KR20140142250A - 냉동기용 윤활유 조성물 - Google Patents

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Abstract

냉동기용 윤활유 조성물은 기유에 첨가제를 배합하여 이루어지고, 상기 첨가제가 비페닐 구조 또는 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물이다. 본 발명의 냉동기용 윤활유 조성물을 사용하는 개방형 차 에어컨, 전동차 에어컨, 가스 히트 펌프, 공조, 냉장고, 자동 판매기, 쇼케이스, 급탕 시스템 및 냉동ㆍ난방 시스템 등의 냉동 기기에서는, 장기간 안정적으로 냉매의 누설 검출이 가능해진다. 그 때문에, 본 발명의 냉동기용 윤활유 조성물은 이들 각종 기기에 대하여 안정성이 낮은 불포화 프레온 냉매를 사용한 경우에 매우 유효하다.

Description

냉동기용 윤활유 조성물{LUBRICATING OIL COMPOSITION FOR REFRIGERATING MACHINES}
본 발명은 냉동기용 윤활유 조성물에 관한 것이다.
에어컨 시스템이나 냉각 시스템에는 각종 냉매가 사용되고 있지만, 사용 중에 냉매가 외부로 누출될 가능성이 있다. 따라서, 냉매의 누설 개소를 특정할 필요가 있으며, 지금도 비눗물을 시스템 내의 배관이나 조인트에 뿌려서 기포의 유무로 냉매의 누설을 검지하는 방법이 간이적으로 사용되고 있다. 근년에는, 형광제를 사용한 누출 검지 방법이 개발되어 있으며, 차 에어컨에서는 냉동 사이클의 리시버 드라이어(reciever drier) 내에 냉매 누설 검출용 형광제가 배치되어 있는 것도 있다.
특허문헌 1, 2에서는, 크산텐이나 페릴렌 등의 다환 방향족 화합물을 포함하는 형광 염료를 냉각계에 도입함으로써 냉매 누설을 검출하고 있다.
일본 특허 공개 (소)61-211391호 공보 일본 특허 공개 제2006-52938호 공보
한편, 공조기 시스템이나 냉각 시스템에 사용되는 냉매는 지구 온난화에 영향을 주는 화합물이기 때문에, 지구 온난화 계수(GWP)가 낮은 신규 냉매가 검토되고 있다. 예를 들어, R1234yf 냉매 등 분자 중에 탄소-탄소간에서 불포화 결합을 갖는 냉매(불포화 프레온 냉매)나, 지구 온난화 계수가 작고 시스템 용량을 소형화 할 수 있는 냉매(R32) 등이 사용되고 있다.
그러나, 특허문헌 1, 2에 기재된 바와 같은 종래의 형광제에서는, 지구 온난화 계수가 낮은 냉매를 사용한 시스템에 적용하면 냉동기유의 열적 안정성이나 화학적 안정성이 저하되는 것을 알 수 있다.
본 발명은, 냉매 누설 검출용 형광제를 포함하더라도 현행의 냉동기유와 동등 이상의 열적 안정성 및 화학적 안정성을 갖는 냉동기용 윤활유 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 이하와 같은 냉동기용 윤활유 조성물을 제공하는 것이다.
〔1〕 기유에 첨가제를 배합하여 이루어지는 냉동기용 윤활유 조성물이며, 상기 첨가제가 비페닐 구조 또는 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물인 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
〔2〕 상술한 냉동기용 윤활유 조성물에 있어서,
상기 조성물을 사용하는 냉동기의 냉매가 포화 불화 탄화수소 화합물(포화 HFC), 이산화탄소(CO2), 탄소수 5 이하의 탄화수소(HC), 암모니아 및 하기 분자식 (A)로 표시되는 불소 함유 유기 화합물 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
Figure pct00001
(분자식 중, R은 Cl, Br, I 또는 수소를 나타내고, p는 1부터 6까지, q는 0부터 2까지, r은 1부터 14까지, s는 0부터 13까지의 정수이되, 단 q가 0인 경우에는 p는 2부터 6까지이며, 분자 중에 탄소-탄소 불포화 결합을 1개 이상 가짐)
〔3〕 상술한 냉동기용 윤활유 조성물에 있어서, 상기 냉매가 탄소수 1부터 3까지의 포화 HFC, 또는 탄소-탄소간에 이중 결합을 갖는 탄소수 3의 불포화 HFC인 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
〔4〕 상술한 냉동기용 윤활유 조성물에 있어서, 상기 기유가 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 폴리-α-올레핀, 폴리비닐에테르, 폴리알킬렌글리콜, 폴리카르보네이트, 폴리올에스테르, 및 하기 화학식 (1)로 표시되는 에테르계 화합물 중으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
Figure pct00002
(화학식 중, Ra, Rd는 각각 수소 원자, 탄소수 1부터 10까지의 알킬기, 탄소수 2부터 10까지의 아실기, 또는 결합부를 2개부터 6개까지 갖는 탄소수 1부터 10까지의 탄화수소기, Rb, Rc는 각각 탄소수 2부터 4까지의 알킬렌기, n, k는 0부터 20까지의 정수이고, x는 1부터 6까지의 정수이고, (B)는 하기 화학식 (2)로 표시되는 단량체 단위를 3개 이상 포함한 중합부임)
Figure pct00003
(화학식 중, R4, R5 및 R6은 각각 수소 원자, 또는 탄소수 1부터 8까지의 탄화수소기를 나타내고, 이들은 서로 동일할 수도 상이할 수도 있고, R7은 탄소수 1부터 10까지의 2가의 탄화수소기, 또는 탄소수 2부터 20까지의 2가의 에테르 결합 산소 함유 탄화수소기, R8은 수소 원자, 탄소수 1부터 20까지의 탄화수소기, m은 그의 평균값이 0부터 10까지인 수를 나타내고, m이 복수인 경우에는 구성 단위마다 동일할 수도 각각 상이할 수도 있고, R4부터 R8까지는 구성 단위마다 동일할 수도 각각 상이할 수도 있고, R7O가 복수개인 경우에는, 복수개의 R7O는 동일할 수도 상이할 수도 있고, 화학식 (1)에 있어서의 k, n이 모두 0일 때, 화학식 (2)에 있어서 m은 1 이상의 정수임)
〔5〕 상술한 냉동기용 윤활유 조성물에 있어서, 100℃ 동점도가 1부터 50mm2/s까지의 범위인 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
〔6〕 상술한 냉동기용 윤활유 조성물에 있어서, 기유에 극압제, 유성제, 산화 방지제, 산 포착제, 금속 불활성화제 및 소포제 중으로부터 선택되는 적어도 1종의 첨가제를 더 배합하는 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
〔7〕 상술한 냉동기용 윤활유 조성물에 있어서, 개방형 차 에어컨, 전동차 에어컨, 가스 히트 펌프, 공조, 냉장고, 자동 판매기, 쇼케이스, 급탕 시스템 및 냉동ㆍ난방 시스템 등의 냉동 기기에 사용되는 것을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
본 발명의 냉동기용 윤활유 조성물은, 각종 냉매 분위기하에서 열적 및 화학적으로 안정되고, 장기간에 걸쳐서 누설 검출능을 발휘한다. 그 때문에, 불포화 결합을 갖는 불안정한 냉매를 사용하는 냉동기에 대하여 본 발명의 윤활유 조성물을 적용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 냉동기용 윤활유 조성물(이하, 단순히 「본 조성물」이라고도 함)은 기유에 첨가제를 배합하여 이루어지는 냉동기용 윤활유 조성물이며, 상기 첨가제가 비페닐 구조를 갖는 탄화수소 화합물이다. 이하, 상세하게 설명한다.
기유로서는, 광유 또는 합성계 기유 중 어느 것일 수도 있다. 합성계 기유로서는, 예를 들어 알킬벤젠(AB), 알킬나프탈렌(AN), 폴리-α-올레핀(PAO), 폴리비닐에테르(PVE), 폴리알킬렌글리콜(PAG), 폴리카르보네이트(PC), 폴리올에스테르(POE), 및 상기한 화학식 (1)로 표시되는 에테르 화합물(ECP)로부터 선택되는 적어도 1종이 적합하다.
이하에, 우선 이들 기유에 대하여 설명한다.
(1) 광유
광유로서는, 소위 고도 정제 광유가 바람직하고, 예를 들어 파라핀기계 원유, 중간기계 원유 또는 나프텐기계 원유를 상압 증류하거나, 상압 증류의 잔사유를 감압 증류하여 얻어지는 유출유를 통상법에 따라 정제함으로써 얻어지는 정제유, 또는 정제 후 더 심탈랍(深脫臘) 처리함으로써 얻어지는 심탈랍유, 나아가 수소화 처리에 의해 얻어지는 수소화 처리유 등을 들 수 있다. 이때의 정제법으로는 특별히 제한은 없고 다양한 방법이 사용된다.
(2) 알킬벤젠(AB)
냉동기유에 사용되는 알킬벤젠이 모두 사용 가능하지만, 알킬기의 총 탄소수(알킬기가 복수개인 경우에는 각각의 알킬기의 총합)가 20 이상인 알킬벤젠(모노알킬벤젠, 디알킬벤젠, 트리알킬벤젠)이 바람직하고, 총 탄소수가 20 이상이며 알킬기를 2개 이상 갖는 것(디알킬벤젠 등)이 열 안정성의 면에서 보다 바람직하다.
(3) 알킬나프탈렌(AN)
알킬나프탈렌으로서는, 나프탈렌환에 알킬기가 2개 또는 3개 결합한 것이 적절하게 사용된다. 특히 이러한 알킬나프탈렌으로서는, 열 안정성의 면에서 총 탄소수가 20 이상인 것이 더욱 바람직하다. 본 발명에 있어서 이들 알킬나프탈렌은 단독으로 사용할 수도 있고, 혼합하여 사용할 수도 있다.
(4) 폴리-α-올레핀(PAO)
폴리-α-올레핀으로서는 다양한 것이 사용 가능하지만, 통상은 탄소수 8부터 18까지의 α-올레핀의 중합체이다. 그 중, 바람직한 것으로서는 점도 지수, 저온 유동성 및 증발 감량의 관점에서, 1-도데센, 1-데센 또는 1-옥텐의 중합체 등을 들 수 있다. 이 중에서도 1-데센의 중합체가 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서는, 폴리-α-올레핀으로서 특히 그의 수소화 처리물이 열 안정성의 면에서 바람직하게 사용된다. 이들 폴리-α-올레핀은 단독으로 사용할 수도 있고, 혼합하여 사용할 수도 있다.
(5) 폴리비닐에테르(PVE)
기유로서 사용되는 폴리비닐에테르로는, 비닐에테르 단량체를 중합하여 얻어진 것(이하, 폴리비닐에테르 I이라 칭함), 및 비닐에테르 단량체와 올레핀성 이중 결합을 갖는 탄화수소 단량체를 공중합하여 얻어진 것(이하 폴리비닐에테르 공중합체 II라 칭함)이 있다.
폴리비닐에테르 I의 원료로서 사용하는 비닐에테르 단량체로서는, 예를 들어 비닐메틸에테르; 비닐에틸에테르; 비닐-n-프로필에테르; 비닐-이소프로필에테르 등을 들 수 있다. 이들 비닐에테르계 단량체는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
폴리비닐에테르 공중합체 II의 원료로서 사용할 수 있는 비닐에테르 단량체로서는, 상기 예시한 비닐에테르 단량체와 동일한 것을 들 수 있으며, 이들은 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 다른 하나의 원료인 올레핀성 이중 결합을 갖는 탄화수소 단량체로서는, 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 각종 부텐, 각종 펜텐, 각종 헥센, 각종 헵텐, 각종 옥텐, 디이소부틸렌, 트리이소부틸렌, 스티렌, α-메틸스티렌, 각종 알킬 치환 스티렌 등을 들 수 있다. 특히, 폴리에틸비닐에테르, 폴리이소부틸비닐에테르, 폴리에틸비닐에테르와 폴리이소부틸비닐에테르의 공중합체가 바람직하다.
(6) 폴리알킬렌글리콜(PAG)
본 조성물에 있어서 기유로서 사용되는 폴리알킬렌글리콜로서는, 예를 들어 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00004
(화학식 중, R9는 수소 원자, 탄소수 1부터 10까지의 알킬기, 탄소수 2부터 10까지의 아실기, 또는 결합부를 2개부터 6개까지 갖는 탄소수 1부터 10까지의 지방족 탄화수소기, R10은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기, R11은 수소 원자, 탄소수 1부터 10까지의 알킬기, 또는 탄소수 2부터 10까지의 아실기를 나타내고, n1은 1부터 6까지의 정수, m1은 m1×n1의 평균값이 6부터 80까지가 되는 수를 나타냄)
이러한 폴리알킬렌글리콜류로서는, 예를 들어 폴리옥시프로필렌글리콜디메틸에테르, 폴리옥시프로필렌글리콜모노메틸에테르, 폴리(옥시에틸렌)(옥시프로필렌)글리콜디메틸에테르, 폴리(옥시에틸렌)(옥시프로필렌)글리콜모노메틸에테르, 폴리옥시프로필렌글리콜모노부틸에테르, 폴리옥시프로필렌글리콜디아세테이트 등이 경제성 및 효과의 면에서 적합하다.
(7) 폴리카르보네이트(PC)
본 조성물에 있어서 기유로서 사용되는 폴리카르보네이트계 화합물로서는, 1 분자 중에 카르보네이트 결합을 2개 이상 갖는 폴리카르보네이트, 즉 (가) 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물, 및 (나) 하기 화학식 (5)로 표시되는 화합물 중으로부터 선택되는 적어도 1종을 바람직하게 들 수 있다.
Figure pct00005
(화학식 중, Z는 탄소수 1부터 12까지의 c가의 알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, R12는 탄소수 2부터 10까지의 직쇄상 또는 분지상 알킬렌기, R13은 탄소수 1부터 12까지의 1가의 탄화수소기, 또는 R15(O-R14)d-(단, R15는 수소 원자, 또는 탄소수 1부터 12까지의 1가의 탄화수소기, R14는 탄소수 2부터 10까지의 직쇄상 또는 분지상 알킬렌기, d는 1부터 20까지의 정수를 나타냄)로 표시되는 에테르 결합을 포함하는 기를 나타내고, a는 1부터 30까지의 정수, b는 1부터 50까지의 정수, c는 1부터 6까지의 정수를 나타냄)
Figure pct00006
(화학식 중, R16은 탄소수 2부터 10까지의 직쇄상 또는 분지상 알킬렌기, e는 1부터 20까지의 정수를 나타내고, Z, R12, R13, a, b 및 c는 상기와 동일함)
상기 화학식 (4) 및 화학식 (5)에 있어서, Z는 탄소수 1부터 12까지의 1가부터 6가까지의 알코올로부터 수산기를 제거한 잔기인데, 특히 탄소수 1부터 12까지의 1가의 알코올로부터 수산기를 제거한 잔기가 바람직하다.
(8) 폴리올에스테르(POE)
본 조성물에 있어서, 기유로서 사용되는 폴리올에스테르계 화합물로서는, 디올 또는 수산기를 3개부터 20개 정도까지 갖는 폴리올과, 탄소수 1부터 24까지 정도의 지방산의 에스테르가 바람직하게 사용된다. 가수분해 안정성의 관점에서 특히 폴리올이 바람직하고, 네오펜틸글리콜, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올부탄 및 펜타에리트리톨의 에스테르가 보다 바람직하고, 냉매와의 상용성 및 가수분해 안정성이 특히 우수하기 때문에 펜타에리트리톨의 에스테르가 가장 바람직하다.
지방산으로서는, 윤활성의 면에서는 탄소수 3 이상의 것이 바람직하고, 탄소수 4 이상의 것이 보다 바람직하고, 탄소수 5 이상의 것이 더욱 바람직하고, 탄소수 10 이상의 것이 가장 바람직하다. 또한, 냉매와의 상용성의 면에서는, 탄소수 18 이하의 것이 바람직하고, 탄소수 12 이하의 것이 보다 바람직하고, 탄소수 9 이하의 것이 더욱 바람직하다. 또한, 직쇄상 지방산, 분지상 지방산 중 어느 것일 수도 있고, 윤활성의 면에서는 직쇄상 지방산이 바람직하고, 가수분해 안정성의 면에서는 분지상 지방산이 바람직하다. 또한, 포화 지방산, 불포화 지방산 중 어느 것일 수도 있다. 특히, 펜타에리트리톨옥탄산노난산에스테르가 바람직하다.
(9) 에테르계 화합물
본 조성물에 있어서, 하기 화학식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 에테르계 화합물을 기유로서 바람직하게 들 수 있다.
Figure pct00007
(여기서, 화학식 중, Ra, Rd는 각각 수소 원자, 탄소수 1부터 10까지의 알킬기, 탄소수 2부터 10까지의 아실기, 또는 결합부를 2개부터 6개까지 갖는 탄소수 1부터 10까지의 탄화수소기, Rb, Rc는 각각 탄소수 2부터 4까지의 알킬렌기를 나타내고, n, k는 0부터 20까지의 정수이고, x는 1부터 6까지의 정수이고, (B)는 하기 화학식 (2)로 표시되는 단량체 단위를 3개 이상 포함한 중합부임)
Figure pct00008
(화학식 (2)에 있어서, R4, R5 및 R6은 각각 수소 원자, 또는 탄소수 1부터 8까지의 탄화수소기를 나타내고, 이들은 서로 동일할 수도 상이할 수도 있고, R7은 탄소수 1부터 10까지의 2가의 탄화수소기, 또는 탄소수 2부터 20까지의 2가의 에테르 결합 산소 함유 탄화수소기를 나타내고, R8은 수소 원자, 탄소수 1부터 20까지의 탄화수소기를 나타내고, m은 그의 평균값이 0부터 10까지인 수를 나타내고, m이 복수인 경우에는 구성 단위마다 동일할 수도 각각 상이할 수도 있고, R4부터 R8까지는 구성 단위마다 동일할 수도 각각 상이할 수도 있고, R7O가 복수개인 경우에는, 복수개의 R7O는 동일할 수도 상이할 수도 있고, 화학식 (1)에 있어서의 k, n이 모두 0일 때, 화학식 (2)에 있어서 m은 1 이상의 정수임)
상기한 바와 같은 에테르계 화합물은 알킬렌글리콜 또는 폴리알킬렌글리콜, 또는 이들의 모노에테르를 개시제로 하고, 비닐에테르 단량체를 중합시킴으로써 제조할 수 있다.
에테르계 화합물로서는 다음의 말단 구조를 갖는 것, 즉 말단이 화학식 (1)에 있어서 Ra가 수소 원자, n=0이며, 나머지 말단이 Rd가 수소 원자, k=0으로 표시되는 구조를 갖는 것이 합성 반응의 안정성의 면에서 바람직하다. 특히, 폴리프로필렌글리콜과 폴리에틸비닐에테르의 공중합체, 폴리에틸렌글리콜과 폴리에틸비닐에테르의 공중합체가 바람직하다.
또한, 상술한 각 합성계 기유(화합물)의 분자량은, 증발의 억제, 인화점, 냉동 기유로서의 성능 등의 관점에서 150부터 5,000까지의 범위가 바람직하고, 300부터 3000까지의 범위가 보다 바람직하다. 또한, 점도 지수는 60 이상인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상술한 각 기유(광유, 합성계 기유)는 단독으로도 혼합해서 사용할 수도 있지만, 모든 경우에도 바람직한 100℃ 동점도는 1mm2/s 이상 50mm2/s 이하이고, 보다 바람직하게는 3mm2/s 이상 50mm2/s 이하이고, 더욱 바람직하게는 5mm2/s 이상 30mm2/s 이하이고, 특히 바람직하게는 5mm2/s 이상 20mm2/s 이하이다.
본 조성물에 있어서의 기유의 점도 지수는 바람직하게는 60 이상이고, 보다 바람직하게는 80 이상이고, 더욱 바람직하게는 100 이상이다.
본 조성물에서는, 기유에 대하여 비페닐 구조 또는 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물이 첨가제로서 배합된다. 이하, 이 첨가제를 본 첨가제라고도 한다.
본 첨가제는, 냉매 및 본 조성물이 냉동기(냉동 시스템)로부터 누설된 경우에 누설 검출제로서 기능한다. 즉, 비페닐 구조나 스틸벤 구조와 같은 공액계를 갖는 탄화수소 화합물은 자외선을 받음으로써 형광을 발하기 때문에, 누설 개소를 용이하게 찾을 수 있다. 또한, 본 첨가제를 배합하여 이루어지는 윤활유 조성물 및 냉매를 포함하는 계는 열적으로도 화학적으로도 안정된다.
여기서, 비페닐 구조를 갖는 탄화수소 화합물란, 예를 들어 하기 화학식 (6)부터 (8)까지에 나타낸 바와 같은 골격 구조를 갖는 화합물을 말한다. 벤젠환의 수에는 특별히 제한은 없고, 결합 위치에도 제한은 없다. 또한, 각 벤젠환에는 하나 또는 복수의 탄화수소기(예를 들어, 알킬기)가 결합하고 있을 수도 있으며, 결합 위치에 제한은 없다.
Figure pct00009
또한, 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물이란, 예를 들어 하기 화학식 (9), (10)에 나타낸 바와 같은 골격 구조를 갖는 화합물을 말한다. 스틸벤 구조는 시스일 수도 트랜스일 수도 있다. 벤젠환의 수나 스틸벤 구조 단위의 수에는 특별히 제한은 없으며, 또한 결합 위치에도 제한은 없다. 또한, 각 벤젠환에는 하나 또는 복수의 탄화수소기(예를 들어 알킬기)가 결합하고 있을 수도 있으며, 결합 위치에 제한은 없다.
Figure pct00010
상술한 탄화수소 화합물로서는, 예를 들어 p-비스(o-메틸스티릴)벤젠, 2,5,2''',5'''-테트라메틸-p-쿼터페닐, 또는 2'',3,3',3'''-테트라메틸-1,1':4',1'':4'',1'''-쿼터벤젠 등을 바람직하게 들 수 있다. 이 중에서도 p-비스(o-메틸스티릴)벤젠이 특히 바람직하다.
상술한 탄화수소 화합물의 바람직한 배합량(첨가량)은, 윤활유 조성물 기준으로 0.001질량％ 이상 10질량％ 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.001질량％ 이상 1질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 0.001질량％ 이상 0.5질량％ 이하, 가장 바람직하게는 0.001질량％ 이상 0.1질량％ 이하이다. 배합량이 이 하한값보다 적으면, 냉동기로부터 본 조성물이 누출되어도 형광량이 적어 누설 개소를 알기 어려워질 우려가 있다. 한편, 상한값보다 많이 배합하여도 누설 검출제로서의 효과의 향상은 특별히 없고, 오히려 본 조성물의 안정성을 저해할 우려가 있다.
본 조성물이 적용되는 냉매로서는, 포화 불화 탄화수소 화합물(포화 HFC), 이산화탄소(CO2), 탄소수 5 이하의 탄화수소(HC), 또는 암모니아 등도 들 수 있지만, 하기 분자식 (A)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 불소 함유 유기 화합물, 또는 이 불소 함유 유기 화합물과 포화 불화 탄화수소 화합물의 조합을 포함하는 냉매이면 지구 온난화 계수가 낮다는 점에서 바람직하다.
Figure pct00011
(분자식 중, R은 Cl, Br, I 또는 수소를 나타내고, p는 1부터 6까지, q는 0부터 2까지, r은 1부터 14까지, s는 0부터 13까지의 정수이되, q가 0인 경우에는 p는 2부터 6까지이며, 분자 중에 탄소-탄소 불포화 결합을 1개 이상 가짐)
상술한 포화 불화 탄화수소 화합물(포화 HFC)은 냉매로서 단독으로도 사용할 수도 있지만, 상기한 분자식 (A)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 불소 함유 유기 화합물에 필요에 따라 혼합할 수도 있는 냉매이다.
이 포화 HFC로서는, 탄소수 1부터 4까지의 알칸의 불화물이 바람직하고, 특히 탄소수 1이나 2의 메탄이나 에탄의 불화물인 트리플루오로메탄, 디플루오로메탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 1,1,2-트리플루오로에탄, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄, 1,1,2,2-테트라플루오로에탄, 1,1,1,2,2-펜타플루오로 에탄이 적합하다.
또한, 상기 포화 HFC를 상술한 (A) 화합물 냉매와 혼합하여 사용하는 경우에, 그의 배합량은 냉매 전량에 기초하여 30질량％ 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 20질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 10질량％ 이하이다.
이어서, 상기 분자식 (A)로 표시되는 냉매에 대하여 상세하게 설명한다.
분자식 (A)는 분자 중의 원소의 종류와 수를 나타내는 것이며, 분자식 (A)는 탄소 원자 C의 수 p가 1부터 6까지인 불소 함유 유기 화합물을 나타내고 있다. 탄소수가 1부터 6까지인 불소 함유 유기 화합물이면, 냉매로서 요구되는 비점, 응고점, 증발 잠열 등의 물리적, 화학적 성질을 가질 수 있다.
분자식 (A)에 있어서, Cp로 표시되는 p개의 탄소 원자의 결합 형태는, 탄소-탄소 단결합, 탄소-탄소 이중 결합 등의 불포화 결합, 탄소-산소 이중 결합 등이 포함된다. 탄소-탄소의 불포화 결합은 안정성의 관점에서 탄소-탄소 이중 결합인 것이 바람직하고, 그의 수는 1 이상이지만, 1인 것이 바람직하다.
분자식 (A)에 있어서, Oq로 표시되는 q개의 산소 원자의 결합 형태는 에테르기, 수산기 또는 카르보닐기에서 유래하는 산소인 것이 바람직하다. 이 산소 원자의 수 q는 2일 수도 있고, 2개의 에테르기나 수산기 등을 갖는 경우도 포함된다. Oq에 있어서의 q가 0이며 분자 중에 산소 원자를 포함하지 않는 경우에 p는 2부터 6까지이며, 분자 중에 탄소-탄소 이중 결합 등의 불포화 결합을 1개 이상 갖는다. 즉, Cp로 표시되는 p개의 탄소 원자의 결합 형태 중 적어도 1개는, 탄소-탄소 불포화 결합일 것이 요구된다.
분자식 (A)에 있어서, R은 Cl, Br, I 또는 수소를 나타내고, 이들 중 어느 것일 수도 있지만, 오존층을 파괴할 우려가 작기 때문에 R은 수소인 것이 바람직하다.
상기한 바와 같이, 분자식 (A)로 표시되는 불소 함유 유기 화합물로서는, 불포화 불화 탄화수소 화합물, 불화 에테르 화합물, 불화 알코올 화합물 및 불화 케톤 화합물 등을 적합한 것으로서 들 수 있다.
이하, 이들 화합물 중 불포화 불화 탄화수소 화합물에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서, 냉동기의 냉매로서 사용되는 불포화 불화 탄화수소 화합물로서는, 예를 들어 분자식 (A)에 있어서 R이 수소이며, p가 2부터 6까지, q가 0, r이 1부터 12까지, s는 0부터 11까지인 불포화 불화 탄화수소 화합물을 들 수 있다.
이러한 불포화 불화 탄화수소 화합물로서 바람직하게는, 예를 들어 탄소수 2부터 6까지의 직쇄상 또는 분지상의 쇄상 올레핀이나 탄소수 4부터 6까지의 환상 올레핀의 불소화물을 들 수 있다.
구체적으로는, 1개부터 3개까지의 불소 원자가 도입된 에틸렌, 1개부터 5개까지의 불소 원자가 도입된 프로펜, 1개부터 7개까지의 불소 원자가 도입된 부텐류, 1개부터 9개까지의 불소 원자가 도입된 펜텐류, 1개부터 11개까지의 불소 원자가 도입된 헥센류, 1개부터 5개까지의 불소 원자가 도입된 시클로부텐, 1개부터 7개까지의 불소 원자가 도입된 시클로펜텐, 1개부터 9개까지의 불소 원자가 도입된 시클로헥센 등을 들 수 있다.
이들 불포화 불화 탄화수소 화합물 중에서는, 탄소수 2나 3의 불포화 불화 탄화수소 화합물이 바람직하고, 특히 프로펜의 불화물이 보다 바람직하다. 구체적으로는, 분자식 (A)로 표시되는 화합물이 C3HF3, C3H2F4 및 C3H3F3 중 어느 하나의 분자식으로 표시되는 화합물인 것이 지구 온난화 계수가 낮다는 점에서 바람직하다. 이들 프로펜의 불화물로서는, 예를 들어 펜타플루오로프로펜의 각종 이성체, 3,3,3-트리플루오로프로펜, 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 등을 들 수 있지만, 특히 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO1234ze) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO1234yf)이 지구 온난화 계수가 낮다는 점에서 바람직하다.
또한, 탄소수 1이나 2의 포화 불화 탄화수소 냉매와 탄소수 3의 불포화 불화 탄화수소 냉매의 조합도 적절하게 사용된다. 이러한 조합으로서는, 예를 들어 상기한 HFO1234yf와 CH2F2(HFC32)의 조합, HFO1234ze와 HFC32의 조합, HFO1234yf와 CHF2CH3(HFC152a)의 조합, 및 HFO1234ze와 HFC152a의 조합 등을 들 수 있다.
본 조성물에는, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서 극압제, 유성제, 산화 방지제, 산 포착제, 금속 불활성화제 및 소포제 중으로부터 선택되는 적어도 1종의 첨가제를 함유시킬 수 있다.
극압제로서는, 인산에스테르, 산성 인산에스테르, 아인산에스테르, 산성 아인산에스테르 및 이들의 아민염 등의 인계 극압제, 카르복실산의 금속염, 황화 유지, 황화 지방산, 황화 에스테르, 황화 올레핀, 디히드로카르빌폴리술피드, 티오카르바메이트류, 티오테르펜류 및 디알킬티오디프로피오네이트류 등의 황계 극압제를 들 수 있다.
상기 극압제의 배합량은, 윤활성 및 안정성의 관점에서 조성물 전량에 기초하여 0.001질량％ 이상 10질량％ 이하가 바람직하다.
유성제의 예로서는, 스테아르산, 올레산 등의 지방족 포화 및 불포화 모노카르복실산, 이량체산, 수소 첨가 이량체산 등의 중합 지방산, 리시놀레산, 12-히드록시스테아르산 등의 히드록시 지방산, 라우릴알코올, 올레일알코올 등의 지방족 포화 및 불포화 모노알코올, 스테아릴아민, 올레일아민 등의 지방족 포화 및 불포화 모노아민, 라우르산아미드, 올레산아미드 등의 지방족 포화 및 불포화 모노카르복실산아미드, 글리세린, 소르비톨 등의 다가 알코올과 지방족 포화 또는 불포화 모노카르복실산의 부분 에스테르 등을 들 수 있다.
상기 유성제의 배합량은, 조성물 전량에 기초하여 0.01질량％ 이상 10질량％ 이하가 바람직하다.
산화 방지제로서는, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀) 등의 페놀계, 페닐-α-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 등의 아민계가 바람직하다. 산화 방지제의 바람직한 배합량은, 효과 및 경제성 등의 면에서 조성물 전량에 기초하여 0.01질량％ 이상 5질량％ 이하이다.
산 포착제로서는, 예를 들어 페닐글리시딜에테르, 알킬글리시딜에테르, 알킬렌글리콜글리시딜에테르(예를 들어, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르), 페닐글리시딜에스테르, 알킬글리시딜에스테르, 시클로헥센옥시드, α-올레핀옥시드, 에폭시화 대두유 등의 에폭시 화합물을 들 수 있다. 이 중에서도 상용성의 면에서 페닐글리시딜에테르, 알킬글리시딜에테르, 알킬렌글리콜글리시딜에테르, 시클로헥센옥시드, α-올레핀옥시드가 바람직하다.
또한, 그의 바람직한 배합량은, 효과 및 슬러지 발생의 억제의 관점에서 조성물 전량에 기초하여 0.005질량％ 이상 5질량％ 이하이다.
본 발명에 있어서는, 이 산 포착제를 배합함으로써 본 조성물의 안정성을 보다 향상시킬 수 있다. 또한, 상기한 극압제 및 산화 방지제를 병용함으로써, 안정성을 더욱 향상시키는 효과가 발휘된다.
금속 불활성화제로서는, 예를 들어 N-[N',N'-디알킬(탄소수 3부터 12까지의 알킬기)아미노메틸]톨루트리아졸 등을 들 수 있으며, 상기 소포제로서는 예를 들어 실리콘유나 불소화 실리콘유 등을 들 수 있다.
본 조성물에 있어서, 바람직한 40℃ 동점도는 1mm2/s 이상 400mm2/s 이하이고, 보다 바람직하게는 3mm2/s 이상 300mm2/s 이하이고, 더욱 바람직하게는 5mm2/s 이상 200mm2/s 이하이다.
본 조성물을 사용하는 냉동기에서는, 상기 각종 냉매와 본 조성물의 사용량에 대하여 냉매/본 조성물의 질량비로 99/1 내지 10/90, 나아가 95/5 내지 30/70의 범위에 있는 것이 바람직하다. 냉매의 양이 상기 범위보다 적은 경우에는 냉동 능력의 저하가 보이고, 상기 범위보다 많은 경우에는 윤활 성능이 저하되어 바람직하지 않다.
본 조성물이 적절하게 사용되는 냉동기(냉동 시스템)로서는, 압축기, 응축기, 팽창 기구(모세관 튜브, 팽창 밸브), 증발기를 필수 구성 요소로 하는 냉동 시스템, 또는 이젝터 사이클(ejector cycle)을 갖는 냉동 시스템이나 건조 장치(건조제: 천연ㆍ합성 제올라이트)를 갖는 냉동 시스템을 들 수 있다. 상기 압축기는 개방형, 반밀폐형, 밀폐형 중 어느 것일 수도 있고, 밀폐형의 모터는 AC 모터 또는 DC 모터이다. 또한, 압축 방식으로서는 회전식, 스크롤식, 스윙식 또는 피스톤식 중 어느 것일 수도 있다. 압축기로서는 0.2kW 정도의 소형 압축기일 수도 있고, 30kW 정도의 대형 압축기일 수도 있다.
또한, 이 냉동 시스템에 있어서 시스템 내의 수분 함유량은 500질량ppm 이하가 바람직하고, 300질량ppm 이하가 보다 바람직하다. 또한, 잔존 공기 분압은 13kPa 이하가 바람직하고, 10kPa 이하, 나아가 5kPa 이하가 보다 바람직하다.
본 조성물은, 기유에 첨가제로서 비페닐 구조 또는 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물이 배합되어 있기 때문에, 윤활유 조성물의 열적 및 화학적 안정성을 손상시키지 않는다. 그 때문에, 본 발명의 냉동기용 윤활유 조성물을 사용하는 차 에어컨, 전동차 에어컨, 가스 히트 펌프, 공조, 냉장고, 자동 판매기 또는 쇼케이스의 각종 급탕 시스템 및 냉동ㆍ난방 시스템 냉동기 등에서는, 장기간 안정적으로 냉매의 누설 검출이 가능해진다. 본 조성물은, 이들 각종 기기에 대하여 안정성이 낮은 불포화 프레온 냉매를 사용한 경우에 매우 유효하다.
<실시예>
이어서, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 전혀 한정되지 않는다.
〔실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 5〕
표 1, 2에 나타내는 배합 조성의 윤활유 조성물을 제조하고, 이하에 나타내는 열 안정성 시험에 의해 조성물의 열적ㆍ화학적 안정성을 평가하였다.
<열 안정성 시험>
내용적 200mL의 오토클레이브에 조성물/냉매(30g/30g의 비율, 조성물 중의 수분 500질량ppm)와, 철, 구리 및 알루미늄을 포함하는 금속 촉매를 충전하여 봉관하고(공기 25mL), 온도 175℃의 조건으로 168시간 유지한 후, 산가를 측정하였다. 또한, 산가는 JIS K2501에 규정되는 「윤활유 중화 시험 방법」에 준거하여, 전위차법에 의해 측정하였다.
냉매로서는, HFO1234yf(2,3,3,3-테트라플루오로프로펜)를 사용하였다.
Figure pct00012
Figure pct00013
사용한 기유는 이하와 같다.
PAG: 폴리옥시프로필렌글리콜디메틸에테르, 100℃ 동점도: 9.25mm2/s
PVE: 폴리비닐에테르, 100℃ 동점도: 15.97mm2/s
ECP: 폴리비닐에테르-폴리알킬렌글리콜 공중합물(몰비 1:1), 100℃ 동점도: 9.56mm2/s
POE: 폴리올에스테르, 40℃ 동점도: 68.5mm2/s
표 중의 누설 검출제는 이하와 같다.
누설 검출제 1: p-비스(o-메틸스틸)벤젠
누설 검출제 2: 2,5,2''',5'''-테트라메틸-p-쿼터페닐
누설 검출제 3: 2'',3,3',3'''-테트라메틸-1,1':4',1'':4'',1'''-쿼터벤젠
누설 검출제 4: 2-(4-tert-부틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,3,4-옥사디아졸
또한, 표 중의 기타 첨가제는 산화 방지제, 산 포착제, 산소 포착제 및 극압제이다.
〔평가 결과〕
표 1의 결과로부터, 첨가제로서 비페닐 구조 또는 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물을 배합한 윤활유 조성물과 냉매를 혼합한 계인 실시예 1 내지 10에서는, 모두 산가는 거의 높아지지 않아 열적ㆍ화학적 안정성이 높은 것을 알 수 있었다.
한편, 표 2의 결과로부터, 실시예에서 사용한 첨가제와는 상이한 구조를 갖는 첨가제를 배합한 비교예 1 내지 5에서는, 모두 산가가 높아져 있어 열적ㆍ화학적 안정성이 충분하지 않은 것을 알 수 있었다.
이상의 결과로부터, 소정의 첨가제를 배합한 본 발명의 냉동기용 윤활유 조성물은, 불안정한 구조를 갖는 냉매를 사용한 냉동기에 적용하여도 장기간 안정적으로 냉매의 누설 검출이 가능하다는 것이 이해된다.

Claims (7)

  1. 기유에 첨가제를 배합하여 이루어지는 냉동기용 윤활유 조성물이며,
    상기 첨가제가 비페닐 구조 또는 스틸벤 구조를 갖는 탄화수소 화합물인 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 조성물을 사용하는 냉동기의 냉매가 포화 불화 탄화수소 화합물(포화 HFC), 이산화탄소(CO2), 탄소수 5 이하의 탄화수소(HC), 암모니아 및 하기 분자식 (A)로 표시되는 불소 함유 유기 화합물 중 적어도 어느 하나인 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
    Figure pct00014

    (분자식 중, R은 Cl, Br, I 또는 수소를 나타내고, p는 1부터 6까지, q는 0부터 2까지, r은 1부터 14까지, s는 0부터 13까지의 정수이되, 단 q가 0인 경우에는 p는 2부터 6까지이며, 분자 중에 탄소-탄소 불포화 결합을 1개 이상 가짐)
  3. 제2항에 있어서,
    상기 냉매가 탄소수 1부터 3까지의 포화 HFC, 또는 탄소-탄소간에 이중 결합을 갖는 탄소수 3의 불포화 HFC인 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 기유가 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 폴리-α-올레핀, 폴리비닐에테르, 폴리알킬렌글리콜, 폴리카르보네이트, 폴리올에스테르, 및 하기 화학식 (1)로 표시되는 에테르계 화합물 중으로부터 선택되는 적어도 1종인 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
    Figure pct00015

    (화학식 중, Ra, Rd는 각각 수소 원자, 탄소수 1부터 10까지의 알킬기, 탄소수 2부터 10까지의 아실기, 또는 결합부를 2개부터 6개까지 갖는 탄소수 1부터 10까지의 탄화수소기, Rb, Rc는 각각 탄소수 2부터 4까지의 알킬렌기, n, k는 0부터 20까지의 정수이고, x는 1부터 6까지의 정수이고, (B)는 하기 화학식 (2)로 표시되는 단량체 단위를 3개 이상 포함한 중합부임)
    Figure pct00016

    (화학식 중, R4, R5 및 R6은 각각 수소 원자, 또는 탄소수 1부터 8까지의 탄화수소기를 나타내고, 이들은 서로 동일할 수도 상이할 수도 있고, R7은 탄소수 1부터 10까지의 2가의 탄화수소기, 또는 탄소수 2부터 20까지의 2가의 에테르 결합 산소 함유 탄화수소기, R8은 수소 원자, 탄소수 1부터 20까지의 탄화수소기, m은 그의 평균값이 0부터 10까지인 수를 나타내고, m이 복수인 경우에는 구성 단위마다 동일할 수도 각각 상이할 수도 있고, R4부터 R8까지는 구성 단위마다 동일할 수도 각각 상이할 수도 있고, R7O가 복수개인 경우에는, 복수개의 R7O는 동일할 수도 상이할 수도 있고, 화학식 (1)에 있어서의 k, n이 모두 0일 때, 화학식 (2)에 있어서 m은 1 이상의 정수임)
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    100℃ 동점도가 1부터 50mm2/s까지의 범위인 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    기유에, 극압제, 유성제, 산화 방지제, 산 포착제, 금속 불활성화제 및 소포제 중으로부터 선택되는 적어도 1종의 첨가제를 더 배합하는 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    개방형 차 에어컨, 전동차 에어컨, 가스 히트 펌프, 공조, 냉장고, 자동 판매기, 쇼케이스, 급탕 시스템 및 냉동ㆍ난방 시스템 등의 냉동 기기에 사용되는 것
    을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유 조성물.
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