KR20150021698A - 옥살산염을 포함하는 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법 - Google Patents

옥살산염을 포함하는 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 옥살산염을 포함하는 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법에 관한 것으로서, 종래 이산화탄소 흡수제가 가지는 높은 재생에너지와 낮은 흡수능을 극복하여 재생에너지를 크게 낮추며, 단위 흡수제당 흡수되는 이산화탄소를 증가시킬 수 있는 장점을 가지고 있어 이산화탄소 흡수탑의 크기를 줄이며 사용되는 재생에너지를 낮춤으로써 장치 제조 비용 및 운영비용을 크게 절감할 수 있는 경제적 효과가 크다.

Description

옥살산염을 포함하는 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법{COMPOUND INCLUDING OXALATE, CARBON DIOXIDE ABSORBENT COMPRISING THE SAME, PREPARING METHOD OF THE CARBON DIOXIDE ABSORBENT AND REMOVING METHOD OF CARBON DIOXIDE}
본 발명은 옥살산염을 포함하는 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법에 관한 것이다.
산업화 시대에 들어서면서 석탄, 석유와 같은 화석연료를 이용한 에너지 생산이 주를 이루고 있다. 하지만 화석연료를 사용하면서 발생되는 이산화탄소는 온실효과 등의 많은 환경문제를 야기하는 주범으로 인식되고 있다. 따라서 세계적으로 환경문제를 줄이고자, 대기 중으로 배출되는 이산화탄소의 양을 줄이려는 노력이 지속적으로 이루어지고 있다. 이러한 환경 문제의 해결 방법의 하나로 발전소, 시멘트 공장, 철강 공장같이 이산화탄소 대량 배출원에서 발생되는 배기가스에서 이산화탄소만 선택적으로 포집 및 분리하여 안정되게 저장하는 기술이 있다. 이를 이산화탄소 포집 및 저장(carbon dioxide capture and storage; CCS) 기술이라 통칭하며, 현재 많은 국가들이 CCS 기술개발에 많은 투자를 하고 있다. CCS 기술은 연소 후 포집기술, 연소 전 포집기술, 순 연소 기술로 구분되며, 연소 후 포집 기술은 종래의 배출원에 흡수탑을 추가하여 바로 적용할 수 있는 기술로 가장 상용화가 빠를 것으로 예측되고 있는 기술이다. 연소 후 포집 기술에서 사용되는 이산화탄소 흡수제로는 알칸올 아민계, 암모니아, 이온성 액체(ionic liquid) 등이 있다. 이 중에서도 유기 아민계 화합물(alkanolamine)이 가장 많이 사용되고 있다. 주로 사용되는 아민은 모노에탄올아민(monoethnaol amine; MEA), 디글리콜아민(diglycolamine; DGA)을 포함하는 1차 아민, 디에탄올아민(diethanolamine; DEA), 디이소프로필아민(di-isopropylamine; DIPA)를 포함하는 2차 아민, 트리에탄올아민(triethanolamine; TEA), 메틸디에탄올아민(methyl-diethnaolamine; MDEA)을 포함하는 3차 아민이 주로 이용되고 있다. 그러나 이러한 아민계 흡수제는 이산화탄소 흡수 후 재생되는 과정에서 열화 현상, 증발 등의 문제로 흡수제를 재공급하여야 하며, 이산화탄소 흡수 처리 양을 늘리기 위해 알카놀아민 흡수제의 농도를 높게 조절하면 장치의 부식을 일으키며, 흡수제의 재생을 위한 에너지가 너무 많이 소요되는 단점이 있다. 특히 이산화탄소 흡수 및 재생에 소요되는 비용은 전체 CCS 비용의 70%에 이르며 이중 약 70%는 재생에너지에 의한 것으로 전체 CCS 비용의 약 50%가 흡수제 재생을 위한 에너지에 의한 것이다. 따라서 이산화탄소를 흡수한 흡수제의 재생에너지를 낮추기 위한 많은 연구개발이 이루어지고 있다.
자연계에는 이산화탄소를 이용하는 많은 효소들이 존재한다. 그 중에서도 리불로오수-1,5-인산 카르복실화 산소화(Ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase oxygenase; RuBisCO)는 모든 생명체에 가장 많은 수를 가지는 효소이다. RuBisCo는 칼빈회로에서 작동하는 효소로, 이산화탄소를 고정화 시키며, 고정화된 이산화탄소를 이용하여 에너지를 만들어 내는 효소이다. 도 1은 RuBisCo의 활성화 자리를 나타내는 도면이다. RuBisCO는 8개의 큰 단백질 덩어리와, 8개의 작은 단백질 덩어리로 구성되어 있으며, 실질적으로 이산화탄소의 고정이 일어나는 위치는 RuBisCO의 큰 단백질 덩어리에 존재하는 활성화 자리이다. 이 활성화 자리를 자세히 보면 중심 금속에 마그네슘 2가 이온이 아미노산에서 온 2개의 카르복시산, 리불로오수-1,5-인산(Ribulose-1,5-bisphosphate)이 둘러 쌓여있고 리신(lysine)의 아민과 약한 상호작용(interaction)을 하는 구조로 알려져 있다.
RuBisCO의 활성화 자리에는 두 분자의 이산화탄소가 두 단계에 거쳐 고정화 된다. 그 중 첫 단계는 라이신의 아민기와 이산화탄소가 결합하여 카바메이트(carbamate)를 형성하며, 이 카바메이트는 Mg2 + 이온과 결합하여, 결합을 안정화 시킨다. 도 2는 RuBisCO의 활성화 자리에 Mg2 + 이온과 리신, 이산화탄소와의 결합을 나타내는 도면이다. 이 단계에서는 다른 에너지의 주입이 필요 없이 기체의 분압만으로 결합이 이루어진다. 만약 산소의 분압이 이산화탄소보다 높으면, 산소가 RuBisCO의 활성화 자리에 들어가게 되며, 이때는 RuBisCO의 효소활성이 사라지게 된다. 반대로 이산화탄소의 분압이 산소 보다 높으면, 이산화탄소는 RuBisCO의 리신과 결합하여, RuBisCO가 효소활성을 가질 수 있게 된다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은, 단위 흡수제당 많은 이산화탄소를 흡수하고, 재생에너지를 낮추어 비용효과적인 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법을 제공하고자 한다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 제1 측면에 따른 화합물은, 2가 금속 이온; 옥살산염; 및 아민계 리간드;를 포함 포함한다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 화합물은, 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물이다:
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
(여기서, 상기 M2 +는 상기 2가 금속 이온이고, 상기 R은, 각각, H 또는 CH3임.)
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리에틸렌테트라아민, N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 상기 화합물 중 10 중량% 내지 50 중량%일 수 있다.
상기 옥살산염은, 상기 화합물 중 45 중량% 내지 70 중량%일 수 있다.
상기 아민계 리간드는, 상기 화합물 중 35 중량% 내지 60 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제2 측면에 따른 이산화탄소 흡수제는, 본 발명의 제1 측면에 따른 화합물; 및 유기용매;를 포함한다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 유기용매는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 뷰틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제3 측면에 따른 이산화탄소 흡수제의 제조 방법은, 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 화합물과 유기용매를 혼합하여 이산화탄소 흡수제를 제조하는 단계;를 포함한다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있고, 상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리에틸렌테트라아민, N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제4 측면에 따른 이산화탄소 제거 방법은, 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물, 및 유기용매를 포함하는 이산화탄소 흡수제에 이산화탄소가 포함된 기체를 접촉시키는 기체 접촉 단계; 상기 기체로부터 이산화탄소를 흡수하는 이산화탄소 흡수 단계; 및 상기 이산화탄소 흡수제를 재생시키는 흡수제 재생 단계;를 포함한다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 이산화탄소 흡수 단계는, 대기압 내지 10 기압의 압력범위 및 상온 내지 70℃의 온도범위에서 진행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 흡수제 재생단계는, 대기압 내지 5 기압의 압력범위 및 80℃ 내지 150℃의 온도범위에서 진행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법은, 종래 이산화탄소 흡수제가 가지는 높은 재생에너지와 낮은 흡수능을 극복하여 재생에너지를 크게 낮추며, 단위 흡수제당 흡수되는 이산화탄소를 증가시킬 수 있는 장점을 가지고 있어 이산화탄소 흡수탑의 크기를 줄이며, 사용되는 재생에너지를 낮춤으로써 장치 제조 비용 및 운영비용을 크게 절감할 수 있는 경제적 효과가 크다.
도 1은 RuBisCo의 활성화 자리를 나타내는 도면이다.
도 2는 RuBisCO의 활성화 자리에 Mg2 + 이온과 리신, 이산화탄소와의 결합을 나타내는 도면이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 이산화탄소 흡수제의 제조 방법의 공정 흐름을 나타내는 도면이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 이산화탄소 제거 방법의 공정 흐름을 나타내는 도면이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 이산화탄소 흡수제와 종래 이산화탄소 흡수제와의 이산화탄소 흡수능 비교 그래프이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시 예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어(terminology)들은 본 발명의 바람직한 실시 예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법에 대하여 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명이 이러한 실시예 및 도면에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제1 측면에 따른 화합물은, 2가 금속 이온; 옥살산염; 및 아민계 리간드;를 포함 포함한다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 화합물은, 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물이다:
[화학식 1]
Figure pat00003
[화학식 2]
Figure pat00004
(여기서, 상기 M2 +는 상기 2가 금속 이온이고, 상기 R은, 각각, H 또는 CH3임.)
화학식 1과 같이 금속 옥살산염에 아민계 리간드를 결합시키면, RuBisCO의 활성화 자리를 유사하게 만들 수 있으며, 이러한 구조적 특징을 통해 RuBisCO와 같이 상온, 상압에서 기체의 분압만으로 이산화탄소의 흡수 및 분리가 가능하게 된다. 다양한 2가 금속 옥살산염을 사용하고, 다양한 아민계 리간드를 사용하면, 이산화탄소의 흡수 속도, 분리 에너지 등 다양한 물성을 조절할 수 있다. 이는 서로 다른 특성의 이산화탄소 흡수제를 원하는 다양한 이산화탄소 배출원의 조건을 하나의 구조로 만족시킬 수 있다.
예를 들어, 2가 금속 이온이 마그네슘일 경우, 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 상기 화합물 중 10 중량% 내지 50 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 2가 금속 이온이 상기 화합물 중 10 중량% 미만인 경우 RuBisCO 활성 자리를 모사하기 위한 최소한의 구조를 재현하지 못하는 문제점이 있고, 50 중량% 초과인 경우 단위 무게당 이산화 탄소 흡수 비율이 낮아지는 문제점이 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 옥살산염은, 상기 화합물 중 45 중량% 내지 70 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 옥살산염이 상기 화합물 중 45 중량% 미만인 경우 RuBisCO 활성 자리를 모사하기 위한 최소한의 구조를 재현하지 못하는 문제점이 있고, 70 중량% 초과인 경우 단위 무게당 이산화 탄소 흡수 비율이 낮아지는 문제점이 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민(monoethanolamine; MEA), 디에탄올아민(diethanolamine, DEA), 트리에탄올아민(triethanolamine), 메틸모노에탄올아민(methylmonoethanolamine), 메틸디에탄올아민(methyldiethanolamine), 디메틸모노에탄올아민(dimethylmonoethanolamine), 디에틸모노에탄올아민(diethylmonoethanolamine), 모노이소프로판올아민(monoisopropanolamine), 디이소프로판올아민(diisopropanolamine), 트리에틸렌테트라아민(Triethylenetetramine), N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)(N,N'-Bis(3-aminopropyl)ethylenediamine), 피페라진(piperazine), 1-메틸피페라진(1-methylpiperazine), 2-메틸피페라진(2-methylpiperazine), 디메틸피페라진(dimethylpiperazine), 1-에틸피페라진(1-ethylpiperazine), 1-(2-아미노에틸)피페라진(1-(2-aminoethyl)piperazine), 1-(2-히드록시에틸)피페라진(1-(2-hydroxyethyl)piperazine), 2-피페리딘메탄올(2-piperidinemethanol), 2-피페리딘에탄올(2-piperidineethanol), 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol), 2-아미노-2-메틸-1-부탄올(2-amino-2-methyl-butanol), 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올(2-amino-2-ethyl-1-propanediol) 3-아미노프로판올(3-aminopropanol), 2-에틸아미노에탄올(2-ehtylaminoethanol), 2-메틸아미노에탄올(2-methylaminoethanol) 및 2-디에틸아미노에탄올(2-diethylaminoethanol)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아민계 리간드는, 상기 화합물 중 35 중량% 내지 60 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 아민계 리간드가 상기 화합물 중 35 중량% 미만인 경우 저압에서의 이산화탄소 흡수력이 저하 또는 재생 시 리간드가 떨어져 나가 유실될 수 있고, 60 중량% 초과인 경우 흡수제 재생 온도를 높여야 하는 문제점이 있다.
본 발명의 제2 측면에 따른 이산화탄소 흡수제는, 본 발명의 제1 측면에 따른 화합물; 및 유기용매;를 포함한다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 유기용매는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 뷰틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 이산화탄소 흡수제는 부식방지제, 응집보조제, 산소억제제, 소포제 또는 이들의 혼합물이 더 포함할 수도 있다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 이산화탄소 흡수제의 제조 방법의 공정 흐름을 나타내는 도면이다. 도 3을 참조하면, 본 발명의 제3 측면에 따른 이산화탄소 흡수제의 제조 방법은, 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물을 제조하는 단계 (S110); 및 상기 화합물과 유기용매를 혼합하여 이산화탄소 흡수제를 제조하는 단계 (S120);를 포함한다.
먼저, 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물을 제조한다 (S110).
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 상기 화합물 중 10 중량% 내지 50 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 2가 금속 이온이 상기 화합물 중 10 중량% 미만인 경우 RuBisCO 활성 자리를 모사하기 위한 최소한의 구조를 재현하지 못하는 문제점이 있고, 50 중량% 초과인 경우 단위 무게당 이산화 탄소 흡수 비율이 낮아지는 문제점이 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 옥살산염은, 상기 화합물 중 45 중량% 내지 70 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 옥살산염이 상기 화합물 중 45 중량% 미만인 경우 RuBisCO 활성 자리를 모사하기 위한 최소한의 구조를 재현하지 못하는 문제점이 있고, 70 중량% 초과인 경우 단위 무게당 이산화 탄소 흡수 비율이 낮아지는 문제점이 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리에틸렌테트라아민, N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아민계 리간드는, 상기 화합물 중 35 중량% 내지 60 중량%일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 아민계 리간드가 상기 화합물 중 35 중량% 미만인 경우 저압에서의 이산화탄소 흡수력이 저하될 수 있고, 60 중량% 초과인 경우 흡수제 재생 온도를 높여야 하는 문제점이 있다.
이어서, 상기 화합물에 유기용매를 혼합하여 이산화탄소 흡수제를 제조한다 (S120).
본 발명의 일측에 따르면, 상기 유기용매는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 뷰틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 유기용매는, 상기 화합물 중 10 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 50 중량% 내지 80중량% 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 이산화탄소 제거 방법의 공정 흐름을 나타내는 도면이다. 도 4를 참조하면, 본 발명의 제4 측면에 따른 이산화탄소 제거 방법은, 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물, 및 유기용매를 포함하는 이산화탄소 흡수제에 이산화탄소가 포함된 기체를 접촉시키는 기체 접촉 단계 (S210); 상기 기체로부터 이산화탄소를 흡수하는 이산화탄소 흡수 단계 (S220); 및 상기 이산화탄소 흡수제를 재생시키는 흡수제 재생 단계 (S230);를 포함한다.
먼저, 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물, 및 유기용매를 포함하는 이산화탄소 흡수제에 이산화탄소가 포함된 기체를 접촉시킨다 (S210).
본 발명의 일측에 따르면, 상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리에틸렌테트라아민, N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 유기용매는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 뷰틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서, 상기 기체로부터 이산화탄소를 흡수한다 (S220).
일반적으로 이산화탄소를 흡수시킬 때 온도는 낮을수록, 압력은 높을수록 흡수량이 증가하나 상기 온도 및 압력범위를 벗어나면 공정 운전 시 비용이 과도하게 상승하여 흡수공정의 효율성이 저하되는 문제가 있으므로 상기 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 이산화탄소 흡수 단계는, 대기압 내지 10 기압의 압력범위 및 상온 내지 70℃의 온도범위에서 진행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 압력범위는 1 기압 내지 2 기압, 또는 2 기압 내지 10 기압일 수 있다. 상기 온도범위는 상온 내지 40℃, 또는 40℃ 내지 70℃일 수 있다.
이어서, 상기 이산화탄소 흡수제를 재생시킨다 (S230).
본 발명의 일측에 따르면, 상기 흡수제 재생단계는, 대기압 내지 5 기압의 압력범위 및 80℃ 내지 150℃의 온도범위에서 진행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 압력범위는 0.01 기압 내지 2 기압, 또는 0.1 기압 내지 5 기압일 수 있다. 상기 온도범위는 105℃ 내지 120℃, 또는 90℃ 내지 120℃일 수 있다.
본 발명의 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이의 제조 방법 및 이산화탄소 제거 방법은, 종래 이산화탄소 흡수제가 가지는 높은 재생에너지와 낮은 흡수능을 극복하여 재생에너지를 크게 낮추고, 단위 흡수제당 흡수되는 이산화탄소를 증가시킬 수 있는 장점을 가지고 있어 이산화탄소 흡수탑의 크기를 줄이며, 사용되는 재생에너지를 낮춤으로써 장치 제조 비용 및 운영비용을 크게 절감할 수 있는 경제적 효과가 크다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수능
석탄화력발전소 배가스 조성과 유사하게 15% CO2, 5% O2, N2 balance 조성으로 40℃, 상압인 조건에서 연속반응기(Continuous Stirred Tank Reactor)를 통해 진행되었다. 종래 이산화탄소 흡수제는 흡수제 혼합물로 70 중량%의 물을 사용하였고, 본 발명의 이산화탄소 흡수제는 70 중량%의 에틸렌글리콜을 사용하였다. 에틸렌글리콜의 이산화탄소 흡수는 거의 없는 것을 확인하였다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 이산화탄소 흡수제와 종래 이산화탄소 흡수제와의 이산화탄소 흡수능 비교 그래프이다. 이산화탄소 흡수능(단위 [mol CO2/mol absorbent])의 경우 MEA는 0.47, DEA 0.51, MDEA 0.68, 본 발명의 이산화탄소 흡수제는 0.89로 종래 이산화탄소 흡수제보다 본 발명의 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수능이 높음을 알 수 있다. 이산화탄소 흡수능이 클 경우 흡수탑의 크기를 작게 할 수 있어 장치비용을 절감할 수 있다.
[실시예 2]
이산화탄소 흡수제의 재생에너지 비교
이산화탄소 흡수제의 재생에너지는 ① 흡수제와 이산화탄소의 반응열 ② 흡수탑과 재생탑 온도차에 의한 현열 ③ 흡수제에 포함된 물이 증발함에 따른 증발잠열의 합으로 표현된다. 현열부분은 대부분의 흡수-재생공정에서 흡수탑 40℃, 재생탑 120℃도 80℃를 나타내며, 증발잠열은 흡수제에 포함된 70 중량%의 물의 증발잠열로 나타난다.
본 발명에 따른 이산화탄소 흡수제는 종래의 물을 사용한 대신에 에틸렌글리콜을 사용하며 이의 끓는점은 197.7℃으로 증발잠열에 소요되는 에너지가 없다. 이산화탄소 흡수제와 이산화탄소의 흡수에너지는 DRC(differential reaction calorimeter)를 이용하여 분석하였다. 각 흡수제의 이산화탄소 흡수에너지[kJ/mol CO2]는 MEA 82.38, DEA 70.42, MDEA 59.8, 본 발명의 이산화탄소 흡수제 57.65의 값을 나타내었다.
상기 결과와 흡수-재생 연속반응기를 토대로 한 재생에너지는 MEA의 경우 3.8 내지 4.0 GJ/t-CO2로 나타났다. 본 발명의 이산화탄소 흡수제 중 이산화탄소 흡수제는 MEA의 1/2 수준인 1.99 GJ/t-CO2의 값을 나타내었다. 그러나 물을 이용하는 종래 이산화탄소 흡수제는 재생공정에서 흡수된 이산화탄소가 흡수제로부터 분리된 후 증발되는 물에 의해 탑 상부로 이송되어 재생탑 밖으로 유출되나 본 발명의 이산화탄소 흡수제는 에틸렌글리콜을 사용하기 때문에 별도의 분리공정을 필요로 하지 않는다. 본 발명에서는 분리된 이산화탄소 중 일부를 흡수탑으로 재순환 시키는 방법을 이용하였으며, 이 경우 약 0.35GJ/t-CO2의 에너지가 추가로 소요되었다. 따라서 본 발명에 의한 이산화탄소 흡수제의 재생에너지는 MEA의 60% 수준인 2.35GJ/t-CO2로 나타났다. 이는 이산화탄소 포집 및 저장공정에서 가장 많은 에너지를 필요로 하는 재생에너지를 낮추는 결과로 현재 1톤의 이산화탄소를 제거하는데 필요한 50 내지 100달러의 운영비를 크게 낮출 수 있는 효과가 있다.
향후 연소배가스 중 이산화탄소를 저비용으로 분리하기 위한 이산화탄소 흡수제 공정에 그대로 적용한다면 지구온난화에 대비한 온실가스 저감 기술 확보에 크게 기여할 수 있을 것이다. 석탄화력발전소에 배출되는 배가스에 포함된 이산화탄소 농도를 근거로 하였으나, 다양한 이산화탄소 농도 범위에 적용이 가능하므로 석유화학공정, 시멘트 산업 공정, 제철공정과 같은 이산화탄소 다량 배출원뿐만 아니라 가정, 사무실, 교통시설 등에 적용하는 이산화탄소 흡수제에 동등하게 적용될 수 있다.
이상과 같이 본 발명은 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 그러므로, 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니 되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.

Claims (15)

  1. 2가 금속 이온;
    옥살산염; 및
    아민계 리간드;
    를 포함하는, 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은, 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    [화학식 2]
    Figure pat00007

    (여기서, 상기 M2 +는 상기 2가 금속 이온이고, 상기 R은, 각각, H 또는 CH3임.)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리에틸렌테트라아민, N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 2가 금속 이온은, 상기 화합물 중 10 중량% 내지 50 중량%인 것인, 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 옥살산염은, 상기 화합물 중 45 중량% 내지 70 중량%인 것인, 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 아민계 리간드는, 상기 화합물 중 35 중량% 내지 60 중량%인 것인, 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물; 및
    유기용매;
    를 포함하는 이산화탄소 흡수제.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기용매는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 뷰틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 이산화탄소 흡수제.
  10. 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물을 제조하는 단계; 및
    상기 화합물과 유기용매를 혼합하여 이산화탄소 흡수제를 제조하는 단계;
    를 포함하는, 이산화탄소 흡수제의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 2가 금속 이온은, 마그네슘, 칼슘, 니켈, 아연, 스트론튬, 바륨, 철, 구리, 코발트, 납 및 망간으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 이산화탄소 흡수제의 제조 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 아민계 리간드는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리에틸렌테트라아민, N,N'비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 이산화탄소 흡수제의 제조 방법.
  13. 2가 금속 이온, 옥살산염 및 아민계 리간드를 포함하는 화합물, 및 유기용매를 포함하는 이산화탄소 흡수제에 이산화탄소가 포함된 기체를 접촉시키는 기체 접촉 단계;
    상기 기체로부터 이산화탄소를 흡수하는 이산화탄소 흡수 단계; 및
    상기 이산화탄소 흡수제를 재생시키는 흡수제 재생 단계;
    를 포함하는, 이산화탄소 제거 방법.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 이산화탄소 흡수 단계는, 대기압 내지 10 기압의 압력범위 및 상온 내지 70℃의 온도범위에서 진행되는 것인, 이산화탄소 제거 방법.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 흡수제 재생단계는, 대기압 내지 5 기압의 압력범위 및 80℃ 내지 150℃의 온도범위에서 진행되는 것인, 이산화탄소 제거 방법.
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