017141250A (ja) 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
TW201330775A (zh) 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant